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WO2015199065A1 - ピリジン化合物およびその用途 - Google Patents

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WO2015199065A1
WO2015199065A1 PCT/JP2015/068009 JP2015068009W WO2015199065A1 WO 2015199065 A1 WO2015199065 A1 WO 2015199065A1 JP 2015068009 W JP2015068009 W JP 2015068009W WO 2015199065 A1 WO2015199065 A1 WO 2015199065A1
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WO
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unsubstituted
substituted
alkyl
alkoxy
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PCT/JP2015/068009
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岩田　淳
一成 加登
元亮 佐藤
信也 植薄
藤井　聡
朝巳 小林
伸哉 幸堀
貴昭 寺西
Original Assignee
日本曹達株式会社
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Definitions

  • the present invention relates to pyridine compounds and uses such as agricultural and horticultural fungicides, pest control agents, and insecticides or acaricides.
  • Patent Document 1 discloses a pyridine compound represented by the formula (A) or the formula (B). According to Patent Document 1, this pyridine compound seems to be useful as a complex II inhibitor of an electron transport system.
  • An object of the present invention is to provide a novel pyridine compound, an agricultural and horticultural fungicide, a pest control agent, and an insecticide or acaricide.
  • R 1 is hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxy group substituted with G 1, which is substituted by unsubstituted or G 2 C6 ⁇ 10 aryl group, unsubstituted or G 2 -substituted 3- to 6-membered heterocyclyl group, cyano group or halogeno group.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted by G 1, the unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxy group substituted by G 1, a formyl group, a formyloxy group, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, C1 is substituted by unsubstituted or G 1 ⁇ 6 alkylcarbonyloxy group, an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2, (unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxyimino substituted with G 1) -C1 ⁇ 6 alkyl group, a cyano group or a halogeno, Indicates a group.
  • R 1 and R 2 may together form a 5- to 6-membered ring with the carbon atom to which each of R 1 and R 2 is bonded.
  • R 4 is a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C2 ⁇ 6 alkenyl group substituted with G 1, which is substituted by unsubstituted or G 1 C2 substituted 1-6 alkynyl group, an unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl C1 to 6 alkyl group substituted with G 2, unsubstituted or with G 2 3 to 6-membered heterocyclyl group, unsubstituted or G 2 -substituted 3 to 6-membered heterocyclyl group C 1 to 6 alkyl group, formyl group, unsubstituted or G 1 -substituted C 1-6 al
  • G a are independently a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C2 ⁇ 6 alkenyl group substituted with G 1, no showing a substituted by a substituted or G 1 a C2 ⁇ 6 alkynyl, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted by G 1 or unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2, .
  • G b represents a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C2 ⁇ 6 alkenyl group substituted with G 1, unsubstituted or G C2 ⁇ 6 alkynyl group substituted by one, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2 or unsubstituted or G, 3 to 6-membered heterocyclyl group substituted by 2 .
  • T represents an oxygen atom, an oxycarbonyl group, a carbonyloxy group, an oxycarbonyloxy group, a sulfur atom, a (thio) carbonyl group, a carbonyl (thio) group, a (thio) carbonyloxy group, an oxycarbonyl ( (Thio) group or a divalent group represented by —O—C ( ⁇ O) —N (G b ) —.
  • * Indicates the bonding position of the group represented by the formula (IV).
  • Q represents either an organic group represented by formula (II) or formula (III).
  • Ar 1 represents an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2 or unsubstituted or 3-10 membered heterocyclyl group which is substituted by G 2,.
  • Ar 2 is unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2, unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryloxy group which is substituted by G 2, C6 ⁇ 10 substituted with unsubstituted or G 2 arylthio group, an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl sulfinyl group substituted by G 2, unsubstituted or C6 ⁇ 10 arylsulfonyl group substituted with G 2, have been 3-10 substituted with unsubstituted or G 2 membered heterocyclyl group, an unsubstituted or 3-10 membered heterocyclyloxy group which is substituted by G 2, unsubstituted or 3-10 membered heterocyclyloxy group which is substituted
  • R a is a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted with G 1, amino group, C1 ⁇ 6 alkylcarbonylamino group Or an unsubstituted or G 2 -substituted C6-10 aryl group.
  • B a is unsubstituted or C1 ⁇ C6 alkylene group substituted with G 4, unsubstituted or C2 ⁇ C6 alkenylene group substituted with G 4, unsubstituted or C2 ⁇ C6 alkynylene substituted with G 4 group, an unsubstituted or C1 ⁇ C6 alkyleneoxy C1 ⁇ 6 alkylene group substituted with G 4, unsubstituted or C3 ⁇ C6 cycloalkylene group substituted by G 4, which is substituted unsubstituted or at G 4 C1 ⁇ C6 alkylene C3 ⁇ 6 cycloalkylene group, an unsubstituted or substituted by G 4 a C1 ⁇ C6 alkyleneoxy C3 ⁇ 6 cycloalkylene group, an unsubstituted or C4 ⁇ C6 cycloalkenylene group substituted with G 4, Or a 3- to 6-membered heterocyclylene group which is unsubstituted
  • a carbon atom of B a or a part of the substituent G 4 on B a may be bonded to a carbon atom on Ar 2 to form a 5- to 6-membered ring.
  • G 1 is a hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, formyloxy group, C1-6 alkylcarbonyloxy group, C1-6 alkoxycarbonyloxy group, cyano A group or a halogeno group.
  • R 1, R 2, R 3, when two or more of R 4 or R a is the radical which is substituted by G 1, G 1 according may be the same or different from each other .
  • G 2 is C1-6 alkyl group, hydroxy C1-6 alkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy C1-6 alkyl Group, C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group, C2-6 haloalkenyl group, C2-6 haloalkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-6 alkoxyC1 -6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C1-6 haloalkoxy C1-6 haloalkoxy group, formyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, formyloxy group, C1-6 alkylcarbonyl Oxy group, C1-6 alkoxycarbonyloxy group, C1-6 alkoxycarbonyl Amino group, an unsubstitute
  • G 21 represents a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, or a halogeno group. If more than one of G 2 or G 4 is a said group substituted with G 21, G 21 according may be the same or different from each other.
  • G 4 is a C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1 ⁇ 6 alkoxy C1 ⁇ 6 alkoxy group, substituted with C2 ⁇ 6 alkenyloxy group, C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 21, unsubstituted or G 21 3-6 membered heterocyclyl group, cyano group, halogeno group, C1-6 alkylene group, C1-6 alkylenedioxy group, oxo group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, unsubstituted or at G 21 substituted C6 ⁇ 10 aryl C1 ⁇ 6 alkyl group, 3- to 6-membered heterocyclyl C1 ⁇
  • the pyridine compound according to the present invention is a novel compound that has effects such as pest control, bactericidal, acaricidal, insecticidal and the like, does not cause phytotoxicity on plants, and has little toxicity to human fish and environmental impacts. . In particular, it exhibits an excellent control effect against wheat diseases.
  • the pyridine compound according to the present invention is useful as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides, pest control agents, and insecticides or acaricides.
  • the pyridine compound according to the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) and a salt thereof.
  • R 1 is hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxy group substituted with G 1, which is substituted by unsubstituted or G 2 C6 A -10 aryl group, a 3-6 membered heterocyclyl group, a cyano group or a halogeno group;
  • the C1-6 alkyl group may be linear or branched if it has 3 or more carbon atoms.
  • Examples of the C1-6 alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n -Hexyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, i-propoxy, i-butoxy, s-butoxy , T-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Examples of the C6-10 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyl group contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, when at least one ring is heterocyclyl, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the 3- to 6-membered heterocyclyl group include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, oxiranyl group, azetidinyl group, oxetanyl group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, tetrahydropyranyl group, dioxolanyl group, dioxanyl Examples include groups.
  • Examples of 5-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl, etc. Can do.
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridanidyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the halogeno group include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • the substituent G 1 is a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a formyloxy group, a C1-6 alkylcarbonyloxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group. , A cyano group, or a halogeno group. In the case two or more of R 1, R 2, R 3 , R 4 or R a is been substituted with G 1, according G 1 may be the same or different from each other .
  • the C1-6 alkoxy group and the halogeno group in the substituent G 1 are as described above.
  • Examples of the C1-6 alkoxy group include a methoxymethoxy group and a methoxyethoxy group.
  • Examples of the C1-6 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
  • Examples of the C1-6 alkylcarbonyloxy group include an acetyloxy group, a propionyloxy group, and a butyryloxy group.
  • Examples of the C1-6 alkoxycarbonyloxy group include a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an n-propoxycarbonyloxy group, an i-propoxycarbonyloxy group, an n-butoxycarbonyloxy group, and a t-butoxycarbonyloxy group. be able to.
  • the substituent G 2 is a C1-6 alkyl group, a hydroxy C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy C1— 6 alkyl group, C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group, C2-6 haloalkenyl group, C2-6 haloalkynyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group, C1-6 Alkoxy C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C1-6 haloalkoxy C1-6 haloalkoxy group, formyl group, C1-6 alkylcarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, formyloxy group, C1-6 Alkylcarbonyloxy group, C1-6 alkoxycarbonyloxy group, C1-6 al
  • C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylcarbonyloxy group, C1-6 alkoxycarbonyloxy group in the substituent G 2 , C6-10 aryl group, 3-6 membered heterocyclyl group and halogeno group are as described above.
  • Examples of the hydroxy C1-C6 alkyl group include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, and a hydroxypropyl group.
  • C2-6 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl (allyl), 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the C2-6 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3 -Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1 And -dimethyl-2-butynyl group.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a 2-adamantyl group.
  • the C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group is the above-described C1-6 alkoxy group substituted on the C1-6 alkyl group already described.
  • C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group includes methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxymethyl group, i -Propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t-butoxyethyl group and the like can be mentioned.
  • the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group is the above-described C3-6 cycloalkyl group substituted on the C1-6 alkoxy group already described.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group include a cyclopropylmethoxy group, a cyclobutylmethoxy group, a cyclopentylmethoxy group, a cyclohexylmethoxy group, and a 2- (cyclopropyl) -ethoxy group.
  • the C1-6 alkylcarbonyl group is a group in which the above C1-6 alkyl group is bonded to a carbonyl group.
  • Examples of the C1-6 alkylcarbonyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, and a pivaloyl group.
  • the C1-6 alkoxycarbonylamino group is a group in which the above-described C1-6 alkoxycarbonyl group is substituted on the amino group.
  • Examples of the C1-6 alkoxycarbonylamino group include a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, an n-propoxycarbonylamino group, an i-propoxycarbonylamino group, an n-butoxycarbonylamino group, and a t-butoxycarbonylamino group. be able to.
  • the C6-10 aryl C1-6 alkyl group is obtained by substituting the above-mentioned C6-10 aryl group for the C1-6 alkyl group already described. Examples of the C6-10 aryl C1-6 alkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.
  • the C6-10 aryloxy group is a group in which the above-described C6-10 aryl group is substituted on the hydroxyl group.
  • Examples of the C6-10 aryloxy group include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyloxy group is a hydroxyl group substituted with a 3- to 6-membered heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered heterocyclyloxy group include a pyrazolyloxy group and a pyridyloxy group.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyloxy group is preferably a 5- to 6-membered heterocyclyloxy group.
  • the C1-6 alkylthio group is obtained by substituting a C1-6 alkyl group for an SH group.
  • Examples of the C1-6 alkylthio group include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group, i-butylthio group and the like.
  • the C1-6 alkylsulfinyl group is a C1-6 alkyl group bonded to a sulfinyl group.
  • Examples of the C1-6 alkylsulfinyl group include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a t-butylsulfinyl group.
  • the C1-6 alkylsulfonyl group is a sulfonyl group having a C1-6 alkyl group bonded thereto.
  • Examples of the C1-6 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group.
  • the C6-10 arylthio group is a group in which a C6-10 aryl group is substituted on the SH group. Examples of the C6-10 arylthio group include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • the C6-10 arylthio group is a sulfanyl group substituted with a C6-10 aryl group.
  • Examples of the C6-10 arylthio group include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • the C6-10 arylsulfinyl group is a sulfinyl group substituted with a C6-10 aryl group.
  • Examples of the C6-10 arylsulfinyl group include a phenylsulfinyl group and a naphthylsulfinyl group.
  • the C6-10 arylsulfonyl group is a sulfonyl group substituted with a C6-10 aryl group.
  • Examples of the C6-10 arylsulfonyl group include a phenylsulfonyl group and a naphthylsulfonyl group.
  • the C1-6 alkylene group is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the C1-6 alkane.
  • Examples of the C1-6 alkylene group include a methylene group, an ethylene group (dimethylene group), a trimethylene group, a tetramethylene group, and a propane-1,2-diyl group (that is, a propylene group).
  • the C1-6 alkylenedioxy group is a divalent group formed by replacing two hydrogen atoms in a C1-6 alkane with an oxy group. Examples of the C1-6 alkylenedioxy group include a methylenedioxy group (—OCH 2 O—), an ethylenedioxy group (—OCH 2 CH 2 O—), and a trimethylenedioxy group.
  • Examples of the C6-10 aryl group substituted with a C1-6 alkylenedioxy group as G 2 include a 2,3-dihydro-benzo [1,4] dioxyl group, a benzo [1,3] dioxolyl group, and the like. Can do.
  • the C1-6 haloalkyl group, the C2-6 haloalkenyl group, the C2-6 haloalkynyl group, the C1-6 haloalkoxy group, and the C1-6 haloalkylenedioxy group are the C1-6 alkyl groups, C2-6 A halogeno group is substituted on a 6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C1-6 alkoxy group, and a C1-6 alkylenedioxy group.
  • C1-6 haloalkyl groups include fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2, Examples include 2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4,6-trichlorohexyl group and the like.
  • Examples of the C2-6 haloalkenyl group include a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group.
  • Examples of the C2-6 haloalkynyl group include a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, and a 5-bromo-2-pentynyl group.
  • C1-6 haloalkoxy groups include chloromethoxy, dichloromethoxy, difluoromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoroethoxy, 2,2,2- Trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxy group, 1-bromo-1,1,2 , 2-tetrafluoroethoxy group and the like.
  • Examples of the C1-6 haloalkylenedioxy group include a difluoromethylenedioxy group (—OCF 2 O—) and a tetrafluoroethylenedioxy group (—OCF 2 CF 2 O—).
  • Examples of the C6-10 aryl group substituted by the C1-6 haloalkylenedioxy group as G 2 include a 2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-benzo [1,4] dioxyl group, A 2,2-difluoro-benzo [1,3] dioxolyl group and the like can be mentioned.
  • C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group, C1-6 haloalkoxy C1-6 haloalkoxy group, C1-6 haloalkylthio group, C1-6 haloalkylsulfinyl group, and C1-6 haloalkylsulfonyl group are the same as those described above, C1 A halogeno group is substituted on a -6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfinyl group, and a C1-6 alkylsulfonyl group.
  • Examples of the C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group include a difluoro (methoxy) methyl group and a 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropan-2-yl group.
  • Examples of the C1-6 haloalkoxy group include a difluoro (methoxy) methoxy group and a 1,2,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethoxy group.
  • Examples of the C1-6 haloalkylthio group include a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • Examples of the C1-6 haloalkylsulfinyl group include a trifluoromethylsulfinyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group.
  • Examples of the C1-6 haloalkylsulfonyl group include a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • Substituent G 21 shows C1 ⁇ 6 alkyl group, C1 ⁇ 6 haloalkyl group, C1 ⁇ 6 alkoxy group, a C1 ⁇ 6 haloalkoxy group or a halogeno group. These are as already described. If more than one of G 2 or G 4 is a said group substituted with G 21, G 21 according may be the same or different from each other.
  • R1 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or C1-6 alkyl group substituted with G1 (preferably unsubstituted), an unsubstituted or substituted alkoxy group with G1 (preferably unsubstituted).
  • a C6-10 aryl group (preferably a phenyl group) which is unsubstituted or substituted with G2 (preferably a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group), an unsubstituted or a G2 substituted 6 member
  • G2 preferably a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group
  • G2 substituted 6 member A ring heteroaryl group (preferably an unsubstituted pyridyl group), a cyano group or a halogeno group is preferred, and an unsubstituted C1-6 alkyl group or a halogeno group is more preferred.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted by G 1, the unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxy group substituted by G 1, a formyl group, a formyloxy group, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, C1 is substituted by unsubstituted or G 1 ⁇ 6 alkylcarbonyloxy group, an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2, (unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxyimino substituted with G 1) -C1 ⁇ 6 alkyl group, a cyano group or a halogeno, Indicates a group.
  • R 2 and R 3 a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkylcarbonyloxy group, a C6-10 aryl group, a halogeno group, And the substituents G 1 and G 2 are as described above.
  • Examples of the (C1-6 alkoxyimino) -C1-6 alkyl group include a methoxyimino-methyl group and a 1- (ethoxyimino) -ethyl group.
  • R 1 and R 2 may together form a 5-6 membered ring with the carbon atom to which each of R 1 and R 2 is attached.
  • Examples of such a 5- to 6-membered ring include a cyclopentene ring and a cyclohexene ring.
  • R 2 is a hydrogen atom, unsubstituted or G 1 (preferably a hydroxyl group, a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyloxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group.
  • C1-6 alkyl group unsubstituted or substituted with G 1 -substituted C1-6 alkoxy group (preferably unsubstituted), unsubstituted or substituted with G 2 (preferably C1-6 alkoxy group) been C6 ⁇ 10 aryl group (preferably phenyl group), an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1 (preferably unsubstituted), (C1 substituted with unsubstituted or G 1 ⁇ 6alkoxyimino) -C1-6 alkyl groups (preferably unsubstituted), halogeno groups, cyano groups, and formyl groups are preferred, and unsubstituted C1-6 alkyl groups are more preferred.
  • R 3 is unsubstituted or substituted with G 1 (preferably a hydroxyl group, a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyloxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group).
  • G 1 preferably a hydroxyl group, a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylcarbonyloxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group.
  • C1 ⁇ 6 alkyl group unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkoxy group substituted with G 1 (preferably unsubstituted), unsubstituted C3 ⁇ 8 cycloalkyl group (preferably 3-4 cycloalkyl group), An unsubstituted or G 1 -substituted C1-6 alkylcarbonyloxy group (preferably unsubstituted), an unsubstituted or G 2 -substituted C6-10 aryl group (preferably an unsubstituted phenyl group), ( An unsubstituted or G 1 substituted C1-6 alkoxyimino) -C1-6 alkyl group (preferably unsubstituted), a halogeno group, a cyano group or a formyl group; Preferably, a C1-6 alkyl group or a halogeno group which is unsubstituted or substituted with G1 (preferably a hydroxyl group, a halogeno
  • R 4 is a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C2 ⁇ 6 alkenyl group substituted with G 1, which is substituted by unsubstituted or G 1 C2 substituted 1-6 alkynyl group, an unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl C1 to 6 alkyl group substituted with G 2, unsubstituted or with G 2 is 3- to 6-membered heterocyclyl group, an unsubstituted or 3-6 membered heterocyclyl C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 2, a formyl group, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group which is substituted by G 1, unsubstituted or C
  • R 4 C1-6 alkyl group, C2-6 alkenyl group, C2-6 alkynyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 3-6 membered heterocyclyl group, C1-6 alkyl
  • the carbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, substituent G 1 and substituent G 2 are as described above.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyl C1-6 alkyl group is obtained by substituting a 3- to 6-membered heterocyclyl group for a C1-6 alkyl group.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyl C1-6 alkyl group is preferably a 5- to 6-membered saturated heterocyclyl C1-6 alkyl such as a tetrahydrofuranylmethyl group, a tetrahydropyranylmethyl group, a dioxolanylmethyl group, a dioxanylmethyl group or the like.
  • Groups; 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyl groups such as a pyrazolylmethyl group and a pyridylmethyl group.
  • the C3-8 cycloalkylcarbonyl group is a group in which the aforementioned C3-8 cycloalkyl group is bonded to a carbonyl group.
  • Examples of the C3-8 cycloalkylcarbonyl group include a cyclopropylcarbonyl group, a cyclobutylcarbonyl group, a cyclopentylcarbonyl group, and a cyclohexylcarbonyl group.
  • the C6-10 arylcarbonyl group is a group in which a C6-10 aryl group is bonded to a carbonyl group. Examples of the C6-10 arylcarbonyl group include a benzoyl group.
  • Examples of the C2-6 alkenylcarbonyl group include an acryloyl group and a methacryloyl group.
  • Examples of the C2-6 alkenyloxycarbonyl group include a vinyloxycarbonyl group, a 1-propenyloxycarbonyl group, and a 2-propenyloxycarbonyl group (allyloxycarbonyl group).
  • Examples of the C1-6 alkylaminocarbonyl group include a methylaminocarbonyl group and a dimethylaminocarbonyl group.
  • Examples of the (C1-6 alkylthio) carbonyl group include (methylthio) carbonyl group and (ethylthio) carbonyl group.
  • Examples of the C1-6 alkylamino (thiocarbonyl) group include a methylamino (thiocarbonyl) group and a dimethylamino (thiocarbonyl) group.
  • G a independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C2 ⁇ 6 alkenyl group substituted with G 1, unsubstituted or with G 1 substituted C2 ⁇ 6 alkynyl group, a unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted by G 1 or unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2,.
  • G b represents a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C2 ⁇ 6 alkenyl group substituted with G 1, which is substituted by unsubstituted or G 1 C2 2-6 alkynyl group, an unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2 3 or substituted with unsubstituted or G 2,
  • T is an oxygen atom, an oxycarbonyl group, a carbonyloxy group, an oxycarbonyloxy group, a sulfur atom, a (thio) carbonyl group, a carbonyl (thio) group, a (thio) carbonyloxy group, an oxycarbonyl (thio) group, or a formula : —O—C ( ⁇ O) —
  • Examples of the group represented by the formula (IV) include the following.
  • R 4 is a C 1-6 substituted with a hydrogen atom, unsubstituted or G 1 (preferably a C1-6 alkylcarbonyloxy group, a C1-6 alkoxycarbonyloxy group, a halogeno group).
  • An alkyl group a C2-6 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with G 1 (preferably unsubstituted), a C6-10 aryl which is unsubstituted or substituted with G 2 (preferably a C1-6 alkoxy group) 6 alkyl group (preferably benzyl group), unsubstituted or C 1-6 alkylcarbonyl group substituted with G 1 (preferably C 1-6 alkoxy group, C 1-6 alkylcarbonyloxy group), unsubstituted or G 1
  • R a is a hydrogen atom, an unsubstituted or C1 ⁇ 6 alkyl group substituted with G 1, unsubstituted or C3 ⁇ 8 cycloalkyl group substituted with G 1, amino group, C1 ⁇ 6 alkylcarbonylamino group Or an unsubstituted or G 2 -substituted C6-10 aryl group.
  • the C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C6-10 aryl group, substituent G 1 and substituent G 2 in R a are as described above.
  • the C1-6 alkylcarbonylamino group is a group in which the above-described C1-6 alkylcarbonyl group is substituted on the amino group.
  • Examples of the C1-6 alkylcarbonylamino group include an acetylamino group and a propionylamino group.
  • R a a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group, an unsubstituted C3-8 cycloalkyl group (preferably a C3-4 cycloalkyl group), an amino group, a C1-6 alkylcarbonylamino group,
  • a C6-10 aryl group preferably a phenyl group which is unsubstituted or substituted with G 2 (preferably a C1-6 haloalkyl group) is preferred, and an unsubstituted alkyl group or a hydrogen atom is more preferred.
  • Ar 1 represents an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2 or unsubstituted or 3-10 membered heterocyclyl group which is substituted by G 2,.
  • the C6-10 aryl group in Ar 1 and the substituent G 2 are as described above.
  • the 3- to 10-membered heterocyclyl group is a cyclic group containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as constituent atoms of the ring.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • the 3- to 10-membered heterocyclyl group include a 3- to 10-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 10-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • a 3-membered saturated heterocyclyl group such as an aziridinyl group or an oxiranyl group;
  • a 4-membered saturated heterocyclyl group such as an azetidinyl group or an oxetanyl group;
  • 5-membered saturated heterocyclyl group such as pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, imidazolidinyl group, pyrazolidinyl group, dioxolanyl group;
  • 6-membered saturated heterocyclyl groups such as piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, tetrahydropyranyl group, dioxanyl group; Etc.
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; 6-membered heteroaryl groups such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridanidyl group, triazinyl group; 9-membered heteroaryl groups such as indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, indazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzisothiazolyl group; 10-membered heteroaryl groups such as quinolinyl group, isoquinol
  • 5-membered partially unsaturated heterocyclyl group such as pyrrolinyl group, dihydrofuranyl group, imidazolinyl group, pyrazolinyl group, oxazolinyl group; 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group such as isoxazolinyl group and dihydropyranyl group; Etc.
  • Preferred examples of the 3- to 10-membered heterocyclyl group for Ar 1 include 5- to 10-membered heteroaryl groups such as a pyrazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, and a quinolinyl group.
  • Ar 1 is an unsubstituted or G 2 to C 6-10 aryl group (preferably a phenyl group or a naphthyl group) or an unsubstituted or G 2 to 5 membered heteroaryl. preferably group (preferably pyridyl group), more preferably a pyridyl group substituted with a phenyl group or an unsubstituted or G 2 substituted with unsubstituted or G 2.
  • G 2 in Ar 1 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or G 21 (preferably C1 ⁇ 6 haloalkyl group) C6 ⁇ 10 aryl group substituted with (preferably phenyl group), substituted with unsubstituted or G 21 (preferably C1 ⁇ 6 haloalkyl group) C6 -10 aryl C1-6 alkyl group (preferably benzyl group), C6-10 aryloxy group (preferably phenoxy group) which is unsubstituted or substituted with G 21 (preferably C1-6 haloalkyl group), C1-6 Haloalkylthio group, C1-6 haloalkylsulfinyl group, C1-6 haloalkylsulfonyl group, pentaf O
  • Ar 2 is unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 2, unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryloxy group which is substituted by G 2, C6 ⁇ 10 substituted with unsubstituted or G 2 arylthio group, an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl sulfinyl group substituted by G 2, unsubstituted or C6 ⁇ 10 arylsulfonyl group substituted by G 2, have been 3-10 substituted with unsubstituted or G 2 It shows a membered heterocyclyl group, an unsubstituted or 3-10 membered heterocyclyloxy group unsubstituted or 3-6 membered heterocyclylthio group or a ferrocenyl group substituted with G 2 which is substituted by G 2.
  • the C6-10 aryl group in Ar 2 is as described above, and is preferably phenyl.
  • the C6-10 aryloxy group is as described above, and is preferably phenoxy.
  • the 3- to 10-membered heterocyclyl group is as described above, preferably a 5- to 10-membered ring heteroaryl group, more preferably a thiazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group. It is.
  • the 3- to 10-membered heterocyclyloxy group is a hydroxyl group substituted with a 3- to 10-membered heterocyclyl group.
  • the 3- to 10-membered heterocyclyloxy group is preferably a 5- to 6-membered saturated heterocyclyloxy group or a 5- to 6-membered heteroaryloxy group.
  • the 5- to 6-membered heteroaryloxy group is more preferably a pyrazolyloxy group, a pyridyloxy group, a pyridazinyloxy group, or a pyrimidinyloxy group.
  • the 3- to 10-membered heterocyclylthio group is a group in which a 3- to 10-membered heterocyclyl group is substituted on the SH group.
  • Examples of the 3- to 10-membered heterocyclylthio group include 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as a pyrazolylthio group and a pyridylthio group, and a pyridylthio group is preferable.
  • the C6-10 arylthio group is as described above, and is preferably a phenylthio group.
  • the arylsulfinyl group is as described above, and is preferably phenylsulfinyl.
  • the arylsulfonyl group is as described above, and is preferably phenylsulfonyl.
  • Substituent G 2 is as described above, preferably C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkoxy group (preferably C 3-6 4 cycloalkylalkoxy group), C1-6 haloalkoxy group, C6-10 aryl group which is unsubstituted or substituted with G 21 (preferably a phenyl group), C6-10 aryl which is unsubstituted or substituted with G 21
  • An oxy group preferably a phenoxy group
  • an unsubstituted or G 21 -substituted 5- to 6-membered heterocyclyl group preferably a pyridyl group
  • an unsubstituted or G 21 -substituted 5- to 6-membered heterocyclyloxy group Preferably a pyridyloxy group
  • a pentafluorosulfanyl group a cyano
  • G 2 more preferably, C1 ⁇ 6 haloalkyl group, C1 ⁇ 6 alkoxy group, C1 ⁇ 6 haloalkoxy group, an unsubstituted or substituted phenyl group G 21, which is substituted by unsubstituted or G 21 A phenoxy group, an unsubstituted or G 21 -substituted pyridyl group, an unsubstituted or G 21 -substituted pyridyloxy group, a halogeno group, or a C1-2 haloalkylenedioxy group.
  • the substituent G 21 is as described above, and is preferably a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group or a C1-6 haloalkoxy group.
  • Ar 2 is preferably an unsubstituted or G 2 -substituted C 6-10 aryl group (preferably a phenyl group), an unsubstituted or G 2 -substituted C 6-10 aryloxy group (preferably a phenoxy group), an unsubstituted or 3-10 membered heterocyclyl group (preferably a thiazolyl group which is substituted by G 2, triazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridyl group, pyridazinyl group, quinolyl group), unsubstituted or G 2
  • a 3- to 10-membered heterocyclyloxy group (preferably pyridyloxy group, pyrazinyloxy group, pyrimidinyloxy group) substituted with G 2 is more preferably a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 haloalkoxy group, or a halogeno group.
  • B a is unsubstituted or C1 ⁇ C6 alkylene group substituted with G 4, unsubstituted or C2 ⁇ C6 alkenylene group substituted with G 4, unsubstituted or C2 ⁇ C6 alkynylene substituted with G 4 group, an unsubstituted or C1 ⁇ C6 alkyleneoxy C1 ⁇ 6 alkylene group substituted with G 4, unsubstituted or C3 ⁇ C6 cycloalkylene group substituted by G 4, which is substituted unsubstituted or at G 4 C1 ⁇ C6 alkylene C3 ⁇ 6 cycloalkylene group, an unsubstituted or substituted by G 4 a C1 ⁇ C6 alkyleneoxy C3 ⁇ 6 cycloalkylene group, an unsubstituted or C4 ⁇ C6 cycloalkenylene group substituted with G 4, Or a 3- to 6-membered heterocyclylene group which is un
  • C1 ⁇ C6 alkylene radicals are those as already mentioned.
  • the C2-C6 alkenylene group is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the C2-C6 alkene.
  • Examples of the C2 to C6 alkenylene group include an ethenylene group, a propenylene group, and a butenylene group.
  • the C2-C6 alkynylene group is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the C2-C6 alkyne.
  • Examples of the C2 to C6 alkynylene group include an ethynylene group, a propynylene group, a butynylene group, and the like.
  • the C1 to C6 alkyleneoxy C1 to 6 alkylene group is a group formed by bonding two C1 to 6 alkylene groups via an oxygen atom.
  • Examples of the C1-C6 alkyleneoxy C1-6 alkylene group include a methyleneoxymethylene group, a methyleneoxyethylene group, and an ethyleneoxymethylene group.
  • the C3-C6 cycloalkylene group is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from a C3-C6 cycloalkane.
  • the C3-C6 cycloalkylene group includes a cyclopropylene group (1,2-cyclopropylene group), a cyclobutylene group (1,2-cyclobutylene group, or 1,3-cyclopentylene group), a cyclopentylene group ( 1,2-cyclopentylene group or 1,3-cyclopentylene group), cyclohexylene group (1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, or 1,4-cyclohexylene group), etc.
  • the C1-C6 alkylene C3-6 cycloalkylene group is a group formed by bonding a C1-6 alkylene group and a C3-6 cycloalkylene group.
  • the C1 to C6 alkylene C3 to 6 cycloalkylene group is preferably a C1 to 2 alkylene C3 to 6 cycloalkylene group such as methylenecyclopropylene, methyleneoxycyclohexylene, and ethyleneoxycyclohexylene.
  • the C1-C6 alkyleneoxy C3-6 cycloalkylene group is a group formed by bonding a C1-6 alkylene group and a C3-6 cycloalkylene group via an oxygen atom.
  • the C1-C6 alkyleneoxy C3-6 cycloalkylene group is preferably a C1-2 alkyleneoxy C3-6 cycloalkylene group such as methyleneoxycyclopropylene, methyleneoxycyclohexylene, ethyleneoxycyclohexylene.
  • the C4-C6 cycloalkenylene group is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from a C3-C6 cycloalkene.
  • the C4 to C6 cycloalkenylene group includes a cyclobutenylene group (1,2-cyclobutenylene group, 1,3-cyclobutenylene group, 1,3-cyclobutenylene group, or 3,4-cyclobutenylene group), cyclopentenylene group (1, 2-cyclopentenylene group, 1,3-cyclopentenylene group, 1,4-cyclopentenylene group or 1,5-cyclopentenylene group), cyclohexenylene group (1,2-cyclohexenylene group) And the like, preferably a cyclopentenylene group or a cyclohexenylene group.
  • a 3- to 6-membered heterocyclylene group is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from a heteroalicyclic compound.
  • the heteroalicyclic compound is a non-aromatic compound containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom as constituent atoms of the ring.
  • Examples of the 3- to 6-membered heterocyclylene group include a 3- to 6-membered saturated heterocyclylene group or a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclylene group.
  • Examples of the 3- to 6-membered heterocyclylene group include dihydrofurylene group, tetrahydrofurylene group, pyrrolinylene group, pyrrolidinylene group, pyrazolinylene group, pyrazolidinylene group, imidazolinylene group, imidazolidinylene group, oxazolinylene group, oxazolidinylene group, Examples include thiazolinylene group, thiazolidinylene group, isoxazolidinylene group, isothiazolidinylene group, dihydropyranylene group, tetrahydropyranylene group, piperidinylene group, piperazinylene group, morpholinylene group and the like.
  • the 3- to 6-membered heterocyclylene group a 5- to 6-membered saturated heterocyclylene group is preferable, and a piperidinylene group is particularly preferable.
  • the 3-6 membered heterocyclylene group may be a C1-6 alkylene group, which may be cross-linked.
  • B a is preferably unsubstituted or C1 ⁇ C6 alkylene group substituted with G 4, unsubstituted or C2 ⁇ C6 alkenylene group substituted with G 4, unsubstituted or with G 4 substituents It has been C2 ⁇ C6 alkynylene group, or an unsubstituted or C3 ⁇ C6 cycloalkylene group substituted with G 4 or unsubstituted or 3-6 membered heterocyclylene group substituted by G 4,, more preferably , an unsubstituted or C1 ⁇ C6 alkylene group substituted with G 4, unsubstituted or C3 ⁇ C6 cycloalkylene group substituted with G 4.
  • G 4 is a C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1 ⁇ 6 alkoxy C1 ⁇ 6 alkoxy group, substituted with C2 ⁇ 6 alkenyloxy group, C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or C6 ⁇ 10 aryl group substituted by G 21, unsubstituted or G 21 3-6 membered heterocyclyl group, cyano group, halogeno group, C1-6 alkylene group, C1-6 alkylenedioxy group, oxo group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group, unsubstituted or at G 21 substituted C6 ⁇ 10 aryl C1 ⁇ 6 alkyl group, 3- to 6-membered heterocyclyl C1 ⁇
  • a C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy group, C1 6-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylenedioxy group, C6-10 aryl group, C6-10 aryl C1-6 alkyl group, 3-6 membered heterocyclyl group, 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group, halogeno group , C1-6 alkylene group, substituent G 2 and substituent G 21 are as described above.
  • the C2-6 alkenyloxy group is a hydroxyl group substituted with a C2-6 alkenyl group.
  • Examples of the C2-6 alkenyloxy group include a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, and a 2-propenyloxy group (allyloxy group).
  • the C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl group is a C1-6 alkyl group substituted with a C2-6 alkenyloxy group.
  • Examples of the C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl group include a vinyloxymethyl group and an allyloxymethyl group.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group include a cyclopropylmethyl group and a cyclopentylmethyl group.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyloxy C1-6 alkyl group include a cyclopropyloxymethyl group and a cyclohexyloxymethyl group.
  • Examples of the C6-10 aryloxy C1-6 alkyl group include a phenoxymethyl group and a naphthyloxymethyl group.
  • the 3- to 6-membered heterocyclyloxy C1-6 alkyl group is preferably a 5- to 6-membered heteroarylmethyl group such as a pyrazolyloxymethyl group and a pyridyloxymethyl group.
  • the C1-6 alkylidene group include a methylidene group and a propane-2-ylidene group.
  • G 4 C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group, C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1 A 6-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group with G 21 (preferably a phenyl group), an unsubstituted or G 21 substituted 3-6 membered heterocyclyl group (preferably a pyridyl group, pyrimidinyl group, dioxolanyl group), a halogeno group, C1 ⁇ 6 alkylene group, C1 ⁇ 6 alkylenedioxy group, an oxo group, an unsubstituted or have been C6 ⁇ 10 aryl C1 ⁇ 6 alkyl group (preferably benzyl substituted by G 21 Group), a 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group which
  • the substituent G 21 in G 4 is preferably a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 haloalkoxy group, or a halogeno group.
  • Part of a substituent G 4 carbon atoms or B a of B a may form a 5- or 6-membered ring with the carbon atom on Ar 2.
  • the 5- to 6-membered ring include a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrofuran ring, a dihydrodioxin ring, a dihydropyran ring, and the like, preferably a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrodioxin ring, and a dihydropyran ring.
  • the pyridine compound according to the present invention includes hydrates, various solvates and crystal polymorphs. Furthermore, the pyridine compound according to the present invention includes stereoisomers based on asymmetric carbon atoms, double bonds and the like, mixtures thereof, and tautomeric organisms.
  • stereoisomer In the present invention, compounds represented by the same structural formula, but compounds having different spatial arrangements of atoms or substituents in the structure, for example, optical isomers, diastereoisomers, geometric isomers, etc. These stereoisomers are also included in the present invention.
  • the stereoisomer may be a single substance or a mixture.
  • the salt of the compound (I) according to the present invention is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron and copper And salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the agricultural and horticultural fungicide, pesticide, and insecticide or acaricide of the present invention are effective at least one selected from the compound (I) or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “the present compound”). It is contained as a component.
  • Agricultural and horticultural fungicides of the present invention include a wide variety of filamentous fungi, such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes, mating It can be used for controlling plant diseases derived from fungi belonging to fungi (Zygomycetes).
  • filamentous fungi such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes, mating It can be used for controlling plant diseases derived from fungi belonging to fungi (Zygomycetes).
  • Rust disease Puccinia arachidis
  • withering disease Pythium debaryanum
  • rust spot disease Alternaria alternata
  • white silk disease Sclerotium rolfsii
  • cucumber: powdery mildew Sphaerotheca fuliginea
  • Downy mildew Pseudoperonospora cubensis
  • vine blight Mycosphaerella melonis
  • vine split disease Fusarium oxysporum
  • mycorrhizal disease Sclerotinia sclerotiorum
  • gray mold disease Botrytis cinerea
  • anthracnose disease Coldletotrichum orbiculare
  • black star disease Cladosporium cucumerinum
  • brown spot disease Corynespora cassicola
  • seedling blight Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn
  • Tomato Gray mold disease (Botrytis cinerea), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), half body wilt disease (Verticillium albo-atrum), powdery mildew (Oidium neolycopersici), ring crest Diseases (Alternaria solani), Subtilis (Pseudocercospora fuligena), etc.
  • cabbage root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), soft rot disease (Erwinia carotovora), black rot disease (Xanthomonas campesrtis pv. campestris), black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. maculicalas, Pseudomonas syringae pv. alisalensis), downy mildew (Peronospora parasitica), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), black soot disease (Alternaria brassicicola), gray mold disease (Botrytis cinerea), etc.
  • Kidney Sclerotinia sclerotiorum, gray mold Diseases (Botrytis cinerea), anthrax (Colletotrichum lindemuthianum), keratosis (Phaeoisariopsis griseola), etc.
  • Apples powdery mildew (Podosphaera leucotricha), black spot disease (Venturia inaequalis), monilinia disease (Monilinia mali), black spot disease (Mycosphaerella pomi), rot disease (Valsa mali), spotted leaf disease (Alternaria mali), red star disease (Gymnosporang) yamadae), ring rot (Botryosphaeria berengeriana), anthracnose (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), brown spot (Diplocarpon mali), soot spot (Zygophiala jamaicensis), soot spot (Gloeodes pomigena), purple coat rot (Helicobasidium mompa), gray mold disease (Botrytis cinerea), etc.
  • Ume black rot (Cladosporium carpophilum), gray mold disease (Botrytis cinerea), gray star disease (Monilinia mumecola), etc.
  • Oysters powdery mildew (Phyllactinia kakicola), anthrax Diseases such as Gloeosporium kaki, Cercospora kaki, peaches: Monilinia fructicola, black scab (Cladosporium carpophilum), homopsis spoilage (Phomopsis sp.), Perforated bacteria (Xanthomonas campestris pv.
  • Pruni and other almonds Monilinia laxa, spot disease (Stigmina carpophila), black spot disease (Cladosporium carpophilum), leaf blight disease (Polystigma rubrum), spotted leaf disease (Alternaria alternata), anthrax Sugar beetle (Colletotrichum gloeospoides), etc.
  • Sweet potato Monilinia fructicola, anthracnose (Colletotrichum acutatum), black spot (Alternaria sp.), Larvae nuclear disease (Monilinia kusanoi), etc.
  • Grapes Gray mold disease (Botrytis) cinerea), powdery mildew (Uncinula necator), late rot (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), downy mildew (Plasmopara viticola), black mildew (Elsinoe ampelina), brown spot (Pseudocercospora vitis), black rot ( Guignardia bidwellii), white rot (Coniella castaneicola), etc.
  • Pear Venturia nashicola, Red Star Disease (Gymnosporangium asiaticum), Black Spot Disease (Alternaria kikuchiana), Ring Ring Disease (Botryosphaeria berengeriana) Powdery mildew (Phyllactinia mali), blight (Phomopsis fukushii), brown spot disease (Stemphylium vesicarium), anthracnose (Glomerella cingulata), etc.
  • Rice Rice blast (Pyricularia oryzae), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), seedling blight (Pythium graminicolum , White leaf blight (Xanthomonas oryzae), seedling blight (Burkholderia plantarii), brown streak (Acidovorax avenae), blight blight (Burkholderia glumae), streak blight (Cercospora oryzae), rice leaf blight (Ustilaginoidea) virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), red rice (Epicoccam purpurascenns), etc.
  • Tobacco Sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), plague ), Etc.
  • Tulip Gray mold disease (Botrytis cinerea)
  • Sunflower Downy mildew (Plasmopara halstedii), Mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), etc.
  • Bentgrass Snow rot (Sclerotinia borealis), Large patch (Rhizoctonia solani) , Dollar spot (Sclerotinia homoeocarpa), blast (Pyricularia sp.), Red blight (Pythium aphanidermatum), anthracnose (Colletotrichum graminicola) Orchardgrass: powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
  • Soybean Purpura (Cercospora kikuchii), downy mildew (Peronospora manshurica), stem blight (Phytophthora sojae), rust (Phakopsora pachyrhizi), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum) Anthracnose (Colletotrichum truncatum), gray mold (Botrytis cinerea), etc.
  • Potato Phytophthora infestans, summer plague (Aleternaria solani), black rot (Thanatephorus cucumeris), etc.
  • Banana Panama disease (Fusarium oxysporum), Shiga (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola), etc.
  • Rapeseed Sclerotinia sclerotiorum, root rot (Phoma lingam), black spot (Alternaria brassicae), etc.
  • Coffee Rust (Hemileia vastatrix), Anthrax (Colletotrichum coffeanum) Brown eye disease (Cercospora coffeicola), etc.
  • the insecticide or acaricide of the present invention is excellent in the effect of controlling various pests such as various agricultural pests and mites that affect plant growth.
  • the insecticide or acaricide of the present invention is effective not only for susceptible strains but also for pests of strains that have developed resistance to conventional agents such as organophosphorus agents and carbamate agents.
  • Representative examples of pests of resistant strains include diamondback moth, planthopper, leafhopper and aphids.
  • the pest control agent of the present invention is effective for controlling pests other than agricultural pests and mites.
  • pests include ectoparasites and sanitary pests.
  • Plants that can be targeted by the agricultural and horticultural fungicides, pesticides, and insecticides or acaricides of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, grasses, etc. Can be mentioned.
  • the agricultural and horticultural fungicides, pesticides, and insecticides or acaricides of the present invention are plant parts such as leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, It can be applied to tuberous roots, shoots and cuttings.
  • improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be targeted.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention should be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. for controlling various diseases occurring in agricultural and horticultural crops including flower buds, turf, and grass. Can do.
  • the agricultural and horticultural fungicide, pest control agent, and insecticidal or acaricidal fungicide for agricultural and horticultural use according to the present invention are other agricultural and horticultural effects having effects such as sterilization, insecticidal / miticidal, nematicidal, and soil-killing pests.
  • Drugs for use; Plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds, etc. may be mixed or used together. An example is shown below.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: oxophosphate;
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Penciclone; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide;
  • Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; tolfenpyrad; (B) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfram, flumecyclox; carboxin, oxycarboxyl; tifluzamide; , Furametopyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; Piramethostrobin, triclopyricarb; Cresoxime-methyl, trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin, Metominostrobin
  • Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction: fenpiclonil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase-inhibitors: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microorganisms that disturb the cell membrane of pathogenic bacteria: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis D747 strain; (E) Agents that disrupt the cell membrane: an extract of Goseika Yupte (Tea) P
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: Trifolin; Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole), fluconazole, fluconazole- Cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, quinconazole, cimeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimethone, triadimenol, triticonazole; prothio
  • Trehalase inhibitor Validamycin
  • B chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxolim
  • C Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph
  • Bench Avaricarb Iprovaricarb, Toluprocarb, Variphenate
  • Mandipropamide
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl;
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; dichlorfluanide, tolylfluanid; guazatine, iminotadine acetate, iminoctadine albecate albesylate; anilazine; dithianone Quinomethionate; fluorimide;
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists chlordane, endosulfan, etiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor; (3) Sodium channel modulators: Acrinatrin, d-cis-trans allethrin, d-transarethrin, bifenthrin, bioareslin, bioareslin isomers, violesmethrin, cycloprotorin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, ciphenothrin [(1R) -trans isomer], delta
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine; (5) Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators: spinetoram, spinosad; (6) Chloride channel activator: abamectin, emamectin benzoate, repimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime; (7) Juvenile hormone-like substances: hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen; geofenolan, ep
  • Mite growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole;
  • Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Crop proteins Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1; (12) Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors: diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, phenbutasine oxide, propargite, tetradiphone; (13) Oxidative phosphorylation uncoupler: chlorfenapyr, sulframide, DNOC; binapacryl, dinobutone, dinocup; (14) Nicotinic acetylcholine receptor channel blockers: bensultap, cartap hydrochloride; nereistoxin; thiosultap monosodium salt, thiocyclam; (15) Chitin synthesis inhibitor: bistrifluron, chlorfluazuron, diflu
  • the agricultural and horticultural fungicide, pest control agent, and insecticide or acaricide of the present invention are not particularly limited depending on the dosage form.
  • dosage forms such as wettable powder, emulsion, aqueous solvent, granular wettable powder, powder, tablet and the like can be mentioned.
  • the preparation method to a formulation is not specifically limited, A well-known preparation method can be employ
  • the pharmaceutical formulation is shown slightly, but the additives and addition ratios are not limited to these examples, and can be varied in a wide range.
  • the part in a formulation prescription shows a mass part.
  • Formulation 1 wettable powder
  • Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above components were mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation 3 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Talc 40 parts Clay 38 parts Bentonite 10 parts Sodium alkyl sulfate 7 parts
  • the above ingredients are uniformly mixed and finely pulverized, then granulated into granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm, and the active ingredient is 5%. Get the granules.
  • Formulation 4 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part
  • the above components are pulverized and mixed well, water is added and kneaded, granulated and dried, and then 5% active ingredient. Get the granules.
  • the mixture was extracted with dichloromethane, washed with an aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to obtain 11.1 g of the objective compound. Yield 99%.
  • the physical properties of the target compound were as follows.
  • Ph is a phenyl group
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n Pr is an n-propyl group
  • i Pr is an isopropyl group
  • c Pr is a cyclopropyl group
  • n Bu is n.
  • a t Bu group is t- butyl group
  • Py is a pyridyl group
  • Ac is an acetyl group
  • Bn is PMB benzyl denotes a para-methoxybenzyl group.
  • Table 1 shows compounds represented by formula (I) in which Q is an organic group represented by formula (I) (compound represented by formula (I-1) shown below). Disclose.
  • Tables 2 to 6 are compounds represented by formula (I), wherein Q is an organic group represented by formula (II) (formula (I-2) shown below) Compound).
  • the compounds described in Tables 2 to 6 are compounds in which R 1 , R 2 and R 3 are methyl groups.
  • the carbon atom marked with * in the structural formula in “B a ” represents a carbon atom bonded to oxygen of the oxime (the same meaning is shown in the following tables).
  • the carbon atom or nitrogen atom marked with ** in the structural formula of “B a ” represents a carbon atom or nitrogen atom bonded to “Ar 2 ” (the same meaning is shown in the following tables).
  • Compound c-187 in Table 3 is N-oxide.
  • Tables 7 to 8 show substituents in the compound represented by the formula (I-3).
  • Table 9 shows the substituents in the compound represented by the formula (I-4).
  • Table 11 shows 1 H-NMR data for some of the compounds described in Tables 1 to 10 above.
  • Test Example 1 Wheat powdery mildew control test-1 An emulsion containing 5% active ingredient was prepared by dissolving 5 parts by mass of the compound of the present invention in 95 parts by mass of a dimethylformamide solution containing 1.5% of polyoxyethylene sorbitan monolaurate. The emulsion was diluted with an aqueous solution containing 0.02% polyoxyethylene sorbitan monolaurate to obtain a chemical solution having a compound concentration of 100 ppm. Subsequently, the chemical solution was sprayed on wheat seedlings (variety “Chihoku”, 1.0-1.2 leaf stage) cultivated in an unglazed pot. Leaves were air dried.
  • Test Example 2 Wheat red rust control test-1 An emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 1. The emulsion was diluted with an aqueous solution containing 0.02% polyoxyethylene sorbitan monolaurate to obtain a chemical solution having a compound concentration of 100 ppm. The chemical solution was sprayed on wheat seedlings grown in an unglazed pot (variety “Noribayashi No. 61”, 1.0-1.2 leaf stage). Leaves were air dried. Thereafter, summer spores of wheat red rust fungus (Puccinia recondita) were shaken off and inoculated in a greenhouse at 22-25 ° C. for 10 days. In the same manner as in Test Example 1, the lesion appearance state on the leaf was compared with no treatment, and the control value was calculated.
  • Test Example 4 Wheat red rust control test-2 An emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 3. The emulsion was diluted with water to an active ingredient of 125 ppm to obtain a chemical solution. The above chemical solution was sprayed on wheat seedlings grown in an unglazed pot (variety “Noribayashi No. 61”, 1.0 to 1.2 leaves). After air-drying the leaves, summer spores of wheat red rust fungus (Puccinia recondita) were shaken off and inoculated and kept in a greenhouse at 20-25 ° C. for 10 days. In the same manner as in Test Example 1, the lesion appearance state on the leaf was compared with no treatment, and the control value was calculated.
  • the wheat red rust control test shown in Table 15 was conducted. All the compounds showed a control value of 75% or more.
  • test examples show that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of an insecticide or acaricide.
  • Test Example 6 Efficacy Confirmation Test for Cotton Aphid An emulsion prepared by the same method as Test Example 5 was diluted with water to obtain a chemical solution having a compound concentration of 125 ppm. Cotton aphid adults were inoculated on the first true leaf of cucumber 10 days after germination sowed in a 3 inch pot. One day later, the adult worms were removed, and the drug solution was sprayed on the cucumbers where the larvae that were delivered were infested. It was placed in a constant temperature and humidity room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 5 days, the life of the aphids was examined and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 7 Efficacy Confirmation Test for Spider Mite An emulsion prepared by the same method as Test Example 5 was diluted with water to obtain a chemical solution having a compound concentration of 125 ppm. On the first true leaf of green beans that had been sown for 10 days after being sown in 3 inch pots, 10 adult females of the spider mite were inoculated. One day later, the chemical solution was sprayed. It was placed in a constant temperature and humidity room with a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 3 days, the life and death of the spider mite were examined, and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 8 Efficacy confirmation test against bean aphids An emulsion prepared by the same method as Test Example 5 was diluted with water to obtain a chemical solution having a compound concentration of 125 ppm. Cowpeas were bred in 3-inch pots and seed aphid nymphs were inoculated on the primary leaves. The said chemical
  • Test Example 9 Efficacy Confirmation Test for Kanzawa Spider Mite An emulsion prepared by the same method as Test Example 5 was diluted with water to obtain a chemical solution having a compound concentration of 125 ppm. Kidney seedlings were bred in 3-inch pots, and 10 adult female Kanzawa spider mites were inoculated on the primary leaves. The said chemical
  • the pyridine compound according to the present invention is a novel compound that has effects such as pest control, bactericidal, acaricidal, insecticidal and the like, does not cause phytotoxicity on plants, and has little toxicity to human fish and environmental impacts. . In particular, it exhibits an excellent control effect against wheat diseases.
  • the pyridine compound according to the present invention is useful as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides, pest control agents, and insecticides or acaricides. Therefore, the pyridine compound of the present invention is industrially useful.

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Abstract

本発明は、式（I）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～６アルキル基などを示す。Ｒ1とＲ2は一緒になってＲ1とＲ2が結合する炭素原子と共に５～６員環を形成してもよい。Ｑは、式（II）（式中、Ａｒ1は、Ｃ６～１０アリール基などを示す。Ｒaは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基などを示す。＊は、式（II）で表される有機基の結合位置を示す。）などで表される有機基を示す。）で表される化合物またはその塩、および該化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤を提供する。

Description

ピリジン化合物およびその用途
　本発明は、ピリジン化合物、並びに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤などの用途に関する。
　農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されているが、それらは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できる防除薬剤とは言い難いものが少なくない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。
　ところで、特許文献１には、式（Ａ）若しくは式（Ｂ）で表されるピリジン化合物が開示されている。特許文献１によれば、このピリジン化合物は電子伝達系の複合体II阻害剤として有用であるらしい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
ＷＯ　２００３／１０３６６７　Ａ
　本発明の課題は、新規なピリジン化合物、ならびに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤を提供することである。
　上記課題を解決するために検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕式（I）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
〔式（I）中、
　Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシイミノ）－Ｃ１～６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
　ここで、Ｒ1とＲ2は一緒になってＲ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に５～６員環を形成してもよい。
　Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基Ｃ１～６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IV）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　式（IV）中、Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基を示す。
　式（IV）中、Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基を示す。
　式（IV）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｇb）－で表される二価の基を示す。
　＊は式（IV）で表される基の結合位置を示す。
　Ｑは、式（II）または式（III）で表される有機基のいずれかを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
［式（II）および式（III）中、
　Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基を示す。
　Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリルチオ基またはフェロセニル基を示す。
　Ｒaは、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、アミノ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンＣ３～６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ３～６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４～Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３～６員ヘテロシクリレン基を示す。
　また、Ｂaの炭素原子またはＢa上の置換基Ｇ4の一部が、Ａｒ2上の炭素原子と結合して５～６員環を形成してもよい。
　＊は、式（II）または式（III）で表される有機基の結合位置を示す。］
　Ｇ1は、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された前記の基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
　Ｇ2は、Ｃ１～６アルキル基、ヒドロキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシＣ１～６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、またはＣ１～６ハロアルキレンジオキシ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された前記の基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。
　Ｇ21は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
　Ｇ4は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキルオキシＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルキリデン基、Ｃ１～６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ2１ で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシイミノ基、またはＣ１～６アルキルヒドラジノ基を示す。〕
〔２〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔３〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
　本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　本発明に係るピリジン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）およびその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
〔Ｒ1〕
　Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
　Ｃ１～６アルキル基は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。Ｃ１～６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　３～６員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３～６員ヘテロシクリル基としては、３～６員飽和へテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
　置換基Ｇ1は、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
　置換基Ｇ1における、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
　Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
　置換基Ｇ2は、Ｃ１～６アルキル基、ヒドロキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシＣ１～６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、またはＣ１～６ハロアルキレンジオキシ基を示す。
　置換基Ｇ2における、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。
　ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基などを挙げることができる。
　Ｃ２～６アルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｃ２～６アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
Ｃ３～８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、２－アダマンチル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基は、既に述べたＣ１～６アルキル基に、上述のＣ１～６アルコキシ基が置換したものである。Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などを挙げることできる。
　Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基は、既に述べたＣ１～６アルコキシ基に、上述のＣ３～８シクロアルキル基が置換したものである。Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２－（シクロプロピル）－エトキシ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルカルボニル基は、カルボニル基に、上述のＣ１～６アルキル基が結合したものである。Ｃ１～６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基は、アミノ基に、既に述べたＣ１～６アルコキシカルボニル基が置換したものである。Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基は、既に述べたＣ１～６アルキル基に、上述のＣ６～１０アリール基が置換したものである。Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールオキシ基は、水酸基に、既に述べたＣ６～１０アリール基が置換したものである。Ｃ６～１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
　３～６員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、３～６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３～６員ヘテロシクリルオキシ基としては、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。３～６員ヘテロシクリルオキシ基は、５～６員ヘテロシクリルオキシ基が好ましい。
　Ｃ１～６アルキルチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ１～６アルキル基が置換したものである。Ｃ１～６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ１～６アルキル基が結合したものである。Ｃ１～６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ１～６アルキル基が結合したものである。Ｃ１～６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールチオ基は、ＳＨ基に、Ｃ６～１０アリール基が置換したものである。Ｃ６～１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールチオ基は、スルファニル基に、Ｃ６～１０アリール基が置換したものである。Ｃ６～１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールスルフィニル基は、スルフィニル基に、Ｃ６～１０アリール基が置換したものである。Ｃ６～１０アリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールスルホニル基は、スルホニル基に、Ｃ６～１０アリール基が置換したものである。Ｃ６～１０アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキレン基としては、Ｃ１～６アルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ１～６アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン－１，２－ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキレンジオキシ基は、Ｃ１～６アルカン中の水素原子２個がオキシ基で置換されてなる２価の基である。Ｃ１～６アルキレンジオキシ基としては、メチレンジオキシ基（-OCH2O-）、エチレンジオキシ基（-OCH2CH2O-）、トリメチレンジオキシ基などを挙げることができる。Ｇ2であるＣ１～６アルキレンジオキシ基で置換されたＣ６～１０アリール基としては、２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシル基、ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、およびＣ１～６ハロアルキレンジオキシ基は、すでに述べた、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、およびＣ１～６アルキレンジオキシ基に、ハロゲノ基が置換したものである。
　Ｃ１～６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｃ２～６ハロアルケニル基としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などを挙げることができる。
　Ｃ２～６ハロアルキニル基としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－ブトキシ基、１－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルキレンジオキシ基としては、ジフルオロメチレンジオキシ基（-OCF2O-）、テトラフルオロエチレンジオキシ基（-OCF2CF2O-）などを挙げることができる。Ｇ2であるＣ１～６ハロアルキレンジオキシ基で置換されたＣ６～１０アリール基としては、２，２，３，３－テトラフルオロ－２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシル基、２，２－ジフルオロ－ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシＣ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、およびＣ１～６ハロアルキルスルホニル基は、すでに述べた、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、およびＣ１～６アルキルスルホニル基に、ハロゲノ基が置換したものである。
　Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基としては、ジフルオロ（メトキシ）メチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メトキシプロパン－２－イル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルコキシＣ１～６ハロアルコキシ基としては、ジフルオロ（メトキシ）メトキシ基、１，２，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エトキシ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２-トリフルオロエチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などを挙げることができる。
　置換基Ｇ21は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。これらは既に述べたとおりのものである。
Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
　本発明においては、Ｒ１としては、水素原子、無置換のもしくはＧ１で置換されたＣ１～６アルキル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ１で置換されたアルコキシ基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ２（好ましくはＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ２で置換された６員環のヘテロアリール基（好ましくは無置換のピリジル基）、シアノ基またはハロゲノ基が好ましく、無置換のＣ１～６アルキル基またはハロゲノ基がより好ましい。
〔Ｒ2およびＲ3〕
　Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシイミノ）－Ｃ１～６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ2およびＲ3における、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ６～１０アリール基、ハロゲノ基、および置換基Ｇ1、Ｇ2は、すでに述べたとおりのものである。
　（Ｃ１～６アルコキシイミノ）－Ｃ１～６アルキル基としては、メトキシイミノ－メチル基、１－（エトキシイミノ）－エチル基などを挙げることができる。
　Ｒ1とＲ2は、一緒になってＲ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に、５～６員環を形成してもよい。係る５～６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環などを挙げることができる。
　本発明のおいては、Ｒ２としては、水素原子、無置換の若しくはＧ1（好ましくは水酸基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ2（好ましくはＣ１～６アルコキシ基）で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基（好ましくは無置換）、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシイミノ）－Ｃ１～６アルキル基（好ましくは無置換）、ハロゲノ基、シアノ基、ホルミル基が好ましく、無置換のＣ１～６アルキル基がより好ましい。
本発明のおいては、Ｒ３としては、無置換の若しくはＧ１(好ましくは水酸基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基)で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基（好ましくは無置換）、無置換のＣ３～８シクロアルキル基（好ましくは３～４シクロアルキル基）、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくは無置換のフェニル基）、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシイミノ）－Ｃ１～６アルキル基（好ましくは無置換）、ハロゲノ基、シアノ基またはホルミル基が好ましく、無置換の若しくはＧ１(好ましくは水酸基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基)で置換されたＣ1～６アルキル基またはハロゲノ基がより好ましい。
〔Ｒ4〕
　Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IV）で表される基を示す。
　Ｒ4における、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、３～６員ヘテロシクリル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2は既に述べたとおりのものである。
　３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基は、Ｃ１～６アルキル基に、３～６員ヘテロシクリル基が置換したものである。３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基などの５～６員飽和ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基；ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキル基を挙げることができる。
　Ｃ３～８シクロアルキルカルボニル基は、カルボニル基に、前述のＣ３～８シクロアルキル基が結合したものである。Ｃ３～８シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールカルボニル基としては、カルボニル基に、Ｃ６～１０アリール基が結合したものである。Ｃ６～１０アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基などを挙げることができる。
　Ｃ２～６アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基などを挙げることができる。
　Ｃ２～６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１－プロペニルオキシカルボニル基、２－プロペニルオキシカルボニル基（アリルオキシカルボニル基）などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルアミノ（チオカルボニル）基としては、メチルアミノ（チオカルボニル）基、ジメチルアミノ（チオカルボニル）基などを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
[式(IV）中、
　Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基を示す。
　Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または式：－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｇb）－を示す。
　＊は式（IV）で表される基の結合位置を示す。］
　式(IV)で表される基の例として、次に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
本発明のおいては、Ｒ４としては、水素原子、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基）で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ2（好ましくはＣ１～６アルコキシ基）で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基（好ましくはベンジル基）、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニルカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ1で置換された（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基（好ましくは無置換）、無置換のもしくはＧ2（好ましくは、水酸基、ヒドロキシＣ１～６アルキル基）で置換されたヘテロシクリル基（好ましくは３～６員飽和ヘテロシクリル基）、が好ましく、水素原子、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1（好ましくはＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基）で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、または無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシカルボニル基がより好ましい。
〔Ｑ〕
　Ｑは、式（II）または式（III）で表される有機基のいずれかを示す。なお、＊は、式（II）または式（III）で表される有機基の結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
〈Ｒa〉
　Ｒaは、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、アミノ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基を示す。
ＲaにおけるＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、置換基Ｇ1および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
　Ｃ１～６アルキルカルボニルアミノ基は、アミノ基に、既に述べたＣ１～６アルキルカルボニル基が置換したものである。Ｃ１～６アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基などを挙げることができる。
　本発明においては、Ｒaとしては、水素原子、無置換のアルキル基、無置換のＣ３～８シクロアルキル基（好ましくはＣ３～４シクロアルキル基）、アミノ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ2（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）が好ましく、無置換のアルキル基または水素原子がより好ましい。
〈Ａｒ1〉
　Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基を示す。
Ａｒ1におけるＣ６～１０アリール基、および置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものである。
３～１０員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む環状の基である。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３～１０員ヘテロシクリル基としては、３～１０員飽和へテロシクリル基、５～１０員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～１０員飽和ヘテロシクリル基としては、
アジリジニル基、オキシラニル基などの３員飽和ヘテロシクリル基；
アゼチジニル基、オキセタニル基などの４員飽和ヘテロシクリル基；
ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ジオキソラニル基などの５員飽和へテロシクリル基；
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基などの６員飽和ヘテロシクリル基；
などが挙げられる。
　５～１０員ヘテロアリール基としては、
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；
　インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；
　キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基などの１０員ヘテロアリール基；
などが挙げられる。
　５～６員部分不飽和へテロシクリル基としては、
ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基などの５員部分不飽和ヘテロシクリル基；
イソオキサゾリニル基、ジヒドロピラニル基などの６員部分不飽和へテロシクリル基；
などが挙げられる。
　Ａｒ１における３～１０員ヘテロシクリル基としては、好ましくは、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリニル基などの５～１０員ヘテロアリール基を挙げることができる。
　本発明においては、Ａｒ1は、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基、ナフチル基）または無置換のもしくはＧ2で置換された５～６員ヘテロアリール基（好ましくはピリジル基）であることが好ましく、より好ましくは無置換のもしくはＧ2で置換されたフェニル基または無置換のもしくはＧ2で置換されたピリジル基である。
　Ａｒ1におけるＧ2は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリール基(好ましくはフェニル基)、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基（好ましくはベンジル基）、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリールチオ基（好ましくはフェニルチオ基）、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基（好ましくはフェニルスルフィニル基）、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリールスルホニル基（好ましくはフェニルスルホニル基）、ニトロ基、Ｃ１～６ハロアルキレンジオキシ基および／またはハロゲノ基であることが好ましく、
より好ましくは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、無置換の若しくはＧ２１（好ましくはＣ１～６ハロアルキル基）で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基(好ましくはフェノキシ基) および／またはハロゲノ基である。
〈Ａｒ2〉
　Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールスルフォニル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリルオキシ基無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリルチオ基またはフェロセニル基を示す。
Ａｒ2における、Ｃ６～１０アリール基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルである。
Ｃ６～１０アリールオキシ基、はすでに述べた通りのものであり、好ましくはフェノキシである。
３～１０員ヘテロシクリル基は、既に述べた通りのものであり、好ましくは５～１０員環ヘテロアリール基であり、より好ましくはチアゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、キノリル基である。
３～１０員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、３～１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３～１０員ヘテロシクリルオキシ基としては、５～６員飽和ヘテロシクリルオキシ基、５～６員ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
５～６員ヘテロアリールオキシ基としてより好ましくは、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基である。
３～１０員ヘテロシクリルチオ基は、ＳＨ基に３～１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３～１０員ヘテロシクリルチオ基としては、ピラゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基を挙げることができ、好ましくはピリジルチオ基である。
Ｃ６～１０アリールチオ基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルチオ基である。
アリールスルフィニル基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルスルフィニルである。
アリールスルホニル基は、既に述べた通りのものであり、好ましくはフェニルスルホニルである。
置換基Ｇ2はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基（好ましくはＣ３～４シクロアルキルアルコキシ基）、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、無置換のもしくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、無置換のもしくはＧ21で置換された５～６員ヘテロシクリル基（好ましくはピリジル基）、無置換のもしくはＧ21で置換された５～６員ヘテロシクリルオキシ基（好ましくはピリジルオキシ基）、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、ハロゲノ基、またはＣ１～６ハロアルキレンジオキシ基である。
Ｇ２として、より好ましくは、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、無置換のもしくはＧ21で置換されたフェニル基、無置換のもしくはＧ21で置換されたフェノキシ基、無置換のもしくはＧ21で置換されたピリジル基、無置換のもしくはＧ21で置換されたピリジルオキシ基、ハロゲノ基、またはＣ１～２ハロアルキレンジオキシ基を示す。
　置換基Ｇ21はすでに述べたとおりのものであり、好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基またはＣ１～６ハロアルコキシ基である。
　これらの中でも、Ａｒ2として、好ましくは、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、無置換のもしくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基（好ましくはチアゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、キノリル基）、無置換のもしくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリルオキシ基（好ましくはピリジルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基）である。
また、Ｇ２としては、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基がより好ましい。
〈Ｂa〉
　Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンＣ３～６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ３～６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４～Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３～６員ヘテロシクリレン基を示す。
　Ｂaにおける、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基は既に述べたとおりのものである。
　Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基は、Ｃ２～Ｃ６アルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基としては、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基などを挙げることができる。
　Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基は、Ｃ２～Ｃ６アルキン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基としては、エチニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基などを挙げることができる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～６アルキレン基は、２つのＣ１～６アルキレン基が、酸素原子を介して結合してなる基である。Ｃ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～６アルキレン基としては、メチレンオキシメチレン基、メチレンオキシエチレン基、エチレンオキシメチレン基などを挙げることができる。
　Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン基は、Ｃ３～Ｃ６シクロアルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基(１，２－シクロプロピレン基)、シクロブチレン基（１，２－シクロブチレン基、または１，３－シクロペンチレン基）、シクロペンチレン基（１，２－シクロペンチレン基、または１，３－シクロペンチレン基）、シクロヘキシレン基（１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、または１，４－シクロヘキシレン基）などを挙げることができ、好ましくはシクロペンチレン基またはシクロへキシレン基である。
　Ｃ１～Ｃ６アルキレンＣ３～６シクロアルキレン基は、Ｃ１～６アルキレン基とＣ３～６シクロアルキレン基が結合してなる基である。
Ｃ１～Ｃ６アルキレンＣ３～６シクロアルキレン基としては、メチレンシクロプロピレン、メチレンオキシシクロヘキシレン、エチレンオキシシクロヘキシレンなどのＣ１～２アルキレンＣ３～６シクロアルキレン基が好ましい。
Ｃ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ３～６シクロアルキレン基は、Ｃ１～６アルキレン基とＣ３～６シクロアルキレン基が酸素原子を介して結合してなる基である。
Ｃ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ３～６シクロアルキレン基としては、メチレンオキシシクロプロピレン、メチレンオキシシクロヘキシレン、エチレンオキシシクロヘキシレンなどのＣ１～２アルキレンオキシＣ３～６シクロアルキレン基が好ましい。
　Ｃ４～Ｃ６シクロアルケニレン基は、Ｃ３～Ｃ６シクロアルケン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ４～Ｃ６シクロアルケニレン基としては、シクロブテニレン基（１，２－シクロブテニレン基、１，３－シクロブテニレン基、１，３－シクロブテニレン基、または３，４-シクロブテニレン基）、シクロペンテニレン基（１，２－シクロペンテニレン基、１，３－シクロペンテニレン基、１，４－シクロペンテニレン基、または１，５-シクロペンテニレン基）、シクロヘキセニレン基（１，２－シクロヘキセニレン基、１，３－シクロヘキセニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、）などを挙げることができ、好ましくはシクロペンテニレン基またはシクロヘキセニレン基が好ましい。
　３～６員ヘテロシクリレン基は、ヘテロ脂環式化合物中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。ヘテロ脂環式化合物は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む非芳香族化合物である。
　３～６員ヘテロシクリレン基としては、３～６員飽和へテロシクリレン基または５～６員部分不飽和へテロシクリレン基などを挙げることができる。
　３～６員ヘテロシクリレン基としては、ジヒドロフリレン基、テトラヒドロフリレン基、ピロリニレン基、ピロリジニレン基、ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリニレン基、イミダゾリジニレン基、オキサゾリニレン基、オキサゾリジニレン基、チアゾリニレン基、チアゾリジニレン基、イソオキサゾリジニレン基、イソチアゾリジニレン基、ジヒドロピラニレン基、テトラヒドロピラニレン基、ピペリジニレン基、ピペラジニレン基、モルホリニレン基などを挙げることができる。
これらの中でも、３～６員ヘテロシクリレン基としては５～６員飽和ヘテロシクリレン基が好ましく、ピペリジニレン基が特に好ましい。
なお、特定の実施態様においては、３～６員ヘテロシクリレン基はＣ１～６アルキレン基で、架橋されていてよい。
　これらの中でも、Ｂａは好ましくは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３～６員ヘテロシクリレン基であり、より好ましくは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキレン基である。
　Ｇ4は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキルオキシＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルキリデン基、Ｃ１～６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシイミノ基、またはＣ１～６アルキルヒドラジノ基を示す。
　Ｇ4における、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、Ｃ６～１０アリール基、Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、３～６員ヘテロシクリル基、３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、置換基Ｇ2および置換基Ｇ21は既に述べたとおりのものである。
　Ｃ２～６アルケニルオキシ基は、水酸基に、Ｃ２～６アルケニル基が置換したものである。Ｃ２～６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－プロペニルオキシ基（アリルオキシ基）などを挙げることができる。
　Ｃ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基は、Ｃ１～６アルキル基に、Ｃ２～６アルケニルオキシ基が置換したものである。Ｃ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基としては、ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基などを挙げることができる。
　Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基などを挙げることができる。
　Ｃ３～８シクロアルキルオキシＣ１～６アルキル基としては、シクロプロピルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基としては、フェノキシメチル基、ナフチルオキシメチル基などを挙げることができる。
　３～６員ヘテロシクリルオキシＣ１～６アルキル基としては、好ましくは、ピラゾリルオキシメチル基、ピリジルオキシメチル基などの５～６員ヘテロアリールメチル基を挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキリデン基としては、メチリデン基、プロパン－２－イリデン基などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルコキシイミノ基としては、メトキシイミノ基（MeO-N=）、エトキシイミノ基（EtO-N=）などを挙げることができる。
　Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルコキシイミノ基としては、ベンジルオキシイミノ基（BnO-N=）などを挙げることができる。
　Ｃ１～６アルキルヒドラジノ基としては、メチルヒドラジノ基（MeNH-N=）、エチルヒドラジノ基（EtNH-N=）などを挙げることができる。
これらの中でもＧ４としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基（好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、ジオキソラニル基）、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、オキソ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基（好ましくはベンジル基）、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基（好ましくはピリジルメチル基、ピラゾリルメチル基、トリアゾリルメチル基）、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基（好ましくはフェノキシメチル基）、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシＣ１～６アルキル基（好ましくはピラゾリルオキシメチル基）、Ｃ１～６アルキリデン基、Ｃ１～６アルコキシイミノ基が好ましい。
　Ｇ４における置換基Ｇ２１は、好ましくはＣ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基である。
　Ｂaの炭素原子またはＢａの置換基Ｇ4の一部が、Ａｒ2上の炭素原子と結合して５～６員環を形成してもよい。係る５～６員環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロジオキシン環、ジヒドロピラン環などを挙げることができ、好ましくはシクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロジオキシン環、ジヒドロピラン環である。
　本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物、互変異生体を包含する。
〔互変異性体〕
　本発明に係るピリジン化合物は、Ｒ4が水素原子である場合、以下に示す互変異性体　ピリジン－４－オン化合物を生じる。なお、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＱは、式（I）中の規定と同様の意味を示す。本発明においては、当該互変異性体　ピリジン－４－オン化合物も、本発明に包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
〔立体異性体〕
　本発明においては、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体も、本発明に包含する。立体異性体は、単一物であっても混合物であってもよい。
〔塩〕
　本発明に係る化合物（I）の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
〔農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤〕
　本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物（I）またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）など
　コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Aleternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloecercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setophaeria turcica）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp）、さび病（Phakopsora　gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
　本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、感受性系統のみならず、従来の薬剤、たとえば、有機リン剤やカーバメート剤に対する抵抗性が発達した系統の害虫にも有効である。抵抗性系統の害虫の代表例としては、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなどを挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、農業害虫、ダニ類以外の有害生物の防除に効果を示す。有害生物として、たとえば、外部寄生虫、衛生害虫などを挙げることができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤が、対象とし得る植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤農園芸用殺菌剤は、殺菌、殺虫・殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫などの効果を有する他の農園芸用薬剤；　植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　以下にその一例を示す。
殺菌剤：
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩アルベシレート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン；
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類、；
〔製剤処方〕
　本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、水溶剤、顆粒水和剤、粉剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
　以下に、製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示す。
　製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で、修正することができる。
（製剤１：水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　　　　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
（製剤２：乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
（製剤３：粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３８部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　　１部
　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　　４部
　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　２部
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
実施例
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
（実施例１）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルベンジル）オキシムの製造
（工程１）
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　４－アミノ－３－ペンテン－２－オン３．２ｇと２，２，５，６－テトラメチル－４Ｈ－１，３－ジオキシン－４－オン１０．０ｇを混合し、１２０～１３０℃で２．５時間撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、ジエチルエーテルを加えたところ結晶が析出した。この結晶を濾別し、目的化合物を得た。収率は３８％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.99(3H, s), 2.29(3H, s), 2.34(3H, s), 2.58(3H, s), 10.42(1H, br.s)
（工程２）
　Ｎ－｛（４－トリフルオロメチルベンジル）オキシ｝カルバミン酸　ｔｅｒｔ－ブチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　４－トリフルオロメチルベンジル　ブロミド１．５ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解させた。この溶液にＮ－ヒドロキシカルバミン酸　ｔｅｒｔ－ブチル１．２ｇと１, ８－ジアザビシクロ［５．４．０］－ウンデカ－７－エン１．７ｇを加え、室温にて１時間撹拌した。その後、反応液を１Ｎ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、次に１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物２．２８ｇを得た。収率は１００％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.48(9H, s), 4.91(2H, s), 7.15(1H, br.s), 7.51(2H, d), 7.63(2H, d)
（工程３）
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルベンジル）オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　Ｎ－｛（４－トリフルオロメチルベンジル）オキシ｝カルバミン酸　ｔｅｒｔ－ブチル０．６５ｇを１，２－ジクロロエタン１５ｍｌに溶解させた。この溶液に１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）－エタノン０．３０ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加えて、５０～６０℃で１時間撹拌した。その後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、目的化合物０．２０ｇを得た。収率は３４％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (DMSO-d6, δppm) 1.78(3H, s), 1.96(3H, s), 2.00(3H, s), 2.17(3H, s), 5.16(2H, s), 7.56(2H, d), 7.71(2H, d), 10.92(1H, br.s)
（工程４）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルベンジル）オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルベンジル）オキシム０．１６ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。この溶液にピリジン４５ｍｇと塩化アセチル４３ｍｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液をクロロホルムで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄し、次に飽和重曹水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物０．１９ｇを得た。収率は１００％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.03(3H, s), 2.07(3H, s), 2.11(3H, s), 2.37(3H, s), 2.50(3H, s), 5.22(2H, s), 7.49(2H, d), 7.62(2H, d)
（実施例２）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの製造
（工程１）
　Ｎ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エトキシ｝フタルイミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　４－トリフルオロメチルフェネチルアルコール１．０ｇとＮ-ヒドロキシフタルイミド１．２８ｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶解させた。この溶液にトリフェニルホスフィン２．０７ｇを加えた。この溶液に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液３．４３ｇを滴下した。反応液を室温まで昇温し、一晩撹拌した。その後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））にて精製し、目的化合物１．９４ｇを得た。収率は１００％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 3.21(2H, t), 4.47(2H, t), 7.45(2H, d), 7.56(2H, d), 7.72-7.78(2H, m), 7.80-7.86(2H, m)
（工程２）
　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　Ｎ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エトキシ｝フタルイミド１．４４ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。この溶液を０℃に冷却し、メチルヒドラジン０．２２ｇを滴下した。反応液を０℃にて１．５時間撹拌した。その後、ジエチルエーテルを加えて、不溶物を濾別した。溶媒を減圧留去し、目的化合物０．８３ｇを得た。収率は９４％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.96(2H, t), 3.90(2H, t), 5.43(2H, br.s), 7.33(2H, d), 7.55(2H, d)
（工程３）
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミン０．８３ｇを１，２－ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン０．５０ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．６８ｇを得た。収率は６７％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (DMSO-d6, δppm) 1.79(3H, s), 1.88(3H, s), 2.11(3H, s), 2.19(3H, s), 3.00(2H, t), 4.23(2H, t), 7.49(2H, d), 7.64(2H, d), 10.96(1H, br.s)
（工程４）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム０．４８ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．１９ｇと塩化アセチル０．１３ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３８ｇを得た。収率は７２％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.04(3H, s), 2.06(3H, s), 2.21(3H, s), 2.44(3H, s), 2.51(3H, s), 3.06(2H, t), 4.36(2H, t), 7.35(2H, d), 7.56(2H, d)
（実施例３）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルフェニル）オキシムの製造
（工程１）
　Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェノキシ）カルバミン酸　ｔｅｒｔ－ブチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　４－フルオロベンゾトリフルオリド２．０ｇをジメチルスルホキシド２４ｍｌに溶解させた。この溶液に、Ｎ－ヒドロキシカルバミン酸　ｔｅｒｔ－ブチル１．９５ｇと水酸化カリウム１．０５ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））にて精製し、目的化合物１．５ｇを得た。収率は４４％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 1.50(9H, s), 7.19(2H, d), 7.50(1H, s), 7.56(2H, d)
（工程２）
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルフェニル）オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェノキシ）カルバミン酸　ｔｅｒｔ－ブチル０．８５ｇを１，２－ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）－エタノン０．５０ｇとトリフルオロ酢酸１ｍｌを加えて、５０℃で１時間撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．３９ｇを得た。収率は４１％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (DMSO-d6, δppm) 1.83(3H, s), 2.21(3H, s), 2.22(3H, s), 2.24(3H, s), 7.32(2H, d), 7.68(2H, d), 11.14(1H, br.s)
（工程３）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルフェニル）オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　１－（４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）エタノン　Ｏ－（４－トリフルオロメチルフェニル）オキシム０．２５ｇをジクロロメタン８ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．１０ｇと塩化アセチル７０ｍｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．１４ｇを得た。収率は４９％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm) 2.10(3H, s), 2.23(3H, s), 2.32(3H, s), 2.50(3H, s), 2.55(3H, s), 7.27(2H, d), 7.57(2H, d)
（実施例４）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）カルバルデヒド　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの製造
（工程１）
　４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルニコチン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　３－アミノクロトン酸エチル４５ｇ、および２－メチルアセト酢酸エチル５０ｇをキシレン１００ｍｌに溶解させた。この溶液を一晩、加熱還流した。その後、室温まで冷却した。析出した結晶をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、最後に乾燥させて、目的化合物２４．２ｇを得た。収率は３３％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.21(3H, t), 2.14(3H, s), 2.46(3H, s), 2.71(3H, s), 4.45(2H, q), 12.14(3H, s)
（工程２）
　４－メトキシ－２，５，６－トリメチルニコチン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルニコチン酸エチル１２．２ｇをアセトン１２０ｍｌに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２１．０ｇ、次いでヨウ化メチル１０．０ｇを加え、８時間加熱還流した。その後、反応液を室温まで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物１０．０ｇを得た。収率は７７％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.40(3H, t), 2.17(3H, s), 2.48(6H, s), 3.86(3H, s)4.41(2H, q)
（工程３）
　（４－メトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）－メタノールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　水素化アルミニウムリチウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この液に、氷冷下、４－メトキシ－２，５，６－トリメチルニコチン酸エチル１０．０ｇを滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、未反応の水素化アルミニウムリチウムが分解するまで水を加え、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物７．９ｇを得た。収率は９７％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　2.18(3H, s), 2.48(3H, s), 2.56(3H, s), 3.81(3H, s), 4.72(2H, s)
（工程４）
　４－メトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－カルバルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　（４－メトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）－メタノール７．９ｇをベンゼン９０ｍｌに溶解させた。この溶液に二酸化マンガン１５．２ｇを加え、一晩加熱還流した。その後、反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。このろ液を減圧濃縮し、目的化合物５．９８ｇを得た。収率は７７％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　2.22(3H, s), 2.53(3H, s), 2.73(3H, s), 3.87(3H, s), 10.50(1H, s)
（工程５）
　４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－カルバルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　４－メトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－カルバルデヒド３．０ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下、１Ｎ三臭化ホウ素・ジクロロメタン溶液３３ｍｌを滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を氷冷し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した。析出した結晶をろ過し、最後に乾燥させて、目的化合物０．９ｇを得た。収率は３３％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　2.18(3H, s), 2.43(3H, s), 2.53(3H, s), 10.46(1H, s)
（工程６）
　４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－カルバルデヒド　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝ヒドロキシルアミン０．３２ｇを１，２－ジクロロエタン１０ｍｌに溶解させた。この溶液に４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－カルバルデヒド０．２６ｇとトリフルオロ酢酸数滴を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。次いで有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．４２ｇを得た。収率は７６％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　2.15(3H, s), 2.45(3H, s), 2.51(3H, s), 3.11(2H, d), 4.42(2H, d), 7.36(2H, d), 7.57(2H, d), 8.47(1H, s)
（工程７）
　１－（４－アセトキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－イル）カルバルデヒド　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
　４－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルピリジン－３－カルバルデヒド　Ｏ－｛２－（４－トリフルオロメチルフェニル）エチル｝オキシム０．４２ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させた。この溶液にトリエチルアミン０．２２ｇを加えた。次いで、氷冷下、塩化アセチル０．１４ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。次いで有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３７ｇを得た。収率は７９％であった。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　2.09(3H, s), 2.33(3H, s), 2.54(3H, s), 2.61(3H, s), 3.09(2H, d), 4.39(2H, d), 7.35(2H, d), 7.57(2H, d), 8.17(1H, s)
（実施例５）
　メチル[２，３，６－トリメチル－５－[[４－（４－トリフルオロメトキシ）フェニル]シクロヘキソキシ]－４－ピリジル]カーボネートの製造
（工程１）
　４－ヒドロキシ－２－エチル－５，６－ジメチルニコチン酸メチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
　メチル－３－アミノペント－２－エノエート１３．６ｇ、及び２，２，５，６－テトラメチル－４Ｈ-１，３－ジオキシン－４－オン２０．０ｇを混合し、１５０℃で、５時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過、ジエチルエーテルで洗浄した後、乾燥させ、目的化合物１３．７ｇを得た。収率３１％
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.21(3H,t)，2.14(3H,s)，2.46(3H,s)，2.71(2H,q)，3.89(3H,s)
（工程２）
　４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチルニコチン酸メチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
　４－ヒドロキシ－２－エチル－５，６－ジメチルニコチン酸メチル１３．７ｇをアセトニトリル１５０ｍｌに溶解させた。この反応液に、炭酸カリウム１８．２ｇ、次いで臭化アリル１５．８ｇを加え、8時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物１６．６ｇを得た。収率１００％。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.25(3H,t)，2.16(3H,s)，2.48(3H,s)，2.69(2H,q)，3.88(3H,s)，4.39(2H,d)，5.23-5.39(2H,m)，5.93-6.05(1H,m)
（工程３）
　（４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－メタノールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
　水素化リチウムアルミニウム２．８ｇをテトラヒドロフラン３００ｍｌに加えた。この反応液に、氷冷下、４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチルニコチン酸メチル１６．６ｇを滴下し、滴下終了後、室温で２時間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、未反応の水素化リチウムナトリウムが分解するまで水を加え、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物１１．３ｇを得た。収率７７％。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.26(3H,t)，2.16(3H,s)，2.46(3H,s)，2.84(2H,q)，4.39(2H,d)，4.70(2H,d)，5.29-5.45(2H,m)，6.03-6.14(1H,m)
（工程４）
　４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチルピリジン－３－カルバルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
　（４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－メタノール１１．３ｇをジクロロメタン１２０ｍｌに溶解させ、氷冷下、飽和重曹水１２０ｍｌ、臭化カリウム０．６ｇ及び、４－オキソ－ＴＥＭＰＯ ０．４gを加えた。この反応液に、氷冷下、５％次亜塩素酸ナトリウム溶液９１ｇを３０分以上かけて滴下した。滴下終了後、０℃で３０分間攪拌し、反応液を氷水に注加した。ジクロロメタンで抽出、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１１．１ｇを得た。収率９９％。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.25(3H,t)，2.21(3H,s)，2.52(3H,s)，3.06(2H,q)，4.42(2H,d)，5.32-5.43(2H,m)，6.01-6.11(1H,m)，10.47(1H,s)
（工程５）
　１－（４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチル－３－ピリジル）－Ｎ－[２－[[３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル]オキシ]－１－メチル－プロポキシ]メタニミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
　４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチルピリジン－３－カルバルデヒド０．５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに溶解させた。この反応液に、氷冷下、Ｏ－[２－[[３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル]オキシ]－１－メチル－プロピル]ヒドロキシルアミン０．８ｇ、トリフルオロ酢酸 数滴を加え、室温で一晩攪拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．７５ｇを得た。収率６８％。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.19-1.43(9H,m)，2.21(3H,s)，2.52(3H,s)，3.06(2H,q)，4.33-4.42(3H,m)，5.32-5.43(2H,m)，5.57-5.61(1H,m)，6.01-6.11(1H,m)，7.79-8.25(3H,m)
（工程６）
　３－[２－[[３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジルオキシ]－１－メチル－プロポキシ]イミノメチル]－２－エチル－５，６－ジメチル－ピリジン－４－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
　１－（４－アリルオキシ－２－エチル－５，６－ジメチル－３－ピリジル）－Ｎ－[２－[[３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル]オキシ]－１－メチル－プロポキシ]メタニミン０．５ｇをメタノール１０ｍｌに溶解させた。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０１２ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物０．４ｇを得た。収率８７％。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.17-1.41(9H,m)，1.99(3H,s)，2.22(3H,s)，2.85(2H，q)，4.33-4.42(1H，m)，5.57-5.61(1H,m)，7.78-8.22(3H,m)
（工程７）
　[３－[２－[[３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル]オキシ－１－メチル－プロポキシ]イミノメチル]－２－エチル－５，６－ジメチル－４－ピリジル]アセテートの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
　３－[２－[[３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジルオキシ]－１－メチル－プロポキシ]イミノメチル]－２－エチル－５，６－ジメチル－ピリジン－４－オール０．４ｇをクロロホルム１０ｍｌに溶解した。この溶液にトリエチルアミン０．２ｇを加えた後、氷冷下、塩化アセチル０．１６ｇを加えて、室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３７ｇを得た。収率８４％。
　目的化合物の物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR (CDCl3, δppm)　1.19-1.43(9H,m)，2.06(3H,s)，2.30(3H,s)，2.51(3H,s)，2.86(2H,q)，4.43-4.45(1H,m)，5.59-5.62(1H,m)，7.82-8.26(3H,m)
　上記の実施例と同様の方法で製造した化合物を第１表～第１０表に示す。
　併せて、化合物の物性データを「物性」の欄に記載した。物性データとしては、融点（℃）屈折率（ｎＤ）またはその性状を記載した。
　「立体配置」の欄に示す、「Ｅ」は化合物中のイミンの二重結合がＥ配置であることを示し、「Ｚ」はＺ配置であることを示し、「ＥＺ」は化合物が両配置の化合物の混合物であることを示す。
　表中の、Ｐｈはフェニル基を、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、nＰｒはｎ－プロピル基を、iＰｒはイソプロピル基を、cＰｒはシクロプロピル基を、nＢｕはｎ－ブチル基を、tＢｕ基はｔ－ブチル基を、Ｐｙはピリジル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｎはベンジル基をＰＭＢはパラメトキシベンジル基をそれぞれ示す。
　第１表は、式（Ｉ）で表される化合物のうちで、Ｑが式（I）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-1）で表される化合物）を開示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
  
　第２表～第６表は、式（Ｉ）で表される化合物のうちで、Ｑが式（II）で表される有機基である化合物（以下に示す式（I-2）で表される化合物）を開示する。ここで第２表～第６表に記載する化合物は、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がメチル基である化合物である。
　「Ｂa」における構造式中の*の付された炭素原子は、オキシムの酸素と結合する炭素原子を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。さらに、「Ｂa」における構造式中の**付された炭素原子または窒素原子は、「Ａｒ2」と結合する炭素原子または窒素原子を示す（以後の表においても同様の意味を示す）。
　尚、第３表中の化合物c-187は、Ｎ－オキサイドである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
  
　第７表～第８表は、式（I-3）で表される化合物中の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
  
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
  
　第９表は、式（I-4）で表される化合物中の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
  
上記の第１表～第１０表に記載した化合物のいくつかについて、1Ｈ－ＮＭＲデータを第１１表に示す。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
  
〔生物試験〕
　本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験例１）コムギうどんこ病防除試験－１
　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５％を含有するジメチルホルムアミド溶液９５質量部に本発明化合物５質量部を溶解させて有効成分５％の乳剤を調製した。
　前記の乳剤をポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０．０２％を含有する水溶液で希釈して、化合物濃度１００ｐｐｍの薬液を得た。続いて、該薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０～１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた。その後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２～２５℃の温室で７日間保持した（処理）。一方、薬液を散布せず、コムギ幼苗にコムギうどんこ病の分生胞子を振り払い接種し、２２～２５℃の温室で７日間保持した（無処理）。葉上の病斑出現状態を無処理区と比較調査し。防除価を算出した。
　防除価（％）＝１００－{病斑が出現した面積（処理）／病斑が出現した面積（無処理）}×１００
　第１２表に示す化合物についてコムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
  
（試験例２）コムギ赤さび病防除試験－１
　試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤をポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０．０２％を含有する水溶液で希釈して、化合物濃度１００ｐｐｍの薬液を得た。該薬液を、素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０～１．２葉期）に散布した。葉を風乾させた。その後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２～２５℃の温室で１０日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
　第１３表に示す化合物についてコムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
  
（試験例３）コムギうどんこ病防除試験－２
　本発明化合物５．６２質量部、界面活性剤４．４９質量部、ジメチルホルムアミド８９．８９質量部を混合溶解して、有効成分５．６２％の乳剤を得た。
　前記の乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈し薬液を得た。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１．０～１．２葉期）に前記薬液を散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２０～２５℃の温室で７日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
　第１４表に示す化合物について病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
  
（試験例４）コムギ赤さび病防除試験－２
　試験例３と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を有効成分１２５ｐｐｍになるように水で希釈し薬液を得た。素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０～１．２葉期）に前記薬液を散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２０～２５℃の温室で１０日間保持した。試験例１と同様に葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除価を算出した。
第１５表に示す前記コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
  
　次に、本発明化合物が殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験例５）ハスモンヨトウに対する効力確認試験
　本発明化合物５質量部、ジメチルホルムアミド９３．６質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４質量部を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を調製した。
　前記乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬剤を得た。その薬液にキャベツ葉を３０秒間浸漬し、次いで風乾した。その後、ろ紙を敷いたシャーレにキャベツ葉を入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、５日後にハスモンヨトウの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第１６表に示す化合物についてハスモンヨトウに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
  
（試験例６）ワタアブラムシに対する効力確認試験
　試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。
　３寸鉢に播種した発芽１０日の経過したキュウリの第一本葉上に、ワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、５日後にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第１７表に示す化合物についてワタアブラムシに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
  
（試験例７）ナミハダニに対する効力確認試験
　試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したインゲンの第一本葉上に、ナミハダニ雌成虫１０頭接種した。１日後に前記薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温恒湿室内に置き、３日後にナミハダニの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第１８表に示す化合物についてナミハダニに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
  
（試験例８）マメアブラムシに対する効力確認試験
　試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記薬液を散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、４日後にマメアブラムシの生死を調べた。試験は２反復で行った。
　第１９表に示す化合物についてマメアブラムシに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
  
（試験例９）カンザワハダニに対する効力確認試験
　試験例５と同じ方法で調製した乳剤を水で希釈して化合物濃度１２５ｐｐｍの薬液を得た。３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、カンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。前記薬液をインゲン幼苗に散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、散布から１０日後に成虫の生死を調べた。
　第２０表に示す化合物についてカンザワハダニに対する効力確認試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
  
本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。したがって、本発明のピリジン化合物は、産業上有用である。

Claims (4)

  1. 式（I）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    〔式（I）中、
    　Ｒ1は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
    　Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、（無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシイミノ）－Ｃ１～６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
    　ここで、Ｒ1とＲ2は一緒になってＲ1およびＲ2のそれぞれが結合する炭素原子と共に５～６員環を形成してもよい。
    　Ｒ4は、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基Ｃ１～６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換された（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（IV）で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    　式（IV）中、Ｇaは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、または無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基を示す。
    　式（IV）中、Ｇbは、水素原子、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくはＧ2で置換された３～６員ヘテロシクリル基を示す。
    　式（IV）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｇb）－で表される二価の基を示す。
    　＊は式（IV）で表される基の結合位置を示す。
    　Ｑは、式（II）または式（III）で表される有機基のいずれかを示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    ［式（II）および式（III）中、
    　Ａｒ1は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、または無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基を示す。
    　Ａｒ2は、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリルオキシ基、無置換の若しくはＧ2で置換された３～１０員ヘテロシクリルチオ基またはフェロセニル基を示す。
    　Ｒaは、水素原子、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ1で置換されたＣ３～８シクロアルキル基、アミノ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ2で置換されたＣ６～１０アリール基を示す。
    　Ｂaは、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルケニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ２～Ｃ６アルキニレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～６アルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ３～Ｃ６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンＣ３～６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ３～６シクロアルキレン基、無置換の若しくはＧ4で置換されたＣ４～Ｃ６シクロアルケニレン基、または無置換の若しくはＧ4で置換された３～６員ヘテロシクリレン基を示す。
    　また、Ｂaの炭素原子またはＢa上の置換基Ｇ4の一部が、Ａｒ2上の炭素原子と結合して５～６員環を形成してもよい。
    　＊は、式（II）または式（III）で表される有機基の結合位置を示す。］
    　Ｇ1は、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲaのうちの２つ以上がＧ1で置換された前記の基である場合、係るＧ1は、相互に同じであっても異なってもよい。
    　Ｇ2は、Ｃ１～６アルキル基、ヒドロキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６ハロアルケニル基、Ｃ２～６ハロアルキニル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシＣ１～６ハロアルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、またはＣ１～６ハロアルキレンジオキシ基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒa、Ｇ4、Ａｒ1またはＡｒ2のうちの２つ以上がＧ2で置換された前記の基である場合、係るＧ2は、相互に同じであっても異なってもよい。
    　Ｇ21は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ2またはＧ4のうちの２つ以上がＧ21で置換された前記の基である場合、係るＧ21は、相互に同じであっても異なってもよい。
    　Ｇ4は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ２～６アルケニルオキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリール基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリル基、シアノ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキレン基、Ｃ１～６アルキレンジオキシ基、オキソ基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキルオキシＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換されたＣ６～１０アリールオキシＣ１～６アルキル基、無置換の若しくはＧ21で置換された３～６員ヘテロシクリルオキシＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルキリデン基、Ｃ１～６アルコキシイミノ基、無置換の若しくはＧ2１ で置換されたＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシイミノ基、またはＣ１～６アルキルヒドラジノ基を示す。〕
  2. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  3. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
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