WO2019009369A1

WO2019009369A1 - イミン誘導体

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Publication number: WO2019009369A1
Application number: PCT/JP2018/025563
Authority: WO
Inventors: 利夫金井; 仁志須田; 真吾水嶋; 祥子小池; 惇一郎上杉; 孝幸深谷; 雄貴水上; 砂塚　敏明
Original assignee: 大日本住友製薬株式会社; 学校法人北里研究所
Priority date: 2017-07-06
Filing date: 2018-07-05
Publication date: 2019-01-10

Abstract

優れたβ－ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を見出し、β－ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供すること。　式（１ａ）または（１ｂ）：　［式（１ａ）および（１ｂ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、そのうちいずれか一つは下記式（３）：　であり、Ｌ^４は、明細書中に規定されるイミノ基を含み、その他の基は、明細書中に規定される通りである］で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。

Description

イミン誘導体

　本発明は医薬として有用なイミン誘導体、又はその製薬学的に許容される塩に関する。より詳しくは新規なイミン誘導体、又はその製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物に関する。該イミン誘導体又はその製薬学的に許容される塩を含有する治療剤に関する。

　ペニシリンの発見以降、抗菌剤は感染症の治療において重要な位置を占めてきた。

　その中でもβ－ラクタム系薬剤（例えばペニシリン系抗菌剤、セファロスポリン系抗菌剤、カルバペネム系抗菌剤）は、強い殺菌力と高い安全性から、細菌感染症治療で最も汎用されている薬剤である。しかしながら、β－ラクタム系薬剤の使用の増加にともない、β－ラクタム系薬剤に対して耐性を獲得した病原菌の出現と蔓延が世界的な問題となっている。これらの病原体の耐性化機構として、β－ラクタマーゼの産生、β－ラクタム系薬剤の標的分子の構造変化、菌体内への薬剤透過性の低下、薬剤排出の亢進などが挙げられ、特にβ－ラクタム系薬剤を分解して不活化させるβ－ラクタマーゼの産生はβ－ラクタム系薬剤の有効性維持に最も影響を及ぼすもののひとつである。種々の細菌が、種々のβ－ラクタム系薬剤の効能に対抗するβ－ラクタマーゼを進化させてきている。β－ラクタマーゼは、それらのアミノ酸配列に基づき、４つのクラス、すなわち、ＡｍｂｌｅｒクラスＡ、Ｂ、ＣおよびＤ型に分類することができる。クラスＡ、ＣおよびＤ型の酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持っているので、セリン－β－ラクタマーゼと呼ばれ、またクラスＢの酵素は酵素活性の中心にセリン残基を持たず、金属イオンである亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するので、メタロ－β－ラクタマーゼ（亜鉛－β－ラクタマーゼ）と呼ばれている。

　β－ラクタマーゼの産生による耐性化の問題解決にはβ－ラクタマーゼ阻害剤とβ－ラクタム系薬剤との併用が有効であることが既に確認されており、市販のβ－ラクタマーゼ阻害剤のクラブラン酸、スルバクタム、及びタゾバクタムは主にＫＰＣ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ　Ｃａｒｂａｐｅｎｅｍａｓｅ）を除くクラスＡ型β－ラクタマーゼを阻害し、アビバクタムはＫＰＣを含むクラスＡ型、クラスＣ型及びＯＸＡ－４８を含む一部のクラスＤ型のβ－ラクタマーゼを阻害することが知られている（非特許文献１）。しかしながらこれら既存のβ－ラクタマーゼ阻害剤は、種々の細菌が産生する全てのβ－ラクタマーゼを効果的にかつ広域的に阻害できるわけではなく、例えばクラスＢ型のメタロ－β－ラクタマーゼに効果を示さない。また、近年、従来のものと比較してより多くの基質（β－ラクタム系薬剤）を分解できるＥＳＢＬｓ（Ｅｘｔｅｎｄｅｄ　Ｓｐｅｃｔｒｕｍ　β－Ｌａｃｔａｍａｓｅｓ）と総称されるβ－ラクタマーゼが分離され、欧米諸国において新たな耐性菌、特に院内感染の原因菌として問題となっており、これに加えて、日本国内においては、メタロ－β－ラクタマーゼ産生菌の出現、伝播が問題になりつつある。このような現状に鑑みれば、ＥＳＢＬｓやメタロ－β－ラクタマーゼを含むβ－ラクタマーゼ産生菌への対応が、院内感染予防上のきわめて重要な問題となっている。さらに病原菌の進化は早く、新たなβ－ラクタマーゼ耐性菌が出現する可能性はきわめて高い。よってこれらの問題への解決策や課題に対する備えとして、既存のβ－ラクタマーゼ阻害剤とは構造が異なり、それによって、より広域なβ－ラクタマーゼ阻害作用やメタロ－β－ラクタマーゼ阻害作用が期待される新たなβ－ラクタマーゼ阻害剤の開発が求められている。

　最近、β－ラクタマーゼの阻害作用を有するボロン酸誘導体が、特許文献１～９等において報告されている。これらの特許文献には、本発明に含有されるイミン誘導体、すなわち、特定の位置の側鎖に環（好ましくは含窒素非アリールヘテロ環）構造と（好ましくは該環に近接する）イミン構造（イミノ基）（Ｃ＝Ｎ）を有するボロン酸化合物群に関する構造の開示はない。

ＷＯ２０１４／１０７５３５ＷＯ２０１４／１０７５３６ＷＯ２０１５／１７９３０８ＷＯ２０１６／００３９２９ＷＯ２０１６／１４９３９３ＷＯ２０１４／０８９３６５ＷＯ２０１４／１１０４４２ＷＯ２０１４／１５１９５８ＷＯ２０１５／１９１９０７

Ｂｕｙｎａｋ．ＪＤ．　Ｅｘｐｅｒｔ　Ｏｐｉｎｉｏｎ　ｏｎ　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ　Ｐａｔｅｎｔｓ，　２０１３，　２３（１１），　１４６９－１４８１．

　本発明が解決しようとする課題は、優れたβ－ラクタマーゼ阻害作用を有する新規な化合物を見出し、β－ラクタム系薬剤との併用もしくは単剤にて細菌感染症の有用な予防または治療剤を提供することにある。具体的には、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の疾患のβ－ラクタム系薬剤との併用による治療のために有用な予防または治療剤を提供することにある。

　本発明者らは鋭意研究を行った結果、下記式（１ａ）、（１ｂ）または（２）で表される化合物、またはその製薬学的に許容される塩（以下、「本発明の化合物」と称することもある）が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のとおりである。

［項１］

［式（１ａ）および（１ｂ）中、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ａ１－を表し、
　Ｚは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１、を表し、
　Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４～１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１－６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６－１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）－ＯＲ^ｃ１、
のいずれかを表し（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
　ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＲ^ｄ－、－ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）－、または－ＮＲ^ｄＳＯ_２－であり、
　Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり、
　Ｙは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ１）、
２７）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）－ＮＲ^ｅ１－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ１、
３２）－ＮＲ^ｇ１－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）－ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１
のいずれかであり、
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、そのうちいずれか一つは下記式（３）：

〔式（３）中、
　Ｗは、－ＮＲ^ｊ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、または－ＳＯ_２－であり、
　Ａは、置換されていてもよい４～２０員の非アリールヘテロ環、または置換されていてもよいＣ_３－２０脂環式基であり、
　Ｌ^３は、単結合、または置換されていもよいＣ_１－６アルキレン基であり、
　Ｌ^４は、
１）－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
２）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
３）－Ｃ（＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｋ１）－、
４）－Ｃ（＝Ｎ－（ＳＯ_２）－Ｒ^ｋ１）－、
５）－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
６）－Ｃ（＝Ｎ－ＣＮ）－、
７）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ２）－、
８）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ２）－、
９）－ＮＲ^ｋ３－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１０）－ＯＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１１）－ＯＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
１２）－ＯＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１３）－ＳＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１４）－ＳＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、または
１５）－ＳＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－
のいずれかであり、
　Ｌ^５は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり、
　Ｌ^４とＬ^５は一緒になって、上記の定義とは別に、Ｌ^３に結合する、置換されていてもよい以下の式（３Ａ）で表される非アリールヘテロ環を形成していてもよく

（式（３Ａ）中、Ｌ^４aとＬ^５aは、それらが置換するイミノ基と一緒になって、酸素原子、硫黄原子および／または窒素原子をさらに環内に含んでもよい４～１０員の非アリールヘテロ環を形成する）、
　Ｇは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２１）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２３）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２４）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２６）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ２）、
２７）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２８）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）－ＮＲ^ｅ２－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ２、
３２）－ＮＲ^ｇ２－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４２）－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）－ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４５）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、または
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２
のいずれかである〕であり、
　（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３のうち式（３）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１－６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または－ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
　Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｊ、Ｒ^ｋ１、Ｒ^ｋ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４～１０員の非アリールヘテロ環であり、
　Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１、Ｒ^ｅ２とＲ^ｆ２またはＲ^ｋ１とＲ^ｋ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^４は、
１）－ＣＯＲ^５、
２）－ＳＯ_２－Ｌ^６－Ｒ^５
（上記１）および２）の式中、Ｒ^５は、－ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、－ＮＲ^ａ５－Ｌ^７－Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、－ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基を表し、Ｌ^６は、単結合、または－ＮＲ^ａ６－を表す）、
３）－ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）－Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）－ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）カルボン酸等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、７）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかを表し、
　Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２－４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５～７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基を表し、
　Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１－３アルキレン基を表す。］
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２］
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：

[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、
　Ｌ^１は、単結合、硫黄原子、または－ＮＲ^ｄ１Ｃ（＝Ｏ）－であり、
　Ｌ^２は、単結合、またはＣ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ２Ｒ^ｄ３、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｙは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
（但し、上記５）から１８）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ４Ｒ^ｄ５、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、Ｃ_１－５アルキルカルボニル基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、およびＣ_１－５アルキルカルボニル基は、１～３個のハロゲン原子または－ＮＲ^ｄ６Ｒ^ｄ７で置換されていてもよい）から選ばれる１～３個の置換基で置換されていてもよい）、
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ１）、
２７）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）－ＮＲ^ｅ１－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ１、
３２）－ＮＲ^ｇ１－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）－ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１
のいずれかであり、
　Ｒ^１、Ｒ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｗは、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ａは、４～２０員の非アリールヘテロ環、またはＣ_３－１０脂環式基（当該４～２０員の非アリールヘテロ環、Ｃ_３－１０脂環式基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、または－ＮＲ^ｄ８Ｒ^ｄ９から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｌ^３は、単結合、またはＣ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ１０Ｒ^ｄ１１、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｌ^４は、
１）－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
２）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
３）－Ｃ（＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｋ１）－、
４）－Ｃ（＝Ｎ－（ＳＯ_２）－Ｒ^ｋ１）－、
５）－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
６）－Ｃ（＝Ｎ－ＣＮ）－、
７）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ２）－、
８）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ２）－、
９）－ＮＲ^ｋ３－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１０）－ＯＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１１）－ＯＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
１２）－ＯＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１３）－ＳＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１４）－ＳＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、または
１５）－ＳＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－
のいずれかであり、
　Ｌ^５は、単結合、またはＣ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ１２Ｒ^ｄ１３、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基およびＣ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｌ^４とＬ^５は一緒になって、かつＧを置換基として含み、上記の定義とは別に、Ｌ^３に結合する、以下の式（３Ｂ）で表される非アリールヘテロ環を形成していてもよく

（式（３Ｂ）中、Ｌ^４ｂとＬ^５ｂは、それらが置換するイミノ基と一緒になって、酸素原子、硫黄原子および／または窒素原子をさらに環内に含んでもよい４～１０員の非アリールヘテロ環を形成し、
Ｇは該環を形成している原子上の化学的に置換可能な位置において、当該原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合する（すなわち、Ｇは、同一または異なって複数個存在し得る））、
　Ｇは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
（但し、上記５）から１８）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ１４Ｒ^ｄ１５、－ＮＲ^ｇ３－ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）、ニトロ基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基は、１～３個のハロゲン原子または－ＮＲ^ｄ１６Ｒ^ｄ１７で置換されていてもよい）から選ばれる１～３個の置換基で置換されていてもよい）、
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２１）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２３）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２４）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２６）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ２）、
２７）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２８）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）－ＮＲ^ｅ２－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ２、
３２）－ＮＲ^ｇ２－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４２）－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）－ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４５）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、または
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２
のいずれかであり、
　Ｒ^ｄ１、Ｒ^ｄ２、Ｒ^ｄ３、Ｒ^ｄ４、Ｒ^ｄ５、Ｒ^ｄ６、Ｒ^ｄ７、Ｒ^ｄ８、Ｒ^ｄ９、Ｒ^ｄ１０、Ｒ^ｄ１１、Ｒ^ｄ１２、Ｒ^ｄ１３、Ｒ^ｄ１４、Ｒ^ｄ１５、Ｒ^ｄ１６、Ｒ^ｄ１７、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｋ１、Ｒ^ｋ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基および当該Ｃ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子、水酸基、または－ＮＲ^ｐ１Ｒ^ｐ２で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｄ２とＲ^ｄ３、Ｒ^ｄ４とＲ^ｄ５、Ｒ^ｄ６とＲ^ｄ７、Ｒ^ｄ８とＲ^ｄ９、Ｒ^ｄ１０とＲ^ｄ１１、Ｒ^ｄ１２とＲ^ｄ１３、Ｒ^ｄ１４とＲ^ｄ１５、Ｒ^ｄ１６とＲ^ｄ１７、Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１、Ｒ^ｅ２とＲ^ｆ２またはＲ^ｋ１とＲ^ｋ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環（当該４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環は、ハロゲン原子、水酸基、または－ＮＲ^ｐ１Ｒ^ｐ２から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である］
で表される項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３］
　式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：

　[式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｗ、Ｌ^５、Ｇは、項２に定義される通りであり、
　Ｒ^６は、
　１）水素原子、
　２）水酸基、
　３）Ｃ_１－６アルキル基、
　４）Ｃ_１－６アルコキシ基、
　５）Ｃ_３－１０脂環式基、
　６）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基
　（但し、上記３）から６）の各置換基は、水酸基、アミノ基、または１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
　７）シアノ基、
　８）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｑ１、
　９）－（ＳＯ_２）－Ｒ^ｑ１、または
　１０）－ＮＲ^ｑ２Ｒ^ｑ３
　のいずれかであり、
　ｍは、０、１、または２の整数であり、
　ｎは、１または２の整数であり、
　Ｒ^ｑ１は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基であり、
Ｒ^ｑ２、Ｒ^ｑ３は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基であり、
　Ｒ^ｑ２とＲ^ｑ３は、それらが一緒になって４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよい。］
で表される項１または項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項４］
　式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：

[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｌ^１、
Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｗは、項２に定義される通りであり、
　Ｇ^ａは、各々独立して、同一または異なって、項２に記載のＧの定義と同義であり、但し、Ｇ^ａは上記式（６ａ）および（６ｂ）中で表される右端の環を形成している炭素原子上の化学的に置換可能な位置において、当該炭素原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合し（すなわち、Ｇ^ａは、同一または異なって複数個存在し得る）、
　ｍは、０、１または２の整数であり、
　ｎは、１または２の整数であり、
　ｐは、１、２または３の整数であり、
　Ｊは、酸素原子、硫黄原子または－ＮＲ^ｒ－であり、
　Ｒ^ｒは、水素原子、または１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基である］
で表される項１または項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５］
　Ｘが、酸素原子または－ＮＲ^ａ１－である項１～項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６］
　Ｘが、酸素原子または硫黄原子である項１～項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７］
　Ｘが、酸素原子である項１～項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項８］
　Ｚが、水酸基、Ｃ_１－６アルコキシ基または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１である項１～項７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項９］
　Ｚが、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基である項１～項８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１０］
　Ｚが、水酸基である項１～項９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１］
　Ｗが、酸素原子である項１～項１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１２］
　Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である項１～項１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１３］
　項３の式（５ａ）および（５ｂ）において、
Ｒ^６は、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１－３アルキル基（該基は、水酸基、またはアミノ基で置換されていてもよい）、または
４）アミノ基
のいずれかであり、
　Ｌ^５が、単結合、またはＣ_１－２アルキレン基（該基は、１～２個のメチル基で置換されていてもよい）であり、
　Ｇが、
１）水素原子（但し、この場合、Ｌ^５はＣ_１－２アルキレン基（該基は、１～２個のメチル基で置換されていてもよい）である）、
２）Ｃ_６アリール、
３）５員または６員のヘテロアリール、
４）Ｃ_１－３アルコキシ基、
５）Ｃ_１－３アルキルチオ基、
６）５員のヘテロアリールチオ基、
（但し、上記２）～６）の各置換基は、Ｃ_１－３アルキル基（当該Ｃ_１－３アルキル基は、アミノ基で置換されていてもよい）、水酸基、アミノ基、または、－ＮＲ^ｇ３－ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）（該Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ３、Ｒ^ｇ３は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基である）で置換されていてもよい）、
７）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２（該Ｒ^ｅ２は、Ｃ_１－３アルキル基である）、または
８）－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、（該Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基（当該Ｃ_１－３アルキル基は、水酸基、またはアミノ基で置換されていてもよい）であり、または、Ｒ^ｅ２とＲ^ｆ２が一緒になって、５員の含窒素非アリールヘテロ環（当該５員の含窒素非アリールヘテロ環は、水酸基、またはアミノ基で置換されていてもよい）を形成していてもよい）
のいずれかであり、
　ｍが、０または１である、項３、項５～項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１４］
　ｍが０であり、ｎが１である、項１３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１５］
　Ｌ^５が、単結合であり、Ｇが、Ｃ_６アリール、あるいは５員または６員のヘテロアリール（該アリールおよびヘテロアリールは、水酸基、アミノ基、－ＮＨＣ（＝ＮＨ）－Ｍｅで置換されていてもよい）である、項１３～１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１６］
　Ｌ^５が、単結合であり、Ｇが、ベンゼン環（該ベンゼン環は、水酸基、アミノ基で置換されていてもよい）である、項１５に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１７］
　Ｇが、水酸基で置換されたベンゼン環である、項１６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１８］
　Ｇが、２位において水酸基で置換されたベンゼン環である、項１７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１９］
　Ｒ^６が、水酸基であり、Ｌ^５が、Ｃ_１－６アルキレン基であり、Ｇが水素原子である、項１３～１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２０］
　－Ｌ^５－Ｇが、メチル基である、項１９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２１］
　項４の式（６ａ）および（６ｂ）において、
　Ｇ^ａは、水素原子であり、
　ｍは０であり、
　ｎは１であり、
　ｐは１であり、
　Ｊは、酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ｒ－であり、
　Ｒ^ｒは、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基である、
項４～項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２２］
　項４の式（６ａ）および（６ｂ）において、
　Ｇ^ａは、水素原子であり、
　ｍは０であり、
　ｎは１であり、
　ｐは１であり、
　Ｊは、硫黄原子であり、
　Ｌ^１は、硫黄原子であり、
　Ｌ^２は、Ｃ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙは、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１であり、
　Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１は、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環（当該４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環は、ハロゲン原子、水酸基、または－ＮＲ^ｐ１Ｒ^ｐ２で置換されていてもよい）を形成している、
項４～項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２３］
　Ｒ^４が、下記式（７Ａ）、（７Ｂ）、（７Ｃ）、（７Ｄ）、（７Ｅ）、（７Ｆ）、（７Ｇ）、（７Ｈ）、（７Ｉ）、（７Ｊ）、（７Ｋ）、（７Ｌ）、（７Ｍ）、（７Ｎ）、（７Ｏ）、（７Ｐ）、（７Ｑ）または（７Ｒ）：

［式（７Ｑ）および（７Ｒ）中、
　Ｒ^ｓが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３－１０脂環式基、Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基またはピリジルオキシ基（当該Ｃ_３－１０脂環式基、Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１～５個のハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）である］
のいずれかで表される項１～項２２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２４］
　項２３のＲ^４が、式（７Ａ）である（すなわち、カルボキシル基である）項２３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２５］
　Ｌ^１およびＬ^２がともに単結合であり、Ｙは水素原子である、項１～項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２６］
　Ｌ^１が硫黄原子であり、Ｌ^２がＣ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙが、水素原子である、項１～項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２７］
　Ｌ^１が硫黄原子であり、Ｌ^２が単結合であり、
　Ｙが５員のヘテロアリール（該５員のヘテロアリールは、アミノ基またはＣ_１－３アルキル基（該Ｃ_１－３アルキル基は、アミノ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい）である、項１～項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２８］
　Ｌ^１が硫黄原子であり、Ｌ^２がＣ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙが、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１（該Ｒ^ｅ１およびＲ^ｆ１は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、あるいはＣ_１－３アルキル基であり、または、一緒になって５～６員の含窒素非アリールヘテロ環（当該５～６員の含窒素非アリールヘテロ環は、アミノ基で置換されていてもよい）を形成していてもよい）である、項１～項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項２９］
　Ｌ^１は－ＮＲ^ｄ１Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒ^ｄ１は水素原子またはＣ_１－３アルキル基である）
であり、Ｌ^２はＣ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙが、
１）水素原子、
２）Ｃ_５－６脂環式基（該Ｃ_５－６脂環式基は、－ＮＲ^ｄ４Ｒ^ｄ５（Ｒ^ｄ４およびＲ^ｄ５は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基（該Ｃ_１－３アルキル基は、アミノ基で置換されていてもよい）である）で置換されていてもよい）、または
３）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１（Ｒ^ｅ１はＣ_１－３アルキル基である）
のいずれかである、項１～項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項３０］
　以下の化合物から選択される、項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：７－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
　８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
　７－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、　８－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－［（１－エタンイミドイルピペリジン－４－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
　８－［（１－エタンイミドイルピペリジン－４－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
　７－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキザボリニン－８－カルボン酸

、
　８－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［２－（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル）－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、または
８－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
［項３１］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
　８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－ト
リエン－７－カルボン酸

。
［項３２］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３１に記載の化合物：
８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩

。
［項３３］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
［項３４］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
［項３５］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
［項３６］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

。
［項３７］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
［項３８］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
７－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

。
［項３９］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
７－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

。
［項４０］
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、項３０に記載の化合物：
７－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

。
［項４１］
　項１～項４０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
［項４２］
　細菌感染症の治療薬または予防薬である項４１に記載の医薬。
［項４３］
　項１～項４０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ－ラクタマーゼ阻害剤。
［項４４］
　項１～項４０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項４５］
　追加の薬剤をさらに含む、項４４に記載の医薬組成物。
［項４６］
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項４５に記載の組成物。
［項４７］
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、項４５または項４６に記載の組成物。
［項４８］
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、項４６または項４７に記載の組成物。
［項４９］
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項４７または項４８に記載の組成物。
［項５０］
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項４７または項４８に記載の組成物。
［項５１］
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項４４に記載の医薬組成物。
［項５２］
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項５１に記載の組成物。
［項５３］
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、項５１または項５２に記載の組成物。
［項５４］
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、項５２または項５３に記載の組成物。
［項５５］
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項５３または項５４に記載の組成物。
［項５６］
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項５３または項５４に記載の組成物。
［項５７］
　下記式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩

（式（２）中、Ｑは、水酸基、チオール基、－ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ１は、項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１と同義である。）。
［項５８］
式（２）の化合物が、下記式（９）：

　［式（９）中、Ｚ、Ｒ^４は、項１に記載の定義と同義であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｗ、Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｇは、項２に記載の定義と同義であり、Ｑは項５７に定義された通りである］で表される項５７の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項５９］
　式（９）の化合物が、下記式（１０）：

　[式（１０）中、Ｚ、Ｒ^４は、項１に記載の定義と同義であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１
、Ｒ^２、Ｗ、Ｌ^５、Ｇは、項２に記載の定義と同義であり、Ｑは項５７に定義された通りであり、Ｒ^６、ｍ、ｎは、項３に記載の定義と同義である］で表される項５７または項５８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６０］
　式（９）の化合物が、下記式（１１）：

　[式（１１）中、Ｚ、Ｒ^４は、項１に記載の定義と同義であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１
、Ｒ^２、Ｗは、項２に記載の定義と同義であり、Ｑは項５７に定義された通りであり、Ｇ^ａ、ｍ、ｎ、ｐ、Ｊは、項４に記載の定義と同義である］で表される項５７または項５８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６１］
　Ｑが、水酸基またはチオール基である項５７～項６０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６２］
　Ｑが、水酸基である項５７～項６１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６３］
　Ｚが、水酸基、Ｃ_１－６アルコキシ基または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１（Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、項１に記載の定義と同義である）である項５７～項６２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６４］
　Ｚが、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基である項５７～項６３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６５］
　Ｚが、水酸基である項５７～項６４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６６］
　Ｗが、酸素原子である項５７～項６５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６７］
　Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である項５７～項６６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６８］
　項５９の式（１０）において、Ｒ^６、Ｌ^５、Ｇ、ｍが、項１３に記載の定義と同義である、項５９、項６１～項６７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項６９］
　ｍ、ｎが、項１４に記載の定義と同義である、項６８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７０］
　項６０の式（１１）において、Ｇ^ａ、ｍ、ｎ、ｐ、Ｊが、項２１に記載の定義と同義である、項６０～項６７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７１］
　Ｒ^４が、下記式（７Ａ）、（７Ｂ）、（７Ｃ）、（７Ｄ）、（７Ｅ）、（７Ｆ）、（７Ｇ）、（７Ｈ）、（７Ｉ）、（７Ｊ）、（７Ｋ）、（７Ｌ）、（７Ｍ）、（７Ｎ）、（７Ｏ）、（７Ｐ）、（７Ｑ）または（７Ｒ）：

［式（７Ｑ）および（７Ｒ）中、Ｒｓ、Ｒｔが、項２３に記載の定義と同義である］のいずれかで表される項４２～項５５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７２］
　項７１のＲ^４が、式（７Ａ）である（すなわち、カルボキシル基である）項７１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７３］
　Ｌ^１およびＬ^２がともに単結合であり、Ｙは水素原子である（項２５に記載の定義と同義）、項５７～項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７４］
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、項２６に記載の定義と同義である、項５７～項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７５］
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、項２７に記載の定義と同義である、項５７～項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７６］
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、項２８に記載の定義と同義である、項５７～項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７７］
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、項２９に記載の定義と同義である、項５７～項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項７８］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－［（１－エタンイミド
イルピペリジン－４－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝安息香酸

、
６－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
3-(2-ボロノエチル)-2-ヒドロキシ-6-({1-[イミノ(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アゼチジン-3-イル}オキシ)安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－｛［２－（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル）－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］オキシ｝安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、または
３－（２－ボロノエチル）－６－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

。
［項７９］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

。
［項８０］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
［項８１］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
［項８２］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
［項８３］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
［項８４］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

。
［項８５］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

。
［項８６］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

。
［項８７］
　以下の化合物から選択される、項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－６－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

。
［項８８］
　項５７～８７のいずれか一項に記載の式（２）の化合物をさらに含んでいてもよい項１～項３２のいずれか一項に記載の式（１）の化合物を含む医薬組成物。
［項８９］
　項５７～項８７のいずれか一項に記載の式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
［項９０］
　追加の薬剤とともに使用される、項８８または項８９に記載の医薬組成物。
［項９１］
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、項９０に記載の組成物。
［項９２］
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、項９０または項９１に記載の組成物。
［項９３］
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、項９１または項９２に記載の組成物。
［項９４］
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項９２または項９３に記載の組成物。
［項９５］
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項９２または項９３に記載の組成物。
［項９６］
　項１～項３２および項５７～項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する細菌感染症の治療剤。
［項９７］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項９６に記載の治療剤。
［項９８］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項９６または項９７に記載の治療剤。
［項９９］
　細菌感染症の治療剤を製造するための、項１～項３２および項５７～項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩の使用。
［項１００］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項９９に記載の使用。
［項１０１］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項９９または項１００に記載の使用。
［項１０２］
　前記治療剤が、追加の薬剤をさらに含む、項９９～項１０１のいずれか一項に記載の使用。
［項１０３］
　前記追加の薬剤が、項４６～項５０のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項１０２に記載の使用。
［項１０４］
　前記治療剤が、追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項９９～項１０１のいずれか一項に記載の使用。
［項１０５］
　前記追加の薬剤が、項５２～項５６のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項８１に記載の使用。
［項１０６］
　治療が必要な患者に、治療上の有効量の項１～項３２および項５７～項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
［項１０７］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項１０６に記載の方法。
［項１０８］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項１０６または項１０７に記載の方法。
［項１０９］
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、項１０６～項１０８のいずれか一項に記載の方法。
［項１１０］
　前記追加の薬剤が、項４６～項５０のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項９０に記載の方法。
［項１１１］
　細菌感染症を治療するための項１～項３２および項５７～項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１２］
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項１１１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１３］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項１１１または項１１２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
［項１１４］
　項１～項３２および項５７～項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤から選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
［項１１５］
β－ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、項１～項３２および項５７～項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
［項１１６］
　前記β－ラクタム系薬剤は、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される少なくとも１つを含む、項１１５に記載の組成物。
［項１１７］
　前記β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、項１１５または項１１６に記載の組成物。
［項１１８］
　前記β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、項１１５または項１１６に記載の組成物。
［項１１９］
　細菌感染症を治療するためのものである、項１１５～項１１８のいずれか１項に記載の組成物。
［項１２０］
　前記細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である項１１９に記載の組成物。
［項１２１］
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、項１１９または項１２０に記載の組成物。
［項１２２］
　式（Ｉ’’）：

［式中
　各Ｇは、独立して、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、－Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_０－３ＳＲ^３、－Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_２）_１－３Ｒ^４、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^４、－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^１Ｒ^２、－ＮＲ^１ＣＲ^４（＝ＮＲ^２）、－ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、－Ｓ（Ｏ）（ＣＨ_２）_１－３Ｒ^３、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３、－ＣＮ、－ＯＲ^１、－ＳＲ^１、－ＮＲ^１Ｒ^２、置換されていてもよいＣ_１－１０アルキル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル、置換されていてもよい５－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール、置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル－Ｃ_１－６アルキル、置換されていてもよい５－１０員ヘテロシクリル－Ｃ_１－６アルキル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール－Ｃ_１－６アルキル、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール－Ｃ_１－６アルキルからなる群から選択され；
　Ｙ^１は、ＣＲ^１およびＮからなる群から選択され；
　各Ｙ^２は、独立して－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－Ｏ－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、および－ＮＲ^２－からなる群から選択されるか、またはＹ^２－（ＣＨ_２）_ｎ－ＧはＣＨ_３であり；
　Ｙ^４は、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ^１－からなる群から選択され；
　Ｙ^５は、－ＯＨ、－ＳＨ、および－ＮＨＲ^１からなる群から選択され；
　Ｙ^６は、－ＯＨ、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、および－Ｎ（ＯＲ^３）Ｒ^２からなる群から選択され、
　Ｑ^１およびＱ^２は、各々独立してＨまたは－Ｙ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｇであり；
　各ｎは、独立して０～３の整数であり；
　ｍは、０または１であり；
　Ａは、Ｃ_３－１０カルボシクリル、Ｃ_６－１０アリール、５－１０員ヘテロアリール、および５－１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
　各Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、独立して－Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ_１－４アルキル、置換されていてもよいＯ－Ｃ_１－４アルキル、置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル、置換されていてもよい４－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
　Ｒ^５は、１～５回存在し、そして各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^２Ｒ^３；－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^２；－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１ＣＲ^２（＝ＮＲ^３）；ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^３Ｒ^４；－Ｓ（Ｏ）（ＣＨ_２）_１－３Ｒ^４、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３、置換されていてもよいＣ_２－Ｃ_６アルケニル、置換されていてもよいＣ_２－Ｃ_６アルキニル、置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６ヘテロアルキル、置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_７カルボシクリル、置換されていてもよい５－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、および－（ＣＨ_２）_ｐ－Ｙ^３－（ＣＨ_２）_ｑＭ’からなる群から選択され；
　ｐおよびｑは、各々独立して０、１、または２であり；
　Ｙ^３は、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－Ｏ－、－ＣＲ^ｌＲ^２－、および－ＮＲ^１－からなる群から選択され；
　Ｍ’は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^２Ｒ^３；－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^２；－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１ＣＲ^２（＝ＮＲ^３）；－ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^３Ｒ^４；－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３；－ＯＲ^１、－ＣＮ、－ＮＲ^１Ｒ^２、－ヘテロシクリル_、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_１－４アルキル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル_、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２－４アルケニル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２－４アルキニル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_６－１０アリール；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール；およびＣ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｎ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよい３－１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
　Ｒ^６は、－Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよい－Ｃ_１－６アルキル、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）Ｒ^１、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｎ（ＯＲ^３）Ｒ^２、置換されていてもよい－Ｓ－Ｃ_１－６アルキル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、ＣＮ、置換されていてもよい－Ｓ（Ｏ）－Ｃ_１－６アルキル、置換されていてもよい－Ｓ（Ｏ）_２－Ｃ_１－６アルキル、およびカルボン酸等価体からなる群から選択され；
　Ｒは、－Ｈ、－Ｃ_ｌ－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｌ－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_６－１０アリール、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_６－１０アリール、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０Ｃ_１－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０Ｃ_６－１０アリール、および

からなる群から選択され；
　Ｒ^７は、ＯＨ、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、および－Ｎ（ＯＲ^３）Ｒ^２からなる群から選択され；そして
　Ｒ^１０およびＲ^１１は、各々独立して、－Ｈ、置換されていてもよいＣ_１－４アルキル、置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル、置換されていてもよい５－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールからなる群から選択される］で表される化合物を製造する方法であって、式（Ｉ’）：

で表される化合物［式（Ｉ’）中の置換基は、式（Ｉ’’）中の置換基と同じである］に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項１２３］
　前記式Ｉ’’の化合物が、式（Ｉａ’）：

［式中、
　ｎは、０または１であり、
　Ｊ、Ｌ、およびＭは、各々独立して、ＣＲ^５およびＮからなる群から選択されされる］で表される化合物であり、前記式Ｉ’の化合物が、式（Ｉａ）：

［式（Ｉａ）中の置換基は、式（Ｉａ’）中の置換基と同じである］で表される化合物である、項１２２に記載の方法。
［項１２４］
　式ＩＩＩ’’：

［式中、
　Ａは、Ｃ_３－１０カルボシクリル、Ｃ_６－１０アリール、５－１０員ヘテロアリール、および５－１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
　ｍは、０、１または２であり；
　Ｙ^７は、－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－および－ＮＲ^１－からなる群から選択され；
　ｎ^１は、１、２または３であり；
　Ｑ^１およびＱ^２はＨであり；
　各Ｒ^７は、独立して、ＯＨ、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、および－Ｎ（ＯＲ^１）Ｒ^２からなる群から選択され；
　Ｙ^４は、－Ｏ－、－Ｓ－、および－ＮＲ^１－からなる群から選択され；
　Ｙ^５は、－ＯＨ、－ＳＨ、および－ＮＨＲ^１からなる群から選択され；
　Ｙ^６は、－ＯＨ、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＣＯＲ^１Ｒ^２；
　各Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、独立して、－Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ_１－４アルキル、置換されていてもよいＯ－Ｃ_１－４アルキル、置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル、置換されていてもよい４－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールから選択され；
　Ｒ^５は、１～５回存在し、各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^２；－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^２；－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１ＣＲ^２（＝ＮＲ^３）；－ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^３Ｒ^４；－Ｓ（Ｏ）（ＣＨ_２）_１－３Ｒ^４、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３、置換されていてもよいＣ_２－Ｃ_６アルケニル、置換されていてもよいＣ_２－Ｃ_６アルキニル、置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６ヘテロアルキル、置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_７カルボシクリル、置換されていてもよい５－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、および－（ＣＨ_２）_ｐ－Ｙ^３－（ＣＨ_２）_ｑＭ’からなる群から選択され；
　ｐおよびｑは、各々独立して、０、１、または２であり；
　Ｙ^３は、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－Ｏ－、－ＣＲ^１Ｒ^２－、および－ＮＲ^１－からなる群から選択され；
　Ｍ’は、ハロゲン、シアノ、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ））Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^２Ｒ^３；－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^２；－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^２Ｒ^３；－ＮＲ^１ＣＲ^２（＝ＮＲ^３）；－ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^３Ｒ^４；－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＯＲ^３；－ＯＲ^１、－ＣＮ、－ＮＲ^１Ｒ^２、－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_１－４アルキル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル_、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２－４アルケニル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_２－４アルキニル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_６－１０アリール；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル；Ｃ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール；ならびにＣ_１－４アルキル、－（ＣＨ_２）_０－４ＯＲ^１、－（ＣＨ_２）_０－４ＣＮ、－（ＣＨ_２）_０－４ＮＲ^１Ｒ^２、－（ＣＨ_２）_０－４－ヘテロシクリル、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよい３－１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
　Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよい－Ｃ_１－６アルキル、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）Ｒ^１、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｎ（ＯＲ^１）Ｒ^２、置換されていてもよい－Ｓ－Ｃ_１－６アルキル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、ＣＮ、置換されていてもよい－Ｓ（＝Ｏ）－Ｃ_１－６アルキル、置換されていてもよい－Ｓ（Ｏ）_２－Ｃ_１－６アルキル、およびカルボン酸等価体からなる群から選択され；
　Ｒは、－Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ_４ ^＋、－Ｃ_ｌ－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_ｌ－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｌ－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_６－１０アリール、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_６－１０アリール、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０Ｃ_ｌ－９アルキル、－ＣＲ^１０Ｒ^１１ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０Ｃ_６－１０アリール、および

から選択され；
　Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立して、－Ｈ、置換されていてもよいＣ_ｌ－４アルキル、置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル、置換されていてもよい５－１０員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールからなる群から選択される］で表される化合物を製造する方法であって、式（ＩＩＩ’）：

で表される化合物［式（ＩＩＩ’）中の置換基は、式（ＩＩＩ’’）中の置換基と同じである］に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項１２５］
　前記式（ＩＩＩ’’）の化合物が、

［式中、ｍは、０、１、または２であり、Ｊ、Ｌ、およびＭは、各々独立して、ＣＲ^５およびＮからなる群から選択される］であり、前記式（ＩＩＩ’）の化合物が、

である、項１２４に記載の方法。
［項１２６］
　式（Ｉ’）：

［式（Ｉ’）中、
　Ａは、Ｃ_３－１０カルボシクリル、Ｃ_６－１０アリール、５－１０員Ｃ_６－１０ヘテロアリール、および５－１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
　Ｘ^Ａは、－Ｃ（Ｒ^ｅＲ^ｆ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）_２－、または－ＮＲ^１－であり；
　Ｒ^ａは、－Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよい－Ｃ_１－６アルキル、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｎ（ＯＲ^３）Ｒ^２、置換されていてもよい－Ｓ－Ｃ_１－６アルキル、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、ＣＮ、置換されていてもよい－Ｓ（Ｏ）－Ｃ_１－６アルキル、置換されていてもよい－Ｓ（Ｏ）_２－Ｃ_１－６アルキル、およびカルボン酸等価体からなる群から選択され；
　Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、介在する原子と一緒になって、５－８員ホウ素エステル環を形成し、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）または窒素（Ｎ）から選択されるさらなる１－３個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
　Ｒ^ｄは、－ＯＨ、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_１－６アルキル、－ＮＲ^１Ｒ^２、および－Ｎ（ＯＲ^３）Ｒ^２からなる群から選択され、
　Ｙは、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－Ｏ－、－ＣＨ_２－および－ＮＲ^２－からなる群から選択され；
　Ｇは、－ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｎ_３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２、－ＳＲ^３、－ＯＲ^３、－ＣＨ_２ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、－Ｃ（＝ＮＯＲ^３）－Ｘ、－Ｃ（＝ＮＯＲ^３）－Ｚ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１（ＯＲ^３）、－ＮＲ^１（ＯＲ^３）、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２Ｒ^ｌａ、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^２Ｒ^ｌａ、－ＮＲ^１Ｒ^２Ｒ^１ａ、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１ＮＲ^２Ｒ^ｌａ、－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１ＮＲ^２Ｒ^ｌａ、－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^５、－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^２Ｒ^ｌａ、－ＮＲ^１ＣＲ^５（＝ＮＲ^２）、－ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^１ａＲ^２ａ、－ＣＮ、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_１－１０アルキル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_２－１０アルケニル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_２－１０アルキニル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_３－７カルボシクリル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよい３－１０員ヘテロシクリル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン－Ｃ_３－７カルボシクリル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン－３－１０員ヘテロシクリル、１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン－Ｃ_６－１０アリール、および１個以上のＲ^１０で置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン－５－１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
　Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、各々独立して、－Ｈ、Ｃ_１－６アルキル、－ＯＨ、－ＯＣ_１－６アルキル、－ＳＣ_１－６アルキル、Ｃ_３－１０脂環式、Ｃ_２－１０アルケニル、Ｃ_２－１０アルキニル、－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３、アルキルアリール、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、置換されていてもよい－Ｏ－Ｃ_６－１０アリール、－ＣＮ、置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール、置換されていてもよい－Ｏ－ヘテロアリール、置換されていてもよい３－１０員ヘテロシクリル、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^３、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、－Ｒ^１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３からなる群から選択されるか、またはＲ^ｅおよびＲ^ｆは、結合する炭素と一緒になって、Ｃ_３－８脂環式または４－８員ヘテロシクリルを形成し；
　Ｒ^７は、１～５回存在し、そして各Ｒ^７は、独立して、－Ｈ、－ＯＨ、ハロゲン、－ＣＨ_３、－ＣＦ_３、Ｃ_１－Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１－Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１－Ｃ_６ヘテロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_７カルボシクリル、３－１０員ヘテロシクリル、アリール、５－１０員ヘテロアリール、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル、アリールオキシ、スルフヒドリル（メルカプト）、および－（ＣＨ_２）_ｍ－Ｙ’－（ＣＨ_２）_ｐＭ’からなる群から選択されるか、または
　２つの隣接するＲ^７は、介在する原子と一緒になって５－１０員ヘテロアリールを形成し；
　ｍおよびｐは、独立して０～３であり；
　Ｙ’は、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）_２－、－Ｏ－、－ＣＲ^５Ｒ^６－、および－ＮＲ^１－からなる群から選択され；
　Ｍ’は、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^３；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^２Ｒ^ｌａ；－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^３；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３；－ＮＲ^１Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^２Ｒ^ｌａ；－Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^５；－Ｃ（＝ＮＲ^１）ＮＲ^２Ｒ^ｌａ；－ＮＲ^１ＣＲ^５（＝ＮＲ^２）；－ＮＲ^１Ｃ（＝ＮＲ^２）ＮＲ^ｌａＲ^２ａ；ＮＲ^１Ｒ^２；－ＳＯ_３Ｒ^３；－ＣＮ；－ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｒ^２、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_１－４アルキル；Ｃ_１－４アルキル、－ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｒ^２、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式；Ｃ_１－４アルキル、－ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｒ^２、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよいＣ_６－１０アリール；Ｃ_１－４アルキル、－ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｒ^２、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよい５～１０員ヘテロアリール；およびＣ_１－４アルキル、－ＯＲ^３、－ＮＲ^１Ｒ^２、ハロゲン、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２、および－ＮＲ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択される０～２個の置換基で置換されていてもよい４～１０員ヘテロシクリルからなる群から選択され；
　Ｘは、水素または置換されていてもよいＣ_１－９アルキルであり；
　Ｚは、置換されていてもよいＣ_３－８脂環式、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
　Ｒは、－Ｈ、－Ｃ_１－９アルキル、－ＣＲ^５Ｒ^６ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_１－９アルキル、－ＣＲ^５Ｒ^６ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１－９アルキル、ＣＲ^６Ｒ^７ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ_６－１０アリール、ＣＲ^６Ｒ^７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ_６－１０アリール、および

からなる群から選択され；
　各Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ｌａおよびＲ^２ａは、独立して、－Ｈ、置換されていてもよい－Ｃ_１－１０アルキル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３－７脂環式、置換されていてもよい３－８員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
　Ｒ^３は、水素、置換されていてもよいＣ_１－１０アルキル、置換されていてもよいＣ_１－１０アルキル－ＣＯＯＨ、置換されていてもよいＣ_２－１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３－７脂環式、置換されていてもよい３－８員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、または置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールであり；
　各Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は、独立して、－Ｈ、－ＯＨ、－ＮＨ_２、置換されていてもよいアルコキシル、置換されていてもよい－Ｃ_１－１０アルキル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルケニル、置換されていてもよいＣ_２－１０アルキニル、置換されていてもよいＣ_３－７脂環式、置換されていてもよい３－８員ヘテロシクリル、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、および置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリールからなる群から選択され；
　各ｎは、独立して、０～３であり；
　各Ｒ^１０は、独立して、－（ＣＨ_２）_０－６Ｒ^１１であり；そして
　各Ｒ^１１は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル；Ｃ_２－Ｃ_６アルケニル；Ｃ_２－Ｃ_６アルキニル；Ｃ_１－Ｃ_６ヘテロアルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_７カルボシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_７－カルボシクリル－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい３－１０員ヘテロシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい３－１０員ヘテロシクリル－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいアリール；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいアリール（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよい５－１０員ヘテロアリール（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６アルキレン－Ｃ_３－７カルボシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６アルキレン－３～１０員ヘテロシクリル；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６アルキレン－Ｃ_６－１０アリール；ハロ、アミン、シアノ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキル、およびＣ_１－Ｃ_６ハロアルコキシで置換されていてもよいＣ_１－Ｃ_６アルキレン－５～１０員ヘテロアリール；ハロ；シアノ；ヒドロキシ；Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル（エーテル）；アリールオキシ；ハロ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル；ハロ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルコキシ；アミノ；アミノ（Ｃ_１－Ｃ_６）アルキル；ニトロ；Ｏ－カルバミル；Ｎ－カルバミル；Ｏ－チオカルバミル；Ｎ－チオカルバミル；Ｃ－アミド；Ｎ－アミド；Ｓ－スルホンアミド；Ｎ－スルホンアミド；Ｃ－カルボキシ；Ｏ－カルボキシ；アシル；シアネート；イソシアネート；チオシアナト；イソチオシアナト；スルホニル；オキソ；－ＯＲ^３；－Ｃ_１－６アルキレン－ＣＯＯＲ^３；－ＳＲ^３；Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１Ｒ^２；－ＮＲ^１Ｒ^２；－ＮＲ^１（ＣＨ_２）_０－４ＣＯＲ^５；－ＮＲ^１（ＣＨ_２）_０－４Ｃ（＝ＮＲ^２）Ｒ^５；－ＮＲ^１－ＣＨ－［（ＣＨ_２）_０－４－ＮＲ^ｌａＲ^２ａ］_２；－ＮＲ^ｌ－（ＣＨ_２）_１－５－Ｒ^３；－ＮＲ^１（ＣＨ_２）_１－４－ＮＲ^１ａＲ^２ａ；－Ｎ［（ＣＨ_２）_１－４－ＮＲ^１Ｒ^２］_２；－Ｓ（ＣＨ_２）_０－４Ｃ（＝ＮＲ^１）Ｒ^５；－Ｓ（ＣＨ_２）_１－４－Ｒ^３；－Ｓ（ＣΗ_２）_０－４－ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｓ－ＣＨ－［（ＣＨ_２）_０－４－ＮＲ^１Ｒ^２］_２；－Ｓ［（ＣＨ_２）_１－４－ＮＲ^１Ｒ^２］_２；－Ｓ（ＣＨ_２）_０－４－３－１０員ヘテロシクリル；－Ｓ（ＣＨ_２）_０－４－３－１０員ヘテロシクリル－ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｓ（ＣＨ_２）_０－４－５－１０員ヘテロアリール－ＮＲ^１Ｒ^２；－Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１Ｒ^２；および－Ｏ－Ｃ_１－６アルキレン－ＮＲ^１Ｒ^２から選択される］
で表される化合物を製造する方法であって、式（Ｉ）：

［式（Ｉ）中の置換基は、式（Ｉ’）と同じである］
で表される化合物に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項１２７］
　前記式（Ｉ’）の化合物が、式（Ｉａ’）

であり、式（Ｉ）が、式（Ｉａ）

である、項１２６に記載の方法。
［項１２８］
　前記式（Ｉ’）の化合物が、式（Ｉ－１’）

［式中、Ｊ、Ｌ、およびＭは、各々独立して、ＣＲ^７およびＮからなる群から選択される］であり、式（Ｉ）が、式（Ｉ－１）

である、項１２６に記載の方法。
［項１２９］
　式（１ｂ）：

［式（１ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、項１に定義される通りである］
で表される化合物を製造する方法であって、式（１ａ）：

［式（１ａ）中、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は、式（１ｂ）に定義される通りである］
で表される化合物に、塩基を添加する工程を包含する、方法。
［項１３０］
前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムアミド、およびリチウムジイソプロピルアミドからなる群から選択される、項１２２～１２９のいずれか１項に記載の方法。
［項１３１］
Ｚが水酸基であり、前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムから成る群から選択される、項１２２～１３０のいずれか１項に記載の方法。

　本発明において、上記１または複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供されうることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。

　本発明の化合物は、酵素活性中心にセリン残基を有するセリン－β－ラクタマーゼに対して優れた阻害作用を有する。また本発明の化合物のより優れた態様は、複数種のβ－ラクタマーゼに対する広域的なβ－ラクタマーゼ阻害作用や酵素活性中心に亜鉛（Ｚｎ^２＋）を有するメタロ－β－ラクタマーゼ阻害作用が期待される。したがって、本発明の化合物は、単剤で、またはβ－ラクタム系薬剤と併用することにより、β－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症、具体的には敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤および／または予防剤として有用である。

　以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
　本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「a
」、「an」、「the」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが
理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用されるすべての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
　最初に本発明において使用される用語および一般的な技術を説明する。

　本明細書において、「置換されていてもよい」もしくは「置換されている」で定義される基における置換基の数は、置換可能であれば特に制限はない。また、特に指示した場合を除き、各々の基の説明はその基が他の基の一部分又は置換基である場合にも該当する。

　「基」なる用語は、１価基を意味する。また、下記の置換基等の説明において、「基」なる用語を省略する場合もある。

　「置換されていてもよい」もしくは「置換されている」で定義される場合における置換基の数は、特に限定がない場合、置換可能であれば特に制限はなく、１または複数である。また、特に指示した場合を除き、各々の置換基の説明はその置換基が他の置換基の一部分または置換基である場合にも該当する。

　「置換されていてもよい」における置換基としては、以下からなる置換基群αから選択され、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい。置換基の種類によって特に制限されないが、置換基が結合する原子が酸素原子、窒素原子、硫黄原子の場合は、下記の置換基の中から結合する原子が炭素原子のものに限定される。
　置換基群αは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１－６アルキル基
６）Ｃ_２－６アルケニル基
７）Ｃ_２－６アルキニル基
８）Ｃ_１－６アルコキシ基
９）Ｃ_１－６アルキルチオ基
１０）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_１－６アルキルスルホニル基
（但し、５）から１１）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい）
１２）Ｃ_３－１０脂環式基
１３）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基
１４）Ｃ_６－１０アリールオキシ基
１５）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１６）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１７）Ｃ_３－１０脂環式チオ基
１８）Ｃ_６－１０アリールチオ基
１９）５員または６員のヘテロアリールチオ基
２０）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
２１）Ｃ_６－１０アリール
２２）５員または６員のヘテロアリール
２３）４～１０員の非アリールヘテロ環
２４）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基
２５）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基
２６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２７）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
２８）Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基
２９）Ｃ_６－１０アリールスルホニル基
３０）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基
３１）４～１０員の非アリールヘテロ環スルホニル基
（但し１２）から３１）の各置換基は、１～５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１－６アルキル基によって置換されていてもよい）
３２）－ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
３３）－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
３４）－ＮＲ^１０ｃ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
３５）－ＮＲ^１０ｄ－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１１ｄ
３６）－ＮＲ^１２ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｅＲ^１１ｅ
３７）－ＮＲ^１０ｆ－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^１１ｆ
３８）－ＮＲ^１０ｇ－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１１ｇ、
３９）－ＮＲ^１２ｂ－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｈ
４０）－ＮＲ^１０ｉ－ＳＯ_２－Ｒ^１１ｉ
４１）－ＮＲ^１２ｃ－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｊ
４２）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｋ
４３）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｌＲ^１１ｋ
４４）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｍＯＲ^１１ｌ
４５）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２ｄ－ＮＲ^１０ｎＲ^１１ｍ
４６）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^１０ｏ
４７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｐＲ^１１ｎ
４８）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１０ｑＯＲ^１１ｏ
４９）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１２ｅ－ＮＲ^１０ｒＲ^１１ｐ
５０）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｓ
５１）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＣＨＯ
５２）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）ＮＲ^１０ｔＲ^１１ｑ
５３）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）ＮＲ^１２ｆ－ＮＲ^１０ｕＲ^１１ｒ
５４）－ＮＲ^１７ｃ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｋ）Ｒ^１７ｄ
５５）－ＮＲ^１２ｇ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）－ＮＲ^１０ｖＲ^１１ｓ
５６）－ＮＲ^１４－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）－ＮＲ^１２ｈ－ＮＲ^１０ｗＲ^１１ｔ
５７）－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｘ
５８）－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ^１０ｙ
５９）－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｚ１Ｒ^１１ｕ
６０）－ＮＲ^１２ｉ－ＮＲ^１０ｚ２Ｒ^１１ｖ
６１）－ＮＲ^１０ｚ３ＯＲ^１１ｗ
が挙げられ、
　置換基群βは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）カルボキシル基、
４）シアノ基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_１－６アルコキシ基、
７）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
８）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
９）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１０）Ｃ_６－１０アリール、
１１）５員または６員のヘテロアリール、
１２）４～１０員の非アリールヘテロ環、
１３）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、
１４）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基、
１５）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基、
１６）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１７）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基、
１８）－ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^１５ｂＲ^１６ｂ、
２０）－ＮＲ^１５ｃ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｃ
２１）－ＮＲ^１７ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
２２）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｅＲ^１６ｅ、
２３）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｆ、
２４）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）ＮＲ^１５ｇＲ^１６ｆ
２５）－ＮＲ^１６ｇ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｉ）Ｒ^１５ｈ
２６）－ＮＲ^１７ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｊ）－ＮＲ^１５ｉＲ^１６ｈ
（但し、置換基群βのうち、５）から１９）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１～５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
　Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈ、Ｒ^１３ｉ、Ｒ^１３ｊ、Ｒ^１３ｋは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基であり、
　Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１０ｋ、Ｒ^１０ｌ、Ｒ^１０ｍ、Ｒ^１０ｎ、Ｒ^１０ｏ、Ｒ^１０ｐ、Ｒ^１０ｑ、Ｒ^１０ｒ、Ｒ^１０ｓ、Ｒ^１０ｔ、Ｒ^１０ｕ、Ｒ^１０ｖ、Ｒ^１０ｗ、Ｒ^１０ｘ、Ｒ^１０ｙ、Ｒ^１０ｚ１、Ｒ^１０ｚ２、Ｒ^１０ｚ３、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１１ｊ、Ｒ^１１ｋ、Ｒ^１１ｌ、Ｒ^１１ｍ、Ｒ^１１ｎ、Ｒ^１１ｏ、Ｒ^１１ｐ、Ｒ^１１ｑ、Ｒ^１１ｒ、^１１ｓ、Ｒ^１１ｔ、Ｒ^１１ｕ、Ｒ^１１ｖ、Ｒ^１１ｗ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１２ｄ、Ｒ^１２ｅ、Ｒ^１２ｆ、Ｒ^１２ｇ、Ｒ^１２ｈ、Ｒ^１２ｉ、Ｒ^１４、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１５ｉ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１６ｈ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂ、Ｒ^１７ｃ、Ｒ^１７ｄは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１～３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、好ましくは下記の置換基が挙げられる。
　置換基群αは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）カルボキシル基
４）シアノ基
５）Ｃ_１－６アルキル基
６）Ｃ_１－６アルコキシ基
７）Ｃ_１－６アルキルチオ基
８）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
（但し、５）から８）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい）
９）Ｃ_３－１０脂環式基
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１４）Ｃ_３－１０脂環式チオ基
１５）Ｃ_６－１０アリールチオ基
１６）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１７）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１８）Ｃ_６－１０アリール
１９）５員または６員のヘテロアリール
２０）４～１０員の非アリールヘテロ環
２１）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基
２２）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基
２３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
２４）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
（但し９）から２４）の各置換基は、１～５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１－６アルキル基によって置換されていてもよい）
２５）－ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
２６）－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｂＲ^１１ｂ
２７）－ＮＲ^１０ｃ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１１ｃ
２８）－ＮＲ^１２ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
２９）－ＮＲ^１０ｅ－ＳＯ_２－Ｒ^１１ｅ
３０）－ＮＲ^１２ｂ－ＳＯ_２－ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｆ
３１）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｇＲ^１１ｇ
３２）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｈ
３３）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｉＲ^１１ｈ
３４）－ＮＲ^１１ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
３５）－ＮＲ^１２ｃ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）－ＮＲ^１０ｊＲ^１１ｉ
が挙げられ、
　置換基群βは、好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_３－１０脂環式基
５）Ｃ_１－６アルコキシ基
６）Ｃ_１－６アルキルチオ基
７）５員または６員のヘテロアリールチオ基
８）５員または６員のヘテロアリール
９）４～１０員の非アリールヘテロ環
１０）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
１１）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基
１２）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基
１３）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基
１４）４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基
１５）－ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ
１６）－ＮＲ^１５ｂ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ
１７）－ＮＲ^１７ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ
１８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ
１９）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ
２０）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ
２１）－ＮＲ^１６ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ
２２）－ＮＲ^１７ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）－ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
（但し、置換基群βのうち、４）から１４）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂからなる群より選択される１～５個の置換基によって置換されていてもよい）からなる群であり、
　Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基であり、
　Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１０ｉ、Ｒ^１０ｊ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１１ｈ、Ｒ^１１ｉ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１～３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である。

「置換されていてもよい」における置換基としては、さらに好ましくは下記の置換基が挙げられる。
　置換基群αは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子
２）水酸基
３）シアノ基
４）Ｃ_１－６アルキル基
５）Ｃ_１－６アルコキシ基
６）Ｃ_１－６アルキルチオ基
７）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基
（但し、４）から７）の各置換基は、置換基群βから選択される、同一または異なる１～５個の置換基で置換されていてもよい）
８）５員または６員のヘテロアリールオキシ基
９）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基
１０）５員または６員のヘテロアリールチオ基
１１）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
１２）Ｃ_６－１０アリール
１３）５員または６員のヘテロアリール
１４）４～１０員の非アリールヘテロ環
（但し４）から１４）の各置換基は、１～５個の置換基群βまたは前記１）Ｃ_１－６アルキル基によって置換されていてもよい）
１５）－ＮＲ^１０ａＲ^１１ａ
１６）－ＮＲ^１１ｂ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０ｂ
１７）－ＮＲ^１２ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｃＲ^１１ｃ
１８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１０ｄＲ^１１ｄ
１９）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ａ）Ｒ^１０ｅ
２０）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｂ）ＮＲ^１０ｆＲ^１１ｅ
２１）－ＮＲ^１１ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｃ）Ｒ^１０ｇ
２２）－ＮＲ^１２ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｄ）－ＮＲ^１０ｈＲ^１１ｇ
が挙げられ、
置換基群βは、さらに好ましくは、
１）ハロゲン原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）－ＮＲ^１５ａＲ^１６ａ、
５）－ＮＲ^１５ｂ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１６ｂ、
６）－ＮＲ^１７ａ－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｃＲ^１６ｃ、
７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１５ｄＲ^１６ｄ、
８）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｅ）Ｒ^１５ｅ、
９）－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｆ）ＮＲ^１５ｆＲ^１６ｅ、
１０）－ＮＲ^１６ｆ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｇ）Ｒ^１５ｇ、
１１）－ＮＲ^１７ｂ－Ｃ（＝ＮＲ^１３ｈ）－ＮＲ^１５ｈＲ^１６ｇ
であり、
　Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１３ｄ、Ｒ^１３ｅ、Ｒ^１３ｆ、Ｒ^１３ｇ、Ｒ^１３ｈは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基であり、
　Ｒ^１０ａ、Ｒ^１０ｂ、Ｒ^１０ｃ、Ｒ^１０ｄ、Ｒ^１０ｅ、Ｒ^１０ｆ、Ｒ^１０ｇ、Ｒ^１０ｈ、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１１ｄ、Ｒ^１１ｅ、Ｒ^１１ｆ、Ｒ^１１ｇ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１５ａ、Ｒ^１５ｂ、Ｒ^１５ｃ、Ｒ^１５ｄ、Ｒ^１５ｅ、Ｒ^１５ｆ、Ｒ^１５ｇ、Ｒ^１５ｈ、Ｒ^１６ａ、Ｒ^１６ｂ、Ｒ^１６ｃ、Ｒ^１６ｄ、Ｒ^１６ｅ、Ｒ^１６ｆ、Ｒ^１６ｇ、Ｒ^１７ａ、Ｒ^１７ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基（該基は、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルコキシ基、－ＮＲ^１８ａＲ^１８ｂより選ばれる同一または異なる、１～３個の置換基によって置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^１８ａ、Ｒ^１８ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である。

　「Ｃ_１－６」とは、炭素原子数が１～６であることを意味する。他の数字の場合も同様であり、例えば、「Ｃ_１－４」とは炭素原子数が１～４であることを意味する。

　「ヘテロ原子」は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を意味する。

　「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。好ましくはフッ素原子、又は塩素原子である。さらに好ましくは、フッ素原子である。

　「Ｃ_１－６アルキル基」は、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１～６の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_１－６アルキル基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルキル基」が挙げられ、より好ましくは「Ｃ_１－３アルキル基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１－２アルキル基」である。「Ｃ_１－６アルキル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、１，２－ジメチルプロピル等が挙げられる。

　「Ｃ_２－６アルケニル基」は、１個または２個以上の炭素－炭素二重結合を含有する、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数２から６の不飽和炭化水素基を意味する。「Ｃ_２－６アルケニル基」として、好ましくは「Ｃ_２－４アルケニル基」である。「Ｃ_２－６アルケニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ビニル基、１－プロピレニル基、２－プロピレニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチル－１－プロピレニル基、２－メチル－２－プロピレニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_２－６アルキニル基」は、１または２個以上の三重結合を有する直鎖または分枝の不飽和脂肪族炭化水素基を意味する。「Ｃ_２－６アルキニル基」として、好ましくは「Ｃ_２－４アルキニル基」である。具体的には、これらに限定されないが、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、１－へキシニル基などが挙げられる。

　「Ｃ_３－２０脂環式基」とは、炭素原子数３から２０の単環式または二環式の非芳香族の炭化水素環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋構造を有するもの、一部スピロ化されたものおよび１または２個のカルボニル構造を有するものも含む。「脂環式基」は、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、およびシクロアルキニル基を包含する。「Ｃ_３－２０脂環式基」として、好ましくは「Ｃ_３－１０脂環式基」であり、より好ましくは「Ｃ_３－６脂環式基」である。「Ｃ_３－２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキサジニル基、シクロヘプタジニル基、シクロオクタジニル基、アダマンチルまたはノルボルニル等が挙げられる。
　一部架橋構造を有する「Ｃ_３－２０脂環式基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、「Ｃ_３－２０脂環式基」には、芳香族環と縮環した化合物も包含される。具体例としては、例えば、下記で表される基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式基」は、上記「Ｃ_３－２０脂環式基」のうち、「Ｃ_３－１０脂環式基」が１価基となっている置換基を意味する。

　「Ｃ_６－１０アリール」は、炭素原子数６から１０の単環式、または二環式の芳香族炭化水素環を意味し、具体的には、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基などが挙げられる。Ｃ_６－１０のアリールとして、好ましくはＣ_６またはＣ_１０のアリールが挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリール」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる１～４個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

　「５員または６員の含窒素ヘテロアリール」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる０～３個のヘテロ原子を含む、５から６個の原子からなる単環の芳香族ヘテロ環を意味する。

　「６員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等が挙げられる。

　「５員のヘテロアリール」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、チオフェン、ピロール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール等が挙げられ、好ましくはトリアゾール、テトラゾールまたはチアジアゾールである。

　「５員または６員のヘテロアリール」は、上記「５員のヘテロアリール」または「６員のヘテロアリール」が１価基となっている置換基を意味する。

　「４～２０員の非アリールヘテロ環」は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる１または２個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。非アリールヘテロ環は、アリールまたはヘテロアリールと縮合環を形成してもよい。例えば、C_６－１０アリールまたは５員または６員のヘテロアリールと縮合した場合もヘテロ環に
含まれる。また、当該非アリールヘテロ環を構成するのに、１または２個のカルボニル、チオカルボニル、スルフィニルまたはスルホニルを含んでいてもよく、例えば、ラクタム、チオラクタム、ラクトン、チオラクトン、環状のイミド、環状のカルバメート、環状のチオカルバメート等の環状基も当該非アリールヘテロ環に含まれる。ここにおいて、カルボニル、スルフィニルおよびスルホニルの酸素原子およびチオカルボニルの硫黄原子は、４から２０員の数（環の大きさ）および環を構成しているヘテロ原子の数には含まれない。「４～２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されるわけではないが、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ホモピペリジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等や下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、一部架橋およびスピロ構造を有する「４～２０員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「４～２０員の含窒素非アリールヘテロ環」は、１個の窒素原子に加え、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される同一または異なる０または１個のヘテロ原子を含む、４から２０個の原子で構成される単環式または二環式の非芳香族のヘテロ環を意味し、一部不飽和結合を有するもの、一部架橋された構造を有するものおよび一部スピロ化されたものを含む。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環」は、上記「４～２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４～１０員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

　「４～７員の非アリールヘテロ環」は、上記「４～２０員の非アリールヘテロ環」のうち、「４～７員の非アリールヘテロ環」が１価基となっている置換基を意味する。

　「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、アゼチジン、オキセタン、チエタン等が挙げられる。
　また、一部不飽和結合を有する「４員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリジン、ピロリドン、オキサゾリジノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン等が挙げられる。
　また、一部不飽和結合を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、一部架橋構造を有している「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、カルボニルやチオカルボニル等を含んでいる「５員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン等が挙げられる。
　また、一部不飽和結合を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　また、一部架橋構造を有している「６員の非アリールヘテロ環」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、下記に示す構造のもの等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルコキシ基」は、「Ｃ_１－６アルキルオキシ基」を意味し、該Ｃ_１－６アルキル部分は、上記Ｃ_１－６アルキル基と同義である。「Ｃ_１－６アルコキシ基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルコキシ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１－３アルコキシ基」であり、さらに好ましくは「Ｃ_１－２アルコキシ基」である。「Ｃ_１－６アルコキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－６脂環式オキシ基」は、（Ｃ_３－６脂環式基）－Ｏ－基を意味し、該Ｃ_３－６脂環式部分は、Ｃ_３－６脂環式基と同義である。「Ｃ_３－６脂環式オキシ基」として、好ましくは「Ｃ_３－５脂環式オキシ基」である。「Ｃ_３－６脂環式オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」のＣ_６－１０アリール部分は、上記Ｃ_６－１０アリールと同義である。「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリールオキシ基」が挙げられる。「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルオキシ基、トリアゾイルオキシ基、チアゾイルオキシ基、チアジアゾイルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダゾイルオキシ基等が挙げられる。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の４～１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４～１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」として、好ましくは、「４～６員の非アリールヘテロ環オキシ基」である。「４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、アゼチジニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、ピぺリジニルオキシ基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキルチオ基」のＣ_１－６アルキル部分は、上記Ｃ_１－６アルキルと同義である。「Ｃ_１－６アルキルチオ基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルキルチオ基」であり、より好ましくは「Ｃ_１－３アルキルチオ基」である。「Ｃ_１－６アルキルチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ－ペンチルチオ基、１，２－ジメチルプロピルチオ基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式チオ基」は、（Ｃ_３－１０脂環式基）－Ｓ－基を意味し、該Ｃ_３－１０脂環式部分は、上記Ｃ_３－１０脂環式基と同義である。「Ｃ_３－１０脂環式チオ基」として、好ましくは「Ｃ_３－６脂環式チオ基」である。「Ｃ_３－６脂環式チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールチオ基」のＣ_６－１０アリール部分は、上記Ｃ_６－１０アリールと同義である。「Ｃ_６－１０アリールチオ基」として、好ましくは「Ｃ_６もしくはＣ_１０のアリール
チオ基」が挙げられる。「Ｃ_６－１０アリールオキシ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の５員または６員のヘテロアリール部分は、上記「５員のヘテロアリール」もしくは「６員のヘテロアリール」と同義である。「５員または６員のヘテロアリールチオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、ピラゾイルチオ基、トリアゾイルチオ基、チアゾイルチオ基、チアジアゾイルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダゾイルチオ基等が挙げられる。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の４～１０員の非アリールヘテロ環部分は、上記「４～１０員の非アリールヘテロ環」と同義である。「４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基」として、好ましくは、「４～６員の非アリールヘテロ環チオ基」である。「４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばテトラヒドロピラニルチオ基、ピぺリジニルチオ基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキルカルボニル基」とは、上記「Ｃ_１－６アルキル基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_１－６アルキルカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_１－４アルキルカルボニル基」である。「Ｃ_１－６アルキルカルボニル基」の具体例として、これらに限定されないが、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基」とは、上記「Ｃ_３－１０脂環式基」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_３－６脂環式カルボニル基」である。「Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールカルボニル基」とは、上記「Ｃ_６－１０アリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「Ｃ_６－１０アリールカルボニル基」として、好ましくは、「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールカルボニル基」である。「Ｃ_６－１０アリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばベンゾイル基、１－ナフチルカルボニル基、２－ナフチルカルボニル基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたカルボニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールカルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばピラゾイルカルボニル基、トリアゾイルカルボニル基、チアゾイルカルボニル基、チアジアゾイルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリダゾイルカルボニル基等が挙げられる。

　「４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」とは、上記「４～１０員の非アリールヘテロ環」で置換されたカルボニル基を意味する。「４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」として、好ましくは、「４～６員の非アリールヘテロ環カルボニル基」である。「４～１０員の非アリールヘテロ環カルボニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、アゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピぺリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_１－６アルキルスルホニル基」とは、上記「Ｃ_１－６アルキル基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_１－６アルキルスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_１－４アルキルスルホニル基」である。「Ｃ_１－６アルキルスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばメチルスルホニル基、プロピオニルスルホニル基、ブチリルスルホニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基」とは、上記「Ｃ_３－１０脂環式基」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_３－６脂環式スルホニル基」である。「Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。

　「Ｃ_６－１０アリールスルホニル基」とは、上記「Ｃ_６－１０アリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「Ｃ_６－１０アリールスルホニル基」として、好ましくは「Ｃ_６またはＣ_１０のアリールスルホニル基」である。「Ｃ_６－１０アリールスルホニル基」の具体例としては、これらに限定されないが、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基、２－ナフチルスルホニル基等が挙げられる。

　「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」とは、上記「５員または６員のヘテロアリール」で置換されたスルホニル基を意味する。「５員または６員のヘテロアリールスルホニル基」の具体例としては、ピラゾイルスルホニル基、トリアゾイルスルホニル基、チアゾイルスルホニル基、チアジアゾイルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ピリダゾイルスルホニル基等基等が挙げらえる。

　「Ｃ_１－６アルキレン基」とは、炭素数１から６の飽和炭化水素基が、２価基になっている置換基を意味する。

　「Ｃ_１－３アルキレン基」は、炭素数１から３の飽和炭化水素基が、２価基になっている置換基を意味する。

「カルボン酸等価体」はカルボン酸の生物学的等価体（bioisostere）を意味し、医薬分
子において生物学的に同じ役割を果たす他の部分構造（官能基）を生物学的等価体という（本発明においては、プロドラッグ構造も生物学的等価体の概念として含む）。当該カルボン酸等価体としては、これらに限定されないが、例えば－ＳＯ_３Ｈ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^１９ａ、－Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、－ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、－ＣＯＮＨＲ^１９ａ、－ＣＯＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａ、－ＣＯＮＲ^１９ａＣＮ、－ＣＯＮＨＮＨＳＯ_２Ｒ^１９ａおよび下記式（８Ａ）、（８Ｂ）、（８Ｃ）、（８Ｄ）、（８Ｅ）、（８Ｆ）、（８Ｇ）、（８Ｈ）、（８Ｉ）、（８Ｊ）、（８Ｋ）、（８Ｌ）、（８Ｍ）、（８Ｎ）、（８Ｏ）、（８Ｐ）、（８Ｑ）、（８Ｒ）、（８Ｓ）、（８Ｔ）、（８Ｕ）、（８Ｖ）および（８Ｗ）に示す置換基（該各置換基は、化学的に置換可能な位置において、同一または異なる、１～３個のＲ^１９ｂでさらに置換されていてもよい）等が挙げられ、

［式（８Ｖ）および（８Ｗ）中、
　Ｒ^ｓが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）のいずれかであり、
　Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３－１０脂環式基、Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基またはピリジルオキシ基（当該Ｃ_３－１０脂環式基、Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１～５個のハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）のいずれかである］であり、
　Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_６－１０アリール、５員または６員のヘテロアリール、または４～１０員の非アリールヘテロ環を表し、
　Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
　のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２－４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５～７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）
を形成していてもよく、
　Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基を表す。
　ここで好ましくは、
　Ｒ^ｓが、水素原子またはＣ_１－６アルキル基であり、
　Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、Ｃ_３－１０脂環式基またはＣ_３－１０脂環式オキシ基のいずれかである。
　あるいは、ここで好ましくは、
　Ｒ^１９ａ、Ｒ^１９ｂが、各々独立して、同一または異なって、水素原子、水酸基、またはＣ_１－６アルキル基である。
　また、ここで好ましくは、Ｒ^ｍ１、Ｒ^ｍ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０脂環式基である。

　本発明化合物の好ましい態様は、具体的に下記の化合物として例示できる。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、そのうちいずれか一つは－Ｏ－Ｒ^ＡＬであり、Ｒ^ＡＬが、Ａ１～Ａ３３から選ばれる置換基であり、残りの二つは水素原子であり、
　Ｒ^ＹＬが、水素原子、またはＹ１～Ｙ１４から選ばれる置換基である、以下の式で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。

Ｒ^ＡＬ：

Ｒ^ＹＬ：

　本発明化合物のより好ましい態様は、下記の化合物として例示できる。
　Ｒ^１、Ｒ^２が、水素原子であり、
　Ｒ^３が－Ｏ－Ｒ^ＡＬであり、Ｒ^ＡＬが、前記Ａ１～Ａ３３から選ばれる置換基であり、
　Ｒ^ＹＬが、水素原子、または前記Ｙ１～Ｙ１４から選ばれる置換基である以下の式で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。

　本発明化合物のさらに好ましい態様は、下記表（１）の化合物またはその製薬学的に許容される塩として例示できる。

　以下、本発明の化合物について、さらに説明する。
　本発明の化合物には、置換基の種類によっては、互変異生体、幾何異性体等の立体異性体および光学異性体が存在しうるが、本発明はそれらも含む。すなわち、本発明の化合物において不斉炭素原子が一つ以上存在する場合には、ジアステレオマーや光学異性体が存在するが、これらのジアステレオマーや光学異性体の混合物や単離されたものも本発明の化合物に含まれる。

　例えば、式（５ａ）又は（５ｂ）の化合物中の下記部分構造（ｉ）～（ｉｖ）において、その構造が立体異性体（幾何異性体）としてＥ体及びＺ体（Ｅ配座及びＺ配座）を取り得る場合（例えば、Ｒ^６がシアノ基、水酸基、メトキシ基、Ｂｏｃ基等の場合）、Ｒ^６とその結合する窒素原子の間の結合の表記が下記部分構造（ｉ）～（ｉｖ）のいずれの場合であっても、Ｅ体、Ｚ体、またはＥ／Ｚ混合物のいずれをも表し、かつ含みうるものであり、Ｅ体のみ、Ｚ体のみ、あるいはＥ／Ｚ混合物のみに限定解釈するものではない。このことは実施例、項、及び請求項における具体的化合物の表記においても同様である。

　また、本発明の化合物は、温度、湿度等の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因によっては、平衡状態等により下記式（２）で表される構造で存在しうるが、本発明の化合物はそれらも含まれる。

（式（２）中、Ｑは、水酸基、チオール基、－ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ１は、項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は項１と同義である。）。

　なお、例えば、本願実施例化合物の構造は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用い、当業者にとって最も妥当と考える推定に基づいているが、あくまで個々の特定の測定環境下での構造推定であり、特に、前記式（１ａ）の構造、式（１ｂ）の構造および式（２）の構造は、個々の化合物固有の特性、温度、湿度等の種々の環境条件、または固体、液体、または溶液中等の物理的な要因等によって、相互に変換している可能性がある。

　また、本発明の化合物には、各種水和物、溶媒和物および結晶多形も含まれる。

　さらに、本発明の化合物は、同位体元素（例えば、Ｄ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１３Ｎ、^１５Ｎ、^１５Ｏ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^１２５Ｉ等）で置換されていてもよく、これらの化合物も本発明の化合物に含まれる。

　さらに本発明の範囲には本発明化合物のプロドラッグも含まれる。本発明においてプロドラッグとは、生体内で酸加水分解により、あるいは酵素的に分解されて前記式（１）または（２）の化合物を与える誘導体をいう。例えば、前記式（１ａ）、（１ｂ）または（２）の化合物が水酸基やアミノ基、またはカルボキシ基を有する場合は、これらの基を常法に従って修飾してプロドラッグを製造することができる。

　例えばカルボキシ基を有する化合物であればそのカルボキシ基がアルコキシカルボニル基となった化合物、アルキルチオカルボニル基となった化合物、またはアルキルアミノカルボニル基となった化合物が挙げられる。

　また、例えばアミノ基を有する化合物であれば、そのアミノ基がアルカノイル基で置換されアルカノイルアミノ基となった化合物、アルコキシカルボニル基により置換されアルコキシカルボニルアミノ基となった化合物、アルカノイルオキシメチルアミノ基となった化合物、またはヒドロキシルアミンとなった化合物が挙げられる。

　また例えば水酸基を有する化合物であれば、その水酸基が前記アルカノイル基により置換されてアルカノイルオキシ基となった化合物、リン酸エステルとなった化合物、またはアルカノイルオキシメチルオキシ基となった化合物が挙げられる。

　これらのプロドラッグ化に用いる基のアルキル部分としては前記アルキル基が挙げられ、そのアルキル基は例えばアルコキシ基等により置換されていてもよい。好ましい例としては、次のものが挙げられる。

　例えばカルボキシル基がアルコキシカルボニル基となった化合物についての例としては、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル、またはメトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、２－メトキシエトキシカルボニル、２－メトキシエトキシメトキシカルボニルまたはピバロイルオキシメトキシカルボニルなどのアルコキシ基により置換されたアルコキシカルボニルが挙げられる。

　本発明において、「製薬学的に許容される塩」とは、薬学的に使用することが許容されている酸付加塩および塩基付加塩を意味する。「製薬学的に許容される塩」としては、これらに限定されないが、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、ギ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、エチルコハク酸塩、マロン酸塩、ラクトビオン酸塩、グルコン酸塩、グルコヘプトン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、アスコルビン酸塩、マンデル酸塩、サッカリン酸塩、キシナホ酸塩、パモ酸塩、ケイヒ酸塩、アジピン酸塩、システイン塩、Ｎ－アセチルシステイン塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ヨウ化水素酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、ピクリン酸塩、チオシアン酸塩、ウンデカン酸塩、アクリル酸ポリマー塩、カルボキシビニルポリマー等の酸付加塩；リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩基付加塩；モルホリン、ピペリジン等の有機塩基付加塩；アスパラギン酸、グルタミン酸等のアミノ酸との付加塩等が挙げられる。

　本発明の化合物は、経口投与または非経口投与により、直接または適当な剤形を用いて製剤、医薬または医薬組成物にし、投与することができる。これらの剤形の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤等が挙げられる。また、これらの製剤は、通常の医薬品添加物として使用されている添加剤を用いて、公知の方法で製造することができる。

　これらの添加剤としては、目的に応じて、賦形剤、崩壊剤、結合剤、流動化剤、滑沢剤、コーティング剤、溶解剤、溶解補助剤、増粘剤、分散剤、安定化剤、甘味剤、香料等を用いることができる。これらの添加剤の具体例としては、これらに限定されないが、例えば、乳糖、マンニトール、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、トウモロコシデンプン、部分α化デンプン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、酸化チタン、タルク等が挙げられる。

　本発明の化合物の投与量は、投与対象動物、投与経路、疾患、患者の年齢、体重および症状によって適宜選択される。例えば、経口投与の場合には、成人に対して、1日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好ましくは１００ｍｇ）、上限として１００００ｍｇ（好ましくは６０００ｍｇ）であり、この量を１日１回または数回に分けて投与することができる。

　本発明の化合物は、活性中心にセリン残基を有するセリン－β－ラクタマーゼに対して阻害活性を持つ化合物である。従って、抗菌剤と組み合わせて用いることで、細菌感染症の有用な予防または治療剤となりえる。これらの細菌感染症の具体例としては、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等が挙げられる。

　本発明の化合物は、本明細書に記載されている１つ以上の細菌感染症を治療するために、抗菌剤、抗真菌薬、抗ウイルス薬、抗炎症薬または抗アレルギー薬から選択される少なくとも１種類以上の薬剤と組み合わせて用いることが出来る。好ましくは、抗菌剤が挙げられ、さらに好ましくはβ－ラクタム系薬剤であり、具体的にはアモキシシリン、アンピシリン(ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン)、エピシリン、カルベニシリン(カリンダシリン)、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム(ピブメシリナム)、スルベニシリン、ベンジルペニシリン(G)、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン(V)、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン(ジクロキサシリン、フルクロキサシリン)、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２が挙げられる。本発明の化合物およびそれらの治療剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。また、本発明の化合物とそれらの治療剤の合剤としてもよい。それらの治療剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物とそれらの治療剤との配合比は、投与対象、投与経路、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。

　本発明の別の態様では、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤を含む医薬組成物を使用する際に、本発明の化合物を、同時または異時に組み合わせて投与することができる。このようなβラクタム剤を含む医薬組成物もまた本発明の範囲内にあり、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症等の細菌感染症の治療または予防のために用いることができる。

　このような医薬、製剤、医薬組成物は、当該分野で公知の任意の技術を用いて、本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤）を、一緒にまたは別々に、合剤としてまたは別々の薬剤として、適宜の任意の成分と混合することによって製造することができ、当該分野で公知の任意の技術を用いて、適宜の製剤、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、液剤、懸濁剤、注射剤、貼付剤、パップ剤とすることで製剤化することができる。本発明の化合物および／または追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤）が別々の薬剤として調製される場合は、２つの薬剤のキットとして提供されてもよく、一方の成分の単剤として提供され、他方の成分（本発明の化合物の場合は、追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤、追加の薬剤（例えば、β－ラクタム系薬剤などの抗菌剤）の場合は、本発明の化合物）を同時または異時に組み合わせて投与されることを指示する指示書（添付文書など）とともに提供されてもよい。

　本発明の化合物を医薬の活性成分として使用する場合、それはヒトだけに使用することを意図するのではなく、ヒト以外のその他の動物（ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、魚等）にも使用することが可能である。

　以下に、本発明の化合物の製造法について、例を挙げて説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

　本発明の化合物は、これらに限定されないが、例えば、下記に記した製造法によって製造することができる。これらの製造法は、有機合成化学を習熟している者の知識に基づき、適宜改良することができる。下記製造法において、原料として用いられる化合物は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

　下記製造法において、具体的に保護基の使用を明示していなくても、反応点以外のいずれかの官能基が反応条件で変化する場合、または反応後の処理を実施するのに不適当な場合には、反応点以外を必要に応じて保護し、反応終了後または一連の反応を行った後に脱保護することにより目的化合物を得ることができる。これらの過程で用いられる保護基としては、文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective Group inOrganicSynthesis”, 3rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）等に記載されている
通常の保護基を用いることができる。また、保護基の導入および除去は、有機合成化学で常用される方法（例えば、上記文献に記載の方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

　下記製造法における出発原料および中間体は、市販品として購入可能であるか、または公知文献に記載された方法もしくは公知化合物から公知の方法に準じて合成することにより入手可能である。また、これらの出発原料および中間体は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いてもよい。

　下記製造法における中間体および目的化合物は、それらの官能基を適宜変換することによって、本発明に含まれる別の化合物へ変換することもできる。その際の官能基の変換は、有機合成化学で常用される方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd.,John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）またはそれらに準じた方法により行うことができる。

　下記製造法における不活性溶媒とは、反応で用いられる原料、試薬、塩基、酸、触媒、配位子等（以下、「反応で用いられる原料等」と称することもある）と反応しない溶媒を意味する。また、各工程で使用する溶媒が、反応で用いられる原料等と反応する場合であっても、目的の反応が進行して目的化合物が得られる限り、不活性溶媒として使用することができる。

製造法１
　式（１ａ）の化合物のうち、下記式（１－７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。

（式中、Ｘ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｗ、Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｚ^ａは、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＬＧは脱離基（例えば塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ－トルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^１は水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ－メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）を表し、ＰＧ^２およびＰＧ^３はボロン酸の保護基（例えば、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または下記式で表される構造等が挙げられる）を表し、

　ＰＧ^４は水素原子、水酸基の保護基（例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アセチル基、メトキシメチル基、ｐ－メトキシベンジル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基等が挙げられる）、チオール基の保護基（例えば、アセトアミドメチル基又はトリチル基が挙げられる）、またはアミノ基の保護基（例えば、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルオキシカルボニル基、３－もしくは４－クロロベンジルオキシカルボニル基、トリフェニルメチル基、メタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ベンジルオキシカルボニル基、３－もしくは４－クロロベンジルオキシカルボニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、４－ニトロベンジル基、４－メトキシベンジル基、メチル基、エチル基等が挙げられる）を表す。）

　出発原料である化合物（１－１）は、市販されているものを用いるか、または公知の方法（例えば、ＷＯ２０１６／００３９２９、ＷＯ２０１６／１４９３９３等）で製造されたものを用いることができる。

　化合物（１－２）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（ＷＯ２０１６／１４９３９３、Journal of Heterocyclic Chemistry, 15(8), 1295, 1978、JournalofHeterocyclic Chemistry, 44(2), 279, 2007、Eur. J. Med. Chem., 64, 54, 2013、J.Med.Chem., 2012, 55, 2945.、J. Med. Chem., 2005, 48, 1984.、Tetrahedron Letters,57,2888, 2016、ＷＯ２０１２／０１８６６８等）に記載された方法、もしくは公
知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “ComprehensiveOrganic Transformations”, 2^ndEd., John Wiley and Sons, inc., NewYork (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。また、化合物（１－５）は、市販品として購入したものを用いるか、または公知文献（例えば、ＷＯ２００８／００８８９５、ＷＯ２０１１／１１８８１８、J.Med.Chem., 28(11), 1721, 1985、Tetrahedron, 67(52),10208, 2011、TetrahedronLetters,26(39), 4739, 1985、J. Antibiot. 59(4), 241, 2006等）に記載された方法、もしくは公知化合物から公知の方法（例えば、R.C.Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^nd Ed., JohnWileyand Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。
化合物（１－２）および化合物（１－５）は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程１－１：化合物（１－３）は、化合物（１－１）に対して、不活性溶媒中、塩基の存在下、常圧または加圧下にて化合物（１－２）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。塩基としては、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、０．５～１０当量である。化合物（１－２）の当量としては、化合物（１－１）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは１～１０当量である。反応温度は、約－１０℃～約１００℃の範囲から選択される。

工程１－２：化合物（１－４）は、化合物（１－３）の保護基ＰＧ^１を脱保護することで製造することが出来る。本工程は文献（T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protective　Group inOrganicSynthesis”, 3rd Ed., John Wiley and Sons, inc., New York (1999)）に記載されている方法等に準じて行うことができる。

工程１－３：化合物（１－６）は、化合物（１－４）に対して、不活性溶媒中、アゾ化合物類縁体および有機リン化合物存在下／またはホスホラン化合物存在下、常圧または加圧下にて化合物（１－５）と光延条件にて反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦ、またはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、トルエン、またはベンゼン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。アゾ化合物類縁体としては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等が挙げられる。アゾ化合物類縁体の当量としては、化合物（１－４）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられる。有機リン化合物の当量としては、化合物（１－４）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。ホスホラン化合物としては、例えば（シアノメチレン）トリブチルホスホラン、（シアノメチレン）トリメチルホスホラン等が挙げられる。ホスホラン化合物の当量としては、化合物（１－４）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。反応温度は、約－１０℃～約１００℃の範囲から選択される。

工程１－４：本反応は、公知の方法（例えばＷＯ２０１４／１５１９５８、ＷＯ２０１５／１９１９０７、ＷＯ２０１６／００３９２９等）に準じ、対応する化合物（１－６）より製造することができる。好ましくは、下記に示される製造法（１－４－１）もしくは製造法（１－４－２）を用いて製造することができる。

製造法（１－４－１）：化合物（１－７）は、化合物（１－６）を出発原料として、酸性条件下、不活性溶媒中、ボロン酸と反応させることで製造することができる。ボロン酸としては、例えば、フェニルボロン酸、２－メチルプロピルボロン酸が挙げられる。ボロン酸の当量としては、化合物（１－６）に対して、０．００１～１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１～３当量である。酸としては、例えば塩酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。酸の当量としては、化合物（１－６）に対して、０．００１～１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは１～１０当量である。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ジクロメタン、もしくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ヘキサンもしくはヘプタン等の炭化水素系溶媒、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、水が挙げられ、単独あるいは混合溶媒として用いることができる。また、上記に示された酸をそのまま溶媒として用いることもできる。溶媒として好ましくは、ヘキサン／アセトニトリルの混合溶媒が用いられる。反応温度は、約－１０℃～約１００℃の範囲から選択される。

製造法（１－４－２）：化合物（１－７）は、化合物（１－６）を出発原料として、トリフルオロ酢酸溶媒中、トリエチルシランと反応させることで製造することができる。トリエチルシランの当量としては、化合物（１－６）に対して、０．００１～１００当量の範囲で用いることが出来るが、好ましくは、１～５０当量である。反応温度は、約－１０℃～約７０℃の範囲から選択される。

製造法１Ａ
式（１ａ）の化合物は、前記化合物（１－７）の製造法と同様にして、購入又は調製可能な対応する原料から製造することができる。

（式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。）

製造法１Ｂ
　式（１ａ）の化合物（三置換ホウ素化合物）は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＺアニオン（Ｚ^－）と反応させることで、式（１ｂ）の化合物（四置換ホウ素化合物）へと変換することができる。該化合物（１ｂ）は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。

（式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｚ^－はＺアニオンであり、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ^－または^－ＯＨと表記される）、Ｃ_１－６アルコキシド（該Ｃ_１－６アルコキシドは、Ｒ^ｕＯ^－で表され、該Ｒ^ｕが前記Ｃ_１－６アルキル基である）、アミドアニオン（^－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）等を表し、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオンを表す。）

　より具体的には、式（１ａ）の化合物に以下に述べるような塩基を添加することによって式（１ｂ）の化合物を製造することができる。イオン対であるＭ^＋Ｚ^－またはＭ^２＋（Ｚ^－）_２は、ＭＺまたはＭ（Ｚ）_２の形態である塩基を添加して発生させて（１ｂ）を製造する反応に用いることができ、該塩基として、例えば、Ｚが水酸基の場合、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等が挙げられ、好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、より好ましくは水酸化ナトリウムである。また塩基として、例えば、ＺがＣ_１－６アルコキシ基（Ｒ^ｕＯ）の場合、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。また塩基として、例えば、Ｚが－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１の場合、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等の金属アミドが挙げられる。

　あるいはＭ^＋Ｚ^－は、ＺＨが存在する又はＺＨからなる反応系中に別の塩基を添加することで発生させてもよい。

　例えば、ＺＨが水（Ｈ_２Ｏ）の場合、該水中に水素化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムを添加することで、水酸化物イオンとナトリウムイオンが、あるいは水中に水素化カリウムまたは炭酸カリウムを添加することで、水酸化物イオンとカリウムイオンが、それぞれ系中に発生する。

　また例えば、ＺＨがＣ_１－６アルコール（該Ｃ_１－６アルコールは、Ｒ^ｕＯＨで表され、該Ｒ^ｕが前記Ｃ_１－６アルキル基である）の場合、該Ｒ^ｕＯＨ中に水素化ナトリウムを添加することで、水酸化物イオンとナトリウムイオンが、あるいはＲ^ｕＯＨ中に水素化カリウムを添加することで、Ｃ_１－６アルコキシドとカリウムイオンが、それぞれ系中に発生する。

　また例えば、ＺＨがアミン（ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１（該Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、項１に定義される通りである））の場合、該ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１を含む反応系中に水素化ナトリウムを添加することで、ナトリウムアミド（ＮａＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）が、ＨＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１を含む反応系中に水素化カリウムを添加することで、カリウムアミド（ＫＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１）が、それぞれ系中に発生する。

製造法１Ｃ
　式Ｉ’の化合物は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＺアニオン（Ｚ^－）と反応させることで、式Ｉ’’の化合物へと変換することができる。該化合物Ｉ’’は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。より具体的には、式Ｉ’の化合物に製造法１Ｂ記載と同様の塩基を添加することによって式Ｉ’’の化合物を製造することができる。

（式中の基は、上記に規定される通りであり、ただし、Ｒ^７がＺと同義であり、Ｚ^－はＺアニオンであり（すなわち、Ｚ^－はＲ^７アニオンを表す）、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ^－または^－ＯＨと表記される）、Ｃ_１－６アルコキシド等を表し、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオン等を表す。）

製造法１Ｄ
　式ＩＩＩ’の化合物は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＺアニオン（Ｚ^－）と反応させることで、式ＩＩＩ’’の化合物へと変換することができる。該化合物ＩＩＩ’’は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。より具体的には、式ＩＩＩ’の化合物に製造法１Ｂ記載と同様の塩基を添加することによって式ＩＩＩ’’の化合物を製造することができる。

製造法１Ｅ
　式（Ｉ）の化合物は、該化合物の性質に応じて、例えば、求核性のＺアニオン（Ｚ^－）と反応させることで、式（Ｉ’）の化合物へと変換することができる。該化合物（Ｉ’）は通常、下記の式に表されるような金属塩として存在する。より具体的には、式（Ｉ）の化合物に製造法１Ｂ記載と同様の塩基を添加することによって式（Ｉ’）の化合物を製造することができる。

（式中の基は、上記に規定される通りであり、ただし、Ｒ^ｄがＺと同義であり、Ｚ^－はＺアニオンであり、例えば、水酸化物イオン（ＨＯ^－または^－ＯＨと表記される）、Ｃ_１－６アルコキシド等を表し（すなわち、Ｚ^－はＲ^ｄアニオンを表す）、Ｍ^＋は一価の金属カチオンであり、例えば、ナトリウムイオン（Ｎａ^＋）、リチウムイオン（Ｌｉ^＋）、カリウムイオン（Ｋ^＋）等のアルカリ金属イオンを表し、Ｍ^２＋は二価の金属カチオンであり、例えば、マグネシウムイオン（Ｍｇ^２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ^２＋）等のアルカリ土類金属イオン等を表す。）

　例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｚが水酸基である下記式（１ａ’）の化合物について、例えば、前記製造法１における工程１－４に準じた当該化合物を取得する反応を行った後、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’）のナトリウム塩化合物として得ることができる。

（式中、Ｘ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、項１に定義される通りである。）

　例えば、式（１ａ）の化合物のうち、Ｚが水酸基かつＲ^４がカルボキシル基である下記式（１ａ’’）の化合物について、例えば、前記製造法１における工程１－４に準じた当該化合物を取得する反応を行った後、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって、化合物の性質に応じて、式（１ｂ’’）の二ナトリウム塩化合物として得ることができる。

（式中、Ｘ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、項１に定義される通りである。）

製造法２
　式（１ａ）の化合物のうち、下記式（２－７）で表される化合物は、例えば下記製造法によって製造することができる。該化合物（２－７）は、前記化合物（１－７）において、Ｌ^１が－ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）－、かつＲ^ｄが水素原子の場合を表す。

　（式中、Ｘ、Ｌ^２、Ｙ、Ｗ、Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４は、項１に定義される通りであり、Ｚ^ａは、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基であり、Ｈは水素原子であり、ＬＧ、ＰＧ^１、ＰＧ^２、ＰＧ^３、ＰＧ^４は、それぞれ製造法１に記載の定義と同義であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表す。）

　出発原料である化合物（１－１）および化合物（１－５）は、市販品として購入したものを用いるか、製造法１に記載の方法で製造されたものを用いることが出来る。また、化合物（２－２）および化合物（２－３）は市販品として購入したものを用いるか、公知化合物から公知の方法（例えば、R. C. Larock, “Comprehensive Organic Transformations”, 2^ndEd.,John Wiley and Sons, inc., New York (1999)に記載されている方法等）に準じて合成したものを用いることが出来る。化合物（１－５）、化合物（２－２）、および化合物（２－３）、は、反応に支障をきたさない限り、それらの塩を用いることも出来るし、必要に応じて官能基が保護されたものを用いることも出来る。

工程２－１：化合物（２－１）は、化合物（１－１）に対して、不活性溶媒中、常圧または加圧下にてヘキサメチルジシラザンリチウムと反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等が挙げられる。ヘキサメチルジシラザンリチウムの当量としては、化合物（１－１）に対して、０．００１～１００当量を用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。反応温度は、約－７８℃～約５０℃の範囲から選択される。

工程２－２：化合物（２－４）は、化合物（２－１）に対して、不活性溶媒中、縮合剤及び／または塩基の存在下または非存在下、常圧または加圧下にて化合物（２－２）または（２－３）と反応させることで製造することが出来る。不活性溶媒の具体例としては、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＥ等のエーテル系溶媒、ジクロメタンもしくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。（２－２）または（２－３）の当量としては、化合物（２－１）に対して、０．００１～１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。縮合剤としては、常法で使用される種々の縮合剤を使用することができるが、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－1－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等が挙げられる。縮合剤の当量としては、化合物（２－１）に対して、０．００１～１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられる。塩基の当量としては化合物（２－１）に対して、０．００１～１００当量用いることが出来るが、好ましくは、１～１０当量である。反応温度は、約－７８℃～約１００℃の範囲から選択される。

工程２－３：化合物（２－５）は、化合物（２－４）を出発原料とし、前記製造法１の工程１－２に準じた条件を用いることで製造することができる。

工程２－４：化合物（２－６）は、化合物（２－５）を出発原料とし、前記製造法１の工程１－３に準じた条件を用いて化合物（１－５）と光延反応を行うことで製造することができる。

工程２－５：化合物（２－７）は、化合物（２－６）を出発原料とし、前記製造法１の工程１－４に準じた条件を用いることで製造することができる。

　上記製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法（例えば、中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等）に付することにより単離精製することができる。また、各中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。

　光学活性な出発原料や中間体を用いること、または中間体や最終品のラセミ体を光学分割することにより、本発明の化合物の光学活性体を製造することができる。光学分割の方法としては、これらに限定されないが、例えば、光学活性カラムを用いた分離方法、分別結晶化法等の分離方法が挙げられる。本発明の化合物のジアステレオマーは、これらに限定されないが、例えば、カラムクロマトグラフィーや分別結晶化法等の分離方法によって、製造することができる。

　式（１）で表される化合物の製薬学的に許容される塩は、これらに限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、２－プロパノール、酢酸エチル、アセトン等の溶媒中で、式（１）で表される化合物と、製薬学的に許容される酸または塩基とを混合することで製造することができる。

　本明細書において「または」は、文章中に列挙されている事項の「少なくとも1つ以上」を採用できるときに使用される。「もしくは」も同様である。本明細書において「２つの値の範囲内」と明記した場合、その範囲には２つの値自体も含む。

　本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。

　以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したのではない。従って、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。

　以下に本発明を参考例、実施例および試験例により、さらに具体的に説明するが、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。

　化合物の同定は、プロトン核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）等を用いて行った。また、核磁気共鳴スペクトルにはテトラメチルシランを内部標準として用いた。

　参考例および実施例におけるカラムクロマトグラフィーは、山善株式会社製のシリカゲルカラム、ＹＭＣ製のＯＤＳ－Ａカラム、ＹＭＣ製のＹＭＣ－Ａｃｔｕｓ　Ｔｒｉａｒｔ　Ｃ１８を用いた。また、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を使用して精製した際のＴＬＣ（シリカゲルプレート）にはＳｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　６０Ｆ２５４（メルク）、ＴＬＣ（ＮＨシリカゲルプレート）にはＴＬＣプレートＮＨ（ＦｕｊｉＳｉｌｙｓｉａ）を使用した。

　参考例および実施例に記載している各種データは、以下の機器で取得した。
ＮＭＲスペクトル：［^１Ｈ－ＮＭＲ］４００ＭＨｚ：ＪＥＯＬＪＮＭ－ＡＬシリーズＡＬ４００、ＪＥＯＬ　ＥＸ２７０、またはＪＥＯＬ　ＪＮＭ－ＥＣＳシリーズＥＣＳ４００
ＬＣ－ＭＳスペクトル：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＣＱＵＩＴＹＴＭ　ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ　ＡＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　Ｈ－Ｃｌａｓｓ　Ｓｙｓｔｅｍ

　参考例および実施例に記載の化合物名は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅ（ＡＣＤ／Ｌａｂｓ１２．０，Ａｄｖａｎｃｅｄ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　Ｉｎｃ．）を用いて、または公知文献に用いられた名称等を参考にして、命名しており、必ずしもＩＵＰＡＣ命名法に従うものではない。これらの化合物名は、当業者が一義的にＩＵＰＡＣ名に変換できる。

　高速液体クロマトグラフィー質量分析計（ＬＣＭＳ）の測定条件（以下、測定法ともいう）は、以下の通りであり、観察された質量分析の値［ＭＳ（ｍ／ｚ）］を［Ｍ＋１］^＋で、その質量分析の値が観察された保持時間をＲｔ（分、ｍｉｎ）で示す。なお、各実測値においては、測定に用いた測定条件をＡ～Ｅで付記する。例えば、「ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６２０／１．３２^Ａ」と表すとき、測定条件Ａで測定したことを表す。

測定条件Ａ
　　測定機器：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＣＱＵＩＴＹＴＭ　ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ＬＣ
　　カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８　１．７μｍ　２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：０．０５％　ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－１．３分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から５／９５（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　１．３－１．５分；Ａ／Ｂ＝９０／１０
　　流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
　　ＵＶ：２２０ｎｍ，　２５４ｎｍ
　　カラム温度：４０℃

測定条件Ｂ
　　測定機器：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　Ｈ－Ｃｌａｓｓ　Ｓｙｓｔｅｍ
　　カラム：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＨＳＳ　Ｔ３　１．８μｍ　２．１×５０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：０．１％　ＨＣＯ_２Ｈ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：０．１％　ＨＣＯ_２Ｈ／ＭｅＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－２．４分；Ａ／Ｂ＝９０／１０から０／１００（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　２．４－３．２分；Ａ／Ｂ＝０／１００
　　流速：０．７０ｍＬ／ｍｉｎ
　　ＵＶ：１９０～８００ｎｍ
　　カラム温度：４０℃

測定条件Ｃ
　　測定機器：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＣＱＵＩＴＹＴＭ　ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ＬＣ
　　カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８　１．７μｍ　２．１×３０ｍｍｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：０．０５％　ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－１．３分；Ａ／Ｂ＝６０／４０から５／９５（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　１．３－１．５分；Ａ／Ｂ＝６０／４０
　　流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
　　ＵＶ：２２０ｎｍ，　２５４ｎｍ
　　カラム温度：４０℃

測定条件Ｄ
測定機器：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＣＱＵＩＴＹＴＭ　ＵｌｔｒａＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　ＬＣ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８　１．７μｍ　２．１×３０ｍｍ　ｃｏｌｕｍｎ
　　溶媒：Ａ液：０．０５％　ＨＣＯＯＨ／Ｈ_２Ｏ、Ｂ液：ＣＨ_３ＣＮ
　　グラジエント条件：
　　０．０－１．３分；Ａ／Ｂ＝９９／１から５／９５（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
　　１．３－１．５分；Ａ／Ｂ＝９９／１
　　流速：０．８０ｍＬ／ｍｉｎ
　　ＵＶ：２２０ｎｍ，　２５４ｎｍ
　　カラム温度：４０℃
　

測定条件Ｅ
　　測定機器：Ｗａｔｅｒｓ　ＡＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　Ｈ－Ｃｌａｓｓ　Ｓｙｓｔｅｍ
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８　１．７μｍ　２．１×５０ｍｍ　ｃｏｌｕｍｎ
溶媒：Ａ液：ＨＣＯＯＨ／ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５／５０／４９．９５）、Ｂ液：０．０５％　ＨＣＯＯＨ／ＣＨ３ＣＮ
グラジエント条件：
０．０－４．０分；Ａ／Ｂ＝１００／０～０／１００（ｌｉｎｅａｒ　ｇｒａｄｉｅｎｔ）
４．０－５．０分；Ａ／Ｂ＝０／１００
流速：０．５０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ：２２０ｎｍ，　２５４ｎｍ
カラム温度：４０℃

　参考例、実施例および試験例において、記載の簡略化のために、上記で示した略語および下記に示す略語を使用することがある。
ｓ：一重線
ｄ：二重線
ｔ：三重線
ｑ：四重線
ｍ：多重線
ｂｒ：幅広い
ｄｄ：二重線の二重線
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
δ：化学シフト
ｍｉｎ：分
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＥ：１，２－ジメトキシエタン
Ｅｔ：エチル
ＮＭＰ；Ｎ－メチルピロリドン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
Ｍｅ：メチル
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
Ｔｓ：トリフルオロメタンスルホニル基
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基
ｔＢｕまたは^ｔＢｕまたはｔ－Ｂｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
Ｃｂｚ：ベンジルオキシカルボニル基
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基
Ｍ：ｍｏｌ／Ｌ
Ｎ：規定
ＭＥＰＭ：メロペネム
ＭＩＣ：最小発育阻止濃度

参考例１：ｔｅｒｔ－ブチル［１－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）エチリデン］カルバメート

参考例１－（ｉ）：エチル　Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エタンイミデート

　エタンイミド酸エチル塩酸塩（１０ｇ、８０．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（９８９ｍｇ、８．０９ｍｍｏｌ）およびピリジン（２９．２ｍＬ、３６４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（５３ｇ、２４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍｌ）溶液を、３時間かけて滴下した。反応液を１４時間撹拌後、反応液を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、超音波洗浄機にて超音波を５分間照射した後、析出した不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮することにより、表題化合物（１４．３ｇ）を得た。

H-NMR(CD₃OD)δ: 4.08 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.02 (3H, s), 1.49 (9H,s), 1.27 (3H, t, J = 8.0Hz).

参考例１：ｔｅｒｔ－ブチル［１－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）エチリデ
ン］カルバメート

　参考例１－（ｉ）の化合物（２．２３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）および３－ヒドロキシアゼチジン（５８０ｍｇ、７．９３ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、反応液を室温にて１４時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／メタノール＝９７／３～４０／６０）で精製することにより、表題化合物（１．３３ｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 4.65-4.50(1H,m), 4.48-4.30 (1H, m), 4.27-4.13 (1H, m), 4.01-3.89 (1H, m), 3.83-3.72 (1H,m),2.07 (3H, s), 1.45 (9H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２１５／１．４２７ｍｉｎ^Ｂ

　参考例２～４
　参考例１－（ｉ）の化合物を出発原料とし、参考例１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（２）に示す化合物を得た。

参考例５：ｔｅｒｔ－ブチル｛１－［（３Ｒ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル
］エチリデン｝カルバメート

参考例５－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル（１－アミノエチリデン）カルバメート

　水酸化ナトリウム（２．６７ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）を水（６０ｍＬ）に溶かし、アセトアミジン　塩酸塩（３．０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）溶液に０℃にて滴下した。同温にて二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（７．６２ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）を加えた後、反応液を室温に昇温し、１６時間撹拌した。析出した不溶物をろ過により除去した後、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（２．３２ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝１５９／０．３７５ｍｉｎ^Ａ

参考例５：ｔｅｒｔ－ブチル｛１－［（３Ｒ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル］エチリデン｝カルバメート

　参考例５－（ｉ）の化合物（１．５７ｇ、９．９２ｍｍｏｌ）のメタノール（１６ｍＬ）溶液に、０℃にて（Ｒ）－ピロリジン－３－オール　塩酸塩（１．２３ｇ、９．９２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を４０℃に加熱し、同温にて３．５時間撹拌した。さらに、反応液を室温にて２４時間撹拌した後、反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（０．８２ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:4.60-4.46(1H, m), 3.80-3.37 (4H, m), 2.28-2.20 (3H, m), 2.11-1.91 (2H, m).

参考例６：ｔｅｒｔ－ブチル６－（｛１－［Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エ
タンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

参考例６－（ｉ）：３－ブロモ－２，６－ジヒドロキシ安息香酸

　２，６－ジヒドロ安息香酸（５ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．２７ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５９ｍＬ）に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（６．０６ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を－７８℃にて少量ずつ加えた。反応液を室温に昇温し、同温にて２０時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４０ｍＬ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。析出した結晶をろ取し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（６．０３ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.58 (1H,d,J = 9.2 Hz), 6.53 (1H, d, J = 8.5 Hz).

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２３３／０．４１２ｍｉｎ^Ａ

参考例６－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル３－ブロモ－２，６－ビス［（ｔｅｒｔ－ブト
キシカルボニル）オキシ］ベンゾエート

　参考例６－（ｉ）の化合物（１１．６ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）／ｔｅｒｔ－ブタノール（６０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル　（６５．２ｇ、２９９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．６０８ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて１８時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１～９５／５）で精製することにより、表題化合物（１９．３ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.60 (1H, d,J = 8.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 1.53 (9H, s),1.51 (9H, s).

参考例６－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル２，６－ビス［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボ
ニル）オキシ］－３－エテニルベンゾエート

　参考例６－（ｉｉ）の化合物（１．７ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（７ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、トリ－ｎ－ブチルビニルスズ（２．０４ｍＬ、６．９５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．４８８ｇ、０．６９５ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃にて１０時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１．２６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:7.57 (1H, d,J = 9.2 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, dd,J = 17.7, 11.3 Hz), 5.74(1H, d, J = 17.7 Hz), 5.37 (1H, d, J= 10.4 Hz), 1.57(9H, s), 1.54 (9H, s), 1.52(9H, s).

参考例６－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル２，６－ビス［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－［２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）エチル］ベンゾエート

　参考例６－（ｉｉｉ）の化合物（２．８ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３２ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（０．５４７ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ジイリジウム（Ｉ）ジクロリド（０．４３１ｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）およびピナコラートジボラン（１．４０ｍＬ、９．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３．５９ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.30 (1H, d,J = 8.5Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.66-2.58 (2H, m), 1.53 (9H, s), 1.51(9H,s), 1.51 (9H, s), 1.20 (12H, s), 1.10-1.02 (2H, m).

参考例６－（ｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル２，６－ビス［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

　参考例６－（ｉｖ）の化合物（０．９７６ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｓ）－（＋）－ピナンジオール（０．７３６ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９９／１～８５／１５）で精製することにより、表題化合物（０．９０ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, d,J = 8.5 Hz),7.01 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.23 (1H, dd, J = 8.5, 1.8 Hz),2.69-2.60(2H, m), 2.35-2.24 (1H, m), 2.20-2.11 (1H, m), 2.04-1.97 (1H, m),1.91-1.76 (2H,m), 1.54 (9H, s), 1.51 (18H, s), 1.34 (3H, s), 1.26 (3H, s),1.14-1.07 (2H, m),1.02 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.81 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ－Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６１５／３．１６０ｍｉｎ^Ｂ

参考例６－（ｖｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－ヒドロキシ－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

　参考例６－（ｖ）の化合物（０．８９９ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、ピロリジン（０．１２１ｍＬ、１．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０～７０／３０）で精製することにより、表題化合物（０．６８ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 11.26 (1H,s), 7.33 (1H, d, J= 8.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.24 (1H, dd, J = 8.8,2.1Hz), 2.63-2.54 (2H, m), 2.37-2.25 (1H, m), 2.23-2.11 (1H, m), 2.04-2.00(1H,m), 1.93-1.78 (2H, m), 1.61 (9H, s), 1.54 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H,s),1.13-1.01 (3H, m), 0.83 (3H, s).

ＬＣＭＳ：［Ｍ－Ｈ］^＋／Ｒｔ＝５１５／３．１７５ｍｉｎ^Ｂ

参考例６：ｔｅｒｔ－ブチル６－（｛１－［Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

　参考例１の化合物（４１５ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、参考例６－（ｖｉ）の化合物（５００ｍｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（５０８ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、０℃にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル　４０％トルエン溶液（１．０２ｍＬ、１．９４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を３０℃に昇温し、４５時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０～２０／８０）で精製することにより、表題化合物（１０１ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７１３／２．３１６ｍｉｎ^Ｂ

　参考例７～１１
　参考例６－（ｖｉ）、参考例２～４、ベンジル　３－ヒドロキシアゼチジン－１－カルボキシレート、および１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－オールを出発原料とし、参考例６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（３）に示す化合物を得た。

　参考例１２：ｔｅｒｔ－ブチル６－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－［２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）エチル］ベンゾエート

参考例１２－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－ヒドロキシ－３－［２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）エチル］ベンゾエート

　参考例６－（ｉｖ）の化合物（３６ｍｇ）を出発原料として用いて、参考例６－（ｖｉ）に記載した方法と同様の方法に従い、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（９．４ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 11.27(1H,s), 7.33 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 2.61-2.52 (2H,m),1.65-1.52 (4H, m), 1.61 (9H, s), 1.55 (9H, s), 1.22 (12H,s), 1.09-1.00 (2H,m).

　参考例１０－（ｉ）の化合物（２５０ｍｇ）を出発原料として用いて、参考例６に記載した方法と同様の方法に従い、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（３２０ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６７５／１．０２５ｍｉｍ^Ａ

参考例１３：ｔｅｒｔ－ブチル２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１３－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル６－（アゼチジン－３－イルオキシ）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

参考例１０の化合物（７６ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、１０％パラジウム／炭素（７．８ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（２２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H,d,J = 8.8 Hz), 6.43 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.03-4.96 (1H, m), 4.24(1H, dd, J =8.7, 2.0 Hz), 4.00-3.96 (2H, m), 3.85-3.83 (2H, m), 2.60(2H, t, J = 8.2 Hz),2.34-2.27 (1H, m), 2.19-2.13 (1H, m), 2.01 (1H, t, J= 5.3Hz), 1.91-1.86 (1H,m), 1.82-1.78 (1H, m), 1.56 (9H, s), 1.53 (9H, s),1.35 (3H,s), 1.27 (3H, s),1.10 (2H, t, J = 9.6 Hz), 1.02 (1H, d, J= 12.5 Hz), 0.83 (3H,s).

参考例１３－（ｉ）の化合物（１７１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）溶液に、室温にて１－ブロモ－２－イソシアナートエタン（０．０３０ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（７６ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H,d,J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.97-4.90 (1H, m),4.35-4.27 (4H, m),4.25-4.20 (1H, m), 4.09-4.03 (2H, m), 3.78 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.60 (2H, t, J =7.5 Hz), 2.34-2.26 (1H, m), 2.20-2.11 (1H,m), 2.01 (1H, t, J = 5.8 Hz),1.91-1.85 (1H, m), 1.83-1.76 (1H, m), 1.55(9H, s), 1.52 (9H, s), 1.34 (3H, s),1.27 (3H, s), 1.10 (2H, t, J = 7.5Hz), 1.01 (1H, d, J = 11.3 Hz), 0.82 (3H, s).

参考例１４：ｔｅｒｔ－ブチル２－｛３－［２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－４－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝フェノキシ］アゼチジン－１－イル｝－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－カルボキシレート

２－メチルチオ－２－イミダゾリン　塩酸塩（７３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１２５ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、参考例１３－（ｉ）の化合物（１７１ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に溶解した。反応液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１３１ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３．７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（９２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.16 (1H, d,J= 8.8 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.96-4.90 (1H, m), 4.58-4.51 (2H,m),4.22-4.12 (3H, m), 3.85 (2H, t, J = 8.0 Hz), 3.62 (2H, t, J =6.1 Hz), 2.56 (2H,t, J = 8.0 Hz), 2.31-2.22 (1H, m), 2.16-2.08 (1H, m),1.97 (1H, t, J = 5.5 Hz),1.88-1.82 (1H, m), 1.79-1.72 (1H, m), 1.52(9H, s), 1.48 (9H, s), 1.44 (9H, s),1.31 (3H, s), 1.23 (3H, s), 1.06 (2H, t, J= 8.0 Hz), 0.98 (1H, d, J = 11.0 Hz),0.79 (3H, s).

参考例１５：ジ－ｔｅｒｔ－ブチル［（３－ヨードアゼチジン－１－イル）メチリデン］ビスカルバメート

参考例１５－（ｉ）：ジ－ｔｅｒｔ－ブチル［（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）メチリデン］ビスカルバメート

３－ヒドロキシアゼチジン　塩酸塩（０．４２３ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）およびジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｈ－ピラゾール－１－イルメチリデン）ビスカルバメート（１．０９ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）のメタノール（１７．６ｍＬ）溶液に、ナトリウムメトキシド（０．６７８ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１２時間撹拌後、反応液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、表題化合物（０．９３４ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３１６．５２／０．６７９ｍｉｎ^Ａ

参考例１５－（ｉｉ）：１－［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アゼチジン－３－イルトリフルオロメタンスルホナート

参考例１５－（ｉ）の化合物（１５８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０８１ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、－２０℃トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１０１ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温に昇温し、終夜撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１３０ｍｇ）を得た。
ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２６．１５／１．０９８ｍｉｎ^Ａ

参考例１５：ジ－ｔｅｒｔ－ブチル［（３－ヨードアゼチジン－１－イル）メチリデン
］ビスカルバメート

参考例１５－（ｉｉ）の化合物（４５０ｍｇ）のアセトン（５ｍＬ）溶液に、ヨウ素化ナトリウム（３０２ｍｇ）を加えた。反応液を室温にて１時間撹拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にクロロホルムを加え、析出した不溶物をろ去し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（３７７ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ:4.95-4.82(2H, m), 4.59-4.43 (3H, m), 1.46 (18H, s).

参考例１６：ｔｅｒｔ－ブチル６－（｛１－［Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート

参考例６－（ｖｉ）の化合物（４０２ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）および参考例１５の化合物（４９６ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、炭酸セシウム（７６０ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃にて６時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、表題化合物（４９６ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８１４．６１／１．４６５ｍｉｎ^Ａ

参考例１７：チアゾールイミド酸メチル

　２－シアノチアゾール（０．２１ｇ）のメタノール（３．８ｍＬ）溶液に、５規定ナトリウムメトキシドメタノール溶液（０．３８１ｍＬ）を加えた。反応液を室温にて２時間撹拌後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製し、表題化合物（０．２６ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝１４３．２９／０．３００ｍｉｎ^Ａ

参考例１８：ピリダジンイミド酸メチル

ピリダジン－３－カルボニトニル（０．２０ｇ）を用い、参考例１７に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（０．２１ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝１３８．８４／０．２１２ｍｉｎ^Ａ

参考例１９：Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）２－メチルプロパンイミド酸メチル

２－メチルプロパンイミド酸メチル塩酸塩 (1 g, 7.27 mmol)（１ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７．５ｍL）溶液に、氷冷下４－ジメチルアミノピリジン（８９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）とピリジン（２．６３ｍL、３２．７ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した。攪拌後、二炭酸ジ-tert-ブチル（４．７６ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７ｍＬ）を滴下し、室温で２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をエーテルでリパルプ洗浄することにより表題化合物（１．０２７ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 3.68 (3H,s), 2.82-2.71 (1H, m), 1.50 (9H, s), 1.17-1.15 (6H, m).

参考例２０：Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）５－ヒドロキシベンズイミド酸メチル

エチル　４－ヒドロキシベンズイミデート　塩酸塩（１．００ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（３．２５ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０４ｍＬ、７．４４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（６０．６ｍｇ、０．４９６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（４８２ｍｇ）を得た。

LＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２６６．１５／１．６９ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 7.80-7.68 (2H, m), 7.24-7.21 (2H, m), 4.41-4.25 (2H, m), 1.57(9H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz).

参考例２１：ｔｅｒｔ－ブチル　２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－６－（［１－｛イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル｝アゼチジン－３－イル］オキシ）－３－［２－｛（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル｝エチル］ベンゾエート

参考例２１－（ｉ）：ニコチンイミド酸メチル

３－シアノピリジン（１．９９ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）のメタノール（２４ｍＬ）溶液にジアザビシクロウンデセン（０．５０ｓｍＬ、３．３６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて１時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９９／１～９５／５）で精製することにより、表題化合物（５６９ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.96 (1H,s), 8.70 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.98-7.94 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J= 7.7, 4.8 Hz), 3.96 (3H, s).

参考例１３－（ｉ）の化合物（０．３７ｇ、０．６４８ｍｍｏｌ）のメタノール（２．２ｍＬ）溶液に、参考例２１－（ｉ）の化合物（１７６ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２６９ｍＬ、１．９４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン／メタノール＝９９／１＝９５／５）で精製することにより、表題化合物（４１２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.73 (1H, d,J = 2.3 Hz), 8.66 (1H, dd, J = 4.9, 1.8 Hz), 7.79 (1H, dd, J= 8.4, 1.8 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.4, 4.9 Hz), 7.19 (1H, d, J =8.6 Hz), 6.41 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.01-4.97 (1H, m), 4.35-4.32 (1H, m),4.25-4.23 (1H, m), 4.07-4.04 (1H, m), 2.60 (2H, t, J = 8.2 Hz),2.33-2.29 (1H, m), 2.17-2.14 (1H, m), 2.01 (2H, t, J = 5.6 Hz),1.89-1.88 (1H, m), 1.85-1.81 (2H, m), 1.57 (9H, s), 1.53 (9H, s), 1.35 (3H, s),1.28 (3H, s), 1.10 (2H, t, J = 8.2 Hz), 1.02 (1H, d, J = 10.9Hz), 0.83 (3H, s).

参考例２２：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（１－（（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）フェニル）メチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例２２－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル６－（アゼチジン－３－イルオキシ）－２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ］－３－｛２－［（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノ－１，３，２－ベンゾジオキサボロール－２－イル］エチル｝ベンゾエート塩酸塩

参考例１０の化合物（３９６ｍｇ、０．５１９ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、１Ｎ塩酸水（０．５２ｍｌ）及び１０％パラジウム／炭素（５５．３ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（３１７ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.32 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.15 (1H, s), 4.66-4.64 (1H, m),4.49-4.47 (1H, m), 4.29 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.20 (1H, d, J = 7.0 Hz), 4.02(1H, d, J = 7.9 Hz), 3.78-3.72 (2H, m), 2.57 (2H, t, J = 8.2 Hz), 2.38-2.32 (1H,m), 2.22-2.16 (1H, m), 1.99 (1H, t, J = 5.5 Hz), 1.89-1.87 (1H, m), 1.81-1.77(1H, m), 1.56 (18H, s), 1.52 (18H, s), 1.35 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.07 (2H, t,J = 8.1 Hz), 1.00 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.86 (3H, s).

参考例２２：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（１－（（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）フェニル）メチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２ージオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

エチル　２－ヒドロキシベンズイミデート（５４．３ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６８８ｍＬ、０．４９３ｍｍｏｌ）のメタノール（０．５０ｍL）溶液に、参考例２２－（ｉ）の化合物（１００ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に溶解した。反応液に、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１２３ｍｇ、０．５６５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２．３ｍｇ、０．０１８８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１０２ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝８９１．４５／４．６６ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.46-7.40(1H, m), 7.30-7.27 (2H, m), 7.19-7.13 (2H, m), 6.33 (1H, d, J = 8.6 Hz),4.96-4.86 (1H, m), 4.58-4.49 (1H, m), 4.30-4.17 (3H, m), 4.06-3.95 (1H, m),2.63-2.56 (2H, m), 2.35-2.26 (1H, m), 2.20-2.11 (1H, m), 2.04-1.98 (1H, m),1.92-1.85 (1H, m), 1.83-1.75 (1H, m), 1.57 (9H, s), 1.56 (9H, s), 1.53 (9H, s),1.36 (9H, s), 1.35 (3H, s), 1.27 (3H, s), 1.11-1.06 (2H, m), 1.03-0.99 (1H, m),0.83 (3H, s).

参考例２３：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（１－（１－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）－２－メチルプロピル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例１３－（ｉ）の化合物（０．２７ｇ、０．４７２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、参考例１９の化合物（０．５７ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（２０１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.37 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.91-4.86 (1H, m), 4.46-4.43 (2H, m),4.23-4.22 (1H, m), 2.59-2.54 (3H, m), 2.32-2.26 (1H, m), 2.18-2.12 (1H, m),2.01-1.99 (1H, m), 1.87 (1H, s), 1.78 (1H, d, J = 14.6 Hz), 1.57-1.53 (20H, m),1.46 (9H, s), 1.33 (3H, s), 1.26 (3H, s), 1.17 (6H, d, J = 6.7 Hz), 1.09 (2H,t, J = 8.2 Hz), 1.01 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.81 (3H, s).

　参考例２４～３３
購入可能なイミド酸エステル、あるいは参考例１７～２０の化合物を用いて、参考例２１、参考例２２あるいは参考例２３に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（４）に示す化合物を得た。

参考例３４：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（１－（２－アミノ－１－イミノエチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２ージオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例３４－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（１－（２－（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）－１－イミノエチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２ージオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

　参考例１３－（ｉ）の化合物（１０４ｍｇ）と２－［｛（ベンジルオキシ）カルボニル｝アミノ］アセトイミド酸エチル塩酸塩（９９ｍｇ）を出発原料として用いて、参考例５に記載した方法と同様の方法に従い、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１０５．２ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７６２／１．００４ｍｉｎ^Ａ

参考例３４－（ｉ）の化合物（１０５．２ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に、１０％パラジウム／炭素（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（８３．４ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６２８／０．９３８ｍｉｎ^Ａ

参考例３５：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（１－（Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｎ－エチルカルボイミドイル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例３５－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　（（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル）（エチル）カルバメート

　Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－１－グアニルピラゾール（０．３１０ｇ、１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（０．３９３ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）とジエチルアゾジカルボキシレート（０．６８２ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（３１５ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.93 (1H,s), 7.66 (1H, s), 6.39-6.39 (1H, m), 3.71 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.48 (9H,s), 1.29-1.24 (13H, m).

参考例３５－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　（（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）メチル）（エチル）カルバメート

参考例３５－（ｉ）の化合物（０．２２ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のメタノール（３．２４ｍＬ）溶液に３－ヒドロキシアゼチジン塩酸塩（８５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）とナトリウムメトキシド（０．１２５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（２３２ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.55 (1H, d,J = 2.4 Hz), 4.55-4.52 (1H, m), 4.25-4.23 (2H, m), 3.91-3.90 (2H, m),3.37 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.42 (9H, s), 1.40 (9H, s), 1.05 (3H, t, J= 7.3 Hz).

参考例３５－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　（（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）（３－ヨードアゼチジン－１－イル）メチル）（エチル）カルバメート

参考例３５－（ｉｉ）の化合物（０．２１８ｇ、０．６３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．８ｍＬ）溶液に、ピリジン（０．１０ｍＬ、１．２７ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．１２５ｍＬ、０．７６２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。室温にて３時間撹拌した後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して、ろ液を減圧留去することで１－（Ｎ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－Ｎ－エチルカルボイミドイル）アゼチジン－３－イル　トリフルオロメタンスルホネートを粗生成物として得た。
得られた粗生成物のアセトン（０．８ｍＬ）溶液に、ヨウ化ナトリウム（０．１９０ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１３２ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４５４．６１／０．６６７ｍｉｎ^Ｃ

参考例６－（ｖｉ）の化合物（０．１００ｇ、０．１９４ｍｍｏｌ）と参考例３５－（ｉｉｉ）の化合物（０．１３２ｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）を用い、参考例１６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（０．０７ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.15 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.32 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.85-4.83 (1H, m),4.37-4.35 (2H, m), 4.19-4.16 (1H, m), 4.10-4.06 (1H, m), 3.35 (2H, s), 2.54(2H, t, J = 8.2 Hz), 2.26-2.23 (1H, m), 2.11-2.09 (1H, m), 1.95-1.94(1H, m), 1.83-1.81 (1H, m), 1.75-1.72 (1H, m), 1.49 (9H, s), 1.46 (9H, s), 1.42(9H, s), 1.40 (9H, s), 1.28 (3H, s), 1.21 (3H, s), 1.10-1.05 (4H, m), 1.04-1.01(2H, m), 0.95 (1H, d, J = 11.0 Hz), 0.76 (3H, s).

参考例３６：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（（（Ｒ）－１－（１－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ）エチル）ピロリジン－３－イル）オキシ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例３６－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　（Ｓ）－（１－（３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）エチリデン）カルバメート

参考例１－（ｉ）の化合物（１．６２ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）－３－ピロリジノール　（５００　ｍｇ、　５．７４　ｍｍｏＬ）を原料として用い、参考例１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（１．３６ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝２２９．３／０．２６５ｍｉｎ^Ｂ

参考例３６－（ｉ）の化合物（４４２ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）および参考例６－（ｖｉ）の化合物（５００ｍｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）を原料として用い、参考例６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（８１０ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７２７．９／２．３４ｍｉｎ^Ｂ

参考例３７：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（（Ｒ）－１－（－１－（ヒドロキシイミノ）エチル）ピロリジン－３－イル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２ージオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例３７－（ｉ）：ベンジル　（Ｒ）－３－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－４－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）フェノキシ）ピロリジン－１－カルボキシレート

参考例６－（ｖｉ）の化合物（５００ｍｇ、０．９６８ｍｍｏｌ）および(Ｓ)－１－ＣＢＺ－３－ピロリジノール（３２１ｍｇ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、シアノメチレントリ－ｎ－ブチルホスホラン（０．７６２ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を１００℃に昇温し、３時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０～６５／３５）で精製することにより、表題化合物（６８１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.29-7.25(5H, m), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 3.0 Hz), 6.60 (1H, dd, J = 12.2, 8.5 Hz),5.08-5.03 (2H, m), 4.82 (1H, s), 4.18-4.16 (1H, m), 3.69-3.45 (4H, m),2.55-2.53 (2H, m), 2.26-2.23 (1H, m), 2.14-2.10 (2H, m), 1.96-1.94 (2H, m),1.84-1.81 (1H, m), 1.76-1.72 (1H, m), 1.45-1.44 (18H, m), 1.29 (3H, s), 1.21(3H, s), 1.05-1.03 (2H, m), 0.97 (1H, d, J = 10.4 Hz), 0.76 (3H, s).

参考例３７－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（（Ｒ）－ピロリジン－３－イル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例３７－（ｉ）の化合物（６８１ｍｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム／炭素（３４０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９５／５～８０／２０）で精製することにより、表題化合物（３３３ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝５８６／０．９９０ｍｉｎ^Ａ

参考例３７－（ｉｉ）の化合物（１５０ｍｇ）のメタノール（０．７ｍＬ）溶液に、Ｎ－ヒドロキシエタンイミド酸エチル（５３ｍｇ、０．５１２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７１ｍＬ、０．５１２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。溶液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９９／１～９０／１０）で精製することにより、表題化合物（９７ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６４３／１．０５４ｍｉｎ^Ａ

参考例３８、３９
(Ｒ)－１－ＣＢＺ－３－ピロリジノール、２－ＣＢＺ－６－ヒドロキシ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタンを原料として用い、参考例３７－（ｉ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（５）に示す化合物を得た。

参考例４０、４１
参考例３８、参考例３９の化合物を原料として用い、参考例３７－（ｉｉ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（６）に示す化合物を得た。

参考例４２～４４
参考例４０、参考例４１、参考例１３－（ｉ）の化合物を原料として用い、参考例３７に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（７）に示す化合物を得た。

参考例４５：Ｎ－ヒドロキシニコチンイミドイルクロライド

参考例４５－（ｉ）：ニコチンアルデヒドオキシム

ニコチンアルデヒド（０．９９ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に、酢酸ナトリウム（０．７５ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）およびヒドロキシアミン塩酸塩（０．７３ｇ、１０．５１ｍｍｏｌ）を加え、反応液を６０℃にて２．５時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、生成した白色沈殿をろ取し、ろ物を減圧下に乾燥することにより、表題化合物（７４８．９ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 8.72 (1H,s), 8.50 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.14 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 7.9Hz), 7.45 (1H, dd, J = 7.9, 4.9 Hz).

参考例４５－（ｉ）の化合物（１６１ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（２ｍＬ）／ＴＨＦ（２ｍＬ）混合溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２０３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、反応液を６０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（１３４ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 12.71 (1H,s), 8.96 (1H, s), 8.66 (1H, d, J = 4.3 Hz), 8.14 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.52 (1H,dd, J = 4.3, 7.9 Hz).

　参考例４６～４９
対応するアルデヒドを原料として用い、参考例４５に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、表（８）に示す化合物を得た。

参考例５０：Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）アセトイミドイルクロライド

参考例５０－（ｉ）：　２－（２－ニトロエチル）チオフェン

窒素雰囲気下、２－（２－ニトロビニル）チオフェン（１．００ｇ,　　６．４５ｍｍｏｌ）の１－ブタノール（３１ｍＬ）懸濁液に、ベンズアルデヒド（０．７８２ｍＬ、７．７３ｍｍｏｌ)および１，２－フェニレンジアミン（８３６ｍｇ，　７．７３ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃にて４時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧下濃縮し、残渣にジクロロメタン（２０ｍＬ）を加え、不溶の個体をろ別、ジクロロメタン洗浄し、ろ液を０．１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。残渣を、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／ジクロロメタン＝８５／１５　～６０／４０）にて精製し、表記化合物（９０６ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.21 (1H,dd, J = 5.1, 1.2 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 5.1, 3.5 Hz), 6.89 (1H,dd, J = 3.5, 1.2 Hz), 4.64 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.55 (2H, t, J= 7.1 Hz).

参考例５０－（ｉ）の化合物（３００ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ）の乾燥メタノール（１５ｍＬ）溶液に、１０％リチウムメトキシドメタノール溶液（１．４５ｍＬ、３．８２ｍｍｏｌ）を加えた後、反応液を室温にて１時間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣にジクロロメタン（２７ｍＬ）を加え、－７８℃に冷却し、チタニウム（ＩＶ）クロリド（１４％ジクロロメタン溶液、約１．０Ｍ）（６．１１ｍＬ、６．１１ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した後に、室温で１時間攪拌した。反応溶液を氷浴下冷却し、水（２５ｍＬ）を加え、固体をろ別（セライト使用）、ジクロロメタン洗浄し、ろ液をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、濃縮した。得られた残渣を、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジオールシリカゲル３０　ｇ、ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０～８０／２０)にて精製し、表記化合物（１８０　ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.48 (1H,s), 7.24 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.99-6.96 (2H, m), 4.01 (2H, s).

参考例５１：ｔｅｒｔ－ブチル２－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ－６－｛［１－（ヒドロキシイミノピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ－３－｛２－［（１Ｓ，２Ｓ，６Ｒ，８Ｓ）－２，９，９－トリメチル－３，５－ジオキサ－４－ボラトリシクロ［６．１．１．０２，６］デカン－４－イル］エチル｝ベンゾエート

参考例２２－（ｉ）（１００ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０９２ｍｌ）のメタノール（１ｍｌ）溶液に対し、Ｎ-ヒドロキシピコリンイミドイルクロリド（５２ｍｇ）を氷冷下で加えた後、室温で２時間撹拌を行った。反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５）で精製し、表記化合物（１０５ｍｇ）を得た。

　参考例５２～６０
購入可能なイミド酸エステル、あるいは参考例４５～５０の化合物を用いて、参考例５１に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（９）に示す化合物を得た。

参考例６１：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（１－（（（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例６１－（ｉ）：（３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）アゼチジン－１－イル）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メタノンオキシム

３－｛（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ｝アゼチジン（５４１．７ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のメタノール（０．９６ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ、８．６７ｍｍｏｌ）およびＮ－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボイミドイルクロリド（５５４ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間撹拌した。溶液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９５／５）で精製することにより、表題化合物（７００ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３１１．５７／０．６８７ｍｉｎ^Ａ

参考例６１－（ｉｉ）：（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メタノン　Ｏ－メチルオキシム

参考例６１－（ｉ）の化合物（２９２．２ｍｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．４７ｍＬ）溶液に、ヨウ化メチル（０．１１８ｍＬ、１．８８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（５５２ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を９０℃にて１４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／メタノール＝１００／０～９０／１０）で精製することにより、表題化合物（６０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.84 (1H,s), 7.63 (1H, s), 4.63-4.61 (1H, m), 4.07-4.02 (2H, m), 3.89 (3H, s), 3.79 (3H,s), 3.67-3.64 (2H, m).

参考例６１：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（１－（（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例６－（ｖｉ）の化合物（１５９ｍｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）、Ｎ, Ｎ, Ｎ’, Ｎ’－テトラメチルアゾジカルボキサミド（１０６ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）および参考例６１－（ｉｉ）の化合物（８４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のトルエン（１．５ｍＬ）溶液に、トリ－ｎ－ブチルホスフィン（０．１５２ｍＬ、０．６１５ｍｍｏｌ）を０℃にて加えた。反応液を室温にて３時間撹拌した。溶液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０～３０／７０）で精製することにより、表題化合物（９８．１ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７０９．３／１．１４３ｍｉｎ^Ｃ

参考例６２：ｔｅｒｔ－ブチル　２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（１－（イミノ（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル）アゼチジン－３－イル）オキシ）－３－（２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

参考例５４の化合物（７９ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）の酢酸（０．４５５ｍＬ）溶液に、無水酢酸（０．０１６ｍＬ、０．１７１ｍｍｏｌ）を加えて、室温にて撹拌した後、メタノール（０．６８２ｍＬ）、ギ酸カリウム（１９１ｍｇ、２．２７５ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（１５．４ｍｇ）を加えた。反応液を室温にて２時間撹拌した。反応液にクロロホルムを加えてセライトろ過し、ろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（７７ｍｇ）を粗生成物として得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６７９．２／０．７０５ｍｉｎ^Ｃ

参考例６３：ｔｅｒｔ－ブチル　２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－６－（［１－｛１－イミノ－２－（チオフェン－２－イル）エチル｝アゼチジン－３－イル］－３－［２－｛（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル｝エチル］ベンゾエート

参考例６０の化合物（１４９ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）を用い、参考例６２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（０．０７９１ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19-7.16(2H, m), 6.95-6.91 (2H, m), 6.35 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.86-4.84 (1H, m),4.51 (2H, dd, J = 9.6, 6.6 Hz), 4.26-4.20 (3H, m), 3.52 (2H, s), 2.60(2H, t, J = 8.1 Hz), 2.35-2.27 (1H, m), 2.18-2.14 (1H, m), 2.04-2.00(1H, m), 1.91-1.87 (1H, m), 1.81 (1H, d, J = 14.5 Hz), 1.56 (9H, s),1.53 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.28 (3H, s), 1.10 (2H, t, J = 8.2 Hz), 1.02(1H, d, J = 10.9 Hz), 0.83 (3H, s).

参考例６４：ｔｅｒｔ－ブチル　６－（［１－｛（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル］オキシ）－２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－３－［２－｛（３ａＳ，４Ｓ，６Ｓ，７ａＲ）－３ａ，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル｝エチル］ベンゾエート

参考例３１の化合物（９６．０ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）のメタノール（２．０ｍL）溶液に、１０％パラジウム／炭素（２０．０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（１１２ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝６９０．５５／３．３２ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR(CDCl₃) δ: 7.44-7.34 (2H, m), 7.20 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.72-6.64(2H, m), 6.45 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.44-5.24 (1H, m), 5.11-4.96 (1H, m),4.64-4.43 (3H, m), 4.29-4.21 (1H, m), 2.66-2.54 (2H, m), 2.36-2.27 (1H, m),2.22-2.13 (1H, m), 2.05-1.98 (1H, m), 1.93-1.86 (1H, m), 1.86-1.76 (1H, m),1.57 (9H, s), 1.53 (9H, d, J = 2.3 Hz), 1.37-1.34 (3H, m), 1.29-1.26 (3H, m),1.13-1.01 (3H, m), 0.83 (3H, s).

参考例６５：：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル）オキシ）ベンゾエート

参考例６５－（ｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２，６－ビス（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）メチル）ベンゾエート　

窒素雰囲気下、予め活性化した亜鉛粉末（１．１７ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）懸濁液に水酸化ジイソブチルアルミニウム（０．０３６ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）を加えて、室温にて３０分撹拌した。反応液に、（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－２－（ブロモメチル）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール（２．０９ｇ、７．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．５ｍＬ）を１５分間かけてゆっくりと滴下した。反応液を５５℃にて５時間撹拌した。反応液を室温に冷却した後、参考例６－（ｉｉ）の化合物（２．５ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）およびビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６１ｇ、０．５１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に滴下し、室温にて１時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（２．５１ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.23 (1H, dd, J =8.7, 2.0 Hz), 2.29-2.24 (1H, m), 2.19-2.14 (3H, m), 2.01-1.98 (1H, m),1.88-1.79 (2H, m), 1.53 (9H, s), 1.50 (18H, s), 1.35 (3H, s), 1.25 (3H, s),1.16 (1H, d, J = 10.7 Hz), 0.80 (3H, s).

参考例６５－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２，６－ビス（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－３－（（２Ｓ）－２－クロロ－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）ベンゾエート

ジクロロメタン（０．８３５ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、２．６５ｍｏｌ／Ｌ　ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（２．４７ｍＬ、６．５４ｍｍｏｌ）を－９０℃～－１００℃にて滴下し、－１００℃にて４０分間撹拌した。同温にて、反応液参考例６５－（ｉ）の化合物（１．９７ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液を２０分間かけて滴下した。反応液を室温に昇温して終夜撹拌した。氷冷化、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１．２２ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.38 (1H, d,J = 8.5 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.34 (1H, dd, J =8.7, 2.0 Hz), 3.64 (1H, dd, J = 9.2, 6.7 Hz), 3.16 (1H, dd, J =14.3, 7.0 Hz), 2.97 (1H, dd, J = 14.6, 9.2 Hz), 2.34-2.29 (1H, m),2.20-2.16 (1H, m), 2.05-2.02 (1H, m), 1.89-1.83 (2H, m), 1.53 (9H, s), 1.52(9H, s), 1.51 (9H, s), 1.36 (3H, s), 1.27 (3H, s), 1.08 (1H, d, J = 11.0Hz), 0.81 (3H, s).

参考例６５－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２，６－ビス（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）ベンゾエート

　室温にて、参考例６５－（ｉｉ）の化合物（２．０６ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ－ブチル　（１－（２－メルカプトアセチル）ピロリジン－３－イル）カルバメート（０．６９ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：石油エーテル／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１１．１６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.35-7.32(1H, m), 6.98-6.96 (1H, m), 4.85-4.62 (1H, m), 4.24-4.22 (1H, m), 4.17-4.09(1H, m), 3.60-3.12 (9H, m), 3.05-2.89 (2H, m), 2.78-2.68 (2H, m), 2.59-2.48(1H, m), 2.26-2.21 (1H, m), 2.12-2.04 (1H, m), 1.99-1.95 (4H, m), 1.79 (5H, d, J= 18.9 Hz), 1.46 (18H, s), 1.37 (9H, s), 1.31 (3H, d, J = 3.1 Hz), 1.20(3H, d, J = 2.4 Hz), 1.09-0.97 (1H, m), 0.75 (3H, s).

参考例６５－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－ヒドロキシベンゾエート

参考例６５－（ｉｉｉ）の化合物（１．１６ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を用い、参考例６－（ｖｉ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（０．６１ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝７７５．３／１．４３ｍｉｎ^Ｄ

参考例６５：ｔｅｒｔ－ブチル　３－（（２Ｒ）－２－（（２－（３－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）ピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル）チオ）－２－（（３aＳ，４Ｓ，６Ｓ，７aＲ）－３a，５，５－トリメチルヘキサヒドロ－４，６－メタノベンゾ－１，３，２－ジオキサボロール－２－イル）エチル）－２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）－６－（（１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル）オキシ）ベンゾエート

参考例６５－（ｉｖ）の化合物（３０８ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）と１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－オール（９２．１ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）溶液に、シアノメチレントリ－ｎ－ブチルホスホラン（０．１０３ｍｍＬ、０．３９８ｍｍｏｌ）を０℃にて加え、反応液を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール）で精製することにより、表題化合物（６０．７ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝９１５．２／１．１２ｍｉｎ^Ｄ
¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.02 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.23-5.20 (1H, m),4.72-4.70 (2H, m), 4.38-4.35 (2H, m), 4.12-4.02 (4H, m), 3.95-3.78 (3H, m),3.70 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.48-3.40 (1H, m), 3.01-2.96 (1H, m),2.70-2.65 (1H, m), 2.54-2.42 (2H, m), 2.31-2.15 (1H, m), 1.32-1.28 (1H, m).

参考例６６：ｔｅｒｔ－ブチル　２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－６－［｛１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル｝チオ］－３－｛２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）エチル｝ベンゾエート

参考例６６－（ｉ）：２－ブロモ－５－フルオロフェニル　ｔｅｒｔ－ブチルカーボネート

２－ブロモ－５－フルオロフェノール（５ｍＬ、４５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１７１ｍＬ）溶液に二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１２．６２ｍＬ、５４．３ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（０．２７７ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１２．５ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.53 (1H,dd, J = 8.9, 5.8 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.9, 2.7 Hz), 6.89-6.84(1H, m).

参考例６６－（ｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－ブロモ－６－フルオロ－２－ヒドロキシベンゾエート

参考例６６－（ｉ）の化合物（１２．１４ｇ、４１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８５ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下リチウムジイソプロピルアミド（２５％テトラヒドロフラン/エチルベンゼン/ヘプタン溶液, 約２ｍｏｌ/Ｌ、３４ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）を－７８℃にて滴下し、反応液を－７８℃にて１時間撹拌した後、室温にて２時間撹拌した。反応液に１規定塩酸水溶液（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（１２．１ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 12.68 (1H,s), 8.05 (1H, dd, J = 8.5, 5.2 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 10.4, 8.5Hz), 2.06 (9H, s).

参考例６６－（ｉｉｉ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－ブロモ－２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－６－フルオロベンゾエート

参考例６６－（ｉｉ）の化合物（１２．１ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２０ｍＬ）溶液に二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１２．５５ｍＬ、５４．１ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（０．５２ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（１２．６ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.12 (1H,dd, J = 8.5, 5.5 Hz), 7.46-7.44 (1H, m), 2.09 (9H, s), 2.06 (9H, s).

参考例６６－（ｉｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　３－ブロモ－２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－６－［｛１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル｝チオ］ベンゾエート

１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－チオール塩酸塩（０．９２４ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（５５重量％、０．３８７ｇ、８．８７ｍｍｏｌ）を０℃にて加えた。反応液を０℃にて２５分撹拌した後、参考例６６－（ｉｉ）の化合物（１．７６７ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温にて７時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製することにより、表題化合物（０．８４ｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝５４６．９７／０．８３４ｍｉｎ^Ａ
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.52 (1H, d,J = 8.5 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.35 (2H, t, J =8.2 Hz), 4.10-4.08 (1H, m), 3.99 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.95-3.93 (2H, m),3.33 (2H, t, J = 7.3 Hz), 1.57 (9H, s), 1.53 (9H, s).

参考例６６－（ｖ）：ｔｅｒｔ－ブチル　２－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ｝－６－［｛１－（４，５－ジヒドロチアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル｝チオ］－３－ビニルベンゾエート

参考例６６－（ｉｖ）の化合物（０．８４３ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を用い、参考例６－（ｉｉｉ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝１００／０～９７／３）で精製することにより、表題化合物（０．２９ｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.47 (1H, d,J = 8.5 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.66 (1H, dd, J =17.7, 11.6 Hz), 5.75 (1H, d, J = 17.7 Hz), 5.37 (1H, d, J = 11.6Hz), 4.35 (2H, t, J = 7.9 Hz), 4.12-4.08 (1H, m), 3.99 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.95-3.92 (2H, m), 3.33 (2H, t, J = 7.3 Hz), 1.58 (9H, s),1.55 (9H, s).

参考例６６－（ｖ）の化合物（０．２９０ｇ、０．５８９ｍｍｏｌ）を用い、参考例６－（ｉｖ）に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、生成を行い、表題化合物（３８，３ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.19 (1H, d,J = 7.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 7.9 Hz), 4.26 (2H, t, J =7.9 Hz), 4.03-4.01 (1H, m), 3.94 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.89-3.87 (2H, m),3.27 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.56 (2H, t, J = 8.2 Hz), 1.52 (9H, s),1.47 (9H, s), 1.14 (12H, s), 1.01 (2H, t, J = 8.2 Hz).

実施例１：８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，
９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩

　参考例８の化合物（２６１ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（４５ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３．７ｍＬ）溶液に、ヘキサン（１．８ｍＬ）および６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．６１０ｍＬ、３．６６ｍｍｏｌ）を加え、１５℃にて５．５時間撹拌した。反応液を３０℃に昇温し、さらに４時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、酢酸エチル（５ｍＬ）を加えて撹拌した後、静置し、二層分離した上層の上澄み液（酢酸エチル層）をパスツールピペットで除去した（酢酸エチル洗浄）。同様に該酢酸エチル洗浄を５回行った後、反応液を０℃に冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨ＞１０に調整した。反応液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水＝１５／８５～９５／５）で精製することにより、表題化合物を得た。
ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３０４．７／０．４４ｍｉｎ^Ｂ

　実施例１Ａ：７－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

　参考例８の化合物（２９７ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（５１ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、ヘキサン（１５ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／酢酸エチル溶液（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて6時間撹拌した。反応液を静置し、二層分離した上層の上澄み液（ヘキサン層）をシリンジで除き、アセトニトリル層を減圧留去した。得られた残渣をアセトニトリルで洗浄し、ろ取した。得られたろ物を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：水／アセトニトリル水溶液＝１００／１～５／９５）で精製後、得られた固体をメタノール（２ｍＬ）に溶かし、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／酢酸エチル溶液（０．０４ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、溶液を減圧留去することにより、表題化合物（１５．４ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３０５．１５／０．４２０ｍｉｎ^Ｄ
¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.18 (1H, d,J = 7.9 Hz), 6.36 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.20-5.17 (1H, m),4.79-4.76 (1H, m), 4.63-4.60 (1H, m), 4.44-4.42 (1H, m), 4.26-4.23 (1H, m),2.71 (2H, t, J = 7.9 Hz), 2.14 (3H, s), 1.06 (2H, t, J = 7.9 Hz)。

　実施例２：７－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ
｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

　参考例６の化合物（３１２ｍｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（５１．４ｍｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４．２ｍＬ）溶液に、ヘキサン（２．１ｍＬ）および６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．７０２ｍＬ、４．２１ｍｍｏｌ）を加え、１５℃にて１５時間撹拌した。反応液を３０℃に昇温し、さらに３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、酢酸エチル（５ｍＬ）を加えて撹拌した後、静置し、二層分離した上層の上澄み液（酢酸エチル層）をパスツールピペットで除去した（酢酸エチル洗浄）。同様に該酢酸エチル洗浄を５回行った後、反応液を０℃に冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨ＞１０に調整した。反応液をろ過し、ろ液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／０．０１％アンモニア水溶液＝１／９９～９５／５）で精製することにより、表題化合物（４．９ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３５１／０．９４０ｍｉｎ^Ｂ
（ただし、以下の開環体として検出）

　実施例３～５
　参考例７、９、１２を出発原料とし、実施例１および実施例２に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（１０）に示す化合物を得た。

　以下に実施例３～５の化合物の名称を示す。
８－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－
ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例３）
８－［（１－エタンイミドイルピペリジン－４－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキ
シ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－ト
リエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩（実施例４）
７－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキザボリニン－８－カルボン酸（実施例５）

　実施例６：７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

参考例１１の化合物（３０ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（０．５ｍＬ）に溶解し、室温にてトリエチルシラン（０．０２２ｍＬ、０．１３７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温にて１．５時間撹拌したた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をヘキサン（５ｍＬ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／ジオキサン（０．１１４ｍＬ、０．４５６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を静置し、二層分離した上層の上澄み液（ヘキサン層）をシリンジで除き、アセトニトリル層を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ過し、ジエチルエーテル、およびアセトニトリルで洗浄することにより、表題化合物（９．０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.13 (1H, d,J= 8.5 Hz), 6.34 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.27-5.21 (1H, m), 4.76-4.64 (2H,m),4.50-4.43 (2H, m), 4.06-3.99 (2H, m), 3.73-3.65 (2H, m), 2.76 (2H, t, J= 7.0Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.5 Hz).

　実施例７：７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

参考例１３の化合物（２７ｍｇ）のアセトニトリル溶液（０．５ｍＬ）に、ヘキサン（２．５ｍＬ）、フェニルボロン酸（５ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／ジオキサン（０．１０５ｍＬ、０．４２１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応液を静置し、二層分離した上層の上澄み液（ヘキサン層）をシリンジで除き、アセトニトリル層を減圧留去した。得られた残渣をＴＦＡ（０．５ｍＬ）に溶解し、室温にてトリエチルシラン（０．０１７ｍＬ，０．１０５ｍｍｏｌ）を加た。反応液を室温にて１時間撹拌後、反応液を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ過し、ジエチルエーテル、およびアセトニトリルで洗浄することにより、表題化合物（２．４ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３３３．１１／０．４４１ｍｉｎ^Ａ

　実施例８：７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

参考例１４の化合物（９２ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（１４ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）、ヘキサン（５ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／ジオキサン溶液（０．３１１ｍＬ）を加え、室温にて７時間撹拌した。析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテル、およびアセトニトリルで洗浄し、乾燥することで、表題化合物（２１ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.17 (1H, d,J = 10.0 Hz), 6.34 (1H, br s), 5.23-5.16 (1H,m),
4.62-4.55 (2H,m), 4.24-4.18 (2H, m), 3.75 (4H, br s), 2.70 (2H, t, J= 7.5 Hz),
1.06 (2H, t, J= 7.5 Hz).

　実施例９：７－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

　参考例１６の化合物（２４４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を出発原料とし、実施例６に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表題化合物（４．０ｍｇ）を得た。

¹H-NMR (CD₃OD) δ:7.24-7.08(1H, m), 6.44-6.27 (1H, m), 5.20-5.08 (1H, m), 4.61-4.48 (2H, m),4.24-4.09(2H, m).
ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３０６．１０／０．４１３ｍｉｎ^Ａ

　実施例Ｘ１：８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩の製造（三置換ホウ素化合物から
四置換ホウ素化合物を製造する方法）

　７－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸のアセトニトリル溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温にて終夜攪拌する。反応液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製することにより、表題化合物を得ることができる。

　実施例Ｘ２：（３Ｒ）－４，４－ジヒドロキシ－３－（１，３，４－チアジアゾール－２－イルスルファニル）－８－メトキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウムの製造（三置換ホウ素化合物から四置換ホウ素化合物を製造する方法）

（３Ｒ）－２－ヒドロキシ－７－メトキシ－３－（１，３，４－チアジアゾール－２－イルスルファニル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸のアセトニトリル溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温にて終夜攪拌する。反応液を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／水）で精製することにより、表題化合物を得ることができる。

　実施例１０：　２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

参考例２２の化合物（９０．０ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１．０ｍＬ）に、ヘキサン（５．０ｍＬ）、フェニルボロン酸（１１．９ｍｇ、０．０９７４ｍｍｏｌ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／ジオキサン（０．２７８ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応液を静置し、二層分離した上層の上澄み液（ヘキサン層）をシリンジで除き、アセトニトリル層を減圧留去した。得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／１０％アセトニトリル水溶液＝0／１００～９５／５）で精製後、得られた固体をアセトニトリルで洗浄することにより、表題化合物（１．４ｍｇ）を得た。

LＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３８３．２５／１．６５ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR(CD₃OD) δ: 7.47-7.31 (2H, m), 7.17-7.03 (1H, m), 7.00-6.91 (2H, m),6.15-6.02 (1H, m), 5.21-5.01 (1H, m), 4.78-4.66 (1H, m), 4.61-4.20 (3H, m),2.76-2.37 (2H, m), 0.98-0.55 (2H, m).

　実施例１１～４４
　対応する参考例化合物２１、２３～３７、４２～４４、５１～６３、６５、６６を出発原料とし、実施例１、実施例２および実施例１０に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理、精製を行い、表（１１）に示す化合物を得た。

　実施例４５：７－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

実施例２１の化合物（１６．６ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）のメタノール（０．７ｍL）溶液に、１０％パラジウム／炭素（８．３ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去することにより、表題化合物（１５．９ｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３８２．２５／１．６５ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR(CD₃OD)δ: 7.76-7.55 (4H, m), 7.16-6.97 (1H, m), 6.37-5.97 (1H, m), 5.21-5.07(1H, m), 4.89-4.57 (2H, m), 4.48-4.29 (2H, m), 2.68-2.38 (2H, m), 1.24-0.77(2H, m).

　実施例４６：７－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

実施例２２の化合物（４．０ｍｇ、８．９４ μｍｏｌ）を原料として用い、実施例４５に記載した方法と同様の方法に従って、反応、後処理を行い、表題化合物（２．５ｍｇｍｇ）を得た。

ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝３８２．２５／１．５０ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR(CD₃OD) δ: 7.42 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.10-7.05 (1H, m), 6.85 (2H, d,J = 8.6 Hz), 6.34-6.08 (1H, m), 5.20-5.06 (1H, m), 4.84-4.64 (2H, m), 4.49-4.25(2H, m), 2.68-2.54 (2H, m), 1.05-0.92 (2H, m).

　実施例４７：７－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

参考例６４の化合物（１１２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１．０ｍＬ）に、ヘキサン（５．０ｍＬ）、フェニルボロン酸（１５．５ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／ジオキサン（０．６６７ｍＬ、２．６７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応液を静置し、二層分離した上層の上澄み液（ヘキサン層）をシリンジで除き、アセトニトリル層を減圧留去し、得られた固体をアセトニトリルで洗浄した。残渣を逆相カラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／１０％アセトニトリル水溶液＝0／１００～９５／５）で精製し、表題化合物（７．８ｍｇ）を得た。

LＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］^＋／Ｒｔ＝４２３．２３／０．５０ｍｉｎ^Ｅ
¹H-NMR (CD₃OD) δ: 7.83-7.73(2H, m), 7.58-7.46 (2H, m), 7.20-6.95 (1H, m), 6.18-6.05 (1H, m), 5.24-5.04(1H, m), 4.81-4.60 (2H, m), 4.60-4.37 (2H, m), 2.79-2.46 (2H, m), 2.44-2.33(3H, m), 1.10-0.49 (2H, m).

　以下に実施例１０～４７の化合物の名称を示す。
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１０）
２－ヒドロキシ－７－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１１）
７－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩（実施例１２）
７－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例１３）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１４）
２－ヒドロキシ－７－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１５）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例１６）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１７）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１８）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例１９）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例２０）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例２１）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例２２）
７－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２３）
７－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２４）
７－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２５）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２６）
２－ヒドロキシ－７－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２７）
２－ヒドロキシ－７－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例２８）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例２９）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例３０）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例３１）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例３２）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例３３）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例３４）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例３５）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例３６）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例３７）
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサー４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエンー７－カルボン酸　二ナトリウム（実施例３８）
２－ヒドロキシ－７－｛［２－（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル）－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例３９）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例４０）
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例４１）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４２）
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩（実施例４３）
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸（実施例４４）
７－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩（実施例４５）
７－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩（実施例４６）
７－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩（実施例４７）

　以下に、本発明の代表的化合物についての薬理試験方法およびその結果を示すが、本発明はこれらの試験例に限定されるものではない。

試験例１：β－ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
　試験化合物のβ－ラクタマーゼ阻害活性を評価するために、β－ラクタマーゼ産生菌に対する試験化合物とβ－ラクタム系薬剤との併用効果を評価した。β－ラクタム系抗菌剤としてメロペネム（ＭＥＰＭ）を用い、試験化合物を固定濃度（４μｇ／ｍＬ）で加えた場合のβ－ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を微量液体希釈法（公比：２）により測定した。試験化合物の併用によりＭＥＰＭのＭＩＣが１／３２未満になったものをＡ、１／３２～１／１６になったものをＢ、１／８～１／４になったものをＣ、１／２以上となったものをＤとして以下に示した。（なお“－”は未試験を表す。）

試験例２：β－ラクタマーゼ産生菌に対するＭＥＰＭの最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）評価
　試験例１と同様にして、例えば、Ｅ．ｃｏｌｉ　ＡＴＣＣ　ＢＡＡ－２４６９（ＮＤＭ－１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ　ＡＴＣＣ　ＢＡＡ－２４７０（ＮＤＭ－１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ　ＮＣＴＣ　１３４３９（ＶＩＭ－１）、Ｋ．ｐｎｅｕｍｏｍｉａｅ　ＮＣＴＣ　１３４４０（ＶＩＭ－１）、及びＥ．ｃｏｌｉ　ＮＣＴＣ　１３４７６（ＩＭＰ）等を用いて、試験化合物のメタロ－β－ラクタマーゼ阻害活性を評価することが可能である。

　以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本願は、日本国出願特許２０１７－１３２６１２（２０１７年７月６日出願）に対して優先権を主張するものであり、その内容は、その全体が本明細書において参考として援用される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。

　本発明の化合物は、β－ラクタマーゼに対して強い阻害作用を示し、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。

Claims

［式（１ａ）および（１ｂ）中、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ａ１－を表し、
　Ｚは、水酸基、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１、を表し、
　Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、各々独立して、同一または異なって、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール
５）５員または６員のヘテロアリール、
６）４～１０員の非アリールヘテロ環、
７）Ｃ_１－６アルキルカルボニル基、
８）Ｃ_３－１０脂環式カルボニル基、
９）Ｃ_６－１０アリールカルボニル基、
１０）５員または６員のヘテロアリールカルボニル基、
１１）Ｃ_１－６アルキルスルホニル基、
１２）Ｃ_３－１０脂環式スルホニル基、
１３）Ｃ_６－１０アリールスルホニル基、
１４）５員または６員のヘテロアリールスルホニル基、または
１５）－ＯＲ^ｃ１、
のいずれかを表し（但し、上記２）から１４）の各置換基は置換されていてもよい）であり、
　ここにおいて、Ｒ^ａ２およびＲ^ｂ１は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｃ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　Ｌ^１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＮＲ^ｄ－、－ＮＲ^ｄＣ（＝Ｏ）－、または－ＮＲ^ｄＳＯ_２－であり、
　Ｌ^２は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり、
　Ｙは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ１）、
２７）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）－ＮＲ^ｅ１－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ１、
３２）－ＮＲ^ｇ１－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）－ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１
のいずれかであり、
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、そのうちいずれか一つは下記式（３）：

〔式（３）中、
　Ｗは、－ＮＲ^ｊ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、または－ＳＯ_２－であり、
　Ａは、置換されていてもよい４～２０員の非アリールヘテロ環、または置換されていてもよいＣ_３－２０脂環式基であり、
　Ｌ^３は、単結合、または置換されていもよいＣ_１－６アルキレン基であり、
　Ｌ^４は、
１）－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
２）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
３）－Ｃ（＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｋ１）－、
４）－Ｃ（＝Ｎ－（ＳＯ_２）－Ｒ^ｋ１）－、
５）－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
６）－Ｃ（＝Ｎ－ＣＮ）－、
７）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ２）－、
８）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ２）－、
９）－ＮＲ^ｋ３－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１０）－ＯＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１１）－ＯＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
１２）－ＯＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１３）－ＳＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１４）－ＳＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、または
１５）－ＳＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－
のいずれかであり、
　Ｌ^５は、単結合、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキレン基であり、
　Ｌ^４とＬ^５は一緒になって、上記の定義とは別に、Ｌ^３に結合する、置換されていてもよい以下の式（３Ａ）で表される非アリールヘテロ環を形成していてもよく

（式（３Ａ）中、Ｌ^４aとＬ^５aは、それらが置換するイミノ基と一緒になって、酸素原子、硫黄原子および／または窒素原子をさらに環内に含んでもよい４～１０員の非アリールヘテロ環を形成する）、
　Ｇは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基、
（但し、上記５）から１８）の各置換基は置換されていてもよい）
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２１）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２３）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２４）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２６）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ２）、
２７）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２８）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）－ＮＲ^ｅ２－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ２、
３２）－ＮＲ^ｇ２－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４２）－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）－ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４５）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、または
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２
のいずれかである〕であり、
　（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３のうち式（３）の構造をとらない）残りの二つは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルコキシ基、置換されていてもよいＣ_１－６アルキルチオ基、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または－ＮＲ^ａ３Ｒ^ｂ２であり、
　Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｊ、Ｒ^ｋ１、Ｒ^ｋ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基、置換されていてもよいＣ_６－１０アリール、置換されていてもよい５員または６員のヘテロアリール、または置換されていてもよい４～１０員の非アリールヘテロ環であり、
　Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１、Ｒ^ｅ２とＲ^ｆ２またはＲ^ｋ１とＲ^ｋ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^４は、
１）－ＣＯＲ^５、
２）－ＳＯ_２－Ｌ^６－Ｒ^５
（上記１）および２）の式中、Ｒ^５は、－ＮＲ^ａ５Ｒ^ｂ４、－ＮＲ^ａ５－Ｌ^７－Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、－ＯＲ^ｍ１、または置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基を表し、Ｌ^６は、単結合、または－ＮＲ^ａ６－を表す）、
３）－ＮＲ^ａ４Ｒ^ｂ３、
４）－Ｂ（ＯＲ^ｍ１）_２、
５）－ＰＯ（ＯＲ^ｍ１）（ＯＲ^ｍ２）、
６）置換されていてもよい５員のヘテロアリール、
７）置換されてもよい５員の非アリールヘテロ環、または
８）カルボン酸等価体
（但し、上記２）、４）、５）および６）の式は、カルボン酸等価体を含み、７）はこれらを重複して含んでもよい）
のいずれかを表し、
　Ｒ^ａ３、Ｒ^ａ４、Ｒ^ａ５、Ｒ^ａ６、Ｒ^ｂ２、Ｒ^ｂ３、Ｒ^ｂ４は、各々独立して、同一または異なって、前記Ｒ^ａ１、Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１と同じ定義であり、ここにおいて、Ｒ^ａ３とＲ^ｂ２、Ｒ^ａ４とＲ^ｂ３またはＲ^ａ５とＲ^ｂ４の組み合わせが同一の窒素原子に結合する場合は、それらが一緒になって置換されていてもよい４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよく、
　Ｒ^ｍ１は、
１）水素原子、
２）Ｃ_１－６アルキル基、
３）Ｃ_３－１０脂環式基、
４）Ｃ_６－１０アリール、
５）５員または６員のヘテロアリール、または
６）４～１０員の非アリールヘテロ環
のいずれかを表し（但し、上記２）から６）の各置換基は置換されていてもよい）、
　ただし、Ｒ^ｍ１が酸素原子を介してホウ素原子に結合している場合、二つのＲ^ｍ１がＣ_２－４アルキレンとして、ホウ素原子、および二つの酸素原子と一緒になって、５～７員の非アリールヘテロ環（該非アリールヘテロ環はアルキレン部が置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｍ２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基、または置換されていてもよいＣ_３－１０脂環式基を表し、
　Ｌ^７は、置換されていてもよいＣ_１－３アルキレン基を表す。］
で表される化合物またはその製薬学的に許容される塩。
式（１ａ）および（１ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（４ａ）および（４ｂ）：

[式（４ａ）および（４ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^４は、請求項１に定義される通りであり、
　Ｌ^１は、単結合、硫黄原子、または－ＮＲ^ｄ１Ｃ（＝Ｏ）－であり、
　Ｌ^２は、単結合、またはＣ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ２Ｒ^ｄ３、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｙは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
（但し、上記５）から１８）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ４Ｒ^ｄ５、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、Ｃ_１－５アルキルカルボニル基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基、およびＣ_１－５アルキルカルボニル基は、１～３個のハロゲン原子または－ＮＲ^ｄ６Ｒ^ｄ７で置換されていてもよい）から選ばれる１～３個の置換基で置換されていてもよい）、
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２０）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ１、
２１）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２２）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ１、
２３）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ１、
２４）－ＮＲ^ｇ１－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２５）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝ＮＲ^ｆ１）、
２６）－ＮＲ^ｇ１－ＣＲ^ｅ１（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ１）、
２７）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２８）－ＮＲ^ｈ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ１）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
２９）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３０）－ＮＲ^ｉ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３１）－ＮＲ^ｅ１－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ１、
３２）－ＮＲ^ｇ１－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ１、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ１、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ１）Ｒ^ｆ１、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ１）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４２）－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４３）－ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４４）－ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４５）－ＮＲ^ｅ１－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ１、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１ＯＲ^ｆ１、
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ１－ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１、または
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１
のいずれかであり、
　Ｒ^１、Ｒ^２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｗは、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ａは、４～２０員の非アリールヘテロ環、またはＣ_３－１０脂環式基（当該４～２０員の非アリールヘテロ環、Ｃ_３－１０脂環式基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、または－ＮＲ^ｄ８Ｒ^ｄ９から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｌ^３は、単結合、またはＣ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ１０Ｒ^ｄ１１、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｌ^４は、
１）－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
２）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
３）－Ｃ（＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｋ１）－、
４）－Ｃ（＝Ｎ－（ＳＯ_２）－Ｒ^ｋ１）－、
５）－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
６）－Ｃ（＝Ｎ－ＣＮ）－、
７）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝ＮＲ^ｋ２）－、
８）－ＮＲ^ｋ１－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ２）－、
９）－ＮＲ^ｋ３－Ｃ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１０）－ＯＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１１）－ＯＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、
１２）－ＯＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－、
１３）－ＳＣ（＝ＮＲ^ｋ１）－、
１４）－ＳＣ（＝Ｎ－ＯＲ^ｋ１）－、または
１５）－ＳＣ（＝Ｎ－ＮＲ^ｋ１Ｒ^ｋ２）－
のいずれかであり、
　Ｌ^５は、単結合、またはＣ_１－６アルキレン基（該基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ１２Ｒ^ｄ１３、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基およびＣ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
　Ｌ^４とＬ^５は一緒になって、かつＧを置換基として含み、上記の定義とは別に、Ｌ^３に結合する、以下の式（３Ｂ）で表される非アリールヘテロ環を形成していてもよく

（式（３Ｂ）中、Ｌ^４ｂとＬ^５ｂは、それらが置換するイミノ基と一緒になって、酸素原子、硫黄原子および／または窒素原子をさらに環内に含んでもよい４～１０員の非アリールヘテロ環を形成し、
Ｇは該環を形成している原子上の化学的に置換可能な位置において、当該原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合する（すなわち、Ｇは、同一または異なって複数個存在し得る））、
　Ｇは、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）シアノ基、
４）カルボキシル基、
５）Ｃ_３－１０脂環式基、
６）Ｃ_６－１０アリール、
７）５員または６員のヘテロアリール、
８）４～１０員の非アリールヘテロ環、
９）Ｃ_１－６アルコキシ基、
１０）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、
１１）Ｃ_６－１０アリールオキシ基、
１２）５員または６員のヘテロアリールオキシ基、
１３）４～１０員の非アリールヘテロ環オキシ基、
１４）Ｃ_１－６アルキルチオ基、
１５）Ｃ_３－１０脂環式チオ基、
１６）Ｃ_６－１０アリールチオ基、
１７）５員または６員のヘテロアリールチオ基、
１８）４～１０員の非アリールヘテロ環チオ基
（但し、上記５）から１８）の各置換基は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、－ＮＲ^ｄ１４Ｒ^ｄ１５、－ＮＲ^ｇ３－ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）、ニトロ基、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、およびＣ_１－６アルコキシ基は、１～３個のハロゲン原子または－ＮＲ^ｄ１６Ｒ^ｄ１７で置換されていてもよい）から選ばれる１～３個の置換基で置換されていてもよい）、
１９）－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２０）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｆ２、
２１）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２２）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｆ２、
２３）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｆ２、
２４）－ＮＲ^ｇ２－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２５）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝ＮＲ^ｆ２）、
２６）－ＮＲ^ｇ２－ＣＲ^ｅ２（＝Ｎ－ＯＲ^ｆ２）、
２７）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２８）－ＮＲ^ｈ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｇ２）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
２９）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３０）－ＮＲ^ｉ２－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３１）－ＮＲ^ｅ２－ＳＯ_２－Ｒ^ｆ２、
３２）－ＮＲ^ｇ２－ＳＯ_２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３３）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２、
３４）－Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^ｅ２、
３５）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３６）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
３７）－Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
３８）－Ｃ（＝ＮＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
３９）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｅ２）Ｒ^ｆ２、
４０）－Ｃ（＝ＮＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４１）－Ｃ（＝Ｎ－ＯＲ^ｈ２）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４２）－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４３）－ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４４）－ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、
４５）－ＮＲ^ｅ２－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｆ２、
４６）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、
４７）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ２ＯＲ^ｆ２、または
４８）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｇ２－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２
４９）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ２
のいずれかであり、
　Ｒ^ｄ１、Ｒ^ｄ２、Ｒ^ｄ３、Ｒ^ｄ４、Ｒ^ｄ５、Ｒ^ｄ６、Ｒ^ｄ７、Ｒ^ｄ８、Ｒ^ｄ９、Ｒ^ｄ１０、Ｒ^ｄ１１、Ｒ^ｄ１２、Ｒ^ｄ１３、Ｒ^ｄ１４、Ｒ^ｄ１５、Ｒ^ｄ１６、Ｒ^ｄ１７、Ｒ^ｅ１、Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３、Ｒ^ｇ１、Ｒ^ｇ２、Ｒ^ｇ３、Ｒ^ｈ１、Ｒ^ｈ２、Ｒ^ｉ１、Ｒ^ｉ２、Ｒ^ｋ１、Ｒ^ｋ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、またはＣ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基および当該Ｃ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子、水酸基、または－ＮＲ^ｐ１Ｒ^ｐ２で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｄ２とＲ^ｄ３、Ｒ^ｄ４とＲ^ｄ５、Ｒ^ｄ６とＲ^ｄ７、Ｒ^ｄ８とＲ^ｄ９、Ｒ^ｄ１０とＲ^ｄ１１、Ｒ^ｄ１２とＲ^ｄ１３、Ｒ^ｄ１４とＲ^ｄ１５、Ｒ^ｄ１６とＲ^ｄ１７、Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１、Ｒ^ｅ２とＲ^ｆ２またはＲ^ｋ１とＲ^ｋ２の組み合わせは、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環（当該４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環は、ハロゲン原子、水酸基、または－ＮＲ^ｐ１Ｒ^ｐ２から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい）を形成していてもよく、
　Ｒ^ｐ１、Ｒ^ｐ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子またはＣ_１－６アルキル基である］
で表される請求項１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（５ａ）および（５ｂ）：

　[式（５ａ）および（５ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^４は、請求項１に定義される通りであり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｗ、Ｌ^５、Ｇは、請求項２に定義される通りであり、
　Ｒ^６は、
　１）水素原子、
　２）水酸基、
　３）Ｃ_１－６アルキル基、
　４）Ｃ_１－６アルコキシ基、
　５）Ｃ_３－１０脂環式基、
　６）Ｃ_３－１０脂環式オキシ基
　（但し、上記３）から６）の各置換基は、水酸基、アミノ基、または１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
　７）シアノ基、
　８）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｑ１、
　９）－（ＳＯ_２）－Ｒ^ｑ１、または
　１０）－ＮＲ^ｑ２Ｒ^ｑ３
　のいずれかであり、
　ｍは、０、１、または２の整数であり、
　ｎは、１または２の整数であり、
　Ｒ^ｑ１は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基であり、
Ｒ^ｑ２、Ｒ^ｑ３は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基であり、
　Ｒ^ｑ２とＲ^ｑ３は、それらが一緒になって４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環を形成していてもよい。］
で表される請求項１または請求項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　式（１ａ）および（１ｂ）の化合物または式（４ａ）および（４ｂ）の化合物がそれぞれ、下記式（６ａ）および（６ｂ）：

[式（６ａ）および（６ｂ）中、Ｘ、Ｚ、Ｒ^４は、請求項１に定義される通りであり、Ｌ^１、
Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｗは、請求項２に定義される通りであり、
　Ｇ^ａは、各々独立して、同一または異なって、請求項２に記載のＧの定義と同義であり、但し、Ｇ^ａは上記式（６ａ）および（６ｂ）中で表される右端の環を形成している炭素原子上の化学的に置換可能な位置において、当該炭素原子すべての原子価を満たすのに十分な個数で結合し（すなわち、Ｇ^ａは、同一または異なって複数個存在し得る）、
　ｍは、０、１または２の整数であり、
　ｎは、１または２の整数であり、
　ｐは、１、２または３の整数であり、
　Ｊは、酸素原子、硫黄原子または－ＮＲ^ｒ－であり、
　Ｒ^ｒは、水素原子、または１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１－６アルキル基である］
で表される請求項１または請求項２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｘが、酸素原子または－ＮＲ^ａ１－である請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｘが、酸素原子または硫黄原子である請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｘが、酸素原子である請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基、Ｃ_１－６アルコキシ基または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１である請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基である請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基である請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｗが、酸素原子である請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項３の式（５ａ）および（５ｂ）において、
Ｒ^６は、
１）水素原子、
２）水酸基、
３）Ｃ_１－３アルキル基（該基は、水酸基、またはアミノ基で置換されていてもよい）、または
４）アミノ基
のいずれかであり、
　Ｌ^５が、単結合、またはＣ_１－２アルキレン基（該基は、１～２個のメチル基で置換されていてもよい）であり、
　Ｇが、
１）水素原子（但し、この場合、Ｌ^５はＣ_１－２アルキレン基（該基は、１～２個のメチル基で置換されていてもよい）である）、
２）Ｃ_６アリール、
３）５員または６員のヘテロアリール、
４）Ｃ_１－３アルコキシ基、
５）Ｃ_１－３アルキルチオ基、
６）５員のヘテロアリールチオ基、
（但し、上記２）～６）の各置換基は、Ｃ_１－３アルキル基（当該Ｃ_１－３アルキル基は、アミノ基で置換されていてもよい）、水酸基、アミノ基、または、－ＮＲ^ｇ３－ＣＲ^ｅ３（＝ＮＲ^ｆ３）（該Ｒ^ｅ３、Ｒ^ｆ３、Ｒ^ｇ３は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基である）で置換されていてもよい）、
７）－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｅ２（該Ｒ^ｅ２は、Ｃ_１－３アルキル基である）、または
８）－ＮＲ^ｅ２Ｒ^ｆ２、（該Ｒ^ｅ２、Ｒ^ｆ２は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基（当該Ｃ_１－３アルキル基は、水酸基、またはアミノ基で置換されていてもよい）であり、または、Ｒ^ｅ２とＲ^ｆ２が一緒になって、５員の含窒素非アリールヘテロ環（当該５員の含窒素非アリールヘテロ環は、水酸基、またはアミノ基で置換されていてもよい）を形成していてもよい）
のいずれかであり、
　ｍが、０または１である、請求項３、請求項５～請求項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　ｍが０であり、ｎが１である、請求項１３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^５が、単結合であり、Ｇが、Ｃ_６アリール、あるいは５員または６員のヘテロアリール（該アリールおよびヘテロアリールは、水酸基、アミノ基、－ＮＨＣ（＝ＮＨ）－Ｍｅで置換されていてもよい）である、請求項１３～１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^５が、単結合であり、Ｇが、ベンゼン環（該ベンゼン環は、水酸基、アミノ基で置換されていてもよい）である、請求項１５に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｇが、水酸基で置換されたベンゼン環である、請求項１６に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｇが、２位において水酸基で置換されたベンゼン環である、請求項１７に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^６が、水酸基であり、Ｌ^５が、Ｃ_１－６アルキレン基であり、Ｇが水素原子である、請求項１３～１４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　－Ｌ^５－Ｇが、メチル基である、請求項１９に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項４の式（６ａ）および（６ｂ）において、
　Ｇ^ａは、水素原子であり、
　ｍは０であり、
　ｎは１であり、
　ｐは１であり、
　Ｊは、酸素原子、硫黄原子、または－ＮＲ^ｒ－であり、
　Ｒ^ｒは、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基である、
請求項４～請求項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項４の式（６ａ）および（６ｂ）において、
　Ｇ^ａは、水素原子であり、
　ｍは０であり、
　ｎは１であり、
　ｐは１であり、
　Ｊは、硫黄原子であり、
　Ｌ^１は、硫黄原子であり、
　Ｌ^２は、Ｃ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙは、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１であり、
　Ｒ^ｅ１とＲ^ｆ１は、同一窒素原子に結合する場合、それらが一緒になって４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環（当該４～１０員の含窒素非アリールヘテロ環は、ハロゲン原子、水酸基、または－ＮＲ^ｐ１Ｒ^ｐ２で置換されていてもよい）を形成している、
請求項４～請求項１２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^４が、下記式（７Ａ）、（７Ｂ）、（７Ｃ）、（７Ｄ）、（７Ｅ）、（７Ｆ）、（７Ｇ）、（７Ｈ）、（７Ｉ）、（７Ｊ）、（７Ｋ）、（７Ｌ）、（７Ｍ）、（７Ｎ）、（７Ｏ）、（７Ｐ）、（７Ｑ）または（７Ｒ）：

［式（７Ｑ）および（７Ｒ）中、
　Ｒ^ｓが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基（当該Ｃ_１－６アルキル基またはＣ_３－１０脂環式基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）であり、
　Ｒ^ｔが、水素原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基（当該Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基は、１～５個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｃ_３－１０脂環式基、Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基またはピリジルオキシ基（当該Ｃ_３－１０脂環式基、Ｃ_３－１０脂環式オキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基は、１～５個のハロゲン原子、Ｃ_１－６アルキル基、Ｃ_１－６アルコキシ基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよい）である］
のいずれかで表される請求項１～請求項２２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項２３のＲ^４が、式（７Ａ）である（すなわち、カルボキシル基である）請求項２３に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１およびＬ^２がともに単結合であり、Ｙは水素原子である、請求項１～請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１が硫黄原子であり、Ｌ^２がＣ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙが、水素原子である、請求項１～請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１が硫黄原子であり、Ｌ^２が単結合であり、
　Ｙが５員のヘテロアリール（該５員のヘテロアリールは、アミノ基またはＣ_１－３アルキル基（該Ｃ_１－３アルキル基は、アミノ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい）である、請求項１～請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１が硫黄原子であり、Ｌ^２がＣ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙが、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｅ１Ｒ^ｆ１（該Ｒ^ｅ１およびＲ^ｆ１は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、あるいはＣ_１－３アルキル基であり、または、一緒になって５～６員の含窒素非アリールヘテロ環（当該５～６員の含窒素非アリールヘテロ環は、アミノ基で置換されていてもよい）を形成していてもよい）である、請求項１～請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１は－ＮＲ^ｄ１Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒ^ｄ１は水素原子またはＣ_１－３アルキル基である）
であり、Ｌ^２はＣ_１－３アルキレン基であり、
　Ｙが、
１）水素原子、
２）Ｃ_５－６脂環式基（該Ｃ_５－６脂環式基は、－ＮＲ^ｄ４Ｒ^ｄ５（Ｒ^ｄ４およびＲ^ｄ５は、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはＣ_１－３アルキル基（該Ｃ_１－３アルキル基は、アミノ基で置換されていてもよい）である）で置換されていてもよい）、または
３）－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｅ１（Ｒ^ｅ１はＣ_１－３アルキル基である）
のいずれかである、請求項１～請求項２４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　以下の化合物から選択される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：７－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
　８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
　７－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、　８－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－［（１－エタンイミドイルピペリジン－４－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
　８－［（１－エタンイミドイルピペリジン－４－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
　７－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキザボリニン－８－カルボン酸

、
　８－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［２－（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル）－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－｛［２－（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル）－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］オキシ｝－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
４，４－ジヒドロキシ－８－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、
８－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

、
７－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

、または
８－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカー１（６）、７，９－トリエン－７－カルボン酸

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
　８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－ト
リエン－７－カルボン酸

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３１に記載の化合物：
８－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－４，４－ジヒドロキシ－５－オキサ－４－ボラヌイダビシクロ［４．４．０］デカ－１（６），７，９－トリエン－７－カルボン酸　二ナトリウム塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
２－ヒドロキシ－７－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
（３Ｒ）－３－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－７－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　塩酸塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
７－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
７－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

。
　以下の化合物名称または構造式で表わされる、請求項３０に記載の化合物：
７－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－ベンズオキサボリニン－８－カルボン酸　二塩酸塩

。
　請求項１～請求項４０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
　細菌感染症の治療薬または予防薬である請求項４１に記載の医薬。
　請求項１～請求項４０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を有効成分として含有するβ－ラクタマーゼ阻害剤。
　請求項１～請求項４０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
　追加の薬剤をさらに含む、請求項４４に記載の医薬組成物。
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項４５に記載の組成物。
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、請求項４５または請求項４６に記載の組成物。
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、請求項４６または請求項４７に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項４７または請求項４８に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項４７または請求項４８に記載の組成物。
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項４４に記載の医薬組成物。
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項５１に記載の組成物。
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、請求項５１または請求項５２に記載の組成物。
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、請求項５２または請求項５３に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項５３または請求項５４に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項５３または請求項５４に記載の組成物。
　下記式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩

（式（２）中、Ｑは、水酸基、チオール基、－ＮＨＲ^ａ１を表し、Ｚ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^ａ１は、請求項１に記載の定義と同義であり、式（１ａ）は請求項１と同義である。）。
式（２）の化合物が、下記式（９）：

　［式（９）中、Ｚ、Ｒ^４は、請求項１に記載の定義と同義であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｗ、Ａ、Ｌ^３、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｇは、請求項２に記載の定義と同義であり、Ｑは請求項５７に定義された通りである］で表される請求項５７の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　式（９）の化合物が、下記式（１０）：

　[式（１０）中、Ｚ、Ｒ^４は、請求項１に記載の定義と同義であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１
、Ｒ^２、Ｗ、Ｌ^５、Ｇは、請求項２に記載の定義と同義であり、Ｑは請求項５７に定義された通りであり、Ｒ^６、ｍ、ｎは、請求項３に記載の定義と同義である］で表される請求項５７または請求項５８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　式（９）の化合物が、下記式（１１）：

　[式（１１）中、Ｚ、Ｒ^４は、請求項１に記載の定義と同義であり、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙ、Ｒ^１
、Ｒ^２、Ｗは、請求項２に記載の定義と同義であり、Ｑは請求項５７に定義された通りであり、Ｇ^ａ、ｍ、ｎ、ｐ、Ｊは、請求項４に記載の定義と同義である］で表される請求項５７または請求項５８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｑが、水酸基またはチオール基である請求項５７～請求項６０のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｑが、水酸基である請求項５７～請求項６１のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基、Ｃ_１－６アルコキシ基または－ＮＲ^ａ２Ｒ^ｂ１（Ｒ^ａ２、Ｒ^ｂ１は、項１に記載の定義と同義である）である請求項５７～請求項６２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基またはＣ_１－６アルコキシ基である請求項５７～請求項６３のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｚが、水酸基である請求項５７～請求項６４のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｗが、酸素原子である請求項５７～請求項６５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^１およびＲ^２がともに、水素原子である請求項５７～請求項６６のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項５９の式（１０）において、Ｒ^６、Ｌ^５、Ｇ、ｍが、請求項１３に記載の定義と同義である、請求項５９、請求項６１～請求項６７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　ｍ、ｎが、請求項１４に記載の定義と同義である、請求項６８に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項６０の式（１１）において、Ｇ^ａ、ｍ、ｎ、ｐ、Ｊが、請求項２１に記載の定義と同義である、請求項６０～請求項６７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｒ^４が、下記式（７Ａ）、（７Ｂ）、（７Ｃ）、（７Ｄ）、（７Ｅ）、（７Ｆ）、（７Ｇ）、（７Ｈ）、（７Ｉ）、（７Ｊ）、（７Ｋ）、（７Ｌ）、（７Ｍ）、（７Ｎ）、（７Ｏ）、（７Ｐ）、（７Ｑ）または（７Ｒ）：

［式（７Ｑ）および（７Ｒ）中、Ｒｓ、Ｒｔが、請求項２３に記載の定義と同義である］のいずれかで表される請求項４２～請求項５５のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項７１のＲ^４が、式（７Ａ）である（すなわち、カルボキシル基である）請求項７１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１およびＬ^２がともに単結合であり、Ｙは水素原子である（請求項２５に記載の定義と同義）、請求項５７～請求項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、請求項２６に記載の定義と同義である、請求項５７～請求項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、請求項２７に記載の定義と同義である、請求項５７～請求項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、請求項２８に記載の定義と同義である、請求項５７～請求項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　Ｌ^１、Ｌ^２、Ｙが、請求項２９に記載の定義と同義である、請求項５７～請求項７２のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－［（１－エタンイミド
イルピペリジン－４－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［（３Ｓ）－１－エタンイミドイルピペリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－［（１－カルバムイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－｛［１－（２－メトキシエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝安息香酸

、
６－｛［１－（２－アミノエタンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－｛［（３Ｒ）－１－エタンイミドイルピロリジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－｛［１－（２－メチルプロパンイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（１，３－チアゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（ピリダジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
3-(2-ボロノエチル)-2-ヒドロキシ-6-({1-[イミノ(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]アゼチジン-3-イル}オキシ)安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（３－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（４－ニトロフェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－｛［１－（Ｎ－エチルカルバムイミドイル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－（｛１－［Ｎ－シアノエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－（｛１－［［１－（２－アミノエチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（ヒドロキシイミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛（３Ｒ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛（３Ｓ）－１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］ピロリジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－５－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリミジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（ヒドロキシイミノ）（ピリジン－２－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（メトキシイミノ）（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシ－２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－｛［２－（Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル）－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］オキシ｝安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［２－（チオフェン－２－イル）エタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（ピリジン－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［イミノ（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

、
３－（２－ボロノエチル）－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］スルファニル｝－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、
６－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

、または
３－（２－ボロノエチル）－６－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［２－（ジヒドロキシボラニル）エチル］－６－［（１－エタンイミドイルアゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（２－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（３－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［（４－ヒドロキシフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ－６－（｛１－［Ｎ－ヒドロキシエタンイミドイル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－［（２Ｒ）－２－｛［２－（３－アミノピロリジン－１－イル）－２－オキソエチル］スルファニル｝－２－ボロノエチル］－６－｛［１－（４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－イル）アゼチジン－３－イル］オキシ｝－２－ヒドロキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６－（｛１－［（３－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
６－（｛１－［（４－アミノフェニル）（イミノ）メチル］アゼチジン－３－イル｝オキシ）－３－（２－ボロノエチル）－２－ヒドロキシ安息香酸

。
　以下の化合物から選択される、請求項５７に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩：
３－（２－ボロノエチル）－６－［（１－｛［４－（エタンイミドイルアミノ）フェニル］（イミノ）メチル｝アゼチジン－３－イル）オキシ］－２－ヒドロキシ安息香酸

。
　請求項５７～８７のいずれか一項に記載の式（２）の化合物をさらに含んでいてもよい請求項１～請求項３２のいずれか一項に記載の式（１）の化合物を含む医薬組成物。
　請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の式（２）の化合物またはその製薬学的に許容される塩及び医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
　追加の薬剤とともに使用される、請求項８８または請求項８９に記載の医薬組成物。
　追加の薬剤が、抗細菌剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤または抗アレルギー剤から選択される、請求項９０に記載の組成物。
　追加の薬剤が、β－ラクタム系薬剤である、請求項９０または請求項９１に記載の組成物。
　追加の薬剤であるβ－ラクタム系薬剤として、好ましくは、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される、請求項９１または請求項９２に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項９２または請求項９３に記載の組成物。
　β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項９２または請求項９３に記載の組成物。
　請求項１～請求項３２および請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を含有する細菌感染症の治療剤。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項９６に記載の治療剤。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項９６または請求項９７に記載の治療剤。
　細菌感染症の治療剤を製造するための、請求項１～請求項３２および請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩の使用。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項９９に記載の使用。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項９９または請求項１００に記載の使用。
　前記治療剤が、追加の薬剤をさらに含む、請求項９９～請求項１０１のいずれか一項に記載の使用。
　前記追加の薬剤が、請求項４６～請求項５０のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項１０２に記載の使用。
　前記治療剤が、追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項９９～請求項１０１のいずれか一項に記載の使用。
　前記追加の薬剤が、請求項５２～請求項５６のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、項８１に記載の使用。
　治療が必要な患者に、治療上の有効量の請求項１～請求項３２および請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩を投与することを特徴とする、細菌感染症を治療するための方法。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項１０６に記載の方法。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項１０６または請求項１０７に記載の方法。
　追加の薬剤とともに投与されることを特徴とする、請求項１０６～請求項１０８のいずれか一項に記載の方法。
　前記追加の薬剤が、請求項４６～請求項５０のいずれか一項に記載の追加の薬剤である、請求項９０に記載の方法。
　細菌感染症を治療するための請求項１～請求項３２および請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項１１１に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項１１１または請求項１１２に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩。
　請求項１～請求項３２および請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩と、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染の治療剤から選択される少なくとも１種類以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
β－ラクタム系薬剤を含む医薬組成物であって、該医薬組成物は、請求項１～請求項３２および請求項５７～請求項８７のいずれか一項に記載の化合物またはその製薬学的に許容される塩とともに投与されることを特徴とする、医薬組成物。
　前記β－ラクタム系薬剤は、アモキシシリン、アンピシリン（ピバンピシリン、ヘタシリン、バカンピシリン、メタンピシリン、タランピシリン）、エピシリン、カルベニシリン（カリンダシリン）、チカルシリン、テモシリン、アズロシリン、ピペラシリン、メズロシリン、メシリナム（ピブメシリナム）、スルベニシリン、ベンジルペニシリン（G）、クロメトシリン、ベンザチンベンジルペニシリン、プロカインベンジルペニシリン、アジドシリン、ペナメシリン、フェノキシメチルペニシリン（Ｖ）、プロピシリン、ベンザチンフェノキシメチルペニシリン、フェネチシリン、クロキサシリン（ジクロキサシリン、フルクロキサシリン）、オキサシリン、メチシリン、ナフシリン、ファロペネム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、パニペネム、トモペネム、ラズペネム、セファゾリン、セファセトリル、セファドロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セファロニウム、セファロリジン、セファロチン、セファピリン、セファトリジン、セファゼドン、セファザフル、セフラジン、セフロキサジン、セフテゾール、セファクロル、セファマンドール、セフミノクス、セフォニシド、セフォラニド、セフォチアム、セフプロジル、セフブペラゾン、セフロキシム、セフゾナム、セフォキシチン、セフォテタン、セフメタゾール、ロラカルベフ、セフィキシム、セフタジジム、セフトリアキソン、セフカペン、セフダロキシム、セフジニル、セフジトレン、セフェタメト、セフメノキシム、セフォジジム、セフォペラゾン、セフォタキシム、セフピミゾール、セフピラミド、セフポドキシム、セフスロジン、セフテラム、セフチブテン、セフチオレン、セフチゾキシム、フロモキセフ、ラタモキセフ、セフェピム、セフォゾプラン、セフピロム、セフキノム、セフトビプロール、セフタロリン、ＣＸＡ－１０１、ＲＷＪ－５４４２８、ＭＣ－０４５４６、ＭＥ１０３６、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６、セフチオフル、セフキノム、セフォベシン、アズトレオナム、チゲノナム、カルモナム、ＲＷＪ－４４２８３１、ＲＷＪ－３３３４４１、またはＲＷＪ－３３３４４２から選択される少なくとも１つを含む、請求項１１５に記載の組成物。
　前記β－ラクタム系薬剤が、セフタジジム、ビアペネム、ドリペネム、エルタペネム、イミペネム、メロペネム、またはパニペネムから選択される、請求項１１５または請求項１１６に記載の組成物。
　前記β－ラクタム系薬剤が、アズトレオナム、チゲノナム、ＢＡＬ３００７２、ＳＹＮ２４１６またはカルモナムから選択される、請求項１１５または請求項１１６に記載の組成物。
　細菌感染症を治療するためのものである、請求項１１５～請求項１１８のいずれか１項に記載の組成物。
　前記細菌感染症がβ－ラクタマーゼを有し得る細菌が関与する細菌感染症である請求項１１９に記載の組成物。
　細菌感染症が、敗血症、発熱性好中球減少症、細菌性髄膜炎、細菌性心内膜炎、中耳炎、副鼻腔炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、骨髄炎、関節炎、腹膜炎、腹腔内膿瘍、胆嚢炎、胆管炎、肝膿瘍、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、尿路感染症、性器感染症、眼感染症又は歯性感染である、請求項１１９または請求項１２０に記載の組成物。