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WO2017038266A1 - メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜 - Google Patents

メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜 Download PDF

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WO2017038266A1
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美花 高崎
雅弘 堀口
桑名 康弘
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Dic株式会社
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    • G02F1/133637Birefringent elements, e.g. for optical compensation characterised by the wavelength dispersion

Definitions

  • the present invention relates to a composition having a specific value of YI / ⁇ n, a polymer obtained by polymerizing a polymerizable composition, an optical anisotropic body obtained by polymerizing the polymerizable composition, and the The present invention relates to a retardation film obtained by polymerizing a polymerizable composition, and also relates to a display device, an optical element, a light emitting device, a printed material, an optical information recording device, and the like having the optical anisotropic body.
  • Compounds having mesogenic groups are used for various optical materials. For example, it is possible to prepare a polymer having a uniform orientation by aligning a polymerizable composition containing a compound having a mesogenic group in a liquid crystal state and then polymerizing the polymerizable composition. Such a polymer can be used for polarizing plates, retardation plates and the like necessary for displays. In many cases, two or more types of polymerization are used to satisfy the required optical properties, polymerization rate, solubility, melting point, glass transition temperature, polymer transparency, mechanical strength, surface hardness, heat resistance and light resistance. A polymerizable composition containing a functional compound is used. At that time, the compound having a mesogenic group to be used is required to bring good physical properties to the polymerizable composition without adversely affecting other properties.
  • an optical anisotropic body used for a display device, an optical element or the like is less likely to cause discoloration of the optical anisotropic body (film) from the viewpoint of reliability when used for a long time.
  • the optical anisotropic body is deteriorated by being exposed to ultraviolet visible light or various heat sources from various light sources such as a backlight, indoor light, and sunlight.
  • discoloration may occur even by heating or ultraviolet irradiation performed to complete the polymerization (Patent Documents 1 and 2).
  • discoloration may occur even when heating or ultraviolet irradiation is performed to complete the polymerization.
  • an optical anisotropic body in which discoloration has occurred or an optical anisotropic body in which discoloration is likely to occur is used, for example, for viewing angle expansion and polarization conversion of a liquid crystal display or the like, the brightness and / or contrast of the display decreases, There is a problem that the color of the video changes with the usage time of the display, and the quality of the display product is greatly deteriorated.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a polymerizable composition that has good solubility and is not easily discolored when it is made into an optically anisotropic substance, and is excellent in heat resistance and light resistance. It is providing the polymer obtained by superposing
  • the present invention contains a compound having at least one mesogenic group and satisfying the formula represented by the following (formula 1): Re (450 nm) / Re (550 nm) ⁇ 1.05 (Formula 1) (In the formula, Re (450 nm) is the in-plane retardation at a wavelength of 450 nm when the compound is oriented on the substrate so that the major axis direction of the molecule is substantially horizontal to the substrate, and Re (550 nm) is , Represents an in-plane retardation at a wavelength of 550 nm when the compound is oriented on the substrate so that the major axis direction of the molecules is substantially horizontal to the substrate).
  • a polymerizable composition satisfying the formula represented by the following (formula 2); 0.5 ⁇ YI / ⁇ n ⁇ 500 (Formula 2)
  • YI represents the yellowness of the material composed solely of the compound in the polymerizable composition
  • ⁇ n represents the refractive index anisotropy of the material composed solely of the compound in the polymerizable composition. (Excluding chiral compounds having mesogenic groups in materials consisting only of compounds.)
  • a polymer, an optical anisotropic body, and a retardation film obtained by polymerizing the polymerizable composition are provided.
  • the polymerizable composition of the present invention has good solubility, and the optical anisotropic body using the polymerizable composition of the present invention is less likely to discolor and has excellent heat resistance and light resistance. It is useful for the use of optical materials such as.
  • the polymerizable composition may be referred to as a polymerizable liquid crystal composition.
  • the “liquid crystal” refers to a method in which the polymerizable composition is applied to a substrate, printed, dropped, or injected into a cell.
  • the composition is intended to exhibit liquid crystallinity, and the composition does not necessarily exhibit liquid crystallinity.
  • the polymerizable composition of the present invention contains at least one compound having at least one mesogenic group and satisfying the formula represented by Formula 1 and, if necessary, a compound not containing a mesogenic group , Stabilizer, organic solvent, polymerization inhibitor, antioxidant, photopolymerization initiator, thermal polymerization initiator, surfactant, alignment controller, chain transfer agent, infrared absorber, thixotropic agent, antistatic agent, dye, You may contain a filler, a ultraviolet absorber, etc.
  • selection of a compound having at least one mesogenic group as a constituent material and satisfying the formula represented by Formula 1, the combination thereof, the setting of the blending ratio, and the like are optically anisotropic.
  • various properties such as optical properties, polymerization rate, solubility, melting point, glass transition temperature, polymer transparency, mechanical strength, surface hardness, heat resistance and light resistance required is important.
  • the refractive index anisotropy of the composition is adjusted.
  • a purified compound having a mesogenic group is generally used as the polymerizable composition used as an optical anisotropic material.
  • a compound having a mesogenic group becomes a compound having a smaller impurity content by being purified in the production process, but it is difficult to completely eliminate impurities even after the purification process. Contains not a few impurities depending on the degree of purification. When the yellowness of a compound having one kind or two or more kinds of mesogenic groups is measured, the more purified compound tends to decrease the yellowness value.
  • the present inventors have found that the yellowness (YI) of the entire compound having a mesogenic group in the polymerizable composition is as follows. ) And refractive index anisotropy ( ⁇ n) have been found to affect the properties of the polymerizable composition. That is, in the polymerizable composition, the liquid crystal composition satisfying various properties required as an optical anisotropic material by adjusting the values of yellowness (YI) and refractive index anisotropy ( ⁇ n) to optimum values. It was found that the product can be prepared.
  • YI represents the yellowness of the material composed solely of the compound in the polymerizable composition
  • ⁇ n represents the refractive index anisotropy of the material composed solely of the compound in the polymerizable composition. (Excluding chiral compounds having mesogenic groups in materials consisting only of compounds.) It is a polymerizable composition satisfying the formula represented by:
  • the value of YI / ⁇ n of the material is 0. 0.5 or more is preferable, 1.0 or more is preferable, 500 or less is preferable, and 400 or less is more preferable.
  • YI Measure yellowness
  • a material containing all the compounds having a mesogenic group in the polymerizable composition of the present invention and having the same content ratio as the mass% in the composition is prepared.
  • the measurement object is put into a transparent cell having an optical path length of 1 cm and measured using a spectrophotometer.
  • the solution may be a solvent other than acetonitrile as long as sufficient solubility of the compound having a mesogenic group can be obtained. Examples thereof include cyclopentanone and chloroform.
  • the yellowness of a material composed only of a compound having a mesogenic group in the polymerizable composition is calculated.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of a material composed only of a compound having a mesogenic group in the polymerizable composition of the present invention is measured as follows. First, a material containing all the compounds having a mesogenic group in the polymerizable composition of the present invention and having the same content ratio as the mass% in the composition is prepared. A glass substrate with a polyimide alignment film is coated with a solution containing a material consisting only of a compound having a mesogenic group by adding an initiator by spin coating, and the coating film obtained by drying is cooled, and then high-pressure mercury Using a lamp, a film is obtained by curing by irradiating with ultraviolet rays. The retardation and film thickness of the obtained film are measured, and the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the material consisting only of the compound having a mesogenic group in the polymerizable composition is converted.
  • the value of YI / ⁇ n of the material consisting only of the compound having a mesogenic group in the polymerizable composition is obtained.
  • the compound having at least one mesogenic group of the present invention is characterized in that the birefringence of the compound is larger on the long wavelength side than on the short wavelength side in the visible light region.
  • Re (450 nm) is the in-plane retardation at a wavelength of 450 nm when the compound is oriented on the substrate so that the major axis direction of the molecule is substantially horizontal to the substrate
  • Re (550 nm) is , Represents the in-plane retardation at a wavelength of 550 nm when the compound is oriented on the substrate so that the major axis direction of the molecules is substantially horizontal to the substrate.
  • the birefringence need not be greater on the long wavelength side than on the short wavelength side in the ultraviolet region or infrared region.
  • (Equation 1) has a Re (450 nm) / Re (550 nm) of 1 from the viewpoint of developing reverse wavelength dispersion. Less than 0.00 is preferable, less than 0.95 is more preferable, and less than 0.90 is particularly preferable. From the viewpoint of low wavelength dispersibility, Re (450 nm) / Re (550 nm) is preferably 1.00 or more and less than 1.05, more preferably 1.00 or more and less than 1.03, and 1.00 or more and less than 1.01. Is particularly preferred.
  • the compound having at least one mesogenic group one or two polymerizable functional groups in the molecule can be used in the present technical field as long as it exhibits a liquid crystal phase when a plurality of compounds are mixed to form a composition. Even a compound having one or more compounds or a compound having no polymerizable functional group in the molecule can be used without particular limitation.
  • the polymerizable liquid crystal compound alone may not exhibit liquid crystallinity.
  • the mesogenic group is composed of two or more ring structures and a linking group or a single bond that connects these ring structures, and has a bond that connects the ring structure and the ring structure through the shortest path. It means a portion in which two or more ring structures are connected by a linking group or a single bond having 2 or less atoms.
  • Examples of the reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group include, for example, JP 2010-31223 A, JP 2009-173893 A, JP 2010-30979 A, and JP 2009-A. No. 227667, JP-A 2009-274984, JP-A 2011-207765, JP-A 2011-42606, JP-A 2011-246381, JP-A 2012-77055, JP-A 2011-6360 JP, 2011-6361, 2008-107767, 2008-273925, 2009-179563, 2010-84032, WO2012 / 141245A1, WO2012 / 147904A1 publication, WO201 / 180217A1, WO2014 / 010325A1, WO2014 / 0665176A1, WO2012 / 169424A1, WO2012 / 176679A1, WO2014 / 061709A1, JP2010-528992, 2013-13509458 And the like.
  • the reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group may be represented by the general formula (I)
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 80 carbon atoms, the group may have a substituent, and any carbon atom is May be substituted with atoms
  • a 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl.
  • L is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently
  • Number 1 20 represents a linear or branched alkyl group, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L is P L- (Sp L -X L ) kL-. Wherein P L represents a polymerizable group, a preferred polymerizable group represents the same as in the case of P 0 below, and Sp L represents a spacer group or a single bond.
  • Preferred spacer groups are the same as those in the following Sp 0 , and when there are a plurality of Sp L s, they may be the same or different, and X L is —O—, —S—, —OCH. 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH— CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, — OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —,
  • Z 1 and Z 2 are independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2.
  • KLG represents an integer of 0 to 10
  • the reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group preferably has at least one polymerizable group in the molecule.
  • P 0 represents a polymerizable group
  • Sp 0 represents a spacer group or a single bond.
  • X 0 is —O —, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, — CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO —, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH
  • P 0 represents a polymerizable group
  • P-20 the following formulas (P-1) to (P-20)
  • these polymerizable groups are polymerized by radical polymerization, radical addition polymerization, cationic polymerization and anionic polymerization.
  • the formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula (P-4), formula (P-5), formula (P ⁇ 7), formula (P-11), formula (P-13), formula (P-15) or formula (P-18) are preferred, and formula (P-1), formula (P-2), formula (P-18) P-3), formula (P-7), formula (P-11) or formula (P-13) is more preferred, and formula (P-1), formula (P-2) or formula (P-3) is more preferred. More preferred is formula (P-1) or (P-2).
  • Sp 0 represents a spacer group or a single bond, and when a plurality of Sp 0 are present, they may be the same or different.
  • the spacer group may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-described substituents L.
  • one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be independently substituted with a substituent L SP , each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, — NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH —OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—CH 2 CH
  • Sp 0 may be the same or different when there are a plurality of Sp 0 from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, and each may be independently substituted with a substituent L SP ,
  • One —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, —CO—NH—, — It preferably represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may be replaced by NH—CO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, and each may be independently substituted with a methyl group.
  • L SP represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH —CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇
  • KLSP represents an integer of 0 to 10, they may be the same or different if L SP is more present in the compound.
  • Raw material availability and ease of synthesis viewpoint from L SP is fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently A straight chain having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, or represents a branched alkyl group, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L SP is P LSP - a group represented by - (Sp LSP -X LSP) kLSP
  • L SP is a fluorine atom, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each
  • k0 represents an integer of 0 to 10, preferably represents an integer of 0 to 5, more preferably represents an integer of 0 to 2, and represents 1. Particularly preferred.
  • R 1 and R 2 preferably represents a group represented by formula (I-0-R). From the viewpoint of mechanical strength, it is more preferable that R 1 and R 2 each independently represent a group represented by the formula (I-0-R), and R 1 and R 2 are each represented by the formula (I— It is particularly preferred to represent the same group represented by 0-R).
  • R 1 and R 2 may each independently have a hydrogen atom or a substituent, and an arbitrary carbon atom may be substituted with a hetero atom.
  • R 1 or R 2 represents a group other than the group represented by the formula (I-0-R)
  • each of R 1 and R 2 is independently a hydrogen atom, fluorine from the viewpoint of liquid crystallinity and ease of synthesis.
  • Atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, cyano group, nitro group, isocyano group, thioisocyano group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom.
  • a straight chain having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by -CO-O- More preferably, it represents a branched alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a straight-chain alkyl group or straight-chain alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. It is particularly preferable to represent a linear alkyl group or a linear alkoxy group.
  • a 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, Naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl Represents a group, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L.
  • a 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, naphthalene which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L -2,6-diyl group is more preferable, and each independently represents the following formula (A-1) to formula (A-11)
  • each group independently represents a group selected from the formula (A-1) to the formula (A-8), and each group independently represents the formula (A-1). It is particularly preferable to represent a group selected from formula (A-4). From the viewpoint of reverse dispersion, it is represented by Z 2 adjacent to the group represented by group and G 1 is represented by A 1 that binds to a group represented by Z 1 adjacent to the group represented by G 1
  • the group represented by A 2 bonded to the group preferably represents a 1,4-cyclohexylene group which is each independently unsubstituted or may be substituted by one or more substituents L. More preferably, it represents a group represented by the above formula (A-2).
  • the group represented by A 1 and A 2 there are a plurality, refractive index anisotropy, ease of synthesis, from the viewpoint of solubility in a solvent, wherein A 1 and A 2 other than A 1 and A
  • the group represented by 2 represents a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group that are each independently unsubstituted or optionally substituted by one or more substituents L.
  • each independently represents a group selected from the above formula (A-1), formula (A-3) to formula (A-11), and each independently represents formula (A-1) And more preferably a group selected from formula (A-3) to formula (A-8), each independently from formula (A-1), formula (A-3), or formula (A-4). It is particularly preferred to represent a selected group.
  • L represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, A dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O.
  • Replaced Re represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L represents P L- (Sp L -X L ) kL- may be represented, wherein P L represents a polymerizable group, a preferred polymerizable group represents the same as in the case of P 0 , and Sp L represents a spacer.
  • P L represents a polymerizable group
  • a preferred polymerizable group represents the same as in the case of P 0
  • Sp L represents a spacer.
  • X L represents —O—.
  • X L may be the same or different (provided that P L- (Sp L -X L ) kL -does not contain an -O-O- bond), and kL. Represents an integer of 0 to 10, but when there are a plurality of L in the compound, they may be the same or different. Even though it may.
  • L is a fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, or any hydrogen atom May be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently represent —O—, —S—, —CO—, —COO—.
  • a straight chain having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by a group selected from: —OCO—, —O—CO—O—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—
  • a fluorine atom, a chlorine atom, or an arbitrary hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent ones may be substituted.
  • -CH 2 - are each independently - More preferably, it represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a group selected from-, -COO- or -OCO-, and is a fluorine atom, a chlorine atom, or It is more preferable that an arbitrary hydrogen atom represents a linear or branched alkyl group or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms that may be substituted with a fluorine atom, and includes a fluorine atom, a chlorine atom, or 1 carbon atom. To 8 linear alkyl groups or linear alkoxy groups are particularly preferred.
  • Z 1 and Z 2 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—. , —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —OCO—NH—, —NH—COO—, — NH—CO—NH—, —NH—O—, —O—NH—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —, —OCO—
  • Z 1 and Z 2 are —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF from the viewpoints of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis.
  • m1 and m2 each independently represent an integer from 0 to 6, but m1 + m2 represents an integer from 0 to 6.
  • m1 and m2 preferably each independently represent an integer of 1 to 3, and particularly preferably each independently represent 1 or 2. From the viewpoint of ease of synthesis, m1 and m2 are more preferably the same.
  • G 1 represents a divalent group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and in the group represented by G 1 the number of ⁇ electrons contained in the aromatic ring is 12 or more, group represented by G 1 may be substituted by unsubstituted or substituted with one or more substituents L G.
  • G 1 is preferably a group having an absorption maximum from 300 nm to 900 nm, and more preferably a group having an absorption maximum from 310 nm to 500 nm.
  • G 1 represents the following formulas (M-1) to (M-6)
  • T 1 can be replaced by the following formula (T1-1) to formula (T1-6)
  • a bond may be present at any position, and arbitrary —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, — S—, —NR T — (wherein R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO— may be substituted.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • T 2 may be replaced by the following formula (T2-1) or formula (T2-2)
  • W 1 represents an optionally substituted aromatic group having 1 to 40 carbon atoms and / or a non-aromatic group, and the aromatic group is a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
  • the non-aromatic group may be a hydrocarbon group or a group in which any carbon atom of the hydrocarbon group is substituted with a hetero atom (however, oxygen atoms are not directly bonded to each other).
  • W 2 is a hydrogen atom, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, — OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—.
  • W W 2 may represent a group represented by P W — (Sp W —X W ) kW —, where P W represents a polymerizable group, and a preferred polymerizable group is P 0 described above.
  • Sp W represents a spacer group or a single bond, but a preferred spacer group represents the same as defined in Sp 0 above, and when there are a plurality of Sp W, they are the same.
  • X W When a plurality of X W are present, they may be the same or different (provided that P W- (Sp W -X W ) kW- Does not include an —O—O— bond.), KW represents an integer of 0 to 10, LW is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group , A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S
  • X LW is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—.
  • kLW represents an integer of 0 to 10
  • Y is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, A diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group or one —CH 2
  • atom Represents a linear or branched alkyl group of 1 to 20, wherein any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or Y represents P Y — (Sp Y —X Y ) kY -Y may represent a group represented by-, P Y represents a polymerizable group, a preferred polymerizable group represents the same as defined in P 0 above, and Sp Y represents a spacer group or a single bond.
  • X Y represents —O—, —S—. , —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—CH 2 CH 2 —,
  • T 1 represents the same meaning as described above, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • M-1-4 represents a group selected from formula (M-1-4) or a group selected from formula (M-1-5) is more preferable, and a group represented by formula (M-1-5) is particularly preferable.
  • T 1 represents the same meaning as described above, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • M-3- 4 represents a group selected from formula (M-4) or a group selected from formula (M-3-5) is more preferable, and a group represented by formula (M-3-5) is particularly preferable.
  • M-3-5 examples of the group represented by the formula (M-4) include the following formulas (M-4-1) to (M-4-6)
  • T 1 represents the same meaning as described above, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • a group represented by formula (M-4-5) is more preferable, and a group represented by formula (M-4-5) is particularly preferable.
  • the groups represented by formula (M-7) to formula (M-14) include the following formulas (M-7-1) to (M-14-1)
  • T 2 represents the same meaning as described above, and preferably represents a group selected from Formula (M-7-1) to Formula (M-12-1). It is more preferable that the group represented by the formula (M-7-1) or the formula (M-8-1) is particularly preferable.
  • T 1 is represented by the formula (T1-1), the formula (T1-2), the formula (T1- 3), preferably a group selected from the formula (T1-6), more preferably a group selected from the formula (T1-3) and the formula (T1-5), and the formula (T1-3) It is particularly preferred to represent. More specifically, examples of the group represented by the formula (T1-1) include the following formulas (T1-1-1) to (T1-1-7)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.), formula (T1-1-2), formula (T1-1-4), formula (T1-1-5), formula ( It is more preferable to represent a group selected from T1-1-6) and formula (T1-1-7). Examples of the group represented by the formula (T1-2) include the following formulas (T1-2-1) to (T1-2-8)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.
  • Examples of the group represented by the formula (T1-4) include the following formulas (T1-4-1) to (T1-4-6)
  • a bond may be present at any position, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • Examples of the group represented by the formula (T1-5) include the following formulas (T1-5-1) to (T1-5-9)
  • a bond may be present at any position, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • Examples of the group represented by the formula (T1-6) include the following formulas (T1-6-1) to (T1-6-7)
  • LG is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, or a methylamino group.
  • dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently - O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—.
  • any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L G is P LG - A group represented by (Sp LG -X LG ) kLG- , where P LG represents a polymerizable group, and a preferred polymerizable group represents the same one as defined above for P 0 ; Sp LG represents a spacer group or a single bond, but preferred spacer groups are the same as those defined in Sp 0 above, and when there are a plurality of Sp LG, they may be the same or different.
  • LG represents —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—.
  • KLG represents an integer of 0 to 10, they may be the same or different if L G there are a plurality in the compound.
  • Liquid crystal from the viewpoint of easiness in synthesis, L G is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, Chioisoshiano group, or any hydrogen
  • the atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —COO— or —OCO.
  • It preferably represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a group selected from: a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a thioisocyano group, or Any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently selected from —O— or —S—.
  • Substituted by group It is more preferable to represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a thioisocyano group, or a straight chain having 1 to 8 carbon atoms. It is more preferable to represent an alkyl group or a linear alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the number of carbon atoms. It is particularly preferred to represent 1 to 8 linear alkoxy groups.
  • Y is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group or any hydrogen in the group from the viewpoint of liquid crystallinity and ease of synthesis.
  • the atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently represent —O—, —S—, —CO—, —COO.
  • Y may be any hydrogen atoms in the hydrogen atom or a group substituted by fluorine atoms, one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently - More preferably, it represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by O—, —COO— or —OCO—, and Y represents a hydrogen atom or any hydrogen atom in the group Is more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, and Y represents a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. It is particularly preferred.
  • W 1 is optionally substituted aromatic and / or non-aromatic from 1 to 80 carbon atoms from the viewpoint of liquid crystallinity and ease of synthesis.
  • the aromatic group contained in W 1 is unsubstituted or may be substituted by one or more substituents L W from the viewpoints of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and may form a group in which two or more aromatic groups selected from these groups are linked by a single bond.
  • CH ⁇ may each independently be replaced by —N ⁇
  • —CH 2 — each independently represents —O—, —S—, —NR T — (wherein R T represents a hydrogen atom or a carbon atom) Represents an alkyl group of the number 1 to 20, and may be replaced by —CS— or —CO—, but does not contain an —O—O— bond, and these groups are unsubstituted or include one or more preferably represents a group selected from the above may be substituted by a substituent L W.).
  • the group represented by the above formula (W-1) is a group represented by the following formula (W-1-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-1-7)
  • the group represented by the above formula (W-2) is a group represented by the following formula (W-2-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-2-8)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position), preferably a group selected from the group represented by the above formula (W-3) is unsubstituted. Or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W (Formula (W-3-1) to Formula (W-3-6))
  • the group represented by the above formula (W-4) is a group represented by the following formula (W-4-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-4-9)
  • the group represented by the above formula (W-5) is a group represented by the following formula (W-5-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-5-13)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position, and RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
  • RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the group represented by the above formula (W-6) include those represented by the following formula (W-6-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-6-12)
  • the group represented by the above formula (W-7) is a group represented by the following formula (W-7-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-7-8)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position, and RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
  • RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the group represented by the above formula (W-8) include those represented by the following formula (W-8-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-8-19)
  • the group represented by the above formula (W-9) is a group represented by the following formula (W-9-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-9-7)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position), preferably a group selected from the group represented by the above formula (W-10) is unsubstituted. Or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W below (W-10-1) to (W-10-16)
  • the group represented by the above formula (W-11) is a group represented by the following formula (W-11-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-11-10)
  • the group represented by the above formula (W-12) is a group represented by the following formula (W-12-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-12-4)
  • the group represented by the above formula (W-13) is a group represented by the following formula (W-13-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-13-10)
  • the group represented by the above formula (W-17) is a group represented by the following formula (W-17-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-17-16)
  • the group represented by the above formula (W-18) is a group represented by the following formula (W-18-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-18-4)
  • RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the group containing a carbocycle or a heterocycle included in W 1 is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-1-1), (W -1-2), formula (W-1-3), formula (W-1-4), formula (W-1-5), formula (W-1-6), formula (W-2-1) , Formula (W-6-9), Formula (W-6-11), Formula (W-6-12), Formula (W-7-2), Formula (W-7-3), Formula (W ⁇ 7-4), formula (W-7-6), formula (W-7-7), formula (W-7-8), formula (W-9-1), formula (W-12-1), Formula (W-12-2), Formula (W-12-3), Formula (W-12-4), Formula (W-13-7), Formula (W-13-9), Formula (W-13) ⁇ 10), more preferably a group selected from formula (W-14), formula (W-18-1), and formula (W-18-4).
  • substituents L W may be substituted by the formula (W-2-1), the formula (W-7-3), the formula (W-7-7), the formula ( More preferably, it represents a group selected from W-14), which is unsubstituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W (W-7-3), (W -7-7), a group selected from the formula (W-14) is more preferable, and the group (W—) which is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W It is even more preferred to represent a group represented by 7-7), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-7-7- 1)
  • W 2 is a hydrogen atom, or an arbitrary hydrogen atom in the group is a fluorine atom, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • One —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —O—.
  • W 2 is a hydrogen atom, or, any hydrogen atom in the group may be substituted by a fluorine atom, 1 Of -CH 2 - or adjacent have not more than one -CH 2 - are each independently -O -, - CO -, - COO -, - OCO- 20 from a good 1 -C be replaced by It is more preferable to represent a linear or branched alkyl group or a group represented by P W — (Sp W —X W ) kW —, and W 2 represents a hydrogen atom or one —CH 2 - or adjacent have not more than one -CH 2 - straight-chain alkyl group are each independently 12 from a good 1 -C be replaced by -O-, or, P W - (Sp W - Even more preferably, it represents a group represented by X W ) kW —.
  • W 2 may be substituted by a substituent L W of or one or more of the above-described unsubstituted, it represents a 30 group from 2 carbon atoms having at least one aromatic group, W 2 Is preferably unsubstituted or represents a group selected from the above formulas (W-1) to (W-18) which may be substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W. In that case, the more preferable structure is the same as described above.
  • W 2 represents a group represented by P W — (Sp W —X W ) kW —
  • preferred structures of the group represented by P W , Sp W , X W , kW are P 0 , Sp This is the same as the preferred structure of the group represented by 0 , X 0 or k0.
  • W 1 and W 2 may be combined to form a ring structure, in which case the cyclic group represented by —NW 1 W 2 is unsubstituted or substituted with one or more of the above-described substituents.
  • any —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, —S—, —NR T — (where R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.), May be replaced by —CS— or —CO—, but does not contain an —O—O— bond, and these groups are may be substituted by unsubstituted or one or more of the aforementioned substituents L W.) preferably represents a group selected from.
  • the group represented by the above formula (W-19) is a group represented by the following formula (W-19-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-19-3)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-21 represents a group represented by the above formula (W-21).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-22).
  • the group represented by the above formula (W-23) is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-23-1) to Formula (W-23-3) is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-25).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-26 represents a group represented by the above formula (W-26).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-27 preferably represents a group represented by the above formula (W-27).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-28 represents a group represented by the above formula (W-28).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-29 preferably represents a group represented by the above formula (W-29).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-32 preferably represents a group represented by the above formula (W-32).
  • W-32-1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-32-5 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-33 represents a group represented by the above formula (W-33).
  • the group represented by the above formula (W-34) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-34-1) to Formula (W-34-5) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-35 represents a group represented by the above formula (W-35).
  • W-35-1 which may be substituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-37 preferably represents a group represented by the above formula (W-37).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-39 represents a group represented by the above formula (W-39).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-40 represents a group represented by the above formula (W-40).
  • W-40-1 which may be substituted or substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • the cyclic group represented by —NW 1 W 2 may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-described substituents L W ( W-19-1), Formula (W-21-2), Formula (W-21-3), Formula (W-21-4), Formula (W-23-2), Formula (W-23-3) ), Formula (W-25-1), Formula (W-25-2), Formula (W-25-3), Formula (W-30-2), Formula (W-30-3), Formula (W -35-1), a formula (W-36-2), a formula (W-36-3), a formula (W-36-4), a group selected from formula (W-40-1) preferable.
  • W 1 and W 2 may be combined to form a ring structure, in which case the cyclic group represented by ⁇ CW 1 W 2 is unsubstituted or contains one or more of the above-mentioned substituents
  • any —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, —S—, —NR T — (where R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.), May be replaced by —CS— or —CO—, but does not contain an —O—O— bond, and these groups are may be substituted by unsubstituted or one or more of the aforementioned substituents L W.) preferably represents a group selected from.
  • the group represented by the above formula (W-41) is a group represented by the following formula (W-41-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-41-3)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-43 represents a group represented by the above formula (W-43).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-44 represents a group represented by the above formula (W-44).
  • the group represented by the above formula (W-45) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-45-1) to Formula (W-45-4) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-46 represents a group represented by the above formula (W-46).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-47).
  • W-47 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-47-3 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-48 represents a group represented by the above formula (W-48).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-49 preferably represents a group represented by the above formula (W-49).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-50).
  • W-50 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-50-6 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-51 represents a group represented by the above formula (W-51).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-54 represents a group represented by the above formula (W-54).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-55 represents a group represented by the above formula (W-55).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-57 represents a group represented by the above formula (W-57).
  • W-57-1 which may be substituted or substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • the group represented by the above formula (W-58) is preferably unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as shown below (W— 58-1) to formula (W-58-6)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-59).
  • W-59 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-59-3 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • the group represented by the above formula (W-60) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-60-1) to Formula (W-60-4) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-61 represents a group represented by the above formula (W-61).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-62-1 represents a group represented by the above formula (W-62).
  • W-62-1 which is substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • a group selected from formula (W-57-1) and formula (W-62-1) that is unsubstituted or optionally substituted by one or more of the above-described substituents L W more preferably represents an, represent a group represented by it may be substituted formula (W-57-1) by unsubstituted or substituted with one or more of the aforementioned substituents L W is further More preferable.
  • the total number of ⁇ electrons contained in W 1 and W 2 is preferably 4 to 24 from the viewpoints of wavelength dispersion characteristics, storage stability, liquid crystallinity, and ease of synthesis.
  • LW represents a fluorine atom, a chlorine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, or any hydrogen.
  • the atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO.
  • G 1 represents the following formulas (G-1) to (G-22)
  • Z 11 and Z 12 represent the same meaning as Z 1 in the general formula (I)
  • Z 21 and Z 22 represent the same meaning as Z 2 in the general formula (I)
  • At least one of Z 21 and Z 22 is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, — CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —NH—O—, —O—NH—, —SCH 2 —, —CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 S -,
  • a 11 , A 12 , A 21 and A 22 are each independently unsubstituted or one or more substituents from the viewpoint of reverse dispersion and liquid crystallinity. More preferably, it represents a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group or naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by L, and each independently represents the following formula (A-1): Formula (A-11)
  • each group independently represents a group selected from the formula (A-1) to the formula (A-8), and each group independently represents the formula (A-1). It is particularly preferable to represent a group selected from formula (A-4).
  • a 12 and A 21 each independently represent an unsubstituted or 1,4-cyclohexylene group which may be substituted with one or more substituents L. It is more preferable to represent the group represented by the formula (A-2).
  • a 11 and A 22 are each independently unsubstituted or substituted by one or more substituents L.
  • each group independently represents a group selected from the formula (A-1) and the formula (A-3) to the formula (A-8). It is even more preferable to represent a group selected from A-1), formula (A-3) and formula (A-4), and a group represented by formula (A-1) is particularly preferable.
  • Z 11 , Z 12 , Z 21, and Z 22 are —OCH 2 —, —CH 2 O— from the viewpoint of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis.
  • the group and decahydronaphthalene-2,6-diyl group may be either a cis isomer or a trans isomer or a mixture of both, but the trans isomer is the main component from the viewpoint of liquid crystallinity. It is particularly preferable that only the trans isomer is present.
  • the compound of the present invention is preferably used in a nematic liquid crystal composition, a smectic liquid crystal composition, a chiral smectic liquid crystal composition, and a cholesteric liquid crystal composition.
  • a compound other than the present invention may be added.
  • polymerizable compounds used in combination with the compound of the present invention include, for example, Handbook of Liquid Crystals (D. Demus, JW Goodby, GW Gray, WW Spies, V. Edited by Vill, published by Wiley-VCH, 1998), Quarterly Chemical Review No. 22, Liquid Crystal Chemistry (edited by the Chemical Society of Japan, 1994), or JP-A-7-294735, JP-A-8-3111, JP-A-8-29618, JP-A-11-80090, A rigid mesogen group in which a plurality of structures such as a 1,4-phenylene group and a 1,4-cyclohexylene group are connected as described in Kaihei 11-116538, JP-A-11-148079, etc.
  • rod-like polymerizable liquid crystal compound having a polymerizable functional group such as a vinyl group, an acryloyl group, and a (meth) acryloyl group, or as described in JP-A Nos. 2004-2373 and 2004-99446 And a rod-like polymerizable liquid crystal compound having a maleimide group.
  • P 11 , P 12 and P 13 each independently represent a polymerizable group
  • Sp 11 , Sp 12 and Sp 13 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X 11, X 12 and X 13 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO.
  • KL11 represents an integer of 0 to 10, and when a plurality of L 11 are present in the compound, they may be the same or different, and R 11 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • iodine atom pentafluorosulfuranyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C
  • W 11 and W 12 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a trifluoromethyl group
  • Sp 14 and Sp 15 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms.
  • Z 13 and Z 14 are each independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, — CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —C ⁇ C— or a single bond
  • L 11 represents the same meaning as described above
  • s11 represents an integer of 0 to 4. The compound represented by these is mentioned.
  • W 11 and W 12 are preferably each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • Z 13 and Z 14 are each independently More preferably —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 — or —CH 2 CH 2 —OCO—, and each independently represents —COO— or —OCO—.
  • L 11 preferably represents a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the compounds represented by the general formula (X-11) are represented by the following formulas (X-11-B-1) to (X-11-F-2).
  • W 13 are each independently hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a trifluoromethyl group
  • Sp 16 represents an alkylene group having a carbon number of 2 to 18 each independently
  • Z 15 and Z Each of 16 is independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO.
  • L 11 represents the same meaning as described above, s11 represents an integer of 0 to 4, R 12 represents a hydrogen atom, fluorine An atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms).
  • W 13 independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • Z 15 and Z 16 each independently represent — More preferably, it represents COO—, —OCO—, —C ⁇ C— or a single bond, more preferably each independently represents —COO—, —OCO— or a single bond
  • L 11 represents a fluorine atom, chlorine More preferably, it represents an atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the compounds represented by the general formula (X-12) are represented by the following formulas (X-12-A-1) to (X-12-E-6).
  • a compound containing a mesogenic group having no polymerizable group may be added, and examples thereof include compounds used in ordinary liquid crystal devices such as TFT liquid crystals.
  • examples of the compound containing a mesogenic group having no polymerizable group include the following general formula (X-21)
  • R 21 and R 22 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — Independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO —O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, — CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, — CHCH
  • R 21 and R 22 each independently represent the same meaning as described above, but R 21 and R 22 each independently represent a fluorine atom, a cyano group, or one —CH 2 — represents —O It is more preferably a compound selected from the group consisting of a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted by — or —CH ⁇ CH—.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (X-12) is preferably 5.0% by mass or more, and preferably 10.0% by mass or more, based on the total amount of the polymerizable composition. It is preferably 15.0% by mass or more, more preferably 90.0% by mass or less, and preferably 85.0% by mass or less.
  • a chiral compound may be blended for the purpose of obtaining a chiral nematic phase or a chiral smectic phase.
  • chiral compounds compounds having a polymerizable functional group in the molecule are particularly preferred.
  • the chiral compound of the present invention may exhibit liquid crystallinity or non-liquid crystallinity.
  • the chiral compound used in the present invention preferably has one or more polymerizable functional groups.
  • examples of such compounds include JP-A-11-193287, JP-A-2001-158788, JP-T 2006-52669, JP-A-2007-269639, JP-A-2007-269640, 2009.
  • -84178 which contains chiral saccharides such as isosorbide, isomannide, glucoside and the like, and a rigid site such as 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, and vinyl group
  • a polymerizable chiral compound having a polymerizable functional group such as an acryloyl group, a (meth) acryloyl group, or a maleimide group, a polymerizable chiral compound comprising a terpenoid derivative as described in JP-A-8-239666, NATURE VOL35, pages 467-469 (November 30, 1995) Line), NATURE VOL392, pages 476 to 479 (issued on April 2, 1998), or the like, or a polymerizable chiral compound comprising a mesogenic group and a spacer having a chiral moiety, or JP-T-2004-504285.
  • a polymerizable chiral compound containing a binaphthyl group as described in JP-A-2007-248945 a polymerizable chiral compound containing a binaphthyl group as described in JP-A-2007-248945.
  • a chiral compound having a large helical twisting power (HTP) is preferable for the polymerizable composition of the present invention.
  • the compounding amount of the chiral compound needs to be appropriately adjusted depending on the helical induction force of the compound, but it is preferably 0 to 25% by mass, more preferably 0 to 20% by mass in the polymerizable composition. More preferably, the content is particularly preferably 0 to 15% by mass.
  • chiral compounds include the following formulas (X-31) to (X-34)
  • R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 and R 38 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfur
  • a furanyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—.
  • P 31 represents a polymerizable group, preferably a polymerizable group represents those same as in the case of the P 0, but Sp 31 represents a spacer group or a single bond, preferred spacer groups of the Sp 0
  • R 37 and R 38 represent different groups other than a hydrogen atom
  • a 31 , A 32 , A 33 , A 34 , A 35 and A 36 are each independently a 1,4-phenylene group, , 4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2, -Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2 , 5-diyl groups, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L 31 , A 31 , A 32 , A 33 , A 34 , A 35 and A When a plurality of 36 are present, they may be the same or different, and L 31 is a fluorine atom, a
  • Linear or branched having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by —CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—
  • L 31 represents a group represented by P L31 — (Sp L31 —X L31 ) kL31 —.
  • P L31 represents a polymerizable group
  • the preferred polymerizable group is the above-mentioned P 0 .
  • Sp L31 represents the same as the case, and Sp L31 represents a spacer group or a single bond, but a preferred spacer group represents the same as in the case of Sp 0 , and when there are a plurality of Sp L31, they may be the same.
  • X L31 is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO.
  • KL31 represents an integer of 0 to 10, but when there are a plurality of L 31 in the compound, they may be the same or different, and Z 31 , Z 32 , Z 33 , Z 34 , Z 35 And Z 36 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S.
  • W 31 and W 32 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a trifluoromethyl group
  • Sp 32 and Sp 33 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R 39 and R 40 are each preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms).
  • An organic solvent may be added to the composition in the present invention. Although there is no limitation in particular as an organic solvent to be used, the organic solvent in which a polymeric compound shows favorable solubility is preferable, and it is preferable that it is an organic solvent which can be dried at the temperature of 100 degrees C or less.
  • solvents examples include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cumene, mesitylene, and chlorobenzene, ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, and butyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cumene, mesitylene, and chlorobenzene
  • ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, and butyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
  • Ketone solvents such as cyclopentanone, ether solvents such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane and anisole, amide solvents such as N, N-dimethylformamide and N-methyl-2-pyrrolidone, chloroform, dichloromethane,
  • halogen solvents such as 1,2-dichloroethane, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, and ⁇ -butyrolactone. These can be used singly or in combination of two or more.
  • ketone solvents ether solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogen solvents, It is preferable to use any one or more of them.
  • the composition used in the present invention is an organic solvent solution
  • it can be applied to the substrate, and the ratio of the organic solvent to be used is not particularly limited as long as the applied state is not significantly impaired.
  • the total amount of the organic solvent contained in is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 3 to 55% by mass, and particularly preferably 5 to 50% by mass.
  • the heating temperature at the time of heating and stirring may be appropriately adjusted in consideration of the solubility of the composition to be used in the organic solvent, but is preferably 15 ° C. to 110 ° C., more preferably 15 ° C. to 105 ° C. from the viewpoint of productivity. 15 to 100 ° C. is more preferable, and 20 to 90 ° C. is particularly preferable.
  • a dispersion stirrer when adding the solvent, it is preferable to stir and mix with a dispersion stirrer.
  • the dispersion stirrer include a disperser having a stirring blade such as a disper, a propeller, and a turbine blade, a paint shaker, a planetary stirring device, a shaker, a shaker, a rotary evaporator, a stirrer, and the like.
  • an ultrasonic irradiation apparatus can be used.
  • the stirring rotation speed when adding the solvent is preferably adjusted as appropriate depending on the stirring device used. However, in order to obtain a uniform polymerizable composition solution, the stirring rotation speed is preferably 10 rpm to 1000 rpm, and 50 rpm to 800 rpm. Is more preferable, and 150 rpm to 600 rpm is particularly preferable.
  • a polymerization inhibitor it is preferable to add a polymerization inhibitor to the polymerizable composition in the present invention.
  • the polymerization inhibitor include phenol compounds, quinone compounds, amine compounds, thioether compounds, nitroso compounds, and the like.
  • phenolic compounds include p-methoxyphenol, cresol, tert-butylcatechol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene, 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol) 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4-methoxy-1-naphthol, 4,4′- Dialkoxy-2,2′-bi-1-naphthol, and the like.
  • quinone compounds include hydroquinone, methylhydroquinone, tert-butylhydroquinone, p-benzoquinone, methyl-p-benzoquinone, tert-butyl-p-benzoquinone, 2,5-diphenylbenzoquinone, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 1,4-naphthoquinone, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, anthraquinone, diphenoquinone and the like.
  • amine compounds include p-phenylenediamine, 4-aminodiphenylamine, N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-isopropyl-N′-phenyl-p-phenylenediamine, N- (1,3-dimethyl).
  • Butyl) -N′-phenyl-p-phenylenediamine, N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine, diphenylamine, N-phenyl- ⁇ -naphthylamine, 4,4′-dicumyl-diphenylamine, 4, 4′-dioctyldiphenylamine and the like can be mentioned.
  • thioether compounds include phenothiazine and distearyl thiodipropionate.
  • Nitroso compounds include N-nitrosodiphenylamine, N-nitrosophenylnaphthylamine, N-nitrosodinaphthylamine, p-nitrosophenol, nitrosobenzene, p-nitrosodiphenylamine, ⁇ -nitroso- ⁇ -naphthol, and the like, N, N-dimethyl -P-nitrosoaniline, p-nitrosodiphenylamine, N, N-diethyl-p-nitrosoaniline, N-nitrosoethanolamine, N-nitrosodibutylamine, N-nitroso-N-butyl-4-butanolamine, 1,1 '-Nitrosoiminobis (2-propanol), N-nitroso-N-ethyl-4-butanolamine, 5-nitroso-8-hydroxyquinoline, N-nitrosomorpholine, N-nitrosomorpholine, N-nitroso-
  • the addition amount of the polymerization inhibitor is preferably 0.01 to 1.0% by mass and more preferably 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable composition.
  • Antioxidant In order to improve the stability of the polymerizable composition in the present invention, it is preferable to add an antioxidant or the like. Examples of such compounds include hydroquinone derivatives, nitrosamine polymerization inhibitors, hindered phenol antioxidants, hindered amine antioxidants, and more specifically, tert-butyl hydroquinone, methyl hydroquinone, Wako Pure Chemicals.
  • the addition amount of the antioxidant is preferably 0.01 to 2.0% by mass and more preferably 0.05 to 1.0% by mass with respect to the polymerizable composition.
  • the polymerizable composition in the present invention preferably contains a photopolymerization initiator. It is preferable to contain at least one photopolymerization initiator.
  • the amount of the photopolymerization initiator used is preferably 0.1 to 10% by mass, particularly preferably 0.5 to 7% by mass, based on the polymerizable composition. These can be used alone or in combination of two or more, and a sensitizer or the like may be added.
  • Thermal polymerization initiator A thermal polymerization initiator may be used in combination with the photopolymerization initiator in the polymerizable composition in the present invention. Specific examples include “V-40” and “VF-096” manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., “Perhexyl D” and “Perhexyl I” manufactured by Nippon Oil & Fats.
  • the amount of the thermal polymerization initiator used is preferably from 0.1 to 10% by weight, particularly preferably from 0.5 to 5% by weight, based on the polymerizable composition. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerizable composition in the present invention may contain at least one surfactant in order to reduce film thickness unevenness when an optical anisotropic body is used.
  • Surfactants that can be included include alkyl carboxylates, alkyl phosphates, alkyl sulfonates, fluoroalkyl carboxylates, fluoroalkyl phosphates, fluoroalkyl sulfonates, polyoxyethylene derivatives, fluoro Examples thereof include alkylethylene oxide derivatives, polyethylene glycol derivatives, alkylammonium salts, fluoroalkylammonium salts and the like, and fluorine-containing surfactants are particularly preferable.
  • the addition amount of the surfactant is preferably 0.01 to 2% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable composition.
  • the tilt angle of the air interface can be effectively reduced.
  • the polymerizable composition according to the present invention has the effect of effectively reducing the tilt angle of the air interface when it is an optical anisotropic body, and has the following general formula (X-41) other than the above surfactant.
  • R 41 , R 42 , R 43 and R 44 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. However, the arbitrary hydrogen atom in the said alkyl group may be substituted by the fluorine atom.
  • the compound whose weight average molecular weight which has a repeating unit represented by this is 100 or more is mentioned.
  • Examples of suitable compounds represented by the general formula (X-41) include polyethylene, polypropylene, polyisobutylene, paraffin, liquid paraffin, chlorinated polypropylene, chlorinated paraffin, and chlorinated liquid paraffin.
  • the compound represented by the general formula (X-41) is preferably added in the step of preparing the polymerizable solution by mixing the polymerizable compound with an organic solvent and stirring under heating.
  • the polymerization initiator may be added in the step of mixing, or may be added in both steps.
  • the addition amount of the compound represented by the general formula (X-41) is preferably 0.01 to 1% by mass, and 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable composition solution. Is more preferable.
  • a chain transfer agent in order to further improve the adhesion to the substrate when it is an optically anisotropic body.
  • the chain transfer agent is preferably a thiol compound, more preferably a monothiol, dithiol, trithiol, or tetrathiol compound, and even more preferably a trithiol compound.
  • each R 51 is independently one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO;
  • each Sp 51 independently represents one —CH 2 -Or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO— or —CH ⁇ CH—.
  • the chain transfer agent is preferably added in the step of mixing the polymerizable liquid crystal compound in an organic solvent and heating and stirring to prepare a polymerizable solution, but is added in the subsequent step of mixing the polymerization initiator in the polymerizable solution. It may be added in both steps.
  • the addition amount of the chain transfer agent is preferably 0.5 to 10% by mass, more preferably 1.0 to 5.0% by mass with respect to the polymerizable composition.
  • a non-polymerizable liquid crystal compound or a non-liquid crystalline polymerizable compound is preferably added in the step of preparing a polymerizable solution by mixing the polymerizable compound with an organic solvent and stirring under heating. It may be added in the step of mixing the polymerization initiator into the solution, or may be added in both steps. The amount of these compounds added is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and still more preferably 5% by mass or less with respect to the polymerizable composition.
  • additives such as thixotropic agents, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, surface treatment agents and the like are added to the liquid crystal depending on the purpose. It can be added to such an extent that the orientation ability is not significantly reduced.
  • the total content of the mixture in the polymerizable composition is preferably 5.0% by mass or more, more preferably 10.0% by mass or more, more preferably 15.0% by mass with respect to the total amount of the polymerizable composition. % Or more, more preferably 90.0% by mass or less, and even more preferably 85.0% by mass or less.
  • (Production method of composition satisfying (Formula 2)) In order to obtain a polymerizable composition satisfying the above (formula 2), for example, the degree of purification of one or more compounds having a mesogenic group contained in the polymerizable composition is appropriately adjusted, and finally, Examples thereof include a method for obtaining a polymerizable composition satisfying the above formula 2.
  • the degree of purification of one or more compounds having a mesogenic group can be adjusted by performing purification as necessary in the synthesis step of the compound containing a mesogenic group.
  • Purification can be appropriately performed in each step of the synthesis, and examples of the purification method include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, liquid separation treatment, and the like.
  • the polymerizable composition contains a compound having two or more kinds of mesogenic groups, or contains a compound having one kind of mesogenic group, but contains a compound having a different yellowness
  • the value of yellowness (YI) and refractive index anisotropy ( ⁇ n) of each compound itself are not particularly limited.
  • optical anisotropic body manufacturing method (Optical anisotropic)
  • the optical anisotropic body produced using the polymerizable composition of the present invention is obtained by sequentially laminating a base material, an orientation film as necessary, and a polymer of the polymerizable composition.
  • the substrate used in the optical anisotropic body of the present invention is a substrate that is usually used for liquid crystal devices, displays, optical components and optical films, and is used for heating during drying after the application of the polymerizable composition of the present invention.
  • a substrate that is usually used for liquid crystal devices, displays, optical components and optical films, and is used for heating during drying after the application of the polymerizable composition of the present invention.
  • the material has heat resistance that can withstand.
  • examples of such a substrate include organic materials such as a glass substrate, a metal substrate, a ceramic substrate, and a plastic substrate.
  • the substrate when the substrate is an organic material, examples thereof include cellulose derivatives, polyolefins, polyesters, polyolefins, polycarbonates, polyacrylates, polyarylates, polyether sulfones, polyimides, polyphenylene sulfides, polyphenylene ethers, nylons, and polystyrenes.
  • plastic substrates such as polyester, polystyrene, polyolefin, cellulose derivatives, polyarylate, and polycarbonate are preferable.
  • surface treatment of these substrates may be performed.
  • the surface treatment include ozone treatment, plasma treatment, corona treatment, silane coupling treatment, and the like.
  • an organic thin film, an inorganic oxide thin film, a metal thin film, etc. are provided on the surface of the substrate by a method such as vapor deposition, or in order to add optical added value.
  • the material may be a pickup lens, a rod lens, an optical disk, a retardation film, a light diffusion film, a color filter, or the like. Among these, a pickup lens, a retardation film, a light diffusion film, and a color filter that have higher added value are preferable.
  • the base material may be subjected to a normal orientation treatment or may be provided with an orientation film so that the polymerizable composition is oriented when the polymerizable composition of the present invention is applied and dried.
  • the alignment treatment include stretching treatment, rubbing treatment, polarized ultraviolet visible light irradiation treatment, ion beam treatment, and the like.
  • the alignment film a known and conventional alignment film is used.
  • alignment films include polyimide, polysiloxane, polyamide, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polystyrene, polyphenylene ether, polyarylate, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, epoxy resin, epoxy acrylate resin, acrylic resin, coumarin compound, chalcone.
  • Examples of the compound include compounds, cinnamate compounds, fulgide compounds, anthraquinone compounds, azo compounds, and arylethene compounds.
  • the compound subjected to the alignment treatment by rubbing is preferably an alignment treatment or a compound in which crystallization of the material is promoted by inserting a heating step after the alignment treatment.
  • the compounds that perform alignment treatment other than rubbing it is preferable to use a photo-alignment material.
  • Application methods for obtaining the optical anisotropic body of the present invention include applicator method, bar coating method, spin coating method, roll coating method, direct gravure coating method, reverse gravure coating method, flexo coating method, ink jet method, and die coating.
  • a publicly known method such as a method, a cap coating method, a dip coating method, or a slit coating method can be used. After applying the polymerizable composition, it is dried.
  • (Polymerization process) Regarding the polymerization operation of the polymerizable composition of the present invention, in general, ultraviolet rays and the like in a state where the liquid crystal compound in the polymerizable composition is horizontally aligned, vertically aligned, hybrid aligned, or cholesteric aligned (planar aligned) with respect to the substrate. This is performed by light irradiation or heating.
  • the polymerization is performed by light irradiation, specifically, irradiation with ultraviolet light of 390 nm or less is preferable, and irradiation with light having a wavelength of 250 to 370 nm is most preferable.
  • the polymerizable composition causes decomposition or the like due to ultraviolet light of 390 nm or less, it may be preferable to perform the polymerization treatment with ultraviolet light of 390 nm or more. This light is preferably diffused light and unpolarized light.
  • Examples of the method for polymerizing the polymerizable composition of the present invention include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method.
  • the reaction proceeds at room temperature without requiring heating, and the active energy rays are irradiated.
  • a method of irradiating light such as ultraviolet rays is preferable because the operation is simple.
  • the temperature at the time of irradiation is preferably set to 30 ° C. or less as much as possible in order to avoid the induction of thermal polymerization of the polymerizable composition by setting the temperature at which the polymerizable composition of the present invention can maintain the liquid crystal phase.
  • the liquid crystal composition usually has a liquid crystal phase within a range from the C (solid phase) -N (nematic) transition temperature (hereinafter abbreviated as the CN transition temperature) to the NI transition temperature in the temperature rising process. Indicates.
  • the liquid crystal composition in a supercooled state is also included in the state in which the liquid crystal phase is retained. Specifically, irradiation with ultraviolet light of 390 nm or less is preferable, and irradiation with light having a wavelength of 250 to 370 nm is most preferable.
  • the polymerizable composition causes decomposition or the like due to ultraviolet light of 390 nm or less
  • This light is preferably diffused light and unpolarized light.
  • Ultraviolet irradiation intensity in the range of 0.05kW / m 2 ⁇ 10kW / m 2 is preferred. In particular, the range of 0.2 kW / m 2 to 2 kW / m 2 is preferable. If UV intensity is less than 0.05 kW / m 2, it takes much time to complete the polymerization.
  • the liquid crystal molecules in the polymerizable composition tend to be photodegraded, or a large amount of polymerization heat is generated to increase the temperature during the polymerization. May change, and the retardation of the film after polymerization may be distorted.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by applying an electric field, a magnetic field or temperature, and then the unpolymerized part is polymerized.
  • An optical anisotropic body having a plurality of regions having orientation directions can also be obtained.
  • the orientation is regulated in advance by applying an electric field, magnetic field or temperature to the polymerizable composition in an unpolymerized state, and the state is maintained.
  • An optical anisotropic body having a plurality of regions having different orientation directions can also be obtained by irradiating light from above the mask for polymerization.
  • optical anisotropic body obtained by polymerizing the polymerizable composition of the present invention can be peeled off from the substrate and used alone as an optical anisotropic body, or can be used as an optical anisotropic body as it is without peeling from the substrate. You can also. In particular, since it is difficult to contaminate other members, it is useful when used as a laminated substrate or by being attached to another substrate.
  • a polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition of the present invention in a state of horizontal alignment, vertical alignment, hybrid alignment, or cholesteric alignment is an optically anisotropic film having an alignment performance, an optical compensation film, a retardation film , A viewing angle widening film, a brightness enhancement film, a reflection film, a polarizing film, and an optical information recording material. Moreover, it can be used as a heat-dissipating adhesive, sealant, heat dissipation sheet, and security printing ink.
  • Each compound represented by formula (A-1) to formula (A-22) and formula (B-1) to formula (B-8) was dissolved in a solvent to give a 20 ppm solution.
  • an acetonitrile solution was used as a solvent.
  • a chloroform solution was used as a solvent. The solution was placed in a transparent cell having an optical path length of 1 cm, and the yellowness was calculated using a spectrophotometer.
  • ⁇ n of each compound represented by formula (A-1) to formula (A-22) and formula (B-1) to formula (B-8) was calculated as follows.
  • a glass substrate with a polyimide alignment film was coated with a solution containing a compound containing 3 parts of initiator Irgacure 907 using a spin coating method, and dried at a specific temperature described later for 2 minutes.
  • the obtained coating film is cooled to room temperature, and then irradiated with ultraviolet rays at an intensity of 30 mW / cm 2 for 30 seconds using a high-pressure mercury lamp, to thereby obtain the equations (A-1) to (A-22) and ( Films of the respective compounds represented by B-1) to formula (B-8) were obtained.
  • the solution containing each of the compounds represented is dried at 80 ° C. to produce the coating film, and the solution containing each compound represented by Formula (A-2) or Formula (A-11) is used. Drying for producing the coating film is carried out at 140 ° C., and drying for producing the coating film of the solution containing the compound represented by formula (A-4) is carried out at 130 ° C.
  • a solution containing the compound represented by formula (A-19) or formula (A-20) is dried at 120 ° C. to produce the coating film, and represented by formula (B-7). Above of the solution containing the compound Drying to produce a fabric membrane was carried out at 60 ° C.. The retardation of the obtained film was measured using a retardation film / optical material inspection apparatus RETS-100 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • a film was prepared using a composition obtained by adding the compound to be evaluated (10%, 20%, or 30%) to the base liquid crystal composed of, and the phase difference was measured by extrapolation.
  • the film thicknesses of the respective compounds represented by the formulas (A-1) to (A-22) and (B-1) to (B-8) are measured with a surface shape measuring device DEKTAK-XT (Bruker ⁇ Measured using AXS. From the retardation and film thickness of the film, ⁇ n of each compound represented by formula (A-1) to formula (A-22) and formula (B-1) to formula (B-8) was calculated. Then, by dividing YI obtained as described above by ⁇ n obtained as described above, the equations (A-1) to (A-22) and (B-1) to (B) A value of YI / ⁇ n represented by ⁇ 8) was obtained.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off.
  • the compound was obtained by dissolving in a mixed solvent of hexane and ethyl acetate and performing purification by column chromatography (silica gel). (Purification method 7)
  • the mixture to be purified was dissolved in dichloromethane, activated carbon was added, and the mixture was heated and stirred. Activated carbon was removed by filtration, and the solvent was distilled off.
  • the compound was obtained by performing column chromatography (silica gel and alumina) and recrystallization.
  • Example 1 (Examples 1 to 27, Comparative Examples 1 to 17) ⁇ Preparation of liquid crystal composition of Example 1>
  • the material (M1) contained at a ratio of 40% was prepared.
  • the material that is, the material (M1) obtained by combining all the compounds having a mesogenic group in the polymerizable composition had a yellowness of 4.29 and YI / ⁇ n of 58.0.
  • the yellowness of the material (M1) was measured by dissolving the material (M1) in an acetonitrile solution so as to be a 20 ppm solution and in the same manner as in the above-described compound measurement method.
  • the refractive index anisotropy of the material (M1) was obtained by applying a solution obtained by adding 3 parts of initiator Irgacure 907 to a solution containing (M1) on a glass substrate with a polyimide alignment film at 80 ° C.
  • a film to be evaluated was obtained by irradiating with ultraviolet rays at an intensity of 30 mW / cm 2 for 30 seconds using a high-pressure mercury lamp.
  • the retardation of the obtained film was measured using a retardation film / optical material inspection apparatus RETS-100 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). Further, the film thickness of the obtained film was measured using a surface shape measuring device DEKTAK-XT (manufactured by Bruker AXS). From the retardation and film thickness of the film, ⁇ n of the material (M1) consisting only of the compound having a mesogenic group in the polymerizable composition was calculated. Then, by dividing YI obtained as described above by ⁇ n obtained as described above, the value of YI / ⁇ n of the material (M1) consisting only of the compound having a mesogenic group in the polymerizable composition Got.
  • Example 1 100 parts of the above material (M1), 300 parts of cyclopentanone (D-1) as an organic solvent, 0.1 part of p-methoxyphenol (E-1), 3 parts of Irgacure 907 (F-1), Irgacure OXE- Using a stirrer having a stirring propeller, 3 parts of 01 (F-2), 2 parts of isopropylthioxanthone (G-1) and 0.2 part of MegaFac F-554 (H-1) were stirred at a speed of 500 rpm.
  • the liquid crystal composition of Example 1 was obtained by stirring for 30 minutes under conditions where the solution temperature was 60 ° C.
  • Example 1 The liquid crystal composition of Example 1 except that the material (M1) in the liquid crystal composition of Example 1 was replaced with materials (M2) to (M16), (M21) to (M41), and (M43) to (M44), respectively.
  • 100 parts of each material 300 parts of cyclopentanone (D-1) as an organic solvent, 0.1 part of p-methoxyphenol (E-1), 3 parts of Irgacure 907 (F-1) , 3 parts of Irgacure OXE-01 (F-2), 2 parts of isopropylthioxanthone (G-1) and 0.2 part of MegaFac F-554 (H-1) were stirred using a stirrer having a stirring propeller. The mixture was stirred for 30 minutes under conditions of a speed of 500 rpm and a solution temperature of 60 ° C. to obtain liquid crystal compositions of Examples 2 to 16, 21 to 27, and Comparative Examples 1 to 14, and 16 to 17.
  • Example 17 100 parts, material (C-1) 5.0 parts, organic solvent cyclopentanone (D-1) 300 parts, p-methoxyphenol (E-1 ) 0.1 part, Irgacure 907 (F-1) 3 parts, Irgacure OXE-01 (F-2) 3 parts, Isopropylthioxanthone (G-1) 2 parts, MegaFac F-554 (H-1) 0. Two parts were obtained by stirring for 30 minutes under the conditions of a stirring speed of 500 rpm and a solution temperature of 60 ° C. using a stirring device having a stirring propeller.
  • Example 17 In the liquid crystal composition of Example 17, the material (M17) is replaced with the material (M18), and 5.0 parts of the material (C-1) is used, and the material (C-2) is 4.0.
  • a liquid crystal composition of Example 18 was obtained under the same conditions as in the liquid crystal composition of Example 17, except that a part thereof was added.
  • Example 17 In the liquid crystal composition of Example 17, the material (M17) was replaced with materials (M19) to (M20), and the material (C-1) was replaced with 5.0 parts. Liquid crystal compositions of Example 19 (M19) to Example 20 (M20) were obtained under the same conditions as in the liquid crystal composition of Example 17, except that 8.0 parts of 3) were added.
  • composition of materials (M1) to (M44) and the value of YI / ⁇ n are shown below.
  • the polyimide film for alignment film is applied to a 0.7 mm thick glass substrate at room temperature using a spin coating method, dried at 80 ° C. for 10 minutes, and then baked at 200 ° C. for 60 minutes to obtain a coating film. Then, the obtained coating film was rubbed to obtain a substrate.
  • the polymerizable compositions of Examples 1 to 27 and Comparative Examples 1 to 17 were applied to the substrate with a spin coater at room temperature, and then dried at 80 ° C. for 2 minutes.
  • Examples 1-27 and Comparative Films of Examples 1 to 17 were obtained.
  • the films of Examples 1 to 27 and Comparative Examples 1 to 17 were evaluated with a light resistance tester (UV intensity 500 W / m 2 ) in order to evaluate the ease of discoloration due to the reliability test. Stored for 1 month.
  • the yellowness (YI) of the film before and after storage was measured to determine the yellowing degree ( ⁇ YI).
  • the absorption spectrum of the polymer was measured with a spectrophotometer, and the yellowness (YI) was calculated with the attached color diagnostic program.
  • Yellowness ( ⁇ YI) means the difference between the yellowness of the initial film and the yellowness of the film after exposure (JIS K7373).
  • the films of Examples 1 to 27 and Comparative Examples 1 to 17 were stored in a dryer at 80 ° C. for 1 month. In the same manner as in the method 1 for evaluating discoloration of the film, the yellowness (YI) of the film before and after storage was measured to determine the yellowness ( ⁇ YI).
  • Yellowing degree ( ⁇ YI) is less than 0.5 ⁇ : Yellowing degree ( ⁇ YI) is 0.5 or more and less than 1 ⁇ : Yellowing degree ( ⁇ YI) is 1 or more and less than 5 ⁇ : Yellowing degree ( ⁇ YI) is The results of 5 or more are shown in the following table.
  • Examples 1-27 in which the value of YI / ⁇ n of the material (M) is in the range of 0.5-500 show a polymerizable composition having good solubility and discoloration after long-term storage. It became clear that few optical anisotropic bodies could be obtained.

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、本発明の重合性組成物は溶解性が良好で、且つ重合性組成物を用いた光学異方体が、変色が起こりにくく、耐熱性及び耐光性が優れ、更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。本発明は、少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、(式1)で表される式を満たす化合物を含有し、下記の(式2) 0.5≦YI/Δn≦500 (式2) で表される式を満たす重合性組成物である。

Description

メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜
 本発明は、YI/Δnの値が特定の範囲を示す組成物、重合性組成物を重合することにより得られる重合体、該重合性組成物を重合することにより得られる光学異方体及び該重合性組成物を重合することにより得られる位相差膜に関するものであり、併せて該光学異方体を有する表示装置、光学素子、発光装置、印刷物、光情報記録装置等に関する。
 メソゲン基を有する化合物は種々の光学材料に使用される。例えば、メソゲン基を有する化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有する重合体を作製することが可能である。このような重合体は、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、2種類以上の重合性化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用するメソゲン基を有する化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。
 表示装置や光学素子等に使用される光学異方体は、長期間使用した場合に、信頼性の観点から光学異方体(フィルム)の変色が起こりにくいことが望ましい。変色の原因として、例えば、バックライト、室内光、太陽光等の各種光源からの紫外可視光や各種熱源に晒されることにより、光学異方体が劣化することが挙げられる。また、重合物が不十分な場合に、重合を完了させるために行う加熱や紫外線照射等でも変色が発生することがある(特許文献1、2)。また、重合物が不十分な場合に、重合を完了させるために行う加熱や紫外線照射等でも変色が発生することがある。変色が生じた光学異方体又は変色が生じやすい光学異方体を、例えば液晶ディスプレイ等の視野角拡大及び偏光変換の用途に使用した場合、ディスプレイの明るさ及び/又はコントラストが低下したり、ディスプレイの使用時間とともに映像の色味が変化してしまい、ディスプレイ製品の品質を大きく低下させてしまう問題があった。
 一方、液晶ディスプレイの視野角を向上させるために、位相差フィルムの複屈折率の波長分散性を小さく、若しくは逆にすることが求められている。そのための材料として、逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物が種々開発されてきた。しかしながら、逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性液晶化合物は、一般的に使用される溶媒への溶解度が低く、重合性組成物を基材に塗布し重合させた場合に、ムラが生じやすい問題があった(特許文献3)。
 そのため、溶解性が良好で、変色が起こりくい逆波長分散性又は低波長分散性を有する重合性組成物が求められていた。
特開2003-313252号公報 US6514578B1号公報 特表2013-509458号公報
 本発明が解決しようとする課題は、溶解性が良好で、且つ光学異方体とした場合に、変色が起こりにくく、耐熱性及び耐光性に優れる重合性組成物を提供し、更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。
 本願発明は、少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、下記(式1)で表される式を満たす化合物を含有し、
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
(式中、Re(450nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)、
下記(式2)で表される式を満たす重合性組成物を提供し、
0.5≦YI/Δn≦500   (式2)
(式中、YIは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。)
併せて当該重合性組成物を重合させることにより得られる重合体、光学異方体及び位相差膜を提供する。
 本発明の重合性組成物は、溶解性が良好で、且つ本発明の重合性組成物を用いた光学異方体は、変色が起こりにくく、耐熱性及び耐光性が優れることから、位相差膜等の光学材料の用途に有用である。
 以下に本発明の最良の形態について説明する。なお、以下において、重合性組成物を重合性液晶組成物と称することがあるが、該「液晶」とは、重合性組成物を基材に塗布、印刷、滴下、あるいはセルに注入等を行った際に、液晶性を示すことを意図するもので、組成物として必ずしも液晶性を示さなくてもよい。
 本発明の重合性組成物は、少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、式1で表される式を満たす化合物を1種以上含有し、更に、必要に応じて、メソゲン基を含有しない化合物、安定剤、有機溶剤、重合禁止剤、酸化防止剤、光重合開始剤、熱重合開始剤、界面活性剤、配向制御剤、連鎖移動剤、赤外線吸収剤、チキソ剤、帯電防止剤、色素、フィラー、及び紫外線吸収剤等を含有してもよい。
 重合性組成物において、構成材料である少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、式1で表される式を満たす化合物の選択や、その組み合わせ、配合割合等の設定は、光学異方体とした場合に要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性等の諸特性を満たすものを得るために重要である。光学異方体とした場合に要求される光学特性を満たすために、例えば組成物の屈折率異方性の大きさが調節される。
 一方、光学異方体の材料として使用される重合性組成物は、一般に、精製された、メソゲン基を有する化合物が用いられる。メソゲン基を有する化合物は、製造工程において精製されることで、不純物含有量のより少ない化合物となるが、精製工程を経たとしても不純物を完全にゼロにすることは困難であることから、実際には、精製の程度等により不純物を少なからず含有している。1種又は2種以上のメソゲン基を有する化合物の黄色度を測定すると、より精製された化合物であるほど、黄色度の値が小さくなる傾向がある。
 本発明者らは、光学異方体とした場合に要求される諸特性を満たす重合性組成物の構成を鋭意検討した結果、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物全体の黄色度(YI)及び屈折率異方性(Δn)の値が、重合性組成物の特性に影響を及ぼすことを見出した。すなわち、重合性組成物において、黄色度(YI)及び屈折率異方性(Δn)の値を最適な値に調節することで、光学異方体の材料として要求される諸特性を満たす液晶組成物を調製することができることを見出した。
 0.5≦YI/Δn≦500   (式2)
(式中、YIは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。)
で表される式を満たす重合性組成物である。
 本発明の重合性組成物は溶解性が良好であり、且つ重合性組成物を用いた光学異方体が、変色が起こりにくいものを得るためには、材料のYI/Δnの値は、0.5以上であることがより好ましく、1.0以上であることが好ましく、また、500以下であることが好ましく、400以下であることがより好ましい。
 黄色度(YI)は、以下のように測定する。まず、本発明の重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみをすべて含み、当該組成物中における質量%と同一の含有比とした材料を調製する。得られた当該材料を20ppmの割合で含有するアセトニトリル溶液を測定対象物として、該測定対象物を光路長1cmの透明セルに入れ、分光光度計を用いて測定する。なお、溶液はメソゲン基を有する化合物の十分な溶解性を得られるものであれば、アセトニトリル以外の溶媒を用いてもよい。例えば、シクロペンタノン、クロロホルム等が挙げられる。得られた測定値を、測定対象物である材料溶液濃度が20ppm、光路長が1cmのセルを用いて測定することにより、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の黄色度(YI)を算出する。
 本発明の重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の屈折率異方性(Δn)は、以下のように測定する。まず、本発明の重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみをすべて含み、当該組成物中における質量%と同一の含有比とした材料を調製する。ポリイミド配向膜付きガラス基板にメソゲン基を有する化合物のみからなる材料を含有する溶液に開始剤を添加したものをスピンコート法で塗布し、乾燥させて得られた塗布膜を冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、紫外線を照射して硬化することによってフィルムを得る。得られたフィルムの位相差、膜厚を測定し、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の屈折率異方性(Δn)を換算する。
 そして、前記のようにして得られたYIを、前記のように得られたΔnで割ることにより、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料のYI/Δnの値を得る。
(逆波長分散性又は低波長分散性化合物)
 本発明の少なくとも1つのメソゲン基を有する化合物は、前記化合物の複屈折性が可視光領域において、短波長側より長波長側で大きい特徴を有する。具体的には、(式1)
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
(式中、Re(450nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差、を表す。)
を満たしていればよく、紫外線領域や赤外線領域では複屈折性が短波長側より長波長側で大きい必要はない。上記、少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、(式1)を満たす化合物において、(式1)は、逆波長分散性を発現させる観点から、Re(450nm)/Re(550nm)は、1.00未満が好ましく、0.95未満がより好ましく、0.90未満が特に好ましい。低波長分散性の観点からは、Re(450nm)/Re(550nm)は1.00以上1.05未満が好ましく、1.00以上1.03未満がより好ましく、1.00以上1.01未満が特に好ましい。
(メソゲン基を有する化合物)
 少なくとも1つのメソゲン基を有する化合物としては、本技術分野で、複数の化合物を混合して組成物とした場合に液晶相を呈するものであれば、分子内に重合性官能基を1つ又は2つ以上有する化合物であっても、分子内に重合性官能基を有さない化合物であっても、特に制限なく使用することができる。尚、重合性液晶化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。ここで、メソゲン基とは、2個以上の環構造とこれらの環構造を連結する連結基又は単結合で構成されるもので、環構造と環構造とを最短経路で連結する結合手を有する原子の数が2以下である連結基又は単結合により、2個以上の環構造が連結された部分を意味する。
 少なくとも1つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物としては、例えば、特開2010-31223号公報、特開2009-173893号公報、特開2010-30979号公報、特開2009-227667号公報、特開2009-274984号公報、特開2011-207765号公報、特開2011-42606号公報、特開2011-246381号公報、特開2012-77055号公報、特開2011-6360号公報、特開2011-6361号公報、特開2008-107767号公報、特開2008-273925号公報、特開2009-179563号公報、特開2010-84032号公報、WO2012/141245A1号公報、WO2012/147904A1号公報、WO2013/180217A1号公報、WO2014/010325A1号公報、WO2014/065176A1号公報、WO2012/169424A1号公報、WO2012/176679A1号公報、WO2014/061709A1号公報、特表2010-522892号公報、特表2013-509458号公報等に記載のものが挙げられる。
 少なくとも1つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物としては、より具体的には、一般式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
(式中、R及びRは各々独立して水素原子又は炭素原子数1から80の炭化水素基を表すが、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
及びAは各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはP-(Sp-XkL-で表される基を表しても良く、ここでPは重合性基を表し、好ましい重合性基は下記Pの場合と同じのものを表し、Spはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は下記Spの場合と同じのものを表し、Spが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Xは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Xが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P-(Sp-XkL-には-O-O-結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
及びZは各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、又は単結合で表される基を表すが、Zが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Zが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するZ及びZのうち少なくとも1つは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合から選ばれる基を表し、
は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する2価の基を表すが、Gで表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上であり、Gで表される基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良く、
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPLG-(SpLG-XLGkLG-で表される基を表しても良く、ここでPLGは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Pで定義したものと同一のものを表し、SpLGはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Spで定義したものと同一のものを表しSpLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLGは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、XLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLG-(SpLG-XLGkLG-には-O-O-結合を含まない。)、kLGは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m1及びm2は各々独立して0から6の整数を表すが、m1+m2は0から6の整数を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
 フィルムにした場合の機械的強度の観点から、少なくとも1つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物において、分子内に少なくとも1つの重合性基を有することが好ましい。また、液晶性の観点から、分子内に少なくとも1つの下記一般式(I-0-R)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、Pは重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表すが、Spが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Xは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Xが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P-(Sp-Xk0-には-O-O-結合を含まない。)、k0は0から10の整数を表す。)で表される基を有することがより好ましい。
 式(I-0-R)において、Pは重合性基を表すが、下記の式(P-1)から式(P-20)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
から選ばれる基を表すことが好ましく、これらの重合性基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-11)、式(P-13)、式(P-15)又は式(P-18)が好ましく、式(P-1)、式(P-2)、式(P-3)、式(P-7)、式(P-11)又は式(P-13)がより好ましく、式(P-1)、式(P-2)又は式(P-3)がさらに好ましく、式(P-1)又は式(P-2)が特に好ましい。
 式(I-0-R)において、Spはスペーサー基又は単結合を表すが、Spが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、当該スペーサー基は無置換であっても、1つ以上の上述の置換基Lによって置換されていても良い。スペーサー基としては、置換基LSPによって置換されていても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表すことが好ましい。Spは原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して、置換基LSPによって置換されていても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-又は-C≡C-に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表すことが好ましく、各々独立して、メチル基によって置換されていても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-に置き換えられても良い炭素原子数1から10のアルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して炭素原子数1から10のアルキレン基又は単結合を表すことがさらに好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く各々独立して炭素原子数1から8のアルキレン基を表すことが特に好ましい。
 式(I-0-R)において、LSPはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LSPはPLSP-(SpLSP-XLSPkLSP-で表される基を表しても良く、ここでPLSPは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Pの場合と同じのものを表し、SpLSPはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基又は単結合は上記Spの場合と同じのものを表し、SpLSPが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLSPは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、XLSPが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLSP-(SpLSP-XLSPkLSP-には-O-O-結合を含まない。)、kLSPは0から10の整数を表すが、化合物内にLSPが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からLSPはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から10の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LSPはPLSP-(SpLSP-XLSPkLSP-で表される基を表すことが好ましく、LSPはフッ素原子、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-によって置換されても良い炭素原子数1から10の直鎖状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い基を表すことがより好ましく、LSPはフッ素原子又はメチル基を表すことがさらにより好ましく、LSPはメチル基を表すことが特に好ましい。
 式(I-0-R)において、k0は、0から10の整数を表すが、0から5の整数を表すことが好ましく、0から2の整数を表すことがより好ましく、1を表すことが特に好ましい。
 液晶性、合成の容易さの観点から、一般式(I)において、R及びRのうち少なくとも1つは式(I-0-R)で表される基を表すことが好ましく、フィルムにした場合の機械的強度の観点から、R及びRが各々独立して式(I-0-R)で表される基を表すことがより好ましく、R及びRが式(I-0-R)で表される同一の基を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)において、R及びRは各々独立して水素原子又は置換基を有していても良く、任意の炭素原子がヘテロ原子に置換されていても良い炭素原子数1から80の炭化水素基を表す。R又はRが式(I-0-R)で表される基以外の基を表す場合、液晶性及び合成の容易さの観点からR又はRは各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、炭素原子数1から12の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数1から12の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)において、A及びAは各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。A及びAの好ましい形態としては、各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表すことがより好ましく、各々独立して下記の式(A-1)から式(A-11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式(A-1)から式(A-8)から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式(A-1)から式(A-4)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。逆分散性の観点から、Gで表される基に隣接するZで表される基に結合するAで表される基及びGで表される基に隣接するZで表される基に結合するAで表される基としては、各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、上記の式(A-2)で表される基を表すことがより好ましい。また、A及びAで表される基が複数存在する場合、屈折率異方性、合成の容易さ、溶媒への溶解性の観点から、前記A及びA以外のA及びAで表される基としては、各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、各々独立して上記の式(A-1)、式(A-3)から式(A-11)から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式(A-1)、式(A-3)から式(A-8)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式(A-1)、式(A-3)、式(A-4)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)において、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはP-(Sp-XkL-で表される基を表しても良く、ここでPは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Pの場合と同じのものを表し、Spはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は下記Spの場合と同じのものを表し、Spが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Xは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Xが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P-(Sp-XkL-には-O-O-結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Lはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数1から8の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)において、Z及びZは各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、又は単結合で表される基を表すが、Zが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Zが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するZ及びZのうち少なくとも1つは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合から選ばれる基を表す。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Z及びZは-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-CFCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すことが好ましく、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-又は単結合を表すことがより好ましく、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-又は単結合を表すことがさらに好ましく、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-又は単結合を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)において、m1及びm2は各々独立して0から6の整数を表すが、m1+m2は0から6の整数を表す。溶媒への溶解性、液晶性の観点から、m1及びm2は各々独立して1から3の整数を表すことが好ましく、各々独立して1又は2を表すことが特に好ましい。また、合成の容易さの観点から、m1及びm2は同一であることがより好ましい。
 一般式(I)において、Gは芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する2価の基を表すが、Gで表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上であり、Gで表される基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い。逆波長分散性の観点から、Gは300nmから900nmに吸収極大を有する基であることが好ましく、310nmから500nmに吸収極大を有する基であることがより好ましい。化合物の液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からGは下記の式(M-1)から式(M-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良く、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられても良く、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられても良く、Tは下記の式(T1-1)から式(T1-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式中、任意の位置に結合手を有して良く、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられても良く、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられても良い。ここで、任意の位置に結合手を有して良くとは、例えば、式(M-1)から式(M-6)のTに式(T1-1)が結合する場合、、式(T1-1)の任意の位置に結合手を1つ有することを意図する(以下、本発明において、任意の位置に結合手を有して良くとは同様な意味を示す。)。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表す。)から選ばれる基、又は下記の式(M-7)から式(M-14)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
(式中、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良く、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられても良く、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられても良く、Tは下記の式(T2-1)又は式(T2-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
(式中、Wは置換されていても良い炭素原子数1から40の芳香族基及び/又は非芳香族基を含む基を表すが、当該芳香族基は炭化水素環又は複素環であっても良く、当該非芳香族基は炭化水素基又は炭化水素基の任意の炭素原子がヘテロ原子に置換された基であっても良く(但し、酸素原子同士が直接結合することは無い。)、
は水素原子、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Wは少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良いが、当該基は無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良く、若しくは、WはP-(Sp-XkW-で表される基を表しても良く、ここでPは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Pで定義したものと同一のものを表し、Spはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Spで定義したものと同一のものを表し、Spが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Xは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Xが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P-(Sp-XkW-には-O-O-結合を含まない。)、kWは0から10の整数を表し、
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPLW-(SpLW-XLWkLW-で表される基を表しても良く、ここでPLWは重合性基を表し、SpLWはスペーサー基又は単結合を表すが、SpLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLWは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、XLWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLW-(SpLW-XLWkLW-には-O-O-結合を含まない。)、kLWは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはYはP-(Sp-XkY-で表される基を表しても良く、Pは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Pで定義したものと同一のものを表し、Spはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Spで定義したものと同一のものを表し、Spが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Xは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Xが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P-(Sp-XkY-には-O-O-結合を含まない。)、kYは0から10の整数を表すが、W及びWは一緒になって環構造を形成しても良い。)から選ばれる基を表す。)から選ばれる基を表すことがより好ましい。溶媒への溶解性、合成の容易さの観点から、Gは上記の式(M-1)、式(M-3)、式(M-4)、式(M-7)、式(M-8)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、式(M-1)、式(M-7)、式(M-8)から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式(M-7)、式(M-8)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。より具体的には、式(M-1)で表される基としては下記の式(M-1-1)から式(M-1-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(式中、Tは前記と同様の意味を表し、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(M-1-4)又は式(M-1-5)から選ばれる基を表すことがより好ましく、式(M-1-5)で表される基を表すことが特に好ましい。式(M-3)で表される基としては下記の式(M-3-1)から式(M-3-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(式中、Tは前記と同様の意味を表し、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(M-3-4)又は式(M-3-5)から選ばれる基を表すことがより好ましく、式(M-3-5)で表される基を表すことが特に好ましい。式(M-4)で表される基としては下記の式(M-4-1)から式(M-4-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(式中、Tは前記と同様の意味を表し、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(M-4-4)又は式(M-4-5)から選ばれる基を表すことがより好ましく、式(M-4-5)で表される基を表すことが特に好ましい。式(M-7)から式(M-14)で表される基としては、下記の式(M-7-1)から式(M-14-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
(式中、Tは前記と同様の意味を表す。)で表される基を表すことが好ましく、式(M-7-1)から式(M-12-1)から選ばれる基を表すことがより好ましく、式(M-7-1)又は式(M-8-1)で表される基を表すことが特に好ましい。
 また、式(M-1)から式(M-6)において、波長分散性、合成の容易さの観点から、Tは式(T1-1)、式(T1-2)、式(T1-3)、式(T1-6)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(T1-3)、式(T1-5)から選ばれる基を表すことがより好ましく、式(T1-3)を表すことが特に好ましい。より具体的には、式(T1-1)で表される基としては、下記の式(T1-1-1)から式(T1-1-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(式中、任意の位置に結合手を有して良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(T1-1-2)、式(T1-1-4)、式(T1-1-5)、式(T1-1-6)、式(T1-1-7)から選ばれる基を表すことがより好ましい。式(T1-2)で表される基としては、下記の式(T1-2-1)から式(T1-2-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
(式中、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(T1-2-1)で表される基を表すことがより好ましい。式(T1-3)で表される基としては、下記の式(T1-3-1)から式(T1-3-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(式中、任意の位置に結合手を有して良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましく、式(T1-3-2)、式(T1-3-3)、式(T1-3-6)、式(T1-3-7)で表される基を表すことがより好ましい。式(T1-4)で表される基としては、下記の式(T1-4-1)から式(T1-4-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
(式中、任意の位置に結合手を有して良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましい。式(T1-5)で表される基としては、下記の式(T1-5-1)から式(T1-5-9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(式中、任意の位置に結合手を有して良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましい。式(T1-6)で表される基としては、下記の式(T1-6-1)から式(T1-6-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(式中、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましい。
 一般式(I)において、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはPLG-(SpLG-XLGkLG-で表される基を表しても良く、ここでPLGは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Pで定義したものと同一のものを表し、SpLGはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Spで定義したものと同一のものを表しSpLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XLGは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、XLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PLG-(SpLG-XLGkLG-には-O-O-結合を含まない。)、kLGは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は各々独立して-O-、-S-、-COO-又は-OCO-から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、チオイソシアノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は各々独立して-O-又は-S-から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から8の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、チオイソシアノ基、炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1から8の直鎖状アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基又は炭素原子数1から8の直鎖状アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
 上記の式(T2-1)又は式(T2-2)において、液晶性及び合成の容易さの観点からYは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくはP-(Sp-XkY-で表される基を表すことが好ましく、Yは水素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Yは水素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Yは水素原子又は炭素原子数1から12の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
 上記の式(T2-1)又は式(T2-2)において、液晶性及び合成の容易さの観点からWは置換されていても良い炭素原子数1から80の芳香族及び/又は非芳香族の炭素環又は複素環を含む基を表すが、当該炭素環又は複素環の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。Wに含まれる芳香族基は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-1)から式(W-18)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(式中、環構造には任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる2つ以上の芳香族基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられても良く、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられても良いが、-O-O-結合を含まない。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式(W-1)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-1-1)から式(W-1-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-2)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-2-1)から式(W-2-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-3)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-3-1)から式(W-3-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-4)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-4-1)から式(W-4-9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-5)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-5-1)から式(W-5-13)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-6)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-6-1)から式(W-6-12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-7)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-7-1)から式(W-7-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-8)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-8-1)から式(W-8-19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-9)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-9-1)から式(W-9-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-10)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-10-1)から式(W-10-16)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-11)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-11-1)から式(W-11-10)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-12)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-12-1)から式(W-12-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-13)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-13-1)から式(W-13-10)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-17)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-17-1)から式(W-17-16)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-18)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-18-1)から式(W-18-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましい。
 Wに含まれる炭素環又は複素環を含む基は、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されていても良い式(W-1-1)、式(W-1-2)、式(W-1-3)、式(W-1-4)、式(W-1-5)、式(W-1-6)、式(W-2-1)、式(W-6-9)、式(W-6-11)、式(W-6-12)、式(W-7-2)、式(W-7-3)、式(W-7-4)、式(W-7-6)、式(W-7-7)、式(W-7-8)、式(W-9-1)、式(W-12-1)、式(W-12-2)、式(W-12-3)、式(W-12-4)、式(W-13-7)、式(W-13-9)、式(W-13-10)、式(W-14)、式(W-18-1)、式(W-18-4)から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されていても良い式(W-2-1)、式(W-7-3)、式(W-7-7)、式(W-14)から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されていても良い式(W-7-3)、式(W-7-7)、式(W-14)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されていても良い式(W-7-7)で表される基を表すことがさらにより好ましく、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されていても良い下記の式(W-7-7-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
で表される基を表すことが特に好ましい。
 上記の式(T-1)又は式(T-2)において、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Wは水素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは、P-(Sp-XkW-で表される基を表すことがより好ましく、Wは水素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-CO-、-COO-、-OCO-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは、P-(Sp-XkW-で表される基を表すことがさらに好ましく、Wは水素原子、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状アルキル基、若しくは、P-(Sp-XkW-で表される基を表すことがさらにより好ましい。
 また、Wが無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素原子数2から30の基を表す場合、Wは無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い上記の式(W-1)から式(W-18)から選ばれる基を表すことが好ましい。その場合、より好ましい構造としては上記と同様である。
 また、WがP-(Sp-XkW-で表される基を表す場合、P、Sp、X、kWで表される基の好ましい構造は、P、Sp、X、k0で表される基の好ましい構造と同様である。
 また、W及びWは一緒になって環構造を形成しても良いが、その場合、-NWで表される環状基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-19)から式(W-40)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(式中、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられても良く、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられても良いが、-O-O-結合を含まない。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式(W-19)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-19-1)から式(W-19-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-20)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-20-1)から式(W-20-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-21)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-21-1)から式(W-21-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-22)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-22-1)から式(W-22-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-23)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-23-1)から式(W-23-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-24)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-24-1)から式(W-24-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-25)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-25-1)から式(W-25-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-26)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-26-1)から式(W-26-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-27)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-27-1)から式(W-27-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-28)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-28-1)から式(W-28-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-29)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-29-1)から式(W-29-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-30)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-30-1)から式(W-30-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-31)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-31-1)から式(W-31-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-32)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-32-1)から式(W-32-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-33)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-33-1)から式(W-33-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-34)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-34-1)から式(W-34-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-35)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-35-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
を表すことが好ましく、上記の式(W-36)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-36-1)から式(W-36-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-37)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-37-1)から式(W-37-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-38)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-38-1)から式(W-38-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-39)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-39-1)から式(W-39-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-40)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-40-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
を表すことが好ましい。
 原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、-NWで表される環状基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い式(W-19-1)、式(W-21-2)、式(W-21-3)、式(W-21-4)、式(W-23-2)、式(W-23-3)、式(W-25-1)、式(W-25-2)、式(W-25-3)、式(W-30-2)、式(W-30-3)、式(W-35-1)、式(W-36-2)、式(W-36-3)、式(W-36-4)、式(W-40-1)から選ばれる基を表すことがより好ましい。
 また、W及びWは一緒になって環構造を形成しても良いが、その場合、=CWで表される環状基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-41)から式(W-62)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
(式中、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられても良く、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられても良いが、-O-O-結合を含まない。また、これらの基は無置換又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い。)から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式(W-41)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-41-1)から式(W-41-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-42)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-42-1)から式(W-42-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-43)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-43-1)から式(W-43-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-44)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-44-1)から式(W-44-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-45)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-45-1)から式(W-45-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-46)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-46-1)から式(W-46-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-47)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-47-1)から式(W-47-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-48)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-48-1)から式(W-48-7)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-49)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-49-1)から式(W-49-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-50)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-50-1)から式(W-50-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-51)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-51-1)から式(W-51-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-52)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-52-1)から式(W-52-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-53)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-53-1)から式(W-53-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-54)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-54-1)から式(W-54-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-55)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-55-1)から式(W-55-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-56)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-56-1)から式(W-56-5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-57)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-57-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
を表すことが好ましく、上記の式(W-58)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-58-1)から式(W-58-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-59)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-59-1)から式(W-59-3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-60)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-60-1)から式(W-60-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-61)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-61-1)から式(W-61-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1から8のアルキル基を表す。)から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式(W-62)で表される基としては、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い下記の式(W-62-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
を表すことが好ましい。
 原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、=CWで表される環状基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い式(W-42-2)、式(W-42-3)、式(W-43-2)、式(W-43-3)、式(W-45-3)、式(W-45-4)、式(W-57-1)、式(W-58-2)、式(W-58-3)、式(W-58-4)、式(W-62-1)から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い式(W-57-1)、式(W-62-1)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良い式(W-57-1)で表される基を表すことがさらにより好ましい。
 W及びWに含まれるπ電子の総数は、波長分散特性、保存安定性、液晶性及び合成の容易さの観点から4から24であることが好ましい。
 液晶性、合成の容易さの観点から、Lはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は各々独立して-O-、-COO-又は-OCO-から選択される基によって置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数1から8の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)において、Gは下記の式(G-1)から式(G-22)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
(式中、L、L、Y、Wは前述と同じ意味を表し、rは0から5の整数を表し、sは0から4の整数を表し、tは0から3の整数を表し、uは0から2の整数を表し、vは0又は1を表す。また、これらの基は、左右が反転していても良い。)から選ばれる基を表すことがより好ましい。上記の式(G-1)から式(G-10)において、式(G-1)、式(G-3)、式(G-5)、式(G-6)、式(G-7)、式(G-8)、式(G-10)から選ばれる基がさらに好ましく、uが0である場合がさらにより好ましく、下記の式(G-1-1)から式(G-10-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
(式中、これらの基は左右が反転していても良い。)から選ばれる基が特に好ましい。また、上記の式(G-11)から式(G-22)において、Yが水素原子を表すことがより好ましく、s、t、u、vが0を表すことがさらに好ましく、下記の式(G-11-1)から式(G-20-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
(式中、これらの基は左右が反転していても良い。)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
 一般式(I)で表される化合物において、逆分散性及び液晶性の観点から下記の一般式(IA)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
(式中、R、R及びGは一般式(I)と同じ意味を表し、A11、A12、A21及びA22は一般式(I)におけるA及びAと同じ意味を表し、Z11及びZ12は一般式(I)におけるZと同じ意味を表し、Z21及びZ22は一般式(I)におけるZと同じ意味を表すが、Z11、Z12、Z21及びZ22のうち少なくとも1つは-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合から選ばれる基を表す。)で表される化合物であることが好ましい。各々の基の好ましい形態としては前記一般式(I)における場合と同様である。
 前記式(IA)で表される化合物において、逆分散性及び液晶性の観点からA11、A12、A21及びA22は、各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表すことがより好ましく、各々独立して下記の式(A-1)から式(A-11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式(A-1)から式(A-8)から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式(A-1)から式(A-4)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。逆分散性の観点から、A12及びA21は各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、上記の式(A-2)で表される基を表すことがより好ましい。また、屈折率異方性、合成の容易さ、溶媒への溶解性の観点から、A11及びA22は各々独立して無置換であるか又は1つ以上の置換基Lによって置換されても良い1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、各々独立して上記の式(A-1)、式(A-3)から式(A-11)から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式(A-1)、式(A-3)から式(A-8)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式(A-1)、式(A-3)、式(A-4)から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式(A-1)で表される基が特に好ましい。
 前記式(IA)で表される化合物において、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からZ11、Z12、Z21及びZ22は-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-CFCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すことが好ましく、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CHCH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-又は単結合を表すことがより好ましく、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-又は単結合を表すことがさらに好ましく、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-又は単結合を表すことがさらにより好ましく、逆分散性及び液晶性の観点からZ11及びZ22は各々独立して-COO-、-OCO-又は単結合を表すことが特に好ましく、Z12及びZ21は各々独立して-OCH-、-CHO-、-COO-又は-OCO-を表すことが特に好ましい。
 なお、液晶性の観点から、一般式(I)で表される化合物に含まれる1,4-シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基はシス体及びトランス体のいずれか一方のみであっても、両方の混合物であっても良いが、液晶性の観点からトランス体が主成分であることが好ましく、トランス体のみであることが特に好ましい。
 本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。
 本願発明の化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley-VCH社発行,1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編,1994年)、あるいは、特開平7-294735号公報、特開平8-3111号公報、特開平8-29618号公報、特開平11-80090号公報、特開平11-116538号公報、特開平11-148079号公報、等に記載されているような、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲン基である剛直な部位と、ビニル基、アクリロイル基、(メタ)アクリロイル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004-2373号公報、特開2004-99446号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。
 本願発明の混合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式(X-11)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
及び/又は一般式(X-12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
(式中、P11、P12及びP13は各々独立して重合性基を表し、Sp11、Sp12及びSp13は各々独立して単結合又は炭素原子数1~20個のアルキレン基を表すが、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-に置き換えられても良く、X11、X12及びX13は各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表し、Z11及びZ12は各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CHCH-、-CHCF-、-CFCH-、-CFCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A11、A12、A13及びA14は各々独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、A11、A12、A13及びA14は各々独立して無置換であるか又は置換基L11によって置換されていても良く、A11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、A13が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L11はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、L11はPL11-(SpL11-XL11kL11-で表される基を表しても良く、ここでPL11は重合性基を表し、好ましい重合性基は前記Pの場合と同じのものを表し、SpL11はスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は前記Spの場合と同じのものを表し、SpL11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XL11は-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、XL11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PL11-(SpL11-XL11kL11-には-O-O-結合を含まない。)、kL11は0から10の整数を表すが、化合物内にL11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、R11は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖又は分岐アルキル基を表し、m11及びm12は各々独立して0から3の整数を表す。)で表される化合物が好ましく、P11、P12及びP13がアクリル基又はメタクリル基である場合が特に好ましい。一般式(X-11)で表される化合物として具体的には下記の式(X-11-A)から式(X-11-F)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式中、W11及びW12は各々独立して水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、Sp14及びSp15は各々独立して炭素原子数2から18のアルキレン基を表し、Z13及びZ14は各々独立して-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、L11は前記と同様の意味を表し、s11は0から4の整数を表す。)で表される化合物が挙げられる。上記式(X-11-A)から式(X-11-F)において、W11及びW12は各々独立して水素原子又はメチル基を表すことがより好ましく、Z13及びZ14は各々独立して-COO-、-OCO-、-COO-CHCH-又は-CHCH-OCO-を表すことがより好ましく、各々独立して-COO-又は-OCO-を表すことがさらに好ましく、L11はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。
 一般式(X-11)で表される化合物としてより具体的には下記の式(X-11-B-1)から式(X-11-F-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
(式中、W11、W12、Sp14及びSp15は各々独立して前記と同様の意味を表す。)で表される化合物が挙げられる。
 また、一般式(X-12)で表される化合物として具体的には、下記の一般式(X-12-A)から式(X-12-E)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
(式中、W13は各々独立して水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、Sp16は各々独立して炭素原子数2から18のアルキレン基を表し、Z15及びZ16は各々独立して-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-C≡C-又は単結合を表し、L11は前記と同様の意味を表し、s11は0から4の整数を表し、R12は水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数1から10のアルコキシ基を表す。)で表される化合物が挙げられる。上記式(X-12-A)から式(X-12-E)において、W13は各々独立して水素原子又はメチル基を表すことがより好ましく、Z15及びZ16は各々独立して-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して-COO-、-OCO-又は単結合を表すことがさらに好ましく、L11はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。
 一般式(X-12)で表される化合物としてより具体的には下記の式(X-12-A-1)から式(X-12-E-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
(式中、W13、Sp16、R12は各々独立して前記と同様の意味を表す。)で表される化合物が挙げられる。
 本発明の液晶組成物には、重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物を添加しても良く、通常の液晶デバイス、例えばTFT液晶等に使用される化合物が挙げられる。重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物としては、下記の一般式(X-21)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
(式中、R21及びR22は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、A21及びA22は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L21によって置換されても良いが、A21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L21はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、Z21は-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合で表される基を表すが、Z21が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、m21は0から6の整数を表す。)で表される化合物が好ましい。
 一般式(X-21)で表される化合物として具体的には下記の式(X-21-1)から式(X-21-8)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
(式中、R21及びR22は各々独立して前記と同じ意味を表すが、R21及びR22は各々独立してフッ素原子、シアノ基、又は、1個の-CH-が-O-又は-CH=CH-によって置換されても良い炭素原子数1から8の直鎖状アルキル基を表すことが好ましい。)から選ばれる化合物がより好ましい。
 一般式(X-12)で表される化合物の合計含有量は、重合性組成物の総量に対して5.0質量%以上であることが好ましく、10.0質量%以上であることが好ましく、15.0質量%以上であることが好ましく、また、90.0質量%以下であることが好ましく、85.0質量%以下であることが好ましい。
 本発明における重合性組成物には、キラルネマチック相又はキラルスメクチック相を得ることを目的としてキラル化合物を配合してもよい。キラル化合物のなかでも、分子中に重合性官能基を有する化合物が特に好ましい。尚、本発明のキラル化合物は液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい。
 本発明に使用するキラル化合物としては、重合性官能基を1つ以上有することが好ましい。このような化合物としては、例えば、特開平11-193287号公報、特開2001-158788号公報、特表2006-52669号公報、特開2007-269639号公報、特開2007-269640号公報、2009-84178号公報等に記載されているような、イソソルビド、イソマンニド、グルコシド等のキラルな糖類を含み、且つ、1,4-フェニレン基1,4-シクロヘキレン基等の剛直な部位と、ビニル基、アクリロイル基、(メタ)アクリロイル基、また、マレイミド基といった重合性官能基を有する重合性キラル化合物、特開平8-239666号公報に記載されているような、テルペノイド誘導体からなる重合性キラル化合物、NATURE VOL35 467~469ページ(1995年11月30日発行)、NATURE VOL392 476~479ページ(1998年4月2日発行)等に記載されているような、メソゲン基とキラル部位を有するスペーサーからなる重合性キラル化合物、あるいは特表2004-504285号公報、特開2007-248945号公報に記載されているような、ビナフチル基を含む重合性キラル化合物が挙げられる。中でも、らせんねじれ力(HTP)の大きなキラル化合物が、本発明の重合性組成物に好ましい。
 キラル化合物の配合量は、化合物の螺旋誘起力によって適宜調整することが必要であるが、重合性組成物の内、0~25質量%含有することが好ましく、0~20質量%含有することがより好ましく、0~15質量%含有することが特に好ましい。
 キラル化合物としては具体的には下記の式(X-31)から式(X-34)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
(式中、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖又は分岐アルキル基を表し、若しくはR31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は各々独立して下記の式(X-30-R)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
(式中、P31は重合性基を表し、好ましい重合性基は前記Pの場合と同じのものを表し、Sp31はスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は前記Spの場合と同じのものを表し、Sp31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X31は-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P31-(Sp31-X31k31-には-O-O-結合を含まない。)、k31は0から10の整数を表す。)で表される基を表すが、R37及びR38は水素原子以外の互いに異なる基を表し、A31、A32、A33、A34、A35及びA36は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L31によって置換されても良く、A31、A32、A33、A34、A35及びA36が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、L31はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、L31はPL31-(SpL31-XL31kL31-で表される基を表しても良く、ここでPL31は重合性基を表し、好ましい重合性基は前記Pの場合と同じのものを表し、SpL31はスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は前記Spの場合と同じのものを表し、SpL31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XL31は-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、XL31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PL31-(SpL31-XL31kL31-には-O-O-結合を含まない。)、kL31は0から10の整数を表すが、化合物内にL31が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z31、Z32、Z33、Z34、Z35及びZ36は各々独立して-O-、-S-、-OCH-、-CHO-、-CHCH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH-、-CHS-、-CFO-、-OCF-、-CFS-、-SCF-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CHCH-、-OCO-CHCH-、-CHCH-COO-、-CHCH-OCO-、-COO-CH-、-OCO-CH-、-CH-COO-、-CH-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、又は単結合で表される基を表すが、Z31、Z32、Z33、Z34、Z35及びZ36が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、m31、m32、m33、m34、m35及びm36は各々独立して0から6の整数を表す。)から選ばれることが好ましい。
 キラル化合物としてはより具体的には下記の式(X-31-1)から式(X-34-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
(式中、W31及びW32は各々独立して水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、Sp32及びSp33は各々独立して炭素原子数2から18のアルキレン基を表し、R39及びR40は水素原子、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数1から10のアルコキシ基を表す。)で表される化合物がより好ましい。
(有機溶剤)
 本発明における組成物に有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ-ブチロラクトン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが好ましい。
 本発明に用いられる組成物は有機溶媒の溶液とすると基板に対して塗布することができ、用いる有機溶剤の比率は、塗布した状態を著しく損なわない限りは特に制限はないが、組成物溶液中に含有する有機溶剤の合計量が1~60質量%であることが好ましく、3~55質量%であることが更に好ましく、5~50質量%であることが特に好ましい。
 有機溶剤に組成物を溶解する際には、均一に溶解させるために、加熱攪拌することが好ましい。加熱攪拌時の加熱温度は、用いる組成物の有機溶剤に対する溶解性を考慮して適宜調節すればよいが、生産性の点から15℃~110℃が好ましく、15℃~105℃がより好ましく、15℃~100℃がさらに好ましく、20℃~90℃とするのが特に好ましい。
 また、溶媒を添加する際には分散攪拌機により攪拌混合することが好ましい。分散攪拌機として具体的には、ディスパー、プロペラ、タービン翼等攪拌翼を有する分散機、ペイントシェイカー、遊星式攪拌装置、振とう機、シェーカー又はロータリーエバポレーター、スターラー等が使用できる。その他には、超音波照射装置が使用できる。
 溶媒を添加する際の攪拌回転数は、用いる攪拌装置により適宜調整することが好ましいが、均一な重合性組成物溶液とするために攪拌回転数を10rpm~1000rpmとするのが好ましく、50rpm~800rpmとするのがより好ましく、150rpm~600rpmとするのが特に好ましい。
(重合禁止剤)
 本発明における重合性組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
 フェノール系化合物としては、p-メトキシフェノール、クレゾール、tert-ブチルカテコール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエン、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4-メトキシ-1-ナフトール、4,4’-ジアルコキシ-2,2’-ビ-1-ナフトール、等が挙げられる。
 キノン系化合物としては、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、tert-ブチルヒドロキノン、p-ベンゾキノン、メチル-p-ベンゾキノン、tert-ブチル-p-ベンゾキノン、2,5-ジフェニルベンゾキノン、2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン、1,4-ナフトキノン、2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン等が挙げられる。
 アミン系化合物としては、p-フェニレンジアミン、4-アミノジフェニルアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-2-ナフチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-フェニル-β-ナフチルアミン、4,4’-ジクミル-ジフェニルアミン、4,4’-ジオクチルジフェニルアミン等が挙げられる。
 チオエーテル系化合物としては、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙げられる。
 ニトロソ系化合物としては、N-ニトロソジフェニルアミン、N-ニトロソフェニルナフチルアミン、N-ニトロソジナフチルアミン、p-ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、p-ニトロソジフェニルアミン、α-ニトロソ-β-ナフトール等、N,N-ジメチル-p-ニトロソアニリン、p-ニトロソジフェニルアミン、N,N-ジエチル-p-ニトロソアニリン、N-ニトロソエタノールアミン、N-ニトロソジブチルアミン、N-ニトロソ-N-ブチル-4-ブタノールアミン、1,1’-ニトロソイミノビス(2-プロパノール)、N-ニトロソ-N-エチル-4-ブタノールアミン、5-ニトロソ-8-ヒドロキシキノリン、N-ニトロソモルホリン、N-二トロソーN-フェニルヒドロキシルアミン  アンモニウム塩、二トロソベンゼン、2,4,6-トリ-tert-ブチルニトロソベンゼン、N-ニトロソ-N-メチル-p-トルエンスルホンアミド、N-ニトロソ-N-エチルウレタン、N-ニトロソ-N-プロピルウレタン、1-ニトロソ-2-ナフトール、2-ニトロソ-1-ナフトール、1-ニトロソ-2-ナフトール-3,6-スルホン酸ナトリウム、2-ニトロソ-1-ナフトール-4-スルホン酸ナトリウム、2-ニトロソ-5-メチルアミノフェノール塩酸塩、2-ニトロソ-5-メチルアミノフェノール塩酸塩等が挙げられる。
 重合禁止剤の添加量は重合性組成物に対して0.01~1.0質量%であることが好ましく、0.05~0.5質量%であることがより好ましい。
(酸化防止剤)
 本発明における重合性組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert-ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Q-1300」、「Q-1301」、BASF社の「IRGANOX1010」、「IRGANOX1035」、「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1520」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」、「TINUVIN PA144」、「TINUVIN765」、「TINUVIN770DF」等が挙げられる。
 酸化防止剤の添加量は重合性組成物に対して0.01~2.0質量%であることが好ましく、0.05~1.0質量%であることがより好ましい。
(光重合開始剤)
 本発明における重合性組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、BASF社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア1800」、「イルガキュア250」、「イルガキュア754」、「イルガキュア784」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」、「ダロキュアMBF」やLAMBSON社製の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアBP」や日本化薬社製の「カヤキュアDMBI」、日本シイベルヘグナー社製(現DKSH社)の「TAZ-A」、ADEKA社製の「アデカオプトマーSP-152」、「アデカオプトマーSP-170」、「アデカオプトマーN-1414」、「アデカオプトマーN-1606」、「アデカオプトマーN-1717」、「アデカオプトマーN-1919」等が挙げられる。
 光重合開始剤の使用量は重合性組成物に対して0.1~10質量%が好ましく、0.5~7質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもでき、また、増感剤等を添加しても良い。
(熱重合開始剤)
 本発明における重合性組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業社製の「V-40」、「VF-096」、日本油脂社製の「パーへキシルD」、「パーへキシルI」等が挙げられる。
 熱重合開始剤の使用量は重合性組成物に対して0.1~10質量%が好ましく、0.5~5質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
(界面活性剤)
 本発明における重合性組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるために界面活性剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。
 具体的には、「メガファックF-110」、「メガファックF-113」、「メガファックF-120」、「メガファックF-812」、「メガファックF-142D」、「メガファックF-144D」、「メガファックF-150」、「メガファックF-171」、「メガファックF-173」、「メガファックF-177」、「メガファックF-183」、「メガファックF-195」、「メガファックF-824」、「メガファックF-833」、「メガファックF-114」、「メガファックF-410」、「メガファックF-493」、「メガファックF-494」、「メガファックF-443」、「メガファックF-444」、「メガファックF-445」、「メガファックF-446」、「メガファックF-470」、「メガファックF-471」、「メガファックF-474」、「メガファックF-475」、「メガファックF-477」、「メガファックF-478」、「メガファックF-479」、「メガファックF-480SF」、「メガファックF-482」、「メガファックF-483」、「メガファックF-484」、「メガファックF-486」、「メガファックF-487」、「メガファックF-489」、「メガファックF-172D」、「メガファックF-178K」、「メガファックF-178RM」、「メガファックR-08」、「メガファックR-30」、「メガファックF-472SF」、「メガファックBL-20」、「メガファックR-61」、「メガファックR-90」、「メガファックESM-1」、「メガファックMCF-350SF」(以上、DIC株式会社製)、
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK-300」、「BYK-302」、「BYK-306」、「BYK-307」、「BYK-310」、「BYK-315」、「BYK-320」、「BYK-322」、「BYK-323」、「BYK-325」、「BYK-330」、「BYK-331」、「BYK-333」、「BYK-337」、「BYK-340」、「BYK-344」、「BYK-370」、「BYK-375」、「BYK-377」、「BYK-350」、「BYK-352」、「BYK-354」、「BYK-355」、「BYK-356」、「BYK-358N」、「BYK-361N」、「BYK-357」、「BYK-390」、「BYK-392」、「BYK-UV3500」、「BYK-UV3510」、「BYK-UV3570」、「BYK-Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、エボニック・インダストリーズ株式会社製)等の例を挙げることができる。
 界面活性剤の添加量は重合性組成物に対して0.01~2質量%であることが好ましく、0.05~0.5質量%であることがより好ましい。
 また、上記界面活性剤を使用することで、本発明の重合性組成物を光学異方体とした場合、空気界面のチルト角を効果的に減じることができる。
 本発明における重合性組成物は、光学異方体とした場合の空気界面のチルト角を効果的に減じる効果を持つ、上記界面活性剤以外として、下記一般式(X-41)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
(式中、R41、R42、R43及びR44は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物が挙げられる。
 一般式(X-41)で表される好適な化合物として、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、塩素化流動パラフィン等を挙げることができる。
 一般式(X-41)で表される化合物は、重合性化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、その後の、重合性溶液に光重合開始剤を混合する工程において添加してもよいし、両方の工程において添加してもよい。
 一般式(X-41)で表される化合物の添加量は重合性組成物溶液に対して、0.01~1質量%であることが好ましく、0.05~0.5質量%であることがより好ましい。
 本発明における重合性組成物溶液は、光学異方体とした場合の基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を添加することも好ましい。連鎖移動剤としては、チオール化合物が好ましく、モノチオール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール化合物がより好ましく、トリチオール化合物がさらに好ましい。具体的には下記の式(X-51-1)から式(X-51-12)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
(式中、R51は各々独立して1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-又は-CH=CH-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表し、Sp51は各々独立して1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-又は-CH=CH-によって置換されても良い炭素原子数2から20の直鎖状アルキレン基又は分岐状アルキレン基を表す。)で表される化合物がより好ましい。
 連鎖移動剤は、重合性液晶化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、その後の、重合性溶液に重合開始剤を混合する工程において添加してもよいし、両方の工程において添加してもよい。
 連鎖移動剤の添加量は重合性組成物に対して、0.5~10質量%であることが好ましく、1.0~5.0質量%であることがより好ましい。
 物性調整のため、重合性でない液晶化合物、あるいは液晶性のない重合性化合物等も必要に応じて添加することも可能である。液晶性のない重合性化合物は、重合性化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、重合性でない液晶化合物等は、その後の、重合性溶液に重合開始剤を混合する工程において添加しても良く、両方の工程において添加しても良い。これらの化合物の添加量は重合性組成物に対して、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下がさらに好ましい。
 本発明の重合性混合物又は重合性組成物には、目的に応じて他の添加剤、例えば、チキソ剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
 重合性組成物における混合物の総含有量は、重合性組成物の総量に対して5.0質量%以上であることが好ましく、10.0質量%以上であることがより好ましく、15.0質量%以上であることがさらに好ましく、また、90.0質量%以下であることが好ましく、85.0質量%以下であることがより好ましい。
((式2)を満たす組成物の製造方法)
 上記(式2)を満たす重合性組成物を得るためには、例えば、重合性組成物に含有させるメソゲン基を有する1つ又は2つ以上の化合物の精製度合を適宜調節し、最終的に、上記式2を満たす重合性組成物を得る方法が挙げられる。メソゲン基を有する1つ又は2つ以上の化合物の精製度合は、メソゲン基を含有する化合物の合成工程において必要に応じて精製を行うことにより調節することができる。精製は、合成の各工程において適宜行うことができ、精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。
なお、重合性組成物が2種以上のメソゲン基を有する化合物を含有する場合、あるいは、1種のメソゲン基を有する化合物を含むものであるが、当該化合物の黄色度が異なるものを含有する場合には、各々の化合物自体の黄色度(YI)の値、及び屈折率異方性(Δn)の値は特に制限されない。組成物とした場合に、組成物中のメソゲン基を有する化合物全てを合わせた材料が上記(式2)を満たすものであればよい。
(光学異方体の製造方法)
(光学異方体)
 本発明の重合性組成物を用いて作製した光学異方体は、基材、必要に応じて配向膜、及び、重合性組成物の重合体を順次積層したものである。
 本発明の光学異方体に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性組成物の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましい。
 本発明の重合性組成物の塗布性や接着性向上のために、これらの基材の表面処理を行っても良い。表面処理として、オゾン処理、プラズマ処理、コロナ処理、シランカップリング処理などが挙げられる。また、光の透過率や反射率を調節するために、基材表面に有機薄膜、無機酸化物薄膜や金属薄膜等を蒸着など方法によって設ける、あるいは、光学的な付加価値をつけるために、基材がピックアップレンズ、ロッドレンズ、光ディスク、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルター等であっても良い。中でも付加価値がより高くなるピックアップレンズ、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルターは好ましい。
 また、上記基材には、本発明の重合性組成物を塗布乾燥した際に重合性組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
(塗布)
 本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性組成物を塗布後、乾燥させる。
(重合工程)
 本発明の重合性組成物の重合操作については、重合性組成物中の液晶化合物が基材に対して水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向(平面配向)した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250~370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、且つ偏光していない光であることが好ましい。
(重合方法)
 本発明の重合性組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、本発明の重合性組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り30℃以下とすることが好ましい。尚、液晶組成物は、通常、昇温過程において、C(固相)-N(ネマチック)転移温度(以下、C-N転移温度と略す。)から、N-I転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、C-N転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250~370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、且つ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、0.05kW/m~10kW/mの範囲が好ましい。特に、0.2kW/m~2kW/mの範囲が好ましい。紫外線強度が0.05kW/m未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、2kW/mを超える強度では、重合性組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。
 マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させた後、該未重合部分の配向状態を、電場、磁場又は温度等をかけて変化させ、その後該未重合部分を重合させると、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。
 また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の重合性組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることができる。
 本発明の重合性組成物を重合させて得られる光学異方体は、基板から剥離して単体で光学異方体として使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学異方体として使用することもできる。特に、他の部材を汚染し難いので、被積層基板として使用したり、他の基板に貼り合わせて使用したりするときに有用である。
(用途)
 本願発明の重合性組成物を水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向した状態で重合して得られる重合体は、配向性能を有する光学異方体として、光学補償膜、位相差膜、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射フィルム、偏光フィルム、光情報記録材料として用いることができる。また、放熱性を有する接着剤、封止剤、放熱シート、セキュリティー印刷用インキとして用いることができる。
 以下に本発明を合成例、実施例、及び、比較例によって説明するが、もとより本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「%」は質量基準である。メソゲン基を有する化合物の原料化合物としては、下記式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~(B-8)、式(C-1)~式(C-3)で表される化合物を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
クロロホルム(D-1)
1,1,2-トリクロロエタン(D-2)
p-メトキシフェノール(E-1)
イルガキュア907(F-1)
イルガキュアOXE-01(F-2)
イソプロピルチオキサントン(G-1)
メガファックF-554(H-1)
 上記式(A-1)~式(A-15)、式(A-18)~式(A-22)式(B-1)~(B-8)で表される化合物は、上記(式1)で表される式を満たしていた。
<YI/Δnの測定>
 上記式(A-1)~式(A-122)、式(B-1)~式(B-8)で表される化合物の黄色度を、以下のようにして測定した。
 式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)で表される各化合物を、20ppm溶液となるように溶媒に溶解した。ここで、溶媒としてアセトニトリル溶液を用いた。但し、アセトニトリルに溶解しない場合は、溶媒としてクロロホルム溶液を用いた。該溶液を光路長1cmの透明セルに入れ、分光光度計を用いて黄色度を算出した。
 また、式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)で表される各化合物のΔnは下記の通りに算出した。ポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート法を用いて化合物を含有する溶液に開始剤イルガキュア907を3部添加したものを塗布し、後述の特定の温度で2分乾燥した。得られた塗布膜を室温まで冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cmの強度で30秒間紫外線を照射することによって式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)で表される各化合物のフィルムを得た。なお、式(A-1)、式(A-3)、式(A-5)~式(A-7)、式(A-9)、式(A-10)、式(A-12)~式(A-17)、式(A-18)、式(A-21)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-6)、式(B-8)で表される各化合物を含有する溶液の上記塗布膜を製造するための乾燥は80℃で行い、式(A-2)、式(A-11)で表される各化合物を含有する溶液の上記塗布膜を製造するための乾燥は140℃で行い、式(A-4)で表される化合物を含有する溶液の上記塗布膜を製造するための乾燥は130℃で行い、式(A-8)、式(A-19)、式(A-20)で表される化合物を含有する溶液の上記塗布膜を製造するための乾燥は120℃で行い、式(B-7)で表される化合物を含有する溶液の上記塗布膜を製造するための乾燥は60℃で行った。得られたフィルムの位相差を、位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)を使用し測定した。
 前記の化合物が前記の溶媒に溶解しない場合、評価対象の化合物が単独で液晶性を示さない場合又は均一なフィルムが得られない場合、下記の式(a)で表される化合物(50%)及び式(b)で表される化合物(50%)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
からなる母体液晶に対し、評価対象の化合物(10%、20%又は30%)を添加した組成物を用いてフィルムを作製し、外挿によって位相差を測定した。
 さらに、式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)で表される各化合物のフィルムの膜厚を表面形状測定器DEKTAK-XT(ブルカー・エイエックスエス社製)を使用し測定した。前記のフィルムの位相差及び膜厚から、式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)で表される各化合物のΔnを算出した。そして、前記のようにして得られたYIを、前記のように得られたΔnで割ることにより、式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~式(B-8)で表されるYI/Δnの値を得た。
 また、式(A-1)~式(A-4)、式(A-6)~式(A-12)、式(B-1)~式(B-2)で表わされる各化合物については、精製度の異なる化合物を準備し、精製度の異なる各化合物に対してYI/Δnを測定した。なお、各化合物の精製は、下記精製方法から選ばれる1つ又は任意の複数の工程を1回又は複数回行い、そして、精製剤や溶媒の使用量を適宜調節して、YIの値がそれぞれ異なる化合物を得た。
(精製方法)
(精製法1)
 精製対象の混合物にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾過しクロロホルムに再溶解させた。得られた溶液に活性炭を加え、室温で1時間撹拌した。濾過した後、溶媒を1/3まで留去し、撹拌しながらメタノールを加えた。析出した固体を濾過し乾燥させることにより化合物を得た。
(精製法2)
 精製対象の混合物にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾過しクロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を撹拌しながらメタノールを加え、析出した固体を濾過し乾燥させることにより化合物を得た。
(精製法3)
 精製対象の混合物に酢酸エチルに溶解させ溶媒を留去した。メタノールを加え冷却し結晶化させた。析出した固体を濾過し乾燥させることにより化合物を得た。
(精製法4)
 精製対象の混合物にジクロロメタン及びメタノールの混合溶媒を加え溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)により精製を行うことにより、化合物を得た。
(精製法5)
 精製対象の混合物に酢酸エチルを加え溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)により精製を行うことにより、化合物を得た。
(精製法6)
 精製対象の混合物に酢酸エチルを加え溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル)により精製を行うことにより、化合物を得た。
(精製法7)
 精製対象の混合物をジクロロメタンに溶解させ、活性炭を加え加熱撹拌させた。活性炭を濾過により除去し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル及びアルミナ)及び再結晶を行うことにより化合物を得た。
(精製法8)
 精製対象の混合物をジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル及びアルミナ)により精製を行うことにより、化合物を得た。
(精製法9)
 精製対象の混合物をジクロロメタン及びアセトンの混合溶媒に溶解させ、活性炭を加え加熱撹拌させた。活性炭を濾過により除去し、溶媒を留去することにより化合物を得た。
(精製法10)
 精製対象の混合物をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを加え室温で1時間撹拌させた。シリカゲル及びアルミナを濾過により除去し、溶媒を留去することにより化合物を得た。
(精製法11)
 精製対象の混合物をメタノールに分散させ室温で1時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより化合物を得た。
(精製法12)
 精製対象の混合物をエタノールに分散させ室温で1時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより化合物を得た。
(精製法13)
 精製対象の混合物をヘキサンに分散させ室温で1時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより化合物を得た。
(実施例1~27、比較例1~17)
<実施例1の液晶組成物の調製>
 重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物として、式(A-1)で表される化合物(YI/Δn=2.4)10%、式(A-10)で表される化合物(YI/Δn=59.7)25%、式(A-11)で表される化合物(YI/Δn=76.1)25%、式(B-1)で表される化合物(YI/Δn=60.9)40%の割合で含有する材料(M1)を調整した。当該材料、すなわち、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物全てを合わせた材料(M1)の黄色度は4.29、YI/Δnは58.0であった。なお、当該材料(M1)の黄色度は、材料(M1)を、20ppm溶液となるようにアセトニトリル溶液に溶解し、上記化合物の測定手法と同様にして測定した。また、材料(M1)の屈折率異方性は、ポリイミド配向膜付きガラス基板に(M1)を含有する溶液に開始剤イルガキュア907を3部添加したものをスピンコート法で塗布し、80℃で2分乾燥させて得られた塗布膜を冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cmの強度で30秒間紫外線を照射することによって、評価対象のフィルムを得た。得られたフィルムの位相差を、位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子株式会社製)を使用し測定した。さらに、得られたフィルムの膜厚を表面形状測定器DEKTAK-XT(ブルカー・エイエックスエス社製)を使用し測定した。前記のフィルムの位相差及び膜厚から、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料(M1)のΔnを算出した。そして、前記のようにして得られたYIを、前記のように得られたΔnで割ることにより、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料(M1)のYI/Δnの値を得た。
 上記材料(M1)100部、有機溶媒であるシクロペンタノン(D-1)300部、p-メトキシフェノール(E-1)0.1部、イルガキュア907(F-1)3部、イルガキュアOXE-01(F-2)3部、イソプロピルチオキサントン(G-1)2部、メガファックF-554(H-1)0.2部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で30分攪拌して、実施例1の液晶組成物を得た。
<実施例2~27、比較例1~17の液晶組成物の調製>
 実施例1の液晶組成物の調製と同様に、下記表に示す式(A-1)~式(A-22)、式(B-1)~(B-8)で表される化合物を表に示す割合で含有する材料(M2)~(M44)を調整した。また、材料(M1)と同様に、材料(M2)~(M44)のYI、及びYI/Δnの値を測定した。
 実施例1の液晶組成物において、材料(M1)を材料(M2)~(M16)、(M21)~(M41)、(M43)~(M44)にそれぞれ代えた以外は実施例1の液晶組成物と同様にして、すなわち各材料100部、有機溶媒であるシクロペンタノン(D-1)300部、p-メトキシフェノール(E-1)0.1部、イルガキュア907(F-1)3部、イルガキュアOXE-01(F-2)3部、イソプロピルチオキサントン(G-1)2部、メガファックF-554(H-1)0.2部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で30分攪拌して、実施例2~16、21~27、比較例1~14、16~17の液晶組成物を得た。
 実施例17の液晶組成物は、(M17)100部、材料(C-1)を5.0部、有機溶媒であるシクロペンタノン(D-1)300部、p-メトキシフェノール(E-1)0.1部、イルガキュア907(F-1)3部、イルガキュアOXE-01(F-2)3部、イソプロピルチオキサントン(G-1)2部、メガファックF-554(H-1)0.2部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で30分攪拌して得た。
 また、実施例17の液晶組成物において、材料(M17)を材料(M42)に代えた以外は実施例17の液晶組成物と同様にして、すなわち各材料100部、材料(C-1)を5.0部、有機溶媒であるシクロペンタノン(D-1)300部、p-メトキシフェノール(E-1)0.1部、イルガキュア907(F-1)3部、イルガキュアOXE-01(F-2)3部、イソプロピルチオキサントン(G-1)2部、メガファックF-554(H-1)0.2部を、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で30分攪拌して、比較例15の液晶組成物を得た。
 また、実施例17の液晶組成物において、材料(M17)を材料(M18)に代え、更に材料(C-1)を5.0部用いることに代え、材料(C-2)を4.0部加えた以外は実施例17の液晶組成物と同一条件で、実施例18の液晶組成物を得た。
 また、実施例17の液晶組成物において、材料(M17)をそれぞれ、材料(M19)~(M20)に代え、更に材料(C-1)を5.0部用いることに代え、材料(C-3)を8.0部加えた以外は実施例17の液晶組成物と同一条件で、それぞれ、実施例19(M19)~実施例20(M20)の液晶組成物を得た。
 以下に、材料(M1)~(M44)の組成とYI/Δnの値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
<重合性組成物の溶解性の評価>
 溶解性を評価するために、材料(M1)~(M44)が20%濃度になるように、溶媒のクロロホルムを添加した。攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、10分攪拌し、溶解性の評価を行った。
◎:透明で均一な状態が目視で確認できる。
○:加温、撹拌したときには透明で均一な状態が目視で確認できる。
×:加温、撹拌しても化合物が均一溶解できない。
<信頼性試験評価用フィルムの作製>
 配向膜用ポリイミド溶液を、室温で、厚さ0.7mmのガラス基板にスピンコート法を用いて塗布し、80℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得て、得られた塗膜をラビング処理して基材を得た。実施例1~27、及び比較例1~17の重合性組成物を室温で、該基材に、スピンコーターで塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、室温で2分放置した後に、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して、照度が800mJ/cmとなるようにセットしてUV光を照射することにより、実施例1~27、及び比較例1~17のフィルムを得た。
<フィルムの変色の評価1>
 上記により得られたフィルムにおいて、信頼性試験による変色の起こりやすさを評価するために、実施例1~27、及び比較例1~17のフィルムを耐光試験機(UV強度500W/m)で、1か月保存した。保存前と保存後のフィルムの黄色度(YI)を各々測定し、黄変度(ΔYI)を求めた。分光光度計で重合体の吸収スペクトルを測定し、付属のカラー診断プログラムで黄色度(YI)を計算した。計算式は、
YI=100(1.28X-1.06Z)/Y
(式中、YIはフィルムの黄色度、X、Y、ZはXYZ表色系における三刺激値を表す(JIS K7373)である。
また、黄変度(ΔYI)は初期のフィルムの黄色度と暴露後のフィルムの黄色度の差を意味する(JIS K7373)。
◎:黄変度(ΔYI)が0.5未満
〇:黄変度(ΔYI)が0.5以上1未満
△:黄変度(ΔYI)が1以上5未満
×:黄変度(ΔYI)が5以上
<フィルムの変色の評価2>
 実施例1~27、及び比較例1~17のフィルムを80℃の乾燥機に、1か月保存した。上記フィルムの変色の評価1の手法と同様に、保存前と保存後のフィルムの黄色度(YI)を各々測定し、黄変度(ΔYI)を求めた。
◎:黄変度(ΔYI)が0.5未満
〇:黄変度(ΔYI)が0.5以上1未満
△:黄変度(ΔYI)が1以上5未満
×:黄変度(ΔYI)が5以上
結果を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
 上記結果より、材料(M)のYI/Δnの値が0.5~500の範囲内である実施例1~27は、溶解性が良好な重合性組成物、及び、長期保存後の変色が少ない光学異方体を得られることが明らかとなった。

Claims (12)

  1.  少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、下記(式1)で表される式を満たす化合物を含有し、
    Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
    (式中、Re(450nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)、
    下記(式2)で表される式を満たす重合性組成物。
    0.5≦YI/Δn≦500   (式2)
    (式中、YIは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。)
  2.  前記化合物の1種又は2種以上が重合性基を有する請求項1に記載の重合性組成物。
  3.  請求項1又は請求項2に記載の化合物の総含有量が5.0質量%~99.9質量%である重合性組成物。
  4.  前記重合性組成物が液晶性を示す請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物。
  5.  請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物を重合することにより得られる重合体。
  6.  請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物を重合することにより得られる光学異方体。
  7.  請求項1又は請求項2に記載の重合性組成物を重合することにより得られる位相差膜。
  8.  請求項6に記載の光学異方体を有する表示装置。
  9.  請求項6に記載の光学異方体を有する光学素子。
  10.  請求項6に記載の光学異方体を有する発光装置。
  11.  請求項6に記載の光学異方体を有する印刷物。
  12.  請求項6に記載の光学異方体を有する光情報記録装置。
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