WO2011073997A3 - Procédé de préparation de palipéridone et de ses sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne le procédé de préparation de palipéridone et de ses sels pharmaceutiquement acceptables, ledit procédé de préparation consistant à: (a) condenser du 2-amino-3-hydroxy- pyridine avec du 2-acétylbutyro lactone en présence d'un catalyseur acide afin d'isoler le 9- hydroxy-3-(2-hydroxyéthyl)-2-méthyl-4H-pyrido[l, 2-a] pyrimidin-4-one; traiter le 9- hydroxy-3-(2-hydroxyéthyl)-2-éthyl-4H-pyrido[l, 2-a] pyrimidin-4-one avec un agent de chloration; hydrogéner le produit en présence d'au moins un acide de Lewis pour obtenir du 3-(2-chloroéthyl)-6,7,8,9-tétrahydro-9-hydroxy-2-méthyl-4H-pyrrido[l,2-a]- pyrimidin-4-one; et condenser le 3-(2-chloroéthyl)-6,7,8,9-tétrahydro-9-hydroxy-2- méthyl-4H-pyrrido[l,2-a]-pyrimidin-4-one. La présente invention concerne également des procédés de préparation d'intermédiaires utiles dans la préparation de palipéridone et de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557915B (zh) * | 2014-12-01 | 2017-01-11 | 浙江京新药业股份有限公司 | 制备高纯度帕利哌酮ii晶型的方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104292226B (zh) * | 2013-07-16 | 2016-12-28 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 帕利哌酮氨基酸类衍生物及其应用 |
CN104502466B (zh) * | 2014-11-20 | 2021-01-26 | 万全万特制药(厦门)有限公司 | 一种用液相色谱法分离测定帕潘立酮原料及其制剂的方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995014691A1 (fr) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | NOUVEAUX DERIVES DU 9-HYDROXY-PYRIDO[1,2-a]PYRIMIDINE-4-ONE ETHER |
WO2006027370A1 (fr) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preparation de 9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-4h-pyrido`1,2-a!pyrimidin-4-one et leurs cristaux |
WO2008024415A2 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Teva Pharmaceutical Insustries Ltd. | Procédé destiné à la synthèse de cmhtp et de ses intermédiaires |
WO2008087557A2 (fr) * | 2007-01-08 | 2008-07-24 | Actavis Group Ptc Ehf | Procédé amélioré de préparation de chlorhydrate de 9-hydroxy-3-(2-chloroéthyl)- 2-méthyl-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one |
WO2008140646A2 (fr) * | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Procédé de synthèse de cmhtp et de produits intermédiaires de celle-ci |
US20090048272A1 (en) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Pratap Reddy Padi | Preparation of paliperidone |
WO2009047499A2 (fr) * | 2007-10-09 | 2009-04-16 | Cipla Limited | Procédés de préparation de palipéridone et de ses sels pharmaceutiquement acceptables et d'intermédiaires pour une utilisation dans les procédés |
WO2009116071A2 (fr) * | 2008-02-05 | 2009-09-24 | Watson Pharma Private Limited | Procédé amélioré pour la préparation de palipéridone |
WO2009144288A1 (fr) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | Inke, S.A. | Procédé de fabrication de la palipéridone et d’intermédiaires pour celui-ci |
WO2010064134A2 (fr) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Cadila Pharmaceuticals Ltd. | Procédé de synthèse de la palipéridone |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5158952A (en) | 1988-11-07 | 1992-10-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxozol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9 tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido [1,2-a]pyrimidin-4-one, compositions and method of use |
US20080171876A1 (en) | 2007-05-10 | 2008-07-17 | Santiago Ini | Pure paliperidone and processes for preparing thereof |
-
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995014691A1 (fr) * | 1993-11-23 | 1995-06-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | NOUVEAUX DERIVES DU 9-HYDROXY-PYRIDO[1,2-a]PYRIMIDINE-4-ONE ETHER |
WO2006027370A1 (fr) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Preparation de 9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-4h-pyrido`1,2-a!pyrimidin-4-one et leurs cristaux |
WO2008024415A2 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Teva Pharmaceutical Insustries Ltd. | Procédé destiné à la synthèse de cmhtp et de ses intermédiaires |
WO2008087557A2 (fr) * | 2007-01-08 | 2008-07-24 | Actavis Group Ptc Ehf | Procédé amélioré de préparation de chlorhydrate de 9-hydroxy-3-(2-chloroéthyl)- 2-méthyl-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one |
WO2008140646A2 (fr) * | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Procédé de synthèse de cmhtp et de produits intermédiaires de celle-ci |
US20090048272A1 (en) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Pratap Reddy Padi | Preparation of paliperidone |
WO2009047499A2 (fr) * | 2007-10-09 | 2009-04-16 | Cipla Limited | Procédés de préparation de palipéridone et de ses sels pharmaceutiquement acceptables et d'intermédiaires pour une utilisation dans les procédés |
WO2009116071A2 (fr) * | 2008-02-05 | 2009-09-24 | Watson Pharma Private Limited | Procédé amélioré pour la préparation de palipéridone |
WO2009144288A1 (fr) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | Inke, S.A. | Procédé de fabrication de la palipéridone et d’intermédiaires pour celui-ci |
WO2010064134A2 (fr) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Cadila Pharmaceuticals Ltd. | Procédé de synthèse de la palipéridone |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
DE SMET K ET AL: "Selectivity Control by Use of Near-IR for a Hydrogenation Process", ORGANIC PROCESS RESEARCH AND DEVELOPMENT,, vol. 9, no. 3, 1 January 2005 (2005-01-01), pages 344 - 347, XP002477069, DOI: DOI:10.1021/OP049782X * |
ZHANG H ET AL: "A blue-emitting organic compound 9-hydroxyl-3-hydroxyethyl-2-methyl-4 H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one: Synthesis, crystal structure and luminescent properties", SPECTROCHIMICA ACTA. PART A: MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 76, no. 5, 1 September 2010 (2010-09-01), pages 464 - 469, XP027066683, ISSN: 1386-1425, [retrieved on 20100306], DOI: 10.1016/J.SAA.2010.02.036 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557915B (zh) * | 2014-12-01 | 2017-01-11 | 浙江京新药业股份有限公司 | 制备高纯度帕利哌酮ii晶型的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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