WO2007036561A2 - Elektrochrome pasten mit neuen farbstoffen - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
Definitions
- the invention relates to organic semiconductor devices and more particularly to electrochromic organic semiconductor devices comprising electrochromic pastes comprising novel dyes wherein the pastes comprise a redox system, a conducting salt and a dye combined in a substance and / or as a mixture.
- the invention relates to the semiconductor devices comprising such pastes and / or in which the new dyes are contained in the active layer.
- Electrochromic displays normally consist of 3 layers. One layer of this is the actual electrochromic material, a second layer has the function of an ion storage or dispenser and a third layer, which consists of an electrolyte and connects the first two layers together.
- a voltage is applied between the electrochromic layer and the ion storage layer, the reflection and transmission properties of the electrochromic layer change and the material discolors.
- Materials are known, for example, from WO 02/0754411, which combines the function of the electrolyte and the color system in one layer.
- the layer consists of a redox system which is dissolved in an electrolyte. By applying a voltage, the concentration ratio of the redox partner is shifted to each other.
- the bistability or the ratio of the discoloration time ie of a defined contrast to the decolorization time, without applied voltage or shorted to 80% of the discoloration, is an important parameter for displays.
- the bistability determines how often a "refresh" pulse is needed to restore the discoloration, which has a direct effect on the power consumption, but also limits the maximum number of lines for pixelated passive matrix displays.
- the object of the invention is therefore to provide electrochromic pastes that have a high bistability at the same time enable sharp color conversion in electrochromic systems.
- electrochromic pastes comprise the following constituents a redox system, for example the quinone / hydroquinone or quinone / duroquinone redox system, preferably dissolved in an organic carbonate, particularly preferably in a propylene carbonate, a conducting salt or a mixture of several conducting salts and a dye.
- a redox system for example the quinone / hydroquinone or quinone / duroquinone redox system, preferably dissolved in an organic carbonate, particularly preferably in a propylene carbonate, a conducting salt or a mixture of several conducting salts and a dye.
- An organic semiconductor device comprises a substrate, a lower electrode, an upper electrode and in between an active organic layer in which at least one dye according to the invention is contained.
- the invention is based on known redox systems and conductive salts and the further development of the dyes according to the invention in these systems is described.
- the new electrochromic dye classes are in particular types of methine dyes in which the longest wavelength absorption maximum is in the NIR range of the electromagnetic spectrum. Since the human eye is particularly insensitive in this area, the formation of a visible dye, due to a change in pH, perceived much sharper. Therefore, such layers with common methine dye concentrations appear colorless or almost colorless. If, by protonation or deprotonation, a conversion of the methine structure of the dye occurs, a new chromophore structure forms, which has its long-wavelength absorption maximum in the visible spectral range of the electromagnetic spectrum and which is easily perceptible to humans.
- Structure type A Deprotonatable methine substances
- R1 can be H, alkyl (branched or unbranched Cl to ClO) or
- Aryl (preferably phenyl)
- R 2 and R 2 * independently of one another are alkyl (branched or unbranched Cl to ClO), aryl (preferably phenyl) or an alkylene structure bridged with Y 1 and / or Y 2
- R 3 and R 3 * independently of one another are H, alkyl (branched or unbranched C 1 to C 10), aryl (preferably phenyl) or both are bonded via an oxygen atom or sulfur atom,
- Structure type B Anionic methine dyes
- R 3 and R 3 * independently of one another are H, alkyl (branched or unbranched C 1 to C 10), aryl (preferably phenyl) or both are bonded via an oxygen atom or sulfur atom,
- K + is any cation, preferably that
- Structure type C Protonatable methine dyes
- Methine dye (cationic) methine dye (dicationsch)
- Alk alkyl groups (branched or unbranched Cl to
- Ar is aromatic radical, preferably phenyl and 1-
- Substituents R 2 are H or phenyl
- Structure type E barbituric acid-derived merocyanine
- R 1 is alkyl (branched or unbranched C 1 to C 10)
- R 2 is alkyl (branched or unbranched C 1 to C 10) or aryl (preferably phenyl and 1-naphthyl), n is 2, 3 and 4 X is O or S. ,
- the dyes of the invention are characterized by a high bistability, which reduces the power consumption of a single electrochromic element, and makes possible the production of high-resolution passive matrix displays.
- the use of the dyes described and illustrated by way of example in organic semiconductor technology is likewise part of the invention.
- dyes are used for the first time in electrochromic systems whose longest wavelength absorption maximum is in the near IR range and which are characterized by high bistability.
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Abstract
Die Erfindung betrifft organische Halbleiterbauelemente und insbesondere elektrochrome organische Halbleiterbauelemente mit neuen elektrochromen pH-basierende Pasten, die neue Farbstoffe umfassen, wobei in den Pasten ein Redox-System, ein Leitsalz und ein Farbstoff kombiniert und/oder als Mischung vorliegen. Ebenso betrifft die Erfindung die Halbleiterbauelemente, die derartige Pasten umfassen und/oder in denen die neuen Farbstoffe in der aktiven Schicht enthalten sind. Die Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Bistabilität aus und haben ihr langwelligstes Absorptions-Maximum im nahen IR- Bereich.
Description
Beschreibung
Elektrochrome Pasten mit neuen Farbstoffen
Die Erfindung betrifft organische Halbleiterbauelemente und insbesondere elektrochrome organische Halbleiterbauelemente mit elektrochromen Pasten, die neue Farbstoffe umfassen, wobei in den Pasten ein Redox-System, ein Leitsalz und ein Farbstoff kombiniert in einer Substanz und/oder als Mischung vorliegen. Ebenso betrifft die Erfindung die Halbleiterbauelemente, die derartige Pasten umfassen und/oder in denen die neuen Farbstoffe in der aktiven Schicht enthalten sind.
Die Herstellung eines flexiblen Displays mit sehr niedriger Leistungsaufnahme und/oder hochauflosender Passiv-Matrix Displays auf der Basis von elektrochromen Materialien.
Elektrochrome Displays bestehen im Normalfall aus 3 Schichten. Eine Schicht davon ist das eigentliche elektrochrome Material, eine zweite Schicht hat die Funktion eines Ionenspeichers bzw. Spenders und eine Dritte Schicht, die aus einem Elektrolyt besteht und die ersten beiden Schichten miteinander verbindet. Wenn zwischen der elektrochromen Schicht und der Ionenspeicherschicht eine Spannung angelegt wird, verandern sich die Reflektions- bzw. Transmissionseigenschaften der elektrochromen Schicht und das Material verfärbt sich. Es sind Materialien beispielsweise aus der WO 02/0754411 bekannt, welche die Funktion des Elektrolyten und des Farbsystems in einer Schicht vereint. Die Schicht besteht aus einem Redox-System welches in einem Elektrolyten gelost ist. Durch das Anlegen einer Spannung wird das Konzentrationsverhaltnis der Redox Partner zueinander verschoben. Bei dieser Reaktion werden Protonen und/oder Ionen freigesetzt oder gebunden, und damit wird der pH-Wert des Materials beeinflusst. Über einen pH-Farbstoff wird die Änderung des pH-Wert dann in eine Farb- anderung umgesetzt.
Wenn eine Spannung an das System angelegt wird, dann läuft die Verschiebung des Gleichgewichts der Redox Partner an den beiden Elektroden in entgegen gesetzter Richtung. Dies führt dazu, dass an der einen Elektrode der pH-Wert steigt, während er an der Gegenelektrode sinkt. Wird die Spannung entfernt, dann kommt das System über Diffusion wieder in den Ausgangszustand und verliert die angenommene Farbe wieder. Dies führt zu einer zeitlich begrenzten Bistabilität der Verfärbung, welche durch die Diffusionsgeschwindigkeit der Reaktionspartner im System bestimmt wird. Die Bistabilität oder das Verhältnis der Verfärbungszeit, also von einem definierten Kontrast zu der Entfärbungszeit, ohne anliegende Spannung oder Kurzgeschlossen auf 80% der Verfärbung, ist jedoch ein wichtiger Parameter für Displays. Durch die Bistabilität wird bestimmt wie oft ein „refresh" Puls benötigt wird um die Verfärbung wiederherzustellen, was sich zum einen direkt auf die Leistungsaufnahme auswirkt, zum anderen aber für pixelierte Passiv-Matrix Displays die maximale Zeilenzahl limitiert.
Klassische pH-Farbstoffe verändern ihre Farbe über einen gewissen pH-Bereich, welches sehr nützlich für die pH-Wert Bestimmung ist. In einem elektrochromen System wie der oben beschriebenen elektrochromen Paste ist dieses jedoch nicht unbedingt wünschenswert, da durch einen Farbstoff, der ein sehr scharfes Farbumschlagsverhalten über den pH-Wert aufweist, zwei positive Effekte erzielt werden können. Zum einen führt ein scharfer Farbumschlag zu einem optisch schnelleren Anschaltverhalten, da der Grund pH-Wert des Systems sehr nahe an die Schaltschwelle gelegt werden kann. Zum anderen führt dies zu einer erhöhten optisch wahrnehmbaren Bistabilität, da sich die Farbe nur wenig verändert während sich der pH-Wert des Systems wieder diesem Umschaltpunkt nähert. Um den Effekt nutzen zu können sind jedoch neue Farbstoffklassen, die sich grundlegend von den klassischen pH-Farbstoffen unterscheiden, nötig.
Aufgabe der Erfindung ist daher elektrochrome Pasten zu schaffen, die eine hohe Bistabilität bei gleichzeitiger
scharfer Farbumwandlung in elektrochromen Systemen ermöglichen. Zudem ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein organisches Bauelement zur Verfügung zu stellen, dessen aktive Schicht zumindest einen Farbstoff mit erfindungsgemäß verbesserter Bistabilität umfasst.
Diese Aufgaben werden erfindungsgemäß durch den Gegenstand der Ansprüche im Zusammenhang mit den Erläuterungen in der Beschreibung und den Beispielen gelöst.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform umfassen elektro- chrome Pasten folgende Bestandteile ein Redox-System, beispielsweise das Quinon/Hydrochinon oder Chinon/Durochinon Redox-System, bevorzugt gelöst in einem organischen Carbonat, insbesondere bevorzugt in einem Propylencarbonat ein Leitsalz oder eine Mischung mehrerer Leitsalze und - einen Farbstoff.
Ein organisches Halbleiterbauelement nach der Erfindung umfasst ein Substrat, eine untere Elektrode, eine obere Elektrode und dazwischen eine aktive organische Schicht, in der zumindest ein Farbstoff nach der Erfindung enthalten ist.
Nach der Erfindung wird von bekannten Redox-Systemen und Leitsalzen ausgegangen und die Weiterentwicklung der erfindungsgemäßen Farbstoffe in diesen Systemen beschrieben.
Die neuen elektrochromen Farbstoffklassen sind insbesondere Typen von Methinfarbstoffen, bei denen das langwelligste Absorptions-maximum im NIR-Bereich des elektromagnetischen Spektrums liegt. Da in diesem Bereich das menschliche Auge besonders unempfindlich ist, wird die Bildung eines sichtbaren Farbstoffes, infolge einer pH-Wertänderung, viel schärfer wahrgenommen. Uns erscheinen solche Schichten mit üblichen Methinfarbstoff-konzentrationen daher farblos oder beinahe farblos. Tritt nun durch Protonierung oder Deprotonierung eine Umwandlung der methinischen Struktur des Farbstoffes ein,
bildet sich eine neue chromophore Struktur, die ihr langwelliges Absorptionsmaximum im sichtbaren Spektralbereich des elektromagnetischen Spektrums hat und die für Menschen leicht wahrnehmbar ist.
Strukturtyp A: Deprotonierbare Methinfabstoffe
An"
Methinfarbstoff (kationisch) Merocyanin
Für den gilt:
Rl kann H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) oder
Aryl (bevorzugt Phenyl ) sein,
R2 und R2* stehen unabhängig voneinander für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl (bevorzugt Phenyl ) oder für eine mit Yl und/oder Y2 verbrückte Alkylenstruktur
[ (CH2) 3 , (CH2) 4 oder -C (CH3) 2-CH=C (CH3) -] ,
R3 und R3* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl (bevorzugt Phenyl ) oder sind beide über ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden,
Xl und X2 stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung, Yl und Y2 stehen unabhängig voneinander für -CH=, -C-Alkyl=
(verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= (bevorzugt Phenyl) oder -N= ,
Z steht für a) eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= oder -CH=
b) eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder
c) eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
Rest; und An" steht für ein beliebiges Anion, bevorzugt das Perch- loratanion
Strukturtyp B: Anionische Methinfarbstoffe
Oxonoltyp Methinfarbstoff (anionisch)
Für den gilt:
R3 und R3* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl (bevorzugt Phenyl ) oder sind beide über ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden,
Xl und X2 stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Yl und Y2 stehen unabhängig voneinander für -CH=, -C-Alkyl= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= (bevorzugt Phenyl) oder -N= ,
Z steht für a) eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= oder -CH=
b) eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= o-
der
(Quadrainat)
eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
Rest; und K+ steht für ein beliebiges Kation, bevorzugt das
Triethylammoniumkation,
Strukturtyp C: Protonierbare Methinfarbstoffe
Methinfarbstoff (kationisch) Methinfarbstoff (dikationsch)
Für den gilt:
Alk = Alkylguppierungen (verzweigt oder unverzweigt Cl bis
ClO), n = 2, 3 oder 4 ;
An" = beliebiges Anion, bevorzugt das Perchloratanion
Strukturtyp D: Protonierbare Michlers Keton Typ
Farbstoffe mit schwach basischen Aminfunktionen
-If +HT
für den gilt:
Ar steht für aromatischer Rest, bevorzugt Phenyl und 1-
Naphthyl, n kann 0 oder 1 sein, für den Fall n=l bilden die Substituenten Rl eine chemische Bindung und die
Substituenten R2 stehen für H oder Phenyl
X steht für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH- oder eine benzanelierte Vinylengruppierung,
Y steht für -CH=, -C-Alkyl= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= (bevorzugt Phenyl) oder -N=,
Strukturtyp E: Barbitursäure abgeleitete Merocyanine
Rl steht für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), R2 steht für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO) oder Aryl (bevorzugt Phenyl und 1-Naphthyl) , n steht für 2, 3 und 4 X steht für O oder S.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Bistabilität aus, welche die Leistungsaufnahme eines einzelnen elektrochromen Elements verringert, und die Herstellung von hochauflösenden Passiv-Matrix Displays möglich macht. Die Verwendung der beschriebenen und durch einzelne Beispiels erläuterten Farbstoffe in der organischen Halbleitertechnologie ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Im Folgenden werden die einzelnen Strukturtypen noch anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
i) Elektrochrome Paste mit einem Quinon/Hydroquinon Redox System gelöst in Propylencarbonat mit Leitsalz, Polyethy- lenoxid und Farbstoff
Farbstoffbeispiele :
Strukturtyp A:
Strukturtyp B:
Strukturtyp D
Strukturtyp E:
Nach der Erfindung werden erstmals in elektrochromen Systemen Farbstoffe eingesetzt, deren langwelligstes Absorptions- Maximum im nahen IR-Bereich liegt und die sich durch eine hohe Bistabilität auszeichnen.
Claims
1. Elektrochrome Paste, ein Redox-System, ein Leitsalz und einen Farbstoff umfassend, wobei der Farbstoff ausgewählt ist aus der Reihe der Farbstoffe, deren langwelligstes Absorptionsmaximum im Bereich über 800nm des elektromagnetischen Spektrums liegt.
2. Elektrochrome Paste nach Anspruch 1, wobei der Farbstoff ein Methinfarbstoff ist.
3. Elektrochrome Paste nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei der Farbstoff ausgewählt ist aus der Gruppe der deproto- nierbaren Methinfarbstoffe, der protonierbaren Methinfarbstoffe, der anionischen Methinfarbstoffe, der protonierbaren Farbstoffe vom Michlers Keton Typ und/ oder der von Barbitursäure abgeleiteten Merocyanin-Farbstoffe .
4. Elektrochrome Paste nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Farbstoff ausgewählt ist aus der Gruppe folgender allgemeiner Strukturen A bis E
Strukturtyp A:
An"
Methinfarbstoff (kationisch) Merocyanin
mit
Rl steht für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO' oder Aryl, bevorzugt Phenyl,
R2 und R2* stehen unabhängig voneinander für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl, bevorzugt Phenyl oder für eine mit Yl und/oder Y2 verbrückte Alkylenstruktur [(CH2)3, (CH2) 4 oder -C(CHs)2-CH=C(CH3) -] ,
R3 und R3* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl, bevorzugt Phenyl, oder sind beide über ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden,
Xl und X2 stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Yl und Y2 stehen unabhängig voneinander für -CH=, -C-Alkyl= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= , bevorzugt Phenyl oder -N= ,
Z steht für eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= oder -CH=
eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder
eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
Rest; und An" steht für ein beliebiges Anion, bevorzugt das Perch- loratanion Strukturtyp B:
K+
Oxonoltyp
Methinfarbstoff (anionisch)
mit
R3 und R3* stehen unabhängig voneinander für H, Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), Aryl, bevorzugt Phenyl oder sind beide über ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom verbunden,
Xl und X2 stehen unabhängig voneinander für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH-) oder eine benzanelierte Vi- nylengruppierung,
Yl und Y2 stehen unabhängig voneinander für -CH=, -C-Alkyl= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= , bevorzugt Phenyl, oder -N= ,
Z steht für eine Monomethingruppierung, beispielsweise -N= oder -CH=
eine Trimethingruppierung, beispielsweise -CH=CH-CH= oder
eine Pentamethingruppierung, beispielsweise
und K+ steht für ein beliebiges Kation, bevorzugt das Triethylammoniumkation,
Strukturtyp C:
Methinfarbstoff (kationisch) Methinfarbstoff (dikationsch)
mit
Alk = Alkylguppierungen (verzweigt oder unverzweigt Cl bis
ClO), n = 2, 3 oder 4 ;
An" = beliebiges Anion, bevorzugt das Perchloratanion
Strukturtyp D:
- H + lf
mit
Ar steht für aromatischer Rest, bevorzugt Phenyl und 1-
Naphthyl, n kann 0 oder 1 sein, für den Fall n=l bilden die Substituenten Rl eine chemische Bindung und die
Substituenten R2 stehen für H oder Phenyl,
X steht für -0-, -S-, -Se-, eine Vinylengruppierung (-CH=CH- oder eine benzanelierte Vinylengruppierung,
Y steht für -CH=, -C-Alkyl= (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO), -C-Aryl= (bevorzugt Phenyl) oder -N=,
Strukturtyp E:
Rl steht für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO' R2 steht für Alkyl (verzweigt oder unverzweigt Cl bis ClO] oder Aryl (bevorzugt Phenyl und 1-Naphthyl) , n steht für 2, 3 und 4 X steht für O oder S.
5. Verwendung einer der Farbstoffe aus Anspruch 4 in einem organischen Halbleiterbauelement .
6. Organisches Halbleiterbauelement ein Substrat, zumindest eine untere Elektrode, eine obere Elektrode und dazwischen zumindest eine aktive Schicht umfassend, wobei ein Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in zumindest einer aktiven Schicht enthalten ist.
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