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WO2009009814A2 - Dentalwerkstoff - Google Patents

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WO2009009814A2
WO2009009814A2 PCT/AT2008/000258 AT2008000258W WO2009009814A2 WO 2009009814 A2 WO2009009814 A2 WO 2009009814A2 AT 2008000258 W AT2008000258 W AT 2008000258W WO 2009009814 A2 WO2009009814 A2 WO 2009009814A2
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polymeric
dental material
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oxyalkylenediamine
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Oskar Schmidt
Christoph Schmidt
Christine Diefenbach
Albert Erdrich
Theresa Puchalska
Karl Heinz Renz
Klaus Ruppert
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Geopharma Produktions Gmbh
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Definitions

  • the present invention relates to a polymeric dental material having microbiocidal activity.
  • polymeric dental materials in particular those based on (meth) acrylate, tend to form plaque with prolonged use and poor dental hygiene. Attempts have been made to reduce the harmful plaque formation and also the risk of infection by adding a biocidal active substance.
  • the biocidic agent is a polymeric condensation product formed from a guanidine derivative and an oxyalkylene diamine.
  • Such polymeric guanidine derivatives are e.g. from WO 01/85676 A1, AT 406 163 B and WO 06/047800.
  • biocidal active substance can be washed out of the dental material over time, whereby the plaque formation is favored again.
  • This object is achieved according to the invention with a polymeric dental material containing a siliceous filler which is modified with a polymeric guanidine derivative based on an alkylenediamine and / or an oxyalkylenediamine.
  • the invention is based on the surprising observation that these polymeric guanidine derivatives bind so strongly to silicates that they are practically no longer soluble in water, from the dental material can not be washed out, but still have the microbiocidal effect.
  • Silastic fillers for polymers are known per se. Now, when these fillers are modified with the polymeric guanidine derivative and incorporated into the polymer, they impart the plaque-inhibiting property to the polymer, although they are tightly bound to the siliceous filler.
  • a preferred embodiment of the polymeric dental material according to the invention is characterized in that a polymeric guanidine derivative is provided which contains the alkylenediamine and the oxyalkylenediamine in a molar ratio of between 4: 1 and 1: 4.
  • the amino groups of the alkylenediamine and / or the oxyalkylenediamine are preferably terminal, wherein for the preparation of the polymeric guanidine derivative as the alkylenediamine in the first place, a compound of the general formula
  • n is an integer between 2 and 10, in particular 6, is.
  • polymeric guanidine derivative for the preparation of the polymeric guanidine derivative can as oxyalkylene diamine a compound of the general formula
  • n is an integer between 2 and 5, in particular 2.
  • a polymeric dental material which is characterized in that a polyoxyalkylene guanidine based on triethylene glycol diamine (relative molecular mass: 148), of polyoxypropylene diamine (relative molecular mass: 230) and / or of polyoxyethylene diamine (relative molecular mass: 600) is used as the polymeric guanidine derivative. is provided.
  • silicate filler in which is provided as the polymeric guanidine derivative poly [2- (2-ethoxyethoxyethyl) guanidinium hydrochloride] having at least 3 guanidine residues.
  • the polymeric guanidine derivative has an average molecular weight in the range of 500 to 3,000.
  • the filler may be contained in an amount between 0.05 and 5.0 wt .-%.
  • the polymer is a curable plastic, preferably based on acrylate or methacrylate.
  • silicate filler is not only powdery SiO 2 , but also finely divided silicas and other silicates, especially those that are used today as fillers in plastics technology.
  • the binding of the polymeric guanidine derivative (active ingredient) to the siliceous filler, that is to say the carrier matrix, takes place by presentation of the matrix, which consists, for example, of fine Aerosil Types may exist and mixing a 1-30% Gew. - aqueous solution of the active ingredient at room temperature in a stirred tank.
  • the water can then be removed using conventional technologies, such as fluid bed dryers.
  • the matrix-bound active substance in this form is still very effective against microorganisms, but it is so strongly bound to the filler that it is virtually insoluble in water and can be washed out.
  • the described matrix fixation of the active ingredient thus prevents the migration of the active ingredient in aqueous media. Migration into fatty media is also not possible due to the insolubility of the polar agent.
  • dental materials in a broader sense are suitable, including materials used in the field of orthodontics or maxillofacial surgery or dental cosmetics / aesthetics.
  • materials used in the field of orthodontics or maxillofacial surgery or dental cosmetics / aesthetics are e.g. Filling composites, K & B veneering plastics (for crown and bridge), denture resins, dentin bonding, impression materials, impression trays, temporary K & B materials, implants, dental equipment, dental braces or ligaments, bone cements for maxillofacial surgery and applications for it.
  • Versyo.com is made from the following components with the appropriate weight fractions: a.) Urethane dimethacrylate 90.0 b.) Polyester arethane acrylate 15.0 c.) Oligoether tetraacrylate 13.5 d.) Trimethylopropane trimethacrylate 12.0 e.) Ethoxylated bis-GMA 7, 5 ⁇ f.) Pyrogenic SiO 2 10.5 g.) Photoinitiators / stabilizers 0.75 h.) Color pigments 0.009 The components are homogenized and then polymerized with a suitable light device.
  • Versyo.com + 0.5% bound active ingredient is prepared from the following components with the appropriate proportions by weight: a.) Urethane dimethacrylate 90.0 b.) Polyester urethane acrylate 15.0 c) oligoether tetraacrylate 13.5 d.) Trimethylopropane trimethacrylate 12.0 e.) Ethoxylated bis-GMA 7.5 f.) Pyrogenic SiO2 9.75 g.) Biocidal guanidine derivative 0.75 h.) Photoinitiators / stabilizers 0.75 i.) Color pigments 0.009
  • the bound active ingredient used according to the invention was used in the Versio.com acrylate mixture in use concentrations between 0.25 and 0.75 wt .-% and then the effectiveness of the test bacteria Streptococcus mutans DSM 20523 and Candida albicans DSM 1386 using the method JIS Z 2801 2000 tested on the plastic surface, the samples were eluted for up to 26 weeks at 37 ° C in ultrapure water with constant shaking in a ratio of 1: 1 (cm 2 xm 3 ).

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Abstract

Polymerer Dentalwerkstoff, dadurch gekennzeichnet, dass es einen silikatischen Füllstoff enthält, der mit einem polymeren Guanidinderivat auf Basis eines Alkylendiamins und/oder eines Oxyalkylendiamins modifiziert ist.

Description

Dentalwerkstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft einen polymeren Dentalwerkstoff mit mikrobiozider Wirkung.
Es ist bekannt, dass polymere Dentalwerkstoffe, insbesondere solche auf (Meth)acrylat-Basis, bei längerer Verwendung und mangelhafter Zahnhygiene zur Plaque-Bildung neigen. Es ist versucht worden, durch Zugabe eines bioziden Wirkstoffes die schädliche Plaque-Bildung und auch die Infektionsgefahr zu vermindern. Bei dem bioziden Wirkstoff handelt es sich um ein polymeres Kondensationsprodukt, welche aus einem Guanidinderivat und einem Oxyalkylendiamin gebildet wird. Derartige polymere Guanidinderivate sind z.B. aus der WO 01/85676 Al, der AT 406.163 B und der WO 06/047800 bekannt.
Es hat sich allerdings gezeigt, dass der biozide Wirkstoff aus dem Dentalwerkstoff mit der Zeit herausgewaschen werden kann, wodurch die Plaque-Bildung wieder begünstigt wird.
Hier setzt nun die vorliegende Erfindung an und stellt sich die Aufgabe, einen polymeren Dentalwerkstoff zur Verfügung zu stellen, welcher den oben genannten Nachteil nicht aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß mit einem polymeren Dentalwerkstoff gelöst, der einen silikatischen Füllstoff enthält, der mit einem polymeren Guanidinderivat auf Basis eines Alkylendiamins und/oder eines Oxyalkylendiamins modifiziert ist. Die Erfindung beruht auf der überraschenden Beobachtung, dass diese polymeren Guanidinderivate so stark an Silikate binden, dass sie praktisch nicht mehr wasserlöslich sind, aus dem Dental werkstoff nicht mehr herausgewaschen werden können, trotzdem aber noch die mikrobiozide Wirkung aufweisen.
Silikatische Füllstoffe für Polymere sind an sich bekannt. Wenn nun diese Füllstoffe mit dem polymeren Guanidinderivat modifiziert und in das Polymer eingebracht werden, verleihen sie dem Polymer die Plaque-hemmende Eigenschaft, obwohl sie fest an den silikatischen Füllstoff gebunden sind.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfmdungsgemäßen polymeren Dentalwerkstoffs ist dadurch gekennzeichnet, dass ein polymeres Guanidinderivat vorgesehen ist, welches das Alkylendiamin und das Oxyalkylendiamin im Molverhältnis zwischen 4:1 und 1:4 enthält. Die Aminogruppen des Alkylendiamins und/oder des Oxyalkylendiamins sind bevorzugt endständig, wobei zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates als Alkylendiamin in erster Linie eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2(CH2)„NH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, insbesondere 6, ist.
Zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates kann als Oxyalkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2[(CH2)2O)]n(CH2)2NH2
vorgesehen werden, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5, insbesondere 2, ist.
Insbesondere bevorzugt ist ein polymerer Dentalwerkstoffs, der dadurch gekennzeichnet ist, dass als polymeres Guanidinderivat ein Polyoxyalkylen-Guanidin auf Basis von Triethylenglykoldiamin (relative Molekularmasse: 148), von Polyoxypropylendiamin (relative Molekularmasse: 230) und/oder von Polyoxyethylendiamin (relative Molekularmasse: 600) vorgesehen ist.
Am besten eignet sich ein silikatischer Füllstoff, bei dem als das polymere Guanidinderivat Poly-[2-(2-ethoxy-ethoxyethyl)-guanidinium-hydrochlorid] mit mindestens 3 Guanidinresten vorgesehen ist.
Das polymere Guanidinderivat besitzt insbesondere eine mittlere Molekularmasse im Bereich von 500 bis 3.000.
Der Füllstoff kann in einer Menge zwischen 0,05 und 5,0 Gew.-% enthalten sein.
Das Polymer ist ein härtbarer Kunststoff, bevorzugt auf Acrylat- oder Methacrylat-Basis.
Als silikatischer Füllstoff eignet sich nicht nur pulverförmiges SiO2, sondern auch fein verteilte Kieselsäuren und andere Silikate, insbesondere jene, die heute als Füllstoffe in der Kunststofftechnik verwendet werden.
Die Bindung des polymeren Guanidinderivates (Wirkstoff) an den silikatischen Füllstoff, also die Trägermatrix, erfolgt durch Vorlage der Matrix, die beispielsweise aus feinen Aerosil- Typen bestehen kann und Einmischen einer 1-30% Gew. -igen wässerigen Lösung des Wirkstoffes bei Raumtemperatur in einem Rührkessel. Das Wasser kann anschließend unter Anwendung herkömmlicher Technologien, wie bespielweise Wirbelschichttrocknern, entfernt werden.
Der in dieser Form matrixgebundene Wirkstoff ist nach wie vor sehr wirksam gegen Mikroorganismen, ist aber so stark an den Füllstoff gebunden, dass er praktisch nicht mehr wasserlöslich ist und herausgewaschen werden kann. Die beschriebene Matrixfixierung des Wirkstoffes verhindert somit die Migration des Wirkstoffes in wässerige Medien. Eine Migration in fetthaltige Medien ist aufgrund der Unlöslichkeit des polaren Wirkstoffes ebenfalls nicht möglich.
Zur antimikrobiellen Ausrüstung gemäß der Erfindung eignen sich Dentalmaterialien im weiteren Sinn einschließlich im Bereich der Orthodontie oder Kieferchirurgie öder Dentalkosmetik/-ästhetik eingesetzter Materialien. Beispiele sind z.B. Füllungskomposite, K & B -Verblendkunststoffe (für Krone und Brücke), Prothesenkunststoffe, Dentin-Bondings, Abformmaterialien, Abformlöffel, temporäre K&B-Materialien, Implantate, Dental-Geräte, Zahnklammern oder -bänder, Knochenzemente für die Kieferchirurgie und Applikationen dafür.
Mit den nachfolgenden Beispielen werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung noch näher beschrieben.
Beispiel:
Dentalmaterial: ProthesenkunststoffVERSYO.COM von Heraeus Kulzer GmbH, wie in US
6,881,360 B2 beschrieben.
A. Herstellung von VERSYO.COM und VERSYO.COM + 0,5% gebundener Wirkstoff
Versyo.com wird aus folgenden Komponenten mit den entsprechenden Gewichtsanteilen hergestellt: a.) Urethandimethacrylat 90,0 b.) Polyesterarethanacrylat 15,0 c.) Oligoethertetraacrylat 13,5 d.) Trimethylopropantrimethacrylat 12,0 e.) Ethoxyliertes Bis-GMA 7,5 ■ f.) Pyrogenes SiO2 10,5 g.) Photoinitiatoren/Stabilisatoren 0,75 h.) Farbpigmente 0,009 Die Komponenten werden homogenisiert und anschließend mit einem geeigneten Lichtgerät polymerisiert.
Versyo.com + 0,5% gebundener Wirkstoff wird aus folgenden Komponenten mit den entsprechenden Gewichtsanteilen hergestellt: a.) Urethandimethacrylat 90,0 b.) Polyesterurethanacrylat 15,0 c) Oligoethertetraacrylat 13,5 d.) Trimethylopropantrimethacrylat 12,0 e.) Ethoxyliertes Bis-GMA 7,5 f.) Pyrogenes SiO2 9,75 g.) Biozides Guanidinderivat 0,75 h.) Photoinitiatoren/Stabilisatoren 0,75 i.) Farbpigmente 0,009
B. Bestimmung der Produkteigenschaften mit/ohne gebundenen Wirkstoff:
Figure imgf000005_0001
Ergebnis: Durch die Zugabe des gebundenen Guanidinderivates werden Produkteigenschaften wie Biegefestigkeit, E-Modul und Viskosität nicht verändert. C. Bestimmung der Zytotoxizität mit/ohne gebundenen Wirkstoff:
Probenbezeichnung Bewertung gemäß USP25NF Supplement 2 <87> nach 48h nach 72h nach 96h
Versyo.com ohne 0 0 0 Zusatz
Versyo.com mit 0 0 0 0,25% Wirkstoff
Versyo.com mit 0,5% 0 0 0 Wirkstoff
Versyo.com mit 0-1 0 0-1 0,75% Wirkstoff
Bewertungsschema nach USP 25:
0 keine Zelltoxizität
1 geringe Zelltoxizität, nicht mehr als 20% geschädigte, runde Zellen
2 leichte Zelltoxizität, nicht mehr als 50% geschädigte, runde Zellen
3 mäßige Zelltoxizität, nicht mehr als 70% geschädigte, runde Zellen
4 schwere Zelltoxizität, nalizu vollständige Zellzerstörung
Ergebnis: Durch die Zugabe von gebundenem Wirkstoff auf Guanidinbasis wird die Zytotoxizität von Versyo.com nicht signifikant erhöht.
D. Mikrobiologische Wirksamkeit
Der erfmdungsgemäß verwendete gebundene Wirkstoff wurde in die Versio.com Acrylatmischung in Anwendungskonzentrationen zwischen 0,25 und 0,75 Gew.-% eingesetzt und anschließend die Wirksamkeit mit den Testkeimen Streptococcus mutans DSM 20523 und Candida albicans DSM 1386 unter Anwendung des Verfahrens JIS Z 2801:2000 an der Kunststoffoberfläche getestet, wobei die Proben bis zu 26 Wochen lang bei 37°C in Reinstwasser unter ständigem Schütteln in einem Verhältnis von 1:1 (cm2xm3) eluiert wurden.
Die Ergebnisse der bioziden Wirksamkeit sind in Tabelle 1 und 2, die der Migration in Reinstwasser in Tabelle 3 dargestellt.
Die Berechnung der Reduktionszahlen (R- Werte) erfolgte nach folgender Formel:
Figure imgf000007_0001
R: Wert der antimikrobiellen Aktivität, Reduktionszahl
A: Lebendkeimzahl an den Teststück direkt nach dem Beimpfen
B: Lebendkeimzahl am wirkstofffreien Vergleichsmuster nach 24h Inkubation
C: Lebendkeimzahl an wirkstoffhältigen Teststück nach 24h Inkubation
Tabelle 1: Antimikrobielle Wirkung auf Streptococcus mutans nach 4 bis 26 Wochen Eluation
Figure imgf000007_0002
Tabelle 2: Antimikrobielle Wirkung auf Candida albicans nach 2 bis 22 Wochen Eluation
Figure imgf000008_0001
Tabelle 3: Eluation - Migration von Füllstoff in Reinstwasser (bei 37°C)
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Polymerer Dentalwerkstoff, dadurch gekennzeichnet, dass er einen silikatischen Füllstoff enthält, der mit einem polymeren Guanidinderivat auf Basis eines Alkylendiamins und/oder eines Oxyalkylendiamins modifiziert ist.
2. Polymerer Dentalwerkstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein polymeres Guanidinderivat vorgesehen ist, welches das Alkylendiamin und das Oxyalkylendiamin im Molverhältnis zwischen 4:1 und 1:4 enthält.
3. Polymerer Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminogruppen des Alkylendiamins und/oder des Oxyalkylendiamins endständig sind.
4. Polymerer Dental Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates als Alkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2(CH2)nNH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, insbesondere 6, ist.
5. Polymerer Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates als Oxyalkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2[(CH2)2O)]n(CH2)2NH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5, insbesondere 2, ist.
6. Polymerer Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als polymeres Guanidinderivat ein Polyoxyalkylen-Guanidin auf Basis von Triethylenglykoldiamin (relative Molekularmasse: 148), von Polyoxypropylendiamin (relative Molekularmasse: 230) und/oder von Polyoxyethylendiamin (relative Molekularmasse: 600) vorgesehen ist.
7. Polymerer Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als das polymere Guanidinderivat Poly-[2-(2-ethoxy-ethoxyethyl)- guanidinium-hydrochlorid] mit mindestens 3 Guanidinresten vorgesehen ist.
8. Polymerer Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mittlere Molekularmasse des polymeren Guanidinderivates im Bereich 500 bis 3.000 liegt.
9. Polymerer Dentalwerkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 8 auf Acrylat- oder Methacrylat-Basis.
10. Polymerer Dentalwerkstoff nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Füllstoff in einer Menge zwischen 0,05 und 5,0 Gew.-% enthalten ist.
11. Verwendung eines polymeren Dentalwerkstoffes zur Herstellung von Materialien für die Orthodontie, Kieferchirurgie und Dentalkosmetik/-ästhetik, insbesondere Füllungskomposite, K & B -Verblendkunststoffe für Kronen und Brücken, Prothesenkunststoffe, Dentin- Bondings, Abformmaterialien, Abformlöffel, temporäre K&B-Materialien, Implantate, Dental-Geräte, Zahnklammern oder -bänder, Knochenzemente für die Kieferchirurgie und Applikationen dafür.
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