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TW202423884A - 具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物及其製造方法 - Google Patents

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TW202423884A
TW202423884A TW112128782A TW112128782A TW202423884A TW 202423884 A TW202423884 A TW 202423884A TW 112128782 A TW112128782 A TW 112128782A TW 112128782 A TW112128782 A TW 112128782A TW 202423884 A TW202423884 A TW 202423884A
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日商信越化學工業股份有限公司
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Abstract

本發明之課題在於提供一種能成為耐光性優異之含芴骨架之有機矽化合物的合成原料之具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物及其製造方法。 本發明之解決手段為一種下述式(1)所示具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物。 (式中，R 1各自獨立為氫原子或甲基；R 2各自獨立為碳數1～20的烴基，其氫原子之一部分或全部亦可被鹵素原子、硝基或氰基所取代，於其碳-碳鍵結間亦可存在酯鍵或醚鍵)。

Description

具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物及其製造方法
本發明係關於一種具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物及其製造方法。
以往，作為具有烯丙基之芴化合物，已知專利文獻1中記載之下述式(X)所示具有烯丙基及環氧基之化合物作為功能性環氧樹脂，已知藉由芴骨架之導入而耐熱性及電特性比以往的環氧樹脂提升。
因此，芴骨架之導入係有效於樹脂的耐熱性或電特性提升，故在各種功能性樹脂之開發上重要。其中，具有烯丙基之芴化合物係不僅處理性優異，而且藉由以如氫矽烷化反應為代表的烯丙基作為立足點之反應，可合成聚合物，因此特別重要。
作為具有烯丙基之芴化合物，有具有酚性羥基之化合物及該酚性羥基被環氧丙基化之化合物(專利文獻1～3)，但藉由該等化合物之氫矽烷化所合成的有機矽化合物，係容易遭受氧化，有因光照射而著色之問題。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本發明專利第4873223號公報 [專利文獻2] 日本特開2014-47207號公報 [專利文獻3] 日本特開2014-62055號公報
[發明所欲解決的課題]
本發明係鑒於上述情事而完成者，其目的在於提供一種具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物及其製造方法，該芴化合物係藉由導入強電子吸引性的取代基之磺醯基而具有高的耐氧化性，可成為耐光性優異的含芴骨架之有機矽化合物的合成原料。 [解決課題的手段]
本發明者為了達成前述目的而重複檢討，結果發現藉由特定的具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物，可解決前述課題，終於完成本發明。
亦即，本發明提供下述具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物。 1. 一種下述式(1)所示具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物； (式中，R 1各自獨立為氫原子或甲基； R 2各自獨立為碳數1～20的烴基，其氫原子之一部分或全部亦可被鹵素原子、硝基或氰基所取代，於其碳-碳鍵結間亦可存在酯鍵或醚鍵)。 2. 如1記載之芴化合物，其中R 1皆為氫原子。 3. 如1或2記載之芴化合物，其中R 2之碳數皆為1～8。 4. 一種下述式(1)所示芴化合物之製造方法，其係使下述式(2)所示具有烯丙基之芴化合物與下述式(3)或(4)所示化合物反應； (式中，R 1各自獨立為氫原子或甲基)； (式中，R 2各自獨立為碳數1～20的烴基，其氫原子之一部分或全部亦可被鹵素原子、硝基或氰基所取代，於其碳-碳鍵結間亦可存在酯鍵或醚鍵；X為氟原子、氯原子或溴原子)； (式中，R 1及R 2係與前述相同)。 5. 一種含芴骨架之有機矽化合物的製造方法，其係使如1～3中任一項之芴化合物與含Si-H基的有機矽化合物在觸媒存在下進行氫矽烷化反應。 [發明的效果]
磺醯基由於顯示強力的電子吸引性，故本發明之具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物藉由氫矽烷化所得之有機矽化合物，與習知的具有烯丙基之芴化合物的情況相比，不易遭受氧化所致的著色，可期待耐光性優異，因此為有用的化合物。
[實施發明的形態]
本發明之具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物(以下亦簡稱芴化合物)係以下述式(1)表示。
式(1)中，R 1各自獨立為氫原子或甲基，但從能容易取得原料來看，較佳為氫原子。
式(1)中，R 2各自獨立為碳數1～20的烴基，其氫原子之一部分或全部亦可被鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、硝基或氰基所取代，於其碳-碳鍵結間亦可存在酯鍵或醚鍵。前述烴基可為飽和或不飽和，又亦可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者。作為其具體例，可舉出甲基、乙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等之碳數1～20的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基等之碳數3～20的環式飽和烴基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基等之碳數2～20的烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等之碳數2～20的炔基；1-環烯丙基、1-環丁烯基、1-環戊烯基、2-環戊烯基、3-環戊烯基、1-環己烯基、2-環己烯基、3-環己烯基等之碳數3～20的環式不飽和烴基；苄基、苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、均三甲苯基、1-萘基、2-萘基等之碳數6～20的含有芳香環之烴基等。
式(1)中，從能容易取得原料來看，R 2之碳數較佳為1～8，更佳為甲基、三氟甲基、苯基、2-硝基苯基、鄰甲苯基。
本發明之芴化合物係可使下述式(2)所示具有烯丙基之雙酚芴化合物與下述式(3)或(4)所示化合物反應而合成。式(3)或式(4)所示化合物可單獨使用1種，也可組合2種以上使用。 (式中，R 1係與前述相同)； (式中，R 2係與前述相同)；
式(3)中，X為氟原子、氯原子或溴原子，較佳為氯原子。
式(2)所示化合物與式(3)或(4)所示化合物之反應係可應用該領域中已知之方法。前述反應中的反應溫度為任意，但通常可在0～120℃進行，反應時間通常為2～30小時左右。
式(2)所示化合物及式(3)或(4)所示化合物之使用量為任意，但相對於式(2)所示化合物1莫耳，式(3)或(4)所示化合物通常為1.0～30莫耳。從能產率良好地得到式(1)所示化合物之點來看，相對於式(2)所示化合物1莫耳，式(3)或(4)所示化合物較佳為2.0～20莫耳，更佳為2.5～15莫耳。
於前述反應中，亦可添加鹼。作為鹼，可舉出氫氧化鈉、氫氧化鉀等之金屬氫氧化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之金屬碳酸鹽、二乙胺、三乙胺、二異丙基乙基胺等之2級或3級胺、吡啶、二甲基胺基吡啶等。相對於式(2)所示化合物1莫耳，前述鹼之使用量較佳為2～15莫耳。前述鹼可單獨使用1種，也可組合2種以上使用。
又，於前述反應中，亦可使用溶劑。作為前述溶劑，並無特別的限定，但較佳使用非質子性極性溶劑。作為非質子性極性溶劑，可舉出二氯甲烷、四氫呋喃、丙酮、乙腈、二甲基甲醯胺、二甲亞碸、1,4-二㗁烷等。相對於式(2)所示化合物100質量份，前述溶劑之使用量通常為30～500質量份，較佳為50～300質量份。
水洗前述反應的反應生成物後，可在加熱減壓下去除所使用的溶劑等，而得到本發明之芴化合物。水洗時，亦可任意地使用氫氧化鈉、氫氧化鉀等之金屬氫氧化物、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀等之金屬碳酸鹽或金屬碳酸氫鹽之水溶液。
本發明之芴化合物係可利用烯丙基，與含Si-H基的有機矽化合物進行氫矽烷化反應。於前述氫矽烷化反應中，本發明之芴化合物及含Si-H基的有機矽化合物之使用量係沒有特別的限定，但相對於芴化合物1莫耳，含Si-H基的有機矽化合物較佳為0.9～0.99莫耳。藉此，得到高分子量的聚合物。
作為含Si-H基的有機矽化合物，並無特別的限定，但可舉出三甲氧基氫矽烷、三乙氧基氫矽烷、三乙基矽烷等之氫矽烷類；1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、α,ω-二氫二甲基聚矽氧烷、α,ω-二氫甲基苯基聚矽氧烷等之兩末端含Si-H基的二甲基聚矽氧烷；1,1,3,3,3-五甲基二矽氧烷、1,1,1,3,3,5,5-七甲基三矽氧烷等之單末端含Si-H基的二甲基聚矽氧烷；1,1,1,3,5,5,5-七甲基三矽氧烷等之側鏈含Si-H基的二甲基聚矽氧烷；1,1,1,5,5,5-六甲基-3-苯基三矽氧烷等之側鏈含Si-H基的甲基苯基聚矽氧烷；2,4,6-三甲基環三矽氧烷、2,4,6,8-四甲基環四矽氧烷等之含Si-H基的環狀聚矽氧烷；含Si-H基的分支狀聚矽氧烷；含Si-H基的甲基聚矽氧樹脂；含Si-H基的甲基苯基聚矽氧樹脂；含Si-H基的矽伸苯基化合物；含Si-H基的矽伸烷基化合物等。
又，本發明之化合物與含Si-H基的有機矽化合物進行氫矽烷化反應時，亦可任意地與其他含乙烯基的化合物共同反應。作為其他乙烯基化合物之例，可舉出1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、α,ω-二乙烯基二甲基聚矽氧烷、α,ω-二乙烯基甲基苯基聚矽氧烷等之兩末端含乙烯基的二甲基聚矽氧烷；1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-乙烯基三矽氧烷等之側鏈含乙烯基的二甲基聚矽氧烷、1,1,1,5,5,5-六甲基-3-乙烯基-3-苯基三矽氧烷等之側鏈含乙烯基的甲基乙烯基苯基聚矽氧烷、2,4,6-三甲基-2,4,6-三乙烯基環三矽氧烷、2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基環四矽氧烷等之含乙烯基的環狀聚矽氧烷；含乙烯基的分支狀聚矽氧烷、甲基乙烯基聚矽氧樹脂、甲基乙烯基苯基聚矽氧樹脂等。
氫矽烷化反應係在觸媒存在下進行。作為前述觸媒，可使用鉑(包含鉑黑)、銠、鈀等之鉑族金屬單質；H 2PtCl 4･xH 2O、H 2PtCl 6･xH 2O、NaHPtCl 6･xH 2O、KHPtCl 6･xH 2O、Na 2PtCl 6･xH 2O、K 2PtCl 4･xH 2O、 PtCl 4･xH 2O、PtCl 2、Na 2HPtCl 4･xH 2O(此處，x較佳為0～6之整數，特佳為0或6)等之氯化鉑、氯鉑酸及氯鉑酸鹽；醇改質氯鉑酸(例如美國專利第3220972號說明書中記載者)；氯鉑酸與烯烴之錯合物(例如美國專利第3159601號說明書、美國專利第3159662號說明書及美國專利第3775452號說明書中記載者)；鉑黑或鈀等的鉑族金屬經氧化鋁、二氧化矽、碳等載體所擔持者；銠-烯烴錯合物；氯參(三苯基膦)銠(所謂的威爾金森觸媒)；氯化鉑、氯鉑酸或氯鉑酸鹽與含乙烯基的矽氧烷(尤其含乙烯基的環狀矽氧烷)之錯合物等之金屬觸媒。
觸媒之使用量為催化量，通常作為鉑族金屬，相對於反應聚合物之總量，較佳為0.001～0.1質量%。於前述聚合反應中，視需要亦可使用溶劑。作為前述溶劑，例如較佳為甲苯、二甲苯等之烴系溶劑。前述溶劑之使用量係沒有特別的限定，但相對於芴化合物及含Si-H基的有機矽化合物之合計100質量份，更佳為0.3～10倍的30～1000質量份。作為前述聚合條件，從觸媒不失去活性且能以短時間完成聚合之觀點來看，聚合溫度例如為40～150℃，特佳為60～120℃。聚合時間雖然亦取決於聚合物之種類及量，但為了防止濕氣介入聚合系統中，較佳約0.5～100小時，特佳為在0.5～30小時內結束。聚合反應結束後，使用溶劑時，藉由餾去它，可得到含矽之芴化合物。
本發明之芴化合物由於具有電子吸引性取代基，因此相較於以往具有烯丙基之芴化合物，耐氧化性高，耐光性優異，有用於對於含芴骨架之有機矽化合物之合成。 [實施例]
以下，顯示實施例及比較例來進一步說明本發明，但本發明不限定於下述實施例。尚且，下述實施例中，Mw係使用TSKGEL Super HZM-H(東曹(股)製)作為GPC管柱，於流量0.6mL/分鐘、洗提溶劑四氫呋喃、管柱溫度40℃之分析條件下，藉由以單分散聚苯乙烯作為標準的凝膠滲透層析術(GPC)進行測定。
以下顯示合成所使用的化合物。
[實施例1] 於具備溫度計、氮氣導入管、回流冷卻器及滴液漏斗的2L燒瓶中，加入式(S-1)所示化合物215.3g(0.50莫耳)及三乙胺202.4g(2.0莫耳)後，添加二氯甲烷350g並攪拌，冷卻到0℃。其後，使用滴液漏斗，費1小時滴下式(S-3)所示化合物229.1g(2.0莫耳)。滴下結束後，加熱到70℃，攪拌8小時後，以碳酸鈉水溶液及純水洗淨反應溶液，減壓餾去溶劑而得到固體。所得之固體係由紫外可見光吸收光譜分析及 1H-NMR光譜分析(Bruker公司製)確認為下述式(5)所示化合物。 1H-NMR (CDCl 3): δ = 3.02 (6H, s), 3.25 (4H, d, J=6.3), 4.75-4.90 (4H, m), 5.76 (2H, ddt, J=17.1, 10.6, 6.3Hz), 6.55 (2H, d, J=1.2Hz), 6.92 (2H, d, J=8.3Hz), 7.12 (2H, dd, J=8.3, 1.2Hz), 7.31-7.45 (4H, m), 7.65 (2H, dd, J=8.1, 1.4Hz), 7.85 (2H, dd, J=8.5, 1.5Hz)。
[實施例2] 於具備溫度計、氮氣導入管、回流冷卻器及滴液漏斗的2L燒瓶中，加入式(S-1)所示化合物215.3g(0.50莫耳)及吡啶237.3g(3.0莫耳)後，添加四氫呋喃350g並攪拌，冷卻到0℃。其後，使用滴液漏斗，費1小時滴下式(S-4)所示化合物476.6g(2.5莫耳)溶解於四氫呋喃200g中而成的溶液。滴下結束後，加熱到90℃，攪拌7小時後，以氫氧化鈉水溶液及純水洗淨反應溶液，減壓餾去溶劑而得到固體。所得之固體係由紫外可見光吸收光譜分析及 1H-NMR光譜分析(Bruker公司製)確認為下述式(6)所示化合物。 1H-NMR (CDCl 3): δ = 2.34 (6H, s), 3.23 (4H, d, J= 6.3Hz), 4.76-4.91 (4H, m), 5.76 (2H, ddt, J=17.1, 10.6, 6.3Hz), 6.55 (2H, d, J=1.2Hz), 6.87 (2H, d, J=8.4Hz), 7.11 (2H, dd, J=8.4, 1.2Hz), 7.28-7.45 (8H, m), 7.59-7.72 (6H, m), 7.85 (2H, dd, J=8.5, 1.5Hz)。
[實施例3] 於具備溫度計、氮氣導入管、回流冷卻器及滴液漏斗的2L燒瓶中，加入式(S-2)所示化合物183.4g(0.40莫耳)及吡啶94.9g(1.2莫耳)後，添加二氯甲烷200g並攪拌，冷卻到0℃。其後，使用滴液漏斗，費1小時滴下式(S-5)所示化合物221.6g(1.0莫耳)溶解於二氯甲烷100g中而成的溶液。滴下結束後，加熱到60℃，攪拌12小時後，以碳酸鉀水溶液及純水洗淨反應溶液，減壓餾去溶劑而得到固體。所得之固體係由紫外可見光吸收光譜分析及 1H-NMR光譜分析(Bruker公司製)確認為下述式(7)所示化合物。 1H-NMR (CDCl 3): δ = 2.31 (6H, s), 3.26 (4H, d, J= 6.9Hz), 4.75-4.90 (4H, m), 5.80 (2H, ddt, J=16.4, 10.6, 6.9Hz), 6.80-6.91 (4H, m), 7.27-7.45 (4H, m), 7.65 (2H, dd, J=8.1, 1.4Hz), 7.78-8.22 (10H, m)。
[實施例4] 於具備溫度計、氮氣導入管、回流冷卻器及滴液漏斗的2L燒瓶中，加入式(S-2)所示化合物183.4g(0.40莫耳)及三乙胺242.9g(2.4莫耳)後，添加四氫呋喃400g並攪拌，冷卻到0℃。其後，使用滴液漏斗，費1小時滴下式(S-6)所示化合物338.6g(1.2莫耳)。滴下結束後，加熱到100℃，攪拌15小時後，以碳酸鈉水溶液及純水洗淨反應溶液，減壓餾去溶劑而得到固體。所得之固體係由紫外可見光吸收光譜分析及 1H-NMR光譜分析(Bruker公司製) 確認為下述式(8)所示化合物。 1H-NMR (CDCl 3): δ = 2.31 (6H, s), 3.25 (4H, d, J= 6.9Hz), 4.76-4.90 (4H, m), 5.78 (2H, ddt, J=17.1, 10.6, 6.9Hz), 6.81-6.91 (4H, m), 7.27-7.45 (4H, m), 7.65 (2H, dd, J=8.1, 1.4Hz), 7.85 (2H, dd, J=8.5, 1.5Hz)。
[實施例5] 於具備攪拌機、溫度計、氮氣置換裝置及回流冷卻器的5L燒瓶中，加入式(5)所示化合物587g(1.00莫耳)及甲苯1500g，加熱到70℃。其後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，費1小時滴下式(S-8)所示化合物133g(0.99莫耳)(氫矽基之合計莫耳數/烯基之合計莫耳數=0.99/1)。滴下結束後，加熱到100℃，熟成8小時後，從反應溶液減壓餾去甲苯，得到樹脂1。樹脂1之Mw為32000。尚且，樹脂1係藉由 1H-NMR(Bruker公司製)確認為下述式(9)所示聚合物。
[實施例6] 於具備攪拌機、溫度計、氮氣置換裝置及回流冷卻器的5L燒瓶中，加入式(6)所示化合物739g(1.00莫耳)及甲苯1500g，加熱到70℃。其後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，費1小時滴下式(S-7)所示化合物192g(0.99莫耳)(氫矽基之合計莫耳數/烯基之合計莫耳數=0.99/1)。滴下結束後，加熱到100℃，熟成8小時後，從反應溶液減壓餾去甲苯，得到樹脂2。樹脂2之Mw為35000。尚且，樹脂2係藉由 1H-NMR(Bruker公司製)確認為下述式(10)所示聚合物。
[實施例7] 於具備攪拌機、溫度計、氮氣置換裝置及回流冷卻器的5L燒瓶中，加入式(7)所示化合物580g(0.70莫耳)、式(S-9)所示化合物55.9g(0.30莫耳)及甲苯1500g，加熱到70℃。其後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，費1小時滴下式(S-7)所示化合物192g(0.99莫耳)(氫矽基之合計莫耳數/烯基之合計莫耳數=0.99/1)。滴下結束後，加熱到100℃，熟成8小時後，從反應溶液減壓餾去甲苯，得到樹脂3。樹脂3之Mw為29000。尚且，樹脂3係藉由 1H-NMR(Bruker公司製)確認為下述式(11)所示聚合物(a=0.7、b=0.3)。
[實施例8] 於具備攪拌機、溫度計、氮氣置換裝置及回流冷卻器的5L燒瓶中，加入式(8)所示化合物578g(0.80莫耳)、式(S-9)所示化合物37.3g(0.20莫耳)及甲苯1500g，加熱到70℃。其後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，費1小時滴下式(S-8)所示化合物133g(0.99莫耳)(氫矽基之合計莫耳數/烯基之合計莫耳數=0.99/1)。滴下結束後，加熱到100℃，熟成6小時後，從反應溶液減壓餾去甲苯，得到樹脂4。樹脂4之Mw為26000。尚且，樹脂4係藉由 1H-NMR(Bruker公司製)確認為下述式(12)所示聚合物(a=0.8、b=0.2)。
[比較例1] 於具備攪拌機、溫度計、氮氣置換裝置及回流冷卻器的5L燒瓶中，加入式(S-1)所示化合物431g(1.00莫耳)及甲苯1500g，加熱到70℃。其後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，費1小時滴下式(S-8)所示化合物133g(0.99莫耳)(氫矽基之合計莫耳數/烯基之合計莫耳數=0.99/1)。滴下結束後，加熱到100℃，熟成8小時後，從反應溶液減壓餾去甲苯，得到比較樹脂1。比較樹脂1之Mw為29000。尚且，比較樹脂1係藉由 1H-NMR(Bruker公司製)確認為下述式(13)所示聚合物。
[比較例2] 於具備攪拌機、溫度計、氮氣置換裝置及回流冷卻器的5L燒瓶中，加入式(S-10)所示化合物543g(1.00莫耳)及甲苯1500g，加熱到70℃。其後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，費1小時滴下式(S-7)所示化合物192g(0.99莫耳)(氫矽基之合計莫耳數/烯基之合計莫耳數=0.99/1)。滴下結束後，加熱到100℃，熟成9小時後，從反應溶液減壓餾去甲苯，得到比較樹脂2。比較樹脂2之Mw為33000。尚且，比較樹脂2係藉由 1H-NMR(Bruker公司製)確認為下述式(14)所示聚合物。
[透光性試驗1] 將樹脂1～4及比較樹脂1、2分別溶解於環戊酮中，使得濃度成為50質量%，調製樹脂溶液。將各樹脂溶液分別塗佈於玻璃基板上，在60℃之溫度下加熱30分鐘，更在氮氣環境下、190℃之溫度下加熱2小時，製作樹脂皮膜(厚度10μm)。使用分光光度計U-3900H((股)日立高科技科學製)測定波長400nm的光之穿透率。表1中顯示結果。
[透光性試驗2] 對於前述方法所得之玻璃晶圓上的由皮膜所成的樣品，在50℃的烘箱中，持續照射400nm、1W的雷射，使用分光光度計U-3900H((股)日立高科技科學製)，調查波長400nm的100小時後及1000小時經過後之透光率。表2中顯示結果。
由以上之結果，根據本發明，可合成具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物。再者，藉由使用該化合物，可合成如樹脂1～4之具有磺酸酯構造的含芴之聚合物，提供變成可能。又，該皮膜係長時間不進行氧化，可提供作為高耐光性皮膜。

Claims (5)

  1. 一種下述式(1)所示具有磺酸酯構造和烯丙基之芴化合物； (式中，R 1各自獨立為氫原子或甲基； R 2各自獨立為碳數1～20的烴基，其氫原子之一部分或全部亦可被鹵素原子、硝基或氰基所取代，於其碳-碳鍵結間亦可存在酯鍵或醚鍵)。
  2. 如請求項1之芴化合物，其中R 1皆為氫原子。
  3. 如請求項1或2之芴化合物，其中R 2之碳數皆為1～8。
  4. 一種下述式(1)所示芴化合物之製造方法，其係使下述式(2)所示具有烯丙基之芴化合物與下述式(3)或(4)所示化合物反應； (式中，R 1各自獨立為氫原子或甲基)； (式中，R 2各自獨立為碳數1～20的烴基，其氫原子之一部分或全部亦可被鹵素原子、硝基或氰基所取代，於其碳-碳鍵結間亦可存在酯鍵或醚鍵；X為氟原子、氯原子或溴原子)； (式中，R 1及R 2係與前述相同)。
  5. 一種含芴骨架之有機矽化合物的製造方法，其係使如請求項1～3中任一項之芴化合物與含Si-H基的有機矽化合物在觸媒存在下進行氫矽烷化反應。
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