+

WO2008110672A1 - Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant - Google Patents

Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant Download PDF

Info

Publication number
WO2008110672A1
WO2008110672A1 PCT/FR2007/051841 FR2007051841W WO2008110672A1 WO 2008110672 A1 WO2008110672 A1 WO 2008110672A1 FR 2007051841 W FR2007051841 W FR 2007051841W WO 2008110672 A1 WO2008110672 A1 WO 2008110672A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
agents
acid
extract
name
under
Prior art date
Application number
PCT/FR2007/051841
Other languages
English (en)
Inventor
Delphine Compain
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Publication of WO2008110672A1 publication Critical patent/WO2008110672A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Definitions

  • the present invention relates to the use, in particular the cosmetic use, of at least one C-glycoside derivative as antioxidant agent. It also relates to a cosmetic skin treatment method for combating cutaneous aging induced by oxidative stress, comprising at least one step of applying to the skin exhibiting such signs of cutaneous aging at least one composition comprising at least one composition comprising: minus a C-glycoside derivative.
  • antioxidants in cosmetics are very important and increasingly recognized. Antioxidants help fight free radicals resulting in chain reactions that can damage DNA, among others, and more generally inducing cellular aging.
  • anti-oxidants The role of anti-oxidants is to capture free radicals and convert them into substances that are harmless for metabolism.
  • Antioxidants can be used in different cosmetic areas such as anti-aging, protection against oxidative and especially exogenous stress due to exposure to the sun, the environment (pollution, smoke), anti-inflammatory responses inflammatory (ROS important factor in inflammation) or anti-pigmentation (melanin synthesis is an oxidative process).
  • antioxidants already exist such as tocopherol (vitamin E) or its derivatives, vitamin C or its derivatives, carotenoids, ubiquinone, green tea, etc.
  • sugars and sugar derivatives are products already used for various purposes for the formulation of cosmetic compositions for both the care of the skin and the care and / or washing of keratin fibers.
  • D-xylose and its derivatives are proposed for the purpose of preparing cosmetic or pharmaceutical products intended to improve the functionality of the cells of the epidermis.
  • the C-glycoside derivatives are particularly interesting. Certain C-glycoside derivatives have in particular demonstrated interesting biological properties, in particular to fight against the aging of the epidermis and / or against the drying of the skin. Such compounds are described in particular in WO 02/051828. These compounds act via the stimulation of the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and / or N-acetyl-D-glucosamine residue and are represented by the formula:
  • the invention thus relates, according to a first aspect, to the cosmetic use in a composition comprising a physiologically acceptable medium of at least one C-glycoside derivative as an antioxidant.
  • composition comprising a physiologically acceptable medium of at least one C-glycoside derivative, to fight against cutaneous signs of aging induced by oxidative stress.
  • the oxidative stress may come from exposure to the sun or may be due to the environment such as pollution or smoke.
  • the use according to the invention aims to attenuate the cutaneous signs of aging, in particular the signs of cutaneous aging of actinic origin.
  • mature skin in particular persons having at least 40 years.
  • very mature skin in particular persons having at least 50 years, in particular at least 60 years, or even 65 years.
  • Expression lines are produced under the effect of the stress exerted on the skin by the skin muscles which allow mimicry. Depending on the shape of the face, the frequency of mimicry and possible tics, they can appear from childhood. Some environmental factors such as sun exposure, as well as age do not intervene in their genesis but can dig them further and make them permanent. Expression lines are characterized by the presence of grooves around the orifices of the nose (nasolabial folds), the mouth (parabulary wrinkles and so-called bitterness wrinkles) and the eyes (wrinkles of the paw 'oie), around which lie the skin muscles, as well as between the eyebrows (wrinkles of the glabella or the lion) and on the forehead. In particular, it will seek to prevent and / or smooth forehead wrinkles and intersurillary space.
  • the papery appearance of the skin is characterized by a change in the visual appearance, as well as the resistance to touch, of the skin. Specifically, the skin visually looks like a cigarette paper giving it an appearance similar to that of a papyrus leaf. In addition, when it is slightly pinched between the thumb and forefinger, the skin forms fine folds, acute and numerous having the appearance of a crumpled paper. Finally, the touch of the skin shows that its superficial parts are like floating on the deep parts, giving the skin, at the very advanced stage of papery appearance, the appearance of a crumpled paper. The papery appearance of the skin is visible on the face and even more characteristic on the back of the hands of the elderly.
  • compositions according to the invention intended to prevent and / or smooth the expression lines will be applied on the periphery of the orifices that constitute the nose (nasolabial folds), the mouth (para-buccal wrinkles and so-called bitterness wrinkles) and the eyes (wrinkles of the crow's feet), around which lie the skin muscles, as well as between the eyebrows (wrinkles of the glabella or the lion) and on the forehead.
  • it will seek to prevent and / or smooth forehead wrinkles and intersurillary space.
  • the compositions according to the invention intended to prevent and / or treat the aging of the contour of the lips will in particular be applied to menopausal women, in particular at the level of the white lip.
  • compositions according to the invention intended to prevent and / or treat the papery appearance of the skin will be applied in particular on the back of the hands.
  • compositions according to the invention intended to reduce the appearance and / or the visibility of the pores will be applied in particular at the level of the zone T (forehead, nose, cheeks, chin), and in particular in the Asian or Caucasian populations.
  • antioxidant active agents may be useful in anti-aging compositions or in soothing compositions intended to combat inflammation of the skin that may be induced by inflammation or in depigmenting compositions.
  • compositions used according to the invention may be makeup or care products for keratinous substances, in particular the skin. More specifically, the makeup products may be of the foundation type, blushers or eyeshadow, anti-ring products, blush, or a product for body makeup or skin coloring.
  • Skin care products can be a protection, treatment or care composition for the face, for the hands, for the feet, for large anatomical folds or for the body (for example, day creams, night creams , make-up remover, anti-sun composition, body care or care milks, after-sun milks, lotion, gel or mousse for skin care, artificial tanning composition); or an aftershave composition.
  • the present invention also relates to a cosmetic treatment method for preventing and / or treating cutaneous aging induced by oxidative stress comprising at least one step of applying to a skin exhibiting signs of cutaneous aging induced by oxidative stress at least one composition comprising at least one C-glycoside derivative.
  • the present invention finally relates to a cosmetic treatment method intended to prevent skin irritation induced by oxidative stress comprising at least one step of applying to a skin susceptible to oxidative stress at least one composition comprising at least one derivative C glycoside.
  • oxidative stress as used in this application covers all of the damage caused by an increase in oxygen free radicals in a subject.
  • the extent of the damage caused by this oxidative stress depends on how quickly the free radicals are created and then inactivated by antioxidants.
  • a C-glycoside derivative that is suitable for the invention may be a compound of the following general formula (I):
  • R represents:
  • Ci to C20 in particular Ci to C10, or unsaturated C 2 to C20, in particular C 2 to C 10 , alkyl radical, or a branched or cyclic alkyl radical, saturated or unsaturated, to C 3 to C20, especially C 3 -C 10;
  • a linear hydrofluoro- or perfluoroalkyl radical linear saturated with C 1 -C 20 , in particular C 1 -C 10 , or unsaturated C 2 -C 20 , in particular C 2 -C 10 , or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C3-C20, especially C 3 -C 10;
  • the hydrocarbon-based chain constituting said radicals being able, if appropriate, to be interrupted by 1, 2, 3 or more heteroatoms chosen from: oxygen, - sulfur, nitrogen, and silicon, and which can be optionally substituted by at least a radical chosen from:
  • halogen atom - a hydrofluoro- or perfluoro-C 1 -C 6 alkyl radical, and / or
  • a C 3 to C 6 cycloalkyl radical with R 4 and R 5 being able to represent, independently of one another, a hydrogen atom, or a linear, saturated C 1 to C 30 alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, especially C 1 to C 12 , or unsaturated C 2 to C 30 , especially C 2 to C 12 , or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C 3 to C 30 , especially C 3 to C 12 ; or a C 6 to C 10 aryl radical,
  • X represents a radical chosen from the groups:
  • R 1 , R 2 and R 3 representing, independently of one another, a hydrogen atom, or a radical R, with R as defined above, and R '1 represents a hydrogen atom, a -OH group or a radical R as defined above, Ri may also denote a C 6 -C 10 aryl radical;
  • S represents a monosaccharide or a polysaccharide having up to
  • sugar units in particular up to 6 sugar units, in pyranose and / or furanose form and in series L and / or D, said mono- or polysaccharide being able to be substituted by a hydroxyl group necessarily obligatory, and optionally one or more function (s) amine (s) optionally protected (s), and the bond S-CH 2 -X represents a bond of C-anomeric nature, which can be ⁇ or ⁇ , and than their cosmetically acceptable salts, their solvates such as hydrates and their isomers.
  • halogen means chlorine, fluorine, bromine or iodine.
  • aryl refers to an aromatic ring such as phenyl, optionally substituted with one or more C1-C4 alkyl radicals.
  • C3-C8 cycloalkyl refers to an aliphatic ring having 3 to 8 carbon atoms, including, for example, cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
  • alkyl groups which are suitable for the implementation of the invention, mention may especially be made of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl and n-hexyl groups. , cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and allyl.
  • a monosaccharide of the invention may be chosen from
  • a polysaccharide of the invention containing up to 6 sugar units may be chosen from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose and D-maltotriose, a disaccharide associating a uronic acid chosen from acid D-iduronic or D-glucuronic acid with a hexosamine selected from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine, N-acetyl-D-glucosamine, an oligosaccharide containing at least one xylose which may advantageously be chosen from xylobiose, methyl- ⁇ -xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose and in particular xylobiose which is composed of two xylose molecules linked by a 1-4 bond.
  • S may represent a monosaccharide chosen from D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose, D-maltose and especially D-xylose. According to another embodiment of the invention, it is possible to use derivatives
  • R represents a linear alkyl radical, saturated with C 1 to C 20 , in particular from C 1 to C 10 , or unsaturated C 2 to C 20 , in particular C 2 to C 10 , or a branched or cyclic alkyl radical, saturated or unsaturated, C 3 to C 2 o; in particular C 3 to C 10, and optionally substituted as described above, S and X also retaining all of the previously given definitions.
  • R denotes a linear C 1 -C 4 alkyl, in particular Ci-C 3, optionally substituted by -OH, -COOH or -COOR “2, R" 2 being a saturated alkyl radical Ci-C 4, including ethyl.
  • R denotes a linear alkyl radical unsubstituted C1-C4 alkyl, in particular Ci-C2, in particular ethyl.
  • R represents a linear, saturated C 1 to C 20 , in particular C 1 to C 10 , or unsaturated C 2 to C 20 , in particular C 2 to C 10 , alkyl radical, or a branched alkyl radical; or cyclic, saturated or unsaturated, C 3 to C 20 , in particular C 3 to C 10 , and optionally substituted as previously described;
  • S represents a monosaccharide as previously described;
  • X represents -CO-, -CH (OH) -, -CH (NRiR 2 ) -, -CH (R) - as previously described.
  • R denotes a linear C 1 -C 4 alkyl, in particular Ci-C 3, optionally subtake by -OH, -COOH or -C00R "2, R" 2 being a saturated alkyl radical in C 1 -C 4 alkyl, especially ethyl;
  • S represents a monosaccharide as previously described;
  • X represents a group chosen from -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2 ) -, -CH (NHCH 2 CH 2 CH 2 OH) -, -CH (NHPh) -, -CH (CH 3 ) -, and more particularly a group -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2 ) -, and preferably a group -CH (OH) -.
  • R denotes an unsubstituted linear alkyl radical C 1 -C 4 alkyl, in particular Ci-C2, in particular ethyl;
  • S represents a monosaccharide as previously described; especially D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose;
  • X represents a group chosen from -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2 ) -, and preferentially a -CH (OH) - group.
  • Salts acceptable for non-therapeutic use of the compounds described in the present invention include conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids.
  • the salts of mineral acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid.
  • the neutralization of the acid group (s) can be carried out with a mineral base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2 , NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2 ; or with an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine.
  • a mineral base such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2 , NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2
  • organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine.
  • This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and / or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; there may be mentioned in particular amino-2-methyl-2-propanol, triethanolamine, dimethylamino-2-propanol, 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. Mention may also be made of lysine or 3- (dimethylamino) propylamine.
  • Acceptable solvates for the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents.
  • 6- (acetamido-C- ⁇ -D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid
  • 156. 6- (acetamido-C- ⁇ -D-glucopyranosyl) -5-hydroxy-hexanoic acid
  • 6- (acetamido-C- ⁇ -D-glucopyranosyl) -5-hydroxypentanoic acid
  • 166 6- (acetamido-C- ⁇ -D-glucopyranosyl) -5-hydroxypentanoic acid
  • C-glycoside derivatives which are more particularly suitable for the invention, mention may be made especially of the following derivatives: C- ⁇ -D-xylopyranoside-n-propan-2-one, C-CC-C D-xylopyranoside-n-propan-2-one, C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, C-CC-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 1- (C- ⁇ - D-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C-CC-D-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C- ⁇ -L-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C-CC-L-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C- ⁇ -D-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 1- (C-CC-D-fucopyranoside)
  • C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane or C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane are better the same.
  • C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane can advantageously be used for the preparation of a composition according to the invention.
  • the C-glycoside derivative may be C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxypropane in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a water / propylene glycol mixture ( 60/40 wt%) as the product manufactured by Chimex under the trade name "Mexoryl SBB ®".
  • a C-glycoside derivative corresponding to formula (I) may be used alone or as a mixture with other C-glycoside derivatives and in all proportions.
  • a C-glycoside derivative that is suitable for the invention may in particular be obtained by the synthesis method described in WO 02/051828.
  • the amount of C-glycoside derivative to be used in a composition according to the invention depends on the desired cosmetic or therapeutic effect, and can therefore vary to a large extent.
  • C-glycoside derivatives depends, on the one hand, on the desired effect and, on the other hand, on the mode of administration.
  • composition used according to the invention may comprise a C-glycoside derivative at a rate of about 0.0001% to about
  • active material relative to the total weight of the composition, and in particular from about 0.001% to about 10% by weight of active ingredient, and more particularly from about 0.03% to about 9% by weight, for example from about 0.3% to about 3% by weight, of C-glycoside derivative active material based on the total weight of the composition.
  • the amount of C-glycoside derivative may range from 10 to 1000 mg weight / kg body weight / day, preferably 100 mg weight / kg body weight / day.
  • the C-glycoside derivative is used according to the invention in a preferred manner for the preparation of a composition formulated for topical administration, that is to say containing a cosmetically or dermatologically acceptable medium, or a medium compatible with the skin, nails, mucous membranes, tissues, scalp and / or hair.
  • compositions in accordance with the invention comprise a physiologically acceptable medium, ie a non-toxic medium that can be applied to keratin materials of human beings and of appearance, odor and to touch pleasant.
  • compositions in accordance with the invention as defined above and according to the chosen embodiment can be in any of the galenical forms conventionally used to topical application and especially in the form of aqueous solutions, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or H / E / H), aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes , niosomes, oleosomes), nanoemulsions, or thin films. It is also possible to use a composition according to the invention in the form of a two-phase water and oil.
  • compositions are prepared according to the usual methods.
  • the compositions used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. They can be possibly applied to the skin as an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick.
  • composition used according to the invention comprises an oily phase
  • it preferably contains at least one oil. It may also contain other fatty substances.
  • oils that can be used in the composition of the invention mention may be made, for example, of hydrocarbon-based oils of animal origin, such as perhydrosqualene; hydrocarbon-based oils of vegetable origin, such as liquid triglycerides of fatty acids containing from 4 to 10 carbon atoms, for instance triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn or soybean oils, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, shea butter oil; esters and synthetic ethers, especially of fatty acids, such as the oils of formulas R 1 COOR 2 and R 1 OR 2 in which R 1 represents the residue of a fatty acid
  • hydrocarbon-based oil in the list of oils mentioned above, any oil predominantly comprising carbon and hydrogen atoms, and optionally ester, ether, fluoro, carboxylic acid and / or alcohol groups.
  • the other fatty substances that may be present in the oily phase are, for example, fatty acids containing from 8 to 30 carbon atoms, such as stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid; waxes such as lanolin, beeswax, carnauba or candelilla wax, paraffin waxes, lignite waxes or microcrystalline waxes, ceresin or ozokerite, synthetic waxes such as polyethylene waxes, waxes Fischer-Tropsch; silicone resins such as trifluoromethyl-C 1-4 alkyl dimethicone and trifluoropropyldimethicone; and silicone elastomers such as the products sold under the names "KSG" by the company Shin-Etsu, under the names "Trefil", "BY29” or “EPSX” by the company Dow Corning or under the names "Gransil” by the company Grant Industries. These fatty substances may be chosen in a varied manner by those skilled in
  • the composition according to the invention is a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsion.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • the proportion of the oily phase of the emulsion may range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsions generally contain at least one emulsifier chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture, and optionally a co-emulsifier.
  • the emulsifiers are suitably selected according to the emulsion to be obtained (W / O or O / W).
  • the emulsifier and the co-emulsifier are generally present in the composition, in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • emulsifiers examples include dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C" by Dow Corning, and alkyl dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name Dow Corning 5200 Formulation Aid by Dow Corning and Cetyl dimethicone copolyol sold under the name Abil EM 90 R by Goldschmidt.
  • dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C" by Dow Corning
  • alkyl dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name Dow Corning 5200 Formulation Aid by Dow Corning and Cetyl dimethicone copolyol sold under the name Abil EM 90 R by Goldschmid
  • W / O emulsions a crosslinked elastomeric solid organopolysiloxane comprising at least one oxyalkylenated group, such as those obtained according to the procedure of Examples 3, 4 and 8 of US-A-5, 412,004 and examples of US-A-5,811,487, including the product of Example 3 (Synthesis Example) of US-A-5,412,004. and such as that sold under the reference KSG 21 by Shin Etsu.
  • KSG-16 KSG-16.
  • emulsifiers examples include nonionic emulsifiers, such as acid esters. fatty and glycerol oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated); esters of fatty acids and sorbitan oxyalkylenated; oxyalkylenated fatty acid esters (oxyethylenated and / or oxypropylenated); oxyalkylenated fatty alcohol ethers (oxyethylenated and / or oxypropylenated); sugar esters such as sucrose stearate; and mixtures thereof such as the mixture of glyceryl stearate and PEG-40 stearate.
  • nonionic emulsifiers such as acid esters.
  • fatty and glycerol oxyalkylenated more particularly polyoxyethylenated
  • esters of fatty acids and sorbitan oxyalkylenated esters of fatty acids and sorbitan oxyalkyl
  • the cosmetic or dermatological composition of the invention may also contain adjuvants usual in the cosmetic or dermatological field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, preservatives, solvents, perfumes, fillers, UV filters, bactericides, odor absorbers, dyestuffs, plant extracts, salts, antioxidants, basic agents, acids, nonionic, anionic, cationic surfactants, pearlescent agents, particles.
  • adjuvants usual in the cosmetic or dermatological field such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, preservatives, solvents, perfumes, fillers, UV filters, bactericides, odor absorbers, dyestuffs, plant extracts, salts, antioxidants, basic agents, acids, nonionic, anionic, cationic surfactants, pearlescent agents, particles.
  • these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid vesicles.
  • fillers which can be used in the composition of the invention, mention may be made, for example, besides pigments, silica powder, a colloidal amorphous silica; talcum; polyamide particles and in particular those sold under the name ORGASOL by the company Atochem; polyethylene powders; micro-spheres based on acrylic copolymers, such as those made of ethylene glycol dimethacrylate / lauryl methacrylate copolymer sold by Dow Corning under the name Polytrap; expanded powders such as hollow microspheres and in particular the microspheres sold under the name Expancel by the company Kemanord Plast or under the name Micropearl F 80 ED by the company Matsumoto; silicone resin microbeads such as those sold under the name Tospearl by the company Toshiba Silicone; and their mixtures.
  • silica powder a colloidal amorphous silica
  • talcum polyamide particles and in particular those sold under the name ORGASOL by the company Atochem
  • fillers may be present in amounts ranging from 0 to 20% by weight and preferably from 1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • hydrophilic or lipophilic gelling agents mention may in particular be made of carbopol, luvigel, Hostacerin AMPS, Simulgel and acrylamide type gelling agents.
  • Sepigel such as Sepigel 305 from Seppic ®, xanthan gums, guar gum, cellulose, alginates and mixtures thereof. We can also mention hectorites.
  • the composition may be in the form of tablets, capsules, dragees, syrups, suspensions, solutions, powders, granules, emulsions, suspensions of microspheres or nanospheres or lipid or polymeric vesicles for controlled release.
  • the composition is in the form of a food supplement.
  • composition used according to the invention may comprise an adjunct antioxidant agent.
  • agents listed below are administrable only topically and others, such as vitamin C or tocopherol can be administered orally or topically.
  • antioxidants include tocopherol and its esters, in particular tocopherol acetate; ascorbic acid and its derivatives, in particular ascorbyl magnesium phosphate and ascorbyl glucoside; ferulic acid; serine; ellagic acid, phloretin, polyphenols, tannins, tannic acid, epoigallocathechins and natural extracts containing them, anthocyanins, rosemary extracts, extracts of olive leaves such as those of the company Silab , green tea extracts, resveratrol and derivatives thereof, ergothioneine, N-acetylcysteine, a brown alga extract Pelvetia canaliculata like Pelvetiane ® from Secma, chlorogenic acid, biotin, chelating agents such as BHT, BHA, N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and its salts; idebenone, plant extracts horn Pronal
  • DHEA As another anti-aging agent, mention may be made of DHEA and its derivatives, boswellic acid, rosemary extracts, carotenoids (B carotene, zeaxanthin, lutein), cysteic acid, copper derivatives, and acid. jasmonic
  • Preferred auxiliary antioxidant agent will be ferulic acid; serine; phloretin, pomegranate extract, biotin, chelants, such as BHT, BHA, N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and its salts, caprylyl glycol, phloretin, the Totarol TM, a jasmine extract such as the product sold by Silab under the name ® Helisun; laurate hesperitine such as PEG ® PEG® of Engelhard Lyon; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B ® .
  • chelants such as BHT, BHA, N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and its salts, caprylyl glycol, phloretin, the Totarol TM, a
  • composition used according to the present invention may further contain additional cosmetic and dermatological active ingredients.
  • the additional active agents may in particular be chosen from moisturizing agents, desquamating agents, barrier-improving agents, depigmenting agents, dermodecontracting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and and / or preventing their degradation, agents stimulating proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or differentiation of keratinocytes, agents promoting the maturation of the horny envelope, inhibitors of NO-synthases, peripheral benzodiazepine receptor antagonists ( PBR), the agents increasing the activity of the sebaceous gland, the agents stimulating the energy metabolism of the cells, the tensing agents, the liporestructuring agents, the slimming agents, the agents promoting the cutaneous microcirculation, the soothing agents and / or irritants, sebo-regulators or anti-seborrhoeic agents, astringent agents, healing agents, anti-inflammatory agents, anti-acne agents and sunscreens.
  • the active agent (s) depending on the desired effect on the keratin materials.
  • it will choose at least one active agent chosen from hydrating agents, desquamating agents, barrier-improving agents, depigmenting agents, dermodecontracting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal macro-molecules and and / or epidermal and / or preventing their degradation, agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or differentiation of keratinocytes, agents promoting the maturation of the horny envelope, inhibitors of NO-synthases, receptor antagonists benzodiazepines (PBRs), agents that increase the activity of the sebaceous gland, agents that stimulate the energy metabolism of cells, liporestructuring agents and skin microcirculation agents for the eye area.
  • PBRs benzodiazepines
  • composition may also comprise at least one ingredient such as blooming fillers or agents promoting the natural coloration of the skin, intended to complete the biological effect of these active ingredients or provide an immediate visual anti-aging effect.
  • ingredient such as blooming fillers or agents promoting the natural coloration of the skin, intended to complete the biological effect of these active ingredients or provide an immediate visual anti-aging effect.
  • composition may further comprise at least one additional ingredient intended to complete the biological effect of these active ingredients or to provide an immediate visual effect; mention may in particular be made of matting agents, blooming fillers, fluorescent agents, agents promoting the naturally rosy coloration of the skin and abrasive or exfoliating fillers.
  • the composition used according to the invention comprises at least one moisturizing agent.
  • composition used according to the invention comprises at least one desquamating agent.
  • the composition used according to the invention comprises at least one agent improving the barrier function.
  • the composition used according to the invention comprises at least one depigmenting agent.
  • said association between the C-glycoside derivative and the depigmenting agent is used according to the invention to promote bleaching and / or depigmentation of the skin.
  • composition used according to the invention comprises at least one dermodecontractant.
  • composition used according to the invention comprises at least one anti-glycation agent.
  • the composition used according to the invention comprises at least one agent stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation.
  • the composition used according to the invention comprises at least one agent stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or the differentiation of keratinocytes.
  • the composition used according to the invention comprises at least one agent promoting the maturation of the horny envelope.
  • composition used according to the invention comprises at least one NO-synthase inhibiting agent.
  • the composition used according to the invention comprises at least one peripheral benzodiazepine receptor antagonist (PBR) agent. According to another embodiment, the composition used according to the invention comprises at least one agent increasing the activity of the sebaceous gland.
  • PBR peripheral benzodiazepine receptor antagonist
  • composition used according to the invention comprises at least one agent stimulating the energy metabolism of the cells.
  • composition used according to the invention comprises at least one tensing agent.
  • composition used according to the invention comprises at least one liporestructuring agent.
  • the composition used according to the invention comprises at least one slimming agent. According to another embodiment, the composition used according to the invention comprises at least one agent promoting cutaneous microcirculation. According to another embodiment, the composition used according to the invention comprises at least one soothing and / or anti-irritating agent.
  • composition used according to the invention comprises at least one sebo-regulating or anti-seborrhoeic agent. According to another embodiment, the composition used according to the invention comprises at least one astringent agent.
  • composition used according to the invention comprises at least one healing agent.
  • composition used according to the invention comprises at least one anti-inflammatory agent.
  • composition used according to the invention comprises at least one anti-acne agent.
  • the composition used according to the invention comprises at least abrasive fillers or exfoliating agents. According to another mode, the composition used according to the invention comprises at least one sunscreen.
  • glycerol and its derivatives including Hydrovance ® marketed by National Starch, lactic acid, hyaluronic acid, AHA, BHA, pidolate sodium, xylitol, serine, sodium lactate, ectoin and its derivatives, chitosan and its derivatives, collagen, plankton, an extract of imperata cylindra sold under the name Moist 24 ® by the company Sederma, acrylic acid homopolymers, for instance Lipidure-HM ® from NOF corporation, beta-glucan and in particular sodium carboxymethyl beta-glucan Mibelle-AG-Biochemistry; a blend of passionflower, apricot, corn, and rice bran oils marketed by Nestlé under the name NutraLipids ® ; a C-glycoside derivative such as those described in application WO 02/051828 and in particular C- ⁇ -D-xylop
  • a hydrating agent chosen from urea and derivatives thereof, especially Hydrovance ® marketed by National Starch, hyaluronic acid, AHAs, BHAs, acrylic acid homopolymers, for instance Lipidure-HM ® from NOF corporation, beta-glucan and in particular sodium carboxymethyl beta-glucan from Mibelle-AG-Biochemistry; a blend of passionflower, apricot, corn, and rice bran oils marketed by Nestlé under the name NutraLipids ® ; a C-glycoside derivative such as those described in patent application WO 02/051828 and in particular C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxypropane in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a mixture water / propylene glycol (60/40% by weight) such as the product manufactured by CHIMEX under the trade name "MEXORYL SBB ® "; a muscat rose oil marketed by Nestlé; an extract
  • ⁇ -hydroxy acids BHA
  • salicylic acid and its derivatives including the acid n-octanoyl 5 -salicylic otherwise known as capryloyl salicylic acid in INCI name
  • ⁇ -hydroxy acids AHA
  • glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid or 9-octadecene acid dioecious
  • urea and its derivatives gentisic acid and its derivatives
  • oligofucoses cinnamic acid; Saphora japonica extract; resveratrol and certain jasmonic acid derivatives
  • SCCE sepsin
  • HEPES 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid
  • procysteine 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid
  • glycine-type alpha amino acid derivatives as described in EP-O 852 949, as well as sodium methyl glycine diacetate marketed by BASF under the trade name TPJLON M
  • honey sugar derivatives such as O-octanoyl-6-D-maltose and N-acetyl glucosamine.
  • desquamating agents that can be used in the composition according to the invention include: oligofructoses, EDTA and its derivatives, laminaria extract, o-linoleyl-6D-glucose, (3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl) acid acetic acid, trilactate of glycerol, O-octanyl-6'-D-maltose, S carboxymethyl cysteine, silicon derivatives of salicylate such as those described in patent EP 0 796 861, oligofucase such as those described in patent EP 0 218 200, 5-acyl salicylic acid salts, active agents having effects on transglutaminase, such as in patent EP 0 899 330, ficus opuntia indica flower extract, such as Exfolactive ® from Silab, 8-hexadecene 1,16-dicarboxylic acid, glucose and vitamin F esters, and mixtures thereof.
  • Preferred desquamating agents include beta-hydroxy acids such as n-octanoyl-5-salicylic acid; urea; glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids; 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid (HEPES); Saphora japonica extract; honey ; N-acetyl glucosamine; sodium methyl glycine diacetate, and mixtures thereof.
  • beta-hydroxy acids such as n-octanoyl-5-salicylic acid; urea; glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids; 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid (HEPES); Saphora japonica extract; honey ; N-acetyl glucosamine; sodium methyl glycine diacetate, and mixtures thereof.
  • an edsquamant agent chosen from n-octanoyl-5-salicylic acid; urea; 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid (HEPES); Saphora japonica extract; honey ; N-acetyl glucosamine; sodium methyl glycine diacetate, and mixtures thereof.
  • arginine As agents improving the barrier function, mention may in particular be made of arginine, serine, an extract of Thermus thermophilus such as Sederma's Venuiteane ® , an extract of wild yam rhizome (dioscorea villosa) such as Actigen Y ® Activated Organics, plankton extracts like Secma omega plankton ® , yeast extracts such as Relipidium ® from Coletica, a chestnut extract such as Silab's Recoverin ® , a cedar bud extract such as Gatuline Zen ® from Gattefossé, sphingosines such as salicyloyl sphingosine sold under the name "Phytosphingosine ® SLC" by the company Degussa, a mixture of xylitol, xylityl polyglycoside and xylitan such as Aquaxyl ® Seppic, solanaceous extracts as Lipides
  • ceramides or derivatives in particular ceramides of type 2 (such as N-oleoyldihydrosphingosine), type 3 (such as stearoyl-4-hydroxysphinganine in INCI name) and type 5 (such as N-2 -hydroxypalmitoyldihydrosphingosine, INCI name: hydroxypalmytoyl sphinganine), sphingoid-based compounds, glycosphingolipids, phospholipids, cholesterol and its derivatives, phytosterols, essential fatty acids, diacylglycerol, 4-chromanone and chromone derivatives petrolatum, lanolin, shea butter, cocoa butter, lanolin, PCA salts.
  • type 2 such as N-oleoyldihydrosphingosine
  • type 3 such as stearoyl-4-hydroxysphinganine in INCI name
  • type 5 such as N-2 -hydroxypalmitoyldihydrosphingosine, INC
  • Preferred agents having a restructuring effect of the cutaneous barrier include an extract of Thermus thermophilus, an extract of wild yam rhizome (dioscorea villosa), a yeast extract, a chestnut extract, a cedar bud extract, arginine, serine, ceramides including type 3 and 5; and their mixtures.
  • serine, aginine or their mixture will be used.
  • vitamin C and its derivatives and in particular the vits CG, CP and 3-O ethyl vitamin C, alpha and beta arbutin, ferulic acid, lucinol and its derivatives, kojic acid, resorcinol and its derivatives, tranexamic acid and its derivatives, gentisic acid, homogentisate, methyl gentisate or homogentisate, dioic acid, D calcium panthetin sulfonate, lipoic acid, ellagic acid, vitamin B3, linoleic acid and its derivatives, ceramides and their homologs, plant derivatives such as chamomile, bearberry, the family of aloe (vera, ferox, bardensis), mulberry, skullcap; a kiwi fruit water (Actinidia chinensis) marketed by Gattefosse, an extract of Paeonia suffructicosa root such as
  • vitamin C and its derivatives use will be made of vitamin C and its derivatives and in particular the vit CG, CP and 3-0 ethyl vitamin C, alpha and beta arbutin, ferulic acid, kojic acid, resorcinol and its derivatives, D calcium panthetin sulfonate, lipoic acid, ellagic acid, vitamin B3, a water of kiwi fruit (Actinidia chinensis) marketed by Gattefosse, a root extract of Paeonia suffructicosa such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B ® .
  • Examples that may be mentioned include manganese gluconate and other salts, adenosine, alverine citrate and its salts, glycine, an Iris pallida extract, a hexapeptide (Argériline R from Lipotec) or sapogenins such as WiId yam. and the carbonyl amines described in EP1484052.
  • sapogenins examples include those described in the patent application WO02 / 47650, in particular WiId yam, diosgenin extracted in particular from Dioscorea opposita or any extract which naturally closes or after treatment one or more sapogenins (rhizome).
  • DMAE dimethyl MEA
  • sea fennel extracts of rockrose, of helichrysum, anise, Para cress, an extract Acmella oleracea, Gatuline ® expression Gattefossé.
  • Preferred dermorelaxing agents include adenosine, manganese gluconate, wild yam, sea fennel, glycine and alverine.
  • anti-glycation agent a compound that prevents and / or decreases the glycation of skin proteins, in particular dermal proteins, such as collagen.
  • anti-glycation agents mention may in particular be made of plant extracts of the family Ericaceae, such as an extract of blueberry (Vaccinium angusfifollium, Vaccinium myrtillus), for example that sold under the name "BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG” by the company COSMETOCHEM, ergothioneine and its derivatives, hydroxystilbenes and their derivatives, such as resveratrol and 3,3 ', 5,5'-tetrahydroxystilbene (these anti-glycation agents are described in applications FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR and FR 2,796,278 2,802,420 respectively) dihydroxystilbenes and derivatives, arginine and lysine polypeptides such as that sold under the name "Amadorine
  • active agents stimulating the macromolecules of the dermis or preventing their degradation there may be mentioned those which act:
  • collagen such as extracts of Centella asiatica, asiaticosides and derivatives; ascorbic acid or vitamin C and its derivatives; synthetic peptides such as iamin, the biopeptide CL or palmitoyloligopeptide marketed by SEDERMA; peptides extracted from plants, such as soybean hydrolyzate sold by the company COLETICA under the trade name Phytokine ®; rice peptides such as Nutripeptide® ® from Silab, methylsilanol mannuronate such as Algisium C ® sold by Exsymol; plant hormones such as auxins and lignans; folic acid; and an extract of Medicago sativa (alfalfa), such as the product sold by Silab under the name ® Vitanol; a peptide extract of hazelnut such as the product sold by the company Solabia under the name ® Nuteline C; and arginine.
  • synthetic peptides such as iamin,
  • MMP metalloproteinases
  • retinol and derivatives especially retinol palmitate such as: retinol and derivatives especially retinol palmitate; the extract of Saccharomyces cerevisiae sold by LSN under the trade name Cytovitin ®; and the extract of the alga Macrocystis pyrifera sold by Secma under the trade name Kelpadelie ®; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C ® .
  • elastin such as seed Pisum sativum peptide extract sold by the company LSN under the trade name Parelastyl ®; heparinoids; and the N-acylaminoamide compounds described in WO 01/94381 such as ⁇ 2- [acetyl- (3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -3-methyl-butyrylamino ⁇ acetic acid, otherwise known as N- [N] acetyl, N '- (3-trifluoromethyl) phenyl valyl] glycine or N-acetyl-N- [3-
  • glycosaminoglycans such as the product of fermentation of milk with Lactobacillus vulgaris, marketed by Brooks under the trademark Biomin ® yogourth®; the brown alga Padina Pavonica marketed by the company ALBAN MULLER under the trade name HSP3 ®; Saccharomyces cerevisiae extract available especially from the company Silab under the trade name Firmalift® ® or from LSN under the trade name Cytovitin ®; an extract of Laminaria ochroleuca such as Lamina ⁇ ne ® from Secma; Mamaku essence from Lucas Meyer, a watercress extract (Odraline ® from Silab).
  • fibronectin such as the extract of the zooplankton Salina marketed by the company SEPORGA under the trade name GP4G ®; the yeast extract available especially from the company Alban Muller under the trade name DRIELINE ®; and the palmitoyl pentapeptide sold by Sederma under the trade name Matrixyl ®.
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • active stimulating epidermal macromolecules such as fillagrin and keratins
  • an active agent stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation chosen from agents stimulating the synthesis of glycosaminoglycans, the agents inhibiting the degradation of elastin, the agents stimulating the synthesis of fibronectin, agents stimulating the synthesis of epidermal macromolecules, and mixtures thereof.
  • an active agent stimulating the synthesis of glycosaminoglycans chosen from a brown algae extract Padina pavonica, an extract of Saccharomyces cerevisiae, an extract of Laminaria ochroleuca, the essence of Mamaku, an extract of cress and their mixtures.
  • active agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation mention may be made of: synthetic peptides such as amin, the biopeptide CL or palmitoyloligopeptide marketed by SEDERMA; peptides extracted from plants, such as soybean hydrolyzate sold by the company COLETICA under the trade name Phytokine ®; rice peptides such as Nutripeptide® ® from Silab, methylsilanol mannuronate such as Algisium C ® sold by Exsymol; folic acid; an extract of Medicago sativa (alfalfa), such as the product sold by Silab under the name ® Vitanol; a peptide extract of hazelnut such as the product sold by the company Solabia under the name ® Nuteline C; arginine; an extract of Aphanizomenon flos-aquae (cyanophyceae) sold under the name Lanablue ®
  • the agents stimulating the proliferation of fibroblasts may for example be chosen from plant proteins or polypeptides, extracted especially from soy (for example a soy extract marketed by the company LSN under the name Eleseryl SH-VEG 8 ® or sold by SILAB under the trade name Raffermine ® ); a hydrolysed soy protein extract such as RIDULISSE ® from SILAB; and plant hormones such as giberrellins and cytokinins; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C ® .
  • soy for example a soy extract marketed by the company LSN under the name Eleseryl SH-VEG 8 ® or sold by SILAB under the trade name Raffermine ®
  • RIDULISSE ® from SILAB
  • plant hormones such as giberrellins and cytokinins
  • a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C ® .
  • an agent promoting proliferation and / or differentiation of keratinocytes will be used.
  • Agents stimulating the proliferation of keratinocytes include in particular adenosine; phloroglucinol, hydrangea macrophylla leaf extract such as Amacha liquid E ® from Ichimaru Pharcos, a yeast extract such as CLR Stimoderm ® ; the extract of Larrea divaricata such as Capislow® ® from Sederma, mixtures of extract of papaya, olive leaf and lemon such as Xyléine ® from Vincience, the extract of Hydrangea macrophylla leaves the Amacha liquid E ® from Ichimaru Pharcos, retinol and its esters including retinyl palmitate, phloroglucinol, walnut cake extracts marketed by Gattefosse and extracts of solanum tuberosum such as Dermolectin ® marketed by Sederma.
  • adenosine phloroglucinol, hydrangea macrophylla leaf extract
  • agents stimulating the differentiation of keratinocytes include, for example, minerals such as calcium; sea fennel, a peptide extract of lupine, such as that sold by the company Silab under the trade name Structurine® ®; beta-sitosteryl sodium sulfate, such as that sold by the company SEPORGA under the trade name Phytocohesine® ®; and a water soluble extract of corn, such as that sold by Solabia under the trade name Phytovityl ®; a peptide extract of Voandzeia subterranea such as that sold by the company Laboratoires Serobi unanimouss under the trade name Filladyn LS 9397 ®; and lignans such as secoisolariciresinol, retinol and its esters including retinyl palmitate.
  • agents stimulating the proliferation and / or differentiation of keratinocytes there may be mentioned also estrogens such as estradiol and homologues; cytochrom
  • plant proteins or polypeptides extracted especially from soybeans (for example a soybean extract marketed by the company LSN under the name Eleseryl SH-VEG 8 ® or sold by the company SILAB under the trade name Raffermine ® ); a hydrolysed soy protein extract such as RIDULISSE ® from SILAB; a peptide extract of hazelnut such as the product sold by the company Solabia under the name ® Nuteline C; adenosine; phloroglucinol, a yeast extract such as Stimoderm ® from CLR; a peptide extract of lupine, such as that marketed by Silab under the trade name Structurine® ®; a water-soluble extract of corn, such as that sold by Solabia under the trade name Phytovityl ®; a peptide extract of Voandzeia
  • agents which intervene on the maturation of the horny envelope which deteriorates with age and induces a decrease in the activity of transglutaminases.
  • agents which intervene on the maturation of the horny envelope which deteriorates with age and induces a decrease in the activity of transglutaminases.
  • agents which intervene on the maturation of the horny envelope which deteriorates with age and induces a decrease in the activity of transglutaminases.
  • These include for example urea and derivatives thereof and in particular Hydrovance ® from National Starch and the other active agents mentioned in L'Oreal FR2877220 (unpublished).
  • the agent having a NO synthase inhibitor action may be chosen from OPCs (procyanidolic oligo-mothers); plant extracts of the species Vitis vinifera marketed especially by Euromed under the name Leucocyanidines extra grapes, or by Indena under the name Leucoselect® ®, or finally by Hansen under the name grape marc extract ; extracts from plant of the species Olea europaea preferably obtained from olive tree leaves and sold especially by Vinyals in dry extract form or by Biologia & Technologia under the trademark Eurol ® BT; the extracts of a plant of the species Gingko biloba preferably a dry aqueous extract of this plant sold by Beaufour under the trade name Ginkgo biloba standard extract and mixtures thereof.
  • OPCs procyanidolic oligo-mothers
  • plant extracts of the species Vitis vinifera marketed especially by Euromed under the name Leucocyanidines extra grapes, or by Indena under the
  • BPC Benzodiazepine Peripheral Antagonists
  • Agents Increasing the Activity of the Sebaceous Gland Mention may be made, for example, of methyl dehydrojasmonate, hecogenin, hedione, o-linoleyl-6D-glucose and mixtures thereof.
  • the active agent stimulating the energetic metabolism of the cells may for example be chosen from biotin, an extract of Saccharomyces cerevisiae such as
  • Sederma Phosphovital ® the mixture of sodium, manganese, zinc and magnesium salts of pyrrolidone carboxylic acid such as Physiogenyl ® from Solabia, a mixture of zinc gluconate, copper and magnesium such as Sepitonic M3 ® of
  • beta-glucan derived from Saccharomyces cerevisiae such as that marketed by Mibelle AG Biochemistry
  • tensioning agent that can be used according to the invention means compounds that can have a tensor effect, that is to say, that can tend the skin.
  • tensioning agent according to the invention means all compounds which are soluble or dispersible in water at a temperature ranging from 25 ° C. to 50 ° C. at a concentration of 7% by weight in water or at concentration. maximum to which they form a medium of homogeneous appearance and producing at this concentration of 7% or at this maximum concentration in water a shrinkage of more than 15% in the test described below.
  • the maximum concentration at which they form a medium of homogeneous appearance is determined within ⁇ 10% and preferably within ⁇ 5%.
  • medium of homogeneous appearance means a medium that does not have aggregates visible to the naked eye.
  • the tensioning agent is gradually added to the water with stirring at the deflocculator at a temperature ranging from 25 ° C. to 50 ° C., and the mixture is then stirred for one hour. It is then observed after 24 hours if the mixture thus prepared is of homogeneous appearance
  • the tensor effect can be characterized by an in vitro retraction test.
  • a homogeneous mixture of the tensioning agent in water, at the concentration of 7% by weight or at the maximum concentration defined above, is prepared beforehand and as described above.
  • the elastomer specimen After drying for 3 hours at 22 ⁇ 3 ° C. and 40 ⁇ 10% relative humidity RH, the elastomer specimen has a retracted width, denoted L 3 h, due to the tension exerted by the tensioning agent deposited.
  • the tensor effect (ET) of said agent is then quantified as follows:
  • the tensioning agent may be chosen from: a) vegetable or animal proteins and their hydrolysates; (b) polysaccharides of natural origin; (c) mixed silicates; d) colloidal particles of inorganic fillers; e) synthetic polymers; and mixtures thereof.
  • polysaccharides of natural origin in particular (a) polyholosides, for example (i) in the form of starch obtained especially from rice, maize, potato, cassava, peas, wheat, d oats, etc., or (ii) in the form of carrageenans, alginates, agars, gellans, cellulosic polymers and pectins, advantageously in aqueous dispersion of gel microparticles, and (b) the latexes constituted by the shellac resin, the gum of sandaraque, dammars, elemis, copals, cellulosic derivatives, and mixtures thereof,
  • the colloidal particles of inorganic filler having a number average diameter of between 0.1 and 100 nm, preferably between 3 and 30 nm, and chosen for example from: silica, silica-alumina composites, oxide cerium, zirconium oxide, alumina, calcium carbonate, barium sulfate, calcium sulfate, zinc oxide and titanium dioxide.
  • silica-alumina composite colloidal particles that can be used in the compositions according to the invention, mention may be made, for example, of those sold by the company Grace under the names Ludox AM, Ludox AM-X 6021, Ludox HSA and Ludox TMA.
  • synthetic polymers such as polyurethane latices or acrylic-silicone latices, in particular those described in patent application EP-1038519, such as a grafted polydimethyl siloxane propylthio (methyl polyacrylate), propylthio (polymethyl methacrylate) and propylthio (methacrylic acid), or a polydimethyl siloxane grafted propylthio (isobutyl polymethacrylate) and propylthio (methacrylic acid poly).
  • grafted silicone polymers are especially sold by the company 3M under the trade names VS 80, VS 70 or LO 21,
  • the tensioning agent will be present in the composition in an amount effective to obtain the desired biological effect according to the invention.
  • the tensioning agent may be included in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01 to 30% by weight of active material, preferably from 1% to 30% by weight of active ingredient. , relative to the total weight of the composition.
  • active substance is intended to exclude the medium in which the tensioning agent is optionally solubilized or dispersed in its commercial form, for example in the case of dispersions of colloidal particles. It is also possible to use, especially to complement and / or potentiate the effect of tensors, agents increasing the expression of mechanoreceptors, such as agents increasing the expression of integrins.
  • lipostructive agents means agents capable of stimulating lipogenesis and promoting adipocyte differentiation, thus making it possible to prevent or slow down the melting of the fats contained in the skin support tissues, otherwise known as " melting of the lipo-structure of the skin.
  • lipo-structure of the skin is meant the network of lipid cells which forms the volumes on which the skin of the face rests and molds. These agents are intended to reduce the loss of skin density and / or the melting of the lipostructure of the skin, in particular at the level of the cheeks and the contour of the eye, and / or to prevent sagging and / or deepening of the volumes of the face, the loss of consistency of the skin and / or its maintenance, especially in the cheeks and outline of the eye, and / or improve the volumes underlying the skin of the face and / or the neck, in particular at the level of the cheeks, the oval of the face and the contour of the eye, and / or to improve the density, the rebound and the maintenance of the skin, in particular in the cheeks, the oval of the face and the contour of the eye, and / or to reshape the features of the face, in particular the oval of the face .
  • fat-restructuring agents include in particular a black tea extract, such as the extract of fermented black tea marketed by Sederma under the trademark Kombuchka ®, and an extract of Artemisia ABROTANUM, such as that sold by Silab under the name Pulpactyl ® .
  • a black tea extract such as the extract of fermented black tea marketed by Sederma under the trademark Kombuchka ®
  • an extract of Artemisia ABROTANUM such as that sold by Silab under the name Pulpactyl ® .
  • the active agent acting on the cutaneous microcirculation can be used to prevent dulling of the complexion and / or to improve the appearance of the contour of the eye, in particular to reduce dark circles. It can be selected for example from an extract of maritime pine bark, Pycnogenol ® from Bio moors, manganese gluconate (Givobio GMn ® from SEPPIC), an extract of Ammi Visnaga as Visnadine Indena, the lupine extract (Eclaline ® from Silab), hydrolysed wheat protein / palmitic acid coupling with palmitic acid such as Epaline 100 from Carilene Laboratories, Bigarade flower extract (Remodulin ® from Silab), vitamin P and its derivatives such as methyl-4 esculetol mono sodium ethanoate sold under the name Permethol ® by the company SEPHYTAL, extracts of ruscus, brown chestnut, ivy, of ginseng and of melilot, caffeine, nicotinate and its derivatives
  • Preferred agents promoting cutaneous microcirculation include caffeine, a bigarade flower extract, a black tea extract, rutin salts, an extract of corallina officinalis algae.
  • soothing agent is meant a compound to reduce the sensation of tingling, itching or tightness of the skin.
  • soothing agents that can be used in the composition according to the invention, mention may be made of: procyannidol oligomers, vitamins E, C B5, B3, caffeine and its derivatives, pentacyclic triterpenes and plant extracts containing them, b-acid glycyrrhetinic acid and its salts or derivatives (stearyl glycyrrhetate, 3-stearoyloxy glycyrrhetic acid, glycyrrhetinic monoglucuronide acid) and the plants containing it (eg Glycyrrhiza glabra), oleanolic acid and its salts, acid ursolic acid and its salts, boswellic acid and its salts, betulinic acid and its salts, an extract of Paeonia suffruticosa and / or lactiflora, an extract of Laminaria saccharina, the extracts of Centella asiatica, the oil of Canola, the bis
  • ⁇ -glycyrrhetinic acid and its salts or derivatives stearyl glycyrrhetate, 3-stearoyloxy glycyrrhetic acid, glycyrrhetinic monoglucuronide acid
  • ursolic acid and its salts extracts of Centella asiatica, canola oil, bisabolol; chamomile extracts, allantoin; a mixture of water lily blossom extract and palmitoylproline such as that sold under the name "Seppicalm VG ®" by the company SEPPIC; aloe vera, water of rosé, a mint extract, in particular mint leaves such as Calmiskin ® from Silab, filamentous bacteria such as Vitreoscilla filiformis as described in patent EP 761 204 and marketed by Chi
  • sibo-regulating or anti-seborrhoeic agents is meant in particular agents capable of regulating the activity of the sebaceous glands. We can mention in particular:
  • zinc salts such as zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate), zinc lactate, zinc aspartate, zinc carboxylate, zinc salicylate, zinc cysteate;
  • Laminaria saccharina seaweed extracts such as that sold under the name Phlorogine ® by Biotechmarine
  • - mixtures of extracts of salad burnet root (Sanguisorba officinalis / poterium officinale), of ginger rhizomes (Zingiber officinalis) and of cinnamon bark (Cinnamomum cassia), such as that sold under the name Sebustop ® by Solabia;
  • Phellodendron extracts such as those sold under the name Phellodendron extract BG by the company Maruzen or Oubaku liquid B by the company Ichimaru Pharcos;
  • Extracts of Serenoa serrulata such as those sold under the name Viapure Sabal by the company Actives International, or those sold by the company Euromed; - mixtures of extracts of plantain, of Berberis aquifolium and of sodium salicylate, such as that sold under the name Seboclear ® by Rahn;
  • clove extract such as that sold under the name Clove Extract Powder by the company Maruzen;
  • oligosaccharides of algae laminaria digitata such as that sold under the name Phycosaccharide AC by the company Codif; - sugar cane extracts, such as that marketed under the name Policosanol ® by Sabinsa;
  • glucomannans extracted from konjac tubers and modified with alkylsulphonate chains such as the one sold under the name Biopol Beta by the company Arch Chemical;
  • Extracts of Sophora angustifolia such as those sold under the name Sophora powder or Sophora extract by the company Bioland;
  • glycine grafted on an undecylenic chain such as that sold under the name Lipacide UG OR by the company Seppic;
  • anti-seborrheic active agents mention may be made of:
  • vitamin B6 or pyridoxine
  • zinc salts such as zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate), zinc lactate, zinc aspartate, zinc carboxylate, zinc salicylate, zinc cysteate;
  • clove extract such as that sold under the name Clove Extract Powder by the company Maruzen;
  • glycine grafted on an undecylenic chain such as that sold under the name Lipacide UG OR by the company Seppic;
  • 10-hydroxydecanoic acid including mixtures 10- hydroxydecanoic acid, of sebacic acid and of 1,10-decanediol, such as the product sold under the name BG by Acnacidol ® Vincience;
  • the anti-seborrhoeic active agent is chosen from:
  • zinc salts such as zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate), zinc lactate, zinc aspartate, zinc carboxylate, zinc salicylate, zinc cysteate; and preferably zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate) or zinc salicylate;
  • clove extract such as that sold under the name Clove Extract Powder by the company Maruzen;
  • glycine grafted on an undecylenic chain such as that sold under the name Lipacide UG OR by the company Seppic;
  • the anti-seborrhoeic active agent is for example present in a content ranging from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, and preferably from 0.5% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • astringent agents agents for controlling the dilation of the sebaceous follicles.
  • mushroom pulp extracts (Polyporus officinalis) as the "Laricyl LS8865 ®" from Cognis, extracts of Terminalia catappa and Sambucus nigra, Phytofirm LS9120 ® Cognis , extracts of galls instance Tanlex VE ® from Ichimaru Pharcos, hydroxy aluminum chloride, extracts of centella (centella Plantactiv ex Cognis) chloride, dicetyl dimethyl ammonium as Varisoft ® 432 CG from Degussa , extracts of horse chestnut, extracts of mauve, extracts of Hammamelis, extracts of sweet almonds, marshmallow roots and flaxseed like Almondermin LS 3380 ® of Cognis, extracts of burdock , nettle extracts, birch extracts, horsetail extracts, chamomile extracts such as sold under the name Extrapone 9
  • Preferred astringent agents according to the invention will be scutellaria extracts, ulmary extracts, close-up queen extracts, gentian extracts, burdock extracts and mixtures thereof.
  • healing agents examples include: allantoin, urea, certain amino acids such as hydroxyproline, arginine, serine, and also extracts of white lily (such as Phytelene Lys 37EG 16295 from Indena), a yeast extract such as the healing wound LS LO / 7225B from Laboratoires Sériobi GmbH), tamanu oil, Saccharomyces cerevisiae extract such as Biodynes ® TRF ® by Arch
  • oat extracts such as chitosan glutamate, carrot extracts, artemia extract as GP4G ® from Vincience, sodium acexamate, lavandin extracts, extracts of propolis, ximeninic acid and its salts, rosa rugosa oil, marigold extracts such as Alban's Souci Ami ® Liposolible
  • Preferred healing agents according to the invention will be arginine, serine, folic acid, tamanu oil, sodium acexamate, horsetail extracts, helichryse extracts, and mixtures thereof.
  • antiinflammatory agents As particular antiinflammatory agents that can be used according to the invention, mention may be made of cortisone, hydrocortisone, indomethacin, betamethasone, azealic acid, acetaminophen, diclofenac, propionate of clobetasol, folic acid; an extract of Eperua falcata bark such as that marketed by the company COGNIS under the name Eperuline ® ; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B ® ; and their mixtures.
  • azelaic acid As preferred anti-inflammatory agent, there will be mentioned azelaic acid, folic acid, an extract of Eperua falcata bark such as that marketed by the company COGNIS under the name Eperuline ® ; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B ® ; and their mixtures.
  • the composition may further comprise at least one anti-acne active agent.
  • anti-acne active in particular any active agent having effects on the specific flora of oily skin such as, for example, Propionibacterium acnes (P acnes).
  • antibactericidal active agents mention may in particular be made of:
  • caprylate / caprate glyceryl for example sold under the name Capmul MCM ® by Abitec
  • Capmul MCM ® by Abitec
  • - calcium sodium phosphosilicate especially marketed under the names Bioactive Glasspowder® ® and Actysse Prime BG ® by Schott Glass
  • the silver-based particles for example that sold under the name Metashine ME 2025 PS ® by Nippon Sheet Glass;
  • cocoampho sodium acetate or diacetate disodium such as Miranol C2M CONC NP
  • betaines such
  • Preferred antimicrobial agents used in the compositions of the invention an agent selected from octoglycerin or octoxyglycerine, 10-hydroxy-2-decanoic acid, and mixtures thereof.
  • Other additional anti-acne active agents may be added to the aforementioned anti-acne actives.
  • phytanetriol and its derivatives as described in patent application EP 1 529 523, vegetable oils such as wheat germ oil , calendula oil, castor oil, olive oil, avocado oil, sweet almond oil, peanut oil, jojoba oil, sesame oil, apricot kernel oil, sunflower oil, macadamia oil, described in patent EP 1 133 979, or certain surfactants such as disodium cocoamphodiacetate, oxyethylenated glyceryl cocoate (7 EO), hexadecenylsuccinate 18, octoxyglyceryl palmitate, behenate octoxyglyceryl, dioctyl adipate, PPG-stearyl ether, branched C 12 -C 13 di-alcohols tartrate described in EP 1 129 694 and mixtures thereof.
  • vegetable oils such as wheat germ oil , calendula oil, castor oil, olive oil, avocado oil, sweet almond oil, peanut oil, jojoba oil
  • P acnates or as active agents acting on the biofilm of bacteria to prevent their proliferation, mention may be made of pentylene glycol, nylon-66 (polyamide 66 fibers), rice bran oil, polyvinyl alcohol such as Celvol 540 PV alcohol ® from Celanese Chemical, rapeseed oil such as Akorex L ® from Karlshamns, and fructose derivatives and mixtures thereof.
  • the active ingredient against acne may be present in a content ranging from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.05 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • a composition of the invention may contain at least one organic UV filter chosen from hydrophilic organic screening agents, lipophilic organic screening agents and mixtures thereof. According to a particular embodiment of the invention, one or more physical filters can be associated with it.
  • organic screening agents active in the UV-A and / or UV-B range examples include, for example, designated above under their CTFA name:
  • Ethyl Dihydroxypropyl PABA Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name "ESCALOL 507" by ISP,
  • Eusolex HMS Ethylhexyl Salicylate (or ethyl hexyl salicylate) sold under the name “NEO HELIOPAN OS” by HAARMANN and REIMER
  • Dipropylene Glycol Salicylate sold under the name “DIPSAL” by SCHER
  • TEA Salicylate sold under the name "NEO HELIOPAN TS” by HAARMANN and REIMER
  • Ethylhexyl Methoxycinnamate sold in particular under the trade name "PARSOL MCX" by HOFFMANN LA ROCHE,
  • Octocrylene ( ⁇ -cyano- ⁇ , ⁇ -diphenylacrylate 2-ethylhexyl) sold in particular under the trade name "Uvinul N539" by BASF,
  • Etocrylene sold in particular under the trade name Uvinul N35 by BASF,
  • Benzophenone-1 sold under the trade name "UVINUL 400" by BASF
  • Benzophenone-2 sold under the trade name “UVINUL D50” by BASF
  • Benzophenone-3 or Oxybenzone sold under the trade name "UVINUL M40" by BASF
  • Benzophenone-6 sold under the trade name "HELISORB 11" by NORQUAY
  • Benzophenone-8 sold under the trade name "SPECTRA-SORB UV-24” BY
  • Benzophenone-9 sold under the trade name UVINUL DS-49 "by BASF,
  • Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name "Eusolex 232" by Merck,
  • Triazine derivatives - Anisotriazine sold under the trade name "Tinosorb S" by CIBA GEIGY,
  • UVASORB HEB Diethylhexylbutamido triazone sold under the trade name "UVASORB HEB” by SIGMA 3V,
  • organic UV-screening agents are chosen from the following compounds: ethylhexyl salicylate,
  • Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid phenylbenzimidazole sulfonic acid
  • Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid terephthalylidene dicamphosulphonic acid
  • the organic filter (s) may be present in an amount ranging from 0.1 to 25% by weight, preferably from 1 to 20% by weight, and better still 5 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic and / or dermatological active agents may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.01% to 10%, more preferably from 0.5 to 5% and more preferably from 0.1 to 1% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention for the topical administration of other ingredients. additional.
  • these additional ingredients may confer an immediate visual effect that will be relayed by the biological effect of the assets mentioned above. They can also, through a mechanical action (ex: abrasive fillers or exfoliating agents), amplify the effect of the biological assets mentioned above.
  • composition in accordance with the invention may also comprise at least one agent chosen from matting agents, blooming fillers, fluorescent agents, agents which promote the naturally rosy coloration of the skin, abrasive fillers or exfoliating agents, and their mixtures.
  • agent chosen from matting agents, blooming fillers, fluorescent agents, agents which promote the naturally rosy coloration of the skin, abrasive fillers or exfoliating agents, and their mixtures.
  • matting agent agents intended to make the skin visibly duller, less shiny.
  • the matting effect of the agent and / or of the composition containing it can in particular be evaluated using a gonioreflectometer, by measuring the ratio R between the specular reflection and the diffuse reflection.
  • a value of R less than or equal to 2 generally reflects a matting effect.
  • the matting agent may especially be chosen from a rice starch or a corn starch, kaolinite, talc, a pumpkin seed extract, cellulose microbeads, vegetable fibers, synthetic fibers, in particular polyamides, microspheres of expanded acrylic copolymers, polyamide powders, silica powders, polytetrafluoroethylene powders, silicone resin powders, acrylic polymer powders, wax powders, polyethylene powders, organopolysiloxane powders crosslinked elastomer coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, amorphous mixed silicate powders, silicate particles and in particular mixed silicate, and mixtures thereof.
  • starch from rice or maize, in particular starch octenyl succinate aluminum sold under the name Dry Flo® by the company National Starch,
  • - fibers such as silk, cotton, wool, flax, cellulose fibers extracted in particular from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon ® ), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide, acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, Tefion®, insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in patent application EP 1 151 742;
  • Polyamide powders such as, for example, Arkema's Orgasol type nylon 12 particles having a mean size of 10 microns and a refractive index of 1.54,
  • silica powders for example Silica beads SB 150 from Miyoshi with a mean size of 5 microns and a refractive index of 1.45,
  • polytetrafluoroethylene powders such as Clariant ceridust 9205F PTFE with an average size of 8 microns and a refractive index of 1.36
  • silicone resin powders such as Silicon resin Tospearl
  • acrylic copolymers especially poly (meth) acrylate, such as PMMA particles Jurymer MBI from Nihon medium Junyoki 8 microns and a 1.49 refractive index, or Micropearl M 100 particles ® and F 80 ED ® from the company Matsumoto Yushi-Seiyaku,
  • wax powders such as paraffin wax microease 114S particles of micropowders with a mean size of 7 microns and a refractive index of 1.54,
  • polyethylene powders especially comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, and in particular consisting of ethylene / acrylic acid copolymers such as the Sumitomo Flobeads EA 209 particles (of average size 10 microns and refractive index 1.48). )
  • elastomeric crosslinked organopolysiloxane powders coated with silicone resin in particular with silsesquioxane resin, as described, for example, in US Pat. No. 5,538,793.
  • Such elastomer powders are sold under the names "KSP-100” and "KSP-100". -101 ",” KSP-102 “,” KSP-103 “,” KSP-104 ",” KSP-
  • silica powders for instance the porous silica microspheres sold under the name "Silica Beads SB-700” marketed by Miyoshi society, "Sunsphere ® H51,””Sunsphere ® H33,””Sunsphere ® H53” marketed by the Society
  • ASAHI GLASS the amorphous silica microspheres coated with polydimethylsiloxane sold under the name "SA Sunsphere ® H-33” and “SA Sunsphere ® H-53” marketed by Asahi Glass;
  • amorphous mixed silicate powders in particular aluminum and magnesium, such as those marketed under the name
  • polyamide (nylon®) powders such as for example “ORGASOL® 4000” marketed by Arkema, and acrylic polymer powders, especially polymethyl methacrylate, such as for example "COVABEAD® LH85” marketed by the company WACKHERR; polymethyl methacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as, for example, “DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKIN OIL ADSORBER” sold by Dow Corning, or “Ganzpearl® GMP-0820” marketed by Ganz Chemical; allyl polymethacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as, for example, “POL Y-PORE® L200” or “POLYPORE® E200” marketed by AMCOL; ethylene glycol dimethacrylate copolymer / lauryl methacrylate, such as the "Polytrap ® 6603" marketed by Dow Corning; silicate particles, such as alumina silicate;
  • mixed silicate particles such as: - aluminum silicate particles and magnesium, such as saponite and magnesium silicate and hydrated aluminum with sodium sulfate marketed under the trademark Sumecton ® by Kunimine; - magnesium silicate, hydroxyethylcellulose, black cumin oil, marrow oil and phospholipids or Matipure ® from Lucas Meyer, and
  • an extract of pumpkin seeds a rice or maize starch, kaolinite, silicas, talc, polyamide powders, polyethylene powders and copolymer powders. acrylics, microspheres of expanded acrylic copolymers, silicone resin microbeads, mixed silicate particles and mixtures thereof.
  • These fillers can be any material that can modify wrinkles by its intrinsic physical properties and mask them. These fillers can in particular modify the wrinkles by a tightening effect, a camouflage effect, or a blurring effect.
  • silica microparticles such as Silica Beads ® SB 150 and SB 700 Myochi mean size of 5 .mu.m and SUNSPHERES H ® series from Asahi Glass, H33, H51 size of respectively 3.5 and 5 .mu.m .
  • - hollow hemispherical silicone resin particles such as NLK 500 ®, NLK NLK 506 ® and 510 ® from Takemoto Fat and OII, described in particular in EP-A-1579849, - silicone resin powders such as silicone resin
  • the acrylic copolymer powders especially of poly (meth) acrylate such as PMMA particles Jurimer MBI ® Nihon Junyoki from 8 ⁇ m size, hollow PMMA spheres marketed under the name Covabead ® LH 85 by the company Wackherr and expanded vinylidene / acrylonitrile / methylene methacrylate microspheres sold under the name Expancel ® .
  • - powders waxes such as paraffin wax particles microloase ® 114S medium sized MicroPowders 7 ⁇ m.
  • polyethylene powders in particular comprising at least one ethylene / acrylic acid such as ® Flobeads EA 209 E Medium sized Sumitomo lO ⁇ m.
  • crosslinked elastomeric organopolysiloxane powders coated with silicone resin in particular silsesquioxane under the name KSP 100 ® , KSP 101 ® , KSP 102 ® , KSP 103 ® , KSP 104 ® and KSP 105 ® by the company Shin Etsu.
  • talc / dioxide or titanium / alumina / silica composite powders for example the Cverleaf AR 80 ® from Catalyst & Chemical.
  • talc talc
  • mica kaolin
  • lauryl glycine starch powders crosslinked with octyanyl succinate anhydride, boron nitride, polytetrafluoroethylene powders, precipitated calcium carbonate, hydrocarbon carbonate, magnesium, barium sulfate, hydroxyapatite, calcium silicate, cerium dioxide and microcapsules of glass or ceramics.
  • hydrophilic fibers or natural or synthetic hydrophobic, inorganic or organic such as silk fibers, cotton, wool, flax fiber, cellulose fibers extracted especially from wood, vegetables or algae, polyamide (Nylon ®), of modified cellulose, poly-p-phenyleneterephthalamide fibers, acrylic fibers, polyolefin fibers, glass, silica, aramid, carbon, polytetrafluoroethylene (Teflon ®), insoluble collagen, polyester, polyvinyl chloride or vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in patent application EP 1 151 742.
  • - spherical elastomeric cross-linked silicones such as Trefil
  • abrasive fillers which via a mechanical effect a smoothing of the skin's microrelief, such as abrasive silica such as abrasive SP ® of Semanez or powders nuts or shells (apricot or walnut e.g. Cosmetochem).
  • abrasive silica such as abrasive SP ® of Semanez or powders nuts or shells (apricot or walnut e.g. Cosmetochem).
  • the fillers having an effect on the signs of aging are chosen in particular from porous silica microparticles, hemispherical particles hollow silicones, silicone resin powders, acrylic copolymer powders, polyethylene powders, crosslinked elastomeric organopolysiloxane powders coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, precipitated calcium carbonate, magnesium hydrocarbonate carbonate, barium sulfate, hydroxyapatite, calcium silicate, cerium dioxide and glass or ceramic microcapsules, silk fibers, cotton fibers, and their mixtures.
  • the charge can be a "soft focus" charge.
  • soft-focus load we mean a load which in addition gives transparency to the complexion and a fuzzy effect.
  • the "soft-focus” charges have an average particle size of less than or equal to 15 microns. These particles can be of any shape and in particular be spherical or nonspherical. More preferably, these fillers are nonspherical.
  • the "soft-focus” fillers may be chosen from silica and silicate powders, in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA) powders, talc, silica / TiC> 2 or silica / zinc oxide composites, polyethylene powders, starch powders, polyamide powders, styrene / acrylic copolymer powders, silicone elastomers, and mixtures thereof.
  • silica and silicate powders in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA) powders, talc, silica / TiC> 2 or silica / zinc oxide composites, polyethylene powders, starch powders, polyamide powders, styrene / acrylic copolymer powders, silicone elastomers, and mixtures thereof.
  • talc medium of less than or equal to 3 microns, for example medium talc number of 1.8 microns and especially the product sold under the trade name Talc P3 ® by Nippon Talc , Nylon ® 12 powder, in particular that sold under the name Orgasol 2002 Extra D Nat Cos ® by the company Atochem, silica particles treated on the surface with a mineral wax 1 to 2% (INCI name: hydrated silica (and) paraffin) such as those marketed by Degussa, amorphous silica microspheres, such as those sold under the name Sunsphere, for example H-53 ® reference by Asahi Glass company, and silica microbeads such as those sold under the name SB- 700® or SB- 150® by Miyoshi, this list is not limiting.
  • the concentration of these fillers having an effect on the signs of aging in the compositions according to the invention may be between 0.1 and 40%, or even between 0.1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition
  • Fluorescent agent is a substance which, under the effect of ultraviolet rays and / or visible light, re-emits in the visible the portion of light that it has absorbed in the same color as that which it naturally reflects . The naturally reflected color is thus enhanced by the re-emitted color and appears extremely bright.
  • fluorescent pigments examples include polyamide and / or formaldehyde / benzoguanamine and / or melamine / formaldehyde / sulfonamide colored resins, among colored aminotriazine / formaldehyde / sulfonamide co-condensates and / or metallized polyester flakes and / or their mixtures.
  • These fluorescent pigments may also be in the form of aqueous dispersions of fluorescent pigments.
  • the fluorescent substances are preferably present in the composition, at a content ranging from 0.1 to 20%, preferably from 0.1 to 15%, more preferably from 0.5 to 3% by weight, relative to the weight total of the composition.
  • optical brighteners When the organic fluorescent substances are white, they are also called optical brighteners.
  • the optical brightener has the effect of intensifying the brightness and brightening the hues of the cosmetic compositions comprising them to the application on the skin.
  • the optical brighteners mention may be made more particularly of stilbene derivatives, in particular polystyrylstilbenes and triazinstilbenes, coumarin derivatives, in particular hydroxycoumarines and aminocoumarines, oxazole, benzoxazole, imidazole, triazole and pyrazoline derivatives, and derivatives thereof. pyrene and porphyrin derivatives and / or mixtures thereof.
  • Such compounds are for example available under the trade names Tinopal SOP ® and Uvitex OB ® from Ciba Geigy.
  • optical brighteners preferentially used are sodium 4,4'-bis [(4,6-dianilino-1,3,5-triazin-2-yl) amino] stilbene-2,2'-disulfonate, 2,5 thiophene di-yl bis (5-tert-butyl-1,3-benzoxazole), di-styryl-4,4'biphenyl-di-sodium sulfonate and / or mixtures thereof.
  • a self-tanning agent that is to say an agent which, applied to the skin, in particular on the face, makes it possible to obtain a tanning effect of appearance more or less similar to that which may result from prolonged exposure to the sun (natural tanning) or under a UV lamp; an additional coloring agent, that is to say any compound having a particular affinity for the skin which enables it to confer on the latter a lasting, non-covering coloring (ie not having a tendency to opacify the skin) and which is not removed with water or with the aid of a solvent, and which is resistant to both rubbing and washing with a solution containing surfactants.
  • Such durable coloration is therefore distinguished from the superficial and momentary coloration provided for example by a makeup pigment; and their mixtures.
  • self-tanning agents examples include: dihydoxyacetone (DHA), erythrulose, and the combination of a catalytic system formed of: salts and oxides of manganese and / or zinc, and alkaline and / or alkaline earth hydrogenocarbonates.
  • DHA dihydoxyacetone
  • erythrulose erythrulose
  • a catalytic system formed of: salts and oxides of manganese and / or zinc, and alkaline and / or alkaline earth hydrogenocarbonates.
  • the self-tanning agents are generally chosen from mono or polycarbonyl compounds such as, for example, isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, erythrulose, pyrazolin-4,5 derivatives.
  • -Diones as described in patent application FR 2 466 492 and WO 97/35842, dihydroxyacetone (DHA), 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones derivatives as described in patent application EP 903 342.
  • DHA will preferably be used.
  • DHA may be used in free form and / or encapsulated for example in lipid vesicles such as liposomes, in particular described in application WO 97/25970.
  • the self-tanning agent is present in an amount ranging from 0.01 to 20% by weight, and preferably in an amount of between 0.1 and 10% of the total weight of the composition.
  • Additional coloring agents include, for example, plant extracts such as, for example, sorghum extracts obtained from the whole plant, stems, seeds or leaves of the genus Sorghum.
  • plant extracts such as, for example, sorghum extracts obtained from the whole plant, stems, seeds or leaves of the genus Sorghum.
  • the preferred species of Sorghum are chosen from Sorghum bicolor, Sorghum caudatum, Sorghum nervosum, Sorghum durra, Sorghum vulgare and Sorghum in combination with Colletotrichum Graminicola such as those described in the patent application FR0200251.
  • dyes may be chosen, for example, from red or orange dyes of the fluoran type such as those described in the patent application FR2840806.
  • red or orange dyes of the fluoran type such as those described in the patent application FR2840806.
  • the following dyes may be mentioned:
  • CTFA tetrabromofluorescein or eosin known under the name CTFA: CI 45380 or Red 21 - phloxine B known under the name CTFA: CI 45410 or Red 27
  • CTFA dibromofluorescein known under the name CTFA: CI 45370 or Orange 5.
  • CTFA sodium salt of tetrabromofluorescein known under the name CTFA: CI 45380 (Na knows) or Red 22
  • erythrosine known under the name CTFA: CI 45430 or Acid Red 51.
  • These dyes may also be chosen from antraquinones, caramel, carmine, charcoal black, azulene blue, methoxalene, trioxalene, guajazulene, chamuzulene, bengal rosé, cosine 10B, cyanosine, daphinine.
  • dyes may also be chosen from indole derivatives such as the monohydroxyindoles as described in the patent FR2651126 (ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or the di-hydroxyindoles as described in the EP-B patent. -0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl-5,6-dihydroxyindole, 3-methyl-5,6-dihydroxyindole, 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole);
  • exfoliation agents that may be used in rinsed compositions according to the invention, mention may be made, for example, of exfoliant or scrubbing particles of mineral, vegetable or organic origin.
  • exfoliant or scrubbing particles of mineral, vegetable or organic origin.
  • beads or polyethylene powder, nylon powder, polyvinyl chloride powder, pumice, ground apricot kernels or nut shells can be used. sawdust, glass beads, alumina, and mixtures thereof.
  • Exfogreen ® from Solabia (bamboo extract), extracts of strawberry achenes (Greentech strawberry Akènes), peach kernel powder, apricot kernel powder and finally the field of vegetable powders with abrasive effect include the cranberry powder.
  • abrasive fillers or preferred exfoliation agents according to the invention mention may be made of peach kernel powder, apricot kernel powder, cranberry kernel powder, strawberry achene extracts, bamboo extracts.
  • the additional ingredient (s) used in the composition for topical administration according to the invention may represent from 0.0001 to 20%, preferably from 0.01 to 10% and better still from 0.01 to 1% by weight. relative to the total weight of the composition.
  • the C-glycoside derivative used is the C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxypropane sold under the name MEROXYL ® from Chimex. It is in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a water / 1,2-propanediol 60/40 mixture.
  • Example 1 Antioxidant Activity of a C-glycoside Derivative The test implemented is detailed below.
  • the antiradical activity (ARL) of C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane is evaluated in the form of a 30% solution by weight of active ingredient in a water / propylene glycol mixture (60/40% by weight), manufactured by Chimex under the trade name "Mexoryl SBB ®", by the measure in Gas chromatography (GC) ethylene formed from the oxidation of methionine by the hydroxyl radical. This is generated by a ferro-catalyzed Fenton reaction maintained by the continuous generation of superoxide radicals.
  • GC Gas chromatography
  • O 2 radicals are produced by photochemical reduction at 365 nm, riboflavin of a hydrogen donor.
  • RBF UQ65nm ".
  • RBF M-DH v
  • a buffered reaction medium is prepared with:
  • SBB® respectively 0.101%; 0.503%; 1,006% and 1,509% by weight relative to the total weight of the reaction mixture, corresponding to 0.0303%, 0.1509%, 0.3018% and
  • reaction is stopped with 0.5 ml of 1 N NaOH and the sample is then protected from light.
  • sample is then placed in an autosampler and gas chromatography is started on a Perkin Elmer HS40 Autosampler.
  • the raw material Mexoryl SBB ® has an antioxidant activity globally.
  • C- ⁇ -D-xylopyranoside-2-hydroxypropane also has antioxidant activity.
  • Example 2 Topical Composition
  • O / W emulsion for example intended for use on the face once a day
  • Silicone dispersion in water for example to be used on the face once a twice a day
  • Aqueous gel for example intended to be used on the face once a twice a day
  • O / W emulsion for example, intended to be used on the face once or twice a day

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation cosmétique, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent antioxydant.

Description

Utilisation d'un dérivé C-glvcoside à titre d'agent anti-oxydant La présente invention concerne l'utilisation, notamment cosmétique, d'au moins un dérivé C-glycoside à titre d'agent antioxydant. Elle porte aussi sur un procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à lutter contre le vieillissement cutané induit par un stress oxy datif, comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur la peau présentant de tels signes de vieillissement cutané au moins une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside.
L'utilisation d'antioxydants dans la cosmétique est très importante et de plus en plus reconnue. Les antioxydants permettent de combattre les radicaux libres
Figure imgf000002_0001
entraînant des réactions en chaînes pouvant endommager l'ADN, entre autres, et plus généralement induisant un vieillissement cellulaire.
Le rôle des anti-oxydants est ainsi de capturer les radicaux libres et de les convertir en substances inoffensives pour le métabolisme.
Les antioxydants peuvent être utilisés dans différents axes cosmétiques tels que l' anti-âge, la protection contre les stress oxy datifs et notamment exogènes dus à l'exposition au soleil, à l'environnement (la pollution, la fumée), les réponses anti- inflammatoires (ROS facteur important dans l'inflammation) ou encore l'anti- pigmentation (la synthèse de mélanine est un processus oxydatif).
De nombreux antioxydants existent déjà tels que le tocophérol (vitamine E) ou ses dérivés, la vitamine C ou ses dérivés, les caroténoïdes, l'ubiquinone, le thé vert, etc.
Par ailleurs, les sucres et dérivés du sucre sont des produits déjà mis à profit à des fins diverses pour la formulation de compositions cosmétiques destinées tant au soin de la peau qu'au soin et/ou au lavage des fibres kératiniques.
Ainsi, dans le document WO 99/24009, le D-xylose et ses dérivés sont proposés à des fins de préparation de produits cosmétiques ou pharmaceutiques visant à améliorer la fonctionnalité des cellules de l'épiderme.
Parmi les sucres utilisables dans le domaine, les dérivés C-glycoside s'avèrent tout particulièrement intéressants. Certains dérivés C-glycosides ont notamment démontré des propriétés biologiques intéressantes, en particulier pour lutter contre le vieillissement de l'épiderme et/ou contre le dessèchement de la peau. De tels composés sont notamment décrits dans le document WO 02/051828. Ces composés agissent par l'intermédiaire de la stimulation de la synthèse des glycosaminoglycannes contenant un résidu D-glucosamine et/ou N-acétyl-D-glucosamine et sont représentés par la formule :
S^^X-R dans laquelle S représente un monosaccharide ou un polysaccharide, R représente différents radicaux linéaires ou cycliques et le groupement X peut représenter un groupement choisi parmi : -CO-, -CH(NRiR2)-, -CHR'-, -C(=CHR3)- avec Rh R2 , R' et R3 pouvant représenter différent radicaux, dont le radical hydroxyle pour Ri, R2 et R3.
Toutefois, ces dérivés n'avaient jusqu'à présent jamais été utilisés comme agents antioxydants.
Les inventeurs ont démontré, notamment dans un essai rapporté dans la partie expérimentale de la présente demande, que certains composés C-glycoside présentent une activité antioxydante.
L'invention concerne ainsi selon un premier de ses aspects, l'utilisation cosmétique dans une composition comprenant un milieu physio logiquement acceptable, d'au moins un dérivé C-glycoside à titre d'agent antioxydant.
Elle concerne également, selon un autre de ses aspects, l'utilisation cosmétique dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable d'au moins un dérivé C-glycoside, pour lutter contre les signes cutanés du vieillissement induits par un stress oxydatif.
En particulier, le stress oxydatif peut provenir d'une exposition au soleil ou peut être dû à l'environnement tel que la pollution ou la fumée.
En particulier, l'utilisation selon l'invention vise à atténuer les signes cutanés du vieillissement, en particulier les signes du vieillissement cutané d'origine actinique.
Parmi les signes cutanés du vieillissement induits par un stress oxydatif, en particulier d'origine actinique, on cite notamment une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau, la formation des rides et des ridules, les rides d'expression, en particulier au niveau du front et de l'espace intersourcillier, les rides et/ou ridules péri-buccales, et/ou le relâchement au niveau du contour des lèvres, en particulier au niveau de la lèvre blanche (zone située entre la lèvre supérieure et le nez), un aspect terne du teint, l'aspect papyracé de la peau. Cette utilisation sera notamment destinée aux personnes à peau mature, voire très mature.
Par « peaux matures » selon l'invention, on entend notamment des personnes ayant au moins 40 ans. Par « peaux très matures » selon l'invention, on entend notamment des personnes ayant au moins 50 ans, en particulier au moins 60 ans, voire 65 ans.
Les rides d'expression sont produites sous l'effet de la contrainte exercée sur la peau par les muscles peauciers qui permettent les mimiques. Selon la forme du visage, la fréquence des mimiques et les tics éventuels, elles peuvent apparaître dès l'enfance. Certains facteurs environnementaux tels que l'exposition au soleil, de même que l'âge n'interviennent pas dans leur genèse mais peuvent les creuser davantage et les rendre permanentes. Les rides d'expression se caractérisent par la présence de sillons sur le pourtour des orifices que constituent le nez (sillons nasogéniens), la bouche (rides para- buccales et rides dites de l'amertume) et les yeux (rides de la patte d'oie), autour desquels se situent les muscles peauciers, ainsi qu'entre les sourcils (rides de la glabelle ou du lion) et sur le front. En particulier, on cherchera à prévenir et/ou lisser les rides du front et de l'espace intersourcillier.
L'aspect papyracé de la peau se caractérise par une modification de l'aspect visuel, ainsi que de la tenue au toucher, de la peau. Plus précisément, la peau revêt visuellement l'aspect d'un papier à cigarette lui donnant une apparence similaire à celle d'une feuille de papyrus. En outre, lorsqu'elle est légèrement pincée entre le pouce et l'index, la peau forme des plis fins, aigus et nombreux ayant l'apparence d'un papier froissé. Enfin, le toucher de la peau montre que ses parties superficielles sont comme flottantes sur les parties profondes, donnant à la peau, au stade très évolué d'aspect papyracé, l'apparence d'un papier chiffonné. L'aspect papyracé de la peau est visible sur le visage et encore plus caractéristique sur le dos des mains de personnes âgées.
Les compositions conformes à l'invention destinées à prévenir et/ou lisser les rides d'expression seront appliquées sur le pourtour des orifices que constituent le nez (sillons nasogéniens), la bouche (rides para-buccales et rides dites de l'amertume) et les yeux (rides de la patte d'oie), autour desquels se situent les muscles peauciers, ainsi qu'entre les sourcils (rides de la glabelle ou du lion) et sur le front. En particulier, on cherchera à prévenir et/ou lisser les rides du front et de l'espace intersourcillier. Les compositions conformes à l'invention destinées à prévenir et/ou traiter le vieillissement du contour des lèvres seront en particulier appliquées sur des femmes ménopausées, en particulier au niveau de la lèvre blanche.
Les compositions conformes à l'invention destinées à prévenir et/ou traiter l'aspect papyracé de la peau seront notamment appliquées sur le dos des mains.
Les compositions conformes à l'invention destinées à diminuer l'apparence et/ou la visibilité des pores seront appliquées en particulier au niveau de la zone T (front, nez, joues, menton), et notamment chez les populations asiatiques ou caucasiennes.
L'utilisation d'actifs antioxydants peut s'avérer utile dans des compositions anti-âge ou encore dans des compositions apaisantes destinées à lutter contre l'irritation cutanée pouvant être induite par une inflammation ou encore dans des compositions dépigmentantes.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent être des produits de maquillage ou de soin des matières kératiniques, en particulier de la peau. Plus précisément les produits de maquillage peuvent être de type fonds de teint, fards à joues ou à paupières, produits anti-cerne, blush, ou encore un produit de maquillage du corps ou de coloration de la peau.
Les produits de soin de la peau peuvent être une composition de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, crème démaquillante, composition anti-solaire, laits corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, composition de bronzage artificiel); ou une composition après-rasage.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané induit par un stress oxydatif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau présentant des signes de vieillissement cutané induit par un stress oxydatif au moins une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside.
La présente invention concerne enfin un procédé de traitement cosmétique destiné destiné à prévenir l'irritation cutanée induite par un stress oxydatif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau susceptible de subir un stress oxydatif au moins une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside. Le terme « stress oxydatif » tel qu'employé dans la présente demande recouvre l'ensemble des dommages causés par une augmentation des radicaux libres de l'oxygène chez un sujet.
L'ampleur des dommages engendrés par ce stress oxydatif dépend de la rapidité avec laquelle les radicaux libres sont créés et ensuite inactivés par des antioxydants.
DERIVES C-GLYCOSIDES
Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de formule générale (I) suivante :
X-R
8^ (o dans laquelle :
R représente :
- un radical alkyle linéaire, saturé en Ci à C20, en particulier en Ci à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ;
- un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en Ci à C20, en particulier en Ci à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, - un soufre, un azote, et un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi :
- -OR4, - -SR4,
- -NR4R5, - -COOR4,
- -CONHR4,
- -CN, un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en Ci à C6, et/ou
- un radical cycloalkyle en C3 à Cs, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci à C30, notamment en Ci à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C 10,
X représente un radical choisi parmi les groupements :
O C
H — C— s N s
R2 R,
H — C —
— c —
avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R'i représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH ou un radical R tel que défini précédemment, Ri pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C10 ;
S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à
20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être α ou β, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.
Dans le cadre de la présente invention, par « halogène » , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode.
Le terme « aryle »désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.
Le terme « cycloalkyle en C3 à Cs »désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle.
Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en œuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohéxyle, et allyle.
Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions aminé obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le
D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose.
Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.
Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés
C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NRiR2)-, -CH(R)-, en particulier -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH )-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire, saturé en Ci à C20, en particulier en Ci à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C2o ; en particulier en C3 à C10 , et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et X conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment Ci-C3, éventuellement substitué par -OH, -COOH ou -COOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en Ci-C4, notamment éthyle.
Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment Ci-C2, en particulier éthyle.
Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), on utilise de préférence ceux pour lesquels :
R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en Ci à C20, en particulier en Ci à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 , en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ;
S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; - X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NRiR2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment.
De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels :
R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment Ci-C3, éventuellement subsitué par -OH, -COOH ou -C00R"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ;
S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,et préférentiellement un groupement -CH(OH)- .
Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels :
R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment Ci-C2, en particulier éthyle ;
S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; notamment le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;
X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- .
Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique.
Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthano lamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-l,3- propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement :
1. C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;
2. C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;
3. l-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- β -D-xylopyranose ; 4. l-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-α-D-xylopyranose ;
5. C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;
6. C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;
7. C-β-D-xylopyranoside-2-amino-propane ;
8. C-α-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-β-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ;
10. C-α-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ;
11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-xylopyranoside)-butyrique ;
13. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
14. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
15. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 16. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
17. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
18. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
19. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ;
20. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 21. l-(C-β-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
22. l-(C-α-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
23. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
24. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
25. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ;
27. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
28. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
29. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ;
30. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. l-(C-β-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
32. l-(C-α-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
33. l-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one ;
34. l-(C-α-D-fucopyranoside)-propane-2-one ;
35. l-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. l-(C-α-L-fucopyranoside)-propane-2-one ;
37. l-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
38. l-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
39. l-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
40. l-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. l-(C-β-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 42. l-(C-α-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
43. l-(C-β-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
44. l-(C-α-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
45. l-(C-β-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. l-(C-α-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
47. l-(C-β-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
48. l-(C-α-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-fucopyranoside)-butyrique ;
50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-L-fucopyranoside)-butyrique ;
52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-L-fucopyranoside)-butyrique ;
53. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
54. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
55. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
57. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ;
58. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ;
59. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
60. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
62. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
63. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
64. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
65. l-(C-β-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. l-(C-α-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
67. l-(C-β-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
68. l-(C-α-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
69. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
70. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 72. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
73. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
74. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
75. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
77. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
78. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique
79. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
80. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. l-(C-β-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
82. l-(C-α-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
83. l-(C-β-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
84. l-(C-α-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
85. l-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. l-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
87. l-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
88. l-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
89. l-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
90. l-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
93. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
94. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
95. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
97. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
98. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
99. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
100. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. l-(C-β-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 102. l-(C-α-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
103. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
104. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
105. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
107. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
108. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
109. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
110. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 111. l-(C-β-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
112. l-(C-α-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
113. 1 -(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
114. l-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
115. 1 -(C-β-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. l-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ;
117. l-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
118. 1 -(C-α-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(β-D-galactopyranosyl)-butyrique ;
120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(α-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
122. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
123. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
124. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
125. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
127. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
128. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
129. l-(C-β-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
130. l-(C-α-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 132. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
133. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
134. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
135. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
137. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
138. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
139. l-(C-β-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ;
140. l-(C-α-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. l-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
142. l-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
143. l-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
144. l-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
145. 3'-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;
147. l-( acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ;
148. l-( acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
149. l-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
150. l-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
153. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
154. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
155. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
157. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
158. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
159. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
160. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. l-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 162. l-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
163. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
164. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
165. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ;
167. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ;
168. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ;
169. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ;
170. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1 -(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
172. 1 -(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol.
A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-CC- D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-CC- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la l-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la l-(C-CC-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la l-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la l-(C-CC-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le l-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le l-(C-CC-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le l-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le l-(C-α-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le l-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le l-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le l-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le l-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la l-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la l-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la l-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la l-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le
C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en œuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside peut être le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale « MEXORYL SBB® ».
Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toutes proportions.
Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828.
La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en œuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure.
L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. La quantité de dérivés C-glycoside dépend, d'une part, de l'effet recherché et, d'autre part, du mode d'administration.
Pour une administration par voie topique, une composition utilisée selon l'invention peut comprendre un dérivé C-glycoside à raison d'environ 0,0001 % à environ
25 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10 % en poids de matière active, et plus particulièrement d'environ 0,03 % à environ 9 % en poids, par exemple d'environ 0,3 % à environ 3 % en poids, de matière active de dérivé C-glycoside par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas d'une administration par voie orale, la quantité de dérivé C-glycoside peut être comprise entre 10 et 1000 mg poids/kg de poids corporel/jour, de préférence 100 mg poids/kg de poids corporel/jour.
Le dérivé C-glycoside est utilisé selon l'invention de façon préférée pour la préparation d'une composition formulée pour une administration par voie topique, c'est-à- dire contenant un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, soit un milieu compatible avec la peau, les ongles, les muqueuses, les tissus, le cuir chevelu et/ou les cheveux.
GALENIOUE ADMINISTRATION TOPIQUE
Comme précisé précédemment, les compositions conformes à l'invention comprennent un milieu physio logiquement acceptable, c'est à dire un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables.
Les compositions conformes à l'invention telles que définies précédemment et selon le mode de réalisation choisi (choix de l'ingrédient favorisant la solubilisation et/ou la stabilisation desdits dérivés C-glycosides), peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau- dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou de vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes), de nanoémulsions, ou de films fins. On peut également utiliser une composition selon l'invention sous la forme d'un biphasé eau et huile.
Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Quand la composition utilisée selon l'invention comporte une phase huileuse, celle-ci contient de préférence au moins une huile. Elle peut contenir en outre d'autres corps gras.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité; les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2- hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl- diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl- siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; leurs mélanges.
On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer- Tropsch ; les résines de silicone telles que la trifluorométhyl-Cl-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les dénominations « KSG » par la société Shin-Etsu, sous les dénominations « Trefil », « BY29 » ou « EPSX » par la société Dow Corning ou sous les dénominations « Gransil » par la société Grant Industries. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L 'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, et les alkyl- dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt.
On peut aussi utiliser comme tensioactif d' émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné, tel que ceux obtenus selon le mode opératoire des exemples 3, 4 et 8 du document US-A-5, 412,004 et des exemples du document US-A-5, 811,487, notamment le produit de l'exemple 3 (exemple de synthèse) du brevet US-A-5,412,004. et tel que celui commercialisé sous la référence KSG 21 par la société Shin Etsu. D'autres types de KSG commercialisés par la société Shin Etsu peuvent également être utilisés, tel que le KSG- 16. Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; et leurs mélanges tels que le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-40. De façon connue, la composition cosmétique ou dermatologique de l'invention peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les solvants, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les extraits végétaux, les sels, les antioxydants, les agents basiques, les acides, les tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques, les nacres, les particules.
Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.
Comme charges qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, outre les pigments, la poudre de silice, une silice amorphe colloïdale; le talc ; les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination ORGASOL par la société Atochem ; les poudres de polyéthylène ; les micro-sphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de POLYTRAP ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société Matsumoto ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; et leurs mélanges. Ces charges peuvent être présentes dans des quantités allant de 0 à 20 % en poids et de préférence de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition. Comme gélifiants hydrophiles ou lipophiles, on peut citer notamment les carbopol, les luvigel, l'Hostacerin AMPS, le Simulgel, les gélifiants acrylamides de type Sepigel tel que le Sepigel 305® de Seppic, les gommes de xanthane, de guar, de cellulose, les alginates et leurs mélanges. On peut citer aussi les hectorites.
GALENIOUE ADMINISTRATION ORALE Dans le cas d'une administration orale, la composition peut se présenter sous forme de comprimés, de gélules, de dragées, de sirops, de suspensions, de solutions, de poudres, de granulés, d'émulsions, de suspensions de microsphères ou nanosphères ou vésicules lipidiques ou polymériques permettant une libération contrôlée. De préférence, la composition se présente sous forme de complément alimentaire.
COMPOSES ANNEXES
Selon un mode particulier de l'invention la composition utilisée selon l'invention peut comprendre un agent antioxydant annexe.
Certains des agents cités ci-après ne sont administrables que par voie topique et d'autres, tels que la vitamine C ou le tocophérol peuvent à la fois être administrés par voie orale ou par voie topique.
On peut citer parmi ces agents antioxydants le tocophérol et ses esters, en particulier l'acétate de tocophérol ; l'acide ascorbique et ses dérivés, en particulier l'ascorbyl magnésium phosphate et l'ascorbyl glucoside ; l'acide férulique ; la serine ; l'acide ellagique, la phlorétine, les polyphénols,les tanins, l'acide tannique, l'époigallocathéchines et les extraits naturels en contenant, les anthocyanes, les extraits de romarin, les extraits de feuilles d'olivier comme ceux de la société Silab, les extraits de thé vert, le resvératrol et ses dérivés, l'ergothinéine, la N acétylcystéine, un extrait d'algue brune pelvetia canaliculata comme la Pelvetiane® de Secma, l'acide chlorogénique, la biotine, les chélatants, tels que le BHT, le BHA, le N,N'-bis(3,4,5-triméthoxybenzyl) éthylenediamine et ses sels ; l'idébénone, des extraits végétaux corne le Pronalen Bioprotect TM de la société Provital ; le co enzyme QlO, les bioflavonoides, les SOD, le phytantriol, les lignanes, la mélatonine, les pidolates, le gluthation, le caprylyl glycol, la phlorétine, le Totarol™ ou extrait de Podocarpus totara contenant du totarol (totara-8, 11, 13-trienol ou 2-phenanthrenol, 4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9, 10-octahydro-4b, 8, 8-trimethyl-l(l- methylethyl)- ; un extrait de jasmin tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Helisun® ; le laurate d'hesperitine tel que le Flavagrum PEG® de la société Engelhard Lyon ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® ; un extrait de litchi tel que l'extrait de péricarpe de litchi commercialisé par la société Cognis sous la dénomination Litchiderm LS 9704®, un extrait de fruit de grenade (Punica Granatum), tel que celui commercialisé par la société Draco Natural products.
Comme autre agent anti-âge, on peut citer la DHEA et ses dérivés, l'acide boswellique, les extraits de romarin, les caroténoides (B carotène, zéaxanthine, lutéine), l'acide cystéique, les dérivés de cuivre, l'acide jasmonique
Comme agent antioxydant annexe préféré, on utilisera notamment l'acide férulique ; la serine ; la phlorétine, un extrait de grenade, la biotine, les chélatants, tels que le BHT, le BHA, le N,N'-bis(3,4,5-triméthoxybenzyl) éthylenediamine et ses sels , le caprylyl glycol, la phlorétine, le Totarol™, un extrait de jasmin tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Helisun® ; le laurate d'hesperitine tel que le Flavagrum PEG® de la société Engelhard Lyon ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® .
La composition utilisée selon la présente invention peut contenir en outre des actifs additionnels cosmétiques et dermatologiques.
Les actifs additionnels pourront notamment être choisis parmi les agents hydratants, les agents desquamants, les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents dermodécontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO-synthases, les antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR), les agents augmentant l'activité de la glande sébacée, les agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules, les agents tenseurs, les agents liporestructurants, les agents amincissants, les agents favorisant la microcirculation cutanée, les agents apaisants et/ou anti- irritants, les sébo-régulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents, les agents cicatrisants, les agents antiinflammatoires, les agents anti-acné et les filtres solaires.
L'homme du métier choisira le ou lesdits actifs en fonction de l'effet recherché sur les matières kératiniques. De préférence, il choisira au moins un actif choisi parmi les agents hydratants, les agents desquamants, les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents dermodécontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macro molécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO-synthases, les antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR), les agents augmentant l'activité de la glande sébacée, les agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules, les agents liporestructurants et les agents favorisant la microcirculation cutanée pour le contour des yeux.
La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient tel que des charges à effet flouteur ou des agents favorisant la coloration naturelle de la peau, destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet anti-âge immédiat visuel.
La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient additionnel destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet immédiat visuel ; on peut citer notamment les agents matifiants, les charges à effet flouteur, les agents fluorescents, les agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau et les charges abrasives ou exfoliantes.
Selon un premier mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent hydratant.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent desquamant.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent améliorant la fonction barrière. Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent dépigmentant. En particulier, ladite association entre le dérivé C-glycoside et l'agent dépigmentant est utilisée selon l'invention pour favoriser le blanchiment et/ou la dépigmentation de la peau.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un dermodécontractant.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent anti-glycation.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent stimulant la synthèse de macro molécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent favorisant la maturation de l'enveloppe cornée.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent inhibiteur de NO-synthases.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent antagoniste des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR). Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent augmentant l'activité de la glande sébacée.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent stimulant le métabolisme énergétique des cellules.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent tenseur.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent liporestructurant.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent amincissant. Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent favorisant la microcirculation cutanée. Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent apaisant et/ou anti-irritant.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent sébo-régulateur ou anti-séborrhéique. Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent astringent.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent cicatrisant.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent anti- inflammatoire.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un agent anti-acné.
Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins des charges abrasives ou agents exfoliants. Selon un autre mode, la composition utilisée selon l'invention comprend au moins un filtre solaire.
Des exemples de tels composés sont décrits ci-après.
1. Agents hydratants ou humectants
Comme agents humectants ou hydratants, on peut citer notamment le glycérol et ses dérivés, l'urée et ses dérivés notamment l'Hydrovance® commercialisée par National Starch, les acides lactiques, l'acide hyaluronique, les AHA, les BHA, le pidolate de sodium, le xylitol, la serine, le lactate de sodium, l'ectoine et ses dérivés, le chitosane et ses dérivés, le collagène, le plancton, un extrait d'imperata cylindra commercialisé sous la dénomination Moist 24® par la société Sederma, des homopolymères d'acide acrylique comme le Lipidure-HM® de NOF corporation, le beta-glucan et en particulier le sodium carboxymethyl beta-glucane de Mibelle-AG-Biochemistry ; un mélange d'huiles de passiflore, d'abricot, maïs, et son de riz commercialisé par Nestlé sous la dénomination NutraLipids® ; un dérivé C-glycoside tel que ceux décrits dans la demande WO 02/051828 et en particulier le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale « MEXORYL SBB® » ; une huile de rosier muscat commercialisée par Nestlé ; un extrait de micro-algue Prophyridium cruentum enrichi en zinc commercialisé par Vincience sous la dénomination Algualane Zinc® ; des sphères de collagène et de chondroitine sulfate d'origine marine (Ateocollagen) commercialisées par la société Engelhard Lyon sous la dénomination sphères de comblement marines ; des sphères d'acide hyaluronique telles que celles commercialisées par la société Engelhard Lyon ; et l'arginine.
De préférence, on utilisera un agent hydratant choisi parmi l'urée et ses dérivés notamment l'Hydrovance® commercialisée par National Starch, l'acide hyaluronique, les AHA, les BHA, des homopolymères d'acide acrylique comme le Lipidure-HM® de NOF corporation, le beta-glucan et en particulier le sodium carboxymethyl beta-glucane de Mibelle-AG-Biochemistry ; un mélange d'huiles de passiflore, d'abricot, maïs, et son de riz commercialisé par Nestlé sous la dénomination NutraLipids® ; un dérivé C-glycoside tel que ceux décrits dans la demande WO 02/051828 et en particulier le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale « MEXORYL SBB® » ; une huile de rosier muscat commercialisée par Nestlé ; un extrait de micro-algue Prophyridium cruentum enrichi en zinc commercialisé par Vincience sous la dénomination Algualane Zinc® ; des sphères de collagène et de chondroitine sulfate d'origine marine (Ateocollagen) commercialisées par la société Engelhard Lyon sous la dénomination sphères de comblement marines ; des sphères d'acide hyaluronique telles que celles commercialisées par la société Engelhard Lyon ; et l'arginine.
2. Agents desquamants
Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir : soit directement sur la desquamation en favorisant l' exfoliation, tel que les β-hydroxyacides (BHA), en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5 -salicylique autrement nommé capryloyl salicylic acid en nom INCI) ; les α-hydroxyacides (AHA), tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide 8-hexadécène-l,16-dicarboxylique ou acide 9-octadécène dioïque ; l'urée et ses dérivés; l'acide gentisique et ses dérivés ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol et certains dérivés d'acide jasmonique ; soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym
(SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les composés aminosulfo niques et en particulier l'acide 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-l- propanesulfo nique (HEPES) ; l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) et ses dérivés ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-O 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TPJLON M) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine.
Comme autres agents desquamants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : les oligofructoses, l'EDTA et ses dérivés, les laminaria extract, le o-linoleyl-6D-glucose, l'acide (3-hydroxy-2pentylcyclopentyl) acétique, le trilactate de glycérol, l'O-octanyl-6'-D-maltose, la S carboxyméthyl cystéine, les dérivés siliciés de salicylate comme ceux décrits dans le brevet EP 0 796 861, les oligofucase comme ceux décrits dans le brevet EP 0 218 200, les sels d'acide 5-acyl salicylique, des actifs ayant des effets sur la transglutaminase comme dans le brevet EP 0 899 330, l'extrait de fleur de ficus opuntia indica comme l'Exfolactive® de Silab, l'acide 8-hexadécène 1,16-dicarboxylique, - les esters de glucose et de vitamine F, et leurs mélanges.
Comme agents desquamants préférés, on pourra citer les beta-hydroxyacides, tel que l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée ; les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandé lique ; l'acide 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-l- propanesulfonique (HEPES) ; l'extrait de Saphora japonica ; le miel ; le N-acétyl glucosamine ; le méthyl glycine diacétate de sodium, et leurs mélanges. Encore plus préférentiellement on utilisera dans les compositions de l'invention un agent edsquamant choisi parmi l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée ; l'acide 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-l-propanesulfonique (HEPES) ; l'extrait de Saphora japonica ; le miel ; le N-acétyl glucosamine ; le méthyl glycine diacétate de sodium, et leurs mélanges.
3. Agents améliorant la fonction barrière
Comme agents améliorant la fonction barrière, on peut citer notamment l'arginine, la serine, un extrait de Thermus thermophilus tel que le Vénucéane® de Sederma, un extrait de rhizome d'igname sauvage (dioscorea villosa) tel que l'Actigen Y® d'Activé Organics, des extraits de plancton comme l'oméga plancton® de Secma, des extraits de levure comme le Relipidium® de Coletica, un extrait de châtaigne tel que la Recoverine® de Silab, un extrait de bourgeon de cèdre tel que le Gatuline Zen® de Gattefossé, des sphingosines comme la salicyloyl sphingosine vendue sous la dénomination « Phytosphingosine® SLC » par la société Degussa, un mélange de xylitol, de xylityl polyglycoside et de xylitan comme l'Aquaxyl® de Seppic, des extraits de solanacée comme le Lipidessence® de Coletica ; les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat et leurs mélanges. On peut encore citer notamment les céramides ou dérivé, en particulier les céramides de type 2 (comme la N-oléoyldihydrosphingosine ), de type 3 (comme la stearoyl-4-hydroxysphinganine en nom INCI) et de type 5 (comme la N-2-hydroxypalmitoyldihydrosphingosine, ayant pour nom INCI :hydroxypalmytoyl sphinganine), les composés à base de sphingoïdes, les glycosphingolipides, les phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols, les acides gras essentiels, le diacylglycérol, la 4-chromanone et dérivés de chromone la vaseline, la lanoline, les beures de karité, le cocoa butter, la lanoline, les sels PCA.
Comme agents préférés ayant un effet restructurant de la barrière cutanée, on citera un extrait de Thermus thermophilus, un extrait de rhizome d'igname sauvage (dioscorea villosa), un extrait de levure, un extrait de châtaigne, un extrait de bourgeon de cèdre, l'arginine, la serine, les céramides notamment de type 3 et 5 ; et leurs mélanges. De préférence, on utilisera la serine, l'aginine ou leur mélange. 4. Agents dépigmentants
Comme agents dépigmentants, on pourra citer notamment la vitamine C et ses dérivés et notamment la vit CG, CP et 3-0 ethyl vitamine C, l'alpha et la béta arbutine, l'acide férulique, le lucinol et ses dérivés, l'acide kojique, le résorcinol et ses dérivés, l'acide tranexamique et ses dérivés, l'acide gentisique, l'homogentisate, le méthyl gentisate ou l'homogentisate , l'acide dioique, le D calcium panthéteine sulfonate, l'acide lipoique, l'acide ellagique, la vitamine B3, l'acide linoléique et ses dérivés, les céramides et leurs homologues, les dérivés de plantes comme la camomille, la busserole, la famille des aloe (vera, ferox, bardensis) , de mûrier, de scutellaire ; une eau de fruit de kiwi (Actinidia chinensis) commercialisée par Gattefosse, un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® , un extrait de sucre brun (Saccharum officinarum), tel que l'extrait de mêlasse commercialisé par la société Taiyo Kagaku sous la dénomination Molasses Liquid, sans que cette liste soit exhaustive.
Comme agents dépigmentants préférés, on utilisera la vitamine C et ses dérivés et notamment la vit CG, CP et 3-0 ethyl vitamine C, l'alpha et la béta arbutine, l'acide férulique, l'acide kojique, le résorcinol et ses dérivés, le D calcium panthéteine sulfonate, l'acide lipoique, l'acide ellagique, la vitamine B3, une eau de fruit de kiwi (Actinidia chinensis) commercialisée par Gattefosse, un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® .
5. Agents dermorelaxants ou dermodécontractants
On peut citer comme exemples le gluconate de manganèse et autres sels, l'adénosine, l'alvérine citrate et ses sels, la glycine, un extrait d'Iris pallida, un hexapeptide (Argériline R de Lipotec) ou les sapogénines comme le WiId yam et les aminés carbonylées décrites dans la demande EP1484052. Comme exemple de sapogénines on peut citer celles décrites dans la demande de brevet WO02/47650, en particulier le WiId yam, la diosgénine extrait notamment de Dioscorea opposita ou tout extrait refermant naturellement ou après traitement une ou plusieurs sapogénines (rhizome d'igname sauvage, feuille d'agave qui contient de l'hécogénine et la tigogénine, extrait de liliacées et plus particulièrement le Yacca ou le smilax contenant la smilagéine et la sarsapogénine, ou la racine de salsepareille) ou l' Actigen Y de la société Actives Organics ; ou le gingembre. On peut également citer le DMAE (diméthyl MEA), les extraits de criste marine, de ciste de Montpellier, d'hélicryse, d'anis, de Para cress, un extrait d'Acmella Oleracea comme la Gatuline® expression de Gattefossé.
Comme agents dermorelaxants préférés, on citera l'adénosine, le gluconate de manganèse, le wild yam, la criste marine, la glycine et l'alvérine.
6. Agents anti-glycation
Par « agent anti-glycation », on entend un composé prévenant et/ou diminuant la glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme, telles que le collagène. Comme agents anti-glycation, on peut citer notamment les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium, Vaccinium myrtillus), par exemple celui vendu sous la dénomination « BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG » par la société COSMETOCHEM, l'ergothionéine et ses dérivés, les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3', 5,5'-tétrahydroxystilbène (ces agents anti-glycation sont décrits dans les demandes FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR 2 796 278 et FR 2 802 420, respectivement), les dihydroxystilbènes et leurs dérivés, les polypeptides d'arginine et de lysine tels que celui vendu sous la dénomination « AMADORINE® » par la société SOLABIA, le chorhydrate de carcinine (commercialisé par Exsymol sous la dénomination « ALISTIN®»), un extrait d'Hélianthus annuus comme l'Antiglyskin® de Silab, les extraits de vin tel que l'extrait de vin blanc en poudre sur support maltodextrine vendu sous la dénomination « Vin blanc déshydraté 2F » par la société Givaudan, l'acide thioctique (ou acide alpha lipoïque), un mélange d'extrait de busserole et de glycogène marin comme l'Aglycal LS 8777® de Laboratoires Sériobiologiques, un extrait de thé noir comme le Kombuchka® de Sederma et leurs mélanges. Comme agents anti-glycation préférés, on citera les extraits de myrtille (Vaccinium myrtillus) et l'extrait de thé noir.
7. Agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation :
Parmi les actifs stimulant les macromolécules du derme ou empêchant leur dégradation, on peut citer ceux qui agissent :
- soit sur la synthèse du collagène, tels que les extraits de Centella asiatica, les asiaticosides et dérivés ; l'acide ascorbique ou vitamine C et ses dérivés ; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Phytokine® ; les peptides de riz tel que le Nutripeptide® de SILAB, le méthylsilanol mannuronate tel que l'Algisium C® commercialisé par Exsymol ; les hormones végétales telles que les auxines et les lignanes ; l'acide folique ; et un extrait de Medicago sativa (alfafa) tel que celui commercialisé par SILBA sous la dénomination Vitanol® ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C® ; et l'arginine.
- soit sur l'inhibition de la dégradation du collagène, en particulier des agents agissant sur l'inhibition des métalloprotéinases (MMP) telles que plus particulièrement les
MMP 1, 2, 3, 9 . On peut citer : les rétinoïdes et dérivés, les extraits de medicago sativa tels que le Vitanol® de Silab, un extrait d'aphanizomenon fios-aquae (cyanophycée) commercialisée sous la dénomination Lanablue® par Atrium Biotechnologies, les oligopeptides et les lipopeptides, les lipoaminoacides, l'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift® ; les extraits de myrtille ou de romarin ; le lycopène ; les isoflavones, leurs dérivés ou les extraits végétaux en contenant, en particulier les extraits de soja (commercialisé par exemple par la société ICHIMARU PHARCOS sous la dénomination commerciale Flavostérone SB®), de trèfle rouge, de lin, de kakkon; un extrait de litchi tel que l'extrait de péricarpe de litchi commercialisé par la société Cognis sous la dénomination Litchiderm LS 9704®; la DIPALMITOYL HYDROXYPROLINE commercialisé par Seppic sous le nom SEPILIFT DPHP® : Baccharis genistelloide ou Baccharine commercialisé par SILAB, un extrait de moringa tel que l'Arganyl LS 9781® de Cognis ; l'extrait de sauge décrit dans la demande FR- A-2812544 de la famille des labiées (salvia officinalis de la société Flacksmann), l'extrait de Rhododendron, le blueberry extract, un extrait de vaccinium myrtillus tel que ceux décrits dans la demande FR- A-2814950. - soit sur la synthèse de molécules appartenent à la famille des élastines
(élastine et fibrilline), tels que : le retinol et dérivés en particulier le palmitate de rétinol ; l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin® ; et l'extrait d'algue Macrocystis pyrifera commercialisé par la société SECMA sous la dénomination commerciale Kelpadelie® ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C®.
- soit sur l'inhibition de la dégradation de l' élastine tels que l'extrait peptidique de graines de Pisum sativum commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Parelastyl® ; les héparinoïdes ; et les composés N-acylaminoamides décrits dans la demande WO 01/94381 tels que l'acide {2-[acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)- amino]-3-méthyl-butyrylamino} acétique, autrement nommé N-[N-acétyl, N'-(3-trifluorométhyl)phényl valyl] glycine ou N-acetyl-N-[3-
(trifluoromethyl)phenyl]valyl-glycine ou acetyl trifiuoromethyl phenyl valylglycine, ou un ester de celui-ci avec un alcool en Ci-C6 ; un extrait de peptides de riz tel que la Colhibin® de Pentapharm, ou un extrait de Phyllanthus emblica tel que l'Emblica® de Rona.
- soit sur la synthèse des glycosaminoglycannes, tels que le produit de fermentation du lait par lactobacillus vulgaris, commercialisé par la société BROOKS sous la dénomination commerciale Biomin yogourth® ; l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MULLER sous la dénomination commerciale HSP3® ; l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift® ou auprès de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin® ; un extrait de Laminaria ochroleuca tel que la Laminaïne® de Secma ; l'essence de Mamaku de Lucas Meyer, un extrait de cresson (Odraline® de Silab). - soit sur la synthèse de la fibronectine, tels que l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G® ; l'extrait de levure disponible notamment auprès de la société ALBAN MULLER sous la dénomination commerciale Drieline® ; et le palmitoyl pentapeptide commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixil®.
Parmi les actifs stimulant les macromolécules épidermiques, telles que la fillagrine et les kératines, on peut citer notamment l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine® ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline® RC; et l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G® ; Tripeptide de Cuivre de PROCYTE ; ; un extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397®.
De préférence on utilisera un actif stimulant la synthèse de macro molécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation choisi parmi les agents stimulant la synthèse des glycosaminoglycanes, les agents inhibant la dégradation de l'élastine, les agents stimulant la synthèse de la fibronectine, les agents stimulant la synthèse de macromolécules épidermiques, et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, on utilisera un actif stimulant la synthèse des glycosaminoglycanes choisi parmi un extrait d'algue brune Padina pavonica, un extrait de Saccharomyces cerevisiae, un extrait de Laminaria ochroleuca, l'essence de Mamaku, un extrait de cresson et leurs mélanges.
Comme actifs préférés stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, on peut citer : les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Phytokine® ; les peptides de riz tel que le Nutripeptide® de SILAB, le méthylsilanol mannuronate tel que l'Algisium C® commercialisé par Exsymol ; l'acide folique ; un extrait de Medicago sativa (alfafa) tel que celui commercialisé par SILBA sous la dénomination Vitanol® ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C® ; l'arginine ; un extrait d'aphanizomenon flos-aquae (cyanophycée) commercialisée sous la dénomination Lanablue® par Atrium Biotechnologies, l'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift® le lycopène ; un extrait de litchi ; un extrait de moringa tel que l'Arganyl LS 9781® de Cognis ; un extrait de vaccinium myrtillus tel que ceux décrits dans la demande FR- A-2814950 ; le retinol et dérivés en particulier le palmitate de rétinol ; l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin® ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C® ; l'acide {2-[acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3-méthyl-butyrylamino} acétique, autrement nommé N-[N-acétyl, N'-(3-trifluorométhyl)phényl valyljglycine ou N- acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]valyl-glycine ou acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, ou un ester de celui-ci avec un alcool en Ci-C6 ; un extrait de peptides de riz tel que la Colhibin® de Pentapharm, ou un extrait de Phyllanthus emblica tel que l'Emblica® de Rona ; l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MULLER sous la dénomination commerciale HSP3® ; l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift® ou auprès de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin® ; un extrait de Laminaria ochroleuca tel que la Laminaïne® de Secma ; l'essence de Mamaku de Lucas Meyer, l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine® ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline® RC.
8. Agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes
Les agents stimulant la prolifération des fibroblastes utilisables dans la composition selon l'invention peuvent par exemple être choisis parmi les protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SH-VEG 8® ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine®) ; un extrait de protéines hydrolysées de soja tel que le RIDULISSE® de SILAB ; et les hormones végétales telles que les giberrellines et les cytokinines ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C®.
De préférence on utilisera un agent favorisant la prolifération et/ou la différenciation des kératinocytes.
Les agents stimulant la prolifération des kératinocytes, utilisables dans la composition selon l'invention, comprennent notamment l'adénosine ; le phloroglucinol, l'extrait de feuille d'hydrangea macrophylla comme l'Amacha liquid E® d'Ichimaru Pharcos, un extrait de levure tel que le Stimoderm® de CLR ; l'extrait de Larrea divaricata tel que le Capislow® de Sederma, les mélanges d'extraits de papaye, de feuilles d'olivier et de citron tel que la Xyléine® de Vincience, l'extrait de feuille d'hydrangea macrophylla comme l'Amacha liquid E® d'Ichimaru Pharcos, le rétinol et ses esters dont le palmitate de rétinyle, le phloroglucinol, les extraits de tourteaux de noix commercialisés par Gattefosse et les extraits de solanum tuberosum tel que le Dermolectine® commercialisé par Sederma.
Parmi les agents stimulant la différenciation des kératinocytes comprennent par exemple les minéraux tels que le calcium; la criste marine, un extrait peptidique de lupin tel que celui commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine®; le beta-sitosteryl sulfate de sodium tel que celui commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale Phytocohésine® ; et un extrait hydrosoluble de maïs tel que celui commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl® ; un extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397® ; et les lignanes tels que le sécoisolaricirésinol, le rétinol et ses esters dont le palmitate de retinyl. Comme agents stimulant la prolifération et/ou la différenciation des kératinocytes, on peut citer encore les oestrogènes tel que l'oestradiol et homologues ; les cytokines.
Comme actifs stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes préférés, on citera des protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SH-VEG 8® ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine®) ; un extrait de protéines hydrolysées de soja tel que le RIDULISSE® de SILAB ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C® ; l'adénosine ; le phloroglucinol, un extrait de levure tel que le Stimoderm® de CLR ; un extrait peptidique de lupin tel que celui commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine®; un extrait hydrosoluble de maïs tel que celui commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl® ; un extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397® ; le rétinol et ses esters dont le palmitate de retinyl.
9. Agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée
On pourra utiliser dans les compositions de l'invention des agents qui interviennent sur la maturation de l'enveloppe cornée qui s'altère avec l'âge et induit une diminution de l'activité des transglutaminases. On peut citer par exemple l'urée et ses dérivés et en particulier l'Hydrovance® de National Starch et les autres actifs mentionnés dans la demande L'OREAL FR2877220 (non publiée).
10. Inhibiteurs de NO-synthases
L'agent ayant une action d'inhibiteur de NO synthase peut être choisi parmi les OPC (oligo mères procyanidoliques) ; les extraits de végétal de l'espèce Vitis vinifera notamment commercialisés par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect®, ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin ; les extraits de végétal de l'espèce Olea europaea de préférence obtenus à partir de feuilles d'olivier et notamment commercialisés par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol® BT ; les extraits d'un végétal de l'espèce Gingko biloba de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard et leurs mélanges.
11. Antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR)
On peut citer par exemple le l-(2-chlorophenyl)-N-(l-methyl-propyl)-3- isoquinoline carboxamide ; les composés décrits dans les demandes WO03/030937, WO03/068753, dérivés de pyridazino[4, 5-b] indole-1-acétamide de formule générale (VII) tels que décrits dans le document WO00/44384.
12. Agents augmentant l'activité de la glande sébacée On peut citer par exemple le dehydrojasmonate de méthyle, l'hécogénine, l'hédione, le le o-linoleyl-6D-glucose et leurs mélanges.
13. Agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules
L'actif stimulant le métabolisme énergétique des cellules peut par exemple être choisi parmi la biotine, un extrait de Saccharomyces cerevisiae tel que le
Phosphovital® de Sederma, le mélange de sels de sodium, de manganèse, de zinc et de magnésium d'acide pyrrolidone carboxylique comme le Physiogenyl® de Solabia, un mélange de gluconate de zinc, de cuivre et de magnésium tel que le Sepitonic M3® de
Seppic et leurs mélanges ; un beta-glucan issu de Saccharomyces cerevisiae tel que celui commercialisé par la société Mibelle AG Biochemistry ;
14. Agents tenseurs
Par « agent tenseur » utilisable selon l'invention, on entend des composés susceptibles d'avoir un effet tenseur, c'est-à-dire pouvant tendre la peau. De manière générale on entend par agent tenseur selon l'invention tous composés so lubies ou dispersibles dans l'eau à une température allant de 25°C à 500C à la concentration de 7% en poids dans l'eau ou à la concentration maximale à laquelle ils forment un milieu d'apparence homogène et produisant à cette concentration de 7% ou à cette concentration maximale dans l'eau une rétractation de plus de 15 % dans le test décrit ci-après.
La concentration maximale à laquelle ils forment un milieu d'apparence homogène est déterminée à ± 10% près et de préférence à ± 5% près.
On entend par « milieu d'apparence homogène » un milieu ne présentant pas d'agrégats visibles à l'oeil nu.
Pour la détermination de ladite concentration maximale, l'agent tenseur est ajouté progressivement dans l'eau sous agitation à la défloculeuse à une température allant de 25°C à 500C, puis le mélange est maintenu sous agitation pendant une heure. On observe ensuite après 24 heures si le mélange ainsi préparé est d'apparence homogène
(absence d'agrégats visibles à l'oeil nu).
L'effet tenseur peut être caractérisé par un test in vitro de rétractation. On prépare préalablement et tel que décrit précédemment un mélange homogène de l'agent tenseur dans l'eau, à la concentration de 7% en poids ou à la concentration maximale définie précédemment.
30 μl du mélange homogène est déposé sur une éprouvette rectangulaire (10x40mm, donc présentant une largeur initiale Lo de 10 mm) d'élastomère ayant un module d'élasticité de 20 MPa et une épaisseur de 100 μm.
Après 3h de séchage à 22±3°C et 40±10% d'humidité relative HR, l'éprouvette d'élastomère présente une largeur rétractatée, notée L3h due à la tension exercée par l'agent tenseur déposé.
L'effet tenseur (ET) dudit agent est alors quantifié de la façon suivante :
1ET = = (U - L3h / L0)XiOO en % avec U = largeur initiale 10mm et L 3h = largeur après 3h de séchage
L'agent tenseur peut être choisi parmi : a) les protéines végétales ou animales et leurs hydrolysats ; b) les polysaccharides d'origine naturelle ; c) les silicates mixtes ; d) les particules colloïdales de charges inorganiques ; e) les polymères synthétiques ; et les mélanges de ceux-ci.
L'homme du métier saura choisir, dans les catégories chimiques listées ci- dessus, les matériaux répondant au test tenseur tel que décrit précédemment.
On peut citer notamment :
(a) les protéines et hydrolysats de protéines végétales, en particulier de maïs, de seigle, de froment, de sarrasin, de sésame, d'épautre, de pois, de fève, de lentille, de soja et de lupin,
(b) les polysaccharides d'origine naturelle, notamment (a) les polyholosides, par exemple (i) sous forme d'amidon issu notamment de riz, de maïs, de pomme de terre, de manioc, de pois, de froment, d'avoine, etc.. ou (ii) sous forme de carraghénanes, alginates, agars, gellanes, polymères cellulosiques et pectines, avantageusement en dispersion aqueuse de microparticules de gel, et (b) les latex constitués par la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals, les dérivés cellulosiques, et leurs mélanges,
(c) les silicates mixtes, notamment les phyllosilicates et en particulier les Laponites,
(d) les particules colloïdales de charge inorganique ayant un diamètre moyen en nombre compris entre 0,1 et 100 nm, de préférence entre 3 et 30 nm, et choisies par exemple parmi : la silice, les composites silice-alumine, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, l'alumine, le carbonate de calcium, le sulfate de baryum, le sulfate de calcium, l'oxyde de zinc et le dioxyde de titane. Comme particules colloïdales composites silice- alumine utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer par exemple celles commercialisées par la société Grâce sous les noms de Ludox AM, Ludox AM-X 6021, Ludox HSA et Ludox TMA.
(e) les polymères synthétiques, tels que les latex de polyuréthanne ou les latex acrylique-silicone, en particulier ceux décrits dans la demande de brevet EP-1038519, tels qu'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle), propylthio(polyméthacrylate de méthyle) et propylthio(polyacide méthacrylique), ou encore un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyméthacrylate d'isobutyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). De tels polymères siliconés greffés sont notamment vendus par la Société 3M sous les dénominations commerciales VS 80, VS 70 ou LO21,
L'agent tenseur sera présent dans la composition en une quantité efficace pour obtenir l'effet biologique recherché selon l'invention.
A titre d'exemple, l'agent tenseur peut être compris dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 30% en poids de matière active, de préférence de 1% à 30% en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition.
Par « matière active », on entend exclure le milieu dans lequel l'agent tenseur se trouve éventuellement solubilisé ou en dispersion sous sa forme commerciale, par exemple dans le cas des dispersions de particules colloïdales. On peut également utiliser, notamment pour complémenter et/ou potentialiser l'effet d'agents tenseurs, des agents augmentant l'expression des mécanorécepteurs, tels que des agents augmentant l'expression des intégrines.
A titre d'exemple, on peut citer un extrait de graine de seigle, tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Coheliss®.
15. Agents liporestructurants
Par « agents liporestrucurants », on entend selon l'invention des agents capables de stimuler la lipogénèse et favoriser la différenciation adipocytaire, permettant ainsi d'éviter ou de ralentir la fonte des graisses contenues dans les tissus de soutien de la peau, autrement nommée « fonte de la lipo-structure de la peau ».
Par « lipo-structure de la peau », on entend le réseau de cellules lipidiques qui forme les volumes sur lesquels la peau du visage repose et se moule. Ces agents dont destinés à diminuer la perte de densité cutanée et/ou la fonte de la lipo-structure de la peau, en particulier au niveau des joues et du contour de l'œil, et/ou éviter l'affaissement et/ou le creusement des volumes du visage, la perte de consistance de la peau et/ou son maintien, en particulier au niveau des joues et du contour de l'oeil, et/ou améliorer les volumes qui sous-tendent la peau du visage et/ou du cou, en particulier au niveau des joues, de l'ovale du visage et du contour de l'oeil, et/ou améliorer la densité, le rebondi et le maintien de la peau, en particulier au niveau des joues, de l'ovale du visage et du contour de l'oeil, et/ou refaçoner les traits du visage, en particulier l'ovale du visage. Comme exemples d'agents liporestructurants, on peut citer notamment un extrait de thé noir, tel que l'extrait de thé noir fermenté commercialisé par Sederma sous al dénomination Kombuchka®, et un extrait d'Artemisia abrotanum, tel que celui commercialisé par Silab sous la dénomination Pulpactyl®.
16. Agents amincissants
Comme agents amincissants (lipolytiques), on peut citer notamment la caféine, théophylline et ses dérivés, la théobromine, la séricosine, l'acide asiatique, l'acérylline, l'aminophylline, le chloroéthylthéophylline, le diprofylline, le diniprophylline, l'étamiphylline et ses dérivés, l'étofylline, la proxyphylline ; les extraits de thé, de café, de guarana, de maté, de cola (Cola Nitida) et notamment l'extrait sec de fruit de guarana (Paulina sorbilis) contenant 8 à 10 % de caféine ; les extraits de lierre grimpant (Hedera Hélix), d'arnica (Arnica Montana L), de romarin (Rosmarinus officinalis N), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L), de ginseng (Panax ginseng), de millepertuis (Byperycum Perforatum), de fragon (Ruscus aculeatus L), d'ulmaire (Filipendula ulmaria L), d' orthosiphon (Orthosiphon Stamincus Benth), de bouleau (Betula alba), de cécropia et d'arganier ; les extraits de ginkgo biloba, les extraits de prêle, les extraits d'escine, les extraits de cangzhu, les extraits de chrysanthellum indicum, les extraits de dioscorés riches en diosgénine ou la diosgénine ou hécogénine pure et leurs dérivés, les extraits de Ballote, les extraits de Guioa, de Davallia, de Terminalia, de Barringtonia, de Tréma, d'Antirobia, l'extrait de petit grain de bigarrade ; un extrait de coques de fèves de cacao (theobroma cacao) tel que celui commercialisé par Solabia sous la dénomination Caobromine®. 17. Agents favorisant la microcirculation cutanée
L'actif agissant sur la microcirculation cutanée peut être utilisé pour éviter le ternissement du teint et/ou améliorer l'aspect du contour de l'œil, en particulier diminuer les cernes. Il peut être choisi par exemple parmi un extrait d'écorce de pin maritime comme le Pycnogénol® de chez Bio landes, le gluconate de manganèse (Givobio GMn® de Seppic), un extrait d'Ammi visnaga comme la Visnadine d'Indena, l'extrait de lupin (Eclaline® de Silab), le couplage protéine de blé hydrolysée/acide palmitique avec acide palmitique comme l'Epaline 100 des Laboratoires carilène, l'extrait de fleur de bigarade (Remoduline® de Silab), la vitamine P et ses dérivés comme le methyl-4 esculétol mono- éthanoate de sodium vendu sous la dénomination Permethol® par la société Sephytal, les extraits de ruscus, de marron d'inde, de lierre, de ginseng et de mélilot, la caféine, le nicotinate et ses dérivés, la lysine et ses dérivés comme l'Asparlyne® de Solabia, un extrait de thé noir tel que le Kombuchka de Sederma ; les sels de rutine ; un extrait d'algue de corallina officinalis tel que celui commercialisé par CODIF ; et leurs mélanges.
Comme agents préférés favorisant la microcirculation cutanée, on citera la caféine, un extrait de fleur de bigarade, un extrait de thé noir, les sels de rutine, un extrait d'algue de corallina officinalis.
18. Agents apaisants ou anti-irritants
On entend par agent apaisant un composé permettant de réduire la sensation de picotements, de démangeaisons ou de tiraillements de la peau.
Comme agents apaisants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : les oligomères procyannidoliques, les vitamines E, C B5, B3, la caféine et ses dérivés, les triterpènes pentacycliques et les extraits de plantes les contenant, l'acide b- glycyrrhétinique et ses sels ou dérivés (le stearyl glycyrrhetate, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhétique, l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide) ainsi que les plantes en contenant (ex : Glycyrrhiza glabra), l'acide oléanolique et ses sels, l'acide ursolique et ses sels, l'acide boswellique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels, un extrait de Paeonia suffruticosa et/ou lactiflora, un extrait de Laminaria saccharina, les extraits de Centella asiatica, l'huile de Canola, le bisabolol, le diesterphosphorique de vitamine E et C comme le Sepivital EPC® de Seppic, les extraits de camomille, l'allantoïne, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat, de cassis, d'Ecchium, de poisson, l'huile de calophilum, des extraits de plancton, la capryloyl glycine, un mélange d'extrait de fleur de nénuphar et de palmitoylproline tel que celui vendu sous la dénomination "Seppicalm VG®" par la société Seppic, un extrait de Boswellia serrata, un extrait de Centipeda cunnighami tel que celui vendu sous la dénomination « Cehami PF® » par la société TRI- K Industries, un extrait de graines de tournesol en particulier l'Hélioxine® de Silab, un extrait de graines de Linum usitatissimum comme la Sensiline® de Silab, les tocotriénols, le piperonal, un extrait d'Epilobium angustifolium tel que celui vendu sous la dénomination « Canadian Willowherb Extract » par la société FYTOKEM PRODUCTS, l'aloe vera, les phytostérols, l'eau de bleuet, l'eau de rosé, un extrait de menthe, en particulier de feuilles de menthe comme le Calmiskin® de Silab, les dérivés d'anis, les bactéries filamenteuse comme Vitreoscilla filiformis tel que décrit dans le brevet EP 761 204 et commercialisé par Chimex sous la dénomination Mexoryl SBG®, un extrait de pétales de rosé comme le Rosé Flower Herbasol® extract de la société Cosmetochem, le beurre de karité, un mélange de fraction de cire de graine d'orge obtenue par CO2 supercritique, de beurre de karité et d'huile d'argan comme le « Stimu-tex AS® » de Pentapharm, les sels alcalino-terreux notamment le strontium, un extrait fermenté d'Alteromonas commercialisé sous la dénomination ABYSSINE® par la société Atrium Biotechnologies ; les eaux thermales du bassin de Vichy, telles que les eaux provenant des sources Célestins, Chomel, Grande-Grille, Hôpital, Lucas et Parc, et de préférence l'eau de la source Lucas ; un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline® ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® ; et leurs mélanges.
Comme agents apaisants préférés selon l'invention, on utilisera : l'acide b-glycyrrhétinique et ses sels ou dérivés (le stearyl glycyrrhetate, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhétique, l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide) ainsi que les plantes en contenant (ex : Glycyrrhiza glabra) ; l'acide ursolique et ses sels ; les extraits de Centella asiatica, l'huile de Canola, le bisabolol ; les extraits de camomille, l'allantoïne ; un mélange d'extrait de fleur de nénuphar et de palmitoylproline tel que celui vendu sous la dénomination « Seppicalm VG® » par la société Seppic ; l'aloe vera, l'eau de rosé, un extrait de menthe, en particulier de feuilles de menthe comme le Calmiskin® de Silab, les bactéries filamenteuse comme Vitreoscilla filiformis tel que décrit dans le brevet EP 761 204 et commercialisé par Chimex sous la dénomination Mexoryl SBG®, un extrait de pétales de rosé comme le Rosé Flower Herbasol® extract de la société Cosmetochem, le beurre de karité, un extrait fermenté d'Alteromonas commercialisé sous la dénomination ABYSSINE® par la société Atrium Biotechnologies ; les eaux thermales du bassin de Vichy, telles que les eaux provenant des sources Célestins, Chomel, Grande-Grille, Hôpital, Lucas et Parc, et de préférence l'eau de la source Lucas ; un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline® ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® ; et leurs mélanges.
19. Agents sébo-régulateurs ou anti-séborrhéiques
Par agents « séborégulateurs ou anti-séborrhéiques », on entend notamment des agents capables de réguler l'activité des glandes sébacées. On peut citer notamment :
- l'acide rétinoïque, le peroxyde de benzoyle, le soufre, la vitamine B6 (ou pyridoxine ), le chlorure de sélénium, la criste marine ;
- les mélanges d'extrait de canelle, de thé et d'octanoylglycine tel que le Sepicontrol A5 TEA® de chez Seppic ;
- le mélange de canelle, de sarcosine et d'octanoylglycine, commercialisé notamment par la société SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepicontrol A5® ;
- les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc ;
- les dérivés de cuivre et en particulier le pidolate de cuivre tel que Cuivridone® de Solabia ;
- des extraits de végétaux des espèces Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryophyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia oficinalis et Thymus vulgaris, tous commercialisés par exemple par la société MARUZEN ; - les extraits de reine des prés (spiraea ulamaria) tel que celui vendu sous la dénomination Sébonormine® par la société Silab ;
- les extraits d'algue laminaria saccharina tel que celui vendu sous la dénomination Phlorogine® par la société Biotechmarine ; - les mélanges d'extraits de racines de pimprenelle (sanguisorba officinalis/poterium officinale), de rhizomes de gingembre (zingiber officinalis) et d'écorce de cannelier (cinnamomum cassia) tel que celui vendu sous la dénomination Sebustop® par la société Solabia ;
- les extraits de graines de lin tel que celui vendu sous la dénomination Linumine® par la société Lucas Meyer ;
- les extraits de Phellodendron tels que ceux vendu sous la dénomination Phellodendron extract BG par la société Maruzen ou Oubaku liquid B par la société Ichimaru Pharcos ;
- les mélanges d'huile d'argan, d'extrait de serenoa serrulata (saw palmetto) et d'extrait de graines de sésame tel que celui vendu sous la dénomination Regu SEB® par la société Pentapharm ;
- les mélanges d'extraits d'epilobe, de terminalia chebula, de capucine et de zinc biodisponible (microalgues) tel que celui vendu sous la dénomination Seborilys® par la société green tech ; - les extraits de Pygeum afrianum tel que celui vendu sous la dénomination
Pygeum afrianum sterolic lipid extract par la société Euromed ;
- les extraits de serenoa serrulata tels que ceux vendus sous les dénomination Viapure Sabal par la société Actives International, ou ceux vendus par la société Euromed ; - les mélanges d'extraits de plantain, de berberis aquifolium et de salicylate de sodium tels que celui vendu sous la dénomination Seboclear® par la société Rahn ;
- l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove extract Powder par la société Maruzen ;
- l'huile d'argan telle que celle vendue sous la dénomination Lipofructyl® par les Laboratoires Sérobiologiques ;
- les filtrats de protéine lactique tels que celui vendu sous la dénomination Normaseb® par la société Sederma ; - les extraits d'algue laminaria, tel que celui vendu sous la dénomination Laminarghane® par la société Biotechmarine ;
- les oligosaccharides d'algue laminaria digitata tel que celui vendu sous la dénomination Phycosaccharide AC par la société Codif ; - les extraits de sucre de canne tel que celui commercialisé sous la dénomination Policosanol® par la société Sabinsa ;
- l'huile de schiste sulfonée, telle que celle vendue sous la dénomination Ichtyol Pale® par la société Ichthyol ;
- les extraits d'ulmaire (spiraea ulmaria) tels que celui vendu sous la dénomination Cytobiol® Ulmaire par la société Libiol ;
- l'acide sébacique, notamment vendu sous la forme d'un gel de polyacrylate de sodium sous la dénomination Sebosoft® par la société Sederma ;
- les glucomannanes extraits de tubercule de konjac et modifié par des chaînes alkylsulfonates tel que celui vendu sous la dénomination Biopol Beta par la société Arch Chemical ;
- les extraits de Sophora angustifolia, tels que ceux vendus sous la dénomination Sophora powder ou Sophora extract par la société Bioland ;
- les extraits de cinchona succirubra bark tel que celui vendu sous la dénomination le Red bark HS par la société Alban Muller ; - les extraits de quillaja saponaria tel que celui vendu sous la dénomination
Panama wood HS par la société Alban Muller ;
- la glycine greffée sur chaîne undécylénique, telle que celle vendue sous la dénomination Lipacide UG OR par la société Seppic ;
- le mélange d'acide oléanolique et d'acide nordihydroguaïarétique, tel que celui vendus sous la forme d'un gel sous la dénomination AC.Net par la société Sederma ;
- l'acide phthalimidoperoxyhexanoïque ;
- le citrate de trialkyle(Ci2-Cπ) vendu sous la dénomination COSMACOL® ECI par la société Sasol ; le citrate de trialkyle(Ci4-Ci5) vendu sous la dénomination COSMACOL® ECL par la société Sasol ; - l'acide 10-hydroxydécanoïque, et notamment les mélanges d'acide
10-hydroxydécanoïque, d'acide sébacique et de 1,10-décandiol tels que celui vendu sous la dénomination Acnacidol® BG par la société Vincience ; et - leurs mélanges.
Comme actif anti-séborrhéique préférés, on peut citer :
- le peroxyde de benzoyle, la vitamine B6 (ou pyridoxine), - les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc ;
- les extraits de reine des prés (spiraea ulamaria) tel que celui vendu sous la dénomination Sébonormine® par la société Silab ; - les extraits d'algue laminaria saccharina tel que celui vendu sous la dénomination Phlorogine® par la société Biotechmarine ;
- les mélanges d'extraits de racines de pimprenelle (sanguisorba officinalis/poterium officinale), de rhizomes de gingembre (zingiber officinalis) et d'écorce de cannelier (cinnamomum cassia) tel que celui vendu sous la dénomination Sebustop® par la société Solabia ;
- l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove extract Powder par la société Maruzen ;
- les filtrats de protéine lactique tels que celui vendu sous la dénomination Normaseb® par la société Sederma ; - les extraits d'ulmaire (spiraea ulmaria) tels que celui vendu sous la dénomination Cytobiol® Ulmaire par la société Libiol ;
- l'acide sébacique, notamment vendu sous la forme d'un gel de polyacrylate de sodium sous la dénomination Sebosoft® par la société Sederma ;
- la glycine greffée sur chaîne undécylénique, telle que celle vendue sous la dénomination Lipacide UG OR par la société Seppic ;
- le citrate de trialkyle(Ci2-Cπ) vendu sous la dénomination COSMACOL® ECI par la société Sasol ; le citrate de trialkyle(Ci4-Ci5) vendu sous la dénomination COSMACOL® ECL par la société Sasol ;
- l'acide 10-hydroxydécanoïque, et notamment les mélanges d'acide 10- hydroxydécanoïque, d'acide sébacique et de 1,10-décandiol tels que celui vendu sous la dénomination Acnacidol® BG par la société Vincience ;
- et leurs mélanges. Préférentiellement, l'actif anti-séborrhéique est choisi parmi :
- les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc ; et de préférence le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc) ou le salicylate de zinc ;
- l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove extract Powder par la société Maruzen ;
- la glycine greffée sur chaîne undécylénique, telle que celle vendue sous la dénomination Lipacide UG OR par la société Seppic ;
- le citrate de trialkyle(Ci2-Cπ) vendu sous la dénomination COSMACOL® ECI par la société Sasol ; le citrate de trialkyle(Ci4-Ci5) vendu sous la dénomination COSMACOL® ECL par la société Sasol ;
- et leurs mélanges.
L'actif anti-séborrhéique est par exemple présent dans une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids, et préférentiellement de 0,5 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
20. Agents astringents
Par « agents astringents », on entend selon l'invention des agents permettant de lutter contre la dilatation des follicules sébacés.
Comme agents astringents utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer des extraits de pulpe de champignon (polyporus officinalis) comme le "Laricyl LS8865® " de Cognis, des extraits de Terminalia catappa et sambucus nigra comme le Phytofirm LS9120® de Cognis, des extraits de noix de galle comme le Tanlex VE® de Ichimaru Pharcos, l'hydroxy chlorure d'aluminium, les extraits de centella (ex Plantactiv centella de Cognis), le chlorure de dicétyl diméthyl ammonium comme le Varisoft 432 CG® de Degussa, les extraits de marron d'inde, les extraits de mauve, les extraits d'Hammamelis, des extraits d'amandes douces, de racines de guimauve et de graines de lin comme l'Almondermin LS 3380® de Cognis, les extraits de bardane, les extraits d'ortie, les extraits de bouleau, les extraits de prêle, les extraits de camomille comme ceux vendus sous la dénomination Extrapone 9 spécial® par la société Symrise, les extraits de scutellaria, les extrais d'Ulmaire (par exemple le Cytobiol Ulmaire de Libiol), un mélange d'extraits de gingembre blanc, de prêle, d'ortie, de romarin, de yucca comme l'Herb extract B 1348® de Bell flavors & fragrances, les extraits d'acacia, d'orme, de saule blanc, de canelle, de bouleau, de reine des prés, les sapogénines de panama, le phenolsulfonate de zinc de Interchemical, des extraits de gentiane, de concombre, de noyer, le mélange d'extraits de Ratanhia, de pamplemousse, de grindelia et de galle de chêne comme l'Epilami® de Alban Muller.
Comme agents astringents préférés selon l'invention, on utilisera les extraits de scutellaria, les extraits d'ulmaire, les extraits de reine des près, les extraits de gentiane, les extraits de bardane et leurs mélanges.
21. Agents cicatrisants
Comme exemples d'agents cicatrisants, on peut citer notamment : l'allantoine, l'urée, certains acides aminés comme l'hydroxyproline, l'arginine, la serine, et aussi des extraits de lys blanc (comme le Phytélène Lys 37EG 16295 de Indena), un extrait de levures comme le cicatrisant LS LO/7225B des Laboratoires Sériobiologiques), l'huile de tamanu, l'extrait de saccharomyces cerevisiae comme le Biodynes® TRF® de Arch
Chemical, les extraits d'avoine, le chitosane et dérivés comme le glutamate de chitosane, les extraits de carotte, l'extrait d'artemia comme le GP4G® de Vincience, l'acexamate de sodium, des extraits de lavandin, des extraits de propolis, l'acide ximeninique et ses sels, l'huile de rosa rugosa, des extraits de souci comme le Souci Ami® Liposolible d'Alban
Muller, des extraits de prêle, les extraits d'écorce de citron comme l'Herbasol® citron de
Cosmetochem, des extraits d'helichryse, des extraits de millefeuilles, et l'acide folique. Comme agents cicatrisants préférés selon l'invention, on utilisera l'arginine, la serine, l'acide folique, l'huile de tamanu, l'acexamate de sodium, des extraits de prêle, des extraits d'helichryse, et leurs mélanges.
22. Agents anti-inflammatoires Comme agents anti-inflammatoires particuliers utilisables selon l'invention, on peut citer la cortisone, l'hydrocortisone, l'indométhacine, la bétaméthasone, l'acide azéalique, l'acétominophène, le diclofénac, le propionate de clobetasol, l'acide folique ; un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline® ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® ; et leurs mélanges. Comme agent anti-inflammatoire préféré, on citera l'acide azélaique, l'acide folique, un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline® ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B® ; et leurs mélanges.
23. Agents anti-acné
Dans un aspect avantageux de l'invention, la composition peut comporter en outre au moins un actif anti-acné.
Par « actif anti-acné », on entend notamment tout actif ayant des effets sur la flore spécifique des peaux grasses tels que par exemple le Propionibacterium acnés (P acnés).
Ces effets peuvent être bactéricides.
A titre d'actifs antibactéricides, on peut citer notamment :
- les actifs et conservateurs à activité anti-microbienne cités dans la demande DE10324567, incorporée dans la présente invention par référence,
- l'acide asiatique,
- le sel de monoéthanolamine du l-hydroxy-4-methyl 6-trimethylpentyl 2-pyridone (nom INCI : piroctone olamine), notamment vendu sous la dénomination Octopirox® par la société Clariant ; - l'acide citronellique, l'acide périllique (ou acide 4-isopropenylcyclohex-l- ènecarboxylique ),
- le 2-éthyl hexyle éther de glycérol (nom INCI : ethylhexylglycerine), par exemple vendu sous la dénomination Sensiva SC 50® par la société Shulke & Mayr,
- le caprylate/caprate de glyceryle, par exemple vendu sous la dénomination Capmul MCM® par la société ABITEC ; - le phosphosilicate de calcium et de sodium, notamment vendu sous les dénominations Bioactive glasspowder® et Actysse Premier BG® par la société Schott Glass ;
- les particules à base d'argent, par exemple celle vendues sous la dénomination Métashine ME 2025 PS® par la société Nippon Sheet Glass ;
- l'extrait de cône de houblon (Humulus Lupulus) obtenu par extraction CO2 supercritique tel que celui vendu sous la dénomination HOP CO2-TO extract® par la société Flavex Naturextrakte,
- l'extrait de Millepertuis obtenu par extraction CO2 supercritique tel que celui vendu sous la dénomination ST John' s Wort CO2-TO extract® par la société Flavex
Naturextrakte,
- le mélange d'extraits de racines de scutellaria baicalensis, de paeonia suffruticosa et de glycyrrhiza glabra, tel que celui vendu sous la dénomination BMB - CF® par la société Naturogin, - l'extrait d'arganier comme l'Argapure LS9710® de chez COGNIS ;
- les extraits de feuilles de busserole comme celui vendu sous la dénomination "Melfade-J" par la société Pentapharm ;
- l'acide 10-hydroxy-2 décanoique tel que l'Acnacidol P® de chez Vincience, l'ursolate de sodium, l'acide azélaique, le di-iodo-méthyl p-tolylsulfone tel que l'Amical Flowable® de chez Angus, la poudre de malachite, l'oxyde de zinc tel que Zincare® de chez Elementis GMBH, l'acide octadécènedioïque tel que l'Arlatone dioic DCA® de chez Uniqema ; l'acide ellagique ; le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), la l-(3',4'-dichlorophényl)-3-(4'-chlorophényl)urée (ou triclocarban), le 3,4,4'- trichlorocarbanilide, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, le phénoxyéthanol, le phénoxypropanol, le phénoxyisopropanol, l'hexamidine iséthionate, le métronidazole et ses sels, le miconazole et ses sels, l'itraconazole, le terconazole, l'éconazole, le ketoconazole, le saperconazole, le fluconazole, le clotrimazole, le butoconazole, l'oxiconazole, le sulfaconazole, le sulconazole, le terbinafine, le ciclopirox, le ciclopiroxolamine, l'acide undécylenique et ses sels, le peroxyde de benzoyle, l'acide 3- hydroxy benzoïque, l'acide 4-hydroxy benzoïque, l'acide phytique, la N-acétyl-L-cystéine, l'acide lipoïque, l'acide azélaique et ses sels, l'acide arachidonique, le résorcinol, le 3,4,4'- trichlorocarbanalide, l'octoxyglycérine ou octoglycérine, l'octanoylglycine tel que Lipacid C8G® de Seppic, le caprylyl glycol, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, le dichlorophenyl imidazol dioxolan et ses dérivés décrits dans la demande de brevet WO9318743, l'iodopropynyl butylcarbamate, le 3,7,l l-triméthyldodéca-2,5,10-triénol ou farnesol, les phytosphingosines ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cetyltrimethylammonium, les sels de cétylpyridinium, et - leurs mélanges.
On peut également citer certains tensioactifs ayant un effet antimicrobien comme le cocoampho acétate de sodium ou diacetate disodium tel que le Miranol C2M CONC NP, les bétaines comme la cocoyl bétaine Genagen KB de Clariant, le lauryl ether sulfate de sodium comme l'Emal 270 D de Kao, le décyl glucoside comme le Plantacare 2000 UP, les malate de dialcools C12-13 ramifiés comme le Cosmacol EMI, les monoesters de propylène glycol comme monolaurate, monocaprylate, monocaprate de propylène glycol, le lauryl dimethylamine betaine comme le Empigen BB/LS ainsi que les polyammonium quaternaires comme le Quaternium-24 ou Bardac 2050 de Lonza et ceux décrits dans le brevet FR 0 108 283 et leurs mélanges.
Comme agents antimicrobiens préférés, on utilisera dans les compositions de l'invention un agent choisi parmi l'octoglycérine ou octoxyglycérine, l'acide 10-hydroxy- 2-décanoïque, et leurs mélanges. D'autres actifs anti-acné additionnels peuvent être ajoutés aux actifs anti-acné précités.
On peut notamment citer les actifs présentant des effets anti-adhésion bactérienne ou bien agissant sur le biofilm des bactéries pour éviter leur multiplication.
Comme agents prévenant et/ou réduisant l'adhésion des micro-organismes, on peut citer notamment : le phytanetriol et ses dérivés tels que décrits dans la demande de brevet EP 1 529 523, les huiles végétales telles de l'huile de germe de blé, l'huile de calendula, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile d'avocat, l'huile d'amande douce, l'huile d'arachide, l'huile de jojoba, l'huile de sésame, l'huile d'amande d'abricot, l'huile de tournesol, l'huile de macadamia, décrites dans le brevet EP 1 133 979, ou encore certains tensioactifs tels que le cocoamphodiacétate disodique, le cocoate de glycéryle oxyéthyléné (7 OE), l'hexadécénylsuccinate 18, le palmitate d'octoxyglycéryle, le béhénate d'octoxyglycéryle, l'adipate de dioctyle, le PPG- 15 stéaryl éther, le tartrate de di-alcools C 12-Ci 3 ramifiés décrits dans le brevet EP 1 129 694 et leurs mélanges.
En particulier vis-à-vis de la propagation du P acnés, ou en tant qu'actifs agissant sur le biofilm des bactéries pour éviter leur prolifération, on peut citer le pentylène glycol, le nylon-66 (fibres de polyamides 66), l'huile de son de riz, l'alcool polyvinylique tel que Celvol 540 PV alcohol® de chez Celanese Chemical, l'huile de colza telle que Akorex L® de chez Karlshamns, et les dérivés de fructose et leurs mélanges.
L'actif agissant contre l'acné peut être présent dans une teneur allant de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
24. Filtres solaires
Une composition de l'invention peut contenir au moins un filtre UV organique choisi parmi les filtres organiques hydrophiles, les filtres organiques lipophiles et leurs mélanges. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, on peut y associer un ou plusieurs filtres physiques.
Comme exemples de filtres organiques, actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, pouvant être utilisés dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, désignés ci-dessus sous leur nom CTFA :
Dérivés de l'acide para-aminobenzoique (PABA) :
- PABA,
- Ethyl PABA,
Ethyl Dihydroxypropyl PABA, - Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP,
- Glyceryl PABA,
- PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF,
Dérivés salicyliques :
- Homosalate vendu sous le nom « EUSOLEX HMS » par RONA/EM INDUSTRIES, Ethylhexyl Salicylate (ou salicylate d'éthyl hexyle) vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par HAARMANN et REIMER, Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par HAARMANN et REIMER,
Dérivés du dibenzoylméthane :
Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL 1789 » par HOFFMANN LA ROCHE, Isopropyl Dibenzoylmethane,
Dérivés cinnamiques :
Ethylhexyl Methoxycinnamate (ou Octyl Methoxycinnamate) vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par HOFFMANN LA ROCHE,
Isopropyl Methoxycinnamate,
Isoamyl Methoxycinnamate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 1000 » par HAARMANN et REIMER,
Cinoxate,
DEA Methoxycinnamate,
Diisopropyl Methylcinnamate,
Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate
Dérivés de β,β-diphénylacrylate :
Octocrylene (α-cyano-β,β-diphénylacrylate de 2-éthylhexyle) vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,
Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF,
Dérivés de la benzophénone :
Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF, Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF,
Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF,
Benzophenone-5
Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « HELISORB 11 » par NORQUAY Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « SPECTRA-SORB UV-24 » PAR
AMERICAN CYANAMID
Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial UVINUL DS-49» par BASF,
Benzophenone- 12
Dérivés du benzylidène camphre :
3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX,
4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK ,
Benzylidène Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX,
Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par
CHIMEX,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX, - Polyacrylamidomethyl Benzylidène Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL
SW » par CHIMEX,
Dérivés du phenyl benzimidazole :
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK,
Benzimidazilate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par HAARMANN et REIMER,
Dérivés de la triazine : - Anisotriazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY,
Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T 150 » par
BASF,
Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V,
Dérivés du phenyl benzotriazole :
Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « SILATRIZOLE » par RHODIA CHIMIE, Dérivés anthraniliques :
Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN MA » par Haarmann et REIMER,
Dérivés d'imidazolines :
Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
Dérivés du benzalmalonate :
- Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN LA ROCHE et leurs mélanges.
Les filtres UV organiques plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants : - Ethylhexyl salicylate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane, Ethylhexyl Methoxycinnamate, Octocrylène,
- Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid (acide phenylbenzimidazole sulfo nique), - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid (acide téréphthalylidène dicamphosulfonique),.
- Benzophenone-3, Benzophenone-4,
- Benzophenone-5, - 4-Methylbenzylidene camphor (4-méthylbenzylidène camphre),
Benzimidazilate,
Anisotriazine,
Ethylhexyl triazone,
Diethylhexyl Butamido Triazone, - Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol (méthylène bis-benzotriazolyl tétraméthylbutylphenol),
Drometrizole Trisiloxane, et leurs mélanges. Le ou les filtres organiques peuvent être présents en une quantité allant de 0,1 à 25 % en poids, de préférence de 1 à 20 % en poids, et mieux 5 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. Comme filtres physiques pouvant être également présents dans les compositions de l'invention, on peut citer par exemple les pigments et nano-pigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, notamment les oxydes de titane, de fer, de zirconium, de zinc ou de cérium, et leurs mélanges, ces oxydes pouvant être sous forme de micro- ou nanoparticules (nanopigments), éventuellement enrobées.
Les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques peuvent être présents dans la composition conforme à l'invention en une teneur allant de 0,001% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01% à 10%, encore plus préférentiellement de 0,5 à 5% et de préférence encore de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
Autres ingrédients additionnels
Pour complémenter et/ou optimiser les effets conférés par les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques cités ci-dessus sur les matières kératiniques, il peut être avantageux d'intégrer dans les compositions conformes à l'invention pour l'administration topique d'autres ingrédients additionnels.
En particulier, ces ingrédients addditionnels pourront conférer un effet immédiat visuel qui sera relayé par l'effet biologique des actifs cités ci-dessus. Ils pourront également, via une action mécanique (ex : charges abrasives ou agents exfoliants), amplifier l'effet des actifs biologiques cités ci-dessus.
Ainsi la composition conforme à l'invention pourra comprendre en outre au moins un agent choisi parmi des agents matifiants, des charges à effet flouteur, des agents fluorescents, des agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau, des charges abrasives ou agents exfoliants, et leurs mélanges. Agents matifiants
Par « agent matifiant », on entend des agents destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante.
L'effet matifiant de l'agent et/ou de la composition le contenant peut notamment être évalué à l'aide d'un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 2 traduit généralement un effet matifiant.
L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs, la kaolinite, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de polymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment :
- l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo® par la société National Starch,
- la kaolinite ;
- les silices ;
- le talc ;
- un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination Curbilene® par la société Indena ;
- des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet EP 1 562 562 ;
- des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téfion®, de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet EP 1 151 742 ;
- des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL 551®,
- des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 869 796, en particulier :
- les poudres de polyamides (Nylon®), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Arkema de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,54,
- les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB 150 de Miyoshi de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1,45,
- les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust 9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,36, - les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl
145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1,41,
- les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,49, ou les particules Micropearl M 100® et F 80 ED® de la société Matsumoto Yushi-Seiyaku,
- les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 114S de micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1,54,
- les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,48),
- les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations "KSP-100", "KSP-101", "KSP-102", "KSP-103", "KSP-104", "KSP-
105" par la société SHIN ETSU, et - les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf® AR-80 par la société Catalyst & chemicals,
- leurs mélanges, - des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrits dans la demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment :
- les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination « SILICA BEADS SB-700 » commercialisées par la société MYOSHI, les « SUNSPHERE® H51 », « SUNSPHERE® H33 », « SUNSPHERE® H53 » commercialisées par la société
ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination « SA SUNSPHERE® H-33 » et « SA SUNSPHERE® H-53 » commercialisées par la société ASAHI GLASS ;
- les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination
"NEUSILIN UFL2" par la société Sumitomo.
- les poudres de polyamides (nylon®), comme par exemple « l'ORGASOL® 4000 » commercialisé par la société Arkema, et les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de méthyle, comme par exemple le « COVABEAD® LH85 » commercialisé par la société WACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le « DOW CORNING 5640 MICROSPONGE® SKIN OIL ADSORBER » commercialisé par la société DOW CORNING, ou le « GANZPEARL® GMP-0820 » commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le « POL Y-PORE® L200 » ou le « POLY- PORE® E200 » commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le « POLYTRAP® 6603 » commercialisé de la société DOW CORNING ; - les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ;
- les particules de silicates mixtes, telles que : - les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale Sumecton® par la société Kunimine ; - le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou Matipure® de Lucas Meyer, et
- leurs mélanges.
Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges.
Charges à effet flouteur Ces charges peuvent être tout matériau susceptible de modifier les rides par ses propriétés physiques intrinsèques et de les masquer. Ces charges peuvent notamment modifier les rides par un effet tenseur, un effet de camouflage, ou un effet de floutage.
En tant que charge, on peut donner à titre d'exemples les composés suivants :
- les microparticules poreuses de silice comme par exemple les Silica Beads® SB 150 et SB 700 de Myochi de taille moyenne de 5μm et les SUNSPHERES® série H d'Asahi Glass comme les H33, H51 de taille respectivement de 3,5 et 5 μm.
- les particules hémisphériques creuses de résines de silicones comme les NLK 500®, NLK 506® et NLK 510® de Takemoto OiI and Fat, notamment décrites dans EP-A- 1579849, - les poudres de résine de silicone comme par exemple les SILICON Resin
Tospearl® 145 A DE GE silicone de taille moyenne de 4,5 μm.
- les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(meth)acrylate de méthyle comme par exemple les particules PMMA Jurimer MBI® de Nihon Junyoki de taille moyenne de 8μm, les sphères creuses de PMMA vendues sous la dénomination COVABEAD® LH 85 par la société Wackherr et les microsphères de vinylidène/acrylonitrile/méthacrylates de méthylène expansées vendues sous la dénomination Expancel®. - les poudres de cires comme les particules Paraffin wax microloase® 114S de Micropowders de taille moyenne de 7μm.
- les poudres de polyéthylènes notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique comme par exemple les FLOBEADS® EA 209 E de Sumimoto de taille moyenne de lOμm.
- les poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone notamment de silsesquioxane sous la dénomination KSP 100®, KSP 101®, KSP 102®, KSP 103®, KSP 104® et KSP 105® par la société Shin Etsu.
- les poudres composites de talc/dioxyde ou de titane/alumine/silice comme par exemple les Cverleaf AR 80® de la société Catalyst & Chemical.
- le talc, le mica, le kaolin, la lauryl glycine, les poudres d'amidon réticulés par l'anhydride octéanyl succinate, le nitrure de bore, les poudres de polytétrafluoroéthylène, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques.
- les fibres hydrophiles ou hydrophobes synthétiques ou naturelles, minérales ou organiques telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon®), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de polytétrafluoroéthylène (Téflon®), de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet EP 1 151 742. - les silicones réticulés élastomères sphériques comme comme les Trefil
E-505C® ou E-506 C® de chez Dow Corning.
- les charges abrasives qui par effet mécanique apportent un lissage du microrelief cutané, telles que la silice abrasive comme par exemple Abrasif SP® de Semanez ou des poudres de noix ou de coques (abricot, noix par exemple de Cosmétochem).
Les charges ayant un effet sur les signes du vieillissement sont notamment choisies parmi des microparticules poreuse de silice, des particules hémisphériques creuses de silicones, des poudres de résine de silicone, des poudres de copolymères acryliques, des poudres de polyéthylènes, des poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone, des poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques, les fibres de soie, de coton, et leurs mélanges.
La charge peut être une charge « soft focus ».
Par charge « soft-focus », on entend une charge qui en plus donne de la transparence au teint et un effet flou. De préférence, les charges « soft-focus » ont une taille moyenne des particules inférieure ou égale à 15 microns. Ces particules peuvent être de toutes formes et en particulier être sphériques ou non sphériques. De préférence encore, ces charges sont non sphériques.
Les charges « soft-focus » peuvent être choisies parmi les poudres de silice et silicates, notamment d'alumine, les poudres de type polyméthyl méthacrylate (PMMA), le talc, les composites silice/TiC>2 ou silice/oxyde de zinc, les poudres de polyéthylène, les poudres d'amidon, les poudres de polyamides, les poudres de copolymères styrène/acrylique, les élastomères de silicone, et leurs mélanges.
En particulier, on peut citer le talc de taille moyenne en nombre inférieure ou égale à 3 microns, par exemple du talc de taille moyenne en nombre de 1,8 micron et notamment celui vendu sous la dénomination commerciale Talc P3® par la société Nippon Talc, la poudre de Nylon® 12, notamment celle vendue sous le dénomination Orgasol 2002 Extra D Nat Cos® par la société Atochem, les particules de silice traitées en surface par une cire minérale 1 à 2 % (nom INCI : hydrated silica (and) paraffin) telles que celles commercialisées par la société Degussa, les microsphères de silice amorphe, telles que celles vendues sous la dénomination Sunsphère par exemple de référence H-53® par la société Asahi Glass, et les micro-billes de silice telles que celles vendues sous la dénomination SB-700® ou SB-150® par la société Miyoshi, cette liste n'étant pas limitative. La concentration de ces charges ayant un effet sur les signes du vieillissement dans les compositions selon l'invention peut être comprise entre 0,1 et 40 %, voire entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Agents fluorescents
On entend par agent fluorescent une substance qui, sous l'effet de rayons ultraviolet et/ou de la lumière visible, ré-émet dans le visible la portion de lumière qu'elle a absorbé sous la même couleur que celle qu'elle reflète naturellement. La couleur réfléchie naturellement est ainsi renforcée par la couleur ré émise et apparaît extrêmement brillante.
On peut citer par exemple les résines colorées de polyamide et/ou de formaldéhyde/benzoguanamine et/ou de melamine/formaldéhyde/sulfonamide, parmi les co-condensats aminotriazine/formaldéhyde/sulfonamide colorés et/ou parmi les paillettes polyester métallisées et/ou leurs mélanges. Ces pigments fluorescents peuvent aussi se présenter sous la forme de dispersions aqueuses de pigments fluorescents.
On peut encore citer le co-condensat aminotriazine/formaldehyde/sulfonamide fluorescent coloré en rosé de taille moyenne des particules 3-4 microns vendu sous la dénomination commerciale « Fiesta Astral Pink FEX-I » et le co-condensat aminotriazine/formaldehyde/sulfonamide fluorescent coloré en bleu de taille moyenne des particules 3-4,5 microns vendu sous la dénomination commerciale « Fiesta Cornet Blue
FTX-60 » par la société Swada ou encore la résine benzoguanamine/formaldéhyde recouverte de résine formaldéhyde/urée et colorée en jaune vendue sous la dénomination commerciale « FB-205 Yellow » et la résine benzoguanamine/formaldéhyde recouverte de résine formaldéhyde/urée et colorée en rouge vendue sous la dénomination commerciale
« FB-400 Orange Red » par la société UK SEUNG CHEMICAL, la résine polyamide colorée en orange vendue sous la dénomination commerciale « Flare 911 Orange 4 » par la société Sterling Industrial Colors. Les substances fluorescentes sont de préférence présentes dans la composition, à une teneur allant de 0,1 à 20%, de préférence de 0,1 à 15%, de préférence encore de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Lorsque les substances fluorescentes organiques sont blanches, on les appelle également des azurants optiques. L'azurant optique a pour effet d'intensifier l'éclat et aviver les teintes des compositions cosmétiques les comprenant à l'application sur la peau. Parmi les azurants optiques, on peut plus particulièrement citer les dérivés du stilbène, en particulier les polystyrylstilbènes et les triazinstilbènes, les dérivés coumariniques, en particulier les hydroxycoumarines et les aminocoumarines, les dérivés oxazole, benzoxazole, imidazole, triazole, pyrazoline, les dérivés du pyrène et les dérivés de porphyrine et/ou leurs mélanges.
De tels composés sont par exemple disponibles sous les dénominations commerciales Tinopal SOP®et Uvitex OB®auprès de la société CIBA GEIGY.
Les azurants optiques préférentiellement utilisés sont le 4,4'-bis[(4,6-dianilino- l,3,5-triazin-2-yl)amino]stilbène-2,2'-disulfonate de sodium, le 2,5 thiophène di-yl bis(5 ter-butyl-1,3 benzoxazole), le di-styryl-4,4' biphényle sulfonate di-sodique et/ou leurs mélanges.
Agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau On peut citer notamment : - un agent autobronzant, c'est-à-dire un agent qui, appliqué sur la peau, notamment sur le visage, permet d'obtenir un effet de bronzage d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV ; un agent de coloration additionnel, c'est-à-dire tout composé ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une coloration durable, non-couvrante (à savoir n'ayant pas tendance à opacifier la peau) et qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un pigment de maquillage ; et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents autobronzants, on peut citer notamment : la dihydoxy acétone (DHA), - l'érythrulose, et l'association d'un système catalytique formé de : sels et oxydes de manganèse et/ou de zinc, et hydrogénocarbonates alcalins et/ou alcalino terreux.
Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi les composés mono ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO 97/35842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP 903 342. On utilisera de préférence la DHA. La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou encapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des liposomes, notamment décrits dans la demande WO 97/25970.
D'une manière générale, l' autobronzant est présent en une quantité allant de 0,01 à 20 % en poids, et de préférence en quantité comprise entre 0,1 et 10 % du poids total de la composition.
Comme agents de coloration additionnels, on peut citer par exemple des extraits végétaux comme par exemple les extraits de sorgho obtenus à partir de la plante entière, des tiges, des graines ou des feuilles du genre Sorghum. Les espèces préférées du Sorghum sont choisies parmi le Sorghum bicolor, le Sorghum caudatum, le Sorghum nervosum, le Sorghum durra, le Sorghum vulgare et les Sorghum en association avec du Colletotrichum Graminicola comme ceux décrits dans la demande de brevet FR0200251.
On peut encore utiliser d'autres colorants qui permettent de modifier la couleur produite par l'agent autobronzant.
Ces colorants peuvent être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels.
Ces colorants peuvent être choisis par exemple parmi les colorants rouges ou oranges du type fluorane tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR2840806. On peut citer par exemple les colorants suivants :
- le tetrabromofluoroscéine ou éosine connue sous le nom CTFA : CI 45380 ou Red 21 - la phloxine B connue sous le nom CTFA : CI 45410 ou Red 27
- la diiodofiuorescéine connue sous le nom CTFA CI 45425 ou Orange 10 ;
- la dibromofiuorescéine connue sous le nom CTFA : CI 45370 ou Orange 5. - le sel de sodium de la tetrabromofluoroscéine connue sous le nom CTFA : CI 45380 (Na sait) ou Red 22
- le sel de sodium de la phloxine B connu sous le nom CTFA : CI 45410 (Na sait) ou Red 28 - le sel de sodium de la diiodofluorescéine connu sous le nom CTFA : CI 45425 (Na sait) ou Orange 11 ;
- l'érythrosine connu sous le nom CTFA : CI 45430 ou Acid Red 51.
- la phloxine connu sous le nom CTFA : CI 45405 ou Acid Red 98.
Ces colorants peuvent être également choisis parmi les antraquinones, le caramel, le carmin, le noir de charbon, les bleus azulènes, le methoxalène, le trioxalène, le guajazulène, le chamuzulène, le rosé de bengale, la cosine 10B, la cyanosine, la daphinine.
Ces colorants peuvent être également choisis parmi les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR2651126 ( ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B-0425324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole) ;
Charges abrasives ou agents exfoliants Comme agents exfoliants utilisables dans des compositions rincées selon l'invention, on peut citer par exemple des particules exfoliantes ou gommantes d'origine minérale, végétale ou organique. Ainsi, on peut utiliser par exemple des billes ou de la poudre de polyéthylène, de la poudre de nylon, de la poudre de polychlorure de vinyle, de la pierre ponce, des broyats de noyaux d'abricots ou de coques de noix, de la sciure de bois, des billes de verre, l'alumine, et leurs mélanges.
On peut citer aussi l'Exfogreen® de Solabia (extrait de bambou), des extraits d'akènes de fraises (Akènes de fraise de Greentech), de la poudre de noyau de pêche, la poudre de noyau d'abricot, et enfin dans le domaine des poudres végétales à effet abrasif, citons la poudre de noyaux d'airelles (cranberry). Comme charges abrasives ou agents exfoliants préférés selon l'invention, on citera la poudre de noyaux de pêche, la poudre de noyaux d'abricot, la poudre de noyaux d'airelles, les extraits d'akènes de fraise, les extraits de bambou. Le ou les ingrédients additionnels utilisés dans la composition pour l'administration topique conforme à l'invention peuvent représenter de 0,0001 à 20 %, de préférence de 0,01 à 10 % et mieux, de 0,01 à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les exemples qui figurent ci-après illustrent la présente invention.
EXEMPLES
Le dérivé C-glycoside utilisé est le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane commercialisé sous la dénomination MEROXYL® de CHIMEX. Il se présente sous la forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/1, 2- propanediol 60/40.
Exemple 1 : Activité anti-oxydante d'un dérivé C-glycoside Le test mis en œuvre est détaillé ci-après.
Protocole
On évalue l'activité antiradicalaire (ARL) du C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids), fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale « MEXORYL SBB® », par la mesure en Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) de l'éthylène formé à partir de l'oxydation de la méthionine par le radical hydroxyle. Celui-ci est généré par une réaction de Fenton ferro-catalysée entretenue par la génération continue de radicaux superoxydes.
Les radicaux O2 " sont produits par réduction photochimique à 365nm, de la riboflavine par un donneur d'hydrogène. RBF UQ65nm „. 'RBF M-DH .v RBFH2
RBFH; + O2 -«««««««-
2O1 "-5 -+ 2H" < *- H1Oj + O1
O2 '' •*- L-Fe^ .......................... Q2 + L-Fe2*
Hp2 + L-Fe2' » L-Fe** + OH' +• QH"
CHrS-CH2-CH (COOKs-NH2 + OH° »- CH2=CH2 ^ produit
La neutralisation des radicaux 0H° se traduit par une inhibition de la production d'éthylène. On prépare un milieu réactionnel tamponné avec :
500μl de tampon phosphate KH2PO4 5OmM pH7,4 lOOμl solution L-Méthionine 20OmM lOOμl solution de chlorure ferrique 4mM ou de tampon (témoin) lOOμl solution EDTA 4mM 1 OOμl solution NADH 40OmM lOOμl solution riboflavine 2mM.
On prépare en parallèle des solutions de 20ml de tampon auxquelles on ajoute le Mexoryl SBB® avec une concentration finale de 0.202%, 1.006%, 2.012% et 3.018% en poids par rapport au poids total de la solution correspondant à 0.0606%, 0.3018%, 0.6036% et 0.9054% en matière active de C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
Dans un tube Head Space, on réalise des mélanges de milieu réactionnel et de solution contenant le dérivé C-glycoside avec des concentrations finales en Mexoryl
SBB® respectivement de 0,101 % ; 0,503 % ; 1,006 % et 1,509 % en poids par rapport au poids total du mélange réactionnel, correspondant à 0.0303%, 0.1509%, 0.3018% et
0.4527% en matière active de C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
On irradie avec IJ d'UVA.
On stoppe la réaction avec 0,5ml de NaOH IN, puis on met l'échantillon à l'abri de la lumière. L'échantillon est ensuite placé dans un passeur automatique et l'on démarre la chromatographie en phase gazeuse sur un HS40 Autosampler de Perkin Elmer.
Résultats
Figure imgf000073_0001
(la concentration est exprimée en produit commercial)
A partir de ces résultats, on en déduit que : pour le Mexoryl SBB®, à savoir pour la matière première (l'activité globale, y compris l'excipient) : IC25=0,47 % et IC50 = 1,69 %, - pour le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, à savoir pour la matière active : IC25 = 0,47 % et IC50=I, 12 %.
Ce dernier calcul tient compte du fait qu'il y a 30 % de C-β-D- xylopyranoside-2-hydroxy-propane dans le Mexoryl SBB®. L'effet excipient a ainsi été déduit. A titre de comparaison, la vitamine C a un IC25=O, 13 % et IC5o=O,22 %.
Conclusion
La matière première Mexoryl SBB® présente une activité anti-oxydante de manière globale.
Le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane possède également une activité antioxydante.
Les quantités des exemples de formulation qui suivent sont exprimées en pourcentage massique. Exemple 2 : Composition topique
Emulsion H/E par exemple destinée à être utilisée sur le visage une fois par jour
Figure imgf000074_0001
MEXORYL SBB de CHIMEX
Exemple 3 : Formulation topique
Dispersion silicone dans de l'eau par exemple destinée à être utilisée sur le visage une fois a deux fois par jour
Figure imgf000075_0001
MEXORYL SBB de CHIMEX
Exemple 4 : formulation topique
Gel aqueux par exemple destiné à être utilisée sur le visage une fois a deux fois par jour
Figure imgf000076_0001
MEXORYL SBB de CHIMEX
Exemple 5 : formulation topique
Emulsion H/E par exemple destinée à être utilisée sur le visage une fois à deux fois par jour
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000077_0001
MEXORYL SBB* de CHIMEX

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation cosmétique, dans une composition comprenant un milieu physio logiquement acceptable, d'au moins un dérivé C-glycoside comme agent antioxydant.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le dérivé C-glycoside répond à la formule générale (I) suivante :
X-R
S (I) dans laquelle : - R représente :
- un radical alkyle linéaire, saturé en Ci à C20, en particulier en Ci à C10, insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en Ci à
C20, en particulier en Ci à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C10 ; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi :
- un oxygène,
- un soufre, un azote, et un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi :
- -OR4,
- -SR4,
- -NR4R5,
- -COOR4, - -CONHR4, - -CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en Ci à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à Cs, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en Ci à C30, notamment en Ci à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30 , notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C 10, - X représente un radical choisi parmi les groupements :
O C
H — C— s N s
R2 R,
H — C —
— c —
avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R'i représentant un atome d'hydrogène, un groupe -OH ou un radical R tel que défini précédemment, Ri pouvant désigner également un radical aryle en C6 à C10,
S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être α ou β, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.
3. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.
4. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-.
5. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par -OH, -COOH ou -COOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi :
- le C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-CC- D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane,
- le C-CC- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la l-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la l-(C-CC-D-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la l-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la l-(C-CC-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le l-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le l-(C-CC-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le l-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le l-(C-CC-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le l-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le l-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le l-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le l-(C-CC-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane
- la l-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la l-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la l-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la l-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy- propane et le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition est destinée à l'administration topique ou à l'administration orale.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition est destinée à l'administration topique et le dérivé C-glycoside est présent à raison de 0,0001 % à 25 % en poids, et en particulier de 0,001 % à 10 % en poids, et plus particulièrement de 0,03 % à 9 % en poids, par exemple de 0,3 % à 3 % en poids de matière active de dérivé C-glycoside par rapport au poids total de la composition.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle la composition est destinée à l'administration orale et la quantité de dérivé C-glycoside est comprise entre 10 et 1000 mg poids/kg de poids corporel/jour, de préférence 100 mg poids/kg de poids corporel/jour.
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend en outre un agent antioxydant annexe.
12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition comprend en outre un actif additionnel choisi parmi les agents hydratants, les agents desquamants, les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents dermodécontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macro molécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO-synthases, les antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR), les agents augmentant l'activité de la glande sébacée, les agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules, les agents tenseurs, les agents liporestructurants, les agents amincissants, les agents favorisant la microcirculation cutanée, les agents apaisants et/ou anti- irritants, les sébo-régulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents, les agents cicatrisants, les agents anti- inflammatoires, et les agents anti-acné.
13. Procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané induit par un stress oxy datif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau présentant des signes de vieillissement cutané induits par un stress oxy datif au moins une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside, notamment telle que définie dans l'une quelconque des revendications 2 à 12.
14. Procédé cosmétique selon la revendication précédente, dans lequel les signes cutanés du vieillissement induits par un stress oxy datif sont choisis parmi une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau, la formation des rides et des ridules, les rides d'expression, en particulier au niveau du front et de l'espace intersourcillier, les rides et/ou ridules péri-buccales, et/ou le relâchement au niveau du contour des lèvres, en particulier au niveau de la lèvre blanche, un aspect terne du teint ou l'aspect papyracé de la peau.
15. Procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir l'irritation cutanée induite par un stress oxydatif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau susceptible de subir un stress oxydatif au moins une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside.
PCT/FR2007/051841 2007-03-12 2007-08-27 Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant WO2008110672A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89425407P 2007-03-12 2007-03-12
US60/894,254 2007-03-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2008110672A1 true WO2008110672A1 (fr) 2008-09-18

Family

ID=39007880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2007/051841 WO2008110672A1 (fr) 2007-03-12 2007-08-27 Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant

Country Status (2)

Country Link
US (2) US20080226756A1 (fr)
WO (1) WO2008110672A1 (fr)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008149022A2 (fr) * 2007-05-18 2008-12-11 L'oreal Utilisation de c-glycopeptides gem-difluores pour favoriser la pigmentation des matieres keratiniques
FR2946254A1 (fr) * 2009-06-08 2010-12-10 Oreal Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un extrait de graines de vigna aconitifolia
FR2979540A1 (fr) * 2011-09-06 2013-03-08 Oreal Association de carraghenane et de c-glycoside et leurs utilisations
WO2021195931A1 (fr) * 2020-03-31 2021-10-07 L'oreal Composition cosmétique sous forme de gel
FR3127129A1 (fr) * 2021-09-23 2023-03-24 L'oreal composition pour le soin des matières kératineuses

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2902999B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant
FR2902996B1 (fr) * 2006-07-03 2008-09-26 Oreal Compositions cosmetiques associant un derive c-glycoside et un derive n-acylaminoamide
FR2902998B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-21 Oreal Utilisation d'au moins un derive c-glycoside a titre d'agent apaisant
FR2903004B1 (fr) * 2006-07-03 2009-07-10 Oreal Utilisation en cosmetique d'un derive c-glycoside en association avec de l'acide ascorbique
JP2011516585A (ja) * 2008-04-15 2011-05-26 イマネンス・インテグラル・デルモ・コレクション・インコーポレーテッド スキンケア組成物およびその使用方法
US20110097286A1 (en) * 2009-01-29 2011-04-28 Cheri Lynn Swanson Compositions and methods for inhibiting par2 activation of keratinocytes
US9676696B2 (en) * 2009-01-29 2017-06-13 The Procter & Gamble Company Regulation of mammalian keratinous tissue using skin and/or hair care actives
US20110229538A1 (en) * 2010-03-17 2011-09-22 Arbonne International Llc Topical skin care composition
US8747817B1 (en) 2010-12-02 2014-06-10 William Scott Prendergast System and method of complementary day/night children's skin cream compositions
JP2014524900A (ja) 2011-06-13 2014-09-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ｐＨ調整可能なゲル化剤を含むパーソナルケア組成物及び使用方法
WO2012174096A2 (fr) 2011-06-13 2012-12-20 The Procter & Gamble Company Compositions de soins personnels comprenant un agent gélifiant di-amido et procédés d'utilisation
US9675531B2 (en) 2011-06-20 2017-06-13 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising shaped abrasive particles
US9192552B2 (en) 2011-07-07 2015-11-24 The Procter & Gamble Company Personal care compositions with improved solubility of a solid UV active
US20130011347A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 Paul Robert Tanner Personal Care Compositions With Improved Solubility of a Solid Cosmetic Active
US20130022559A1 (en) * 2011-07-22 2013-01-24 Cheri Lynn Swanson Methods For Inhibiting Tyrosinase Using an Extract of Laminaria Saccharina
WO2013122932A2 (fr) 2012-02-14 2013-08-22 The Procter & Gamble Company Utilisation topique d'un agent prébiotique commensal dermique et compositions le contenant
EP2819643B1 (fr) 2012-03-01 2017-10-18 The Procter and Gamble Company Composition de protection solaire comprenant un composite uv
US9549891B2 (en) 2012-03-19 2017-01-24 The Procter & Gamble Company Superabsorbent polymers and sunscreen actives for use in skin care compositions
US9271912B2 (en) 2012-06-13 2016-03-01 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using
US20140178314A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 The Procter & Gamble Company Compositions and/or articles with improved solubility of a solid active
US9474708B2 (en) * 2013-11-18 2016-10-25 Julius Zecchino Tritightening skin care formulation
CN107787222B (zh) 2015-06-29 2020-12-04 宝洁公司 用于护肤组合物中的超吸收聚合物和淀粉粉末
WO2017173241A1 (fr) 2016-03-31 2017-10-05 Gojo Industries, Inc. Composition de désinfectant comprenant un principe actif probiotique/prébiotique
AU2017240068B2 (en) 2016-03-31 2022-12-15 Gojo Industries, Inc. Antimicrobial peptide stimulating cleansing composition
EP3544575A1 (fr) 2016-11-23 2019-10-02 GOJO Industries, Inc. Composition désinfectante comprenant une substance active probiotique/prébiotique
US20180333349A1 (en) 2017-05-17 2018-11-22 Colgate-Palmolive Company Oral Care Compositions and Methods of Use
US10576031B1 (en) 2018-09-24 2020-03-03 L'oreal Exfoliating and hydrating makeup removing compositions
FR3089122B1 (fr) * 2018-11-29 2020-12-18 Oreal Composition comprenant de l’hectorite et de la pectine
FR3111808B1 (fr) * 2020-06-25 2022-12-16 Oreal Composition pour le soin et/ou maquillage des fibres kératiniques comprenant un ester de glucose et de vitamine F, un C-glucoside et un acide hyaluronique
US12064504B2 (en) 2021-10-31 2024-08-20 L'oreal Cosmetic compositions comprising high amounts of trifluoromethylhenyl valylglycine
KR20240099370A (ko) 2021-10-31 2024-06-28 로레알 고용량의 세라마이드-np를 포함하는 화장료 조성물
DE112023001807T5 (de) 2022-03-31 2025-01-23 Galderma Holding SA Körperpflegezusammensetzungen für empfindliche Haut und Anwendungsmethoden
CN115137684B (zh) * 2022-08-18 2023-09-15 西南民族大学 柳兰和/或其提取物在制备抑菌产品中的用途及其组合物
FR3143368A1 (fr) * 2022-12-14 2024-06-21 L'oreal Utilisation d’un extrait d’Aureobasidium pullulans seul ou en association avec un C-glycoside à titre d’actif cosmétique.

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0052340A1 (fr) * 1980-11-13 1982-05-26 Seikagaku Kogyo Co. Ltd. Dérivés de la famille C-bêta-D-xylopyranoside et compositions pharmaceutiques les contenant
US20040048785A1 (en) * 2000-12-22 2004-03-11 Societe L'oreal S.A. C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
US20050002889A1 (en) * 2003-04-08 2005-01-06 L'oreal Compositions suitable for topical application to the skin
FR2903002A1 (fr) * 2006-07-03 2008-01-04 Oreal Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2802425B1 (fr) * 1999-12-21 2003-09-26 Oreal Utilisation d'un extrait d'au moins un vegetal de la famille des ericaceae comme agent anti-glycation
US20040146539A1 (en) * 2003-01-24 2004-07-29 Gupta Shyam K. Topical Nutraceutical Compositions with Selective Body Slimming and Tone Firming Antiaging Benefits
JP4031428B2 (ja) * 2003-12-24 2008-01-09 三菱電機株式会社 内燃機関の点火制御装置
ATE382327T1 (de) * 2005-06-30 2008-01-15 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von salicyloyl-sphingoidbase zur behandlung oder verhinderung von cellilitis
US20080008673A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-10 Claudie Willemin Compositions comprising at least one C-glycoside derivative

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0052340A1 (fr) * 1980-11-13 1982-05-26 Seikagaku Kogyo Co. Ltd. Dérivés de la famille C-bêta-D-xylopyranoside et compositions pharmaceutiques les contenant
US20040048785A1 (en) * 2000-12-22 2004-03-11 Societe L'oreal S.A. C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
US20050002889A1 (en) * 2003-04-08 2005-01-06 L'oreal Compositions suitable for topical application to the skin
FR2903002A1 (fr) * 2006-07-03 2008-01-04 Oreal Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RIKANS L E ET AL: "Lipid peroxidation, antioxidant protection and aging", 31 December 1997, BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA. MOLECULAR BASIS OF DISEASE, AMSTERDAM, NL, PAGE(S) 116-127, ISSN: 0925-4439, XP004276726 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008149022A2 (fr) * 2007-05-18 2008-12-11 L'oreal Utilisation de c-glycopeptides gem-difluores pour favoriser la pigmentation des matieres keratiniques
WO2008149022A3 (fr) * 2007-05-18 2009-02-12 Oreal Utilisation de c-glycopeptides gem-difluores pour favoriser la pigmentation des matieres keratiniques
FR2946254A1 (fr) * 2009-06-08 2010-12-10 Oreal Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un extrait de graines de vigna aconitifolia
FR2979540A1 (fr) * 2011-09-06 2013-03-08 Oreal Association de carraghenane et de c-glycoside et leurs utilisations
WO2013034855A3 (fr) * 2011-09-06 2013-12-19 L'oreal Association de carraghénane et de c-glycoside et leurs utilisations
WO2021195931A1 (fr) * 2020-03-31 2021-10-07 L'oreal Composition cosmétique sous forme de gel
FR3127129A1 (fr) * 2021-09-23 2023-03-24 L'oreal composition pour le soin des matières kératineuses

Also Published As

Publication number Publication date
US20100112100A1 (en) 2010-05-06
US20080226756A1 (en) 2008-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2008110672A1 (fr) Utilisation d&#39;un derive c-glycoside a titre d&#39;agent anti-oxydant
EP1847247B1 (fr) Compositions comprenant un dérivé diphényl-méthane hydroxylé
EP2011481B1 (fr) Composition de protection solaire contenant l&#39;association d&#39;un polymère semi-cristallin et de particules de latex creuses
EP2014277B1 (fr) Composition photoprotectrice fluide aqueuse à base d&#39;un polymère polyamide à terminaison amide tertiaire
EP2175832B1 (fr) PROCEDE DE COLORATION DE LA PEAU UTILISANT L&#39;ACIDE DEHYDROASCORBIQUE OU ou sa forme isomère ET UNE AMINE
US20070248633A1 (en) Compositions containing a hydroxylated diphenylmethane compound, methods of use
US20080008673A1 (en) Compositions comprising at least one C-glycoside derivative
FR2924930A1 (fr) Emulsions photoprotectrices huile-dans-eau fluides contenant des agents tensioactifs gemines et un copolymere reticule d&#39;acide methacrylique et d&#39;acrylate d&#39;alkyle en c1-c4; procede de preparation de ces emulsions
FR2939669A1 (fr) Procede cosmetique pour controler le brunissement de la peau induit par les radiations uv ; compositions.
US20090018200A1 (en) Composition containing a phenanthrenol
FR2926980A1 (fr) Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester d&#39;aminioacide neutre n-acyle particulier ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2938767A1 (fr) Composition photoprotectrice contenant un amidon gelifiant et des particules de polyamide
FR2940053A1 (fr) Utilisation de l&#39;acide anisique et/ou d&#39;au moins un de ses derives comme agent antioxydant
EP2119429A1 (fr) Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
EP2191869A1 (fr) Procédé de coloration artificielle de la peau utilisant un mélange de caroténoide et de colorant vert lipophile ; nouveau mélange de colorants lipophiles ; composition
FR2900047A1 (fr) Utilisation d&#39;un derive diphenyl-methane pour le soin des peaux grasses
FR2913598A1 (fr) Utilisation de derives c-glycosides pour diminuer la visibilite des pores de la peau
FR2925057A1 (fr) Composes de s-triazine possedant 1 groupement aminosiloxanique et 2 groupements para-aminobenzalmalonates particuliers; compositions cosmetiques contenant ces derives utilisations desdits derives de s-triazine.
FR2900046A1 (fr) Compositions anti-age comprenant un derive diphenyl-methane hydroxyle
FR2942961A1 (fr) Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et une dihydrochalcone ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane.
FR2939685A1 (fr) Compositions comprenant un derive diphenyl-methane hydroxyle et un compose phenantrenol.
FR2937534A1 (fr) Association d&#39;un extrait d&#39;orchidee et de la biotine
FR2923159A1 (fr) Utilisation d&#39;un monoalkyle ether de glycerol a titre d&#39;agent anti-oxydant
FR2931066A1 (fr) Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester de piperidine; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2940121A1 (fr) Composition pour le soin de la peau

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07823741

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 07823741

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载