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WO2018181382A1 - ショ糖様呈味を付与する機能を有する組成物 - Google Patents

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Publication number
WO2018181382A1
WO2018181382A1 PCT/JP2018/012548 JP2018012548W WO2018181382A1 WO 2018181382 A1 WO2018181382 A1 WO 2018181382A1 JP 2018012548 W JP2018012548 W JP 2018012548W WO 2018181382 A1 WO2018181382 A1 WO 2018181382A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
amino acid
component
sucralose
ppm
components
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/012548
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
山本 幸子
実紗 西田
敏文 今田
壱 ▲高▼月
Original Assignee
味の素株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 味の素株式会社 filed Critical 味の素株式会社
Publication of WO2018181382A1 publication Critical patent/WO2018181382A1/ja

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to a composition having a function of imparting a sucrose-like taste and use thereof.
  • Patent Document 1 discloses a technique for improving the body feeling and bitterness of a sweet substance by using a sweet substance and a compound having a calcium receptor activating action in combination.
  • Patent Document 1 exemplifies sucralose as a sweet substance and ⁇ -glutamyl peptide such as ⁇ -Glu-Val-Gly as a compound having a calcium receptor activating action.
  • Patent Document 2 discloses a technique for improving the taste of a high-intensity sweetener by using a high-intensity sweetener and a sweet taste improving composition in combination.
  • sucralose is exemplified as a high-intensity sweetener
  • amino acids are exemplified as a sweet taste improving composition.
  • Patent Document 3 discloses a technique for obtaining a sucrose-like taste by using a sugar alcohol and / or a high-sweetness sweetener and a yeast extract containing a peptide in combination. Patent Document 3 exemplifies sucralose as a high-intensity sweetener.
  • Patent Document 4 discloses a technique for enhancing the “kokumi” by using a ⁇ -glutamyl peptide and a dicarboxylic acid in combination. Patent Document 4 further discloses that proline and other amino acids may be used in combination.
  • Patent No.5195751 WO2007 / 061797 WO2013 / 031746 WO2014 / 119535
  • This invention makes it a subject to provide the technique which provides a sucrose-like taste with respect to food-drinks.
  • sucrose-like taste can be obtained by using a ⁇ -glutamyl peptide and an amino acid or amino acid derivative together with sucralose. Completed the invention.
  • a composition used in combination with sucralose comprising the following components (A) and (B): (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative) ; (B) one or more components selected from amino acids and amino acid derivatives; However, the case where the component (B) is 4-aminobutyric acid is excluded.
  • the composition which is a taste improving agent for sucralose.
  • the component (B) is selected from Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Met, Gln, Pro, Lys, Arg, His, Phe, S-allylcysteine, ⁇ -alanine, and methylmethioninesulfonium Wherein said composition is one or more ingredients.
  • the component (B) is Gly, L-Ala, DL-Ala, L-Val, DL-Val, L-Leu, DL-Ile, DL-Ser, DL-Thr, L-Met, DL-Met, L From Gln, L-Pro, L-Lys, DL-Lys, L-Arg, L-His, L-Phe, DL-Phe, S-allyl-L-cysteine, ⁇ -alanine, and DL-methylmethioninesulfonium Said composition which is one or more selected ingredients. [9] The composition, wherein the component (B) is one or more components selected from DL-Ile, Gly, L-Met, and L-Val.
  • the ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A) is 0.005 to 500 by weight ratio.
  • the ratio of the total content of the components (A) and (B) to the sucralose content is 0.01 to 100 by weight.
  • Said composition. Furthermore, the said composition containing acesulfame K. [13] Furthermore, the said composition containing aspartame.
  • a method for producing a food or drink comprising adding the following components (A) and (B) to a food or drink containing sucralose or a raw material thereof: (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative) ; (B) one or more components selected from amino acids and amino acid derivatives; However, the case where the component (B) is 4-aminobutyric acid is excluded. [15] The method as described above, wherein sucralose is contained so that the eating concentration of sucralose is 5 ppm (w / w) to 500 ppm (w / w).
  • the method wherein the component (A) is ⁇ -Glu-Val-Gly.
  • the component (B) is selected from Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Met, Gln, Pro, Lys, Arg, His, Phe, S-allylcysteine, ⁇ -alanine, and methylmethioninesulfonium Wherein said method is one or more ingredients.
  • the component (B) is Gly, L-Ala, DL-Ala, L-Val, DL-Val, L-Leu, DL-Ile, DL-Ser, DL-Thr, L-Met, DL-Met, L From Gln, L-Pro, L-Lys, DL-Lys, L-Arg, L-His, L-Phe, DL-Phe, S-allyl-L-cysteine, ⁇ -alanine, and DL-methylmethioninesulfonium Said method being one or more selected components. [21] The method, wherein the component (B) is one or more components selected from DL-Ile, Gly, L-Met, and L-Val.
  • Food / beverage products containing the following components (A) to (C): (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative) ; (B) one or more components selected from amino acids and amino acid derivatives; (C) sucralose; However, the case where the component (B) is 4-aminobutyric acid is excluded. [28] The said food-drinks which are drinks.
  • composition of the present invention is a composition containing the following components (A) and (B): (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative) ; (B) One or more components selected from amino acids and amino acid derivatives.
  • composition of the present invention may further contain sucralose. That is, one aspect of the composition of the present invention is a composition containing the following components (A) to (C): (A) one or more ⁇ -glutamyl peptides selected from ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or amino acid derivative) and ⁇ -Glu-Y (Y represents an amino acid or amino acid derivative) ; (B) one or more components selected from amino acids and amino acid derivatives; (C) Sucralose.
  • components (A) and (B) are collectively referred to as “active ingredients”.
  • active ingredients When the composition of the present invention contains sucralose or when sucralose is added in the method of the present invention, components (A) to (C) (that is, components (A) and (B) and sucralose) are added. Collectively, it is also called “active ingredient”.
  • the taste of sucralose can be improved as compared with the case of using sucralose alone.
  • the effect of improving the taste of sucralose can be obtained as compared with the case of using sucralose alone.
  • this effect is also referred to as “taste improvement effect”.
  • the taste improvement effect can be obtained by the coexistence of components (A) to (C) in food and drink.
  • the improved taste of sucralose can be obtained by improving the taste of sucralose, that is, the improved taste of sucralose can be imparted to food and drink. That is, “improving the taste of sucralose” includes imparting an improved taste of sucralose.
  • Improved sucralose taste includes sucrose-like taste. That is, by using components (A) to (C) in combination, for example, a sucrose-like taste can be obtained, that is, a sucrose-like taste can be imparted to a food or drink.
  • “Sucrose-like taste” refers to taste close to sucrose, and particularly sweetness close to sucrose.
  • “sucrose-like taste” refers to the “sustainability”, “mid-to-back bulge”, and “rear stickiness” that are felt when sucrose is used. It may be a taste with enhanced sensations such as “sex”, “mid-to-after sucrose-like bulge”, and “sucrose-like post-stickiness”. More specifically, “sucrose-like taste” means “sustainability”, “medium to later” felt when sucrose is used, compared to the taste felt when sucralose is used alone. It may be a taste with enhanced sensations such as “bulge” and “after-seasoning”.
  • sucrose-like taste means, for example, “sustainability”, “mid-to-back bulge”, and “post-stickiness” that are felt when sucrose is used. It may be imparting or enhancing.
  • “middle to after” in terms of taste means what is felt in 1 second to 5 seconds after eating (after having a food or drink in the mouth).
  • “after” in terms of taste refers to something that is felt 2 to 5 seconds after eating (after including a food or drink in the mouth).
  • the definition of those senses is not particularly limited, but may be, for example, those described in the examples.
  • Taste measurement and comparison can be performed, for example, by sensory evaluation by a specialized panel.
  • the composition of the present invention can be used to obtain a taste improvement effect.
  • the composition of the present invention may be used alone or in combination with sucralose, for example.
  • the composition of the present invention can be used so that components (A) to (C) coexist in food and drink. That is, for example, when the composition of the present invention contains sucralose, the composition of the present invention can be used alone to obtain a taste improving effect. This does not prevent the composition of the present invention from being further used in combination with sucralose when the composition of the present invention contains sucralose.
  • the composition of the present invention can be used in combination with sucralose to obtain a taste improving effect.
  • Combining the composition of the present invention with sucralose includes, for example, mixing the composition of the present invention with sucralose, foods and drinks containing sucralose and raw materials thereof (that is, foods and drinks or raw materials thereof) In the case of adding sucralose already), the composition of the present invention and sucralose are added to foods and drinks and raw materials thereof.
  • the composition of the present invention can be used, for example, to improve the taste of sucralose. That is, the composition of the present invention may be, for example, a sucralose taste improver. Moreover, the composition of this invention can be used in order to improve the taste of the food-drinks containing a sucralose, for example. That is, the composition of the present invention may be, for example, a taste improver for foods and drinks containing sucralose. In addition, the composition of the present invention can be used for imparting improved sucralose taste such as sucrose-like taste to food and drink. That is, the composition of the present invention may be, for example, an improved sucralose taste imparting agent, and specifically, a sucrose-like taste imparting agent.
  • sucralose taste improver or “taste improver for foods and drinks containing sucralose” may be used for the composition of the present invention in any application mode. You may use about the composition of this invention used together.
  • the terms “improving sucralose taste-imparting agent” or “sucrose-like taste-imparting agent” may be used for the compositions of the present invention in any embodiment.
  • composition of the present invention may itself exhibit sweetness.
  • the composition of the present invention contains sucralose
  • the composition of the present invention itself exhibits sweetness (specifically, improved sucralose taste such as sucrose-like taste).
  • improved sucralose taste such as sucrose-like taste
  • the composition of the present invention can be used as a sweetener.
  • Component (A) is a ⁇ -glutamyl peptide.
  • the ⁇ -glutamyl peptide is not particularly limited as long as a taste improving effect is obtained.
  • the ⁇ -glutamyl peptide includes a ⁇ -glutamyl tripeptide represented by the general formula: ⁇ -Glu-X-Gly (X represents an amino acid or an amino acid derivative) and a general formula: ⁇ -Glu-Y (Y is an amino acid or ⁇ -glutamyldipeptide represented by (denotes an amino acid derivative).
  • “ ⁇ -” means that X or Y is bonded via a carboxyl group at the ⁇ -position of glutamic acid.
  • the ⁇ -glutamyl peptide one ⁇ -glutamyl peptide may be used, or two or more ⁇ -glutamyl peptides may be used in combination.
  • amino acids include neutral amino acids such as Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln, Pro and Hyp, acidic amino acids such as Asp and Glu, and Lys.
  • Basic amino acids such as Arg, His, aromatic amino acids such as Phe, Tyr, Trp, Orn, Sar, Cit, Nva, Nle, Abu, Tau, Hyp, t-Leu, Cle, Aib, Pen, Hse, etc.
  • Other amino acids are mentioned.
  • amino acid residues mean the following amino acids.
  • Amino acid derivatives refer to various derivatives of amino acids as described above.
  • Examples of amino acid derivatives include special amino acids, unnatural amino acids, amino alcohols, and amino acids in which one or more functional groups such as terminal carbonyl group, terminal amino group, and cysteine thiol group are substituted with various substituents.
  • substituents include an alkyl group, an acyl group, a hydroxyl group, an amino group, an alkylamino group, a nitro group, a sulfonyl group, and various protective groups.
  • amino acid derivatives include Arg (NO 2 ): N- ⁇ -nitroarginine, Cys (SNO): S-nitrocysteine, Cys (S-Me): S-methylcysteine, Cys (S— allyl): S-allyl cysteine, Val-NH 2 : Valinamide, Val-ol: Valinol (also known as 2-amino-3-methyl-1-butanol), Met (O): Methionine sulfoxide, and Cys (S-Me) ) (O): S-methylcysteine sulfoxide.
  • ⁇ -glutamyl peptide examples include ⁇ -Glu-Val-Gly, ⁇ -Glu-Abu-Gly, ⁇ -Glu-Nva-Gly, ⁇ -Glu-Abu, and ⁇ -Glu-Nva. It is done.
  • Specific examples of the ⁇ -glutamyl peptide include ⁇ -Glu-Val-Gly, ⁇ -Glu-Abu-Gly, and ⁇ -Glu-Abu, and more specifically, ⁇ -Glu-Val-Gly. Is mentioned.
  • the structural formula of ⁇ -Glu-Val-Gly (CAS 38837-70-6; also called Gluvalicine) is shown in the following formula (I).
  • amino acids and amino acid derivatives constituting the ⁇ -glutamyl peptide are both L-forms unless otherwise specified.
  • any of the ⁇ -glutamyl peptides may be a free form, a salt, or a mixture thereof. That is, the term “ ⁇ -glutamyl peptide” means a free ⁇ -glutamyl peptide, a salt thereof, or a mixture thereof, unless otherwise specified. Further, any of these ⁇ -glutamyl peptides (for example, free form and salt) may include anhydrides and hydrates unless otherwise specified.
  • Salt is not particularly limited as long as it can be taken orally.
  • specific examples of salts for acidic groups such as carboxyl groups include ammonium salts, salts with alkali metals such as sodium and potassium, salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium, aluminum salts, and zinc salts.
  • Salts with organic amines such as triethylamine, ethanolamine, morpholine, pyrrolidine, piperidine, piperazine and dicyclohexylamine, and salts with basic amino acids such as arginine and lysine.
  • a salt for a basic group such as an amino group specifically, a salt with an inorganic acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid, acetic acid, citric acid, benzoic acid, Maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hibenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, teocric acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, malic acid, methylmalonic acid, adipic acid And salts with organic carboxylic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • 1 type of salt may be used and 2 or more types of salts may be used in combination.
  • ⁇ -glutamyl peptide a commercially available product may be used, or a product produced and obtained as appropriate.
  • the peptide production method is not particularly limited, and for example, a known method can be used.
  • Known methods include, for example, (1) a method of chemically synthesizing a peptide and (2) a method of synthesizing a peptide by enzymatic reaction.
  • a method of chemically synthesizing a peptide For the synthesis of a relatively short peptide having 2 to 3 amino acid residues, it is particularly convenient to use a chemical synthesis method.
  • the peptide When a peptide is chemically synthesized, the peptide can be synthesized or semi-synthesized using a peptide synthesizer.
  • a method for chemically synthesizing a peptide include a peptide solid phase synthesis method.
  • the synthesized peptide can be purified by conventional means, for example, ion exchange chromatography, reverse phase high performance liquid chromatography, or affinity chromatography.
  • Such peptide solid-phase synthesis methods and subsequent peptide purification are well known in the art.
  • a peptide is synthesized by an enzymatic reaction
  • the method described in WO2004 / 011653 can be used.
  • an amino acid or dipeptide in which a carboxyl group is esterified or amidated, and an amino acid in which the amino group is free are reacted in the presence of a peptide-forming enzyme.
  • the dipeptide or tripeptide can be synthesized by reacting with.
  • the synthesized dipeptide or tripeptide can be appropriately purified.
  • Examples of the peptide-forming enzyme include a culture of a microorganism having the ability to produce a peptide, a culture supernatant separated from the culture, a cell separated from the culture, a treated product of the microorganism, and separated from them. Peptide-forming enzyme.
  • the peptide-generating enzyme one appropriately purified as necessary can be used.
  • the ⁇ -glutamyl peptide can be produced, for example, by culturing a microorganism capable of producing the ⁇ -glutamyl peptide and recovering the ⁇ -glutamyl peptide from the culture solution or cells.
  • a yeast containing a ⁇ -glutamyl peptide such as ⁇ -Glu-Abu at a high concentration can be obtained by the method described in JP 2012-213376.
  • ⁇ -glutamyl peptide can be produced, for example, by recovering from agricultural, aquatic and livestock products containing the ⁇ -glutamyl peptide.
  • ⁇ -glutamyl peptide may or may not be a purified product. That is, as the ⁇ -glutamyl peptide, a material containing a high amount of the peptide may be used. “High content of ⁇ -glutamyl peptide” means that the content of ⁇ -glutamyl peptide is 100 ppm (w / w) or more. That is, “mixing (adding) ⁇ -glutamyl peptide” is not limited to blending (adding) the peptide itself, but also includes blending (adding) a material containing a high amount of the peptide. .
  • a material containing a high amount of ⁇ -glutamyl peptide specifically, for example, a culture solution obtained by culturing a microorganism having the ability to produce the peptide, a bacterial cell, a fermentation product such as a culture supernatant, the peptide Agricultural, aquatic and livestock products containing these and processed products thereof.
  • the processed product include those obtained by subjecting the fermented product as described above to treatments such as concentration, dilution, drying, fractionation, extraction, and purification.
  • examples of such processed products include yeast extract containing ⁇ -glutamyl peptide such as ⁇ -Glu-Abu (Japanese Patent Laid-Open No. 2012-213376).
  • foods and drinks may naturally contain ⁇ -glutamyl peptides, but foods and drinks other than such yeast extracts (foodstuffs and seasonings). Itself) may be excluded from the “material containing a high content of ⁇ -glutamyl peptide” in the present invention.
  • the ⁇ -glutamyl peptide may be purified to the desired extent.
  • the ⁇ -glutamyl peptide has a purity of 50% (w / w) or higher, 70% (w / w) or higher, 90% (w / w) or higher, or 95% (w / w) or higher. It may be used.
  • Component (B) is a component selected from amino acids and amino acid derivatives.
  • the amino acid or amino acid derivative is not particularly limited as long as a taste improving effect is obtained.
  • 4-aminobutyric acid (GABA) shall be excluded.
  • Specific examples of the amino acid or amino acid derivative include those exemplified above as the amino acid or amino acid derivative constituting the ⁇ -glutamyl peptide.
  • Specific examples of amino acids or amino acid derivatives include ⁇ -alanine and methylmethionine sulfonium.
  • amino acids or amino acid derivatives examples include Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Met, Gln, Pro, Lys, Arg, His, Phe, S-allylcysteine, ⁇ -alanine, and methylmethioninesulfonium. Can be mentioned.
  • amino acids or amino acid derivatives more particularly Gly, L-Ala, DL-Ala, L-Val, DL-Val, L-Leu, DL-Ile, DL-Ser, DL-Thr, L-Met, DL- Met, L-Gln, L-Pro, L-Lys, DL-Lys, L-Arg, L-His, L-Phe, DL-Phe, S-allyl-L-cysteine, ⁇ -alanine, DL-methylmethionine Examples include sulfonium. More particularly, amino acids or amino acid derivatives include DL-Ile, Gly, L-Met, and L-Val. As the component (B), one type of component may be used, or two or more types of components may be used in combination.
  • any amino acid or amino acid derivative may be D-form, L-form, or a mixture thereof.
  • a mixture of D-form and L-form is also referred to as “DL-form”.
  • amino acid or amino acid derivative may be used in the form of a salt. That is, the term “amino acid” or “amino acid derivative” means a free amino acid or amino acid derivative, or a salt thereof, or a mixture thereof, unless otherwise specified.
  • the salt of amino acid or amino acid derivative the description of the salt of ⁇ -glutamyl peptide described above can be applied mutatis mutandis.
  • Specific examples of the salt include lysine hydrochloride such as L-lysine hydrochloride and methylmethionine sulfonium chloride such as DL-methylmethionine sulfonium chloride.
  • these amino acids or amino acid derivatives may include anhydrides and hydrates unless otherwise specified.
  • amino acid or amino acid derivative a commercially available product may be used, and an amino acid or an amino acid derivative obtained by appropriately producing it may be used.
  • the production method of the amino acid or amino acid derivative is not particularly limited, and for example, a known method can be used.
  • the amino acid or amino acid derivative can be produced by culturing a microorganism having the ability to produce the amino acid or amino acid derivative, and recovering the amino acid or amino acid derivative from the culture solution or cells.
  • an amino acid or an amino acid derivative can be produced by recovering from an agricultural or fishery product containing the amino acid or amino acid derivative.
  • an amino acid or an amino acid derivative can be produced by chemical synthesis.
  • the amino acid or amino acid derivative may or may not be a purified product. That is, as the amino acid or amino acid derivative, a material containing a high content of the amino acid or amino acid derivative may be used. “High content of amino acid or amino acid derivative” is not particularly limited as long as a taste improving effect is obtained. For example, the content of amino acid or amino acid derivative is 1% (w / w) or more, 1.5% ( w / w) or more, 5% (w / w) or more, or 10% (w / w) or more.
  • “compounding (adding) an amino acid or amino acid derivative” is not limited to blending (adding) the amino acid or amino acid derivative itself, but includes (adds) a material containing a high content of the amino acid or amino acid derivative. It is also included. Specifically, as a material containing a high amount of amino acid or amino acid derivative, specifically, for example, a fermentation product such as a culture solution, cell, or culture supernatant obtained by culturing a microorganism having the ability to produce the amino acid or amino acid derivative. , Agricultural and livestock products containing the amino acids or amino acid derivatives, and processed products thereof.
  • Examples of the processed product include those obtained by subjecting the fermented product as described above to treatments such as concentration, dilution, drying, fractionation, extraction, and purification.
  • examples of the material containing a D-form or L-form amino acid or amino acid derivative include a mixture of isomers such as a DL-form amino acid or amino acid derivative, and a material containing such a mixture.
  • foods and drinks including foodstuffs and seasonings
  • may naturally contain amino acids or amino acid derivatives such foods and drinks (including foodstuffs and seasonings) themselves are “ It may be excluded from “a material containing a high amount of amino acid or amino acid derivative”.
  • the amino acid or amino acid derivative may be purified to the desired extent.
  • amino acids or amino acid derivatives having a purity of 50% (w / w) or more, 70% (w / w) or more, 90% (w / w) or more, or 95% (w / w) or more It may be used.
  • the L-form component is selected as the component (B) and the D-form component is selected.
  • the amount ratio of the D-form and the L-form is not particularly limited as long as a taste improving effect can be obtained.
  • the selected one may be used as the main enantiomer.
  • the amount of the D-form component relative to the total amount of the D-form and L-form components may be, for example, more than 50%, 60% or more, 70% or more, 80% or more, 90% or more, 95% or more, 97% or more, or 99% or more.
  • the amount of the L-form component relative to the total amount of the D-form and L-form components may be, for example, more than 50%, 60% or more, 70% or more, 80% or more, 90% or more, 95% or more, 97% or more, or 99% or more.
  • the ratio of the amount of the D-form component to the total amount of the D-form and L-form components is, for example, 10% Or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, 50% or more, 60% or more, 70% or more, 80% or more, or 90% or more, 90% or less, 80% or less, 70%
  • it may be 60% or less, 50% or less, 40% or less, 30% or less, 20% or less, or 10% or less, or a combination that does not contradict them.
  • the ratio of the amount of the D-form component to the total amount of the D-form and L-form components is a molar ratio, particularly, for example, 40 to It may be 60%, 45-55%, 47-53%, or 49-51%.
  • Component (C) is sucralose.
  • sucralose a commercial item may be used and what was manufactured and acquired suitably may be used.
  • the method for producing sucralose is not particularly limited, and for example, a known method can be used.
  • sucralose can be produced by chemical synthesis.
  • Sucralose may be purified to the desired extent. For example, sucralose having a purity of 50% (w / w) or more, 70% (w / w) or more, 90% (w / w) or more, or 95% (w / w) or more may be used. Good.
  • composition of the present invention contains the above active ingredient.
  • the component is the composition of the present invention.
  • the composition of the present invention contains a component corresponding to both component (A) and component (B), for example, a salt of ⁇ -glutamyl peptide and an amino acid or an amino acid derivative
  • the component is the composition of the present invention.
  • the composition of the present invention is a separate component. (A) and / or component (B) may or may not be included.
  • composition of the present invention may be composed of only the above-mentioned active ingredient or may contain other ingredients.
  • composition of this invention may be comprised as a seasoning (for example, sweetener).
  • “Other ingredients” are not particularly limited as long as they can be taken orally. As the “other ingredients”, for example, those used by blending in seasonings, foods and drinks, or pharmaceuticals can be used.
  • the “other components” include sugars such as sugar, honey, maple syrup, sucrose, glucose, fructose, isomerized sugar, oligosaccharides; sugar alcohols such as xylitol and erythritol; acesulfame K and aspartame High-intensity sweeteners other than sucralose such as: inorganic salts such as sodium chloride, sodium chloride and potassium chloride; organic acids such as acetic acid and citric acid and salts thereof; nucleic acids such as inosinic acid, guanylic acid and xanthylic acid and salts thereof Dietary fibers, pH buffering agents, excipients, bulking agents, fragrances, edible oils, ethanol, water; Examples of the “other ingredients” include high-intensity sweeteners other than sucralose. More specifically, “other ingredients” include acesulfame K and aspartame. Regarding the salt, the description of the salt of the ⁇ -glutamyl
  • composition of the present invention is not particularly limited.
  • the composition of the present invention may be in any form such as powder, granule, liquid, paste or cube.
  • the concentration (content) and content ratio of each component (that is, the active component and optionally other components) in the composition of the present invention are not particularly limited as long as a taste improving effect is obtained.
  • the concentration and content ratio of each component in the composition of the present invention can be appropriately set according to various conditions such as the type of the component, the eating concentration of the component, and the amount of the composition of the present invention used.
  • the total concentration (total content) of the active ingredients in the composition of the present invention is not particularly limited, but for example, 10 ppm (w / w) or more, 100 ppm (w / w) or more, 1000 ppm (w / w) or more, 1 % (W / w) or more, 5% (w / w) or more, or 10% (w / w) or more, 100% (w / w) or less, 99.9% (w / w) 70% (w / w) or less, 50% (w / w) or less, 30% (w / w) or less, 10% (w / w) or less, 5% (w / w) or less, or 1% (W / w) or less, or a combination that does not contradict each other.
  • the “total concentration of active ingredients” means the sum of the concentration of component (A), the concentration of component (B), and the concentration of sucralose (only when sucralose is contained).
  • the ratio (weight ratio) of the content of component (B) to the content of component (A) is, for example, 0 0.005 or more, 0.01 or more, 0.03 or more, 0.05 or more, 0.1 or more, 0.15 or more, 0.2 or more, 0.3 or more, 0.5 or more, 0.7 or more, 1 May be 1.5 or more, 2 or more, 3 or more, or 5 or more, 500 or less, 300 or less, 100 or less, 70 or less, 50 or less, 30 or less, 20 or less, 15 or less, 10 or less, 5 or less Below, 3 or less, 2 or less, 1.5 or less, 1 or less, 0.5 or less, 0.3 or less, or 0.1 or less may be sufficient, and the combination which is not inconsistent may be sufficient.
  • the ratio (weight ratio) of the content of component (B) to the content of component (A) is, for example, 0.005. It may be from ⁇ 500, from 0.01 to 100, or from 0.03 to 50.
  • the ratio (weight ratio) of the total content of components (A) and (B) to the content of sucralose (total content of components (A) and (B) / Content of sucralose) is, for example, 0.01 or more, 0.03 or more, 0.05 or more, 0.1 or more, 0.15 or more, 0.2 or more, 0.3 or more, 0.5 or more, 0.7 or more, 1 or more, 1.5 or more, 2 or more, 3 or more, 5 or more, or 10 or more, 100 or less, 70 or less, 50 or less, 30 or less, 20 or less, 15 or less, 10 or less Below, 5 or less, 3 or less, 2 or less, 1.5 or less, or 1 or less may be sufficient, and the combination which is not inconsistent may be sufficient.
  • the ratio (weight ratio) of the total content of components (A) and (B) to the content of sucralose is, for example, 0.01-100, 0.05-20, or 0.1-10.
  • the ratio (weight ratio) of each of the components (A) and (B) to the content of sucralose is, for example, the component with respect to the content of sucralose exemplified above It may be a ratio calculated from the ratio of the total content of (A) and (B) and the ratio of the content of component (B) to the content of component (A) exemplified above.
  • the ratio (weight ratio) of each of the components (A) and (B) to the sucralose content is, for example, relative to the sucralose content exemplified above
  • the ratio of the total content of components (A) and (B) may be applied mutatis mutandis.
  • the ratio (weight ratio) of the content of component (A) to the content of sucralose (content of component (A) / content of sucralose) is, for example, 0.01 to 5, 0.03 It may be ⁇ 2, or 0.1 ⁇ 0.5.
  • the ratio (weight ratio) of the content of component (B) to the content of sucralose (content of component (B) / content of sucralose) is specifically, for example, 0.001 to 100, 0 It may be 0.003 to 20, or 0.005 to 10.
  • the ratio (weight ratio) of the content of other high-intensity sweeteners to the sucralose content (high ratio other than sucralose) Sweetness degree sweetener content / sucralose content) is, for example, 0.01 or more, 0.03 or more, 0.05 or more, 0.1 or more, 0.15 or more, 0.2 or more, 0.3 Or more, 0.5 or more, 0.7 or more, 1 or more, 1.5 or more, 2 or more, 3 or more, or 5 or more, 15 or less, 10 or less, 5 or less, 3 or less, 2 or less, It may be 1.5 or less, or 1 or less, or a non-conflicting combination thereof.
  • the ratio (weight ratio) of the content of the other high-intensity sweetener to the content of sucralose is, for example, 0 .01-15, 0.05-10, or 0.15-5.
  • the ratio (weight ratio) of the content of the other high-intensity sweetener to the content of sucralose is, for example, acesulfame
  • the ranges exemplified above may be used for each of the content of K and the content of aspartame, or the total of those contents.
  • the content (concentration) of each component shall be calculated based on the quantity of the said component itself in the said raw material. Further, the content (concentration) of each component is calculated based on a value obtained by converting the mass of the salt into the mass of an equimolar free body when the component forms a salt. To do. The content (concentration) of each component is calculated based on the value obtained by converting the mass of the hydrate to the mass of an equimolar anhydride when the component forms a hydrate. Shall be.
  • the content (concentration) of each component in the composition of the present invention can be set so as to satisfy, for example, the total concentration of the active ingredients exemplified above and the content ratio of each component.
  • the content (concentration) of each component in the composition of the present invention is such that, for example, when a food or drink is produced using the composition of the present invention, the eating concentration of the component is in a desired range. It may be.
  • the eating concentration of each component may be, for example, a range described later.
  • each component contained in the composition of the present invention may be mixed with each other and contained in the composition of the present invention, and each component may be contained separately or in any combination separately in the composition of the present invention. It may be. If components (A) to (C) coexist in a food or drink produced by adding the composition of the present invention, a taste improving effect can be obtained.
  • “containing component (B)” means that the composition of the present invention contains the D-form and L-form components as a whole. For example, the components of the D-form and the L-form may be separately contained in the composition of the present invention.
  • a taste improving effect can be obtained by using components (A) to (C) in combination.
  • a taste improving effect can be obtained in food and drink.
  • the method of the present invention is a method for obtaining a taste improving effect, which includes using components (A) to (C) in combination.
  • the method of the present invention may be a method for improving the taste of sucralose including, for example, using components (A) to (C) in combination.
  • the method of the present invention may be a method for improving the taste of foods and drinks containing sucralose, including, for example, using components (A) to (C) in combination.
  • the method of the present invention is a method for imparting improved sucralose taste such as sucrose-like taste to foods and drinks, including, for example, using components (A) to (C) in combination.
  • the method of the present invention may be a method for producing a food or drink including, for example, using components (A) to (C) in combination.
  • Components (A) to (C) can be used together in the production of food and drink.
  • “Combined use of components (A) to (C)” means that a sucralose-containing food or drink or a raw material thereof (that is, a food or drink or a raw material that already contains sucralose) Examples thereof include addition of A) and (B), and addition of components (A) to (C) to food and drink or raw materials thereof. That is, sucralose may be previously contained in a food or drink or a raw material thereof, or may be added to a food or drink or a raw material thereof. “Addition” is also referred to as “compounding”.
  • an active ingredient can be added using the composition of the present invention.
  • at least components (A) and (B) can be added by adding the composition of the present invention.
  • the components (A) to (C) can be added by adding the composition of the present invention. That is, “addition of an active ingredient” includes addition of the composition of the present invention.
  • the food and drink obtained by the method of the present invention is also referred to as “the food and drink of the present invention”.
  • the food or drink of the present invention is a food or drink containing components (A) to (C).
  • the food / beverage products of this invention may be the food / beverage products by which the taste was improved compared with the case where a component (A) and (B) are not contained.
  • the food / beverage products of this invention may be the food / beverage products provided with the taste of improved sucralose, such as sucrose-like taste, for example.
  • the food and drink is not particularly limited, and includes all kinds of food and drink.
  • the food and drink includes seasonings such as sweeteners.
  • Examples of the food / beverage products include food / beverage products to be given sweetness, and particularly food / beverage products to be given a sucrose-like taste.
  • a drink is mentioned as food / beverage products.
  • Examples of foods and beverages include beverages such as milk, soft drinks, alcoholic beverages, soups; dairy products (including beverages) such as fermented milk, yogurt, custard; cakes, mousses, jelly, gums, candies, ice
  • confectionery such as cream and sherbet.
  • “Soft drink” refers to a non-alcoholic beverage (a beverage having an alcohol concentration of less than 1%) excluding milk and dairy products.
  • the soft drink include water, fruit juice (fruit juice), vegetable juice, tea, coffee drink (coffee, milk drink with coffee, etc.), carbonated drink (lemon carbonated drink, etc.), and sports drink. .
  • the provision aspect of food / beverage products is not specifically limited.
  • the food / beverage products may be provided in a form that can be eaten as it is or not.
  • the food and drink may be prepared and eaten in a mode suitable for eating before or during eating, for example.
  • food and drink are not limited to general foods, but also include so-called health foods and medical foods such as nutritional supplements (supplements), functional nutritional foods, and foods for specified health use.
  • the food and drink as exemplified above may be provided as a general food, or may be provided as a health food or a medical food.
  • the food and drink of the present invention can be produced by the same method using the same raw materials as those of ordinary food and drink except that an active ingredient is added.
  • the addition of the active ingredient may be performed at any stage of the production process of the food or drink. That is, an active ingredient may be added to the raw material of food / beverage products, may be added to the food / beverage products in the middle of manufacture, and may be added to the completed food / beverage products.
  • the active ingredient may be added only once, or may be added in two or more times. Each active ingredient may be added to the food or drink or the raw material thereof at the same time, or may be added to the food or drink or the raw material at a separate timing, or in any combination at a separate timing.
  • “adding the component (B)” means that the D-form and L-form components are added as a whole of the method of the present invention.
  • the D-form and L-form components may be added to the food or drink or the raw material thereof at the same time or at different times.
  • each active ingredient is simultaneously eaten or consumed. You may add to the raw material, and may add to food-drinks or its raw material separately separately or in arbitrary combinations.
  • the order of addition of the active ingredient is not particularly limited.
  • component (A) and component (B) When a component corresponding to both component (A) and component (B), for example, a salt of ⁇ -glutamyl peptide and an amino acid or an amino acid derivative, is added, the component is composed of component (A) and component (B). Both. That is, when a component corresponding to both component (A) and component (B), for example, a salt of ⁇ -glutamyl peptide and amino acid or amino acid derivative, is added, component (A) and / or component (B) is added separately. It may or may not be added.
  • the food and drink of the present invention may further contain other components (components other than active ingredients).
  • “other components” here, the description of “other components” in the composition of the present invention described above can be applied mutatis mutandis.
  • “Other components” may be previously contained in the food or drink or its raw material, or may be added to the food or drink or its raw material. That is, the method of the present invention may further include adding “other components”.
  • the composition of the present invention may be further used in combination with “other components”. When “other ingredients” are added, “other ingredients” can be added in the same manner as the active ingredients.
  • the “other ingredients” and the active ingredient may be added to the food or drink or the raw material thereof at the same time, or may be added to the food or drink or the raw material separately or in any combination.
  • the order of adding “other ingredients” and active ingredients is not particularly limited.
  • the addition amount and addition ratio of each component (that is, the active component and optionally other components) in the method of the present invention are not particularly limited as long as a taste improving effect is obtained.
  • the addition amount and addition ratio of each component can be appropriately set according to various conditions such as the type of the component and the intake mode of the food and drink of the present invention.
  • Component (A) may be added to a food or drink or its raw material so that, for example, the concentration of the component (A) is within a desired range.
  • the eating concentration of the component (A) is, for example, 0.005 ppm (w / w) or more, 0.01 ppm (w / w) or more, 0.1 ppm (w / w) or more, 1 ppm (w / w) or more, or It may be 3 ppm (w / w) or more, 200 ppm (w / w) or less, 100 ppm (w / w) or less, 50 ppm (w / w) or less, or 20 ppm (w / w) or less.
  • the eating concentration of the component (A) is, for example, 0.005 ppm (w / w) to 100 ppm (w / w), preferably 0.01 ppm (w / w) to 50 ppm (w / w), More preferably, it may be 3 ppm (w / w) to 20 ppm (w / w).
  • Component (B) may be added to the food or drink or its raw material so that, for example, the eating concentration of component (B) falls within a desired range.
  • the eating concentration of the component (B) is, for example, 0.1 ppm (w / w) or more, 0.3 ppm (w / w) or more, 0.5 ppm (w / w) or more, 1 ppm (w / w) or more, 3 ppm.
  • the eating concentration of the component (B) is, for example, 0.1 ppm (w / w) to 2000 ppm (w / w), 0.3 ppm (w / w) to 1000 ppm (w / w), 0. It may be 5 ppm (w / w) to 700 ppm (w / w).
  • Sucralose may be added to or contained in the food or drink or its raw material so that, for example, the sucralose eating concentration falls within a desired range.
  • the eating concentration of sucralose is, for example, 5 ppm (w / w) or more, 10 ppm (w / w) or more, 20 ppm (w / w) or more, 30 ppm (w / w) or more, 50 ppm (w / w) or more, 70 ppm ( w / w) or more, or 100 ppm (w / w) or more, 500 ppm (w / w) or less, 300 ppm (w / w) or less, 200 ppm (w / w) or less, 150 ppm (w / w)
  • 100 ppm (w / w) or less, 70 ppm (w / w) or less, or 50 ppm (w / w) or less may be sufficient, and the
  • the sucralose eating concentration is, for example, 5 ppm (w / w) to 500 ppm (w / w), 10 ppm (w / w) to 300 ppm (w / w), or 20 ppm (w / w) to 150 ppm. (W / w) may be sufficient.
  • the said high-intensity sweetener is the food / beverage products or its raw material, for example, the eating density of the said high-intensity sweetener is desired. You may add or contain so that it may become a range.
  • the eating concentration of high-intensity sweeteners other than sucralose is, for example, 5 ppm (w / w) or more, 10 ppm (w / w) or more, 20 ppm (w / w) or more, 30 ppm (w / w) or more, 50 ppm (w / W) or more, 70 ppm (w / w) or more, or 100 ppm (w / w) or more, 500 ppm (w / w) or less, 300 ppm (w / w) or less, 200 ppm (w / w) or less 150 ppm (w / w) or less, 100 ppm (w / w) or less, 70 ppm (w / w) or less, or 50 ppm (w / w) or less, or a consistent combination thereof.
  • the eating concentration of high-intensity sweeteners other than sucralose is, for example, 5 ppm (w / w) to 500 ppm (w / w), 10 ppm (w / w) to 300 ppm (w / w), or 20 ppm. It may be (w / w) to 150 ppm (w / w).
  • the eating concentration of the high-intensity sweetener other than sucralose is, for example, the range exemplified above for each of the eating concentration of acesulfame K and the eating concentration of aspartame, or the total of these eating concentrations. Also good.
  • the eating concentration of each of the above-exemplified components can be used as it is or appropriately modified according to the eating mode of the food or drink to obtain the added amount of the component. That is, when producing a food or drink that is eaten without being concentrated or diluted (for example, eaten as it is), the eating concentration of each of the components exemplified above may be read as the added amount of the component as it is. Moreover, when manufacturing the food / beverage products which are concentrated or diluted and eaten, the addition amount of the said component can be set from the eating concentration of each component illustrated above and the magnification of concentration or dilution. For example, in the case of producing a food or drink that is diluted 10 times and eaten, 10 times the eating concentration of each component exemplified above may be set as the addition amount of the component.
  • the description about the content ratio of each component in the composition of the present invention can be applied mutatis mutandis. That is, the content ratio of each component in the composition of the present invention can be read as the addition amount or content ratio of each component in the method of the present invention.
  • concentration) of each component shall be calculated based on the quantity of the said component itself in the said raw material.
  • concentration concentration
  • concentration concentration of each component
  • concentration concentration of each component
  • concentration concentration of each component
  • the amount added is not particularly limited as long as a taste improving effect is obtained.
  • the addition amount of the composition of this invention can be suitably set according to various conditions, such as the kind of component to add, the density
  • the composition of this invention may be added with respect to food-drinks or its raw material so that the eating concentration of each component may become in the eating concentration range of the said component illustrated above, for example.
  • ppm means “ppm (w / w)”.
  • ⁇ -glutamyl peptide used in the test was obtained as follows. That is, ⁇ -Glu-Val-Gly was synthesized according to the method described in WO2015 / 133547.
  • Example 1 Examination of combined effect of sucralose and ⁇ -Glu-Val-Gly ⁇ Method> Lemon carbonated drink (prototype) was used as an evaluation system. Table 1 shows the recipe for each sample. The amount of high-intensity sweetener (sucralose, acesulfame K, and / or aspartame) is controlled by the strength of the sweetness of the control product (without ⁇ -Glu-Val-Gly). The amount of sweetness equivalent to that of the product).
  • aqueous solution containing anhydrous citric acid, lemon flavor, and sucrose or high-intensity sweetener at a concentration 5 times the concentration at the time of eating, and eat ⁇ -Glu-Val-Gly for evaluation products It was prepared by adding 5 times the time concentration and then diluting 5 times with carbonated water (refrigerated product).
  • Example 2 Examination of combined effect of sucralose, ⁇ -Glu-Val-Gly and amino acid ⁇ Method>
  • Lemon carbonated drink (prototype) was used as an evaluation system.
  • the recipes for each sample are shown in Tables 3 and 4.
  • the lemon carbonated drink was prepared in the same procedure as in Example 1.
  • the concentration of each amino acid was set to a concentration below the threshold that affects the taste and flavor when added to a lemon carbonated beverage alone (the concentration that does not affect the taste and flavor when added alone to a lemon carbonated beverage).
  • “amino acid” includes amino acid derivatives.
  • a sensory evaluation is conducted by a panel of 2 to 5 people with the strength of “mid-to-after sucrose-like bulge” and “after-sucrose-like stickiness”, and sucrose is used in combination with each amino acid.
  • the enhancement effect of taste taste was identified.
  • a 100 mm line scale was used.
  • index product 1 “uses high-intensity sweetener + ⁇ -Glu-Val-Gly non-added” is “0 mm” (score 0)
  • index product 2 “high-sweetness” Sweetener use + ⁇ -Glu-Val-Gly 50 ppm added ”was defined as“ 100 mm ”(score 100)
  • the score of the control product“ high sweetener use ⁇ -Glu-Val-Gly 15 ppm added ” was plotted.
  • a composition capable of imparting a sucrose-like taste to foods and drinks can be provided. Moreover, according to the present invention, a food or drink with a sucrose-like taste can be produced.

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Abstract

飲食品に対してショ糖様呈味を付与する技術を提供する。γ-Glu-Val-Gly等のγ-グルタミルペプチドおよびアミノ酸またはアミノ酸誘導体をスクラロースと併用することにより、飲食品にショ糖様呈味を付与する。

Description

ショ糖様呈味を付与する機能を有する組成物
 本発明は、ショ糖様呈味を付与する機能を有する組成物およびその利用に関するものである。
 近年、スクラロース等の高甘味度甘味料がショ糖(スクロース)の代用品として用いられている。さらに、高甘味度甘味料の呈味を改善する技術が開発されてきた(特許文献1~3)。
 特許文献1には、甘味物質とカルシウム受容体活性化作用を有する化合物を併用することにより、甘味物質のボディー感や苦みを改善する技術が開示されている。特許文献1においては、甘味物質としてスクラロースが、カルシウム受容体活性化作用を有する化合物としてγ-Glu-Val-Gly等のγ-グルタミルペプチドが、それぞれ例示されている。
 特許文献2には、高甘味度甘味料と甘味改善組成物を併用することにより、高甘味度甘味料の呈味を改善する技術が開示されている。特許文献2においては、高甘味度甘味料としてスクラロースが、甘味改善組成物としてアミノ酸が、それぞれ例示されている。
 特許文献3には、糖アルコールおよび/または高甘味度甘味料とペプチドを含有する酵母エキスを併用することにより、ショ糖様呈味を得る技術が開示されている。特許文献3には、高甘味度甘味料としてスクラロースが例示されている。
 一方、特許文献4には、γ-グルタミルペプチドとジカルボン酸を併用することにより、「コク味」を増強する技術が開示されている。特許文献4には、さらに、プロリンやその他のアミノ酸を併用してもよいことが開示されている。
 しかしながら、γ-グルタミルペプチドおよびアミノ酸またはアミノ酸誘導体とスクラロースとの併用が、スクラロースの呈味の改善に有効であることは知られていない。
特許第5195751号 WO2007/061797 WO2013/031746 WO2014/119535
 本発明は、飲食品に対してショ糖様呈味を付与する技術を提供することを課題とする。
 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ-グルタミルペプチドおよびアミノ酸またはアミノ酸誘導体をスクラロースと併用することで、ショ糖様呈味が得られることを見出し、本発明を完成させた。
 すなわち、本発明は以下のとおり例示できる。
[1]
 下記成分(A)および(B)を含有する、スクラロースと併用される組成物:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
 ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
[2]
 スクラロースの呈味改善剤である、前記組成物。
[3]
 下記成分(A)~(C)を含有する、組成物:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
(C)スクラロース;
 ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
[4]
 甘味料である、前記組成物。
[5]
 ショ糖様呈味付与剤である、前記組成物。
[6]
 前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Glyである、前記組成物。
[7]
 前記成分(B)が、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Met、Gln、Pro、Lys、Arg、His、Phe、S-アリルシステイン、β-アラニン、およびメチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、前記組成物。
[8]
 前記成分(B)が、Gly、L-Ala、DL-Ala、L-Val、DL-Val、L-Leu、DL-Ile、DL-Ser、DL-Thr、L-Met、DL-Met、L-Gln、L-Pro、L-Lys、DL-Lys、L-Arg、L-His、L-Phe、DL-Phe、S-アリル-L-システイン、β-アラニン、およびDL-メチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、前記組成物。
[9]
 前記成分(B)が、DL-Ile、Gly、L-Met、およびL-Valから選択される1種またはそれ以上の成分である、前記組成物。
[10]
 前記成分(A)の含有量に対する前記成分(B)の含有量の比率(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)が、重量比で、0.005~500である、前記組成物。
[11]
 スクラロースの含有量に対する前記成分(A)および(B)の総含有量の比率(成分(A)および(B)の総含有量/スクラロースの含有量)が、重量比で、0.01~100である、前記組成物。
[12]
 さらに、アセスルファムKを含有する、前記組成物。
[13]
 さらに、アスパルテームを含有する、前記組成物。
[14]
 スクラロースを含有する飲食品またはその原料に下記成分(A)および(B)を添加することを含む、飲食品の製造方法:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
 ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
[15]
 スクラロースが、スクラロースの喫食濃度が5ppm(w/w)~500ppm(w/w)となるように含有されている、前記方法。
[16]
 飲食品またはその原料に下記成分(A)~(C)を添加することを含む、飲食品の製造方法:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
(C)スクラロース;
 ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
[17]
 スクラロースが、スクラロースの喫食濃度が5ppm(w/w)~500ppm(w/w)となるように添加される、前記方法。
[18]
 前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Glyである、前記方法。
[19]
 前記成分(B)が、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Met、Gln、Pro、Lys、Arg、His、Phe、S-アリルシステイン、β-アラニン、およびメチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、前記方法。
[20]
 前記成分(B)が、Gly、L-Ala、DL-Ala、L-Val、DL-Val、L-Leu、DL-Ile、DL-Ser、DL-Thr、L-Met、DL-Met、L-Gln、L-Pro、L-Lys、DL-Lys、L-Arg、L-His、L-Phe、DL-Phe、S-アリル-L-システイン、β-アラニン、およびDL-メチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、前記方法。
[21]
 前記成分(B)が、DL-Ile、Gly、L-Met、およびL-Valから選択される1種またはそれ以上の成分である、前記方法。
[22]
 前記成分(A)が、成分(A)の喫食濃度が0.005ppm(w/w)~100ppm(w/w)となるように添加される、前記方法。
[23]
 前記成分(B)が、成分(B)の喫食濃度が0.1ppm(w/w)~2000ppm(w/w)となるように添加される、前記方法。
[24]
 さらに、アセスルファムKを添加することを含む、前記方法。
[25]
 さらに、アスパルテームを添加することを含む、前記方法。
[26]
 前記飲食品が、飲料である、前記方法。
[27]
 下記成分(A)~(C)を含有する、飲食品:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
(C)スクラロース;
 ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
[28]
 飲料である、前記飲食品。
 以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明に関する下記の説明は、いずれも単独で採用してもよく、適宜組み合わせて採用してもよい。
<1>本発明の組成物
 本発明の組成物は、下記成分(A)および(B)を含有する組成物である:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分。
 本発明の組成物は、さらに、スクラロースを含有していてもよい。すなわち、本発明の組成物の一態様は、下記成分(A)~(C)を含有する、組成物である:
(A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
(B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
(C)スクラロース。
 本発明において、成分(A)および(B)を総称して、「有効成分」ともいう。また、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合や本発明の方法においてスクラロースが添加される場合は、成分(A)~(C)(すなわち、成分(A)および(B)ならびにスクラロース)を総称して、「有効成分」ともいう。
 本発明においては、成分(A)~(C)を併用することにより、スクラロースを単独で使用する場合と比較して、スクラロースの呈味を改善することができる。言い換えると、成分(A)~(C)を併用することにより、スクラロースを単独で使用する場合と比較して、スクラロースの呈味を改善する効果が得られる。本発明において、同効果を「呈味改善効果」ともいう。呈味改善効果は、具体的には、飲食品において成分(A)~(C)が共存することにより得られる。スクラロースの呈味の改善により、例えば、スクラロースを含有する飲食品の呈味を改善することができる。すなわち、「スクラロースの呈味の改善」には、スクラロースを含有する飲食品の呈味の改善も包含される。また、スクラロースの呈味の改善により、改善されたスクラロースの呈味が得られる、すなわち、改善されたスクラロースの呈味を飲食品に付与することができる。すなわち、「スクラロースの呈味の改善」には、改善されたスクラロースの呈味の付与も包含される。改善されたスクラロースの呈味としては、ショ糖様呈味が挙げられる。すなわち、成分(A)~(C)を併用することにより、例えば、ショ糖様呈味が得られる、すなわち、ショ糖様呈味を飲食品に付与することができる。「ショ糖様呈味」とは、ショ糖に近い呈味をいい、特に、ショ糖に近い甘味であってよい。「ショ糖様呈味」とは、具体的には、ショ糖を使用した時に感じられる「持続性」、「中~後のふくらみ」、「後のはりつき」(それぞれ、「ショ糖様の持続性」、「ショ糖様の中~後のふくらみ」、「ショ糖様の後のはりつき」ともいう)等の感覚が増強された味覚であってよい。「ショ糖様呈味」とは、より具体的には、スクラロースを単独で使用した場合に感じられる味覚と比較して、ショ糖を使用した時に感じられる「持続性」、「中~後のふくらみ」、「後のはりつき」等の感覚が増強された味覚であってよい。すなわち、本発明において、「ショ糖様呈味の付与」とは、例えば、ショ糖を使用した時に感じられる「持続性」、「中~後のふくらみ」、「後のはりつき」等の感覚を付与または増強することであってよい。なお、味覚についての「中~後」とは、喫食後(飲食品を口に含んだ後)1秒~5秒に感じるものをいう。また、味覚についての「後」とは、喫食後(飲食品を口に含んだ後)2秒~5秒に感じるものをいう。それらの感覚の定義は、特に制限されるものではないが、例えば、実施例に記載のものであってよい。味覚の測定および比較は、例えば、専門パネルによる官能評価により実施できる。
 本発明の組成物は、呈味改善効果を得るために用いることができる。本発明の組成物は、例えば、単独で用いてもよく、スクラロースと併用してもよい。いずれの場合にも、本発明の組成物は、具体的には、飲食品において成分(A)~(C)が共存した状態となるように用いることができる。すなわち、例えば、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合、本発明の組成物は、単独で、呈味改善効果を得るために用いることができる。なお、これは、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合に本発明の組成物をさらにスクラロースと併用することを妨げるものではない。また、例えば、本発明の組成物がスクラロースを含有しない場合、本発明の組成物は、スクラロースと併用して、呈味改善効果を得るために用いることができる。「本発明の組成物をスクラロースと併用する」ことには、例えば、本発明の組成物をスクラロースと混合すること、スクラロースを含有する飲食品やその原料(すなわち、飲食品またはその原料であって、既にスクラロースを含有しているもの)に本発明の組成物を添加すること、飲食品やその原料に本発明の組成物およびスクラロースを添加すること、等の場合が包含される。
 言い換えると、本発明の組成物は、例えば、スクラロースの呈味を改善するために用いることができる。すなわち、本発明の組成物は、例えば、スクラロースの呈味改善剤であってよい。また、本発明の組成物は、例えば、スクラロースを含有する飲食品の呈味を改善するために用いることができる。すなわち、本発明の組成物は、例えば、スクラロースを含有する飲食品の呈味改善剤であってもよい。また、本発明の組成物は、例えば、ショ糖様呈味等の、改善されたスクラロースの呈味を飲食品に付与するために用いることができる。すなわち、本発明の組成物は、例えば、改善されたスクラロースの呈味の付与剤であってもよく、具体的には、ショ糖様呈味付与剤であってもよい。なお、「スクラロースの呈味改善剤」または「スクラロースを含有する飲食品の呈味改善剤」という用語は、いずれの利用態様の本発明の組成物について用いてもよいが、特に、例えば、スクラロースと併用される本発明の組成物について用いてもよい。「改善されたスクラロースの呈味の付与剤」または「ショ糖様呈味付与剤」という用語は、いずれの利用態様の本発明の組成物について用いてもよい。
 なお、本発明の組成物は、それ自体が甘味を呈してもよい。例えば、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合、本発明の組成物自体が甘味(具体的には、ショ糖様呈味等の、改善されたスクラロースの呈味)を呈する。本発明の組成物自体が甘味を呈する場合、本発明の組成物を甘味料として用いることができる。
<1-1>成分(A)
 成分(A)は、γ-グルタミルペプチドである。γ-グルタミルペプチドは、呈味改善効果が得られる限り特に制限されない。γ-グルタミルペプチドとしては、一般式:γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)で表されるγ-グルタミルトリペプチドおよび一般式:γ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)で表されるγ-グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ-」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してXまたはYが結合していることを意味する。γ-グルタミルペプチドとしては、1種のγ-グルタミルペプチドを用いてもよく、2種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。
 アミノ酸として、具体的には、例えば、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asn、Gln、Pro、Hyp等の中性アミノ酸、Asp、Glu等の酸性アミノ酸、Lys、Arg、His等の塩基性アミノ酸、Phe、Tyr、Trp等の芳香族アミノ酸、Orn、Sar、Cit、Nva、Nle、Abu、Tau、Hyp、t-Leu、Cle、Aib、Pen、Hse等の他のアミノ酸が挙げられる。
 なお、本発明において、アミノ酸残基の略号は以下のアミノ酸を意味する。
(1)Gly:グリシン
(2)Ala:アラニン
(3)Val:バリン
(4)Leu:ロイシン
(5)Ile:イソロイシン
(6)Met:メチオニン
(7)Phe:フェニルアラニン
(8)Tyr:チロシン
(9)Trp:トリプトファン
(10)His:ヒスチジン
(11)Lys:リジン
(12)Arg:アルギニン
(13)Ser:セリン
(14)Thr:トレオニン
(15)Asp:アスパラギン酸
(16)Glu:グルタミン酸
(17)Asn:アスパラギン
(18)Gln:グルタミン
(19)Cys:システイン
(20)Pro:プロリン
(21)Orn:オルニチン
(22)Sar:サルコシン
(23)Cit:シトルリン
(24)Nva:ノルバリン
(25)Nle:ノルロイシン
(26)Abu:α-アミノ酪酸
(27)Tau:タウリン
(28)Hyp:ヒドロキシプロリン
(29)t-Leu:tert-ロイシン
(30)Cle:シクロロイシン
(31)Aib:α-アミノイソ酪酸(別名:2-メチルアラニン)
(32)Pen:ペニシラミン
(33)Hse:ホモセリン
 アミノ酸誘導体とは、上記のようなアミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、特殊アミノ酸、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の1またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。アミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、Arg(NO):N-γ-ニトロアルギニン、Cys(SNO):S-ニトロシステイン、Cys(S-Me):S-メチルシステイン、Cys(S-allyl):S-アリルシステイン、Val-NH:バリンアミド、Val-ol:バリノール(別名:2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール)、Met(O):メチオニンスルホキシド、およびCys(S-Me)(O):S-メチルシステインスルホキシドが挙げられる。
 γ-グルタミルペプチドとして、具体的には、例えば、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Abu-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、γ-Glu-Abu、γ-Glu-Nvaが挙げられる。γ-グルタミルペプチドとして、より具体的には、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Abu-Gly、γ-Glu-Abuが挙げられ、特に具体的には、γ-Glu-Val-Glyが挙げられる。γ-Glu-Val-Gly(CAS 38837-70-6;Gluvalicineとも呼ぶ)の構造式を下記式(I)に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 本発明において、γ-グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもL-体である。
 本発明において、γ-グルタミルペプチドは、いずれも、フリー体であってもよく、塩であってもよく、それらの混合物であってもよい。すなわち、「γ-グルタミルペプチド」という用語は、特記しない限り、フリー体のγ-グルタミルペプチド、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。また、これらγ-グルタミルペプチド(例えば、フリー体や塩)は、いずれも、特記しない限り、無水物および水和物を包含してよい。
 塩は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、具体的には、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、例えば、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸、アジピン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、1種の塩を用いてもよく、2種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
 γ-グルタミルペプチドとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
 ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、(1)化学的にペプチドを合成する方法や(2)酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が2~3残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。
 化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。
 酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸(例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸)とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。
 また、γ-グルタミルペプチドは、例えば、当該γ-グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ-グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376に記載の方法により、γ-Glu-Abu等のγ-グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。また、γ-グルタミルペプチドは、例えば、当該γ-グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。
 γ-グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ-グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ-グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ-グルタミルペプチドの含有量が100ppm(w/w)以上であることをいう。すなわち、「γ-グルタミルペプチドを配合(添加)すること」には、当該ペプチドそのものを配合(添加)することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合(添加)することも包含される。γ-グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、当該ペプチドを含有する農水畜産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ-Glu-Abu等のγ-グルタミルペプチドを含有する酵母エキス(特開2012-213376)が挙げられる。なお、酵母エキス以外にも、飲食品(食材や調味料を含む)には天然にγ-グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品(食材や調味料を含む)そのものは、本発明における「γ-グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ-グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ-グルタミルペプチドとしては、純度が50%(w/w)以上、70%(w/w)以上、90%(w/w)以上、または95%(w/w)以上のものを用いてもよい。
<1-2>成分(B)
 成分(B)は、アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される成分である。アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、呈味改善効果が得られる限り特に制限されない。アミノ酸またはアミノ酸誘導体からは、4-アミノ酪酸(GABA)が除かれるものとする。アミノ酸またはアミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、γ-グルタミルペプチドを構成するアミノ酸またはアミノ酸誘導体として上記例示したものが挙げられる。また、アミノ酸またはアミノ酸誘導体として、具体的には、例えば、β-アラニンやメチルメチオニンスルホニウムも挙げられる。アミノ酸またはアミノ酸誘導体としては、特に、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Met、Gln、Pro、Lys、Arg、His、Phe、S-アリルシステイン、β-アラニン、メチルメチオニンスルホニウムが挙げられる。アミノ酸またはアミノ酸誘導体として、さらに特には、Gly、L-Ala、DL-Ala、L-Val、DL-Val、L-Leu、DL-Ile、DL-Ser、DL-Thr、L-Met、DL-Met、L-Gln、L-Pro、L-Lys、DL-Lys、L-Arg、L-His、L-Phe、DL-Phe、S-アリル-L-システイン、β-アラニン、DL-メチルメチオニンスルホニウムが挙げられる。アミノ酸またはアミノ酸誘導体として、さらに特には、DL-Ile、Gly、L-Met、L-Valが挙げられる。成分(B)としては、1種の成分を用いてもよく、2種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
 本発明において、アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、特記しない限り、いずれもD-体、L-体、またはそれらの混合物であってよい。D-体とL-体の混合物を「DL-体」ともいう。
 アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、塩の形態で利用されてもよい。すなわち、「アミノ酸」または「アミノ酸誘導体」という用語は、特記しない限り、フリー体のアミノ酸またはアミノ酸誘導体、もしくはその塩、またはそれらの混合物を意味する。アミノ酸またはアミノ酸誘導体の塩については、上述のγ-グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。塩として、具体的には、例えば、L-リジン塩酸塩等のリジン塩酸塩や、DL-メチルメチオニンスルホニウムクロライド等のメチルメチオニンスルホニウムクロライドが挙げられる。また、これらアミノ酸またはアミノ酸誘導体(例えば、フリー体や塩)は、いずれも、特記しない限り、無水物および水和物を包含してよい。
 アミノ酸またはアミノ酸誘導体としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
 アミノ酸またはアミノ酸誘導体の製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体の生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体を回収することで製造することができる。また、例えば、アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体を含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。また、例えば、アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、化学合成により製造することができる。
 アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、アミノ酸またはアミノ酸誘導体としては、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体を高含有する素材を用いてもよい。「アミノ酸またはアミノ酸誘導体を高含有する」とは、呈味改善効果が得られる限り特に制限されないが、例えば、アミノ酸またはアミノ酸誘導体の含有量が1%(w/w)以上、1.5%(w/w)以上、5%(w/w)以上、または10%(w/w)以上であることであってもよい。すなわち、「アミノ酸またはアミノ酸誘導体を配合(添加)すること」には、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体そのものを配合(添加)することに限られず、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体を高含有する素材を配合(添加)することも包含される。アミノ酸またはアミノ酸誘導体を高含有する素材として、具体的には、例えば、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体の生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、当該アミノ酸またはアミノ酸誘導体を含有する農水畜産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。また、例えば、D-体もしくはL-体のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を含有する素材としては、DL-体のアミノ酸またはアミノ酸誘導体等の異性体混合物や、そのような混合物を含有する素材が挙げられる。なお、飲食品(食材や調味料を含む)には天然にアミノ酸またはアミノ酸誘導体を含有するものが存在し得るが、そのような飲食品(食材や調味料を含む)そのものは、本発明における「アミノ酸またはアミノ酸誘導体を高含有する素材」からは除かれてもよい。アミノ酸またはアミノ酸誘導体は、所望の程度に精製されていてよい。例えば、アミノ酸またはアミノ酸誘導体としては、純度が50%(w/w)以上、70%(w/w)以上、90%(w/w)以上、または95%(w/w)以上のものを用いてもよい。
 なお、成分(B)としてD-体の成分を選択し、且つ、L-体の該成分も混在する場合、成分(B)としてL-体の成分を選択し、且つ、D-体の該成分も混在する場合、および成分(B)としてDL-体の成分を選択した場合、いずれも、D-体およびL-体の量比は、呈味改善効果が得られる限り特に制限されない。ただし、成分(B)としてD-体またはL-体の成分を選択した場合、選択したものを主要な鏡像体として用いてもよい。すなわち、成分(B)としてD-体の成分を選択し、且つ、L-体の該成分も混在する場合、D-体およびL-体の該成分の総量に対するD-体の該成分の量の比率は、モル比で、例えば、50%超、60%以上、70%以上、80%以上、90%以上、95%以上、97%以上、または99%以上であってもよい。また、成分(B)としてL-体の成分を選択し、且つ、D-体の該成分も混在する場合、D-体およびL-体の該成分の総量に対するL-体の該成分の量の比率は、モル比で、例えば、50%超、60%以上、70%以上、80%以上、90%以上、95%以上、97%以上、または99%以上であってもよい。また、成分(B)としてDL-体の成分を選択した場合、D-体およびL-体の該成分の総量に対するD-体の該成分の量の比率は、モル比で、例えば、10%以上、20%以上、30%以上、40%以上、50%以上、60%以上、70%以上、80%以上、または90%以上であってもよく、90%以下、80%以下、70%以下、60%以下、50%以下、40%以下、30%以下、20%以下、または10%以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。成分(B)としてDL-体の成分を選択した場合、D-体およびL-体の該成分の総量に対するD-体の該成分の量の比率は、モル比で、特に、例えば、40~60%、45~55%、47~53%、または49~51%であってもよい。
<1-3>成分(C)
 成分(C)は、スクラロースである。スクラロースとしては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。スクラロースの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。例えば、スクラロースは、化学合成により製造することができる。スクラロースは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、スクラロースとしては、純度が50%(w/w)以上、70%(w/w)以上、90%(w/w)以上、または95%(w/w)以上のものを用いてもよい。
<1-4>本発明の組成物
 本発明の組成物は、上記有効成分を含む。
 なお、本発明の組成物が成分(A)と成分(B)の両方に該当する成分、例えばγ-グルタミルペプチドとアミノ酸またはアミノ酸誘導体との塩、を含む場合、同成分は本発明の組成物において成分(A)と成分(B)の両方を兼ねる。すなわち、本発明の組成物が成分(A)と成分(B)の両方に該当する成分、例えばγ-グルタミルペプチドとアミノ酸またはアミノ酸誘導体との塩、を含む場合、本発明の組成物は別途成分(A)および/または成分(B)を含んでいてもよく、含んでいなくともよい。
 本発明の組成物は、上記有効成分のみからなるものであってもよく、その他の成分を含むものであってもよい。本発明の組成物は、調味料(例えば甘味料)として構成されてもよい。
 「その他の成分」は、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。「その他の成分」としては、例えば、調味料、飲食品、または医薬品に配合して利用されるものを利用できる。
 「その他の成分」として、具体的には、例えば、砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類;キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類;アセスルファムKやアスパルテーム等のスクラロース以外の高甘味度甘味料;食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;酢酸、クエン酸等の有機酸類およびその塩;イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩;食物繊維、pH緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。「その他の成分」としては、特に、スクラロース以外の高甘味度甘味料が挙げられる。「その他の成分」として、さらに特には、アセスルファムKやアスパルテームが挙げられる。塩については、上述のγ-グルタミルペプチドの塩の記載を準用できる。
 「その他の成分」としては、1種の成分を用いてもよく、2種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
 本発明の組成物の形態は特に制限されない。本発明の組成物は、例えば、粉末状、顆粒状、液状、ペースト状、キューブ状等のいかなる形態であってもよい。
 本発明の組成物における各成分(すなわち、有効成分および任意でその他の成分)の濃度(含有量)や含有量比は、呈味改善効果が得られる限り特に制限されない。
 本発明の組成物における各成分の濃度や含有量比は、当該成分の種類、当該成分の喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 本発明の組成物における有効成分の総濃度(総含有量)は、特に制限されないが、例えば、10ppm(w/w)以上、100ppm(w/w)以上、1000ppm(w/w)以上、1%(w/w)以上、5%(w/w)以上、または10%(w/w)以上であってもよく、100%(w/w)以下、99.9%(w/w)以下、70%(w/w)以下、50%(w/w)以下、30%(w/w)以下、10%(w/w)以下、5%(w/w)以下、または1%(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。なお、「有効成分の総濃度」とは、成分(A)の濃度、成分(B)の濃度、およびスクラロースの濃度(スクラロースは含有される場合のみ)の合計を意味する。
 本発明の組成物において、成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率(重量比)(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)は、例えば、0.005以上、0.01以上、0.03以上、0.05以上、0.1以上、0.15以上、0.2以上、0.3以上、0.5以上、0.7以上、1以上、1.5以上、2以上、3以上、または5以上であってもよく、500以下、300以下、100以下、70以下、50以下、30以下、20以下、15以下、10以下、5以下、3以下、2以下、1.5以下、1以下、0.5以下、0.3以下、または0.1以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率(重量比)(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)は、具体的には、例えば、0.005~500、0.01~100、または0.03~50であってもよい。
 また、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合、スクラロースの含有量に対する成分(A)および(B)の総含有量の比率(重量比)(成分(A)および(B)の総含有量/スクラロースの含有量)は、例えば、0.01以上、0.03以上、0.05以上、0.1以上、0.15以上、0.2以上、0.3以上、0.5以上、0.7以上、1以上、1.5以上、2以上、3以上、5以上、または10以上であってもよく、100以下、70以下、50以下、30以下、20以下、15以下、10以下、5以下、3以下、2以下、1.5以下、または1以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。スクラロースの含有量に対する成分(A)および(B)の総含有量の比率(重量比)(成分(A)および(B)の総含有量/スクラロースの含有量)は、具体的には、例えば、0.01~100、0.05~20、または0.1~10であってもよい。また、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合、スクラロースの含有量に対する成分(A)および(B)それぞれの含有量の比率(重量比)は、例えば、上記例示したスクラロースの含有量に対する成分(A)および(B)の総含有量の比率と、上記例示した成分(A)の含有量に対する成分(B)の含有量の比率から算出される比率であってよい。また、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合、スクラロースの含有量に対する成分(A)および(B)それぞれの含有量の比率(重量比)については、例えば、上記例示したスクラロースの含有量に対する成分(A)および(B)の総含有量の比率を準用してもよい。スクラロースの含有量に対する成分(A)の含有量の比率(重量比)(成分(A)の含有量/スクラロースの含有量)は、具体的には、例えば、0.01~5、0.03~2、または0.1~0.5であってもよい。また、スクラロースの含有量に対する成分(B)の含有量の比率(重量比)(成分(B)の含有量/スクラロースの含有量)は、具体的には、例えば、0.001~100、0.003~20、または0.005~10であってもよい。
 また、本発明の組成物がスクラロースとそれ以外の高甘味度甘味料を含有する場合、スクラロースの含有量に対するそれ以外の高甘味度甘味料の含有量の比率(重量比)(スクラロース以外の高甘味度甘味料の含有量/スクラロースの含有量)は、例えば、0.01以上、0.03以上、0.05以上、0.1以上、0.15以上、0.2以上、0.3以上、0.5以上、0.7以上、1以上、1.5以上、2以上、3以上、または5以上であってもよく、15以下、10以下、5以下、3以下、2以下、1.5以下、または1以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。スクラロースの含有量に対するそれ以外の高甘味度甘味料の含有量の比率(重量比)(スクラロース以外の高甘味度甘味料の含有量/スクラロースの含有量)は、具体的には、例えば、0.01~15、0.05~10、または0.15~5であってもよい。スクラロースの含有量に対するそれ以外の高甘味度甘味料の含有量の比率(重量比)(スクラロース以外の高甘味度甘味料の含有量/スクラロースの含有量)は、具体的には、例えば、アセスルファムKの含有量およびアスパルテームの含有量のそれぞれについて、あるいはそれらの含有量の合計について、上記例示した範囲であってもよい。
 なお、各成分の含有量(濃度)は、当該成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の当該成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、各成分の含有量(濃度)は、当該成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。また、各成分の含有量(濃度)は、当該成分が水和物を形成している場合にあっては、水和物の質量を等モルの無水物の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。
 本発明の組成物における各成分の含有量(濃度)は、例えば、上記例示した有効成分の総濃度や各成分の含有量比を満たすように設定することができる。
 本発明の組成物における各成分の含有量(濃度)は、例えば、本発明の組成物を利用して飲食品を製造した際に、当該成分の喫食濃度が所望の範囲となるような濃度であってよい。各成分の喫食濃度は、例えば、後述する範囲であってよい。
 本発明の組成物に含まれる各成分は、互いに混合されて本発明の組成物に含まれていてもよく、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、本発明の組成物に含まれていてもよい。本発明の組成物を添加して製造された飲食品中で成分(A)~(C)が共存していれば呈味改善効果が得られる。また、成分(B)としてDL-体の成分を選択した場合、「成分(B)を含有する」とは、本発明の組成物が全体としてD-体とL-体の該成分を含むことで足り、例えば、D-体とL-体の該成分がそれぞれ別個に本発明の組成物に含まれていてもよい。
<2>本発明の方法
 本発明においては、成分(A)~(C)を併用することにより、呈味改善効果を得ることができる。本発明においては、具体的には、成分(A)~(C)を併用することにより、飲食品において呈味改善効果を得ることができる。
 すなわち、本発明の方法は、成分(A)~(C)を併用することを含む、呈味改善効果を得る方法である。言い換えると、本発明の方法は、例えば、成分(A)~(C)を併用することを含む、スクラロースの呈味を改善する方法であってよい。また、本発明の方法は、例えば、成分(A)~(C)を併用することを含む、スクラロースを含有する飲食品の呈味を改善する方法であってよい。また、本発明の方法は、例えば、成分(A)~(C)を併用することを含む、ショ糖様呈味等の、改善されたスクラロースの呈味を飲食品に付与する方法であってよい。また、本発明の方法は、例えば、成分(A)~(C)を併用することを含む、飲食品の製造方法であってよい。
 成分(A)~(C)は、飲食品の製造の際に併用することができる。「成分(A)~(C)を併用すること」としては、スクラロースを含有する飲食品またはその原料(すなわち、飲食品またはその原料であって、既にスクラロースを含有しているもの)に成分(A)および(B)を添加することや、飲食品またはその原料に成分(A)~(C)を添加することが挙げられる。すなわち、スクラロースは、予め飲食品またはその原料に含有されていてもよいし、飲食品またはその原料に添加されてもよい。なお、「添加」を「配合」ともいう。
 本発明においては、例えば、本発明の組成物を利用して有効成分を添加することもできる。具体的には、本発明の組成物を添加することにより、少なくとも、成分(A)および(B)を添加することができる。また、具体的には、本発明の組成物がスクラロースを含有する場合、本発明の組成物を添加することにより、成分(A)~(C)を添加することができる。すなわち、「有効成分の添加」には、本発明の組成物の添加も包含される。
 本発明の方法により得られる飲食品を「本発明の飲食品」ともいう。本発明の飲食品は、成分(A)~(C)を含有する飲食品である。また、本発明の飲食品は、成分(A)および(B)を含有しない場合と比較して、呈味の改善された飲食品であってよい。また、本発明の飲食品は、例えば、ショ糖様呈味等の、改善されたスクラロースの呈味が付与された飲食品であってよい。
 飲食品としては、特に制限されず、あらゆる飲食品が包含される。飲食品には、甘味料等の調味料も包含される。飲食品としては、甘味を付与したい飲食品、特に、ショ糖様呈味を付与したい飲食品、が挙げられる。飲食品としては、特に、飲料が挙げられる。飲食品としては、例えば、牛乳、清涼飲料、アルコール飲料、スープ等の飲料;発酵乳、ヨーグルト、カスタード等の乳製品(飲料であるものも含む);ケーキ、ムース、ゼリー、ガム、キャンディー、アイスクリーム、シャーベット等の菓子が挙げられる。「清涼飲料」とは、牛乳および乳製品を除く非アルコール性飲料(アルコール濃度1%未満の飲料)をいう。清涼飲料として、具体的には、例えば、水、果実ジュース(果汁)、野菜ジュース、茶、コーヒー飲料(コーヒー、コーヒー入り乳飲料等)、炭酸飲料(レモン炭酸飲料等)、スポーツドリンクが挙げられる。飲食品の提供態様は特に制限されない。飲食品は、そのまま喫食できる態様で提供されてもよく、そうでなくてもよい。飲食品は、例えば、喫食前または喫食時に喫食に適した態様に調製されて喫食されてもよい。また、飲食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品(サプリメント)、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような飲食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。
 本発明の飲食品は、有効成分を添加すること以外は、通常の飲食品と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。有効成分の添加は、飲食品の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、有効成分は、飲食品の原料に添加されてもよく、製造途中の飲食品に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。有効成分は、1回のみ添加されてもよく、2またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個のタイミングで、あるいは、任意の組み合わせで別個のタイミングで、飲食品またはその原料に添加されてもよい。また、成分(B)としてDL-体の成分を選択した場合、「成分(B)を添加する」とは、本発明の方法全体としてD-体とL-体の該成分が添加されることで足り、例えば、D-体とL-体の該成分がそれぞれ、同時に、あるいは別個のタイミングで、飲食品またはその原料に添加されてもよい。なお、本発明の組成物を添加する場合であって、本発明の組成物が各有効成分をそれぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に含む場合にも、各有効成分は同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。有効成分の添加の順序は特に制限されない。
 なお、成分(A)と成分(B)の両方に該当する成分、例えばγ-グルタミルペプチドとアミノ酸またはアミノ酸誘導体との塩、を添加する場合、同成分は成分(A)と成分(B)の両方を兼ねる。すなわち、成分(A)と成分(B)の両方に該当する成分、例えばγ-グルタミルペプチドとアミノ酸またはアミノ酸誘導体との塩、を添加する場合、別途成分(A)および/または成分(B)を添加してもよく、添加しなくともよい。
 本発明の飲食品は、さらに、その他の成分(有効成分以外の成分)を含有していてよい。ここでいう「その他の成分」については、上述した本発明の組成物における「その他の成分」についての記載を準用できる。「その他の成分」は、予め飲食品またはその原料に含有されていてもよいし、飲食品またはその原料に添加されてもよい。すなわち、本発明の方法は、さらに、「その他の成分」を添加することを含んでいてもよい。なお、本発明の組成物を「その他の成分」とさらに併用してもよい。「その他の成分」を添加する場合、「その他の成分」の添加も、有効成分の添加と同様に行うことができる。例えば、「その他の成分」と有効成分とは、同時に飲食品またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、飲食品またはその原料に添加されてもよい。「その他の成分」と有効成分の添加の順序は特に制限されない。
 本発明の方法における各成分(すなわち、有効成分および任意でその他の成分)の添加量や添加比率は、呈味改善効果が得られる限り特に制限されない。
 各成分の添加量や添加比率は、当該成分の種類や本発明の飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 成分(A)は、飲食品またはその原料に、例えば、成分(A)の喫食濃度が所望の範囲となるように添加されてよい。成分(A)の喫食濃度は、例えば、0.005ppm(w/w)以上、0.01ppm(w/w)以上、0.1ppm(w/w)以上、1ppm(w/w)以上、または3ppm(w/w)以上であってもよく、200ppm(w/w)以下、100ppm(w/w)以下、50ppm(w/w)以下、または20ppm(w/w)以下であってもよく、それらの組み合わせであってもよい。成分(A)の喫食濃度は、具体的には、例えば、0.005ppm(w/w)~100ppm(w/w)、好ましくは0.01ppm(w/w)~50ppm(w/w)、より好ましくは3ppm(w/w)~20ppm(w/w)であってもよい。
 成分(B)は、飲食品またはその原料に、例えば、成分(B)の喫食濃度が所望の範囲となるように添加されてよい。成分(B)の喫食濃度は、例えば、0.1ppm(w/w)以上、0.3ppm(w/w)以上、0.5ppm(w/w)以上、1ppm(w/w)以上、3ppm(w/w)以上、5ppm(w/w)以上、10ppm(w/w)以上、20ppm(w/w)以上、30ppm(w/w)以上、50ppm(w/w)以上、70ppm(w/w)以上、100ppm(w/w)以上、150ppm(w/w)以上、または200ppm(w/w)以上であってもよく、2000ppm(w/w)以下、1500ppm(w/w)以下、1000ppm(w/w)以下、700ppm(w/w)以下、500ppm(w/w)以下、300ppm(w/w)以下、200ppm(w/w)以下、150ppm(w/w)以下、100ppm(w/w)以下、70ppm(w/w)以下、50ppm(w/w)以下、30ppm(w/w)以下、20ppm(w/w)以下、10ppm(w/w)以下、5ppm(w/w)以下、3ppm(w/w)以下、または1ppm(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。成分(B)の喫食濃度は、具体的には、例えば、0.1ppm(w/w)~2000ppm(w/w)、0.3ppm(w/w)~1000ppm(w/w)、0.5ppm(w/w)~700ppm(w/w)であってもよい。
 スクラロースは、飲食品またはその原料に、例えば、スクラロースの喫食濃度が所望の範囲となるように添加または含有されてよい。スクラロースの喫食濃度は、例えば、5ppm(w/w)以上、10ppm(w/w)以上、20ppm(w/w)以上、30ppm(w/w)以上、50ppm(w/w)以上、70ppm(w/w)以上、または100ppm(w/w)以上であってもよく、500ppm(w/w)以下、300ppm(w/w)以下、200ppm(w/w)以下、150ppm(w/w)以下、100ppm(w/w)以下、70ppm(w/w)以下、または50ppm(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。スクラロースの喫食濃度は、具体的には、例えば、5ppm(w/w)~500ppm(w/w)、10ppm(w/w)~300ppm(w/w)、または20ppm(w/w)~150ppm(w/w)であってもよい。
 また、本発明の飲食品がスクラロース以外の高甘味度甘味料を含有する場合、当該高甘味度甘味料は、飲食品またはその原料に、例えば、当該高甘味度甘味料の喫食濃度が所望の範囲となるように添加または含有されてよい。スクラロース以外の高甘味度甘味料の喫食濃度は、例えば、5ppm(w/w)以上、10ppm(w/w)以上、20ppm(w/w)以上、30ppm(w/w)以上、50ppm(w/w)以上、70ppm(w/w)以上、または100ppm(w/w)以上であってもよく、500ppm(w/w)以下、300ppm(w/w)以下、200ppm(w/w)以下、150ppm(w/w)以下、100ppm(w/w)以下、70ppm(w/w)以下、または50ppm(w/w)以下であってもよく、それらの矛盾しない組み合わせであってもよい。スクラロース以外の高甘味度甘味料の喫食濃度は、具体的には、例えば、5ppm(w/w)~500ppm(w/w)、10ppm(w/w)~300ppm(w/w)、または20ppm(w/w)~150ppm(w/w)であってもよい。スクラロース以外の高甘味度甘味料の喫食濃度は、具体的には、例えば、アセスルファムKの喫食濃度およびアスパルテームの喫食濃度のそれぞれについて、あるいはそれらの喫食濃度の合計について、上記例示した範囲であってもよい。
 上記例示した各成分の喫食濃度は、飲食品の喫食態様に応じて、そのまま、あるいは適宜修正して、当該成分の添加量とすることができる。すなわち、濃縮または希釈されず喫食される(例えば、そのまま喫食される)飲食品を製造する場合、上記例示した各成分の喫食濃度は、そのまま、当該成分の添加量と読み替えてよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各成分の喫食濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該成分の添加量を設定することができる。例えば、10倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した各成分の喫食濃度の10倍を、当該成分の添加量として設定してよい。
 本発明の方法における各成分の添加量または含有量の比率については、本発明の組成物における各成分の含有量の比率についての記載を準用できる。すなわち、本発明の組成物における各成分の含有量の比率を、本発明の方法における各成分の添加量または含有量の比率に読み替えることができる。
 なお、各成分の添加量(添加濃度)は、当該成分を含有する素材を用いる場合にあっては、当該素材中の当該成分そのものの量に基づいて算出されるものとする。また、各成分の添加量(添加濃度)は、当該成分が塩を形成している場合にあっては、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。また、各成分の添加量(添加濃度)は、当該成分が水和物を形成している場合にあっては、水和物の質量を等モルの無水物の質量に換算した値に基づいて算出されるものとする。
 本発明の組成物を添加する場合、その添加量は、呈味改善効果が得られる限り特に制限されない。本発明の組成物の添加量は、添加する成分の種類、本発明の組成物における当該成分の濃度、飲食品の摂取態様等の諸条件に応じて適宜設定することができる。例えば、飲食品またはその原料に対して、本発明の組成物を、1ppm(w/w)~50%(w/w)添加してもよく、10ppm(w/w)~10%(w/w)添加してもよい。また、本発明の組成物は、例えば、各成分の喫食濃度が上記例示した当該成分の喫食濃度範囲内となるように、飲食品またはその原料に対して添加されてよい。
 以下、非限定的な実施例によって本発明を更に具体的に説明する。実施例中、「ppm」は「ppm(w/w)」を意味する。
 試験に用いたγ-グルタミルペプチドは、下記の通りに取得した。すなわち、γ-Glu-Val-Glyは、WO2015/133547に記載の方法に準じて合成した。
実施例1:スクラロースとγ-Glu-Val-Glyの併用効果の検討
<方法>
 評価系として、レモン炭酸飲料(試作品)を用いた。各サンプルの配合表を表1に示す。高甘味度甘味料(スクラロース、アセスルファムK、および/またはアスパルテーム)の配合量は、コントロール品(γ-Glu-Val-Glyを添加していないもの)の甘味の強度が、参考品(ショ糖添加品)と同等の甘味の強度となる配合量とした。レモン炭酸飲料は、無水クエン酸、レモン香料、およびショ糖または高甘味度甘味料を喫食時濃度の5倍濃度で含有する水溶液を調製し、評価品についてはγ-Glu-Val-Glyを喫食時濃度の5倍濃度で添加した後、炭酸水(冷蔵品)で5倍希釈することにより調製した。
 各サンプルの「ショ糖様の持続性」について官能評価を実施し(専門パネル3名)、γ-Glu-Val-Glyによる「ショ糖様の持続性」の増強効果を同定した。「ショ糖様の持続性」の増強効果は、「効果なし(対応するコントロール品と「ショ糖様の持続性」が同一)」を1点、「弱い効果あり」を2点、「ショ糖と同等の効果あり(参考品と「ショ糖様の持続性」が同一)」を5点として評価した。「対応するコントロール品」とは、評価品1~4について、コントロール品1~4をいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
<結果>
 結果を表2に示す。特に、スクラロースとγ-Glu-Val-Glyを併用することにより、高い「ショ糖様の持続性」の増強効果が得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
実施例2:スクラロースとγ-Glu-Val-Glyおよびアミノ酸の併用効果の検討
<方法>
 評価系として、レモン炭酸飲料(試作品)を用いた。各サンプルの配合表を表3および4に示す。レモン炭酸飲料は、実施例1と同様の手順で調製した。各アミノ酸の濃度は、単独でレモン炭酸飲料に添加した際に味や風味に影響する閾値未満の濃度(単独でレモン炭酸飲料に添加した際に味や風味に影響しない濃度)とした。なお、本実施例において、「アミノ酸」とは、アミノ酸誘導体も包含する。
 「ショ糖様の中~後のふくらみ」および「ショ糖様の後のはりつき」の強さの2軸で、2~5名の専門パネルにより官能評価を実施し、各アミノ酸の併用によるショ糖様呈味の増強効果を同定した。なお、喫食後(口に含んだ後)の時間の規定については、先;0~1秒、中;1~2秒、後;2~5秒とした。官能評価にあたっては、100mmラインスケールを用いた。スケールでは、「ショ糖添加品」を参考サンプルとして、指標品1「高甘味度甘味料使用+γ-Glu-Val-Gly無添加」を「0mm」(スコア0)、指標品2「高甘味度甘味料使用+γ-Glu-Val-Gly 50ppm添加」を「100mm」(スコア100)と定義し、コントロール品「高甘味度甘味料使用γ-Glu-Val-Gly 15ppm添加」のスコアをプロットした。コントロール品は、「ショ糖様の中~後のふくらみ」のスコアが45(スケールで45mm)、「ショ糖様の後のはりつき」のスコアが50(スケールで50mm)であった。次いで、各評価品のスコアをプロットした。なお、「ショ糖様の中~後のふくらみ」は、中~後に口蓋で感じるふくらむ感覚、または立体感として定義した。また、「ショ糖様の後のはりつき」は、舌の中心~奥で感じる後に残るべたっとする感じ、甘味ではない重い感じ、または濃厚感として定義した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
<結果>
 結果を表4に示す。4-Amino-butyric acid以外のアミノ酸によりショ糖様呈味の増強効果が得られた。また、別途、15ppmのDL-Valineによりショ糖様呈味の増強効果が得られることを定性的に確認した(n=1)。
 本発明により、飲食品に対してショ糖様呈味を付与できる組成物を提供できる。また、本発明により、ショ糖様呈味の付与された飲食品を製造することができる。

Claims (28)

  1.  下記成分(A)および(B)を含有する、スクラロースと併用される組成物:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
     ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
  2.  スクラロースの呈味改善剤である、請求項1に記載の組成物。
  3.  下記成分(A)~(C)を含有する、組成物:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
    (C)スクラロース;
     ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
  4.  甘味料である、請求項3に記載の組成物。
  5.  ショ糖様呈味付与剤である、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
  6.  前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Glyである、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  7.  前記成分(B)が、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Met、Gln、Pro、Lys、Arg、His、Phe、S-アリルシステイン、β-アラニン、およびメチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
  8.  前記成分(B)が、Gly、L-Ala、DL-Ala、L-Val、DL-Val、L-Leu、DL-Ile、DL-Ser、DL-Thr、L-Met、DL-Met、L-Gln、L-Pro、L-Lys、DL-Lys、L-Arg、L-His、L-Phe、DL-Phe、S-アリル-L-システイン、β-アラニン、およびDL-メチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
  9.  前記成分(B)が、DL-Ile、Gly、L-Met、およびL-Valから選択される1種またはそれ以上の成分である、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。
  10.  前記成分(A)の含有量に対する前記成分(B)の含有量の比率(成分(B)の含有量/成分(A)の含有量)が、重量比で、0.005~500である、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
  11.  スクラロースの含有量に対する前記成分(A)および(B)の総含有量の比率(成分(A)および(B)の総含有量/スクラロースの含有量)が、重量比で、0.01~100である、請求項3~10のいずれか1項に記載の組成物。
  12.  さらに、アセスルファムKを含有する、請求項1~11のいずれか1項に記載の組成物。
  13.  さらに、アスパルテームを含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載の組成物。
  14.  スクラロースを含有する飲食品またはその原料に下記成分(A)および(B)を添加することを含む、飲食品の製造方法:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
     ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
  15.  スクラロースが、スクラロースの喫食濃度が5ppm(w/w)~500ppm(w/w)となるように含有されている、請求項14に記載の方法。
  16.  飲食品またはその原料に下記成分(A)~(C)を添加することを含む、飲食品の製造方法:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
    (C)スクラロース;
     ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
  17.  スクラロースが、スクラロースの喫食濃度が5ppm(w/w)~500ppm(w/w)となるように添加される、請求項16に記載の方法。
  18.  前記成分(A)が、γ-Glu-Val-Glyである、請求項14~17のいずれか1項に記載の方法。
  19.  前記成分(B)が、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Met、Gln、Pro、Lys、Arg、His、Phe、S-アリルシステイン、β-アラニン、およびメチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、請求項14~18のいずれか1項に記載の方法。
  20.  前記成分(B)が、Gly、L-Ala、DL-Ala、L-Val、DL-Val、L-Leu、DL-Ile、DL-Ser、DL-Thr、L-Met、DL-Met、L-Gln、L-Pro、L-Lys、DL-Lys、L-Arg、L-His、L-Phe、DL-Phe、S-アリル-L-システイン、β-アラニン、およびDL-メチルメチオニンスルホニウムから選択される1種またはそれ以上の成分である、請求項14~19のいずれか1項に記載の方法。
  21.  前記成分(B)が、DL-Ile、Gly、L-Met、およびL-Valから選択される1種またはそれ以上の成分である、請求項14~20のいずれか1項に記載の方法。
  22.  前記成分(A)が、成分(A)の喫食濃度が0.005ppm(w/w)~100ppm(w/w)となるように添加される、請求項14~21のいずれか1項に記載の方法。
  23.  前記成分(B)が、成分(B)の喫食濃度が0.1ppm(w/w)~2000ppm(w/w)となるように添加される、請求項14~22のいずれか1項に記載の方法。
  24.  さらに、アセスルファムKを添加することを含む、請求項14~23のいずれか1項に記載の方法。
  25.  さらに、アスパルテームを添加することを含む、請求項14~24のいずれか1項に記載の方法。
  26.  前記飲食品が、飲料である、請求項14~25のいずれか1項に記載の方法。
  27.  下記成分(A)~(C)を含有する、飲食品:
    (A)γ-Glu-X-Gly(Xはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)およびγ-Glu-Y(Yはアミノ酸又はアミノ酸誘導体を表す)から選択される1種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチド;
    (B)アミノ酸およびアミノ酸誘導体から選択される1種またはそれ以上の成分;
    (C)スクラロース;
     ただし、前記成分(B)が、4-アミノ酪酸である場合は除く。
  28.  飲料である、請求項27に記載の飲食品。
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