WO2005080365A1 - 2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法 - Google Patents
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Definitions
- 2,2,3,3-tetrafluoroxetane is a compound useful as a raw material for fluorine oil, fluorine-containing rubber polymer and the like.
- 2,2,3,3-tetrafluoroxetane easily undergoes a polymerization reaction in the presence of an alkali metal fluoride, and the resulting polyfluoropolyether polymer F (CH CF CF 0) CH Fluoride the hydrogen part of CF COF with fluorine gas
- Rf is a hydrogen atom or a polyfluoroalkyl group having 115 carbon atoms
- a polyfluoroalkyl carboxylic acid or a polyfluoroalkyl ester thereof This is achieved.
- Tetrafluoroethylene and a formaldehyde generating compound are reacted in anhydrous hydrogen fluoride to produce 2,2,3,3-tetrafluorooxetane, and the reaction is carried out using polyfluoroalkyl carboxylic acid.
- the reaction yield can be increased by about 2 times or more, to about 40%.
- the polyfluoroalkylcarboxylic acid represented by the above general formula or the polyfluoroalkylester thereof is preferably trifluoroacetic acid CF COOH, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl trifluoroacetic acid ester CF COOCH CF CF, 2,2,2-Trifluoro
- the reaction is carried out by initially charging anhydrous hydrogen fluoride, a formalin polymer, and a polyfluoroalkyl sulfonic acid or a polyfluoroalkyl ester thereof, and then introducing tetrafluoroethylene. This reaction can be carried out under normal pressure or under pressure.
- Example 1 instead of trifluoroacetic acid, 800 g of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoroacetate ester CF COOCH CF was used, and 982 g of crude product (tetrafluoroxe
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Abstract
テトラフルオロエチレンとホルムアルデヒド発生源化合物とを無水フッ化水素中で反応させ、2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンを製造するに際し、反応を一般式RfCOORf′(ここで、Rfは炭素数1～5のポリフルオロアルキル基であり、Rf′は水素原子または炭素数1～5のポリフルオロアルキル基である)で表わされたポリフルオロアルキルカルボン酸またはそのポリフルオロアルキルエステル、好ましくはCF3COOH、CF3COOCH2CF2CF3またはCF3COOCH2CF3の存在下で行うことにより、反応収率を高めることができる。
Description
明 細 書
2，2，3，3-テトラフルォロォキセタンの製造法 技術分野
[0001] 本発明は、 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造法に関する。さらに詳しくは、無 水フッ化水素中でテトラフルォロエチレンとホルムアルデヒド発生源化合物とを反応さ せて 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンを製造する方法に関する。
背景技術
[0002] 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンは、フッ素オイル、含フッ素ゴムポリマー等の原料 として有用な化合物である。例えば、 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンはアルカリ金 属フッ化物の存在下において容易に重合反応し、得られたポリフルォロポリエーテル 重合体 F(CH CF CF 0) CH CF COFの水素部分をフッ素ガスによってフッ素化する
2 2 2 η 2 2
ことにより、パーフルォロポリエーテル重合体 F(CF CF CF O) CF CF COFまたは
2 2 2 n 2 2
F(CF CF CF O) CF CFであるフッ素オイルを得ることができる。また、アルカリ金属
2 2 2 n 2 3
ノ、ロゲンィ匕物と反応させることにより、含フッ素ゴムポリマーの原料となる一般式 XCH CF COF(X:Cl、 Br、 I)で表わされる 2,2-ジフルォロプロピオン酸誘導体を得ることが
2 2
できる。
[0003] このように有効な用途を有する 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンは、無水フッ化水 素中でテトラフルォロエチレンとホルムアルデヒド発生源化合物とを反応させることに より得られることが知られて ヽる。
特許文献 1：特公平 2 - 37904号公報
[0004] また、 2, 2,3,3-テトラフルォロォキセタンは、テトラフルォロエチレンとホルムアルデヒ ドとを無水フッ化水素中で反応させ、 2,2,3,3, 3-ペンタフルォロプロパノール CF CF
3 2
CH OHを製造する際の副生成物として得られることも報告されているが、副生成物で
2
あるため少量し力得られず、工業的な原料としては使用できな 、。
非特許文献 1 :J. Org. Chem.第 28卷第 492— 4頁（1963)
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明の目的は、テトラフルォロエチレンとホルムアルデヒド発生源化合物とを無水 フッ化水素中で反応させ、 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンを製造するに際し、その 反応収率を高め得る方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0006] 力かる本発明の目的は、上記 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造法において 、反応を一般式 RfCOORf (ここで、 Rfは炭素数 1一 5のポリフルォロアルキル基であり 、 Rf は水素原子または炭素数 1一 5のポリフルォロアルキル基である)で表わされた ポリフルォロアルキルカルボン酸またはそのポリフルォロアルキルエステルの存在下 で行うこと〖こよって達成される。
発明の効果
[0007] テトラフルォロエチレンとホルムアルデヒド発生源化合物とを無水フッ化水素中で反 応させ、 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンを製造するに際し、その反応をポリフルォロ アルキルカルボン酸またはそのポリフルォロアルキルエステルの存在下で行うことに より、その反応収率を約 2倍以上高め、約 40%近くに迄高めることができる。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造は、無水フッ化水素中にホルムアルデヒド 発生源化合物およびポリフルォロアルキルカルボン酸またはそのポリフルォロアルキ ルエステルを仕込み、そこにテトラフルォロエチレンを導入することによって行われる 。ホルムアルデヒド発生源化合物としては、ホルムアルデヒド自体を用いることができ る力 ホルムアルデヒドは重合し易いなど取扱い上の困難性がみられるので、パラホ ルムアルデヒド、トリオキサン等の重合物が好んで用いられる。重合物からホルムアル デヒドを発生させる方法としては、酸分解、熱分解等の方法があるが、フッ化水素を 反応系に用いて!/、るので、それによる酸分解法が一般に用いられる。
[0009] 反応に使用される無水フッ化水素は、ホルムアルデヒド重合物を酸分解すると共に 溶媒の役割をも兼ねて 、るため、ホルムアルデヒド重合物の HCHO換算したモル数 の 1.0— 20当量、好ましくは 5— 15当量の割合で用いられる。また、ポリフルォロアルキ ルカルボン酸またはそのポリフルォロアルキルエステルは、ホルムアルデヒド重合物 の HCHO換算したモル数の約 0.05— 10当量、好ましくは約 0.2— 1.0当量の割合で用
いられる。
[0010] 前記一般式で表わされるポリフルォロアルキルカルボン酸またはそのポリフルォロ アルキルエステルとしては、好ましくはトリフルォロ酢酸 CF COOH、 2, 2,3,3,3-ペンタ フルォロプロピルトリフルォロ酢酸エステル CF COOCH CF CF、 2,2,2-トリフルォロ
3 2 2 3
ェチルトリフルォロ酢酸エステル CF COOCH CFが用いられるが、この他次のような
3 2 3
化合物も用いられる。
CF CF COOH
3 2
CF CF COOCH CF CF
3 2 2 2 3
CF CF COOCH CF
3 2 2 3
CF CF CF COOH
3 2 2
CF CF CF COOCH CF CF
3 2 2 2 2 3
CF CF CF COOCH CF
3 2 2 2 3
CF CF CH COOH
3 2 2
CF CF CH COOCH CF
3 2 2 2 3
[0011] 反応は、始めに無水フッ化水素、ホルマリン重合物およびポリフルォロアルキル力 ルボン酸またはそのポリフルォロアルキルエステルを仕込んだ後に、テトラフルォロェ チレンを導入することにより行われる。この反応は、常圧下でも加圧下でも行われるが
、常圧の場合にはテトラフルォロエチレンが系外に排出され、テトラフルォロエチレン ベースの収率を低下させるため、その流量を制限する必要があり、また反応に時間 がかかるので、加圧条件下、一般には約 0.1— 2MPa程度の加圧条件下で行われる。
[0012] 反応温度に関しては、それが低すぎると反応速度が遅くなり、また副生成物量も多 くなつて収率の低下を招き、一方高すぎると目的生成物が分解するなどして収率の 低下を招くので、一般には約 0— 100°C、好ましくは約 30— 60°Cの温度条件下で反応 が行われることが適当である。
実施例
[0013] 次に、実施例について本発明を説明する。
[0014] 実施例 1
容量 10Lのオートクレーブ中に、トリフルォロ酢酸 800gおよび HCHO源としてのパラ
ホルムアルデヒド 500gを仕込み、攪拌しながら無水フッ化水素 2.9kgを仕込んだ。そ の後加温し、内温が 50°Cになった時点で、テトラフルォロエチレン〔TFE〕を 0.88MPa の圧力で導入した。 TFEを仕込み始めると直ぐに内温が上昇し、オートクレープ内の 圧力が降下した。反応中、内圧を 0.88MPaに保つように、絶えず圧縮機により TFEの 分添を行った。 1.1kgの TEEを仕込んだ時点で分添を終了し、その後 12時間エージン グを行った。エージング終了後、内温 50°Cで内容物を- 20°Cの冷却トラップに留出さ せた後、アルカリによる中和および水洗を行い、 1130gの粗製物を得た。
[0015] この粗製物の NMR分析の結果、目的生成物である 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタ ンの含有率は 51.7重量％であった。この粗製物を蒸留により精製すると、常圧にて沸 点 27— 29°Cの留分が 592g (純度 95%)得られ、これは TFE換算ベースの収率として 39.3%であった。
19F-NMR(CFC1基準)：
3
a -/8.4ppm
b -118.0ppm
JH-NMR:
「CF2CF2¾0， δ 4.89ppm(ZH、 t、 J = 10.2Hz)
[0016] 実施例 2
実施例 1において、トリフルォロ酢酸量を 800gから 400gに変更し、 570g (純度 93重量 %)の 2,2, 3,3-テトラフルォロォキセタンを得た。 TFE換算ベースの収率は、 37.1%で めつに。
[0017] 実施例 3
実施例 1において、トリフルォロ酢酸の代りに、 2,2,3,3, 3-ペンタフルォロプロピルトリ フルォロ酢酸エステル CF COOCH CF CFが 800g用いられ、粗製物を 960g (テトラフ
ルォロォキセタン含有率 55.6重量％)を得た。この粗製物を蒸留により精製すると、 2, 2,3,3-テトラフルォロォキセタン 524g (純度 96%)が得られ、これは TFE換算ベースの 収率として 35.2%であった。
[0018] 実施例 4
実施例 1において、トリフルォロ酢酸の代りに、 2,2,2-トリフルォロェチルトリフルォロ 酢酸エステル CF COOCH CFが 800g用いられ、粗製物を 982g (テトラフルォロォキセ
3 2 3
タン含有率 56.8重量％)を得た。この粗製物を蒸留により精製すると、 2,2,3,3-テトラフ ルォロォキセタン 540g (純度 95%)が得られ、これは TFE換算ベースの収率として 35.9 %であった。
[0019] 比較例
実施例 1において、トリフルォロ酢酸を用いな力つた。 279g (純度 94重量％)の 2, 2,3,3-テトラフルォロォキセタンが得られ、 TFE換算ベースの収率は 18.3%であった
Claims
[1] テトラフルォロエチレンとホルムアルデヒド発生源化合物とを無水フッ化水素中で反 応させ、 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンを製造するに際し、反応を一般式 RlCOORf ' (ここで、 Rfは炭素数 1一 5のポリフルォロアルキル基であり、 Rf は水素原子または 炭素数 1一 5のポリフルォロアルキル基である)で表わされたポリフルォロアルキルカル ボン酸またはそのポリフルォロアルキルエステルの存在下で行うことを特徴とする 2, 2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造法。
[2] 一般式 RlCOORf で表わされるカルボン酸力 CF C00Hである請求項 1記載の
3
2, 2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造法。
[3] 一般式 RlCOORf で表わされるカルボン酸エステルが CF COOCH CF CFである
3 2 2 3 請求項 1記載の 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造法。
[4] 一般式 RlCOORf で表わされるカルボン酸エステルが CF COOCH CFである請
3 2 3 求項 1記載の 2,2,3,3-テトラフルォロォキセタンの製造法。
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