+

WO2006015567A1 - Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement - Google Patents

Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement Download PDF

Info

Publication number
WO2006015567A1
WO2006015567A1 PCT/DE2005/001076 DE2005001076W WO2006015567A1 WO 2006015567 A1 WO2006015567 A1 WO 2006015567A1 DE 2005001076 W DE2005001076 W DE 2005001076W WO 2006015567 A1 WO2006015567 A1 WO 2006015567A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
electron
layer
hole
light
arrangement according
Prior art date
Application number
PCT/DE2005/001076
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Gufeng He
Martin Pfeiffer
Jan Blochwitz-Nimoth
Original Assignee
Novaled Ag
Technische Universität Dresden
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novaled Ag, Technische Universität Dresden filed Critical Novaled Ag
Priority to US11/573,617 priority Critical patent/US8653537B2/en
Priority to JP2007525155A priority patent/JP2008509565A/ja
Priority to EP05766723A priority patent/EP1789994A1/de
Priority to DE112005002603T priority patent/DE112005002603A5/de
Publication of WO2006015567A1 publication Critical patent/WO2006015567A1/de

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO

Definitions

  • the invention relates to a layer arrangement for a light-emitting component, in particular an organic phosphorescent light-emitting diode (OLED).
  • a light-emitting component in particular an organic phosphorescent light-emitting diode (OLED).
  • OLED organic phosphorescent light-emitting diode
  • a component with an arrangement of organic layers is described, for example, in the document WO 03/100880.
  • Typical implementations of such devices are based on a simple light-emitting layer (EML) consisting of a mixture of a matrix material and a phosphorescent dopant.
  • EML simple light-emitting layer
  • HBL hole block layer
  • the EML has predominantly an electron-conducting character, as in a realization by Adachi et al. (Appl. Phys., 90 (10), 5048-5051 (2001)), where the EML is from the elec- tron transport material TAZ (a derivative of 1,2,4-triazole, for example 3- (4-biphenylyl) -4 - phenyl-5-tert-butylphenyl-l, 2,4-triazoles) doped with an Ir complex as emitter dopant, an electron block layer (EBL) of a material with very low electron affinity is required, for which Adachi et al.
  • TAZ elec- tron transport material
  • TAZ a derivative of 1,2,4-triazole, for example 3- (4-biphenylyl) -4 - phenyl-5-tert-butylphenyl-l, 2,4-triazoles
  • BPheniCs doped / cathode Al.
  • the barrier for electron injection of EML2 into EMLl is about 0.5eV.
  • An organic phosphorescent light-emitting diode is furthermore disclosed in document WO 02/071813 A1.
  • a light-emitting region with two emission layers with hole transporters / electron transporters is provided which are each doped with the same triplet emitter dopant.
  • the object of the invention is to provide a layer arrangement for a light-emitting component, in particular a phosphorescent organic light-emitting diode, with improved luminous properties, in particular an improved quantum yield of phosphorescence at high luminance, and increased service life.
  • a light-emitting component in particular a phosphorescent organic light-emitting diode
  • the invention includes the idea of providing at least two ambipolar layers in the light-emitting region of the layer arrangement, which is also referred to as emission zone, one of which preferably carries electrons and another preferably holes.
  • the preferred transport of a type of charge carriers is formed in a layer of the light-emitting region, if in the layer the charge carrier mobility for this one type of charge carriers is greater than the charge carrier mobility for the other type of charge carriers, and / or if the injection barrier for these one type of charge carriers is less than the injection barrier for the other type of charge carriers.
  • a heterojunction is referred to as a staggered heterojunction, which is also called a staggered type II heterojunction, between an organic material (Ml) and another organic material (M2) if the material (Ml) which preferably carries holes both has a lower ionization energy as well as a lower electron affinity than the preferably electron transporting other material (M2), which means that both the highest occupied orbital (HOMO) and the lowest unoccupied orbital (LUMO) for the material (Ml ) are closer to the vacuum level than is the case for the other material (M2), creating an energetic barrier for hole injection from the material (M1) to the other material (M2) and an energetic barrier for electron injection from the other material (M2) in the material (Ml).
  • HOMO highest occupied orbital
  • LUMO lowest unoccupied orbital
  • a layer based on an organic material is an ambipolar layer in the sense of the present application, if in the layer the electron mobility and the Er ⁇ mobility differ by less than about two orders of magnitude and the organic material for the ambipolar layer is reversibly reducible and oxidizable, which is based on the electrochemical stability of the radical anion and the radical cation of the organic material.
  • the ambipolar property may preferably be further characterized in that a high-occupied-occupy molecular orbital (HOMO) is not more than about 0.4 eV, preferably not more than about 0.3 eV, below the hole transport level of common hole transport materials.
  • a common hole transport material is, for example, N, N'-di (naphthalen-2-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPD).
  • NPD N, N'-di (naphthalen-2-yl) -N, N'-diphenylbenzidine
  • NPD N, a HOMO energy of between approx 5.5eV and about 5.7eV below the vacuum level.
  • the ambipolar property is formed by the electron transport level of the organic material for the ambipolar layer being not more than about 0.4 eV, preferably not more than about 0. 3 eV, above the electron transport level of conventional electron transport materials, for example AIq 3.
  • This criterion can be tested by methods for estimating the LUMO energy (LUMO - "Lowest Unoccupied Molecular Orbital"), which are known to the person skilled in the art .
  • IP ionization potential
  • An organic layer having an ambipolarity property can be produced, for example, as follows: i) A unipolar organic matrix material with a complementarily transportable emitter material is used.
  • the emitter material is hole-transporting when the matrix material is electron-transporting, or vice versa.
  • the ratio between hole and electron mobility can be adjusted by means of the doping concentration of the emitter material.
  • a matrix of a unipolar hole-transporting matrix material is called a "hole-only” matrix, whereas an "electron-only" matrix is a matrix of a unipolar electron-transporting matrix material.
  • An ambipolar matrix material can be used , iii)
  • a mixture of two matrix materials and an emitter material is used, wherein one of the matrix materials is hole-transporting and the other matrix material is electron-transporting.
  • the ratio between see hole and electron mobility is adjustable by means of the mixing ratios.
  • the molecular mixing ratios are in the range between 1:10 to 10: 1.
  • the invention has the advantage over the prior art that the multilayer arrangement in the light-emitting region has a self-balancing character for the required balance of electron and hole injection.
  • the Akkumulation of charge carriers at interfaces is avoided, both at the interface to the adjacent transport or block layers, which in particular gegen ⁇ over the known light-emitting device according to Adachi et al. (Appl. Phys., 90 (10), 5048-5051 (2001)) is an advantage, as well as at the inner interface between the layers in the light-emitting region, which has an advantage over the prior art in particular Document WO 02/071813 A1 gives.
  • the widest possible overlapping zone of the injected electron and hole distributions in the light-emitting region of the layer arrangement and thus a broad generation zone for excitation states (excitons) are formed.
  • both degradation processes due to high local charge carrier densities and efficiency-reducing extinction processes between charge carriers and excitons and between excitons are minimized.
  • the light-emitting region comprises more than two light-emitting layers, as described in the document WO 03/100880, the content of which is incorporated by reference in the present application.
  • the triplet emitter dopants for the light-emitting layers may be the same or different.
  • the charge carrier transport layers and / or the hole or electron block layer can be omitted on the electron and / or the hole side, so that the light-emitting layers in the light-emitting region of the layer arrangement directly contact the contacts (anode, cathode). or to the (doped) charge carrier transport layers. This is made possible by the self-balancing character of the layer system in the emission zone, since otherwise excitons at the metal contact or dopants are deleted or charge carriers flow transversely through the OLED and these could recombine without radiation at the other contact or at the doped transport layer.
  • FIG. 1 shows a graph for the current efficiency and the power efficiency as a function of the luminance for a light-emitting component according to a first embodiment
  • FIG. 2 is a graph showing power efficiency versus luminance for a light-emitting device according to a second embodiment
  • FIG. 3 shows a graph of the power efficiency as a function of the luminance for a light-emitting component according to a fourth embodiment
  • 5 is a schematic representation of the energy levels for a) a simple material with a contiguous ⁇ -electron system, for b) subunits D (donor) Subunit) and A (acceptor subunit) of a DAD in which at least one of the energetic distances between HOMO levels or LUMO levels of the subunits is so small that the lowest singlet excited state is a minor exciton on one of the subunits , and for c) subunits D and A of a DAD in which at least one of the energetic distances between HOMO
  • Levels or LUMO levels of the subunits is so great that the lowest singlet excited state is a charge transfer exciton from an electron on subunit A and a hole on subunit D;
  • FIG. 6 shows a schematic illustration of an energy level scheme for an exemplary embodiment, in which a material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone comprises a bipolar, one-component material and another material (M2) for another one of the layers EML2 in FIG the emission zone contain an "electron-only matrix" and a hole-transiting emitter dopants; the dashed lines represent the energy levels of the emitter dopant.
  • the material (M 1) for one of the layers EML 1 in the emission zone is a mixture of a hole-transporting material, an electron-transporting material and a triplet emitter dopant, and another material (M2) for another of the layers EML2 in the emission zone contains an "electron-only matrix";
  • FIG. 8 shows a schematic representation of an energy level scheme for an exemplary embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone is a "hole-only matrix", wherein an electron transport by means of hopping between dopant states is executable, and the other Material (M2) for another of the layers EML2 in the emission zone contains an ambipolar, one-component material;
  • FIG. 9 shows a schematic representation of an energy level scheme for an exemplary embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone contains a "hole-only matrix", wherein an electron transport can be carried out by means of hopping between dopant states, and the other material (M2) for another one of the layers EML2 in the emission zone is a mixture of a hole transport. containing material, an electron-transporting material and a triplet emitter dopant;
  • FIG. 10 shows a schematic representation of an energy level scheme for an exemplary embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone and the other material (M2) for another one of the layers EML2 in the emission zone each consist of one one-component, ambipolar material or a mixture with a hole-transporting material and an electron-transporting material are formed;
  • 11 is a schematic representation of an energy level scheme for an embodiment in which the hole transport in the material (Ml) for the layer EML1 in the
  • FIG. 12 shows a schematic representation of an energy level scheme for an embodiment in which the electron transport in the material (M1) for the layer EML1 in the emission zone and the other material (M2) for the layer EML2 in the emission zone by jumping between states of the Triplet emitter dopants occur (the greater electron mobility in M2 compared to M1 is given here by the lower energy distance to the electron transport level of the matrix, so that in M2 tunneling between dopant states is facilitated).
  • HTL hole-transporting layer HTL hole-transporting layer
  • ETL-electron-transporting layer EML layer in the light-emitting region
  • EBL-electron block layer HBL hole block layer
  • HTLI F4-TCNQ (tetra-fluoi-O-tera-cyano-quinodimethanes) doped in N, N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) -benzidines (MeO-TPD), at a mixing ratio between 0 .mu.mol. % to 10mol.% and a layer thickness between about 30nm and about 500nm, preferably between about 50nm to about 200nm /
  • the electron transport in EML1 can be assisted when this layer of the three components TCTA, TPBI and Ir (ppy) 3 is mixed, for example with a mixture of 46% / 46% / 8%.
  • the barrier for the electron injection of EML2 into EML1 is smaller than about 0.3eV.
  • the barrier for the hole injection of EML1 into EML2 is about OeV, since the hole transport in EML1 and EML2 takes place as a "hopping" on Ir (ppy) 3 , or is even negative if a hole from one TCTA state to one Ir (ppy) 3 - state in EML2
  • the admixture of the redox dopants, for example acceptors such as F4-TCNQ or donors such as Cs, and the emitter dopants, namely Ir (ppy) 3 in the embodiment can for example by means of mixed evaporation two separately controllable thermal sublimation sources in vacuo or by means of other suitable methods be carried out, for example, the sequential application of the materials, for example by evaporation in vacuo, and the subsequent diffusion into one another, where appropriate, supported by a special temporal temperature profile.
  • the ambipolarity of the EML2 is achieved in the first exemplary embodiment by means of the hole-transporting property of the Ir (ppy) 3 in the electron transport materials TPBI and BPhen.
  • the EML2 can be mixed with some TCTA to support the hole transport, whereby the TCTA concentration in EML2 should always be smaller than in EML1.
  • a second embodiment has a structure as the above embodiment 1 on, with the difference that ETL2 is formed by Alq 3:
  • This embodiment underpins the self-balancing aspect of the structure, which makes it possible to dispense entirely with hole and / or electron block layers.
  • Alq 3 does not have a hole-blocking effect, but is more stable than the typical hole block materials such as BCP.
  • AIq 3 helps in this example with the electron injection of Bphen: Cs in EML2.
  • FIG. 3 shows experimental results for the power efficiency versus luminance for the fourth embodiment (triangles) and the fifth embodiment (circles).
  • the exemplary embodiments described above represent so-called p-i-n structures, which means that acceptors are mixed in the hole transport layer and donors are mixed in the electron transport layer. If the donors in the electron transport layer ETL1, ETL2 are omitted, it is a so-called p-i-i structure. If the acceptors in the hole transport layer HTL1, HTL2 are omitted, an i-i-n structure is formed. In omitting donors and acceptors, an i-i-i structure is formed. All structures can be combined with the structures of EML1 and EML2 described above in the emission zone.
  • a further exemplary embodiment provides a light-emitting component with a layer arrangement, the layer arrangement comprising a hole-injecting contact, optionally one or more hole-injecting and hole-transporting layers, a light-emitting region, optionally one or more electron-injecting and electron-transporting layers and an electron-injecting contact and wherein: at least one layer in the light-emitting region is formed from a mixture of a matrix material with a phosphorescent emitter dopant, - the matrix material is a covalently coupled dyad from a bipolar or electron-transporting structure and a bipolar or hole-transporting structure, and the dyad material has subunits with separated ⁇ -electron systems.
  • This light emitting device is preferably formed so that one of the subunits of the dyad may preferentially receive additional holes so that a HOMO wave function concentrates on one of the subunits, and another of the subunits of the dyad prefers to receive additional electrons ⁇ men, so that the LUMO wave function concentrates on them (donor-acceptor dyad).
  • An ambipolarity of the transport in the light-emitting region formed in this way also leads to an improvement since, in the case of ambipolarity, the generation zone is generally broadened and no longer concentrates exclusively on the immediate surroundings of an interface. This is especially true if the charge carrier mobilities are set independently of one another in the case of a material in order to achieve as balanced as possible ratios and thus a preferred generation in the middle of the EML. This is ensured by the use of donor-acceptor dyads (DADs) of two parts with complementary transport character, since the subunits for electron and hole transport can be individually optimized.
  • DADs donor-acceptor dyads
  • dyads for the efficiency of phosphorescent OLEDs has the following advantages.
  • a low operating voltage should be sought for OLEDs.
  • the energy of a charge carrier pair on the transport material (matrix) of the emission zone should, if possible, be only slightly larger than the triplet energy of the phosphorescent dopant.
  • the lowest triplet level of the transport materials in the emission zone must have a higher energy than the triplet level of the emitter dopant, since otherwise the triplet exciton of the emitter is quenched by the matrix material.
  • the triplet energy is generally much lower than the singlet energy (optical energy gap) or the energy of the free charge carrier pair (electrical energy gap) through exchange interaction.
  • the difference between singlet and triplet energy scales with the spatial overlap of HOMO and LUMO. The difference is thus negligibly small for the dyads, in which the HOMO is limited to a subunit other than the LUMO.
  • the lowest singlet excited state of the DAD is a charge transfer exciton has a lower exciton binding energy than a molecular Frenkel exciton, so that also optical and electrical energy gap closer to each other.
  • the difference between the electric energy gap of the matrix and the triplet energy of the phosphorescent dopant can be significantly reduced when using DADs compared to materials with strongly overlapping HOMO and LUMO orbitals.
  • DAD a spiro-linked molecule of CBP and a TAZ unit, which is shown in FIG.
  • the electrical energy gap is given by the HOMO of CBP and the LUMO of TAZ, while the lowest singlet and triplet excitations correspond to the values of the two components.
  • FIGS. 5 to 12 comprise the exemplary embodiments described above, at least in part, as well as further embodiments.
  • the shortest singlet excited state is a Frenkel exciton on one of the subunits, as well as for c) subunits D (donor subunit) ) and A (acceptor subunit) of a DAD in which at least one of the energetic distances between HOMO levels or LUMO levels of the subunits is so large, preferably greater than about 0.4eV, that the lowest singlet excited state is a charge.
  • Transfer exciton of an electron on subunit A and a hole on subunit D is.
  • FIG. 5 c) describes an energetically optimal situation, which leads to minimal operating voltages.
  • offset one of the energetic distances
  • the levels in Fig. 5 for electrons / holes have been designated E e / E h .
  • CT refers to the energy of a charge-transfer exciton from an electron on subunit A and a hole on subunit D, which is largely independent of spin multiplicity.
  • the matrix has a smaller electrical energy gap (E g el ) with constant triplet energy, so that the phosphorescent luminescent diode can operate at a lower operating voltage.
  • FIG. 6 shows a schematic representation of an energy level scheme for an embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone contains an ambipolar, one-component material and the other material (M2) for another of the layers EML2 in FIG the emission zone contains an "electron-only matrix", wherein a hole transport by means of hopping between dopant states is executable.
  • An upper line indicates the LUMO levels, ie the respective electron transport level.
  • the bottom line indicates the HOMO levels, ie the hole transport levels.
  • an anode A and a cathode K are shown, which are symbolized by means of their Fermi level.
  • HTL1 is p-doped and HTL2 is n-doped.
  • the energy levels in the emission layers EML1 and EML2 shown in dashed lines in FIG. 6 symbolize the levels of the emitter dopants.
  • Arrows 60, 61 indicate the energy level on which charge carrier transport takes place.
  • Arrows 62, 63 indicate the preferred type of transport of a material system.
  • the energetic arrangement of the HOMO and LUMO energy levels in the EMLs and the fact that the HOMO distance between HTL2 and EMLl and the LUMO distance between ETL2 and EML2 is not too large.
  • This distance is preferably less than about 0.5eV, preferably less than about 0.3eV.
  • FIG 7 shows a schematic representation of an energy level scheme for an embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone contains a mixture of a hole-transporting material, an electron-transporting material and a triplet emitter dopant, and FIG another material (M2) for another of the layers EML2 in the emission zone contains an "electron-only matrix", wherein a hole transport can be carried out by means of hopping between dopant states.
  • the dotted lines indicate the energy levels of the emitter dopant.
  • the dot-dash line denotes the energy level of an electron transport component in EML1.
  • the solid line in EML1 denotes the energy level of the hole transport component.
  • FIG. 8 shows a schematic representation of an energy level scheme for an embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone contains a "hole-only matrix", wherein an electron transport can be carried out by means of hopping between dopant states and the other material (M2) for another of the layers EML2 in the emission zone contains an ambipolar, one-component material.
  • FIG. 9 shows a schematic representation of an energy level scheme for an exemplary embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone contains a "hole-only matrix", wherein an electron transport can be carried out by means of hopping between dopant states and the other material (M2) for another of the layers EML2 in the emission zone contains a mixture of a hole transporting material, an electron transporting material and a triplet emitter dopant.
  • the dashed lines again denote the energy levels of the triplet emitter dopant.
  • the dot-dashed lines in FIG. 9 denote the energy levels of the electron transport component in the EML2 layer.
  • the solid line in layer EML2 indicates the energy levels of the hole transport component.
  • FIG. 10 shows a schematic representation of an energy level scheme for an exemplary embodiment in which the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone and the other material (M2) for each other of the layers EML2 in the emission zone are each made a one-component, ambipolar material or a mixture of a hole-transporting material and an electron-transporting material are formed.
  • the material (M1) for one of the layers EML1 in the emission zone and the other material (M2) for each other of the layers EML2 in the emission zone are each made a one-component, ambipolar material or a mixture of a hole-transporting material and an electron-transporting material are formed.
  • the transport materials in the layers EML1 and EML2 only the energy levels important for the transport are shown, but not the uninvolved energy levels in the case of mixed materials.
  • FIG. 11 shows a schematic representation of an energy level scheme for an exemplary embodiment in which the hole transport in both materials (M1) and (M2) for the layers EML1, EML2 in the emission zone by hopping between states of the triplet emitter Dotand takes place, wherein in the material (Ml) a HOMO level of a matrix material is formed closer to a HOMO level of the triplet emitter dopant than in the other material (M2), so that a tunnel barrier for a hopping between the Tri ⁇ plett-emitter dopants in the material (M1) in EML1 is smaller than a tunnel barrier for hopping between the dopants in the other material (M2) in EML2 and so that the effective hole mobility in the material (M1) is higher than the effective holes ⁇ probability in the other material (M2) is.
  • the energy levels important for the transport are shown, but not the uninvolved energy levels in the case of mixed materials.
  • the energy levels are similar to the energy levels in the exemplary embodiment of FIG. 6, the difference being that a hole transport is now taken in the layer EML1 by means of hopping between the triplet emitter dopants. Whether the transport takes place by means of hopping between triplet emitter dopants or as transport on the matrix with the dopants as traps depends on both the dopant concentration and the trapping depth, which is the energy difference between the HOMO and the dopant. Energy level of the matrix and the HOMO energy level of the triplet emitter dopants is.
  • FIG. 12 shows a schematic representation of an energy level scheme for an embodiment in which the electron transport in the material (M 1) for the layer EML 1 in FIG the emission zone and the other material (M2) for the layer EML2 takes place in the emission zone by hopping between states of the triplet emitter dopant, wherein in the other material (M2) a LUMO level of a matrix material closer to a LUMO-Ni vide of the triplet emitter dopant is formed as in the material (Ml) such that a tunneling barrier for hopping electrons between the triplet emitter dopants in the other material (M2) is smaller than a tunneling barrier for hopping between the dopants in the material (M1) and so that the effective electron mobility in the other material (M2) is higher than the effective electron mobility in the material (M1).
  • the following materials may be used as preferred or exclusively hole transporting matrix materials in the emission zone:
  • the following components can be used for the layers EML in the emission zone:
  • N-arylbenzimidazoles such as TPBI
  • silacyclopentadiene for example 2,5-bis (2 ('), 2 (') - bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilacyclopentadiene (PyPySPyPy)
  • the bipolar, one-component material belongs to one of the following material classes:
  • Such structures have, for example, been realized as a spiro linkage of a donor unit and an acceptor unit (cf., for example, DE 44 46 818 A1, R.
  • Push-pull-substituted molecule molecule which has subunits by suitable electron-withdrawing or electron-donating substituents, which preferably take up additional holes and to which the HOMO wave function consequently concentrates and other subunits which preferentially receive additional electrons which the LUMO wave function will concentrate on).

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf eine Schichtanordnung für ein lichtemittierendes Bauelement, insbesondere eine phosphoreszierende organische Leuchtdiode, mit einem löcherinjizierenden Kontakt und einem elektroneninjizierenden Kontakt, die jeweils mit einem lichtemittierenden Bereich verbunden sind, wobei in dem lichtemittierenden Bereich eine lichtemittierende Schicht aus einem Material (M1) und eine andere lichtemittierende Schicht aus einem anderen Material (M2) gebildet sind, wobei das Material (M1) ambipolar und bevorzugt Löcher transportierend gebildet ist und das andere Material (M2) ambipolar und bevorzugt Elektronen transportierend gebildet ist; in dem lichtemittierenden Bereich mit dem Material (M1) und dem anderen Material (M2) ein Heteroübergang gebildet ist; eine Grenzfläche zwischen dem Material (M1) und dem anderen Material (M2) von der Art 'staggered Typ II' ist; das Material (M1) und das andere Material (M2) eine jeweilige Beimischung eines oder mehrerer Triplett-Emitter-Dotanden enthalten; und eine Energiebarriere für einen Löcherübertrag von dem Material (M1) in das andere Material (M2) und eine Energiebarriere für einen Elektronenübertrag von dem anderen Material (M2) in das Material (Ml) jeweils kleiner als etwa 0.4eV sind.

Description

Schichtanordnung für ein lichtemittierendes Bauelement
Die Erfindung betrifft eine Schichtanordnung für ein lichtemittierendes Bauelement, insbe¬ sondere eine organische phosphoreszierende Leuchtdiode (OLED).
Stand der Technik
Eine Bauelement mit einer Anordnung organischer Schichten ist beispielsweise in dem Do¬ kument WO 03/100880 beschrieben.
Typische Realisierungen von solchen Bauelementen, wie sie beispielsweise von Baldo et al. (Appl. Phys. Lett, 75 ( 1), 4-6 (1999)) oder Ikai et al. (Appl. Phys. Lett, 79 (2), 156-158 (2001)) berichtet wurden, beruhen auf einer einfachen lichtemittierenden Schicht (EML), welche aus einer Mischung aus einem Matrixmaterial und einem Phosphorezenzdotanden besteht. Falls diese, wie in den Arbeiten von Baldo et al. (EML aus CBP (4,4'-N,N'- dicarbazole-biphenyl or 4,4'-Bis(carbazol-9yl-biphenyl)) dotiert mit Ir(ppy)3 (fac Tris(2- phenylpyridine) iridium)) und Ikai et al. (EML aus TCTA (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)- triphenylamine) dotiert mit Ir(ppy)3) beschrieben, vorwiegend löchertransportierenden Cha¬ rakter besitzt, wird zwischen der Emissionsschicht und einer Elektronentransportschicht oder der Kathode eine sogenannte Löcherblockschicht (HBL) aus einem Material mit sehr hoher Ionisierungsenergie benötigt, nämlich bei Baldo et al. BCP (Bathocuproine, 2,9-dimethyl-4,7- diphenyl-l,10-phenanthroline) und bei Ikai et al. ein perfluoriertes Starburst-Material.
Hat die EML dagegen vorwiegend elektronenleitenden Charakter, wie in einer Realisierung von Adachi et al. (Appl. Phys., 90 (10), 5048-5051 (2001)), wo die EML aus dem Elelctro- nentransportmaterial TAZ (eine Derivat von 1,2,4 Triazol, zum Beispiel 3-(4-Biphenylyl)-4- phenyl-5-tert-butylphenyl-l,2,4-triazole), dotiert mit einem Ir-Komplex als Emitterdotand besteht, wird eine Elektronenblockschicht (EBL) aus einem Material mit sehr geringer Elek- tronenaffmität benötigt, wofür Adachi et al. 4,4'-bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethyl- biphenyl (HM-TPD) einsetzt. Hierdurch entsteht jedoch das Problem, dass es vor allem bei hohen Leuchtdichten zur Akkumulation von Löchern / Elektronen an der Löcher- / Elektro- nenblockschicht kommt, was einen Abfall der Effizienz mit erhöhter Leuchtdichte zur Folge hat. Ein weiteres Problem besteht darin, dass die Ladungsträgerakkumulation eine Degradation der OLED beschleunigt. Darüber hinaus sind gute Löcherblockmaterialien oft elektroche¬ misch instabil. Dies gilt zum Beispiel für die Verwendung der weit verbreiteten Materialien Bathocuproine (BCP), Bathophenanthroline (BPhen) und 2,2'2"(1 ,3 ,5 - benzenetriyl ) tris - [1 - phenyl - IH - benzimidazole ] (TPBI) als Löcherblockmaterialien (vgl. Kwong et al, Appl. Phys. Lett., 81, 162 (2002))
In dem Dokument WO 03/100880 werden bei einer Schichtanordnung für eine organische phosphoreszierende Leuchtdiode ambipolare lichtemittierende Schichten (EML) EMLl und
EML2 wie folgt verwendet: Anode = ITO / löchertransportierende Schicht (HTL) 1 = F4-
TCNQ dotiert mit MeO-TPD / HTL 2 = Spiro-TAD / EMLl = TCTA:Ir(ppy)3 / EML2 =
BPhen:Ir(ppy)3 / elektronentransporierende Schicht (ETL) ETL2 = BPhen / ETLl =
BPheniCs dotiert / Kathode = Al. Die Barriere für eine Elektroneninjektion von EML2 in EMLl beträgt hierbei etwa 0.5eV.
Eine organische phosphoreszierende Leuchtdiode ist weiterhin in dem Dokument WO 02/071813 Al offenbart. Bei der bekannten Leuchtdiode ist ein lichtemittierender Bereich mit zwei Emissionschichten mit Löchertransporter / Elektronentransporter vorgesehen, die jeweils mit dem gleichen Triplett-Emitter-Dotand dotiert sind.
Bei den bekannten Bauelementen besteht das Problem, dass die energetische Barriere zwi¬ schen dem löchertransportierenden Material und dem elektronentransportierenden Material hoch ist, so dass es in dem lichtemittierenden Bereich zu einem Stau von Ladungsträgern kommt, was zu einer hohen Wahrscheinlichkeit für die Auslöschung von Exzitonen durch Ladungsträger (Triplett-Polaron-Quenching) führt. Darüber hinaus erfolgt die Erzeugung von Exzitonen im wesentlichen am Interface zwischen dem löchertransportierenden und dem elektronentransportierenden Teil des Bauelements. In diesem Bereich tritt deshalb eine hohe lokale Triplett-Exzitonen-Dichte auf, die eine hohe Wahrscheinlichkeit für Triplett-Triplett- Annihilation zur Folge hat. Das Triplet-Polaron-Quenching und die Triplett-Triplett- Annihi¬ lation führen zu einem Abfall der Quanteneffizienz bei höheren Stromdichten. Die Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, eine Schichtanordnung für ein lichtemittierendes Baulement, insbesondere eine phosphoreszierende organische Leuchtdiode, mit verbesserten Leuchtei- genschaften, insbesondere einer verbesserten Quantenausbeute der Phosphoreszenz bei hohen Leuchtdichten, und erhöhter Lebensdauer zu schaffen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine Schichtanordnung für ein lichtemittierendes Bauelement nach dem unabhängigen Anspruch 1 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung sind Gegenstand von abhängigen Unteransprüchen.
Die Erfindung umfaßt den Gedanken, in dem lichtemittierenden Bereich der Schichtanord¬ nung, der auch als Emissionszone bezeichnet wird, mindestens zwei ambipolare Schichten vorzusehen, von denen eine bevorzugt Elektronen und eine andere bevorzugt Löcher trans- portiert.
Der bevorzugte Transport einer Art von Ladungsträgern, nämlich Elektronen oder Löcher, ist in einer Schicht des lichtemittierenden Bereiches ausgebildet, wenn in der Schicht die La¬ dungsträgerbeweglichkeit für diese eine Art von Ladungsträgern größer als die Ladungsträ- gerbeweglichkeit für die andere Art von Ladungsträgern ist und / oder wenn die Injektions¬ barriere für diese eine Art von Ladungsträgern geringer als die Injektionsbarriere für die ande¬ re Art von Ladungsträgern ist.
Als ein gestaffelter HeteroÜbergang, welcher auch HeteroÜbergang vom Typ „staggered Typ II" genannt wird, zwischen einem organischen Material (Ml) und einem anderen organischen Material (M2) wird ein HeteroÜbergang bezeichnet, wenn das bevorzugt Löcher transportie¬ rende Material (Ml) sowohl eine geringere Ionisierungsenergie als auch eine geringere Elek- tronenaffmität als das bevorzugt Elektronen transportierende andere Material (M2) aufweist, was bedeutet, dass sowohl das höchste besetzte Orbital (HOMO) als auch das niedrigste un- besetzte Orbital (LUMO) für das Material (Ml) näher am Vakuumniveau liegen als dies für das andere Material (M2) der Fall ist. Hierdurch entstehen eine energetische Barriere für eine Löcherinjektion von dem Material (Ml) in das andere Material (M2) und eine energetische Barriere für eine Elektroneninjektion von dem anderen Material (M2) in das Material (Ml). Eine Schicht auf Basis eines organischen Materials ist eine ambipolare Schicht im Sinne der vorliegendenen Anmeldung, wenn in der Schicht die Elektronenbeweglichkeit und die Lö¬ cherbeweglichkeit sich um weniger als etwa zwei Größenordnungen unterscheiden und das organische Material für die ambipolare Schicht reversibel reduzierbar und oxidierbar ist, was auf elekrochemischer Stabilität des radikal Anions und des radikal Kations des organischen Materials basiert.
Die ambipolare Eigenschaft kann bevorzugt dadurch weiter ausgeprägt werden, dass ein Lö¬ chertransportniveau (HOMO - „Highest Occupied Molecular Orbital") nicht mehr als etwa 0,4eV, vorzugsweise nicht mehr als etwa 0,3 eV, unter dem Löchertransportniveau üblicher Löchertransportmaterialien liegt, um eine Löcherinjektion zu ermöglichen. Ein übliches Lö¬ chertransportmaterial ist beispielsweise N,N'-Di(naphthalen-2-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine (NPD). Für das Referenzmaterial NPD wird eine HOMO-Energie zwischen etwa 5,5eV und etwa 5,7eV unter dem Vakuumniveau angegeben.
Ergänzend oder alternativ zu der vorangehenden Eigenschaft in Verbindung mit der HOMO- Energie wird die ambipolare Eigenschaft dadurch ausgebildet, dass das Elektronentransport- niveau des organischen Materials für die ambipolare Schicht nicht mehr als etwa 0,4eV, vor¬ zugsweise nicht mehr als etwa 0,3 eV, über dem Elektronentransportniveau üblicher Elektro- nentransportmaterialien liegt, beispielsweise AIq3. Dieses Kriterium kann anhand von Verfah¬ ren zur Abschätzung der LUMO-Energie (LUMO - „Lowest Unoccupied Molecular Orbital") geprüft werden, die dem Fachmann als solche bekannt sind. Hierzu gehören insbesondere: a) Die Messung der Ionisierungsenergie (IP), beispielsweise mittels Photoelektronenspek¬ troskopie, und der optischen Absoprtionskante Eg opt und Abschätzung der LUMO- Energie bezüglich Vakuum als IP-Eg opt. Hierbei ergeben sich für AIq3 LUMO-
Energielagen zwischen etwa 2,9eV und etwa 3,IeV unter dem Vakuumniveau. b) Elektrochemische Bestimmung des Potentials für die erste Reduktion. Hier ergibt sich für das Potential von AIq3 -2,3 V gegen Ferrozen/Ferrozen4", was einer Elektronenaffmität von etwa 2,5eV entspricht. c) Bestimmuung der LUMO-Energielage des verwendeten organischen Materials für die ambipolare Schicht bezüglich AIq3 mittels Untersuchung der Barriere für den Elektro¬ nentransport über eine Grenzfläche zu AIq3. Eine organische Schicht mit Ambipolaritätseigenschaft kann beispielsweise wie folgt ausge¬ führt werden: i) Es wird ein unipolares organisches Matrixmaterial mit einem komplementär transportie¬ renden Emittermaterial verwendet. Beispielsweise ist das Emittermaterial löchertranspor- tierend, wenn das Matrixmaterial elektronentransportierend ist, oder umgekehrt. Bei die¬ ser Ausführungsform kann das Verhältnis zwischen Löcher- und Elektronenbeweglich¬ keit mittels der Dotierungskonzentration des Emittermaterials eingestellt werden. Eine Matrix aus einem unipolaren löchertransportierenden Matrixmaterial wird als „hole- only"-Matrix bezeichnet, wo hingegen es sich bei einer „electron-only"-Matrix um eine Matrix aus einem unipolaren elektronentransportierenden Matrixmaterial handelt, ii) Es kann ein ambipolares Matrixmaterial verwendet werden. iii) Bei einer weiteren Ausfuhrungsform wird eine Mischung aus zwei Matrixmaterialien und einem Emittermaterial verwendet, wobei eines der Matrixmaterialien löchertransportie¬ rend und das andere Matrixmaterial elektronentransportierend ist. Das Verhältnis zwi- sehen Löcher- und Elektronenbeweglichkeit ist mittels der Mischverhältnisse einstellbar.
Die molekularen Mischverhältnisse liegen im Bereich zwischen 1 : 10 bis 10: 1.
Die Erfindung hat gegenüber dem Stand der Technik den Vorteil, dass die Anordnung aus mehreren Schichten in dem lichtemittierenden Bereich einen selbst-balancierenden Charakter für das benötigte Gleichgewicht aus Elektronen- und Löcherinjektion aufweist. Die Akku¬ mulation von Ladungsträgern an Grenzflächen wird vermieden, und zwar sowohl an der Grenzfläche zu den angrenzenden Transport- oder Blockschichten, was insbesondere gegen¬ über dem bekannten lichtemittierenden Bauelement nach Adachi et al. (Appl. Phys., 90 (10), 5048-5051 (2001)) ein Vorteil ist, als auch an der inneren Grenzfläche zwischen den Schich- ten in dem lichtemittierenden Bereich, wodurch sich ein Vorteil insbesondere gegenüber dem Stand der Technik aus dem Dokument WO 02/071813 Al ergibt. Es sind hierdurch eine möglichst breite Überlappungszone der injizierten Elektronen- und Löcherverteilungen in dem lichtemittierenden Bereich der Schichtanordnung und somit eine breite Generationszone für Anregungszustände (Exzitonen) gebildet. Auf diese Weise werden sowohl Degradations- prozesse aufgrund hoher lokaler Ladungsträgerdichten als auch effizienzreduzierende Aus¬ löschungsprozesse zwischen Ladungsträgern und Exzitonen und zwischen Exzitonen mini¬ miert. Es kann vorgesehen sein, dass der lichtemittierende Bereich mehr als zwei lichtemittierende Schichten umfaßt, wie dies in dem Dokument WO 03/100880 beschrieben ist, deren Inhalt mittels Referenz in die vorliegende Anmeldung integriert wird.
Die Triplett-Emitter-Dotanden für die lichtemittierende Schichten können gleich oder unter¬ schiedlich sein.
Es können auf der Elektronen- und / oder der Löcherseite die Ladungsträger-Transport¬ schichten und / oder die Löcher- bzw. Elektronenblockschicht wegfallen, so dass die lich- temittierenden Schichten in dem lichtemittierenden Bereich der Schichtanordnung direkt an die Kontakte (Anode, Kathode) oder an die (dotierten) Ladungsträgertransportschichten gren¬ zen. Dies wird durch den selbstbalancierenden Charakter des Schichtsystems in der Emissi¬ onszone ermöglicht, da andernfalls Exzitonen am Metallkontakt oder Dotanden gelöscht wür¬ den oder Ladungsträger quer durch die OLED fließen und diese am anderen Kontakt oder an der dotierten Transportschicht strahlungslos rekombinieren könnten.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen unter Bezugnahme auf Figuren der Zeichnung näher erläutert. Hierbei zeigen:
Fig. 1 eine grafische Darstellung für die Stromeffizienz und die Leistungseffizienz in Ab¬ hängigkeit von der Leuchtdichte für ein lichtemittierendes Bauelement nach einer er¬ sten Ausführungsform;
Fig. 2 eine grafische Darstellung die Leistungseffϊzienz in Abhängigkeit von der Leucht- dichte für ein lichtemittierendes Bauelement nach einer zweiten Ausführungsform;
Fig. 3 eine grafische Darstellung die Leistungseffizienz in Abhängigkeit von der Leucht¬ dichte für ein lichtemittierendes Bauelement nach einer vierten Ausführungsform;
Fig. 4 eine Dyade mit einem spiroverknüpften Molekül aus CBP und einer TAZ-Einheit (derartige Moleküle werden im Folgenden als DAD=Donor-Akzeptor-Dyade be- zeichnet);
Fig. 5 eine schematische Darstellung der Energieniveaus für a) eine einfaches Material mit einem zusammenhängenden π-Elektronensystem, für b) Untereinheiten D (Donor- Untereinheit) und A (Akzeptor-Untereinheit) einer DAD, bei der mindestens einer der energetischen Abstände zwischen HOMO-Niveaus oder LUMO-Niveaus der Untereinheiten so klein ist, dass der niedrigste Singulett-Anregungszustand ein Fren- kel-Exziton auf einer der Untereinheiten ist, sowie für c) Untereinheiten D und A einer DAD, bei der mindestens einer der energetischen Abstände zwischen HOMO-
Niveaus oder LUMO-Niveaus der Untereinheiten so groß ist, dass der niedrigste Singulett-Anregungszustand ein Charge-Transfer-Exziton aus einem Elektron auf der Untereinheit A und einem Loch auf der Untereinheit D ist;
Fig. 6 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei- spiel, bei dem ein Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone ein bipolares, einkomponentiges Material und ein anderes Material (M2) für eine an¬ dere der Schichten EML2 in der Emissionszone eine "electron-only Matrix" und ei¬ nen löchertransortierenden Emitterdotanden enthalten; die gestrichelten Linien reprä¬ sentieren die Energieniveaus des Emitterdotanden. Fig. 7 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei¬ spiel, dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone ei¬ ne Mischung eines löchertransportierenden Materials, eines elektronentransportie¬ renden Materials und eines Triplet-Emitter-Dotanden und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone eine "electron-only Ma- trix" enthalten;
Fig. 8 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei¬ spiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone eine "hole-only Matrix", wobei ein Elektronentransport mittels Hüpfen zwischen Dotandenzuständen ausführbar ist, und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone ein ambipolares, einkomponentiges Material enthalten;
Fig. 9 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei¬ spiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone eine "hole-only Matrix" enthält, wobei ein Elektronentransport mittels Hüpfen zwi- sehen Dotandenzuständen ausführbar ist, und das andere Material (M2) für eine an¬ dere der Schichten EML2 in der Emissionszone eine Mischung eines löchertranspor- tierenden Materials, eines elektronentransportierenden Materials und eines Triplett- Emitter-Dotanden enthält;
Fig. 10 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei¬ spiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissions¬ zone jeweils aus einem einkomponentigen, ambipolaren Material oder einer Mi¬ schung mit einem löchertransportierenden Material und einem elektronentransportie¬ renden Material gebildet sind;
Fig. 11 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei- spiel, bei dem der Löchertransport in dem Material (Ml) für die Schicht EMLl in der
Emissionszone und dem anderen Material (M2) für die Schicht EML2 in der Emissi¬ onszone durch Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden stattfindet (die größere Löcherbeweglichkeit in Ml im Vergleich zu M2 ist hier durch den ge¬ ringeren energetischen Abstand zum Löchertransportniveau der Matrix gegeben, so dass in Ml das Tunneln zwischen Dotandenzuständen erleichtert ist); und
Fig. 12 eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungsbei¬ spiel, bei dem der Elektronentransport in dem Material (Ml) für die Schicht EMLl in der Emissionszone und dem anderen Material (M2) für die Schicht EML2 in der Emissionszone durch Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden stattfindet (die größere Elektronenbeweglichkeit in M2 im Vergleich zu Ml ist hier durch den geringeren energetischen Abstand zum Elektronentransportniveau der Matrix gegeben, so dass in M2 das Tunneln zwischen Dotandenzuständen erleichtert ist).
In der folgenden Beschreibung von Ausführungsbeispielen werden die nachfolgend genann¬ ten Abkürzungen verwendet: HTL - löchertransportierende Schicht, ETL - elektronenrans- portierende Schicht, EML - Schicht im lichtemittierenden Bereich, EBL - Elektronenblock- schicht und HBL - Löcherblockschicht.
Ausführungsbeispiel 1
Bei einem ersten Ausführungsbeispiel ist die folgende Schichtanordnung für ein lichtemittie¬ rendes Bauelement vorgesehen: Anode = ITO /
HTLl =F4-TCNQ (tetra-fluoiO-tera-cyano-chinodimethane) dotiert in N,N,N',N'-Tetrakis(4- methoxyphenyl)-benzidine (MeO-TPD), bei einem Mischungsverhältnis zwischen 0,lmol.% bis 10mol.% und einer Schichtdicke zwischen etwa 30nm und etwa 500nm, vorzugsweise zwischen etwa 50nm bis etwa 200nm /
HTL2 = 2,2',7,7'-Tetrakis-(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirobifluoren (Spiro-TAD) mit einer Schichtdicke zwischen etwa lnm und etwa 30nm, bevorzugt zwischen 3nm und 15nm, wobei HTL2 bevorzugt dünner als HTLl ist / EMLl = TCTA:Ir(ppy)3 mit einem Konzentration von Ir(ppy)3 zwischen etwa lmol.% bis etwa 50mol.%, vorzugsweise zwischen etwa 3 und etwa 30mol.%, und einer Schichtdicke zwischen etwa 2nm und etwa 30nm, vorzugsweise zwischen etwa 3nm und etwa 15nm / EML2 = TPBI:Ir(ppy)3, mit einem Konzentration von Ir(ppy)3 zwischen etwa lmol.% bis etwa 50mol.%, vorzugsweise zwischen etwa 3 und etwa 30mol.% und einer Schichtdicke zwischen etwa 2nm und etwa 30nm, vorzugsweise zwischen etwa 3nm und etwa 15nm / ETL2 = Bis-(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(phenyl-phenolato)-aluminium-(III) (BAIq2) mit einer Schichtdicke zwischen etwa lnm und etwa 30nm, vorzugsweise zwischen etwa 3nm und etwa 15nm, wobei ETL2 bevorzugt dünner als ETLl ist. Vergleichbare Kenndaten wer¬ den mit BPhen statt BAIq2 als ETL2 erhalten. ETLl = BPhen:Cs dotiert mit einer Cs-Konzentration zwischen etwa 0,lmol.% bis zu einem molekularen Verhältnis von 1:1 und einer Schichtdicke zwischen etwa 30nm und etwa 500nm, vorzugsweise etwa 50nm bis etwa 200nm / Kathode = Al.
Optional kann der Elektronentransport in EMLl unterstützt werden, wenn diese Schicht aus den drei Komponenten TCTA, TPBI und Ir(ppy)3 gemischt wird, beispielsweise mit einer Mischung von 46% / 46% / 8%. Die Barriere für die Elektroneninjektion von EML2 in EMLl ist hier kleiner als etwa 0.3eV. Die Barriere für die Löcherinjektion von EMLl in EML2 liegt bei etwa OeV, da der Löchertransport in EMLl und EML2 als „Hopping" auf Ir(ppy)3 statt¬ findet, oder ist sogar negativ, wenn ein Loch von einem TCTA-Zustand auf einen Ir(ppy)3- Zustand in EML2 übergeht. Die Beimischung der Redox-Dotanden, zum Beispiel Akzeptoren wie F4-TCNQ oder Donatoren wie Cs, und der Emitterdotanden, nämlich Ir(ppy)3 bei dem Ausführungsbeispiel, kann zum Beispiel mittels Mischverdampfung aus zwei getrennt steuer¬ baren thermischen Sublimationsquellen im Vakuum oder mittels anderer geeigneter Verfah- ren erfolgen, wie beispielsweise dem nacheinander Auftragen der Materialien, zum Beispiel mittels Verdampfen im Vakuum, und dem anschließenden ineinander Diffundieren, gegebe¬ nenfalls unterstützt durch ein spezielles zeitliches Temperaturprofil.
Die Ambipolarität der EML2 wird in dem ersten Ausführungsbeispiel mittels der Löcher¬ transporteigenschaft des Ir(ppy)3 in den Elektronentransportmaterialien TPBI und BPhen er¬ reicht. Optional kann der EML2 noch etwas TCTA beigemischt werden, um den Löchertrans¬ port zu unterstützen, wobei die TCTA-Konzentration in EML2 stets kleiner sein sollte als in EMLl.
Ausführungsbeispiel 2
Ein zweites Ausführungsbeispiel weist einen Aufbau wie das obige Ausführungsbeispiel 1 auf, mit dem Unterschied, dass ETL2 mittels AIq3 gebildet wird: Anode = ITO / HTL1=F4- TCNQ dotiert MeO-TPD / HTL2=Spiro-TAD / EMLl = TCTA:Ir(ppy)3 / EML2 = TPBI:Ir(ppy)3 / ETL2 = AIq3 / ETLl = BPhen:Cs dotiert / Kathode = Al. Dieses Ausfüh¬ rungsbeispiel untermauert den selbst-balancierden Aspekt der Struktur, die es ermöglicht wahlweise ganz auf Löcher- und / oder Elektronenblockschichten zu verzichten. AIq3 hat kei¬ ne löcherblockende Wirkung, ist aber stabiler als die typischen Löcherblockmaterialien wie BCP. AIq3 hilft in diesem Ausfuhrungsbeispiel bei der Elektroneninjektion von Bphen:Cs in EML2.
Ausführungsbeispiel 3
Bei einem dritten Ausführungsbeispiel ergibt sich eine vereinfachte Struktur, bei der weder eine Elektronenblockschicht noch eine Löcherblockschicht vorgesehen sind, wobei jedoch auch der Verzicht auf nur eine der Blockschichten möglich ist:
Anode = ITO / HTL1=F4-TCNQ dotiert MeO-TPD / EMLl = TCTA:Ir(ppy)3 / EML2 = TPBLIr(ppy)3 / ETLl = BPhen:Cs dotiert / Kathode = Al. Ausführungsbeispiel 4
Ein vom Ausfuhrungsbeispiel 3 abgewandeltes Ausführungsbeispiel sieht die folgende Struktur vor: Anode = ITO / HTL1=F4-TCNQ doped MeO-TPD / HTL2=Spiro-TAD / EMLl = TCTA:Ir(ppy)3 / EML2 = TPBI:Ir(ppy)3 / ETLl = BPhen:Cs dotiert / Kathode = Al.
Fig. 3 zeigt experimentelle Ergebnisse für die Leistungseffizienz in Abhängigkeit von der Leuchtdichte für das vierte Ausführungsbeispiele (Dreiecke) sowie das fünfte Ausführungs- beispiel (Kreise).
Die vorangehend beschriebenen Ausführungsbeispiele stellen sogenannte p-i-n-Strukturen dar, was bedeutet, dass in der Löchertransportschicht Akzeptoren und in der Elektronentrans- portschicht Donatoren beigemischt sind. Wenn die Donatoren in der Elektronentransport- schicht ETLl, ETL2 weggelassen werden, handelt es sich um eine sogenannte p-i-i-Struktur. Wenn die Akzeptoren in der Löchertransportschicht HTLl, HTL2 weggelassen werden, wird eine i-i-n- Struktur gebildet. Beim Weglassen von Donatoren und Akzeptoren wird eine i-i-i- Struktur gebildet. Alle Strukturen sind mit den oben beschriebenen Strukturen aus EMLl und EML2 in der Emissionszone kombinierbar.
Ausführungsbeispiel 5
Ein weiteres Ausführungsbeispiel sieht ein lichtemittierendes Bauelement mit einer Schicht¬ anordnung vor, wobei die Schichtanordnung einen löcherinjizierenden Kontakt, optional eine oder mehrere löcherinjizierende und löchertransportierende Schichten, einen lichtemittieren¬ den Bereich, optional eine oder mehrere elektroneninjizierende und elektronentransportieren¬ de Schichten und einen elektroneninjizierenden Kontakt aufweist, und wobei: mindestens eine Schicht in dem lichtemittierenden Bereich aus einer Mischung eines Matrixmaterials mit einem Phosphoreszenz-Emitter-Dotand gebildet ist, - das Matrixmaterial eine kovalent gekoppelte Dyade aus einer bipolaren oder elektronen¬ transportierenden Struktur und einer bipolaren oder löchertransportierenden Struktur ist, und das Dyaden-Material Untereinheiten mit getrennten π-Elektronensystemen aufweist. Dieses lichtemittierende Bauelement nach dem Ausführungsbeispiel 5 wird vorzugsweise so gebildet, dass eine der Untereinheiten der Dyade bevorzugt zusätzliche Löcher aufnehmen kann, so dass sich eine HOMO-Wellenfunktion auf die eine der Untereinheiten konzentriert, und dass eine andere der Untereinheiten der Dyade bevorzugt zusätzliche Elektronen aufneh¬ men kann, so dass sich die LUMO-Wellenfunktion auf diese konzentriert (Donor-Akzeptor- Dyade).
Auch eine derart gebildete Ambipolarität des Transports im lichtemitteirenden Bereich führt zur Verbesserung, da bei Ambipolarität generell die Generationszone verbreitert wird und sich nicht mehr ausschließlich auf die unmittelbare Umgebung einer Grenzfläche konzentriert. Dies gilt vor allem dann, wenn bei einem Material die Ladungsträgerbeweglichkeiten unab¬ hängig voneinander eingestellt werden, um möglichst ausgeglichene Verhältnisse und somit eine bevorzugte Erzeugung in der Mitte der EML zu erreichen. Dies wird mit der Verwen- düng von Donor-Akzeptor-Dyaden (DADs) aus zwei Teilen mit komplementärem Transport¬ charakter gewährleistet, da die Untereinheiten für den Elektronen- und den Löchertransport einzeln optimiert werden können.
Darüber hinaus weist die Verwendung von Dyaden für die Effizienz von phosphoreszierenden OLEDs die folgenden Vorteile auf. Grundsätzlich ist für OLEDs eine geringe Betriebsspan¬ nung anzustreben. Die Energie eines Ladungsträgerpaares auf dem Transportmaterial (Matrix) der Emissionszone soll möglichst nur wenig größer als die Triplett-Energie des Phosphores- zenzdotanden sein. Gleichzeitig muß das unterste Triplettniveau der Transportmaterialien in der Emissionszone eine höhere Energie aufweisen als das Triplettniveau des Emitterdotanden, da sonst das Triplett-Exziton des Emitters durch das Matrixmaterial gelöscht wird. Diese bei¬ den Forderungen widersprechen sich insofern, als die Triplett-Energie durch Austauschwech¬ selwirkung generell deutlich tiefer liegt als die Singulett-Energie (optische Energielücke) bzw. die Energie des freien Ladungsträgerpaares (elektrische Energielücke). Hierbei skaliert die Differenz zwischen Singulett- und Triplett-Energie mit der räumlichen Überlappung von HOMO und LUMO. Die Differenz wird somit für die Dyaden, bei denen sich das HOMO auf eine andere Untereinheit beschränkt als das LUMO, vernachlässigbar klein. Bei einem hinrei¬ chend großen Abstand sowohl der HOMO- als auch der LUMO-Energien der Untereinheiten ist der niedrigste Singulett- Anregungszustand der DAD ein Charge-Transfer-Exziton, welches eine geringere Exzitonenbindungsenergie aufweist als ein molekulares Frenkel-Exziton, so dass auch optische und elektrische Energielücke näher aneinander rücken. Insgesamt kann also die Differenz zwischen der elektrischen Energielücke der Matrix und der Triplett-Energie des Phosphoreszentdotanden bei Verwendung von DADs im Vergleich zu Materialien mit stark überlappenden HOMO- und LUMO -Orbitalen deutlich verringert werden.
Eine mögliche Realisierung einer solchen DAD ist ein spiroverknüpftes Molekül aus CBP und einer TAZ-Einheit, was in Fig. 4 gezeigt ist. Die elektrische Energielücke ist durch das HOMO von CBP und das LUMO von TAZ gegeben, während die niedrigsten Singulett- und Triplett- Anregungen den Werten der beiden Komponenten entsprechen.
Energieniveauschemata
Im folgenden werden unter Bezugnahme auf die Fig. 5 bis 12 Energieniveauschemata für ver- schiedene Ausführungsformen beschrieben, die die vorangehend beschriebenen Ausführungs¬ beispiele zumindest zum Teil sowie weitere Ausfuhrungsformen umfassen.
Fig. 5 zeigt eine schematische Darstellung für Energieniveaus für a) eine einfaches Material mit einem zusammenhängenden π-Elektronensystem, für b) Untereinheiten D (Donor-Unter- einheit) und A (Akzeptor-Untereinheit) einer DAD, bei der mindestens einer der energeti¬ schen Abstände zwischen HOMO-Niveaus oder LUMO-Niveaus der Untereinheiten so klein ist, vorzugsweise kleiner als etwa 0.5eV, dass der niedrigste Singulett-Anregungszustand ein Frenkel-Exziton auf einer der Untereinheiten ist, sowie für c) Untereinheiten D (Donor- Untereinheit) und A (Akzeptor-Untereinheit) einer DAD, bei der mindestens einer der ener- getischen Abstände zwischen HOMO-Niveaus oder LUMO-Niveaus der Untereinheiten so groß ist, vorzugsweise größer als etwa 0.4eV, dass der niedrigste Singulett-Anregungszustand ein Charge-Transfer-Exziton aus einem Elektron auf der Untereinheit A und einem Loch auf der Untereinheit D ist.
Das Ausführungsbeispiel nach Fig. 5 c) beschreibt eine energetisch optimale Situation, die zu minimalen Betriebsspannungen führt. Für die Effizienz des Energieübertrags oder das Ver¬ meiden von Löschprozessen an Charge-Transfer-Exzitonen, die oft zu erheblichen vibroni- schen Relaxationsprozessen führen, kann es aber sinnvoll sein, zu der energetisch weniger optimalen Situation überzugehen, die in Fig. 5 b) definiert ist und bei der der niedrigste Anre¬ gungszustand ein Frenkel-Exziton auf einer der Untereinheiten ist, da einer der energetischen Abstände („offset") kleiner ist als die Frenkel-Exzitonen-Bindungsenergie. Ein Vorteil be¬ züglich der Betriebsspannung im Vergleich zu einfachen Materialien mit hoher räumlicher HOMO-LUMO-Überlappung bleibt trotzdem erhalten: Hier ist zwar die Differenz zwischen Singulett- und Triplett-Anregung nicht reduziert, aber optische und elektriche Energielücke rücken näher zusammen.
Um Verwechslungen zwischen Einteilchen-Niveaus und Energien von Anregungszuständen zu vermeiden, wurden die Niveaus in Fig. 5 für Elektronen / Löcher mit Ee / Eh bezeichnet. Dies entspricht im wesentlichen den LUMO- / HOMO-Energien der Untereinheiten, wobei vor allem der Begriff LUMO in der Literatur nicht einheitlich verwendet wird, während die Anregungsenergien je nach Spin-Multiplizität mit Sn bzw. Tn bezeichnet sind. CT bezeichnet die Energie eines Charge-Transfer-Exzitons aus einem Elektron auf der Untereinheit A und einem Loch auf der Untereinheit D, welche weitgehend unabhängig von der Spin- Multiplizität ist. Im Fall b) und c) in Fig. 5 hat die Matrix bei gleich bleibender Triplett- Energie eine kleinere elektrische Energielücke (Eg el), so dass die phosphoreszierende Leucht¬ diode bei geringerer Betriebsspannung arbeiten kann.
Fig. 6 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungs¬ beispiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone ein ambipolares, einkomponentiges Material enthält und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone eine "electron-only Matrix" enthält, wobei ein Löchertransport mittels Hüpfen zwischen Dotandenzuständen ausführbar ist.
Eine obere Linie bezeichnet die LUMO-Niveaus, d.h. das jeweilige Elektronentransportni- veau. Die untere Linie bezeichnet die HOMO-Niveaus, d.h. die Löchertransportniveaus. Des weiteren sind eine Anode A und eine Katode K gezeigt, die mittels ihres Fermi-Niveaus sym¬ bolisiert sind. Bei den dargestellten Ausfuhrungsbeispiel wird angenommen, dass HTLl p- dotiert und HTL2 n-dotiert sind. Die in Fig. 6 gestrichtelt dargestellten Energieniveaus in den Emissionsschichten EMLl und EML2 symbolisieren die Niveaus der Emitterdotanden. Pfeile 60, 61 deuten auf das Energieniveau, auf dem Ladungsträgertransport stattfindet. Pfeile 62, 63 bezeichnen den bevorzugten Transporttyp eines Materialsystems. Von Bedeutung ist die energetische Anordnung der HOMO- und der LUMO-Energie-Niveaus in den EMLs und die Tatsache, dass der HOMO- Abstand zwischen HTL2 und EMLl sowie der LUMO- Abstand zwischen zwischen ETL2 und EML2 nicht zu groß ist. Dieser Abstand ist vorzugsweise klei¬ ner etwa 0,5eV, bevorzugt kleiner als etwa 0,3eV.
Fig. 7 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungs¬ beispiel, dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone eine Mi¬ schung eines löchertransportierenden Materials, eines elektronentransportierenden Materials und eines Triplett-Emitter-Dotanden enthält und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone eine "electron-only Matrix" enthält, wobei ein Lö¬ chertransport mittels Hüpfen zwischen Dotandenzuständen ausführbar ist. Die gepunkteten Linien bezeichnen die Energieniveaus des Emitter-Dotanden. Die Strich-Punkt-Linie be¬ zeichnet das Energieniveau einer Elektronentransportkomponente in EMLl. Schließlich be¬ zeichnet die durchgezogene Linie in EMLl das Energieniveau der Löchertransportkompo- nente.
Fig. 8 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungs¬ beispiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone eine "hole-only Matrix" enthält, wobei ein Elektronentransport mittels Hüpfen zwischen Dotan- denzuständen ausführbar ist, und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone ein ambipolares, einkomponentiges Material enthält.
Fig. 9 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausführungs¬ beispiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone eine "hole-only Matrix" enthält, wobei ein Elektronentransport mittels Hüpfen zwischen Dotan¬ denzuständen ausführbar ist, und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone eine Mischung eines löchertransportierenden Materials, eines elektronentransportierenden Materials und eines Triplett-Emitter-Dotanden enthält. Die ge¬ strichelten Linien bezeichnen wieder die Energieniveaus des Triplett-Emitter-Dotanden. Die Strich-Punkt-Linien in Fig. 9 bezeichnen die Energieniveaus der Elektronentransportkompo¬ nente in der Schicht EML2. Schließlich bezeichnet die durchgezogene Linie in der Schicht EML2 die Energieniveaus der Löchertransportkomponente. Fig. 10 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausfuh¬ rungsbeispiel, bei dem das Material (Ml) für eine der Schichten EMLl in der Emissionszone und das andere Material (M2) für eine andere der Schichten EML2 in der Emissionszone je¬ weils aus einem einkomponentigen, ambipolaren Material oder einer Mischung eines löcher- transportierenden Materials und eines elektronentransportierenden Materials gebildet sind. Für die Transportmaterialien in den Schichten EMLl und EML2 sind nur die für den Trans¬ port wichtigen Energieniveaus dargestellt, nicht aber die unbeteiligten Energieniveaus im Fall von Mischmaterialien.
Fig. 11 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausfüh¬ rungsbeispiel, bei dem der Löchertransport in beiden Materialien (Ml) und (M2) für die Schichten EMLl, EML 2 in der Emissionszone durch Hüpfen zwischen Zuständen des Tri- plett-Emitter-Dotanden stattfindet, wobei in dem Material (Ml) ein HOMO-Niveau eines Matrixmaterials näher an einem HOMO-Niveau des Triplett-Emitter-Dotanden gebildet ist als in dem anderen Material (M2), so dass eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen zwischen den Tri¬ plett-Emitter-Dotanden in dem Material (Ml) in EMLl kleiner als eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen zwischen den Dotanden in dem anderen Material (M2) in EML2 ist und so dass die effektive Löcherbeweglichkeit in dem Material (Ml) höher als die effektive Löcherbeweg¬ lichkeit in dem anderen Material (M2) ist.
Für die Transportmaterialien in den Schichten EMLl und EML2 sind nur die für den Trans¬ port wichtigen Energieniveaus dargestellt, nicht aber die unbeteiligten Energieniveaus im Fall von Mischmaterialien. Die Energieniveaus sind ähnlich wie die Energieniveaus bei dem Aus¬ führungsbeispiel nach Fig. 6 angeordnet, wobei der Unterschied besteht, dass in der Schicht EMLl jetzt ein Löchertransport mittels Hüpfen zwischen den Triplett-Emitter-Dotanden an¬ genommen wird. Ob der Transport mittels Hüpfen zwischen Triplett-Emitter-Dotanden oder als Transport auf der Matrix mit den Dotanden als Haftstellen abläuft, hängt sowohl von der Dotandenkonzentration als auch von der Traptiefe ab, bei der es sich um die energetische Dif¬ ferenz zwischen dem HOMO-Energieniveau der Matrix und dem HOMO-Energieniveau der Triplett-Emitter-Dotanden handelt.
Fig. 12 zeigt eine schematische Darstellung eines Energieniveauschemas für ein Ausfüh¬ rungsbeispiel, bei dem der Elektronentransport in dem Material (Ml) für die Schicht EMLl in der Emissionszone und dem anderen Material (M2) für die Schicht EML2 in der Emissions¬ zone durch Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden stattfindet, wobei in dem anderen Material (M2) ein LUMO-Niveau eines Matrixmaterials näher an einem LUMO-Ni veau des Triplett-Emitter-Dotanden gebildet ist als in dem Material (Ml), so dass eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen von Elektronen zwischen den Triplett-Emitter-Dotanden in dem anderen Material (M2) kleiner als eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen zwischen den Dotanden in dem Material (Ml) ist und so dass die effektive Elektronenbeweglichkeit in dem anderen Material (M2) höher als die effektive Elektronenbeweglichkeit in dem Material (Ml) ist.
Für die Transportmaterialien in den Schichten EMLl und EML2 sind in Fig. 12 nur die für den Transport wichtigen Energieniveaus gezeigt, nicht aber die unbeteiligten Energieniveaus im Fall von Mischmaterialien. Die Energieniveaus sind ähnlich dem Ausführungsbeispiel in Fig. 9 angeordnet, wobei der Unterschied besteht, dass in der Schicht EML2 jetzt Elektronen- Transport mittels direktem Hüpfen zwischen den Dotanden ausgeführt wird.
Weitere Materialbeispiele
Nachfolgend werden weitere Beispiele für Materialien angegeben, die in den verschiedenen erläuterten Ausführungsformen angewendet werden können.
In den beschriebenen Ausführungsbeispielen können die folgenden Materialien als bevorzugt oder ausschließlich löchertransportierende Matrixmaterialien in der Emissionszone verwendet werden:
1) Molekül, welches Triarylamine-Einheiten umfasst, insbesondere Derivate von TPD, NPD oder deren Spiro-verkαüpften Dyaden (Sprio-Verknüpfung sind beispielsweise in dem Dokument US 5,840,217 beschrieben), Derivate von TDATA wie m-MTDATA, TNATA, etc. oder Derivate von TDAB (vgl. Y. Shirota, J. Mater. Chem., 10 (I)3 1-25 (2000)).
TDAB:
Figure imgf000020_0001
Starburst = TDAB 1 ,3,5-tris(diphenylamino)benzen
Weitere aromatische Amine sind in den Dokumenten US 2002/098379 und US 6,406,804 beschrieben.
2) Molekül, welches Thiophen-Einheiten umfasst.
3) Molekül, welches Phenylen-Vinylen-Einheiten umfasst.
Als bevorzugt bzw. ausschließlich elektronentransportierende Matrixmaterialien können für die Schichten EML in der Emissionszone die folgenden Komponenten verwendet werden:
1) Oxadiazole
OXD:
\\ //
N — N
2) Triazole
TAZ:
Z I
-Y χ^/N V
\\ //
N — N
3) Benzothiadiazole
Figure imgf000021_0001
4) Benzimidazoles,
Figure imgf000021_0002
insbesondere N-arylbenzimidazoles wie TPBI
Figure imgf000021_0003
5) Bipyridine
Figure imgf000021_0004
6) Moleküle mit Cyanovinyl-Gruppen (vgl. K. Naito, M. Sakurai, S. Egusa, J. Phys. Chem. A, 101, 2350 (1997)), insbesondere 7- oder 8-Cyano-Para-Phenylenvinylen-Derivate
Figure imgf000021_0005
7) Quinoline
Figure imgf000022_0001
8) Quinoxaline (vgl. M. Redecker, D.D.C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegl, Appl. Phys. Lett., 75 (1), 109-111 (1999))
Figure imgf000022_0002
9) Triarylboryl-Derivate (vgl. Y. Shirota, J. Mater. Chem., 10 (1), 1-25 (2000))
Figure imgf000022_0003
10) Silol-Derivate, insbesondere Derivate von Silacyclopentadien, beispielsweise 2,5- bis(2('),2(')-bipyridin-6-yl)- 1 , 1 -dimethyl-3 ,4-diphenylsilacyclopentadiene (PyPySPyPy)
Figure imgf000022_0004
oder
l,2-bis(l-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilacyclopentadienyl)ethane
(2PSP)
Figure imgf000023_0001
(vgl. H. Murata, Z.H. Kafafi, M. Uchida, Appl. Phys. Lett., 80 (2), 189-191 (2002))
11) Cyclooctatetraenes (vgl. P. Lu, H.P. Hong, G.P. Cai, P. Djurovich, W.P. Weber, M.E. Thompson, J. Amer. Chem. Soc, 122 (31), 7480-7486 (2000))
Figure imgf000023_0002
12) Chinoide Strukturen, einschließlich chinoide Thiophen-Derivaten
13) Pyrazolines
Figure imgf000023_0003
(vgl. Z.M. Zhang, R.F. Zhang, F. Wu, Y.G. Ma, G.W. Li, WJ. Tian, J.C. Shen, Cliin. Phys. Lett., 17 (6), 454-456 (2000))
14) Andere heterozyklische Verbindungen mit mindestens einem Stickstoff- oder einem Sauer stoff atom als Heteroatom. 15) Ketone
16) Zyclopentadienyl basierte radikalische Elektronentransporter, insbesondere Derivate von Pentaaryl-Zyklopentadien (vgl. US 5,811,833)
Figure imgf000024_0001
17) Benzothiadiazole (vgl. R. Pacios, D.D.C. Bradley, Synth. Met., 127 (1-3), 261-265 (2002))
Figure imgf000024_0002
18) Naphthalen-Dicarbonsäure- Anhydride,
Figure imgf000024_0003
19) Naphthalene-Dicarbonsäure-Imide
Figure imgf000024_0004
und Naphthalene-Dicarbonsäure-Imidazole
Figure imgf000024_0005
20) Perfluorierte Oligo-Para-Phenyle (vgl. AJ. Campbell, D.D.C. Bradley, H. Antoniadis, Appl. Phys. Lett, 79 (14), 2133-2135 (2001))
Figure imgf000025_0001
Weitere mögliche Strukturelemente, die Elektronentransport begünstigen, sind in dem Doku- ment US 2002/098379 beschrieben.
Bei einer weiteren Ausfuhrungsform des lichtemittierenden Bauelementes gehört das bipola¬ re, einkomponentige Material einer der folgenden Materialklassen an:
1) Kovalent gekoppelte Dyade aus einer bipolaren oder elektronen-transportierenden Struktur und einer bipolaren oder löchertransportierenden Struktur, wobei Unterstruktu¬ ren getrennte π-Elektronensysteme aufweisen.
Derartige Strukturen sind zum Beispiel als eine Spiro-Verknüpfung einer Donoreinheit und einer Akzeptoreinheit realisiert worden (vgl. beispielsweise DE 44 46 818 Al, R.
Pudzich, J. Salbeck, Synthet. Metal., 138, 21 (2003) und T. P. I Saragi, R. Pudzich, T. Fuhrmann, J. Salbeck, Appl. Phys. Lett., 84, 2334 (2004)). Der Fokus der Arbeiten von Pudzich und Salbeck lag auf der Vereinigung der Funktinen von Ladungsträgertransport und effizienter Emission in einem Molekül und auf der Realisierung von lichtempfmdli- chen Transistoren. Ein möglicher besonders vorteilhafter Einsatz solcher Verbindungen als Matrix für Phosphoreszenz-Emitterdotanden aufgrund des günstigen Verhältnisses aus elektrischer Bandlücke und dem untersten Triplettniveau wird von den Autoren nicht erwähnt.
Dyaden aus elektronenleitenden und löcherleitenden Strukturen sind auch im in dem
Dokument US 6,406,804 erwähnt. Sie sollen laut diesem Patent als Matrix für fluores¬ zierende Emittermoleküle dienen. 2) Molekül, welches mittels geeigneter Strukturelemente, die ein gemeinsames π-Elektro- nensystem aufweisen, einerseits Untereinheiten, welche bevorzugt zusätzliche Löcher aufnehmen und auf die sich folglich die HOMO-Wellenfunktion konzentriert, und ande¬ rerseits weitere Untereinheiten aufweist, die bevorzugt zusätzliche Elektronen aufneh- men, auf die sich folglich die LUMO- Wellenfunktion konzentriert (vgl. z.B. Y. Shirota,
M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Amer. Chem. Soc, 122 (44), 11021- 11022 (2000) oder R. Pudzich, J. Salbeck, Synthet. Metal., 138, 21 (2003)).
3) Push-Pull-substituiertes Molekül (Molekül, welches durch geeignete elektronenziehen- de- bzw. elektronenschiebende Substituenten Untereinheiten aufweist, die bevorzugt zusätzliche Löcher aufnehmen und auf die sich folglich die HOMO-Wellenfunktion konzentriert und andere Untereinheiten, die bevorzugt zusätzliche Elektronen aufneh¬ men, auf die sich folglich die LUMO- Wellenfunktion konzentriert).
4) Molekül, welches Carbazol-Einheiten enthält, insbesondere CBP.
Figure imgf000026_0001
5) Molekül, welches Fluoren-Einheiten enthält (vgl. AJ. Campbell, D.D.C. Bradley, H.
Antoniadis, Appl. Phys. Lett, 79 (14), 2133-2135 (2001)).
Figure imgf000026_0002
6) Molekül, welches Porphyrin- oder Phthalocyanin Einheiten enthält (vgl. A. Ioannidis, J.P. Dodelet, J. Phys. Chem. B, 101 (26), 5100-5107 (1997)).
7) Molekül, welches para-Oligophenyl mit mehr als drei in Parastellung verkoppelte Phe- nyl-Einheiten enthält.
Figure imgf000027_0001
8) Molekül, welches Anthrazen, Tetrazen oder Pentazen-Einheiten enthält.
Figure imgf000027_0002
9) Molekül, welches Perylen enthält.
Figure imgf000027_0003
10) Molekül, welches Pyren enthält.
Figure imgf000027_0004
Die in der vorstehenden Beschreibung und den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfin¬ dung können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen von Bedeutung sein.

Claims

Ansprüche
1. Schichtanordnung für ein lichtemittierendes Bauelement, insbesondere eine phosphores¬ zierende organische Leuchtdiode, mit einem löcherinjizierenden Kontakt und einem elektroneninjizierenden Kontakt, die jeweils mit einem lichtemittierenden Bereich ver¬ bunden sind, wobei:
- in dem lichtemittierenden Bereich eine lichtemittierende Schicht aus einem Material (Ml) und eine andere lichtemittierende Schicht aus einem anderen Material (M2) ge¬ bildet sind, wobei das Material (Ml) ambipolar und bevorzugt Löcher transportierend gebildet ist und das andere Material (M2) ambipolar und bevorzugt Elektronen trans¬ portierend gebildet ist;
- in dem lichtemittierenden Bereich mit dem Material (Ml) und dem anderen Material (M2) ein HeteroÜbergang gebildet ist;
- eine Grenzfläche zwischen dem Material (Ml) und dem anderen Material (M2) von der Art "staggered Typ II" ist;
- das Material (Ml) und das andere Material (M2) eine jeweilige Beimischung eines oder mehrerer Triplett-Emitter-Dotanden enthalten; und
- eine Energiebarriere für einen Löcherübertrag von dem Material (Ml) in das andere Material (M2) und eine Energiebarriere für einen Elektronenübertrag von dem anderen Material (M2) in das Material (Ml) jeweils kleiner als etwa 0,4eV sind.
2. Schichtanordnung nach Anspruch 1 , dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass die Energiebar¬ riere für den Löcherübertrag von dem Material (Ml) in das andere Material (M2) und / oder die Energiebarriere für den Elektronenübertrag von dem anderen Material (M2) in das Material (Ml) jeweils kleiner als etwa 0,3eV sind.
3. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass das Material (Ml) ein ambipolares, einkomponentiges Material enthält und dass das andere Material (M2) eine "electron-only Matrix" enthält, wobei ein Löchertransport mittels Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden ausführbar ist.
4. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e nn z e i c hn et, dass das Ma¬ terial (Ml) eine Mischung eines bevorzugt löchertransportierenden Materials, eines be- vorzugt elektronentransportierenden Materials und des Triplett-Emitter-Dotanden enthält und dass das andere Material (M2) eine "electron-only Matrix" enthält, wobei ein Lö¬ chertransport mittels Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden ausführ¬ bar ist.
5. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Material (Ml) eine "hole-only Matrix" enthält, wobei ein Elektronentransport mittels Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden ausführbar ist, und dass das andere Material (M2) ein ambipolares, einkomponentiges Material enthält.
6. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Material (Ml) eine "hole-only Matrix" enthält, wobei ein Elektronentransport mittels Hüpfen zwischen Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden ausführbar ist, und dass das andere Material (M2) eine Mischung eines bevorzugt löchertransportierenden Materials, eines bevorzugt elektronentransportierenden Materials und des Triplett-Emitter-
Dotanden enthält.
7. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Material (Ml) und das andere Material (M2) jeweils aus einem einkomponentigen, ambi- polaren Material oder einer Mischung mit einem bevorzugt löchertransportierenden Ma¬ terial und einem bevorzugt elektronentransportierenden Material gebildet sind.
8. Schichtanordnung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die lichtemit¬ tierende Schicht aus dem Material (Ml) und die andere lichtemittierende Schicht aus dem anderen Material (M2) aus derselben Mischung eines bevorzugt Löcher transportierenden
Materials, eines bevorzugt Elektronen transportierenden Materials und des Triplett- Emitter-Dotanden sind und dass mittels Variation des Mischungsverhältnisses eingestellt ist, dass die lichtemittierende Schicht bevorzugt Löcher transportierend und die andere lichtemittierende Schicht bevorzugt Elektronen transportierend ist.
9. Schichtanordnung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass mittels eines Gradienten des Mischungsverhältnisses ein fließender Übergang zwischen der bevorzugt Löcher transportierenden und der bevorzugt Elektronen transportierenden Eigenschaft in dem lichtemittierenden Bereich gebildet ist.
10. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e n n z e i c hn e t, dass der Lö- chertransport in dem Material (Ml) und dem anderen Material (M2) als Hüpfen zwischen
Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden stattfindet, wobei in dem Material (Ml) ein HOMO-Niveau eines Matrixmaterials näher an einem HOMO-Niveau des Triplett- Emitter-Dotanden gebildet ist als in dem anderen Material (M2), so dass eine Tunnelbar¬ riere für ein Hüpfen zwischen den Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden in dem Ma- terial (Ml) kleiner als eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen zwischen den Zuständen des
Triplett-Emitter-Dotanden in dem anderen Material (M2) ist und so dass die Löcherbe¬ weglichkeit in dem Material (Ml) höher als die Löcherbeweglichkeit in dem anderen Material (M2) ist.
11. Schichtanordnung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass der Elektronentransport in beiden Materialien (Ml) und (M2) als Hüpfen zwischen Zustän¬ den des Triplett-Emitter-Dotanden stattfindet, wobei in dem anderen Material (M2) ein LUMO-Niveau eines Matrixmaterials näher an einem LUMO-Niveau des Triplett- Emitter-Dotanden gebildet ist als in dem Material (Ml), so dass eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen von Elektronen zwischen den Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden in dem anderen Material (M2) kleiner als eine Tunnelbarriere für ein Hüpfen zwischen den Zuständen des Triplett-Emitter-Dotanden in dem Material (Ml) ist und so dass die Elek¬ tronenbeweglichkeit in dem anderen Material (M2) höher als die Elektronenbeweglich¬ keit in dem Material (Ml) ist.
12. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch g e k e nn ¬ z e i c hn e t, dass ein Matrixmaterial für das Material (Ml) und / oder das andere Materi¬ al (M2) eine kovalent gekoppelte Dyade aus einer ambipolaren oder elektronentranspor¬ tierenden Struktur und einer ambipolaren oder löchertransportierenden Struktur ist und wobei die Dyade Untereinheiten mit getrennten π-Elektronensystemen aufweist.
13. Schichtanordnung nach Anspruch 12, dadurch g e k e nnz e i c hn et, dass eine der Un¬ tereinheiten der Dyade bevorzugt zusätzliche Löcher aufnehmen kann, so dass sich eine HOMO-Wellenfunktion auf die eine der Untereinheiten konzentriert, und dass eine ande¬ re der Untereinheiten der Dyade bevorzugt zusätzliche Elektronen aufnehmen kann, so dass sich die LUMO-Wellenfunktion auf die andere der Untereinheiten konzentriert, wo¬ durch eine Donor-Akzeptor-Dyade gebildet ist.
14. Schichtanordnung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass min¬ destens einer der energetischen Abstände („offsets") zwischen HOMO-Niveaus oder LUMO-Niveaus der Untereinheiten klein ist, vorzugsweise kleiner als etwa 0.5eV, so dass der niedrigste Singulett- Anregungszustand ein Frenkel-Exziton auf einer der Unter- einheiten ist.
15. Schichtanordnung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, dass der energetischen Abstand („offset") sowhl für die HOMO-Niveaus als auch für die LUMO- Niveaus der Untereinheiten groß ist, vorzugsweise größer als etwa 0.4eV, so dass der niedrigste Singulett- Anregungszustand ein Charge-Transfer-Exziton aus einem Elektron auf einer Akzeptor-Untereinheit und einem Loch auf einer Donor-Unteremheit ist.
16. Schichtanordnung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die eine Un¬ tereinheit, welche bevorzugt zusätzliche Löcher aufnimmt, ein Material aus einer oder mehreren der folgenden Materialklassen enthält:
- Molekül, welches Triarylamine-Einheiten umfasst, insbesondere Derivate von TPD, NPD und deren Spiro-verknüpften Dyaden, Derivate von TDATA wie m-MTDATA, TNATA, etc. oder Derivate von TDAB;
- Molekül, welches Thiophen-Einheiten umfasst; und / oder - Molekül, welches Phenylen-Vinylen-Einheiten umfasst.
17. Schichtanordnung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die andere Untereinheit, welche bevorzugt zusätzliche Elektronen aufnimmt, ein Material aus einer oder mehreren der folgenden Materialklassen enthält: - Oxadiazole;
- Triazole;
- Benzothiadiazole;
- Benzimidazole, insbesondere N-Arylbenzimidazole wie TPBI; - Bipyridine;
- Moleküle mit Cyanovinyl-Gruppen, insbesondere 7- oder 8-Cyano-Para- Phenylenvinylen-Derivate;
- Quinoline; - Quinoxaline;
- Triarylboryl-Derivate;
- Silol-Derivate, insbesondere Derivate von Silacyclopentadien, beispielsweise 2,5- bis(2('),2(')-bipyridin-6-yl)- 1 , 1 -dimethyl-3 ,4-diphenylsilacyclopentadiene oder 1 ,2- bis( 1 -methyl-2,3 ,4,5 -tetraphenylsilacyclopentadienyl)ethane; - Cyclooctatetraene;
- chinoide Strukturen;
- Pyrazoline;
- Ketone;
- Zyclopentadienyl basierte radikalische Elektronentransporter, insbesondere Derivate von Pentaaryl-Zyklopentadien;
- Benzothiadiazole;
- Naphthalen-Dicarbonsäure-Anhydride, Naphthalene-Dicarbonsäure-Imide und Naph- thalene-Dicarbonsäure-Imidazole;
- perfluorierte Oligo-Para-Phenyle; - Materialien aus K. Naito, M. Sakurai, S. Egusa, J. Phys. Chem. A, 101, 2350 (1997); und
- Materialien aus L.S. Hung, CH. Chen, Mater. Sei. Engineering Reports, 39, 143-222 (2002
18. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 12 bis 17, dadurch g e kennz e i c hn et, dass die Untereinheiten der Dyade mittels einer Spiro- Verbindung verknüpft sind.
19. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch g e k e nn ¬ z e i c hnet, dass ein pin- Aufbau gebildet ist.
20. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch g e k e nn z e i c h n e t, dass ein p-i-i- Aufbau gebildet ist.
21. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, dass ein i-i-n-Aufbau gebildet ist.
22. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 4, 6 oder 7, dadurch g e k e nnz e i c hn et, dass die Mischung des bevorzugt löchertransportierenden Materials, des bevorzugt elek¬ tronentransportierenden Materials und des Triplett-Emitter-Dotanden als bevorzugt lö¬ chertransportierende Komponente ein Material aus einer oder mehreren der folgenden Materialklassen enthält:
- Molekül, welches Triarylamine-Einheiten umfasst, insbesondere Derivate von TPD, NPD und deren Spiro-verknüpften Dyaden, Derivate von TDATA wie m-MTDATA,
TNATA, etc. oder Derivate von TDAB;
- Molekül, welches Thiophen-Einheiten umfasst; und/oder
- Molekül, welches Phenylen-Vinylen-Einheiten umfasst.
23. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 4, 6 oder 7, dadurch g e kennz e i c hn et, dass die Mischung des bevorzugt löchertransportierenden Materials, des bevorzugt elek¬ tronentransportierenden Materials und des Triplett-Emitter-Dotanden als bevorzugt elek¬ tronentransportierende Komponente ein Material aus einer oder mehreren der folgenden Materialklassen enthält: - Oxadiazole;
- Triazole;
- Benzothiadiazole;
- Benzimidazole, insbesondere N-Arylbenzimidazole wie TPBI;
- Bipyridine; - Moleküle mit Cyanovinyl-Gruppen, insbesondere 7- oder 8-Cyano-Para-
Phenylenvinylen-Derivate;
- Quinoline;
- Quinoxaline;
- Triarylboryl-Derivate; - Silol-Derivate, insbesondere Derivate von Silacyclopentadien, beispielsweise 2,5- bis(2('),2(')-bipyridin-6-yl)- 1 , 1 -dimethyl-3 ,4-diphenylsilacyclopentadiene oder 1 ,2- bis(l-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilacyclopentadienyl)ethane;
- Cyclooctatetraene; - chinoide Strukturen;
- Pyrazoline;
- Ketone;
- Zyclopentadienyl basierte radikalische Elektronentransporter, insbesondere Derivate von Pentaaryl-Zyklopentadien;
- Benzothiadiazole;
- Naphthalen-Dicarbonsäure-Anhydride, Naphthalene-Dicarbonsäure-Imide und Naph- thalene-Dicarbonsäure-Imidazole;
- perfluorierte Oligo-Para-Phenyle; - Materialien aus K. Naito, M. Sakurai, S. Egusa, J. Phys. Chem. A, 101, 2350 (1997); und
- Materialien aus L.S. Hung, CH. Chen, Mater. Sei. Engineering Reports, 39, 143-222 (2002).
24. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 3 , 5 oder 7, dadurch g e k e nn z e i c hn e t, dass das ambipolare, einkomponentige Material einer der folgenden Materialklassen an¬ gehört:
- kovalent gekoppelte Dyade aus einer bipolaren oder elektronen-transportierenden Struktur und einer bipolaren oder löchertransportierenden Struktur, wobei Unter- Strukturen getrennte π-Elektronensysteme aufweisen;
- Molekül, welches durch geeignete Strukturelemente, die ein gemeinsames pi- Elektronensystem aufweisen, Untereinheiten umfasst, welche bevorzugt zusätzliche Löcher aufnehmen und auf die sich folglich die HOMO-Wellenfunktion konzentriert und andere Untereinheiten, die bevorzugt zusätzliche Elektronen aufnehmen, auf die sich folglich die LUMO- Wellenfunktion konzentriert;
- Push-Pull-substituiertes Molekül;
- Molekül, welches Carbazol-Einheiten enthält, insbesondere CBP;
- Molekül, welches Fluoren-Einheiten enthält;
- Molekül, welches Porphyrin- oder Phthalocyanin Einheiten enthält; - Molekül, welches para-Oligophenyl mit mehr als drei in Parastellung verkoppelten
Phenyl-Einheiten enthält;
- Molekül, welches Anthrazen, Tetrazen oder Pentazen-Einheiten enthält;
- Molekül, welches Perylen enthält; und - Molekül, welches Pyren enthält.
25. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekenn¬ zeichnet, dass die lichtemittierende Schicht und die andere lichtemittierende Schicht jeweils eine Schichtdicke von kleiner etwa 30nm aufweisen.
26. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekenn¬ zeichnet, dass in dem lichtemittierenden Bereich mindestens eine weitere lichtemittie¬ rende Schicht gebildet ist.
27. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekenn¬ zeichnet, dass eine oder alle der folgenden Schichten einfach oder mehrfach außer¬ halb des lichtemittierenden Bereiches zwischen dem löcherinjizierenden Kontakt und dem elektroneninjizierenden Kontakt gebildet sind: eine Elektronentransportschicht, eine Löchertransportschicht, eine Elektronenblockschicht und eine Löcherblockschicht.
28. Schichtanordnung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass eine Energie¬ barriere für eine Löcherinjektion aus einem effektiven Löchertransportniveau der anderen lichtemittierenden Schicht in ein effektives Löchertransportniveau einer angrenzenden Elektronentransportschicht kleiner als etwa 0,4eV ist, so dass die angrenzende Elektro- nentransportschicht ein nicht effiziente Löcherblockschicht ist.
29. Schichtanordnung nach Anspruch 27 oder 28, dadurch gekennzeichnet, dass eine Energiebarriere für eine Elektroneninjektion aus einem effektiven Elektronentransportni- veau der lichtemittierenden Schicht in ein effektives Elektronentransportniveau einer an¬ grenzenden Löchertransportschicht kleiner als etwa 0,4eV ist, so dass die angrenzende Löchertransportschicht eine nicht effiziente Elektronenblockschicht ist.
30. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekenn- zeichnet, dass eine p-dotierte Löchertransportschicht gebildet ist und ein Schichtbe¬ reich zwischen der p-dotierten Löchertransportschicht und dem lichtemittierenden Be¬ reich frei von einer oder mehreren undotierten Zwischenschichten ist.
31. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass der lichtemittierende Bereich direkt an den löcherinjizierenden Kontakt grenzt.
32. Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekenn- zeichnet, dass eine n-dotierte Elektronentransportschicht gebildet ist und ein Schicht¬ bereich zwischen der n-dotierten Elektronentransportschicht und dem lichtemittierenden Bereich frei von einer oder mehreren undotierten Zwischenschichten ist.
33. Schichtanordnung nach einem der Ansprüche 1 bis 32, dadurch gekennzeichnet, dass die andere lichtemittierende Schicht direkt an elektroneninjizierenden Kontakt grenzt.
34. Lichtemittierendes Bauelement, gekennzeichnet durch eine Schichtanordnung nach einem der vorangehenden Ansprüche.
PCT/DE2005/001076 2004-08-13 2005-06-16 Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement WO2006015567A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/573,617 US8653537B2 (en) 2004-08-13 2005-06-16 Layer assembly for a light-emitting component
JP2007525155A JP2008509565A (ja) 2004-08-13 2005-06-16 発光成分用積層体
EP05766723A EP1789994A1 (de) 2004-08-13 2005-06-16 Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement
DE112005002603T DE112005002603A5 (de) 2004-08-13 2005-06-16 Schichtanordnung für ein Lichtemittierendes Bauelement

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04019276.7 2004-08-13
DE102004039594 2004-08-13
EP04019276 2004-08-13
DE102004039594.2 2004-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2006015567A1 true WO2006015567A1 (de) 2006-02-16

Family

ID=35385603

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/DE2005/001076 WO2006015567A1 (de) 2004-08-13 2005-06-16 Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8653537B2 (de)
EP (1) EP1789994A1 (de)
JP (1) JP2008509565A (de)
KR (1) KR101027896B1 (de)
DE (1) DE112005002603A5 (de)
WO (1) WO2006015567A1 (de)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007287676A (ja) * 2006-03-21 2007-11-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置および電子機器
JP2007294261A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Matsushita Electric Works Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009535812A (ja) * 2006-04-27 2009-10-01 イーストマン コダック カンパニー 有機ｅｉｌ層を含むエレクトロルミネッセンス・デバイス
WO2010137733A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
EP2315290A4 (de) * 2008-08-04 2012-01-25 Pioneer Corp Organisches elektrolumineszenzelement
JP2012119325A (ja) * 2006-03-21 2012-06-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、及び照明器具
CN102986050A (zh) * 2010-06-10 2013-03-20 诺瓦莱德公开股份有限公司 包含有机半导体材料的电子器件
US8441004B2 (en) 2007-09-25 2013-05-14 Osram Opto Semiconductors Gmbh Radiation emitting device and method for the production thereof
WO2013135352A1 (de) * 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
CN104247070A (zh) * 2011-11-30 2014-12-24 诺瓦尔德股份有限公司 显示器
US9192017B2 (en) 2008-03-18 2015-11-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10693093B2 (en) 2012-02-09 2020-06-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element

Families Citing this family (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7540978B2 (en) 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
EP1705727B1 (de) * 2005-03-15 2007-12-26 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
ATE381117T1 (de) 2005-04-13 2007-12-15 Novaled Ag Anordnung für eine organische leuchtdiode vom pin-typ und verfahren zum herstellen
EP1727221B1 (de) 2005-05-27 2010-04-14 Novaled AG Transparente organische Leuchtdiode
EP1729346A1 (de) * 2005-06-01 2006-12-06 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
EP1806795B1 (de) * 2005-12-21 2008-07-09 Novaled AG Organisches Bauelement
DE602006001930D1 (de) * 2005-12-23 2008-09-04 Novaled Ag tur von organischen Schichten
EP1808909A1 (de) 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
EP1848049B1 (de) * 2006-04-19 2009-12-09 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
DE102007019260B4 (de) * 2007-04-17 2020-01-16 Novaled Gmbh Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
JP2009032990A (ja) * 2007-07-27 2009-02-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102007053396A1 (de) * 2007-08-07 2009-02-12 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
KR100924145B1 (ko) * 2008-06-10 2009-10-28 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 이의 제조방법
DE102008036063B4 (de) * 2008-08-04 2017-08-31 Novaled Gmbh Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008036062B4 (de) 2008-08-04 2015-11-12 Novaled Ag Organischer Feldeffekt-Transistor
KR101596226B1 (ko) 2008-09-05 2016-02-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치 및 전자기기
EP2194055B1 (de) 2008-12-03 2012-04-04 Novaled AG Verbrückte Pyridochinazolin- oder Phenathronlin-Verbindungen und organisches Halbleitermaterial mit dieser Verbindung
US7893430B2 (en) * 2009-02-26 2011-02-22 Battelle Memorial Institute OLED devices
DE102009013685B4 (de) 2009-03-20 2013-01-31 Novaled Ag Verwendung einer organischen Diode als organische Zenerdiode und Verfahren zum Betreiben
EP2246862A1 (de) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
CN102449800A (zh) * 2009-05-29 2012-05-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
CN106957410B (zh) * 2009-06-01 2019-06-18 日立化成工业株式会社 有机电子材料、组合物、薄膜、有机电子元件、有机电致发光元件、照明装置及显示装置
EP2267818B1 (de) 2009-06-22 2017-03-22 Novaled GmbH Organische Beleuchtungsvorrichtung
US9133177B2 (en) * 2009-06-24 2015-09-15 Georgia Tech Research Corporation Ambipolar small molecule hosts for phosphorescent guest emitters
EP2474204B1 (de) * 2009-09-04 2017-01-25 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Lichtemittierende vorrichtung
DE102009053645A1 (de) * 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2312663B1 (de) 2009-10-19 2014-10-15 Novaled AG Organische elektronische Vorrichtung mit einem organischen Halbleitermaterial
WO2011063927A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Novaled Ag Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
DE102010004453A1 (de) * 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
EP2367215A1 (de) * 2010-03-15 2011-09-21 Novaled AG Organische photoaktive Vorrichtung
CN102971883B (zh) 2010-06-14 2016-01-20 诺瓦莱德公开股份有限公司 有机发光器件
US8637858B2 (en) 2010-09-24 2014-01-28 Novaled Ag Tandem white OLED
EP2452946B1 (de) 2010-11-16 2014-05-07 Novaled AG Pyridylphosphinoxide für eine organische elektronische Vorrichtung und organische elektronische Vorrichtung
EP2463927B1 (de) 2010-12-08 2013-08-21 Novaled AG Material für eine organische elektronische Vorrichtung und organische elektronische Vorrichtung
CN107342369B (zh) 2011-02-16 2020-10-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件
TWI680600B (zh) 2011-02-28 2019-12-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
JP5772085B2 (ja) * 2011-03-09 2015-09-02 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
KR101981747B1 (ko) 2011-12-06 2019-05-23 노발레드 게엠베하 유기 발광 장치 및 제조 방법
JP2015518653A (ja) 2012-04-02 2015-07-02 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 有機発光素子における半導体化合物の使用
KR101419810B1 (ko) * 2012-04-10 2014-07-15 서울대학교산학협력단 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
KR20240129241A (ko) 2012-04-20 2024-08-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
FR2992097B1 (fr) * 2012-06-18 2015-03-27 Astron Fiamm Safety Diode electroluminescente organique de type pin
DE102012217587A1 (de) * 2012-09-27 2014-03-27 Siemens Aktiengesellschaft Salze des Cyclopentadiens als n-Dotierstoffe für die organische Elektronik
EP2722908A1 (de) * 2012-10-17 2014-04-23 Novaled AG Phosphoreszente OLED und Lochtransportmaterialien für phophoreszente OLED
EP2790236B1 (de) 2013-04-10 2017-09-20 Novaled GmbH Halbleitermaterial mit azasubstituierter Phosphinoxidmatrix und Metallsalz
US10276817B2 (en) * 2013-04-12 2019-04-30 University Of Southern California Stable organic photosensitive devices with exciton-blocking charge carrier filters utilizing high glass transition temperature materials
WO2014169270A2 (en) 2013-04-12 2014-10-16 The Regents Of The University Of Michigan Organic photosensitive devices with exciton-blocking charge carrier filters
EP4152910A1 (de) * 2013-08-14 2023-03-22 Kyulux, Inc. Organisches elektrolumineszentes element
EP2840622B1 (de) 2013-08-19 2019-02-13 Novaled GmbH Elektronische oder optoelektronische Vorrichtung mit einer verankerten dünnen Molekularschicht, Verfahren zu deren Herstellung und darin verwendete Verbindung
US9905810B2 (en) * 2013-09-27 2018-02-27 Wake Forest University Frequency dependent light emitting devices
EP2860782B1 (de) 2013-10-09 2019-04-17 Novaled GmbH Halbleitermaterial, umfassend eine Phosphinoxidmatrix und Metallsalz
EP2887412B1 (de) 2013-12-23 2016-07-27 Novaled GmbH Halbleitermaterial
EP2887416B1 (de) 2013-12-23 2018-02-21 Novaled GmbH N-dotiertes Halbleitermaterial mit Phosphinoxidmatrix und Metalldotiermittel
KR20150130224A (ko) 2014-05-13 2015-11-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
WO2015186741A1 (ja) * 2014-06-03 2015-12-10 シャープ株式会社 有機ｅｌ素子、及び製造方法
EP2963697B1 (de) 2014-06-30 2020-09-23 Novaled GmbH Elektrisch dotiertes organisches Halbleitermaterial und organische lichtemittierende Vorrichtung damit
EP3059776B1 (de) 2015-02-18 2021-03-31 Novaled GmbH Halbleitermaterial und Naphtofuranverbindungsmatrix
EP3079179A1 (de) 2015-04-08 2016-10-12 Novaled GmbH Halbleitermaterial mit einer phosphinoxidmatrix und metallsalz
KR20240052887A (ko) * 2015-04-27 2024-04-23 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
WO2016209808A1 (en) * 2015-06-22 2016-12-29 University Of Florida Research Foundation, Inc. Dye-doped hole transport layer for organic light emitting diodes
DE102015110091B4 (de) 2015-06-23 2019-06-06 Novaled Gmbh Phosphepinmatrixverbindung für ein Halbleitermaterial
EP3109915B1 (de) 2015-06-23 2021-07-21 Novaled GmbH Organische lichtemittierende vorrichtung mit polarer matrix und metalldotiermittel
EP3109919B1 (de) 2015-06-23 2021-06-23 Novaled GmbH N-dotiertes halbleitermaterial mit polarer matrix und einem metalldotiermittel
EP3109916B1 (de) 2015-06-23 2021-08-25 Novaled GmbH Organische lichtemittierende vorrichtung mit polarer matrix, metalldotierstoff und silber-kathode
US20180182960A1 (en) 2015-06-23 2018-06-28 Novaled Gmbh Organic Light Emitting Device Comprising Polar Matrix and Metal Dopant
JP6340616B2 (ja) * 2015-07-28 2018-06-13 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子、および有機ｅｌ表示パネル
KR102427671B1 (ko) * 2015-09-07 2022-08-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3168324A1 (de) 2015-11-10 2017-05-17 Novaled GmbH Verfahren zur herstellung einer metallhaltigen schicht
EP3168886B8 (de) 2015-11-10 2023-07-26 Novaled GmbH Metallschicht mit alkalimetall und zweitem metall
EP3168894B8 (de) 2015-11-10 2023-07-26 Novaled GmbH N-dotiertes halbleitermaterial mit zwei metallischen dotierstoffen
EP3374538B1 (de) 2015-11-10 2024-02-21 Novaled GmbH Verfahren zur herstellung einer metallhaltigen schicht
US10941168B2 (en) 2016-06-22 2021-03-09 Novaled Gmbh Phosphepine matrix compound for a semiconducting material
US10273102B1 (en) 2018-02-27 2019-04-30 Xerox Corporation Leading/trailing edge detection system having phosphorescent belt
WO2020063592A1 (zh) * 2018-09-29 2020-04-02 Tcl集团股份有限公司 一种量子点发光二极管
CN112823434A (zh) * 2018-10-16 2021-05-18 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
KR102693673B1 (ko) * 2018-10-25 2024-08-08 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102727031B1 (ko) * 2019-02-22 2024-11-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102680192B1 (ko) * 2020-07-10 2024-06-28 주식회사 엘지화학 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
US20240130223A1 (en) * 2020-12-25 2024-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
WO2022138948A1 (ja) * 2020-12-25 2022-06-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
US11575087B1 (en) 2020-12-25 2023-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device, light emitting device, organic electroluminescence display device and electronic device
CN113471376B (zh) * 2021-06-28 2024-03-19 广东聚华印刷显示技术有限公司 发光结构、有机发光二极管和电子设备
JP2024003294A (ja) 2022-06-27 2024-01-15 キヤノン株式会社 有機発光素子

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0992564A1 (de) * 1998-04-09 2000-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszensvorrichtung
WO2002091814A2 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 The Trustees Of Princeton University High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds
DE10224021A1 (de) * 2002-05-24 2003-12-11 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20040104394A1 (en) * 2002-09-11 2004-06-03 Ming-Der Lin Organic electroluminescent device and method for producing the same

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4446818A1 (de) 1994-12-27 1996-07-04 Hoechst Ag Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2813428B2 (ja) 1989-08-17 1998-10-22 三菱電機株式会社 電界効果トランジスタ及び該電界効果トランジスタを用いた液晶表示装置
US7494638B1 (en) 1990-08-30 2009-02-24 Mitsubishi Corporation Form of carbon
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
EP0676461B1 (de) * 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
JP3586939B2 (ja) 1994-12-22 2004-11-10 株式会社デンソー Ｅｌ素子およびその製造方法
JP3327558B2 (ja) 1995-11-28 2002-09-24 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション 有機エレクトロルミネセント・デバイスを改良するために使用される有機／無機合金
JPH10125469A (ja) 1996-10-24 1998-05-15 Tdk Corp 有機ｅｌ発光素子
US5811833A (en) * 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US5917280A (en) 1997-02-03 1999-06-29 The Trustees Of Princeton University Stacked organic light emitting devices
JP3949214B2 (ja) * 1997-03-18 2007-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6337492B1 (en) 1997-07-11 2002-01-08 Emagin Corporation Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer
JP3736071B2 (ja) 1997-09-30 2006-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
GB9805476D0 (en) 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices
JP3884564B2 (ja) 1998-05-20 2007-02-21 出光興産株式会社 有機ｅｌ発光素子およびそれを用いた発光装置
DE69927235T2 (de) 1998-07-24 2006-01-19 Seiko Epson Corp. Anzeigevorrichtung
JP2000075836A (ja) 1998-09-02 2000-03-14 Sharp Corp 有機ｅｌ発光装置とその駆動方法
US6274980B1 (en) 1998-11-16 2001-08-14 The Trustees Of Princeton University Single-color stacked organic light emitting device
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2000231992A (ja) 1999-02-09 2000-08-22 Stanley Electric Co Ltd 面光源装置
GB2347013A (en) 1999-02-16 2000-08-23 Sharp Kk Charge-transport structures
US6541909B1 (en) * 1999-03-02 2003-04-01 Nec Corporation Organic electroluminescent device with doped transport layer(s) and production method
JP3503557B2 (ja) * 1999-03-02 2004-03-08 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
DE19916745A1 (de) 1999-04-13 2000-10-19 Mannesmann Vdo Ag Lichtemittierende Diode mit organischen lichtemittierenden Stoffen zur Erzeugung von Licht mit Mischfarben
JP3885412B2 (ja) * 1999-05-25 2007-02-21 松下電器産業株式会社 有機電界発光素子
AU4937300A (en) 1999-06-09 2000-12-28 Cambridge Display Technology Limited Method of producing organic light-emissive devices
WO2001005194A1 (fr) 1999-07-07 2001-01-18 Sony Corporation Procede et appareil de fabrication d'afficheur electroluminescent organique souple
US6310360B1 (en) 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
BE1012802A3 (fr) 1999-07-28 2001-03-06 Cockerill Rech & Dev Dispositif electroluminescent et son procede de fabrication.
JP3589960B2 (ja) * 1999-09-16 2004-11-17 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
KR20010050711A (ko) 1999-09-29 2001-06-15 준지 키도 유기전계발광소자, 유기전계발광소자그룹 및 이런소자들의 발광스펙트럼의 제어방법
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US7560175B2 (en) 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
KR100329571B1 (ko) * 2000-03-27 2002-03-23 김순택 유기 전자 발광소자
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
GB2361356B (en) 2000-04-14 2005-01-05 Seiko Epson Corp Light emitting device
US6645645B1 (en) 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US6956324B2 (en) 2000-08-04 2005-10-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device and manufacturing method therefor
JP2002082627A (ja) 2000-09-07 2002-03-22 Sony Corp 表示装置
US6998775B2 (en) 2000-10-25 2006-02-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Layered, light-emitting element
JP4092901B2 (ja) * 2000-10-30 2008-05-28 株式会社豊田中央研究所 有機電界発光素子
EP1202608B2 (de) 2000-10-30 2012-02-08 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organische lichtemittierende Bauelemente
DE10058578C2 (de) * 2000-11-20 2002-11-28 Univ Dresden Tech Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US6573651B2 (en) 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
JP4220669B2 (ja) * 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4047015B2 (ja) * 2001-01-18 2008-02-13 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電気器具
TW519770B (en) * 2001-01-18 2003-02-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and manufacturing method thereof
SG107573A1 (en) 2001-01-29 2004-12-29 Semiconductor Energy Lab Light emitting device
WO2002066552A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Metal-containing dendrimers
JP4994564B2 (ja) * 2001-03-02 2012-08-08 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 二重ドープ層燐光有機発光装置
JP4234998B2 (ja) 2001-03-29 2009-03-04 富士フイルム株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
US6580027B2 (en) 2001-06-11 2003-06-17 Trustees Of Princeton University Solar cells using fullerenes
AU2002320158A1 (en) 2001-06-21 2003-01-08 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
JP4152665B2 (ja) 2001-07-11 2008-09-17 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置及びその作製方法
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003043998A (ja) 2001-07-30 2003-02-14 Pioneer Electronic Corp ディスプレイ装置
KR100439648B1 (ko) 2001-08-29 2004-07-12 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광소자
US6734038B2 (en) 2001-09-04 2004-05-11 The Trustees Of Princeton University Method of manufacturing high-mobility organic thin films using organic vapor phase deposition
WO2003023876A1 (en) 2001-09-05 2003-03-20 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer structure and functional element having the same, and transistor and display using the same
DE10145492B4 (de) 2001-09-14 2004-11-11 Novaled Gmbh Elektrolumineszente Lichtemissionseinrichtung, insbesondere als Weißlichtquelle
US6680578B2 (en) 2001-09-19 2004-01-20 Osram Opto Semiconductors, Gmbh Organic light emitting diode light source
JP2003203769A (ja) 2001-10-29 2003-07-18 Sony Corp 線状パターン及びパターン形成方法、画像表示装置及びその製造方法
ATE464650T1 (de) 2001-11-22 2010-04-15 Canon Kk Lichtemissionselement, herstellungsverfahren dafür und lichtemissionsvorrichtung
DE10157945C2 (de) 2001-11-27 2003-09-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung eines organischen, elektrolumineszierenden Displays sowie ein organisches, elektrolumineszierendes Display
JP3852916B2 (ja) 2001-11-27 2006-12-06 パイオニア株式会社 ディスプレイ装置
US6734457B2 (en) * 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
US6863997B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
US7012363B2 (en) 2002-01-10 2006-03-14 Universal Display Corporation OLEDs having increased external electroluminescence quantum efficiencies
US6872472B2 (en) 2002-02-15 2005-03-29 Eastman Kodak Company Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP3933591B2 (ja) 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
DE10215210B4 (de) 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003297561A (ja) 2002-03-29 2003-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd 有機薄膜素子の製造方法及び有機薄膜素子
GB0208506D0 (en) 2002-04-12 2002-05-22 Dupont Teijin Films Us Ltd Film coating
GB2388236A (en) 2002-05-01 2003-11-05 Cambridge Display Tech Ltd Display and driver circuits
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6670772B1 (en) 2002-06-27 2003-12-30 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode display with surface plasmon outcoupling
DE10229231B9 (de) 2002-06-28 2006-05-11 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zum Herstellen eines Strahlung emittierenden und/oder empfangenden Halbleiterchips mit einer Strahlungsein- und/oder -auskoppel-Mikrostruktur
GB0215309D0 (en) 2002-07-03 2002-08-14 Cambridge Display Tech Ltd Combined information display and information input device
US6642092B1 (en) 2002-07-11 2003-11-04 Sharp Laboratories Of America, Inc. Thin-film transistors formed on a metal foil substrate
DE10232238A1 (de) 2002-07-17 2004-02-05 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Elektrolumineszierende Vorrichtung aus zweidimensionalem Array
US20050270279A1 (en) 2002-07-23 2005-12-08 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electroluminescent display and electronic device comprising such a display
GB2392023A (en) 2002-08-05 2004-02-18 Gen Electric Series connected oled structure and fabrication method
US7034470B2 (en) 2002-08-07 2006-04-25 Eastman Kodak Company Serially connecting OLED devices for area illumination
US20040067324A1 (en) 2002-09-13 2004-04-08 Lazarev Pavel I Organic photosensitive optoelectronic device
JP4288918B2 (ja) 2002-09-26 2009-07-01 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌパネルおよびその製造方法、それを用いた電気光学パネル並びに電子機器
US6965197B2 (en) 2002-10-01 2005-11-15 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having enhanced light extraction efficiency
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
JP2004214120A (ja) 2003-01-08 2004-07-29 Sony Corp 有機電界発光素子の製造装置及び製造方法
JP2004234942A (ja) 2003-01-29 2004-08-19 Yodogawa Steel Works Ltd 無機ｅｌ素子の作製方法
KR100560785B1 (ko) 2003-02-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 저전압에서 구동되는 유기 전계 발광 소자
JP4531342B2 (ja) * 2003-03-17 2010-08-25 株式会社半導体エネルギー研究所 白色有機発光素子および発光装置
US6870196B2 (en) 2003-03-19 2005-03-22 Eastman Kodak Company Series/parallel OLED light source
US7521113B2 (en) 2003-04-28 2009-04-21 Zheng-Hong Lu Light-emitting devices with fullerene layer
US6936961B2 (en) 2003-05-13 2005-08-30 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers
EP1477892B1 (de) 2003-05-16 2015-12-23 Sap Se System, Verfahren, Computerprogrammprodukt und Herstellungsartikel zur Dateneingabe in ein Computersystem
CN100477873C (zh) 2003-07-10 2009-04-08 理想星株式会社 发光元件及发光装置
US7745016B2 (en) * 2003-07-11 2010-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. White organic electroluminescence device
JP4194436B2 (ja) 2003-07-14 2008-12-10 キヤノン株式会社 電界効果型有機トランジスタ
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10335727A1 (de) 2003-08-05 2005-02-24 H.C. Starck Gmbh Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten
US20060232992A1 (en) 2003-08-12 2006-10-19 Koninklijke Philips Electronics N.V. Circuit arrangement for ac driving of organic diodes
JP2005063840A (ja) 2003-08-13 2005-03-10 Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd 自発光表示装置及び有機ｅｌ表示装置
DE10338406A1 (de) 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
US7180089B2 (en) 2003-08-19 2007-02-20 National Taiwan University Reconfigurable organic light-emitting device and display apparatus employing the same
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
JP2005116193A (ja) 2003-10-02 2005-04-28 Toyota Industries Corp 有機電界発光素子及び当該素子を備えた有機電界発光デバイス
DE10347856B8 (de) 2003-10-10 2006-10-19 Colorado State University Research Foundation, Fort Collins Halbleiterdotierung
US7432124B2 (en) 2003-11-04 2008-10-07 3M Innovative Properties Company Method of making an organic light emitting device
JP2005156925A (ja) 2003-11-26 2005-06-16 Hitachi Displays Ltd 表示装置
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7151339B2 (en) * 2004-01-30 2006-12-19 Universal Display Corporation OLED efficiency by utilization of different doping concentrations within the device emissive layer
US7030554B2 (en) 2004-02-06 2006-04-18 Eastman Kodak Company Full-color organic display having improved blue emission
JP4276109B2 (ja) 2004-03-01 2009-06-10 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
DE102004010954A1 (de) 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
US7192659B2 (en) * 2004-04-14 2007-03-20 Eastman Kodak Company OLED device using reduced drive voltage
CN100508238C (zh) 2004-05-11 2009-07-01 Lg化学株式会社 有机电子器件
US20050269943A1 (en) 2004-06-04 2005-12-08 Michael Hack Protected organic electronic devices and methods for making the same
US7288330B2 (en) * 2004-07-01 2007-10-30 Eaastman Kodak Company High performance white light-emitting OLED device
US20060014044A1 (en) 2004-07-14 2006-01-19 Au Optronics Corporation Organic light-emitting display with multiple light-emitting modules
CN1738069A (zh) 2004-08-17 2006-02-22 国际商业机器公司 其电极具有增强注入特性的电子器件制造方法和电子器件
DE102004041371B4 (de) 2004-08-25 2007-08-02 Novaled Ag Bauelement auf Basis einer organischen Leuchtdiodeneinrichtung und Verfahren zur Herstellung
KR20060026776A (ko) 2004-09-21 2006-03-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
EP1684365A3 (de) 2005-01-20 2008-08-13 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
ATE381117T1 (de) 2005-04-13 2007-12-15 Novaled Ag Anordnung für eine organische leuchtdiode vom pin-typ und verfahren zum herstellen
EP1729346A1 (de) 2005-06-01 2006-12-06 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
EP1806795B1 (de) 2005-12-21 2008-07-09 Novaled AG Organisches Bauelement
EP1804308B1 (de) 2005-12-23 2012-04-04 Novaled AG Organische lichtemittierende Vorrichtung mit mehreren aufeinander gestapelten organischen elektrolumineszenten Einheiten
DE102006059509B4 (de) 2006-12-14 2012-05-03 Novaled Ag Organisches Leuchtbauelement

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0992564A1 (de) * 1998-04-09 2000-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszensvorrichtung
WO2002091814A2 (en) * 2001-05-16 2002-11-21 The Trustees Of Princeton University High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds
DE10224021A1 (de) * 2002-05-24 2003-12-11 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20040104394A1 (en) * 2002-09-11 2004-06-03 Ming-Der Lin Organic electroluminescent device and method for producing the same

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUFENG HE ET AL: "High-efficiency and low-voltage p-i-n electrophosphorescent OLEDs with double-doping emission layers", PROCEEDINGS OF THE SPIE - THE INTERNATIONAL SOCIETY FOR OPTICAL ENGINEERING SPIE-INT. SOC. OPT. ENG USA, vol. 5464, no. 1, September 2004 (2004-09-01), pages 26 - 31, XP002356312, ISSN: 0277-786X *
HINO ET AL: "Efficient low-molecule phosphorescent organic light-emitting diodes fabricated by wet-processing", ORGANIC ELECTRONICS, ELSEVIER, 8 August 2004 (2004-08-08), XP002356311, Retrieved from the Internet <URL:http://www.sciencedirect.com/...> [retrieved on 20051128] *
TOKITO S ET AL: "Improvement of emission efficiency in polymer light-emitting devices based on phosphorescent polymers", PREPARATION AND CHARACTERIZATION, ELSEVIER SEQUOIA, NL, vol. 445, no. 2, 15 December 2003 (2003-12-15), pages 353 - 357, XP004479619, ISSN: 0040-6090 *
WU ET AL.: "Efficient Organic blue-light-emitting devices with double confinement on terfluorenes with ambipolar carrier transport properties", ADVANCED MATERIALS, vol. 16, no. 1, 5 January 2004 (2004-01-05), pages 61 - 65, XP002356313 *
ZHOU X ET AL: "High-efficiency electrophosphorescent organic light-emitting diodes with double light-emitting layers", APPLIED PHYSICS LETTERS, AIP, AMERICAN INSTITUTE OF PHYSICS, MELVILLE, NY, US, vol. 81, no. 21, 18 November 2002 (2002-11-18), pages 4070 - 4072, XP012032604, ISSN: 0003-6951 *

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014168092A (ja) * 2006-03-21 2014-09-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子
JP2007287676A (ja) * 2006-03-21 2007-11-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置および電子機器
JP2012119325A (ja) * 2006-03-21 2012-06-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、及び照明器具
US9112170B2 (en) 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP2007294261A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Matsushita Electric Works Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009535812A (ja) * 2006-04-27 2009-10-01 イーストマン コダック カンパニー 有機ｅｉｌ層を含むエレクトロルミネッセンス・デバイス
US8441004B2 (en) 2007-09-25 2013-05-14 Osram Opto Semiconductors Gmbh Radiation emitting device and method for the production thereof
US9192017B2 (en) 2008-03-18 2015-11-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
EP2315290A4 (de) * 2008-08-04 2012-01-25 Pioneer Corp Organisches elektrolumineszenzelement
US8436345B2 (en) 2008-08-04 2013-05-07 Pioneer Corporation Organic electroluminescence device
US9741955B2 (en) 2009-05-29 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
EP2436234A4 (de) * 2009-05-29 2013-06-19 Semiconductor Energy Lab Lichtemittierendes element, lichtemittierende vorrichtung damit und herstellungsverfahren dafür
WO2010137733A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11046667B2 (en) 2010-04-09 2021-06-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN102986050A (zh) * 2010-06-10 2013-03-20 诺瓦莱德公开股份有限公司 包含有机半导体材料的电子器件
CN104247070A (zh) * 2011-11-30 2014-12-24 诺瓦尔德股份有限公司 显示器
US10693093B2 (en) 2012-02-09 2020-06-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11495763B2 (en) 2012-02-09 2022-11-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11997860B2 (en) 2012-02-09 2024-05-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
WO2013135352A1 (de) * 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
US9871201B2 (en) 2012-03-15 2018-01-16 Merck Patent Gmbh Electronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
US8653537B2 (en) 2014-02-18
EP1789994A1 (de) 2007-05-30
US20080203406A1 (en) 2008-08-28
KR101027896B1 (ko) 2011-04-07
JP2008509565A (ja) 2008-03-27
DE112005002603A5 (de) 2007-08-09
KR20070056061A (ko) 2007-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2006015567A1 (de) Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement
EP2335301B1 (de) Strahlungsemittierende vorrichtung
DE112018000908T5 (de) Elektronische Vorrichtung, Verfahren zum Herstellen derselben und Anzeigevorrichtung, die dieselbe umfasst
DE112011102874B4 (de) Vernetzte Ladungstransportschicht, welche eine Zusatzverbindung enthält
KR102688407B1 (ko) 전자 디바이스 및 이를 제조하는 방법
EP2355625A2 (de) Durch niedrigspannung angetriebene organische elektrolumineszenzvorrichtung und herstellungsverfahren dafür
EP1705727A1 (de) Lichtemittierendes Bauelement
DE102009018647A1 (de) Strahlungsemittierende Vorrichtung
EP3923364A1 (de) Organische leuchtdiode und vorrichtung damit
CN113228334A (zh) 有机发光器件，其制造方法，以及用于其中的组合物
WO2012136422A1 (de) Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes als dotierstoff zum dotieren einer schicht
DE102017111137A1 (de) Organische elektrolumineszente Vorrichtung
DE102015110091B4 (de) Phosphepinmatrixverbindung für ein Halbleitermaterial
CN111587494A (zh) 包含反配位络合物的有机电子器件及其制备方法
DE102018118278B4 (de) Elektronische Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, Verfahren zum Herstellen derselben und eine Verbindung
DE102007024153A1 (de) Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
CN115362571A (zh) 有机发光二极管以及包含其的器件
WO2017178473A1 (de) Organisches elektronisches bauteil mit ladungsträger-generationsschicht
KR102697505B1 (ko) 유기 발광 소자
DE102018125307A1 (de) Organische lichtemittierende Vorrichtung
DE102018122708B4 (de) Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material und eine Boranverbindung
DE102023125489B3 (de) Organische lichtemittierende Vorrichtung und Anzeigevorrichtung
DE102020108402B4 (de) Organische elektronische Vorrichtung, organisches halbleitendes Material, eine Trioxatriborinanverbindung und deren Verwendung
CN112567546A (zh) 电子器件、其制备方法以及包含其的显示装置
EP4387412B1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anzeigevorrichtung mit der organischen elektrolumineszenzvorrichtung

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KM KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NG NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SM SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007525155

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005766723

Country of ref document: EP

Ref document number: 1020077003457

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1120050026035

Country of ref document: DE

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2005766723

Country of ref document: EP

REF Corresponds to

Ref document number: 112005002603

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20070809

Kind code of ref document: P

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11573617

Country of ref document: US

点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载