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WO2003035023A1 - Composition cosmetique renfermant un derive de la dhea et un agent apaisant - Google Patents

Composition cosmetique renfermant un derive de la dhea et un agent apaisant Download PDF

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WO2003035023A1
WO2003035023A1 PCT/FR2002/003510 FR0203510W WO03035023A1 WO 2003035023 A1 WO2003035023 A1 WO 2003035023A1 FR 0203510 W FR0203510 W FR 0203510W WO 03035023 A1 WO03035023 A1 WO 03035023A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
dehydroepiandrosterone
oxo
hydroxy
skin
acetyl
Prior art date
Application number
PCT/FR2002/003510
Other languages
English (en)
Inventor
Elisabeth Picard-Lesboueyries
Véronique Burnier
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
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    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Definitions

  • Cosmetic composition containing a DHEA derivative and a soothing agent
  • the invention relates to a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one DHEA derivative in combination with at least one agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases.
  • the invention also relates to the cosmetic use of this composition, in particular for soothing skin disorders and skin disturbances chosen from sensitive skin, skin discomfort, skin tightness, itching of the skin, skin irritations, swelling skin redness and / or feelings of skin heat.
  • the invention also relates to a soothing cosmetic treatment method comprising the topical application of such a composition.
  • compositions with soothing activity in particular for skin disturbances such as, for example, sensitive skin, skin discomfort, skin tightness, itchy skin, skin irritations, swelling of the skin, redness of the skin, sensations of skin heat.
  • PHA2 phospholipases A2
  • Arachidonic acid is then oxidized enzymatically by lipoxygenases (Lox) or by human prostaglandins synthetases (PGHS) to give pro-inflammatory mediators such as prostaglandins and leukotrienes (William L. Smith, 1989, biochem J, 259.315-324).
  • Lix lipoxygenases
  • PGHS human prostaglandins synthetases
  • DHEA or dehydroepiandrosterone is a natural steroid produced mainly by the adrenal cortex.
  • Exogenous DHEA administered topically or orally, is known for its ability to promote keratinization of the epidermis (JP-07 196 467) and to treat dry skin by increasing endogenous production and sebum secretion and by strengthening thus the barrier effect of the skin (US Pat. No. 4,496,556).
  • the use of DHEA to remedy atrophy of the dermis by inhibiting the loss of collagen and connective tissue has also been described in US Pat. No. 5,843,932.
  • DHEA has effects of a hormonal nature which can make its use delicate. Therefore, we understand that we have sought to have DHEA derivatives having properties as interesting as DHEA itself, but having no hormonal effects.
  • DHEA derivatives 3 ⁇ -acetoxy-7-oxo-DHEA or ⁇ 5- androstene-3 ⁇ -acetoxy-7,17-dione, which has been described as being effective in modulating the immune system, is already known.
  • -5,292,730; US-5,585,371; US-5,641,766) the treatment of Alzheimer's disease (US-5,707,983) and the treatment of HIV syndrome (US-5,885,977) and to promote weight loss (US-5,296,481; US 5,807,848).
  • Document WO 99/25333 also mentions the use, in particular topical use, of 3 ⁇ -acetoxy-7-oxo-DHEA in the prophylactic and curative treatment of lupus erythematosus, which is a disorder of the immune system capable of affecting several organs. and manifested, in the skin, by a transverse redness of the face and / or by plaques of scaly erythema disseminated on the body.
  • the 3 ⁇ -hydroxy group is transformed into a carbamate or is esterified with (i) a C2-C22 aliphatic acid, normal, branched, saturated or unsaturated, (ii) a C7-C22 aromatic acid, (iii) a dicarboxylic acid in C3 or more, for which only one carbonyl group is esterified with the 3-hydroxy group of the steroid, (iv) an inorganic acid such as sulfuric acid and phosphoric acid.
  • Document US 5,424,463 describes 7-keto-DHEA and its hydrolyzable derivatives as being effective in promoting weight loss.
  • DHEA derivatives with at least one agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases.
  • the object of the present invention is therefore to be able to have new compositions thus exhibiting an enhanced soothing activity while not presenting any significant side effects.
  • composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one derivative of DHEA in association with at least one agent capable of inhibiting at least one enzyme, chosen among phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases, the said agent not being an inhibitor of 5 ⁇ -reductase.
  • at least one derivative of DHEA in association with at least one agent capable of inhibiting at least one enzyme, chosen among phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases, the said agent not being an inhibitor of 5 ⁇ -reductase.
  • the DHEA derivative according to the invention corresponds to the following formula (I):
  • heterocycle can advantageously be chosen from an indole, a pyrimidine, a piperidine, a morpholine, a pyran , furan, piperazine, pyridine;
  • alkylcarbonyl group the C1-C24 alkyl part of which is saturated or unsaturated, linear or branched, cyclic, and optionally substituted by one or more groups chosen from -OR 'and / or -SR' and / or -COOR 'and / or -NR'R 'and / or halogen and / or sulfate and / or phosphate and or aryl and / or heterocycle
  • said heterocycle can advantageously be chosen from an indole, a pyrimidine, piperidine, morpholine, pyran, furan, piperazine, pyridine;
  • an arylcarbonyl group preferably a phenylcarbonyl, or an arylalkylcarbonyl group, preferably a benzylcarbonyl, optionally substituted by one or more groups -OR 'and / or -SR' and / or -COOR 'and / or -NR'R' and / or halogen and / or aryl and / or heterocycle;
  • R ′ is chosen from a hydrogen atom, a C1-C12, preferably C1-C6, saturated or unsaturated, linear or branched, cyclic alkyl group which may optionally contain one or more heteroatoms, optionally functionalized with one or several groups -OR ", -COOR", halogen, -NR “R”; or by an aryl group, preferably a phenyl, optionally functionalized by one or more groups -OR ", -COOR", halogen or -NR “R”; preferably R 'represents a hydrogen atom, methyl, ethyl, butyl, propyl, isopropyl; and,
  • R represents a hydrogen atom, an alkyl chain, preferably C1-C6, saturated or unsaturated, linear or branched or cyclic, preferably R" represents a hydrogen atom, a methyl, an ethyl, a butyl, propyl, isopropyl;
  • the substituents R', respectively R " are identical or different, and that advantageously the group -NR'R 'represents an amino acid, preferably chosen from L-alanine, L-arginine, L-asparagine, L-aspartic acid, L-cysteine, L-glutamine, L-glutamic acid, glycine, L-histidine, L-isoleucine, L-leucine, L-lysine, L-methionine, L-phenylalanine, L-proline, L-serine, L-threonine, L-tryptophan, L-tyrosine, L-valine;
  • the invention also relates to the optical and / or geometric isomers of the DHEA derivatives of formula (I) alone or as a mixture in all proportions, as well as the physiologically acceptable salts of these derivatives.
  • the stereochemistry in position 7 of the DHEA derivatives of formula (I) for which R3 represents an OR4 radical can be alpha ( ⁇ ), beta ( ⁇ ) or the mixture of the two in any proportion.
  • the preferred DHEA derivatives of formula (I) are those for which R2 represents a hydrogen atom, R3 represents a radical OR4, with R4 having the same definitions as those given above of preferred way for R1.
  • the compounds corresponding to formula (I) are chosen from at least one of the following compounds: - ⁇ 5-androstene-3 ⁇ -hydroxy-7,17-dione or 7-oxo-dehydroepiandrosterone (7-oxo-
  • DHEA derivatives of formula (I) according to the invention are easily accessible from a synthetic point of view, in particular not the implementation of one of the synthesis methods described in US Patents 5,424,463; FR-2,771,105; US-5,869,709; US-6, 111, 118 or WO-94/085888.
  • the agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases is chosen from at least one of the following substances: pentacyclic triterpenes and extracts of plant (in particular Glycyrrhiza glabra) containing it, in particular oleanolic acid, ursolic acid and its salts, boswellic acid and its salts; betullic acid and its salts; ⁇ glycyrrhetinic acid and its salts and / or its derivatives such as glycyrrhetic acid monoglucuronide, stearyl glycyrrhetinate, 3-stearoyloxy glycyrrhetic acid); - extracts of Paeonia suffruticosa;
  • oils unsaturated in omega 3 such as oils of rose musca, blackcurrant oils, ecchium oils, fish oils;
  • Centipeda cunnighami extracts in particular phytoplenolin ® from Bio-Botanica; - Helianthus annuus extracts, in particular Helioxin ® from Silab;
  • the agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases is chosen from at least one of the following substances:
  • DHEA derivative of formula (I) and of agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases present in the composition obviously depends on the effect. research.
  • the composition according to the invention may contain from 0.0001% to 10% by weight, preferably from 0.01% to 5% by weight, of DHEA derivative of formula (I) as defined above, relative to the total weight of the composition.
  • the composition according to the invention may contain from 0.0001 to 10%, preferably from 0.001 to 5% by weight, of agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2 , lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases as defined above, relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention can be in all the galenical forms normally used.
  • the compositions according to the invention can be intended for a cosmetic or pharmaceutical application, particularly dermatological.
  • the compositions according to the invention are intended for a cosmetic application.
  • another object of the invention relates to the cosmetic use of a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one DHEA derivative of formula (I) as defined above with at least agent capable of 'inhibit at least one enzyme selected from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases, to soothe the skin and / or scalp.
  • Another subject of the invention also relates to the cosmetic use of a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one DHEA derivative of formula (I) as defined above with at least agent capable of inhibit at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases, to prevent and / or treat sensitive skin and / or skin discomfort and / or skin tightness and / or itching of the skin and / or skin irritations and / or skin swelling and / or skin redness and / or feelings of skin heat.
  • at least agent capable of inhibit at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases
  • compositions according to the invention are preferably suitable for topical application to keratin materials such as the skin, the scalp, the mucous membranes, the hair, the eyelashes or the nails. They can be in all dosage forms normally used for this type of application, in particular in the form of an aqueous or oily solution, an oil-in-water or water-in-oil emulsion, a silicone emulsion , a microemulsion or nanoemulsion, an aqueous or oily gel or a liquid, pasty or solid anhydrous product.
  • compositions can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. or a gel. They can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol, patch or powder. They can also be in solid form, and for example in the form of a stick. They can be used as a care product and / or as a make-up product for the skin. They may alternatively be in the form of a shampoo or conditioner.
  • compositions in the form of a foam or also in the form of aerosol compositions also comprising a propellant under pressure it is also possible to envisage a composition in the form of a foam or also in the form of aerosol compositions also comprising a propellant under pressure.
  • the composition of the invention may also contain the adjuvants usual in the cosmetic field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, pigments, absorbents of odor and coloring matter.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase or into the aqueous phase.
  • the proportion of the fatty phase can range from 2 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the fats, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the field under consideration.
  • the emulsifier and the co-emulsifier are preferably present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsion may, in addition, contain lipid vesicles.
  • the fatty phase can represent more than 90% of the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition can also contain adjuvants customary in the cosmetic field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, odor absorbers and coloring matters.
  • adjuvants customary in the cosmetic field such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, odor absorbers and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetic field, and for example from 0.01% to 10% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid spherules.
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, mention may, for example, be made of fatty acid and polyethylene glycol esters such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; fatty acid and polyol esters such as glyceryl stearate, sorbitan tristearate and oxyethylenated sorbitan stearates available under the trade names Tween® 20 or Tween® 60, for example; and their mixtures.
  • fatty acid and polyethylene glycol esters such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate
  • fatty acid and polyol esters such as glyceryl stearate, sorbitan tristearate and oxyethylenated sorbitan stearates available under the trade names Tween® 20 or Tween® 60, for example; and their mixtures.
  • solvents which can be used in the invention mention may be made of lower alcohols, in particular ethanol and isopropanol, propylene glycol.
  • hydrophilic gelling agents which can be used in the invention, mention may be made of carboxyvinyl polymers (carbomers), acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides such as hydroxypropylcellulose, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica, ethylcellulose, polyethylene.
  • carboxyvinyl polymers carboxyvinyl polymers
  • acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers
  • polyacrylamides polysaccharides
  • polysaccharides such as hydroxypropylcellulose
  • natural gums and clays and, as lipophilic gelling agents
  • modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica
  • the combination according to the invention can be used in cosmetics to soothe the skin and / or the scalp.
  • another object of the present invention relates to cosmetic use as a soothing agent, by topical application to the skin and / or the scalp, of the combination comprising at least one DHEA derivative of formula (I) as defined above with at least one agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases as defined above.
  • the present invention also relates to cosmetic use as an agent for preventing and / or treating sensitive skin, skin discomfort, skin tightness, itchy skin, skin irritation, skin swelling, skin rash and / or the sensations of skin heat, by topical application to the skin and / or leather, of the combination comprising at least one DHEA derivative of formula (I) as defined above with at least agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases as defined above.
  • sensitive skins is meant the skins which have been characterized by the Applicant in patent EP 0 680 749 B1.
  • the Applicant has been able to show that the symptoms linked to sensitive skin consist of more or less painful sensations felt in a skin area, such as tingling, tingling, itching or itching, burning, redness, heating, discomfort, tightness, etc.
  • These symptoms can appear in response to various factors such as, among others, sweat, friction, emotions, food, wind, friction, razor, soap, surfactants, hard water with a high concentration of limestone, temperature variations or wool.
  • sensitive skin covers both irritable skin and intolerant skin.
  • the present invention also relates to a soothing cosmetic treatment process for keratin materials comprising the topical application thereon of a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one DHEA derivative of formula (I) such as defined previously with at least agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases.
  • a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one DHEA derivative of formula (I) such as defined previously with at least agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases.
  • It relates more particularly to a cosmetic treatment process for sensitive skin, skin discomfort, skin tightness, itching of the skin, skin irritations, swelling of the skin, redness of the skin, sensations of skin heat comprising the application topical on the skin or scalp of a composition containing, in a physiologically acceptable medium, at least one DHEA derivative of formula (I) as defined above in combination with at least agent capable of inhibiting at least one enzyme chosen from phospholipases A2, lipoxygenases and / or human prostaglandins synthetases.
  • compositions illustrate the invention without limiting it in any way.
  • proportions indicated are percentages by weight, unless otherwise indicated.
  • the above composition can be prepared in the following manner: the polymer of phase A is dispersed in water at 40 ° C. The constituents of phase B are heated to 70 ° C until complete dissolution and then the temperature is reduced to 40 ° C. The constituents of phase C are mixed at 50 ° C. '
  • Phase D is introduced into the mixture previously obtained.
  • This cream is particularly well suited to the treatment of sensitive skin in single or bi daily application.
  • This cream is beige in color and suitable for the treatment of the skin, by application to the face twice a day.

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA en association avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthétases. L'invention se rapporte également à l'utilisation cosmétique de cette composition, notamment pour apaiser les désordres cutanés et les perturbations cutanées choisis parmi les peaux sensibles, l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, les irritations cutanées, les gonflements cutanés, les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique apaisant comprenant l'application topique d'une telle composition.

Description

Composition cosmétique renfermant un dérivé de la DHEA et un agent apaisant
L'invention se rapporte à une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA en association avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
L'invention se rapporte également à l'utilisation cosmétique de cette composition, notamment pour apaiser les désordres cutanés et les perturbations cutanées choisis parmi les peaux sensibles, l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, les irritations cutanées, les gonflements cutanés, les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique apaisant comprenant l'application topique d'une telle composition.
On sait que l'être humain peut subir des phénomènes de types agressifs qui se caractérisent par un sentiment d'inconfort cutané, des tiraillements, des démangeaisons, la sensation de chaleur cutanée, ou des rougeurs.
On recherche depuis de nombreuses années des substances permettant de lutter contre ces types d'agression.
Même si des solutions ont déjà été proposées, il demeure constamment intéressant de disposer de nouvelles compositions à activité apaisante, notamment pour des perturbations cutanées telles que, par exemple, les peaux sensibles, l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, les irritations cutanées, les gonflements cutanés, les rougeurs cutanées, les sensations de chaleur cutanée.
Parmi les facteurs responsables de ces phénomènes de type agressif on peut citer les enzymes impliquées dans la cascade de l'acide arachidonique. Les principales enzymes impliquées dans la cascade de l'acide arachidonique sont au nombre de trois. Les premières sont les phospholipases A2 (PLA2) dont la fonction physiologique est la libération des acides gras estérifiés dans les phospholipides membranaires qui sont transformés en acide arachidonique. L'acide arachidonique est ensuite oxydé par voie enzymatique par les lipoxygénases (Lox) ou par les prostaglandines humaines synthetases (PGHS) pour donner des médiateurs pro-inflammatoires tels que les prostaglandines et les leukotriènes (William L. Smith, 1989, biochem J, 259,315-324). (
De nombreuses substances sont connues dans l'art antérieur pour inhiber au moins une de ces enzymes.
A cet égard, on peut citer par exemple les huiles végétales (Lipids, 32(7), 759-767), les triterpènes et les huiles de poissons (Heller and Coll. Lipdi mediators in inflammatory disorders, Drugs, 55 (4),487-496).
Toutefois, il subsiste le besoin de renforcer l'efficacité de ces composés pour apaiser certains désordres et perturbations, notamment cutanés.
Or, il est apparu à la Demanderesse que l'association d'un dérivé de la DHEA avecun agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases pouvait permettre d'améliorer l'efficacité des compositions comprenant ledit agent inhibiteur des dites enzymes.
La DHEA ou déhydroépiandrostérone est un stéroïde naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. La DHEA exogène, administrée par voie topique ou orale, est connue pour sa capacité à promouvoir la kératinisation de l'épiderme (JP-07 196 467) et à traiter les peaux sèches en augmentant la production endogène et la sécrétion de sébum et en renforçant ainsi l'effet barrière de la peau (US-4,496,556). Il a également été décrit dans le brevet US-5, 843,932 l'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagène et de tissu conjonctif. Enfin, la Demanderesse a mis en évidence la capacité de la DHEA à lutter contre l'aspect papyracé de la peau (FR 2803513), à moduler la pigmentation de la peau et des cheveux EP-1092423 et à lutter contre l'atrophie de l'épiderme (FR 00/06154).
Toutefois, la DHEA présente des effets de nature hormonale pouvant rendre son utilisation délicate. De ce fait, on comprend que l'on ait cherché à disposer de dérivés de la DHEA présentant des propriétés aussi intéressantes que la DHEA elle-même, mais n'ayant pas d'effets hormonaux. Parmi les dérivés de la DHEA, on connaît déjà la 3β-acétoxy-7-oxo-DHEA ou Δ5- androstène-3β-acétoxy-7,17-dione, qui a été décrite comme étant efficace dans la modulation du système immunitaire (US-5,292,730 ; US-5,585,371 ; US-5,641 ,766), le traitement de la maladie d'Alzheimer (US-5,707,983) et le traitement du syndrome HIV (US-5,885,977) et pour favoriser la perte de poids (US-5,296,481 ; US-5,807,848).
Le document WO 99/25333 mentionne en outre l'utilisation, notamment topique, de la 3β-acétoxy-7-oxo-DHEA dans le traitement prophylactique et curatif du lupus érythémateux, qui est un trouble du système immunitaire susceptible d'affecter plusieurs organes et se manifestant, au niveau de la peau, par une rougeur transversale de la face et/ou par des plaques d'érythème squameux disséminées sur le corps.
Le document US 5,424,463 décrit notamment la 7-céto-DHEA (ou Δ5-androstène-3β- ol-7,17-dione) ainsi que ses dérivés hydrolysables obtenus par modification du groupe 3β-hydroxy, lesdits dérivés étant susceptibles de redonner la 7-céto-DHEA après hydrolyse. Le groupe 3β-hydroxy est transformé en carbamate ou est estérifié par (i) un acide aliphatique en C2-C22, normal, branché, saturé ou insaturé, (ii) un acide aromatique en C7-C22, (iii) un acide dicarboxylique en C3 ou plus, pour lequel seul un groupement carbonyl est estérifié avec le groupe 3-hydroxy du stéroïde, (iv) un acide inorganique tel que l'acide sulfurique et l'acide phosphorique. Le document US 5,424,463 décrit la 7-céto-DHEA et ses dérivés hydrolysables comme étant efficaces pour favoriser la perte de poids.
Le document WO98/40074 décrit encore l'utilisation de dérivés de la 7-hydroxy-DHEA estérifiés en position 3 et/ou 7 pour traiter le vieillissement cutané.
Cependant, à la connaissance de la Demanderesse, il n'a encore jamais été suggéré d'associer des dérivés de la DHEA avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases. Le but de la présente invention est donc de pouvoir disposer de nouvelles compositions présentant ainsi une activité apaisante renforcée tout en ne présentant pas d'effets secondaires notables.
Ce but et d'autres sont atteints par la présente invention qui a pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA en association avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme, choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, le dit agent n'étant pas un inhibiteur de la 5α- réductase.
Le dérivé de la DHEA selon l'invention répond à la formule (I) suivante :
Figure imgf000005_0001
(I) dans laquelle : - R1 est choisi parmi :
- un atome d'hydrogène ;
- un groupe alkyle en C1-C24, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs hétéroatomes, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou hétérocycle, ledit hétérocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
- un groupe alkylcarbonyle, dont la partie alkyle en C1-C24 est saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, cyclique, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisi parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et ou aryle et/ou hétérocycle, ledit hétérocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
- un groupe arylcarbonyle, de préférence un phénylcarbonyle, ou un groupe arylalkylcarbonyle, de préférence un benzylcarbonyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou aryle et/ou hétérocycle ;
- un groupe O=P(OH)OR' ;
- un groupe (O)2SOR' ;
- un groupe trialkylsilyle (SiR'3) dans lequel les 3 groupes R' peuvent être identiques ou différents ;
- un groupe carbonyloxyalkyle (R'OCO) ;
- un groupe carbonylaminealkyle (R'NHCO) ;
dans lesquels R' est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1- C12, de préférence en C1-C6, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes -OR", -COOR", halogène, -NR"R"; ou par un groupe aryle, de préférence un phényle, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes -OR", -COOR", halogène ou -NR"R" ; de préférence R' représente un atome d'hydrogène, un méthyle, un éthyle, un butyle, un propyle, un isopropyle ; et,
R" représente un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle, de préférence en C1-C6, saturée ou insaturée, linéaires ou ramifiées ou cycliques, de préférence R" représente un atome d'hydrogène, un méthyle, un éthyle, un butyle, un propyle, un isopropyle ;
étant entendu que dans chacun des groupes -NR'R' et -NR"R", les substituants R', respectivement R", sont identiques ou différents, et que avantageusement le groupe -NR'R' représente un acide aminé, de préférence choisi parmi la L-alanine, la L-arginine, la L-asparagine, acide L-aspartique, la L-cystéine, la L-glutamine, acide L-glutamique, la glycine, la L-histidine, la L-isoleucine, la L-leucine, la L- lysine, la L-méthionine, la L-phénylalanine, la L-proline, la L-sérine, la L-thréonine, le L-tryptophane, la L-tyrosine, la L-valine ;
- R2 et R3 représentent ensemble un groupe céto (=O) ou, lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, R3 représente un radical OR4 avec R4 ayant les mêmes définitions que celles données précédemment pour R1.
L'invention concerne également les isomères optiques et/ou géométriques des dérivés de la DHEA de formule (I) seule ou en mélange en toutes proportions, ainsi que les sels physiologiquement acceptables de ces dérivés. En particulier, la stéréochimie en position 7 des dérivés de la DHEA de formule (I) pour lesquels R3 représente un radical OR4 peut être alpha (α), béta (β) ou le mélange des deux en toute proportion.
Selon une forme préférée de l'invention, les dérivés de la DHEA de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels R2 et R3 représentent ensemble un groupe céto (=O) et R1 représente un atome hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C24, de préférence en C1- C18, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou cyclique pouvant contenir un ou plusieurs heteroatomes, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène.
Selon une autre forme préférée de l'invention, les dérivés de la DHEA de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels R2 et R3 représentent ensemble un groupe céto (=O) et R1 représente un groupe alkylcarbonyle, dont la partie alkyle en C1-C24, de préférence en C1-C18, est saturée ou insaturée, linéaire ou ramifié ou cyclique et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène.
Selon encore une autre forme préférée de l'invention les dérivés de la DHEA de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels R2 représente un atome d'hydrogène, R3 représente un radical OR4, avec R4 ayant les mêmes définitions que celles données précédemment de manière préférée pour R1.
Parmi les dérivés de la DHEA de formule (I) selon l'invention, on préfère tout particulièrement au moins l'un des composés suivants :
- Δ5-androstène-3β-hydroxy-7,17-dione ou 7-oxo-déhydroépiandrostérone (7-oxo- DHEA) ;
- 3β-O-acétyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-acétyloxy-7-oxo-DHEA commercialisée sous le nom de 7 Keto par la société Humanetics);
- 3β-O-propionyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-propionyloxy-7-oxo-DHEA) ;
- 3β-O-butanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-butanoyloxy-7-oxo-DHEA) ;
- 3β-O-iso-butanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-pentanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-hexanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-héptanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-octanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-nonanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-décanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-dodécanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-myristoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-palmitoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-stéaroyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-arachidoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-docosanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-lignoceroyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-oléoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-linoléoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-linolénoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-pétroselinoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-méthyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-éthyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-carboxyméthyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone :
- 3β-O-glucosyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-glucoronyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-tétrahydropyranyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-tétrahydrofuranyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Glycinate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - Lysinate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Sérinate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- α-Glutamate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- α-Aspartate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-Hemisuccinoyloxyandrost-5-ene-7,17-dione ;
- 3β-O-(2-hydroxy-malonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-malonyl-amino-carbonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-succinyl-amino-carbonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-glutaryl-amino-carbonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-méthylcarbonate-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(trifluroacétyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(4-carboxy-butanoyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(4-cyclopentyl-butanoyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-benzoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-(3,4-dihyroxy-benzoyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-(ascorbyl-phosphate)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-(ascorbyl-sulfate)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-phosphonyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-monoacétyl-phosphonyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-sulfonyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(tertio-butyl-diméthyl-silyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(tertio-butyl-diphényl-silyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(triméthyl silyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Δ5-androstène-3β,7β-dihydroxy-17-dione ou 7β-OH-déhydroépiandrostérone (7β- hydroxy-DHEA) ;
- Δ5-androstène-3β,7α-dihydroxy-17-dione ou 7α-OH-déhydroépiandrostérone (7α- hydroxy-DHEA) ;
- 3β-O-acétyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone (3-béta-acétoxy-7-hydroxy-DHEA);
- 3β-O-propionyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone (3-béta-propionyloxy-7- hydroxy-DHEA) ;
- 3β-O-butanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone (3-béta-butanoyloxy-7-hydroxy- DHEA) ;
- 3β-O-iso-butanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-pentanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-hexanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-héptanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-octanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-nonanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-décanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-dodécanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-myristoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-palmitoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-stéaroyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-arachidoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-docosanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-lignoceroyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-oléoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-linoléoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-linolénoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-pétroselinoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-acétyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
3β-O-acétyl-7-O-acétyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-propionyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-butanoyl-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-acétyl-7-O-iso-butanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-pentanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-hexanoyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-héptanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-octanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-nonanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-décanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-dodécanoyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-myristoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-palmitoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-stéaroyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-arachidoyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-docosanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-lignoceroyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-oléoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-linoléoyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-linolénoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-pétroselinoyl-déhydroépiandrostérone.
Avantageusement, les composés répondant à la formule (I) sont choisis parmi au moins l'un des composés suivants : - Δ5-androstène-3β-hydroxy-7,17-dione ou 7-oxo-déhydroépiandrostérone (7-oxo-
DHEA) ;
3β-O-acétyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-acétoxy-7-oxo-DHEA) ;
- Δ5-androstène-3β,7α-dihydroxy-17-dione ou 7α-OH-déhydroépiandrostérone (7α- hydroxy-DHEA).
Les dérivés de la DHEA de formule (I) selon l'invention sont facilement accessibles d'un point de vue synthétique, notamment pas la mise en œuvre d'une des méthodes de synthèse décrites dans les brevets US-5,424,463 ; FR-2 771 105 ; US-5,869,709 ; US-6, 111 , 118 ou WO-94/085888.
Selon l'invention, l'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases est choisi parmi au moins l'une de substances suivantes: les triterpènes pentacycliques et les extraits de plante (notamment Glycyrrhiza glabra) en contenant, en particulier l'acide oléanolique, l'acide ursolique et ses sels, l'acide boswellique et ses sels; l'acide bétullique et ses sels; l'acide β glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés tels que l'acide glycyrrhétique monoglucuronide, le glycyrrhétinate de stéaryle, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhétique) ; - les extraits de Paeonia suffruticosa ;
- les extraits de Paeonia lactiflora ;
- l'huile de calophilum ; - les phycosaccharides, en particulier hydrolysed algin® ou hydrolysed algin and zinc sulfate® de la société Codif ;
- l'huile de Canola ;
- l'huile de Tamanu ; - l'huile de calophillum ;
- l'alphabisabolol ;
- les extraits de camomille ;
- Pallantoine ;
- Le diesterphosphorique de vitamine E et C, en particulier le Sépivital EPC® de Seppic ;
- les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier musca, les huiles de cassis, des huiles d'ecchium, les huiles de poisson ;
- Les extraits de plancton, en particulier l'Oméga plancton® de Secma ;
- L'associatition de sodium palmitoylproline et de Nymphéa alba, en particulier le Seppicalm VG® de Séppic ;
- les extraits du pygeum ;
- Les extraits de Boswellia serrata, en particulier le Soothex® de Quest ;
- Les extraits de Centipeda cunnighami, en particulier le phytoplenolin® de Bio- Botanica ; - Les extraits d'Hélianthus annuus, en particulier l'Hélioxine® de Silab ;
- Les extraits de Linum usitatissimum, en particulier la Sensiline® de Silab ;
- les tocotrienols ;
- les extraits de Cola nitida ;
- le piperonal ; - les extraits de clou de girofle ;
- les extraits d'épilobe (Epilobium angustifolium) ;
- les extraits d'Aloe vera.
Avantageusement, l'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases est choisi parmi au moins l'une des substances suivantes :
- les extraits de Glycyrrhiza glabra, l'acide oléanolique et ses sels; l'acide ursolique et ses sels; l'acide boswellique et ses sels; l'acide bétullique et ses sels; l'acide β glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés tels que l'acide glycyrrhétique monoglucuronide, le glycyrrhétinate de stéaryle, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhétique ;
- les extraits de Paeonia suffruticosa ;
- les extraits de Paeonia lactiflora ; - les phycosaccharides, en particulier hydrolysed algin® ou hydrolysed algin and zinc sulfate® de la société Codif ;
- l'huile de calophillum ;
- l'alphabisabolol ; les extraits de camomille ; - l'allantoine ;
- les tocotrienols ; les extraits d'Aloe vera.
Les quantités respectives de dérivé de DHEA de formule (I) et d'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases présentes dans la composition dépend bien évidement de l'effet recherché.
Pour donner un ordre de grandeur, la composition selon l'invention peut renfermer de 0,0001% à 10%) en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, de dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment, par rapport au poids total de la composition.
Pour donner un autre ordre de grandeur, la composition selon l'invention peut renfermer de 0,0001 à 10%, de préférence de 0,001 à 5% en poids, d'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases tel que défini précédemment, par rapport au poids total de la composition.
Selon le mode d'administration, cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées. Les compositions selon l'invention peuvent être destinées à une application cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence les compositions selon l'invention sont destinées à une application cosmétique.
Ainsi, un autre objet de l'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, pour apaiser la peau et/ou le cuir chevelu.
Un autre objet de l'invention se rapporte encore à l'utilisation cosmétique d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, pour prévenir et/ou traiter les peaux sensibles et/ou l'inconfort cutané et/ou les tiraillements cutanés et/ou les démangeaisons cutanées et/ou les irritations cutanées et/ou les gonflements cutanés et/ou les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée.
Les compositions selon l'invention sont de préférence adaptées à une application topique sur les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les muqueuses, les cheveux, les cils ou les ongles. Elles peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour ce type d'application, notamment sous forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau- dans-huile, d'une émulsion siliconée, d'une microémulsion ou nanoémulsion, d'un gel aqueux ou huileux ou d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide.
Ces compositions peuvent être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel. Elles peuvent éventuellement être appliquées sur la peau sous forme d'aérosol, de patch ou de poudre. Elles peuvent également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elles peuvent être utilisées comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau. Elles peuvent en variante se présenter sous forme de shampooing ou d'après-shampooing.
On peut également envisager une composition sous la forme d'une mousse ou encore sous forme de compositions pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses du dérivé de DHEA de formule (I) selon l'invention et de l'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 2 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les matières grasses, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le co- émulsionnant sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques.
Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition.
De façon connue, la composition cosmétique peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple de 0,01 % à 10 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique).
Comme emulsionnants et coemulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG- 100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween® 20 ou Tween® 60, par exemple ; et leurs mélanges.
Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol.
Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, éthylcellulose, polyéthylène.
Quel que soit son mode d'administration, l'association selon l'invention peut être utilisée en cosmétique pour apaiser la peau et/ou le cuir chevelu. Ainsi, un autre objet de la présente invention se rapporte à l'utilisation cosmétique en tant qu'agent apaisant, par application topique sur la peau et/ou le cuir chevelu, de l'association comprenant au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases tel que défini précédemment.
La présente invention se rapporte encore à l'utilisation cosmétique en tant qu'agent pour prévenir et/ou traiter les peaux sensibles, l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, les irritations cutanées, les gonflements cutanés, les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée, par application topique sur la peau et/ou le cuir, de l'association comprenant au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases tel que défini précédemment.
Par "peaux sensibles", on entend les peaux qui ont été caractérisées par la Demanderesse dans le brevet EP 0 680 749 B1. La Demanderesse a pu montrer que les symptômes liés aux peaux sensibles étaient constitués de sensations plus ou moins douloureuses ressenties dans une zone cutanée, tels que des picotements, fourmillements, démangeaisons ou prurits, brûlures, rougeurs, échauffements, inconforts, tiraillements, etc. Ces symptômes peuvent se manifester en réponse à différents facteurs tels que entre autres, la sueur, les frottements, les émotions, les aliments, le vent, les frottements, le rasoir, le savon, les tensioactifs, l'eau dure à forte concentration de calcaire, les variations de température ou la laine.
Par ailleurs, l'expression "peaux sensibles" recouvre à la fois les peaux irritables et les peaux intolérantes.
La présente invention se rapporte encore à un procédé de traitement cosmétique apaisant des matières kératiniques comprenant l'application topique sur celles-ci d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
Elle se rapporte plus particulièrement à un procédé de traitement cosmétique des peaux sensibles, de l'inconfort cutané, des tiraillements cutanés, des démangeaisons cutanées, des irritations cutanées, des gonflements cutanés, des rougeurs cutanées, des sensations de chaleur cutanée comprenant l'application topique sur la peau ou le cuir chevelu d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini précédemment en association avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
Les exemples de compositions suivants illustrent l'invention sans la limiter aucunement. Dans les compositions, les proportions indiquées sont des pourcentages en poids, sauf indication contraire.
Exemple 1 : Gel pour peaux sensibles
A Copolymère acrylate / C10-30 alkylacrylate 0,50%
Eau 12,00%
B Hexyldécanol 10,00%
Isononanoate d'isononyle 10,00 %
Octyl methoxycinnamate 1 ,00 % 7-Kéto-DHEA 0,50%
C Triethanolamine 0,50%
Eau Qsp 100,00%
Glycérine 6,00%
Conservateurs 0,25 % Allantoine 0,10% α-bisabolol 0,10%
D Polyacrylamide et C13-14 isoparaffin et Laureth 7
(Sepigel 305 fourni par la société SEPPIC) 0,50 % Mode opératoire :
La composition ci-dessus peut être préparée de la manière suivante : le polymère de la phase A est dispersé dans l'eau à 40°C. Les constituants de la phase B sont chauffés à 70°C jusqu'à dissolution complète puis la température est ramenée à 40°C. Les constituants de la phase C sont mélangés à 50°C. '
B est introduite dans A à 40°C sous agitation puis la phase C leur est ajoutée. La phase D est introduite dans le mélange précédemment obtenu.
Cette crème est particulièrement bien adaptée au traitement des peaux sensibles en application mono ou bi quotidienne.
Exemple 2 : lotion pour peau sensible
- Extrait de Paeonia suffruticosa 0,50%
- 3β-acétoxy-7-céto-DHEA 0,01% - Propylène glycol 20,00%
- Hydroxy propycellulose 3,50%
- Alcool éthylique Qsp 100,00 % - Eau 50,00%
Exemple 3 : Gel de nettoyage pour peaux sensibles
Tous les pourcentages sont exprimés en poids de matières premières telles quelles.
- Lauryl phosphate (1) 6,50%
- Decyl Glucoside (2) 16,25 % - Polyquaternium-7 (3) 5,70%
- PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearte (4) 0,50 % - Glycerin 3,50% - Sorbitol 3,50%
- potassium Hydroxyde 1 ,70% - Hydroxypropylcellulose 0,20%
- Disodium EDTA 0,05%
- Sodium chloride 0,10%
- 7-Kéto-DHEA 0,10%>
- Acide β Glycyrrhétinique 1 ,00 % - Methylparaben 0,15%
- imidazolidinyl urea 0,15% - Eau Qsp 100,00%
(1) Mono-phosphate de Lauryle (mono-ester 75 %); MAP 20® de KAO CHEMICALS
(2) Alkyl (C9/11) polyglucoside (1 ,4) en solution à 40% ; Mydol 10® de KAO CHEMICALS
(3) Copolymère chlorure de di-méthyl di-allyl ammonium/ acrylamide dans l'eau à 8% ; Merquat S® de CALGON
(4) Tétrastéarate de pentaerythrityle oxyéthylène (150 OE) CROTHIX® de CRODA
Exemple 4 : Crème teintée destinée au traitement de la peau grasse et sensible - Lécithine hydrogénée 2,4 %
- Huile d'amandes d'abricot 6,0 %
- Huile de pépin de rosier musca 1 ,0 %
- Copolymère diméthacrylate d'éthylèneglycol/méthacrylate de lauryle 1 ,0 %
- Stérols de soja oxyéthylénés (5 OE) 1 ,6 % - 7 alpha hydroxy-DHEA 0,5 %
- Serenoa repens 1 ,0 %
- Oxydes de fer 0,9 %
- Oxyde de titane 5,0 %
- Polyacrylamide / C13-C14-lsoparaffine / Laureth-7 (Sepigel 305) 4,0 % - Cyclopentadiméthylsiloxane 6,0 %
- Glycérine 6,0 %
- Propylène glycol 6,0 %% - Aloes vera 1 ,0 %
- Parfum qs - Eau déminéralisée Qsp 100,0 %
Cette crème est de couleur beige et convient pour le traitement de la peau, par application sur le visage deux fois par jour.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA en association avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, le dit agent n'étant pas un inhibiteur de la 5α- réductase, caractérisé en ce que le dit dérivé de la DHEA répond à la formule (I) suivante :
Figure imgf000021_0001
(I) dans laquelle : - R1 est choisi parmi :
- un atome d'hydrogène ;
- un groupe alkyle en C1-C24, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou hétérocycle, ledit hétérocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
- un groupe alkylcarbonyle, dont la partie alkyle en C1-C24 est saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, cyclique, et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisi parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou sulfate et/ou phosphate et/ou aryle et/ou hétérocycle, ledit hétérocycle pouvant avantageusement être choisi parmi un indole, une pyrimidine, une pipéridine, une morpholine, un pyrane, un furane, une pipérazine, une pyridine ;
- un groupe arylcarbonyle, de préférence un phénylcarbonyle, ou un groupe arylalkylcarbonyle, de préférence un benzylcarbonyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène et/ou aryle et/ou hétérocycle ;
- un groupe O=P(OH)OR' ;
- un groupe (O)2SOR' ; - un groupe trialkylsilyle (SiR'3) dans lequel les 3 groupes R' peuvent être identiques ou différents ;
- un groupe cârbonyloxyalkyle (R'OCO) ;
- un groupe carbonylaminealkyle (R'NHCO) ;
dans lesquels R' est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-
C12, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, cyclique pouvant éventuellement contenir un ou plusieurs heteroatomes, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes -OR", -COOR", halogène, -NR"R"; ou par un groupe aryle, de préférence un phényle, éventuellement fonctionnalisé par un ou plusieurs groupes -OR", -COOR", halogène ou -NR"R" ;
R" représente un atome d'hydrogène, une groupe alkyle en C1-C6, saturée ou insaturée, linéaires ou ramifiées ou cycliques,
étant entendu que dans chacun des groupes -NR'R' et -NR"R", les substituants
R', respectivement R", sont identiques ou différents ;
- R2 et R3 représentent ensemble un groupe céto (=O) ou, lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, R3 représente un radical OR4 avec R4 ayant les mêmes définitions que celles données précédemment pour R1.
2. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les dérivés de la DHEA de formule (I) sont ceux pour lesquels R2 et R3 représentent ensemble un groupe céto (=O) et R1 représente un atome hydrogène ou un groupe alkyle en C1- C18 saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou cyclique pouvant contenir un ou plusieurs heteroatomes, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène.
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que les dérivés de la DHEA de formule (I) sont ceux pour lesquels R2 et R3 représentent ensemble un groupe céto (=O) et R1 représente un groupe alkylcarbonyle, dont la partie alkyle en C1-C18, est saturée ou insaturée, linéaire ou ramifié ou cyclique et éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi -OR' et/ou -SR' et/ou -COOR' et/ou -NR'R' et/ou halogène.
4. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que les dérivés de la DHEA de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels R2 représente un atome d'hydrogène, R3 représente un radical OR4, avec R4 ayant les mêmes définitions que celles données pour R1 dans la revendication 3.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que chacun des groupes R' et R" représente un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1-C6.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que chacun des groupes R' et R" représente un groupe choisi parmi un atome d'hydrogène, un méthyle, un éthyle, un butyle, un propyle, un isopropyle.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que chacun des groupes -NR'R' et -NR"R" représente un acide aminé, de préférence choisi parmi la L-alanine, la L-arginine, la L-asparagine, acide L-aspartique, la L-cystéine, la L-glutamine, acide L-glutamique, la glycine, la L-histidine, la L- isoleucine, la L-leucine, la L-lysine, la L-méthionine, la L-phénylalanine, la L-proline, la L-sérine, la L-thréonine, le L-tryptophane, la L-tyrosine, la L-valine.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le dérivé de la DHEA de formule (I) est choisi parmi au moins un des dérivés suivants : - Δ5-androstène-3β-hydroxy-7,17-dione ou 7-oxo-déhydroépiandrostérone (7-oxo- DHEA) ;
- 3β-O-acétyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-acétoxy-7-oxo-DHEA) ;
- 3β-O-propionyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-propionyloxy-7-oxo-DHEA) ; - 3β-O-butanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-butanoyloxy-7-oxo-DHEΞA)
- 3β-O-iso-butanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-pentanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-hexanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-héptanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-octanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-nonanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-décanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-dodécanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-myristoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-palmitoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-stéaroyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-arachidoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-docosanoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-lignoceroyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-oléoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-linoléoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-linolénoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-pétroselinoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-méthyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-éthyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-carboxyméthyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone :
- 3β-O-glucosyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-glucoronyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-(2-tétrahydropyranyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-tétrahydrofuranyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Glycinate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Lysinate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Sérinate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - α-Glutamate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- α-Aspartate de 3β-O-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-Hemisuccinoyloxyandrost-5-ene-7,17-dione ;
- 3β-O-(2-hydroxy-malonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-(2-malonyl-amino-carbonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-succinyl-amino-carbonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(2-glutaryl-amino-carbonyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-méthylcarbonate-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-(trifluroacétyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(4-carboxy-butanoyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(4-cyclopentyl-butanoyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-benzoyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(3,4-dihyroxy-benzoyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-(ascorbyl-phosphate)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(ascorbyl-sulfate)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-phosphonyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-monoacétyl-phosphonyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-sulfonyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-(tertio-butyl-diméthyl-silyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(tertio-butyl-diphényl-silyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-(triméthyl silyl)-7-oxo-déhydroépiandrostérone ;
- Δ5-androstène-3β,7β-dihydroxy-17-dione ou 7β-OH-déhydroépiandrostérone (7β- hydroxy-DHEA) ; - Δ5-androstène-3β,7α-dihydroxy-17-dione ou 7α-OH-déhydroépiandrostérone (7α- hydroxy-DHEA) ;
- 3β-O-acétyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone (3-béta-acétoxy-7-hydroxy-DHEA);
- 3β-O-propionyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone (3-béta-propionyloxy-7- hydroxy-DHEA); - 3β-O-butanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone (3-béta-butanoyloxy-7-hydroxy- DHEA) ;
- 3β-O-iso-butanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-pentanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-hexanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-héptanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-octanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-nonanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-décanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-dodécanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-myristoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-palmitoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-stéaroyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-arachidoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-docosanoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-lignoceroyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-oléoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-linoléoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-linolénoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-pétroselinoyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-hydroxy-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-acétyl-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-acétyl-7-O-propionyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-butanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-iso-butanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-pentanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-hexanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-héptanoyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-octanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-nonanoyl-déhydroépiandrostérone ; 3β-O-acétyl-7-O-décanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-dodécanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-myristoyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-palmitoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-stéaroyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-arachidoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-docosanoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-lignoceroyl-déhydroépiandrostérone ; - 3β-O-acétyl-7-O-oléoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-linoléoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-linolénoyl-déhydroépiandrostérone ;
- 3β-O-acétyl-7-O-pétroselinoyl-déhydroépiandrostérone.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 et 8, caractérisée en ce que le dérivé de la DHEA de formule (I) est choisi parmi au moins un des dérivés suivants :
- Δ5-androstène-3β-hydroxy-7,17-dione ou 7-oxo-déhydroépiandrostérone (7-oxo- DHEA) ;
- 3β-O-acétyl-7-oxo-déhydroépiandrostérone (ou 3β-acétoxy-7-oxo-DHEΞA) ;
- Δ5-androstène-3β,7α-dihydroxy-17-dione ou 7α-OH-déhydroépiandrostérone (7α- hydroxy-DHEA).
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases est choisi parmi au moins l'une des substances suivantes : - les triterpènes pentacycliques et les extraits de plante en contenant ; les extraits de Paeonia suffruticosa ;
- les extraits de Paeonia lactiflora ; les phycosaccharides,;
- l'huile de Canola ; - l'huile de Tamanu ; l'huile de calophillum ;
- l'alphabisabolol ; les extraits de camomille ; l'allantoine ; - Le diesterphosphorique de vitamine E et C .
- les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier musca, les huiles de cassis, des huiles d'ecchium, les huiles de poisson ;
- Les extraits de plancton ;
- le sodium palmitoylproline and nymphéa alba; - .les extraits du pygeum ;
- Les extraits de Boswellia serrata ;
- Les extraits de Centipeda cunnighami ;
- Les extraits d'Hélianthus annuus ;
- Les extraits de Linum usitatissimum ; - les tocotrienols ;
- les extraits de Cola nitida ;
- le piperonal ;
- les extraits de clou de girofle ; - les extraits d'épilobe (Epilobium angustifolium) ;
- les extraits û'Aloe vera.
11. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases est choisi parmi au moins l'une des substances suivantes :
- les extraits de Glycyrrhiza glabra, l'acide oléanolique et ses sels; l'acide ursolique et ses sels; l'acide boswellique et ses sels; l'acide bétullique et ses sels; l'acide β glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés tels que l'acide glycyrrhétique monoglucuronide, le glycyrrhétinate de stéaryle, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhétique ; les extraits de Paeonia suffruticosa ; les extraits de Paeonia lactiflora ;
- les phycosaccharides ; - l'huile de calophillum ;
- l'alphabisabolol ; les extraits de camomille ;
- l'allantoine ;
- les tocotrienols ; - les extraits d'Aloe vera.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,0001% à 10% en poids, de dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 9, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,01% à 5% en poids, de dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une des revendications 1 à 9, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,0001 à 10% en poids, d'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,001 à 5% en poids, d'agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, par rapport au poids total de la composition.
16. Utilisation cosmétique d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une quelconques des revendications 1 à 9 avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, pour apaiser la peau et/ou le cuir chevelu.
17. Utilisation cosmétique d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une quelconques des revendications 1 à 9 avec au moins agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases, pour prévenir et/ou traiter les peaux sensibles et/ou l'inconfort cutané et/ou les tiraillements cutanés et/ou les démangeaisons cutanées et/ôu les irritations cutanées et/ou les gonflements cutanés et/ou les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée.
18. Utilisation cosmétique en tant qu'agent apaisant, par application topique sur la peau et/ou le cuir chevelu, de l'association comprenant au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une quelconques des revendications 1 à 9 avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
19. Utilisation cosmétique en tant qu'agent pour prévenir et/ou traiter les peaux sensibles, l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, les irritations cutanées, les gonflements cutanés, les rougeurs cutanées et/ou les sensations de chaleur cutanée, par application topique sur la peau et/ou le cuir, de l'association comprenant au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une quelconques des revendications 1 à 9 avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
20. Procédé de traitement cosmétique apaisant des matières keratiniques par application topique sur celles-ci d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une quelconques des revendications 1 à 9 avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
21. Procédé de traitement cosmétique des peaux sensibles, de l'inconfort cutané, des tiraillements cutanés, des démangeaisons cutanées, des irritations cutanées, des gonflements cutanés, des rougeurs cutanées, des sensations de chaleur cutanée comprenant l'application topique sur la peau ou le cuir chevelu d'une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de la DHEA de formule (I) tel que défini dans l'une quelconques des revendications 1 à 9 avec au moins un agent capable d'inhiber au moins une enzyme choisie parmi les phospholipases A2, les lipoxygénases et/ou les prostaglandines humaines synthetases.
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