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WO1996003879A1 - Insektizide mittel - Google Patents

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Publication number
WO1996003879A1
WO1996003879A1 PCT/EP1995/002798 EP9502798W WO9603879A1 WO 1996003879 A1 WO1996003879 A1 WO 1996003879A1 EP 9502798 W EP9502798 W EP 9502798W WO 9603879 A1 WO9603879 A1 WO 9603879A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
spp
alkyl
radical
group
compounds
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/002798
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Christoph Erdelen
Wolfgang Krämer
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to JP50612896A priority Critical patent/JPH10503500A/ja
Priority to EP95926912A priority patent/EP0804080A1/de
Priority to AU31126/95A priority patent/AU3112695A/en
Publication of WO1996003879A1 publication Critical patent/WO1996003879A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to insecticidal compositions based on chloromicinyl insecticides and synergists for insecticides.
  • Chloronicotinyl insecticides are known e.g. from EP-OS 192 060.
  • Synergists for insecticides are inhibitors for oxidases or cytochrome P 450 or increase the penetrability of cell membranes. You are known e.g. B. from chemistry of pesticides and pesticides Bnd. 7 K.
  • the present invention relates to mixtures of chloromotinyl insecticides of the formula (I)
  • A represents optionally substituted alkyl or a bifunctional group which is linked to the radical Z;
  • E represents an electron withdrawing group
  • radical A or radical X represents a bifunctional group which is linked to radical A or radical X
  • R represents hydrogen or alkyl
  • A stands for optionally substituted C -alkyl, or for a bifunctional group.
  • Optionally substituted alkylene with 1-4, in particular 1-2, carbon atoms may be mentioned, it being possible for the alkylene groups to be interrupted by heteroatoms from the series N, O, S
  • a and Z together with the atoms to which they are attached, can form a saturated or unsaturated heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring can contain a further 1 or 2 identical or different hetero atoms and / or hetero groups.
  • Preferred heteroatoms are wise oxygen, sulfur or nitrogen and as hetero groups N-alkyl, alkyl of the N-alkyl group preferably containing 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms.
  • alkyl methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl may be mentioned.
  • the heterocych ring contains 5 to 7, preferably 5 or 6 ring members.
  • heterocyclic ring examples include pyrrolidine, piperidine, piperazine, hexamethyl enimine, hexahydro-l, 3,5-triazine, morpholine, which may optionally be substituted by methyl.
  • E stands for an electron-withdrawing radical, with particular mention being made of NO 2 or CN.
  • Z represents optionally substituted radicals C M -alkyl, -OR, -SR, -NRR, where R preferably represents hydrogen or C M -alkyl,
  • the heterocychic ring can contain a further 1 or 2 identical or different heteroatoms and / or hetero groups.
  • the hetero atoms are preferably oxygen, sulfur or nitrogen and the hetero groups are N-alkyl, the alkyl or N-alkyl group preferably containing 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms. Alkyl, methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl may be mentioned.
  • the heterocych ring contains 5 to 7, preferably 5 or 6 ring members.
  • heterocyclic ring examples include pyrrolidine, piperidine,
  • Preferred synergists are:
  • R, R 1 and R 2 may be the same or different and represent hydrogen or alkyl.
  • R represents hydrogen, C alkyl, C ⁇ alkenyl, halogen or nitro
  • R 1 represents C j _ 4 - alkyl or hydrogen
  • R 2 stands for aralkyl, C M alkyl, C ⁇ alkenyl, C 3.6 cycloalkyl or for hydrogen and also
  • Alk is C j _ 4 alkyl
  • Aryl represents phenyl
  • n stands for the numbers 0 or 1
  • X and Y are independently O or S.
  • R represents optionally substituted alkyl, aryl or aralkyl.
  • Alk represents C alkyl
  • R represents alkenyl or alkynyl
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 which may be the same or different, for
  • Alk stands for C - alkyl
  • the active substance mixtures can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for Seeds, also in formulations with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc., as well as ULV cold and warm mist formulations.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for Seeds, also in formulations with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc., as well as ULV cold and warm mist formulations.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or
  • organic solvents can also be used as Auxiliary solvents can be used.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or
  • Glycol and their ethers and esters ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, and water;
  • liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers are possible: e.g.
  • natural rock meals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for
  • Granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifiers and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g.
  • Alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound mixture, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active substance mixtures are suitable, with good plant tolerance and favorable warm-blood toxicity, for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
  • Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Trialeurodes vaporariorum Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus ar ⁇ ndinis,
  • Siphonaptera for example Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
  • Arachnida for example Scorpio maurus and Latrodectus mactans.
  • Acarina for example Acarus siro, Argas spp., O ithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
  • Plant-parasitic nematodes include Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidoms spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
  • the active compound mixtures according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active compounds such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the plants are populated with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon cochleariae). After each 7 days, the death rate is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration and with caterpillars of the cabbage cockroach
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Solvent 7 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Rice seedlings (Oryzae sativa) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with larvae of the green leafhopper (Nephotettix cincticeps) while the seedlings are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no cicadas have been killed.
  • Solvent 3 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea), which are heavily infested with peach aphids (Myzus persicae), are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration.
  • the kill is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.

Landscapes

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Chlornicotinyl-Insektiziden der Formel (I), in welcher die Substituenten X, A, Z und E die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit Synergisten aus der Gruppe a) Isochroman oder Benzodioxol-Verbindungen, b) Propargylderivate, c) Alkylphosphonsäureester, d) Phosphorsäureester, e) Azol-Derivate, f) Pinonester, g) Formamide, h) C12-21-Carbonsäureester und -amide, i) Diarylamine, k) cyclische Imide, l) Neemöl.

Description

Insektizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel auf der Basis von Chlomico¬ tinyl-Insektiziden und Synergisten für Insektizide.
Chlornicotinyl -Insektizide sind bekannt z.B. aus EP-OS 192 060.
Synergisten für Insektizide sind Hemmstoffe für Oxidasen oder Cytochrom P 450 oder erhöhen die Penetrierbarkeit von Zellmembranen. Sie sind bekannt z. B. aus Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Bnd. 7 K.
Naumann Chemie der Synthetischen Pyrethroid-Insektizide Springer Verlag 1981 Seiten 3-5.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Chlomicotinyl-Insektiziden der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H- Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R, R
/
N steht
\
R
oder für eine bifunküonelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
mit Synergisten aus der Gruppe
Figure imgf000004_0001
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher die Reste folgende Bedeutung haben:
A steht für gegebenenfalls substituiertes C -Alkyl, oder für eine bifunk- tionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbesondere 1-2 C- Atomen, wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der hetero- cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero¬ atome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen Vorzugs- weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl -Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i- Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocychsche Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexam ethyl enimin, Hexahydro-l,3,5-triazin, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.
E steht für einen elektronenziehenden Rest, wobei insbesondere NO2 oder CN genannt seien.
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste CM-Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R bevorzugt für Wasserstoff oder CM- Alkyl steht,
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an
welches es gebunden ist und dem Rest
an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocychsche Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Hetero¬ atome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugs¬ weise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocychsche Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin,
Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt. Als ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen (I) seien folgende Verbindungen genannt:
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
Als Synergisten seien bevorzugt genannt:
a) Isochroman-Derivate der Formel
Figure imgf000007_0002
in welcher
R, R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder Alkyl stehen.
Benzodioxol-Derivate der Formel
Figure imgf000008_0002
R für Wasserstoff, C -Alkyl, C^-Alkenyl, Halogen oder Nitro steht,
R1 für Cj_4- Alkyl oder Wasserstoff steht,
R2 für Araljkyl, CM-Alkyl, C^-Alkenyl, C3.6-Cycloalkyl oder für Wasserstoff steht und außerdem
R1 und R2 gemeinsam für einen C2.5-Alkylenrest stehen
zum Beispiel
2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-propionitril der Formel
Figure imgf000008_0001
Besonders genannt seien die in den folgenden Literaturstellen angeführten
Verbindungen: BE-P 858 254; DE-OS 2 654 348; DE-OS 2 816 475; b) aus der Reihe der Propargylderivate die Verbindungen der Formeln
Figure imgf000009_0001
wobei
Alk für Cj_4-Alkyl steht und
Aryl für Phenyl steht.
Besonders genannt seien die in den folgenden Literaturstellen angeführten Verbindungen US-P 3 864 388; DE-OS 2 235 005; US-P 4 020 111; NE- OS 71 5782.
c) Aus der Reihe der Alkylphosphonsäureester seien die in EP-OS 25 179 und US-P 3 338 783 genannten Verbindungen besonders erwähnt;
d) aus der Reihe der Phosphorsäureester die Verbindungen der Formel
Figure imgf000009_0002
wobei
n für die Zahlen 0 oder 1 steht
X und Y unabhängig voneinander für O oder S stehen
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl , Aryl oder Aralkyl steht. Insbesondere seien genannt die aus folgenden Literaturstellen bekannten Verbindungen US-P 4 035 490; JP-OS 54/147 927; sowie die Verbindun¬ gen der Formeln:
Figure imgf000010_0001
Kitazin
e) aus der Reihe der Azolderivate die Verbindungen der Formeln:
C„ HH2-5-—NN'N~| Λ ' /-"—~C CYHMM-——
Figure imgf000010_0002
wobei
Hai für Halogen steht,
Alk für C -Alkyl steht,
und Verbindungen der Formel
Figure imgf000010_0003
in welcher
R für Alkenyl oder Alkinyl steht
und die Reste
R1, R2, R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, für
Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Carbamoyl, Monoalkylamino- oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl, Minoalkylamino- oder Dialkylamino-sulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,
Alkoxy oder Alkylthio substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls halogen-substituiertes Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl stehen, oder in welcher zwei benachbarte Reste R1 und R2, R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen für Alkylen oder Benzo stehen.
Besonders genannt seien die Verbindungen die in folgenden Literaturstellen erwähnt sind: DE-OS 2833 193; JP-OS 53/81 625;
f) aus der Gruppe der Pinonester die Verbindungen der Formel
Figure imgf000011_0001
Alk steht für C - Alkyl
und die Verbindungen die in JP-OS 673 514 genannt sind;
g) aus der Gruppe der Formamide sei Dimethylformamid genannt;
h) aus der Gruppe der Carbonsäureester und -amide sei genannt: Capryldiethylamid, C]2.ι8-Carbonsäureisopropylester.
Insbesondere seien die in folgenden Literaturstellen aufgeführten Verbin¬ dungen erwähnt: JP-OS 74/21 068; JP-OS 73/99 337; i) aus der Gruppe der Diarylamide seien die in EP-OS 926 genannten Verbin¬ dungen erwähnt. Insbesondere sei genannt:
Figure imgf000012_0001
k) bei den cyclischen Imiden seien folgende Verbindungen genannt:
Figure imgf000012_0002
und
Figure imgf000012_0003
Die Wirkstoffmischungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt wer¬ den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granu¬ late, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinst- verkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, femer in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor¬ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dime- thylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol- Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch- disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoffmischung, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffmischungen eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbe¬ sondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in For¬ sten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre,
Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus aπnatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus co oris, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arυndinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho- tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera . t. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelic ■ •-, obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaeαυn cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogodeπna spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., O ithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloido- gyne spp., Aphelenchoides spp., Longidoms spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs¬ formen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphor- säureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenyl- harnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkon- zentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirk¬ stoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
In den folgenden Beispielen wird als insektizider Wirkstoff aus der Gruppe der Chlornicotinylinsektizide Imidacloprid der folgenden Formel verwendet:
Figure imgf000016_0001
Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit werden die Pflanzen mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt. Nach jeweils 7 Tagen wird die Abtötung in % be¬ stimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % be- deutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Es wurden jeweils 0,02 % des Synergisten der jeweiligen Testkonzentration des Imidacloprids zugemischt. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Mischungen synergistische Wirkung:
T belle A
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven Test
Figure imgf000018_0001
Beispiel B
Plutella-Test (BLT-Resistenz)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe
(Plutella maculipennis, BLT-Resistenz) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Es wurden jeweils 0,02 % des Synergisten der jeweiligen Testkonzentration des Imidacloprids zugemischt. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Mischungen synergistische Wirkung:
Ta belle B
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test (resistent)
Figure imgf000020_0001
Beispiel C
Spodoptera-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Es wurden jeweils 0,02 % des Synergisten der jeweiligen Testkonzentration des Imidacloprids zugemischt. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Mischungen synergistische Wirkung:
T belle C
(pflanzenschädigende Insekten) Spodoptera fmgiperda-Test
Figure imgf000022_0001
Beispiel D
Nephotettix-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryzae sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
Es wurden jeweils 0,02 % des Synergisten der jeweiligen Testkonzentration des Imidacloprids zugemischt. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Mischungen synergistische Wirkung:
Tabelle D
(pflanzenschädigende Insekten) Nephotettix-Test
Figure imgf000024_0001
Beispiel E
Myzus-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abge¬ tötet wurden.
Tabelle E
(pflanzenschädigende Insekten) Myzus-Test
Figure imgf000026_0001

Claims

Patentanspruch
1. Mischungen von Chlomicotinyl-Insektiziden der Formel (I)
Figure imgf000027_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für eine bifünktionelle Gmppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H- Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gmppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
R N steht
R oder für eine bifünktionelle Gmppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
mit Synergisten aus der Gmppe
a) Isochroman oder Benzodioxol-Verbindungen b) Propargylderivate c) Alkylphosphonsäureester d) Phosphorsäureester e) Azol-Derivate
Figure imgf000028_0001
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5952358A (en) * 1995-01-30 1999-09-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Insecticidal combinations including an insecticide from the chloronicotinyl family and an insecticide having a pyrazole, pyrrole or phenylimidazole group
WO2003099012A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-04 Syngenta Limited Phosphonates and derivatives thereof as enhancers of the activity of insecticides
WO2010061934A1 (en) * 2008-11-25 2010-06-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and method of controlling pest

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10059606A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
DE102004032418A1 (de) * 2004-04-07 2005-10-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731385A (en) * 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
WO1993003617A1 (en) * 1991-08-27 1993-03-04 Nippon Soda Co., Ltd. Insecticidal composition
EP0617890A1 (de) * 1993-03-18 1994-10-05 Nihon Bayer Agrochem K.K. Synergistische insekticide Mischungen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731385A (en) * 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
WO1993003617A1 (en) * 1991-08-27 1993-03-04 Nippon Soda Co., Ltd. Insecticidal composition
EP0617890A1 (de) * 1993-03-18 1994-10-05 Nihon Bayer Agrochem K.K. Synergistische insekticide Mischungen

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 119, no. 15, 1993, Columbus, Ohio, US; abstract no. 153987c, M.Y. LIU ET AL: "Relevance of (3H)imidacloprid binding site in house fly head acetylcholine receptor to insecticidal activity of 2-nitromethylene- and 2-nitroimino-imidazolines." *
K. NAUMANN: "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Band 7", 1981, SPRINGER VERLAG, BERLIN *
PESTIC. BIOCHEM. PHYSIOL., vol. 46, no. 3, 1993, pages 200 - 206 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5952358A (en) * 1995-01-30 1999-09-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Insecticidal combinations including an insecticide from the chloronicotinyl family and an insecticide having a pyrazole, pyrrole or phenylimidazole group
US6077860A (en) * 1995-01-30 2000-06-20 Rhone-Poulenc Agrochimie Insecticidal combinations including an insecticide from the chloronicotinyl family and an insecticide having a pyrazole, pyrrole or phenylimidazole group
WO2003099012A1 (en) * 2002-05-23 2003-12-04 Syngenta Limited Phosphonates and derivatives thereof as enhancers of the activity of insecticides
US9138003B2 (en) 2002-05-23 2015-09-22 Syngenta Crop Protection Inc. Phosphonates and derivatives thereof as enhancers of the activity of insecticides
WO2010061934A1 (en) * 2008-11-25 2010-06-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and method of controlling pest
CN102223800A (zh) * 2008-11-25 2011-10-19 住友化学株式会社 害虫防治组合物和防治害虫的方法
EP2647288A1 (de) * 2008-11-25 2013-10-09 Sumitomo Chemical Company Limited Schädlingsbekämpfungszusammensetzung und Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
AU2009320713B2 (en) * 2008-11-25 2014-09-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and method of controlling pest
US8940777B2 (en) 2008-11-25 2015-01-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and method of controlling pest

Also Published As

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DE4426942A1 (de) 1996-02-01
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AU3112695A (en) 1996-03-04

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