+

WO2007033780A2 - Thiazole als fungizide - Google Patents

Thiazole als fungizide Download PDF

Info

Publication number
WO2007033780A2
WO2007033780A2 PCT/EP2006/008861 EP2006008861W WO2007033780A2 WO 2007033780 A2 WO2007033780 A2 WO 2007033780A2 EP 2006008861 W EP2006008861 W EP 2006008861W WO 2007033780 A2 WO2007033780 A2 WO 2007033780A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
och
dimethylbutyl
ethyl
methylpropyl
methylpentyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/008861
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2007033780A3 (de
Inventor
Jörg Nico GREUL
Oliver Gaertzen
Ralf Dunkel
Oliver Guth
Stefan Hillebrand
Kerstin Ilg
Peter Schreier
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Arnd Voerste
Hiroyuki Hadano
Samir Bennabi
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Priority to EP06777187A priority Critical patent/EP1928243A2/de
Priority to JP2008531575A priority patent/JP2009508891A/ja
Priority to US12/067,634 priority patent/US20090030024A1/en
Priority to CA002623267A priority patent/CA2623267A1/en
Priority to BRPI0617171-0A priority patent/BRPI0617171A2/pt
Priority to EA200800848A priority patent/EA200800848A1/ru
Publication of WO2007033780A2 publication Critical patent/WO2007033780A2/de
Publication of WO2007033780A3 publication Critical patent/WO2007033780A3/de
Priority to IL190207A priority patent/IL190207A0/en
Priority to US13/081,348 priority patent/US20110195968A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Definitions

  • the invention relates to thiazoles and their use for controlling unwanted microorganisms.
  • thiazoles are already known as pharmaceutically active compounds (see for example WO-A 2005/012298, WO-A 2005/005438 or WO-A 2004/078682), but not their surprising fungicidal activity.
  • the invention relates to the use of compounds of the formula (I) (thiazoles of the formula (I)),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 ,
  • C r C 4 alkoxy (Ci-C 4) alkyl unsubstituted or substituted C 2 -C 6 -alkenyl, unsubstituted or substituted C 2 -C 6 alkynyl, Q-C ⁇ -alkylsulfinyl, Q-C ⁇ alkylsulfonyl, C 3 -C 8 - cycloalkyl; C r C 6 haloalkyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, halo-Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine , Chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 3 alkyl, (Ci-C 3 alkyl) carbonyl-Ci-C 3 - alkyl, (
  • R 1 A represents hydrogen, C, -C 6 alkyl, C r C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 - cycloalkyl, (C r C 4 Alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 6 alkynyloxy) carbonyl or cyano,
  • X is nitrogen or CR 8
  • Y is nitrogen or CR 9
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 7 is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, amino, N (R 1 ⁇ nitro, OR 11 , SR 11 , unsubstituted or substituted Ci-Cg-alkyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 - cycloalkyl, C, -C 4- trialkyl-silyl, COOR U : CON (R
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 13 independently of one another hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 3 -alkyl, unsubstituted or substituted C 1 -C 3 -alkoxy or
  • Two geminal residues R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 , SR 11 , SOR 11 , SO 2 R 11 , SO 2 N (R n ) 2>
  • R 9 is hydrogen, halogen, N (R ⁇ ) 2, cyano, hydroxy, OR 11, SR 11, COR 11, unsubstituted or substituted Ci-C 8 alkyl or unsubstituted or substituted C 3 -C 8 cycloalkyl
  • R 10 is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, amino, N (R U) 2, nitro, OR 11, SR 11, unsubstituted or substituted C, -C 8 alkyl, C 1 -C 4 -TOaIlCyI-silyl, COOR 11 , C0N (R ⁇ ) 2
  • R 11 is identical or different hydrogen, unsubstituted or substituted C r C 8 alkyl, C-Cs-haloalkyl, C 1 -C 4 -THaIlCyI-silyl, aryl,
  • two radicals R 11 may have a 3 to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five further heteroatoms selected from N, O and S may contain, with two oxygen atoms not adjacent, forming.
  • two R 11's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five other heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • Compounds of the formula (I) are very suitable for controlling unwanted microorganisms. Above all, they show a strong fungicidal activity and can be used both in crop protection and in the protection of materials.
  • the compounds of the invention are generally defined by the formula (I).
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 , O-Me, O-Et, OPr, O- / Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O- / Bu, O-
  • CONPr 2 CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OH, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, CONHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 2 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 2 OH, CONH (CH 2 ) 3 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 3 OH, CONR 11 CH (CH 3 ) CH 2 OH, CONR 11 CH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONR 11 CH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, CONR 11 CH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , CONR 1 '(CH Z ) 2 OCH 3 , CONR 1 ⁇ CH Z ) 2 OH,
  • CH 2 NR 11 COOfBu, CH 2 NR 11 COOSeCBu methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpenyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form an unsubstituted or substituted with 1 to 4 halogen atoms or with 1 to 4 Ci-C 3 - alkyl groups heterocyclic five- or six-membered ring, each up to two
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7, CF (CF 3) 2;
  • X is nitrogen or CR 8
  • Y is nitrogen or CR 9
  • Z is nitrogen or CR 10
  • Y is nitrogen and Z is CR 10 ,
  • R 6 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O- / Bu, OCH (CH 3 ) CH 2 OH, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , OCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, OCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OH, O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OH, OCF 3 , SR ", S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr , S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-ZBu, SCF 3 , SOR 11 , SO-Me, SO-
  • NEtCO 2 CF 3 NEtCO 2 C 2 F 5 , SON (R 1 ') 2 , SONHMe, SONMe 2 , SONHEt, SONEt 2 , SONHPr, SONPr 2 , SONHBu, SONBu 2 , SONHCF 3 , SON (CF 3 ) 2 , SO 2 N (R 11 ) 2 , SO 2 NHMe, SO 2 NMe 2 , SO 2 NEt 2 , SO 2 NHEt, SO 2 NPr 2 , SO 2 NHPr, SO 2 NHCF 3 , SO 2 N (CF 3 ) 2 , SO 2 NHCH (CH 3 ) CH 2 OH, SO 2 NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SO 2 NHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, SO 2 NHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 SO 2 NH (CH 2 ) 2 OCH 3 , SO 2 NH (CH 2
  • R 7 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R ⁇ ) 2 , nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 13 independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 2 H, CF 3 , C 2 F 5, OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 , OC 2 F 5 or
  • R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, N (R 1 ') 2 , NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NHfBu ,, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-methylpiperazine -l-yl, piperazin-1-yl, morpholin-1-yl, cyano, hydroxy, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O- isoBu, O- / Bu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , OCF 3 , SR 11 , SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R 11 J 2, nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl,
  • R 11 is identical or different hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
  • R 11 is a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to five further heteroatoms selected from N, O and S, with two oxygen atoms not adjacent.
  • two R 11's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five other heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl .
  • Ethylbutyl 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 ,
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • CONPr 2 CONHBu, CONHsecBu, CONHZsoBu, CONHzBu, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OH, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, CONHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 2 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 2 OH, CONH (CH 2 ) 3 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 3 OH, CONR 11 CH (CH 3 ) CH 2 OH, CONR 11 CH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONR 11 CH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, CONR 11 CH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , CONR 11 (CH 2 ) 2 OCH 3 , CONR U ( CH 2 ) 2 OH,
  • Methyl propyl 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3 , 3-Tetrafluoro-2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 1, 3-dioxole or a 2,2-difluoro-l, 3-dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 6 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O- / Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O -fBu, OCH (CH 3 ) CH 2 OH, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 ,
  • NEtCO 2 CF 3 NEtCO 2 C 2 F 5 , SON (R 1 ⁇ 2 , SONHMe, SONMe 2 , SONHEt, SONEt 2 , SONHPr, SONPr 2 , SONHBu, SONBu 2 , SONHCF 3, SON (CF 3 ) 2 , SO 2 N (R ⁇ 11, SO 2 NHMe, SO 2 NMe 2, SO 2 NEt 2, SO 2 NHEt, SO 2 NPr 2, SO 2 NHPR, SO 2 NHCF 3, SO 2 N (CF 3) ,, SO 2 NHCH (CH 3 ) CH 2 OH, SO 2 NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , SO 2 NHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, SO 2 NHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , SO 2 NH (CH 2 ) 2 OCH 3 , SO 2 NH (CH 2 ) 2 OCH 3 , SO 2 NH (CH
  • R 7 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R 1 ⁇ nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 13 independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, 1
  • Methylethyl, CF 2 H, CF 3 , C 2 F 5, OCH 3 ; OC 2 H 5 , OCF 3 , OC 2 F 5 or two geminal radicals R 13 are double bonded oxygen or sulfur.
  • R 8 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O- / Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu , O-t Bu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , OCF 3 , SR 11 , SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF 3 , SOR ", SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-fBu, SO 2 R 11 , SO 2 -Me, SO 2 -Et SO 2 -Pr 5 SO
  • (CH 2 ) 4 SMe (CHz) 01 N (R 1 %, CH 2 NH 2 , CH 2 NAc 2 , CH 2 N (COCF 3 ), CH 2 NHAc, CH 2 NHCOCF 3 , (CH 2 ) 2 NH 2 , (CH 2 ) 3 NH 2 , (CH 2 ) 4 NH 2 , CH 2 NMe 2 , (CH 2 ) 2 NHMe, (CH 2 ) 2 NMe 2 , (CHz) 3 NHMe, (CH 2 ) 3 NMe 2 , (CH 2 ) 4 NHMe, (CH 2 ) 4 NMe 2 , (CHz) 1n COOR 12 , CH 2 COOMe, (CH 2 ) 2 COOMe, (CH 2 ) 3 COOMe, CH 2 COOEt, (CH 2 ) 2 COOEt, (CH 2 ) 3 COOEt, CH 2 COOPr, (CH 2 ) 2 COOPr, (CH 2 ) 3 COOPr,
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R 1 ⁇ nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-
  • R 11 is identical or different and is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-
  • CF 3 CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 , cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, SiMe 3 , phenyl
  • radicals R 11 may together be piperidin-1-yl, piperazin-1-yl, 4-methylpiperazin-1-yl or morpholin-1-yl.
  • two R 11's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five other heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl .
  • Ethylbutyl 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 ,
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • OCONHPr OCONH / Pr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH / soBu, OCONHfBu, OCONMe 2 , OCONEt 2 , OCONPr 2 , OCONZPr 2 , OCONBu 2 , OCON ⁇ ecBu 2 , OCON ⁇ Bu 2 , OCONHZBu 2 , OCOR 11 , OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOfPr , OCOBu, OCOsecBu, OCOzsoBu, OCOfBu, CON (R 11 ⁇ , CONHEt, CONEt 2 , CONHMe, CONMe 2 , CONHPr, CONPr 2 , CONHBu, CONHsecBu, CONHi ⁇ oBu, CONHfBu, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OH,
  • Methyl propyl 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopenty
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3 , 3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 1,3-dioxole or a 2,2-difluoro-1, 3-dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, acetyl, trifluoroacetyl
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 6 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O- / BU, OCH (CH 3 ) CH 2 OH, OCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , OCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, OCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OH, O (CH 2 ) 3 OCH 3 , O (CH 2 ) 3 OH, OCF 3 , SR 11 , S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr , S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-ZBu, SCF 3 , SOR 11 , SO-Me,
  • SiMe 3 SiMe 2 ZBu, SiMe 2 Ph, NHR 11 , N (R ⁇ ) 2 , NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NH / Bu, NHEt,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 13 independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 2 H, CF 3 , C 2 F 5 , OCH 3 ; OC 2 H 5 , OCF 3 , OC 2 F 5 or
  • Two geminal residues R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • R 8 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-ZBu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , OCF 3 , SR 11 , SH S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu,
  • NHSOCF 3 NHSO 2 CF 3 , OCON (R 1 ⁇ 2 , OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHfBu, OCONMe 2 , OCONEt 2 , OCONPr 2 , OCONfPr 2 , OCONBu 2 , OCONsecBu 2 , OCONWoBu 2, OCONfBu 2, OCOR 11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOfBu, CON (R U) 2, CONHEt, CONEt 2, CONHMe, CONMe 2, CONHPr, CONPr 2, CONHBu,
  • CO 2 R 11 CO 2 Me, CO 2 Et, CO 2 Pr, CO 2 ZPr, CO 2 Bu, CO 2 ⁇ ecBu, CO 2 woBu, CO 2 fBu, CO 2 (CH 2 ) 2 OH, CO 2 ( CH Z ) 2 OCH 3 , CO 2 (CH Z ) 3 OH, CO 2 (CH 2 ) 3 OCH 3 , (CH 2 ) m OR ⁇ , CH 2 OH, (CHz) 2 OH, (CH 2 ) 3 OH , (CH 2 ) 4 OH, CH 2 OMe, (CH 2 ) 2 OMe, (CH 2 ) 3 OMe, (CH 2 ) 4 OMe, (CHz) 1n SR 11 , CH 2 SH, (CH 2 ) 2 SH , (CH 2 ) 3 SH, (CH 2 ) 4 SH, CH 2 SMe, (CH 2 ) 2 SMe, (CH 2 ) 3 SMe, (CH 2 ) 4 SMe, (CHz)
  • CH 2 NHCOCF 3 (CHz) 2 NHz, (CH 2 ) 3 NH 2 , (CH 2 ) 4 NH 2 , CH 2 NMe 2 , (CH 2 ) 2 NHMe, (CH 2 ) 2 NMe 2 , (CH 2 ) 3 NHMe, (CH 2 ) 3 NMe 2 , (CH 2 ) 4 NHMe, (CH 2 ) 4 NMe 2 , (CH 2 ) m COOR 12 , CH 2 COOMe, (CH 2 ) 2 COOMe, (CH 2 ) 3 COOMe, CH 2 COOEt, (CH 2 ) 2 COOEt, (CH 2 ) 3 COOEt, CH 2 COOPr, (CH 2 ) 2 COOPr, (CH 2 ) 3 COOPr, CH 2 COOZPr, (CH 2 ) 2 COO / Pr, (CH 2 ) 3 COOZPr, CH 2 COOfBu, (CHz) 2 COOfBu, (CHz)
  • Trimethylpropyl 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methyl propyl; Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl; CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ),
  • ⁇ is identical or different and is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-
  • two R 11's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five other heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl .
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, hydroxy, nitro,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, or a 1,3- dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, COCH 3
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10 R 6 is hydrogen, S-Me, NHCOMe, NHCOCF 3 , NMe 2 , NHMe, NH 2 , NH ⁇ u, NHCH (CH 3 ) CH 2 OH, NHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONMe 2 , cyclopropyl, cyclohexyl, Phenyl, N-1 ; 3-o ⁇ azolidin-2-one, N-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one, hiHCH 2 tetrahydrofuran-2-yl
  • R 7 is hydrogen, methyl, 1-methylpropyl, CF 3 , CF 2 H, cyclopropyl,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 8 is hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , COOH, N (Me) 2 , NHCOCH 3 , NHCOCF 3 , NHSO 2 CH 3 , NHCOOCH 3 ,
  • R 10 is hydrogen
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, iodine, cyano, hydroxy,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydrofuran-2-one, 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-1,4-dioxin, a 1,3-dioxole or a 2,2-difluoro-1,3-dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, COCH 3 , COCF 3 , COOCH 3
  • X is nitrogen or CR 8
  • R 8 is hydrogen, O-Me
  • Z is CR 10
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CF 3
  • R 7 and R 10 together form a CH 2 - or a CH 2 CH 2 bridging
  • R 6 is methyl, ethyl, iso-propyl, cyclopropyl, phenyl, 4-chloro-phenyl, 3-pyridyl, CH 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OCH 3 , S-Me, NH 2 , NHMe, NMe 2 , NHfBu , NHBu, NHiBu, N-morpholinyl,
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CF 2 H,
  • R 7 and R 10 together form a CH 2 - or a CH 2 CH 2 - bridging
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, OCH 2 ZBu, OCOCH 3 , SO 2 NH 2 , SO 2 N (CH 3 ) 2 , COCH 3 , COCH 2 CH 2 CH 3 ,
  • COOCH 2 CH 2 OCH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 , CONHCH 2 CH 2 OCH 3, NH 2 , N (Me) 2 , NHCOCH 3 , NHSO 2 CH 3 , NHCOOCH 3 , NHCOOCH 2 CH 3 , NHCOOrBu, NHCOOCH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 NHCOOCH 3 , CH 2 NHCOOfBu, methyl, CF 3
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3 , 3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 1,3-dioxole or a 2,2-difluoro-1, 3-dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, COCH 3 , COCF 3 , COOCH 3
  • X is nitrogen or CR 8
  • R 8 is hydrogen, O-Me
  • Z is CR 10
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CF 3
  • R 7 and R 10 together form a CH 2 - or a CH 2 CH 2 bridging
  • R 6 is methyl, ethyl, iso-propyl, cyclopropyl, phenyl, 3-pyridyl, CH 2 OCH 3 , O (CH 2 ) 2 OCH 3 , S-Me, NH 2 , NHMe, NMe 2 , NHrBu, NHBu, NHzBu, N Morpholinyl, NH (CH 2 ) 2 OH,
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CF 2 H,
  • R 7 and R 10 together form a CH 2 - or a CH 2 CH 2 bridging
  • the compounds of the formula (I) furthermore include the compounds of the formula (Ia). Not known and thus also subject of the invention are the compounds of formula (Ia),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 ,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form an unsubstituted or substituted, heterocyclic five- or six-membered ring.
  • R ' "A represents hydrogen, Ci-C 6 alkyl, QC f i-haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 - cycloalkyl, (Ci-C 4 - Alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyloxy) -carbonyl or cyano,
  • X is nitrogen or CR 8
  • Y is nitrogen or CR 9
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 7 is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, amino, N (R 1 % nitro, OR 11 , SR 11 , unsubstituted or substituted Ci-Cg-alkyl, unsubstituted or substituted C 3 -C 6 -
  • Cycloalkyl C 1 -C 4 -trialkyl-silyl, unsubstituted or substituted aryl or hetaryl, COOR 11 , CON (R 11 X COR 11
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 13 independently of one another hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 3 -alkyl, unsubstituted or substituted C 1 -C 3 -alkoxy or
  • Two geminal residues R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • R 9 is hydrogen, halogen, N (R n) 2, cyano, hydroxy, OR 11, SR 11, COR 11, unsubstituted or substituted Ci-C 8 alkyl or unsubstituted or substituted C 3 -C 8 cycloalkyl;
  • R 10 is hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, amino, N (R n ) 2i nitro, OR 11 , SR 11 , unsubstituted or substituted Q-CgAlkyl, C, -C 4 -trialkylsilyl, COOR 11 , CON (R U ) 2
  • R 11 is identical or different hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 -alkyl, C, -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl-SiIyI, aryl
  • R 11 is a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to five further heteroatoms selected from N, O and S, with two oxygen atoms not adjacent.
  • two R 11's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five other heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 14 is independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, OR 11, SR 11, COR 11, unsubstituted or substituted C r C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 1 -C 4 trialkyl-silyl or unsubstituted or substituted C 3 -C 8 cycloalkyl
  • A is OR 15 , SR 15 , N (R 15 ) 2 or C (R 16 ) 3
  • R 16 is independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, OR 11 , SR 11 , COR 11 , N (R 1 ') 2i unsubstituted or substituted C 1 -C 8 -alkyl or unsubstituted or substituted C 3 -C 8 -cycloalkyl ; or
  • each two radicals R 16 are double-bonded oxygen or double-bonded sulfur
  • each two radicals R 14 , R 14 or R 15 , R 15 or R 16 , R 16 or R 14 , R 16 together form a saturated or unsaturated carbocyclic 3 to 7-ring or an optionally substituted 4-pyridyl
  • R 17 is unsubstituted or substituted C 1 -C 3 -alkyl or C 1 -C 3 -haloalkyl
  • Compounds of the formula (Ia) are very suitable for controlling unwanted microorganisms. Above all, they show a strong fungicidal activity and can be used both in crop protection and in the protection of materials.
  • the compounds according to the invention are generally defined by the formula (Ia).
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu , O-isoBu, O- / Bu, O-
  • CONPr 2 CONHBu, CONHLsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OH, CONHCH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, CONHCH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 2 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 2 OH, CONH (CH 2 ) 3 OCH 3 , CONH (CH 2 ) 3 OH, CONR 11 CH (CH 3 ) CH 2 OH, CONR 11 CH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CONR 11 CH (C 2 H 5 ) CH 2 OH, CONR 11 CH (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 , CONR 1 ⁇ CH Z ) 2 OCH 3 , CONR 1 ⁇ CH Z ) 2 OH,
  • CH 2 NR 11 COOfBu, CH 2 NR 11 COOSeCBu methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form an unsubstituted or with 1 to 4 halogen atoms or with 1 to 4 C 1 -C 3 - Alkyl groups substituted heterocyclic five- or six-membered ring, each containing up to two oxygen atoms
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 );
  • X is nitrogen or CR 8
  • Y is nitrogen or CR 9
  • Z is nitrogen or CR 10
  • Y is nitrogen and Z is CR 10
  • Y is CR 9 and Z is nitrogen
  • R 7 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R 1 ') 2, nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl , 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl , 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • Two geminal residues R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • N is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, N (R 1 ⁇ 2 , NMe 2 , NEt 2 , NHMe, NH 2 , NHzBu ,, NHEt, NHPr, NH / Pr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-methylpiperazine l-yl, piperazin-1-yl, morpholin-1-yl, cyano, hydroxy, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-zPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu , O-ZBu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , OCF 3 , SR 11 ,
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R U) 2> nitro, OR 11, SR ", methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-
  • R 11 is identical or different hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
  • R 11 is a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle which may contain up to five further heteroatoms selected from N, O and S, with two oxygen atoms not adjacent.
  • two radicals R 11 may be a 3 to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, which may contain up to five further heteroatoms selected from N, O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-
  • Ethylbutyl 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 , cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, CH 2 OR 11 , (CH 2 ) 2 OR U ,
  • R 14 is independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl , 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-
  • A is OR 15 , SR 15 , N (R 15 ) 2 or C (R 16 ) 3
  • R 15 is, independently of one another, COR 17 , COCH 3 , COCF 3 , ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3 Methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-
  • Methylpentyl 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, CH 2 CH 2 OMe, CH (CH 3 ) CH 2 OMe, CH 2 CH (CH 3 ) OMe, CH 2 CH 2 OEt, CH (CH 3 ) CH 2 OEt, CH 2 CH (CH 3 ) OEt, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 , cyclopropyl, cyclobutyl,
  • R 16 is independently of one another hydrogen, halogen, cyano, hydroxyl, OR 11 , SR 11 , COR 11 , N (R ⁇ ) 2 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methyl- pentyl. 2-methylpentyl, 3-methyl-1-pentyl.
  • each two radicals R 16 are double-bonded oxygen or double-bonded sulfur
  • R 14 , R 14 or R 15 , R 15 or R 16 , R 16 or R 14 , R 15 or R 14 , R 16 together form a cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopentadienyl, cyclohexadienyl, 4-pyridyl ,
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 ; acetyl,
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 7 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R 11 ⁇ nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, Methylpentyl, 2-
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R13 ⁇ q independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 2 H, CF 3 , C 2 F 5 , OCH 3 ; OC 2 H 5 , OCF 3 , OC 2 F 5 or
  • Two geminal residues R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxyl, amino, N (R ⁇ ) 2> nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-
  • Ethylbutyl 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; CF 3 , CF 2 H, OCF 3 , OCF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) z, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, SiMe 3 , COOR 11 , CON ( R 1 %
  • R 11 is identical or different hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
  • two R 11's can be a 3 to 7 membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle containing up to five other heteroatoms selected from N , O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl , 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-
  • R 14 is independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl , 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-
  • A is OR 15 , N (R I5 ) 2 or C (R 16 ) 3 R 15 is independently COR 17 , COCH 3 , COCF 3 , ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl,
  • R 16 is independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, OR 11 , SR 11 , COR 11 , N (R 1 ⁇ methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1 -Dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2 Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-
  • each two radicals R 16 are double-bonded oxygen or double-bonded sulfur
  • R 14 , R 14 or R 15 , R 15 or R 16 , R 16 or R 14 , R 15 or R 14 , R 16 together form a cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopentadienyl, cyclohexadienyl, 4-pyridyl ,
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano,
  • (CH 2 ) 4 SH CH 2 SMe, (CH 2 ) 2 SMe, (CH 2 ) 3 SMe, (CH 2 ) 4 SMe, (CH 2 ⁇ N (R 11 ) 2 , CH 2 NH 2 , CH 2 NAc 2 , CH 2 N (COCF 3 ) ,, CH 2 NHAc, CH 2 NHCOCF 3 , (CH 2 ) 2 NH 2 , (CH 2 ) 3 NH 2 , (CHz) 4 NH 2 , CH 2 NMe 2 , CH 2 ) 2 NHMe, (CH 2 ) 2 NMe 2 , (CH 2 ) 3 NHMe, (CH 2 ) 3 NMe 2 , (CHz) 4 NHMe, (CHz) 4 NMe 2 , (CH 2 ) m COOR 12 , CH 2 COOMe 5 (CH 2 ) 2 COOMe, (CH 2 ) 3 COOMe, CH 2 COOEt, (CH 2 ) 2 COOEt
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3 , 3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 1,3-
  • R 5 is hydrogen, acetyl, trifluoroacetyl
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 7 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, amino, N (R 1 ⁇ 2, nitro, OR 11 , SR 11 , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 13 independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 2 H, CF 3 , C 2 F 5, OCH 3 ; OC 2 H 5 , OCF 3 , OC 2 F 5 or
  • Two geminal residues R 13 represent double bonded oxygen or sulfur.
  • R 8 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, nitro, OR 11 , O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-f Bu, O- (CH 2 ) 2 OH, O- (CH 2 ) 2 OCH 3 , O- (CH 2 ) 3 OH, O- (CH 2 ) 3 OCH 3 , OCF 3 , SR 11 , SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-Pr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-fBu,
  • CO 2 R 11 CO 2 Me, CO 2 Et, CO 2 Pr, CO 2 ZPr, CO 2 Bu, CO 2 .secBu, CO 2 iyoBu, CO 2 iBu, CO 2 (CH 2 ) 2 OH, CO 2 ( CH 2 ) 2 OCH 3 , CO 2 (CH 2 ) 3 OH, CO 2 (CH 2 ) 3 OCH 3 , (CH 2 ) m OR u , CH 2 OH, (CHz) 2 OH, (CH 2 ) 3 OH , (CH 2 ) 4 OH, CH 2 OMe, (CH 2 ) 2 OMe, (CH 2 ) 3 OMe, (CH 2 ) 4 OMe, (CH 2 ⁇ SR 1 ', CH 2 SH, (CH 2 ) 2 SH, (CH 2 ) 3 SH, (CHz) 4 SH, CH 2 SMe, (CH 2 ) 2 SMe, (CH 2 ) 3 SMe, (CH 2 ) 4 SMe, (CHz)
  • CH Z NHCOCF 3 (CH Z ) Z NH 2 , (CH 2 ) 3 NH 2 , (CH 2 ) 4 NH 2 , CH 2 NMe 2 , (CH 2 ) 2 NHMe, (CHz) 2 NMe 2 , (CH 2 ) 3 NHMe, (CH 2 ) 3 NMe 2 , (CH 2 ) 4 NHMe, (CHz) 4 NMe 2 , (CH 2 ) m COOR 12 , CH 2 COOMe, (CH 2 ) 2 COOMe, (CH 2 ) 3 COOMe, CH 2 COOEt, (CH 2 ) 2 COOEt, (CHz) 3 COOEt, CH 2 COOPr, (CH 2 ) 2 COOPr, (CH 2 ) 3 COOPr, CH 2 COOzPr, (CH 2 ) 2 COOzPr, (CH 2 ) 3 COOzPr, CH 2 COOiBu, (CHz) 2 COOiBu, (CH 2
  • Methylethyl butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylphenyl butyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl,
  • two radicals R 11 may be a 3 to 7-membered, unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated cycle, which may contain up to five further heteroatoms selected from N, O and S, wherein two oxygen atoms are not adjacent form.
  • R 2 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-
  • Ethylbutyl 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl; CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2) cyclopropyl, cycloburyl, cyclopentyl, cyclohexyl, CH 2 OR 11 , (CH 2 ) 2 OR U ,
  • R 14 is independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, hydroxy, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl , 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-
  • A is OR 15 , N (R 15 ) 2 or C (R 16 ) 3
  • R 15 is, independently of one another, COR 17 , COCH 3 , COCF 3 , ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3 Methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-
  • Methylpentyl 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1, 2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, CH 2 CH 2 OMe, CH (CH 3 ) CH 2 OMe, CH 2 CH (CH 3 ) OMe, CH 2 CH 2 OEt, CH (CH 3 ) CH 2 OEt, CH 2 CH (CH 3 ) OEt, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2 , cyclopropyl, cyclobutyl,
  • R 16 is independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, OR 11 , SR 11 , COR 11 , N (R 11 ⁇ , methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methyl pentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl ; 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbuty
  • each two radicals R 16 are double-bonded oxygen or double-bonded sulfur
  • R 14 , R 14 or R 15 , R 15 or R 16 , R 16 or R 14 , R 15 or R 14 , R 16 together form a cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclopentadienyl, cyclohexadienyl, 4-pyridyl ,
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, hydroxy, nitro,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, or a 1,3- dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, COCH 3
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 7 is hydrogen, methyl, 1-methylpropyl, CF 3 , CF 2 H, cyclopropyl or
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 8 is hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, hydroxy, nitro, OMe, CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , COOH, N (Me) 2 , NHCOCH 3 , NHCOCF 3 , NHSO 2 CH 3 , NHCOOCH 3 , NHCOO ( CH 2 CH 2 ) OCH 3 , 4-N-methyl-piperazin-1-yl, CH 2 NH 2 , CH 2 NHCOOCH 3 , CH 2 NHCOOtBu, methyl
  • R 10 is hydrogen
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 11 is the same or different hydrogen, methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 OMe, CH 2 CH (CH 3 ) OMe, CH 2 CH 2 OEt, CH (CH 3 ) CH 2 OEt, CH 2 CH (CH 3 ) OEt, cyclopropyl,
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , cyclopropyl, cyclohexyl
  • R 14 is independently hydrogen, methyl, cyclopropyl
  • A is OR 15 or C (R 16 ) 3 R 15 is ethyl
  • R 16 is hydrogen
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, iodine, cyano, hydroxy,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydrofuran-2-one, 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydro-1,4-dioxin, a 1,3-dioxole or a 2,2-difluoro-1,3-dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, COCH 3 , COCF 3 , COOCH 3
  • X is nitrogen or CR 8
  • R 8 is hydrogen, O-Me
  • Z is CR 10
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CF 3
  • R 7 and R 10 together form CH 2 - or a CH 2 CH 2 bridging
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CF 2 H,
  • R 7 and R 10 together form a CH 2 - or a CH 2 CH 2 - bridging R 11 is the same or different hydrogen, methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 OMe, CH 2 CH (CH 3 ) OMe, CH 2 CH 2 OEt, CH (CH 3 ) CH 2 OEt, CH 2 CH (CH 3 ) OEt, cyclopropyl, cyclohexyl,
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , cyclopropyl, cyclohexyl
  • R 14 is independently hydrogen, methyl, cyclopropyl
  • A is OR 15 or C (R 16 ) 3
  • R 15 is ethyl
  • R 16 is hydrogen
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, iodine, cyano, hydroxy,
  • R 1 , R 2 or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 2,2,3 , 3-tetrafluoro-2,3-dihydro-l, 4-dioxin, a 1,3-dioxole or a 2,2-difluoro-l, 3-dioxole ring
  • R 5 is hydrogen, COCH 3 , COCF 3 , COOCH 3
  • X is nitrogen or CR 8
  • R 8 is hydrogen, O-Me
  • R 10 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, CF 3
  • R 7 and R 10 together form CH 2 - or a CH 2 CH 2 bridging
  • R 6 is ethyl, isoPropyl, CH 2 OCH 3 , cyclopropyl, 3-pyridyl
  • R 7 is hydrogen, methyl, CF 3 , CF 2 H,
  • R 7 and R 10 together form a CH 2 - or a CH 2 CH 2 - bridging
  • R u is the same or different hydrogen, methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 OMe, CH 2 CH (CH 3 ) OMe, CH 2 CH 2 OEt, CH (CH 3 ) CH 2 OEt, CH 2 CH (CH 3 ) OEt, cyclopropyl,
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , cyclopropyl, cyclohexyl
  • R 14 is independently hydrogen, methyl, cyclopropyl
  • A is OR 15 or C (R 16 ) 3
  • R 15 is ethyl
  • R 16 is hydrogen
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ),
  • R 1 to R 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, hydroxy, nitro,
  • each two adjacent radicals R 1 , R z or R 2 , R 3 or R 3 , R 8 or R 8 , R 4 together form a 2,3-dihydro-l, 4-dioxin, or a 1,3- dioxole ring
  • R 5 is hydrogen
  • X is nitrogen or CR 8
  • Z is nitrogen or CR 10
  • R 7 is hydrogen, methyl, 1-methylpropyl, CF 3 , cyclopropyl,
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 8 is hydrogen, fluoro, chloro, cyano, hydroxy, nitro, OMe, CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , COOH, N (Me) 2 , NHCOCH 3 , NHSO 2 CH 3 , NHCOOCH 3 , NHCOO (CH 2 CH 2 ) OCH 3 , 4-N-
  • R 10 is hydrogen
  • R 7 and R 10 together form a saturated or unsaturated bridge of the following structure:
  • R 11 is the same or different hydrogen, methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 OMe, CH 2 CH (CH 3 ) OMe, CH 2 CH 2 OEt, CH (CH 3 ) CH 2 OEt, CH 2 CH (CH 3 ) OEt, cyclopropyl, cyclohexyl,
  • R 12 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , cyclopropyl, cyclohexyl
  • R 14 is independently hydrogen, methyl
  • A is OR 15 or C (R 16 ) 3
  • R 15 is ethyl
  • R 16 is hydrogen
  • R 17 is methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, CF 3 , CF 2 H, CCl 3 , C 2 F 5 , C 3 F 7 , CF (CF 3 ) 2
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having from 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms, for example C r C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, Buryl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-ethylbuty
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above, for example Ci-C 3 haloalkyl such as Chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2- Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro, 2-di-fluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pen
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1 Butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3 Methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propen
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3 butinyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1 - Methyl -2-pent
  • Cylcoalkenyl monocyclic, non-aromatic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon ring members having at least one double bond, such as cyclopenten-1-yl, cyclohexene-1-yl, cyclohepta-1,3-dien-1-yl;
  • Alkoxycarbonyl an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms (as mentioned above), which is bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, eg OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • heterocyclyl mono- or bicyclic heterocycles (heterocyclyl) containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or a or two oxygen and / or sulfur atoms; if the ring contains several oxygen atoms, these are not directly adjacent; eg oxiranyl, aziridinyl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, A-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5 Isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidin
  • Hexahydropyrimidinyl 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl, and 1, 2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, besides carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one
  • 5-membered heteroaryl groups which besides carbon atoms may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members. and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group in which one or two carbon atoms may be replaced by N atoms;
  • 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms as ring members and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group in which one or two C atoms are replaced by N atoms can be replaced by N atoms in which one or two carbon atoms, these rings being bonded to the skeleton via one of the nitrogen ring members, for example 1-pyrrolyl, 1-pyrazolyl, 1,2,4-triazole-1 yl, 1 -imidazolyl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,3,4-triazol-1-yl; 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen
  • these thiazoles can by Cyclocondensation of alpha-acylaminoketones be prepared for example with Phospho ⁇ entasulfid (variant of Robinson-Gabriel synthesis).
  • Thiazol-5-ylmethyl ketones IQ are accessible, for example, by Friedel-Crafts acylation of 5-unsubstituted thiazoles.
  • thiazol-5-yl methyl ketones of type HI can be prepared from the thiazolyl-5-carboxylic acid derivatives described below; These are different ways in the
  • Literature e.g., iron-catalyzed addition of methylgrignard
  • thiazolyl ketones DDE are converted into enaminoketones IV in a condensation reaction with a methylene-active compound (Chem. Ber. 1964, 97, 3397).
  • 1,3-dicarbonyl equivalents shown can then be condensed with guanidines V or their salts to pyrimidines Ib.
  • substituted guanidines V or of the corresponding guanidinium salts is possible by reacting suitable amines with cyanamide, for example by heating in a suitable solvent, e.g. Ethanol, optionally in the presence of stoichiometric amounts of mineral acid, e.g. conc. Nitric acid or conc. Hydrochloric acid (US 1972/3681459; US 1975/3903159; US 1976/3076787).
  • suitable solvent e.g. Ethanol
  • mineral acid e.g. conc. Nitric acid or conc. Hydrochloric acid
  • compounds Ib can be synthesized starting from 2,4-disubstituted thiazole-5-carboxylic acid derivatives VI (Scheme 2).
  • R 6 is C (R I4 ) 2 A for the synthesis of the type Ia;
  • Alkyl independently of one another branched or unbranched C 1 -C 4 -alkyl
  • the derivatives VI are obtained by condensation reactions of 2-halo-1, 3-dicarbonyl compounds, e.g. 2-halogeno-3-ketoesters, 2-halo-3-ketonitriles or 2-halomalononitrile accessible (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E6b, Hetarene Dl / Part 2, Thieme Verlag 1994, p 1-361).
  • the thiazolecarboxylic acids are converted by known methods into the corresponding carboxylic acid chlorides VQ (eg J. Chem. Soc., Perkin, Trans., 1982, 159, J. Heterocycl Chem, 1985, 22, 1621, J. Med. 1999, 42, 5064; J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1287). These are then converted under sonogashira conditions at room temperature into the corresponding trialkylsilylalkynones VIII (Org. Lett. 2003, 5, 3451, Synthesis 2003, 2815).
  • the palladium catalyst used is preferably (Ph 3 P) 2 PdCl 2 ; the preferred cocatalyst is CuI.
  • the preferred stoichiometric auxiliary base is triethylamine.
  • the Sonogashira reaction is preferably carried out in THF, but also acetonitrile or other solvents such as diethyl ether or the like are suitable as a reaction medium.
  • alternative routes for the preparation of trialkylsilylalkynones are described in the literature (addition of lithium (trimethylsilyl) acetylide to Weinreb amides: Synth.Commun., 1993, 23, 487; Friedel-Crafts acylation of bis (trimethylsilyl) a.cerylene: J. Org. Chem. 1973, 38, 2254; Stille coupling with tributyl (trimethylsilylalkynyl) stannane: J. Org. Chem. 1982, 47, 2549).
  • the trialkylsilylalkynones VIII are subsequently reacted in a condensation reaction with guanidines V or their salts to give the target compounds Ib.
  • the starting materials in the case of guanidine salts using an auxiliary base, for example potassium carbonate, in a suitable solvent, for example DMF or 2-methoxyethanol, 4-2Oh at 100 0 C reacted.
  • auxiliary base for example potassium carbonate
  • suitable solvent for example DMF or 2-methoxyethanol
  • the preparation of the trialkylsilylalkinone under Sonogashira conditions and the condensation reaction to the aminopyrimidine can be carried out in a one-pot process;
  • a cosolvent e.g. Methanol
  • the mixture was refluxed for several hours (Org. Lett. 2003, 5, 3451, Synthesis 2003, 2815).
  • the thiazolecarboxylic esters VI required for carrying out the process according to the invention are known from the literature or can be obtained by literature-analogous processes.
  • the conversion to the Thiazolcarbonklarechloriden VQ is carried out according to literature methods.
  • the trialkylsilanones VTII are obtained according to literature procedures.
  • the guanidines V are also obtained according to literature specifications.
  • the process according to the invention is preferably carried out using a noble metal catalyst customary for such reactions and a cocatalyst.
  • the palladium catalyst used is preferably (Ph 3 P) 2 PdCl 2 ; the preferred cocatalyst is CuI.
  • Suitable diluents are virtually all inert organic solvents. These include, preferably, aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, Carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl or methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate or ethyl esters
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range in the process according to the invention. In general, one works at temperatures between 0 0 C and 250 0 C, preferably at temperatures between 10 0 C and 65 ° C.
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula Ib is preferably carried out using one or more reaction auxiliaries in the case where guanidinium salts are used.
  • Suitable reaction auxiliaries are, if appropriate, the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These include, preferably, alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium bicarbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or -propanolate, n-, -is, -s or -t-butanolate; furthermore also basic organic nitrogen compounds, such as, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohex
  • Suitable diluents are virtually all inert organic solvents. These include, preferably, aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers, such as diethyl and dibutyl ether, Glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran in dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl or methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate or e
  • Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methyl-pyrrolidone, and dimethyl sulfoxide, tetramethylene sulfone and hexamethylphosphoric triamide.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, i-propanol, butanol, i-butanol, 2-methoxyethanol can be used. Preference is given to using dimethylformamide and 2-methoxyethanol.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range in the process according to the invention. In general, one works at temperatures between 0 0 C and 250 0 C, preferably at temperatures between 10 0 C and 120 0 C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under elevated or reduced pressure.
  • the particular starting materials required are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components used in each case in a larger excess.
  • the work-up is carried out in the inventive method in each case by customary methods (cf., the preparation examples).
  • Analog 2-4-disubstituted 1,3,5-triazines of type I or Ia can also be synthesized by literature methods (Heterocycles 1992, 34 (5), 929-35; Austr. J. Chem 1981, 34 (3), 623-34).
  • Isomer 4-6-disubstituted pyrimidines of type I or Ia can also be synthesized by literature methods (J. Heterocycl Chem. 1980, 17 (1), 1385-7).
  • Cyclic 1,3-diketones IX are either commercially available or readily available by methods described in the literature.
  • the bromination of suitable cyclic 1,3-diketones is described in J. Chem. Soc. 1965, 353; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2153; or Z. Chem.
  • the resulting 1,3-dicarbonyl compounds XII can be condensed directly with amidines or guanidines V or their salts; Such reactions are eg in Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 1063.
  • the acyl compounds can first be converted to enaminones (Chem. Ber. 1964, 97, 3397), which can then be condensed with amidines or guanidines V or their salts.
  • Fully aromatized or unsaturated compounds can be obtained, for example, by oxidation.
  • Suitable reaction auxiliaries are, if appropriate, the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These include, preferably, alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium bicarbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium Potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or -propanolate, n-, -is, -s or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine.
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane
  • Suitable diluents are virtually all inert organic solvents. These include, preferably, aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers, such as diethyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl or methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate or ethy
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range in the processes according to the invention. In general, one works at temperatures between 0 0 C and 250 0 C, preferably at temperatures between 10 0 C and 185 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under elevated or reduced pressure.
  • the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components used in each case in a larger excess.
  • the work-up is carried out in the inventive method in each case by customary methods (cf., the preparation examples).
  • Id type compounds can also be prepared starting from substituted 5-bromothiazoles or 5-iodothiazoles XIV, referred to herein as 5-halothiazoles, and optionally substituted pyrimidines XV, according to known methods.
  • pyrimidines XV R 10 has the meanings given above.
  • a possible synthetic route is sketched in Scheme 5.
  • 5-Halogenthiazole XIV are known or can be prepared by bromination or iodination of 'known thiazoles by customary methods (Organikum, 21st edition, Wiley-VCH, 2001).
  • the 5-halothiazoles XTV are first metallated by means of a metal or a metalorganyl such as n-butyllithium.
  • the resulting organometallic compounds are then added to the corresponding 2-chloropyrimidines XV to form dihydropyrimidines.
  • 2-chloropyrimidines of the formula XV are known and / or can be prepared by known processes (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry).
  • Suitable diluents for carrying out the first step of the process according to the invention are all inert organic solvents. These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl-t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1, 2-diethoxyethane or anisole; Ketones such as ace
  • Suitable metal or organometallic metals for the metallation of the 5-halothiazoles XTV in the first stage of the process according to the invention are, in addition to n-butyllithium, all metals or metal organyls suitable for the preparation of organometallic metals. These preferably include metals of the first and second main groups of the periodic table, such as e.g. Lithium or magnesium or their organometallics such as e.g. Methyllithium, phenyllithium, sec- or tert-butyllithium or methylmagnesium bromide
  • oxidizing agents besides 4,5-dichloro-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile (DDQ) are also suitable.
  • DDQ 4,5-dichloro-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile
  • quinones e.g. 2,3,5,6-tetrachloro [l, 4] benzoquinone (chloranil); N-haloimides, e.g. N-bromosuccinimide; Sulfur or selenium; photochemically, radiation-chemically or thermally generated radicals v.a. those on oxygen atoms such as hydroxy, hydroperoxy or alkoxy radicals.
  • Suitable diluents for carrying out the second step of the process according to the invention are all organic solvents. These include, preferably, aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, e.g. Petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Alcohols, e.g.
  • Ethers such
  • the second stage of the process according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor all customary inorganic or organic bases are suitable.
  • These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium amide, lithium diisopropylamide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, Potassium hydroxide, sodium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, and tertiary Amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylamino
  • the second stage of the process according to the invention can also be carried out in the presence of a suitable acid.
  • a suitable acid preferably mineral acids, e.g. Hydrochloric acid or sulfuric acid, but also organic acids, such as.
  • the second stage of the process according to the invention can also be carried out in the presence of a suitable catalyst.
  • Palladium salts or complexes are particularly suitable for this purpose.
  • a palladium complex can be generated in the reaction mixture by adding a palladium salt and a complexing ligand separately for reaction.
  • Suitable ligands are preferably organophosphorus compounds.
  • Examples include: triphenylphosphine, tri-o-tolyl-phosphine, 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, r-binaphthyl, Dicyclohexylphosphinebiphenyl, 1, 4-bis (diphenylphosphino) butane, bis (diphenylphosphinoferrocene, di (tert-butylphosphino ) biphenyl, di (cyclohexylphosphino) biphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2'-N, N-dimethylaminobiphenyl, tricyclohexylphosphine, tri-tert-butylphosphine, 2,2'-bis-diphenylphosphanyl- [1,1 '] binaphthalenyl, 4,6-bis-diphenylphosphino-dibenzofuran. But it can also be dispensed
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, one works at temperatures of - 100 0 C to 150 0 C, preferably at temperatures from -80 0 C to 110 0 C, most preferably at temperatures from -80 0 C to 70 0 C.
  • the starting materials needed in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components used in each case in a larger excess.
  • the work-up is carried out in the inventive method in each case by customary methods (cf., the preparation examples).
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under elevated or reduced pressure, generally between 0, 1 bar and 10 bar.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal activity and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used in crop protection, for example for combating Plasmodiophoromyces, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection, for example, to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • the thiazoles according to the invention have very good fungicidal properties and can be used for controlling phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • Blumeria species such as Blumeria graminis
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fuliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladiosporum species such as Cladiosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri;
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerelle graminicola
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium graminearum
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g.
  • Alternaria species such as Alternaria spp .
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium spp .
  • Claviceps species such as Claviceps purpurea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Penicillium species such as Penicillium expansum
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Verticilium species such as Verticilium alboatrum
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Sclerotium species such as Sclerotium rolfsii
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Monilinia species such as Monilinia laxa
  • Esca species such as Phaemoniella clamydospora
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • the active compounds according to the invention also have a very good tonic effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against infestation by undesired microorganisms.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of plants in such a way that the treated plants exhibit extensive resistance to these microorganisms with subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi and bacteria.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against the infestation by the said pathogens.
  • the period of time within which protection is afforded generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after the treatment of the plants with the active ingredients.
  • the good plant tolerance of the active ingredients in the concentrations necessary for the control of plant diseases allows treatment of aboveground plant parts, of plant and seed, and the soil.
  • the active compounds according to the invention can be used to combat cereal diseases, for example Erysiphe species, Puccinia and Fusarium species, rice diseases such as Pyricularia and Rhizoctonia and diseases in wine, fruit and vegetable cultivation , for example, against Botrytis, Venturia, Sphaerotheca and Podosphaera species use.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • the substances according to the invention can be used for the protection of technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • Technical materials as used herein mean non-living materials that have been prepared for use in the art.
  • technical materials to be protected from microbial change or destruction by the active compounds of the invention may be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastics, coolants, and other materials that may be infested or degraded by microorganisms .
  • materials to be protected are also parts of production plants, such as cooling water circuits, called, which can be affected by the proliferation of microorganisms.
  • microorganisms that can cause degradation or a change in the technical materials
  • bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms may be mentioned.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular molds, wood-discolouring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
  • microorganisms of the following genera There may be mentioned, for example, microorganisms of the following genera:
  • Alternaria such as Alternaria tenuis
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum
  • Coniophora like Coniophora puetana,
  • Lentinus like Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma like Trichoderma viride
  • Escherichia like Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in seed coating compositions, as well as ULV cold and warm mist formulations.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol , as well as their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene
  • liquefied gaseous diluents or carriers liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: for example ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates.
  • Suitable solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, pumice, marble, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifiers and / or foam-formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: for example, lignin-Sulf ⁇ tablaugen and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powders, granules or latexes such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids may be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue, and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be used ,
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in admixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, so as to obtain e.g. to broaden the spectrum of action or to prevent development of resistance.
  • synergistic effects i. E. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Bordeaux mixture captafol, captan, chlorothalonil, copper salts such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper oxide, copper sulfate, oxine-copper and, dichlofluanid, dithianon, dodin, dodine free base, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatine, guazatin acetate, iminoctadine, iminoctadinalbesilat , Iminoctadine triacetate, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, sulfur and sulfur preparations containing calcium polysulphide, thiram, tolylfluanid, zineb, ziram
  • carbamates eg alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allyxycarb, aminocarb, azamethiphos, bendocarb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carboofuran, carbosulfane, chloethocarb, coumaphos, cyanofenphos, cyanophos, dimetilane, ethiofencarb, fenobucarb, Fenothiocarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, metam-sodium, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb)
  • organophosphates eg acephates, azamethiphos, azinphos (-methyl, -ethyl), bromophosethyl, bromfenvinfos (-methyl), butathiofos, cadusafos, carbophenothion, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlo ⁇ yrifos (-methyl / -ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlofenithione, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur.
  • organophosphates e
  • Fenophiphos Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilane, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylates, Isoxathione, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled , Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl / -ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidone, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl / -ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos
  • Pyrethroids eg acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, biotethrin, bioallethrin-S-cyclopentylisomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlovaporthrin, cis-cypermethrin, cis -Resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, DDT, deltamethrin, empenthrin (IR isomer), esfenvalerate, etofenprox, fenfluthrin,
  • Oxadiazines e.g., indoxacarb
  • chloronicotinyls / neonicotinoids e.g., acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidaclop ⁇ d, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam
  • GABA-directed chloride channel antagonists 5.1 Cyclodienes Organochlorines (eg camphechlor, chlordane, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptachlor, lindane, methoxychlor
  • Fiproles e.g., acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole
  • Mectins for example, abamectin, avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milkmectin, milbemycin
  • diacylhydrazines e.g., chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, tebufenozides
  • Benzoylureas e.g., Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penflurone, Teflubenzuron, Triflumuron
  • Organotin e.g., azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • Site I electron transport inhibitors 12.1 METI's (eg Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
  • Tetronic acids e.g., spirodiclofen, spiromesifen
  • 16.2 tetramic acids [e.g. 3- (2,5-Dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (also known as: Carbonic acid, 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS Reg.
  • phthalamides eg N 2 - [1, 1-dimethyl-2- (methylsulfonyl) ethyl] -3-iodo-N 1 - [2-methyl-4- [1, 2,2,2-tetrafluoro-1 -
  • fumigants e.g., aluminum phosphides, methyl bromides, sulfuryl fluorides
  • mite growth inhibitors e.g., clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • the compound 3-methyl-phenyl-propylcarbamate (Tsumacide Z), the compound 3- (5-chloro-3-pyridinyl) -8- (2,2,2-trifluoroethyl) -8-azabicyclo [3.2.1] octane 3-carbonitrile (CAS Reg. No. 185982-80-3) and the corresponding 3-endo isomer (CAS Reg. No. 185984-60-5) (see WO 96/37494, WO 98 / 25923), as well as preparations containing insecticidal plant extracts, nematodes, fungi or viruses.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad antimycotic spectrum of activity, especially against dermatophytes and yeasts, mold and diphasic fungi (eg against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata
  • Epidermophyton floccosum Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus
  • Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes
  • Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi is by no means a
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the forms of application prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble
  • Powder, dusts and granules are applied.
  • the application happens in usual
  • Coating etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient itself into the soil. It can also be the seed of the plants to be treated.
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the mode of administration.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild species or plant species obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion, and plant varieties and their parts are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • Plant varieties are understood to be plants having new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques, which may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storage capacity and / or Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Bt plants are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb, and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bacillus thuringiensis eg by the genes Cry ⁇ A (a) , CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb, and CrylF, and combinations thereof
  • Traits also become particularly emphasized is the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulphonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene) . The genes conferring the desired properties (“traits”) may also occur in combinations with each other in the transgenic plants.
  • SAR systemic acquired resistance
  • PAT phosphinotricin
  • Bt plants are maize varieties, cotton named under the trade names YIELD GARD® (eg corn, cotton, soya), KnockOut® (eg maize), StarLink® (eg maize), Bollgard® (cotton), Nucoton® (cotton) and NewLeaf ® (potato) are sold.
  • YIELD GARD® eg corn, cotton, soya
  • KnockOut® eg maize
  • StarLink® eg maize
  • Bollgard® cotton
  • Nucoton® cotton
  • NewLeaf ® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties, which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), DVfl® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. It goes without saying that these statements also apply to plant varieties developed or to be marketed in the future with these or future developed genetic traits.
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula (I) or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants.
  • Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • Example 216 4- (2-Cyclohexyl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl) -N- (3-nitrophenyl) pyrimidin-2-amine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Verwendung von Verbindungen der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und X, Y, Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, als Fungizide. Verbindungen der Formel (Ia), in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, A, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.

Description

Thiazole als Fungizide
Die Erfindung betrifft Thiazole und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Thiazole als Pflanzenschutzmittel benutzt werden können (siehe WO-A 2003/029249).
Da sich jedoch die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Fungizide laufend erhöhen, beispielsweise was Wirkspektrum, Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Fungizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass die vorliegenden Thiazole die genannten Aufgaben zumindest in Teilaspekten lösen und sich daher als Fungizide eignen.
Einige dieser Thiazole sind bereits als pharmazeutisch wirksame Verbindungen bekannt (siehe z.B. WO-A 2005/012298, WO-A 2005/005438 oder WO-A 2004/078682), jedoch nicht deren überraschende fungizide Wirksamkeit.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) (Thiazolen der Formel (I)),
Figure imgf000003_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11,
SR", SOR", SO2R11, SO2N(Rπ)2, C=OR11, NR11COOR12, N(RU)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(Rπ)2, OC=OR11, CON(RU)2, COOR11, (CH2)mORπ, (CH2)mSR", (CH2)^(R11),, (CH2)mCOOR12, (CH2)H1NR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C8-Alkyl, Ci-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs- Ring.
R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Q-Cg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), CrC4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes
CrC4-Alkoxy(Ci-C4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, Q-Cβ-Alkylsulfinyl, Q-Cβ-Alkylsulfonyl, C3-C8- Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-Ci-C3- alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(Ci-C3-alkyl)carbonyl-CrC3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Ci-C8-Alkyl)carbonyl, (CrC8-Alkoxy)carbonyl, (CrC8-Alkylthio)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyl- oxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-C6-Halogen- alkylthio)carbonyl, (CrC6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8- Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C s€-R''A, -CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C-Q-Trialkyl-Silyl oder C,-C4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht,
R1 A für Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7- Cycloalkyl, (CrC4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht,
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, CO2R11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, C,-C8-Haloalkyl, C-Q-Trialkyl-Silyl, N(R1 ')2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, CON(Rπ)2, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl; mit n = 0 - 2 R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 \ Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C,-C4-Trialkyl-Silyl, COORU : CON(R11^ COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000005_0001
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes Ci- C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Q-C3-AIkOXy oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, Sθ2N(Rn)2> C=OR11, NR11COOR12, N(RU)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(Rπ)2, OC=OR11, CON(R11^ COOR11, (CH2)raORπ, (CH2)mSRπ, (CHO1nN(R1 ])2, (CH2)mCOOR12, (CH2)H1NR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, CrC8-Haloalkyl, C3- C8-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(Rπ)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl
R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(RU)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C8Alkyl, C1-C4-TOaIlCyI-SiIyI, COOR11, C0N(Rπ)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, C-Cs-Haloalkyl, C1-C4-THaIlCyI-SiIyI, Aryl,
oder - A - für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste Ru einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Haloalkyl, (CH2)PORU, C,-C4-Trialkyl-Silyl; mit p = 1 - 4
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
Verbindungen der Formel (I) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.,
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, OPr, O-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-/Bu, O-
(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3) O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-
Pr, S-zPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-/BU, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-zPr,
SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-fBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu,
SO2-.secBu, SO2-WoBu, SO2-fBu, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11J2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11,
COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, CO-woBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11,
NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2JPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu,
NR11CO2WoBu, NR11CO2^Bu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOzPr, NHCOBu, NHCOzBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOfBu, NHCO(CH2)2OH,
NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COzBu, NR11CO(CH2)ZOH, NR11CO(CH2)ZOCH3, NR11CO(CHz)3OH, NR11CO(CHz)3OCH3, N(R11^, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHΦu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHtBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ')2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONzPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONώoBu2, OCONHfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOisoBu, OCOfBu, CON(RU)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr,
CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CHZ)2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OH,
CONR1 ^CH2)JOCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2:?ecBu, CO2WoBu, C02fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORn, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CHz)1nSR1 \ CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CHz)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R1 ^2, CH2NH2,
CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOiPr, (CHz)3COOiPr, CH2COOfBu,
(CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOORn, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOiSoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COOSeCBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpenryl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-
Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 Ci-C3- Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei
Sauerstoffatome enthält
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2;
Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9CC=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH3OC(=O), C2H5OC (=0), C3H7OCC=O), C3H7OCC=O), C4H9OCC=O), CF3OCC=O), CCl3OCC=O), C2F5OCC=O),
CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C≡€H, CH2C ≡€H, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff sind,
oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist,
oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, 0-/Bu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR", S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-ZBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, COR11,
COMe, COEt, COPr, COrPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COrBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO25ecBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH,
CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRuCO2secBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^eCBu, NR11COwOBu, NR11COrBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-
Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph, NHR11, N(RU)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHfBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Moφholin-1-yl, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH,
NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NRU(CH2)2OCH3, NRU(CH2)2OH, NR1 ^CHz)3OCH3, NR1 •(CH^OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOfBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)ZBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)ZPr, N(Me)Bu, N(Me>ecBu, N(Me)ZsoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3,
N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOzPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOZsoBu, NMeCOfBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NHCO^ecBu, NHCO2WoBu, NHCO2ZBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH,
NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMeCO2Bu, NMeCO2SeCBu, NMeCO2Z^oBu, NMeCO2ZBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2Z^oBu, NEtCO2ZBu,
NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R1 ')2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3,
SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R1 % CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piρeridin, CO-riρεrazin, CO-(4-Mεthiyl-piperazin),
CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3,
CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3- yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4-methyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-l,3- oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4,4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, ΝHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rπ)2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R1 ')2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000010_0001
R13
R13— N >: ' O R13
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3, OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-zPr, O-Bu, O-secBu, O-woBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3) OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-zPr, S-Bu, S-secBu, S-ύoBu, S-ZBu, SCF3, SOR", SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-zPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-rBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-JPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu,
SON(Rπ)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(Rπ)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COrBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2IPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2^Bu, NR11COR11,
NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOzPr, NHCOBu, NHCOzBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCO/Bu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COzPr, NR11COBu, NRuCO.yecBu, NR11COWoBu, NR11COzBu, NRUCO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)ZOCH3, NRUCO(CH2)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(R1 ])2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHrBu,,
NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHϊecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ^2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHzPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2,
OCONPr2, OCONzPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONwoBu2, OCONrBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOrBu, CON(R1 ^2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHrBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 ^CH2)ZOCH3, CONR11CCHz)2OH, CONR1 ^CHz)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2zPr, CO2Bu, CO2.secBu, CO2woBu,CO2rBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CHz)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)JdR11, CH2OH,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CHz)1nSR1 ', CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)H1N(R1 %, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)ZNH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12,
CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COO/Pr, (CH2)3COO/Pr, CH2COOrBu, (CH2)2COO/Bu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOzPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOrBu, CH2NHCOQyecBu, CH2NHCOOwoBu,
CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COQSeCBu, CH2NRuCOOwoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
R9 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R1 ')2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O- isoBu, 0-/Bu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt,
COPr, COzPr, COBu, COsecBu, COisoBu, CO/Bu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11J2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(RU)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-
Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-
Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-
Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe,
CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt,
CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R1 ' an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste
R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR" vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH^OR1 ', (CH2)3ORπ,
(CH2)4OR", SiMe3 Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, OMe, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-
Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-ZBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-ZsoBu, SO2-ZBu, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(Rn)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11,
COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, CO-ZsoBu, COzBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2ZSoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOzBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3> NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt,
NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NRuCOsecBu, NR11COzBu, NR11CO(CHz)2OH, NRπCO(CH2)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NR11CO(CHz)3OCH3, N(Rn)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, 0C0N(Ru)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHzBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZSOBU2, OCONHZBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOzBu, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr,
CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHZsoBu, CONHzBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11(CH2)2OCH3, CONRU(CH2)2OH,
CONR1 ^CHz)3OCH3, CONRU(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2/soBu, CO2ZBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3) CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)H1OR1 ', CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CHz)111SR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CHz)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(Rπ)2, CH2NH2,
CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOfPr, (CH2)2COO/Pr, (CH2)3COO/Pr, CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3>
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO.secBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOfBu,
Figure imgf000015_0001
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-
Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4- dioxin-, einen 1 ,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l ,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; Acetyl,
C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(O), C2F5C(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3,
CH=CH2, CH2CH=CH2, C ≡€H, CH2C ≡€H, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2JBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-fBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3,
OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3,
O(CH2)3OH, OCF3, SR", S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-ZBu, SO2R1 ', SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COfBu5 COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH,
CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2IPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COzTr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COw0Bu, NR11COZBu, Me, Et, Pr, /Pr, Bu, secBu, isoBu, ZBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3>
CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph, NHR11, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3,
NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NRn(CH2)2OCH3, NRn(CH2)2OH, NR1 ^CHz)3OCH3, NR1 '(CHz)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOzBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)ZBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)ZPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)woBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3,
N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOZPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOZsoBu, NMeCOzBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NHCO2seeBu, NHCO2ZSoBu, NHCO2ZBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH,
NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMeCO2Bu, NMeCO2secBu, NMeCO2ZsoBu, NMeCO2ZBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2ZsoBu, NEtCO2ZBu,
NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11^, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CHZ)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3,
SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R1 ^2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Pipεrazin, C0-(4-Meihyl-piperazin),
CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CHZ)3OCH3,
CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3- yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4-methyl- 1 , 3 -oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl- 1 ,3 -oxazolidin-2-on, N-4,5 -dimethyl- 1,3- oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4,4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, ΝHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 \ Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R1 \ COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000017_0001
R13
O R13
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-
Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, 0-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR", SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-fBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et SO2-Pr5 SO2-ZPr, SO2-RiK SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-JBu, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(RU)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt,
SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, COώoBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2ZwBu, NRnC02fBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCO/Bu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH,
NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COZSoBu, NR11COzBu, NR11CO(CH2)ZOH, NR11CO(CHz)2OCH3, NR11CO(CHz)3OH, NR11CO(CHz)3OCH3, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHZsoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Moφholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt,
NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 %, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZsoBu2, OCONfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOfBu,
CON(R1 %, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(CZH5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3,
CONR1 '(CHz)2OCH3, CONR1 ^CHz)2OH, CONR1 ^CHz)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2ZsoBu,CO2fBu, COZ(CHZ)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORπ, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)H1SR1 ', CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CHz)2SMe, (CH2)3SMe,
(CH2)4SMe, (CHz)01N(R1 %, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3),, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CHz)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CHz)1nCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOZPr, (CH2)2COOZPr, (CH2)3COOZPr,
CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOO.'Bu, CH2NHCOOseeBu, CH2NHCOOZSOBU, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, - CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOZBu, CH2NR11COOSeCBu, CH2NR11COOWOBU, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-
Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-
Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 \ Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, C0N(Rπ)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-
Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt,
CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder fur den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl oder für Morpholin- 1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORn, (CH2)3ORU,
(CHO4OR1 ', SiMe3
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-/Bu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-.secBu, SO2-WoBu, SO2-JBu, SON(Rπ)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11),, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, CO-ZsoBu, COrBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr,
NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOzBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NRπC0^ecBu, NR11COzBu, NR11CO(CH2)ZOH, NRUCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CH2)JOH, NRnCO(CH2)3OCH3, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHz-Bu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Moipholin-lyl, NPv11SO2R.12, NHSOR", N1Pv11SOR11, NHSOMc, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11^, OCONHMe, OCONHEt,
OCONHPr, OCONH/Pr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONϊecBu2, OCONωoBu2, OCONHZBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOfPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOzsoBu, OCOfBu, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHiϊoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH,
CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CHZ)2OCH3, CONRH(CH2)2OH, CONR1 ^CHZ)3OCH3, CONR1 ^CHZ)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2zPr,
CO2Bu, CO2.yecBu, CO2WoBu, C02fBu, CO2(CHz)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORn, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CHz)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CHz)111SR1 \ CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CHz)3SMe, (CHz)4SMe, (CHz)1nN(R1 % CH2NH2, " CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2,
(CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CHz)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CHz)1nCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CHz)3COOPr, CH2COOzPr, (CH2)2COOzPr, (CH2)3COO/Pr, CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOzPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO^eCBu, CH2NHCOOZSOBU, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOfBu, CH2NR1 'COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-
Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3- Dioxol- oder einen 2,2-Difluor- 1 ,3 -dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-/BU, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-ZBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-ZsoBu, SO2-ZBu, COR11,
COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COzBu, COCF3, CO2R1 1, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2ZSoBu, CO2ZBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH,
CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr,
NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2ZSoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11COSeCBu, NR11COZSoBu, NR11COZBu, Me, Et, Pr, ZPr, Bu, secBu, ZsoBu, ZBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph, NHR11, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NH/Bu, NHEt,
NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHZsoBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NRπ(CH2)2OCH3, NRU(CH2)2OH, NRn(CH2)3OCH3, NRU(CH2)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu,
NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOzBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)ZBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)ZPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)ZsoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR", NR11COR11, NMe Ac; NMeCOEt7 NMeCOPr, NMeCOZPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOwoBu, NMeCOfBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NHCO2*ecBu,
NHCO2WoBu, NHCO2ZBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMeCO2Bu, NMeCO^ecBu, NMeCO2UoBu, NMeCO2JBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et,
NEtCO2Pr, NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2secBu, NEtCO2Z^oBu, NEtCO2ZBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11^, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 %, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH,
SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CHZ)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(R11^, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, C0-(4-Methyl-piperazin),
CONHCH(CH3)CHZOH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH,
CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)ZOCH3, CONH(CHZ)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3- yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4-methyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-l,3- oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4,4-ethyl-l ,3-oxazolidin-2-on, ΝHCH2tetrahydrofuran-2-yl
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rn)2i NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Morpholin- IyI, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O- secBu, O-isoBu, O-ZBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-ZBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-TrimethylpropyL 1-Ethyl-l -methylpropyl und l-Ethyl-2-rnethyI- propyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2secBu,
CO2ISoBu, CO2ZBu, CON(R1 ')2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin),
CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH,
CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, COisoBu,
COzBu, COF3,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000024_0001
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-ZsoBu, O-ZBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu,
SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-ZSoBu, SO2-ZBu, SON(R1 ι)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 ^2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu,
COsecBu, COZsoBu, COdBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2ZsOBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOZBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR1 'CQsecBu, NR11COZsOBu, NR11COfBu, NR11CO(CH2)ZOH, NR11CO(CHZ)2OCH3, NR11CO(CH2)JOH, NR11CO(CHz)3OCH3, N(R11^, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHisoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Moφholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et,
NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ^2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONfPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONWoBu2, OCONfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOfBu, CON(RU)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu,
OCONHBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(CZH5)CH2OCH3, CONR1 '(CH2)ZOCH3, CONR1 '(CHO2OH, CONR1 ^CHz)3OCH3, CONRU(CH2)3OH,
CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2^ecBu, CO2woBu,CO2fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CHZ)2OCH3, CO2(CHZ)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORπ, CH2OH, (CHz)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CHz)1nSR11, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)01N(R1 ^2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3),, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CHz)2NHz, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOZPr, (CH2)2COO/Pr, (CH2)3COOZPr, CH2COOfBu, (CHz)2COOfBu, (CHz)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CHz)3OH, CH2COO(CHZ)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu,
Figure imgf000025_0001
CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOZPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOfBu, CH2NR1 'COOsecBu, CH2NR11COOZTOBU, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-
Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-
Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(RU)2> NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHzTr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4- Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Moφholin-lyl, Nitro, OR11, OMe, O-Et, O-Pr, O-
/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-/Bu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CON(R1 ^2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4- Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-
Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl oder für Morpholin- 1 _vi stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CHj)2OR1 \ (CHz)3OR1 \
(CHJO-JOR11, SiMe3
Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro,
OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl,
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10 R6 ist Wasserstoff, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe, NH2, NHΦu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Phenyl, N-1 ;3-oχazolidin-2-on, N-4-methyl-l,3-oxazo!idin-2-on, hIHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, CF2H, Cyclopropyl,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000028_0001
mit R13 = Wasserstoff,
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3,
NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000028_0002
mit R13 = Wasserstoff
Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OCH2^Bu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3),, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOO/Bu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-Acetyl-Piperazin-l-yl, N-Pyrrolodin-2-on-l-yl,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOfBu, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydrofuran-2-on-, 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro- 1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R6 ist Methyl, Ethyl, isoPropyl, Cyclopropyl, Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 3-Pyridyl, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NHfBu, NHBu, NHiBu, N-Morpholinyl,
NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2Tetrahydrofuran-2-yl, N-l,3-Oxazolidin-2- on
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2- Verbrückung
Des weiteren ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OCH2ZBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3,
COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOrBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOfBu, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3- Dioxol- oder einen 2,2-Difluor- 1 ,3 -dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R6 ist Methyl, Ethyl, isoPropyl, Cyclopropyl, Phenyl, 3-Pyridyl, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S- Me, NH2, NHMe, NMe2, NHrBu, NHBu, NHzBu, N-Morpholinyl, NH(CH2)2OH,
NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2Tetrahydrofuran-2-yl, N-l,3-Oxazolidin-2-on
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Von den Verbindungen der Formel (I) sind weiterhin die Verbindungen der Formel (Ia) umfasst. Nicht bekannt und damit ebenso Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel (Ia),
Figure imgf000031_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11,
SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(RU)2, C=OR11, NR11COOR12, N(Rπ)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(Rn)2, OC=OR11, C0N(Rn)2, COOR11, (CH2)mORπ,
(CH2)mSRπ, (CH2XnN(R1 % (CH2)mCOOR12, (CH^^SIR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, CrC8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs- Ring.
R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-AlkylC(=O), CrC4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Gj-AlkoxytQ-Oalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, d-C6-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; CrC6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfmyl, CrC4-Halogenalkyl- sulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Q-Q-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Q-Q-Alkytycarbonyl- C,-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C,-C3-alkyl)carbonyl-CrC3~ alkyl, Halogen-(CrC3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (CrC8-Alkyl)carbonyl, (CrC8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-
Alkylthio)carbonyl, (CrC4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3- C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (CrC6- Halogenalkylthio)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogen- alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-CrC4-alkoxy-CrC4- alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C ≡€-R1^, -CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 "A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, CrC4-Trialkyl-Silyl oder C,-C4-Dialkyl-Mono- Phenyl-Silyl steht,
R'"A für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Q-Cfi-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7- Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht,
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 % Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-
Cycloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Hetaryl, COOR11, CON(R11X COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000032_0001
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes C1- C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C3-Alkoxy oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(R11),, C=OR11, NR11COOR12, N(RU)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, 0C0N(Rπ)2,
OC=OR", CON(R11J21 COOR", (CH2)mORu, (CH2)mSRπ, (CH^^R11),, (CH2)mCOOR12, (CH2)mNR1ICOOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C8-Alkyl, Q-Cg-Haloalkyl, C3- C8-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(Rn)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl;
R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rn)2i Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes Q-CgAlkyl, C,-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(RU)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, C,-C8-Haloalkyl, C1-C4-THaIlCyI-SiIyI, Aryl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste
R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, C1-C8- Haloalkyl, (CH2XOR1 ', C-C^Trialkyl-Silyl; mit t = 1 - 4
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, Ci-C8-Haloalkyl, C1-C4-Trialkyl-Silyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl
A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkyl, Ci-C8- Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, (CH2)uORπ; mit u = 1- 4
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R1 ')2i unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl; oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R16 bilden gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten carbozyklischen 3 bis 7-Ring oder ein gegebenenfalls substituiertes 4-Pyridyl
R17 ist unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C3-Alkyl oder Ci-C3-HaloAlkyl
sowie agrochemisch wirksamen Salze davon.
Verbindungen der Formel (Ia) eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide Wirksamkeit und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwenden.
Die erfϊndungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten bevorzugten Bedeutungen haben, d.h.,
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-/Bu, O-
(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-JBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ώoBu, SO-JBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-JBu, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 % SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRnCO2secBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2JBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOJBu, NHCO(CH2)2OH,
NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11COSeCBu, NR11COzBu, NRnCO(CH2)2OH, NRUCO(CH2)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NR1 •COtCH^OCH,, N(Rn)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHJBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZBu, WdsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ^2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHisoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr25 OCONzPr2, OCONBu2, OCONj?ecBu2, OCONwoBu2> OCONHfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOfBu, CON(R1 !)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr,
CONPr2, CONHBu, CONHLsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OH,
CONR1 ^CHz)3OCH3, CONRn(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2/Pr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, C02fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CHz)3OH, CO2(CHz)3OCH3, (CHz)111OR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRu, CH2SH, (CHz)2SH, (CHz)3SH, (CHz)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R1 %, CH2NH2,
CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CHz)4NHMe, (CHz)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COO*Pr, (CH2)3COOzPr, CH2COOfBu,
(CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)ZOH CH2COO(CH2)2OCH3, CHZCOO(CHZ)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOfPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO?ecBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COOSeCBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-
Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 C1-C3- Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei Sauerstoffatome enthält
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3);.;
Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(=O), C2F5CC=O), CH3OC(=O), C2H5OC
(=O), C3H7OC(=O), C3H7OCC=O), C4H9OCC=O), CF3OCC=O), CCl3OCC=O), C2F5OCC=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, C ≡€H, CH2C ≡€H, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2^Bu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
Wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff ist
Oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist
Oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 ')2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CFCCF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, /7-Cl-Phenyl, /7-F-Phenyl, p- Br-Phenyl, /7-I-Phenyl,p-Methoxyphenyl, /j-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-
Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CON(R11^1 COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000037_0001
R13 * *
R13 — N ' R13 X Q s.
= unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2Fs1OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-woBu, O-ZBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ωoBu, S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-i'ecBu, SO-woBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, S02-mu, SON(R1 %, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu,
SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 % SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COwoBu, CO/Bu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2ZWBU, NR11CO2^BU, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu,
NHCOZsOBu, NHCOfBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COZJoBu, NR11COzBu, NRUCO(CH2)2OH, NRnCO(CH2)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(R1 ^2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NH/Bu„ NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHZjoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl,
Moφholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ')2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHzBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZJOBU2, OCONZBU2, OCOR1 ',
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCO/soBu, OCOzBu, CON(R1 ^2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONH/Bu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CHa)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CHa)2OCH3, CONRU(CH2)2OH, CONRπ(CH2)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OK, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02ιPr, CO2Bu, CO2.secBu, CO2ώoBu,CO2ZBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CHz)1nOR1 \ CH2OH,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CHz)1nSR1 \ CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CHz)4SMe, (CHz)1nN(R1 % CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CHz)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12,
CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CHz)2COOiPr, (CH2)3COO*Pr, CH2COOfBu, (CH2)2COO/Bu, (CH2)3COO/Bu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CHz)3OH, CH2COO(CHZ)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr,
CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO.secBu, CH2NHCOO«oBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOZBu, CH2NR11COOSeCBu, CH2NR11COOwOBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7,
CF(CF3),
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R1 ^2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu,, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-zPr, O-Bu, O-secBu, O- isoBu, 0-ZBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11,
SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-ZBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COwoBu, CO/Bu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(RU)2> Nitro, OR11, SR", Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(Rn)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe,
CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(Rπ)2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste
R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R" einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU,
(CH2)3OR' '(CHz)4OR", SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-
Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORπ, (CH2)3ORn, (CHz)4OR11
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(Rπ)2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methyl- pentyl. 2-Methylpentyl, 3-Methy1nentyl. 4-Methylpenty!, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CHz)2OR11, (CHz)3OR1 "(CHz)4OR11, SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4- pyridyl.
R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, 0-secBu, O-isoBu, O-tBu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-
Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ΪSΌBU, SO-ZBU, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, SON(R1 % SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 % SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11,
COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, CO-ZsoBu, COzBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2ZSOBU, NR11CO2ZBU, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOzBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt,
NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COzBu, NR11CO(CHz)2OH, NRUCO(CH2)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NRπCO(CH2)3θCH3, N(R1 % NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHZBu, NHϊecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NTISO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, N1IVICSOMC, NHSO2R11, NTl11SO2R11, NMcSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11J2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHfBu,
OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONISOBU2, OCONHfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOiPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZJOBU, OCOfBu, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONRΠ(CH2)2OCH3, CONRU(CH2)2OH,
CONR1 ^CHz)3OCH3, CONRU(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2SeCBu, CO2WoBu, C02fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH,
CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORu, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CHz)4OMe, (CHz)1nSR1 ', CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)mN(RH)2, CH2NH2, CHzNAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOzPr, (CHj)2COOiPr, (CHa)3COOiPr, CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3; CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO.secBu, CH2NHCOOUOBU, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COOJeCBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4- dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Dif!uor-l,3-dioxol —Ring
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2; Acetyl,
C2H5C(=O), C3H7CC=O), C4H9CC=O), CF3C(=O), C2F5C(=O), CH2OCH3; C2H4OCH3,
CH=CH2, CH2CH=CH2, C s€H, CH2C ≡CH, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5,
SO2C3H7, Cyclopropyl, CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11^ Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, /j-Cl-Phenyl, /7-F-Phenyl, p-
Br-Phenyl, /?-I-Phenyl, p-Methoxyphenyl, /7-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4- Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CON(R1 ^2, COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000043_0001
R13 X *
R13 \ q = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, 0-/Bu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH,
O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-fBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-fBu, SON(R1 %, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(RU)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt,
SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, COώoBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRuCO2secBu, NR11CO2Z^oBu, NR11CO2^Bu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZ^oBu, NHCOfBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH,
NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COZ^oBu, NR11COfBu, NRUCO(CH2)2OH, NRπCO(CH2)2OCH3, NR11CO(CHz)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHyecBu, NH/soBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Moφholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt,
NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R' % OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHyecBu, OCONHZsoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZ^OBU2, OCONfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZ^oBu, OCOfBu,
CON(R1 % CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3J CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3,
CONR" (CH2)2OCH3, CONR1 ^CH^O^ CONR1 ^CHz)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2^ecBu, CO2Z5θBu,CO2fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CHZ)2OCH3, CO2(CHZ)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CHZ)01OR1 \ CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRπ, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R1 % CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2; (CHz)3NHMe, (CH2)3NMe2; (OHU)4NHMe5 (CH2)^NMe25 (CHz)n-COOP-12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CHz)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOjPr, (CH2)2COO*Pr, (CH2)3COO/Pr,
CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CHZ)3OCH3, CHZNHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO.yecBu, CH2NHCOOώoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOfPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COO^eCBu, CH2NR11COOwOBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rπ)2> Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, OCF3, OCF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)z, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R1 %
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR1V CON(R11K Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl oder für Morpholin- 1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2^OR1 \
(CH2)3ORπ(CH2)4θRu, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, N(RI5)2 oder C(R16)3 R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl,
1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-
Methylbutyl, 3-Methy1buty1; 2ä2-Di-methylpropyI, 1-Ethylpropyl, Hcxyl, 1,1-
Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, A- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-
Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl,
CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt,
CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU, (CH2)3ORU, (CH2)4ORU
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R1 \ Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methyl- pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-
Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU, (CHJ)3OR1 •(CH^OR1 \ SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4- pyridyl.
R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, 0-/Bu, O- (CHz)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-zPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-fBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-J-Pr, SO2-Bu, SO2-SeCBu, SO2-WoBu, SO2-fBu, SON(R1 %, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 ^2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, CO-zsoBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2^Bu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOfPr, NHCOBu, NHCOzBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOfBu, NHCO(CH2)2OH,
NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COzPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COfBu, NR11CO(CH2)ZOH, NR11CO(CHz)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NR11CO(CHz)3OCH3, N(R1 !)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHiBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe,
NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ^2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHiPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONH/soBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBU2, OCONseeBu2, OCONUOBU2, OCONHfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOsecBu,
OCOwoBu, OCOfBu, CON(R1 ^2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHώoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CHZOH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH,
CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OCH3, CONRU(CH2)2OH,
CONRU(CH2)3OCH3, CONR1 '(CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, C02fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORπ, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRπ, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH,
(CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2^N(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3),, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CHz)4NHMe, (CHz)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe5 (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr,
(CHz)3COOPr, CH2COOzPr, (CH2)2COOzPr, (CH2)3COOzPr, CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CHz)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOO-Pr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOO.secBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR1 'COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-
Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3-
Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 ^2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1 -Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3 -Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, />-Cl-Phenyl, /j-F-Phenyl, p- Br-Phenyl, /7-I-Phenyl, /7-Methoxyphenyl, p-Trifluormethoxyhenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-
Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CHa)3OCH3, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH5 CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3) CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, COR11 COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, CO- woBu, COfflu, COCF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000050_0001
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-/Pr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-fBu,
SCF3, SOR", SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-Φu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-^Bu, SON(R11)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 ^2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu,
COsecBu, COwoBu, COΦu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2JPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2^Bu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/Pr, NHCOBu, NHCOJBU, NHCOsecBu, NHCOώoBu, NHCOΦu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu,
NR11CO^cBu, NR11COwOBu, NR11COfBu, NRUCO(CH2)2OH, NRUCO(CH2)2OCH3, NR"CO(CH2)3OH, NR11CO(CHZ)3OCH3, N(R11^, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHrPr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ')2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHzPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHiyoBu, OCONHiBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu,, OCON/™Bu2, OCONiBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOyecBu, OCOwoBu, OCOiBu, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu,
OCONHBu, CONHiBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OCH3, CONR1 ^CHJ)2OH, CONR1 ^CHJ)3OCH3, CONR1 ^CHZ)3OH,
CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2.secBu, CO2iyoBu,CO2iBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORu, CH2OH, (CHz)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2^SR1 ', CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CHz)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R11),, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CHZNHCOCF3, (CHZ)ZNH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CHz)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CHz)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOzPr, (CH2)2COOzPr, (CH2)3COOzPr, CH2COOiBu, (CHz)2COOiBu, (CH2)3COOiBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3i
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOiBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOzPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOiBu, CH2NHCOO.secBu, CH2NHCOOWOBU, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOiBu, CH2NR11COO^cBu, CH2NR11COOwOBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-
Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl- butyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl- propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11^1 NMe2, NEt2,
NHMe, NH2, NHiBu,, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHyecBu, NHzsoBu, A- Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-lyl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-
/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-iBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-fPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl. 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et,
CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CON(R1 % CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, C0-(4- Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3,
CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl.l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-
Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, SiMe3, COOR1 \ CON(R1 ^2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl oder für Morpholin- 1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R!2 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2) Cyclopropyl, Cycloburyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU,
(CH2)3ORu(CH2)4θRn, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-
Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU, (CH2)3ORπ, (CH2)4ORπ
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R11^, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l -Methyl - pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl; 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU, (CH2)3ORu(CH2)4θRn, SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4- pyridyl.
R17 Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro,
OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, CF2H, Cyclopropyl oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000055_0001
mit R13 = Wasserstoff,
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000055_0002
mit R13 = Wasserstoff,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl,
Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin-l-yl stehen.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(R16)3 R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OCH2JBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOO/Bu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-Acetyl-Piperazin-l-yl, N-Pyrrolodin-2-on-l-yl,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOZBU, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydrofuran-2-on-, 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafiuor-2,3-dihydro- 1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2- Verbrückung R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl, Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin-l-yl stehen.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(R16)3
R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
Des weiteren ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OCH2ZBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOzBu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOZBU, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3- Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R6 ist Ethyl, isoPropyl, CH2OCH3, Cyclopropyl, 3-Pyridyl
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2- Verbrückung
Ru ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl,
Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin-l-yl stehen.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(RI6)3
R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
Weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro,
OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu
oder je zwei benachbarte Reste R1, Rz oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, Cyclopropyl,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
'
Figure imgf000059_0001
mit R'J = Wasserstoff,
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-
Methyl-Piperazin-1-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000059_0002
mit R13 = Wasserstoff, R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl, Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin-l-yl stehen.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl
A ist OR15 oder C(R16)3
R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können einzelne Definitionen entfallen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. CrC6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Buryl, 1-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methyl- pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3 -Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl -2- methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C3-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor,2-di- fluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und l,l,l-Trifluorprop-2- yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- 1- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- 1 -pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l -pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl- 3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1,- Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl- 1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl- 1-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l- butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- l-methyl-2- propenyl, 1-Ethyl -2 -methyl-1-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6- Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3- Methyl-1-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl -2 -pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2- Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3- butinyl und 1-Ethyl- l-methyl-2-propinyl; Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffπng- gliedem, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Cylcoalkenyl: monocyclische, nicht aromatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern mit mindestens einer Doppelbindung, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclohexen- 1-yl, Cyclohepta-l,3-dien-l-yl;
Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
fünf- bis zehngliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: mono- oder bicyclische Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome; enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, so stehen diese nicht direkt benachbart; z.B. Oxiranyl, Aziridinyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, A- Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3- Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4- Oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3- Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2- Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3-yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3- Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2- Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, A- Isothiazolin-5-yl, 2,3 -Dihydropyrazol- 1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3- Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5 -Dihydroopyrazol- 1-yl, 4,5-Dihydropyrazol- 3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3- Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydroρyridazinyl, 2-Hexahydrop>τimidinyl, 4-
Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, l,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und l,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
fünf- bis zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B.
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5 -Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein
Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2- Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3- Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2- Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5- Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4- Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-
Thiadiazol-5-yl, l,2,4-Triazol-3-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4- Triazol-2-yl;
-benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5 -Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta- 1,3 -dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C- Atome durch N- Atome ersetzt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliederiges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5 -Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstöffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta- 1,3 -dien- 1 ,4-diylgruppe verbrückt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, in der ein oder zwei C-Atome durch N-Atome ersetzt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind, z.B. 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 1,2,4- Triazol-1-yl, 1 -Imidazolyl, 1,2,3-Triazol-l-yl, 1,3,4-Triazol-l-yl; -6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 3-Pyridazinyl; 4-Pyridazinyl, 2- Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4- Triazin-3-yl;
Verbindungen der Formeln I und Ia können nach allgemein bekannten Methoden dargestellt werden. Ein möglicher Weg für die Synthese von Verbindungen Ib, in denen Y = N und Z = CH ist, ist in Schema 1 skizziert. Dabei haben die Symbole die oben genannten Bedeutungen. R6 hat die oben angegebene Bedeutung. Daneben kann R6 auch für eine Gruppe C(R14)2A stehen, in der die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Schema 1
Figure imgf000064_0001
mit R6 gleich C(R14)2A für die Synthese des Typs Ia
Die Synthese substituierter Thiazole vom Typ II und HI ist in der Literatur beschrieben (Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E6b, Hetarene m/Teil 2, Thieme Verlag 1994, S. 1-361; siehe auch u.a. WO-A 2005/012298; WO-A 2004/056368; WO-A 2001/072745). So gelingt beispielsweise die Synthese von Thiazolen II nach der Hantzsch-Methode durch Kondensation von entsprechend substituierten alpha-Halogenketonen mit entsprechend substituierten Thioamiden oder (ggf. N-substituierten) Thioharnstoffen. Alternativ können diese Thiazole durch Cyclokondensation von alpha-Acylaminoketonen beispielsweise mit Phosphoφentasulfid hergestellt werden (Variante der Robinson-Gabriel-Synthese). Thiazol-5-ylmethylketone IQ sind beispielsweise durch Friedel-Crafts-Acylierung von 5-unsubstituierten Thiazolen zugänglich.
Alternativ können Thiazol-5-yl-methylketone vom Typ HI aus den nachstehend beschriebenen Thiazolyl-5-carbonsäurederivaten hergestellt werden; hierzu sind verschiedene Wege in der
Literatur beschrieben (z.B. eisenkatalysierte Addition von Methylgrignard an
Carbonsäurechloride: J. Org. Chem. 2004, 69, 3943; Addition von Methylgrignard an Weinreb-
Amide: Synlett 1999, 1091 ; Addition von Malonester an Carbonsäurechloride gefolgt von doppelter Decarboxylierung: Tetrahedron 1992, 48, 9233 ; Addition von Methylgrignard an Carbonsäurenitrile: J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2141).
Die Thiazolylketone DDE werden in einer Kondensationsreaktion mit einer methylenaktiven Verbindung zu Enaminoketonen IV umgesetzt (Chem. Ber. 1964, 97, 3397). So dargestellte 1,3- Dicarbonyläquivalente können anschließend mit Guanidinen V oder deren Salzen zu Pyrimidinen Ib kondensiert werden.
Die Darstellung substituierter Guanidine V bzw. der korrespondierenden Guanidiniumsalze gelingt durch Umsetzung geeigneter Amine mit Cyanamid beispielsweise durch Erhitzen in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Ethanol, ggf. in Gegenwart stöchiometrischer Mengen Mineralsäure, z.B. konz. Salpetersäure oder konz. Salzsäure (US 1972/3681459; US 1975/3903159; US 1976/3076787).
Alternativ können Verbindungen Ib ausgehend von 2,4-disubstituierten Thiazol-5- carbonsäurederivaten VI synthetisiert werden (Schema 2).
Schema 2
AI
Figure imgf000066_0001
Ib
mit R6 gleich C(RI4)2A für die Synthese des Typs Ia; Alkyl = unabhängig voneinander verzweigtes oder unverzweigtes Ci -C4- Alkyl
Die Derivate VI sind durch Kondensationsreaktionen von 2-Halo-l,3-Dicarbonylverbindungen wie z.B. 2-Halogen-3-Ketoestern, 2-Halogen-3-Ketonitrilen oder 2-Halogenmalonesternitril zugänglich (Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E6b, Hetarene Dl/Teil 2, Thieme Verlag 1994, S. 1-361).
Intermediate des Typs VIII sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Ebenso ist die Umsetzung der Intermediate VHI zu Verbindungen Ib Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Insbesondere eignet sich das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen Ia und I.
Zu diesem Zweck werden die Thiazolcarbonsäuren nach bekannten Methoden in die entsprechenden Carbonsäurechloride VQ überführt (z.B. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. / 1982, 159; J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1621; J. Med. Chem. 1999, 42, 5064; J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1287). Diese werden dann unter Sonogashira-Bedingungen bei Raumtemperatur in die korrespondierenden Trialkylsilylalkinone VIII überführt (Org. Lett. 2003, 5, 3451; Synthesis 2003, 2815). Als Palladiumkatalysator wird bevorzugt (Ph3P)2PdCl2 eingesetzt; der bevorzugte Cokatalysator ist CuI. Die bevorzugte stöchiometrische Hilfsbase ist Triethylamin. Die Sonogashira-Reaktion wird bevorzugt in THF durchgeführt, aber auch Acetonitril oder andere Lösungsmittel wie Diethylether o.a. sind als Reaktionsmedium geeignet. Darüber hinaus sind alternative Wege zur Darstellung von Trialkylsilylalkinonen in der Literatur beschrieben (Addition von Lithium(trimethylsilyl)acetylid an Weinreb-Amide: Synth. Commun. 1993, 23, 487; Friedel-Crafts-Acylierung von Bis(trimethylsi1yl)a.cerylen: J. Org. Chem. 1973, 38, 2254; Stille-Kupplung mit Tributyl-(trimethylsilylalkinyl)stannan: J. Org. Chem. 1982, 47, 2549).
Die Trialkylsilylalkinone VIII werden anschliessend in einer Kondensationsreaktion mit Guanidinen V oder deren Salze zu den Zielverbindungen Ib umgesetzt. Dazu werden die Edukte, im Falle der Guanidinsalze unter Verwendung einer Hilfsbase, z.B. Kaliumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise DMF oder 2-Methoxyethanol, 4-2Oh bei 1000C zur Reaktion gebracht. Darüber hinaus ist die Verwendung anderer Lösungsmittel (z.B. Alkohole) sowie anderer Hilfsbasen denkbar.
Alternativ kann die Darstellung des Trialkylsilylalkinons unter Sonogashira-Bedingungen und die Kondensationsreaktion zum Aminopyrimidin in einem Eintopfverfahren durchgeführt werden; dazu wird ggf. nach erfolgter Kupplungsreaktion ein Cosolvenz, z.B. Methanol, zugesetzt und das Gemisch mehrere Stunden unter Rückfluss zur Reaktion gebracht (Org. Lett. 2003, 5, 3451; Synthesis 2003, 2815).
Dabei werden Verbindungen (I) und (Ia) erhalten, mit der Massgabe, dass eines der beiden Symbole Y oder Z für ein Stickstoffatom steht und das andere noch verbleibende Symbol für ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenstoffatom steht.
Die zur Ausführung des erfmdungsgemässen Verfahrens benötigten Thiazolcarbonsäureester VI sind literaturbekannt oder nach literaturanalogen Verfahren erhältlich. Die Umsetzung zu den Thiazolcarbonsäurechloriden VQ erfolgt nach Literaturmethoden. Die Trialkylsilanone VTII werden analog Literaturvorschriften erhalten. Die Guanidine V werden ebenfalls nach Literaturvorschriften erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines für solche Umsetzungen üblichen Edelmetallkatalysators und eines CoKatalysators durchgeführt Als Palladiumkatalysator wird bevorzugt (Ph3P)2PdCl2 eingesetzt; der bevorzugte Cokatalysator ist CuI.
Das erfϊndungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrol- ether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethyl- ester oder -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylform- amid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Bevorzugt lassen sich Tetrahydrofuran, Diethylether oder auch Acetonitril verwenden.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 00C und 2500C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100C und 65°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel Ib wird im Falle, dass man Guanidiniumsalze einsetzt, vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- - Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i- propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffver- bindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl- diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4-Methyl-, 2,4- Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza- bicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU). Bevorzugt wird Kaliumcarbonat verwendet
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Ver- dünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrol- ether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofυran imd Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril. Amide wie z.B. Dimethylform- amid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Aber auch Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, i-Propanol, Butanol, i-Butanol, 2-Methoxyethanol lassen sich verwenden. Bevorzugt lassen sich Dimethylformamid und 2-Methoxyethanol verwenden.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 00C und 2500C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100C und 1200C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele) .
Analoge 2-4-disubstituierte Pyridine des Typs I oder Ia (Z und Y sind Kohlenstoff) lassen sich nach literaturbekannten Methoden synthetisieren (J. Med. Chem. 2003, 46(15), 3230-3244; J. Med. Chem. 1985, 25(11), 1628-36; US 6218537)
Analoge 2-4-disubstituierte 1,3,5-Triazine des Typs I oder Ia (Z und Y sind Stickstoff) lassen sich ebenfalls nach literaturbekannten Methoden synthetisieren (Heterocycles 1992, 34(5), 929-35; Austr. J. Chem. 1981, 34(3), 623-34).
Isomere 4-6-disubstituierte Pyrimidine des Typs I oder Ia (Y ist Kohlenstoff) lassen sich auch nach literaturbekannten Methoden synthetisieren (J. Heterocycl Chem. 1980, 17(1), 1385-7).
Die Synthese von verbrückten Verbindungen Ic gelingt ebenfalls nach bekannten Methoden. Ein möglicher Syntheseweg ist in Schema 3 aufgezeigt (auch beschrieben in WO 2005/005438): Schema 3
Figure imgf000070_0001
Cyclische 1,3-Diketone IX sind entweder kommerziell erhältlich oder nach in der Literatur beschriebenen Methoden leicht zugänglich. Die Synthese von heterocyclischen 1,3-Diketonen ist beispielsweise beschrieben in J. Org. Chem. 1977, 42, 1163 (R3-R0 = -O-CH2- bzw. -S-CH2-). Die Bromierung geeigneter cyclischer 1,3-Diketone ist beschrieben in J. Chem. Soc. 1965, 353; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2153; oder Z. Chem. 1967, 7, 422 und liefert die entsprechenden 2-bromierten cyclischen 1,3-Dione X, welche anschliessend mit Thioamiden oder Thioharnstoff zu den entsprechenden Thiazolen XI umgesetzt werden. Alternativ zur Bromierung kann eine Chlorierung mit SOCl2 durchgeführt werden, welche in J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285 oder Tetrahedron LeU. 1967, 34, 3331 beschrieben wird. Die Einführung der Formylgruppe gelingt durch Reaktion mit einem Ameisensäurederivat, z.B. Ethylformiat, unter basischen Bedingungen. Die so erhaltenen 1,3-Dicarbonylverbindungen XII können direkt mit Amidinen oder Guanidinen V oder deren Salzen kondensiert werden; derartige Umsetzungen werden z.B. in Gazz. Chim. Ital. 1973, 103, 1063 beschrieben. Alternativ können die Acylverbindungen zunächst in Enaminone umgewandelt werden (Chem. Ber. 1964, 97, 3397), die dann mit Amidinen oder Guanidinen V oder deren Salzen kondensiert werden können. Vollständig aromatisierte bzw. ungesättigte Verbindungen können beispielsweise durch Oxidation erhalten werden.
Die Synthese von Vorläufern für Thiazolylketone des Typs XI ist beschrieben ausgehend von 2- Methyl-4-(ß-hydroxycarbonylethyl)-thiazolyl-5 -carbonsäure bzw. 2-Methyl-4-(ß-hydroxycarbonyl- butyl)-thiazolyl-5-carbonsäure Xffl (J. Prakt. Chem. 1963, 20(5-6), 285-90.]. Eine Übersicht ist in Schema 4 gegeben.
Schema 4
Figure imgf000071_0001
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel Ic werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen gegebenenfalls die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium- - Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i- propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffver- bindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin. Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl- diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4-Methyl-, 2,4- Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza- bicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrol- ether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl-und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl-oder Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester oder -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylform- amid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 00C und 2500C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100C und 185°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele) .
Verbindungen des Typs Id können in Anlehnung an bekannte Methoden auch ausgehend von substituierten 5-Bromthiazolen oder 5-Iodthiazolen XIV, hier als 5-Halogenthiazole bezeichnet, und ggf. substituierten Pyrimidinen XV hergestellt werden. In den Pyrimidinen XV hat R10 die oben angegebenen Bedeutungen. Ein möglicher Syntheseweg ist in Schema 5 skizziert. Schema 5
Figure imgf000073_0001
5-Halogenthiazole XIV sind zum Teil bekannt oder werden durch Bromierung bzw. Iodierung von ' bekannten Thiazolen nach üblichen Methoden hergestellt (Organikum, 21. Auflage, Wiley-VCH, 2001). Die 5-Halogenthiazole XTV werden zunächst mit Hilfe eines Metalls oder eines Metallorganyls wie beispielsweise n-Butyllithium metalliert. Die entstandenen Metall-organischen Verbindungen werden im Anschluss daran an die entsprechenden 2-Chlorpyrimidine XV unter Bildung von Dihydropyrimidinen addiert. Durch Umsetzung mit einem Oxidationsmittel wie beispielsweise 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-cyclohexa-l,4-diene-l,2-dicarbonitrile (DDQ) werden die entstandenen Dihydropyrimidine zu den Pyrimidinen XVI rearomatisiert. (J. Heterocyclic Chem. 1990, 27, 1393; J. Org. Chem. 1988, 53, 4137). Schließlich werden die Pyrimidine XVI nach üblichen Methoden unter sauren, basischen oder metallkatalytischen Bedingungen, ggf. auch ohne Katalysator mit den Aminen der Formel XVII zu den Zielverbindungen Id umgesetzt (Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie; J. Med. Chem. 2004, 47, 4716-4730; J. Med. Chem. 2004, 47, 2724-2727, Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484; GB2369359; WO 2002/096888). Intermediate des Typs XVI sind neu. Das Verfahren ist ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung. Insbesondere eignet sich das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen Ia und I.
2-Chlorpyrimidine der Formel XV sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise alipha- tische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasser- Stoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl -t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1 ,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl -isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylform- amid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos- phorsäuretriamid.
Als Metall oder Metallorganyl zur Metallierung der 5-Halogenthiazole XTV in der ersten Stufe des erfϊndungsgemäßen Verfahrens kommen neben n-Butyllithium alle zur Herstellung von Metallorganylen geeigneten Metalle oder Metallorganyle in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Metalle der ersten und zweiten Hauptgruppe des Periodensystems wie z.B. Lithium oder Magnesium oder deren Metallorganyle wie z.B. Methyllithium, Phenyllithium, sec- oder tert.- Butyllithium oder Methylmagnesiumbromid
Zur Rearomatisierung der Dihydropyrimidine in der ersten Stufe des erfϊndungsgemäßen Verfahrens kommen neben 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-cyclohexa-l,4-diene-l,2-dicarbonitrile (DDQ) auch andere Oxidationsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise andere Chinone wie z.B. 2,3,5,6-Tetrachlor-[l,4]benzochinon (Chloranil); N-Halogenimide wie z.B. N-Bromsuccinimid; Schwefel oder Selen; photochemisch, radiationschemisch oder thermisch erzeugte Radikale v.a. solche an Sauerstoffatomen wie Hydroxy-, Hydroperoxy- oder Alkoxy-Radikale.
Als Verdünnungsmittel zur Durchfuhrung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasser- Stoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol; Wasser; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylform- amid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos- phorsäuretriamid oder deren Gemische mit Wasser..
Die zweite Stufe des erfϊndungsgemäßen Verfahrens wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder orga- nischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert- butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmoφholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diaza- bicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die zweite Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann gegebenenfalls auch in Gegenwart einer geeigneten Säure durchgeführt werden. Als solche kommen vorzugsweise Mineralsäuren, wie z.B. Salzsäure oder Schwefelsäure, aber auch organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, 4-Toluolsulfonsäure oder Ascorbinsäure infrage.
Die zweite Stufe des erfϊndungsgemäßen Verfahrens kann gegebenenfalls auch in Gegenwart eines geeigneten Katalysators durchgeführt werden. Dazu eignen sich besonders Palladiumsalze oder -komplexe. Hierzu kommen vorzugsweise Palladiumchlorid, Palladiumacetat, Tetrakis-(triphenyl- phosphin)-Palladium oder Bis-(triphenylphosphin)-Palladiumdichlorid infrage. Es kann auch ein Palladiumkomplex in der Reaktionsmischung erzeugt werden, wenn man ein Palladiumsalz und ein Komplexligand getrennt zur Reaktion zugibt. Als Liganden kommen vorzugsweise Organophosphorverbindungen infrage. Beispielhaft seien genannt: Triphenylphosphin, tri-o-Tolyl- phosphin, 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-l,r-binaphthyl, Dicyclohexylphosphinebiphenyl, 1 ,4-Bis(diphenylphosphino)butan, Bisdiphenylphosphinoferrocen, Di(tert.-butylphosphino)biphe- nyl, Di(cyclohexylphosphino)biphenyl, 2-Dicyclohexylphosphino-2'-N,N-dimethylaminobiphenyl, Tricyclohexylphosphin, Tri-tert.-butylphosphin, 2,2'-Bis-diphenylphosphanyl-[ 1 , 1 ']binaphthalenyl, 4,6-Bis-diphenylphosphanyl-dibenzofuran. Es kann aber auch auf Liganden verzichtet werden.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von - 100 0C bis 150 0C, vorzugsweise bei Temperaturen von -80 0C bis 110 0C, ganz besonders bevorzugt bei Temperaturen von -80 0C bis 70 0C.
Zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahren werden die jeweils benötigten Ausgangs- Stoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten. Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz beispielsweise zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Thiazole besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora- Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladiosporum- Arten, wie beispielsweise Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum- Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans; Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel-und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium- Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia- Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren-und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium spp.;
Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae; Monographella- Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfaule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium- Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
Samen-und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena; Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora;
Blüten-und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B.
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch uner- wünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze und Bakterien zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pfianz-und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, gegen Puccinia und gegen Fusarien-Arten, von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia und Rhizoctonia und von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-, Sphaerotheca-und Podosphaera-Arten, einsetzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Be- kämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). KuI- turpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Mate- rialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vor- liegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewir- ken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfarbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Sus- pensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö- sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol, sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlen- dioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und or- ganischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo- nate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfϊtablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
Fungizide:
1. Inhibition der Nucleinsäure Synthese
Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure
2. Inhibition der Mitose und Zellteilung
Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid
3. Inhibition der Atmungskette
3.1 Komplex I
Diflumetorim
3.2 Komplex II
Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid
3.3 Komplex III
Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin
3.4 Entkoppler Dinocap, Fluazinam, Methyldinocap
3.5 Inhibition der ATP Produktion
Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
4. Inhibition der Aminosäure-und Proteinbiosynthese
Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
5. Inhibition der Signal Transduktion
Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
6. Inhibition der Fett-und Membran Synthese
Chlozolinat, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin
Pyrazophos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan
Tolclofos-methyl, Biphenyl
Iodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
7. Inhibition der Ergosterol Biosynthese
Fenhexamid,
Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Pyrifenox, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol,
Imazalil, Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Triforin, Viniconazol,
Aldimoφh, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Tridemoφh, Spiroxamin,
Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin
8. Inhibition der Zellwand Synthese Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
9. Inhibition der Melanin Biosynthese
Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
10. Resistenzinduktion
Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
11. Multisite
Bordeaux Mischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupferoxid, Kupfersulfat, Oxin-Kupfer und, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
12. Unbekannt
Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ferimzon, Flumetover, Fluopicolid, Fluoroimid, Flusulfamid, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorobenzol, 8- Hydroxychinolinsulfat, Irumamycm, Methasulphocarb, Methyl Isothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2-Phenylphenol und Salze, Phosphorige säure und Salze, Piperalin, Propamocarb Fosetylat, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2-Amino-4-methyl-N- phenyl-5-thiazolcarboxamid, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3- pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-l-(4- Chlθφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[l-[3- (trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-l,2,3-triazol-3-on, Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazole-5-carboxylat, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4- methoxyphenyl) imino]methyl]thio]methyl]phenyl}-3-Methoxyacrylat., Methyl 3-(4-chlorphenyl)-3- {[N-(isopropoxycarbonyl)valyl]amino}propanoat, 4-Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4- (2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fiuorpyrimidin- 4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2- propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7- (4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyriπiidin, 5-Chlor-6-(2,4,6- trifluorophenyl)-N-[(lR)-l,2,2-trimethylpropyl]ri,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin. 5-Chlor-N- [(1R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl) [ 1 ,2,4]triazolo[ 1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, N-[ 1 -(5- Broni-S-chloropyridin^-y^ethyy^^-dichlornicotinamid, N-(5-Brom-3-chlθφyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid, N-[l-(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2-Fluor-4-Iod-nicotinamid, 2-Butoxy- 6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-in-l-yl]oxy}-3- methoxyphenyl)ethyl]-N-2-(methylsulfonyl)valinamide, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy) iraino][6- (difluormethoxy)-2,3-difluoφhenyl]methyl}-2-Phenylacetamid, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4- methyl-benzsulfonamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethyl^yclohexyl)-3-formylarnmo-2-Hydroxy- benzamid, 2-[[[[l-[3(lFluor-2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha- (methoxyimino)-N-methyl-alphaE-ben2acetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2- yllethylJ^^trifluoromethyObenzamid. N^'^'-dichlor-S-fluorbiphenyl^-yO^-Cdifluormethyl)-!- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, l-[(4- Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-lH-imidazol-l -carbonsäure, O-[l-[(4-
Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-lH-imidazol-l-carbothioic acid, 2,3,5,6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin, 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos- ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlor- fenvinphos, Chlormephos, Chloφyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofen- thion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur. Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion)
2. Natrium-Kanal-Modulatoren /Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonistenf-Antagonisten
3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidaclopπd, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
5. GABA-gesteuerte Chlorid- Kanal- Antagonisten 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin)
7. Juvenilhormon-Mimetika
(z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
8. Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
9.1 Benzoylhamstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron)
9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine
10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
10.1 Diafenthiuron
10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
12. Site-I-Elektronentransportinhibitoren 12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
12.2 Hydramethylnone
12.3 Dicofol
13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren
13.1 Rotenone
/ 4. Site-III-Elektronentransportinhibitoren
14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
Bacillus thuringiensis-Stämme
16. Inhibitoren der Fettsynthese
16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l- azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5- dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
17. Carboxamide
(z.B. Flonicamid)
18. Oktopaminerge Agonisten
(z.B. Amitraz)
19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
(z.B. Propargite)
20. Phthalamide (z.B. N2-[ 1 , 1 -Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3 -iod-N1-[2-methyl-4-[ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -
(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide)
21. Nereistoxin-Analoge
(z.B. Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium)
22. Biologika, Hormone oder Pheromone
(z.B. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.)
23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinome- thionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydra- methylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyra- fluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin,
femer die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3- pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safenern bzw. Semiochemicals ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten An- wendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche
Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher
Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen,
Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Auf- wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt wer- den. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzen Wachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder ge- gen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleu- nigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwoll- sorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), DVfl® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstver- ständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfϊndungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfϊndungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor, sie ist jedoch nicht auf diese beschränkt.
Beispiele
Beispiel 95: 2-Methyl-N-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro[l,3]thiazolo[4,5-h]quinazoün-8-amin
a) 2-Methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoI:
80 g (419 mmol) 2-Brom-l,3-cyclohexandion (Z. Chem. 1967, 7, 422) und 31.46 g (419 mmol) Thioacetamid wurden in 600 mL Pyridin gelöst und über Nacht bei 500C gerührt. Anschliessend wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 600 mL 10%iger NaCl-Lösung versetzt und 3x mit je
250 ml Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, 2x mit je 200 ml
10%iger NaCl-Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des
Lösungsmittels am Rotationsverdampfer blieb ein zähes dunkelrotes Öl zurück, welches im Hochvakuum destilliert wurde. Bei 96°C (0.2 mbar) wurden zwei Fraktionen von 25.3 g (100%ig) bzw. 6.2 g (90%ig) erhalten. (Gesamtausbeute 44%). LogP (HCOOH) = 1.08
b) 8-Formyl-2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol:
l l g (275 mmol) Natriumhydrid (als 60%ige Dispersion in Öl) wurden in 400 ml Ether vorgelegt und langsam tropfenweise mit 40 mL Methanol versetzt. Nach Beendigung der Wasserstoffbildung wurden 44.44 mL (550 mmol) Ethylformiat hinzugegeben, gefolgt von einer Lösung von 18.4 g (110 mmol) 2-Methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol in 100 mL Diethylether. Das Reaktionsgemisch wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend mit 500 ml 10%iger Salzsäure versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase noch 3x mit je 500 ml Essigester gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, geklärt und am Rotationsverdampfer konzentriert. Überstehendes Paraffϊnöl wurde mit n-Hexan herausgewaschen, das Produkt wurde in Essigester aufgenommen und erneut konzentriert. Als Rohprodukt werden 8.5 g (77%ig; 33 mmol) rotbraunes Öl erhalten (30% Ausbeute), welches ohne weitere Reinigung im nächsten Schritt eingesetzt wird. LogP (HCOOH) = 1.36
c) 2-Methyl-N-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro[l,3]thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amin :
403 mg (2,06 mmol) 8-Formyl-2-methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol und 500 mg (2,06 mmol) 3-Nitrophenyl-guanidiniumnitrat wurden in 5 mL DMF gelöst, mit 285 mg (2,06 mmol)
K2CO3 versetzt und 3 h bei 1000C gerührt. Anschliessend wurde auf RT abgekühlt und auf Wasser ausgetragen. Der Feststoff wurde abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 106 mg (13%, 0,23 mmol, bezogen auf 85%ige Reinheit) eines beigefarbenen Feststoffes. LogP (HCOOH) = 2.79
Beispiel 216: 4-(2-CyclohexyI-4-methyl-l,3-thiazol-5-yl)-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amin
a) 3-DimethyIamino-l-(2-cyclohexyl-4-methylthiazol-5-yI)-propenon:
4.2 g (18,8 mmol) 5-Acetyl-2-cyclohexyl-4-methylthiazol und 24.9 rnL (188 mmol) N,N- Dimethylformamid-dimethylacetal wurden 12 h bei 1000C gerührt. Das Gemisch wurde am Rotationsverdampfer zur Trockne eingedampft und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert. Man erhielt 5.1 g Produkt (81% rein). LogP (HCOOH) = 2.44
b) 4-(2-Cyclohexyl-4-methyl-l,3-thiazol-5-yl)-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amin :
200 mg (0.58 mmol) 3-Dimethylamino-l-(2-cyclohexyl-4-methylthiazol-5-yl)-propenon und 141 mg (0,58 mmol) 3-Nitrophenylguanidiniumnitrat wurden zusammen mit 61.6 mg (0,58 mmol) Na2Cθ3 in 5 mL 2-Methoxyethanol 18 h bei 1000C gerührt. Anschließend wurde warm filtriert, mit Aceton nachgewaschen und das Filtrat am Rotationsverdampfer konzentriert. Der Rückstand wurde in einem l: l-Gemisch aus Aceton und Methyl-tert.-butylether verrührt, die entstandenen Kristalle wurden abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 85 mg Produkt (99% rein). LogP (HCOOH) = 4.63
Beispiel 874: 5-Chlor-4-(2,4-dimethyl-l,3-thiazol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin- 2-amin
a) 2,5-Dichlor-4-(2,4-dimethyl-l,3-thiazol-5-yl)-pyrimidin
4,8 g (25 mmol) 5-Brom-2,4-dimethylthiazol werden in 50 ml Diethylether auf- 700C unter stetem Argonfluss abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden 9,7 ml (25 mmol) n-Butyllithium als 2,6 molare Lösung in Hexan innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Die Mischung wird bei -700C eine halbe Stunde nachgerührt. 3.45 g (23 mmol) 2,5-Dichlorpyrimidin werden als Lösung in 40 ml Ether zugetropft und die Mischung wird 30 Minuten nachgerührt. Die entstandene Suspension wird innerhalb von einer Stunde auf 00C erwärmt und dann mit 0.52 g (29 mmol) Wasser in 20 ml THF gequencht. Anschließend wird zu der Mischung eine Lösung von 5,67g (25 mmol) 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-cyclohexa-l,4-diene-l,2-dicarbonitrile (DDQ) in 100 ml THF gelöst getropft. Die Mischung wird auf 20 0C erwärmt, 15 Minuten nachgerührt und wieder auf O0C abgekühlt. Die Lösung wird mit 29 ml (58 mmol) 2-normaler Natronlauge versetzt und 5 Minuten bei 00C nachgerührt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach chromatografischer Reinigung über Kieselgel mit 2-Methoxy-2- methyl-propane als Laufmittel erhält man 3,9 g (63 % d.Th.) 2,5-Dichloro-4-(2,4-dimethyl-l,3- thiazol-5-yl)-pyrimidin in einer Reinheit von 97 % (HPLC). LogP (HCOOH) = 2.47
b) 5-ChIor-4-(2,4-dimethyl-l,3-thiazoI-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amin
0,112 g (0,43 mmol) 2,5-Dichlor-4-(2,4-dimethyl-l,3-thiazol-5-yl)-pyrimidin werden mit 0,316 g (1,72 mmol) 3,4,5-Trimethoxyanilin in 6,9 ml (1,72 mmol) 0,25-normaler Salzsäure in der Mikrowelle bei 250 W, 150 0C und 15 bar eine Stunde gerührt. Die Mischung wird nach dem Abkühlen 2 mal mit je 5 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organischen Phasen werden vereint, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhält 0,11g (52 % d.Th.) 5-Chlor-4- (2,4-dimethyl-l,3-thiazol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amin in einer Reinheit von 82 % (HPLC). LogP (HCOOH) = 2,82
Analog zu den zuvor angegebenen Methoden werden bzw. wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) und (Ia) erhalten.
Tabelle 1
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
Figure imgf000117_0001
Figure imgf000118_0001
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000126_0001
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000131_0001
Figure imgf000132_0001
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000140_0001
a Die Bestimmung der logP Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase Säulen (C 18), mit nachfolgenden Methoden:
* Temperatur: 400C ; Mobile Phase : 0.1% wässrige Ameisensäure und Acetonitril ; Linearer
Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
** Temperatur: 43°C ; Mobile Phase : 0.1% wässrige Phosphorsäure und Acetonitril ; Linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril.
Die Kalibrierung wurde jeweils mit unverzweigten Alkan-2-onen (3 bis 16 Kohlenstoff Atome) mit bekannten logP Werten durchgeführt (Bestimmung von den logP Werten über die
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei bestimmten Alkanonen).
Die Lambda-max Werte wurden jeweils in den Maxima der Chromatographie-Signale durch UV Spektren zwischen 190nm und 400nm bestimmt. -139-
Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabme.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
7, 62, 73, 151 , 182, 190, 240, 244, 247, 251 , 461 , 742, 759
Beispiel B
Fusarium graminearum-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N.N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium graminearum besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubationshauben bei einer Temperatur von ca. 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen nachfolgenden Verbindungen bei einer Konzentration an Wirkstoff von 1000 ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
9, 151, 182, 190, 222, 235, 240, 243, 244, 247, 251, 375, 461
Beispiel C
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 230C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von lOOppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
10, 244
Beispiel D
Botrytis - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 200C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsfleckeri auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von lOOppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
201, 210, 244, 742, 758, 759, 780
Beispiel E
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N, N - Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert und stehen dann 24h bei 100 rel. Feuchte und 200C. Anschließend werden die Pflanzen in einer Klimazelle bei ca. 96% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von ca. 200C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Formeln bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500ppm einen Wirkungsgrad von 70% oder mehr:
69, 73, 182, 186, 201, 203, 210, 235, 239, 243, 247, 251, 321, 324, 327, 329, 460, 628, 630
Beispiel F
Pyricularia-Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 250C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Beispielnummern bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
9, 235, 243
Beispiel G
Rhizoctonia Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew. -Teile Aceton
Emulgator: 1,5 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Hyphen von Rhizoctonia solani inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Beispielnummern bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
9, 235, 243, 244
Beispiel H
Cochliobolus Test (Reis) / protektiv
Lösungsmittel: 28,5 Gew. -Teile Aceton
Emulgator: 1,5 Gew. -Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen der nachfolgenden Beispielnummern bei einer Konzentration an Wirkstoff von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 80% oder mehr:
235, 243, 244

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I),
Figure imgf000150_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR1,1,
SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(Rn)2) C=OR11, NR11COOR12, N(Rπ)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(R1 %, OC=OR11, CON(RU)2, COOR11, (CH2)mORn, (CH2)mSRu, (CHz)1nN(R11^, (CH2)mCOOR12, (CHz)111NR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, d-Cg-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs- Ring.
R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-AlkylC(=O), C1-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes
Figure imgf000150_0002
unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, C3-C8- Cycloalkyl; Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, CrC4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-Ci-C3- alkyl, (C,-C3-Alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl; Halogen-(CrC3-alkyl)carbonyl-C,-C3-alkyl,
Halogen-(Ci-C3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (CrC8-Alkyl)carbonyl, (Ci-Q-Alkoxy)carbonyl, (Ci-Cg-Alkylthio)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy-CrC4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyl- oxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-Cö-Halogenalkytycarbonyl, (CrC6-Halogen- alkylthio)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl,
(C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-CrC4-alkyl)carbonyl, (C3-C8- Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C ≡€-RI A, -CH2-CH=CH-RI A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, CrC4-Trialkyl-Silyl oder CrC4-Dialkyl-Mono-Phenyl-Silyl steht,
RI A für Wasserstoff, C1-C6-AIlCyI, C,-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Q-Q-Alkinyl, C3-C7- Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht,
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, CO2R11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, Q-Cg-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl-Silyl, N(RU)2,
NR11COR11, NR11COR12, NR11SOnR11, C0N(Rπ)2, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, Hetaryl; mit n = 0 - 2
R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rn)2, Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, CrC4-Trialkyl-Silyl, COOR1 \ CON(R1 % COR1 '
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000151_0001
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes Q- C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes d-C3-Alkoxy oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel. R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(RU)2,
C=OR11, NR11COOR12, N(Rπ)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, 0C0N(Ru)2,
OC=OR11, CON(R11^ COOR", (CH2)mOR1!, (CH2)mSRu, (CH7)^N(R11),, (CH2)mCOOR12 :
(CH2)mNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, CrC8-Haloalkyl, C3- Cg-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(Rn)2, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes Q-Cg-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl
R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11^ Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes CrCgAlkyl, C,-C4-Trialkyl-Silyl, COOR11, CON(RU)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, C-Q-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl-Silyl, Aryl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus
N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl, Ci-C8- Haloalkyl, (CH2)pORπ, C-Q-Trialkyl-Silyl; mit p = 1 - 4
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-woBu, O-/Bu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-ZBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-.yecBu, SO2-ώoBu, SO2-JBu, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 ^2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11,
COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, CO-woBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/Pr, NHCOBu, NHCOiBu, NHCOsecBu, NHCOZsoBu, NHCOZBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt,
NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COzBu, NR11CO(CH2)ZOH, NR11CO(CH2)ZOCH3, NR11CO(CHz)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(R1 % NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHzBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONsecBu2,
Figure imgf000153_0001
OCONHZBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOZBu, CON(R1 % CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr,
CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHZsoBu, CONHzBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OH,
CONR1 ^CHJ)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2SeCBu, CO2ZsoBu, CO2ZBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CHz)3OCH3, (CH2)mORπ, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRπ, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R1 ^2, CH2NH2,
CH2NAc2, CH2N(COCF3)Z, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOZPr, (CH2)2COOZPr, (CH2)3COOZPr, CH2COOzBu,
(CH2)zCOO/Bu, (CHZ)3COOZBU, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CHz)3OH, CH2COO(CHZ)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOwoBu: CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOiPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOfBu, CH2NR11COOSeCBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-
Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 Ci-C3- Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei
Sauerstoffatome enthält
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2;
Acetyl, C2H5C(=O), C3H7C(=O), C4H9C(=O), CF3C(O), C2F5Q=O), CH3OC(=O), C2H5OC (=0), C3H7OC(O), C3H7OC(O), C4H9OC(O), CF3OC(O), CCl3OC(O), C2F5OC(O),
CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CHOH2, C≤€H, CH2C ≡€H, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff sind,
oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist,
oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-/Bu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-ZBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-ZBu, SO2R11,
SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-^ecBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COrBu, COCF3, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO^ecBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH, CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3,
CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRuCO2.sedBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COfPr, NR11COBu, NRuCOsecBu, NRuCOwoBu, NR11COzBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl,
2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1- Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CH2OCH3, (CH2)2OCH3,
CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph, NHR11, N(R11^, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NH/Bu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl, Moφholin-1-yl, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH,
NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR1 '(CHZ)2OCH3, NR1 ^CH2)ZOH, NR1 [(CH2)3OCH3, NR1 ^CHz)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOzBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)ZBu, N(Me)Et, N(Me)Pr, N(Me)ZPr, N(Me)Bu, N(Me)secBu, N(Me)Z1SoBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH,
N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR11COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOZPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOZ^oBu, NMeCOzBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R11, NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu,
NHCO2ZsOBu, NHCO2ZBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3, NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMeCO2Bu, NMeCO^ecBu, NMeCO2WoBu, NMeCO2ZBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2.secBu, NEtCO2UoBu, NEtCO2ZBu,
NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R11J2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R11^, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3,
SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, CON(Rπ)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, C0-(4-Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH,
CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3- yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4-methyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl-l,3- oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-
4,4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, ΝHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 ^2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR1 \ CON(R1 \ COR1 '
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000157_0001
,'' R13^ ,'
R13— N >;
R13 \
= unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2Fs1 OCH3, OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, 0-secBu, O-woBu, 0-/Bu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ιPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, S0-Φu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-.secBu, SO2-WoBu, SO2-^Bu, SON(R1 ■),, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu,
SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(RU)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, COwoBu, COzBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRπCO2secBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2JBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOrPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu,
NHCOZSoBu, NHCOZBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COZSoBu, NR11COzBu, NRnCO(CH2)2OH, NR11CO(CH2)ZOCH3, NRπCO(CH2)3OH, NRnCO(CH2)3OCH3, N(R1 % NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu,, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHyecBu, NHZsoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 ')2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHzBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONZsoBu2, OCONzBu2, OCOR11,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOZPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOzBu, CON(R1 %, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHZBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CHz)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 VCHz)2OCH3, CONR1VCHz)2OH, CONR1VCH2)JOCH3, CONR1 '(CHJ)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2.yecBu, CO2woBu,CO2fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORn, CH2OH,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CHz)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRu, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R1 %, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3),, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12,
CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COOZPr, (CH2)3COO/Pr, CH2COOZBu, (CH2)2COOtöu, (CH2)3COO*Bu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOiBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr,
CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOQϊecBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzTr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOZBu,
Figure imgf000158_0001
CH2NR11COOWOBU, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7,
CF(CF3),
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R1 ')2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHrBu,, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-/Pr, O-Bu, O-secBu, O- isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11,
SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COfPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COzBu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rπ)2, Nitro, OR11, SR", Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2) Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R1 %
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe,
CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste
R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
Ri2 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORπ, (CH2)3ORU,
(CHz)4OR1 ', SiMe3
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-ZBu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-.secBu, SO2-ZSoBu, SO2-ZBu, SON(R1 %, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 %, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, COzBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2ZWBU, NR11CO2ZBU, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr,
NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu, NHCOZwBu, NHCOzBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COzBu, NR11CO(CHz)2OH, NRUCO(CH2)2OCH3, NRnCO(CH2)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(RU)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11^, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHzBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONUOBU2, OCONHJBU2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzTr, OCOBu, OCOsecBu, QCQisoBu, OCCMBu, CON(R1 % CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHJBU, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3,
CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CHZ)2OCH3, CONR1 '(CHZ)2OH,
CONR1 ^CHz)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2JPr, CO2Bu, CO2seύB\i, CO2WoBu, CO2JBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH,
CO2(CHz)3OCH3, (CHz)1nOR11, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CHz)2OMe, (CHz)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRπ, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)H1N(R11),, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2) (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CHz)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2,
(CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COO/Pr, (CH2)3COO*Pr, CH2COOzBu, (CH2)2COOJBu, (CH2)3COO/Bu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3> CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11,
CH2NHCOOMe, CH2NHCOOJBU, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOzPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOJBU, CH2NHCOOϊecBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOrPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOJBu,
Figure imgf000161_0001
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3- Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-/Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3,
OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-.s<?cBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COzBu, COCF3, CO2R11,
CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CO2CH(CH3)CH2OH, CO2CH(CH3)CH2OCH3, CO2CH(C2H5)CH2OH,
CO2CH(C2H5)CH2OCH3, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)3OCH3, CO2(CH2)3OH, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2SeCBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NR11COMe,
NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COZJoBu, NR11COZBu, Me, Et, Pr, ZPr, Bu, secBu, isoBu, ZBu, CH2OCH3, (CH2)2OCH3, CH(CH3)CH2OCH3, (CH2)2OH, CH(CH3)CH2OH, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph, NHR11, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHZsoBu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NHCH(C2H5)CH2OH, NHCH(C2H5)CH2OCH3, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)2OH, NH(CH2)3OCH3, NH(CH2)3OH, NHAc, NR11CH(CH3)CH2OH, NR11CH(CH3)CH2OCH3, NR11CH(C2H5)CH2OH, NR11CH(C2H5)CH2OCH3, NR11CCHz)2OCH3, NR11CCH^2OH, NRπ(CH2)3OCH3, NR1 ^CHz)3OH, NR11Ac, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOsecBu, NHCOZ^oBu, NHCOzBu, NHCOCF3, NHCOC2F5, N(Me)ZBu, N(Me)Et,
N(Me)Pr, N(Me)ZPr, N(Me)Bu, N(Me>ecBu, N(Me)Z^oBu, N(CH3)CH(CH3)CH2OH, N(CH3)CH(CH3)CH2OCH3, N(CH3)CH(C2H5)CH2OH, N(CH3)CH(C2H5)CH2OCH3, N(CH3)(CH2)2OCH3, N(CH3)(CH2)2OH, N(CH3)(CH2)3OCH3, N(CH3)(CH2)3OH, NHCOR11, NR1 1COR11, NMeAc, NMeCOEt, NMeCOPr, NMeCOZPr, NMeCOBu, NMeCOsecBu, NMeCOZ^oBu, NMeCOzBu, NMeCOCF3, NMeCOC2F5, NHCO2R1',
NR11CO2R11, NHCO2Me, NHCO2Et, NHCO2Pr, NHCO2ZPr, NHCO2Bu, NHCO2secBu, NHCO2Z^oBu, NHCO2ZBu, NHCO2CF3, NHCO2C2F5, NHCO2CH(CH3)CH2OH, NHCO2CH(CH3)CH2OCH3, NHCO2CH(C2H5)CH2OH, NHCO2CH(C2H5)CH2OCH3, NHCO2(CH2)2OCH3, NHCO2(CH2)2OH, NHCO2(CH2)3OCH3; NHCO2(CH2)3OH, NMeCO2Me, NMeCO2Et, NMeCO2Pr, NMeCO2ZPr, NMeCO2Bu, NMeCO2^cBu, NMeCO2WoBu, NMeCO2ZBu, NMeCO2CF3, NMeCO2C2F5, NEtCO2Me, NEtCO2Et, NEtCO2Pr, NEtCO2ZPr, NEtCO2Bu, NEtCO2^cBu, NEtCO2ZiOBu, NEtCO2ZBu, NEtCO2CF3, NEtCO2C2F5, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(Rπ)2, SO2NHMe, SO2NMe2,
SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3),, SO2NHCH(CH3)CH2OH, SO2NHCH(CH3)CH2OCH3, SO2NHCH(C2H5)CH2OH, SO2NHCH(C2H5)CH2OCH3, SO2NH(CH2)2OCH3, SO2NH(CH2)2OH, SO2NH(CH2)3OCH3, SO2NH(CH2)3OH, NHSOR11, NR11SOR1', NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3,
NHSO2CF3, CON(R1 % CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin),
CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH,
CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CHa)3OH, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Pyridin-4-yl, Pyridin-3- yl, Pyridin-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, N-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4-methyl-l ,3-oxazolidin-2-on, N-4,4-dimethyl- 1 ,3-oxazolidin-2-on, N-4,5-dimethyl- 1,3- oxazolidin-2-on, N-5,5-dimethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N-4-ethyl-l,3-oxazolidin-2-on, N- 4,4-ethyl-l ,3-oxazolidin-2-on, ΝHCH2tetrahydrofuran-2-yl
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11^ NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NH/Bu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHZBu, NHyecBu, Piperazin-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-lyl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, 0-/Pr, O-Bu, O- secBu, O-isoBu, O-tBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl,
1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpenryl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-
Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO^ecBu, CO2Z^oBu, CO2ZBu, CON(R1 [)2, CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO- Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, CO-(4-Methyl-piperazin),
CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, COR11, COMe, COEt, COPr, COiPr, COBu, COsecBu, COZsoBu, COfBu, COF3,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
--\
Figure imgf000164_0001
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-/Bu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-ZPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ZsoBu, SO-ZBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-ZsoBu, SO2-ZBu, SON(R11^, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu,
SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 %, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, COisoBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRπCO2secBu, NR11CO2ZWBU, NRUC02ΦU, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOZPr, NHCOBu, NHCOZBu, NHCOsecBu,
NHCOZsOBu, NHCO/Bu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11COSeCBu, NR11COZSoBu, NR11COzBu, NRnCO(CH2)2OH, NR11CO(CHz)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(R1 x)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu,, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHZsoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl,
Morpholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(RU)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHZsoBu, OCONHzBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCON^cBu2, OCONwoBu2, OCONfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOώoBu, OCOfBu, CON(R1 %, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR11CCH2^OCH3, CONR11CCHO2OH, CONR1 ^CH2)JOCH3, CONR11CCHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, C02zPr, CO2Bu, CO2.secBu, CO2iϊoBu,CO2fBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CHZ)3OCH3, (CH2)mORu, CH2OH,
(CHz)2OH, (CH2)3OH, (CHz)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CHz)4OMe, (CH2)mSRn, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R1 •),, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CHz)2NHMe, (CHz)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12,
CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOzPr, (CH2)2COOzPr, (CH2)3COOzPr, CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CHZCOO(CHZ)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3I CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr,
CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO.secBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOZPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COO^cBu, CH2NR11COOWoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7,
CF(CF3)2
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R11^ NMe2, NEt2,
NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHsecBu, NHώoBu, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Moφholin-lyl, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O- /Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-fBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3,
OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-iPτ, S-Bu, S-secBu, S-ΪΪOBU, S-fl3u, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl. Pentyl. 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl. 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2Φu, CON(R1 ')2 CONH2, CONHMe,
CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin, CO-Piperazin, C0-(4- Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3,
CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl oder für Morpholin- 1 -yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden. R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1 -Dirnethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl. l-Methyinentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH^OR1 \ (CHz)3OR1 \ (CH2)4ORU, SiMe3
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl,
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R6 ist Wasserstoff, S-Me, NHCOMe, NHCOCF3, NMe2, NHMe, NH2, NH/Bu, NHCH(CH3)CH2OH, NHCH(CH3)CH2OCH3, CONMe2, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Phenyl, N-1 ,3-oxazolidin-2-on, N-4-methyl-l ,3-oxazolidin-2-on, ΝHCH2tetrahydrofuran-2-yl
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, CF2H, Cyclopropyl,
oder R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000168_0001
mit R13 = Wasserstoff,
R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3,
NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000168_0002
mit R13 = Wasserstoff
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OCH2^Bu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2) COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3I NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOΦu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-Acetyl-Piperazin-l-yl, N-Pyrrolidin-2-on-l-yl,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOZBU, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydrofuran-2-on-, 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro- 1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 . ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R6 ist Methyl, Ethyl, isoPropyl, Cyclopropyl, Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 3-Pyridyl, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NH/Bu, NHBu, NH/Bu, N-
Morpholinyl, NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3, NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2Tetrahydrofuran-2-yl, N-l,3-Oxazolidin-2- on
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OCH2^Bu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3I NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOO/Bu, NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOfBu, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3- Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2- Verbrückung
R6 ist Methyl, Ethyl, isoPropyl, Cyclopropyl, Phenyl, 3-Pyridyl, CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, S-Me, NH2, NHMe, NMe2, NH/Bu, NHBu, NHzBu, N-Morpholinyl,
NH(CH2)2OH, NH(CH2)2OCH3, NH(CH2)3OCH3, NHCH(CH3)CH2OCH3,
NCH3(CH2)2OCH3, NCH3(CH2)3OCH3, NHCH2Tetrahydrofuran-2-yl, N-l,3-Oxazolidin-2- on
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
sowie agrochemisch wirksamen Salzen davon als Fungizide.
7. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem weiteren agrochemischen Wirkstoff.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
10. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (T) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
11. Verbindungen der Formel Ia,
Figure imgf000171_0001
in welcher die Symbole folgende Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11,
SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(RU)2, C=OR11, NR11COOR12, N(Rn)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, OCON(RU)2, OC=OR11, CON(RU)2, COOR11, (CH2)mORπ, (CH2)mSRu, (CHz)1nN(R1 ')2, (CH2)mCOOR12, (CH2)JSlR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-Al-CyI, Cj-C8-Haloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder substituierten, heterocyclischen Fünf- oder Sechs- Ring.
R5 ist Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C8-AIlCyI, unsubstituiertes oder substituiertes C1-C4-AlkylC(=O), Ci-C4-AlkylOC(=O), unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C4-Alkoxy(CrC4)alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C6-Alkinyl, d-Cή-Alkylsulfϊnyl, Q-Cβ-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl; C,-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, CrC4-Halogenalkyl- sulfonyl, Halogen-CrC4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Q-Q-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl- C,-C3-alkyl, (CrC3-Alkoxy)carbonyl-C,-C3-alkyl; Halogen-(C,-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3~ alkyl, Halogen-(CrC3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (CrC8-Alkyl)carbonyl, (CrC8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8- Alkylthio)carbonyl,
Figure imgf000171_0002
(C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3- C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6- Halogenalkylthio)carbonyl, (C1 -Q-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C6-Halogen- alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl,
Figure imgf000172_0001
alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)-carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, oder -CH2-C ≡€-R1'*, -CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 A,
-C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4, -CH2NR5R6, C,-C4-Trialkyl-Silyl oder Q-C^Dialkyl-Mono- Phenyl-Silyl steht,
R1 A für Wasserstoff, CrC6-Alkyl, Q-QrHalogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-AIkUIyI, C3-C7- Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht,
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 \ Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-Cg-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C6-
Cycloalkyl, C1-C4-TrIaIlCyI-SiIyI, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Hetaryl, COOR11, CON(R1 \ COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000172_0002
mit R13 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, unsubstituiertes oder substituiertes C1- C3-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes CrC3-Alkoxy oder zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
R8 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, SR11, SOR11, SO2R11, SO2N(RU)2,
C=OR11, NR11COOR12, N(RU)2, NR11COR11, NR11COR12, NR11SO2R12, 0C0N(Ru)2,
OC=OR11, CON(Ru)2, COORn, (CH2)m0Ru, (CH2)mSRu, (CH^CR1^, (CH2)mCOOR12, (CHz)1nNR11COOR11, unsubstituiertes oder substituiertes C,-C8-Alkyl, Q-Cs-Haloalkyl, C3-
Cg-Cycloalkyl; mit m = 1 - 8
R9 ist Wasserstoff, Halogen, N(Rn)2) Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes CrC8-Alkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl;
R10 ist Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 \ Nitro, OR11, SR11, unsubstituiertes oder substituiertes d-CgAlkyl, Ci-Q-Trialkyl-Silyl, COOR11, C0N(Rπ)2
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Q-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Haloalkyl, Ci-C4-Trialkyl-Silyl, Aryl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist gleich oder verschieden unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Haloalkyl, (CH2)tORn, C,-C4-Trialkyl-Silyl; mit t = 1 - 4
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Haloalkyl, CrC4-Trialkyl-Silyl oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl
A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3 R15 ist unabhängig voneinander COR17, unsubstituiertes oder substituiertes C2-C8-Alkyl, C1-C8- Haloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, (CH2)UOR1 '; mit u = 1- 4
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R1 ')2, unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C8-Alkyl Ci-C8-Haloalkyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, (CH^OR1 '; mit u = 1- 4;
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R16 bilden gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten carbozyklischen 3 bis 7-Ring oder ein gegebenenfalls substituiertes 4-Pyridyl
R17 ist unsubstituiertes oder substituiertes Ci-C3-Alkyl oder Ci-C3-HaloAlkyl
sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
12. Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der im folgenden aufgeführten Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano,
Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-zPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O- (CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S- Pr, S-zPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-i"Pr, SO-Bu, SO-secBu, SO-ώoBu, SO-zΗu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-JPr, SO2-Bu, SO2-.yecBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, SON(RU)2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2,
SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 \, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, CO-woBu, COtBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NRnC02secBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOiPr,
NHCOBu, NHCOJBU, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOfBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR11CO^cBu, NR11COzBu, NR11CO(CH2)ZOH, NR11CO(CHz)2OCH3, NR11CO(CHz)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(Rπ)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu, NHEt, NHPr, NHzPr, NHBu, NHzBu, NHsecBu, Piperazin-1-yl, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(Rπ)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHzPr, OCONKBu, OCONHseeBu, OCONHisoBu, OCONH'Bu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONiPr2, OCONBu2, OCON«?cBu2, OCONwoBu2, OCONHZBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOsecBu,
OCOwoBu, OCOZBu, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHzBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH,
CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CHZ)2OCH3, CONR1 ^CHZ)2OH,
CONR1 ^CHz)3OCH3, CONRπ(CH2)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, C02secBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CHz)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CHz)3OCH3, (CHz)1nOR1 \ CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRu, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH,
(CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CHz)1nN(R11)2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)Z, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CHz)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CHz)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr,
(CH2)3COOPr, CH2COOzPr, (CH2)2COO/Pr, (CH2)3COOzPr, CH2COOzBu, (CHZ)2COOZBU, (CH2)3COOZBU, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOzBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOzPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOwoBu,
CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOZBu, CH2NR1 'COOsecBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpenryl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpenryl, 1,1-
Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und 1 -Ethyl -2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen unsubstituierten oder mit 1 bis 4 Halogenatomen oder mit 1 bis 4 Ci-C3- Alkylgruppen substituierten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring, der jeweils bis zu zwei Sauerstoffatome enthält
R5 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2- Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2;
Acetyl, C2H5C(=O), C3H7CC=O), C4H9CC=O), CF3CC=O), C2F5CC=O), CH3OC(=O), C2H5OC
C=O), C3H7OCC=O), C3H7OCC=O), C4H9OCC=O), CF3OCC=O), CCl3OCC=O), C2F5OCC=O), CH2OCH3; C2H4OCH3, CH=CH2, CH2CH=CH2, Cs€H, CH2C ≡€H, SOCH3, SOC2H5, SOC3H7 SO2CH3, SO2C2H5, SO2C3H7, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CH2OCF3; C2H4OCF3, C=ONH2, SiMe3, SiMe2ZBu, SiMe2Ph
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff oder CR9
Z ist Stickstoff oder CR10
Wobei entweder Y und Z gleich Stickstoff ist
Oder Y gleich Stickstoff und Z gleich CR10 ist
Oder Y gleich CR9 und Z gleich Stickstoff ist
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(RU)2; Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, /7-Cl-Phenyl, /?-F-Phenyl, p- Br-Phenyl, /?-I-Phenyl, /?-Methoxyphenyl, /7-Trifluormethoxyphenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl,
4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CONCR11^ COR11
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000177_0001
' R13. /
R13 — N ' R13 \ q' s "
= unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPτ, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-zPr, S-Bu, S-secBu, S-zsoBu, S-tBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-zPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-fBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-.yecBu, SO2-WoBu, SO2-ZBu, SON(R1 ^2, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu,
SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 !)2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COzPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COfBu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu,
Figure imgf000177_0002
NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCOzPr, NHCOBu, NHCO/Bu, NHCOsecBu,
NHCOwoBu, NHCOfBu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CHz)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COiPr, NR11COBu, NRπCOsecBu, NRuCOwoBu, NR11COfBu, NR11CO(CHz)2OH, NR11CO(CHz)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NRUCO(CH2)3OCH3, N(Rn)2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NH/Pr, NHBu, NHyecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl,
Moφholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R11^, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHzPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHώoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONzPr2, OCONBu2, OCONyecBu2, OCONZSOBU2, OCONfBu2, OCOR11,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOyecBu, OCOwoBu, OCOfBu, CON(R1 ')2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 VCH2)JOCH3, CONR1 VCHj)2OH, CONRU(CH2)3OCH3; CONRU(CH2)3OR CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2.secBu, CO2woBu,CO2Φu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, (CH2)mORH, CH2OH,
(CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, (CH2)4OMe, (CH2)mSRu, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CH2)4SMe, (CH2)JVr(R1 ^2, CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CHj)4NMe2, (CH2)mCOOR12,
CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOZPr, (CH2)2COOZPr, (CH2)3COOZPr, CH2COOfBu, (CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOzPr,
CH2NHCOOBu, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOZSOBU, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COO1SeCBu, CH2NR11COOWoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7,
CF(CF3),
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N(R1 ^2, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu, NHsecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-1-yl, Cyano, Hydroxy, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-ZPr, O-Bu, O-secBu, O- isoBu, O-fBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11,
SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-ZPr, S-Bu, S-secBu, S-ZsoBu, S-fBu, SCF3, COR11, COMe, COEt, COPr, COZPr, COBu, COsecBu, COisoBu, COfBu, COCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3), Cyclopropyl, Cyclobutyl, CyclopentyL Cyclohexyl
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(Rπ)2> Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(R1 %
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe,
CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, C0N(Rn)2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können zwei Reste
R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU,
(CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, SR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-
Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORπ, (CH2)3ORπ, (CH2)4ORU
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R1 ')2, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methyl- pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl. Ll-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl,
1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CHz)2OR1 \ (CH2)3OR11CCHz)4OR11, SiMe3
oder
je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4- pyridyl.
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
13. Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-iPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-
(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-
Pr, S-iPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-/Bu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-zPr,
SO-Bu, SO-secBu, SO-woBu, SO-Φu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu,
SO2-.yecBu, SO2-WoBu, SO2-JBu, SON(R1 %, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu, SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 ^2, SO2NHMe,
SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11,
COMe, COEt, COPr, CO/Pr, COBu, COsecBu, CO-isoBu, CO/Bu, COCF3, NR11CO2R11,
NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu,
NR11CO2WoBu, NR11CO2ZBu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/Pr, NHCOBu, NHCO/Bu, NHCOsecBu, NHCOwoBu, NHCOΦu, NHCO(CH2)2OH,
NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, • NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COZPr, NR11COBu, NR1 !CO.secBu, NR11COfBu, NR11CO(CHz)2OH, NR11CO(CH2)ZOCH3, NR11CO(CH2)JOH, NR11CO(CH2)JOCH3, N(Rn)2, NMe2, NEt2, NHMe5 NH2, NHfBu, NHEt, NHPr, NHZPr, NHBu; NHzBu5 NHsecBu, Piperazrn-1-yl, 4- Methylpiperazin-1-yl, Moφholin-lyl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me,
NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(RU)2, OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHZPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONHfBu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONZPr2, OCONBu2, OCON«:cBu2, OCONWÖBU2, OCONHfBu2, OCOR11, OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOzPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOZsoBu, OCOfBu, CON(RU)2, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr,
CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH, CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CH2)ZOCH3, CONR1 '(CHZ)2OH,
CONRU(CH2)3OCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2JPr, CO2Bu, CO2SeCBu, CO2WoBu, CO2fBu, CO2(CH2)2OH, COZ(CHZ)ZOCH3, CO2(CHZ)3OH, CO2(CHz)3OCH3, (CH2)mORn, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CHz)3OMe, (CHz)4OMe, (CH2)mSRn, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CHz)4SMe, (CHz)n^(R11),, CH2NH2,
CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc, CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CHz)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CH2)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CH2)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOzPr, (CH2)2COOZPr, (CH2)3COOZPr, CH2COOfBu,
(CH2)2COOfBu, (CH2)3COOfBu, CH2COO(CH2)2OH CH2COO(CH2)2OCH3, CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CH2)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOZPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOfBu, CH2NHCOO^eCBu, CH2NHCOOZSOBU, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOZPr, CH2NR11COOBu,
CH2NR11COOfBu, CH2NR11COOSeCBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-
Dimethylbutyl, 3, 3 -Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3- • Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l ,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, Acetyl, Trifluoracetyl
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 ^2, Nitro, OR11, SR11, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, /7-Cl-Phenyl, /?-F-Phenyl, p- Br-Phenyl, />-I-Phenyl, /J-Methoxyphenyl, /7-Trifluormethoxyphenyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu,
CO2^ecBu, CO2WoBu, CO2^Bu, CO2(CH2)2OH, CO2(CH2)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3, CON(R11^, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, CONHsecBu, CONHwoBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
CONR1 1CH(CH3)CH2OH, COR11 COMe, COEt, COPr, COtPr, COBu, COsecBu, CO- isoBu, COfBu, COCF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000184_0001
= unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, CF2H, CF3, C2F5, OCH3; OC2H5, OCF3, OC2F5 oder
zwei geminal ständige Reste R13 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder Schwefel.
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OR11, O-Me, O-Et, O-Pr, O-fPr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-tBu, O-(CH2)2OH, O-(CH2)2OCH3, O-(CH2)3OH, O-(CH2)3OCH3, OCF3, SR11, SH, S-Me, S-Et, S-Pr, S-fPr, S-Bu, S-secBu, S-woBu, S-fBu, SCF3, SOR11, SO-Me, SO-Et, SO-Pr, SO-fPr, SO-Bu, SO-secBu, SO-isoBu, SO-tBu, SO2R11, SO2-Me, SO2-Et, SO2-Pr, SO2-ZPr, SO2-Bu, SO2-secBu, SO2-WoBu, SO2-fBu, SON(R1 %, SONHMe, SONMe2, SONHEt, SONEt2, SONHPr, SONPr2, SONHBu,
SONBu2, SONHCF3, SON(CF3)2, SO2N(R1 ')2, SO2NHMe, SO2NMe2, SO2NEt2, SO2NHEt, SO2NPr2, SO2NHPr, SO2NHCF3, SO2N(CF3)2, COR11, COMe, COEt, COPr, COfPr, COBu, COsecBn, COwoBu, CO/Bu, COCF3, NR11CO2R11, NR11CO2Me, NR11CO2Et, NR11CO2Pr, NR11CO2ZPr, NR11CO2Bu, NR11CO2^cBu, NR11CO2WoBu, NR11CO2^Bu, NR11COR11, NHCOMe, NHCOEt, NHCOPr, NHCO/Pr, NHCOBu, NHCOfBu, NHCOsecBu,
NHCOwoBu, NHCOΦu, NHCO(CH2)2OH, NHCO(CH2)2OCH3, NHCO(CH2)3OH, NHCO(CH2)3OCH3, NR11COMe, NR11COEt, NR11COPr, NR11COfPr, NR11COBu, NRuCOsecBu, NRuCOwoBu, NR11COfBu, NR11CO(CHz)2OH, NR11CO(CHz)2OCH3, NRUCO(CH2)3OH, NR11CO(CHz)3OCH3, N(R1 \, NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHfBu,, NHEt, NHPr, NHfPr, NHBu, NftrecBu, NHwoBu, 4-Methylpiperazin-l-yl, Piperazin-1-yl,
Morpholin-1-yl, NR11SO2R12, NHSOR11, NR11SOR11, NHSOMe, NHSO2Me, NHSOEt, NHSO2Et, NMeSOMe, NHSO2R11, NR11SO2R11, NMeSO2Me, NMeSOEt, NMeSO2Et, NHSOCF3, NHSO2CF3, OCON(R1 % OCONHMe, OCONHEt, OCONHPr, OCONHfPr, OCONHBu, OCONHsecBu, OCONHwoBu, OCONH/Bu, OCONMe2, OCONEt2, OCONPr2, OCONfPr2, OCONBu2, OCONsecBu2, OCONwoBu2, OCONfBu2, OCOR11,
OCOMe, OCOEt, OCOPr, OCOfPr, OCOBu, OCOsecBu, OCOwoBu, OCOfBu, CON(R1 %, CONHEt, CONEt2, CONHMe, CONMe2, CONHPr, CONPr2, CONHBu, OCONHBu, CONHfBu, CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3, CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH, CONR11CH(CH3)CH2OH,
CONR11CH(CH3)CH2OCH3, CONR11CH(C2H5)CH2OH, CONR11CH(C2H5)CH2OCH3, CONR1 '(CH2)2OCH3, CONR1 ^CH^O^ CONR1 ^CH2)JOCH3, CONR1 ^CHz)3OH, CO2R11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2JPr, CO2Bu, CO2.secBu, CO2«oBu,CO2zBu, CO2(CH2)2OH, CO2(CHz)2OCH3, CO2(CH2)3OH, CO2(CH2)3OCH3) (CH2)mORH, CH2OH, (CH2)2OH, (CH2)3OH, (CH2)4OH, CH2OMe, (CH2)2OMe; (CH2)3OMe, (CH2VOMe, (CH2)mSRu, CH2SH, (CH2)2SH, (CH2)3SH, (CH2)4SH, CH2SMe, (CH2)2SMe, (CH2)3SMe, (CHz)4SMe, (CH2)JST(R1 % CH2NH2, CH2NAc2, CH2N(COCF3)2, CH2NHAc,
CH2NHCOCF3, (CH2)2NH2, (CH2)3NH2, (CH2)4NH2, CH2NMe2, (CH2)2NHMe, (CH2)2NMe2, (CH2)3NHMe, (CH2)3NMe2, (CH2)4NHMe, (CHz)4NMe2, (CH2)mCOOR12, CH2COOMe, (CHz)2COOMe, (CH2)3COOMe, CH2COOEt, (CH2)2COOEt, (CH2)3COOEt, CH2COOPr, (CH2)2COOPr, (CH2)3COOPr, CH2COOiPr, (CH2)2COO/Pr, (CH2)3COO/Pr, CH2COOZBu, (CH2)2COOZBu, (CH2)3COOzBu, CH2COO(CHz)2OH CH2COO(CH2)2OCH3,
CH2COO(CH2)3OH, CH2COO(CHZ)3OCH3, CH2NHCOOR11, CH2NR11COOR11, CH2NHCOOMe, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOOEt, CH2NHCOOPr, CH2NHCOOiPr, CH2NHCOOBu, CH2NHCOOZBU, CH2NHCOOsecBu, CH2NHCOOwoBu, CH2NR11COOEt, CH2NR11COOPr, CH2NR11COOzPr, CH2NR11COOBu, CH2NR11COOZBu, CH2NR1 'COOsecBu, CH2NR11COOWoBu, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-
Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylburyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-
Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1-methylpropyl und l-Ethyl-2-methyl- propyl; Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy, Amino, N(R1 \ NMe2, NEt2, NHMe, NH2, NHzBu,, NHEt, NHPr, NHiPr, NHBu, NHsecBu, NHiroBu, 4-
Methylpiperazin-1-yl, Piperazin-1-yl, Morpholin-lyl, Nitro, OR11, 0-Me, O-Et, O-Pr, O- /Pr, O-Bu, O-secBu, O-isoBu, O-ZBu, OCH(CH3)CH2OH, OCH(CH3)CH2OCH3, OCH(C2H5)CH2OH, OCH(C2H5)CH2OCH3, O(CH2)2OCH3, O(CH2)2OH, O(CH2)3OCH3, O(CH2)3OH, OCF3, SR11, S-Me, S-Et, S-Pr, S-zPr, S-Bu, S-secBu, S-isoBu, S-ZBu, SCF3, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-
Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1- Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CO2Me, CO2Et, CO2Pr, CO2ZPr, CO2Bu, CO2secBu, CO2WoBu, CO2ZBu, CON(R1 ')2 CONH2, CONHMe, CONMe2, CONHEt, CONEt2, CO-Morpholin, CO-Piperidin; CO-Piperazin, CO-(4- Methyl-piperazin), CONHCH(CH3)CH2OH, CONHCH(CH3)CH2OCH3, CONHCH(C2H5)CH2OH, CONHCH(C2H5)CH2OCH3, CONH(CH2)2OCH3,
CONH(CH2)2OH, CONH(CH2)3OCH3, CONH(CH2)3OH,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-
Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, SiMe3, COOR11, CON(RU)2, Phenyl
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für Piperidin-1-yl, Piperazin-1-yl, 4-Methylpiperazin-l-yl oder für Morpholin- 1-yl stehen.
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 benachbart in der Gruppierung NR11COR11 vorliegen, können zwei Reste R11 einen 3 bis 7-gliedrigen, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten Zyklus, der bis zu fünf weitere Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S enthalten kann, wobei zwei Sauerstoffatome nicht benachbart sind, bilden.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 , 1 -Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CHz)2OR11, (CHz)3OR11CCHz)4OR11, SiMe3
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Hydroxy,
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl,
1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-
Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-
Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, oder
Cyclopropyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, SiMe3
A ist OR15, N(R15)2 oder C(R16)3
R15 ist unabhängig voneinander COR17, COCH3, COCF3, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-
Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, CH2CH2OMe, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt,
CH2CH(CH3)OEt, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CH2)2ORU, (CH2)3ORπ, (CH2)4ORn
R16 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, OR11, SR11, COR11, N(R1 \ Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Methyl- pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl; CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7,
CF(CF3)2, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2OR11, (CHz)2OR1 ', (CH2)3OR11(CH2)4OR11, SiMe3
oder je zwei Reste R16 stehen für doppelt gebundenen Sauerstoff oder doppelt gebundenen Schwefel;
oder
je zwei Reste R14, R14 oder R15, R15 oder R16, R16 oder R14, R15 oder R14, R16 bilden gemeinsam ein Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexadienyl, 4- pyridyl.
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
sowie agrochemisch wirksame Salze davon.
14. Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro,
OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CH2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Piperazin-l-yl, CH2NH2, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOtBu, Methyl
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, oder einen 1,3-Dioxol-Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3
X ist Stickstoff oder CR8
Y ist Stickstoff
Z ist Stickstoff oder CR10
R7 ist Wasserstoff, Methyl, 1-Methylpropyl, CF3, CF2H, Cyclopropyl
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000188_0001
mit R13 = Wasserstoff, R8 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, CF3, COCH3, COOCH3, COOH, N(Me)2, NHCOCH3, NHCOCF3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOO(CK2CH2)OCH3, 4-N-Methyl-Fiperazin-l-yl, CK2NH2, CI-I2NIICOOCK3, CH2NHCOOtBu, Methyl
R10 ist Wasserstoff
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine gesättigte oder ungesättigte Verbrückung folgender Struktur:
Figure imgf000189_0001
mit R = Wasserstoff,
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl, Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin- 1 -yl stehen.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(R16)3
R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
15. Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben: R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy,
Nitro, OMe, OCH2ZBu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CHj)2, COCH3, COCH2CH2CH3, COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CHaOCHj, CONKCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2, NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOOΦu, NHCOOCH2CH2OCH3, 4-N-Acetyl-Piperazin-l-yl, N-Pyrrolidin-2-on-l-yl,
CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOrBu, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydrofuran-2-on-, 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro- 1,4-dioxin-, einen 1,3-Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, 0-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam CH2- oder eine CH2CH2- Verbrückung
R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl, Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin-l-yl stehen. R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(R16)3
R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3),
16. Verbindungen der Formel (Ia) in denen ein oder mehrere der Symbole eine der folgenden Bedeutungen haben:
R1 bis R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Iod, Cyano, Hydroxy, Nitro, OMe, OCH2^Bu, OCOCH3, SO2NH2, SO2N(CH3)2, COCH3, COCH2CH2CH3,
COOCH2CH2OCH3, COOCH2CH2CH2OCH3, CONHCH2CH2OCH3, NH2, N(Me)2,
NHCOCH3, NHSO2CH3, NHCOOCH3, NHCOOCH2CH3, NHCOO/Bu,
NHCOOCH2CH2OCH3, CH2NHCOOCH3, CH2NHCOOfBu, Methyl, CF3
oder je zwei benachbarte Reste R1, R2 oder R2, R3 oder R3, R8 oder R8, R4 bilden gemeinsam einen 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-, einen 2,2,3,3-Tetrafluor-2,3-dihydro-l,4-dioxin-, einen 1,3-
Dioxol- oder einen 2,2-Difluor-l,3-dioxol -Ring
R5 ist Wasserstoff, COCH3, COCF3, COOCH3
X ist Stickstoff oder CR8
R8 ist Wasserstoff, O-Me
Y ist Stickstoff
Z ist CR10
R10 ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, CF3
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R6 ist Ethyl, isoPropyl, CH2OCH3, Cyclopropyl, 3-Pyridyl R7 ist Wasserstoff, Methyl, CF3, CF2H,
oder
R7 und R10 bilden gemeinsam eine CH2- oder eine CH2CH2-Verbrückung
R11 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2OMe, CH2CH(CH3)OMe, CH2CH2OEt, CH(CH3)CH2OEt, CH2CH(CH3)OEt, Cyclopropyl,
Cyclohexyl,
oder
für den Fall, dass zwei Reste R11 an ein Stickstoffatom gebunden sind, können diese gemeinsam für 4-Methylpiperazin-l-yl stehen.
R12 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, Cyclopropyl, Cyclohexyl
R14 ist unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl
A ist OR15 oder C(R16)3
R15 ist Ethyl
R16 ist Wasserstoff
R17 ist Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, CF3, CF2H, CCl3, C2F5, C3F7, CF(CF3)2
17. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 16 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
18. Mittel gemäß Anspruch 17, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem weiteren agrochemischen Wirkstoff.
19. Verwendung von Verbindungen der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 1 bis 16 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
20. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 1 bis 16 auf die unerwünschten Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
21. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche I I bis Io mit Streckmittein und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
22. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Id), in welcher die Symbole R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10 und X die in Anspruch 1 bis 3 beziehungsweise 8 bis 10 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass man
Figure imgf000193_0001
a) Halogenthiazole der Formel XTV mit Hilfe eines Metalls oder Metallorganyls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels metalliert,
Figure imgf000193_0002
b) die entstehenden Metallverbindungen mit einem Chlorpyrimidin der Formel XV gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
Figure imgf000193_0003
XV
c) die entstehenden Dihydropyrimidine in Gegenwart eines Oxidationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu Pyrimidinen der Formel XVI umsetzt
Figure imgf000194_0001
und
d) die entstehenden Pyrimidine der Formel XVI mit Aminen der Formel XVII zu Verbindungen der Formel Id gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Metallkatalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
Figure imgf000194_0002
XVII
wobei R6 auch eine Gruppe C(R14)2A sein kann, in der R14 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
23. Zwischenprodukte der Formel XVI,
Figure imgf000194_0003
in welcher R6, R7 und R10 die oben angegebenen Bedeutungen haben. R6 kann auch eine Gruppe C(R14)2A sein, in der R14 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
PCT/EP2006/008861 2005-09-24 2006-09-12 Thiazole als fungizide WO2007033780A2 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06777187A EP1928243A2 (de) 2005-09-24 2006-09-12 Thiazole als fungizide
JP2008531575A JP2009508891A (ja) 2005-09-24 2006-09-12 殺真菌剤として使用されるチアゾール
US12/067,634 US20090030024A1 (en) 2005-09-24 2006-09-12 Thiazoles as fungicides
CA002623267A CA2623267A1 (en) 2005-09-24 2006-09-12 Thiazoles used as fungicides
BRPI0617171-0A BRPI0617171A2 (pt) 2005-09-24 2006-09-12 compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários
EA200800848A EA200800848A1 (ru) 2005-09-24 2006-09-12 Тиазолы в качестве фунгицидных средств
IL190207A IL190207A0 (en) 2005-09-24 2008-03-17 Thiazoles used as fungicides
US13/081,348 US20110195968A1 (en) 2005-09-24 2011-04-06 Thiazoles as fungicides

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005045722 2005-09-24
DE102005045722.3 2005-09-24
DE102005048072A DE102005048072A1 (de) 2005-09-24 2005-10-07 Thiazole als Fungizide
DE102005048072.1 2005-10-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2007033780A2 true WO2007033780A2 (de) 2007-03-29
WO2007033780A3 WO2007033780A3 (de) 2007-10-11

Family

ID=37478679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2006/008861 WO2007033780A2 (de) 2005-09-24 2006-09-12 Thiazole als fungizide

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20090030024A1 (de)
EP (1) EP1928243A2 (de)
JP (1) JP2009508891A (de)
KR (1) KR20080049844A (de)
AR (1) AR056870A1 (de)
BR (1) BRPI0617171A2 (de)
CA (1) CA2623267A1 (de)
DE (1) DE102005048072A1 (de)
EA (1) EA200800848A1 (de)
IL (1) IL190207A0 (de)
TW (1) TW200803738A (de)
WO (1) WO2007033780A2 (de)

Cited By (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7514566B2 (en) 2006-01-18 2009-04-07 Amgen, Inc. Thiazole compounds and methods of use
WO2009149858A1 (de) * 2008-06-13 2009-12-17 Bayer Cropscience Ag Neue heteroaromatische amide und thioamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2198710A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
CN101965841A (zh) * 2010-09-25 2011-02-09 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用
US7897619B2 (en) 2007-07-17 2011-03-01 Amgen Inc. Heterocyclic modulators of PKB
CN101602761B (zh) * 2009-07-17 2011-03-16 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其应用
US7919504B2 (en) 2007-07-17 2011-04-05 Amgen Inc. Thiadiazole modulators of PKB
EP2382865A1 (de) * 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
US8227462B2 (en) 2008-09-10 2012-07-24 Novartis Ag Pyrrolidine-1,2-dicarboxamide derivatives
US8293753B2 (en) 2009-07-02 2012-10-23 Novartis Ag Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas
US8309566B2 (en) 2008-02-15 2012-11-13 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of JAK kinases
WO2013010947A2 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests ii
US8404684B2 (en) 2003-05-02 2013-03-26 Novartis Ag Inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
US8940771B2 (en) 2007-12-20 2015-01-27 Novartis Ag Organic compounds
US9062039B2 (en) 2012-04-19 2015-06-23 Changzhou Le Sun Pharmaceuticals Limited Therapeutic compounds
US9611267B2 (en) 2012-06-13 2017-04-04 Incyte Holdings Corporation Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
US9708318B2 (en) 2015-02-20 2017-07-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9745311B2 (en) 2012-08-10 2017-08-29 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
US9801889B2 (en) 2015-02-20 2017-10-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9890156B2 (en) 2015-02-20 2018-02-13 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US10040790B2 (en) 2013-04-19 2018-08-07 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US10213427B2 (en) 2010-12-22 2019-02-26 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
US10611762B2 (en) 2017-05-26 2020-04-07 Incyte Corporation Crystalline forms of a FGFR inhibitor and processes for preparing the same
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US11174257B2 (en) 2018-05-04 2021-11-16 Incyte Corporation Salts of an FGFR inhibitor
US11407750B2 (en) 2019-12-04 2022-08-09 Incyte Corporation Derivatives of an FGFR inhibitor
US11466004B2 (en) 2018-05-04 2022-10-11 Incyte Corporation Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same
US11607416B2 (en) 2019-10-14 2023-03-21 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US11897891B2 (en) 2019-12-04 2024-02-13 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US11939331B2 (en) 2021-06-09 2024-03-26 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US12012409B2 (en) 2020-01-15 2024-06-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US12065494B2 (en) 2021-04-12 2024-08-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an FGFR inhibitor and a Nectin-4 targeting agent
US12122767B2 (en) 2019-10-01 2024-10-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2238134A2 (de) * 2007-12-20 2010-10-13 Novartis AG Bis-Thiazol-Derivate, ihr Herstellungsverfahren und ihre Verwendung als Arzneimittel
KR101018895B1 (ko) * 2008-10-02 2011-03-04 주식회사 동부한농 농업용 살균제
MX2012000178A (es) * 2009-07-02 2012-02-28 Novartis Ag 2-carboxamida-cicloamino-ureas utiles como inhibidores de pi3k.
EP2576541B1 (de) 2010-06-04 2016-04-06 F.Hoffmann-La Roche Ag Aminopyrimidinderivate als lrrk2-modulatoren
AU2011328139A1 (en) 2010-11-10 2013-04-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazole aminopyrimidine derivatives as LRRK2 modulators
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
WO2021007269A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3903159A (en) * 1970-09-17 1975-09-02 Armour Pharma Methanesulfonamidophenyl guanidine compounds
US3681459A (en) * 1970-10-01 1972-08-01 Armour Pharma Guanidine compounds and use of same
US3976787A (en) * 1970-11-10 1976-08-24 Armour Pharmaceutical Company Pharmaceutical guanidine preparations and methods of using same
GB1436248A (en) * 1973-09-24 1976-05-19 Bekaert Sa Nv Wire winding apparatus
US5658903A (en) * 1995-06-07 1997-08-19 Smithkline Beecham Corporation Imidazole compounds, compositions and use
JP5074653B2 (ja) * 2000-03-29 2012-11-14 サイクラセル リミテッド ２−置換４−ヘテロアリール−ピリミジンおよび増殖性障害におけるその使用
GB0102673D0 (en) * 2001-02-02 2001-03-21 Glaxo Group Ltd Compounds
IL159120A0 (en) * 2001-05-29 2004-05-12 Schering Ag Cdk inhibiting pyrimidines, production thereof and their use as medicaments
GB0123589D0 (en) * 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
GB0229581D0 (en) * 2002-12-19 2003-01-22 Cyclacel Ltd Use
WO2004078682A2 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Irm Llc Cyclic compounds and compositions as protein kinase inhibitors
GB0315966D0 (en) * 2003-07-08 2003-08-13 Cyclacel Ltd Compounds
BRPI0412351A (pt) * 2003-07-30 2006-09-05 Cyclacel Ltd derivados e piridilamino-pirimidina como inibidores de proteìna quinase
CA2590939C (en) * 2004-12-17 2011-10-18 Amgen Inc. Aminopyrimidine compounds and methods of use
US20060178388A1 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Wrobleski Stephen T Phenyl-substituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors

Cited By (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8404684B2 (en) 2003-05-02 2013-03-26 Novartis Ag Inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase
US8084479B2 (en) 2006-01-18 2011-12-27 Amgen Inc. Thiazole compounds and methods of use
US7514566B2 (en) 2006-01-18 2009-04-07 Amgen, Inc. Thiazole compounds and methods of use
US7919504B2 (en) 2007-07-17 2011-04-05 Amgen Inc. Thiadiazole modulators of PKB
US7897619B2 (en) 2007-07-17 2011-03-01 Amgen Inc. Heterocyclic modulators of PKB
US8940771B2 (en) 2007-12-20 2015-01-27 Novartis Ag Organic compounds
US9624229B2 (en) 2008-02-15 2017-04-18 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of JAK kinases
US8735418B2 (en) 2008-02-15 2014-05-27 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of JAK kinases
US8309566B2 (en) 2008-02-15 2012-11-13 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of JAK kinases
US9428487B2 (en) 2008-06-13 2016-08-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaromatic amides and thioamides as pesticides
CN102056916A (zh) * 2008-06-13 2011-05-11 拜耳作物科学股份公司 作为杀虫剂的新的杂芳族酰胺和硫代酰胺
JP2011524349A (ja) * 2008-06-13 2011-09-01 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド
WO2009149858A1 (de) * 2008-06-13 2009-12-17 Bayer Cropscience Ag Neue heteroaromatische amide und thioamide als schädlingsbekämpfungsmittel
US8476268B2 (en) 2008-09-10 2013-07-02 Novartis Ag Pyrrolidine-1,2-dicarboxamide derivatives
US8710085B2 (en) 2008-09-10 2014-04-29 Novartis Ag Pyrrolidine-1,2-dicarboxamide derivatives
US8227462B2 (en) 2008-09-10 2012-07-24 Novartis Ag Pyrrolidine-1,2-dicarboxamide derivatives
EP2198710A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
US9198426B2 (en) 2008-12-19 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5 pyridin-4-yl-1,3-thiazoles for controlling phytopathogenic fungi
WO2010069494A1 (de) * 2008-12-19 2010-06-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von 5-pyridin-4yl(1,3)thiazole zur bekämpfung phytopathogener pilze
US8293753B2 (en) 2009-07-02 2012-10-23 Novartis Ag Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas
CN101602761B (zh) * 2009-07-17 2011-03-16 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其应用
WO2011134964A1 (de) * 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
EP2382865A1 (de) * 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN101965841B (zh) * 2010-09-25 2013-05-08 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用
CN101965841A (zh) * 2010-09-25 2011-02-09 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用
US10213427B2 (en) 2010-12-22 2019-02-26 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
US10813930B2 (en) 2010-12-22 2020-10-27 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
WO2013010946A2 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
WO2013010947A2 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests ii
US9062039B2 (en) 2012-04-19 2015-06-23 Changzhou Le Sun Pharmaceuticals Limited Therapeutic compounds
US11053246B2 (en) 2012-06-13 2021-07-06 Incyte Corporation Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
US11840534B2 (en) 2012-06-13 2023-12-12 Incyte Corporation Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
US9611267B2 (en) 2012-06-13 2017-04-04 Incyte Holdings Corporation Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
US10131667B2 (en) 2012-06-13 2018-11-20 Incyte Corporation Substituted tricyclic compounds as FGFR inhibitors
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
US9745311B2 (en) 2012-08-10 2017-08-29 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
US11530214B2 (en) 2013-04-19 2022-12-20 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US10040790B2 (en) 2013-04-19 2018-08-07 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US10947230B2 (en) 2013-04-19 2021-03-16 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US10450313B2 (en) 2013-04-19 2019-10-22 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9890156B2 (en) 2015-02-20 2018-02-13 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9801889B2 (en) 2015-02-20 2017-10-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US10738048B2 (en) 2015-02-20 2020-08-11 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9708318B2 (en) 2015-02-20 2017-07-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US10251892B2 (en) 2015-02-20 2019-04-09 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US10214528B2 (en) 2015-02-20 2019-02-26 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US11014923B2 (en) 2015-02-20 2021-05-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US10016438B2 (en) 2015-02-20 2018-07-10 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US11667635B2 (en) 2015-02-20 2023-06-06 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US11173162B2 (en) 2015-02-20 2021-11-16 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US10632126B2 (en) 2015-02-20 2020-04-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US11472801B2 (en) 2017-05-26 2022-10-18 Incyte Corporation Crystalline forms of a FGFR inhibitor and processes for preparing the same
US10611762B2 (en) 2017-05-26 2020-04-07 Incyte Corporation Crystalline forms of a FGFR inhibitor and processes for preparing the same
US12024517B2 (en) 2018-05-04 2024-07-02 Incyte Corporation Salts of an FGFR inhibitor
US11466004B2 (en) 2018-05-04 2022-10-11 Incyte Corporation Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same
US11174257B2 (en) 2018-05-04 2021-11-16 Incyte Corporation Salts of an FGFR inhibitor
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US12122767B2 (en) 2019-10-01 2024-10-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US11607416B2 (en) 2019-10-14 2023-03-21 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US12083124B2 (en) 2019-10-14 2024-09-10 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US11897891B2 (en) 2019-12-04 2024-02-13 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US11407750B2 (en) 2019-12-04 2022-08-09 Incyte Corporation Derivatives of an FGFR inhibitor
US12168660B2 (en) 2019-12-04 2024-12-17 Incyte Corporation Derivatives of an FGFR inhibitor
US12012409B2 (en) 2020-01-15 2024-06-18 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US12065494B2 (en) 2021-04-12 2024-08-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an FGFR inhibitor and a Nectin-4 targeting agent
US11939331B2 (en) 2021-06-09 2024-03-26 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as FGFR inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
EA200800848A1 (ru) 2008-10-30
CA2623267A1 (en) 2007-03-29
JP2009508891A (ja) 2009-03-05
IL190207A0 (en) 2008-11-03
TW200803738A (en) 2008-01-16
US20110195968A1 (en) 2011-08-11
EP1928243A2 (de) 2008-06-11
WO2007033780A3 (de) 2007-10-11
AR056870A1 (es) 2007-10-31
US20090030024A1 (en) 2009-01-29
DE102005048072A1 (de) 2007-04-05
KR20080049844A (ko) 2008-06-04
BRPI0617171A2 (pt) 2011-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1928243A2 (de) Thiazole als fungizide
DE102007010801A1 (de) Diaminopyrimidine als Fungizide
EP1966147B1 (de) Carboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen im pflanzen- und materialschutz
EP1966149A1 (de) Biphenylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen
JP2008507485A (ja) 農業用及び園芸用殺菌剤としてのスルホンアニリドの使用
EP1966148A1 (de) Carboxamide
WO2006087120A2 (de) Pyrazolopyrimidine
EP1716099B1 (de) Haloalkylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen
EP1771069B1 (de) N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-1h-pyrazol-4-carboxamid derivate und verwandte verbindungen als mikrobizide wirkstoffe zur anwendung im pflanzen- und materialschutz
WO2007068375A1 (de) Carboxamide zur bekämpfung unerwünschter mikroorganismen im pflanzenschutz
EP1965642A2 (de) Pyrazolylcarboxamide
EP1727816B1 (de) Mikrobizide silylierte carboxamide
CN101309586A (zh) 用作杀菌剂的噻唑类化合物
WO2010069495A1 (de) Atpenine
EP1791834A1 (de) 5-heterocylyl-pyrimidine
DE102004003493A1 (de) 5-Phenylpyrimidine
EP1974608A1 (de) Arylpyridazine als Fungizide
EP2049496A2 (de) 3-difluormethyl-pyrazolylcarboxanilide
EP1972623A1 (de) Arylpyridazine als Fungizide
EP1978023A1 (de) Pyridazine als Fungizide
EP2101577A1 (de) Oxooxetane als fungizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200680042889.3

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006777187

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 190207

Country of ref document: IL

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2623267

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2008531575

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/a/2008/003929

Country of ref document: MX

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200800848

Country of ref document: EA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020087009600

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2006777187

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12067634

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: PI0617171

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20080324

点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载