JP6117387B2 - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジンおよびヘテロアリールピペラジン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体、それの農芸化学的に
活性な塩、それの使用および植物中および／または植物上のまたは植物の種子中および／
または植物の種子上の植物病原性有害真菌を防除するための方法および組成物、そのよう
な組成物および処理された種子を製造する方法、ならびに農業、園芸および林業、動物の
健康、材料の保護そして家庭分野および衛生分野での植物病原性有害真菌の防除における
それの使用に関するものである。本発明はさらに、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピ
ペラジン誘導体の製造方法に関するものでもある。

特定の複素環置換されたチアゾール類が殺菌性作物保護剤として使用可能であることが
すでに知られている（公開番号：ＷＯ０７／０１４２９０、ＷＯ０８／０１３９２５、Ｗ
Ｏ０８／０１３６２２、ＷＯ０８／０９１５９４、ＷＯ０８／０９１５８０、ＷＯ０９／
０５５５１４、ＷＯ０９／０９４４０７、ＷＯ０９／０９４４４５、ＷＯ０９／１３２７
８５、ＷＯ１０／０３７４７９、ＷＯ１０／０６５５７９、ＷＯ２０１０／０６６３５３
、ＷＯ２０１０／１４９２７５、ＷＯ２０１１／０５１２４３、ＷＯ２０１１／０５１２
４４、ＷＯ２０１１／０７６５１０、ＷＯ２０１１／０１８４１５、ＷＯ２０１１／０１
８４０１、ＷＯ２０１１／０７６６９９の特許出願を参照；さらに、出願番号：ＤＥ１０
２０１００００６６２．９、ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５６５９４、ＰＣＴ／ＥＰ２０１
１／０５７９１２、ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５８３３０、ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６
３７８３、ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６４５２７の特許出願も参照）。しかしながら、具
体的には比較的低施用量で、これら化合物の殺真菌効力が常に十分であるとは限らない。

ＷＯ０７／０１４２９０ ＷＯ０８／０１３９２５ ＷＯ０８／０１３６２２ ＷＯ０８／０９１５９４ ＷＯ０８／０９１５８０ ＷＯ０９／０５５５１４ ＷＯ０９／０９４４０７ ＷＯ０９／０９４４４５ ＷＯ０９／１３２７８５ ＷＯ１０／０３７４７９ ＷＯ１０／０６５５７９ ＷＯ２０１０／０６６３５３ ＷＯ２０１０／１４９２７５ ＷＯ２０１１／０５１２４３ ＷＯ２０１１／０５１２４４ ＷＯ２０１１／０７６５１０ ＷＯ２０１１／０１８４１５ ＷＯ２０１１／０１８４０１ ＷＯ２０１１／０７６６９９ ＤＥ１０２０１００００６６２．９ ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５６５９４ ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５７９１２ ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５８３３０ ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６３７８３ ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０６４５２７

現代の作物保護剤に対する生態学的および経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性
、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して相変わらず高まっており、
例えば抵抗性による問題が生じる可能性もあることから、少なくとも一部の領域で公知の
ものに勝る利点を有する新規な作物保護剤、特には殺菌剤を開発することが常に必要とさ
れている。

驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体が、上
記の目的のうちの少なくとも一部の側面を達成し、作物保護組成物として、特には殺菌剤
としての使用に好適であることが見出された。

本発明は、下記式（Ｉ）の化合物ならびに当該式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体および
Ｎ−オキサイドを提供する。

式中、
基はそれぞれ、下記のように定義され、
Ａは、５個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、当該置換基はそれぞれ独
立にＺ^Ａ−１から選択され、
または
Ａは、４個以下の置換基を含むことができるベンゾ縮合していても良い置換されていな
いか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそ
れぞれ独立にＺ^Ａ−２から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−３から
選択され、
Ｚ^Ａ−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル
、チオキシ、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シ
アノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シク
ロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルス
ルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アル
キルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコ
キシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロア
ルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ
、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロ
アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、
アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルア
ミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニル
アミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロ
アルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキル
カルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハ
ロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル
カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカル
ボニル、トリアルキルシリル、−ＳＦ_５、フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−Ｎ
Ｒ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−２およびＲ^Ｇ１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、
ヒドロキシル、チオキシ、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロ
アルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキル
シクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニ
ルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボ
ニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シク
ロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ア
ルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル
、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、
−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−３、Ｒ^Ｇ２およびＺ^２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、−Ｃ
（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキル
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカ
ルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^１は、ＮＲ^Ｌ１２またはＣ（Ｒ^Ｌ１１）_２であり、
Ｒ^Ｌ１１は同一であるか異なっており、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ
、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロア
ルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、
アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカル
ボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、
−ＮＲ^３Ｒ^４または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４であり、
または前記２個のＲ^Ｌ１１基が、それらが結合している炭素原子と一体となって、シク
ロプロピル環を形成しており、または
前記２個のＲ^Ｌ１１基が＝ＣＨ_２、＝ＣＯＲ^３、＝ＮＯＲ^３または＝ＣＨＮ（Ｒ^７）_２
であり、
Ｒ^Ｌ１２は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキル
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアル
キルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル
スルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハ
ロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^７は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジ
ルまたはフェニルであり、
Ｙは硫黄または酸素であり、
Ｘは炭素または窒素であり、
Ｒ^２は水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはヒドロキシルであり、
Ｒ^１０はオキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シア
ノまたはヒドロキシルであり、
ｐは０、１または２であり、
Ｇは、Ｑによって置換されていてそれ以外に置換されていないか置換されていても良い
５員ヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＲ^Ｇ１から選択され、
前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＲ^Ｇ２から選択され、
Ｑは、Ｌ^２−Ｒ^１によって置換されていてそれ以外に置換されていないか置換されてい
ても良い飽和しているか部分不飽和もしくは完全不飽和である５員複素環であり、前記置
換基は、それぞれ独立にＲ^５から選択され、
Ｒ^５は同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの前記５員複素環の炭素に結合している場合は、
水素、オキソ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）
ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、
ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキ
ルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シ
クロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル
、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ホルミルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル
キルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロア
ルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ
カルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアル
コキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ
、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニ
ルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シ
クロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキ
ルスルホニルアミノであり、
Ｑの前記５員複素環の窒素に結合している場合は、
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロア
ルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシ
カルボニルまたはアルキルカルボニルであり、
Ｌ^２は、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１であり、
ｍは０、１または２であり、
Ｒ^２０は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
Ｒ^２１は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハ
ロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ^１は、Ｚ^４置換基によって１回置換されており、さらに別の置換を有していても良い
フェニルであり、それらの別の置換基はそれぞれ独立にＺ^４およびＺ^１から選択され、
または
Ｒ^１は、Ｚ^５置換基によって１回置換されており、さらに別の置換を有していても良い
ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニ
ル、オクタヒドロナフタレニルもしくはインデニルであり、それらの別の置換基はそれぞ
れ独立にＺ^５およびＺ^１から選択され、
または
Ｒ^１は、炭素上でＺ^６置換基によってまたは窒素上でＺ^７置換基によって１回置換され
ており、さらに別の置換基によって置換されていても良いベンゾ縮合していても良い置換
された５員もしくは６員のヘテロアリールであり、炭素上の前記別の置換基はそれぞれ独
立にＺ^１およびＺ^６から選択され、窒素上の前記別の置換基はそれぞれ独立にＺ^２および
Ｚ^７から選択され、
Ｚ^１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシク
ロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルコキ
シアルキル、シクロアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキル
チオ、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ
、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハ
ロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、
アルキルシクロアルキルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、または−Ｌ
^３Ｚ^３であり、
Ｌ^３は、直接結合、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−
Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｚ^３は、フェニル基、ナフタレニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であ
り、それらはそれぞれ０、１、２もしくは３個の置換基を含んでいても良く、前記置換基
はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アル
キル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シク
ロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキ
シ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル
、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
アルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ア
ルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホ
ニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アル
キルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカル
ボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、フェニルまたはベンジ
ル
から選択され、
Ｚ^４は、ＳＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_７−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_７−Ｃ_８−ハロシクロ
アルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケ
ニル、ハロシクロアルケニル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−
アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミ
ノアルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキ
ルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シ
クロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、Ｃ_５−Ｃ_６−ヒドロキシアル
キル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロ
シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、シアノアルコキ
シ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボ
ニルアルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ
_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−アル
キルスルホニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ト
リ（Ｃ_３−Ｃ_４−アルキル）シリル、アルキルスルホニルアミノまたはハロアルキルスル
ホニルアミノであり、
Ｚ^５は、トリ（Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ＳＨ、Ｃ_５−Ｃ
_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−
Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオまたはＣ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチ
オであり、
Ｚ^６は、ＳＨ、シクロアルキルシクロアルキルまたはトリ（Ｃ_３−Ｃ_４−アルキル）シ
リルであり、
Ｚ^７は、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、
シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジルまた
はフェニルであり、
ただし、下記の化合物は除外される。

式中、記号は下記の意味を有し、
Ｙは酸素または硫黄であり、
Ｒ^２は水素またはハロゲンであり、
Ｑは、

であり、
Ｒ^５は水素、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキルであり、
Ｌ^２は直接結合であり、
Ｒ^１は上記で定義の通りであり、Ｒ^１が置換されたフェニル、ナフチル、ジヒドロナフ
タレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニル、オクタヒドロナフタ
レニルもしくはインデニルまたはベンゾ縮合していても良い５員もしくは６員のヘテロア
リールである場合、言及される炭素環もしくは複素環上には２個以下の置換基が存在する
。

本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の殺菌剤としての使用を提供する。

本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体ならびにそれ
の塩、金属錯体およびＮ−オキサイドは、植物病原性有害真菌を防除する上で非常に好適
である。上記の本発明の化合物は特に、強力な殺真菌活性を示し、作物保護、家庭および
衛生分野および材料保護で用いることができる。

式（Ｉ）の化合物は、純粋な形でまたは異なる可能な異性体の混合物として、特にはＥ
およびＺ、トレオおよびエリスロなどの立体異性体、さらにはＲおよびＳ異性体またはア
トロプ異性体などの光学異性体、そして適切な場合には互変異体の混合物として存在し得
る。ＥおよびＺの両方の異性体、ならびにトレオおよびエリスロ異性体、さらには光学異
性体、これら異性体のいずれかの所望の混合物、そして可能な互変異体が特許請求される
。

本発明の式（Ｉ）の化合物の基の定義は、好ましくは、より好ましくは、そして最も好
ましくは下記の定義を有する。

Ａは好ましくは、２個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、前記置換基は
それぞれ独立に下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、ニトロ、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８
−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ
_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１
−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニルオキ
シ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロア
ルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたは−Ｃ
（＝Ｏ）Ｈから選択されるか、
Ａは好ましくは、下記の基：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−
イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イ
ル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール
−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イ
ル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾ
ール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−
１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イ
ミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル
、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピ
リジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル
、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン
−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、２個以下の置換基を含むことができ、
前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、
Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１
−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ
_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ
、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアル
キルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたはフェニ
ル、
窒素上の置換基：
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３
−Ｃ_１０−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニ
ル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１-Ｃ_６-アルキルカルボニ
ル
から選択され；
Ａはより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換
基はそれぞれ独立に下記のリスト：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シ
クロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択されるか
、
Ａはより好ましくは、下記の基：フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−
２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４
−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロ
ール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５
−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチ
アゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾー
ル−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル
、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−
イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル
、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２
−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族
基であり、２個以下の置換基を含んでいても良く、前記置換基は同一であるか異なってお
り、それぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１
−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シ
クロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基：
メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチル
カルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ
ロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルまたは２−クロロ−２−フ
ルオロエチル
から選択される。

Ａは最も好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換
基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメ
チルまたはトリフルオロメチルから選択されるか、
Ａは最も好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いピラゾール−１−イルであ
り、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、塩素、臭素、フッ素またはトリフルオロメチルから選択され、
Ｒ^３およびＲ^４は好ましくは同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロ
アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは水素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチルまたは１，１−ジメチ
ルエチルであり、
Ｌ^１は好ましくは、Ｃ（Ｒ^Ｌ１１）_２（より好ましくはＣＨＲ^Ｌ１１）またはＮＲ^Ｌ１
２であり、最も好ましくはＣＨ_２であり、
Ｒ^Ｌ１１は好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであるか、
前記２個のＲ^Ｌ１１基が、それらが結合している炭素原子と一体となって、シクロプロ
ピル環を形成しているか、
前記２個のＲ^Ｌ１１基は＝ＣＨＮ（Ｒ^７）_２であり、
Ｒ^Ｌ１１はより好ましくは、水素またはメチルであり、
Ｒ^Ｌ１２は好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ
_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ
カルボニル、より好ましくは水素またはメチル、最も好ましくは水素であり、
Ｒ^７は好ましくは、同一であるか異なっており、独立にＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−
Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−
シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｙは好ましくは酸素または硫黄であり、より好ましくは酸素であり、
Ｘは炭素または窒素、好ましくは炭素であり、
Ｒ^２は、好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ
_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル、よ
り好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、最も好ましくは水素または
フッ素（特別には水素のみ）であり、
Ｒ^１０は、好ましくはオキソ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１
−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル
、より好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、最も好ましくはフッ素であり
、
ｐは好ましくは０から１、より好ましくは０であり、
Ｇは好ましくは、

であり、
「ｖ」によって識別される結合はＸに直接結合しており、「ｗ」によって識別される結
合はＱに直接結合しており、
Ｇはより好ましくは、Ｇ^１、Ｇ^２またはＧ^３であり、さらにより好ましくはＧ^１であり
、
Ｒ^Ｇ１は好ましくは水素またはハロゲンであり、より好ましくは水素であり、
Ｑは好ましくは、

であり、
「＊」によって識別される結合はＧに直接結合しており、「＃」によって識別される結
合はＬ^２に直接結合しており、
または
「＊」によって識別される結合はＬ^２に直接結合しており、「＃」によって識別される
結合はＧに直接結合しており、
Ｑは、より好ましくは

であり、
「ｘ」によって識別される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって識別される結
合はＬ^２に直接結合しており、
Ｑは最も好ましくはＱ^２４−３であり、
Ｒ^５は好ましくは同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの５員複素環の炭素に結合している場合は
水素、シアノ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２
−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−
Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル
、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキ
ル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ
_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキ
ルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ
、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シ
クロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−
ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２-Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボ
ニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル
カルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルチオ
であり、
Ｑの５員複素環の窒素に結合している場合、
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ^５はより好ましくは水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル
またはメトキシメチルであり、または
Ｒ^５は最も好ましくは水素であり、
Ｌ^２は、好ましくは直接結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_ｍ−、−ＣＨＲ^２
０−または−ＮＲ^２１−であり、より好ましくは直接結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨＲ^２
０−または−ＮＲ^２１−であり、そして、最も好ましくはＬ^２は直接結合であり、
ｍは好ましくは０または２であり、
Ｒ^２０は、好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり
、そして、より好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり、
Ｒ^２１は、好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
コキシカルボニルまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニルであり、そして、より好
ましくは水素またはメチルであり、
Ｒ^１は好ましくは、Ｚ^４置換基によって１回置換されており、さらに別の置換を有して
いても良いフェニルであり、当該さらなる置換基はそれぞれ独立にＺ^４およびＺ^１−１か
ら選択され、または
Ｒ^１は好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イ
ル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−
１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、
１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１
Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−
２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、
これらのそれぞれは、Ｚ^５置換基によって１回置換されており、さらに別の置換を有し
ていても良く、当該別の置換基はそれぞれ独立にＺ^５およびＺ^１−２から選択され、また
は
Ｒ^１は好ましくは、炭素上でＺ^６置換基によってまたは窒素上でＺ^７置換基によって１
回置換されており、さらに別の置換を有していても良い５員もしくは６員のヘテロアリー
ル基であり、炭素上の別の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−３およびＺ^６から選択され、窒
素上の別の置換基は独立にＺ^２から選択され、または
Ｒ^１は好ましくは、１個のＺ^４置換基によって置換されており、さらに別の置換を有し
ていても良いベンゾ縮合した置換された５員もしくは６員のヘテロアリールであり、炭素
上の別の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−２から選択され、窒素上の別の置換基はそれぞれ
独立にＺ^２から選択される。

Ｒ^１はより好ましくは、１、２もしくは３個の置換基を含んでいても良いフェニルであ
り、１個の置換基はＺ^４から選択され、別の置換基は下記のリスト：フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，
２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボ
ニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカル
ボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカ
ルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、トリフルオ
ロメチルスルホニルアミノまたは−Ｌ^３Ｒ^３から選択され、または
Ｒ^１はより好ましくは、ナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２
−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラ
ヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデ
ン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イ
ル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル
、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダ
ン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであ
り、これらはそれぞれＺ^５置換基によって少なくとも１回置換されていても良く、さらに
別の置換を有していても良く、当該別の置換基はそれぞれ独立にＺ^５ならびにメチル、メ
トキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、特に好まし
い変形形態では合計で３個以下の置換基が存在し、または
Ｒ^１は、より好ましくはフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル
、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、
イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３
−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、
チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール
−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−
イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダ
ゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル
、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１
，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，
３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリ
アゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール
−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジ
ン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、
ピリミジン−５−イルまたはピラジン−２−イルであり、それらはそれぞれ１個もしくは
２個の置換基を含んでいても良く、１個の置換基は炭素上にあってＺ^６から選択されるか
、窒素上にあってＺ^７から選択され、別の置換基は下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル
、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチル
カルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキ
シカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メ
チルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニ
ルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメ
チルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロアルキルスルホニルオキシ、メチルスルホニ
ルアミノまたはトリフルオロメチルスルホニルアミノ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニ
ル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選
択され、または
Ｒ^１は、より好ましくはインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−
３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、イン
ドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベ
ンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル
、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダ
ゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラ
ン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾ
フラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベ
ンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−
４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベ
ンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチア
ゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−
６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イ
ル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、
１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノ
リン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノ
リン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、
イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノ
リン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イルであり、それら
はそれぞれ１個の置換基によって、炭素上ではＺ^６によって、または窒素上ではＺ^７によ
って置換されており、さらに、下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、ｎ−プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニ
ル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニル
から選択される別の置換基を有していても良く、
Ｚ^１−１は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ
^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アル
キニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロア
ルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキ
ルチオまたは−Ｌ^３Ｚ^３であり、
Ｚ^１−２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アル
ケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケ
ニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオであり、
Ｚ^１−３は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ
^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アル
キニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロア
ルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキ
ルチオまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオであり、
Ｚ^２は同一であるか異なっており、好ましくは独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ
_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ
_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ
_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル
、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキルカルボ
ニルまたはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルであり、
Ｌ^３は好ましくは、直接結合、−ＣＨ_２−、硫黄、酸素であり、より好ましくは直接結
合であり、
Ｚ^３は、好ましくは２個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基、ナフタレニルま
たは５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリ
スト：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ_１
−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハ
ロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−
アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカル
ボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハ
ロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル
、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−
Ｃ_４−アルキル）アミノ、
窒素上の置換基：Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ア
ルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロ
アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ
_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−
Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルから選択され、
Ｚ^３は、より好ましくは２個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基であり、前記
置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、エテニル、
プロペン−２−イル、エチニル、プロピン−２−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカ
ルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−
メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、トリフルオロメト
キシ、エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルチオニル、１−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、１，１−ジメ
チルエチルアミノまたはジメチルアミノから選択され、
Ｚ^４は好ましくは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_７−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロ
アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_４−Ｃ_６−
アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_４−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、
Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_２−Ｃ_３−アル
コキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホ
ニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ_２−ジアルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルアミノ
−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、
Ｃ_４−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−
シクロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シ
クロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ
カルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_５−Ｃ_６−ヒドロ
キシアルキル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シ
クロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアル
コキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ
_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−
Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル
カルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキ
ルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロ
アルキルチオ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィ
ニル、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_５−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３−
Ｃ_６−シクロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ_３−Ｃ_４−アルキル）シリル、Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｚ^４はより好ましくは、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、シクロヘプチル、シクロプロピルシクロプロピ
ル、シクロヘキセニル、ｎ−ブトキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、メトキシエトキシ
メチル、エトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルスルフ
ィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニル
メチル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、トリフルオ
ロメチルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペン
チルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘ
キシルカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シ
クロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロペンチルアミ
ノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジフルオロメトキシメチル、トリフル
オロメトキシメチル、ｎ−ペントキシ、ハロ−ｎ−ペントキシ、シクロプロポキシ、シク
ロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、アリル、３−メチ
ルブト−２−エン−１−イルオキシ、プロプ−２−イン−１−イルオキシ、ブト−２−イ
ン−１−イルオキシ、ペント−２−イン−１−イルオキシ、ハロアルキニルオキシ、メト
キシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロ
パニルオキシ、シアノメトキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、シクロプロピル
カルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ
、メチルカルボニルメトキシ、ペンチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルス
ルホニルアミノまたはトリフルオロメチルスルホニルアミノであり、
Ｚ^５は好ましくは、ベンジル、フェニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６
−アルキニルオキシ、Ｃ_５−Ｃ_６−アルキルチオまたはＣ_５−Ｃ_６−ハロアルキルチオで
あり、
Ｚ^６は好ましくは、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルシクロプロピル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロ
アルキルシクロヘキシルまたはトリ（Ｃ_３−Ｃ_４−アルキル）シリルであり、
Ｚ^７は好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルシクロプロピル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル
シクロヘキシル、シクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ
）Ｈ、ベンジルまたはフェニルである。

本発明に従って使用可能なヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、概
括的に言えば、式（Ｉ）によって定義される。式（Ｉ）の上記および下記で具体的に記載
された基の定義の基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、および全ての中間体にも等しく当
てはまる（「方法および中間体の説明」の項で下記でも説明している）。

概括的にまたは好ましいものの範囲内で上記および下記に挙げた基の定義および説明は
、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との
間で組み合わせることができる。それらは、最終生成物とそれに応じて前駆体および中間
体との両方に適用されるものである。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。

好ましいものは、全ての基が上記の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいものは、全ての基が上記のより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物で
ある。

非常に好ましいものは、全ての基が上記の最も好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物
である。

好ましいものはさらに、
Ａが、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−
クロロ−２−メチルフェニルまたは２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニルであり、
Ｌ^１が、−ＣＨ_２−または−ＮＨ−であり、
Ｌ^２が直接結合であり、
Ｙが酸素であり、
Ｘが炭素であり、
ｐが０であり、
ＧがＧ^１であり、
Ｒ^Ｇ１が水素であり、
ＱがＱ^２４−３であり、
Ｒ^２が水素であり、
Ｒ^５が水素であり、
Ｒ^１が３−ホルミルフェニル、２−ホルミルフェニルまたは２−［（メチルスルホニル
）アミノ］フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属
錯体およびＮ−オキサイドである。

上記で言及した基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、
個々の定義は適用されない場合がある。

上記で定義の置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有し、無
機もしくは有機の酸もしくは塩基または金属イオンと塩、可能であればさらに分子内塩も
しくは付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノその
他の塩基性をもたらす基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることが
できるか、それらは合成によって直接塩として得ることができる。式（Ｉ）の化合物がヒ
ドロキシル、カルボキシルその他の酸性をもたらす基を有する場合、これらの化合物は塩
基と反応して塩を与えることができる。好適な塩基には、例えばアルカリ金属およびアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシ
ウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基を有する１
級、２級および３級アミン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカ
ノールアミン、コリンおよびクロロコリンのものがある。

このようにして得ることができる塩も同様に、殺菌剤特性を有する。

無機酸の例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのヒドロハロ
酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにＮａＨＳＯ_４およびＫＨＳＯ_４などの酸性塩がある
。有用な有機酸には、例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、
コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノもしくはジ不飽和Ｃ
_６−Ｃ_２０脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル類、アルキルスルホン酸類（１から２０個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類）、アリールス
ルホン酸またはアリールジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェ
ニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（１から２０個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類
またはアリールジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよ
びナフチルなどの芳香族基）などがあり、前記のアルキルおよびアリール基はさらに別の
置換基を有することができ、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサ
リチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などがある。

有用な金属イオンは、特には第２主族の元素、特にはカルシウムおよびマグネシウム、
第３および第４主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第１から第８遷
移族の金属、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。特
に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。この場合、その金属は、それが
取り得る各種価数で存在することができる。

置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合の
置換基は同一でも異なっていても良い。

上記の式で示した記号の定義においては、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた
。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素および好ましくはフッ素、塩素、臭素およ
びより好ましくはフッ素、塩素。

アルキル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子
を有する飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えば（これらに限定されるもの
ではない）メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プロピ
ル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘ
キシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチ
ル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，
３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−
メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキル。こ
の定義は、複合置換基の一部としてのアルキルにも適用され、例えばシクロアルキルアル
キル、ヒドロキシアルキルなど、別段で定義されない限りは、例えばアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルチオなどがあ
る。例えばアルキルシクロアルキルでのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合
、最初にその複合置換基、例えばシクロアルキルのその部分は、同一にもしくは異なって
、そして各場合で独立にアルキルでモノ置換または多置換されていても良い。他の基、例
えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなどが末端にある複合
置換基でも同じことが当てはまる。

アルケニル：２から８個、好ましくは２から６個の炭素原子およびいずれかの位置の１
個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエテニル、
１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル
−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル
、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３
−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−
プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エ
チル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセ
ニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３
−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル
、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテ
ニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペ
ンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４
−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジ
メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテ
ニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジ
メチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテ
ニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジ
メチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテ
ニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−
ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブ
テニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エ
チル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１
−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルケニル（これらに限定さ
れるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルケニルなどの
複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。

アルキニル：２から８個、好ましくは２から６個の炭素原子およびいずれかの位置の１
個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエチニル、１−プロ
ピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２
−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１
−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−
メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニ
ル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペン
チニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−
ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−
２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、
１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル
−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−
３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルキ
ニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えば
ハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。

アルコキシ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原
子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、
１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３
−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、
１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２
−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチル
ブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブ
トキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、
２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロ
ポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシな
どのＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の
定義がない限り、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの複合置換基の一部
としてのアルコキシにも適用される。

アルキルチオ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素
原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ
、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−
エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチル
プロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチル
チオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチル
チオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブ
チルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ
、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エ
チル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ_１−
Ｃ_６−アルキルチオ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がな
い限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用
される。

アルコキシカルボニル：１から６個、好ましくは１から３個の炭素原子を有し（具体的
に記載のもの）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合しているアルコキシ基。
この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの
複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。

アルキルスルフィニル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３
個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルフィニル基、例えばメチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィ
ニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスル
フィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブ
チルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２
，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスル
フィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィ
ニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチル
ペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスル
フィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル
、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３
−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスル
フィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロ
ピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２
−メチルプロピルスルフィニルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル（これらに限定
されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルスルフ
ィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。

アルキルスルホニル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個
の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル基、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチル
スルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−
ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メ
チルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホ
ニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピル
スルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２
−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスル
ホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，
３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチル
ブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、
２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２
−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１
−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル（これ
らに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばアルキルス
ルホニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。

シクロアルキル：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の
炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル
およびシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義が
ない限り、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキ
ルにも適用される。

シクロアルケニル：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個
の炭素環員を有する単環式部分不飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロペニル、シク
ロペンテニルおよびシクロヘキセニル（これらに限定されるものではない）。この定義は
、別段の定義がない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部とし
てのシクロアルケニルにも適用される。

シクロアルコキシ：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個
の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシ基、例えばシクロプロピルオキシ、
シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ（これらに限定されるものではない）
。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換
基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。

ハロアルキル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素
原子を有する直鎖または分岐のアルキル基（上記で記載の通り）であって、それらの基に
おける水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっ
ていても良いもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエ
チル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，
２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフ
ルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル
、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ_１−
Ｃ_３−ハロアルキル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がな
い限り、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキ
ルにも適用される。

ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、アルキル基ではなく、置換基の一部としてア
ルケニル基およびアルキニル基が存在する以外はハロアルキルと同様に定義される。

ハロアルコキシ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭
素原子を有する直鎖または分岐のアルコキシ基（上記で記載のもの）であって、それらの
基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換
わっていても良いもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ク
ロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−ク
ロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２
，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フル
オロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１
，１−トリフルオロプロプ−２−オキシなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ（これらに限
定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルコキシア
ルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。

ハロアルキルチオ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の
炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルチオ基（上記で記載のもの）であって、それ
らの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置
き換わっていても良いもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチル
チオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフル
オロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエ
チルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イル
チオなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ（これらに限定されるものではない）。この定
義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部
としてのハロアルキルチオにも適用される。

ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄の群の１から４個のヘテロ原子を含む５もしく
は６員の完全不飽和単環式環系；環が複数の酸素原子を含む場合、それらが直接隣接しな
いもの。

１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含
む５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１か
ら３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むことができる５員ヘテロアリール
基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−
ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−
イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラ
ゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２
−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル
、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル
、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１
，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３
，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル（これらに
限定されるものではない）。

１から４個の窒素原子を含む窒素結合５員ヘテロアリール、または１から３個の窒素原
子を含むベンゾ縮合した窒素結合５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に、１
から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子を含むことができ、２個の隣接する炭素
環員または１個の窒素と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイ
ル基（１個もしくは２個の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良く、１個も
しくは２個の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良い）によって架橋されて
いても良く、これらの環が窒素環員のうちの一つを介して骨格に結合している５員ヘテロ
アリール基、例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イルおよび１，３，４−トリア
ゾール−１−イル（これらに限定されるものではない）。

１から４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に、それ
ぞれ１から３個および１から４個の窒素原子を含むことができる６員ヘテロアリール基、
例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリ
ダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、
１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，
４，５−テトラジン−３−イル（これらに限定されるものではない）。

１から３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を含むベン
ゾ縮合５員ヘテロアリール：例えばインドール−１−イル、インドール−２−イル、イン
ドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イ
ル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−
イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−
１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル
、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベ
ンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１
−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル
、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオ
フェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル
、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベ
ンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチア
ゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−
２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル
、１，３−ベンゾキサゾール−６−イルおよび１，３−ベンゾキサゾール−７−イル（こ
れらに限定されるものではない）。

１から３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えばキノリン−２−イ
ル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イ
ル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン
−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イ
ル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル（これらに限定されるもので
はない）。

この定義は、別段の定義がない限り、例えばヘテロアリールアルキルなどの複合置換基
の一部としてのヘテロアリールにも適用される。

複素環：酸素、窒素および硫黄の群からの１から４個のヘテロ原子を含む３から１５員
、好ましくは３から９員の飽和または部分不飽和複素環：炭素環員以外に、１から３個の
窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素およ
び／または硫黄原子を含む単環式、二環式もしくは三環式複素環；環が複数の酸素原子を
含む場合、これらは直接隣接することはなく；例えばオキシラニル、アジリジニル、２−
テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テ
トラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル
、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４
−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジ
ニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサ
ゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミ
ダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１
，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、
１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１
，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、
１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジ
ヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−
イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４
−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−
イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２
−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリ
ン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４
−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリ
ン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−
イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−
イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾ
リン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，
３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−
ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒ
ドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロ
ピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラ
ゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾー
ル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−
５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−
３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−
５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−
３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−
５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−
３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジ
ニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、
４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル
、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピ
リミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒ
ドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど（
これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えば複素環
アルキルなどの複合置換基の一部としての複素環にも適用される。

脱離基：Ｓ_Ｎ１またはＳ_Ｎ２脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネー
ト（−ＯＳＯ_２−アルキル、例えば−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）またはアリー
ルスルホネート（−ＯＳＯ_２−アリール、例えば−ＯＳＯ_２Ｐｈ、−ＯＳＯ_２ＰｈＭｅ）
。

自然法則に反していることから、当業者がその専門的知識に基づいて除外すると考えら
れる組み合わせは含まれない。例えば３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外
される。

製造方法および中間体の説明
式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、各種方法で製造す
ることができる。最初に、実行可能な方法を下記に模式的に示している。別段の断りがな
い限り、基はそれぞれ上記で定義の通りである。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は、１以上の反応補助剤を用いて
行っても良い。

必要であれば、有用な反応補助剤は無機または有機の塩基または酸受容体である。これ
らには好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重
炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
または酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカル
シウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プ
ロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキ
シド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシド；さらには
塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４
−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，
５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン
、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ
）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などがある。

本発明による方法は、１以上の希釈液を用いて行っても良い。有用な希釈液には、実質
的に全ての不活性有機溶媒などがある。それには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ
びｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水
素、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン
などのケトン類、酢酸メチルおよび酢酸エチルなどのエステル類、例えばアセトニトリル
およびプロピオニトリルなどのニトリル類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類、さらにはジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびＤＭＰＵなどがある。

本発明による方法において、反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。概して、用
いられる温度は、０℃から２５０℃であり、好ましくは１０℃から１８５℃の温度である
。

反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、通常は数分から４８
時間である。

本発明による方法は、通常、標準圧で行う。しかしながら、高圧または減圧下で行うこ
とも可能である。

本発明による方法を行うため、各場合で必要な原料は、通常はほぼ等モル量で用いる。
しかしながら、各場合において比較的大過剰で、構成成分の一つを用いることも可能であ
る。

方法Ａ
図式１：方法Ａ

Ｗ^９およびＷ^１０は、所望の複素環の形成に好適な官能基であり、記号Ａ、Ｇ、Ｙ、Ｘ
、ｐ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０はそれぞれ本記載で定義の通りである。

概して、好適な官能基Ｗ^９およびＷ^１０（Ｉ）を有する相当する化合物（ＸＸＩＩＩ）
および（ＸＸＩＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造することが可能である（図式１方法Ａを
参照）。Ｗ^９およびＷ^１０についての可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、
エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオ
ール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、ア
セチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメ
タンスルホネート類、ボロン酸類またはボロン酸エステル類であり、それらは好適な反応
条件下で所望の複素環Ｑを形成することができる。複素環製造については文献法が多くあ
る（ＷＯ ２００８／０１３６２２； Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ４−６， Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ
ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ編者， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ， １９８４； Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌ． ２−４、Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｃ．
Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ編者， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐ
ｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６； Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ編者， Ｗ
ｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ； Ｒｏｄｄ′ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂ
ｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌ． ２−４， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ｎｅｗ Ｙｏ
ｒｋ； Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９８２， ６， ５０８−５０９； Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ， ２０００， ５６， １０５７−１０９４、ならびにこれらで引用の文献を
参照）。

方法Ｂ
図式２：方法Ｂ

記号Ａ、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｐ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ本説
明で定義の通りである。

化合物（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）との反応による相当する化合物（ＩＩＩ）からの式
（Ｉｅ）の化合物製造の特定の手段を図式２に示してある。

アルケンおよびアルキンである（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）は市販されているか、文献
に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる（例えばウィティッヒまた
はホーナー・ワズワース・エモンスオレフィン化（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． １９８９，
８９， ８６３−９２７）およびジュリアオレフィン化（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔ．， １９７３， １４， ４８３３−４８３６）、ピーターソンオレフィン化（Ｊ
． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９６８， ３３， ７８０）によって、ベストマン−大平
試薬（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４， １， ５９−６２）を用いて、ケトン類または
アルデヒド類から）。

一般式（Ｉｅ）の化合物は、一般式（ＩＩａ）のアルケンから、または式（ＩＩｂ）の
アルキンおよび化合物（ＩＩＩ）から環状付加反応によって得られる（例えば、ＷＯ ０
８／０１３６２２およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９８７， １１， ９９８−１００１
参照）。

方法Ｂは、好適な塩基の存在下に行う。好ましい塩基は、三級アミン類（例えばトリエ
チルアミン）、およびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩およびリ
ン酸塩である。

方法Ｂは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。方法Ｂの実施において、不活性有
機溶媒（例えばトルエンおよびヘキサン）が好ましい選択肢である。水も同様に可能な溶
媒である。あるいは、方法Ａは、過剰のアルケン（ＩＩａ）またはアルキン（ＩＩｂ）中
で行うことができる。

後処理は一般的な方法によって行う。必要な場合、化合物は再結晶またはクロマトグラ
フィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

方法Ｃ
図式３：方法Ｃ

記号Ａ、Ｇ、Ｙ、Ｘ、ｐ、Ｌ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定
義の通りである。

化合物（ＩＶ）から中間体（ＩＩＩ）を製造する一つの手段を図式３に示してある（方
法Ｃ）。

一般式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）のアルデヒドのヒドロキシルアミンとの縮合
およびその後の塩素化によって得られる（例えば、ＷＯ ０５／００４０１５９、ＷＯ
０８／０１３６２２およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ， １９８７， １１， ９９８−１００
１参照）。

方法Ｃでは、アルデヒド（ＩＶ）およびヒドロキシルアミンを最初に反応させる（図式
４、段階（ａ））。次に、好適な塩素化剤の存在下に相当するオキシムを塩素化する。好
ましい塩素化試薬はＮ−クロロコハク酸イミド、ＨＣｌＯおよび塩素である。方法Ｃの段
階（ａ）の後、反応混合物を一般的な方法によって後処理することができるか、段階（ｂ
）で直接さらに変換することができる。

方法Ｃは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。本発明による方法の段階（ａ）で
は、溶媒としてプロトン性溶媒、例えばエタノールを用いることができる。化合物（ＩＶ
）からの相当するオキシムの生成後、段階（ｂ）において、さらなる溶媒、例えばテトラ
ヒドロフランで反応混合物を希釈し、次に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液を加える。塩素
化は同様に、ＤＭＦ中にてＮ−クロロコハク酸イミドを用いて行うことができる。

後処理は一般的な方法によって行う。必要に応じて、化合物は再結晶またはクロマトグ
ラフィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階に用いても良い。

方法Ｄ
図式４：方法Ｄ

Ｗ^１１およびＷ^１２はそれぞれ所望の複素環の形成に好適な官能基であり、記号Ａ、Ｇ
、Ｑ、Ｙ、ｐ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の
通りである。

概して、好適な官能基Ｗ^１１およびＷ^１２（Ｉ）を有する相当する化合物（ＸＸＶＩ）
および（ＸＸＶ）から式（Ｉ）の中間体を製造することができる（図式４、方法Ｄを参照
）。Ｗ^１１およびＷ^１２についての可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、エ
ステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオー
ル類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセ
チレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタ
ンスルホネート類、ホウ酸、ボロン酸エステルなどである。それらは、好適な反応条件下
に所望の５員複素環Ｇを形成することができる。複素環の製造については多くの文献法が
ある（ＷＯ ２００８／０１３６２２；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ． ４−６， 編者： Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉ
ｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ， １９８４； Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌ． ２−４， 編者：Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚ
ｋｙ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ， Ｐｅｒｇａｍ
ｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６； Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， 編者：Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌ
ｏｒ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ； Ｒｏｄｄ′ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ
Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌ． ２−４， Ｅｌｓｅｖｉｅｒ， Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋを参照）。

方法Ｅ
図式５：方法Ｅ

Ｗ^２は脱離基であり、記号Ａ、Ｙ、ｐ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０は
それぞれ、本説明で定義の通りである。

化合物（ＶＩＩＩ）を用いて化合物（ＩＸ）から式（Ｉｅ）の化合物を合成する特定の
手段を図式５に示してある（方法Ｅ）。

チオカルボキサミド（ＩＸ）は、文献から公知の方法によって、例えばローソン試薬を
用いることで、例えば市販の相当するカルボキサミドをチオ化することによって得ること
ができる（ＷＯ２００８／０１３６２２、Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ．Ｖｏｌ． ７， １９
９０， ３７２）。

α−ハロケトンまたは脱離基を有する相当するケトン（例えば、トルエンスルホニルオ
キシケトン類）は、文献から公知の方法によって得ることもできる（例えば、ＷＯ２００
８／０１３６２２参照）（図式６）。

図式６

Ｗ^２は脱離基であり、Ｗ^３はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノまたはモルホリン−１−イルであり、記号Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５はそれぞれ、本
説明で定義の通りである。

チアゾール（Ｉｅ）は、ハンチチアゾール合成によって、チオカルボキサミド（ＩＸ）
およびα−ハロケトンまたは脱離基を有する相当するケトン（ＶＩＩＩ）から得られる（
例えば、″Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ″， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， １９８４； ｖｏｌ． ６， ｐａｇｅｓ
２３５−３６３， ″Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ＩＩ″， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， １９９６； ｖｏｌ． ３
， ｐａｇｅｓ ３７３−４７４およびそれらに引用の参考文献、ならびにＷＯ ０７／
０１４２９０を参照）。

方法Ｅは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。方法Ｅの実施において、不活性有
機溶媒が好ましい選択肢である（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびエタノール
）。

適切であれば、補助塩基を用い、例えばトリエチルアミンである。

必要に応じて、化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製されるか、事前
の精製を行わずに次の段階で用いても良い。

方法Ｆ
図式７：方法Ｆ

記号Ａ、Ｑ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^Ｌ２２およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で
定義の通りである。

本発明による方法Ｇの実施で得られるアミド（Ｉａ）（図式８）は、文献に記載の方法
によって相当するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａ
ｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００９，
１９（２）， ４６２−４６８）。この方法では、式（Ｉａ）の化合物を代表的には五
硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ
スフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させる（図式７、方法Ｆ参照）
。

本発明による方法Ｆは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好ましい溶媒はトル
エン、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンである。

反応終了後、一般的な分離技術の一つによって、化合物（Ｉｂ）を反応混合物から分離
する。必要に応じて、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｇ
図式８：方法Ｇ

Ｗ^４＝ＯＨまたはＣｌであり、記号Ａ、Ｑ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^Ｌ２２およ
びＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通りである。

化合物（ＩＶ）を用いて相当する化合物（ＸＩＩＩ）から式（Ｉａ）の化合物を製造す
る一つの手段を図式８に示してある（方法Ｇ）。

化合物（ＩＶ）は市販されているか、文献に記載の方法によって製造することができる
（例えば、ＷＯ ２００８／０１３６２２およびＷＯ ２００８／０１３９２５を参照）
。

一般式（Ｉａ）を有する化合物は、相当する一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物をＷ^４
が塩素である一般式（ＩＶ）の基質と、適宜に酸捕捉剤／塩基の存在下にカップリング反
応させることで、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（例えばＷＯ ２
００７／１４７３３６参照）。

一般式（ＸＩＩＩ）の原料に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒュ
ーニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩で
ある場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

あるいは、式（Ｉａ）の化合物は、文献に記載の方法と同様にして、カップリング試薬
の存在下に、Ｗ^４がヒドロキシルである式（ＩＶ）の基質を用いて式（ＸＩＩＩ）の相当
する化合物から合成することもできる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００５，
６１， １０８２７−１０８５２およびそこに引用の参考文献）。

好適なカップリング試薬は例えば、ペプチドカップリング試薬である（例えば、４−ジ
メチルアミノピリジンと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカ
ルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合したＮ−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム・ヘキサ
フルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′
，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート）。

反応終了後、化合物（Ｉａ）は、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離
される。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製す
る。

方法Ｈ
図式９：方法Ｈ

Ａ^１は、４個以下の置換基を含むことができる５員ヘテロアリールであり、炭素上の置
換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−２から選択され、Ａ^１−Ｈにおける水素は窒素原子を介して
結合しており、Ｗ^１３＝脱離基であり、記号Ａ^１、Ｑ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５
およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通りである。

化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を用いて相当する化合物（ＶＩＩ）から式（Ｉｆ）の化合物を
製造する一つの手段を、図式９に示してある（方法Ｈ）。

Ｗ^１３が脱離基である原料（ＶＩＩ）は、化合物（Ｖ）、（ＸＶＩＩｅ）から（図１）
または（ＸＩＩＩ）から文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、メシ
ル化：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００３， ２５３９−２５４１；トシル化
：ＪＰ６０１５６６０１；ハロゲン化：Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８３， ２０９５−２１１０参照）。代表的には、式（ＶＩ
Ｉ）の化合物（Ｗ^１３＝塩素）は、式（ＸＩＩＩ）のアミンおよびクロロアセチルクロラ
イドを原料として製造する。（図１）における化合物（Ｖ）は、グリコール酸または（Ｘ
ＩＩＩ）からのヒドロキシアセチルクロライドを用いて方法Ｇと同様にして製造される（
例えば、ＷＯ２００７１０３１８７、ＷＯ ２００６１１７５２１、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉ
ｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００７， ６
３２６−６３２９を参照）。

図１

記号Ｑ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通
りである。

一般式（ＸＸＶＩＩＩ）の原料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナト
リウム、炭酸カリウム）を用いる。

反応終了後、化合物（Ｉｆ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離
する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する
か、事前の精製を行わずに次の段階で用いても良い。

方法Ｉ
図式１０：方法Ｉ

記号Ａ、Ｑ、Ｇ、Ｙ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で
定義の通りである。

化合物（ＸＸＸ）を用いて相当する化合物（ＸＩＩＩ）から式（Ｉｃ）の化合物を製造
する一つの手段を図式１０に示してある（方法Ｉ）。

一般式（Ｉｃ）を有する化合物は、文献に記載の方法と同様にして、適宜に酸捕捉剤／
塩基、例えばトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−
エンまたはヒューニッヒ塩基の存在下に、一般式（ＸＸＸ）の基質との相当する一般式（
ＸＩＩＩ）を有する化合物のカップリング反応によって合成することができる（例えばＷ
Ｏ ２００９／０５５５１４を参照）。

反応終了後、化合物（Ｉｃ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離
する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する
。

方法Ｊ
図式１１：方法Ｊ

Ｗ^５は塩素またはイミダゾール−１−イルであり、記号Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｙ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ
^１、Ｒ^２、Ｒ^Ｌ１１およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通りである。

化合物（ＸＶＩ）を用いて相当する化合物（ＸＶａ、図２参照）または（ＸＶｂ、図２
参照）から式（Ｉｄ）の化合物を製造する一つの手段（を図式１１に示してある（方法Ｊ
）。

図２

記号Ｑ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通
りである。

原料である式（ＸＶａ）のカルバモイルおよびチオカルバモイルクロライドは、化合物
（ＸＩＩＩ）から文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ， ２００８， ７６０５； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００４， ３７８７； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９８３， ４７５０； Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６， １１７７参照）。代表的
には、式（ＸＶａ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）のアミンとホスゲン、チオホスゲンもし
くはそれらの等価物を原料として製造される。

代替の原料である式（ＸＶｂ）のカルバモイル−およびチオカルバモイルイミダゾール
は、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００８， ５２７９； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ２００５，
７１５３参照）。代表的には、式（ＸＶｂ、Ｗ^５＝イミダゾール−１−イル）の化合物
は、式（ＸＩＩＩ）のアミンおよび１，１′−カルボニルジイミダゾールまたは１，１′
−チオカルボニルジイミダゾールを原料として製造される。

方法Ｊは、好適な酸受容体の存在下に行っても良い。

本発明による方法Ｊの実施で得られる化合物（Ｉｄ）はあるいは、場合によって、酸受
容体を用いずに、相当する酸塩化物［（Ｉｄ）−ＨＣｌ］として得ることもできる。必要
に応じて、化合物（Ｉｄ）は一般的な方法によって遊離される。

反応終了後、化合物（Ｉｄ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離
する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｋ
図式１２：方法Ｋ

Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシ
カルボニルであり、記号Ｑ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定
義の通りである。

相当する化合物（ＸＶＩＩ）から式（ＸＩＩＩ）の化合物を製造する一つの手段を図式
１２に示してある（方法Ｋ）。

式（ＸＶＩＩ）の化合物は、文献に記載の保護基脱離についての好適な方法によって、
式（ＸＩＩＩ）の化合物に変換する（″Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏ
ｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″； Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐ
ｅｔｅｒ Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ：Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ： Ｔｈｉｒ
ｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ； １９９９， ４９４−６５３）。

ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中
で脱離させることができる（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸で）。アセチル保護基
は、塩基性条件下で脱離させることができる（例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）
。ベンジル保護基は、触媒（例えばパラジウム／活性炭）の存在下に水素で水素化分解的
に脱離させることができる。

このｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基の脱保護の反応
に用いることができる酸は、例えばトリフルオロ酢酸、塩酸または文献（例えば″Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″； Ｔｈ
ｅｏｄｏｒａ Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｅｔｅｒ Ｇ． Ｍ． Ｗｕｔｓ；Ｗｉｌｅｙ
−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ； Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９；４９４−６５
３）に記載の他の酸である。

反応終了後、化合物（ＸＩＩＩ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から
分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製す
るか、所望に応じて、事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。一般式（Ｘ
ＩＩＩ）の化合物を塩として、例えば塩酸塩またはトリフルオロ酢酸塩として単離するこ
とも可能である。

方法Ｌ
図式１３：方法Ｌ

Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシ
カルボニルであり、Ｗ^１１およびＷ^１２は、所望の複素環の形成に好適な官能基であり、
記号Ｑ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通りである。

概して、化合物（ＸＸＶ）を用いて相当する化合物（ＸＸＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩ
）を製造することが可能である。方法Ｌ（図式１３）は、方法Ｄと同様にして行う（図式
４）。

方法Ｍ
図式１４：方法Ｍ

Ｗ^２は脱離基であり、Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジル
またはベンジルオキシカルボニルであり、記号Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０
はそれぞれ、本説明で定義の通りである。

相当する化合物（ＸＸＩ）から式（ＸＶＩＩａ）の中間体を製造する別の手段を図式１
４に示してある（方法Ｍ）。化合物（ＸＸＩ）は市販されているか、文献に記載の方法に
よって製造することができる（例えば、ＷＯ ２００８／０１３６２２およびＷＯ ２０
０７／０１４２９０参照）。方法Ｍは、方法Ｅと同様にして行う（図式５）。

方法Ｎ
図式１５：方法Ｎ

Ｇ^ａは５員ヘテロアリールであり；式（ＸＶＩＩｂ）の化合物では、その５員ヘテロア
リールは窒素原子を介してピペリジン基に結合しており、Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−
アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、Ｗ^７は脱離基
であり、記号Ｑ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通りで
ある。

一般式（ＸＶＩＩｂ）を有する化合物は、適宜に塩基の存在下に相当する一般式（ＸＸ
）を有する化合物の一般式（ＸＩＸ）の基質とのカップリング反応により、文献に記載の
方法と同様にして合成することができる（図式１５、方法Ｎ）（例えば、Ｚｎ／Ｐｄカッ
プリングの場合：ＷＯ ２００８／１４７８３１、ＷＯ ２００６／１０６４２３（ピリ
ジン）、Ｓｈａｋｅｓｐｅａｒｅ， Ｗ． Ｃ． ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ． Ｂｉｏｌ．
Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ２００８， ７１， ９７−１０５（ピリミジン誘導体）、
Ｐａｓｔｅｒｎａｋ， Ａ． ｅｔ ａｌ Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌ
ｅｔｔ． ２００８， １８， ９９４−９９８（ジアジン類）；Ｃｏｌｅｒｉｄｇｅ，
Ｂ． Ｍ．； Ｂｅｌｌｏ， Ｃ． Ｓ．； Ｌｅｉｔｎｅｒ， Ａ． Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００９， ５０， ４４７５−４４７７； Ｂａｃｈ， Ｔ
．， Ｈｅｕｓｅｒ， Ｓ． Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００１
， ４０， ３１８４−３１８５（チアゾール類）；求核置換の場合：ＷＯ ２００８／
１０４０７７；ＷＯ ２００６／０８４０１５（Ｎ−置換を有するピラゾール）を参照）
。

一般式（ＸＸ）の原料に対して、少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム
、炭酸カリウム）を用いる。

反応終了後、化合物（ＸＶＩＩｂ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物か
ら分離する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製
するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることができる。

方法Ｏ
図式１６：方法Ｏ

Ｇ^ｂは５員ヘテロアリールであり；式（ＸＶＩＩｃ）の化合物では、その５員ヘテロア
リールは炭素原子を介してピペラジン基に結合しており、Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−
アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、Ｗ^８は脱離基
であり、記号Ｑ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の通りである。

一般式（ＸＶＩＩｃ）を有する化合物は、適宜に塩基の存在下に相当する一般式（ＸＸ
ＩＸ）を有する化合物の一般式（ＸＩＶ）の基質とのカップリング反応により（図式１６
、方法Ｏ）、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（例えば、求核置換の
場合：Ｌｉ， Ｃ． Ｓ．， Ｂｅｌａｉｒ， Ｌ．， Ｇｕａｙ， Ｊ． ｅｔ ａｌ
Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００９， １９， ５２１
４−５２１７； ＷＯ２００８／０６２２７６； ｆｏｒ ｃｏｐｐｅｒ ｃｏｕｐｌｉ
ｎｇｓ： Ｙｅｈ， Ｖ． Ｓ． Ｃ．； Ｗｉｅｄｅｍａｎ， Ｐ． Ｅ． Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００６， ４７， ６０１１−６０１６；パラジウムカ
ップリングの場合：ＷＯ２００８／１５７５００を参照）。

一般式（ＸＸＩＸ）の原料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム）を用いる。

反応終了後、化合物（ＸＶＩＩｃ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物か
ら分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製
するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。

方法Ｐ
図式１７：方法Ｐ

Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシ
カルボニルであり、Ｗ^９およびＷ^１０は、上記で定義の所望の複素環の形成に好適な官能
基であり、記号Ｑ、Ｌ^２、Ｇ、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０はそれぞれ、本説明で定義の
通りである。

概して、相当する化合物（ＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩ）
を製造することが可能である。方法Ｐ（図式１７）は、方法Ａと同様にして行う（図式１
）。

方法Ｑ
図式１８：方法Ｑ

Ｗ^６は、アセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキ
シカルボニルであり、記号Ｘ_、Ｌ^２、Ｇ、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ
、本説明で定義の通りである。

相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩｄ）を製造する特定の手段を図式
１８に示してある（方法Ｑ）。式（ＸＶＩＩＩ）の原料は、文献に記載の方法によって製
造することができ（例えば、ＷＯ ２００８／０１３６２２参照）、方法Ｑは方法Ｂと同
様にして行う（図式２）。

本発明はさらに、望ましくない微生物の防除のための、本発明の式（Ｉ）のヘテロアリ
ールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の非医療的使用を提供する。

下記式（ＶＩＩ）の化合物：

ならびにそれの塩、金属錯体およびＮ−オキサイドは新規化合物である（記号Ｒ^２、Ｘ、
Ｇ、Ｑ、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^１０およびｐはそれぞれ上記で記載の一般的、好ましい、より好
ましいまたは最も好ましい定義を有し、Ｗ^１３は脱離基である。）。

下記式（ＸＶＩＩｄ）の化合物：

例えば（ＸＶＩＩｆ）の化合物：

ならびにそれの金属錯体およびＮ−オキサイド（記号Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アル
コキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、Ｘ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ
^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０基はそれぞれ上記で記載の一般的、好ましい、より好ましい
または最も好ましい定義を有する。）は新規化合物である。

下記式（ＸＩＩＩａ）の化合物：

例えば（ＸＩＩＩｂ）の化合物：

ならびにそれの塩、金属錯体およびＮ−オキサイド（記号Ｘ、Ｌ^２、ｐ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２
、Ｒ^５およびＲ^１０は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたは最も好ましい
定義を有する。）は新規化合物である。

本発明はさらに、少なくとも一つの本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピ
ペラジン誘導体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物を提供する。

本発明はさらに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を微生
物および／またはそれの棲息場所に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除
方法に関するものである。

本発明はさらに、少なくとも一つの本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラ
ジン誘導体で処理した種子に関するものである。

本発明は最後に、少なくとも一つの本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピ
ペラジン誘導体で処理した種子を用いることで、望ましくない微生物に対する種子の保護
方法を提供する。

本発明の物質は、強力な殺微生物活性を有しており、作物保護および材料の保護におけ
る、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。

本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、非常に良
好な殺真菌特性を有し、作物保護において、例えばネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、
接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱の防除に用いることができる。

殺細菌剤は、作物保護で、例えばシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリ
ネバクテリウム科およびストレプトマイセス科の防除に用いることができる。

本発明の殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる
。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施
用される本発明の有効成分もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防
除する方法に関するものでもある。

作物保護における植物病原菌を防除するための本発明の組成物は、有効だが非植物毒性
の量の本発明の有効成分を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植
物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒
性の症状をほとんど引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。この施用量は、一般
的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それはいくつかの因子、例えば防除対照
の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分によって決まる。

本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発
明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）の
ような全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の品種改良および至適化法に
よって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の
組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品
種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽
、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味する
ものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、
そしてさらには根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫物ならびに栄養増
殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。

本発明に従って処理可能な植物には、次の植物などがある。すなわちワタ、アマ、ブド
ウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、梨果果実、例
えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンド
およびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉ
ｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ
科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ
ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ
ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉ
ｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショ
ウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、ア
カネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈ
ｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカ
ン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフル
ーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種
（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例え
ば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒ
ｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）
、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種
（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌ
ｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（
Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ
、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科属種（Ａｓ
ｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽
キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイ
ヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、
エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、
ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカ
ザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用
ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；
ならびにこれらの各植物の遺伝子改変型である。

本発明に従って処理可能な真菌病の病原体の例としては、下記のものなどがあるが、こ
れらに限定されるものではない。

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂ
ｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドス
ファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポ
ドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（
Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙ
ｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチラ
イジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・マイボミア
エ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐ
ｓｏｒａ）種；プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）ま
たはプクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア
・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプクシニア（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばアルブ
ゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；ブ
レミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉ
ａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシ
カエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）な
どのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シ
ュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）ま
たはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種
；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ
ｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア
・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａ
ｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）など
のセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔ
ｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントス
ポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボラス・ミヤベアヌス
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈ
ｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃ
ｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎ
ｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシ
ノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅ
ｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌ
ａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメ
レラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ
（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂ
ｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリ
ア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスフ
ァエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐ
ｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロ
ドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム
（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍ
ｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）またはマイコスファエレラ・
フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコス
ファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈ
ａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）また
はピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ
ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コ
ロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ
（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リ
ンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリ
ンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓ
ｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチ
フラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネ
アラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔ
ｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍ
ａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍ
ｙｃｅｓ）種；プラスモジオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）などのプラスモジオフォラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾ
クトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈ
ｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙ
ｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；スクレロチウム・オリザ
エ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕ
ｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタ
ペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉ
ｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）
、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌ
ａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ク
ラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）な
どのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃ
ｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；
フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギ
ッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ
ｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；
スタグノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタグノ
スポラ（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセ
ロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセ
ロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）、ティレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒ
ｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒ
ｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウ
スティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）
種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅ
ｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕ
ｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；リゾプス・
ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚ
ｏｐｕｓ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルテ
ィシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベ
ルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならび
に苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉ
ｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユー
テイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐ
ｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ
）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ク
ラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのク
ラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ
ａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレ
トトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコレ
トトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼ
アエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種
；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）な
どのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒ
ｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）
種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などの
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホ
モプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）などのホモプシス（Ｐｈｏｍｏ
ｐｓｉｓ）種；フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕ
ｍ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリク
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔ
ｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプ
ス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）
種；スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスク
レロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙ
ｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム
・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖ
ｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・
ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）
種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばエキソバシジウム
・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘ
ｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍ
ａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病、例えばファエモニエラ・
クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオア
クレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕ
ｍ）またはフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒ
ａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ
ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレ
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）
種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ
）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャ
ンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．
ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス
・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．
ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウ
ィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒ
ｗｉｎｉａ）種。

下記の大豆病害を好ましく防除することができる。

以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばア
ルテルナリア葉斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア
属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ
ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティ
ウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅ
ｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐ
ｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコス
ポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇ
ｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コア
ネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォ
ラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉ
ｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａ
ｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄ
ａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ
）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））
、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリ
シニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａ
ｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レ
プトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ
）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉ
ｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏ
ｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ
））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａ
ｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフュ
ーザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙ
ｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅ
ｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏ
ｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍ
ｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ
ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔ
ｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃ
ａｓｓｉｉｃｏｌａ））。

下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａ
ｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ
ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐ
ｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌ
ｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）
（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム
・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄ
ｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌ
ｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍ
ｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ
ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・フ
ァセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポ
ルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ
ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒ
ｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガー
タ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ
ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔ
ｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチ
ウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラ
ム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕ
ｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ
ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏ
ｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃ
ａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅ
ｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏ
ｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ
ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌ
ａ））。

本発明による有効成分は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従って、それ
らは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させるのに用いるこ
とができる。

本発明に関連して、植物強化性（抵抗性誘発性）物質は、処理された植物が、その後に
望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高度な抵抗性を生じるよ
うに、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。

この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌および細菌を意味するものと理解
される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃
から植物を保護することができる。保護が提供される期間は、植物が有効成分で処理され
てから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。

植物病害を防除する上で必要とされる濃度で有効成分が植物によって良好に耐容される
ことから、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理が
可能となる。

本発明の有効成分を用いて、ブドウ栽培における病害ならびにジャガイモ、果実および
野菜の成長における病害を特に良好に防除することができ、例えば特にはべと病菌類、卵
菌類に対して、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ）、シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）お
よびピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種に対してである。

本発明の有効成分はさらに、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、それ
は、毒性も低く、植物によって良好に耐容される。

適切な場合、本発明の化合物は、ある一定の濃度または施用量において、除草剤、薬害
軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、殺微生
物剤として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（これは、ウイロイド
に対する薬剤も包含する）としても使用し得るか、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およ
びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤としても使用し得る。適切な場合には、それ
らは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、他の有効成分
を合成するための中間体または前駆体としても使用することができる。

本発明の有効成分は、植物によって良好に耐容される場合、好ましい恒温動物毒性を有
し、環境によって良好に耐容され、植物および植物器官の保護に、収穫量増加に、農業、
園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設での収穫物の品質の改善に、貯蔵製品および材
料の保護で、および衛生部門で適している。それらは好ましくは、作物保護剤として使用
することができる。これらは、通常、感受性種および耐性種に対して活性であり、発達の
全段階または一部の段階に対して有効である。

有効成分または組成物による植物および植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法
により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、
散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式
種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、１以上のコート剤によるコーディングに
よる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超
微量法によって有効成分を分散するか、有効成分の製剤／有効成分自体を土壌に注入する
ことも可能である。

さらに、材料の保護においては、望ましくない微生物（例えば、真菌）による攻撃およ
び破壊から工業材料を保護するために、本発明の有効成分または組成物を用いることもで
きる。

本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべ
きである。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変化または破壊から保護され
るべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗
料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る
他の材料である。保護すべき材料の範囲には、微生物の繁殖によって害を受け得る製造工
場の一部、例えば冷却水循環路も含まれる。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、
接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液など
があり、より好ましいものは木材である。本発明の有効成分または組成物は、腐敗、劣化
、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。

望ましくない真菌を防除するための本発明の方法は、貯蔵品保護にも用いることができ
る。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起
源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物もしくは植物部分などの植
物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、また
は（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することがで
きる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木であるか家具などの完成製品
の形態であるかを問わず、材木などもある。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛
皮および毛髪である。本発明の有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成など
の不利な作用を防ぐことができる。

工業材料を劣化または変性させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母
、藻類および粘菌類などがある。本発明の有効成分は好ましくは、真菌、特にカビ類、材
木を変色させる菌類および材木を破壊する菌類（担子菌類）に対して、ならびに粘菌類お
よび藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕ
ｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル
（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例
えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオ
ホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ
ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌ
ス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）
、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；ポ
リポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒ
ｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、
例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌ
ａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ
）；エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈ
ｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シ
ュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタ
フィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウ
レウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などがある。

本発明は、さらに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体のう
ちの少なくとも１種類を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関するもの
でもある。これらは、好ましくは、農業において好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤
または増量剤を含む殺菌剤組成物である。

本発明によれば、担体は、特に植物もしくは植物部分または種子への施用に関して、よ
り良好な施用性を得るために、有効成分と混合または組み合わせる天然または合成の有機
物質または無機物質である。その担体は、固体または液体であることができ、一般に不活
性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。

有用な固体担体には、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉
砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体
には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別され
た天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／ま
たは発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物
などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系およ
び／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテ
ル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰ
ＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および
／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−
または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホ
ネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物
の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル
系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独また
は例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リ
グニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／ま
たは脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能であ
る。

その有効成分は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペ
ースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた
天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセル
などの一般的な製剤に変換することができる。

本発明の有効成分は、そのまま施用することができるし、その製剤の形態またはそれか
ら調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、乳濁液、水系懸濁液、油系懸濁液、粉末
、水和剤、ペースト、可溶性粉体、ダスト剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液
、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、さらにはポリマ
ー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、
一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡散布、塗布などにより行う
。さらに、本発明の有効成分を、超微量法により施用することも可能であり、またはその
有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を
処理することも可能である。

上記製剤は、それ自体公知の方法で、例えば、その有効成分を少なくとも１種類の一般
的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤
、湿展剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤と混合させ、適切
な場合には染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、さら
には他の加工助剤と混合することによって調製することができる。

本発明は、植物または種子に対して使用準備が出来ており、好適な装置を用いて施用可
能である製剤だけでなく、使用前に水で希釈する必要がある市販の濃厚物も包含する。

本発明による有効成分は、そのままで、または、その（商業的）製剤中に、および、そ
の製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報化学物質な
どの別の（既知）有効成分との混合物として存在し得る。

使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば、噴
霧液、種子粉衣）に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および／または特定の生理
特性などを付与する上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、
溶媒および担体などがある。

好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および
非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレ
ン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（これらは、置換され
ていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／またはエステル化されていてもよ
い）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油
類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、
アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホ
ン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。

液化ガス増量剤または担体は、標準温度および大気圧下では気体である液体、例えば、
エアロゾル推進剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素を意味するものと理解される。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒ま
たはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は
、鉱油および植物油であることができる。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可
能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
などの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフ
ィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、ブタノールもしくはグリコールなどの
アルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、または水である。

本発明の組成物は、例えば界面活性剤などの別の成分をさらに含むことができる。好適
な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン
性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸
の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、
エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重
縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール
類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）
、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの
脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む
化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキ
ル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃
液およびメチルセルロースである。有効成分のうちの一つおよび／または不活性担体のう
ちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要があ
る。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５から４０重量％である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザ
リン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能
である。

別の添加剤は、芳香剤、鉱油または植物油、改質されていてもよいオイル類、ロウ類な
らびに栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、
コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。

別の成分には、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、また
は化学的および／または物理的安定性を向上させる他の作用剤があっても良い。

適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接
着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤で
ある。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合
わせることができる。

その製剤は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１か
ら９５重量％、より好ましくは０．５から９０％の有効成分、最も好ましくは１０から７
０重量％を含む。

上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可
能であり、その際、本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は
、当該微生物および／またはそれらの棲息場所に施用される。

本発明による有効成分は、そのまま、またはそれの製剤で、例えば活性スペクトルを拡
大するためにまたは抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合して使用することもできる。

適切な混合相手剤には、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺
細菌剤などがある（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １４ｔｈ ｅｄ．」も参照
）。

除草剤のような他の公知の有効成分との混合物、または、肥料および成長調節剤、薬害
軽減剤および／または情報化学物質との混合物も可能である。

施用は、その使用形態に適した一般的な方法で実施する。

本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。

本発明のさらなる態様は、特に、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジ
ン誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、植
物病原性の有害真菌から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法に
おいては、少なくとも１種類の本発明の有効成分で処理された種子を使用する。

本発明による有効成分または組成物は、種子の処理にも適している。有害な生物に起因
する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中または播種後、植物の発芽中および発芽後
の両方で、種子の感染によって起こる。この時期は特に重要である。それは、生長してい
る植物の根および苗条は特に感受性が高く、軽度の損傷であってもその植物が死に至り得
るからである。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽中の植物を保護す
ることに、大きな関心が持たれている。

植物の種子を処理することによる植物病原性の有害真菌の防除についてはかなり以前か
ら知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理
には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。例えば、植物の植え付
け後もしくは発芽後の作物保護剤の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減ら
す、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる有
効成分の量を至適化することで、使用される有効成分による植物自体に対する損傷を生じ
ることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を可能な限り最高の保護を行
うことがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌
特性も考慮して、作物保護剤の消費量を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を
最大とすることを考慮すべきである。

従って本発明は、本発明の組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を有害
動物および／または植物病原性有害真菌による攻撃から保護する方法に関するものでもあ
る。本発明はさらに、植物病原菌に対する種子および発芽植物の保護するために種子を処
理する上での本発明の組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌
に対する保護のために本発明の組成物で処理した種子に関するものでもある。

発芽後に植物に損傷を与える有害動物および／または植物病原性有害真菌の防除は、主
として土壌および植物の露出部を作物保護剤で処理することで防除する。作物保護剤が環
境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、
施用される有効成分の量を減らすための努力がなされている。

本発明の利点の一つは、本発明の組成物の特定の全身的性質のために、これら組成物に
よる種子の処理が、有害動物および／または植物病原性有害真菌から、種子自体を保護す
るだけでなく、発芽後の得られた植物も保護するという点である。このようにして、播種
時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

本発明の有効成分または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用
するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能である
ことも有利であると考えられる。そのような種子を本発明の有効成分もしくは組成物で処
理することで、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害
生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認めら
れる可能性があり、加えて、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が高
くなる。

本発明の組成物は、農業、温室、森林、造園において使用されるあらゆる種類の植物品
種の種子を保護するのに適している。より詳細には、種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦
、キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、
豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、野菜（
例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物の種子で
ある。特に重要なものは、穀類（小麦、大麦、ライ麦、カラス麦など）、トウモロコシお
よびイネの種子の処理である。

下記でも述べるように、本発明の有効成分または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を
処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパ
ク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子を指すものである。
遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビ
ウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラ
ティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィ
バクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラデ
ィウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。この異種遺
伝子は好ましくは、バチルス種由来であり、その場合に、その遺伝子産物はヨーロピアン
コーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタン
コーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効であ
る。より好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔ
ｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。

本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用され
る。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態
で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことがで
きる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用い
るのが一般的である。例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種
子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した
種子を用いることも可能である。

種子を処理する場合、種子に施用される本発明の組成物の量および／または別の添加剤
の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するように
しなければならない。これは特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分
の場合には確実に行われなければならない。

本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せず
に施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好まし
い。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，
２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，
７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／
０２８１８６に記載されている。

本発明に従って使用することができる有効成分は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤
、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵ
ＬＶ製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、有効成分または有効成分の組み合わせを例えば、一般
的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、
乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで
製造される。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な色
素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料または
水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な湿
展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学成分の製剤に従来使用される物質がある。好ま
しく使用可能なものは、ナフタレンスルホン酸アルキル類、例えばナフタレンスルホン酸
ジイソプロピルもしくはジイソブチルである。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な分
散剤および／または乳化剤には、活性農芸化学成分の製剤で従来使用される全てのノニオ
ン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用可能なものは、ノニオ
ン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物であ
る。有用なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブ
ロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフ
ェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などが
ある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およ
びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤に
は、活性農芸化学成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくは
シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤
には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、
ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増
粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい
例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリ
カなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤
には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビ
ニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレ
リン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７である
ことができ、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である（Ｒ
． Ｗｅｇｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ
Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ｏｆ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ｅｓ］， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０
１−４１２参照）。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、極めて広範な各種のうちのいず
れかの種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用
することができる。例えば、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得る
ことができる調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびラ
イコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタ
ネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使
用可能であり、または極めて広範な各種野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発
明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された調製物は、トラ
ンスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この場合、発現
により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る
。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を加えることでその種子粉
衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するには、種子粉衣に関して一般的に使
用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中
に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した
後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものであ
る。適切であれば、続いて乾燥操作を行う。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変
えることができる。それは、当該製剤中の有効成分の特定の含有量および種子によって決
まる。一般に、有効成分組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇであ
り、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。

さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌効果も有する。それらは、
極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビ
および二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジ
ダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａ
ｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、ならびに、エピデルモフィトン・フロコス
ム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅ
ｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇ
ｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕ
ｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタ
グロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロス
ポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓ
ｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒ
ｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有してい
る。これら菌類の列挙は、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単
に例示的なものである。

従って、本発明による式（Ｉ）の有効成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用する
ことができる。

本発明の有効成分は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態およびそ
れから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶
性粉剤、粉剤および粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、一般的な方法で
、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡状散布、塗布などにより行う。有効成分を
、超微量法により施用することも可能であり、または有効成分の調製物もしくは有効成分
自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の有効成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、
比較的広範囲内で変えることができる。本発明の有効成分の施用量は、以下の通りである
。

・植物の部分、例えば葉の処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１
０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水また
は滴下による場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を用いる場合
は、上記施用量はさらに低減させることもできる。）；
・種子処理の場合：種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ
当たり３から１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から２５ｇ、さらに
より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から１２．５ｇ；
・土壌処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈ
ａ。

上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明に関して限定するものではない。

本発明の有効成分は、獣医学の分野で、そして動物の飼育で、既知の方法で、例えば、
錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト剤、ボラス剤、フィードスルー法および坐
剤などの形態で腸内投与することにより、例えば、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射
、腹腔内注射など）、インプラントなどにより非経口投与することにより、経鼻投与する
ことにより、例えば、浸漬または薬浴、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および
散粉の形態で経皮施用することにより、ならびに、有効成分を含有する成形品、例えば、
首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキング装置などを利用して用いられる。

家畜、家禽、家庭動物などに使用する場合、式（Ｉ）の有効成分は、１から８０重量％
の量の有効成分を含有する製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤など）として、直
接使用することができるか、１００倍から１００００倍に希釈した後に使用することがで
きるか、それらを薬浴として使用することができる。

即時使用組成物には、他の殺虫剤を含ませても良く、１以上の殺菌剤を含ませても良い
。

可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を参照する。

同時に、本発明の化合物は、さらにまた、海水または淡海水と接触するもの（例えば、
船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システム）を汚染に対して保護する
のに使用することができる。

さらに、本発明の化合物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、防汚剤組成物
として用いることができる。

本発明の処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理
で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異
種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は
、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラス
トゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となる
タンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝
子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術
またはＲＮＡｉ干渉−ＲＮＡｉ−を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の
特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝
子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子
は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）
によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って
、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および／または活性ス
ペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる有効成分および組成
物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水
もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、
収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収
穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性
の向上が可能である。

一定の施用量では、本発明による有効成分の組み合わせは、植物における増強効果を有
する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微
生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している
。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性
の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続
いて望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスを接種された
場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および／または微生
物および／またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激するこ
とができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、
望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスとは、植物病原性
の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は
、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使
用できる。保護が行われる期間は、有効成分で植物を処理してから、一般には１から１０
日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

好ましくは本発明に従って処理される植物および植物品種には、その植物（育種および
／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で
有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

やはり好ましくは本発明に従って処理される植物および植物品種は、１以上の生物スト
レスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原
菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対する
より良好な防御を示す。

やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレスに対
して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝
露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、
窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。

やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特
徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率
、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加
速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（
ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早
期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数お
よび間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘ま
たは穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂
開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量
関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量およ
び組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発
現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスお
よび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系
交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより
作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売さ
れる。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（
または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性
不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子
がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因とな
る遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにする
ことが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブ
リッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するよう
にすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることがで
きる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた。
しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもでき
る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ること
ができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載
されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタ
ペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻
害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。

本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイ
オテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除
草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはその
ような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセート
またはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素
５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードす
る遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の
例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕ
ｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもし
くはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異
ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダ
クターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセ
ート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発
現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然
突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例え
ばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物であ
る。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタ
ミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのよう
な有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミ
セス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコー
ドする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物
も記載されている。

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（
ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニ
ルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモ
ゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコード
する遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に
対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、Ｈ
ＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可
能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても
得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒド
ロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害
剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性と
された植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、
トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒド
ロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤また
は除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物および
イミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載され
ている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００
７／０２４７８２に記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変
異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることがで
きる。

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植
物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すな
わち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、
形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によっ
て得ることができる。

本明細書で使用される場合、「昆虫耐性トランスジェニック植物」とは、次のものをコ
ードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌ
ｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／
Ｂｔ／にオンラインに記載された殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えば
Ｃｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ
３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タン
パク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣ
ｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を
含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまた
は上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｍａｉｚｅ ｅｖ
ｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００
７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受け
る標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時
にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別の
アミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例え
ばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパ
ク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃ
ｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／
／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃ
ｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例
えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存
在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌
タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパ
ク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク
質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受け
る標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時
にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別の
アミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺
虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２における
ＶＩＰ３Ａａタンパク質。

当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には
、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含
む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範
囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例え
ば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用する
ことによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８の
いずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植
物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そ
のような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含
む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものな
どがある。

ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）
遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させ
ることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン
酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチ
ド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミ
ドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス
耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植
物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵
安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記の
ものなどがある。

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分
枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプ
ン粒子形態において、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化し
ていることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェ
ニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物
と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニッ
ク植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物
、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を
産生する植物、アルテルナンを産生する植物がある。

３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植
物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物
である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然
変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３
−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子および
キチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植
物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイ
ヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。その
ような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物
の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。

本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の
毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名ＹＩＥＬＤ Ｇ
ＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録
商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコ
シ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録
商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔ
ｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧ
ａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮ
ｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物であ
る。挙げておきべき除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（
登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔ
ｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、Ｉ
ＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐
性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品
種がある。挙げておくべき除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種され
た植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売
されている品種などがある。

本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事
象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域
の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏ
ｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ
．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。

本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物お
よび／または有効成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。有効成分また
は混合物に関して上記で言及されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはま
る。特に強調すべき点は、本明細書中において具体的に言及されている化合物または混合
物を用いた植物の処理である。

従って本発明の有効成分または組成物は、処理してから一定期間にわたり言及した病原
体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護を提供する期間は、通常
は有効成分で植物を処理してから１から２８日間、好ましくは１から１４日間、特に好ま
しくは１から１０日間、非常に好ましくは１から７日間、または種子処理から２００日以
内にわたる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分の製造および使用を、下記の実施例で説明する。しかしな
がら本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

一般的注記：別段の断りがない限り、全てのクロマトグラフィー精製および分離は、シ
リカゲルで、０：１００酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０酢酸エチル／シクロ
ヘキサンの溶媒勾配を用いて行われる。

化合物（Ｉ−５）の製造
段階１
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒド
ロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−
１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩｆ−１）
４−｛４−［（Ｚ／Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−
イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．３５ｇ）およびＮ−（２−ビ
ニルフェニル）メタンスルホンアミド（１．１１ｇ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）中溶液に
、室温で炭酸水素カリウム（２．１７ｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（０．５８ｇ
）を加え、次に水３滴を加えた。反応混合物を５０℃で終夜撹拌し、酢酸エチルおよび水
を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下
に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これにより、４−［４−（
５−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オ
キサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸
ｔｅｒｔ−ブチル（０．９４ｇ）が得られた。

段階２
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）アンモニオ］フェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ニウム・ジクロライド（ＸＩＩＩｂ−１）
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒド
ロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−
１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶
液に０℃で、４Ｍの塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（６．６６ｍＬ）を滴下した。反
応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。終夜撹拌後、溶媒および過剰の
塩化水素を除去した。これによって、４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）ア
ンモニオ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ピペリジニウム・ジクロライド（１．００ｇ）を得た。

段階３
Ｎ−（２−｛３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−
イル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニル）メタンスルホ
ンアミド（Ｉ−５）
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）アンモニオ］フェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ニウム・ジクロライド（２０１ｍｇ）、［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１０４ｍｇ）およびトリエチルアミン（５１ｍｇ）を
ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、混合物を１０分間撹拌する。混合物をさらに１０
分間撹拌してから、ヘキサフルオロリン酸ブロモトリス（ピロリジノ）ホスホニウム（２
５４ｍｇ）を加える。反応混合物を室温で２時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去した後、
残留物をクロマトグラフィーによって精製する。これによって、Ｎ−（２−｛３−［２−
（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ア
セチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ
−１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド（１０７ｍｇ）が
得られる。

化合物（Ｉ−４）の製造
段階１
Ｎ−（２−｛３−［２−（１−｛［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］アセ
チル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−
１，２−オキサゾール−５−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド（Ｉ−４）
Ｉ−５（段階３）と同様にして、４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）アン
モニオ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−
チアゾール−２−イル］ピペリジニウム・ジクロライド（２９８ｍｇ）および［２，５−
ビス（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（１７５ｍｇ）を変換した。これによって、Ｎ
−（２−｛３−［２−（１−｛［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］アセチル
｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロ−１，
２−オキサゾール−５−イル｝フェニル）メタンスルホンアミド（１７０ｍｇ）を得た。

化合物（Ｉ−６）の製造
段階１
Ｎ−［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］−４−［４−（５−｛２−［（メ
チルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−
イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド（Ｉ−６）
４−［４−（５−｛２−［（メチルスルホニル）アンモニオ］フェニル｝−４，５−ジ
ヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ニウム・ジクロライド（２０２ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリエチルアミ
ン（５１ｍｇ）中懸濁液に室温で、１，４−ビス（ジフルオロメチル）−２−イソシアナ
トベンゼン（１００ｍｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）１滴を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液
を加えた。水相を除去し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウ
ムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これに
よって、Ｎ−［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］−４−［４−（５−｛２−
［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール
−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド（１５
０ｍｇ）を得た。

式（Ｉ−３）の化合物の製造
段階１
４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾー
ル−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ
−ブチル（ＸＶＩＩｆ−２）
４−｛４−［（Ｚ／Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−
イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．６ｇ）および２−ビニルベン
ズアルデヒド（２．６１ｇ）の酢酸エチル（７０ｍＬ）中溶液に室温で、炭酸水素カリウ
ム（７．２３ｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（２．３１ｇ）を加え、次に水３滴を
加えた。反応混合物を６０℃で３日間撹拌し、酢酸エチルおよび水を加え、混合物を酢酸
エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を
クロマトグラフィーによって精製した。展開された生成物は、４−｛４−［５−（２−ホ
ルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チ
アゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．６９ｇ）であ
る。

段階２
４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾー
ル−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（ＸＩＩＩ
ｂ−２）
Ｉ−５（段階２）と同様にして、４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５
−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペ
リジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．１ｇ）を変換した。これによって、４−
｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３
−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（４．３５ｇ）を
得た。

段階３
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル
）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−
イル｝ピペリジン−１−カルボキサミド（Ｉ−３）
４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾー
ル−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロライド（１．４４
ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．７３ｍＬ）
中懸濁液に室温で、４−クロロ−２−イソシアナト−１−メチルベンゼン（７００ｍｇ）
および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）１滴を加え
た。混合物を室温で終夜撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合
わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィ
ーによって精製した。これによって、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−｛
４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−
イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボキサミド（１．２３ｇ
）を得た。

化合物（Ｉ−７）の精製
２−｛３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］
−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝ベンズアルデヒド（Ｉ−７）
［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（９
００ｍｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、０℃で、オキサリルクロライド（１
．５０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加える。反応混合物を室温で２時
間撹拌する。溶媒および過剰の試薬を減圧下に除去する。固体残留物を再度ジクロロメタ
ンに溶かし、０℃で４−｛４−［５−（２−ホルミルフェニル）−４，５−ジヒドロ−１
，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジニウムクロ
ライド（１．４９ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．０５ｍＬ）のジクロロメ
タン（２０ｍＬ）中溶液に滴下する。反応混合物を室温で終夜撹拌する。次に、濃炭酸水
素ナトリウムをそれに加え、水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫
酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、２−
｛３−［２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４，
５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル｝ベンズアルデヒド（２．００ｇ）が得
られる。

表１に挙げた構造要素Ｇ^１およびＱ^２４−３は下記のように定義される。

表１に挙げた全ての化合物について、ｐ＝０およびＬ^２＝直接結合、Ｒ^２＝Ｈである。

表１

ｌｏｇＰ値は、下記の方法を用いて逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロ
マトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。

^［ａ］酸性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液およびアセ
トニトリル（０．１％ギ酸を含む）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの
直線勾配を用いてｐＨ２．７で行う。

^［ｂ］中性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．００１Ｍ炭酸水素アンモニ
ウム水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直
線勾配を用いてｐＨ７．８で行う。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノン間の線形補間によって保
持時間に基づいて求めたｌｏｇＰ値）未分岐のアルカン−２−オン類（３から１６個の炭
素原子を有する）を用いて行う。

λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフ
ィーシグナルの最大値で求めた。

選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト方法
選択された実施例の^１Ｈ ＮＭＲデータを、^１Ｈ ＮＭＲピークのリストの形で示す。
各シグナルピークについて、最初にｐｐｍ単位でのδ値と次に小括弧内のシグナル強度を
列記している。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度値のペアを、セミコ
ロンによって互いに隔てて列記している。

従って、一つの実施例についてのピークリストは、
δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．．．．；δ
_ｎ（強度_ｎ）
の形を取る。

鋭いピークの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高
さに相関し、シグナル強度の真の比率を示すものである。広いシグナルの場合、いくつか
のピークまたはシグナルの中央部およびそれらの相対的な強度を、スペクトラム中の最も
強いシグナルと比較して示すことができる。

^１Ｈ ＮＭＲスペクトラムの化学シフトの計算には、本発明者らは、テトラメチルシラ
ンおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定したスペクトラムの場合は溶媒の化学シフトを用
いている。従って、テトラメチルシランのピークをＮＭＲピークリストに挙げる必要はな
いと考えられる。

^１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の^１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと同様であること
から、通常は従来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含むものである。

さらに、従来の^１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと同様に、それらは溶媒シグナル、標的化
合物の立体異性体（同様に本発明の主題の一部を形成する）のシグナルおよび／または不
純物のピークを示す場合がある。

溶媒および／または水のδ値範囲での化合物シグナルを報告する際には、^１Ｈ ＮＭＲ
ピークの本願人らのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ_６中のＤＭＳＯの
ピークおよび水のピークを示しており、それらは通常、平均すると高い強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（
例えば、＞９０％の純度を有するもの）のピークより平均して低い強度を有する。

そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に特有のものであり得
る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照する本願人らの
製造方法の再現を確認する上で役立ち得るものである。

公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションと、経験的に評価される期待値
も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、適宜に追加の
強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従
来の^１Ｈ ＮＭＲ解釈における関連ピーク選択と同様であると考えられる。

^１Ｈ ＮＭＲピークリストについてのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５にある。

使用例
実施例Ａ
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
好適な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と
混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護効力について調べるため、若いトマト植物に有効成分製剤を指定施用量で噴霧する
。処理１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し、１００％相対湿度および２２℃で２４時間放
置する。次に、植物を約９６％相対空気湿度および温度約２０℃の人工気象室に入れる。

接種から７日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の
効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、下記の本発明の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで７０％以上の効
力を示す。

表２

実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
好適な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と
混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護効力について調べるため、若い植物に有効成分の製剤を指定施用量で噴霧する。噴
霧コーティングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）の胞子水系懸濁液を接種し、約２０℃および１００％相対空気湿度のイ
ンキュベーションキャビン中で１日間保持する。次に、植物を、約２１℃および約９０％
空気湿度の温室に４日間入れる。次に、植物を濡らし、インキュベーションキャビンに１
日間入れる。

接種から６日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の
効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、下記の本発明の化合物が、有効成分濃度１０ｐｐｍで７０％以上の効力
を示す。

表３

Claims (6)

1. 下記式（Ｉ）の化合物。
   

   

   
   
   ［式中、
   記号はそれぞれ、下記のように定義され、
   Ａは、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−クロロ−２−メチルフェニル、２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（ジフルオロメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−（ジフルオロメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル又は２，５−ジメチルフェニルであり、
   Ｌ^１は、−ＣＨ_２−または−ＮＨ−であり、
   Ｌ^２は、直接結合であり、
   Ｙは、酸素であり、
   Ｘは、炭素であり、
   ｐは、０であり、
   Ｇは、
   

   

   
   
   であり、
   「ｖ」によって識別される結合がＸに直接結合しており、「ｗ」によって識別される結合がＱに直接結合しており、
   Ｒ^Ｇ１は、水素であり、
   Ｑは、
   

   

   
   
   であり、
   「ｘ」によって識別される結合がＧに直接結合しており、「ｙ」によって識別される結合がＬ^２に直接結合しており、
   Ｒ^２は、水素であり、
   Ｒ^５は、水素であり、
   Ｒ^１は、Ｚ^４置換基によって１回置換されており、さらに別の置換を有していても良いフェニルであり、当該さらなる置換基はそれぞれ独立にＺ^４およびＺ^１−１から選択され、
   Ｚ^４は、アリルオキシであり、そして
   Ｚ^１−１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルである。］
2. 下記式（ＶＩＩ）の化合物、または該化合物の塩、金属錯体もしくはＮ−オキサイド。
   

   

   
   
   ［式中、記号Ｒ^２、Ｘ、Ｇ、Ｑ、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^１０およびｐはそれぞれ請求項１で定義の通りであり、Ｗ^１３は塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートからなる群から選択される脱離基である。］
3. 下記式（ＸＶＩＩｄ）の化合物、または該化合物の塩、金属錯体もしくはＮ−オキサイド。
   

   

   
   
   ［式中、記号Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、記号Ｘ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ請求項１で定義の通りである。］
4. 下記式（ＸＩＩＩａ）の化合物、または該化合物の塩、金属錯体もしくはＮ−オキサイド。
   

   

   
   
   ［式中、記号Ｘ、Ｌ^２、ｐ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ請求項１で定義の通りである。］
5. 植物病原性有害真菌を防除するための組成物において、増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする組成物。
6. 植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法において、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和することを特徴とする方法。