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WO1997016971A1 - Insektizide mittel - Google Patents

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Publication number
WO1997016971A1
WO1997016971A1 PCT/EP1996/004574 EP9604574W WO9716971A1 WO 1997016971 A1 WO1997016971 A1 WO 1997016971A1 EP 9604574 W EP9604574 W EP 9604574W WO 9716971 A1 WO9716971 A1 WO 9716971A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
spp
insects
urea
alkyl
antagonists
Prior art date
Application number
PCT/EP1996/004574
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wolfgang Wirth
Uwe Priesnitz
Gerhard Baron
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to AU72969/96A priority Critical patent/AU7296996A/en
Publication of WO1997016971A1 publication Critical patent/WO1997016971A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to insecticidal compositions containing agonists or antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects, urea or its derivatives and surface-active substances
  • Agonists or antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects are known, for example from the following publications
  • Agonists or antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects are sometimes summarized under the term nitromethylenes and related compounds
  • R represents hydrogen, optionally substituted radicals from the group acyl, alkyl,
  • E represents an electron-withdrawing residue
  • H atom can be linked to the radical Z;
  • R N stands for a bifunctional group that is associated with the
  • Radical A or the radical X is linked.
  • R represents hydrogen and also optionally substituted radicals from the
  • Formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl-) - (aryl-) - phosphoryl, which in turn can be substituted, may be mentioned as acyl radicals.
  • alkyl which may be mentioned are C ⁇ l0 -alkyl, in particular C, .4- alkyl, in particular methyl, ethyl, i-propyl, see- or t-butyl, which in turn can be substituted
  • Phenyl, naphthyl, in particular phenyl, may be mentioned as aryl
  • Phenylmethyl and phenethyl may be mentioned as aralkyl
  • Heteroaryl with up to 10 ring atoms and N, O, S in particular N as heteroatoms may be mentioned as heteroaryl.
  • Thiophenyl, furyl, thiazolyl, imidazolyl, pyridyl and benzothiazolyl may be mentioned in particular Heteroaryl alkyl which may be mentioned are heteroarylmethyl, heteroarylethyl having up to 6 ring atoms and N, O, S, in particular N, as heteroatoms
  • substituents are, preferably, alkyl with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, l- and t-butyl, alkoxy with preferably 1 to 4 , in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n- and i-propyloxy and n-, i- and t-butyloxy, alkylthio with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio , n- and i-propylthio and n-, i- and t-butylthio, haloalkyl preferably having 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3, halogen atoms, the halogen atoms being identical or different and as halogen atoms, preferably fluor
  • 1 to 4 carbon atoms such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl, arylsulfonyl with preferably 6 or 10 aryl carbon atoms, such as phenylsulfonyl, and also heteroarylamino and heteroarylalkylamino such as chloropyidylamino and chloropyridylmethylamino
  • Heteroatoms from the series N, O, S can be interrupted
  • a and Z together with the atoms to which they are attached can form a saturated or unsaturated heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring can contain a further 1 or 2 identical or different hetero- contain atoms and / or hetero groups
  • the hetero atoms are preferably oxygen, sulfur or nitrogen and the hetero groups N-alkyl, alkyl of the N-alkyl group preferably containing 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms.
  • the alkyls are methyl, ethyl, n- and i- Propyl and n-, I- and t-butyl called
  • the heterocyclic ring contains 5 to 7, preferably 5 or 6 ring members
  • heterocyclic ring examples include pyrrolidine, piperidine, piperazine, hexamethyleneimine, hexahydro-l, 3,5-t ⁇ az ⁇ n, morpholine, which may optionally be preferably substituted by methyl
  • E stands for an electron-withdrawing radical, in particular NO 7 , CN,
  • Haloalkylcarbonyl such as 1,5-halogen-C M -carbonyl, in particular COCF 3 may be mentioned
  • Z stands for optionally substituted radicals alkyl, -OR, -SR, -NRR, where R and the substituents preferably have the meaning given above
  • Z can also join the atom
  • the heterocyclic ring may contain a further 1 or 2 identical or different heteroatoms and / or hetero groups.
  • the heteroatoms are preferably oxygen, sulfur or nitrogen and as hetero groups N-alkyl, the alkyl or N-alkyl group, preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, and alkyl may be methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl.
  • the heterocyclic ring contains 5 to 7 , preferably 5 or 6 ring links
  • heterocyclic ring examples include pyrrolidine, piperidine, piperazine, hexamethyleneimine, morpholine and N-methylpiperazine
  • compounds of the general formulas (II) and (III) may be mentioned as very particularly preferred compounds which can be used according to the invention
  • n 1 or 2
  • Urea is particularly preferably used
  • the mixtures according to the invention are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and materials and in the hygiene sector. They are resistant to normally sensitive and resistant species and effective against all or individual stages of development
  • animal pests preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and materials and in the hygiene sector. They are resistant to normally sensitive and resistant species and effective against all or individual stages of development
  • the pests mentioned above include
  • Isopoda for example Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porecellio scaber From the order of the Diplopoda, for example, Blaniulus guttulatus
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Th ⁇ ps tabaci
  • Anthonomus pp Sitophilus spp, Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp, Trogoderma spp, Anthrenus spp, Attagenus spp, Lyctus spp, Meligethes aeneus, Ptinus holium sppno, Pt , Ag ⁇ otes spp, Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica
  • Hymenoptera From the order of the Hymenoptera, for example Diprion spp, Hoplocampa spp, Lasius spp, Monomorium pharaonis, Vespa spp ..
  • Chewing biting insects for example from the orders Coleoptera or Lepidoptera, may be mentioned
  • the respective physical and / or chemical properties of the mixtures according to the invention can be converted into customary formulations. those such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, furthermore in formulations with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc., as well as ULV cold and warm fog formulations
  • compositions are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or Foaming agents
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or Foaming agents
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes. Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as
  • Cyclohexane or paraffins for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, and also water Liquefied gaseous extenders or carriers are meant liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. aerosol propellant, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; solid carrier materials are possible, e.g.
  • rock powders such as kaolins , Clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmo ⁇ llonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carrier materials for granules come into question e.g.
  • emulsifiers and / or foam-generating agents are possible, for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • suitable dispersants include lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal lphthalocyanin dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the mixtures according to the invention can also contain other active ingredients, such as
  • Insecticides attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas and others.
  • mixtures according to the invention can also be used in their commercially available
  • Formulations and in the use forms prepared from these formulations are present in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the mixtures according to the invention contain agonists and antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects in concentrations of 0.1 to 50% by weight, preferably 0.1 to 25% by weight, very particularly preferably 0.1 to 10% by weight.
  • the mixtures according to the invention contain urea or its derivatives in concentrations of 99 to 45% by weight, preferably 95 to 35% by weight.
  • the mixtures according to the invention contain surface-active substances in concentrations of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.2 to 5% by weight.
  • the active ingredient concentration of the agonsites or antagonists of the nicotinergic acetylcholine receptors of Insects in the use forms can be from 0.0001 to 1% by weight of active compound, preferably between 0.0016 and 0.1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms by spraying, atomizing, dusting, spraying, pouring.
  • Active substances characterized by an excellent residual effect on wood and clay as well as a good alkali stability on limed substrates.
  • the compound with the common name imidacloprid (1- (2-chloro-5-pyridinyl-methyl) -2-nitroiminoimidazoline) is used as a representative of an agonist or antagonist of the nicotinergic acetylcholine receptors of insects.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Zoology (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel enthaltend Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten, Harnstoff oder seine Derivate und oberflächenaktive Stoffe.

Description

Insektizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel enthaltend Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten, Harnstoff oder seine Derivate sowie oberflächenaktive Stoffe
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten sind bekannt, z B aus den folgenden Publikationen
Europaische Offenlegungsschriften Nr 464 830, 428 941 , 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600,
192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389, Deutsche Offenlegungsschriften Nr 3 639 877, 3 712 307, Japanische Offenlegungsschriften Nr 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371 , 03 279 359, 03 255 072, US-Patentschπften Nr 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686,
5 034 404, PCT-Anmeldungen Nr WO 91/17 659, 91/4965, Franzosische Anmeldung Nr 2 611 1 14, Brasilianische Anmeldung Nr 88 03 621
Auf die in diesen Publikationen beschriebenen Methoden, Verfahren, Formeln und Definitionen sowie auf die dann beschriebenen einzelnen Praparationen und Ver- bindungen wird hiermit ausdrucklich Bezug genommen
Mischungen von Insektiziden mit Ammoniumsalzen sind bekannt aus EP-A 664 081 Die Verträglichkeit sowie die Wirkung dieser Mischungen befriedigt nicht in jedem Fall
Gegenstand der vorhegenden Erfindung sind
1 Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Mischung aus
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und
Figure imgf000003_0001
weiteren Füllstoffen
Verwendung von Mischungen aus Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetvlchohnrezeptoren bei Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen zur Bekämpfung von Insekten
Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren bei Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt
Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeich¬ net, daß man Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten mit Harnstoff oder seinen Derivaten,
Streck- und/oder Verdünnungsmitteln und oberflächenaktiven Stoffen vermischt
Wirkung und Pflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Mischungen sind hervorragend
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten werden z T unter dem Begriff Nitromethylene und damit verwandte Verbindungen zusammengefaßt
Diese Verbindungen lassen sich bevorzugt durch die allgemeine Formel (I) wieder¬ geben
(A)
/
N I (Z) \ (I),
X E
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl,
Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht, A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl,
Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist,
E für einen elektronenziehenden Rest steht,
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle des
H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
R N steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem
R
Rest A oder dem Rest X verknüpft ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher die Reste folgende Bedeutung haben
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der
Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkyl- sulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substitu¬ iert sein können.
Als Alkyl seien genannt Cμl0-Alkyl, insbesondere C,.4-Alkyl, im einzelnen Methyl, Ethyl, i-Propyl, see- oder t.-Butyl, die ihrerseits substituiert sein können
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl, insbesondere Phenyl
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenethyl
Als Heteroaryl seien genannt Heteroaryl mit bis zu 10 Ringatomen und N, O, S insbesondere N als Heteroatomen Im einzelnen seien genannt Thio- phenyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl Als Heteroaryl alkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl mit bis zu 6 Ringatomen und N, O, S, insbesondere N als Heteroatomen
Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, l- und t-Butyl, Alkoxy mit vor¬ zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy, Alkylthio mit vor¬ zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl¬ thio, Ethylthio, n- und i-Propylthio und n-, i- und t-Butylthio, Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vor¬ zugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Tri¬ fluormethyl, Hydroxy, Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, Cyano, Nitro, Amino, Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlen¬ stoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und l-Propylamino und Methyl-n-butylamino, Carboxyl, Carbalkoxy mit vor¬ zugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbo- methoxy und Carboethoxy, Sulfo (-SO3H), Alkylsulfonyl mit vorzugsweise
1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl, Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoff- atomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkyl- amino wie Chlorpyπdylamino und Chlorpyridylmethylamino
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls sub¬ stituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R angegebenen Bedeutungen haben A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbe¬ sondere 1-2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezahl- ten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch
Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesattigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden Der hetero¬ cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero- atome und/oder Heterogruppen enthalten Als Heteroatome stehen vorzugs¬ weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohienstoffatome enthalt Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i- Propyl und n-, I- und t-Butyl genannt Der heterocyclische Ring enthalt 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro-l,3,5-tπazιn, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können
E steht für einen elektronentziehenden Rest, wobei insbesondere NO7, CN,
Halogenalkylcarbonyl wie l ,5-Halogen-CM-carbonyl, insbesondere COCF3 genannt seien
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben angegebene Bedeutung haben
Z kann außer dem oben genannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an
welches es gebunden ist und dem Rest ^
an der Stelle von X einen gesattigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten Als Hetero¬ atome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugs¬ weise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohienstoffatome enthalt Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt Der heterocyclische Ring enthalt 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt Als ganz besonders bevorzugt erfindungsgemaß verwendbare Verbindungen seien Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) genannt
Figure imgf000008_0001
Subst.
Figure imgf000008_0002
in welchen
n für 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesondere für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt
Figure imgf000008_0003
CH,
Figure imgf000008_0004
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Als Harnstoffderivate seien genannt
Harnstoff-Formaldehydkondensate, Crotonylidenharnstoff
Besonders bevorzugt wird Harnstoff verwendet
Als oberflächenaktive Mittel seien genannt
Fettalkoholethoxylate, Fettaminethoxylate, Silikontenside
Besonders bevorzugt wird verwendet
Isotridecylalkohol-6-glykolether (Renex) 36, Tri(dimethylsiloxan)-polyglykolether (Silwet L 77, Tegopren 5840)
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Mateπal- schutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören
Aus der Ordnung der Isopoda z B Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porecellio scaber Aus der Ordnung der Diplopoda z B Blaniulus guttulatus
Aus der Ordnung der Chilopoda z B Geophilus carpophagus, Scutigera spec
Aus der Ordnung der Thysanura z B Lepisma saccharina
Aus der Ordnung der Collembola z B Onychiurus armatus
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differential is, Schistocerca gregaria
Aus der Ordnung der Dermaptera z B Forficula auriculaπa
Aus der Ordnung der Isoptera z.B Reticulitermes spp
Aus der Ordnung der Anoplura z B Pedculus humanus corpoπs, Haematopinus spp , Linognathus spp
Aus der Ordnung der Mallophaga z B Trichodectes spp , Damalinea spp
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B Hercinothrips femoralis, Thπps tabaci
Aus der Ordnung der Heteroptera z B Eurygaster spp , Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp
Aus der Ordnung der Homoptera z B Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp , Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp , Phorodon humuh, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp , Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stnatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp , Psylla spp
Aus der Ordnung der Lepidoptera z B Pectinophora gossypiella, Bupalus piniaπus,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, malacosoma neustπa. Euproctis chrysorrhoea, Lymantπa spp , Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp , Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp , Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp , Chilo spp , Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp , Oryzaephilus surinamensis,
Anthonomus pp , Sitophilus spp , Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp , Trogoderma spp , Anthrenus spp , Attagenus spp , Lyctus spp , Meligethes aeneus, Ptinus spp , Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp , Tenebno molitor, Agπotes spp , Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica
Aus der Ordnung der Hymenoptera z B Diprion spp , Hoplocampa spp , Lasius spp , Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Diptera z.B Aedes spp , Anopheles spp , Culex spp , Drosophila melanogaster, Musca spp , Fannia spp , Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp , Chrysomyia spp , Cuterebra spp , Gastrophilus spp , Hyppobosca spp , Stomoxys spp., Oestrus spp , Hypoderma spp , Tanaus spp , Tannia spp , Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp , Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa
Aus der Ordnung der Siphonaptera z B Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp
Aus der Ordnung der Arachnida z B Scorpio maurus, Lactrodectus mactans
Bevorzugt seien genannt kauend beißende Insekten, z B aus den Ordnungen Coleoptera oder Lepidoptera
Die erfindungsgemaßen Mischungen können in ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt wer- den, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granula¬ te, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkap¬ selungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, ferner in Formulie¬ rungen mit Brennsatzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -Spiralen u a , sowie ULV- Kalt- und Warmnebel-Formulierungen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor- benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdöl fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, M ethy lisobutyl keton oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dime¬ thylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser, mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol- Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid, als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch¬ disperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel, als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z B Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metal lphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können noch weitere Wirkstoffe, wie
Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide, Fungizide, wachstums¬ regulierende Stoffe oder Herbizide enthalten. Zu den Insektiziden zählen beispiels¬ weise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsaureester, chlorierte Kohlenwas¬ serstoffe, Phenylharnstoffe u.a.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können ferner in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs¬ formen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die erfinddungsgemäßen Mischungen enthalten Agonisten und Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten in Konzentrationen von 0,1 bis 50 Gew -%, bevorzugt von 0,1 bis 25 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Harnstoff oder seine Derivate in Konzentrationen von 99 bis 45 Gew.-%, bevorzugt von 95 bis 35 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten oberflächenaktive Stoffe in Konzen¬ trationen von 0,1 bis 10 Gew -%, bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew -%.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentra- tion der Agonsiten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten in den Anwendungsformen kann von 0,0001 bis 1 Gew -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0016 und 0,1 Gew -% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise durch Spritzen, Vernebeln, Stäuben, Sprühen, Gießen.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die
Wirkstoffe durch eine hervorragende Residual Wirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkali Stab ilität auf gekalkten Unterlagen aus.
In den folgenden Beispielen wird als Vertreter eines Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten die Verbindung mit dem common name Imidacloprid (l-(2-Chlor-5-pyridinyl-methyl)-2-nitroiminoimidazoli- din) eingesetzt.

Claims

Patentansprüche
1 Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Mischung aus
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen
2. Verwendung von Mischungen aus Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren bei Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen zur Bekämpfung von Insekten.
3 Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren bei Insekten, Harnstoff oder seinen Derivaten sowie oberflächenaktiven Stoffen und gegebenenfalls weiteren Füllstoffen auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4 Verfahren zur Herstellung von insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeich¬ net, daß man Agoni sten oder Antagoni sten der nicoti nergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten mit Harnstoff oder seinen Derivaten, Streck- und/oder Verdünnungsmitteln und oberflächenaktiven Stoffen vermischt
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