WO2007118844A1

WO2007118844A1 - Substituierte pyrazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel

Info

Publication number: WO2007118844A1
Application number: PCT/EP2007/053592
Authority: WO
Inventors: Jochen Dietz; Thomas Grote; Bernd Müller; Jan Klaas Lohmann; Jens Renner; Sarah Ulmschneider
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2006-04-13
Filing date: 2007-04-12
Publication date: 2007-10-25
Also published as: AR060466A1; CL2007001067A1

Abstract

Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten wie in der Beschreibung definiert sind. Weiterhin betrifft die Erfindung diese Verbindungen enthaltende fungizide und pharmazeutische Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und von Krebs.

Description

Substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung n der Formel I

worin die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:

R¹ - Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C₈-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, d-Cβ-Hydroxyalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy-d-Cβ-alkyl, C∑rCβ-Alkenyloxy-Ci-Cβ-alkyl, Ca-Cs-Alkinyloxy-Ci-Cs-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyloxy-Ci-C₈-alkyl, Ci-C₈-Alkoxy- Ci-C₈-alkoxy-Ci-C₈-alkyl, Aryloxy-Ci-Cs-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogen- alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-Halogenalkoxy, C3-C₈-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl, Hydroxyimino-Ci-C₈-alkyl, oder ein Rest

worin p für 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht und # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazo- lopyrimidingerüst bedeutet; wobei bei die aliphatischen, aromatischen und alicyc- lischen Gruppen eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene R^a enthalten können;

C(=W¹)NH₂, wobei W¹ bedeutet:

W¹ S, O, NH, N-OH oder N-OW², worin W² für d-Cβ-Alkyl oder C₆-

Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl steht, wobei W² eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann;

C(W³)=N(W⁴), wobei W³, W⁴ bedeuten:

W³ Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl;

W⁴ Ci-C₈-Alkyl, Phenyl oder Phenylamino;

wobei W³ und/oder W⁴ jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten können;

CW⁵(=0), wobei W⁵ bedeutet: W⁵ Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, Benzyl, wobei W⁵ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann;

CONW⁶W⁷, CONW⁷-N(W⁷)₂, CO-NW⁷-OW⁷, COOW⁸, C(S)OW⁸, C(O)SW⁸,

C(S)SW⁸, SW⁷, SOW⁷, SO₂W⁷, SO₃W⁸, SON(W⁷)₂, SO₂N(W⁷)₂, P(O)(OW⁷)₂, NW⁷OW⁷, B(OW⁷)₂, -(CW⁷ ₂)₀-6-NW⁷ ₂ oder -(CW⁷ ₂)_0-6-NW⁷- NW⁷ ₂; wobei W⁶, W⁷, W⁸ jeweils unabhängig bedeuten:

W⁶ d-Cio-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-

Cycloalkenyl, C₆-Ci₄-Aryl, C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl;

W⁷ Wasserstoff oder einer der bei W⁶ genannte Reste;

zwei Reste W⁷ bzw. ein Rest W⁷ und ein Rest W⁶ können auch zusammen einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus mit 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden, der 1 oder 2 weitere Heteroatome ausgewählt aus Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff enthalten kann;

W⁸ Wasserstoff, ein Metalläquivalent, ein Ammoniumion der Formel

(NR^αR^ßR^γR^δ)⁺, worin R^α, R^ß, R^γ und R^δ unabhängig voneinander für H, d-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Hydroxyalkyl, Aryl oder Aryl-Ci-C₄-alkyl stehen, Ci-C₈- Alkyl, (CHR^w-CHR^w-O)_m-(C_rC₄)alkyl mit R^w = H oder CH₃ und m = 1 bis 6, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl oder C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl;

W⁶, W⁷, W⁸ oder ein aus zwei Resten W⁷ bzw. einem Rest W⁷ und einem Rest W⁶ gebildeter Cyclus können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen;

gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome ausgewählt unter N, O und S, das eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen kann;

wobei R^a bedeutet:

R^a Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈-HaIo- genalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈- Halogenalkinyl, C₄-Cio-Alkadienyl, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-Halogenalk- oxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈-Halogenalkenyloxy, C₂-C₈-Alkinyloxy, C₂-C₈-Halogenalkinyloxy, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Halogencycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl, C₃-C₈-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Halogencycloalkoxy, Ca-Cs-Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Ci-C₈-Alkylaminocarbo- nyloxy, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-Cs-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothiocarbonyloxy, Ci-C₈-Alkyl- aminothiocarbonyloxy, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyloxy Ci-C₈-

Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C₂-C₄-alkylen, Oxy-Ci-C₃-alkylenoxy, =CH₂, =CH(Ci-C₈- Alkyl), =C(Ci-C₈-Alkyl)₂, Imino (=NH), (Ci-C₄-Alkoxy)imino (=N-(Ci-C₄-Alkoxy)), (Ci-C₄-Alkyl)-imino (=N-(Ci-C₄-Alkyl)), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A,

N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)_m-A, S(=O)_n-O-A, S(=O)_n-N(A)A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S;

wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen in R^a ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen R^b tragen können:

R^b Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alken- yl, C₂-C₈-Al kinyl, C₄-Cio-Alkadienyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-CyCIo- alkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C₈-Alkoxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈- Alkinyloxy, C3-C₈-Cycloalkoxy, C3-C₈-Cycloalkenyloxy, Aminothiocar- bonyl, d-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cr Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-C₈-Alkylthio, Ci-C₈-Alkylsulfinyl, Ci-C₈-

Alkylsulfonyl, C₆-Ci₄-Aryl, C₆-Ci₄-Aryloxy, C₆-Ci₄-Arylthio, C₆-Ci₄-Aryl- Ci-Cδ-alkoxy, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-

O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A¹X=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Ci-C₈-Alkyl- und/oder Ci-C₈-Halogenalkyl- gruppen substituiert sein können;

wobei m, n, A, A' und A" bedeuten:

m 0, 1 oder 2;

n 1 oder 2;

A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alken- yl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl oder Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise ein- bis 4-fach, durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC₄-AIkOXy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebun- den sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen, der 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substiuenten R^a tragen kann, wobei R^a wie oben definiert ist;

R² Wasserstoff, Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-C₈-Alkylthio, Ci-C₈-Alkylsulfinyl, Ci -C₈-Al kylsu If onyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl; wobei R² eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann und R^a wie oben definiert ist;

X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, N(A')A, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-C₈-Alkylsulfinyl, Ci-C₈-Alkylsulfonyl, Ci -C₈-Al kyl, Ci-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈- Halogenalkinyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl; wobei A und A wie oben definiert sind;

Y - ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L;

Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Substituenten L;

wobei L bedeutet:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈- Halogenalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-

Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C₈-AIk- oxy, Ci-C₈-Halogenalkoxy, Ci-C₈-Alkylcarbonyloxy, Ci-C₈-Alkylsulfonyl- oxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈-Halogenalkenyloxy, C₂-C₈-Alkinyloxy, C₂-C₈-Halogenalkinyloxy, C3-C₈-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl, C3-C₈-Cycloalkenyl, C3-C₈-Halogencycloalkenyl, C3-C₈-Cycloalkoxy,

C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C₈-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C₂-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C₈-Alkoximino-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C₂-C₈-Alkinyloximino-Ci-C₈-alkyl, S(=O)_mA¹, C(=O)A², C(=S)A², NR⁵R⁶, NR⁵O=O-R⁶, C(=N-OR⁷)(NR⁸R⁹), C(=N-NR¹⁰R¹¹)(NR¹²R¹³) oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei m, A¹, A², R⁵, R⁶,

R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ bedeuten:

m 0, 1 oder 2;

A¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C₈-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Amino,

Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C₈-alkylamino,

A² eine der bei A¹ genannten Gruppen oder NR⁵R⁶, C2-C8-Alkenyl,

C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C₂-C₈-

Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Ca-Cs-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl, C3-C₈-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy;

R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogen- alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈- Halogencycloalkyl, C3-C₈-Cycloalkenyl oder C3-C₈-Halogencycloalkenyl bedeuten,

R⁵ und R⁶, R⁸ und R⁹, R¹⁰ und R¹¹ und/oder R¹² und R¹³ können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten R^a, wobei R^a wie oben definiert ist;

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder heterocyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^L tragen können;

R^L Halogen, Cyano, Ci-C₈-Alkoxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈-Al kinyl- oxy, C3-C₈-Cycloalkyl, C3-C₈-Cycloalkenyl, C3-C₈-Cycloalkyloxy, C3-C₈- Cycloalkenyloxy, Ci-C₈-Alkoximino, C₂-C₈-Alkenyloxyimino, C₂-C₈-

Alkinylxyimino, Ci-C₈-Alkoximino-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyloximino- Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkinyloximino-Ci-C₈-alkyl; Ci-Cio-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Cycloalkenyl oder eine Iminogruppe; wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe R^a tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können, wobei R^a wie oben definiert ist;

Z Ci-Cio-Alkyl, d-Cio-Halogenalkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Halogenalkenyl, C2-C10- Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Halogencycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkenyl, C3-Ci2-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl,

Naphthyl, Halogennaphthyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehn- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, oder Ci-C₄-AIkVl, das durch ei- nen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, der 1 , 2 oder 3 Reste R^a tragen kann; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann; wobei R^a wie oben definiert ist;

und die landwirtschaftlich oder pharmazeutisch annehmbaren Salze davon.

Des Weiteren betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen und erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen, sie enthaltende fungizide oder pharmazeutische Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen oder zur Behandlung von Krebs.

Aus WO 02/48151 , WO 04/000844, WO 05/000851 , WO 05/056555, WO 05/056556, WO 05/056557, WO 05/056558, WO 05/056559 und WO 05/082907 sind 7-Aminopyra- zolopyrimidine allgemein bekannt. Diese Verbindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.

Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit einer geeigneten fungiziden Wirkung gegen phytopathogene Pilze bereitzustellen, die zumindest in Teilbereichen gegenüber bekannten Verbindungen verbessert sind und z. B. eine bessere fungizide Aktivität und/oder ein verbreitertes Wirkungsspektrum aufweisen.

Außerdem sollen neue Verbindungen mit einer verbesserten pharmakologischen Wirkung bereitgestellt werden. Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen, sie enthaltende fungizide Mittel, deren Verwendung und Herstellungsverfahren dafür gefunden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind darüber hinaus pharmakologisch wirksam. Dementsprechend betrifft die Erfindung auch pharmazeutische Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon enthalten, und ihre Verwendung zur Behandlung von Tumorerkrankungen.

Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Nat- rium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.

Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilikat, Hexafluorphosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser- stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Als pharmazeutisch verträgliche Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte Salze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, C1-C4- Alkylsulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsul- fonsäure und Toluolsulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Adipinsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispiels- weise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., Birkhäuser

Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Kupplung von 5,7-Diha inen der Formel Il

mit metallorganischen Reagenzien M^w(-Z)_w erhalten, wodurch der Substituent Z in 7-Stellung eingeführt werden kann, sodass Verbindungen der Formel I erhalten werden, worin X für Halogen steht:

R¹, R², Y und Z besitzen dabei die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel I angegeben sind und HaI steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom. M bedeutet ein Metallion der Wertigkeit w, wie beispielsweise B, Zn, Mg oder Sn. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Verfahren durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 , 1187 (1994), ebenda, 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem., Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett, Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992).

Gemäß einer Ausführungsform dieses Verfahrens erfolgt die Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, wie z. B. Ni- oder Pd-Katalyse.

Ausgehend von Verbindungen der Formel I, worin X Halogen bedeutet, können entsprechende Verbindungen, worin X für Hydroxy, Cyano, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-Halogen- alkoxy, Ci -C₈-Al kylthio, Ci-C₈-Alkylsulfinyl oder Ci-C₈-Alkylsulfoxyl steht, hergestellt werden. Beispielsweise können Verbindungen der Formel I, worin X Halogen, bevor- zugt Chlor bedeutet, dafür mit Verbindungen A^aB^b umgesetzt werden. A^a in den Verbindungen A^aB^b steht für ein Kation, B^b ist Hydroxid, Cyanid, Ci-C₈-Alkoxylat, Ci-C₈- Halogenalkoxylat oder Ci-C₈-Alkylthiolat. Bei den Verbindungen A^aB^b handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe also um ein Hydroxid, anorganisches Cyanid (wie zum Besipiel KCN, NH₄CN), ein (Halogen)Alkoxylat oder ein Thiolat. Das Kation A^a hat geringe Bedeutung und es kommen solche unterschiedlichster Art in Betracht. Aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.

Verbindungen der Formel I, worin X Ci-C₈-Alkylsulfinyl oder Ci -C₈-Al kylsu If oxyl bedeutet, können dann ausgehend von den entsprechenden Verbindungen der Formel I, wor- in X für Ci-C₈-Alkylthio steht, durch Oxidation erhalten werden. Die Reaktionsbedingungen für eine solche Oxidation sind dem Fachmann allgemein bekannt.

Die Umsetzung mit A^aB^b erfolgt bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert-butylether und, bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, und Gemische davon.

Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 ⁰C, bevorzugt bei 10 bis 40 ⁰C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].

Verbindungen der Formel I, worin X N(A')A bedeutet, können ebenfalls ausgehend von Verbindungen der Formel I, worin X Halogen, bevorzugt Chlor, bedeutet, erhalten werden, indem diese mit dem entsprechenden Amin NH(A')A umgesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin X für Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C₂-C₈-Halogen- alkinyl, Cyano-Ci-C4-alkyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, können auch in vorteilhafter Weise aus Verbindungen der Formel I, worin X für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, hergestellt werden, indem diese mit einer metallorganischen Verbindung M-X^a, worin M für Lithium, Magnesium oder Zink und X^a für Ci-Cs-Alkyl, Ci-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈- Halogenalkinyl, Cyano-Ci-C4-alkyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, umgesetzt werden. Besonders vorteilhaft können auf diesem Weg unter Verwendung der entspre- chenden Verbindungen M-X^a Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin X^a für Ci-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl steht.

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -Verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(l)halogeniden und speziell Cu(l)-iodid.

Bevorzugt erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, insbesondere Tetrahydrofuran, einem ali- phatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel.

Die für die Umsetzung bevorzugten Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +100°C, insbesondere im Bereich von -80°C bis +40°C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus dem eingangs zitierten Stand der Technik (siehe z. B. auch WO 03/004465). 5,7-Dihalogenpyτazolopyτimidine der Formel Il können beispielsweise erhalten werden, indem das entsprechende 5, der Formel III

in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird. R¹, R² und Y besitzen dabei die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel I angegeben sind.

Vorzugsweise werden als Halogenierungsmittel Phosphoroxyhalogenid oder Phos- phor(V)halogenid verwendet, wie zum Beispiel Phosphorpentachlorid, Phosphoro- xybromid oder Phosphoroxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid mit Phosphorpentachlorid. Es kann vorteilhaft sein, ein Hydrohalogenid eines tertiären Amins, z. B. Triethylaminhydrochlorid, als Co-Katalysator zuzugeben.

Die Halogenierungsreaktion von Verbindungen der Formel III zu Verbindungen der Formel Il wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise von 80⁰C bis 125°C durchgeführt [siehe auch EP-A 770 615].

Die Reaktion kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z. B. einem halo- genierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.

5,7-Dihydroxypyrazolopyrimidine der Formel IM können auf verschiedenen Wegen, beispielweise in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Beispielsweise können 5,7- Dihydroxypyrazolopyrimidine der Formel IM hergestellt werden, indem das entsprechend substituierte Malonat der Formel IV

mit einem Aminopyrazol der Formel V

umgesetzt wird, wobei Y, R¹ und R² wie für Formel I beschrieben bzw. bevorzugt beschrieben definiert ist und R für Alkyl, bevorzugt für (Ci -Ce)-Al kyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht. Die Umsetzung von Aminopyrazol der Formel V mit einem Malonat IV erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, vorzugsweise von 120°C bis 180°C, auch bevorzugt von 80°C bis 180°C.

Bevorzugt wird die Reaktion ohne Solvens durchgeführt, oder es kann ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet werden, zum Beispiel ein aprotisches polares Lösungsmittel. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise einer Base, durchgeführt werden [vgl. EP-A 770 615]. Ferner kann es auch bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart einer Säure, zum Beispiel einer Carbonsäure wie z. B. Essigsäure oder unter Verwendung eines entsprechenden Säureadditionssalz von V, zum Beispiel des Sulfates von V, unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen durchzuführen.

Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid.

Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, XyIoI, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls können auch katalytische Mengen an Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Propionsäure, zugesetzt werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Al- kalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metallorganische Ver- bindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethyl- amin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Triethylamin, Diisopropy- lethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N-Methylpiperidin eingesetzt.

Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden. Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und das Malonat IV im Überschuss bezogen auf das Aminopyrazol der Formel V einzusetzen.

Aminopyrazole der Formel V können beispielsweise in Analogie zu den in Journal of Organic Chemistry, 44(5), 818-824, 1979 und Journal of Organic Chemistry, 59(24), 7299-7305, 1994 beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Malonate der Formel IV, worin Y für ggf. substituiertes Aryl oder ggf. substituiertes He- terocyclyl, insbesondere Heteroaryl steht, wie für Formel I definiert, können ausgehend von entsprechenden Aryl- bzw. Heteroarylverbindungen der Formel VI

durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalen ^vte^ιn eines Kohlensäureesters oder eines Chlorformiats der Formel VII

in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden, wobei R^z für Wasserstoff oder eine (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-Gruppe steht, Y ggf. substituiertes Aryl oder ggf. substituiertes Heteroaryl, wie für Formel I definiert, bedeutet, Q für Halogen oder (C1-C4)- Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, und R für (Ci-Ce)-Alkyl steht.

Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von R^z = H mindestens 2 Äquivalente der Verbindung VII eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz der Verbindung VI zu erzielen.

Die oben beschriebene Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern R^z für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung VI einsetzen, um einen vollständi- gen Umsatz zu erreichen. Sofern R^z für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z. B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natriumoder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzen. Wenn R^z Wasserstoff bedeutet, kann die Umsetzung der Verbindung VI mit Verbindungen der Formel VII in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man im letzteren Fall als Zwischenprodukt die Verbindung VI erhält, worin R^z für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von Verbindung VI mit VII in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden. Die Herstellung von Malonaten der Formel IV gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-(Hetero)arylverbindungen mit Dialkylmalonaten unter Cu(I)- Katalyse [vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981 ; EP-A 10 02 788].

Malonate der Formel IV, worin Y für ggf. substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl oder C3-Ci2-Cycloalkenyl steht, wie für Formel I definiert, können ausgehend von Dicarbonylverbindungen IVa

worin R für Ci-Cε-Alkyl, vorzugsweise Ci-C₄-AIkVl, insbesondere Methyl oder Ethyl, steht, durch Umsetzung mit einer Base und einer entsprechenden Verbindung HaI-Y, wobei HaI für Halogen, vorzugsweise für Chlor, Brom oder lod, und Y für ggf. substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-Ci₂-Cycloalkyl oder C₃-Ci₂- Cycloalkenyl steht, wie für Formel I definiert. Die Reaktion kann analog der im Organi- kum, 22. Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, S. 608-609 beschriebenen Vorschrift durchgeführt werden.

Die Reaktion wird vorzugsweise bei 0°C bis 120°C durchgeführt. Als Base können beispielsweise Alkalimetallalkoholate (wie z. B. Methanolate, Ethanolate und Isopropano- late der Alkalimetalle wie z. B. Natrium oder Kalium), Alkalimetallhydride wie z. B. Nat- riumhydrid, Kaliumhydrid oder Lithiumhydrid, Alkalimetallamide wie z. B. Lithiumamid, Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid (LDA) verwendet werden.

Geeignete Lösungsmittel für diese Reaktion sind vorzugsweise Alkohole wie z. B. Methanol oder Ethanol, aber auch Acetonitril, DMSO, DMF, wie es dem Fachmann offen- sichtlich sein wird.

Verbindungen der Formel I können weiterhin hergestellt werden, indem die entsprechend substituierte Carbonylverbin IVb

mit einem Aminopyrazol der Formel V, wie oben definiert, kondensiert wird, wobei X, Y, Z wie für Formel I beschrieben bzw. bevorzugt beschrieben definiert sind (vgl. WO 03/004465). Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, vorzugsweise 120°C bis 180°C, ohne Solvens oder in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (vgl. EP-A 770 615) oder in Gegenwart von Essigsäure unter den aus Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff (1993) bekannten Bedingungen (siehe weiter oben). Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, XyIoI, Dimethylsulfoxid oder

N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Al- kalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organi- sehe Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethyl- amin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Triethylamin, Triisopropyl- ethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N-Methylpiperidin eingesetzt.

Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und die Dicarbonylverbindung IVb im Überschuss bezogen auf das Aminopyrazol der Formel V einzusetzen.

Carbonylverbindungen der Formel IVb können beispielsweise hergestellt werden, in- dem eine Verbindung IVc

durch Umsetzung mit einer Base und einer entsprechenden Verbindung HaI-Y, wobei HaI für Halogen, vorzugsweise für Chlor, Brom oder lod, X für Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, Z Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C2-C10-

Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-C12- Halogencycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkenyl oder C3-Ci2-Halogencycloalkenyl bedeutet, wie für Formel I definiert, und Y für ggf. substituiertes Ci-Cio-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10- Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl oder C3-Ci2-Cycloalkenyl steht, wie für Formel I definiert [vgl. Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, S. 608-609 und analoge Reaktionsbeschreibung weiter oben]. Verbindungen der Formel I, worin X für Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-Ci-C4-alkyl oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, können beispielsweise auch hergestellt werden, indem ein 7-Halogenpyrazolopyrimidin der Formel IIa

mit einem metallorganischen Reagenz M^w(-Z)_w gekuppelt wird, wodurch der Substi- tuent Z in 7-Stellung eingeführt wird (siehe oben), wobei HaI für Halogen steht, X für Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, Cyano-Ci-C₄-alkyl oder Ci-C₄-Alkoxy-Ci-C₄-alkyl steht und Y, R¹ und R² die für Verbindungen der Formel I genannten Bedeutungen besitzen.

7-Halogenpyrazolopyrimidine der Formel IIa können erhalten werden, indem das entsprechende 7-Hydroxypyrazolopyrimidin der Formel MIa

mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird, wobei R¹, R², X und Y die Bedeutungen besitzen, wie es für die Verbindungen der Formel IIa angegeben ist.

Die Halogenierung erfolgt in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden bzw. wie es oben für die Umsetzung von Verbindungen der Formel Ml mit einen Halogenierungsmittel dargelegt ist.

7-Hydroxypyrazolopyrimidine der Formel MIa können in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Verbindungen der Formel IMa können erhalten werden, indem eine Verbindung der

Formel IVd

mit einem Aminopyrazol der Formel V

umgesetzt wird, wobei X, Y, R¹ und R² wie für Formel I bzw. IMa beschrieben bzw. bevorzugt beschrieben definiert sind und R für Alkyl, bevorzugt für (Ci-C6)-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht.

Die Umsetzung eines Aminopyrazols der Formel V mit einer Verbindung der Formel IVd erfolgt analog der oben beschriebenen Umsetzung von Verbindungen der Formel IV mit einer Verbindung V.

Verbindungen der Formel IVd können in Analogie zu Standardverfahren im Sinne einer gemischten Esterkondensation aus den entsprechenden substituierten Essigsäureestern durch Umsetzung mit den entsprechenden aliphatischen (C2-Cs)-Carbonsäure- alkylestern wie Ethylacetat, Ethylpropionat, Ethylbutyrat oder Ethylvalerat oder mit einem reaktiven Derivat davon, z. B. einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid, in Gegenwart einer starken Base, z. B. einem Alkoholat, einem Alkalimethalamid oder einer Organolithiumverbindung, hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu der in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 oder in Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 3986 beschriebenen Methoden.

Verbindungen der Formel I, worin X Ci-Cs-Alkyl bedeutet, können auch hergestellt werden, indem in einem ersten Schritt eine Verbindung der Formel I, worin X für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, mit einem Malonat der Formel IVe

X"

IVe

OR OR zu einer Verbindung der Form

worin X" für Wasserstoff oder Ci-C₇-Alkyl und R für Ci-C₄-Alkyl steht und Y, Z, R¹ und R² wie für Verbindungen der Formel I definiert sind, umgesetzt wird. Die Verbindung der Formel VI wird hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt wird decarboxyliert [vgl. US 5,994,360].

Die Malonate IVe sind aus der Literatur bekannt, z. B. aus J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61 , 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Die anschließende Hydrolyse des Esters VI erfolgt unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen. In Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Hydrolyse der Verbindungen VI vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterhydrolyse kann die Decarboxylierung zu den Verbindungen der Formel I bereits ganz oder teilweise erfolgen. Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 2O⁰C bis 18O⁰C, vorzugsweise 5O⁰C bis 12O⁰C. Bevorzugt wird die Decarboxylierung in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, durchgeführt. Geeignete Säu- ren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure.

Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chlorform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel VI

worin X" für Wasserstoff oder Ci-C₇-Al kyl und R für Ci -C₄-Al kyl steht und Y, Z, R¹ und R² wie für Verbindungen der Formel I definiert sind.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden oder sie sind analog der Verbindungen zugänglich, deren Synthesen in der eingangs zitierten Literatur beschrieben sind.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alkyl- amino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Ci-C₈-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methyl butyl, 3-Methyl butyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methyl- propyl, Heptyl, Octyl und 2-Ethylhexyl;

Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (Ci-C4)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (Ci-C3)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorm ethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trif I u orprop-2-y I ;

Hydroxyalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.

Ci-C8-Alkyoxy-Ci-C8-alkyl: d-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch wie nachstehend defi- nierte Ci-Cs-Alkoxygruppen ersetzt sind. Ci-C8-Alkenyloxy-Ci-C8-alkyl: Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch wie nachstehend definierte C2-Cs-Alkenyloxygruppen ersetzt sind.

Ci-Cs-Alkinyloxy-d-Cs-alkyl: Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch wie nachstehend definierte C2-Cs-Alkinyloxygruppen ersetzt sind.

C3-C8-Cycloalkyloxy-Ci-C8-alkyl: Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch wie nachstehend definierte drdi-Cycloalkyloxygruppen ersetzt sind.

d;-d4-Aryl-d-di-alkyl: d-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch wie nachstehend defi- nierte C6-Ci4-Arylgruppen ersetzt sind.

Ce-Cu-Aryloxy-Ci-Cs-alkyl: Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch wie nachstehend definierte C6-Ci4-Aryloxygruppen ersetzt sind.

Benzyloxy-d-Cs-alkyl: Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch Benzylgruppen ersetzt sind.

Cyano-d-di-alkyl: Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, durch Cyanogruppen (CN) ersetzt sind.

Hydroximino-d-di-alkyl: Rest der Formel RCH=NOH, worin R für eine Einfachbindung oder einen Ca-d-Alkylenrest steht.

Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs-alkyl: Rest der Formel RCH=NOR', worin R für eine Einfachbindung oder einen Ca-d-Alkylenrest steht und R' für Ci-Cs-Alkyl steht.

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vorzgsweise 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Doppelbindungen in einer beliebigen Position. Beispiele für geeignete Alke- nylgruppen sind C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl- 1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl,

3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1- methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vor- zugsweise 4 bis 6, 4 bis 8 oder 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;

Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Dreifachbindungen in beliebiger Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1- pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;

Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, vorzugsweise monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 6, 3 bis 8, 3 bis 10 oder 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern, z. B. C3-C6- Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 12, 3 bis 10, 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3- yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;

Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele für bevorzugte Alkoxy- gruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy; sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl- 1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;

Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH₂F, OCHF₂, OCF₃, OCH₂CI, OCHCI₂, OCCI₃, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlor- ethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2- fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC₂F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH₂-C₂F₅, OCF₂-C₂F₅, 1-(CH₂F)-2- fluorethoxy, 1-(CH₂CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH₂Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlor- butoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;

Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C₂-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C₃-C6)-Alkenyloxy; z. B. C₃-Cδ- Alkenyloxy wie 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1-Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2-Methyl-1-propenyloxy, 1 -Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1-butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1 -Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2- butenyloxy, 1 -Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyl,

1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1- pentenyloxy, 3-Methyl-1-pentenyloxy, 4-Methyl-1-pentenyloxy, 1 -Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1 -Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1 -Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 , 1 -Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2, 3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 -Ethyl-1 -butenyloxy, 1 -Ethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyloxy,

1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyloxy und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy.

Halogenalkenyloxy: Alkenyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkenyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind, z. B. Chlorvinyloxy, Chlorallyloxy und dergleichen.

Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1 -Methyl-2-butinyloxy, 1 -Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyloxy und dergleichen.

Halogenalkinyloxy: ein Alkinyloxyrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor substituiert ist.

Cycloalkoxy: Cycloalkyl, wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebun- den ist, z. B. C3-Cio-Cycloalkoxy oder Ca-Cs-Cycloalkoxy, wie Cyclopropoxy, Cyclopen- toxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy und dergleichen. Halocycloalkoxy: Halocycloalkyl, wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist.

Cycloalkenyloxy: Cycloalkenyl, wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-Cio-Cycloalkenyloxy, Ca-Cs-Cycloalkenyloxy oder vorzugsweise C5-C6-Cycloalkenyloxy, wie Cyclopent-1-enoxy, Cyclopent-2-enoxy, Cyclohex-1-enoxy und Cyclohex-2-enoxy.

Halocycloalkenyloxy: Halocycloalkenyl, wie vorstehend genannt, das über ein Sauer- stoffatom gebunden ist.

Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist;

Bicycloalkyl: Bicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo[2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl,

Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl, Decalin und dergleichen.

Aryl: carbocyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl oder Phenanthrenyl. C6-Cio-Aryl steht für Phenyl oder Naphthyl.

Aryloxy: über O gebundener carbocyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Phenoxy, Naphthyloxy, Anthracenyloxy oder Phenanthrenyloxy. C6-Cio-Aryloxy steht für Phenoxy oder Naphthoxy.

Arylalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei ein Wasserstoffatom durch eine Arylgruppe ersetzt ist, z. B. Benzoxy, 2-Phenylethoxy und dergleichen.

Arylthio: über S gebundener carbocyclischer aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlen- stoffatomen, wie Phenylthio, Naphthylthio, Anthracenylthio oder Phenanthrenylthio. C6-Cio-Arylthio steht für Phenylthio oder Naphthylthio.

Ci-Cs-Alkylcarbonyl: Rest der Formel R-C(O)-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht.

Ci-Cs-Alkoxycarbonyl: Rest der Formel R-OC(O)-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht. Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy: Rest der Formel R-C(O)-O-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht.

Ci-Cs-Alkoxycarbonyloxy: Rest der Formel R-O-C(O)-O-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht.

Aminocarbonyl: Rest der Formel NHb-C(O)-.

Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl: Rest der Formel RNH-C(O)-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht.

Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyl: Rest der Formel RR'N-C(O)-, worin R und R' unab- hängig für Ci-Cs-Alkyl stehen.

Aminocarbonyloxy: Rest der Formel NHb-C(O)-O-. Ci-Cs-Alkylaminocarbonyloxy: Rest der Formel RNH-C(O)-O-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht.

Di-(Ci-C8-alkyl)-aminocarbonyloxy: Rest der Formel RR¹N-C(O)-O-, worin R und R' unabhängig für d-Cs-Alkyl stehen. Ci-Cs-Alkylthiocarbonyl: Rest der Formel R-C(S)-, worin R für Ci -C₈-Al kyl steht.

Ci-Cs-Alkoxythiocarbonyl: Rest der Formel R-OC(S)-, worin R für Ci-C₈-Al kyl steht.

Ci-C₈-Alkylthiocarbonyloxy: Rest der Formel R-C(S)-O-, worin R für CrC₈-AI kyl steht.

Ci-Cs-Alkoxythiocarbonyloxy: Rest der Formel R-O-C(S)-O-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht. Aminothiocarbonyl: Rest der Formel NHb-C(S)-.

Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl: Rest der Formel RNH-C(S)-, worin R für Ci-C₈-Alkyl steht.

Di-(Ci-C8-alkyl)-aminothiocarbonyl: Rest der Formel RR'N-C(S)-, worin R und R' unabhängig für Ci-Cs-Alkyl stehen. Aminothiocarbonyloxy: Rest der Formel NH2-C(S)-0-.

Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyloxy: Rest der Formel RNH-C(S)-O-, worin R für Ci-C₈-

Alkyl steht.

Di-(Ci-C8-alkyl)-aminothiocarbonyloxy: Rest der Formel RR¹N-C(S)-O-, worin R und R' unabhängig für Ci-Cs-Alkyl stehen. Ci-Cs-Alkylsulfinyl: Rest der Formel R-S(O)-, worin R für Ci-C₈-Al kyl steht.

Ci-Cs-Alkylsulfonyl: Rest der Formel R-S(O)₂-, worin R für Ci-C₈-Al kyl steht.

Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy: Rest der Formel R-S(O)₂-O-, worin R für Ci-C₈-Al kyl steht.

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH₂-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C₂-C₄J-AI kylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (C1-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂(CH₂)₂CH₂, CH₂(CH₂)₃CH₂ und CH₂(CH₂)₄CH₂. (C₂-C₇)- Alkylen steht für -(CH₂)_P; p = 2, 3, 4, 5, 6 oder 7.

Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, mit vorzugsweise 2 bis 4 CH₂-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH₂, OCH₂CH₂, OCH₂CH₂CH₂ und OCH₂(CH₂)₂CH₂;

Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH₂-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH₂O, OCH₂CH₂O und OCH₂CH₂CH₂O;

Gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere handelt es sich um einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen Heterocyclus, bevorzugt um einen fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus. Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere: - 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann;

- 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome o- der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder

- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;

5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxa- zolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmida- zolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl,

2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin- 2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin- 4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1 -yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl,

4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetra- hydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidi- nyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro- triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl; 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z. B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;

6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroaryl gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.

Metalläquivalent steht für ein einwertiges Kationenäquivalent der Formel (M^x+)i/_x, wobei x für 1 , 2 oder 3 steht und M für ein Metall (mit der Ladungszahl x) steht. Es versteht sich von selbst, dass M für ein landwirtschaftlich verträgliches Metall steht. Vorzugsweise steht M für ein Metall der 1. Hauptgruppe (Alkalimetall), bevorzugt Lithium, Natrium oder Kalium, der 2. Hauptgruppe (Erdalkalimetall), bevorzugt Magnesium, Calcium oder Barium, oder für ein Übergangsmetall, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen.

In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Ra- cemate der erfindungsgemäßen Verbindungen umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

In den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei ggf. entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen. Gemäß einer Ausführungsform steht X für Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈-Halogenalkyl oder einen Rest N(A)A.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet X Ci -Ce-Al kyl, d-Cs- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-Cs-Halogen- alkinyl, Cyano-(Ci-C4)-alkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl. Bevorzugt ist X dabei Ci-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder n-Propyl. Weiterhin bevorzugt ist X Ci-C4-Halogen- alkyl, wie zum Beispiel Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlor- methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl oder Chlor- difluormethyl. Auch bevorzugt ist X C2-C6-Alkenyl oder (C2-C6)-Halogenalkenyl, bevorzugt C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyl.

Eine weitere Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen X Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Ci-Cs-Alkoxy, bevorzugt Ci-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy. Weiterhin bevorzugt bedeutet X Ci-Cs-Halogenalkoxy, bevorzugt Ci-C4-Halogenalkoxy.

Weiterhin bevorzugt bedeutet X Hydroxy.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Cyano.

In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist X Cyano-(Ci-C4)-alkyl, bevorzugt Cyano-(Ci-C₂)-alkyl, insbesondere -CH₂-CN.

Weiterhin bevorzugt bedeutet X N(A')A. Vorzugsweise stehen dabei A und A' gemeinsam mit N für einen Piperidin- oder Pyrrolidinrest, der unsubstituiert oder vorzugsweise durch Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Haloalkyl und insbesondere durch Methyl substituiert sein kann. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet X (Ci-C4)-Alkoxy- (Ci-C4)-alkyl, insbesondere (Ci-C2)-Alkoxy-(Ci-C2)-alkyl, wie Methoxymethyl, oder (Ci-C4)-Alkyl, insbesondere n-Propyl, Ethyl oder Methyl.

Bevorzugt enthält Y, wenn Y für einen heteroaromatischen oder aromatischen Rest steht, mindestens einen Substituenten L, welcher vorzugsweise in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidin-Gerüst steht.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aro- matischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist der Heterocyclus über Koh- lenstoff an das Pyrazolopyrimidin-Gerüst gebunden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heterocyclus über Stickstoff an das Pyrazolopyrimidin-Gerüst gebunden. Dies gilt auch jeweils für die im Folgenden beschriebenen weiteren Ausgestaltungen dieser Ausführungsform der Erfindung. Gemäß einer bevorzugten Ausführungs- form enthält der Heterocyclus mindestens ein Stickstoffatom als Ringglied.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Y für ein fünf-, sechs-, sieben- oder acht- gliedriges gesättigtes, ganz oder teilweise ungesättigtes oder aromatisches Hetero- cyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stick- stoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, die vorzugsweise unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Carboxy- Ci-C₄-alkyl, Ci -C₄-Al kyl, Ci-C₄-Alkoxy, Ci-C₄-Halogenalkoxy, Ci-C₄-Alkylthio und C₃-C₆-Cycloalkyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für einen unsubstituierten oder substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, vorzugsweise bedeutet Y dabei einen un- substituierten oder substituierten fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält. Auch bevorzugt enthält der Heterocyclus ein oder zwei Stickstoffatome. „Teilweise ungesättigt" bedeutet dabei, dass der Heterocyclus kein aromatisches Sys- tem bildet, wobei der Heterocyclus vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen enthält.

In speziellen Ausgestaltungen dieser Ausführungsform bedeutet Y N-Piperidinyl oder N-Morpholinyl, die unsubstituiert sind oder substituiert sind durch ein, zwei, drei oder vier Substituenten L, unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroxi- minoethyl, Methoximinomethyl, Methoxyiminoethyl und Trifluormethyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen I, worin Y ein ggf durch L substituierter aromatischer Heterocyclus, vorzugsweise ein fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, ist.

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für einen 5-gliedrigen Heteroarylrest, enthaltend mindestens ein Stickstoffatom als Ringglied und ggf ein oder zwei weitere Heteroatome als Ringglieder, ausgewählt aus O, S und N, welcher unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L. Beispiele hierfür sind Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazolyl und Isothiazolyl, welche unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L tragen können. Darunter bevorzugt bedeutet Y Thiazolyl, Imida- zolyl, Pyrazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl, insbesondere Pyrazol-1-yl, welche unsubstituiert sind oder ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L tragen. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet Y Thienyl.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet Y N-Tetrazolyl, N-Pyrazolyl, N-Imidazolyl, N-1 ,2,4-Triazolyl oder N-Pyrrolyl (N-Azolyl bedeutet, dass der Azolring über ein Ringstickstoffatom gebunden ist), die unsubstituiert sind oder substituiert sind durch ein, zwei, drei oder vier Substituenten L, unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroxyiminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoxyiminoethyl und Trifluormethyl.

Spezielle Beispiele für Y gemäß dieser Ausführungsform der Erfindung sind

- 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethyl- pyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3-Methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Trifluormethylpyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxypyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5- methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 3,5-Ditrifluormethylpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-tri- chlormethylpyrazol-1-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,4-Dimethylpyrazol-3-yl und 1 -Methyl pyra- zol-3-yl;

- 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl und 1-Methyl- 3,5-dichlorpyrrol-2-yl;

- Thiazol-4-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, welche jeweils unsubstituiert sind oder einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroxyiminoethyl, Methoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl und Trifluormethyl; spezielle Beispiele dieser Ausgestaltung der Erfindung sind 2-Methylthiazol-4-yl, 2-Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl;

- 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl, lsothiazol-3-yl und Isothiazol- 5-yl;

- lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, lsoxazol-3-yl und lsoxazol-5-yl; - Oxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, Oxazol-2-yl und Oxazol-5- yi;

- 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Dimethylimidazol-1-yl, 1-Methylimidazol-4-yl, 1-Methyl- imidazol-2-yl und 1-Methylimidazol-5-yl;

- 3-Chlor-1 ,2,4-tιϊazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-tιϊazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4- triazol-1 -yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1 -yl,

3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Dichlor-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1 - yl, 5-Fluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-tιϊazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-2-yl, 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl, 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl, 2-Methyl-1 ,2,3- triazol-4-yl, 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl, 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl und 2-Methyl-1 ,2,3- triazol-5-yl,

- 2-Thienyl, 3-Thienyl, welche jeweils unsubstituiert sind oder einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximi- nomethyl, Hydroxyiminoethyl, Methoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl und Trifluor- methyl; spezielle Beispiele dieser Ausgestaltung der Erfindung sind 5-Methylthiophen- 2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Tri- chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen- 3-yl, 2,4,5-Trichlorthiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für einen 6-gliedrigen Heteroarylrest, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringlieder, welcher unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L. Beispiele hierfür sind Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Tria- zinyl, insbesondere Pyridinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, welche jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählten L. Darunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Y Pyridinyl bedeutet, das ggf einen, zwei, drei oder vier Substituenten L enthält. Unter diesen werden Verbindungen bevorzugt, worin Y 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl oder 4-Pyridinyl bedeutet, das unsubstituiert ist oder einen oder zwei Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y Pyrimidinyl, insbesondere 2- oder 4-Pyrimidinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y 2-Pyra- zinyl oder 4-Pyridazinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y 1 ,3,5-Triazinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei Substituenten L enthält. Spezielle Beispiele für Y gemäß dieser Ausführungsform der Erfindung sind

- 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, welche jeweils unsubstituiert sind oder einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydro- ximinomethyl, Hydroxyiminoethyl, Methoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl und Triflu- ormethyl; spezielle Beispiele dieser Ausgestaltung der Erfindung sind 3-Fluorpyridin- 2-yl, 3-chlorpyridin-2-yl, 3-Brompyridin-2-yl, 3-Trifluormethylpyridin-2-yl, 3-Methylpyridin-2-yl, 3-Ethylpyridin-2-yl, 3,5-Difluorpyridin-2-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3,5-Dibrompyridin-2-yl, 3-Fluor-5-trifluormethylpyridin-2-yl, 3,5-Dimethylpyridin-2-yl, 5- Nitropyridin-2-yl, 5-Cyanopyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-Trifluormethylpyridin-2-yl, 5-Methylpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 6-Methylpyridin- 2-yl, 2-Chlorpyridin-3-yl, 2-Brompyridin-3-yl, 2-Methylpyridin-3-yl, 2,4-Dichlorpyridin-3- yl, 2,4-Dibrompyridin-3-yl, 2,4-dimethylpyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethylpyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl, 3-Ch lorpyrid in-4-yl , 3-Brompyridin-4-yl, 3-Methylpyridin-4-yl, 3,5-Dichlorpyridin-4-yl, 3,5-Dibrompyridin-4-yl und 3,5-Dimethylpyridin-4-yl;

- Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, welche jeweils unsubstituiert sind oder einen, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydrox- iminomethyl, Hydroxyiminoethyl, Methoxyiminomethyl, Methoxyiminoethyl und Trifluor- methyl; spezielle Beispiele dieser Ausgestaltung der Erfindung sind 5-Chlorpyrimidin-4- yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethylpyrimi- din-4-yl, 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin- 4-yl, 6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor- pyrimidin-4-yl, 5-chlor-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6- isopropylpyrimidin-4-yl, 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethylpyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl, 4-Methylpyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl, 4-Trifluormethyl-6-methylpyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl- pyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-Ditrifluormethylpyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y für Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Wenn die Phenylgruppe substituiert ist, weist sie vorzugsweise ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf, die gleichartig oder verschie- den sein können. Dabei weist L jeweils unabhängig eine der als bevorzugt angegebenen Bedeutungen für L auf. In einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht Y für eine substituierte Phe- nylgruppe A,

worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidin-Gerüst ist und L¹ Fluor, Chlor, CH₃ oder CF₃;

L², L⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Methoxy;

L³ Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH₃, OCH₃, NH₂, NHCH₃, N(CHs)₂,

N(CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂) (= 4-Methylpiperidin-1-yl), C(O)NH₂, COOCH₃ oder C(O)CH₃; und L⁵ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH₃ bedeuten.

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht Y für einen der folgenden Substi- tuenten: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methyl- phenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluor- phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4-Trifluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl-5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6-Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl, 2-Fluor-3-methoxy- phenyl, 2,6-Difluoro-4-(methylpiperidin-1-yl)-phenyl oder 4-(4-Methylpiperidin-1-yl)- phenyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Y Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, AIIyI, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsul- fonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifl u orm ethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Diflurochlor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethi- nyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, lodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyl- oxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; und

in 2,3-Position verknüpftes 1 ,3-Propandiyl, Methylendioxy (-0-CH_2-O-) und

1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH₂-CH₂-O-), wobei diese Reste wiederum einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten tragen können, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und Trifluormethyl.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht dabei Y für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten in 2, 4 und/oder 6-Position enthält, die unabhängig ausgewählt sind aus den hierin als bevorzugt genannten L, insbesondere unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor und 4-(4-Methylpiperidin-1-yl).

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet Y 2,4-, 2,5- oder 2,6- disubstituiertes Phenyl, 2-substituiertes Phenyl oder 2,4,6-trisubstituiertes Phenyl, mit

Substituenten L, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, OH, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroxyiminomethyl,

Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Carboxy, Carboxymethyl und

4-(4-Methylpiperidin-1 -yl).

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht Y für 2-Trifluormethylphenyl,

2-Chlor-5-nitrophenyl oder 2-Chlor-4-methoxyphenyl.

Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise jeweils unabhängig ausge- wählt aus den hierin für L angegebenen bevorzugten Bedeutungen, wobei es weiterhin bevorzugt sein kann, dass L ausgewählt ist aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C₄-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere Ci-C2-Fluoralkyl, Ci-C₄-AIkOXy, Ci-C₄-Alkoxy- carbonyl, Alkylaminocarbonyl, Ci-C₄-Alkylaminocarbonyl und Di-Ci-C₄-alkylamino- carbonyl, mehr bevorzugt ausgewählt aus Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy, Methoxycarbonyl und Amino- carbonyl. Bevorzugte L in ortho-Position sind Fluor, Chlor, Brom, Ci-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, Ci-C2-Fluoralkyl wie Trifluormethyl, und Ci-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.

Weiterhin bevorzugt bedeuten die Substituenten L, welche ggf an Y=Heterocyclyl, insbesondere an Heteroaryl, wie oben erläutert, oder Phenyl gebunden sind, unabhängig voneinander:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocar- bamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, d-Ce-Alkylsulfinyl oder Ci-C₆-Alkylsulfonyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkenyloxy; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Halogenalk- oxy, Ci-Cδ-Halogenalkylthio, Ci-Cδ-Halogenalkylsulfinyl oder Ci-Cδ-Halogenalkyl- sulfonyl, welche jeweils 1 bis 13 gleiche oder verschiedene Halogenatome enthalten; jeweils geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Halogenalkenyl oder C₂-Ce-HaIo- genalkenyloxy, welche jeweils 1 bis 13 gleiche oder verschiedene Halogenatome enthalten; jeweils geradkettiges oder verzweigtes C2-C6-Halogenalkenyl oder C₂-Ce-HaIo- genalkenyloxyoffatomen, welche jeweils 1 bis 1 1 gleiche oder verschiedene Halogenatome enthalten; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cδ-Alkylamino, Ci-Cδ-Dialkylamino, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, CrCe- Alkylsulfonyloxy, Hydroximino-Ci-Cδ-alkyl oder Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl; - Ca-Cs-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C6-Cycloalkyl; in 2,3-Position verknüpftes 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH₂-O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH₂-CH₂-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, -Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Halogenalkyl, das 1 bis 9 gleiche oder verschiedene Halogenatome enthält;

NR⁵R⁶, wobei vorzugsweise R⁵ und R⁶ gemeinsam mit N einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Cyclus bilden, der unsubstituiert oder durch einen C1-C4- Alkylrest oder Ci-C4-Halogenalkylrest substituiert sein kann.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y Ci-Cio-Alkyl, C2-C10- Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe R^a tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Sub- stituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C₂-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen kön- nen, wie hierin definiert.

In einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für eine Ci-Cio-Alkyl-, C2-C10- Alkenyl- oder C₂-Cio-Alkinylgruppe, welche jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen können. Gemäß einer Ausgestaltung der Erfin- düng ist eine solche Gruppe durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, insbesondere fünf- oder sechsgliedrigen, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroato- me aus der Gruppe O, N und S, substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht Y für Ci-Cio-Alkyl, vorzugsweise Ci-Cβ- Alkyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen, wobei R^a wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Ci-C₆-Alkoxy, Ci-C₆-Halogenalkoxy, CrC₆- Alkylthio, Ci-C₆-Halogenalkylthio, Ci-C₆-Alkylsulfinyl, d-Ce-Halogenalkylsulfinyl, CrC₆- Alkylsulfonyl, CrC₆-Halogenalkylsulfonyl, CrC₆-Alkylamino, Di-CrC₆-Alkylamino, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Al kinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy und Oxy-CrC₄- alkylenoxy. Insbesondere ist R^a dabei ausgewählt aus Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C₄-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl und -Si(Ci-C6-Alkyl)3. In einer speziellen Ausgestaltung davon bedeutet Y Ci-Cio-Halogenalkyl, vorzugsweise Ci-Cδ-Halogen- alkyl, insbesondere Ci-C4-Halogenalkyl, welches jeweils ein bis fünf Halogenatome ausgewählt aus Fluor, Chlor und Brom enthält.

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung bedeutet Y eine ggf substituierte Phenyl-Ci-Cio-alkylgruppe.

Eine weitere Ausgestaltung für Alkylgruppen in der Position Y ist die Gruppe V.d:

worin # die Bindung zu dem Pyrazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und V¹, V² und V³ die nachfolgend gegebene Bedeutung haben.

V¹ bedeutet in der Gruppe V.d beispielsweise Wasserstoff; Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; Ci-C₄-Alkyl, wie CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH(CH₃)₂; Ci-C₄-Halogenalkyl, wie CH₂CI, CH₂F, CH₂Br, CHCH₂, CHF₂, CCI₃, CF₃, CH₂CH₂CI, CH₂CH₂F, CH₂CH₂Br, CH₂CHCI₂, CH₂CHF₂, CH₂CCI₃, CH₂CF₃, CCI₂CCI₃, CF₂CF₃, CH₂CH₂CH₂CI, CH₂CH₂CH₂F, CH₂CH₂CH₂Br, CH₂CH₂CHF₂, CH₂CH₂CHCI₂, CF₂CF₂CF₃, CH₂CH₂CHBr₂, CH₂CH₂CCI₃, CH₂CH₂CF₃, CCI₂CCI₂CCI₃, CF₂CF₂CF₃, CH(CH₃)CH₂CI, CH(CH₃)CH₂F, CH(CH₃)CH₂Br; Ci-C₄-Alkoxy, wie OCH₃; Hydroxy; Cyano; substituiertes Ci-C₄-Alkyl, wie CH₂OH, CH₂CN, CH₂OCH₃, CH(CN)₂, CH₂CH₂OCH₃, CH₂CH₂CN, CH₂CH(CN)₂, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂CH₂OCH₃, CH₂CH₂CH₂OH, CH₂CH₂CH₂CN, CH₂CH₂CH(CN)₂.

V² bedeutet in der Gruppe V.d beispielsweise Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff.

V³ bedeutet in der Gruppe V.d beispielsweise C₃-C6-Alkyl, wie CH(CH₃)₂, CH₂CH₂CH₂CH₃, CH(CH₃)CH₂CH₃, CH₂CH(CHs)₂, C(CHs)₃, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, CH(CHs)CH₂CH₂CH₃, CH₂CH(CHs)CH₂CH₃, CH₂CH₂CH(CHS)₂, CH(CH₃)CH(CHS)₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHS, CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂CHS, CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CHS, CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CHS, CH(CH₃)CH(CHS)CH₂CH₃, CH₂CH(CH₂CHS)₂; C₃-C₄-HaIo- genalkyl, wie CH(CHs)CHCI₂, CH(CH₃)CHF₂, CH(CH₃)CHBr₂, CH(CH₃)CCI₃, CH(CH₃)CF₃, CCI(CCb)₂, CF(CFs)₂; substituiertes C₃-C₄-Alkyl, wie CH(CH₃)CH₂OH,

CH(CH₃)CH₂OCHs, CH(CH₃)CH₂CN, CH(CH₃)CH(CN)₂, CH(CH₂OH)₂, CH(CH₂OCHs)₂, CH(CH₂CN)₂ oder eine der voranstehend bei V¹ genannten Gruppen.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, tert-Butyl, Chlormethyl, Trifluormethyl oder Trifluorisopropyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Y nicht unsubstituiertes Alkyl oder CF3, gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Y weder durch R^a substituiertes noch unsubstituiertes Alkyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Y für (C2-Cio)-Alkenyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl, insbesondere C2-C4-Alkenyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen, wobei R^a wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, d-Ce-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Ci-C₆-Alkoxy, Ci-C₆-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C₆-Halogenalkylthio, Ci-C₆-Alkylsulfinyl, Ci-C₆-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cδ-Alkylamino, Di-Ci-Cδ-Alkylmino, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Al kinyl, C₂-C₆-Alkinyloxy und Oxy-Ci-C₄-alky- lenoxy. Insbesondere ist R^a dabei ausgewählt aus: Halogen, Cyano, Ci-C₄-AIkVl, Ci-C₄-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C₄-alkyl, Ci-C₄-Alkoxy, Ci-C₄-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl und -Si(Ci-C6-Alkyl)3. In einer speziellen Ausgestaltung davon bedeutet Y C₂-Cio-Halogenalkenyl, vorzugsweise C₂-Cδ- Halogenalkenyl, insbesondere C3-C₄-Halogenalkenyl, welches jeweils ein bis fünf, insbesondere ein bis drei Halogenatome ausgewählt aus Fluor, Chlor und Brom enthält.

Bevorzugte Ausgestaltungen für Alkenylgruppen in der Position Y sind die Gruppen V.a

worin # die Bindung zu dem Pyrazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und V¹, V² Wasserstoff, Halogen, Ci-C₄-Alkyl, Ci-C₄-Halogenalkyl, Ci-C₄-Cyanoalkyl, Ci-C₄-Hydroxyalkyl;

V³, V⁴ Cs-Cs-Alkyl oder eine der bei V¹ genannten Gruppen bedeuten.

V¹ und V² bedeuten unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff; Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; Ci-C₄-Alkyl, wie CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH(CH₃)₂; CrC₄- Halogenalkyl, wie CH₂CI, CH₂F, CH₂Br, CHCH₂, CHF₂, CCI₃, CF₃, CH₂CH₂CI,

CH₂CH₂F, CH₂CH₂Br, CH₂CHCI₂, CH₂CHF₂, CH₂CHBr₂, CH₂CCI₃, CH₂CF₃, CCI₂CCI₃, CF₂CF₃, CH₂CH₂CH₂CI, CH₂CH₂CH₂F, CH₂CH₂CH₂Br, CH₂CH₂CHF₂, CH₂CH₂CHCI₂, CF₂CF₂CF₃, CH₂CH₂CHBr₂, CH₂CH₂CCI₃, CH₂CH₂CF₃, CCI₂CCI₂CCI₃, CF₂CF₂CF₃, CH(CH₃)CH₂CI, CH(CH₃)CH₂F, CH(CH₃)CH₂Br, CH(CH₃)CHCI₂, CH(CH₃)CHF₂, CH(CH₃)CHBr₂, CH(CH₃)CCI₃, CH(CH₃)CF₃, CCI(CCb)₂, CF(CF₃)₂; Ci-C₄-Alkoxy, wie OCH₃; Hydroxy; Cyano; substituiertes Ci-C₄-Alkyl, wie CH₂OH, CH₂CN, CH₂OCH₃, CH(CN)₂, CH₂CH₂OCH₃, CH₂CH₂CN, CH₂CH(CN)₂, CH₂CH₂OH, CH₂CH₂CH₂OCH₃, CH₂CH₂CH₂OH, CH₂CH₂CH₂CN, CH₂CH₂CH(CN)₂, CH(CH₃)CH₂OH, CH(CH₃)CH₂OCH₃, CH(CH₃)CH₂CN, CH(CH₃)CH(CN)₂, CH(CH₂OH)₂, CH(CH₂OCHs)₂, CH(CH₂CN)₂; V³ und V⁴ bedeuten unabhängig voneinander beispielsweise C4-C6-Alkyl, wie CH₂CH₂CH₂CH₃, CH(CH₃)CH₂CH₃, CH₂CH(CHa)₂, C(CHa)₃, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃, CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃, CH₂CH₂CH(CHa)₂, CH(CH₃)CH(CHa)₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₃, CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃, CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃, CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃, CH₂CH(CH₂CHS)₂ oder eine der voranstehend bei V¹ genannten Gruppen.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für AIIyI, But-2- en-1-yl oder Trichlorallyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C₂-Cio)-Alkinyl, vorzugsweise (C₂-Ce)-Al kinyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe R^a tragen, wobei R^a wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, Ci-C₄-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C₄-Alkoxy-Ci-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Halogencycloalkyl, Ci-C₄-Alkoxy Ci-C₄-Halogenalkoxy und -Si(Ci-C6-Alkyl)₃.

Eine bevorzugte Ausgestaltung für Alkinylgruppen in der Position Y ist die Gruppe V.c:

worin # die Bindung zu dem Pyrazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und V, V² und V³ die voranstehend gegebenen Bedeutungen haben.

V¹ und V² bedeuten in der Gruppe V.c unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; Ci-C₄-Alkyl, wie CH₃, CH₂CH₃, CH₂CH₂CH₃, CH(CHs)₂; Halogenmethyl, wie CH₂CI, CH₂F, CH₂Br, CHCH₂, CHF₂, CCI₃, CF₃; CrC₄- Alkoxy, wie OCH₃; Hydroxy; Cyano; substituiertes Ci-C₂-Alkyl, wie CH₂OH, CH₂CN, CH₂OCH₃, CH(CN)₂, CH₂CH₂OCH₃, CH₂CH₂CN, CH₂CH(CN)₂, CH₂CH₂OH.

V³ bedeutet in der Gruppe V.c beispielsweise verzweigtes C₄-C6-Alkyl, wie CH(CH₃)CH₂CH₃, CH₂CH(CHa)₂, C(CHa)₃, CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃, CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃, CH₂CH₂CH(CHs)₂, CH(CH₃)CH(CHs)₂, CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂CHS, CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CHS, CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CHS, CH(CH₃)CH(CHS)CH₂CH₃, CH₂CH(CH₂CHs)₂ oder eine der voranstehend bei V¹ genannten Gruppen.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y ggf durch R^a, wie hierin definiert, substituiertes C₃-Cio-Cycloalkyl, vorzugsweise ggf substituiertes C₃-C8-Cycloalkyl, insbesondere C₃-C7-Cycloalkyl. Y kann dabei jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen, wobei R^a wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C₆-Alkyl, Ci-C₆-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Ci-C₆-Alkoxy, CrC₆- Halogenalkoxy, d-Ce-Alkylthio, CrC₆-Halogenalkylthio, d-Ce-Alkylsulfinyl, CrC₆- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C₆-Alkylsulfonyl, Ci-C₆-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-Ce-Alkylamino, C₂-C₆-Al kenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Al kinyl, C₂-C₆-Al kinyloxy und Oxy-Ci-C4-alkylenoxy. Insbesondere ist R^a dabei ausgewählt aus: Halogen, Cya- no, Ci-C₄-Alkyl, Ci-C₄-Halogenalkyl, Ci-C₄-Alkoxy-Ci-C₄-alkyl, Ci-C₄-Alkoxy, CrC₄- 5 Halogenalkoxy, C3-C₆-Cycloalkyl, C3-C₆-Halogencycloalkyl und -Si(Ci-C₆-Alkyl)3. In einer speziellen Ausgestaltung davon bedeutet Y Cs-Cs-Halogencycloalkyl, vorzugsweise C3-C₆-Halogencycloalkyl, welches jeweils ein bis drei Halogenatome unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor und Brom enthält. In einer weiteren speziellen Ausgestaltung davon bedeutet Y durch ein, zwei oder drei Methylgruppen substituiertes C₃-Cs- 10 Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C₆-Cycloalkyl.

Bevorzugte Ausgestaltungen für Cycloalkylgruppen in der Position Y sind die Gruppen V.e bis V.h:

15 worin # die Bindung zu dem Pyrazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und V, V² und V³ die voranstehend gegebenen Bedeutungen haben.

V¹ bedeutet in der Gruppe V.e beispielsweise Wasserstoff oder Methyl;

20 V² und V³ bedeuten in der Gruppe V.e unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff; Cyano; Halogen, wie Chlor oder Brom; Ci-C3-Alkyl, wie CH3, CH₂CHs; CrC₃- Alkoxy, wie OCH₃; Halogenmethyl, wie CH₂CI, CH₂F, CH₂Br, CHCH₂, CHF₂, CCI₃, CF₃.

In einer Ausführung der Gruppe V.e sind V² und V³ gleich. 25

V und V² bedeuten in den Gruppen V.f, V.g und V.h bevorzugt Wasserstoff.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für Cyclopro- pyl, Cyclopentyl, 2-Methylcyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl oder 30 2,2-Dichlorcyclopropyl.

Bevorzugte Ausführungen von Verbindungen der Formel I entsprechen den Formeln 1.1 bis 1.8, wobei die Variablen jeweils die hierin definierten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen haben:

_όö

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine unsubstituierte oder durch R^a, wie oben definiert, substituierte C3-Cio-Cycloalkenyl-, vorzugsweise C3-C8-Cycloalkenyl-, insbesondere Cs-Cz-Cycloalkenyl-Gruppe. Y kann dabei jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen, wobei R^a wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C₆-Alkyl, Ci-C₆-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, CrC₆-AIk- oxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, d-Cδ-Alkylthio, CrCδ-Halogenalkylthio, CrCδ-Alkylsulfinyl, Ci-Cδ-Halogenalkylsulfinyl, CrCδ-Alkylsulfonyl, CrCδ-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cβ- Alkylamino, Di-Ci-Cβ-Alkylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy und Oxy-Ci-C4-alkylenoxy. Insbesondere ist R^a dabei ausgewählt aus: Halogen, Cyano, Ci-C₄-Alkyl, Ci-C₄-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C₄-alkyl, CrC₄- Alkoxy, Ci-C₄-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl und -Si(Ci-C6-Alkyl)3, insbesondere Halogen und Ci-C₄-Alkyl. In einer speziellen Ausgestaltung davon bedeutet Y C3-C6-Halogencycloalkenyl, welches jeweils ein, zwei oder drei Halogenatome unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor und Brom enthält. In einer weiteren speziellen Ausgestaltung davon bedeutet Y durch ein, zwei oder drei Methylgruppen substituiertes Cs-Cs-Cycloalkenyl, vorzugsweise C3-C6-Cycloalkenyl.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung weist die Cycloalkenylgruppe vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen auf. Beispiele für Cycloalkenyl-Gruppen als Substituent Y sind Cyclopent-1-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, welche erfindungsgemäß durch R^a, wie oben definiert, substituiert sein können.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für Cyclopen- tenyl, 2-Methylcyclopentenyl, 2-Chlorcyclopentenyl, Cyclohexenyl, 2-Methylcyclohex- enyl, 2-Chlorcyclohexenyl oder Dichlorcyclohexenyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine ggf substutuierte Iminogruppe, insbesondere eine Gruppe (B)

R^a1

#^NR^{a2 (B)} wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidingerüst darstellt. R^a1 und R^a2 haben dabei unabhängig voneinander die für R^a, insbesondere die für R^a bevorzugt angegebenen Bedeutungen. R^a1 und R^a2 sind dabei vorzugsweise unabhängig ausge- wählt aus Wasserstoff, Halogen, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-C6-Alkylamino und Di-(Ci-C6-alkyl)amino, insbesondere ausgewählt aus Halogen, wie z. B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; und Ci-Cδ-Halogenalkoxy, wie z. B. Trichlormethoxy, Trifluor- methoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Es kann bevorzugt sein, dass R^a1 verschieden ist von Wasserstoff.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bedeutet Z Ci-Cio-Alkyl, C1-C10- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogen- alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Halogencycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkenyl, C3-C12- Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättig- ter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann, wie hierin definiert. Vorzugsweise bedeutet Z Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-C10- Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-C12- Cycloalkyl, C3-Ci2-Halogencycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkenyl, C3-Ci2-Halogencyclo- alkenyl, Naphthyl oder Halogennaphthyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, oder Ci-C₄-AIkVl, das durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, der 1 , 2 oder 3 Reste R^a tragen kann mehr bevorzugt Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl oder Ca-Cs-Halogencycloalkenyl oder C1-C4- Alkyl, das durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, der 1 , 2 oder 3 Reste R^a tragen kann; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann, wie hierin definiert.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z Ci-Cio-Alkyl, insbesondere Ca-Cβ-Alkyl, das ggf durch ein, zwei oder drei R^a substituiert ist. R^a ist dabei vorzugsweise ausgewählt aus Halogen, Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkoximino, C2-C6-Alkenyloximino, C2-C6-Alkinyloximino, C3-C6-Cycloalkyl oder Cs-Cδ-Cycloalkenyl, wobei die aliphatischen und/oder alicycli- schen Gruppen wiederum durch eine, zwei oder drei Gruppen R^b substituiert sein können. Dabei bedeutet R^b bevorzugt unabhängig jeweils Halogen, Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, C∑rCβ-Alkenyl, C₂-C₆-Al kinyl, Ci-C₆-Alkoxy, Ci-C₆-Alkylcarbonyl oder CrC₆- Halogenalkylcarbonyl. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Z für Ci-Cio-Halogenalkyl, insbesondere Ca-Cβ-Halogenalkyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C2-C10- Alkenyl, insbesondere C3-Cs-Alkenyl, das ggf durch einen, zwei oder drei R^a substituiert ist, wie hierin definiert.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C2-C10- Alkinyl, insbesondere C3-C8-AI kinyl, das ggf durch ein, zwei oder drei R^a substituiert ist, wie hierin definiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z C3-Ci2-Cycloalkyl, wie insbesondere Cö-Cs-Cycloalkyl oder C₆-C7-Cycloalkyl, das jeweils ggf durch ein, zwei oder drei R^a substituiert ist, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer Ausgestaltung dieser erfindungsgemäßen Ausführungsform ist die Cycoalkylgruppe ein, zwei oder dreifach durch Ci-C₄-AIkVl, wie z. B. Methyl und/oder Ethyl, substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C3-Ci2-Cycloalkenyl, insbesondere Cs-Cio-Cycloalkenyl, speziell C5- oder C₆-Cycloalkenyl, das ggf durch ein, zwei oder drei R^a substituiert ist, wie hierin definiert. Gemäß einer Ausgestaltung dieser erfindungsgemäßen Ausführungsform ist die Cycoalkenylgruppe ein, zwei oder dreifach durch Ci-C₄-AIkVl, wie z. B. Methyl und/oder Ethyl, substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für unsubstituiertes

Phenyl oder Phenyl, das eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a trägt, wobei R^a jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Fluor, Chlor, Cyano, Formyl, d-Cβ-Alkyl, Ci-C₆-Alkoxy, Ci-C₆-Alkylthio, d-Ce-Alkylcarbonyl, d-Cβ-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Halogenphenyl. In einer speziellen Ausgestaltung bedeutet Z Halogenphe- nyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z nicht Phenyl. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht Z nicht für einen über Kohlenstoff gebundenen aromatischen Heterocyclus.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen über Kohlenstoff an das Pyrazolopyrimidin-Gerüst gebundenen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stick- stoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten R^a wie hierin definiert. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Z für einen ggf substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder aromatischen über Kohlenstoff an das Pyrazolopyrimidin-Gerüst gebundenen Heterocyclus.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z eine durch einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclylrest substituierte Methylgruppe, wobei der Heterocyclyl- rest vorzugsweise ein oder zwei, insbesondere zwei Heteroatome, ausgewählt unter N, O und S und insbesondere unter O, als Ringglieder enthält und wobei der Heterocyclylrest vorzugsweise einen Substituenten ausgewählt unter Ci-C2-Alkyl, v. a. Methyl, und Ci-C2-Halogenalkyl, v. a. Trifluormethyl, trägt.

Insbesondere steht Z für Ci-C₄-AIkVl, speziell Methly, Cs-Cδ-Cycloalkyl, speziell Cyclo- hexyl, oder eine durch einen 5-gliedrigen Heterocyclylrest substituierte Methylgruppe, wobei der Heterocyclylrest vorzugsweise ein oder zwei Heteroatome, ausgewählt unter S, N und insbesondere O, insbesondere zwei Sauerstoffatome, als Ringglieder enthält und wobei der Heterocyclylrest vorzugsweise einen Substituenten ausgewählt unter Ci-C2-Alkyl, v. a. Methyl, und Ci-C2-Halogenalkyl, v. a. Trifluormethyl, trägt, speziell CH₂-(-C(CH₃)-(O-(CH₂)2-O-)) (= 2-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl) und CH₂-(-C(CF₃)- (O-(CH₂)₂-O-)) (= 2-Trifluormethyl-1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl).

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ nicht Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Ci-C₄-Alkoxycarbonyl, CONH₂, COOCH₃, CHO, CH=N-O-Ci-C₄- Alkyl oder C(NH₂)=NOH.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C₈-Hydroxyalkyl, Ci-C₈-Alkoxy-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈- Alkenyloxy-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkinyloxy-Ci-C₈-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyloxy-Ci-C₈-alkyl, Ci-Cs-Alkoxyalkyloxy-Ci-C₈-alkyl, Benzyloxy-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-HaIo- genalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-Halogenalkoxy, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Halogencycloalkyl, Hydroxyimino-Ci-C₈-alkyl, Ci-C₈-Alkoxy- imino-Ci-C₈-alkyl oder ein Rest

worin p für 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht und # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyri- midingerüst bedeutet; wobei bei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene R^a enthalten können.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung bedeutet R¹ Ci-C₈-Alkoxyimino-Ci-C₈-alkyl, wobei der Alkylrest substituiert sein kann durch R^a. Insbesondere steht R¹ dabei für C(W³)=N-O-Ci-C₈-Alkyl, wobei W³ für Wasserstoff oder Ci-C₈-Alkyl steht und W³ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann. In einer speziellen Ausgestaltung bedeutet R¹ dabei CH=N-O-Ci-C₄-Alkyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ C(=W¹)NH2, wobei W¹ für S, O, NH, N-OH oder N-OW²steht, worin W² für d-Cβ-Alkyl oder C₆-Ci₄-Aryl- Ci-Cs-Alkyl steht, wobei W² eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Grup- pen R^a enthalten kann.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ C(W³)=N(W⁴), wobei W³ für Wasserstoff oder Ci-C₈-Alkyl und W⁴ für Ci-C₈-Alkyl, Phenyl oder Pheny- lamino steht, wobei W³ und/oder W⁴ jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier glei- che oder verschiedene Gruppen R^a enthalten können.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ CW⁵(=0), wobei W⁵ für Wasserstoff, CrC₈-AI kyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Benzyl steht, wobei W⁵ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ CONW⁶W⁷, CONW⁷-N(W⁷)₂, CO-NW⁷-OW⁷, COOW⁸, C(S)OW⁸, C(O)SW⁸, C(S)SW⁸, SW⁷, SOW⁷, SO₂W⁷, SO₃W⁸, SON(W⁷)₂, SO₂N(W⁷)₂, P(O)(OW⁷)₂, NW⁷OW⁷, B(OW⁷)₂, -(CW⁷ ₂)₀-6-NW⁷ ₂ oder -(CW⁷ ₂)_0-6-NW⁷-NW⁷ ₂; wobei W⁶, W⁷, W⁸ jeweils unabhängig bedeuten:

W⁶ CrCio-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl, C₆-Ci4-Aryl, C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl;

W⁷ Wasserstoff oder einer der bei W⁶ genannte Reste;

W⁸ Wasserstoff, ein Metalläquivalent, ein Ammoniumion Formel (NR^αR^ßR^γR^δ)⁺, worin R^α, R^ß, R^γ und R^δ wie oben definiert sind, CrC₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl oder C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl;

wobei W⁶, W⁷, W⁸ oder ein aus W⁷ bzw. W⁷ und W⁶ gebildeter Cyclus jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann.

Das Metalläquivalent steht für ein einwertiges Kationenäquivalent der Formel (M^x+)i/_x, wobei x für 1 , 2 oder 3 steht und M für ein Metall steht. Es versteht sich von selbst, dass M für ein landwirtschaftlich verträgliches Metall steht. Vorzugsweise steht M für ein Metall der 1. Hauptgruppe (Alkalimetall), bevorzugt Lithium, Natrium oder Kalium, der 2. Hauptgruppe (Erdalkalimetall), bevorzugt Magnesium, Calcium oder Barium, oder für ein Übergangsmetall, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen.

Bei den Ammoniumionen (NR^αR^ßR^γR^δ)⁺ kann es sich um das Ammoniumion selbst (NH₄ ⁺), um Mono(Ci-Cio)alkylammonium, Di(Ci-Cio)alkylammonium, Tri(Ci-Cio)- alkylammonium, Tetra(Ci-Cio)alkylammonium, Monoarylammonium, Diarylammonium, Triarylammonium oder um gemischte Aryl-Alkylammoniumionen handeln, wobei die Alkylsubstituenten der Ammoniumionen ggf. durch Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, Vorzugsweise stehen R^α, R^ß, R^γ und R^δ unabhängig voneinander für H, CrC₄- Alkyl, Phenyl oder Benzyl. Beispiele für geeignete Ammoniumionen sind Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium und Trimethylbenzylammo- nium.

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, das eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung bedeutet R¹ Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl mit ein bis neun Halogenatomen unabhängig aus- gewählt aus Fluor, Chlor und Brom, Ci-C₄-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, durch Carboxy, Metho- xycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes C2-C5-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise C2-C5-Alkinyl, durch Carboxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise C2-C5-Alkinyl, Ci-C₄-Hydroxyalkyl, Ci-C₄-AIkOXy-Ci-C₄- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Thiocarbamoyl, Ci-C₄-Alkoxycarbonyl, Ci-C₄-Alkylcarbonyl, Ci-C₄-Hydroximinoalkyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C₄-alkyl, Ci-C₄-Alkylthio, C1-C4-

Alkylsulfinyl, Ci-C₄-Alkylsulfonyl und

Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht R¹ für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Ci-C₄-Halogenalkyl mit ein bis neun Halogenatomen unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor und Brom, Ci-C₄-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Thiocarbamoyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C₄-Alkylcarbonyl, Ci-C₄-Hydroximinoalkyl oder Ci -C₄-Al koxyimino- Ci-C₄-alkyl.

In einer weiteren speziellen Ausführungsform der Erfindung steht R¹ für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxycarbonyl, Methyl- carbonyl, Ethylcarbonyl, Hydroximinomethyl, Methoximinomethyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methylaminocarbo- nyl, Hydroxymethyl, Hydroxyeth-1-yl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder 1-Methoxy- ethyl. Insbesondere bedeutet R¹ dabei Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Formyl, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl, Methylcarbonyl, Hydroximinomethyl, Methoximinomethyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl. Spezielle Ausgestaltungen für R¹ sind insbesondere Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Methyl, Cyclopropyl, Thiocarbamoyl und Methoximinomethyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ #-CH=CH2, #-C(CH₃)=CH₂, #-CH=CH-CH₃, #-C(CH₃)=CH-CH₃, #-CH=CH-C₂H₅, #-C(CH₃)=CH-C₂H₅, #-CH=CH-COOH, #-CH=CH-CO-OCH₃, #-CH=CH-CO-OC₂H₅, #-C≡CH, #-C≡C-CH₃, #-C≡C-C₂H₅, #-C≡CH-C₃H₇, #-C≡C-COOH, #-C≡C-COOCH₃ oder #-C≡C-COOC₂H₅.

# steht, auch im Folgenden, für die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidinge- rüst.

Gemäß eine weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ #-C(W⁹)(W¹⁰)OW¹¹, wobei W⁹, W¹⁰, W¹¹ bedeuten:

W⁹, W¹⁰, W¹¹ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈-Halogen- alkyl, Ci-C₈-Alkoxyalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Benzyl; W⁹, W¹⁰, W¹¹ können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten, wobei R^a wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist;

W¹⁰ und OW¹¹ können auch zusammen einen Rest #-O-(CH₂)_p-O-# bilden, worin p für 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht und die Alkylenkette ein, zwei oder drei Substituenten R^a enthal- ten kann, wie hierin definiert, wobei R^a insbesondere unabhängig ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl und Ethoxy- methyl;

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeuten W⁹, W¹⁰, W¹¹ unabhängig voneinan- der Wasserstoff, Ci-C₄-Alkyl, Ci-C₄-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Ci-C₂-Alkoxy- Ci-C₄-alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, C₂-C₅-Alkinyl oder Benzyl; oder W¹⁰ und OW¹¹ bilden zusammen #-O-CH₂-CH₂-O-#, worin die Alkylenkette ein oder zwei Substituenten R^a enthalten kann, wobei R^a unabhängig ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl und Ethoxymethyl. Insbesondere bedeuten W⁹, W¹⁰, W¹¹ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, C₃-C₄-Al kenyl, C₃-C₄-Alkinyl oder Benzyl; oder W¹⁰ und OW¹¹ bilden zusammen #-O-CH₂-CH₂-O-#, worin die Alkylenkette einen oder zwei Substituenten R^a enthalten kann, wobei R^a unabhängig ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl und Ethoxymethyl

Gemäß einer weiteren Ausführungsform er Erfindung bedeutet R¹ #-C(=W¹)-NH₂, wobei W¹ für O, NH, N-OH oder N-OW² steht, worin W² Ci-C₈-Alkyl oder C₆-Ci₄-Aryl- Ci-C₈-Alkyl bedeutet; oder R¹ bedeutet #-C(W³)=N(W⁴), wobei W³ Wasserstoff oder d-Cs-Alkyl bedeutet, W⁴ Ci-C₈-Alkyl, Phenyl oder Phenylamino bedeutet; wobei W², W³ und/oder W⁴ jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten können, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert; Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R¹ #-C(W³)=N(W⁴), worin W³ Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet, W⁴ für Ci-C4-Alkyl steht und jeder der Alkylreste einafch oder zweifach substituiert sein kann durch Ci-C₄-AIkOXy, Ci-C3-Alkylcarbonyl und/oder Ci-C3-Alkoxycarbonyl; oder W⁴ steht für Phenyl, das einfach bis dreifach gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Ci-C₄-AIkVl, Ci-C₄-AIkOXy, Halogen, Nitro und/oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet W⁴ dabei Phenylamino, das einfach bis dreifach gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Ci-C₄-AIkVl, Ci-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro und/oder Ci-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht W³ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und W⁴ steht für Ci-C2-Alkyl, wobei jeder der Alkylreste substituiert sein kann durch Methoxy, Ethoxy, Methylcarbo- nyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht W⁴ dabei für Phenyl, das einfach bis dreifach gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Nitro und/oder Trifluormethyl oder W⁴ bedeutet Phenylamino, das einfach bis dreifach gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Nitro und/oder Trifluormethyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ #-C(W⁵)=0, wobei W⁵ Ci-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder Benzyl bedeutet, wobei W⁵ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. In einer Ausgestaltung bedeutet W⁵ Ci-Cβ-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-AI kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Benzyl, insbesondere Ci-C₄-Haloalkyl, Ca-Cs-Alkenyl, C3-C5-AI kinyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohe- xyl oder Benzyl, bevorzugt CF3, CCI3, AIIyI, Propargyl, Cyclopropyl oder Benzyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ C2-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Al kinyl, welche eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten können. Insbesondere bedeutet R¹ dabei ggf durch R^a substituiertes C₂-Cδ- Alkenyl oder C2-C6-AI kinyl, bevorzugt C₂-C₄-Al kenyl, das durch Carboxyl, Mehoxycar- bonyl, Ethoxycarbonyl, Formyl oder Halogen substituiert ist oder C₂-C₄-Al kinyl, das durch Carboxyl, Mehoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Formyl oder Halogen substituiert ist. Insbesondere steht R¹ dabei für einen Rest #-CH=CH₂, #-C(CH₃)=CH₂, #-CH=CH-CH₃, #-C(CH₃)=CH-CH₃, #-CH=CH-C₂H₅, #-CCI=CH-CHO, #-C(CH₃)=CH-C₂H₅, #-CH=CH-COOH, #-CH=CH-CH(CH₃)₂, #-CH=CH-CO-OCH₃, #-CH=CH-CO-OC₂H₅,

#-C≡CH, #-C≡C-CH₃, #-C≡C-C₂H₅, #-C≡CH-C₃H₇, #-C≡C-COOH, #-C≡C-COOCH₃ oder #-C≡C-COOC₂H₅.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ #-CONW⁶W⁷, #-CONW⁷-N(W⁷)₂, #-CO-NW⁷-OW⁷, #-C00W⁸, #-C(S)OW⁸, #-C(O)SW⁸, #-C(S)SW⁸, #-SW⁷, #-SOW⁷, #-SO₂W⁷, #-SO₃W⁸, #-SON(W⁷)₂, #-SO₂N(W⁷)₂, #-P(O)(OW⁷)₂, #-NW⁷OW⁷, B(OW⁷)₂, #-(CW⁷ ₂)₀-6-NW⁷ ₂ oder #-(CW⁷ ₂)_0-6-NW⁷-NW⁷ ₂; wobei W⁶ Ci-C₈- Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl, C₆-Ci₄-Aryl oder C6-Ci4-Aryl-Ci-C8-Alkyl bedeutet, W⁷ für Wasserstoff oder einen der bei W⁶ genannten Reste steht, zwei Reste W⁷ bzw. ein Rest W⁷ und ein Rest W⁶ auch zusammen einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus mit 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden können, der 1 oder 2 weitere Heteroatome ausgewählt aus Stick- stoff, Schwefel und Sauerstoff enthalten kann, wobei O-Atome nicht benachbart sein dürfen; und W⁸ steht für Wasserstoff, ein Metalläquivalent, ein Ammoniumion (NR^αR^ßR^γR^δ)⁺, worin R^α, R^ß, R^γ und R^δ wie oben definiert sind, Ci-C₈-Alkyl, C₂-C₈- Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl oder C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈- alkyl. W⁶, W⁷, W⁸ können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R¹ für gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, das eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann;

In den folgenden weiteren Ausführungsformen A1 ) bis A6) der Erfindung steht R¹ für: A1 ): #-CONW⁶W⁷, #-CONW⁷-N(W⁷)₂, #-CO-NW⁷-OW⁷, #-COOW⁸, #-C(S)OW⁸,

#-C(O)SW⁸, #-C(S)SW⁸ A2): gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches 5- oder 6-gliedriges Hete- rocyclyl, das eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann

A3): #-SW⁷, #-SOW⁷, #-SO₂W⁷, #-SO₃W⁸, #-SON(W⁷)₂, #-SO₂N(W⁷)₂ A4): #-P(O)(OW⁷)₂, A5): B(OW⁷)₂, oder A6): #-NW⁷OW⁷.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R¹ für ^ff \ < oder #-v E L-G wobei B, D, E, G, L unabhängig voneinander bedeuten: CW¹², CW¹²W¹³, N, NW¹², O oder S mit der Maßgabe, dass mindestens ein Symbol N, O oder S bedeutet und dass O nicht benachbart sind, und wobei V für C, CW¹² oder N steht und W¹² und W¹³ unabhängig voneinander W⁷, Halogen, NW⁷ ₂, OH, SW⁷ oder OW⁷ bedeuten.

W⁶ in den oben genannten Ausführungsformen bedeutet vorzugsweise Cπo-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl, Phenyl-Ci-Cio- alkyl, wobei W⁶ unsubstituiert ist oder teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder ggf ein bis drei Reste aus der Gruppe R^a trägt, oder W⁶ ist C1-C10- Halogenalkyl, das ggf ein bis drei Reste aus der Gruppe R^a trägt, und wobei R^a vorzugsweise unabhängig ausgewählt ist aus: Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C₆- Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Ci-C₆-Alkoxy, Ci-C₆-Halogenalkoxy, Ci-C₆-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci -C₆-Al kylsu If inyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfinyl, CrC₆- Alkylsulfonyl, Ci-C₆-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, C2-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyl und C₃-C₆-Alkinyloxy.

W⁷ in den oben genannten Ausführungsformen bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, W⁶ oder zwei Reste W⁷ bzw. ein Rest W⁷ und ein Rest W⁶ zusammen bilden einen Cyclus mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, der gesättigt oder teilweise ungesättigt ist und unsubstituiert ist oder ein oder zwei weitere Heteroatome ausgewählt aus N, S und O enthält, wobei O Atome nicht benachbart sein dürfen.

W⁸ in den oben genannten Ausführungsformen bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, Cu-Kation, NH₄ ⁺, Mono(Ci-Cio)alkylammonium, Di(Ci-Cio)alkylammonium, Tri(Ci-Cio)-alkylammonium, Tetra(Ci-Cio)alkylammonium, wobei die Alkylsubstituenten der Ammoniumionen ggf. durch Aryl oder Hydroxy substituiert sein können, Cholinium, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C₃-C8-Cycloalkyl, C₃-Cs- Cycloalkenyl, wobei W⁸ unsubstituiert ist oder teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder ggf. einen bis drei Reste aus der Gruppe R^a trägt, oder W⁸ ist C1-C10- Halogenalkyl, das ggf. einen bis drei Reste aus der Gruppe R^a trägt, oder W⁸ ist C1-C10- Alkyl, das teilweise oder vollständig halogeniert ist und/oder einen bis drei Reste aus der Gruppe R^a trägt, wobei R^a vorzugsweise unabhängig ausgewählt ist aus Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci -C₆-Al kyl, Ci-C₆-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Ci-C₆-Alkoxy, CrC₆- Halogenalkoxy, Ci-C₆-Alkylthio, Ci-C₆-Halogenalkylthio, Ci-C₆-Alkylsulfinyl, CrC₆- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C₆-Alkylsulfonyl, Ci-C₆-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C₆-Alkylamino, Di-Ci-C₆-alkylamino, C2-C₆-Alkenyl, C2-C₆-alkenyloxy, C2-C₆-Alkinyl und C₃-C₆- Alkinyloxy.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht R¹ für #-CONW⁶W⁷, #-CONW⁷-N(W⁷)₂, #-CO-NW⁷-OW⁷, #-COOW⁸, #-C(S)OW⁸, #-C(O)SW⁸, #-SW⁷, #- SOW⁷, #-SO₂W⁷, #-SO₃W⁸, #-SON(W⁷)₂, #-P(O)(OW⁷)₂, B(OW⁷)₂, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl, Thiazolyl, 1 ,3, 4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, Oxazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazinyl, 4H-[1 ,2,4]Oxadiazin-3-yl, Dioxazinyl, 5,6-dihydro[1 ,4,2]-

Dioxyzin-3-yl, Pyridyl, wobei die heterocyclischen Reste ggf substituiert sind durch einen oder mehrere Reste unabhängig ausgewählt aus Ci-C4-Alkyl und Halogen.

W⁶ ist in den oben genannten Ausführungsformen vorzugsweise ausgewählt aus d-Cβ-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, Ci-C₈-Cycloalkyl, Benzyl, CONW⁷OW⁷, COOW⁸, Carboxy- Ci-C₄-alkyl und CN.

W⁷ ist in den oben genannten Ausführungsformen vorzugsweise ausgewählt aus Wasserstoff und W⁶, oder zwei Reste W⁷ bzw ein Rest W⁷ und ein Rest W⁶ bilden zusam- men einen Cyclus, wie oben definiert.

W⁸ ist in den oben genannten Ausführungsformen vorzugsweise ausgewählt aus Wasserstoff, Na⁺, K⁺, 1/2 Ca²⁺, 1/2 Mg²⁺, Cu⁺, NH₄ ⁺, [NH(CH₃)₃]⁺, [N(CH₃)₄]⁺, [HN(C₂H₅)₃]⁺, [N(C₂H₅)4]⁺, [H₂N(iC3H₇)2]⁺, [H₃NCH₂Ph]⁺, [(H₃C)NCH₂Ph]⁺, [H₂N(Benzyl)₂]⁺, [H₃N(Benzyl)]⁺, ggf ganz oder teilweise durch F und/oder Cl substituiertes Ci-C4-Alkyl, Carboxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, AIIyI, Propargyl, Cyclopropyl, Benzyl, (CHR^w-CHR^w-O)_m-(Ci-C₄)alkyl mit R^W=H oder CH₃ und m=1 bis 6.

R¹ bedeutet gemäß einer weiteren Ausführungsform #-CONW⁶W⁷, #-CONW⁷-N(W⁷)₂, #-CO-NW⁷-OW⁷, #-C00W⁸, #-SW⁷, #-SOW⁷, #-SO₂W⁷, #-SO₃W⁸, #-SON(W⁷)₂, #- P(O)(OW⁷)₂, 1 H-Pyrrolyl, 1 H-lmidazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 H-Pyrazolyl-1 H-1 ,3,4- Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazinyl, 4H-[1 ,2,4]Oxadiazin-3-yl, Dioxazinyl, 5,6-dihydro- [1 ,4,2]-Dioxyzin-3-yl, Pyridyl, wobei die heterocyclischen Reste ggf substituiert sind durch einen oder mehrere Reste unabhängig ausgewählt aus Ci-C4-Alkyl und Halogen. Dabei steht

W⁶ für Ci-Cs-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, Ci-C₈-Cycloalkyl, Benzyl, Carboxy-Ci-C₄-alkyl;

W⁷ ist Wasserstoff oder W⁶ oder oder zwei Reste W⁷ bzw ein Rest W⁷ und ein Rest W⁶ bilden zusammen einen Cyclus, wie oben definiert; und

W⁸ bedeutet Wasserstoff, Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, [HN(C₂H₅)₃]⁺, [H₂N(iC₃H₇)₂]⁺, [H₂N(Benzyl)₂]⁺, [H₃N(Benzyl)]⁺, ggf ganz oder teilweise durch F und/oder Cl substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C₄-Alkoxy-Ci-C₄-alkyl, AIIyI, Propargyl, Cyclopropyl, Benzyl, (CHR^w-CHR^w-O)_m-(Ci- C₄)alkyl mit R^W=H oder CH₃ und m=1 bis 6.

Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist R¹ ausgewählt aus CO-NH- CH₃, CON(CH₃)₂, CONH(i-C₃H₇), CO-Morpholin-1 -yl, COOH, COO-Propen-3-yl, COO- Benzyl, COOCH₂CH₂OCH₃, SO₃H, SO₂CH₃, COO K⁺, COO Na⁺, CONCH₃OCH₃, COOCH(CH₃)COOCH₃, COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃, COOCH₂CH₂OCH₃, COOCH₂COOCH₃, COOC₂H₅, COOCH₂CF₃, CONHCH(CH₃)COOCH₃, CONHCH₂COOCH₃, (R) COOCH(CH₃)CONHCH₃, COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃ COOCH₂CONCH₃OCH₃, 2-Pyridyl, 3-CH₃-1 ,2,4-Triazol-5-yl, Oxadiazol-2-yl,

CONCH₃OCH₃, CONH(CH₂)₂OCH₃, CONHCH₂CN, COO(CH₂)₂O(CH₂)₂O(CH₂)₂OCH₃, COO-2-Carboxymethylphenyl, COOPhenyl, CONH-Morpholin-1-yl, CONHC(CH₃)₂- C≡CH, CONHCH(CH₃)CH₂OCH₃, COO-NH₂[CH(CH₃)₂]₂ ⁺, CONHOH, COO-NH₄ ⁺, 1 ,3,4- Oxathiazol-2-on-5-yl, 5-Aminothiadiazol-2-yl, CCNCH₂cycloC₃H₅, CONHC(CH₃)₂CN, CONHCH₂CH₂OH, Dioxazin-3-yl, N(C≡N)CH(CH₃)₂, N(C=N)CH₂CH₂CH₂CH₃,

N(C=N)CH₂CH₂CH₃, N(C=N)C₂H₅, NH₂, Oxadiazin-3-yl, Oxazol-2-yl, PO(OC₂Hs)₂, PO(OH)OC₂H₅, SO₂NCH(CHa)₂, COOH-C₃H₇, COOCH₂CF₃, COO-NH₄ ⁺, COO^" NH₂[CH(CH₃)₂]₂ ⁺, CONHCH(CH₃)CH₂OH, COO(CH₂)₂O(4-Carboxymethylphenyl), COOCH(CH₂OCHS)₂, COOCH₂-C=CH, CONHCH(CH₃)CH₂OCH₃, CONHOH, COO- Propen-3-yl, N(C≡N)CH₂-cyclo-C₄H₇, NO₂, CONH-2-Pyrimidinyl, CONH, CH₂COOC₂H₅, COO-NH(CH₂CHS)₃ ⁺, COO(CH₂)₂C(CH₃)₃, COO(CH₂)₂-C≡CH, COO(CH₂)₂CF₃, COO(CH₂)₂CH(CH₃)₂, COO(CH₂)₂CH₂Br, COO(CH₂)₂CH₂CI, COO(CH₂)₂CH₂F, COO(CH₂)₂OC(CH₃)₃, COO(CH₂)₃OCH₃, COO(CH₂)₄CH₃, COO(CH₂)₅CH₃, COO(CH₂)₉CH₃, COO-2-Carboxymethylphenyl, COO-4-i-Propylphenyl, COOC(CHs)₂- C≡CH, COOC(CHa)₂CH₂OCH₃, COOCH(CH₃)C(CH₃)₃, COOCH(CH₃)CF₃, COOCH(CH₃)CH(CH₃)₂, COOCH(CH₃)CH₂CH₃, COOCH(CH₃)CH₂OCH₃, COOCH(CH₃)- Cyclohexyl, COOCH(C₂H₅)-4-Methylphenyl, COOCH₂C(CHs)₃, COOCH₂-C≡CH, COOCH₂CH₂Br, COOCH₂CH₂CH₂CH₃, COOCH₂CH₂CH₃, COOCH₂CH₂OCH₃,

COOCH₂CH=CHCH₃, COOCH₂CI, COOCH₂F, COOCH(CH₃)CH=CH₂, COO-CyClO-C₆H₅, CON(CH₃)COCH(NH₂)CH₃, CONH(CH₂)₂OCH₃, CONH₂, Oxazol-2-yl, COOCH(CH₃)COOC₂H₅, CONCH₃OCH₃, COOCH₂COOCH₃, SO₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃, SO₂OC₂H₅, SO₂O-I-C₃H₇, SO₃-NH₄ ⁺, CONH(CH₂)₂OCH₃, SO₂NH₂, SO₂NCH(CHa)₂, SCH₃, SO₂NHCH₃, CH=CH₂, CH=CHCOOH, CH=CHCOOC₂H₅, C≡CH, CH=CH(I-C₃H₇), C(CI)=CH(CHO), C(CH₃)=CH₂, CH=CHBr, C(NH₂)=NOH, CH=N(4-Chlorphenyl), CH=N(CH₂COOCH₃), C(NH₂)=O, C(NH₂)=N(OCH₂-2-Naphthyl), C(NH₂)=N(O-Benzyl), C≡N, COOCH₃, C(NH₂)=NOCH₃, C(NH₂)=NOCH₂CH=CH₂, CH₂OC₂H₅, CH₂OCH₃, CH=NOH, CH=NOCH₃, C(CH₃)=NOH, C(CH₃)=NOCH₃, CH₂OH, CH(CH₃)OH, C(cyclo-C₃H₅)OH, CH(OCH₃)CH(CH₃)₂, CH(OH)CH₂CI,

C(CH₃)(OH)CH(CH₃)₂, CH(OH)CH(CH₃)₂, CH(OH)C≡CCH₃, CH(OH)C≡CH, CH(CF₃)OH,

CH(OH)C(CHs)=CH₂, CH(CH₃)OCH(CHs)₂, C(CFs)₂OCH₃ und

#^°^C₂H₅

⁰ . Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform ist R¹ ausgewählt aus CO-NH-CH₃, CON(CHs)₂, CONH(i-C₃H₇), CO-Morpholin-1-yl, COOH, COO-Propen-3-yl, COO-Benzyl, COOCH₂CH₂OCHS, SO₃H, SO₂CH₃, COO K⁺, COO^" Na⁺, COOCH₂CH₂OCH₃, COOCH₂COOCHS, COOC₂H₅, CONHCH₂COOCH₃, 2-Pyridyl, 3-CHs-1 ,2,4-Triazol-5-yl, CONCH₃OCHs, CONH(CH₂)₂OCH₃, CONHCH₂CN, COOPhe- nyl, CONHC(CH₃)₂-C≡CH, CONHOH, COO-NH₄ ⁺, 1 ,3,4-Oxathiazol-2-on-5-yl, 5- Aminothiadiazol-2-yl, CONHCH₂CH₂OH, Dioxazin-3-yl, N(C≡N)CH(CH₃)₂, N(C≡N)CH₂CH₂CH₃, NH₂, Oxadiazin-3-yl, Oxazol-2-yl, PO(OH)OC₂H₅, SO₂NCH(CHa)₂, COO-i-C₃H₇, CONHCH(CH₃)CH₂OH, COOCH(CH₂OCHS)₂, COOCH₂-C≡CH, CONHCH(CH₃)CH₂OCHS, CONHOH, COO-Propen-3-yl, NO₂, CONH-2-Pyrimidinyl, CONHCH₂COOC₂H₅, CH₂COOC₂H₅, COO-NH(CH₂CH₃)S⁺, COO(CH₂)₂-C≡CH, COO(CH₂)₂CH₂Br, COO(CH₂)₂CH₂CI, COO(CH₂)₂OC(CH₃)₃, COO(CH₂)₃OCH₃, COOC(CH₃)₂-C≡CH, COOC(CHS)₂CH₂OCH₃, COOCH(CHS)CH₂CH₃,

COOCH(CHS)CH₂OCH₃, COOCH(CH₃)-Cyclohexyl, COOCH₂C(CH₃)₃, COOCH₂CH₂Br, COOCH₂CH₂CH₃, COOCH₂CH₂OCHS, COOCH(CH₃)CH=CH₂, COO-cyclo-C₆H₅, CONH(CH₂)₂OCH₃, CONH₂, Oxazol-2-yl, COOCH(CH₃)COOC₂H₅, CONCHSOCH₃, COOCH₂COOCHS, SO₂OC₂H₅, SO₂OH-C₃H₇, CONH(CH₂)₂OCH₃, SO₂NH₂, SO₂NCH(CHa)₂, SCH₃, SO₂NHCH₃, CH=CH₂, CH=CHCOOH, CH=CHCOOC₂H₅, C≡CH, C(CHs)=CH₂, CH=CHBr, C(NH₂)=NOH, C(NH₂)=O, C≡N, COOCH₃, C(NH₂)=NOCH₃, C(NH₂)=NOCH₂CH=CH₂, CH₂OC₂H₅, CH₂OCH₃, CH=NOH, CH=NOCH₃, C(CHa)=NOH, C(CHa)=NOCH₃, CH₂OH, CH(CH₃)OH, CH(OH)CH(CH₃)₂, CH(OH)C≡CCH₃, CH(OH)C≡CH, CH(OH)C(CH₃)=CH₂, und

. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform ist R¹ ausgewählt aus CO-NH-CH₃, CON(CHa)₂, CONH(i-C₃H₇), COOH, COO- Benzyl, COOCH₂CH₂OCH₃₁ SO₃H, SO₂CH₃, COO-K⁺, COO-Na⁺, COOC₂H₅, 2-Pyridyl, 3-CH₃-1 ,2,4-Triazol-5-yl, CONCH₃OCH₃, COOPhenyl, CONHOH, COO-NH₄ ⁺, 1 ,3,4- Oxathiazol-2-on-5-yl, 5-Aminothiadiazol-2-yl, CONHCH₂CH₂OH, NH₂, Oxadiazin-3-yl, Oxazol-2-yl, SO₂NCH(CHs)₂, COOH-C₃H₇, CONHOH, COO-Propen-3-yl, NO₂, CONHCH₂COOC₂H₅, COO(CH₂)₂CH₂Br, COO(CH₂)₂CH₂CI, COO(CH₂)₃OCH₃, COOCH₂CH₂Br, COOCH(CH₃)CH=CH₂, CONH(CH₂)₂OCH₃, CONH₂, Oxazol-2-yl, COOCH(CH₃)COOC₂H₅, CONCH₃OCH₃, COOCH₂COOCH₃, SO₂NH₂, SO₂NCH(CHa)₂, SCH₃, SO₂NHCH₃, CH=CH₂, CH=CHCOOH, CH=CHCOOC₂H₅, C≡CH, C(CH₃)=CH₂, CH=CHBr, C(NH₂)=NOH, C(NH₂)=O, C≡N, COOCH₃, C(NH₂)=NOCH₃, CH₂OC₂H₅, CH₂OCH₃, CH=NOH, CH=NOCH₃, C(CH₃)=NOH, C(CH₃)=NOCH₃, CH₂OH, und

Dabei haben die übrigen Substituenten gemäß Formel I vorzugsweise die hierin be- schriebenen bevorzugten Bedeutungen, insbesondere sind Verbindungen der Formeln Ia.1 , Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10 Gegenstand dieser Erfindung, worin die Substituenten Y und Z die Bedeutungen und Kombinationen an Bedeutungen besitzen, wie sie für die Verbindungen in den Tabellen 1 bis 314 angegeben sind, und R¹ hat eine der Bedeutungen der gerade beschriebnen Ausführungsformen.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet R¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff.

Speziell steht R¹ für Wasserstoff, CN, CONH₂, COOCH₃ oder CHO.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet R² Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor und Brom, Ci-C₄-AIkVl, C₃-C6-Cycloalkyl, Thiocarbamoyl, CrC₄- Alkoxycarbonyl, Ci-C₄-Alkylcarbonyl, Hydroximino-Ci-C₄-alkyl oder Ci -C₄-Al koxyimino- Ci-C₄-alkyl.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R² für Wasserstoff. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R² für Cyano. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R² für Formyl. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R² für CR^cR^dOR^e. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R² für C(R^f)=NRs.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeuten R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Ci-C₄-Alkyl, und insbesonde- re bedeuten beide Wasserstoff. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R¹ CN und R² Wasserstoff.

Die folgenden Verbindungen Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, la.10, la.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 sind jeweils Ausgestal- tungen der Verbindungen der Formel I.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 316 zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich be- trachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Ia.1 la.2 la.3 la.4

la.5 la.6 la.7 la.8

la.13 Ia.14

Ia.15 la.17 Tabelle 1

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Pyridinyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 6

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 7

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 8

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 10

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 1 1

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 12

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 13

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht Tabelle 14

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht Tabelle 15

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y Pyridin-3-yl bedeutet und die

Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 16

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y Pyridin-4-yl bedeutet und die

Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 17

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y Pyrazin-2-yl bedeutet und die

Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 18

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y Pyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 6-Chlorpyridazin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 20

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 1 ,3,5-Triazin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y Pyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y Pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y Pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyl-6-trifluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 25

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17 , in denen Y 2,5-Dimethyl-6-trifluor- methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 27

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Methyl-6-trifluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 28

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Chlor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 29

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 30

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 31

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 32

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 33

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 34

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 35

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyl-5-brompyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 37

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Dimethyl-5-brompyrimidin- 4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 39

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 44

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 45

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Di(trifluormethyl)pyrimidin-

2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 46

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-

Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 47

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 , in denen Y 4,6-Dimethyl-5-brompyrimidin-

Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 48

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht Tabelle 49

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 50

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Trifluormethyl-6-methyl- pyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 51

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 52

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 53

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 55

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 , in denen Y 5-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 56

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 57

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 59

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 60

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-brompyridin-2-yl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 61

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 62

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 63

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 64

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 65

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 66

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 , in denen Y 3-Chlor-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 67

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 68

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 69

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 70

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 71

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 72

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 73

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 , in denen Y 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 74

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 75

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 , in denen Y 3-Methyl-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 76

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 77

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Brom-5-fluorpyridin-2-yl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 78

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Brom-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 79

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Brom-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 80

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Nitro-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 81

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Nitro-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 82

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Nitro-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 83

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 84

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 85

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 86

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 87

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 88

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 89

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Difluorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 90

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 91

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17 , in denen Y 3-Fluor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 92

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 93

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 94

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 95

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Fluor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 96

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dichlor-5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 97

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 98

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 99

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 100

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 101

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 102

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 103

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 104

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 105

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 106

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 107

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 108

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 109

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 1 10

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 1 11

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 12

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 13

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 14

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13 Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 15

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 16

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 17

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 18

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 1 19

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 120

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-4-methyl- sulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 121

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Fluor-4-methyl- sulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 122

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Fluor-4-methyl- sulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 123

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Fluor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 124

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 125

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 126

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 127

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 128

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-methyl- sulfanylpyτidin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 129

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-methyl- sulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 130

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-methyl- sulfonylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 131

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Chlor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 132

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 133

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 134

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 135

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 136

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-methyl- sulfanylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 137

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-methyl- sulfinylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 138

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-methylsulfo- nylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 139

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 140

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Brom-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 141

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Brom-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 142

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Brom-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 143

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Nitro-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 144

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Nitro-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 145

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Nitro-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 146

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 147

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 148

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 149

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 150

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 151

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 152

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-methylcarba- moylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 153

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 4-Fluor-6-dimethyl- carbamoylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 154

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Fluor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 155

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 156

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 157

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 158

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 159

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 160

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-methoxypyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 161

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 162

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Chlor-6-nitropyridin-3-yl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 163

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methyl-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 164

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methyl-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 165

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methyl-6-brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 166

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,6-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 167

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methyl-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 168

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Methyl-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 169

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Brom-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 170

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Brom-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 171

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Brom-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 172

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Nitro-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 173

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Nitro-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 174

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-Nitro-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 175

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3- yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 176

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 177

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 178

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 179

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1- yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 180

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 181

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlor- methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 182

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 183

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1- yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 184

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 185

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 186

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1-Methyl-3-trifluor- methylpyrazol-5-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 187

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 188

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 189

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1-Methyl-3-trifluor- methylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 190

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 191

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, la.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1-Methyl-5-trifluor- methylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 192

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, la.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 193

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, la.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 194

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, la.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 195

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, la.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 196

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, la.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 197

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 198

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 199

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 200

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 201

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y lsoxazol-4-yl bedeutet und die

Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 202

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 203

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 204

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 205

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 206

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 207

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 208

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 209

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 210

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 211

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 212

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 213

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 214

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4- triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 215

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3-Methyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 216

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 217

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 218

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 219

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-

1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 220

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 221

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 222

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 223

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 224

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, Ia.16 und la.17, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,3- triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 225

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 226

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 227

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Fluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 228

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 229

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol- 1-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 230

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 231

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,5-Dichlorthiphen-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 232

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 233

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 234

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 235

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 236

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 237

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 238

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 239

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1- yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 240

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 1 -Methyl-5-methoxypyrazol-3- yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 241

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Thienyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 242

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3-Methylthien-2-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 243

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dimethylthien-3-yl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 244

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-6-chlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 245

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Difluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 246

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Dichlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 247

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-6-methylphenyl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 248

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4,6-Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 249

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 250

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y Pentafluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 251

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyl-4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 252

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2-Trifluormethylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 253

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methoxy-6-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 254

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 255

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, la.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 256

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Difluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 257

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-4-chlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 258

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 259

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,3-Difluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 260

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Difluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 261

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2, 3,4-Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 262

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 263

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Dimethylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 264

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13,, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyl-4-chlorphenyl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 265

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13,, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Fluor-4-methylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 266

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13,, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Dimethylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 267

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, la.11 , Ia.12, Ia.13,, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4,6-Trimethylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht Tabelle 268

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13,, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Difluor-4-methylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 269

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 270

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 271

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 272

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 273

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-5-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 274

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Methyl-5-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 275

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-4-methoxyphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 276

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-6-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 277

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 278

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Dichlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 279

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,3,6-Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 280

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4,5-Trifluorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 281

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl be- deutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 282

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4,6-Trichlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 283

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-4-methylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 284

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Dichlor-5-methylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 285

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dichlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 286

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,5-Dimethylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 287

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-5-bromphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 288

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-5-methoxyphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 289

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-5-methylphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 290

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 3,4-Methylendioxyphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 291

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,4-Difluor-6-chlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 292

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Difluor-4-chlorphenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 293

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y Phenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 294

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2-Chlor-5-nitrophenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 295

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 4-(4-Methylpiperidin-1-yl)- phenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 296

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y 2,6-Difluor-4-(4-methyl- piperidin-1-yl)-phenyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 297

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y CH₃ bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 298

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y C2H5 bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 299

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , Ia.12, Ia.13, Ia.14, Ia.15, Ia.16 und Ia.17, in denen Y CH(CH₃)2 bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 300

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH(CH₃)(C₂H₅) bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 301

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH(C₂Hs)₂ bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 302

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH(CH₃)(n-C₃H₇) bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 303

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH₂CF₃ bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 304

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH₂(CH₂)₆CH₃ bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 305

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y cyclo-CsHg bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 306

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y cyclo-CβHn bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 307

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, la.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CyCIo-CzHi₃, bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 308

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH₂CH=C(CHa)₂ bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 309

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH₂CH=CH₂ bedeutet und die

Tabelle 310

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH₂C≡CCH₃ bedeutet und die

Tabelle 311

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH₂C≡C(CH₂)₃CH₃ bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 312

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methylcyclopent-1-enyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 313

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, Ia.10, Ia.11 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 1 -Methylcyclohexyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 314

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, Ia.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methylcyclohex-1-enyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 315

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, la.3, la.4, Ia.5, la.6, la.7, la.8, la.9, Ia.10, la.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y 2-Methylcyclopentyl bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 316

Verbindungen der Formel Ia.1 , la.2, Ia.3, la.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, la.8, la.9, Ia.10, Ia.1 1 , la.12, Ia.13, la.14, la.15, la.16 und la.17, in denen Y CH(CH₃)(C₂H₅) bedeutet und die Kombination aus Z und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle A

CH₂-(C(CH₃)(-O-(CH₂)₂-O-)) = #- CH,

O O

CF, CH₂-(C(CF₃)(-O-(CH₂)₂-O-)) =

O O

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Alternaria-Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis, wie z. B. A. solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Aphanomyces-Arten an Zuckerrüben und Gemüse.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Bipolaris- und Drechslera-Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z. B. D. maydis an Mais.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Blumeria graminis (Echter Mehl- tau) an Getreide.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Bremia lactucae an Salat.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z. B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Colletotricum Arten an Sojaboh- nen und Baumwolle.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z. B. D. teres an Gerste oder D. tritici- repentis an Weizen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus).

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Elsinoe ampelina an der Weinrebe.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Exserohilum-Arten an Mais. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Fusarium und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen, wie z. B. Tomaten.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Gaeumanomyces graminis an Getreide.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Gibberella Arten an Getreide und Reis (z. B. Gibberella fujikuroi an Reis).

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Glomerella cingulata an der Weinrebe und anderen Pflanzen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Grainstaining complex an Reis.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Guignardia budwelli an der Weinrebe.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Helminthosporium-Arten an Mais und Reis.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von lsariopsis clavispora an der Weinrebe.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Michrodochium nivale an Getrei- de.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Mycosphaerella-Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z. B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phakopsara pachyrhizi und Pha- kopsara meibomiae an Sojabohnen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phomopsis-Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen, P. viticola an der Weinrebe. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora-Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. capsici an Paprika.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Plasmopara viticola an Weinreben.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Podosphaera leucotricha an Apfel.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pseudocercosporella herpotri- choides an Getreide.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pseudopezicula tracheiphilai an der Weinrebe.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z. B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae, Corticium sa- sakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae, an Reis.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia grisea an Rasen und Getreide.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen, wie z. B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z. B. R. solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale. Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Setospaeria Arten an Mais und Rasen.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Sphacelotheca reilinia an Mais.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Tilletia Arten an Getreide.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z. B. U. maydis an Mais.

Die Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z. B. V. inaequalis an Apfel. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Peronosporomycetes (syn.Oomyceten), wie Peronospora-Arten, Phytophthora-Arten, Plasmopara viticola , Pseudoperonospora-Arten und Pythium-Arten.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Mate- rialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen. Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: - Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Ace- tate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); E- mulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkyl- phenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristearylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryl- alkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasser- löslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. B Dispergierbare Konzentrate (DC)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%

C Emulgierbare Konzentrate (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

D Emulsionen (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.

E Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.

H Gelformulierungen (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Produkte für die Direktapplikation

I Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

J Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

K ULV- Lösungen (UL)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz- baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.

Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240^®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245^®, Atplus MBA 13,03^®, Plurafac LF 300^® und Lutensol ON 30^®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035^® und Genapol B^®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80^®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA^®.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus min- destens einem Pyrazolopyrimidin der Formel I, insbesondere einem in der vorliegenden Beschreibung als bevorzugt offenbartes Pyrazolopyrimidin, und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.

Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Pyrazolopyrimidin I, insbesondere ein in der vorliegenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenes Pyrazolopyrimidin der Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Ein solches Pestizides Mittel kann mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten. Die folgende Liste L von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Liste L: Strobilurine

Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester; L-2

Carbonsäureamide - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid;

- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;

- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;

Azole

- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazo- Ie, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;

- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;

- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;

Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen

- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin; - Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;

- Piperazine: Triforine;

- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil; - Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;

- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;

Carbamate und Dithiocarbamate - Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

- Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;

Sonstige Fungizide

- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;

- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A; - Organometallverbindungen: Fentin Salze;

- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;

- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, ToI- ylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;

- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;

- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;

- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.

Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1 ), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle B jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 316 konkret genannten Verbindungen der Formel I. Tabelle B

Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt [vgl. EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122;

EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413,; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609; WO 04/049804].

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der er- findungsgemäßen Pyrazolopyrimidine der Formel I, insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen Pyrazolopyrimidine der Formel I, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen. Die Erfindung betrifft auch ein pharmazeutisches Mittel, das wenigstens eine erfin- dungsgemäße Verbindung I, insbesondere wenigstens eine als bevorzugt beschriebene Verbindung I, und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon und gegebenenfalls wenigstens einen pharmazeutisch verträglichen Träger enthält.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, insbesondere die in der vorherge- henden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, und/oder deren pharmazeutisch annehmbaren Salze inhibieren effektiv das Wachstum und/oder die Vermehrung von Tumorzellen, wie das in Standardtests an Tumorzelllinien, wie HeLa, MCF-7 und COLO 205, gezeigt werden kann. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I im Allgemeinen IC50- Werte < 10^"6 mol/l (d. h. < 1 μM), vorzugsweise IC₅o-Werte < 10^"7 mol/l (d. h. < 100 nM) für Zellzyklusinhibierung in HeLa Zellen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, insbesondere die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, und/oder deren pharmazeutisch annehmbaren Salze sind für die Behandlung, Inhibierung oder Kontrolle des Wachstums und/oder der Vermehrung von Tumorzellen und damit verbundenen Erkrankungen geeignet. Dementsprechend sind sie für die Krebstherapie bei warmblütigen Wirbeltieren, d.h. von Säugetieren und Vögeln, insbesondere bei Menschen, aber auch bei anderen Säugetieren, insbesondere bei Nutz- und Hautieren, wie Hund, Katze, Schwein, Wiederkäuer (Rind, Schaf, Ziege, Bison etc.), Pferd und Vögel, wie Huhn, Truthahn, Ente, Gans, Perlhuhn und dergleichen, geeignet.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, vor allem die in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, und/oder deren pharmazeutisch annehmbaren Salze für die Therapie von Krebs oder krebsartigen Erkrankungen der folgenden Organe geeig- net: Brust, Lunge, Darm, Prostata, Haut (Melanom), Niere, Blase, Mund, Larynx, Speiseröhre, Magen, Ovarien, Bauchspeicheldrüse, Leber und Gehirn.

Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Mittel enthalten neben der erfindungsge- mäßen Verbindungen I und/oder deren pharamazeutisch verträglichem Salz wenigstens gegebenenfalls einen geeigneten Träger. Geeignete Träger sind beispielsweise die für pharmazeutische Formulierungen üblicherweise verwendeten Lösungsmittel, Träger, Excipienten, Bindemittel und dergleichen, die nachstehend für einzelne Verabreichungsarten beispielhaft beschrieben werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf übliche Weise verabreicht werden, z. B. oral, intravenös, intramuskulär oder subkutan. Für die orale Verabreichung kann der Wirkstoff beispielsweise mit einem inerten Verdünnungsmittel oder mit einem essbaren Träger gemischt werden; er kann in eine harte oder weiche Gelatinekapsel ein- gebettet, zu Tabletten gepresst oder direkt mit dem Essen/Futter vermischt werden. Der Wirkstoff kann mit Excipienten gemischt und in Form unverdaulicher Tabletten, Bukkaltabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln, Suspensionen, Säften, Sirups und dergleichen verabreicht werden. Solche Zubereitungen sollten wenigstens 0,1 % Wirkstoff enthalten. Die Zusammensetzung der Zubereitung kann natürlich variieren. Üblicher- weise enthält sie 2 bis 60 Gew.-% Wirkstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zubereitung (Dosiereinheit). Bevorzugte Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindung I enthalten 10 bis 1000 mg Wirkstoff pro orale Dosiereinheit.

Die Tabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln und dergleichen können außerdem folgende Bestandteile enthalten: Bindemittel, wie Traganth, Acacia, Maisstärke oder Gelatine, Excipienten, wie Dicalciumphosphat, Zerfallsmittel, wie Maisstärke, Kartoffelstärke, Algininsäure und dergleichen, Gleitmittel, wie Magnesiumstearat, Süßungsmitel, wie Saccharose, Lactose, oder Saccharin, und/oder Geschmacksstoffe, wie Pfefferminze, Vanille und dergleichen. Kapseln können außerdem einen flüssigen Träger enthalten. Auch andere Stoffe, die die Beschaffenheit der Dosiereinheit verändern, können eingesetzt werden. Beispielsweise können Tabletten, Pillen und Kapseln mit Schellack, Zucker oder Gemischen davon überzogen werden. Sirups oder Säfte können neben dem Wirkstoff noch Zucker (oder andere Süßungsmittel), Methyl- oder Propylparaben als Konservierungsmittel, einen Farbstoff und/oder einen Geschmacksstoff enthalten. Na- türlich müssen die Bestandteile der Wirkstoffzubereitungen in den eingesetzten Mengen pharmazeutisch rein und nichttoxisch sein. Des Weiteren können die Wirkstoffe als Zubereitungen mit kontrollierter Wirkstofffreisetzung, z. B. als Retard-Präparate, formuliert werden.

Die Wirkstoffe können auch parenteral oder intraperitoneal verabreicht werden. Lösungen oder Suspensionen der Wirkstoffe oder ihrer Salze können mit Wasser unter Verwendung geeigneter Netzmittel, wie Hydroxypropylcellulose, hergestellt werden. Dispersionen können auch mit Glycerin, flüssigen Polyethylenglykolen und Gemische da- von in Ölen hergestellt werden. Häufig enthalten diese Zubereitungen außerdem ein Konservierungsmittel, um das Wachstum von Mikroorganismen zu verhindern.

Für Injektionen vorgesehenen Zubereitungen umfassen sterile wässrige Lösungen und Dispersionen sowie sterile Pulver zur Herstellung steriler Lösungen und Dispersionen. Die Zubereitung muss ausreichend flüssig sein, so dass sie injizierbar ist. Sie muss unter den Herstellungs- und Lagerbedingungen stabil sein und gegen die Kontamination mit Mikroorganismen geschützt sein. Beim Träger kann es sich um ein Lösungsmittel oder ein Dispersionsmedium handeln, z. B. um Wasser, Ethanol, Polyole (z. B. Glycerin, Propylenglykol oder flüssiges Polyethylenglykol), Gemische davon und/oder Pflanzenöle.

Synthesebeispiele

Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:

1 ) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-1 ) a) 3-Cyclohexyl-3-oxo-2-(2,4,6-trifluor-phenyl)-propionsäure-methylester 16 g (0,1 mol) Hexamethyldisilazan in 50 m I Tetra hydrofu ran wurden bei -20°C mit 65 ml (0,1 mol) 1 ,6 n Butyl-Lithium-Lsg. in Hexan versetzt. Man rührte 1 Stunde bei -20°C und kühlte anschließend auf -70°C. Dann tropfte man 10,2 g (50 mmol) 2,4,6-Trifluor- phenylessigsäure-methylester hinzu und rührte 1 Stunde bei -70°C. Anschließend tropfte man 7,4 g (50 mmol) Cyclohexancarbonsäurechlorid hinzu und ließ auf Raumtemperatur erwärmen. Dann wurde die Reaktionsmischung mit Wasser versetzt und die organische Phase wurde mit Methyl-t-butylether extrahiert. Anschließend wurde die organische Phase eingeengt und der Rückstand wurde mit Cyclohexan/Methyl-t- butylether-Gemischen über Kieselgel abgesaugt. Dann dampfte man die Lösungsmittel ab, wobei ein farbloser Festkörper ausfiel (vermutlich Li-SaIz des Produktes). Der Festkörper wurde abgetrennt und die Mutterlauge wurde säulenchromato- graphisch mit Cyclohexan/Methyl-t-butylether-Gemischen gereinigt. Man erhielt 12 g (76 %) der Titelverbindung als farbloses Öl. Der abfiltrierte Festkörper wurde mit verd. Salzsäure und Methyl-t-butylether aufgenommen, die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Man erhielt zusätzlich 2,7 g (17 %) der Titelverbindung als farbloses Öl. (¹H-NMR (CDCI₃, δ in ppm): 13„5 (s, 1 H); 6,7 (t, 2H); 3,7 (s, 3H); 1 ,95 (m, 1 H); 1 ,75 (d, breit, 2H); 1 ,6 (m, 5H); 1 ,2 (m, 1 H); 1 ,05 (m, 2H)

b) 7-Cyclohexyl-5-hydroxy-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-7)

13,5 g (40 mmol) 3-Cyclohexyl-3-oxo-2-(2,4,6-trifluor-phenyl)-propionsäure-methylester (Beispiel 1.a), 10 g Tributylamin und 4,3 g (40 mmol) 3-Amino-4-cyanopyrazol wurden auf ca. 160°C erhitzt, wobei eine leichtsiedende Flüssigkeit abdestillierte. Anschließend kühlte man ab und rührte die Reaktionsmischung mit einem Gemisch von Isopropanol und Diisopropylether aus. Der Festkörper wurde verworfen und die Mutterlauge wurde eingeengt. Dann nahm man den Rückstand in Essigester auf, extrahierte die organi- sehe Phase mit verd. Salzsäure und Wasser, trocknete über Magnesiumsulfat und engte die organische Phase ein. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch mit Methylenchlorid-Cyclohexan- und -Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhielt 6,7 g (42 %) der Titelverbindung als hellen Festkörper

c) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-1 )

5,5 g (14,8 mmol) 7-Cyclohexyl-5-hydroxy-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-3-carbonitril (Beispiel 1.b), 50 ml Phosphoroxychlorid, 1 ,2 g Orthophosphorsäure und 1 ,8 g Pyridinium-hydrochlorid wurden 72 Stunden auf 120°C erhitzt. Anschließend destillierte man das überschüssige Phosphoroxychlorid ab, nahm den Rückstand mit Methyl-t-butylether auf und hydrolysierte die organische Phase vorsichtig mit Wasser. Dann extrahierte man die organische Phase mit Natriumhydrogencar- bonat-Lsg., wobei ein Festkörper ausfiel, der verworfen wurde. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt und der Rückstand wurde mit Cyclohexan/Methyl-t-butylether-Gemischen säulenchromatographisch gereinigt. Man erhielt 4 g (69 %) der Titelverbindung als gelben Festkörper.

2) 7-Cyclohexyl-5-methoxy-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-2) 0,6 g (1 ,5 mmol) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin- 3-carbonitril (Beispiel 1.c), 5 ml Methanol und 0,3 g (1 ,6 mmol) 30 %ige methanolische Na-methanolat-Lsg. wurden über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend verdünnte man die Reaktionsmischung mit Methylenchlorid und saugte die organische Phase über Kieselgel ab, wobei mit Methyl-t-butylether nachgespült wurde. Die organi- sehe Phase wurde eingedampft, der Rückstand kristallisierte und wurde abgesaugt. Man erhielt 0,4 g (68 %) 0,4 g der Titelverbindung als farblosen Festkörper.

3) 5-Cyano-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-3) 0,4 g (1 mmol) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (Beispiel 1.c), 5 ml Acetonitril und 0,8 g Tetrabutylammoniumcyanid wurden über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit Methyl-t-butylether verdünnt und über Kieselgel abgesaugt. Man engte die organische Phase ein, der erhaltene Rückstand kristallisierte und wurde mit Diisopropy- lether/lsopropanol ausgerührt. Man erhielt 0,3 g (78 %) der Titelverbindung als beigen Festkörper. 4) 7-Cyclohexyl-5-methyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-4) a) 2-[3-Cyano-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-5-yl]- malonsäure dimethylester 1 ,3 g (10 mmol) Malonsäuredimethylester in 10 ml Acetonitril wurden mit 0,15 g (5 mmol) Natriumhydrid versetzt. Man rührte ca. 15 min bei Raumtemperatur, gab 0,6 g (1 ,5 mmol) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (Beispiel 1.3.) hinzu und erhitzte 5 Stunden unter Rückfluß. Dabei fiel ein rotgelber Festkörper aus, der abgesaugt, mit Methylenchlorid gewaschen und verwor- fen wurde. Die organische Phase wurde mit verd. Salzsäure und Wasser gewaschen und eingeengt. Man reinigte den Rückstand säulenchromatographisch mit Cyclohe- xan/Methyl-t-butylether-Gemischen und erhielt 0,25 g (34 %) der Titelverbindung als hellen Festkörper. ¹H-NMR (CDCI₃, δ in ppm): 8,4 (s, 1 H); 6,9 (t, 1 H); 4,7 (s, 1 H); 3,75 (s, 6H); 2,8 (m, sehr breit, 1 H); 2,45 (m, sehr breit, 2H); 1 ,85 (d, breit, 2H); 1 ,7 (m, 3H); 1 ,2 (m, 3H)

b) 7-Cyclohexyl-5-methyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3- carbonitril (C-4)

0,2 g (0,4 mmol) 2-[3-Cyano-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyri- midin-5-yl]-malonsäure dimethylester (Beispiel 4.1.) 0,1 g (2,3 mmol) Lithiumchlorid und 0,1 g (5,5 mmol) Wasser in 5 ml Dimethylsulfoxid wurden 4 Stunden auf 120°C erhitzt. Anschließend gab wiederum 0,1 g Lithiumchlorid und 0,1 g Wasser hinzu und rührte zusätzlich 8 Stunden bei 120°C. Dann ließ man abkühlen, verdünnte die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahierte die wässrige Phase mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden eingeengt und der Rückstand wurde mit Acetonitril/Wasser-Gemischen mittels präparativer MPLC über Kieselgel RP-18 gereinigt. Man erhielt 0,1 g (67 %) der Titelverbindung als hellen Festkörper.

5) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbon- säureamid (C-5) und 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-3-carbonsäuremethylester (C-6)

In eine Lösung von 0,5 g (1 ,3 mmol) 5-Chlor-7-cyclohexyl-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril (Beispiel 1.3.) in 10 ml Methanol wurde bei 0°C Chlorwasserstoff eingeleitet. Man rührte über Nacht bei Raumtemperatur, verdünnte die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahierte die wässrige Phase mit Essigsäu- reethylester. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser extrahiert, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Man reinigte den Rückstand mittels präparativer MPLC über Kieselgel RP-18 (Laufmittel: Acetonitril/Wasser-Gemische) und erhielt 0,2 g (38 %) der Titelverbindung C-5 sowie 0,2 g (36 %) der Titelverbindung C-6.

Die übrigen Verbindungen wurden analog hergestellt.

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.

O

K5 CO

K5 CO O

K5 CO

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Gewächshaustest

Wi rkstoffa uf bereitu ng

Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis etho- xylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.

Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen Weizenmehltau verursacht durch Erysiphe (syn. Blumeria) graminis forma specialis. tritici

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Blätter mit Sporen des Weizenmehltaus (Ery- siphe [syn. Blumeria] graminis forma specialis. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 60 bis 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Verbindung C-2 behandelten Pflanzen maximal 5 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung

Paprikasämlinge wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea in 2 % Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden. In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Verbindung C-18 behandelten Pflanzen maximal 7 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 100 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 3 - Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Phytophthora infestans bei protektiver Behandlung

Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporangienaufschwemmung von Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasser- dampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.

Mikrotest

Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.

Anwendungsbeispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botry- tis cinerea im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.

Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollva- riante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 12 % bei Verwendung von 31 ppm der Wirkstoffe C-1 , C-3, C-4, C-5-, C-6, C-8 oder C-9 und kleiner gleich 15 % bei Verwendung von 125 ppm der Wirkstoffe C-7, C-13„ C-14 oder C-17. Anwendungsbeispiel Nr. 5 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässri- gen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.

Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 8 % bei Verwendung von 31 ppm der Wirkstoffe C-1 , C-3, C-4, C-5-, C-6, C-8 oder C-9; kleiner gleich 3 % bei Verwendung von 125 ppm der Wirkstoffe C-7, C-13,, C-14 oder C-17 und 0 % bei Verwendung von 8 ppm des Wirkstoffs C-15.

Anwendungsbeispiel Nr. 6 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule Phy- tophthora infestans im Mikrotitter-Test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.

Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 3 % bei Verwendung von 125 ppm des Wirkstoffs C-11.

Claims

Patentansprüche

1. Verbindungen der Formel I

worin die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:

R¹ - Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C₈-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs-Hydroxyalkyl, Ci-C₈-Alkoxy-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyloxy-Ci-C₈- alkyl, C₂-C₈-Alkinyloxy-Ci-C₈-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyloxy-Ci-C₈-alkyl, Ci-C₈- Alkoxy Ci-C₈-alkoxy-Ci-C₈-alkyl, Aryloxy-Ci-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-

Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈- Halogenalkoxy, C3-C₈-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl, Hydroxyimino- oder ein Rest

worin p für 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht und # die Verknüpfungsstelle mit dem Py- razolopyrimidingerüst bedeutet; wobei bei die aliphatischen, aromatischen und alicyclischen Gruppen eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene R^a enthalten können;

- C(=W¹)NH₂, wobei W¹ bedeutet:

W¹ S, O, NH, N-OH oder N-OW², worin W² für Ci-C₈-Alkyl oder C₆- Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl steht, wobei W² eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann;

C(W³)=N(W⁴), wobei W³, W⁴ bedeuten:

W³ Wasserstoff oder Ci-C₈-Alkyl;

W⁴ Ci-C₈-Alkyl, Phenyl oder Phenylamino;

- CW⁵(=0), wobei W⁵ bedeutet: W⁵ Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈- Cycloalkyl, Benzyl, wobei W⁵ eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann;

CONW⁶W⁷, CONW⁷-N(W⁷)₂, CO-NW⁷-OW⁷, COOW⁸, C(S)OW⁸, C(O)SW⁸,

W⁶ d-Cio-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl,

C₃-C₈-Cycloalkenyl, C₆-Ci₄-Aryl, C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl;

W⁷ Wasserstoff oder einer der bei W⁶ genannte Reste;

zwei Reste W⁷ bzw. ein Rest W⁷ und ein Rest W⁶ können auch zusammen einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus mit 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden, der 1 oder 2 weitere Hetero- atome ausgewählt aus Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff enthalten kann;

W⁸ Wasserstoff, ein Metalläquivalent, ein Ammoniumion der Formel (NR^αR^ßR^γR^δ)⁺, worin R^α, R^ß, R^γ und R^δ unabhängig voneinander für H, d-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Hydroxyalkyl, Aryl oder Aryl-Ci-C₄-alkyl stehen, Ci-C₈-Alkyl, (CHR^w-CHR^w-O)_m-(C_rC₄)alkyl mit R^W=H oder CH₃ und m=1 bis 6, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl,

C₃-C₈-Cycloalkenyl, C₆-Ci₄-Aryl, oder C₆-Ci4-Aryl-Ci-C₈-alkyl;

gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches 5- oder 6- gliedriges Heterocyclyl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome ausgewählt unter N, O und S, das eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen kann;

wobei R^a bedeutet:

R^a Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-C₈-Alkyl, Ci-C₈-HaIo- genalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-

Halogenalkinyl, C₄-Cio-Alkadienyl, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-Halogenalk- oxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈-Halogenalkenyloxy, C₂-C₈-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C₈-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl, Ca-Cs-Cycloalkenyl, C3-C₈-Cycloalkoxy, C3-C₈-Halogencycloalkoxy, Ca-Cs-Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Ci-C₈-Alkylaminocarbo- nyloxy, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylthiocarbonyloxy,

Ci-Cs-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothiocarbonyloxy, Ci-Cs-Alkyl- aminothiocarbonyloxy, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyloxy, Ci-Cs- Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C₂-C₄-alkylen, Oxy-Ci-C₃-alkylenoxy, =CH₂, =CH(Ci-C_β- Alkyl), =C(Ci-Cβ-Alkyl)₂, Imino (=NH), (Ci-C₄-Alkoxy)imino (=N-(Ci-

C₄-Alkoxy)), (Ci-C₄-Alkyl)-imino (=N-(Ci-C₄-Alkyl)), -C(=O)-A, -C(=O)- O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A¹X=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)_m-A, S(=O)_n-O-A, S(=O)_n-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S;

R^b Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-Cs-Alkyl, C₂-Cs-Alken- yl, C₂-C₈-Al kinyl, C₄-Cio-Alkadienyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-CyCIo- alkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C₈-Alkoxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈-

Alkinyloxy, C3-C₈-Cycloalkoxy, C3-C₈-Cycloalkenyloxy, Aminothiocar- bonyl, d-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cr C₈-alkylaminothiocarbonyl, Ci-C₈-Alkylthio, Ci-C₈-Alkylsulfinyl, Ci-C₈- Alkylsulfonyl, C₆-Ci₄-Aryl, C₆-Ci₄-Aryloxy, C₆-Ci₄-Arylthio, C₆-Ci₄-Aryl- Ci-Cδ-alkoxy, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)- O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A¹X=N-OA), N(A¹JA; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Ci-C₈-Alkyl- und/oder Ci-C₈-Halogenalkyl- gruppen substituiert sein können;

wobei m, n, A, A und A" bedeuten:

m 0, 1 oder 2; n 1 oder 2;

A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC₈-Alkyl, C₂-C₈-Alken- yl, C₂-C₈-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC₄- Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechs- gliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Hete- rocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der

Gruppe O, N und S, stehen, der 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substiuenten R^a tragen kann, wobei R^a wie oben definiert ist

R² Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C₈-Al kyl, Ci-C₈-Halogenalkyl, CrC₈-AIk- oxy, CrC₈-Halogenalkoxy, CrC₈-Alkylthio, CrC₈-Alkylsulfinyl, CrC₈-Alkyl- sulfonyl, C3-C₈-Cycloalkyl, C3-C₈-Halogencycloalkyl; wobei R² eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann und R^a wie oben definiert ist;

X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, N(A')A, CrC₈-Alkoxy, CrC₈-HaIo- genalkoxy, CrC₈-Alkylthio, CrC₈-Alkylsulfinyl, CrC₈-Alkylsulfonyl, CrC₈- Alkyl, CrC₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈- Alkinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, Cyano-CrC₄-alkyl, Ci-C₄-Alkoxy-CrC₄-alkyl; wobei A und A' wie oben definiert sind;

wobei L bedeutet:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C₈-Al kyl, CrC₈- Halogenalkyl, C₂-C₈-Al kenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈- Halogenalkinyl, C₄-Cio-Alkadienyl, C₄-Cio-Halogenalkadienyl, CrC₈-AIk- oxy, d-Cs-Halogenalkoxy, CrC₈-Alkylcarbonyloxy, CrC₈-Alkylsulfonyl- oxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C₂- Cs-Halogenalkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-Cs-Halogencycloalkenyl, C3-Cs-Cycloalkoxy, C3-C6- Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cδ-Alkylen, OxV-C₂-C₄- alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C₂-Cs-

Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C₈-alkyl, S(=O)_mA¹, C(=O)A², C(=S)A², NR⁵R⁶, NR⁵O=O-R⁶, C(=N-OR⁷)(NR⁸R⁹), C(=N-NR¹⁰R¹¹)(NR¹²R¹³) oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- o- der zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der

Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei m, A¹, A², R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ bedeuten:

m 0, 1 oder 2;

A¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Amino,

Ci-Cs-Alkylamino oder Di-Ci-Cs-alkylamino,

A² eine der bei A¹ genannten Gruppen oder NR⁵R⁶, C2-C8-Alkenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, d-

Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C₂-Cs- Halogenalkenyloxy, C₂-C8-Alkinyloxy, C₂-C8-Halogenalkinyloxy, Ca-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy;

R⁵,R⁶,R⁷,R⁸,R⁹,R¹⁰,R¹¹,R¹²,R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈- Halogenalkenyl, C₂-C₈-Al kinyl, C₂-C₈-Halogenalkinyl, Ca- Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cyclo- alkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl bedeuten,

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder heterocycli- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^L tragen können; R^L Halogen, Cyano, Ci-C₈-Alkoxy, C₂-C₈-Alkenyloxy, C₂-C₈-Al kinyl- oxy, C3-C₈-Cycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, Ca-Cs-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Ci-Cs-Alkoximino, C₂-C8-Alkenyloxyimino, C₂-Cs-AIkIn- yloxyimino, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C₂-C8-Alkenyloximino-Ci-C8- alkyl, C₂-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl;

Ci-Cio-Alkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Alkinyl, C₃-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Cycloalkenyl oder eine Iminogruppe; wobei diese Reste eine, zwei, drei o- der vier gleiche oder verschiedene Gruppe R^a tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substi- tuenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C₂-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können, wobei R^awie oben definiert ist;

Z Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C₂-Cio-Alkenyl, C₂-Cio-Halogenalkenyl,

C₂-Cio-Alkinyl, C₂-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci₂-Cycloalkyl, C3-Ci₂-Halogen- cycloalkyl, C3-Ci₂-Cycloalkenyl, C3-Ci₂-Halogencycloalkenyl, Phenyl, HaIo- genphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromati- scher über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, oder Ci-C4-Alkyl, das durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, der 1 , 2 oder 3 Reste R^a tragen kann; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a enthalten kann; wobei R^a wie oben definiert ist;

und die landwirtschaftlich oder pharmazeutisch annehmbaren Salze davon.

2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z nicht Phenyl bedeutet.

3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin Z nicht für einen aromatischen Heterocyclus steht.

4. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Z für CrC₄-AIkVl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder durch einen 5- oder θ-gliedrigen Heterocyclylrest mit 1 , 2 oder 3 Heteroatomen als Ringglieder, ausgewählt unter O, N und S, substituiertes d-C₂-Alkyl steht, wobei der Heterocyclylrest 1 oder 2 Substituenten, ausge- wählt unter Ci-C₄-Alkyl und CrC₄-Halogenalkyl, tragen kann.

5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Y für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus steht, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert.

6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Y für Phenyl steht, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Susbtituenten L, wie in Anspruch 1 definiert.

7. Verbindungen nach Anspruch 6, wobei Y bedeutet: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6- Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2- Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluorphenyl, 2-Chlor- phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluor- phenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4-Tri- fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2- Methyl-5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Tri- methylphenyl, 2,6-Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Tri- fluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl, 2-Fluor-3- methoxyphenyl oder 4-(4-Methylpiperazin-1-yl)-phenyl.

8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei Y für Ci-Cio-Alkyl, C2- Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-Cio-Cycloalkenyl steht, wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R^a tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy- Ci-C3-alkylenoxy stehen können, wie in Anspruch 1 definiert.

9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei Y nicht für unsubstituier- tes Alkyl oder CF₃ steht.

10. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei X für Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-C₈-Alkoxy, Ci-C₈-Halogenalkoxy, Ci-C₈-Alkyl, CrC₈-

Halogenalkyl, Piperidin-1-yl oder Pyrrolidin-1-yl steht, wobei die zwei zuletzt genannten Reste unsubstituiert sein können oder einen oder zwei Reste tragen können, die ausgewählt sind unter CrC₄-AIkVl und CrC₄-Halogenalkyl.

1 1. Verbindungen nach Anspruch 10, wobei X für Halogen, Hydroxy, CrC₄-AIkOXy oder CrC₄-Halogenalkoxy steht.

12. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei X für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht.

13. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei X für Cyano steht.

14. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei X für Piperidin-1-yl oder Pyrrolidin-1-yl steht, die unsubstituiert sein können oder einen oder zwei

Reste tragen können, die ausgewählt sind unter d-C₄-Alkyl und CrC₄- Halogenalkyl.

15. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R¹ Wasserstoff, Chlor, Nitro, Brom, CSNH₂, CONH₂, lod, CHO, CH=NOCH₃, Cyclopropyl, COOCH₃, CH=NOH oder Cyano bedeutet.

16. Verbindung nach Anspruch 15, wobei R¹ Wasserstoff, CONH₂, CHO, COOCH₃ oder Cyano bedeutet.

17. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R¹ nicht Wasserstoff bedeutet.

18. Fungizides Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.

19. Mittel nach Anspruch 18, ferner umfassend einen weiteren fungiziden, insektizi- den und/oder herbiziden Wirkstoff.

20. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.

21. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.

22. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 und/oder eines landwirtschaftlich ver- träglichen Salzes davon.

23. Verwendung wenigstens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.

24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis

1 1 und 15 bis 17, worin X für Halogen steht, durch Umsetzung von Dihalogenpy- razolopyrimidinen der Formel II,

mit metallorganischen Reagenzien M^w(-Z)_w, wobei R¹, R², Y und Z die Bedeutun- gen besitzen, wie sie für die Verbindungen der Formel I in einem der Ansprüche

1 bis 17 angegeben sind, HaI Halogen bedeutet und M für ein Metallion der Wertigkeit w steht.

25. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, 12 und 15 bis 17, worin X d-Cβ-Alkyl bedeutet, umfassend den Schritt:

(a) Umsetzung einer entsprechenden Verbindung der Formel I, worin X für Halogen steht, mit einem Malonat der Formel IVe

zu einer Verbindu

worin X" für Wasserstoff oder Ci-C₇-Alkyl und R für Ci-C₄-Alkyl steht und Y, Z, R¹ und R² wie für Verbindungen der Formel I definiert sind; (b) Hydrolyse der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung VI; und (c) Decarboxylieren des in Schritt (b) erhaltenen Hydrolyseproduktes.

26. Verbindungen der Formel VI gemäß Anspruch 25 und das Hydrolyseprodukt davon.

27. Pharmazeutisches Mittel, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 17 und/oder wenigstens ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon und gegebenenfalls wenigstens einen pharmazeutisch verträglichen Träger.

28. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 17 oder ihrer pharmazeutisch verträglichen Salze zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krebs.