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WO2018196988A1 - Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate as a fragrance - Google Patents

Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate as a fragrance Download PDF

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Publication number
WO2018196988A1
WO2018196988A1 PCT/EP2017/060152 EP2017060152W WO2018196988A1 WO 2018196988 A1 WO2018196988 A1 WO 2018196988A1 EP 2017060152 W EP2017060152 W EP 2017060152W WO 2018196988 A1 WO2018196988 A1 WO 2018196988A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
notes
group
green
odor
fruity
Prior art date
Application number
PCT/EP2017/060152
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Bernd HÖLSCHER
Marc MANSFELD
Original Assignee
Symrise Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise Ag filed Critical Symrise Ag
Priority to PCT/EP2017/060152 priority Critical patent/WO2018196988A1/en
Publication of WO2018196988A1 publication Critical patent/WO2018196988A1/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

Definitions

  • the present invention primarily relates to the use of ethyl 2-acetyl-2,4-dimethylpent-4-enoate, i. the compound of formula (I) as described herein as a fragrance.
  • the invention also relates to novel odoriferous com positions comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate, perfumed articles comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate and various processes for imparting, modifying and / or enhancing certain odor notes.
  • fragrances that are able to produce (in fragrance compositions) in addition to a primary fragrance note more interesting notes and to expand the possibilities of the perfumer with their novel or original olfactory properties.
  • odoriferous fragrances which are able to blend harmoniously with floral and / or fruity fragrances.
  • a superposition of the different olfactory aspects and notes take place in order thereby to produce an overall complex olfactory impression.
  • the primary object is achieved by the use of the compounds of the formula (I) (ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate, CAS No. 21 170-65-0).
  • the compound of the formula (I) additionally has positive secondary properties, in particular high substantivity in comparison with odoriferous substances having similar odor properties, as well as high stability in certain media and formulations, high yielding and, moreover biodegradable.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention can enhance the intensity of a fragrance mixture (fragrance composition) and round off the overall appearance of the mixture in the odor.
  • the compound described herein can therefore be used to impart more fullness, freshness, (beam) power, aura, shine, roundness, harmony, and / or naturalness to a fragrance composition.
  • the compound of the formula (I) is suitable as an agent for increasing the substantivity and / or retention of a perfume mixture and / or as a fixative.
  • the preparation of the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be carried out by means of reactions and processes known per se.
  • the compound of formula (I) may be prepared by an alkylation reaction of methyl acetoacetic ester with methallyl chloride, with appropriate basic catalysts and the appropriate conditions (the starting materials used are commercially available).
  • the compound of the formula (I) is outstandingly suitable for use in perfume compositions according to the invention.
  • the compound of formula (I) may advantageously be combined with a variety of other fragrances and used in numerous different products and articles.
  • the one or more, or all of the further fragrances also have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferred selected from the group consisting of the notes green and rosy, imparting, modifying and / or enhancing, or when (ii) the one or more or all of the further fragrances impart one or more odor notes other than those mentioned in (i), modify and / or reinforce.
  • extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such.
  • Basil oil Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil;
  • Cabreuvaöl cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl;
  • Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint;
  • the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • the aliphatic ketones and their oximes e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octene-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
  • aliphatic nitriles e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecenhoffrenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenoic acid nitrile;
  • ester of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octene-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl
  • Citronellal 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of Geranial, Neral,
  • cyclic alcohols e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol;
  • the cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol; the cyclic and cycl
  • cyclic and macrocyclic ketones such as e.g. 4-tert.-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentyl-cyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methyl cyclopentane-decanone; 4- (1-ethoxy-vinyl) -3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexanone; 4-tert-Pentylcyclo-hexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1, 1, 2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cycl
  • Cycloheptadecen-1- ⁇ cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes e.g. 2-methyl-4- (2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
  • ester of cyclic alcohols e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentyl-cyclo-hexyl acetate; 3,3,5-tri methylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indeny
  • ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate
  • esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as.
  • allyl-3-cyclohexylpropionate Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate;
  • Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene-carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • the araliphatic alcohols such as e.g. benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
  • the araliphatic ethers such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetra-hydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindo [1,2-d] -m-dioxin; the aromatic and araliphatic aldehydes such.
  • aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylaceto-phenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8', 8'-
  • the nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid nitrile; 3-methyl-5-phenylpentan-acid nitrile; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff's bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-isopropyl-quinoline; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-me
  • the phenols, phenyl ethers and phenyl esters e.g. estragole; anethole; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthylisobutyl ether; 1, 4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; 1, 16-hexadeca-nolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 1 1-oxa-1,16-hexa-decanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecanedioate; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably combined with one or more, more preferably with two, three, four, five or more further fragrances which have a floral and / or fruity odor note. Accordingly, the present invention also relates to a fragrance composition comprising one, two, three, four, five or more further fragrances which impart a flowery and / or fruity scent note.
  • Flowery fragrances with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be combined particularly advantageously are preferably selected from the group consisting of:
  • the compound of the formula (I) to be used according to the invention is advantageously suitable for intensifying, in particular, fruity fragrances with regard to their odor.
  • Fruity fragrances, with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined, and which are therefore particularly preferred (further) fragrances of a fragrance substance compositions according to the invention are preferably selected from the group consisting of: 2-methyl-butyric acid ethyl ester, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-
  • Perfume compositions according to the invention which contain the compound of the formula (I) can be diluted in liquid form, neat or with a solvent and advantageously be used for perfuming.
  • Preferred solvents for this are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin and diacetin.
  • fragrance compositions of the present invention may be adsorbed to a carrier which provides both for a fine distribution of the fragrances in the product and for controlled release in use.
  • a carrier may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • inventive composition and carrier is also to be understood as fragrance composition according to the invention or may be present as inventive article (as described herein below).
  • Fragrance compositions or articles may also be microencapsulated, spray dried, included as inclusion complexes, or as extrusion products and, in the case of a fragrance composition, added in this form, for example, to a perfuming product (as described hereinbelow ).
  • a fragrance composition added in this form, for example, to a perfuming product (as described hereinbelow ).
  • the properties of the compositions or articles modified in this way can be further optimized by so-called "coats" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • Microencapsulation can be achieved, for example, by the so-called coacervation method using capsule materials, e.g. made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • Spray-dried products are preferably prepared by spray-drying an emulsion or dispersion containing the fragrance composition, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums.
  • Inclusion complexes can be e.g. by incorporating dispersions of the fragrance composition and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
  • a suitable solvent e.g. Water
  • Extrusion products can e.g. by fusing the perfume compositions with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • a suitable solvent e.g. Isopropanol.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy.
  • Perfume compositions according to the invention may advantageously be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the production of Perfumed articles according to the invention are used, such.
  • Another aspect of the present invention relates to a method of imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, comprising or consisting of the following steps: (a) Provide
  • fragrances having one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity , flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes are green and rosy,
  • Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
  • one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
  • a preferred embodiment relates to an article according to the invention comprising or consisting of the compound of the formula (I)
  • one or more further constituents preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
  • a perfumed article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume solutions, Eau de perfumes , Eau de toilettes, shaving lotions, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline or neutral detergents, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pre-treatment preparations, fabric conditioners, laundry soap, washing tablets, disinfectants , Surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants, antiperspirants, products decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and
  • ingredient (i) be contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh , fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, perceives.
  • the total amount of the compound of the formula (I), based on the total weight of the article in the range of 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-% , particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.005 to 1 wt .-%, is.
  • the additives, adjuvants and / or active substances described above are preferably not fragrances and, if included, are preferably selected from the group consisting of: preservatives, preferably the abrasives, antacne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413 , preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably the antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (anti-inflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably the antimicrobial agents mentioned in WO 2007/042472 and US 2006/0089413, preferably the antioxidants mentioned in WO 2005/123101, preferably the astringents, antiseptics mentioned in WO 2005/123101 , Antistatic agents, binders, buffers, carrier materials, preferably those described in WO 2005/123101, chel
  • the present invention relates to a method for perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps:
  • a fragrance composition according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
  • this perfume composition is displaced by the addition of 0.5 wt .-% compound of formula (I) (eg product of Example 1) more towards the scents green and rosy and it looks more rounded and harmonious, with a significant Adding radiation.
  • the compound of formula (I) gives the composition its own character and combines the different odoriferous elements.
  • Example 3 Perfume Composition (Fragrance Composition)
  • this perfume composition awakens by the addition of 1% by weight of compound of formula (I) (e.g., product of Example 1).
  • the composition appears more fruity, rounded and harmonious, adding a natural touch.
  • Example 4 Shampoo The compound of formula (I) (e.g., product of Example 1) was incorporated at a dosage of 0.5% by weight into a shampoo base of the following composition:
  • the pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20 wt .-% aqueous shampoo solution were prepared. In this shampoo solution were two hair strands washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under running lukewarm water. One strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair were judged by a panel odor. Odor description of both hair strands: strong green, rosy
  • the pH of the fabric softener base was in the range from 2 to 3.
  • Two pieces of fabric were mixed with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution based on the fabric softener composition comprising 0.5% by weight of the perfume composition from Example 3.
  • Base mass in a Linetest machine in the softening program 30 minutes at 20 ° C rinsed.
  • the flaps were wrung out and then spun for 20 seconds.
  • a rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor.

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Abstract

The invention primarily relates to the use of ethyl-2-acetyl-2,4-dimethylpent-4-enoate as a fragrance. The invention also relates to novel fragrance compositions comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate and the use thereof, to perfumed articles comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate and to various methods for conveying, modifying and/or intensifying specific fragrance notes.

Description

Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat als Riechstoff  Ethyl 2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate as a fragrance
Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl- pent-4-enoat, d.h. der Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben, als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoff kom Positionen umfassend Ethyl-2-acetyl-2,4- dimethyl-pent-4-enoat, parfümierte Artikel umfassend Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4- enoat sowie diverse Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten. The present invention primarily relates to the use of ethyl 2-acetyl-2,4-dimethylpent-4-enoate, i. the compound of formula (I) as described herein as a fragrance. The invention also relates to novel odoriferous com positions comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate, perfumed articles comprising ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate and various processes for imparting, modifying and / or enhancing certain odor notes.
Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen. Other aspects and preferred embodiments of the present invention will become apparent from the following description, the accompanying examples, and in particular the appended claims.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen. So besteht beispielsweise ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind (in Riechstoffkompositionen) neben einer primären Duftnote weitere interessante Noten zu erzeugen und mit ihren neuartigen bzw. originellen olfaktorischen Eigenschaften die Möglichkeiten des Parfümeurs zu erweitern. Insbesondere besteht ein Interesse an Riechstoffen mit Duftnoten, welche in der Lage sind, eine harmonische Kombination mit blumigen und/oder fruchtigen Riechstoffen einzugehen. Vorzugsweise sollte dabei eine Überlagerung der unterschiedlichen geruchlichen Aspekte und Noten erfolgen, um dadurch einen insgesamt komplexen Geruchseindruck zu erzeugen. Despite a large number of already existing fragrances, there is still a general need in the perfume industry for new fragrances. For example, there is a need for fragrances that are able to produce (in fragrance compositions) in addition to a primary fragrance note more interesting notes and to expand the possibilities of the perfumer with their novel or original olfactory properties. In particular, there is an interest in odoriferous fragrances which are able to blend harmoniously with floral and / or fruity fragrances. Preferably, a superposition of the different olfactory aspects and notes take place in order thereby to produce an overall complex olfactory impression.
Für die Kreation neuartiger Kompositionen besteht ständiger Bedarf an Riechstoffen mit besonderen sensorischen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen Parfüms mit komplexem sensorischen Charakter zu dienen. Bevorzugte gesuchte Riechstoffe sollten neben einer bestimmten Note weitere Noten und Aspekte aufweisen, die ihnen Charakter und Komplexität verleihen. For the creation of novel compositions there is a constant need for fragrances with special sensory properties, which are suitable as a basis for the composition of novel perfumes with complex sensory character to serve. Preferred fragrances sought should have, in addition to a particular note, additional notes and aspects that give them character and complexity.
Die Suche nach geeigneten Stoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert: The search for suitable substances which led to the present invention was hampered by the following facts:
- die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt; die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht; - The mechanisms of smell perception are not well known; the connections between the special smell perception on the one hand and the chemical structure of the corresponding fragrance on the other hand are not adequately researched;
häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.  Often, even minor changes to the structural makeup of a known fragrance cause significant changes in sensory properties and compromise human organism compatibility.
Die primäre Aufgabe bestand nun darin, Riechstoffe zu finden, die ein interessantes, vorzugsweise komplexes, und originelles sensorisches Profil aufweisen und sich als Riechstoffe für den Einsatz in z.B. der Parfümerie oder anderen Gebieten, ggf. auch in verzehrbaren Zubereitungen, eignen. The primary task now has been to find fragrances which have an interesting, preferably complex, and original sensory profile and are useful as fragrances for use in e.g. the perfumery or other areas, possibly even in edible preparations.
Es wurden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere Stoffe gesucht, die eine, mehrere oder sämtliche der Noten grün, blumig und holzig aufweisen bzw. vermitteln, modifizieren und/oder verstärken können. Insbesondere sollten Stoffe mit Noten gefunden werden, welche vorzugsweise zumindest einer der Noten grün und rosig aufweisen und/oder vermitteln können. In the context of the present invention, in particular substances have been sought which have one, several or all of the notes green, floral and woody, or can mediate, modify and / or enhance them. In particular, substances with notes should be found which preferably have at least one of the notes green and rosy and / or can mediate.
Die gesuchten Stoffe sollten die Herstellung von neuartigen Riechstoffkompositionen mit besonderen geruchlichen Noten und Aspekten ermöglichen. Von Vorteil wären dabei solche Stoffe, welche insbesondere zur Kombination mit weiteren Riechstoffen geeignet sind, die eine oder mehrere der Noten grün und/oder rosig aufweisen. Daneben sollten die diese primäre Aufgabe erfüllenden Riechstoffe vorzugsweise über ihre primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine hohe Substantivität oder geruchsverstärkende Eigenschaften aufweisen (sogenannte Booster- oder Enhancer-Wirkung) und/oder in Kombination mit anderen Riechstoffen deren Natürlichkeit, Frische, Fülle, (Strahl-)Kraft und/oder Ausstrahlung abrunden, so dass sensorisch bemerkenswerte Effekte erzielt werden können. The sought-after substances should enable the production of novel fragrance compositions with special odor notes and aspects. Of advantage would be those substances which are particularly suitable for combination with other fragrances that have one or more of the notes green and / or rosy. In addition, the perfumes which fulfill this primary function should preferably have additional positive secondary properties beyond their primary, namely odoriferous properties, such as high stability under certain conditions of use, high yield, good adhesion, high substantivity or odor-enhancing properties (so-called boosters) - or enhancer effect) and / or in combination with other fragrances their naturalness, freshness, fullness, (beam) force and / or radiation round off, so that sensory effects can be achieved.
Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) (Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat, CAS-Nr. 21 170- 65-0) According to the invention, the primary object is achieved by the use of the compounds of the formula (I) (ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate, CAS No. 21 170-65-0).
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(i) (I)
als Riechstoff. as a fragrance.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) kann in beliebiger stereoisomerer Form vorliegen bzw. kann als beliebige Mischung von Stereoisomeren vorliegen. The compound of the formula (I) to be used according to the invention can be present in any stereoisomeric form or can be present as any desired mixture of stereoisomers.
Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschriebenen Vorteile, gelten auch für eine erfindungsgemäß zu verwendende bzw. einzusetzende Mischung von Stereoisomeren der Verbindung der Formel (I) (s. oben). The statements made herein for a compound of the formula (I), in particular the advantages described herein, also apply to a mixture of stereoisomers of the compound of the formula (I) to be used or to be used according to the invention (see above).
Sofern im Rahmen dieses Textes versehentlich eine Unstimmigkeit zwischen dem chemischen Namen und der dargestellten Strukturformel auftreten sollte, gilt die dargestellte Strukturformel. If there is an inadvertent discrepancy between the chemical name and the structural formula presented in the context of this text, the structural formula shown applies.
Die Verbindung der Formel (I) verfügt über ganz eigenständige olfaktorische Eigenschaften, die sich deutlich von den bekannten Riechstoffen abheben und diese auch übertreffen. Die Eignung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoff war bislang nicht bekannt. Es ist daher besonders überraschend, dass auf dem bereits gut untersuchten Gebiet ein Riechstoff mit wertvollen, interessanten und komplexen Geruchseigenschaften gefunden werden konnte. The compound of formula (I) has quite unique olfactory properties, which stand out clearly from the known fragrances and surpass them. The suitability of the compounds of the formula (I) as a fragrance was hitherto unknown. It is therefore particularly surprising that on the already good A fragrance with valuable, interesting and complex odor properties could be found.
Vorzugsweise betrifft die erfindungsgemäße Verwendung eine Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig. Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft die Verwendung der Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben zum Vermitteln einer, zweier oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig. Preferably, the use of the invention relates to a use for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy. A preferred embodiment relates to the use of the compound of the formula (I) as described herein for imparting one, two or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy.
Die Tatsache, dass die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) einen sehr komplexen und vielfältigen sensorischen Gesamteindruck zu vermitteln mag, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherischen Ölen oder Gewürzmischungen) erreicht werden kann, ist besonders überraschend. The fact that the compound of the formula (I) to be used according to the invention may impart a very complex and varied overall sensory impression which otherwise can usually only be achieved by mixtures of several components (such as, for example, essential oils or spice mixtures) is particularly surprising.
Über die primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus verfügt die Verbindung der Formel (I) zusätzlich über positive Sekundäreigenschaften, insbesondere eine hohe Substantivität im Vergleich zu Riechstoffen mit ähnlichen Geruchseigenschaften, sowie eine hohe Stabilität in bestimmten Medien und Zubereitungen, eine hohe Ausgiebigkeit und ist zudem biologisch abbaubar. In addition to the primary, namely odoriferous, properties, the compound of the formula (I) additionally has positive secondary properties, in particular high substantivity in comparison with odoriferous substances having similar odor properties, as well as high stability in certain media and formulations, high yielding and, moreover biodegradable.
Im Zusammenhang mit der bevorzugten Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer Geruchsnote steht auch die Erkenntnis, dass die Verbindung der Formel (I) hervorragend als sogenannter Booster (Verstärker; Enhancer) fungieren kann. In connection with the preferred use for imparting, modifying and / or enhancing an odor note, it is also recognized that the compound of the formula (I) can function excellently as a so-called booster (enhancer).
Die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) kann zudem die Intensität einer Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition) verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abrunden. Die hierin beschriebene Verbindung kann daher eingesetzt werden, um einer Riechstoffkomposition mehr Fülle, Frische, (Strahl-)Kraft, Ausstrahlung, Glanz, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen. Weiterhin eignet sich die Verbindung der Formel (I) als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung und/oder als Fixateur. In addition, the compound of the formula (I) to be used according to the invention can enhance the intensity of a fragrance mixture (fragrance composition) and round off the overall appearance of the mixture in the odor. The compound described herein can therefore be used to impart more fullness, freshness, (beam) power, aura, shine, roundness, harmony, and / or naturalness to a fragrance composition. Furthermore, the compound of the formula (I) is suitable as an agent for increasing the substantivity and / or retention of a perfume mixture and / or as a fixative.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung der Formel (I) kann mittels an sich bekannter Reaktionen und Verfahren erfolgen. Wie dem Fachmann bekannt ist, kann die Verbindung der Formel (I) durch eine Alkylierungs-Reaktion von Methylacetessigester mit Methallylchlorid, mit entsprechenden basischen Katalysatoren und den entsprechenden Bedingungen, hergestellt werden (die dafür eingesetzten Edukte sind kommerziell erhältlich). The preparation of the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be carried out by means of reactions and processes known per se. As known to those skilled in the art, the compound of formula (I) may be prepared by an alkylation reaction of methyl acetoacetic ester with methallyl chloride, with appropriate basic catalysts and the appropriate conditions (the starting materials used are commercially available).
Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) wird im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung üblicherweise in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt, d.h. in einer Gesamtmenge, in der sie eine sensorische Wirkung entfaltet. Vorzugsweise wird die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) zusammen mit anderen Riechstoffen eingesetzt. Solche Riechstoffkompositionen können in üblicher Weise hergestellt werden, beispielsweise durch einfaches Vermischen oder Homogenisieren der Bestandteile. Bei diesen weiteren Riechstoffen kann es sich um beliebige weitere Riechstoffe handeln. The compound of the formula (I) to be used according to the invention is usually employed in a sensory effective amount in the context of the use according to the invention. in a total amount in which it develops a sensory effect. The compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably used together with other fragrances. Such fragrance compositions can be prepared in the usual way, for example by simply mixing or homogenizing the constituents. These other fragrances can be any other fragrance.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft daher eine Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (I) A further aspect of the present invention therefore relates to a fragrance substance composition comprising or consisting of the compound of the formula (I)
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und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt. and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrances), wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance (s) in the Range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, is located.
Hierbei ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.- %, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, 0,01 bis 90 Gew.-%, 0,05 bis 80 Gew.-%, 0, 1 bis 70 Gew.-%, 0,25 bis 50 Gew.-%, 0,5 bis 40 Gew.-% oder 0,75 bis 25 Gew.-%, liegt. In this case, it is preferred if the total amount of compound of the formula (I), based on the total weight of the perfume composition, in the range of 0.0001 to 99.9% by weight, preferably 0.001 to 99.5 wt .-%, especially preferably 0.01 to 99% by weight, 0.01 to 90 wt .-%, 0.05 to 80 wt .-%, 0, 1 to 70 wt .-%, 0.25 to 50 wt .-%, 0.5 to 40 wt .-% or 0.75 to 25% by weight.
Sofern die Verbindung der Formel (I) hauptsächlich eingesetzt wird, um einer Riechstoffkomposition mehr (Aus-)Strahlung, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen und/oder bestimmte (durch weitere Riechstoffe bereits vorhandene) Noten zu verstärken, kann die Gesamtmenge der Verbindung der Formel (I) auch vergleichsweise niedrig gewählt werden und z.B. bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riechstoffkomposition, liegen. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kann es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchsnoten kommen. So kann der Fachmann je nach gewünschtem Effekt einer Verbindung der Formel (I) eine für die jeweilige Anwendung günstige Menge an Verbindung der Formel (I) auswählen. If the compound of the formula (I) is mainly used to impart more (emission) radiation, rounding off, harmony and / or naturalness to a fragrance composition and / or to reinforce certain notes (which are already present by further fragrances), the total amount of Compound of formula (I) are also chosen to be comparatively low and, for example preferably in the range of 0.01 to 5 wt .-%, more preferably in the range of 0.1 to 2 wt .-%, based on the total amount of the fragrance composition are. If a comparatively low concentration is selected within the preferred concentration ranges, in some cases, depending on the other components of the particular composition, it may not yet be possible to mediate the abovementioned odor notes. Thus, depending on the desired effect of a compound of the formula (I), the person skilled in the art can select a suitable amount of compound of the formula (I) for the particular application.
Die Verbindung der Formel (I) eignet sich wegen ihrer olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen. Die Verbindung der Formel (I) kann vorteilhafterweise mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert und in zahlreichen unterschiedlichen Produkten und Artikeln verwendet werden. Because of its olfactory properties, the compound of the formula (I) is outstandingly suitable for use in perfume compositions according to the invention. The compound of formula (I) may advantageously be combined with a variety of other fragrances and used in numerous different products and articles.
Vorzugsweise gilt für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, dass die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoffkomposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren. Preferably, for a fragrance composition according to the invention, the total amount of compound of formula (I) is included in the fragrance composition in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to make one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green , herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably selected at least one of the odor notes the group consisting of the notes green and rosy, to convey and / or amplify and / or modify one or more odor notes of one or the other fragrance / s of the fragrance composition in the direction of one or more of these odor notes.
Besonders bevorzugt ist es, wenn (i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wenn (ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken. It is particularly preferred if (i) the one or more, or all of the further fragrances also have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferred selected from the group consisting of the notes green and rosy, imparting, modifying and / or enhancing, or when (ii) the one or more or all of the further fragrances impart one or more odor notes other than those mentioned in (i), modify and / or reinforce.
Beispiele für Riechstoffe, die Im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorteilhafterweise mit einer Verbindung der Formel (I) kombiniert werden können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer ei a/., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. Examples of fragrances which can be advantageously combined in the context of the present invention with a compound of formula (I) are found, for. See, for example, S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair, N.J. 1969, Eigenverlag, or K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie ätherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. In detail may be mentioned: extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balsams, tinctures such. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;ambergris tincture; Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil;
Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl;Basil oil; Tree moss absolute; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil;
Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl;Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Buccoblätteröl;
Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl;Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl;
Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;cassia; Cassie absolute; Beaver-absolue; Cedernblätteröl; cedarwood; cistus; citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root;
Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue;Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de Brouts absolute;
Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl;Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptus citriodora oil; eucalyptus oil;
Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;Fennel oil; Pine needle oil; galbanum; Galbanumresin; geranium; Grapefruit oil;
Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau;guaiac wood; gurjun balsam; gurjun balsam oil; Helichrysum absolute; Helichrysumöl; Ginger oil; Iris root absolute; Orris root oil; Jasmine absolute; calamus; Chamomile oil blue;
Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernnadelöl; Krauseminzöl;Camomile oil Roman; Carrot seed oil; Kaskarillaöl; Pine needle oil; spearmint;
Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue;Seed oil; labdanum; Labdanum absolute; Labdanumresin; Lavandin absolute;
Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl;lavender oil; Lavender absolute; Lavender oil; Lemongrass oil; Lovage oil; Distilled lime oil; Lime oil pressed; linaloe; Litsea cubeba oil; Bay leaf oil; Macisöl; Marjoram oil; Mandarin oil; Massoirindenöl; Mimosa absolute; Musk seed oil;
Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;musk tincture; Clary sage oil; Nutmeg oil; Myrrh absolute; Myrrh oil;
Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl;myrtle; Clove leaf oil; Clove flower oil; neroli; Olibanum absolute; olibanum;
Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;Opopanaxöl; Orange blossom absolute; Orange oil; oregano; Palmarosa oil; patchouli oil;
Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen; perilla oil; Peruvian balsam oil; Parsley leaf oil; Parsley seed oil; Petitgrain oil; Peppermint oil; Pepper oil; chilli; pine oil; Poleyöl; Rose absolute; Rosewood oil; Rose oil; Rosemary oil; Sage oil Dalmatian; Sage oil spanish; sandalwood; Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes; Pine needle oil; Tea-tree-oil; turpentine; Thyme oil; Tolu; Tonka absolute; Tuberose absolute; Vanilla extract; Violet leaf absolute; verbena; vetiver; Juniper berry oil; Wine yeast oil; Wormwood oil; Wintergreen oil; ylang oil; hyssop oil; Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß- Pinen; a-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;  Individual fragrances from the group of hydrocarbons, such as e.g. 3-carene; α-pinene; β-pinene; a-terpinene; γ-terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E, Z) -1, 3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol; the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; 1-octene-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-Nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2- Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6, 10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 , 1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -( 1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen; the aliphatic aldehydes and their acetals, e.g. hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10-undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene;
der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6- octen-3-οη; 6-Methyl-5-hepten-2-on; the aliphatic ketones and their oximes, e.g. 2-heptanone; 2-octanone; 3-octanone; 2-nonanone; 5-methyl-3-heptanone; 5-methyl-3-heptanone oxime; 2,4,4,7-tetramethyl-6-octene-3-one; 6-methyl-5-hepten-2-one;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-the aliphatic sulfur-containing compounds, e.g. 3-methylthio-hexanol; 3-methylthiohexyl acetate; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3
Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol; mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-menthene-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7- Dimethyl-6-octensäurenitril; the aliphatic nitriles, e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecensäurenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-tridecadienoic acid nitrile; 3,7-dimethyl-2,6-octadiene-acid nitrile; 3,7-dimethyl-6-octenoic acid nitrile;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3- ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl- isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; M ethy 1-3,7- dimethyl-2,6-octadien-oat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat; the ester of aliphatic carboxylic acids such as (E) - and (Z) -3-hexenylformate; ethylacetoacetate; isoamyl; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octene-3-yl acetate; ethyl butyrate; butyl butyrate; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethylisovalerianat; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate; allyl heptanoate; ethyl octanoate; Ethyl (E, Z) -2,4-decadienoate; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl 1-3,7-dimethyl-2,6-octadiene oat; 4-methyl-2-pentyl crotonate;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Geraniol; Nerol; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol;the acyclic terpene alcohols such. B. geraniol; nerol; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol;
2- Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5- octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6- Dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2- butenoate; 2-methyl-6-methylene-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadiene-3-ol; 3,7-dimethyl-1, 5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5-J-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Citronellal;; 7-Methoxy-3,7- dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, the acyclic terpene aldehydes and ketones such. Citronellal; 7-methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; geranyl acetone; and the dimethyl and diethyl acetals of Geranial, Neral,
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol- 4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate; the cyclic terpene alcohols such. Menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinene-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; soborneol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoates;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8- Mercaptomenthan-3-οη; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n- Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethyl-ionon; alpha- Iron; beta-Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1 ,3,4,6,7,8a- Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6- trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton; 4,6,8- Megastigmatrien-3-οη; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon); the cyclic terpene aldehydes and ketones such. Eg menthone; menthone; 8-mercaptomenthan-3-one; carvone; camphor; fenchon; alpha-ionone; beta-ionone; alpha-n-methylionone; beta-n-methylionone; alpha-isomethylionone; beta-ionone-lsomethyl; alpha-iron; beta-damascenone; 1- (2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl) -2-buten-1-one; 1, 3,4,6,7,8a-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalene-8 (5H) -one; 2-methyl-4- (2, 6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; nootkatone; Dihydronootkaton; 4,6,8 megastigmatriene-3-οη; alpha-sinensal; beta-sinensal; acetylated cedarwood oil (methyl cedryl ketone);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol;the cyclic alcohols, e.g. 4-tert.-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol;
3- lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4- m ethyltetrahyd ro-2H-pyran-4-ol ; 3-isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4- lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 , 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclo-dodecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydro-naphtho[2, 1-b]furan; 3a-Ethyl- 6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 b]furan; 1 ,5,9-Tri-methyl-13- oxabicyclo[10.1 .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5- m ethyl-5-( 1 -methyl propyl)- 1 , 3-d ioxan ; the cycloaliphatic alcohols such as alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-buten-1-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -pentan-2-ol; 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -4-penten-2-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) pentan-3-ol; 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol; the cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1, 1-dimethoxycyclododecane; (Ethoxymethoxy) cyclo dodecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-tetramethyldodecahydro-naphtho [2, 1-b] furan; 3a-ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho [2, 1 b] furan; 1, 5,9-tri-methyl-13-oxabicyclo [10.1.0] trideca-4,8-diene; rose oxide; 2- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -5-methyl-5- (1-methylpropyl) -1,3-doxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5- Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentyl-cyclopentanon; 2- Hyd roxy-3-m ethyl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-cis-2-penten- 1 -yl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3- Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopenta-decanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclo-hexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-the cyclic and macrocyclic ketones such as e.g. 4-tert.-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2-pentyl-cyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methyl cyclopentane-decanone; 4- (1-ethoxy-vinyl) -3,3,5,5-tetramethyl-cyclohexanone; 4-tert-Pentylcyclo-hexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1, 1, 2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-
Cycloheptadecen-1-οη; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon; Cycloheptadecen-1-οη; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1- yl )-3-cyclohexencarbald ehyd ; the cycloaliphatic aldehydes, e.g. 2-methyl-4- (2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2- Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-4-penten-1-on; 2, 3,8,8-Tetramethyl-1 , 2,3,4,5,6,7, 8-octahydro-2- naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.- Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton; the cycloaliphatic ketones such. B. 1- (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1- (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2, 3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl 2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentyl-cyclo-hexyl-acetat; 3,3, 5-Tri methylcyclohexylacetat; Decahyd ro-2-naphthylacetat;2-Cyclo- pentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenyl-propionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-inden-ylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; the ester of cyclic alcohols, e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-pentyl-cyclo-hexyl acetate; 3,3,5-tri methylcyclohexyl acetate; Decahydro-2-naphthyl acetate; 2-cyclopentylcyclopentyl crotonate; 3-pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate; Decahydro-2,5,5,8-tetramethyl-2-naphthyl acetate; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, and 6-indenyl acetate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl-propionate, respectively; 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, and 6-indenyl isobutyrate, respectively; 4,7-Methanooctahydro-5, or 6-indenyl acetate;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat; the ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-carboxylat; Ethyl-2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat; the esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as. For example, allyl-3-cyclohexylpropionate; Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentanecarboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene-carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 3- Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1- Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4- Methoxybenzylalkohol; 1-(4-lsopropylphenyl)ethanol; the araliphatic alcohols such as e.g. benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl alcohol; 1- (4-isopropylphenyl) ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenyl- ethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2- Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids, e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethyl-isoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetra- hydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butyl- phenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3- Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenz-aldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-the araliphatic ethers such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; phenylacetaldehyde; phenylacetaldehyde; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetra-hydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindo [1,2-d] -m-dioxin; the aromatic and araliphatic aldehydes such. B. benzaldehyde; phenylacetaldehyde; 3-phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-methylbenzaldehyde; 4-methylphenylacetaldehyde; 3- (4-ethylphenyl) -2,2-dimethylpropanal; 2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal; 3- (4-tert-butylphenyl) propanal; cinnamic aldehyde; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-hexylcinnamaldehyde; 3-methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyde; 4-hydroxy-3-methoxybenz aldehyde; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 3,4-methylenedioxybenzaldehyde; 3,4-
Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal; dimethoxybenzaldehyde; 2-methyl-3- (4-methoxyphenyl) propanal; 2-methyl-3- (4-methylenedioxyphenyl) propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylaceto-phenon; 4- Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphtha-lenyl)ethanon;2- Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 ,2,3,3,6- Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1-di-methyl-4-indanylmethylketon; 1- [2,3-dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl) -1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'- Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-aceto-naphthon; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl- benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl- phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Hexylsalicylat;the aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylaceto-phenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ', 8', 8'-hexamethyl-2-aceto-naphthone; the aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; hexyl salicylate;
Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; benzyl; phenylethyl; Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylglycidate; Ethyl 3-methyl-3-phenyl glycidate;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3-dimethyl-5- tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3- Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentan-säurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butyl-phenyl)propanal oder 2,4- Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropyl-chinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2- lsobutyl-3-methoxypyrazin; the nitrogen-containing aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-pentenoic acid nitrile; 3-methyl-5-phenylpentan-acid nitrile; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate; Schiff's bases of methyl anthranilate with 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal or 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 6-isopropyl-quinoline; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-butylquinoline; 2- (3-phenylpropyl) pyridine; indole; skatol; 2-methoxy-3-isopropylpyrazine; 2-isobutyl-3-methoxypyrazine;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthyliso- butylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5- (l-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; the phenols, phenyl ethers and phenyl esters, e.g. estragole; anethole; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthylisobutyl ether; 1, 4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methyl phenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2- Ethyl-4-hyd roxy-5-methyl-2H-f u ran-3-οη ; 3-Hyd roxy-2-m ethyl-4H-pyran-4-on ; 2-Ethyl-3- hydroxy-4H-pyran-4-on; the heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4- Methyl-1 ,4-decanolid; 1 , 15-Pentadecanolid; 1 , 16-Hexadeca-nolid; 9-Hexadecen-1 , 16- olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 1 1-Oxa-1 ,16-hexa-decanolid; 12-Oxa-1 ,16- hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; 2,3- Dihydrocumarin; Octahydrocumarin. the lactones, e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; 1, 16-hexadeca-nolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 1 1-oxa-1,16-hexa-decanolide; 12-oxa-1, 16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,13-tridecanedioate; 2,3-dihydrocoumarin; Octahydrocoumarin.
In einer bevorzugten Ausgestaltung einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition ist die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mit einem oder mehreren, besonders bevorzugt mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr weiteren Riechstoffen kombiniert, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote aufweisen. Entsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Riechstoffkomposition, die einen, zwei, drei, vier, fünf oder mehrere weitere Riechstoffe umfasst, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote vermitteln. In a preferred embodiment of a fragrance composition according to the invention, the compound of the formula (I) to be used according to the invention is preferably combined with one or more, more preferably with two, three, four, five or more further fragrances which have a floral and / or fruity odor note. Accordingly, the present invention also relates to a fragrance composition comprising one, two, three, four, five or more further fragrances which impart a flowery and / or fruity scent note.
Dabei wird durch die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise (zumindest teilweise) eine geruchliche Verstärkung der blumigen Riechstoffe erreicht. In this case, by the present invention to be used compound of formula (I) advantageously (at least partially) an odor enhancement of floral fragrances achieved.
Blumige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) (insbesondere in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen) besonders vorteilhaft kombiniert werden können, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Flowery fragrances with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can be combined particularly advantageously (in particular in fragrance compositions according to the invention) are preferably selected from the group consisting of:
Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal], 1-(4-lsopropyl-cyclohexyl)ethanol (Mugetanol®), 4-tert.-Butyl- α-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol®), 3-[4-(1 ,1- Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal®), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol®), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H- pyran-4-ol (Florosa®), 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal (Heliofolal®), 4-(4- Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Lyral®), 4-(Octahydro-4,7-methano- 5H-inden-5-yliden-butanal (Dupical®), Vernaldehyd, 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal®), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7-methano- 1 H-inden (Mugoflor®), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol®), 1-Ethyl-1-methyl-3- phenylpropanol (Phemec®), 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), Citronellol, Rosenoxid, 2-Methyl-5-phenylpentanol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyldihydrojasmonat (Hedion®, Hedione® high eis), 2- Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3-Phenyl- 2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1 ,3-dioxolan (Jacinthaflor®) und Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol). Hydroxycitronellal, methoxycitronellal, cyclamen aldehyde [2-methyl-3- (4-isopropylphenyl) propanal], 1- (4-isopropyl-cyclohexyl) ethanol (Mugetanol ®), 4-tert-butyl-α methyldihydrozimtaldehyd (Lilial ®), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol ®), 3- [4- (1, 1- dimethylethyl) phenyl] propanal (bourgeonal ®), 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol (Majantol ®), 3-methyl -3- (3-methylbenzyl) -butan-2-ol, 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H- pyran-4-ol (Florosa ®), 2-methyl-3- (3,4-methylenedioxyphenyl) propanal ( Heliofolal ®), 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde (lyral ®), 4- (octahydro-4,7-methano-5H-inden-5-ylidene-butanal (dupical ®), Vernaldehyd , 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde (Vertomugal ®), octahydro-5- (4-methoxybutyliden) -4,7-methano-1H-indene (Mugoflor ®), 2,6-dimethyl-2-heptanol (Freesiol ®), 1-ethyl-1-methyl-3-phenyl propanol (Phemec ®), 2,2-dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, farnesol, Nero lidol, hydroxycitronellaldimethyl acetal, hexyl benzoate, geraniol, nerol, linalool, tetrahydrogeraniol, tetrahydrolinalool, ethyllinalool, geranyltiglinate, phenethyl alcohol (2-phenylethyl alcohol), citronellol, rose oxide, 2-methyl-5-phenylpentanol (rosaphene), 3-methyl-5-phenylpentanol ( phenoxanol), methyl dihydro jasmonate (hedione ®, hedione ® high cis), 2- heptylcyclopentanone (Projasmon P), cis-jasmone, dihydrojasmone, cinnamyl (3-phenyl-2-propen-1-ol), dihydrocinnamyl (3-phenylpropanol), 2-methyl-4-phenyl-1, 3-dioxolane (Jacinthaflor ®), and dihydromyrcenol (2,6-dimethyl-7-octen-2-ol).
Zudem ist die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise dazu geeignet, insbesondere fruchtige Riechstoffe hinsichtlich ihres Geruchs zu verstärken. Fruchtige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise kombiniert werden kann, und die demnach besonders bevorzugte (weitere) Riechstoffe einer erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen sind, sind vorzugsweise ausgewählt der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n- butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-In addition, the compound of the formula (I) to be used according to the invention is advantageously suitable for intensifying, in particular, fruity fragrances with regard to their odor. Fruity fragrances, with which the compound of the formula (I) to be used according to the invention can advantageously be combined, and which are therefore particularly preferred (further) fragrances of a fragrance substance compositions according to the invention, are preferably selected from the group consisting of: 2-methyl-butyric acid ethyl ester, 4- (p-hydroxyphenyl) -2-butanone, ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, isobutyric butyrate, isoamyl acetate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl 3-methylbutyrate, n-
Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 , 1- Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen. Ethylhexanoate, allyl n-hexanoate, ethyl 2-trans-4-cis-decadienoate, 1, 1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane, 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al, gamma undecalactone, gamma nonalactone, hexanal, 3Z-hexenal, n-decanal, n-dodecanal, citral, vanillin, ethyl vanillin, maltol, ethyl maltol and mixtures thereof.
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen, welche die Verbindung der Formel (I) enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt sein bzw. werden und vorteilhafterweise zur Parfümierung eingesetzt werden. Bevorzugte Lösungsmittel hierfür sind Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin und Diacetin. Perfume compositions according to the invention which contain the compound of the formula (I) can be diluted in liquid form, neat or with a solvent and advantageously be used for perfuming. Preferred solvents for this are ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin and diacetin.
Des Weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose- basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die resultierende Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff ist ebenfalls als erfindungsgemäße Riechstoffkomposition zu verstehen oder kann als erfindungsgemäßer Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) vorliegen. Furthermore, fragrance compositions of the present invention may be adsorbed to a carrier which provides both for a fine distribution of the fragrances in the product and for controlled release in use. Such carriers may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes. The resulting combination of inventive composition and carrier is also to be understood as fragrance composition according to the invention or may be present as inventive article (as described herein below).
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen oder Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und - im Falle einer Riechstoffkomposition - in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden (wie hierin weiter unten beschrieben). Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen oder Artikel durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar. Fragrance compositions or articles (as described hereinbelow) may also be microencapsulated, spray dried, included as inclusion complexes, or as extrusion products and, in the case of a fragrance composition, added in this form, for example, to a perfuming product (as described hereinbelow ). Optionally, the properties of the compositions or articles modified in this way can be further optimized by so-called "coats" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
Eine Mikroverkapselung kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Microencapsulation can be achieved, for example, by the so-called coacervation method using capsule materials, e.g. made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
Sprühgetrocknete Produkte werden vorzugsweise durch Sprühtrocknung einer die Riechstoffkomposition enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Spray-dried products are preferably prepared by spray-drying an emulsion or dispersion containing the fragrance composition, it being possible to use as excipients modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums.
Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riechstoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Inclusion complexes can be e.g. by incorporating dispersions of the fragrance composition and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
Extrusions-Produkte können z.B. durch Verschmelzen der Riechstoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden. Extrusion products can e.g. by fusing the perfume compositions with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer Riechstoffkomposition zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig. Another aspect of the present invention relates to the use of a fragrance composition for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy.
Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend. For preferred embodiments, the statements made above in connection with a use or fragrance composition according to the invention apply correspondingly.
Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen können vorteilhafterweise in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln verwendet werden, wie z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen. Perfume compositions according to the invention may advantageously be used in concentrated form, in solutions or in modified form as described above for the production of Perfumed articles according to the invention are used, such. Perfumes, perfumes, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes and perfumed tea towels, as well as the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents , Bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment agents such as bleach, soak and stain removers, fabric softeners, laundry soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and Air fresheners in liquid, gel or solid-applied form, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes, floor waxes, shoe creams and personal care products such as solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams, bath oils, oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type cosmetic emulsions such as skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning lotions and lotions, hair care products such as hair sprays, hair gels, toning hair lotions, hair conditioners, permanent and semipermanent hair dyes, hair styling products such as cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such as underarm sprays, roll-ons, deodorants, deodorants, decorative cosmetics such as eyeshadows, nail polishes, make-up ups, lipsticks, mascara and candles, lamp oils, joss sticks, insecticides, repellents and fuels.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: (a) Bereitstellen Another aspect of the present invention relates to a method of imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, comprising or consisting of the following steps: (a) Provide
(a.1 ) der Verbindung der Formel (I) (a.1) the compound of the formula (I)
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und and
(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, (a.2) one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrances) having one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity , flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes are green and rosy,
(b) Hinzufügen der Verbindung der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. (b) adding the compound of formula (I) (a.1) to the further perfume (s) (a.2), in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic to impart, enhance and / or modify, preferably in an amount that is sufficient to one or several odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, to amplify and / or modify, particularly preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of the To convey, enhance and / or modify notes in green and rosy.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen parfümierten Artikel, umfassend oder bestehend aus Another aspect of the present invention relates to a perfumed article comprising or consisting of
(i) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder der Verbindung der Formel (I) (i) a fragrance composition (as described herein), or the compound of the formula (I)
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und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance (s) ) in the range from 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and,
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en). (Ii) one or more further constituents, preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend. For preferred embodiments, the statements made above in connection with uses according to the invention or perfume composition according to the invention apply correspondingly.
Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft einen erfindungsgemäßen Artikel umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (I) A preferred embodiment relates to an article according to the invention comprising or consisting of the compound of the formula (I)
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vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge, die ausreicht, eine oder mehrere der Geruchsnoten grün und/oder rosig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt zu vermitteln und/oder zu verstärken, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und
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preferably in a sensory effective amount sufficient to mediate, enhance and / or modify one or more of the odor notes green and / or rosy, preferably to mediate and / or enhance, and one, two, three, four, five , six, seven, eight, nine, ten or more further perfume (s), wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further perfume (s) in the range of 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en). (Ii) one or more further constituents, preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additional, auxiliary and / or active ingredient (s).
Bevorzugt ist ein parfümierter Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen. Preferably, a perfumed article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume extraits, Eau de perfumes , Eau de toilettes, shaving lotions, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline or neutral detergents, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pre-treatment preparations, fabric conditioners, laundry soap, washing tablets, disinfectants , Surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care products, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, deodorants, antiperspirants, products decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and fuels.
Außerdem gilt für einen erfindungsgemäßen parfümierten Artikel vorzugsweise, dass Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt. In addition, for a perfumed article according to the present invention, it is preferable that ingredient (i) be contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh , fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, particularly preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, perceives.
Bevorzugt ist es auch, wenn in dem parfümierten Artikel die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt. It is also preferable if in the perfumed article the total amount of the compound of the formula (I), based on the total weight of the article, in the range of 0.00001 to 10 wt .-%, preferably 0.0001 to 5 wt .-% , particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.005 to 1 wt .-%, is.
Die oben beschriebenen Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffe sind vorzugsweise keine Riechstoffe und sind, falls enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildner, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, (weitere) Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren (feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/1 10415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV- Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, fette Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, haarwachstumsmodulierende Mittel (haarwachstumsfördend oder haarwachstumshemmend), vorzugsweise die in EP 2168570 und EP 2193785 genannten oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, anorganischen Salzen, Chelatbildnern, Tensiden, haut- und/oder haarpflegenden Mitteln, Enzymen, Emulgatoren, Fetten, fetten Ölen, Wachsen, Fettalkoholen, Silikonen, Silikonderivaten und Wasser. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Parfümieren eines Artikels (für bevorzugte Artikel s. oben), umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: The additives, adjuvants and / or active substances described above are preferably not fragrances and, if included, are preferably selected from the group consisting of: preservatives, preferably the abrasives, antacne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413 , preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably the antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (anti-inflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably the antimicrobial agents mentioned in WO 2007/042472 and US 2006/0089413, preferably the antioxidants mentioned in WO 2005/123101, preferably the astringents, antiseptics mentioned in WO 2005/123101 , Antistatic agents, binders, buffers, carrier materials, preferably those described in WO 2005/123101, chelating agents, preferably those mentioned in WO 2005/123101 cell stimulants, cleaning agents, nourishing agents, depilatory agents, surface-active substances, deodorants and antiperspirants, preferably in WO 2005/123101 mentioned, plasticizers, emulsifiers, preferably those in WO 2005/123101, enzymes, essential oils, preferably the insect repellents mentioned in US 2008/0070825, preferably the fibers mentioned in WO 2005/123101, film formers, (further) fixatives, foaming agents, foam stabilizers, substances for preventing foaming, Foam boosters, fungicides, gelling agents and gelling agents, preferably the hair care products, hair styling agents, hair straightening agents, moisturizers (moisturizing, moisturizing and / or moisturizing substances) mentioned in WO 2005/123101, preferably the osmolytes, preferably the ones mentioned in WO 2005/123101 in WO 2005/123101, compatible le solutes, preferably the bleaching agents mentioned in WO 01/76572 and WO 02/15686, restoratives, stain-removing agents, optically brightening agents, impregnating agents, soil-repelling agents, friction-reducing agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifiers, plasticizers, covering agents, polishes, brighteners, polymers, preferably the powders, proteins and protein hydrolysates mentioned in WO 2008/046676, preferably those in WO 2005/123101 and WO 2008/046676 skin moisturizing agents, skincare agents, skin-healing agents (skin repair agents), preferably containing cholesterol and / or fatty acids and / or ceramides and / or pseudoceramides, preferably those mentioned in WO 2006/053912 Skin whitening agents, preferably the skin-protecting agents mentioned in WO 2007/1 10415, skin softening agents, skin-cooling agents, preferably the skin-warming agents mentioned in WO 2005/123101, preferably the stabilizers, UV-absorbing agents mentioned in WO 2005/123101 UV filter, preferably the benzylidene-beta-dicarb mentioned in WO 2005/123101 onylverbindungen, preferably those mentioned in WO 2005/107692, alpha-Benzoylzimtsäurenitrile, preferably those mentioned in WO 2006/015954, AhR receptor antagonists, preferably those mentioned in WO 2007/128723 and WO 2007/060256, detergents, fabric softeners, suspending agents , Skin tanning agents, preferably the thickeners, vitamins, preferably mentioned in WO 2006/045760, preferably the fatty oils, waxes and fats mentioned in WO 2005/123101, preferably the phospholipids mentioned in WO 2005/123101, preferably those in WO 2005/123101 fatty acids (saturated fatty acids, monounsaturated or polyunsaturated fatty acids, .alpha.-hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids), preferably the dyes and color-protecting agents mentioned in WO 2005/123101, and also pigments, preferably the anticorrosives, alcohols, and alcohols mentioned in WO 2005/123101 Polyols, preferably the surfactants mentioned in WO 2005/123101, preferably the animal extracts mentioned in WO 2005/123101, He ore extracts, extracts of algae or microalgae, electrolytes, plasticizers, organic solvents, preferably the hair growth modulating agents mentioned in WO 2005/123101 (hair growth promoting or hair growth inhibiting), preferably those mentioned in EP 2168570 and EP 2193785 or silicones and silicone derivatives, preferably those in WO 2008/046676, preferably from the group consisting of preservatives, inorganic salts, chelating agents, surfactants, skin and / or hair care agents, enzymes, emulsifiers, fats, fatty oils, waxes, fatty alcohols, silicones, silicone derivatives and water. Another aspect of the present invention relates to a method of perfuming an article (for preferred articles see above), comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder (a.1) a fragrance composition (as described herein), or
(a.2) der Verbindung der Formel (I) (a.2) the compound of the formula (I)
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und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance ( en) in the range from 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5,
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: (B) adding the fragrance composition (a.1) or the compound / fragrances (a.2) to the article to be perfumed, in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the Group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, especially preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, mediate, enhance and / or modify. Furthermore, the present invention relates to a method for perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder (a.1) a fragrance composition according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.2) der Verbindung der Formel (I) (a.2) the compound of the formula (I)
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und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance ( en) in the range from 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and also preferably a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.3) eines erfindungsgemäßen Artikels (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, und (a.3) an article according to the invention (as described herein), preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, and
(b) Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt. (b) application or introduction of the perfume composition (a.1) or of the compound / perfume substances (a.2) or of the article (a.3) onto the hair or skin or fibers to be perfumed or Surface or in the perfumed air in a sensorially effective amount, preferably in an amount sufficient that the consumer one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet , earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy perceives.
Für bevorzugte Ausgestaltungen dieser Verfahren gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend. For preferred embodiments of these methods, in turn, the statements made above in connection with uses according to the invention or fragrance composition or articles according to the invention apply correspondingly.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von ausgewählten Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht. Verwendete Abkürzungen: DPG = Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat The invention will be explained in more detail below with reference to selected examples. Unless otherwise indicated, all data are by weight. Abbreviations used: DPG = dipropylene glycol, TEC = triethyl citrate
Beispiel 1 : Herstellung von Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat Example 1: Preparation of ethyl 2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoate
In einen 1000 ml Rührwerk wurden 194,5 g (1 ,24 mol) Methylacetessigsäureethylester, 167,3 g (1 ,66 mol) IVIethallylchlorid (90%ig), 196 g Kaliumcarbonat in 195 ml Ethanol vorgelegt und 2 h unter Rückfluss gerührt. Danach wurden die Leichtsieder am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser und Methyl-tert- butylether gerührt, bis die Feststoffe gelöst waren. Die Phasen wurden getrennt und die organische Phase 2 x mit Kochsalz-Lsg. gewaschen. Die organische Phase wurde eingeengt und das Rohprodukt (205 g) an einer 40 cm Vigreux-Kolonne im Vakuum fraktioniert destilliert. Ausbeute: 75 g (32,9% d. Th.) Sdp.: 92°-95°C/1 1 mbar 194.5 g (1.24 mol) of methyl acetoacetic acid ethyl ester, 167.3 g (1.66 mol) of IVIethallyl chloride (90% strength), 196 g of potassium carbonate in 195 ml of ethanol were introduced into a 1000 ml stirrer and stirred under reflux for 2 h. Thereafter, the low boilers were distilled off on a rotary evaporator. The residue was stirred with water and methyl tert-butyl ether until the solids were dissolved. The phases were separated and the organic phase 2 x with brine solution. washed. The organic phase was concentrated and the crude product (205 g) fractionally distilled on a 40 cm Vigreux column in vacuo. Yield: 75 g (32.9% of theory) bp .: 92 ° -95 ° C./11 mbar
GC-Auswertung (20m DB-WAX, Innendurchmesser 0, 18μηη / 60-9-220°C Kaltaufgabesystem) GC evaluation (20m DB-WAX, inner diameter 0, 18μηη / 60-9-220 ° C cold feed system)
MS: m/z (%) = 180(6), 156(25), 127(23), 109(62), 95(14), 87(16), 67(16), 59(17), 43(100). Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition) MS: m / z (%) = 180 (6), 156 (25), 127 (23), 109 (62), 95 (14), 87 (16), 67 (16), 59 (17), 43 (100). Example 2: Perfume Composition (Fragrance Composition)
ALDEHYD Cll UNDECANAL 10% in DPG 2 ALDEHYD CLL UNDECANAL 10% in DPG 2
AG RUM EX LC 30  AG RUM EX LC 30
ALDEHYD Cll UNDECANAL 2,5  ALDEHYDE CLL UNDECANAL 2.5
BENZYLACETAT 44,5 CIT ONELLOL 115 BENZYL ACETATE 44.5 CIT ONELLOL 115
CITRONELLYLACETAT EXTRA 19,5  CITRONELLYL ACETATE EXTRA 19.5
CYCLAMENALDEHYD 5  CYCLAMENALDEHYDE 5
DAMASCON BETA 10% in DPG 6  DAMASCON BETA 10% in DPG 6
DIMETHYLBENZYLCARBINYLACETAT 5,3  DIMETHYLBENZYLCARBINYL ACETATE 5.3
DIPHENYLOXID 12  DIPHENYL OXIDE 12
DIPROPYLENGLYCOL 139,2  DIPROPYLENE GLYCOL 139,2
EUGENOL NAT. 1% in DPG 2  EUGENOL NAT. 1% in DPG 2
GERANIOL SUPRA 89,5  GERANIOL SUPRA 89.5
IONON BETA 10  IONON BETA 10
ISOEUGENOL 10% DPG 1  ISOEUGENOL 10% DPG 1
LIGUSTRAL 5  LIGUSTRAL 5
LILIAL 10  PURPLE 10
LIMONEN D 5  LEMONS D 5
MENTHOL L 4  MENTHOL L 4
NEOCYCLOCITRAL 6  NEOCYCLOCITRAL 6
PHENYLESSIGSAEURE 10% in DPG 4  PHENYL ACIDIC ACID 10% in DPG 4
PHENYLETHYLACETAT 29  PHENYLETHYL ACETATE 29
PHENYLETHYLALKOHOL 230  PHENYLETHYL ALCOHOL 230
ROSACETAT 5,5  ROSACETATE 5.5
TETRAHYDROGERANIOL 14,5  TETRAHYDROGANANIOL 14.5
TONALID 5,5  TONAL ID 5.5
CITRONELLOL 2  CITRONELLOL 2
DIPROPYLENGLYCOL 160  DIPROPYLENE GLYCOL 160
EUGENOL 1% in DPG 28  EUGENOL 1% in DPG 28
GERANYLACETAT 2  GERANYLACETATE 2
NEOCYCLOCITRAL 10% in DPG 5  NEOCYCLOCITRAL 10% in DPG 5
PHENYLETHYLACETAT 1  PHENYLETHYL ACETATE 1
Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,5 Gew.-% Verbindung der Formel (I) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ) mehr in Richtung der Geruchsnoten grün und rosig verschoben und sie wirkt abgerundeter und harmonischer, wobei eine deutliche Ausstrahlung hinzukommt. Die Verbindung der Formel (I) verleiht der Komposition einen eigenen Charakter und verbindet die unterschiedlichen geruchlichen Elemente. Beispiel 3: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition) In the opinion of the perfumers, this perfume composition is displaced by the addition of 0.5 wt .-% compound of formula (I) (eg product of Example 1) more towards the scents green and rosy and it looks more rounded and harmonious, with a significant Adding radiation. The compound of formula (I) gives the composition its own character and combines the different odoriferous elements. Example 3: Perfume Composition (Fragrance Composition)
ALDEHYD C14 SOG 6ALDEHYD C14 SOG 6
ALLYLIONON 1,5ALLYLIONONE 1.5
AMBRETTOLIDE 5AMBRETTOLIDE 5
TIMBEROL 10% in DPG 0,8TIMBEROL 10% in DPG 0.8
YSAMBER K 10% in DPG 0,8YSAMBER K 10% in DPG 0.8
AMBROCENIDE 10% in DPG 0,4AMBROCENIDE 10% in DPG 0.4
CANTHOXAL 1CANTHOXAL 1
CASSIS 345B TYPE BASE W/O MYRCENE 8CASSIS 345B TYPE BASE W / O MYRCENE 8
DAMASCENON TOTAL 10% in DPG 6DAMASCENON TOTAL 10% in DPG 6
DAMASCON ALPHA 10% in DPG 3DAMASCON ALPHA 10% in DPG 3
DECALACTON GAMMA 14DECALACTON GAMMA 14
DI METHYLBENZYLCARBI NYLBUTYRAT 5DI METHYLBENZYL CARBYL NYLBUTYRATE 5
DIPROPYLENGLYCOL 260DIPROPYLENE GLYCOL 260
EBANOL 8EBANOL 8
ETHYLENBRASSYLAT 80ETHYLENE BRASSYLATE 80
ETHYLLINALOOL 65ETHYLLINEOL 65
ETHYLVANILLIN 10% in DPG 1ETHYLVANILLINE 10% in DPG 1
PYRANOL 70PYRANOL 70
FRAMBINON® 10% in DPG 8FRAMBINON ® 10% in DPG 8
GLOBALIDE® 20GLOBALIDE ® 20
HEDION 280HEDION 280
HELIONAL 10HELIONAL 10
HEXENYLACETAT CIS-3 10% in DPG 2HEXENYL ACETATE CIS-3 10% in DPG 2
HEXENYLSALICYLAT CIS-3 10HEXENYLSALICYLATE CIS-3 10
INDOL FF 10% in DPG 2INDOL FF 10% in DPG 2
IONON ALPHA 10IONON ALPHA 10
IONON BETA 6,5IONON BETA 6.5
ISO E SUPER 115ISO E SUPER 115
JASMIN ABS. 1JASMIN ABS. 1
JASMON CIS 10% in DPG 2JASMON CIS 10% in DPG 2
LACTOJASMONE 6LACTOJASMONE 6
LEAFOVERT® 1LEAFOVERT ® 1
MANZANATE 10% in DPG 2MANZANATE 10% in DPG 2
MELONAL® 1% in DPG 5MELONAL ® 1% in DPG 5
METHYLANTHRANILAT 10% in DPG 2,5METHYLANTHRANILATE 10% in DPG 2.5
METHYLDIANTILIS 10% in DPG 6METHYL DIANTILIS 10% in DPG 6
MUGETANOL 6MUGETANOL 6
NEROL 10NEROL 10
NEROLIDOL 3NEROLIDOL 3
NOPYLACETAT 15 ORANGE BASE 2 NOPYLACETATE 15 ORANGE BASE 2
ORIVONE 1,5  ORIVONE 1.5
PERANAT 3  PERANAT 3
PHENOXANOL 15  PHENOXANOL 15
PRUNELLA 6  PRUNELLA 6
ROSE ABS. 1,5  ROSE ABS. 1.5
SANDRANOL® 18 SANDRANOL ® 18
STYROLYLACETAT 1,5  STYROLYL ACETATE 1.5
SULTANENE® 1% in DPG 5 SULTANENE ® 1% in DPG 5
TAGETESOEL 10% in DPG 2  TAGETESOEL 10% in DPG 2
TETRAHYDROLINALOOL 25  TETRAHYDROLINALOOL 25
VANILLIN 8  VANILLIN 8
VERTOCITRAL 10% in DPG 3  VERTOCITRAL 10% in DPG 3
Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 1 Gew.-% Verbindung der Formel (I) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ). Die Komposition wirkt fruchtiger, abgerundeter und harmonischer, wobei eine natürliche Note hinzukommt. In the opinion of perfumers, this perfume composition awakens by the addition of 1% by weight of compound of formula (I) (e.g., product of Example 1). The composition appears more fruity, rounded and harmonious, adding a natural touch.
Beispiel 4: Shampoo Die Verbindung der Formel (I) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Example 4: Shampoo The compound of formula (I) (e.g., product of Example 1) was incorporated at a dosage of 0.5% by weight into a shampoo base of the following composition:
Natriumlaurylethersulfat 12% Sodium lauryl ether sulfate 12%
(z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)  (e.g., Texapon NSO, Cognis Deutschland GmbH)
Cocamidopropylbetain 2%  Cocamidopropyl betaine 2%
(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH)  (e.g., Dehyton K, Cognis Deutschland GmbH)
Natriumchlorid 1 ,4%  Sodium chloride 1, 4%
Citronensäure 1 ,3%  Citric acid 1, 3%
Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-,  Phenoxyethanol, methyl, ethyl, butyl,
und Propylparaben 0,5%  and propylparaben 0.5%
Wasser 82,8%  Water 82.8%
Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 mL einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden zwei Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmem Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. Geruchsbeschreibung beider Haarsträhnen: stark grün, rosig The pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20 wt .-% aqueous shampoo solution were prepared. In this shampoo solution were two hair strands washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under running lukewarm water. One strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair were judged by a panel odor. Odor description of both hair strands: strong green, rosy
Beispiel 5: Weichspüler Example 5: Fabric softener
Die Parfümkomposition aus Beispiel 3 (nach Zusatz von 1 Gew.-% des Produkts aus Beispiel 1 ) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5%The perfume composition from Example 3 (after addition of 1% by weight of the product from Example 1) was incorporated at a dosage of 0.5% by weight into a fabric softener base of the following composition: quaternary ammonium methosulfate (esterquat), about 90 % 5.5%
(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) (e.g., Rewoquat WE 18, Witco Surfactants GmbH)
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2% (z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG)  50% 0.2% alkyldimethylbenzylammonium chloride (for example Preventol R50, Bayer AG)
Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3% Wasser 94,0%  Color solution, about 1% 0.3% water 94.0%
Der pH-Wert der Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich von 2 bis 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung auf Basis der 0,5% Gew.-% der Parfümkomposition aus Beispiel 3 umfassenden Weichspüler-Grundmasse in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. The pH of the fabric softener base was in the range from 2 to 3. Two pieces of fabric were mixed with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution based on the fabric softener composition comprising 0.5% by weight of the perfume composition from Example 3. Base mass in a Linetest machine in the softening program 30 minutes at 20 ° C rinsed. The flaps were wrung out and then spun for 20 seconds. A rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor.
Geruchsbeschreibung beider Stofflappen: fruchtiger, abgerundeter und harmonischer, mit einer dezenten Rosennote. Beispiel 6: Waschpulver Odor description of both cloths: more fruity, rounded and harmonious, with a subtle rose note. Example 6: Washing powder
Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 0,5 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), z.B. Produkt aus Beispiel 1 , 10%ig in DPG) wurde in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet: Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 % The perfume oil composition from Example 2 (after addition of 0.5% by weight of the compound of the formula (I), for example the product of Example 1, 10% strength in DPG) was added in a dosage of 0.4% by weight to a Washing powder base of the following recipe incorporated: Linear Na-alkylbenzenesulfonate 8.8%
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %  Ethoxylated fatty alcohol C12-18 (7 EO) 4.7%
Na-Seife 3,2 %  Na soap 3.2%
Entschäumer DOW CORNING 2-4248S  Defoamer DOW CORNING 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith  POWDERED ANTIFOAM, silicone oil on zeolite
als Trägermaterial 3,9 %  as substrate 3.9%
Zeolith 4A 28,3 %  Zeolite 4A 28.3%
Na-Carbonat 1 1 ,6 %  Na carbonate 1 1, 6%
Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %  Na salt of a copolymer of acrylic and maleic acid (Sokalan CP5) 2.4%
Na-Silikat 3,0 %  Na silicate 3.0%
Carboxymethylcellulose 1 ,2 %  Carboxymethylcellulose 1, 2%
Dequest 2066 2,8 %  Dequest 2066 2.8%
([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis  ([[(Phosphonomethyl) imino] bis [(ethylenenitrilo) to
(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)  (methylene)]] tetrakisphosphonic acid, sodium salt)
Optischer Aufheller 0,2 %  Optical brightener 0.2%
Na-Sulfat 6,5 %  Na sulfate 6.5%
Protease 0,4 %  Protease 0.4%
Natriumperborat-tetrahydrat 22,0 %  Sodium perborate tetrahydrate 22.0%
TAED 1 ,0 % Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge auf Basis des 0,4 Gew.-% der Parfümölkomposition aus Beispiel 2 umfassenden Waschpulver- Grundmasse (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Geruchsbeschreibung jeweils: Eine schöne blumige Note mit grünem Unterton ist wahrzunehmen. Die Parfümkomposition wirkt abgerundet, harmonisch, mit einer natürlichen Note. TAED 1, 0% Two cloth rags were mixed with 370 g of a 1% strength aqueous washing powder liquor based on the washing powder masterbatch comprising 0.4% by weight of the perfume oil composition from Example 2 (the pH of the washing powder liquor is clearly in the basic range). washed in a Linetest machine in the main wash for 45 minutes at 60 ° C. The Rags were first rinsed with cold water for 5 minutes, wrung out and then spun for 20 seconds. A rag was wet-welded, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor. Odor description: A beautiful floral note with a green undertone is noticeable. The perfume composition looks rounded, harmonious, with a natural touch.

Claims

Patentansprüche: 1. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) Claims 1. Use of the compounds of the formula (I)
Figure imgf000032_0001
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(i) (I)
als Riechstoff.  as a fragrance.
Verwendung nach Anspruch 1 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig. Use according to claim 1 for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy.
Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus der Verbindung der Formel (i) Perfume composition comprising or consisting of the compound of the formula (i)
Figure imgf000032_0002
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und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoffen) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt. and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrances) in Range of 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, is located.
4. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, liegt. 4. fragrance composition according to claim 3, wherein the total amount of compound of formula (I), based on the total weight of the fragrance composition, in the range of 0.0001 to 99.9 wt .-%, preferably 0.001 to 99.5 wt .-% , particularly preferably 0.01 to 99 wt .-%, is.
5. Riechstoffkomposition nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoffkomposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren. A fragrance composition according to claim 3 or 4, wherein the total amount of the compound of formula (I) is included in the fragrance composition in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce one or more odor notes selected from the group consisting of Notes green, herbaceous, fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of green and rosy notes, to mediate and / or enhance and / or to modify one or more odor notes of one or more of the fragrance (s) of the fragrance composition towards one or more of these odor notes.
6. Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei 6. fragrance composition according to any one of claims 3 to 5, wherein
(i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wobei (i) the one or more or all of the other fragrances (also) one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic , preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably selected from the group consisting of the notes green and rosy, convey, modify and / or amplify, or wherein
(ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken. (ii) the one or more or all of the other fragrances mediate, modify and / or enhance one or more odor notes other than those mentioned in (i).
7. Verwendung einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig. 7. Use of a fragrance composition according to one of claims 3 to 6 for imparting, modifying and / or enhancing one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral , more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy.
8. Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: 8. A method for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably for imparting, enhancing and / or modifying one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) der Verbindung der Formel (I) (a.1) the compound of the formula (I)
Figure imgf000034_0001
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und and
(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, (b) Hinzufügen der Verbindung der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. (a.2) one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more other fragrance (s) with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably with one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, (b) adding the compound of formula (I) (a.1) to the further perfume (s) (a.2), in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to produce one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic to impart, enhance and / or modify, preferably in an amount that is sufficient to one or several odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and flowery, to amplify and / or modify, particularly preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the group consisting of the To convey, enhance and / or modify notes in green and rosy.
9. Parfümierter Artikel, umfassend oder bestehend aus 9. Perfumed Article, comprising or consisting of
(i) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, oder der Verbindung der Formel (I) (i) a fragrance composition according to any one of claims 3 to 6, or the compound of formula (I)
Figure imgf000035_0001
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und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und and one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance (s) ) in the range from 1: 1000 to 1: 0, 1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and,
(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffen). (Ii) one or more further constituents, preferably at least one or more, preferably one, two, three, four, five or more, additives, excipients and / or active ingredients).
10. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9, wobei der Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen. 10. Perfumed article according to claim 9, wherein the article is selected from the group consisting of detergents and cleaners, hygiene or care products, preferably in the field of body and hair care, cosmetics and household, preferably from the group consisting of perfume -Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Shaving Waters, Eau de Colognes, Pre-shave, Splash Colognes, Perfumed Tissue Towels, Acid, Alkaline or Neutral Detergents, Textile Fresheners, Ironing Aids, Liquid Detergents, Powdered Detergents, Laundry Pre-Treatments, Fabric Softeners , Washing soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants, air fresheners, aerosol sprays, waxes and polishes, body care preparations, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products, Deodorants, Antiper spirants, decorative cosmetics, candles, lamp oils, incense sticks, insecticides, repellents and fuels.
1 1. Parfümierter Artikel nach Anspruch 9 oder 10, wobei Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt. Perfumed article according to claim 9 or 10, wherein ingredient (i) is contained in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for a consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, perceives.
12. Parfümierter Artikel nach einem der Ansprüche 9 bis 1 1 , wobei die Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt. A perfumed article according to any one of claims 9 to 11, wherein the total amount of the compound of formula (I), based on the total weight of the article, is in the range of 0.00001 to 10% by weight, preferably 0.0001 to 5 Wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.005 to 1 wt .-%, is.
13. Verfahren zum Parfümieren eines Artikels, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: 13. A method of perfuming an article, comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, oder (a) Provide (a.1) a fragrance composition according to any one of claims 3 to 6, or
(a.2) der Verbindung der Formel (I) (a.2) the compound of the formula (I)
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0001
und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance ( en) in the range from 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5,
(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren. (B) adding the fragrance composition (a.1) or the compound / fragrances (a.2) to the article to be perfumed, in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient to one or more odor notes selected from the Group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, floral, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably one or more of the notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, especially preferably one or more of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy, mediate, enhance and / or modify.
14. Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: 14. A method of perfuming hair, skin, textile fibers, surfaces and / or room air comprising or consisting of the following steps:
(a) Bereitstellen (a) Provide
(a.1 ) einer Riechstoffkomposition nach einem der Ansprüche 3 bis 6, vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder (a.1) a fragrance composition according to any one of claims 3 to 6, preferably containing a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.2) der Verbindung der Formel (I) (a.2) the compound of the formula (I)
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0001
und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder and optionally one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine, ten or more further fragrances, wherein the weight ratio of the total amount of compound of formula (I) to the total amount of further fragrance ( en) in the range from 1: 1000 to 1: 0.1, preferably from 1: 1000 to 1: 0.5, and also preferably a surfactant or a surfactant mixture, or
(a.3) eines Artikels nach einem der Ansprüche 9 bis 12, vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, (a.3) an article according to any one of claims 9 to 12, preferably containing a surfactant or a surfactant mixture,
Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und rosig, wahrnimmt. Applying or introducing the fragrance composition (a.1) or the compound / fragrances (a.2) or of the article (a.3) onto the hair or skin or fibers or surface to be perfumed or into the room air to be perfumed in a sensory effective amount, preferably in an amount sufficient for the consumer to have one or more odor notes selected from the group consisting of the notes green, herbaceous, fresh, fruity, flowery, woody, sweet, earthy, greasy, metallic and balsamic, preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green, woody, fruity and floral, more preferably at least one of the odor notes selected from the group consisting of the notes green and rosy perceives.
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