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WO1992007054A1 - Verfahren zur herstellung von alkylsulfatpasten mit verbesserten fliesseigenschaften - Google Patents

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WO1992007054A1
WO1992007054A1 PCT/EP1991/001912 EP9101912W WO9207054A1 WO 1992007054 A1 WO1992007054 A1 WO 1992007054A1 EP 9101912 W EP9101912 W EP 9101912W WO 9207054 A1 WO9207054 A1 WO 9207054A1
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pastes
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fatty acid
alkyl sulfate
sulfonation products
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PCT/EP1991/001912
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Inventor
Bernd Fabry
Rainer Hofmann
Martina Kihn-Botulinski
Frank Wangemann
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/02—Anionic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C11D1/02—Anionic compounds
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    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols

Definitions

  • the invention relates to a process for producing alkyl sulfate pastes with improved flow properties by adding sulfonation products of unsaturated fatty acid glyceride esters as viscosity reducers.
  • Anionic surfactants of the alkyl sulfate type in particular those which contain alkyl radicals with 16 to 18 carbon atoms, have excellent detergent properties and are used in particular in powder detergents.
  • aqueous alkyl sulfate pastes are used as the starting point.
  • the aqueous surfactant pastes have the highest possible solids content.
  • alkyl sulfate pastes can only be concentrated up to a certain solids content. Above this limit, the viscosity generally reaches such high values that the pumpability of the surfactant solutions is no longer guaranteed, even at elevated temperatures.
  • Alkoxylated alcohols [DE-A-37 18 896] or aliphatic hydrocarbons [DD-A-240 025] are suitable for lowering the viscosity of alkylbenzenesulfonate pastes.
  • Viscosity reducers are sulfonated aromatic compounds [DE-A-23 05 554], cumene sulfonate or acidic phosphoric acid esters [DE-B-16 17 160], polyhydric alcohols, carboxylic acids or esters thereof [EP-A-0008060] or Mono- and / or disulfates of polyalkylene glycol ethers [EP-B-0024711].
  • the object of the invention was therefore to provide a process for the production of alkyl sulfate pastes with improved flow properties.
  • the invention relates to a process for the preparation of alkyl sulfate pastes with improved flow properties, which is characterized in that alkyl sulfate pastes with solids contents of 30 to 80% by weight of sulfonation products of unsaturated fatty acid glyceride esters in amounts of 1 to 50% by weight, based on the solids content of the pastes.
  • alkyl sulfate pastes is sufficient at room temperature in order to significantly reduce the viscosity and the yield point.
  • the invention includes the knowledge that the after Characterized alkyl sulfate pastes produced according to the invention in spray drying by an improved conveyability and a lower energy requirement.
  • Alkyl sulfates are known anionic surfactants that can be obtained by the usual methods of preparative organic chemistry. As a rule, they are produced by the reaction of aliphatic primary alcohols with sulfur trioxide. Alkyl sulfates to which the process according to the invention extends are derived from fatty alcohols having 12 to 22 carbon atoms. Typical examples of this are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol or behenyl alcohol. A particularly drastic reduction in the paste viscosity is observed in alkyl sulfates which are derived from fatty alcohols having 12 to 18, in particular 16 to 18, carbon atoms.
  • the alkyl sulfates can also be derived from technical alcohol cuts, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid methyl ester mixtures of natural origin or from aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Alkyl sulfates based on technical coconut or tallow alcohol cuts are preferred. These are to be understood as primary fatty alcohols which on average have the following C chain distribution:
  • the sulfonation products of unsaturated fatty acid glyceride esters to be added to the alkyl sulfate pastes in the context of the invention are compounds which are obtained by reacting unsaturated mono-, di- and / or triglycerides with sulfonating agents, in particular gaseous sulfur trioxide and subsequent neutralization and hydrolysis of the reaction products formed .
  • sulfonating agents in particular gaseous sulfur trioxide and subsequent neutralization and hydrolysis of the reaction products formed .
  • a method for producing such compounds is described, for example, in German patent DE-A-1246717.
  • the glycerides can be of natural or synthetic origin and have iodine numbers from 60 to 210, preferably 100 to 130.
  • the fatty acid component of the glycerides can also contain 16 to 22 carbon atoms and 1, 2 or 3 double bonds.
  • Examples include the sulfonation products of the glycerides of palmitoleylic acid, oleic acid, elaidyl acid, petroselic acid, ricinoleic acid, linoleic acid, linolenic acid or erucic acid.
  • the sulfonation products can also be derived from technical glycerol mixtures, such as, for example, rape oil, sunflower oil, olive oil, peanut oil, coriander oil, cottonseed oil, castor oil or fish oil.
  • the fatty acid component of the sulfonated fatty acid glyceride esters can also contain fractions of saturated fatty acids with 6 to 22 carbon atoms.
  • the viscosity-reducing influence is exerted by sulfonation products of unsaturated fatty acid glyceride esters, which are obtained by reacting new oleic rape oil with 1.0 to 1.3 moles of sulfur trioxide per mole of glyceride at temperatures of 50 to 90 ° C. and subsequent neutralization and hydrolysis with aqueous Receives sodium hydroxide solution.
  • the sulfonation products of unsaturated fatty acid glyceride esters are complex mixtures since the glycerides can react with the sulfonating agent in a variety of ways. Addition products of S03 to the olefinic double bond as well as various glyceride sulfates are created. It also contains fractions of soaps and sulfated soaps.
  • the sulfonation products of the unsaturated fatty acid glyceride esters can be added to the alkyl sulfate either during or after the neutralization. It is also possible to mix the acidic sulfuric acid half-ester with an acidic sulfonation product of an unsaturated fatty acid glyceride and to neutralize both substances together.
  • the sulfonation products are added to the alkyl sulfate pastes in amounts of 1 to 50% by weight, based on the solids content of the paste.
  • the alkyl sulfate pastes 5 to 30, preferably 10 to 20% by weight, based on the solids content of the paste to add the sulfonation products.
  • the alkyl sulfate pastes are mixed with the sulfonation products mechanically, for example by stirring or pumping optionally elevated temperature of 40 to 70 ° C; there is no chemical reaction between the components.
  • Anionic surfactant content 49.8% by weight Unsulfated components 4.0% by weight Sodium sulfate 1.4% by weight water 44.8% by weight
  • the product was then adjusted to a pH of 6.8 using hydrochloric acid and buffered with 1% by weight, based on the solids content, of citric acid.
  • Anionic surfactant content 20.0% by weight Unsulfated components 58.1% by weight sodium sulfate 2.1% by weight water 19.8% by weight
  • the anionic surfactant content (WAS) and the unsulfonated contents (US) were determined according to the DGF standard methods, Stuttgart, 1950-1984, H-111-10 and G-II-6b.
  • the sulfate content was calculated as sodium sulfate, the water content was determined by the Fischer method.

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Abstract

Alkylsulfat-Pasten mit verbesserten Fließeigenschaften lassen sich erhalten, indem man Alkylsulfat-Pasten mit Feststoffgehalten von 30 bis 80 Gew.-% Sulfierprodukte ungesättigter Fettsäureglyceridester in Mengen von 1 bis 50 gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Pasten, zusetzt.

Description

Verfahren zur Herstellung von Al ylsulfatpasteπ mit verbesserten Fließeigenschaften
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- sulfatpasten mit verbesserten Fließeigenschaften durch Zusatz von Sulfierprodukten ungesättigter Fettsäureglyceridester als Visko¬ sitätsminderer.
Anionische Tenside vom Typ der Alkylsulfate, insbesondere solche, die Alkylreste mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten, zeigen ausgezeichnete Detergenseigenschaften und finden insbesondere in pulverför igen Waschmitteln Verwendung.
Zur Herstellung derartiger Pulverwaschmittel geht man von wäßrigen AIkylsulfatpasten aus. Um einen überflüssigen Massentransport bei der Sprühtrocknung zu vermeiden, ist es vorteilhaft, wenn die wäßrigen Tensidpasten einen möglichst hohen Feststoffgehalt auf¬ weisen. Alkylsulfatpasten können jedoch nur bis zu einem bestimm¬ ten Feststoffgehalt aufkonzentriert werden. Oberhalb dieser Grenze erreicht die Viskosität in der Regel so hohe Werte, daß die Pump- barkeit der Tensidlösungen selbst bei erhöhten Temperaturen nicht mehr gewährleistet ist.
Es hat in der Vergangenheit nicht an Versuchen gemangelt, das Problem der hohen Viskosität von Aniontensidpasten zu lösen. Aus den deutschen Patentanmeldungen DE-A-3447859 und DE-A-2251405 sind beispielsweise die Verwendung von sekundären Alkansulfonaten und Hydroxycarbonsäuresalzen als Viskositätsminderer für Anion- tensid-Konzentrate bekannt. Zur Erniedrigung der Viskosität von Alkylbenzolsulfonat-Pasten eignen sich alkoxylierte Alkohole [DE-A-37 18 896] oder aliphatische Kohlenwasserstoffe [DD-A-240 025]. Andere bekannte Viskositätsminderer sind sulfonierte aroma¬ tische Verbindungen [DE-A-23 05 554], Cumolsulfonat oder saure Phosphorsäureester [DE-B-16 17 160], mehrwertige Alkohole, Car¬ bonsäuren oder Ester derselben [EP-A-0008060] oder Mono-und/oder Disulfate von Polyalkylenglycolethern [EP-B-0024711].
Die genannten Viskositätsminderer versagen jedoch, wenn es darum geht, die Viskosität wäßriger Alkylsulfatpasten herabzusetzen.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfatpasten mit verbesserten Fließeigen¬ schaften bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfatpasten mit verbesserten Fließeigenschaften, welches sich dadurch auszeichnet, daß man Alkylsulfat-Pasten mit Fest¬ stoffgehalten von 30 bis 80 Gew.-% Sulfierprodukte ungesättigter Fettsäureglyceridester in Mengen von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Pasten, zusetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß schon bei Raumtemperatur der Zusatz geringer Mengen von Sulfierprodukten ungesättigter Fettsäureglyceride zu Alkylsulfat-Pasten ausreicht, um die Visko¬ sität und die Fließgrenze deutlich herabzusetzen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Alkylsulfat-Pasten bei der Sprühtrocknung durch eine verbesserte Förderbarkeit und einen niedrigeren Energiebedarf auszeichnen.
Alkylsulfate stellen bekannte anionische Tenside dar, die nach den üblichen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. In der Regel werden sie durch die Umsetzung von aliphatisehen primären Alkoholen mit Schwefeltrioxid hergestellt. Alkylsulfate, auf die sich das erfindungsgemäße Verfahren er¬ streckt, leiten sich von Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen ab. Typische Beispiele hierfür sind Laurylalkohol, Myri- stylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol oder Behenylalkohol. Eine besonders drastische Erniedrigung der Pastenviskosität wird bei Alkylsulfaten beobachtet, die sich von Fettalkoholen mit 12 bis 18, insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten.
Die Alkylsulfate können sich ferner auch von technischen Alkohol¬ schnitten ableiten, wie sie z.B. bei der Hydrierung von techni¬ schen Fettsäuremethylestergemischen natürlicher Herkunft oder von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind hierbei Alkylsulfate auf der Basis von technischen Kokos- oder Talgalkoholschnitten. Hierunter sind solche primären Fettal¬ kohole zu verstehen, die im Durchschnitt die folgende C-Ketten- verte lung aufweisen:
Kokosalkohol Talgalkohol
Figure imgf000006_0001
Die im Sinne der Erfindung den Alkylsulfat-Pasten zuzusetzenden Sulfierprodukte von ungesättigten Fettsäureglyceridestern stellen Verbindungen dar, die man durch Umsetzung von ungesättigte Mono-, Di- und/ oder Triglyceriden mit Sulfiermitteln, insbesondere gas¬ förmigem Schwefeltrioxid sowie nachfolgender Neutralisation und Hydrolyse der entstandenen Reaktionsprodukte erhält. Ein Verfahren zur Herstellung derartiger Verbindungen ist beispielsweise in der deutschen Patentschrift DE-A-1246717 beschrieben. Die Glyceride können dabei natürlicher oder synthetischer Herkunft sein und Iodzahlen von 60 bis 210, vorzugsweise 100 bis 130 aufweisen. Die Fettsäurekomponente der Glyceride kann darüberhinaus 16 bis 22 Kohlenstoffatome und 1, 2 oder 3 Doppelbindungen enthalten. Als Beispiele sind die Sulfierprodukte der Glyceride der Palmitoleyl- säure, Ölsäure, Elaidylsäure, Petrosel nsäure, Ricinolsäure, Li- nolsäure, Linolensäure oder Erucasäure zu nennen.
Die Sulfierprodukte können sich auch von technischen Glyceridge- mischen ableiten, wie beispielsweise Rüböl, Sonnenblumenöl, Oli¬ venöl, Erdnußöl, Korianderöl, Baumwollsaatöl, Ricinusöl oder Fischöl. In dieser Form kann die Fettsäurekomponente der sulfier- ten Fettsäureglyceridester auch Anteile gesättigter Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten. Einen besonders deutlichen viskositätsmindernden Einfluß üben Sulfierprodukte von ungesät¬ tigten Fettsäureglyceridestern aus, die man durch Umsetzung von ölsäurereichem Rüböl neuer Züchtung mit 1,0 bis 1,3 Mol Schwefel¬ trioxid pro Mol Glycerid bei Temperaturen von 50 bis 90°C sowie nachfolgender Neutralisation und Hydrolyse mit wäßriger Natrium¬ hydroxidlösung erhält.
Die Sulfierprodukte ungesättigter Fettsäureglyceridester stellen komplexe Gemische dar, da die Glyceride mit dem Sulfieragens in vielfältiger Weise abreagieren können. So entstehen beispielsweise Additionsprodukte des S03's an die olefinische Doppelbindung sowie diverse Glyceridsulfate. Ferner sind auch Anteile an Seifen und sulfierten Seifen enthalten.
Um die Viskosität und die Fließgrenze der Alkylsulfat-Pasten zu vermindern, können die Sulfierprodukte der ungesättigten Fettsäu¬ reglyceridester dem Alkylsulfat entweder während oder nach der Neutralisation zugesetzt werden. Es ist ferner möglich, den sauren Schwefelsäurehalbester mit einem sauren Sulfierprodukt eines un¬ gesättigten Fettsäureglycerids zu vermischen und beide Stoffe ge¬ meinsam zu neutralisieren. Die Sulfierprodukte werden den Alkyl¬ sulfat-Pasten in Mengen von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Paste, zugesetzt. Im Hinblick auf das verbes¬ serte Fließverhalten einerseits und die anwendungsdungstechnisehen Eigenschaften der resultierenden Misch-Produkte andererseits, hat es sich als optimal erwiesen, den Alkylsulfat-Pasten 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Paste, der Sulfierprodukte zuzusetzen. Das Vermischen der Alkyl¬ sulfat-Pasten mit den Sulfierprodukten erfolgt auf mechanischem Wege, beispielsweise durch Verrühren oder Umpumpen, bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur von 40 bis 70°C; eine chemische Reaktion zwischen den Komponenten findet nicht statt.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
I. Herstellung der Alkylsulfat-Paste (A)
In einem 1-1-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungs¬ rohr wurden 600 g (2,3 mol) Ci6/i8-Talgalkohol (Hydrenol(R) DD, Hydroxylzahl 215, Fa.Henkel) vorgelegt und bei T = 80°C mit 240 g (3 mol) Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 gew.-%igen Oleums aus¬ getrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 60 min in das Ausgangsprodukt einge¬ leitet. Das rohe Sulfatierungsprodukt wurde im Anschluß mit wä߬ riger 25 gew.-%iger Natronlauge neutralisiert und mit 1 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt, Citronensäure gepuffert.
Kenndaten des Produktes:
Aniontensidgehalt 49,8 Gew.-% Unsulfierte Anteile 4,0 Gew.-% Natriumsulfat 1,4 Gew.-% Wasser 44,8 Gew.-%
II. Herstellung des sulfierten Triqlvcerids (B)
In einem 1- -Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungs- rohr wurden 600 g (0,67 mol) ölsäurereiches Rüböl (Ölsäureanteil > 80 Gew.-%) vorgelegt und bei T = 80°C mit 62 g (0,78 mol) Schwe¬ feltrioxid umgesetzt. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und in¬ nerhalb von 30 min in das Ausgangsprodukt eingeleitet. Das rohe Sulfierprodukt wurde im Anschluß mit wäßriger 25 gew.-%iger Na¬ tronlauge neutralisiert und über einen Zeitraum von t = 2 h bei einer Temperatur T = 80°C und einem pH-Wert von 8 hydrolysiert. Anschließend wurde das Produkt mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,8 eingestellt und mit 1 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt, Citronensäure gepuffert.
Kenndaten des Produktes:
Aniontensidgehalt 20.0 Gew.-% Unsulfierte Anteile 58.1 Gew.-% Natriumsulfat 2,1 Gew.-% Wasser 19,8 Gew.-%
Der Aniontensidgehalt (WAS) und die Unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart, 1950-1984, H- 111-10 bzw. G-II-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natri¬ umsulfat berechnet, die Bestimmung des Wassergehaltes erfolgte nach der Fischer-Methode. III. Viskosität von Talqalkylsulfat/Sulfotriqylcerid-Gemischen
Beispiele 1 bis 4, Vergleichsbeispiele VI und V2
Die Bestimmung der Viskositäten und der Fließgrenzen erfolgte nach DIN 53 018 Tl,2 in einem sehubspannungskontrollierten Rotations- rheometer CS 100 mit einem Platte-Platte-Meßsystem der Firma Carri-Med. Die Ergebnisse sind in den Tab.l u. 2 zusammengefaßt.
Tab.1: Viskositäten 55 gew.-%iger Ci6/i8-Talgalkylsulfat-Pasten Scherrate 5/s
Bsp. Zusatz Sulforüböl Viskosität (20°C) Viskosität .40°C) Gew.-% Pa s Pa s
1 10
2 30 VI 0
Figure imgf000011_0001
Tab.2: Fließgrenzen 55 gew.-%iger Ci6/18"Talgalkylsulfat-Pasten
Bsp. Zusatz Sulforüböl Fließorenze (20°C. Fließαrenze _40°C. Gew.-% Pa Pa
3 10
4 30 V2 0
Figure imgf000011_0002

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfat-Pasten mit verbes¬ serten Fließeigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylsulfat-Pasten mit Feststoffgehalten von 30 bis 80 Gew.-% Sulfierprodukte ungesättigter Fettsäureglyceridesters in Men¬ gen von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Pasten, zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfierprodukte in Mengen von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der Paste, zusetzt.
3. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylsulfate einsetzt, die sich von Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfierprodukte einsetzt, die sich von ungesättigten Fettsäureglyceridestern mit einer Iodzahl von 60 bis 210 ableiten.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfierprodukte einsetzt, die sich von ungesättigten Fettsäureglyceridestern mit 16 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen in der Fett¬ säurekomponente ableiten.
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