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WO2018171872A1 - Riechstoffmischungen enthaltend tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether - Google Patents

Riechstoffmischungen enthaltend tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether Download PDF

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Publication number
WO2018171872A1
WO2018171872A1 PCT/EP2017/056711 EP2017056711W WO2018171872A1 WO 2018171872 A1 WO2018171872 A1 WO 2018171872A1 EP 2017056711 W EP2017056711 W EP 2017056711W WO 2018171872 A1 WO2018171872 A1 WO 2018171872A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
compound
fragrances
perfume
fragrance
Prior art date
Application number
PCT/EP2017/056711
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd HÖLSCHER
Marc MANSFELD
Tobias Wagner
Original Assignee
Symrise Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise Ag filed Critical Symrise Ag
Priority to JP2019552224A priority Critical patent/JP7065873B2/ja
Priority to EP17713214.9A priority patent/EP3601509A1/de
Priority to PCT/EP2017/056711 priority patent/WO2018171872A1/de
Priority to CN201780088658.4A priority patent/CN110520513B/zh
Priority to US16/493,019 priority patent/US10920170B2/en
Publication of WO2018171872A1 publication Critical patent/WO2018171872A1/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates primarily to certain perfume mixtures, preferably perfume oils, comprising a compound of the formula (I) (tricyclo [5.2.1.0] decane-8-ethyl ether)
  • the present invention relates to processes for the preparation of perfume mixtures according to the invention, in particular perfume oils, perfumed products containing a fragrance mixture according to the invention, processes for the preparation of perfumed products according to the invention and the use of the compound of formula (I) for enhancing the natural freshness and / or radiance and / or for masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more fragrances other than the compound of formula (I).
  • the compound of the formula (I) is known to the person skilled in the art (CAS No. 13213-08-6, see also Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34 (6), 2081-4).
  • An odor description of the compound of the formula (I) can be found in DE 3501888 C2.
  • the compound of formula (I) is described there as strong, warm woody, strongly radiant and with a note pronounced of forest foliage.
  • perfumery the compound of formula (I) has so far found no appreciable application.
  • a fragrance mixture according to the invention (as described herein) or even preferred or advantageous amounts (ratios) is not known in the prior art.
  • certain odor effects when combined with fragrances of components (b) or (c) have not previously been described.
  • the compound of formula (I) can be used e.g. by alkylation of tricyclo [5.2.1.0] decan-8-ol by addition of ethanol to dicyclopentadiene and subsequent hydrogenation.
  • ethanol can alternatively be added to dicyclopentadiene using acidic ion exchangers (analogously to DE 2642519 A1) and then hydrogenated under a hydrogen atmosphere:
  • the product thus prepared has, in particular, the following odor properties: floral, green, fruity orange.
  • the compound of formula (I) may be in any stereoisomeric form or may be present as any mixture of stereoisomers (e.g., exo / endo isomer mixture, mixture of diastereomers, racemate). According to a preferred embodiment of the present invention (as described herein), it is present as a mixture of two or more stereoisomers (see, for example, example 7, isomers I-IV (preferred combination of stereoisomers to be used according to the invention)).
  • Floral fragrances play an important role in perfumery. There is a constant need to emphasize (emphasize) certain odor aspects of a fragrance or perfume mixture. In the case of floral fragrances, this applies in particular to their natural freshness and charisma. Likewise, there is a continuing need to mask or lessen certain odor aspects of a fragrance or fragrance mixture. In the case of floral fragrances this applies in particular to greasy, technical and metallic notes.
  • the primary object of the present invention was to provide new, beneficial fragrance mixtures. It was also an object to emphasize or highlight certain odoriferous aspects of certain fragrances or perfume mixtures and / or to mask or reduce certain odoriferous aspects of a fragrance or fragrance mixture, in particular greasy and metallic notes.
  • the primary object is achieved by a fragrance mixture, preferably by a perfume oil, comprising the constituents Compound of the formula (I)
  • Odor note from the group consisting of alcohols and aldehydes with a molecular weight of 210 g / mol or less,
  • fragrances fragrance (s) from the group consisting of ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range of 190 g / mol to 250 g / mol.
  • Fragrance mixtures according to the invention are preferably liquid at 25 ° C. and 1013 hPa and are usually homogeneous solutions.
  • the compound of formula (I) causes certain odor aspects of the perfume (s) of ingredient (b) and / or perfume (s) of ingredient (c) to be emphasized and / or masked or reduced become.
  • greasy, technical and metallic notes of the fragrances of components (b) and / or (c) are effectively masked or reduced by the compound of formula (I).
  • a fragrance mixture according to the invention preferably a perfume oil
  • the person skilled in the art can choose the proportion of component (a), ie the proportion of the compound of formula (I), such that the effect of the concrete (highlighting) and / or masking desired thereby or, if necessary, reducing an odor note, and if necessary taking care not to use too much of the constituent (a) which might dominate the overall sensory impression of a perfume mixture and not merely providing such a small amount of the constituent (a) that an emphasis or masking / reduction of odoriferous aspects of fragrances of component (b) or (c) is not or hardly noticeable.
  • the proportion of component (a) ie the proportion of the compound of formula (I)
  • the compound of formula (I) in addition to their primary sensory properties additional positive secondary properties, such as high stability under certain conditions of use (in alkaline media (washing powder, laundry, soap, shampoo, etc.), a high degree of flexibility , has good adhesion and high substantivity, and this property is quite surprising for an ether having a molecular weight of 180 g / mol.
  • Component (b) of the fragrance mixture according to the invention consists of or comprises one or more fragrances from the group consisting of alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less.
  • these fragrances Preferably, these fragrances have a floral odor note.
  • Such fragrances are known to the person skilled in the art.
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils, where component (b) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances.
  • the mass ratio of the total amount of perfume (s) of the component (b) to the compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, more preferably greater or equal to 99.999: 0.001.
  • these mass ratios are particularly advantageous.
  • the intrinsic odor of the compound of the formula (I) is no longer or hardly perceptible on a regular basis, but the presence of the compound of the formula (I) has a positive influence on the overall grade of the fragrance mixture according to the invention. It is particularly surprising that the compound of the formula (I) has an effect on the freshness and charisma of the perfume mixture even at low concentrations, without causing or emphasizing to a relevant extent a fruity odor.
  • perfume mixtures according to the invention preferably to perfume oils according to the invention, where the one, several or all fragrances of component (b) is or are selected from the group consisting of 2-methyl-3- (4-tert-butylphenyl) propanal, 4 - (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 2- Methyl 4- (2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -2-butenal, 1-methyl-4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde , 3- (3-Isopropyl-phenyl) -butyraldehyde, (E) -2,6,10-trimethyl-undeca-5,9-dienal, benzo [1,3] dioxole-5-carbaldehyde, 2,2-dimethyl 3-phenyl-propan-1-ol, 2,2-dimethyl-3-
  • fragrances according to the invention preferably perfume oils according to the invention, where the one, several or all fragrances of constituent (b) are or are selected from the group consisting of 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol (mugetanol), E) -3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (geraniol), 3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol (citronellol), (4-isopropyl-cyclohexyl) methanol (mayol), 2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol (myrcenol) (2-methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol) and 2,6-dimethyl-octane 7-en-2-ol (dihydromyrcenol).
  • constituent (b) are or are selected from the group consisting of 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol (mugetanol
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils according to the invention, wherein the one, several or all fragrances of component (b) (each) have a molecular weight in the range from 140 to 170 g / mol.
  • component (b) is an alcohol or comprises an alcohol.
  • fragrances of component (b) are positively influenced by combination with a compound of formula (I).
  • a compound of formula (I) In individual cases, the sensory impression in the direction of natural, fresh, flowery, more aura, less technical, less greasy and / or less metallic shifted, which in individual cases, other sensory influences were observed. Further odor descriptions can be found in the attached examples.
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils
  • component (c) comprises or consists of two, three, four, five or more different fragrances.
  • the fragrance (s) of the component (c) regularly act as the base note (s) of a fragrance mixture according to the invention or a perfume oil according to the invention.
  • the fragrances of component (c) are ketones, ethers and / or esters having a molecular weight in the range from 196 g / mol to 250 g / mol.
  • Fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils according to the invention, in which the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9, are particularly preferred Is: 0, 1, more preferably greater than or equal to 99.999: 0.001.
  • fragrances having a molecular weight in the range from 190 g / mol to 250 g / mol which may be part of component (c) are known to the person skilled in the art and can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol and II, Montclair, NJ, 1969, Dverlag or H. Surburg, J. Panten, "Common Fragrance and Flavor Materials", 5 th Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.
  • fragrance mixtures according to the invention preferably perfume oils according to the invention, wherein the fragrance or fragrances of component (c) are selected from the group consisting of methyl dihydrojasmonate, benzyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, isoamyl salicylate, hexyl salicylate, 2,3,8,8-tetramethyl - 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketone, linalyl acetate, ethyllyllactyl acetate, cedryl methyl ether, cedryl methyl ketone, cedryl acetate, (4aR, 5R, 7aS, 9R) octahydro-2,2,5 , 8,8,9a-hexamethyl-4H-4a, 9-methano-azuleno (5,6-d) -1,3-dioxole), 1 ', 1', 5', 5
  • Cyclododecylmethyl ether (ethoxymethoxy) cyclododecane, decahydro-naphthyl acetate, 4,7-methano-3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-5 (-6) -indenyl acetate, allyl-3-cyclohexylpropionate, allylcyclohexyloxyacetate, benzyl benzoate , Benzyl cinnamate, oxacyclohexa-decane-2-one, 15-hydroxy-pentadecanonic acid lactone, 5-cyclohexadecen-1-one, 3-methyl-cyclopentadecenone, 1, 3,4,6J, 8-hexahydro-4,6,6J, 8 , 8-hexamethyl cyclopenta [g] -2-benzopyran, 2- [1- (3,3-dimethylcyclohexyl) ethoxy] -2-
  • fragrances of component (c) are positively influenced by combination with a compound of formula (I).
  • the compound of the formula (I) is preferably used at least in such an amount that a sensory effect is achieved (sensory effective amount).
  • a sensory effect is achieved by the presence of the compound of the formula (I) if a comparative fragrance mixture which contains no compound of the formula (I) with an otherwise identical composition is judged sensory differently than the fragrance mixture according to the invention.
  • the compound of the formula (I) is preferably used in a perfume mixture according to the invention in such a concentration that the sensory impression of the perfume mixture according to the invention is more natural, fresher, floral, more charismatic, less greasy, less technical and / or less Metallic is the sensory impression of a comparative fragrance mixture which, with an otherwise identical composition, contains no compound of the formula (I).
  • the mass ratio of the total amount of fragrances of components (b) and / or (c) to the total amount of compound of formula (I) is less than or equal to 99.999: 0.0001.
  • Fragrance mixtures according to the invention in particular perfume oils according to the invention, can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for perfuming or aromatization.
  • a solvent for perfuming or aromatization particularly suitable solvents for this purpose are ethanol, glycerol, 1,2-propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate and triacetin.
  • Alcohols and aldehydes having a molecular weight of 210 g / mol or less and ketones, ethers and esters having a molecular weight in the range of 190 g / mol to 250 g / mol are not included in components (b) and (c), respectively it is a compound selected from the group consisting of ethanol, isopropanol, glycerol, 1, 2-propylene glycol, 1, 2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate and triacetin.
  • Fragrance mixtures according to the invention are preferably combined with further constituents, for example to produce products according to the invention described herein.
  • Preferred further constituents are selected from the group consisting of preservatives, preferably the abrasives, anti-acne agents and sebum reduction agents mentioned in US 2006/0089413, preferably the anti-aging agents mentioned in WO 2008/046791, preferably those in WO 2005 / 123101, antibacterial agents, anti-cellulite agents, anti-dandruff agents, preferably the anti-inflammatory agents mentioned in WO 2008/046795, anti-irritants, anti-irritants (anti-inflammatory, anti-irritant and anti-irritant agents), preferably those in WO 2007/042472 and US 2006 No.
  • the antioxidants mentioned in WO 2005/123101 preferably the astringents, antiseptics, antistats, binders, buffers, support materials mentioned in WO 2005/123101, preferably the chelating agents mentioned in WO 2005/123101 , preferably the cell stimulant mentioned in WO 2005/123101 cleaning agents, nourishing agents, depilatory agents, surfactants, deodorants and antiperspirants, preferably those described in WO 2005/123101, plasticizers, emulsifiers, preferably those mentioned in WO 2005/123101, enzymes, essential oils, preferably those mentioned in US 2008/0070825, insect repellents, preferably those mentioned in WO 2005/123101, fibers, film formers, fixatives, foaming agents , Foam stabilizers, foaming inhibitors, foam boosters, fungicides, gelling agents and gelling agents, preferably the hair care agents, hair styling agents, hair relaxers, moisture regulators mentioned in WO 2005/123101
  • moisture, moisturizing and / or moisturizing substances preferably the osmolytes mentioned in WO 2005/123101, preferably the compatible solutes mentioned in WO 2005/123101, preferably the bleaching agents mentioned in WO 01/76572 and WO 02/15686 toning agents, stain removing agents, optical brightening agents, impregnating agents, antisoiling agents, anti-friction agents, lubricants, moisturizers, ointments, opacifiers, plasticizers, topcoats, polishes, brighteners, polymers, preferably the powders mentioned in WO 2008/046676 , Proteins and protein hydrolysates, preferably the moisturizers, abrasives, skin soothing agents, skin cleansing agents, skin care agents, skin repair agents, preferably containing cholesterol and / or fatty acids and mentioned in WO 2005/123101 and WO 2008/046676 / or ceramides and / or pseudoceramides, preferably in WO 2006 Skin-
  • absorbing agents and UV filters preferably the benzylidene-beta-dicarbonyl compounds mentioned in WO 2005/123101, preferably the alpha-benzoylcinnamonitriles mentioned in WO 2005/107692, preferably the AhR receptor antagonists mentioned in WO 2006/015954, preferably the detergents, fabric softeners, suspending agents, skin tanning agents mentioned in WO 2007/128723 and WO 2007/060256, preferably the thickeners, vitamins, preferably mentioned in WO 2006/045760, preferably the oils, waxes and fats mentioned in WO 2005/123101 , preferably the phospholipids mentioned in WO 2005/123101, preferably the fatty acids mentioned in WO 2005/123101 (saturated fatty acids, or polyunsaturated fatty acids, ⁇ -hydroxy acids, polyhydroxy fatty acids), preferably the liquefiers, dyes and color protectants mentioned in WO 2005/123101, and also pigments, preferably the anti-corrosives, flavors
  • fragrances that are not already part of the ingredients (b) and (c) of a fragrance mixture according to the invention or a perfume invention, alcohols and polyols, preferably those in WO 2005/123101 surfactants, preferably those mentioned in WO 2005/123101, animal extracts, yeast extracts, extracts of algae or microalgae, electrolytes, plasticizers, organic solvents, preferably those mentioned in WO 2005/123101, or silicones and silicone derivatives, preferably those in WO 2008 / 046676.
  • compounds falling within the definition of components (b) and / or (c) are assigned to these components regardless of their intended use; for exceptions for certain solvents, see above.
  • perfume mixtures according to the invention in particular perfume oils according to the invention, can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances contained therein in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers may be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, aerated concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulosic based substances, sugars, dextrins (e.g., maltodextrin), or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes.
  • the combination of fragrance mixture according to the invention and carrier represents an exemplary product according to the invention (as described herein).
  • Fragrance mixtures according to the invention in particular perfume oils according to the invention, can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extruded products (ie products according to the invention) and in this form e.g. be added to a perfumed product (also according to the invention).
  • compositions modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, using preferably wax-like plastics such as polyvinyl alcohol.
  • the microencapsulation of the perfume mixtures according to the invention can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, for example of polyurethane-type substances or soft gelatin.
  • the spray-dried fragrance mixtures can be prepared, for example, by spray-drying a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil, emulsion or dispersion, it being possible to use starches, proteins, dextrin and vegetable gums modified as carriers.
  • Inclusion complexes can be e.g. by introducing dispersions of the fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil according to the invention, and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
  • a suitable solvent e.g. Water
  • Extrusion products may be prepared by fusing a fragrance mixture according to the invention, preferably a perfume oil according to the invention, with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, if appropriate in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • the invention also relates to a process for the preparation of a fragrance mixture, preferably a perfume oil, as described herein, comprising or consisting of the following step:
  • Preferred is a process wherein a fragrance mixture, preferably a perfume oil results, in the
  • the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (b) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: Is 0.001,
  • the mass ratio of the total amount of perfume (s) of component (c) to the total amount of compound of formula (I) is greater than or equal to 99: 1, preferably greater than or equal to 99.9: 0, 1, particularly preferably greater than or equal to 99.999: Is 0.001.
  • the invention also relates to a method for enhancing the natural freshness and / or radiance and / or masking or reducing greasy, technical and / or metallic notes of one or more of the compound of formula (I) different fragrances, in particular one or more of the A compound of the formula (I) of various fragrances having a floral odor note, in particular jasmine, comprising the following step:
  • fragrance or fragrance (s) other than the compound of formula (I) with an amount of the compound of formula (I) sufficient to enhance the natural freshness and / or radiance of the fragrance or fragrances other than the compound of formula (I) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes.
  • the above statements on preferred fragrance mixtures according to the invention also apply correspondingly to such a method according to the invention.
  • the invention also relates to a perfumed product comprising a perfume mixture according to the invention, preferably an inventive perfume oil, wherein the perfume mixture is preferably contained in a sensory effective amount in the perfumed product.
  • "Sensory effective amount" in the present context means that the perfumed product according to the invention exhibits the sensory properties of the perfume mixture according to the invention during operation or during use.
  • Preferred perfumed products of the present invention are selected from the group consisting of perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, shaving waters, eau de colognes, pre-shave products, splash colognes, perfumed towelettes, acidic, alkaline and neutral detergents.
  • perfumed products according to the invention are selected from the following list:
  • Acid, alkaline and neutral detergents in particular in the household sector, preferably floor cleaner, window glass cleaner, dishwashing detergent, bath and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, liquid detergents, powder detergents, fabric softeners, surface disinfectants, in particular for hard surface cleaner;
  • Body care preparations preferably solid and liquid soaps, shower gels, shampoos, shaving soaps, shaving foams;
  • oil-in-water, water-in-oil and water-in-oil-in-water type cosmetic emulsions preferably skin creams and lotions, face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after -sun creams and lotions, Hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, after-shave creams and lotions, skin tanning creams and lotions, skin lightening creams and lotions;
  • Hair care products preferably hair sprays, hair gels, firming hair lotions, hair conditioners, permanent and semipermanent hair dyes, hair lotions, hair creams and lotions;
  • Deodorants and antiperspirants preferably underarm sprays, roll-ons (preferably as alcoholic or non-alcoholic solution, as gel or (micro) emulsion, deodorant sticks, deodorants.
  • perfumed products according to the invention are detergents and cleaners, hygiene or care products, in particular in the field of body and hair care, cosmetics and household.
  • Preferred perfumed products according to the invention are those in which the proportion of the perfume mixture according to the invention or the proportion of total amount of constituents (a), (b) and / or (c) together on the perfumed product is 0.01 to 10% by weight 0, 1 to 5 wt .-% and particularly preferably 0.25 to 3 wt .-%, each based on the total mass of the perfumed product. This applies in particular to the preferred products mentioned above.
  • the invention also relates to a process for the preparation of a perfumed product consisting of or comprising the following steps:
  • step iii) contacting or mixing the further ingredient (s) provided in step ii) with a sensory effective amount of the perfume mixture provided or prepared in step i),
  • the amount of the compound of formula (I) is sufficient to preserve the natural freshness and / or radiance of one or more or to enhance all fragrances of ingredients (b) and / or (c) and / or to mask or reduce greasy, technical and / or metallic notes,
  • step (I) mixing the ingredient (s) provided in step (I) with the ingredients (b) and / or (c) of a perfume mixture according to the invention (as described herein) to give a mixture in which the ingredient or ingredients (b) and / or (c) are present in a sensory effective amount,
  • step III contacting or mixing the mixture prepared in step II) with an amount of the compound of formula (I), wherein the amount of the compound of formula (I) is sufficient to maintain the natural freshness and / or radiance of one or more or all fragrances of the formula Components (b) and / or (c) to reinforce and / or mask or reduce fatty, technical and / or metallic notes.
  • fragrances other than the compound of formula (I) in particular with a floral odor note, preferably jasmine, wherein preferably the one or more of the compound of formula (I) different fragrances is or are selected from the components (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention (as described herein).
  • fragrance or fragrances other than the compound of the formula (I) are selected from the constituents (b) and / or (c) of a fragrance mixture according to the invention.
  • DPG dipropylene glycol
  • DEP diethyl phthalate
  • TEC triethyl citrate
  • IPM isopropyl myristate
  • HEDIONE® (HC / 30) contains at least 30% by weight of the cis isomer and about 70% by weight of the trans isomer of methyl dihydrojasmonate.
  • perfume oils P1, P2, P3, P4 or P5 according to the invention from the above perfume oil examples 1 to 5 were each incorporated separately into the following formulations (products).
  • Trisodium citrate Tri Sodium Citrate
  • Example F11 Liquid detergent concentrate
  • Citric acid 1 0
  • 180g 1. Step in 700 g of ethanol are hydrogenated with 10 g of palladium 5% on A-carbon at 10 bar and 75 ° C. After completion of the reaction, the catalyst is filtered off and concentrated. The crude yield of 180g is distilled at a 40cm M.F.K. Yield 165g corresponds to 79.6% d. Th.
  • the product comprises the following isomers:

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Abstract

Beschrieben wird insbesondere eine Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, umfassend die Bestandteile (a) (Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether) (I) sowie zusätzlich (b) einen oder mehrere Riechstoff(e), vorzugsweise mit einer blumigen Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger und/oder (c) einen oder mehrere Riechstoff(e) aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümölen, parfümierte Produkte enthaltend eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Produkten sowie die Verwendung der Verbindung der Formel (I) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe.

Description

Riechstoffmischungen enthaltend Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether
Die vorliegende Erfindung betrifft primär bestimmte Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, umfassend eine Verbindung der Formel (I) (Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether)
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(i)
sowie zusätzlich einen oder mehrere bestimmte weitere Riechstoffe (wie hierin beschrieben).
Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, insbesondere Parfümölen, parfümierte Produkte enthaltend eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Produkten sowie die Verwendung der Verbindung der Formel (I) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe. Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.
Die Verbindung der Formel (I) ist dem Fachmann bekannt (CAS Nr. 13213-08-6; s. auch Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4). Eine Geruchsbeschreibung der Verbindung der Formel (I) findet sich in DE 3501888 C2. Die Verbindung der Formel (I) wird dort als stark, warm holzig, stark strahlend und mit einer Note, die an Waldlaub erinnert, beschrieben. In der Parfümerie fand die Verbindung der Formel (I) bisher keine nennenswerte Anwendung. Auch eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben) oder gar bevorzugte oder vorteilhafte Mengen(-verhältnisse) ist im bisherigen Stand der Technik nicht bekannt. Insbesondere waren bestimmte geruchliche Effekte bei Kombination mit Riechstoffen der Bestandteile (b) oder (c) (wie hierin beschrieben) bisher nicht beschrieben.
Die Verbindung der Formel (I) kann laut Literatur (Zhurnal Obshchei Khimii (1964), 34(6), 2081-4) z.B. durch Alkylierung von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ol durch Addition von Ethanol an Dicyclopentadien und anschließende Hydrierung hergestellt werden.
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Nach eigenen Versuchen kann alternativ Ethanol an Dicyclopentadien mit sauren Ionenaustauschern (analog DE 2642519 A1 ) addiert und anschließend unter Wasserstoff-Atmosphäre hydriert werden:
Figure imgf000005_0001
Das so hergestellte Produkt (s. hierzu auch den unten folgenden Beispielteil, Beispiel 7) weist nach Meinung der Parfümeure insbesondere folgende Geruchseigenschaften auf: floral, grün, fruchtig nach Orange.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) (wie hierin beschrieben) kann in beliebiger stereoisomerer Form vorliegen bzw. kann als beliebige Mischung von Stereoisomeren (z.B. exo/endo-lsomerengemisch, Diastereomerengemisch, Racemat) vorliegen. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung (wie hierin beschrieben) liegt sie als Mischung aus zwei oder mehr Stereoisomeren vor (s. hierzu exemplarisch Beispiel 7, Isomere I - IV (bevorzugte Kombination erfindungsgemäß einzusetzender Stereoisomere)).
Blumenriechstoffe spielen in der Parfümerie eine wichtige Rolle. Es besteht ein ständiger Bedarf, bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffes oder einer Riechstoffmischung zu betonen (hervorzuheben). Im Falle von Blumenriechstoffen gilt dies insbesondere für deren natürliche Frische und Ausstrahlung. Ebenso besteht ein ständiger Bedarf, bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffes oder einer Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern. Im Falle von Blumenriechstoffen gilt dies insbesondere für fettige, technische und metallische Noten.
Die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue, vorteilhafte Riechstoffmischungen anzugeben. Aufgabe war es zudem, bestimmte geruchliche Aspekte bestimmter Riechstoffe oder Riechstoffmischungen zu betonen bzw. hervorzuheben und/oder bestimmte geruchliche Aspekte eines Riechstoffs oder einer Riechstoffmischung zu maskieren oder zu vermindern, insbesondere fettige und metallische Noten.
Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch eine Riechstoffmischung, vorzugsweise durch ein Parfümöl, umfassend die Bestandteile Verbindung der Formel (I)
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(i)
sowie zusätzlich:
(b) einen oder mehrere Riechstoff(e), vorzugsweise mit einer blumigen
Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger,
und/oder
(c) einen oder mehrere Riechstoffe Riechstoff(e) aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.
Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen sind vorzugsweise bei 25°C und 1013hPa flüssig und sind üblicherweise homogene Lösungen.
Überraschenderweise bewirkt in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung die Verbindung der Formel (I), dass bestimmte geruchliche Aspekte des oder der Riechstoffe des Bestandteils (b) und/oder des oder der Riechstoffe des Bestandteils (c) betont bzw. hervorgehoben und/oder maskiert bzw. vermindert werden. Insbesondere fettige, technische und metalische Noten der Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) werden durch die Verbindung der Formel (I) effektiv maskiert bzw. vermindert. Der Fachmann kann in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (vorzugsweise einem Parfümöl) den Anteil an Bestandteil (a), d. h. den Anteil an der Verbindung der Formel (I), so wählen, dass der von ihm gewünschte Effekt des Betonens (Hervorhebens) und/oder Maskierens bzw. Verminderns einer Geruchsnote erreicht wird, wobei er erforderlichenfalls Sorge tragen kann, keine zu große Menge des Bestandteils (a) einzusetzen, welche den sensorischen Gesamteindruck einer Riechstoffmischung dominieren könnte, und andererseits nicht lediglich eine so geringe Menge des Bestandteils (a) vorzusehen, dass eine Betonung bzw. Maskierung/Verminderung geruchlicher Aspekte von Riechstoffen des Bestandteils (b) bzw. (c) nicht bzw. kaum noch zu spüren ist. Zu bevorzugten Mengen- bzw. Konzentrationsverhältnissen vergleiche die nachfolgenden Ausführungen und die beigefügten Beispiele. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass die Verbindung der Formel (I) über ihre primären sensorischen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen (in alkalischen Medien (Waschpulver, Wäscheweich, Seife, Shampoo etc.), eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen und eine hohe Substantivität aufweist. Diese Eigenschaft ist für einen Ether mit einem Molgewicht von 180 g/mol recht überraschend.
Bestandteil (b) einer erfindunqsqemäßen Riechstoffmischunq:
Bestandteil (b) der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung besteht aus oder umfasst einen oder mehrere Riechstoffe aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger. Bevorzugt weisen diese Riechstoffe eine blumige Geruchsnote auf. Solche Riechstoffe sind dem Fachmann bekannt.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, wobei der Bestandteil (b) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht.
Vorzugsweise ist in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (b) zur Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 , bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001. In eigenen Untersuchungen hat sich gezeigt, dass diese Massenverhältnisse besonders vorteilhaft sind. Bei diesen Massenverhältnissen ist der Eigengeruch der Verbindung der Formel (I) regelmäßig nicht mehr oder kaum noch wahrnehmbar, jedoch bewirkt die Anwesenheit der Verbindung der Formel (I) einen positiven Einfluss auf die Gesamtnote der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung. Besonders überraschend ist, dass die Verbindung der Formel (I) auch in geringen Konzentrationen eine Auswirkung auf die Frische und Ausstrahlung der Riechstoffmischung hat, ohne in relevantem Maße einen fruchtigen Geruch zu bewirken oder zu betonen.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-3-(4- tert-butylphenyl)propanal, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 2- Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal, 1-Methyl-4-(4-methyl-3-penten-1- yl)-3-cyclohexencarbox aldehyd, 3-(3-lsopropyl-phenyl)-butyraldehyd, (E)-2,6, 10- Trimethyl-undeca-5,9-dienal, Benzo[1 ,3]dioxole-5-carbaldehyd, 2,2-Dimethyl-3-phenyl- propan-1-ol, 2,2-Dimethyl-3-m-tolyl-propan-1-ol, 1-(4-lsopropyl-cyclohexyl)-ethanol, (4- lsopropyl-cyclohexyl)-methanol, 2-Phenyl-ethanol, 2-lsobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran- 4-ol, 3,7-Dimethyl-octa-1 ,6-dien-3-ol, (Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, (E)-3,7- Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct-6-en-1-ol, 2,6-Dimethyl-oct-7-en-2-ol, 3,7- Dimethyl-octan-1-ol, 2-Methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol und (E/Z)-3J-Dimethyl-nona-1 ,6- dien-3-ol. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffe, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 1-(4-lsopropyl- cyclohexyl)-ethanol (Mugetanol), (E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (Geraniol), 3,7- Dimethyl-oct-6-en-1-ol (Citronellol), (4-lsopropyl-cyclohexyl)-methanol (Mayol), 2-Methyl- 6-methylenoct-7-en-2-ol (Myrcenol) (2-Methyl-6-methylenoct-7-en-2-ol) und 2,6-Dimethyl- oct-7-en-2-ol (Dihydromyrcenol).
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) (jeweils) eine Molmasse im Bereich von 140 bis 170 g/mol aufweisen. Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, in denen der Bestandteil (b) ein Alkohol ist oder einen Alkohol umfasst.
Überraschenderweise werden die sensorischen Eigenschaften von Riechstoffen der Komponente (b) durch Kombination mit einer Verbindung der Formel (I) positiv beeinflusst. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, blumiger, mehr Ausstrahlung, weniger technisch, weniger fettig und/oder weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall auch weitere sensorische Einflüsse zu beobachten waren. Weitere Geruchsbeschreibungen finden sich in den beigefügten Beispielen. Bestandteil (c) einer erfindunqsqemäßen Riechstoffmischunq:
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise Parfümöle, wobei der Bestandteil (c) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht. Der/die Riechstoff(e) des Bestandteils (c) fungiert/en regelmäßig als Fondnote(n) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bzw. eines erfindungsgemäßen Parfümöls.
Vorzugsweise handelt es sich bei den Riechstoffen des Bestandteils (c) um Ketone, Ether und/oder Ester mit einer Molmasse im Bereich von 196 g/mol bis 250 g/mol.
Verbindungen mit einer Molmasse zwischen 190 und 210 g/mol, die sowohl zu der Gruppe der Aldehyde und/oder Alkohole als auch zu der Gruppe der Ketone, Ester und/oder Ether gehören, werden sowohl dem Bestandteil (b) als auch dem Bestandteil (c) zugeordnet.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, in denen das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist.
In eigenen Untersuchungen hat sich gezeigt, dass diese Massenverhältnisse besonders vorteilhaft sind. Bei diesen Massenverhältnissen ist der Eigengeruch der Verbindung der Formel (I) regelmäßig nicht mehr bzw. kaum noch wahrnehmbar, jedoch bewirkt die Anwesenheit der Verbindung der Formel (I) einen positiven Einfluss auf die Gesamtnote der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung. Besonders überraschend ist, dass die Verbindung der Formel (I) auch in geringen Konzentrationen eine Auswirkung auf die Frische und Ausstrahlung der Riechstoffmischung hat, ohne in relevantem Maße einen fruchtigen Geruch zu bewirken oder zu betonen.
Beispiele für Riechstoffe mit einem Molgewicht im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol, die Teil des Bestandteils (c) sein können, sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise zu finden in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten,„Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, wobei der oder die Riechstoffe des Bestandteils (c) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Methyldihydrojasmonat, Benzylsalicylat, cis-3-Hexenylsalicylat, Isoamylsalicylat, Hexylsalicylat, 2,3,8,8-Tetramethyl- 1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon, Linalylacetat, Ethyllinalylacetat, Cedrylmethylether, Cedrylmethylketon, Cedrylacetat, (4aR,5R,7aS,9R)-Octahydro- 2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methano azuleno(5,6-d)-1 ,3-dioxol), 1 ', 1 ',5',5'-Tetra methyl-hexahydro-spiro[1.3-dioxolan-2.8'(5'H)-2H-2.4a]methanonaphthalin,
Cyclododecylmethylether, (Ethoxymethoxy)cyclododecan, Decahydro-beta- naphthylacetat, 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5(-6)-indenylacetat, Allyl-3- cyclohexylpropionat, Allylcyclohexyloxyacetat, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Oxacyclohexa-decan-2-οη, 15-Hydroxy-Pentadecanonsäurelacton, 5-Cyclohexadecen-1- on, 3-Methyl-cyclopentadecenon, 1 ,3,4,6J,8-hexahydro-4,6,6J,8,8-hexamethyl Cyclopenta[g]-2-benzopyran, 2-[1-(3,3-dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-, 1-propanoat, 1 ,4-Dioxacycloheptadecan-5, 17-dion, 3-Methy-cyclopentadecanon, 8-Cyclohexadecen-1- on, 3a,6,6,9a-Tetramethyl dodecahydronaphtho[2, 1-b]furan, alpha-lron, beta-lron, alpha- n-Methylionon, beta-n-Methylionon, alpha-lsomethylionon, beta-lsomethylionon und Allylionon.
Überraschenderweise werden die sensorischen Eigenschaften von Riechstoffen der Komponente (c) durch Kombination mit einer Verbindung der Formel (I) positiv beeinflusst. Im Einzelfall wird der sensorische Eindruck in Richtung natürlicher, frischer, blumiger, mehr Ausstrahlung, weniger fettig und/oder weniger metallisch verschoben, wobei im Einzelfall selbstverständlich auch weitere sensorische Einflüsse zu beobachten waren. Weitere Geruchsbeschreibungen finden sich in den beigefügten Beispielen. In erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen wird die Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mindestens in einer solchen Menge eingesetzt, dass eine sensorische Wirkung erzielt wird (sensorisch wirksame Menge). Eine sensorische Wirkung wird durch die Anwesenheit der Verbindung der Formel (I) dann erzielt, wenn eine Vergleichs- Riechstoffmischung, die bei ansonsten identischer Zusammensetzung keine Verbindung der Formel (I) enthält, sensorisch anders bewertet wird als die erfindungsgemäße Riechstoffm ischu ng .
Vorzugsweise wird die Verbindung der Formel (I) in einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung in einer solchen Konzentration eingesetzt, dass der sensorische Eindruck der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung natürlicher, frischer, blumiger, mehr Ausstrahlung besitzend, weniger fettig, weniger technisch und/oder weniger metallisch ist als der sensorische Eindruck einer Vergleichs-Riechstoffmischung, die bei ansonsten identischer Zusammensetzung keine Verbindung der Formel (I) enthält.
Vorzugsweise ist das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen der Bestandteile (b) und/oder (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) kleiner oder gleich 99,999 : 0,0001.
Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind insbesondere Ethanol, Glycerin, 1 ,2-Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat und Triacetin.
Alkohole und Aldehyde mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger sowie Ketone, Ether und Ester mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol werden nicht zu den Bestandteilen (b) bzw. (c) gezählt, sofern es sich um eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethanol, Isopropanol, Glycerin, 1 ,2-Propylenglycol, 1 ,2- Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat und Triacetin handelt.
Bevorzugt werden erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, vorzugsweise erfindungsgemäße Parfümöle, mit weiteren Bestandteilen kombiniert, z.B. um hierin beschriebene erfindungsgemäße Produkte herzustellen. Bevorzugte weitere Bestandteile sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildnder, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren
(feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/1 10415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV- Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Verflüssiger, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Aromen und Geschmackstoffe sowie weitere zusätzliche Riechstoffe, vorzugsweise die in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Eigenverlag, Montclair, N.J., 1969 und Surburg, Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2006 aufgeführten, insbesondere die in US 2008/0070825 explizit genannten weiteren Riechstoffe, die nicht bereits Teil der Bestandteile (b) sowie (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bzw. eines erfindungsgemäßen Parfümöls sind, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten. Verbindungen, die unter die Definition der Bestandteile (b) und/oder (c) fallen, werden allerdings unabhängig vom Einsatzzweck diesen Bestandteilen zugeordnet; zu Ausnahmen für bestimmte Lösungsmittel siehe oben.
Des weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der darin enthaltenen Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Riechstoffmischung und Trägerstoff stellt ein beispielhaftes erfindungsgemäßes Produkt (wie hierin beschrieben) dar.
Erfindungsgemäße Riechstoffmischungen, insbesondere erfindungsgemäße Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Produkte) vorliegen und in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt (ebenfalls erfindungsgemäß) hinzugefügt werden.
Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog.„Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar.
Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen, vorzugsweise der erfindungsgemäßen Parfümöle, kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riechstoffmischungen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können.
Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise einem erfindungsgemäßen Parfümöl, und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden.
Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung, vorzugsweise eines erfindungsgemäßen Parfümöls, mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung, vorzugsweise eines Parfümöls, wie hierin beschrieben, umfassend oder bestehend aus folgendem Schritt:
Mischen des Bestandteils (a) mit Bestandteil (b) und/oder Bestandteil (c).
Bevorzugt ist ein Verfahren, wobei eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, resultiert, in der
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist,
und/oder
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist.
Es hat sich gezeigt, dass die entsprechenden Massenverhältnisse besonders vorteilhaft sind. Auf die obigen Erläuterungen wird verwiesen. Im Übrigen gilt für bevorzugte Ausgestaltungen dieses Verfahrens das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen und insbesondere mit erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffmischungen Gesagte entsprechend.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe mit einer blumigen Geruchsnote, insbesondere Jasmin, umfassend den folgenden Schritt:
Vermischen des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe mit einer Menge an Verbindung der Formel (I), die ausreicht, die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern.
Bevorzugt ist ein solches erfindungsgemäßes Verfahren, in dem der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedene(n) Riechstoff(e) ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben).
In solchen bevorzugten Verfahren ist vorzugsweise
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils
(b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 , bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ,
und/oder
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils
(c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 , bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001.
Die obigen Ausführungen zu bevorzugten erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen gelten auch für ein solches erfindungsgemäßes Verfahren entsprechend. Die Erfindung betrifft auch ein parfümiertes Produkt enthaltend eine erfindungsgemäße Riechstoffmischung, vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Parfümöl, wobei die Riechstoffmischung vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge in dem parfümierten Produkt enthalten ist. „Sensorisch wirksame Menge" bedeutet im vorliegenden Zusammenhang, dass das erfindungsgemäße parfümierte Produkt im Betrieb bzw. bei Benutzung die sensorischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung erkennen lässt.
Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellentien und Treibstoffe.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind ausgewählt aus folgender Liste:
Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer (After-shave), Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes;
saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, insbesondere im Haushaltsbereich, vorzugsweise Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, feste und flüssige WC- Reiniger, pulver- und schaumförmige Teppichreiniger, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäscheweichspüler, Oberflächendesinfektionsmittel, insbesondere für harte Oberflächen (hard surface cleaner);
Körperpflegemittel, vorzugsweise feste und flüssige Seifen, Duschgele, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäume;
kosmetische Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser- in-ÖI-in-Wasser-Typ, vorzugsweise Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und - lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Hautbräunungscremes und -lotionen, Hautaufhellungscremes und -lotionen;
Haarpflegeprodukte, vorzugsweise Haarsprays, Haargele, festigende Haarlotionen, Haarspülungen, permanente und semipermanente Haarfärbemittel, Haarwässer, Haarcremes und -lotionen;
Deodorantien und Antiperspirantien, vorzugsweise Achselsprays, Roll-ons (vorzugsweise als alkoholische oder nicht-alkoholische Lösung, als Gel oder (Micro)Emulsion, Deosticks (Deo-stifte), Deocremes.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind Wasch- und Reinigungsmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts.
Bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind solche, bei denen der Anteil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung oder der Anteil an Gesamtmenge der Bestandteile (a), (b) und/oder (c) zusammen an dem parfümierten Produkt 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des parfümierten Produktes. Dies gilt insbesondere für die vorstehend genannten bevorzugten Produkte.
Die Erfindung betrifft zudem auch ein Verfahren zur Herstellung eines parfümierten Produktes bestehend aus oder umfassend die folgenden Schritte:
i) Bereitstellen einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben) oder Herstellen einer Riechstoffmischung durch ein erfindungsgemäßes Verfahren (wie hierin beschrieben), vorzugsweise wobei der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen,
ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes und
iii) Inkontaktbringen oder Mischen des/der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteils/e mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten bzw. hergestellten Riechstoffmischung,
vorzugsweise wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern,
oder
I) Bereitstellen eines oder mehrerer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, die keine Bestandteile (a), (b) oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben) sind,
II) Mischen des/der in Schritt I) bereitgestellten Bestandteils/e mit den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben), so dass eine Mischung resultiert, in welcher der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen,
III) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt II) hergestellten Mischung mit einer Menge der Verbindung der Formel (I), wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern.
Die obigen Ausführungen zu bevorzugten erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen gelten auch für ein solches erfindungsgemäßes Verfahren entsprechend.
Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000018_0001
(i) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere mit einer blumigen Geruchsnote, vorzugsweise Jasmin, wobei vorzugsweise der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffmischung (wie hierin beschrieben).
Bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Verwendung der Verbindung der Formel (I), wobei der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer erfindungsgemäßen Riechstoffm ischu ng .
Auch hierbei gelten die obigen Ausführungen zu bevorzugten erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen entsprechend.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern exemplarisch die vorliegende Erfindung und bevorzugte Aspekte davon. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich Anteile und Prozente auf das Gewicht.
Beispiele:
Verwendete Abkürzungen: Dipropylenglycol (DPG), Diethylphthalat (DEP), Triethylcitrat (TEC), Isopropylmyristat (IPM); nat. = natürlich.
HEDIONE® (HC/30) enthält mindestens 30 Gew.-% des cis-lsomers und knapp 70 Gew.- % des trans-lsomers von Methyldihydrojasmonat.
Für Erläuterungen der Produktnamen der Riechstoffe siehe z.B. S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder H. Surburg, J. Panten,„Common Fragrance and Flavor Materials", 5th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2006.
1. Beispiel: Parfümöl P1
Bevorzugte Anwendung: Allzweckreiniger 0.4%
Aldehyde C 8 20,00
Aldehyde C1 1 MOA 10,00
Limonenal 2,00
Mintonat 120,00
Dihydro Myrcenol 50,00
Lemon Oil 10,00
Litesea Cubeba Oil 40,00
Citronitrile 10,00
Eucalyptus Oil Citriodora 50,00
Citronella Oil 40,00
Orange Oil 130,00
Terpineol 20,00
Lavandin Oil 50,00
Rosemary Oil 5,00
Eucalyptus Oil 5,00
Aromabase Apple Green 20,00
Rosaphen® 20,00
Benzyl Acetate 150,00
Coumarin 20,00
Timberide 2,00
Dipropylene Glycol 226,00
1.000,00 Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, harmonischer, natürlicher, stärker und nicht mehr so technisch.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung in der Top-Note stärker und ergibt eine zusätzliche Mandarinen-Note.
2. Beispiel: Parfümöl P2
Bevorzugte
Anwendung: Dusch-Gel 0.5%
Limonenal 10% 4,00
Florazon 1 ,00
Leafovert® 6,00
Vertocitral 14,00
Phenylacetald. Dimethyl Acetal 10,00
Cyclogalbant® 10,00
Floropal 7,00
Mintonat 50,00
Lemongrass Oil Rect. 8,00
Orange Oil 40,00
Claritone® 15,00
Rosemary Oil 5,00
Artemisia Oil 5,00
Thyme Oil White 1 ,00
Pine Needle Oil 4,00
Hexyl Acetate 20,00
Ethyl Methyl Butyrate-2 2,00
Allyl Cyclohexyl Propionate 3,00
Peach Total 1 ,00
Melon Concentrate 12,00
Lilax Soft 100,00
Linalool 55,00
Geranium RCO 7,00
Phenylethyl Alcohol 60,00
Geraniol Supra 70,00
Geranyl Acetate Pure 20,00
Benzyl Acetate 24,00
Hedione 90,00
Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 60,00
Hexenyl Salicylate Cis-3 60,00
Parmanyl® 3,00
Isoeugenol 2,00 Coumarin
Vetikolacetat®
Corps Racine 0.1 %
Evernyl 10%
Ambrettolide
Globanone®
Dipropylene Glycol
Triethyl Citrate
1.000,00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, frischer.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wirkt die Mischung mehr blumiger und stärker in Richtung weiße Blüte. 3. Beispiel: Parfümöl P3
Bevorzugte Anwendung: Weichspül
Aldehyde C1 1 Undecylenic 10% 15,00
Florazon 10,00
Mintonat 10,00
Dihydro Myrcenol 40,00
Mandaril 10% 10,00
Orange Oil 70,00
Nerolione 10% 15,00
Majantol® 60,00
Tetrahydro Linalool 50,00
Phenylethyl Alcohol 70,00
Citronellol 950 50,00
Citronellyl Acetate Extra 20,00
Isodamascon® 10% 10,00
Benzyl Acetate 30,00
Hedione 30,00
Hexyl Cinnamic Aldehyde Alpha 20,00
Hexyl Salicylate 100,00
Eugenol 10,00
Heliotropin 20,00
Ethyl Vanillin 10% 30,00
Herbyl Propionate 100,00
Iso E Super 100,00
Patchouli Oil 10,00 Timberide
Corps Racine 0.1 %
Evernyl 10%
Galaxolide Type Base
Triethyl Citrate
1.000,00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, nicht mehr so technisch und mehr natürlicher.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wirkt die Mischung mehr blumiger und stärker in Richtung weiße Blüte.
Beispiel: Parfümöl P4
Bevorzugte Anwendung: Weichspüler 0.8%
Aldehyde C12 5,00
Alcohol C 6 10,00
Dihydro Myrcenol 30,00
Claritone® 10,00
Petitgrain Oil Parag. 5,00
Methyl Naphtyl Ketone Beta Cryst 10,00
Lavandin Grosso 20,00
Rosemary Oil Tun. 10,00
Hexyl Acetate 5,00
Cyclamen Aldehyde 10,00
Mugetanol® 40,00
Majantol® 30,00
Tetrahydro Muguol 20,00
Base Muguet B 20,00
Tetrahydro Linalool 40,00
Dimethyl Benzyl Carbinyl Acetate 30,00
Terpineol Pure 20,00
Rose Oxide HC 10% 20,00
Phenyl Ethyl Alcohol 60,00
Base Rose Pamela-Y 30,00
Tetrahydrogeraniol 10,00
Isodamascon® 10% 20,00
Benzyl Acetone 40,00
Hexyl Salicylate 140,00
Parmanyl® 10% 10,00
lonone Beta 10,00 Isoraldeine 50,00
Base Ylang B 15,00
Anisic Aldehyde Pure 10,00
Herbaflorat 30,00
Herbyl Proprionate 60,00
Iso E Super 120,00
Sandel 80 20,00
Ysamber® K 10,00
Globanone® 30,00
Dipropylene glycol
1000,00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG)von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, blumiger und geht in Richtung Lavendel.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG)von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether erhält die Mischung mehr Volumen und wirkt stärker in Richtung weiße Blüte. 5. Beispiel: Parfümöl P5
Bevorzugte Anwendung: "Body Lotion" (Körperlotion) 0.3%
Aldehyd C14 SOG 5,00
Allylamylglycolat 2,00
Allylcyclohexylpropionat 2,00
Allylheptylat 5,00
Allylionone 1 ,00
Ambroxide 10%IPM 4,00
Benzyl acetat 2,00
Benzyl salicylat 21 ,50
Bourgeonal 4,00
Damascon alpha 10%DPG 1 ,00
Dihydromyrcenol 20,00
Dimethylbenzylcarbinylacetat 10,00
Farenal 1 ,00
Frambinon 10%DPG 3,00
Geranylacetat pur 4,00
Hedion 200,00
Indoflor krist 10%DPG 5,50
lonone alpha 10,00
Iso e super 40,00
Jasmon eis 1 ,00
Leafovert 2,00 Macrolide supra 30,00
Majantol 50,00
Manzanate 10%IPM 4,00
Mayol 55,00
Methylphenylacetat 10%DPG 2,00
Mintonat 5,00
Nonadienal trans, cis-2,6 5%TEC 1 %DPG 2,00
Patchouli oel entf 2,00
Phenylethylalkohol 15,00
Phenylethyldimethylcarbinol 7,00
Rosaphen 20,00
Rosenoxid L 1 %DPG 5,00
Sandranol 5,00
Tetrahydromuguol 40,00
Undecavertol 2,00
Veloutone 10%DPG 3,00
Vertocitral 2,00
Vertomugual 1 ,00
Dipropylene glycol 406,00
1.000,00
Mit Zusatz von 0,5% einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether wird die Mischung runder, frischer und mehr natürlicher.
Mit Zusatz von 1 % einer 1 %igen Lösung (in DPG) von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8- ethylether erhält die Mischung mehr Volumen und wirkt stärker in Richtung weiße Blüte (Jasmin).
6. Beispiel: Geruchsbeschreibunq von bevorzugten Riechstoffen nach Zusatz von
Tricvclo[5.2.1.Ol-decan-8-ethylether
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
7. Formulierunqsbeispiele:
Die erfindungsgemäßen Parfumöle P1 , P2, P3, P4 bzw. P5 aus den obigen Parfümöl- Beispielen 1 bis 5 (d. h. mit erfindungsgemäß einzusetzendem Zusatz an Verbindung der Formel (I)) wurden jeweils separat in die nachfolgenden Formulierungen (Produkte) eingearbeitet.
Die oben bei dem jeweiligen Parfümöl beschriebenen geruchlichen Effekte wurden jeweils auch in den nachfolgenden Formulierungen beobachtet.
Beispiel F1 - Waschpulver
Gew.- Gew.-
Material Chemischer Name Funktion
% %
Natrium
Sodium Metasilicate
Metasilicat Ad 100 Ad 100
Pentahydrate
Pentahydrat
Natriumhydrogen- Sodium hydrogen Alkali 15,0 15,0
Figure imgf000027_0001
P3, P4 bzw. P5 (Fragrance)
Beispiel F2 - AMzweckreiniqer
Chemischer Funktion
Material Gew.-% Gew.-%
Name
Entionisiertes
Water Lösungsmittel Ad 100 Ad 100 Wasser
5-Chloro-2- methyl-3-(2H)-
Mergal K9N isothiazolone und Konservierungsmittel 0, 1 0, 1
2-methyl-3-(2H)- isothiazolone
Trinatriumcitrat Tri Sodium Citrate
Komplexbildner 3,0 3,0 Dihydrat Dihydrate
Fatty alcohol C12-
Zetesol NL-2 14-sulfate, Anionisches Tensid 30,0 30,0
Sodium
Imbentin Fatty alcohol C12- Nichtionisches
5,0 5,0 C/125/055 C15, 8EO Tensid
Ethanol Ethanol Lösungsmittel 2,0 2,0
Parfumöl P1 ,
P2, P3, P4, Parfüm (Fragrance) 0,3 0,5 bzw. P5 Beispiel F3 - Shampoo
Figure imgf000028_0001
Beispiel F4 - Duschqel
Material INCI-Name Gew.-% Gew.-%
Entionisiertes Ad 100 Ad 100
Wasser
Wasser
Plantacare PS Sodium Laureth Sulfate, Lauryl
20,0 20,0 10 Glucoside
Phenoxyethanol,
Methylparaben, Ethylparaben,
Dragocid Liquid 0,5 0,5
Butylparaben, Propylparaben,
Isobutylparaben
Natriumchlorid Sodium Chloride 1 ,4 1 ,4
Citronensäure
Monohydrat Citric Acid 1 ,3 1 ,3 kristallin
Parfumöl P1 ,
P2, P3, P4, Parfüm (Fragrance) 0,5 0,7 bzw. P5 Beispiel F5 - Weichspüler
Figure imgf000029_0001
Beispiel F6 - Eau de Coloqne / Eau de Toilette
Figure imgf000029_0002
Beispiel F7 - Aerosol-Pumpspray
Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-%
Parfumöl P1 , P2, P3, P4, bzw. P5 1 ,0 1 ,5
Ethanol Ad 100 Ad 100
Wasser 5,0 8,0
Alpha-Tocopherol 0,20 0,20
Hydroxypropylcellulose 0,20 -
Rosmarinextrakt, in Ethanol löslich 0,22 -
Cetylalkohol 1 ,00 0,50 Beispiel F8 - Shampoo
Figure imgf000030_0001
Beispiel F9 - Waschpulver
Inhaltsstoffe Gew.-% Gew.-% Gew.-%
8,8 8,8 8,8
Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 4,7 4,7
Na-Seife 3,2 3,2 3,2
Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith als 3,9 3,9 3,9 Trägermaterial
Zeolith 4A Ad 100 Ad 100 Ad 100 Na-Carbonat 11,6 11,6 11,6
Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und
2,4 2,4 2,4 Maleinsäure (Sokalan CP5)
Na-Silicat 3,0 3,0 3,0
Carboxymethylcellulose 1,2 1,2 1,2
Dequest
2066([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis 2,8 2,8 2,8 (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)
Optischer Aufheller 0,2 0,2 0,2
Na-Sulfat 6,5 6,5 6,5
Protease 0,4 0,4 0,4
Natriumperborat tetrahydrat 21,7 21,7 21,7
Parfumöl P1, P2, P3, P4, bzw. P5 0,25 0,35 0,5
EDTA 1,0 1,0 1,0
Beispiel F10 - Flüssiqwaschmittel
Inhaltsstoffe Gew.-%
39,9
Entionisiertes Wasser
Optischer Aufheller 0,10
Kokos Fettsäuren (C12-C18) 7,5
Kaliumhydroxid 50%ige Lösung 4,3
Propan-1,2-diol 5,00
Fettalkohole C12-C15, 8 EO 12,0
Na-Salz sekundärer Alkylsulfonate (C13-C17) 17,0
Triethanolamin 2,0
Trinatriumcitrat Dihydrat 5,0 Dequest
2066([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis 3,0 (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)
Ethanol 3,0
Enzyme 0,7
Parfumöl P1 , P2, P3, P4, bzw. P5 0,5
Beispiel F11 - Flüssiqwaschmittel Konzentrat
Inhaltsstoffe Gew.-%
Entionisiertes Wasser 13,4
Kokos Fettsäuren (C12-C18) 10,0
Fettalkohole C12-C15, 8 EO 26,0
Na-Salz sekundärer Alkylsulfonate (C13-C17) 26,5
Triethanolamin 8,5
Na-Salz von Fettalkoholsulfaten C12-C14 3,0
Ethanol 5,5
Harnstoff 4,5
Enzyme 0,9
Citronensäure 1 ,0
Parfumöl P1 , P2, P3, P4, bzw. P5 0,7
8. Weitere Parfümöl-Beispiele: A.
AG RUM EX LC 5
ALDEHYD C14 SOG 1
ALDEHYD C18 SOG.10% DPG 1
ALLYLHEPTYLAT 10% DPG 1
AMBERWOOD® F 10% DPG 5
AMBROXIDE 3
ANISALDEHYD FG 1,5
BENZYLACETAT 10% DPG 3
BENZYLSALICYLAT 30
BUTYLACETAT 10% DPG 1
CABREUVAOEL 2
CEDERNHOLZOEL VIRGINIA 20
CITRONELLOL 950 8
CUMARIN 10
CYCLOGALBANAT® 10% DPG 2
DAMASCON ALPHA 10% DPG 5
DAMASCONE DELTA 10% DPG 3
DECALACTON GAMMA 2
DI METHYLBENZYLCARBI NYLBUTYRAT 2
DIPROPYLENGLYCOL 12,5
ETHYLCAPRONAT 10% DPG 2
ETHYLENBRASSYLAT 45
ETHYLLINALOOL 22
ETHYLVANILLIN 5
EUGENOL NAT. 1
FLOROSA 66
GALAXOLID 50% IN DPG 120
HEDION 135
HELIOTROPIN/PIPERONAL 4
HEXENOL CIS-310% DPG 2
HEXENYLACETAT CIS-310% DPG 2
HEXENYLSALICYLAT CIS-3 4
HEXYLACETAT 10% DPG 1
HEXYLISOBUTYRAT 10% DPG 1
HEXYLSALICYLAT 4
INDOFLOR® KRIST. 3
IONON BETA 6
IRALDEIN GAMMA COEUR 262654 50
ISO E SUPER 200 ISOAMYLACETAT 10% BB 1
ISOEUGENOLACETAT 3
KRESOLMETHYLETH ER PARA 10% DPG 1
LEAFOVERT® 10% DPG 5
LI NALOOL 20
MACROLI DE® SUPRA 15
MANZANATE 10% DPG 1
METHYLBENZOAT 10% DPG 1
PERANAT 6
PFEFFERM INZOEL PI P. CRYSTAL WHIT 10% DPG 5
PHEN IRAT® 2,5
PHENYLETHYLALKOHOL 10% DPG 5
PHENYLETHYLISOBUTYRAT 10% DPG 3
POLYSANTOL 10% DPG 2
ROSENOXI D H IGH CIS 10% DPG 1
SANDRANOL® 25
STYROLYLACETAT 1,5
TERPI N EOL ALPHA 30
ZI MTALDEHYD 10% DPG 1
Durch den Zusatz von 1 % von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether wird die Mischung stärker, grüner, frischer und die Mischung erhält einen natürlichen Gesamteindruck.
B.
AG RU M EX LC 120
ALDEHYD C14 SOG 30
ALLYLCYCLOHEXYLPROPIONAT 10
ALLYLH EPTYLAT 40
BENZYLALKOHOL DD 40
CITRAL 95 17
CITRON ELLOL 950 4
DAMASCENON 10% DPG 2
DAMASCON BETA 0,5
DAMASCON E DELTA 10
DECALACTON GAM MA 5
DI PROPYLENGLYCOL 281,5
DYNASCON E 10% DPG 2
ETHYLBUTYRAT 4
ETHYLMALTOL 10
ETHYLMETHYLBUTYRAT-2 20 FRAMBINON® 5
GERANIOL SUPRA 25
HEDION 5
HERBAFLORAT 15
HEXYLACETAT 2
HEXYLISOBUTYRAT 10
HEXYLZIMTALDEHYD ALPHA 35
IONON BETA 65
JASMAPRUNAT 20
LINALOOL 110
LINALYLACETAT 10
MANZANATE 7
METHYLMETHYLBUTYRAT-2 5
STYROLYLACETAT 30
THIOMENTHANONE-8,3 / 1% IN TEC 10% DPG 15
UNDECAVERTOL / GIV 25
VERTOCITRAL 20
Mit Zusatz von 1 % von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether wird die Mischung stärker, frischer und strahlender, weiterhin hat die Komposition eine vollere Kopfnote.
C.
AGRUMEX HC 110
ALDEHYDE C18 SO-CALLED 5
ALLYL CYCLOHEXYL PROPIONATE 10
APRIFLOREN® 20
BENZALDEHYDE DD 2
BENZYL BUTYRATE 10
CINNAMIC ALDEHYDE 5
CITRONELLOL 950 15
CLARITONE® 15
COUMARONE 2
DAMASCENONE 10% DPG 5
DIETHYL MALONATE 95
DIMETHYL BENZYL CARBI NYL ACETATE 20
DIMETHYL BENZYL CARBINYL BUTYRATE 50
DOWANOL DPM 260
ETHYL BUTYRATE 1
ETHYL MALTOL 2
ETHYL VANILLIN 2
FILBERTONE 1% DPG 5 FLOROPAL 4
GLOBALIDE® 4
HEXENYL ACETATE CIS-3 1
HEXENYL BUTYRATE CIS-3 1
HEXYL ACETATE 25
ISOAMYL BUTYRATE 5
JASMAPRUNAT 8
LINALOOL 60
MAGNOLAN 6
MANZANATE 10
MELONAL® 1
METHYL OCTIN CARBONATE 10% DPG 1
PARMANYL® 10% DPG 4
RASPBERRY AROMABASE 15
ROSE OXIDE HIGH CIS 10% DPG 4
STYRALYL ACETATE 5
VERTACETAL® COEUR 2
VERTOCITRAL 10
Mit Zusatz von 1 % von Tricyclo[5.2.1.0]-decan-8-ethylether wird die Mischung runder, frischer und hat mehr natürliche Aspekte.
9. Beispielhafte Herstellvorschrift des Tricvclo[5.2.1.0l-decan-8-ethylethers: 1. Stufe: Addition von Ethanol an Dicyclopentadien
Figure imgf000036_0001
In einem 500ml-Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer, Pilzheizhaube, Tropftrichter, werden 53g Amberlyst 15 dry und 120g Ethanol vorgelegt. Anschließend werden unter Rühren bei RT 160g (1 ,21 mol) Dicyclopentadien zu dosiert und 8-9h bei 80°C nachgerührt. Nach abkühlen auf RT wird der Katalysator abfiltriert und mit Ethanol nachgewaschen. Der Ansatz wird mit fester Soda alkalisch gestellt und eingeengt. Der Rückstand wird an der Kugelrohr destilliert (Siedebereich: 60-90°C/1 ,5mbar). Man erhält 180g Destillat. 2. Stufe: Hydrierung
180g 1 . Stufe in 700g Ethanol werden mit 10g Palladium 5%ig auf A-Kohle bei 10 bar und 75°C hydriert. Nach Beendeter Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und eingeengt. Die Rohausbeute von 180g wird an einer 40cm M.F.K, destilliert. Ausbeute 165g entspricht 79,6% d. Th. Das Produkt umfasst die folgenden Isomere:
Isomer I 1 ,9%
Isomer II 83,0%
Isomer III 0,3%
Isomer IV 12,3%
Figure imgf000037_0001
MS: m/z (%) = 180 (2-5), 134(100), 1 19(55-60), 106(31-34), 91 (23-24), 79(31-33), 67(22- 30), 41 (15-19)

Claims

Patentansprüche:
1. Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, bestehend aus oder umfassend die Bestandteile
(a) Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000038_0001
(i)
sowie zusätzlich:
(b) einen oder mehrere Riechstoff(e), vorzugsweise mit einer blumigen Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger,
und/oder
(c) einen oder mehrere Riechstoffe Riechstoffe) aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Bestandteil (b) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht
und/oder
dass der Bestandteil (c) zwei, drei, vier, fünf oder mehr verschiedene Riechstoffe umfasst oder daraus besteht.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils (b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist,
und/oder
dass das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen) des Bestandteils (c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils
(b) (jeweils) eine Molmasse im Bereich von 140 bis 170 g/mol aufweisen.
Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils
(c) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus Methyldihydrojasmonat, Benzylsalicylat, cis-3-Hexenylsalicylat, Isoamylsalicylat, Hexylsalicylat, 2, 3,8,8-Tetramethyl-1 , 2, 3,4,5,6,7, 8-octahydro-2- naphthalenylmethylketon, Linalylacetat, Ethyllinalylacetat, Cedrylmethylether, Cedrylmethylketon, Cedrylacetat, (4aR,5R,7aS,9R)-Octahydro-2,
2, 5,8,8,9a- hexamethyl-4H-4a,9-methano azuleno(5,6-d)-1 ,3-dioxol), 1 ', 1 ',5',5'-Tetra methyl- hexahydro-spiro[1.
3-dioxolan-2.8'(5'H)-2H-2.4a]methanonaphthalin,
Cyclododecylmethylether, (Ethoxymethoxy)cyclododecan, Decahydro-beta- naphthylacetat, 4,7-Methano-3a,
4,5,6,7,7a-hexahydro-5(-6)-indenylacetat, Allyl-3- cyclohexylpropionat, Allylcyclohexyloxyacetat, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Oxacyclohexa-decan-2-οη, 15-Hydroxy-Pentadecanonsäurelacton,
5- Cyclohexadecen-1-οη, 3-Methyl-cyclopentadecenon, 1 ,3,4,6,7,8-hexahydro- 4,6,
6,
7,8,8-hexamethyl, Cyclopenta[g]-2-benzopyran, 2-[1-(3,3- dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methyl-, 1-propanoat, 1 ,4-Dioxacycloheptadecan- 5, 17-dion, 3-Methy-cyclopentadecanon,
8-Cyclohexadecen-1-on, 3a, 6, 6,9a- Tetramethyl dodecahydronaphtho[2, 1-b]furan, alpha-lron, beta-lron, alpha-n- Methylionon, beta-n-Methylionon, alpha-lsomethylionon, beta-lsomethylionon und Allylionon,
und/oder
wobei der, ein, mehrere oder sämtliche Riechstoffe des Bestandteils (b) ausgewählt ist bzw. sind aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-3-(4-tert- butylphenyl)propanal, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal, 1-Methyl-4-(4-methyl-3- penten-1-yl)-3-cyclohexencarbox aldehyd, 3-(3-lsopropyl-phenyl)-butyraldehyd, (E)-2,6, 10-Trimethyl-undeca-5,9-dienal, Benzo[1 ,3]dioxole-5-carbaldehyd, 2,2- Dimethyl-3-phenyl-propan-1-ol, 2,2-Dimethyl-3-m-tolyl-propan-1-ol, 1-(4-lsopropyl- cyclohexyl)-ethanol, (4-lsopropyl-cyclohexyl)-methanol, 2-Phenyl-ethanol, 2- lsobutyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol, 3,7-Dimethyl-octa-1 ,6-dien-3-ol, (Z)-3,7- Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, (E)-3J-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol, 3,7-Dimethyl-oct- 6-en-1-ol, 2,6-Dimethyl-oct-7-en-2-ol, 3,7-Dimethyl-octan-1-ol, 2-Methyl-6- methylenoct-7-en-2-ol und (E/Z)-3,7-Dimethyl-nona-1 ,6-dien-3-ol.
Verfahren zur Herstellung einer Riechstoffmischung, vorzugsweise eines Parfümöls, gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend oder bestehend aus folgendem Schritt:
Mischen des Bestandteils (a) mit Bestandteil (b) und/oder Bestandteil (c).
Verfahren nach Anspruch 6, wobei eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, resultiert, in der
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen) des Bestandteils
(b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist,
und/oder
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoffen) des Bestandteils
(c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,
9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist.
Verfahren zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe mit einer blumigen Geruchsnote, umfassend oder bestehend aus dem folgenden Schritt:
Vermischen des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe mit einer Menge an Verbindung der Formel (I), die ausreicht, die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung des oder der von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern.
Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils
(b) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist
und/oder
das Massenverhältnis der Gesamtmenge an Riechstoff(en) des Bestandteils
(c) zur Gesamtmenge an Verbindung der Formel (I) größer oder gleich 99 : 1 ist, bevorzugt größer oder gleich 99,9 : 0, 1 , besonders bevorzugt größer oder gleich 99,999 : 0,001 ist.
1 1. Parfümiertes Produkt enthaltend eine Riechstoffmischung, vorzugsweise ein Parfümöl, gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge.
12. Parfümiertes Produkt nach Anspruch 1 1 , wobei das Produkt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstücher, saure, alkalische und neutrale Reinigungsmittel, Textilerfrischer, Bügelhilfen, flüssige Waschmittel, pulverförmige Waschmittel, Wäschevorbehandlungsmittel, Wäscheweichspüler, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmittel, Oberflächendesinfektionsmittel, Luftverbesserer, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemittel, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien und Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenöle, Räucherstäbchen, Insektizide, Repellenten und Treibstoffe
und/oder
wobei der Anteil der Riechstoffmischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 an dem parfümierten Produkt 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse des parfümierten Produktes.
Verfahren zum Herstellen eines parfümierten Produktes, umfassend oder bestehend aus den folgenden Schritten:
i) Bereitstellen einer Riechstoffmischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder Herstellen einer Riechstoffmischung durch ein Verfahren gemäß einem der Ansprüche 6 oder 7, vorzugsweise wobei der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen,
ii) Bereitstellen eines oder mehrerer weiterer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes und
iii) Inkontaktbringen oder Mischen des/der in Schritt ii) bereitgestellten weiteren Bestandteils/e mit einer sensorisch wirksamen Menge der in Schritt i) bereitgestellten bzw. hergestellten Riechstoffmischung,
vorzugsweise wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern,
oder
I) Bereitstellen eines oder mehrerer Bestandteile des herzustellenden parfümierten Produktes, die keine Bestandteile (a), (b) oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert sind,
II) Mischen des/der in Schritt I) bereitgestellten Bestandteils/e mit den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, so dass eine Mischung resultiert, in welcher der oder die Bestandteile (b) und/oder (c) in einer sensorisch wirksamen Menge vorliegen,
III) Inkontaktbringen oder Mischen der in Schritt II) hergestellten Mischung mit einer Menge der Verbindung der Formel (I), wobei die Menge der Verbindung der Formel (I) ausreicht, um die natürliche Frische und/oder Ausstrahlung eines, mehrerer oder sämtlicher Riechstoffe der Bestandteile (b) und/oder (c) zu verstärken und/oder fettige, technische und/oder metallische Noten zu maskieren oder zu vermindern. Verwendung einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000043_0001
(i) zum Verstärken der natürlichen Frische und/oder Ausstrahlung und/oder zum Maskieren oder Vermindern fettiger, technischer und/oder metallischer Noten eines oder mehrerer von der Verbindung der Formel (I) verschiedener Riechstoffe, insbesondere mit einer blumigen Geruchsnote,
wobei vorzugsweise der oder die von der Verbindung der Formel (I) verschiedenen Riechstoffe ausgewählt ist bzw. sind aus den Bestandteilen (b) und/oder (c) einer Riechstoffmischung wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert.
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