JP2017206507A - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式VIIIa,VIIIbで表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体、前記化合物の塩、金属錯体及びN−オキシド、有害な植物病原性菌類と闘うための使用法、前記化合物の製造方法。
[L2は直接結合、O、C(=O)、S(=O)m、CHR20又はNR21;mは0〜2の整数;R1はフェニル、ベンジル、ナフタレニル、ベンゾ縮縮合しても良い5,6員のヘテロアリール、5〜8員の非芳香族炭素環等;R5は各々独立にオキソ、チオキソ、H、ハロゲン等;R20はH、アルキル又はハロアルキル;R21はH、アルキル、ハロアルキル等]
【選択図】なし
Description
RA1は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノであり;,
RA2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオであり;又は、
RA2は、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロシクリルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ);又は、
RA1とRA2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素、ケイ素又は硫黄からなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいてもよい3〜7員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し(ここで、場合により、1個、2個又は3個の炭素環員は、C(=O)及びC(=S)から選択され、並びに、硫黄環員は、S(=O)s(=NRA3)fから選択され、並びに、ケイ素環員は、SiRA4RA5から選択され、ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RA3は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
RA4及びRA5は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
sは、0、1又は2であり;及び、
fは、0、1又は2であり;及び、
s+fは、0、1又は2であり;
RA6は、炭素環員上のハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、アルキル又はアルコキシであり;
L1は、酸素、硫黄、−N(RL1)−、−C(RL2)2−、−OC(RL2)2−、−SC(RL2)2−、−N(RL1)−C(RL2)2−であり(ここで、左側の結合は式(I)の窒素原子に結合しており、及び、右側の結合は式(I)の窒素原子に結合している):
RL1は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルであり、又は、2つのRL1ラジカルとRA2ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5〜7員の部分的不飽和の環を形成し(ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RL2は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;
RB1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシであり;又は、
RB1は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、それぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ);
RB2は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;又は、
2つのRB1ラジカルとRB2ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜6員の飽和環を形成し;
Yは、硫黄又は酸素であり;
Xは、炭素又は窒素であり;
R2は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
R10は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
pは、0、1又は2であり;
Gは、5員ヘテロアリールであり(ここで、該ヘテロアリールは、Qで置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよい);
Qは、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の5員のヘテロシクリルであり(ここで、該ヘテロシクリルは、L2−R1で置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、R5から選択される);
R5は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR3R4、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ;
Qの5員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−C(=O)H、アルコキシカルボニル、又は、アルキルカルボニル;
R3は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R4は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−L5R1であり;
L5は、−O−、−C(=O)−、S(=O)m又はCHR20であり;
mは、0、1又は2であり;
L2は、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)m−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;
R21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロアリールであり(ここで、これらは、置換基Z4で少なくとも1回置換されることができ、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1からも選択される);又は、
R1は、5〜8員の非芳香族(飽和又は部分的不飽和)の炭素環、5員、6員若しくは7員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は8〜11員の炭素環式若しくはヘテロ環式の二環式環であり(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、オキソ、チオキソ又はZ1からも選択される);
Z1は、以下のものであり:
R 1 の炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、及び、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、又は、−L3Z3;
R 1 の窒素に結合している場合:
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ;
L3は、直接結合、−C(=O)−、硫黄、酸素、−NR21−、−C(=S)−、−S(=O)m−、−CHR20−、−CHR20−CHR20−、−CR20=CR20−、−OCHR20−、−CHR20O−であり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、それぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル、又は、フェニル;
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR13R14、フェニル、又は、ベンジル;
R13及びR14は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
Z4は、−SH、−C(=O)H、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C4−C6−アルキルカルボニル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、−NHCN、−SO2NHCN、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR13R14、−C(=O)NHCN、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、−NR13SO2Z3、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−SF5、ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、ジ(ハロアルキル)アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、−C(=NOR7)R8、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−N=C(R9)2、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、−OSO2Z3、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ(ハロアルキル)アミノ、−SO2NR3R4、−O(C=S)NR13R14、−O(C=S)SR9、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ(アルコキシ)アルキル、ジアルキルチオアルキル、−O(C=O)H、−SCN、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−OC(=O)NR13R14、−OC(=O)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シアノ、アルコキシカルボニル、−C(=N−R9)R8、−C(=N−NR13R14)R8、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−C(=O)H、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−C(=O)OH、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−SCN、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、N−アルキル−N−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニル);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シクロアルキル、シクロプロピリデニル);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルコキシであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Z3、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル);
L4は、−C(=O)O−、−C(=O)NR13−、−OC(=O)−、−NR13C(=O)−、−OCH2C≡C−又は−OCH2CH=CH−であり;
R7は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R8は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R9は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R11は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり;
R12は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、水素、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルである〕
で表される化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシドを提供する。
RA1は、好ましくは、水素、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルチオアルキル、C1−C3−アルキルカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−ハロアルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−ハロアルキニルオキシ、C2−C4−アルコキシアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C4−ジアルキルアミノ、C1−C4−ハロアルキルアミノ、C2−C4−ハロジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、プロパン−2−イル、t−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はシクロプロピルであり;
RA2は、好ましくは、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−アルコキシであり;又は、
RA2は、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロシクリルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ);
RA2は、さらに好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソ−ブチル、1,3−ベンゾジオキソリル又は置換されていないか若しくは置換されているフェニルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:ヒドロキシル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ);
RA1とRA2は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいてもよい3〜6員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し(ここで、1個の炭素環員は、場合により、C(=O)及びC(=S)から選択され、ここで、該環は、置換基を含んでいなくてもよいか又は1、2若しくは3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RA6は、好ましくは、炭素環員上のハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシであり;
L1は、好ましくは、酸素、硫黄、−N(RL1)−であり;
RL1は、好ましくは、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、−C(=O)CH3、−C(=O)CF3、C(=O)OCH3であり、又は、2つのRL1ラジカルとRA2ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5〜7員の部分的不飽和の環を形成し(ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RB1は、好ましくは、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1−C3−アルキル、C2−C3−アルケニル、C2−C3−アルキニル、C1−C3−ハロアルキル、C2−C3−ハロアルケニル、C2−C3−ハロアルキニル、C2−C3−アルキルカルボニル、C2−C3−ハロアルキルカルボニル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C2−アルキルカルボニルオキシ、C1−C2−ハロアルキルカルボニルオキシであり;又は、
RB1は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、それぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ);
RB2は、好ましくは、水素又はC1−C2−アルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素であり;
Yは、好ましくは、硫黄又は酸素であり、及び、さらに好ましくは、酸素であり;
Xは、好ましくは、炭素又は窒素であり、及び、さらに好ましくは、炭素であり;
R2は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり、及び、最も好ましくは、水素であり;
R10は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり;
pは、好ましくは、0〜1であり、及び、さらに好ましくは、0であり;
Gは、好ましくは、
Gは、さらに好ましくは、G1、G2又はG3であり、及び、最も好ましくは、G1であり;
RG1は、好ましくは、水素、C1−C3−アルキル又はハロゲンであり、及び、さらに好ましくは、水素であり;
Qは、好ましくは、
Qは、さらに好ましくは、
R5は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、シアノ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル;
Qの5員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、−C(=O)H、C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル;
R5は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメトキシメチルであり;又は、
R5は、最も好ましくは、水素であり;
R3は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル又はC1−C4−ハロアルコキシカルボニルであり;
R4は、好ましくは、C1−C3−アルキル又は−L5R1であり;
L5は、好ましくは、−C(=O)−又はS(=O)2であり;
L2は、好ましくは、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−CHR20−又は−NR21−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合、−C(=O)−、−CHR20−又は−NR21−であり、及び、最も好ましくは、直接結合であり;
mは、好ましくは、0又は2であり;
R20は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり;
R21は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル又はC1−C6−ハロアルコキシカルボニルであり、及び、さらに好ましくは、水素又はメチルであり;
R1は、好ましくは、C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキルであり(ここで、該C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキルは、いずれの場合にも、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−1からも選択される)、及び、さらに好ましくは、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり(ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から少なくとも1回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される:メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ);又は、
R1は、好ましくは、フェニルであり(ここで、該フェニルは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−2からも選択される)、及び、さらに好ましくは、フェニルであり(ここで、該フェニルは、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から少なくとも1回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、1−メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−L3R3)、及び、最も好ましくは、フェニルであり(ここで、該フェニルは、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−2−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブタ−2−エン−1−イルオキシ、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブタ−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2−フルオロベンゾイルオキシ、3−フルオロベンゾイルオキシ、4−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOH)H、−C(=NOCH3)H、−C(=NOCH2CH3)H、−C(=NOCH(CH3)CH3)H、−C(=NOH)CH3、−C(=NOCH3)CH3、−C(=NOCH2CH3)CH3、−C(=NOCH(CH3)CH3)CH3、ジメチルアミノスルホニル、C(=O)NH2、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ;
及び、さらなる置換基は、場合により、以下のリストから選択される:フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ);又は、
R1は、好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン1−イル、デカリン2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルであり(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−3からも選択される);
R1は、さらに好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン1−イル、デカリン2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルであり(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されることができ、並びに、それ以外は、Z4と場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群からそれぞれ独立して選択されるさらなる置換基を含むことができ、その際、さらに好ましい変形態様においては、合計で、最大3つの置換基が存在している);又は、
R1は、好ましくは、5員又は6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−4からも選択され、窒素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z2から選択される);
R1は、さらに好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル又はピラジン−2−イルであり(ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から少なくとも1回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル);又は、
R1は、好ましくは、ベンゾ縮合した置換されている5員又は6員のヘテロアリールであり(ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも1の置換基Z4で置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z1−5から選択され、及び、窒素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z2から選択される)、及び、さらに好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルであり(ここで、これらは、それぞれ、最大で2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル);又は、
R1は、好ましくは、C5−C15−ヘテロシクリルであり(ここで、該ヘテロシクリルは、炭素上において、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、場合により炭素上では、それぞれ独立して、Z1−6から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Z2から選択される);
R1は、さらに好ましくは、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソンドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルであり(ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から少なくとも1回選択され、及び、場合により、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;
Z1−1は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオであり;
Z1−2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L3Z3であり;
Z1−3及びZ1−5は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルであり;
Z1−4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル又はC3−C8−シクロアルキルスルホニルであり;
Z1−6は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルチオ又はフェニルであり;
Z2は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、C1−C3−ハロアルキルカルボニル又はC1−C3−アルキルカルボニルであり;
L3は、好ましくは、直接結合、−CH2−、硫黄、酸素又は−(S=O)2−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合であり;
Z3は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、最大で2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、又は、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ;
窒素上の置換基:水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、又は、C1−C3−アルキルカルボニル);及び、
Z3は、さらに好ましくは、フェニルラジカルであり(ここで、該フェニルラジカルは、最大で2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−2−イル、エチニル、プロピン−2−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、1−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、又は、ジメチルアミノ);又は、
Z3は、さらに好ましくは、ナフタレニルであり;
R13及びR14は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル又は1,1−ジメチルエチルであり;
Z4は、好ましくは、−SH、−C(=O)H、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C4−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR13R14、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、−NR13SO2Z3、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、−SF5、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、C1−C6−アルコキシ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルコキシ、−C(=NOR7)R8、−N=C(R9)2、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1−C6−ハロアルキル)アミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニル、C2−C4−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C4−アルケニルスルホニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C2−C4−アルキニル−C3−C8−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−C2−C4−アルケニルオキシ、−OC(=O)NR13R14、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12、−O(C=O)H、−SCN、C1−C3−アルコキシスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、シアノ(C1−C3−アルコキシ)−C1−C3−アルキル又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、好ましくは、C1−C3−アルキルであり(ここで、該アルキルは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シアノ、−C(=O)H、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニル、C2−C4−アルキニルスルフィニル、C1−C3−ハロアルキルスルフィニル、C2−C4−アルケニルスルホニル、C2−C4−アルキニルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルスルホニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C3−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニル−C1−C3−アルコキシ、C2−C4−アルキルチオ−C1−C3−アルコキシ、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ);又は、
Z4は、好ましくは、C1−C3−アルコキシであり(ここで、該アルコキシは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シアノ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、C1−C3−アルキルチオ、ヒドロキシル−C1−C3−アルキル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルスルホニル);又は、
Z4は、好ましくは、C2−C4−アルケニルオキシであり(ここで、該アルケニルオキシは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C3−アルキルカルボニル);又は、
Z4は、好ましくは、C2−C4−アルキニルオキシであり(ここで、該アルキニルオキシは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
C3−C8−シクロアルキル、−Z3);
Z4は、さらに好ましくは、ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−2−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブタ−2−エン−1−イルオキシ 3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブタ−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOR7)R8、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、−NHC(=O)H、−C(=O)NH2、−C(=S)NR13R14、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ、又は、−L4Z3であり;
L4は、好ましくは、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−OCH2C≡C−であり、及び、さらに好ましくは、−OCH2C≡C−又は−C(=O)O−であり;
R7は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル又は2−メチルプロピルであり;
R8は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル又は2−メチルプロピルであり;
R9は、好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル又は1,1−ジメチルエチルであり;
R11は、好ましくは、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、ベンジル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルであり;
R12は、好ましくは、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルである。
RA1は、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルであり;
RA2は、メチル又はプロパン−2−イルであり;
RA2は、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル、4−エトキシフェニル、3−フルオロフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3−(トリフルオロメトキシ)フェニル、3,4−ジメチルフェニル又は4−エトキシフェニルであり;
L1は、酸素であり;
RB1及びRB2は、それぞれ、水素であり;
Yは、酸素であり;
Gは、G1であり;
RG1は、水素であり;
Qは、Q24−3であるか、又は、Qは、Q11−1であり;
R5は、水素であるか、又は、R5は、メチルであり;
L2は、直接結合であり;
R1は、2,3−ジクロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,3−ジクロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,3−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,3−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,3−ジフルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2,4−ジクロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,4−ジクロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,4−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,4−ジフルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,4−ジフルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジクロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジクロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジクロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジクロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジフルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジフルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,5−ジフルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジクロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジクロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジクロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジクロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2,6−ジフルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3,4−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−5,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(アリルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3,4−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−5,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−(シアノメトキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェニルであり;又は、
R1は、2−クロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−クロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−クロロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2−クロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−クロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−クロロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2−フルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−フルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−フルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2−フルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−フルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−フルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2−ホルミル−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−ホルミル−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−ホルミル−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−ホルミル−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、2−メチル−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−メチル−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−メチル−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、2−メチル−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(ヒドロキシイミノ)メチル]フェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−3,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、2−[(メトキシイミノ)メチル]フェニルであり;又は、
R1は、2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、2−[(メチルスルホニル)オキシ]−4−(トリフルオロメチル)フェニルであり;又は、
R1は、3,4−ジクロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,4−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,4−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,4−ジフルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,4−ジフルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジクロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジクロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジクロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジフルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジフルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,5−ジフルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジクロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジクロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジクロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジフルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジフルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジフルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジフルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3,6−ジフルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,4−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−5,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(アリルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2,4−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−5,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−(シアノメトキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−クロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−クロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3−クロロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3−クロロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−クロロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3−クロロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3−フルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−フルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3−フルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3−フルオロ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−フルオロ−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3−フルオロ−4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3−ホルミル−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−ホルミル−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−ホルミル−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−ホルミル−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、3−メチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−メチル−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3−メチル−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、3−メチル−4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(ヒドロキシイミノ)メチル]フェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−2,4−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−4−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−5,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−5−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−5−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−5−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−6−クロロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−6−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]−6−メチルフェニルであり;又は、
R1は、3−[(メトキシイミノ)メチル]フェニルであり;又は、
R1は、3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジクロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジクロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジクロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジフルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジフルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジフルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,5−ジフルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジクロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジクロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジクロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジフルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジフルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジフルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4,6−ジフルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2,3−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2,3−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−(アリルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2,3−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3,5−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3,6−ジクロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−(シアノメトキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−クロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−クロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4−クロロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4−クロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−クロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4−クロロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4−フルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−フルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4−フルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4−フルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−フルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4−フルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4−ホルミル−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−ホルミル−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、4−メチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−メチル−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4−メチル−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、4−メチル−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2,3−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]フェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−2,3−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−2,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−2,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−2−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−2−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−2−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−3,5−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−3,6−ジフルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−3−クロロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−3−フルオロフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]−3−メチルフェニルであり;又は、
R1は、4−[(メトキシイミノ)メチル]フェニルであり;又は、
R1は、4−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジクロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジクロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジクロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジフルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジフルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジフルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジフルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジフルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5,6−ジフルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、5−クロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5−クロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5−クロロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、5−クロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5−クロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5−クロロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、5−フルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5−フルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5−フルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、5−フルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5−フルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5−フルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、5−メチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5−メチル−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、5−メチル−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、5−メチル−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、6−クロロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、6−クロロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、6−クロロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、6−クロロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、6−クロロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、6−クロロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、6−フルオロ−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、6−フルオロ−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、6−フルオロ−2−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、6−フルオロ−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、6−フルオロ−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、6−フルオロ−3−ホルミルフェニルであり;又は、
R1は、6−メチル−2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、6−メチル−2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであり;又は、
R1は、6−メチル−3−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであり;又は、
R1は、6−メチル−3−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルである〕
で表される化合物、並びに、その農薬的に活性な塩、金属錯体及びN−オキシドである。
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
式(I)で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、上記で与えられている意味を有する。
式(Ia)で表される化合物を化合物(IV)を用いて対応する化合物(Xa)から調製する一方法が、スキーム7(調製方法F)に示されている。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドは、新規化合物である。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドは、新規化合物である。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドは、新規化合物である。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドは、新規化合物である。
で表される化合物並びにその塩、金属錯体及びN−オキシドは、新規化合物である。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: アルブゴ属各種(Albugo species)、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida); ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)又はミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici); スタゴノスポラ属各種(Stagonospora species)、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); プラスモジオホラ属各種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); サロクラジウム属各種(Sarocladium species)、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); スタグノスポラ属各種(Stagnospora species)、例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)又はチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)又はペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum); リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola); アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches); アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum); ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam); ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea); ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: エキソバシジウム属各種(Exobasidium species)、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans); タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)又はフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea); ガノデルマ属各種(Ganoderma species)、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense);
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/ha(灌水又は滴下による施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、一層さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において列挙されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034によって産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記項目(1)〜項目(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記項目(1)〜項目(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗(gel resistance)、澱粉粒径及び/又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
一般注意事項: 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、0:100の酢酸エチル/シクロヘキサンから100:0の酢酸エチル/シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
2−{3−[2−(1−{[(プロパン−2−イリデンアミノ)オキシ]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−1,2−オキサゾール−5−イル}ベンズアルデヒド(I−8)
4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(2.20g)を1,4−ジオキサンに溶解させた溶液に、0℃で、1,4−ジオキサン中の塩化水素の4モル溶液(12mL)を滴下して加えた。その反応混合物を0℃で撹拌し、次いで、室温まで徐々に昇温させた。一晩撹拌した後、その溶媒及び過剰な塩化水素を除去した。これにより、4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(XIIIa−99、2.0g)が得られた。
アセトンオキシム(9.3mg)をN,N−ジメチルホルムアミド(0.28mL)に溶解させた溶液に、室温で、3Åモレキュラーシーブを添加し、その混合物をその温度で2時間撹拌した。その後、それに、2−(3−{2−[1−(クロロアセチル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−イル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)フェニルメタンスルホネート(50mg)及び炭酸セシウム(64mg)を添加し、その混合物を室温で18時間撹拌した。その後、その混合物を濾過し、酢酸エチルで2回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、2−{3−[2−(1−{[(プロパン−2−イリデンアミノ)オキシ]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニルメタンスルホネート(5mg、10%)を得た。
[(プロパン−2−イリデンアミノ)オキシ]酢酸(IV−1)
(アミノオキシ)酢酸ヘミヒドロクロリド(2.51g)とアセトン(6.0g)の混合物を室温で64時間撹拌した。その後、その混合物にジクロロメタン(10mL)を添加した。その後、その溶媒及び過剰な試薬を減圧下で除去した。これにより、[(プロパン−2−イリデンアミノ)オキシ]酢酸(3.1g)が得られた。これは、それ以上精製することなくさらに変換した。
段階1:
アセトニトリル中の1−(4−フルオロフェニル)エタノンオキシム(8.00g)と炭酸セシウム(20.4g)の混合物を20℃で30分間撹拌した。次いで、それに、ブロモ酢酸エチル(12.2g)及びヨウ化カリウム(8.7g)を添加し、その混合物を82℃で3時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濾過した。その濾液から減圧下で溶媒を除去した。クロマトグラフィーで精製して、({[1−(4−フルオロフェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)酢酸エチル(8.7g)を得た。
({[1−(4−フルオロフェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)酢酸エチル(8.7g)を50mLのテトラヒドロフランと10mLの水の混合物に溶解させた溶液に、20℃で、水酸化リチウム一水和物(2.3g)を添加し、その混合物をその温度で18時間撹拌した。その後、その混合物を撹拌しながら氷冷10%塩酸の中に入れ、酢酸エチル(毎回50mL)で2回抽出した.その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。0:100のメタノール/ジクロロメタンから60:0のメタノール/ジクロロメタンまでの溶媒勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、({[1−(4−フルオロフェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)酢酸(2.9g)を得た。
2−(3−{2−[1−(N,N−ジメチルグリシル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−イル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)フェニルメタンスルホネート(X−1)
ジメチルホルムアミド(6mL)の中の4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(500mg)に、アルゴン下、N,N−ジメチルグリシン(122mg)、ジイソプロピルエチルアミン(582mg)及びO−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU、542mg)を添加した。その反応混合物を室温で18時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、2−(3−{2−[1−(N,N−ジメチルグリシル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−イル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)フェニルメタンスルホネート(310mg、55%)が得られた。
ジメチルホルムアミド(6mL)の中の4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(500mg)に、アルゴン下、{[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}酢酸(225mg)、ジイソプロピルエチルアミン(582mg)及びO−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU、542mg)を添加した。その反応混合物を室温で18時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、2−(3−{2−[1−({[tert−ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}アセチル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−イル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)フェニルメタンスルホネート(150mg、22%)を得た。
ジクロロメタン(6mL)の中の4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(500mg)に、アルゴン下、2−クロロ−2−オキソエチルアセテート(154mg)及びトリエチルアミン(342mg)を添加した。その反応混合物を室温で18時間撹拌した。次いで、それに水を添加し、濾過し、脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、2−{4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}−2−オキソエチルアセテート(170mg、30%)を得た。
2−(3−{2−[1−(クロロアセチル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−イル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)フェニルメタンスルホネート(Xc−a−142)
クロロアセチルクロリド(22mg)の溶液に、0℃で、4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(87mg)とトリエチルアミン(41mg)をジクロロメタン(1mL)に溶解させた溶液を添加した。その反応混合物を0℃で15分間撹拌し、室温でさらに18時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、2−(3−{2−[1−(クロロアセチル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−イル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)フェニルメタンスルホネート(60mg、60%)を得た。
1H NMR(250MHz,CDCl3):δppm:1.7−2.0(m,2H),2.15−2.35(m,2H),2.80−2.95(m,1H),3.05−3.20(m,1H),3.30(s,3H),3.27−3.38(m,1H),3.39−3.50(dd,1H),3.85−3.97(dd,1H),3.90−4.10(m,1H),4.20(s,2H),4.55−4.66(m,1H),5.98−6.06(dd,1H),7.30−7.42(m,3H),7.55−7.62(m,1H),7.62(s,1H)。
2−{3−[2−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニルメタンスルホネート(XXVIIa−142)
ジメチルホルムアミド(6mL)の中の4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジニウムクロリド(110mg)に、アルゴン下、グリコール酸(19mg)、ジイソプロピルエチルアミン(32mg)及びO−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート(TBTU、159mg)を添加した。次いで、その反応混合物にジイソプロピルエチルアミン(64mg)を再度添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、それに、氷冷炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、その混合物を濾過した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、2−{3−[2−(1−グリコロイルピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニルメタンスルホネート(15mg、12%)を得た。
1H NMR(500MHz,CDCl3):δppm:1.7−1.9(m,2H),2.15−2.25(m,2H),2.88−3.00(m,1H),3.10−3.20(m,1H),3.27(s,3H),3.27−3.38(m,1H),3.39−3.47(dd,1H),3.62(m,1H),3.89−3.97(dd,1H),4.20(s,2H),4.60−4.66(m,1H),5.98−6.06(dd,1H),7.30−7.40(m,3H),7.55−7.60(m,1H),7.61(s,1H)。
4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]−4−(トリフルオロメチル)フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(XVI−143)
2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニルメタンスルホネート(200mg)と4−カルバモチオイルピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(108mg)をテトラヒドロフラン(2mL)に溶解させた溶液に、室温で、テトラブチルアンモニウムブロミドを添加した。その反応混合物を室温で12時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、tert−ブチル 4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]−4−(トリフルオロメチル)フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸ate(168mg、56%)を得た。
2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニルメタンスルホネート(VIIa−a−143)
5−(トリフルオロメチル)−2−ビニルフェニルメタンスルホネート(1.05g)をアセトニトリル(10mL)に溶解させた溶液に、アルゴン下、室温で、炭酸水素ナトリウム(2.55g)及び3−クロロ−N−ヒドロキシ−2−オキソプロパンイミドイルクロリド(0.60g)を添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌した。その固体を吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をヘプタンと一緒に撹拌して、2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−5−(トリフルオロメチル)フェニルメタンスルホネート(1.33g、純度86%、75%)を得た。
式(VIII)で表される化合物の調製
1−[5−(2−{[プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}フェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]エタノン(VIIIa−a−81)
段階1:
3,3−ジメトキシブタン−2−オン(1.00g)をエタノール(10mL)に溶解させた溶液に、室温で、ヒドロキシルアミン(水中50%、0.23mL)を滴下して加えた。その反応混合物を50℃で4時間撹拌した。次いで、それに水を添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、3,3−ジメトキシブタン−2−オンオキシム(800mg、72%)が得られた。
,3−ジメトキシブタン−2−オンオキシム(270mg)をテトラヒドロフラン(2.7mL)に溶解させた溶液に、アルゴン下、0℃で、n−ブチルリチウム(テトラヒドロフラン中2M、1.83mL)を滴下して加えた。さらに5分間撹拌した後、その反応混合物に、2−{[3−(トリメチルシリル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}ベンズアルデヒド(232mg)をテトラヒドロフラン(1mL)に溶解させた溶液を滴下して加え、それを、さらに1時間撹拌した。その後、その反応混合物に濃塩化アンモニウムを添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して、1−ヒドロキシル−4,4−ジメトキシ−1−(2−{[3−(トリメチルシリル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}フェニル)ペンタン−3−オンオキシム(482mg、69%)を得た。
1−ヒドロキシル−4,4−ジメトキシ−1−(2−{[3−(triメチルシリル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}フェニル)ペンタン−3−オンオキシムに、塩酸溶液(ジオキサン中4M、3.80mL)を添加した。さらに15分間撹拌した後、その反応混合物に濃炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。その水相を除去し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。これにより、1−[5−(2−{[プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}フェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]エタノン(315mg、99%)が得られた。
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
Claims (16)
- 式(I)
〔式中、ラジカルは、それぞれ、以下のように定義される:
RA1は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノであり;,
RA2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオであり;又は、
RA2は、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロシクリルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ);又は、
RA1とRA2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素、ケイ素又は硫黄からなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいてもよい3〜7員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し(ここで、場合により、1個、2個又は3個の炭素環員は、C(=O)及びC(=S)から選択され、並びに、硫黄環員は、S(=O)s(=NRA3)fから選択され、並びに、ケイ素環員は、SiRA4RA5から選択され、ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RA3は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ又はフェニルであり;
RA4及びRA5は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
sは、0、1又は2であり;及び、
fは、0、1又は2であり;及び、
s+fは、0、1又は2であり;
RA6は、炭素環員上のハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、アルキル又はアルコキシであり;
L1は、酸素、硫黄、−N(RL1)−、−C(RL2)2−、−OC(RL2)2−、−SC(RL2)2−、−N(RL1)−C(RL2)2−であり(ここで、左側の結合は式(I)の窒素原子に結合しており、及び、右側の結合は式(I)の窒素原子に結合している):
RL1は、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルであり、又は、2つのRL1ラジカルとRA2ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5〜7員の部分的不飽和の環を形成し(ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RL2は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;
RB1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシであり;又は、
RB1は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、それぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ);
RB2は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;又は、
2つのRB1ラジカルとRB2ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、3〜6員の飽和環を形成し;
Yは、硫黄又は酸素であり;
Xは、炭素又は窒素であり;
R2は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
R10は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
pは、0、1又は2であり;
Gは、5員ヘテロアリールであり(ここで、該ヘテロアリールは、Qで置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよい);
Qは、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の5員のヘテロシクリルであり(ここで、該ヘテロシクリルは、L2−R1で置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、R5から選択される);
R5は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR3R4、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ;
Qの5員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−C(=O)H、アルコキシカルボニル、又は、アルキルカルボニル;
R3は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R4は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−L5R1であり;
L5は、−O−、−C(=O)−、S(=O)m又はCHR20であり;
mは、0、1又は2であり;
L2は、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)m−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;
R21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、これらは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1からも選択される)であり;又は、
R1は、5〜8員の非芳香族(飽和又は部分的不飽和)の炭素環、5員、6員若しくは7員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は8〜11員の炭素環式若しくはヘテロ環式の二環式環であり(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、オキソ、チオキソ又はZ1からも選択される);
Z1は、以下のものであり:
R 1 の炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、及び、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、又は、−L3Z3;
R 1 の窒素に結合している場合:
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ;
L3は、直接結合、−C(=O)−、硫黄、酸素、−NR21−、−C(=S)−、−S(=O)m−、−CHR20−、−CHR20−CHR20−、−CR20=CR20−、−OCHR20−、−CHR20O−であり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、それぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル、又は、フェニル;
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR13R14、フェニル、又は、ベンジル;
R13及びR14は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
Z4は、−SH、−C(=O)H、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C4−C6−アルキルカルボニル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、−NHCN、−SO2NHCN、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR13R14、−C(=O)NHCN、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、−NR13SO2Z3、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−SF5、ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、ジ(ハロアルキル)アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、−C(=NOR7)R8、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−N=C(R9)2、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、−OSO2Z3、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ(ハロアルキル)アミノ、−SO2NR3R4、−O(C=S)NR13R14、−O(C=S)SR9、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ(アルコキシ)アルキル、ジアルキルチオアルキル、−O(C=O)H、−SCN、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−OC(=O)NR13R14、−OC(=O)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シアノ、アルコキシカルボニル、−C(=N−R9)R8、−C(=N−NR13R14)R8、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−C(=O)H、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−C(=O)OH、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−SCN、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、N−アルキル−N−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニル);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シクロアルキル、シクロプロピリデニル);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルコキシであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル);又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Z3、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル);
L4は、−C(=O)O−、−C(=O)NR13−、−OC(=O)−、−NR13C(=O)−、−OCH2C≡C−又は−OCH2CH=CH−であり;
R7は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R8は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R9は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R11は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり;
R12は、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、水素、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルである〕
で表される化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシド。 - 前記ラジカルが、それぞれ、以下のように定義されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシド:
RA1は、水素、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルチオアルキル、C1−C3−アルキルカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−ハロアルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−ハロアルキニルオキシ、C2−C4−アルコキシアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C4−ジアルキルアミノ、C1−C4−ハロアルキルアミノ、C2−C4−ハロジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、プロパン−2−イル、t−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はシクロプロピルであり;
RA2は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−アルコキシであり;又は、
RA2は、置換されていないか又は置換されているフェニル、場合によりベンゾ縮合していてもよい置換されている5員又は6員のヘテロシクリルであり(ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ);又は、
RA1とRA2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでいてもよい3〜6員の飽和又は部分的不飽和の環を形成し(ここで、1個の炭素環員は、場合により、C(=O)及びC(=S)から選択され、ここで、該環は、置換基を含んでいなくてもよいか又は1、2若しくは3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RA6は、炭素環員上のハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシ、及び、窒素環員上のシアノ、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシであり;
L1は、酸素、硫黄、−N(RL1)−であり;
RL1は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、−C(=O)CH3、−C(=O)CF3、C(=O)OCH3であり、又は、2つのRL1ラジカルとRA2ラジカルは、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5〜7員の部分的不飽和の環を形成し(ここで、該環は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、RA6から選択される);
RB1は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1−C3−アルキル、C2−C3−アルケニル、C2−C3−アルキニル、C1−C3−ハロアルキル、C2−C3−ハロアルケニル、C2−C3−ハロアルキニル、C2−C3−アルキルカルボニル、C2−C3−ハロアルキルカルボニル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C2−アルキルカルボニルオキシ、C1−C2−ハロアルキルカルボニルオキシであり;又は、
RB1は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、それぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ);
RB2は、水素又はC1−C2−アルキルであり;
Yは、硫黄又は酸素であり;
Xは、炭素又は窒素であり;
R2は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
R10は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
pは、0又は1であり;
Gは、
であり;
RG1は、水素、C1−C3−アルキル又はハロゲンであり;
Qは、
R5は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員のヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、シアノ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル;
Qの5員のヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、−C(=O)H、C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル;
R3は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル又はC1−C4−ハロアルコキシカルボニルであり;
R4は、C1−C3−アルキル又は−L5R1であり;
L5は、−C(=O)−又はS(=O)2であり;
mは、0又は2であり;
L2は、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルであり;
R21は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル又はC1−C6−ハロアルコキシカルボニルであり;
R1は、C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキルであり(ここで、該C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキルは、いずれの場合にも、Z4置換基で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−1からも選択される);又は、
R1は、フェニルであり(ここで、該フェニルは、Z4置換基で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−2からも選択される);又は、
R1は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン1−イル、デカリン2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルであり(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合により、Z1−3からも選択される);
R1は、ベンゾ縮合した置換されている5員又は6員のヘテロアリールであり(ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも1のZ4置換基で置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z1−5から選択され、及び、窒素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z2から選択される);又は、
R1は、C5−C15−ヘテロシクリルであり(ここで、該ヘテロシクリルは、炭素上において、Z4置換基で少なくとも1回置換されており、及び、それ以外は、置換されていなくてもよいか又は置換されていてもよく、その際、炭素上の該置換基は、それぞれ独立して、Z1−6から選択され、及び、窒素上の置換基は、それぞれ独立して、Z2から選択される);
Z1−1は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオであり;
Z1−2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L3Z3であり;
Z1−3及びZ1−5は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルであり;
Z1−4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル又はC3−C8−シクロアルキルスルホニルであり;
Z1−6は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルチオ又はフェニルであり;
Z2は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、C1−C3−ハロアルキルカルボニル又はC1−C3−アルキルカルボニルであり;
L3は、直接結合、−CH2−、硫黄、酸素又は−(S=O)2−であり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり(ここで、これらは、最大で2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、又は、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ;
窒素上の置換基:水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、又は、C1−C3−アルキルカルボニル;
R13及びR14は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
Z4は、−SH、−C(=O)H、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C4−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR13R14、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、−NR13SO2Z3、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、−SF5、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、C1−C6−アルコキシ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルコキシ、−C(=NOR7)R8、−N=C(R9)2、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1−C6−ハロアルキル)アミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニル、C2−C4−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C4−アルケニルスルホニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C2−C4−アルキニル−C3−C8−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−C2−C4−アルケニルオキシ、−OC(=O)NR13R14、?NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12、−O(C=O)H、−SCN、C1−C3−アルコキシスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、シアノ(C1−C3−アルコキシ)−C1−C3−アルキル又は−L4Z3であり;又は、
Z4はC1−C3−アルキルであり(ここで、該アルキルは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シアノ、−C(=O)H、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニル、C2−C4−アルキニルスルフィニル、C1−C3−ハロアルキルスルフィニル、C2−C4−アルケニルスルホニル、C2−C4−アルキニルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルスルホニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C3−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニル−C1−C3−アルコキシ、C2−C4−アルキルチオ−C1−C3−アルコキシ、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ);又は、
Z4は、C1−C3−アルコキシであり(ここで、該アルコキシは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
シアノ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、C1−C3−アルキルチオ、ヒドロキシル−C1−C3−アルキル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルスルホニル);又は、
Z4は、C2−C4−アルケニルオキシであり(ここで、該アルケニルオキシは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C3−アルキルカルボニル);又は、
Z4は、C2−C4−アルキニルオキシであり(ここで、該アルキニルオキシは、1又は2の置換基を含んでおり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択される:
C3−C8−シクロアルキル、−Z3);
L4は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−OC(=O)−、?NHC(=O)−又は−OCH2C≡C−であり;
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R8は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R9は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R11は、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、ベンジル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルであり;
R12は、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルである。 - 望ましくない微生物を防除する方法であって、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 微生物が菌類又は細菌類であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 望ましくない微生物を防除するための組成物であって、請求項1又は2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 望ましくない微生物を防除するための、請求項1又は2に記載の式(I)で表されるビス(ジフルオロメチル)ピラゾール誘導体の使用。
- 微生物が、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycetaceae)であることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
- 請求項1若しくは2に記載の化合物又は請求項11に記載の組成物を使用することによって植物病原性菌類を防除する方法であって、前記化合物又は組成物を種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用する、前記方法。
- 請求項1又は2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物で処理された、種子。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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