WO2004052849A1

WO2004052849A1 - スルホキシイミン基を有するベンゾイル誘導体および除草剤

Info

Publication number: WO2004052849A1
Application number: PCT/JP2003/015843
Authority: WO
Inventors: Satoshi Kajita; Hideaki Ohmura; Masaya Akashi; Shuichi Kojima; Atsushi Satoh; Kazuyuki Tomida
Original assignee: Nippon Soda Co.,Ltd.
Priority date: 2002-12-12
Filing date: 2003-12-11
Publication date: 2004-06-24
Also published as: AU2003289322A1; JP4471928B2; JPWO2004052849A1

Description

明細書

スルホキシィミン基を有するベンゾィル誘導体および除草剤技術分野：

本発明はスルホキシィミン基を有するベンゾィルビラゾール誘導体化合物またはその塩の

1種または 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関する。背景技術：

農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになつてきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留したり、環境を汚染したりすることから、より低薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。

本発明の化合物に類似の安息香酸誘導体が除草活性を有することは、いくつかの特許文献に記載されている。下記式で表される安息香酸化合物が除草剤として有効であることが記載されている。（例えば、特許文献 1参照）

また下記式で表される安息香酸化合物が除草剤として有効であることが記載されている。（例えば、特許文献 2参照）

しかしながら、これらの特許文献には、本発明化合物は記載されてない。

特許文献 1 ：

国際公開第 9 8 Z 4 2 6 7 8号パンフレツ卜

特許文献 2 ：

特開平 1 1— 2 9 2 8 4 9号公報発明の開示：

本発明の課題は工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することである。

課題を解決するための手段

本発明は、第一に式〔I〕

〔式中、 Qは下記式 Q 1〜Q 6で表わされる基から選ばれる有機基を表し、

R1は、水素原子、ハロゲン原子、 Ci-3アルキル基、 d ₃ハロアルキル基、 Ci ₃アルコキシ基、じい ₃ハロアルコキシ基、ニトロ基、シァノ基、または、式： SOnR16を表し

R 2および R 3は、それぞれ独立して、 C卜 ₆アルキル基、（Ci— 3アルキル基、

ァルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃__₆シクロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、じい ₆ハロアルキル基、 Ci— 6アルコキシ d-6アルキル基、 — 6ハロアルコキシ Ci 6アルキル基、 Jで置換されていてもよいフエニル基、または、 Jで置換されていてもよいヘテロ環を表すか、または、 R 2と R 3がー緒になって、 Jで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を 1〜4個含んだ 3〜8員へテロ環を形成してもよく、 R4は、水素原子、ハロゲン原子、 C^ ₃アルキル基、 C^ ₃ハロアルキル基、 C^ ₃アルコキシ基、 d— 3ハロアルコキシ基、ニトロ基、シァノ基、または、式： SOnR 1 7を表し

R 5は水素原子、ハロゲン原子、または、 Ci-3アルキル基を表し、

R 6は水素原子、 d ₆アルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 Jで置換されていてもよいフェニル基、 Jで置換されていてもよいベンゾィル基、 C -6アルキルスルホニル基、 Jで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、 Jで置換されていてもよいナフチル基、 Jで置換されていてもよいべンジル基、 Jで置換されていてもよいナフチルメチル基、または、 Jで置換されていてもよいベンゾィルメチル基を表し、

R 7は水素原子、 Ci ₆アルキル基、（C^ ₃アルキル基、 — 3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C_{3 6}シクロアルキル基、ハロアルキル基、 C₂-₆アルケニル基、または、 C _{2 6}アルキニル基を表し、

R 8は水素原子、 Ci— 6アルキル基、（Ci— 3アルキル基、 d ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 d— ₆ハロアルキル基、または、式：

C = OR 1 8を表し、

R9は C i-6アルキル基、（Ci-3アルキル基、 — 3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C_{3 6}シクロアルキル基、 Ci ₆ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂

—₆アルキニル基、 Ci ₆アルコキシ基、 Ci ₆ハロアルコキシ基、または、 Jで置換されていてもよいフエ二ル基を表し、

R 1 0および R 1 1はそれぞれ独立して、水素原子、 Ci_₆アルキル基、（d-₃アルキル基、 C L ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C ハロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 C_{2 6}アルキニル基、 Ci— ₆アルコキシ Ci ₆アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、または、 C i-6ハロアルコキシ基を表すか、または、 R 1 0と R 1 1が窒素原子と一緒になって窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を 1〜 4個含んだ 4〜 8員へテロ環を形成してもよいを表し、

R 1 2および R 1 3はそれぞれ独立して、水素原子、 C i ₆アルキル基、（d_₃アルキル基、 Ci ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C ぃ₆ハロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 C i—6アルコキシじい ₆アルキル基、 C -6アルコキシ基、じい ₆ハロアルコキシ基、 Jで置換されていてもよいフエニル基、または、式： C = OR 1 9を表し、 R 14は水素原子、 Ci— 6のアルキル基、 C₃_₆のシクロアルキル基、 d のハロアルキル基、じい ₆のアルコキシ基、 C ₆のハロアルコキシ基、または、 d— ₆アルコキシ Ci— 6 アルキル基を表し、

R15は水素原子、 Ci— 6のアルキル基、 C₃_₆のシクロアルキル基、 d ₆のハロアルキル基、 d-6のアルコキシ基、 Ci— 6のハロアルコキシ基、 — 6アルコキシ Ci-6アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ二ル基、または、シァノ基を表し、

R 16は水素原子、 C L ₆アルキル基、（C!_₃アルキル基、 — 3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 d ₆ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 Ci-6アルコキシ基、または、 Ci— ₆ハロアルコキシ基を表し、

R17は水素原子、 Ci— 6アルキル基、（Ci— 3アルキル基、 Ci ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 Ci_₆ハロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 C_{2 6}アルキニル基、 CL-6アルコキシ基、または、ハロアルコキシ基を表し、

R 18は水素原子、 d ₆アルキル基、（Ci— 3アルキル基、 — 3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 Ci-6アルコキシ基、ハロアルコキシ基、または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、

R 19は水素原子、 Ci ₆アルキル基、 — 3アルキル基、 Ci-3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 Ci-6アルコキシ基、 d-6ハロアルコキシ基、または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、

nは 0、 1または 2の整数を表し、

mは 0または 1〜4の整数を表し、

Gは酸素原子または硫黄原子を表し、

Jは C^ ₃アルキル基、 Ci-3ハロアルキル基、 C!— ₃アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニト口基、シァノ基、アミノ基、 d_₆アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、または、 d_₃ ァ Jレキルスルホニル基を表し、

Xは式： CR20R21、式： NR20、または、酸素原子を表し、 Yはォキソ基、 Ci-6アルキル基、（C i— 3アルキル基、 d ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C L ₆ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 C^ ₆アルコキシ。 ₆アルキル基、 C!-6アルコキシ基、 d-6 ハロアルコキシ基、または、 Jで置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 mが 2以上の時、 Yは相異なっていてよく、さらに Yは mが 2以上の時、窒素原子、酸素原子、若しくは、硫黄原子を 0〜 3個含む C卜 ₆アルキレン鎖となって下記式： Q 2— 1に示した 3〜8員のスピロ環、下記式： Q2— 2に示した 3〜 8員の縮合環、または、下記式： Q 2— 3に示した 3〜 8員の架橋環を形成していてもよいを表し、

Q2-1 Q2-2 Q2-3

R 20は、水素原子、 C ^eアルキル基、（ェアルキル基、 — 3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C_{3 6}シクロアルキル基、 Ci— 6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、 C ₆ハロアルコキシ基、 Ci ₆アルコキシカルポニル基、または、じ卜₃アルキルスルホ二ル基を表し、

R 2 1は、水素原子、 C i ₆アルキル基、（C i-3アルキル基、 Ci ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C_{3 6}シクロアルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、 Ci ₆ァルコキシ基、 C i— 6ハロアルコキシ基、 C — 6アルコキシカルポニル基、または、シァノ基を表す。 ]

で表される安息香酸化合物またはその塩であり、

第二に、式〔 I〕

〔式中、 Q、 Rl、 R2、 R3、 R 4および R 5は請求項 1と同じ意味を表す。〕

で表わされる安息香酸化合物またはその塩の 1種または 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。発明を実施するための最良の形態：

式 [ I ] の定義において、

R 1は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、ェチル、 n 一プロピル、イソプロピル等の — 3アルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフル才ロメチル、 2， 2 , 2—トリクロロェチル、 2， 2 , 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の C ^ ₃ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロボキシ等の d _ ₃アルコキシ基；クロロメ卜キシ、ジクロロメ卜キシ、トリクロロメトキシ、卜リフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1， 1ージフルォロエトキシ等の C ^ ₃ハロアルコキシ基；ニトロ基；シァノ基；または、式： S O n R 1 6 ；を表す。

R 2および R 3は、それぞれ独立して、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c 一プチル、イソプチル、 t—ブチル等の C i -₆アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2 —クロロシクロプロピル、 2， 2 —ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シク口ペンチル、シクロへキシル等の C ₃— ₆シクロアルキル基；ェテニル、 1 一プロぺニル、 2— プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1ーメチルー 2 —プロぺニル、 2—メチルー 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4—ぺンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2— へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂ _₆アルケニル基；ク口ロメチル、フルォロメチル、プロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブ口モメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2， 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の C i— ₆ハロアルキル基；メトキシメチル、メ卜キシェチル、エトキシメチル、 n—プロボキシメチル、 n—ブトキシメチル等の C i _₆アルコキシ C i - 6アルキル基；クロロメトキシメチル、ジクロロメトキシメチル、トリクロロメ卜キシメチル、卜リフルォロメトキシメチル、 1 一フルォロエトキシメチル、 1 , 1ージフルォロェ卜キシメチル、クロロメ卜キシェチル、ジクロロメトキシェチル、トリフルォロメトキシェチル等の C !— ₆ハロアルコキシ C — ₆アルキル基； Jで置換されていてもよいフエニル基；または、（ Jで置換されていてもよい）、フラン、チォフェン、ォキサゾール、ォキサゾリン、イソォキサゾール、イソォキサゾリン、チアゾール、チアゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、ピラン、テトラヒドロピラン、ァゼチジン、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、ピラゾール、イミダゾリン、ピリジン、ピぺリジン、モルホリン、ピぺラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン等のへテロ環；を表すか、または、 R 2と R 3が一緒になつて、（ Jで置換されていてもよい）、チォフェン、テトラヒドロチォフェン、チォピラン、テトラヒドロチォピラン、 4—ォキォチアン、チオモルホリン、 1, 4ージチアン、テトラヒドロチォピラン _ 4一オン等の窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を 1〜4個含んだ 3〜 8員へテロ環を形成してもい。

R4は、水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、ェチル、 n —プロピル、イソプロピル等の Ci-3アルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、プロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2， 2, 2—トリクロロェチル、 2， 2, 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の d— ₃ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロボキシ等の d— 3アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1， 1ージフルォロエトキシ等の d_₃ハロァルコキシ基、ニトロ基；シァノ基；または、式： SOnR 17 ；を表す。

R5は水素原子；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；または、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル等の Ci-3アルキル基；を表す。

R6は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s e c— プチル、イソブチル、 t—ブチル等の C卜 ₆アルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、卜リフルォロメチル、 2， 2, 2—卜リクロロェチル、 2， 2, 2—トリフルォロェチル、ぺン夕フルォロェチル等の C i— eハロアルキル基； Jで置換されていてもよいフエニル基； Jで置換されていてもよいベンゾィル基；メタンスルホニル、エタンスルホニル等の Ci-6アルキルスルホニル基； Jで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基； Jで置換されていてもよいナフチル基； Jで置換されていてもよいべンジル基、 Jで置換されていてもよいナフチルメチル基、または、 Jで置換されていてもよいベンゾィルメチル基；を表す。

R 7は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s e c— ブチル、イソプチル、 t—ブチル等の d-6アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2, 2—ジクロロシクロプロピル、シクロプチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃— ₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロ口メチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の d— ₆ハロアルキル基；ェテニル、 1一プロぺニル、 2— プロぺニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、

2—メチルー 2—プロぺニル、 1—ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4ーぺンテニル、 1—メチルー 2—ブテニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2— へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C₂-₆アルケニル基；または、ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1ーブチニル、 2—プチニル、 3—ブチニル、 1一メチル— 2—プロピニル、 2—メチル— 3—ブチニル、 1—ペンチニル、 2— ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチルー 2—ブチニル、 2—メチル—

3—ペンチニル、 1—へキシニル、 1， 1—ジメチル— 2—ブチニル等の C₂_₆アルキニル基を表す。

R8は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c— ブチル、イソプチル、 t—ブチル等の C アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロプチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃_₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、プロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロ口メチル、トリフルォロメチル、 2, 2， 2—卜リクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の Ci— ₆ハロアルキル基；または、式： C = OR 18 ；を表す。

R 9はメチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s e c—ブチル、ィソブチル、 t—ブチル等の C,— ₆アルキル基；シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 1ーメトキシシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 1一クロロシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2, 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の。₃_ ₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2， 2 , 2 —トリクロロェチル、 2， 2， 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の C i— ₆八口アルキル基；ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、 2—メチルー 2—プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2 —ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2 ーメチルー 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂— ₆アルケニル基；ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1一プチニル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1一メチル— 2—プロピニル、 2—メチル —3—ブチニル、 1一ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1 —メチル— 2—ブチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1一ジメチル—2—ブチニル等の C ₂_₆アルキニル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、イソブトキシ、 t—ブトキシ等のアルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメ卜キシ、 1—フルォロエトキシ、 1 , 1ージフルォロエトキシ等のじ ₆ハロアルコキシ基；または、 Jで置換されていてもよいフエニル基；を表す。

R 1 0および R 1 1はそれぞれ独立して、水素原子；メチル、ェチル、 n _プロピル、ィソプロピル、 n—プチル、 s e c—ブチル、イソプチル、 1:—ブチル等の C !— 6アルキル基；シクロプロピル、 1ーメチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メ卜キシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 , 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等のシクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロ口ェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル、ペン夕フルォロェチル等の C i— ₆ハロアルキル基；ェテニル、 1 一プロぺニル、 2—プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1ーメチルー 2—プロぺニル、 2—メチルー 2—プロべニル、 1—ペンテニル、 2—ぺンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1一メチル— 2—ブテニル、 2—メチルー 2 —ブテニル、 1一へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂ - ₆アルケニル基；ェチニル、 1一プロピニル、 2—プロピニル、 1—プチ二ル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1 一メチル— 2 —プロピニル、 2 —メチル—3—プチ二ル、 1—ペンチニル、 2 —ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチルー 2 —ブチニル、 2 —メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—ブチニル等の C ₂— ₆アルキニル基；メトキシメチル、メ卜キシェチル、エトキシメチル、 n—プロポキシメチル、 n—ブトキシメチル等の C ^ ₆アルコキシ C i— eアルキル基；ヒドロキシ基；メ卜キシ、ェ卜キシ、 n—プロポキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブ卜キシ、イソブトキシ、 t —ブトキシ等の ₆アルコキシ基；または、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメ卜キシ、トリフルォロメトキシ、 1 一フルォロエトキシ、 1， 1 一ジフルォロエトキシ等のハロアルコキシ基；を表すか、または、尺1 0と1¾ 1 1が窒素原子と一緒になつて、ァゼチジン、ピロリジン、ピぺリジン、ホモピぺリジン、ォキサゾリジン、イソォキサゾリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモモルホリン等の窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を 1〜4個含んだ 4〜8員へテロ環を形成してもよい；を表す。

R 1 2および R 1 3はそれぞれ独立して、水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、ィソプロピル、 n―プチル、 s e c—ブチリレ、ィソプチル、 t 一ブチル等の C！ _ ₆アルキル基；シクロプロピル、 1 —メチルシクロプロピル、 2 —メチルシクロプロピル、 2， 2 —ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 1—クロロシクロプロピル、 2—クロ口シクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク口へキシル等の C ₃— ₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、プロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル、ペン夕フルォロェチル等の C i— 6ハロアルキル基；ェテニル、 1 一プロべニル、 2—プロぺニル、 1ープテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチルー 2—プロぺニル、 2—メチル—2—プロぺニル、 1—ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 _ペンテニル、 4—ペンテニル、 1ーメチルー 2 ーブテニル、 2 —メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂_₆アルケニル基；ェチニル、 1 一プロピニル、 2 —プロピエル、 1—プチニル、 2 —プチニル、 3 —プチニル、 1 一メチル—2—プロピニル、 2 —メチルー 3—ブチニル、 1 一ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4一ペンチニル、 1 —メチルー 2 —プチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1ージメチル— 2—プチニル等の C ₂— ₆アルキニル基；メ卜キシメチル、メ卜キシェチル、エトキシメチル、 n—プロボキシメチル、 n—ブトキシメチル等の Ci— 6アルコキシアルキル基；メ卜キシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c一ブトキシ、イソブトキシ、 t—ブトキシ等の Ci— ₆アルコキシ基；クロロメトキシ、ジク口ロメトキシ、トリクロロメ卜キシ、トリフルォロメトキシ、 1一フルォロェ卜キシ、 1, 1—ジフルォロエトキシ等のハロアルコキシ基； Jで置換されていてもよいフエニル基；または、式： C = OR 19 ；を表す。

R 14は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n_プチル、 sec—プチル、イソプチル、 t—ブチル等の d— ₆のアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃_₆のシクロアルキル基；フロロメチル、ジフロロメチル、トリフロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ョードメチル、 2， 2， 2—トリフロロェチル、 2—クロ口ェチル、ペンタフロロェチル等の — 6のハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロポキシ等の Ci— ₆のアルコキシ基； 2, 2—ジフロロメトキシ、トリフロロメトキシ、 2， 2, 2—トリフロロエトキシ、 2—クロ口エトキシ等の C のハロアルコキシ基；メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシェチル、エトキシェチル等の Ci-eアルコキシ C^eアルキル基を表し、

R 15は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n_プチル、 sec—プチル、イソプチル、 t—ブチル等の Ci-6のアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃_₆のシクロアルキル基；フロロメチル、ジフロロメチル、トリフロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ョ一ドメチル、 2, 2， 2—トリフロロェチル、 2_クロ口ェチル、ペン夕フロロェチル等の d— 6のハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロポキシ等の Ci-6のアルコキシ基； 2， 2—ジフロロメトキシ、トリフロロメトキシ、 2， 2, 2—トリフロロエトキシ、 2—クロ口エトキシ等の Ci-6のハロアルコキシ基；メトキシメチル、エトキシメチル、メ卜キシェチル、エトキシェチル等の Ci-sアルコキシ Ci— ₆アルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 t _ブトキシカルポニルなどの Ci_₆アルコキシカルボ二ル基；シァノ基を表し、

R 16は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c 一ブチル、イソブチル、 t—ブチル等のアルキル基；シクロプロピル、 1ーメチルシク口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2 , 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メ卜キシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2 , 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C ₃-₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2 —トリクロロェチル、 2， 2， 2—トリフルォ口ェチル、ペンタフルォロェチル等の d— ₆ハロアルキル基；ェテニル、 1—プロべニル、 2 —プロべニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 —メチル— 2—プロぺニル、 2 —メチル— 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2 _メチル— 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2 一へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂ _ ₆アルケニル基；ェチニル、 1—プロピエル、 2—プロピニル、 1—ブチニル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1 —メチル— 2 —プロピニル、 2—メチル—3—プチニル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1 —メチルー 2—ブチニル、 2—メチル—3—ぺンチニル、 1一へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—プチニル等の C ₂— ₆アルキニル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロポキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、ィソブ卜キシ、 t —ブトキシ等のアルコキシ基；または、クロロメトキシ、ジクロロメ卜キシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1 , 1—ジフルォロエトキシ等の d— ₆ハロアルコキシ基；を表す。

R 1 7は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s e c —プチル、イソプチル、 t 一ブチル等の C i -₆アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシク口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロプチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C ₃— ₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジク口ロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2、 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—卜リフルォロェチル、ペン夕フルォロェチル等の d— ₆ハロアルキル基；ェテニル、 1—プロべニル、 2—プロべニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 —メチル— 2—プロぺニル、 2 —メチル— 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4—ペンテニル、 1 一メチル—2— ブテニル、 2 —メチル— 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂— ₆アルケニル基；ェチニル、 1 一プロピニル、 2 —プロピニル、 1ーブチニル、 2—プチニル、 3—ブチニル、 1 —メチル— 2 —プロピニル、 2 —メチルー 3—ブチニル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4ーぺンチニル、 1ーメチルー 2—ブチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1—へキシニル、 1 , 1ージメチル— 2—プチニル等の C ₂— ₆アルキニル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロポキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、イソブトキシ、 t 一ブトキシ等の C i - 6アルコキシ基；または、クロロメトキシ、ジクロロメ卜キシ、トリクロロメ卜キシ、トリフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1 , 1—ジフルォロエトキシ等の — 6ハロァルコキシ基；を表す。

R 1 8は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c

—プチル、イソプチル、 t —ブチル等の C i - 6アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシク口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メ卜キシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C ₃_ ₆シクロアルキル基；ハロアルキル基、ェテニル、 1—プロべニル、 2—プロぺニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3 _ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、 2 _メチル— 2—プロぺニル、 1—ペンテニル、 2—ぺンテニル、 3—ペンテニル、 4—ペンテニル、 1 —メチル— 2 —ブテニル、 2—メチル—2 —ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂ _ ₆アルケニル基；ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1一プチ二ル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1—メチルー 2 —プロピニル、 2—メチルー 3—プチ二ル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3 —ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチル— 2 —プチニル、 2 —メチル— 3 —ペンチニル、 1—へキシニル、 1， 1—ジメチル— 2—プチニル等の C ₂— ₆アルキニル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロボキシ、 n— ブトキシ、 s e c —ブトキシ、イソブトキシ、 tーブ卜キシ等のアルコキシ基；クロ口メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメ卜キシ、 1 一フルォロェ卜キシ、 1， 1ージフルォロエトキシ等の C i _₆ハロアルコキシ基；または、 Jで置換されていてもよいフエノキシ基；を表す。

R 1 9は水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c 一ブチル、イソプチル、 t —ブチル等の C ^ sアルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシク口プロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2 , 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C ₃_₆シクロアルキル基； d - 6ハロアルキル基、ェテニル、 1 一プロべニル、 2 —プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 —メチル— 2 —プロぺニル、 2 —メチル— 2 —プロぺニル、 1 一ペンテニル、 2—ぺンテニル、 3—ペンテニル、 4—ペンテニル、 1 —メチル— 2—ブテニル、 2—メチルー 2 —ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4—へキセニル、 5—へキセニル等の C ₂— ₆アルケニル基；ェチニル、 1—プロピエル、 2—プロピニル、 1—プチ二ル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1 —メチル— 2 —プロピニル、 2—メチル—3—プチ二ル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3 —ペンチニル、 4一ペンチニル、 1—メチル— 2 ーブチニル、 2 —メチル— 3 —ペンチニル、 1—へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—ブチニル等の C ₂— ₆アルキニル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロボキシ、 n— ブトキシ、 s e c —ブトキシ、イソブトキシ、 t —ブトキシ等のアルコキシ基；クロ口メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメトキシ、 1—フルォロェ卜キシ、 1 , 1ージフルォロェ卜キシ等の C i - 6ハロアルコキシ基；または、 Jで置換されていてもよいフエノキシ基；を表す。

nは 0、 1または 2の整数を表す。

mは 0または 1〜4の整数を表す。

Gは酸素原子または硫黄原子を表す。

Jはメチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル等のアルキル基；クロロメチル、フル才ロメチル、プロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、卜リク口ロメチル、トリフルォロメチル、 2 , 2 , 2—トリクロロェチル、 2 , 2 , 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の Cぃ₃ハロアルキル基；メ卜キシ、ェ卜キシ、 n —プロボキシ、イソプロポキシ等のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シァノ基；ァミノ基；メトキシカルボニル、エトキシカルポニル、 n—プロポキシ力ルポニル、イソプロポキシ力ルポニル、 n—ブトキシカルボニル、 t 一ブトキシカルボニル等のアルコキシカルポニル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；または、メチルスルホニル、ェチルスルホニル、 n—プロピルスルホニル等の d— ₃アルキルスルホニル基；を表す Xは式： CR20R2 1、式： NR20、または、酸素原子を表し、

Yはォキソ基；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c—プチル、イソブチル、 t—ブチル等の Ci-6アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2， 2—ジメチルシクロプロピル、 1ーメトキシシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 1—クロロシクロプロピル、 2—クロロシクロプ口ピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃_₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、プロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 2, 2， 2—トリフルォロェチル、ペンタフルォロェチル等の C^eハロアルキル基；ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロべニル、 1—ブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチル— 2—プロぺニル、 2—メチル _ 2—プロぺニル、 1— ペンテニル、 2—ペンテニル、 3—ペンテニル、 4一ペンテニル、 1—メチル— 2—ブテニル、 2—メチル— 2—ブテニル、 1一へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4— へキセニル、 5—へキセニル等の C₂_₆アルケニル基；ェチニル、 1—プロピニル、 2—プロピニル、 1一プチニル、 2—ブチニル、 3—プチニル、 1—メチル— 2—プロピニル、 2— メチル— 3—プチニル、 1—ペンチニル、 2—ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチ二ル、 1—メチル— 2—プチニル、 2—メチル— 3—ペンチニル、 1一へキシニル、 1, 1— ジメチルー 2—プチニル等の C₂_₆アルキニル基；メトキシメチル、メトキシェチル、ェ卜キシメチル、 n—プロボキシメチル、 n—ブトキシメチル等のアルコキシ — 6アルキル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、イソブトキシ、 t—ブトキシ等の — 6アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメ卜キシ、トリフルォロメ卜キシ、 1一フルォロエトキシ、 1, 1ージフルォロエトキシ等の、口アルコキシ基；または、 Jで置換されていてもよいフエニル基を表し、 mが 2以上の時、 Yは相異なっていてよく、さらに Yは mが 2以上の時、窒素原子、酸素原子、若しくは、硫黄原子を 0〜3個含むアルキレン鎖となって下記式： Q2— 1に示した 3〜 8員のスピロ環、下記式： Q 2— 2に示した 3〜 8員の縮合環、または、下記式： Q 2— 3に示した 3〜 8員の架橋環を形成していても良いを表す。

Q2-1 Q2-2 Q2-3

R20は、水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—プチル、 s e c—ブチル、イソブチル、 t—ブチル等の C^eアルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2, 2—ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃_₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリク口ロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリクロロェチル、 2， 2, 2—トリフルォロェチル、ペン夕フルォロェチル等のノ、口アルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ、ェ卜キシ、 n—プロポキシ、イソプロポキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブ卜キシ、イソブ卜キシ、 t—ブトキシ等の d— ₆アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロ口メトキシ、トリフルォロメトキシ、 1—フルォロエトキシ、 1, 1—ジフルォロエトキシ等の ₆ハロアルコキシ基；メトキシカルポニル、エトキシカルポニル、 n—プロポキシカルポニル等の d_₆アルコキシカルボニル基；または、メチルスルホニル、ェチルスルホニル、 n一プロピルスルホニル等の C i _₆アルキルスルホ二ル基を表す。

R21は、水素原子；メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s e c一ブチル、イソブチル、 t—ブチル等の d— 6アルキル基；シクロプロピル、 1—メチルシクロプロピル、 2—メチルシクロプロピル、 2, 2—ジメチルシクロプロピル、 2—メトキシシクロプロピル、 2—クロロシクロプロピル、 2， 2—ジクロロシクロプロピル、シクロプチル、シクロペンチル、シクロへキシル等の C₃_₆シクロアルキル基；クロロメチル、フルォロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルォロメチル、ジブロモメチル、トリク口ロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—卜リクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、ペン夕フルォロェチル等の d— ₆ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、 n—プロボキシ、イソプロボキシ、 n—ブトキシ、 s e c—ブトキシ、イソブ卜キシ、 t一ブ卜キシ等の d-6アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメ卜キシ、トリクロロメトキシ、トリフルォロメトキシ、 1一フルォロエトキシ、 1, 1ージフルォロエトキシ等の C^ ₆ハロアルコキシ基を表す。

(化合物の製造法）

本発明の化合物は例えば下記工程 1〜7に示す方法によって製造することができるが、本発明化合物は一般的に知られた方法でも合成することができ、この方法に限定されるものではない。

本発明化合物の Qが Q l、 Q 2または Q 6で表され、 R 6が水素原子、かつ Gが酸素原子であるとき、例えば下記工程 1〜 3に示す方法によって製造することができる。

工程 1 ：

(式中 Tは、塩素原子、イミダゾリル基等の脱離基を表す。）

化合物 I _Ql a、 I一 Q 2 aおよび化合物 I _Q 6 aは、式 [IE] で表される安息香酸化合物を、チォニルクロライド、オギザリルクロライド等のハロゲン化剤あるいは、力ルポニルジイミダゾ一ル類と、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素、ァセ卜二トリル等の有機溶媒中、 0°C〜120でで反応させて式 [Π] で表される化合物とし、ついで、これに式 [Ql a] 、 [Q2 a] あるいは式 [Q6 a] で表される化合物と、卜リエチルァミン、ピリジンなどの塩基を、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素、ァセトニトリル等の有機溶媒中、 — 20で〜 120 で作用させ、式

[Π— Q1] 、式 [Π— Q2] あるいは式 [Π— Q6] で表されるエステルを製造する。ついで、得られたエステル類を、触媒量〜 1当量のアセトンシアンヒドリン、シアン化力リウム、シアン化ナトリウム等のシアン源存在下に、トリェチルァミン、ピリジンなどの塩基と、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素、ァセトニトリル、齚酸ェチル等の有機溶媒中、 o ：〜 12 で反応させることにより製造できる。

R 6が水素原子以外の基で Gが酸素原子である化合物は工程 2に示す方法で製造することができる。

工程 2 ：

-Q6a -Q6b

(式中 R1〜R5, R7， R8、 R14、 R15、 X、 Y及び mは前記と同じ意味を表し、 R6' は水素原子を除く R 6を表し、 Wはフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；または、メタンスルホキシ、 p—トルエンスルホキシ、トリフロロメタンスルホキシ、ァセチルォキシ、ベンゾィルォキシ等の脱離基を表す。）

式 [ I— Q 1 a] 、 [ I -Q2 a] あるいは式 [ I— Q6 a] で表される化合物を、ジメチルホルムアミド（以下 DMFと略記する）、テ卜ラヒドロフラン（以下 THFと略記する）、トルエン、ベンゼン、ジォキサン等の有機溶媒中で水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、 t—ブトキシカリウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基あるいはトリェチルァミン、ピリジン等の有機塩基存在下で、式： R6' —Wで表される化合物と、 — 50 ：〜 120でで反応させることにより、式 [ I一 Q 1 b ] 、 [ I -Q2 b] および式 [I—Q6b] で表される化合物を製造できる。

R 6が水素原子以外の基で Gが硫黄原子である化合物は工程 3に示す方法で製造することができる。工程 3

-Q1a

-Q2a

(式中、 R1〜R5, R6'、 R7， R8、 R14、 R15、 W， Yおよび mは前記と同じ意味を表す。）

式 [I— Ql a] 、 [ I— Q2 a] あるいは式 [I一 Q6 a] で表される化合物を、トリフロロメタンスルホエルク口ライドゃ卜リフロロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸ク口ライド類ゃスルホン酸無水物と、卜リエチルァミンやピリジン等の塩基の存在下で、 DM F、 THF、クロ口ホルム、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、一 20で〜 12 でスルホニル化するか、五塩ィ匕リン、ォキシ塩化リン、オギザリルクロライド、チォニルクロライド、 N—クロロスクシイミド、 N—プロモスクシイミド、塩素、臭素等で、無溶媒あるいはベンゼン、トルエン、塩ィヒメチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 THF等の有機溶媒中、一 10°C〜 120 でハロゲン化し、式 [I一 Q 1 c] 、 [I一 Q2 c] あるいは式 [ I 一 Q6 c] で表される化合物を製造した後、メルカブタン類を、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、 t一ブトキシカリウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の無機塩基あるいは卜リエチルァミン、ピリジン等の有機塩基存在下に、 — 5 O ：〜 120でで反応させて製造できる。 Qが Q 3および Q 4で表される基であるとき、工程 4で表される方法で製造できる。工程 4 ：

(式中、 R1〜R5、 R9〜R11、およ Gは前記と同じ意味を表す。）

式 [Q3 a] あるいは式 [Q4 a] で表される化合物を、水素化ナトリウム、水素化カリゥム、 t—ブトキシカリウム、マグネシウムェチラート、トリェチルァミン、炭酸カリウム等の塩基存在下に、式 [Π] で表される化合物を、 THF、ジェチルエーテル、 DMF、塩化メチレン、クロ口ホルム、ァセトニトリル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中、一 50 で〜 120でで反応させることにより、式 [I一 Q3 a] あるいは式 [I— Q4 a] で表される化合物を製造できる。

Qが Q 5で表される基で Gが酸素原子であるとき、工程 5で表される方法で製造できる。工程 5 ：

(式中、 R1〜R5、 R12、 R 13は前記と同じ意味を表し、 R 22はメチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 t—ブチル等のアルキル基；ベンジル基；フエニル基を、 R 23は水素原子；メトキシ、エトキシ、 n—プロポキシ等のアルコキシ基；ァミノ、ジメチルァミノ、ジェチルァミノ等のアミノ基を、 R 24は水素原子；メトキシ、エトキシ、 n— プロポキシ等のアルコキシ基；ァミノ、ジメチルァミノ、ジェチルァミノ等のアミノ基を表す。）

：!〜 3当量の式 [V] で表されるァシル酢酸エステルを、 1〜 3当量の水素化ナトリウム、水素化カリウム、 t一ブトキシカリウム、マグネシウムェチラ一卜等の塩基と、ベンゼン、トルエン、 THF、 1, 4—ジォキサン、 DMF等の有機溶媒中、 0t：〜 120 で反応させ金属塩を調製し、これに式 [Π] で表される化合物を、 Ot：〜 120 で反応させることで式 [VI] で表される化合物を製造した後、得られた式 [VI] で表される化合物を、触媒量の p_トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸等の有機酸あるいは触媒量の硫酸、塩酸等の無機酸の存在下、ベンゼン、トルエン、 THF、 1， 4—ジォキサン、 DMF、ェ夕ノール、メタノール等の有機溶媒あるいはこれら有機溶媒と水との混合溶媒中 0 ：〜 12 0でで脱炭酸反応をさせ、式 [W] で表される化合物とする。ついで式 [W] で表される化合物を、 1〜 3当量の卜リメチルオルソ酢酸エステル、卜リエチルオルソ酢酸エステル等のトリアルキルオルソエステル類や N, N—ジメチルァセタミドジメチルァセタール等と、無溶媒あるいはベンゼン、トルエン、 THF、 1, 4一ジォキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ァセトニトリル等の有機溶媒中、 0T：〜 120°Cで反応させ、式で表される化合物とした後、式 [珊] で表される化合物に 1〜 5当量のヒドロキシァミンもしくはヒドロキシァミン塩酸塩等のヒドロキシァミン塩を、 1〜 5当量のトリェチルァミン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム等の塩基存在下に、ベンゼン、トルェン、 THF、 1, 4—ジォキサン、塩化メチレン、クロ口ホルム、四塩化炭素、ァセト二トリル等の有機溶媒中、 0 ：〜 120でで反応させることにより、目的物である式 [I一 Q5 a] で表される化合物を製造することができる。

Qが Q 5で表される基で Gが硫黄原子であるとき、工程 6で表される方法で製造できる。工程 6 ：

(式中 R1〜R5、 R12、 R13、および Wは前記と同じ意味を表す。）

式 [Q— 5b] で表される化合物に、 n—ブチルリチウム、 t—ブトキシカリウム、メチルマグネシゥムブロマイド等の塩基を一 78で〜室温で、 THF、ジェチルエーテル等の溶媒中で作用させ

、さらに化合物 Πを一 78t〜室温で反応させることで化合物 [I—Q5 b] を製造できる。また原料化合物 [ΠΙ] は下記工程 7に示すように、安息香酸エステル [IX] とスルホキシィミン [X] から文献記載の反応条件（例えばシンセシス（Syn t he s i s) 第 7巻， p. 911 - 913, 2000年刊参照）で安息香酸エステル [IV] を製造したのち、一般的な加水分解条件（例えば苛性ソーダ水など）で加水分解することにより製造することができる。

工程 7

(式中、 R 1〜R 5および Wは前記と同じ意味を表し、 R25はアルキル基； d_, ハロアルキル基；または、アルキル基、 d— ₆ハロアルキル基、 Ci- 3アルコキシ基、

₃アルキルチオ基、 ^ アルキルスルホニル基、ニトロ基、シァノ基、ハロゲン原子などで置換されてもよいフエ二ル基等を示す。）

なお、安息香酸エステル [K] は公知な方法（例えば公開特許広報平 05— 03925 9、平 04— 501726、平 02— 006426、昭 64— 052759、 US 5092 919、 J. Med. C h e m. ， 1972年，第 15号 6巻、 684頁など）で得られる力、、さらに、一般的な方法（例えば 0 r gan i c Syn t he s i s, co l e c t i v e v o 1 ume 5 , 412頁、 Or gan i c Syn t he s i s, c o l e c t i ve v o 1 ume 5, 142頁、 Or gan i c Syn t he s i s, 79卷， 43頁）を組み合わせて合成することが出来る。化合物 [X] は公知な方法（例えば Syn t he s i s, 2000年，第 1巻，：!〜 64頁）で合成出来る。

本発明化合物〔I〕には、光学異性体が存在する場合もあり、さらに多数の互変異性体も存在し得る。そのような異性体は全て本発明の範囲に含まれる。

また本発明化合物〔I〕の塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシゥム、鉄、銅等の金属塩；アンモニア、卜リエチルァミン、トリプチルァミン等のアミン類ゃピリジン、ヒドラジン等の塩基からなる塩；等が含まれる。

本発明化合物の構造は NMR、 I R、 MS等で決定した。

以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を表 1— 1〜表 1— 6に示される Qと表 1一 7との組み合わせで示すが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。

なお、表中の略号は下記の意味を表す。

Me ：メチル、 E t ：ェチル、 P r ：プロピル、 Bu ：ブチル、 Ph ：フエニル、 n ：ノルマル、 i ：イソ、 t：夕一シャリ一、 c y c ：シクロ、 To s y 1 :p—トルエンスルホニル

表 1一 1 Qが Q 1のときの置換例

R6 G R7 R8

H 0 Me H

H 0 Et H

H 0 i-Pr H

H 0 Me Me

Ph S Me H

PhCH2 0 Me H

Tosyl 0 Me H

PhC=0 0 Me H

PhCH2C=0 0 Me H

Ph 0 Me H

H 0 Me CF3

H 0 Me C02Me

H 0 Me C02E1

H 0 Me C02t-Bu

H 0 Et CF3

2-Naphthyl 0 Me H l-Naphthyl 0 Me H

CH2=CHCH2 0 Me H

Ph S Et H

PhCH2 0 Et H

Tosyl 0 Et H

PhC=0 0 Et H

PhCH2C=0 0 Et H

Ph 0 Et H

2-Naphthyl 0 Et H l-Naphthyl 0 Et H

CH2=CHCH2 0 Et H

2-Naphthyl s Et H l-Naphthyl s Et H 表 1一 2 Qが Q 2のときの置換例

R6 G Ym X

H 0 一 CH2

H 0 ― CHMe

H 0 5- Me CH2

H 0 5-Et CH2

H 0 5-iPr CH2

H 0 5-CF3 CH2

H 0 5- Ph CH2

H 0 5- (2, 4, 6-tr iniethylphenyl) CH2

H 0 5 - Me CHMe

H 0 5- Me CMe2

H 0 5-Me2 CMe2

H 0 6-CH2-5, 4- Me CH

H 0 6-CH2CH2-4 CH

H 0 6 - Me2、 5-0= C e2

H 0 ― NH

H 0 5- Me NH

H 0 5 - Me 2 NH

H 0 5- Me N-Me

H 0 5 - Me 2 N-OMe

H 0 6-CH2-5 NH

CH2=CHCH2 0 ― CH2

Ph 0 ― CH2

Ph S ― CH2

PhCH2 0 ― CH2

Tosyl 0 一 CH2

PhC=0 0 ― CH2

PhCH2C-0 0 ― CH2

2-Naphthyl 0 ― CH2

1-Naphthyl 0 ― CH2

2-Naphthyl s CH2

1-Naphthyl s CH2

CH2=CHCH2 0 5- Me CH2

Ph 0 5-Me CH2

Ph s 5- Me CH2

PhCH2 0 5-Me CH2

Tosyl 0 5-Me CH2

PhC=0 0 5-Me CH2

PhCH2C=0 0 5-Me CH2

2-Naphthyl 0 5-Me CH2 表 1— 2 続き

註： 6-CH2-5 ことを示す。

6-CH2CH2-4 ；成していることを示す。表 1— 3 Qが Q 3のときの置換例

4 Qが Q 4のときの置換例

R1

表 1—5 Qが Q 5のときの置換例

G R12 R13

0 Me H

0 Et H

0 i-Pr H

0 Cyc-Pr H

0 t-Bu H

0 Cyc-Pr C02Me

0 Cyc-Pr S02t-Bu

S Me H

S Et H s i-Pr H s Cyc-Pr H s t-Bu H s Cyc-Pr C02Me s Cyc-Pr S02t-Bu 表 1—6 Qが' Q 6のときの置換例

R6 G R14 R15

H 0 II H

II 0 H Me

H 0 Me Me

H 0 H Et

H 0 Me H

H 0 CF3 H

H u H Lro Π U pro

し e u

Π n u Me

ΓΗ9 Γ πΗΓ u Π し π乙-一ししΗ Π9ώ n u n n

P i hll n n

P r 1h1 ς u n u Π

ΓΠし ΠΔ u u n u Π iusy l n u u n Π ρν T ίΐ,ρし-一π u n u

u n ΠJ

Γΐΐ ίΐώし一 U n n u n

L lNdpil LIly 1 u n U n l iNdyii iy i n u Π n

L INdyll Lily 1 ς n n

c

し Π乙し flし Πώ Π u n U n n il il n H

Ph 0 11 Me

Ph s H Me

PhCH2 0 II Me

Tosyl 0 H Me

PhC=0 0 H Me

PhCH2C=0 0 H Me

2-Naphthyl 0 H Me

1-Naphthyl 0 H Me

2-Naphthyl s H Me

1-Naphthyl s H Me

CH2=CHCH2 0 H Me 7 Qが上記 Q : 'Q 6の置換例との組み合わせの化合物例

R1 R2 R3 R4 R5

Me Me Me S02Me H

Me Me Et S02Me H

Me Me n-Pr S02Me H

Me Me i-Pr S02Me H

Me Me cyc-Pr S02Me H

Me Me n-Bu S02Me H

Me Me CF3 S02Me H

Me CF3 CF3 S02Me H

Me CF3 Et S02Me H

Me CF3 Ph S02Me H

Me Me CF3CH2 S02Me H

Me Et CF3CH2 S02Me H

Me Et Et S02Me H

Me Et n-Pr S02Me H

Me Et i-Pr S02Me H

Me Et cyc-Pr S02Me H

Me Et n-Bu S02Me H

Me Et t-Bu S02Me H

Me n-Pr n-Pr S02Me H

Me n-Pr i-Pr S02Me H

Me n-Pr cyc-Pr S02Me H

Me n-Pr n-Bu S02Me H

Me n-Pr t-Bu S02Me H

Me i-Pr cyc-Pr S02Me H

Me i-Pr n-Bu S02Me H

Me i-Pr t-Bu S02Me H

Me Me Ph S02Me H

Me Me 2-Thienyl S02Me H

Me Me 3-Thienyl S02Me H

Me Me 2 - Fury 1 S02Me H

Me Me 3 - Fury 1 S02Me H

Me Me 3 - Isoxazolyl S02Me H

Me Me 4-Isoxazolyl S02Me H

Me Me 5 - Isoxazolyl S02Me H

Me Me 2- Pyridyl S02Me H

Me Me 3 - Pyridyl S02Me H

Me Me 4 - Pyridyl S02Me H 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

Me Me Morphol ino S02Me H

Me Me Piperidino S02Me H

Me Me 4-Piperidyl S02Me H

Me Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

Me -CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CHMeCH2- S02Me H

Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H

Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

Me -CHMeCH2CH2CH2CH2- S02Me H

Me -CH eCH2CH2CH2CHMe- S02Me H

Me -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2CH (OMe) CH2CH2- S02Me H

Me -CH2CH2CH2CH2C K2CH2- S02Me H

Me Et Ph S02Me H

Me Et 2-Thienyl S02Me H

Me Et 3-Thienyl S02Me H

Me Et 2-Furyl S02Me H

Me Et 3-Furyl S02Me H

Me Et 3-Isoxazolyl S02Me H

Me Et 4-Isoxazolyl S02Me H

Me Et 5-Isoxazolyl S02Me H

Me Et 2-Pyridyl S02Me H

Me Et 3-Pyridyl S02Me H

Me Et 4-Pyridyl S02Me H

Me Et Morphol ino S02Me H

Me Et Piperidino S02Me H

Me Et 4-Piperidyl S02Me H

Me Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

Me n-Pr Ph S02Me H

Me n-Pr 2-Thienyl S02Me H

Me n-Pr 3-Thienyl S02Me H

Me n-Pr 2-Furyl S02Me H

Me n-Pr 3-Furyl S02Me H

Me n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H

Me n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

Me n-Pr 5 - Isoxazolyl S02Me H

Me n-Pr 2-Pyridyl S02Me H

Me n-Pr 3-Pyridyl S02Me H

Me n-Pr 4-Pyr idyl S02Me H

Me n-Pr Morphol ino S02Me H

Me n-Pr Piperidino S02Me H

Me n-Pr 4-Piperidyl S02Me H

Me n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

CI Me Me S02Me H

CI Me Et S02Me H

CI Me n-Pr S02Me H

CI Me i-Pr S02Me H

CI Me cyc-Pr S02Me H

CI Me n-Bu S02Me H

CI Me CF3 S02Me H

CI CF3 CF3 S02Me H

CI CF3 Et S02Me H

CI CF3 Ph S02Me H

CI Me CF3CH2 S02Me H

CI Et CF3CH2 S02Me H

CI Et Et S02Me H

CI Et n-Pr S02 e H

CI Et i-Pr S02Me H

CI Et cyc-Pr S02Me H

C I Et n-Bu S02Me H

CI Et t-Bu S02Me H

CI n-Pr n-Pr S02Me H

CI n-Pr i-Pr S02 e H

CI n-Pr cyc-Pr S02Me H

CI n-Pr n-Bu S02Me H

C I n-Pr t-Bu S02Me H

CI i-Pr cyc-Pr S02Me H

CI i-Pr n-Bu S02Me H

CI i-Pr t-Bu S02Me H

CI Me Ph S02Me H

CI Me 2-Thienyl S02Me H

CI Me 3-Thienyl S02Me H

CI Me 2-Furyl S02Me H

CI Me 3-Furyl S02Me H

CI Me 3 - Isoxazolyl S02Me H

CI Me 4 - Isoxazolyl S02Me H

C I Me 5 - Isoxazolyl S02Me H 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

CI Me 2-PyridyI S02Me H

CI Me 3-Pyridyl S02Me H

CI Me 4-Pyridyl S02Me H

CI Me Morphol ino S02Me H

CI Me Piperidino S02Me H

CI Me 4 - Pi per idyl S02Me H

CI Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

CI -CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CHMeCH2- S02Me H

CI -CH2CH2CH2CH2- S02 e H

CI -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

CI -CHMeCH2CH2CH2CH2- S02Me H

CI -CHMeCH2CH2CH2CH e- S02Me H

CI -CH2CH2-0-CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

CI -CH2CH2CH2CH2C隱 2 - S02Me H

CI Et Ph S02Me H

CI Et 2-Thienyl S02Me H

CI Et 3-Thienyl S02Me H

CI Et 2 - Fury 1 S02Me H

CI Et 3-Furyl S02Me H

CI Et 3-Isoxazolyl S02Me H

CI Et 4-Isoxazolyl S02Me H

CI Et 5-Isoxazolyl S02Me H

CI Et 2- Pyridyl S02Me H

CI Et 3-Pyridyl S02Me H

CI Et 4-Pyridyl S02 e H

CI Et Morphol ino S02Me H

CI Et Piperidino S02Me H

CI Et 4-Piperidyl S02Me H

CI Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

CI n-Pr Ph S02Me H

CI n-Pr 2-Thienyl S02Me H

CI n-Pr 3-Thienyl S02Me H

CI n-Pr 2 - Fury 1 S02 e H

CI n-Pr 3-Furyl S02Me H 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

CI n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H

CI n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H

CI n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H

CI n-Pr 2-Pyridyl S02Me H

CI n-Pr 3-Pyridyl S02Me H

CI n-Pr 4-Pyridyl S02Me H

CI n-Pr Morphol ino S02Me H

CI n-Pr Piperidino S02Me H

CI n-Pr 4 - Pi per idyl S02Me H

CI n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

F Me Me S02Me H

F Me Et S02Me H

F Me n-Pr S02Me H

F Me i-Pr S02Me H

F Me cyc-Pr S02Me H

F Me n-Bu S02Me H

F Et Et S02Me H

F Et n-Pr S02Me H

F Et i-Pr S02Me H

F Et cyc-Pr S02Me H

F Et n-Bu S02Me H

F Et t-Bu S02Me H

F Me CF3 S02Me H

F CF3 CF3 S02Me H

F CF3 Et S02Me H

F CF3 Ph S02Me H

F Me CF3CH2 S02Me H

F Et CF3CH2 S02Me H

F n-Pr n-Pr S02Me H

F n-Pr i-Pr S02Me H

F n-Pr cyc-Pr S02Me H

F n-Pr n-Bu S02Me H

F n-Pr t-Bu S02Me H

F i-Pr cyc-Pr S02Me H

F i-Pr n-Bu S02Me H

F i-Pr t-Bu S02Me H

F Me Ph S02Me H

F Me 2-Thienyl S02Me H

F Me 3-Thienyl S02Me H

F Me 2- Fury 1 S02Me H

F Me 3- Fury 1 S02Me H

F Me 3 - Isoxazolyl S02Me H 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

F Me 4-Isoxazolyl S02Me H

F Me 5-Isoxazolyl S02Me H

F Me 2-Pyridyl S02Me H

F Me 3-Pyridyl S02Me H

F Me 4-Pyridyl S02Me H

F Me Morphol ino S02Me H

F Me Piperidlno S02Me H

F Me 4-Piperidyl S02Me H

F Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

F -CH2CH2CH2CH2- S02Me H

F -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

F -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H

F -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

F -CH2CH20CH2CH2- S02Me H

F -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H

F -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H

F -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

F -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

F Et Ph S02Me H

F Et 2-Thienyl S02Me H

F Et 3- Thienyl S02Me H

F Et 2-Furyl S02Me H

F Et 3-Furyl S02Me H

F Et 3 - Isoxazolyl S02Me H

F Et 4-Isoxazolyl S02Me H

F Et 5 - Isoxazolyl S02Me H

F Et 2-Pyridyl S02Me H

F Et 3-Pyridyl S02Me H

F Et 4-Pyridyl S02Me H

F Et Morphol ino S02Me H

F Et Piperidino S02Me H

F Et 4-Piperidyl S02Me H

F Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

F n-Pr Ph S02Me H

F n-Pr 2-Thienyl S02Me H

F n-Pr 3- Thienyl S02Me H

F n-Pr 2- Fury 1 S02Me H

F n-Pr 3 - Fury 1 S02Me H

F n-Pr 3- Isoxazolyl S02Me H

F n-Pr 4 - Isoxazolyl S02Me H

F n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H

F n-Pr 2-Pyridyl S02Me H 表 1— 7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

F n-Pr 3-Pyridyl S02Me H

F n-Pr 4-Pyridyl S02Me H

F n-Pr Morphol ino S02Me H

F n-Pr Piperidino S02Me H

F n-Pr 4-Piperidyl S02Me H

F n-Pr 4-Tetrahyd ropy r any 1 S02 e H

Br Me Me S02Me H

Br Me Et S02Me H

Br Me n-Pr S02Me H

Br Me i-Pr S02Me H

Br Me cyc-Pr S02Me H

Br Me n-Bu S02Me H

Br Et Et S02Me H

Br Et n-Pr S02Me H

Br Et i-Pr S02Me H

Br Et cyc-Pr S02Me H

Br Et n-Bu S02Me H

Br Et t-Bu S02Me H

Br Me CF3 S02Me H

Br CF3 CF3 S02Me H

Br CF3 Et S02Me H

Br CF3 P S02Me H

Br Me CF3CH2 S02Me H

Br Et CF3CH2 S02Me H

Br n-Pr n-Pr S02Me H

Br n-Pr i-Pr S02Me H

Br n-Pr cyc-Pr S02Me H

Br n-Pr n-Bu S02Me H

Br n-Pr t-Bu S02Me H

Br i-Pr cyc-Pr S02Me H

Br i-Pr n-Bu S02Me H

Br i-Pr t-Bu S02Me H

Br Me Ph S02Me H

Br Me 2-Thienyl S02Me H

Br Me 3-Thienyl S02Me H

Br Me 2-Furyl S02Me H

Br Me 3-Furyl S02Me H

Br Me 3-Isoxazolyl S02Me H

Br Me 4 - Isoxazolyl S02Me H

Br Me 5-Isoxazolyl S02Me H

Br Me 2-Pyridyl S02Me H

Br Me 3-Pyridyl S02Me H 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

Br Me 4-Pyridyl S02Me H

Br Me Morphol ino S02Me H

Br Me Piperidino S02Me H

Br Me 4-Piperidyl S02Me H

Br Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

Br -CH2CH2CH2CH2- S02Me H

Br -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

Br -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H

Br -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

Br -CH2CH20CH2CH2- S02Me H

Br -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H

Br -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H

Br -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

Br -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

Br Et Ph S02Me H

Br Et 2-Thienvl S02Me H

Br Et 3-Thienvl S02Me H

Br Et 2-Furyl S02Me H

Br Et 3 - Fury 1 S02Me H

Br Et i¾-l soxazol vl S02Me H

Br Et 4-Isoxazolyl S02Me H

Br Et 5-Isoxazolyl S02Me H

Br Et 2-Pyridyl S02Me H

Br Et 3-Pyridyl S02Me H

Br Et 4-Pyridyl S02Me H

Br Et Morphol ino S02Me H

Br Et Piperidino S02Me H

Br Et 4-Piperidyl S02Me H

Br Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

Br n-Pr Ph S02Me H

Br n-Pr 2- Thierry 1 S02Me H

Br n-Pr 3-Thienyl S02Me H

Br n-Pr 2-Furyl S02Me H

Br n-Pr 3-Furyl S02Me H

Br n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H

Br n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me H

Br n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H

Br n-Pr 2-Pyridyl S02Me H

Br n-Pr 3-Pyridyl S02Me H

Br n-Pr 4-Pyridyl S02Me H

Br n-Pr Morphol ino S02Me H

Br n-Pr Piperidino S02Me H 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 5

Br n-Pr 4-Piperidyl S02Me H

Br n-Pr 4-Tet rahydropyranyl S02Me H eO Me Me S02Me H

MeO Me Et S02Me H

MeO Me n-Pr S02Me H

MeO Me i-Pr S02 e H

MeO Me cyc-Pr S02Me H

MeO Me n-Bu S02Me H

MeO Et Et S02Me H

MeO Et n-Pr S02Me H

MeO Et i-Pr S02Me H

MeO Et cyc-Pr S02Me H

MeO Et n-Bu S02Me H

MeO Et t-Bu S02Me H

MeO Me CF3 S02Me H

MeO CF3 CF3 S02Me H

MeO CF3 Et S02 e H

MeO CF3 Ph S02Me H

MeO Me CF3CH2 S02Me H

MeO Et CF3CH2 S02Me H

MeO n-Pr n-Pr S02Me H

MeO n-Pr i-Pr S02Me H

MeO n-Pr cyc-Pr S02Me H

MeO n-Pr n-Bu S02Me H

MeO n-Pr t-Bu S02Me H

MeO i-Pr cyc-Pr S02Me H

MeO i-Pr n-Bu S02Me H

MeO i-Pr t-Bu S02Me H

MeO Me Ph S02Me H

MeO Me 2-Thienyl S02Me H

MeO Me 3-Thieny I S02Me H

MeO Me 2-Furyl S02Me H

MeO Me 3 - Fury 1 S02Me H

MeO Me 3-Isoxazolyl S02Me H

MeO Me 4-Isoxazolyl S02Me H

MeO Me 5-Isoxazolyl S02 e H

MeO Me 2-Pyridyl S02Me H

MeO Me 3-Pyridyl S02Me H

MeO Me 4-Pyridyl S02Me H

MeO Me Morphol ino S02Me H

MeO Me Piperidino S02Me H

MeO Me 4 - Pi per idyl S02Me H 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

MeO Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me H

MeO -CH2CH2CH2CH2- S02Me H

MeO -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CH20CH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

MeO -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

MeO Et Ph S02Me H

MeO Et 2-Thienyl S02Me H

MeO Et 3-Thienyl S02Me H

MeO Et 2 - Fury 1 S02Me H

MeO Et 3 - Fury 1 S02Me H

MeO Et 3-Isoxazolyl S02 e H

MeO Et 4-Isoxazolyl S02Me H

MeO Et 5-Isoxazolyl S02Me H

MeO Et 2-Pyridyl S02Me H

MeO Et 3-Pyr idyl S02Me H

MeO Et 4-Pyr idyl S02Me H

MeO Et Morphol ino S02Me H

MeO Et Piperidino S02Me H

MeO Et 4 - Pi per idyl S02Me H

MeO Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

MeO n-Pr Ph S02Me H

MeO n-Pr 2-Thienyl S02Me H

MeO n-Pr 3-Thi enyl S02Me H

MeO n-Pr 2 - Fury 1 S02Me H

MeO n-Pr 3- Fury 1 S02Me H

MeO n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H

MeO n-Pr 4 - Isoxazolyl S02Me H

MeO n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H

MeO n-Pr 2-Pyridyl S02Me H

MeO n-Pr 3-Pyr idyl S02Me H

MeO n-Pr 4-Pyridyl S02Me H

MeO n-Pr Morphol ino S02Me H

MeO n-Pr Piperid ino S02Me H

MeO n-Pr 4-Piper idyl S02Me H

MeO n-Pr 4-Te t rahydropyranyl S02Me H 0

i-i 8S蘭 OO JfAIOil 6t8面 1"00Z OAV 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

CF3 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

CF3 -CH2CHMeCH2CH2- S02 e H

CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

CF3 -CH2CH20CH2CH2- S02Me H

CF3 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H

CF3 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H

CF3 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

CF3 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

CF3 Et Ph S02Me H

CF3 Et 2-Thienyl S02Me H

CF3 Et 3-Thienyl S02Me H

CF3 Et 2 - Fury 1 S02Me H

CF3 Et 3-Furyl S02Me H

CF3 Et 3-Isoxazolyl S02Me H

CF3 Et 4-Isoxazolyl S02Me H

CF3 Et 5-Isoxazolyl S02Me H

CF3 Et 2-Pyridyl S02Me H

CF3 Et 3-Pyridyl S02Me H

CF3 Et 4-Pyridyl S02Me H

CF3 Et Morphol ino S02Me H

CF3 Et Piperidino S02 e H

CF3 Et 4-Piperidyl S02Me H

CF3 Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me H

CF3 n-Pr Ph S02Me H

CF3 n-Pr 2-Thienyl S02Me H

CF3 n-Pr 3-Thienyl S02Me H

CF3 n-Pr 2-Furyl S02Me H

CF3 n-Pr 3-Furyl S02Me H

CF3 n-Pr 3- Isoxazolyl S02Me H

CF3 n-Pr 4-Isoxazolyl S02 e H

CF3 n-Pr 5 - Isoxazolyl S02Me H

CF3 n-Pr 2-Pyridyl S02Me H

CF3 n-Pr 3-Pyridyl S02 e H

CF3 n-Pr 4-Pyridyl S02Me H

CF3 n-Pr Morphol ino S02Me H

CF3 n-Pr Piperidino S02Me H

CF3 n-Pr 4-Piperidyl S02Me H

CF3 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H 表 1 _ 7 続き

l R2 R3 R4 R5 觀 Me Me S02Me H 匿 Me Et S02Me H

N02 Me n-Pr S02Me H 觀 Me i-Pr S02Me H

N02 Me cyc-Pr S02Me H

N02 Me n-Bu S02Me H

N02 Et Et S02Me H

N02 Et n-Pr S02Me H

N02 Et i-Pr S02Me H 觀 Et cyc-Pr S02 e H 丽 Et n-Bu S02Me H

N02 Et t-Bu S02Me H 觀 Me CF3 S02Me H

N02 CF3 CF3 S02Me H

N02 CF3 Et S02Me H

N02 CF3 Ph S02Me H 丽 Me CF3CH2 S02Me H 匿 Et CF3CH2 S02Me H

N02 n-Pr n-Pr S02Me H

N02 n-Pr i-Pr S02Me H

N02 n-Pr cyc-Pr S02Me H 觀 n-Pr n-Bu S02Me H

N02 n-Pr t-Bu S02Me H

N02 i-Pr cyc-Pr S02Me H

N02 i-Pr n-Bu S02Me H 匿 i-Pr t-Bu S02Me H

N02 Me Ph S02Me H

N02 Me 2-Thienyl S02Me H

N02 Me 3-Thienyl S02Me H 觀 Me 2-Furyl S02Me H

N02 Me 3 - Fury 1 S02Me H 腿 Me 3-Isoxazolyl S02Me H 丽 Me 4-Isoxazolyl S02Me H

N02 Me 5-Isoxazolyl S02Me H

N02 Me 2-Pyridyl S02Me H 霞 Me 3-Pyridyl S02Me H 觀 Me 4-Pyridyl S02Me H 觀 Me Morphol ino S02Me H 腿 Me Piper idino S02Me H

N02 Me 4-Piperidyl S02Me H 觀 Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me H 觀 -CH2CH2CH2CH2- S02Me H 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

N02 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H

N02 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me H

N02 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H

N02 -CH2CH20CH2CH2- S02Me H

N02 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me H 觀 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me H 觀 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me H

N02 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H

N02 Et Ph S02Me H

N02 Et 2-Thienvl S02Me H 匿 Et 3-Thienvl S02Me H 匿 Et 2-Furyl S02Me H

N02 Et 3-Furyl S02Me H 匿 Et 3-Isoxazolvl S02Me H 賺 Et 4-Isoxazol vl S02Me H

N02 Et 5-Tsoxazolvl S02Me H

N02 Et 2-Pvridvl S02Me H

N02 Et 3-Pvridvl S02Me H

N02 Et 4~Pyr idyl S02Me H

N02 Et MorDhol i no S02Me H

N02 Et Pioer idino S02Me H

N02 Et 4-Pineridvl S02Me H

N02 Et 4 - Te t rahyd ropyrany 1 S02Me H

N02 n-Pr Ph S02Me H

N02 n-Pr 2-Thienyl S02Me H

N02 n-Pr 3-Thienyl S02Me H

N02 n-Pr 2-Furyl S02Me H

N02 n-Pr 3-Furyl S02Me H

N02 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me H

N02 n-Pr 4 - Isoxazolyl S02Me H

N02 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me H

N02 n-Pr 2-Pyridyl S02Me H

N02 n-Pr 3-Pyridyl S02Me H

N02 n-Pr 4-Pyridyl S02Me H

N02 n-Pr Morphol ino S02Me H

N02 n-Pr Piperidino S02Me H

N02 n-Pr 4-Piperidyl S02Me H

N02 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me H n

6 S0請 OAV 表 1— 7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

S02Me -CHMeCH2CH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CHMeCH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CH2CH2CH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CH20CH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CF3 H

S02Me -CH2CH (0Me) CH2CH2CH2- CF3 H

S02 e Et Ph CF3 H

S02Me Et 2-Thienyl CF3 H

S02Me Et 3-Thienyl CF3 H

S02Me Et 2-Furyl CF3 H

S02Me Et 3- Fury 1 CF3 H

S02Me Et 3-Isoxazolyl CF3 H

S02Me Et 4-Isoxazolyl CF3 H

S02Me Et 5-Isoxazolyl CF3 H

S02Me Et 2-Pyridyl CF3 H

S02Me Et 3-Pyridyl CF3 H

S02Me Et 4-Pyridyl CF3 H

S02Me Et Morphol ino CF3 H

S02Me Et Piperidino CF3 H

S02Me Et 4-Piperidyl CF3 H

S02Me Et 4-Tetrahydropyranyl CF3 H

S02Me n-Pr Ph CF3 H

S02Me n-Pr 2-Thienyl CF3 H

S02Me n-Pr 3-Thienyl CF3 H

S02Me n-Pr 2-Furyl CF3 H

S02Me n-Pr 3-Furyl CF3 H

S02Me n-Pr 3-Isoxazolyl CF3 H

S02Me n-Pr 4-Isoxazolyl CF3 H

S02Me n-Pr 5-Isoxazolyl CF3 H

S02Me n-Pr 2-Pyridyl CF3 H

S02Me n-Pr 3-Pyridyl CF3 H

S02Me n-Pr 4-Pyridyl CF3 H

S02Me n-Pr Morphol ino CF3 H

S02Me n-Pr Piperidino CF3 H

S02Me n-Pr 4-Piperidyl CF3 H

S02Me n-Pr 4-Tetrahydropyranyl CF3 H 表 1一 7 ¾7Eさ

Rl R2 R3 R4 R5

CI Me Me CI H

CI Me Et CI H

CI Me n-Pr CI H

CI Me i-Pr CI H

CI Me cyc-Pr CI H

CI Me n-Bu CI H

CI Et Et CI H

CI Et n-Pr CI H

CI Et i-Pr CI H

CI Et cyc-Pr CI H

CI Et n-Bu CI H

CI Et t-Bu CI H

CI Me CF3 CI H

CI CF3 CF3 CI H

CI CF3 Et CI H

CI CF3 P CI H

CI Me CF3CH2 CI H

CI Et CF3CH2 CI H

CI n-Pr n-Pr CI H

CI n-Pr i-Pr CI H

CI n-Pr cyc-Pr CI H

CI n-Pr n-Bu CI H

CI n-Pr t-Bu CI H

CI i-Pr cyc-Pr CI H

CI i-Pr n-Bu CI H

CI i-Pr t-Bu CI H

CI Me Ph CI H

CI Me 2-Thienyl CI H

CI Me 3-Thienyl CI H

CI Me 2-Furyl CI H

CI Me 3-Furyl CI H

CI Me 3 - Isoxazolyl CI H

CI Me 4-Isoxazolyl CI H

CI Me 5 - Isoxazolyl CI H

CI Me 2-Pyridyl CI H

CI Me 3-Pyridyl CI H

CI Me 4-Pyridyl CI H

CI Me Morphol ino CI H

CI Me Piperidino CI H

CI Me 4-Piperidyl CI H

C I Me 4-Tetrahydropyranyl CI H

CI -CH2CH2- CI H 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

CI -CH2CH2CH2- CI H

CI -CH2CHMeCH2- CI H

CI -CH2CH2CH2CH2- CI H

CI -CH eCH2CH2CH2- CI H

CI -CH2CHMeCH2CH2- CI H

CI -CH2CH2CH2CH2CH2- CI H

CI -CHMeCH2CH2CH2CH2- CI H

CI -CHMeCH2CH2CH2CHMe- CI H

CI -CH2CH2-0-CH2CH2- CI H

CI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CI H

CI -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- CI H

CI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CI H

CI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- CI H

CI -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- CI H

CI Et CI CI H

CI Et 2-Thienvl CI H

CI Et 3-Thienvl CI H

CI Et 2-Furyl CI H

CI Et 3-Furyl CI H

CI Et 3-Isoxazolvl CI H

CI Et 4-Isoxazolyl CI H

CI Et 5-Isoxazolyl CI H

CI Et 2-Pyridyl CI H

CI Et 3-Pyridyl CI H

CI Et 4-Pyridyl CI H

CI Et Morphol ino CI H

CI Et Piperid ino CI H

CI Et 4-Piperidyl CI H

CI Et 4-Tetrahydropyranyl CI H

CI n-Pr Ph CI H

CI n-Pr 2-Thienyl CI H

CI n-Pr 3-Thienyl CI H

CI n-Pr 2-Furyl CI H

CI n-Pr 3-Furyl CI H

CI n-Pr 3-Isoxazolyl CI H

CI n-Pr 4-Isoxazolyl CI H

CI n-Pr 5-Isoxazolyl CI H

CI n-Pr 2-Pyridyl CI H

CI n-Pr 3-Pyridyl CI H

CI n-Pr 4-Pyridyl CI H

CI n-Pr Morphol ino CI H

CI n-Pr Piperidino CI H 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

C1 n-Pr 4-Piper idyl CI H

C1 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl CI H

Me Me Me S02Me Me

Me Me Et S02Me Me

Me Me n-Pr S02Me Me

Me Me i-Pr S02Me Me

Me Me cyc-Pr S02Me Me

Me Me n-Bu S02Me Me

Me Et Et S02Me Me

•Me Et n-Pr S02Me Me

Me Et i-Pr S02Me Me

Me Et cyc-Pr S02Me Me

Me Et n-Bu S02Me Me

Me Et t-Bu S02Me Me

Me Me CF3 S02Me Me

Me CF3 CF3 S02Me Me

Me CF3 Et S02Me Me

Me CF3 Ph S02Me Me

Me Me CF3CH2 S02Me Me

Me Et CF3CH2 S02Me Me

Me n-Pr n-Pr S02Me Me

Me n-Pr i-Pr S02Me Me

Me n-Pr cyc-Pr S02Me Me

Me n-Pr n-Bu S02Me Me

Me n-Pr t-Bu S02Me Me

Me i-Pr cyc-Pr S02Me Me

Me i-Pr n-Bu S02Me Me

Me i-Pr t-Bu S02Me Me

Me Me Ph S02Me Me

Me Me 2-Thienyl S02Me Me

Me Me 3-Thienyl S02Me Me

Me Me 2-Furyl S02Me Me

Me Me 3-Furyl S02Me Me

Me Me 3-Isoxazolyl S02Me Me

Me Me 4-Isoxazolyl S02Me Me

Me Me 5-Isoxazolyl S02Me Me

Me Me 2-Pyridyl S02Me Me

Me Me 3-Pyridyl S02Me Me

Me Me 4-Pyridyl S02Me Me

Me Me Morphol ino S02Me Me

Me Me Piperid ino S02Me Me

Me Me 4-Piperidyl S02Me Me ^3

o- o

yyrid i yyPrid -

表 1— 7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

Me n-Pr Morphol ino S02Me Me

Me n-Pr Piperidino S02Me Me

Me n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me

Me n-Pr 4-TetrahydropyranyI S02Me Me

CI Me Me S02Me Me

CI Me Et S02Me Me

CI Me n-Pr S02Me Me

CI Me i-Pr S02Me Me

CI Me cyc-Pr S02Me Me

CI Me n-Bu S02Me Me

CI Et Et S02Me Me

CI Et n-Pr S02Me Me

CI Et i-Pr S02Me Me

CI Et cyc-Pr S02Me Me

CI Et n-Bu S02Me Me

CI Et t-Bu S02Me Me

CI Me CF3 S02Me Me

CI CF3 CF3 S02Me Me

CI CF3 Et S02Me Me

CI CF3 Ph S02Me Me

CI Me CF3CH2 S02Me Me

CI Et CF3CH2 S02Me Me

CI n-Pr n-Pr S02Me Me

CI n-Pr i-Pr S02Me Me

CI n-Pr cyc-Pr S02Me Me

CI n-Pr n-Bu S02Me Me

CI n-Pr t-Bu S02Me Me

CI i-Pr cyc-Pr S02Me Me

CI i-Pr n-Bu S02Me Me

CI i-Pr t-Bu S02Me Me

CI Me Ph S02Me Me

CI Me 2-Thienyl S02Me Me

CI Me 3-Thienyl S02 e Me

CI Me 2 - Fury 1 S02Me Me

CI Me 3-Furyl S02 e Me

CI Me 3-Isoxazolyl S02Me Me

CI Me 4-Isoxazolyl S02Me Me

CI Me 5-Isoxazolyl S02Me Me

CI Me 2-Pyridyl S02Me Me

CI Me 3-Pyridyl S02Me Me

CI Me 4-Pyridyl S02Me Me

CI Me Morphol ino S02Me Me 表 1一 7 続き

— ΐ拏

6 S0請 OAV 表 1—7 続き

l R2 R3 4 R5

F Me 4 - Pyridyl S02Me Me

F Me Morphol ino S02Me Me

F Me Piperidino S02Me Me

F Me 4-Piperidyl S02 e Me

F Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me

F -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me

F -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me

F -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me

F -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me

F -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me

F -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me

F -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me Me

Rl R2 R3 4 R5

F -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me

F -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me

F Et P S02 e Me

F Et 2-Thienyl S02Me Me

F Et 3-T ienyl S02Me Me

F Et 2-Furyl S02 e Me

F Et 3 - Fury 1 S02Me Me

F Et 3-isoxazolyl S02Me Me

F Et 4-Isoxazolyl S02Me Me

F Et 5-Isoxazolyl S02Me Me

F Et 2- Pyridyl S02Me Me

F Et 3 - Pyridyl S02Me Me

F Et 4-Pyridyl S02Me Me

F Et Morphol ino S02Me Me

F Et Piperidino S02Me Me

F Et 4-Piperidyl S02Me Me

F Et 4-Te t rahyd ropy r any] S02Me Me

F n-Pr Ph S02 e Me

F n-Pr 2-Thienyl S02Me Me

F n-Pr 3-Thienyl S02Me Me

F n-Pr 2- Fury 1 S02Me Me

F n-Pr 3 - Fury 1 S02Me Me

F n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me

F n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me

F n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me

F n-Pr 2 - Pyridyl S02Me Me

F n-Pr 3 - Pyridyl S02Me Me

F n-Pr 4 - Pyridyl S02 e Me

F n-Pr Morphol ino S02Me Me 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

F n-Pr Piperidino S02Me Me

F n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me

F n-Pr 4-Te t rahydropyranyl S02Me Me

Br Me Me S02Me Me

Br Me Et S02Me Me

Br Me n-Pr S02Me Me

Br Me i-Pr S02Me Me

Br Me cyc-Pr S02Me Me

Br Me n-Bu S02Me Me

Br Et Et S02Me Me

Br Et n-Pr S02Me Me

Br Et i-Pr S02Me Me

Br Et cyc-Pr S02Me Me

Br Et n-Bu S02Me Me

Br Et t-Bu S02Me Me

Br Me CF3 S02Me Me

Br CF3 CF3 S02Me Me

Br CF3 Et S02Me Me

Br CF3 Ph S02Me Me

Br Me CF3CH2 S02Me Me

Br Et CF3CH2 S02Me Me

Br n-Pr n-Pr S02Me Me

Br n-Pr i-Pr S02Me Me

Br n-Pr cyc-Pr S02Me Me

Br n-Pr n-Bu S02Me Me

Br n-Pr t-Bu S02Me Me

Br i-Pr cyc-Pr S02Me Me

Br i-Pr n-Bu S02Me Me

Br i-Pr t-Bu S02Me Me

Br Me Ph S02Me Me

Br Me 2-Thienyl S02Me Me

Br Me 3-Thienyl S02Me Me

Br Me 2-Furyl S02Me Me

Br Me 3- Fury 1 S02Me Me

Br Me 3-Isoxazolyl S02Me Me

Br Me 4-Isoxazolyl S02Me Me

Br Me 5-Isoxazolyl S02Me Me

Br Me 2-Pyridyl S02Me Me

Br Me 3-Pyridyl S02Me Me

Br Me 4-Pyridyl S02Me Me

Br Me Morphol ino S02Me Me

Br Me Piperidino S02Me Me —7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

Br Me 4-Piperidyl S02Me Me

Br Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me

Br -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me

Br -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me

Br -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me

Br Vh S02Me Me

Br Ft 2-Thienv J l S02Me Me

Br Ft S02Me Me

Br Ft 2-Furvl S02Me Me

Br Ft 3-Furyl S02Me Me

Br Ft S-T snx i 7n l vl S02Me Me

Br Ft - Τ ςπΥίΐ 7π 1 ν 1 S02Me Me

Br E t fi- I soYa 7 n l vl S02Me Me

Br Ft 2-Pvridvl S02Me Me

Br Et 3-Pvridvl S02Me Me

Br Et 4-Pvr j(]yl S02Me Me

Br Et Morphol ino S02Me Me

Br Et Piperidino S02Me Me

Br Et 4-Piperidyl S02Me Me

Br Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me

Br n-Pr Ph S02Me Me

Br n-Pr 2-Thienyl S02Me Me

Br n-Pr 3-T ienyl S02Me Me

Br n-Pr 2-Furyl S02Me Me

Br n-Pr 3- Fury 1 S02Me Me

Br n-Pr 3 - Isoxazolyl S02Me Me

Br n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me

Br n-Pr 5 - Isoxazolyl S02Me Me

Br n-Pr 2-Pyridyl S02Me Me

Br n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me

Br n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me

Br n-Pr Morphol ino S02Me Me

Br n-Pr Piperidino S02Me Me

Br n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me

Br n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

MeO Me Me S02Me Me

MeO Me Et S02Me Me

MeO Me n-Pr S02Me Me

MeO Me i-Pr S02Me Me

MeO Me cyc-Pr S02Me Me

MeO Me n-Bu S02Me Me

MeO Et Et S02Me Me

MeO Et n-Pr S02Me Me

MeO Et i-Pr S02Me Me

MeO Et cyc-Pr S02Me Me

MeO Et n-Bu S02Me Me

MeO Et t-Bu S02Me Me

MeO Me CF3 S02Me Me

MeO CF3 CF3 S02Me Me

MeO CF3 Et S02Me Me

MeO CF3 Ph S02Me Me

MeO Me CF3CH2 S02Me Me

MeO Et CF3CH2 S02Me Me

MeO n-Pr n-Pr S02Me Me

MeO n-Pr i-Pr S02Me Me

MeO n-Pr cyc-Pr S02Me Me

MeO n-Pr n-Bu S02Me Me

MeO n-Pr t-Bu S02Me Me

MeO i-Pr cyc-Pr S02Me Me

MeO i-Pr n-Bu S02Me Me

MeO i-Pr t-Bu S02Me Me

MeO Me Ph S02Me Me

MeO Me 2-Thienyl S02Me Me

MeO Me 3-Thienyl S02Me Me

MeO Me 2-Furyl S02Me Me

MeO Me 3-Furyl S02Me Me

MeO Me 3-Isoxazolyl S02Me Me

MeO Me 4 - Isoxazolyl S02Me Me

MeO Me 5-Isoxazolyl S02Me Me

MeO Me 2-Pyridyl S02Me Me

MeO Me 3-Pyridyl S02Me Me

MeO Me 4-Pyridyl S02Me Me

MeO Me Morphol ino S02Me Me

MeO Me Piperidino S02Me Me

MeO Me 4 - Pi per idyl S02Me Me

MeO Me 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me

MeO -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 5

MeO -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me

MeO -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me

MeO Ft Ph S02Me Me

MeO Ft 2-Th ienvl S02Me Me

MeO Ft -Th i envl S02Me Me

MeO Ft 2-Fnrvl S02Me Me

MeO L· Ft Q-Fi ui irv y l S02Me Me

MeO l Ft -ί ¾ΠΥί17Π 1 vl S02Me Me

MeO Ft 4-Τ¾πγίΐ7π 1 vl S02Me Me

MeO Ft i S02Me Me

MeO Ft 2-Pvridvl S02Me Me

MeO Ft 3-Pvridvl S02Me Me

MeO Ft 4-Pvr i Hvl S02Me Me

MeO Ft Mornho 1 i nn S02Me Me

MeO Ft P i ΠΡ Γ i fl i no S02Me Me

MeO Et 4一 P i DP r i rivl S02Me Me

MeO Et 4-Te t rahydropyranyl S02Me Me

MeO n-Pr Ph S02Me Me

MeO n-Pr 2-Thienyl S02Me Me

MeO n-Pr 3-Thienyl S02Me Me

MeO n-Pr 2- Fury 1 S02Me Me

MeO n-Pr 3-Furyl S02Me Me

MeO n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me

MeO n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me

MeO n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me

MeO n-Pr 2 - Pyridyl S02Me Me

MeO n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me

MeO n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me

MeO n-Pr Morphol ino S02Me Me

MeO n-Pr Piperidino S02Me Me

MeO n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me

MeO n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

CF3 Me Me S02Me Me

CF3 Me Et S02Me Me

CF3 Me n-Pr S02Me Me

CF3 Me i-Pr S02Me Me

CF3 Me cyc-Pr S02Me Me

CF3 Me n-Bu S02 e Me

CF3 Et Et S02Me Me

CF3 Et n-Pr S02Me Me

CF3 Et i-Pr S02Me Me

CF3 Et cyc-Pr S02Me Me

CF3 Et n-Bu S02Me Me

CF3 Et t-Bu S02Me Me

CF3 Me CF3 S02Me Me

CF3 CF3 CF3 S02Me Me

CF3 CF3 Et S02Me Me

CF3 CF3 Ph S02Me Me

CF3 Me CF3CH2 S02Me Me

CF3 Et CF3CH2 S02Me Me

CF3 n-Pr n-Pr S02Me Me

CF3 n-Pr i-Pr S02Me Me

CF3 n-Pr cyc-Pr S02Me Me

CF3 n-Pr n-Bu S02Me Me

CF3 n-Pr t-Bu S02Me Me

CF3 i-Pr cyc-Pr S02Me Me

CF3 i-Pr n-Bu S02Me Me

CF3 i-Pr t-Bu S02Me Me

CF3 Me Ph S02Me Me

CF3 Me 2-Thienyl S02Me Me

CF3 Me 3-Thienyl S02 e Me

CF3 Me 2-Furyl S02Me Me

CF3 Me 3-Furyl S02 e Me

CF3 Me 3-Isoxazolyl S02Me Me

CF3 Me 4-Isoxazolyl S02Me Me

CF3 Me 5-Isoxazolyl S02Me Me

CF3 Me 2-Pyridyl S02Me Me

CF3 Me 3-Pyr idyl S02 e Me

CF3 Me 4-Pyridyl S02 e Me

CF3 Me Morphol ino S02Me Me

CF3 Me Piperidino S02Me Me

CF3 Me 4-Piperidyl S02Me Me

CF3 Me 4-Tet rahydropyranyl S02Me Me

CF3 -CH2CH2CH2CH2- S02Me Me 表 1— 7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

CF3 -CH eCH2CH2CH2- S02Me Me

CF3 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me

CF3 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me

CF3 -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me

CF3 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me

CF3 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me Me

CF3 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02 e Me

CF3 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me

CF3 Ft h S02Me Me

CF3 Ft 2-Thienv] S02Me Me

CF3 Ft -ThipnvI S02Me Me

CF3 L· Ft ?-Fiirvl S02Me Me

CF3 Ft 3-Fiirvl S02Me Me

CF3 Ft Q-T ςθΥ 7Π 1 vl S02Me Me

CF3 Ft -Γςογ?ϊ7θΙνΙ S02Me _LMe

CF3 Ft S— TsnYii7f»l vl S02 e Me

CF3 Ft 2-PvridvI S02Me Me

CF3 Ft S-Pvridvl S02Me Me

CF3 Ft 4-Pvr i dvl S02Me Me

CF3 Ft M 1 ortihnl 1 i 1no S02Me Me

CF3 Ft P i D r 1 rl i no S02Me Me

CF3 Ft 4一 P i npr i rivl S02Me Me

CF3 Et 4^_Te t ra ydropyranyl S02Me Me

CF3 n-Pr Ph S02Me Me

CF3 n-Pr 2-Thienyl S02Me Me

CF3 n-Pr 3-Thienyl S02Me Me

CF3 n-Pr 2-FuryI S02 e Me

CF3 n-Pr 3-Furyl S02Me Me

CF3 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me

CF3 n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me

CF3 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me

CF3 n-Pr 2-Pyridyl S02 e Me

CF3 n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me

CF3 n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me

CF3 n-Pr Morphol ino S02Me Me

CF3 n-Pr Piperidino S02Me Me

CF3 n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me

CF3 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me 表 1—7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

N02 Me Me S02Me Me 霞 Me Et S02Me Me

N02 Me n-Pr S02Me Me

N02 Me i-Pr S02Me Me

N02 Me cyc-Pr S02Me Me

N02 Me n-Bu S02Me Me

N02 Et Et S02Me Me

N02 Et n-Pr S02Me Me

N02 Et i-Pr S02Me Me

N02 Et cyc-Pr S02Me Me

N02 Et n-Bu S02Me Me

N02 Et t-Bu S02Me Me

N02 Me CF3 S02Me Me

N02 CF3 CF3 S02Me Me 匿 CF3 Et S02Me Me

N02 CF3 Ph S02Me Me

N02 Me CF3CH2 S02Me Me

N02 Et CF3CH2 S02Me Me

N02 n-Pr n-Pr S02Me Me

N02 n-Pr i-Pr S02Me Me

N02 n-Pr cyc-Pr S02Me Me 匿 n-Pr n-Bu S02Me Me

N02 n-Pr t-Bu S02Me Me 顯 i-Pr cyc-Pr S02Me Me

N02 i-Pr n-Bu S02Me Me 匿 i-Pr t-Bu S02Me Me

N02 Me Ph S02Me Me 匿 Me 2-Thienyl S02Me Me

N02 Me 3-Thienyl S02Me Me

N02 Me 2-Furyl S02Me Me

N02 Me 3- Fury 1 S02Me Me

N02 Me 3-Isoxazolyl S02Me Me

N02 Me 4-Isoxazolyl S02Me Me

N02 Me 5-Isoxazolyl S02Me Me

N02 Me 2-Pyridyl S02Me Me

N02 Me 3-Pyr idyl S02Me Me 匿 Me 4-Pyridyl S02Me Me

N02 Me Morphol ino S02Me Me

N02 Me Piperidino S02Me Me

N02 Me 4-Piperidyl S02Me Me

N02 Me 4-Te t rahyd ropy r any 1 S02Me Me

N02 -CH2CH2CH2CH2- S02 e Me 表 1— 7 桃さ

R1 R2 R3 R4 R5

N02 -CHMeCH2CH2CH2- S02Me Me

N02 -CH2CHMeCH2CH2- S02Me Me

N02 -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me Me 觀 -CH2CH20CH2CH2- S02Me Me 觀 -CH2CH2N (Me) CH2CH2- S02Me Me

N02 -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- S02Me Me

N02 -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- S02Me Me

N02 -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me Me

N02 Et P S02Me Me 觀 Et 2-Thienyl S02Me Me

N02 Et 3-Thienyl S02Me Me 腿 Et 2-Furyl S02Me Me 觀 Et 3-Furyl S02Me Me

N02 Et 3-Isoxazolyl S02Me Me

N02 Et 4-Isoxazolyl S02Me Me 腿 Et 5-Isoxazolyl S02Me Me

N02 Et 2-Pyridyl S02Me Me 觀 Et 3-Pyridyl S02Me Me 觀 Et 4-Pyridyl S02Me Me

N02 Et Morphol ino S02Me Me 匿 Et Piperidino S02Me Me

N02 Et 4-Piperidyl S02Me Me

N02 Et 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me

N02 n-Pr Ph S02Me Me

N02 n-Pr 2-Thienyl S02Me Me

N02 n-Pr 3-Thienyl S02Me Me 腿 n-Pr 2-Furyl S02Me Me

N02 n-Pr 3- Fury 1 S02Me Me

N02 n-Pr 3-Isoxazolyl S02Me Me 觀 n-Pr 4-Isoxazolyl S02Me Me 觀 n-Pr 5-Isoxazolyl S02Me Me

N02 n-Pr 2-Pyridyl S02Me Me

N02 n-Pr 3-Pyridyl S02Me Me 觀 n-Pr 4-Pyridyl S02Me Me 讀 n-Pr Morphol ino S02Me Me 應 n-Pr Piperidino S02Me Me

N02 n-Pr 4-Piperidyl S02Me Me

N02 n-Pr 4-Tetrahydropyranyl S02Me Me Z9

一 τ拏

6 S0請 OAV 表 1—7 続き

9

i-i

6 S0請 OAV 表 1— 7 続き

Rl R2 R3 R4 R5

CI -CHMeCH2CH2CH2- CI Me

CI -CH2CHMeCH2CH2- CI Me

CI -CH2CH2CH2CH2CH2- CI Me

CI -CH2CH20CH2CH2- CI Me

CI -CH2CH2N (Me) CH2CH2- CI Me

CI -CH2CH2 (C=0) CH2CH2- CI Me

CI -CH2CH2C (OMe) 2CH2CH2- CI Me

CI -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- CI Me

CI Et CI CI Me

CI Et 2-Thienvl CI Me

CI Et 3-Thienvl CI Me

CI Et 2-Furyl CI Me

CI Et 3-Furyl CI Me

CI Et ii-T snyfl 7o l vl CI Me

CI Et 4-T oxazol vl CI Me

CI Et R-T^oxii7ol vl CI Me

CI Et 2-Pvridvl CI Me

CI Et 3-Pvridvl CI Me

CI Et 4-Pvr i (ivl CI Me

CI Et ornhnl i nn C I Me

CI Et Pi Dpr i ri i no CI Me

CI Et 4一 Pi npr 1 flvl CI Me

CI Et 4-Te trahydropyranyl CI Me

CI n-Pr Ph CI Me

CI n-Pr 2-Thienyl CI Me

CI n-Pr 3-Thienyl CI Me

CI n-Pr 2-Furyl CI Me

CI n-Pr 3- Fury 1 CI Me

CI n-Pr 3-Isoxazolyl CI Me

CI n-Pr 4 - Isoxazolyl CI Me

CI n-Pr 5-Isoxazolyl CI Me

CI n-Pr 2-Pyridyl CI Me

CI n-Pr 3-Pyridyl CI Me

CI n-Pr 4-Pyridyl CI Me

CI n-Pr Morphol ino CI Me

CI n-Pr Piperidino CI Me

CI n-Pr 4-Piperidyl CI Me

CI n-Pr 4-Tet rahydropyranyl CI Me 表 1一 7 続き

R1 R2 R3 R4 R5

EtO Me Me S02Me H

EtO Et Et S02Me H

EtO Me Et S02Me H

Me Me CH-CH2 S02Me H

CI Me CH=CH2 S02Me H

CF3 Me CH=CH2 S02Me H

CI Me CH=CH2 CI H

Me Me CH=CH2 S02Me Me

C I Me CH=CH2 S02Me Me

CF3 Me CH=CH2 S02Me Me

Me Me CH=CH2 CI Me

Me Et CH=CH2 S02Me H

C I Et CH=CH2 S02Me H

CF3 Et CH=CH2 S02Me H

CI Et CH=CH2 CI H

Me Et CH=CH2 S02Me Me

CI Et CH=CH2 S02Me Me

CF3 Et CH=CH2 S02Me Me

CI Et CH=CH2 CI Me

Me Me CH2CH=CH2 S02Me H

CI Me CH2CH=CH2 S02Me H

CF3 Me CH2CH=CH2 S02Me H

CI Me CH2CH=CH2 CI H

Me Me CH2CH=CH2 S02Me Me

CI Me CH2CH=CH2 S02Me Me

CF3 Me CH2CH=CH2 S02 e Me

CI Me CH2CH=CH2 CI Me

Me Et CH2CH=CH2 S02Me H

CI Et CH2CH=CH2 S02Me H

CF3 Et CH2CH=CH2 S02Me H

CI Et CH2CH=CH2 CI H

Me Et CH2CH=CH2 S02Me Me

CI Et CH2CH=CH2 S02Me Me

CF3 Et CH2CH=CH2 S02Me Me

CI Et CH2CH=CH2 CI Me

Me Me CH2CH20Me S02Me H

CI Me CH2CH20Me S02Me H

CF3 Me CH2CH20Me S02Me H

CI Me CH2CH20Me CI H

Me Me CH謂 OMe S02Me Me

CI Me CH2CH20Me S02Me Me

CF3 Me CH2CH20Me S02Me Me 表 1一 7 続き

[除草剤]

本発明化合物（式〔I〕で表される化合物又はその塩）は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒシバ、アキノエノコログサ、ィチビ、ィヌビュ等の各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。

また、本発明化合物には、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示す化合物も含まれている。

また本発明化合物には、各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。

更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することがでさる。

本発明化合物には殺菌活性、殺虫 ·殺ダニ活性を有するものも含まれる。

本発明除草剤は、本発明化合物（式〔I〕で表される化合物又はその塩）の 1種またはは 2種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライ卜、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロへキサン、シクロへキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、ァセ卜ン、トリクロルエチレン、メチルイソプチルケ卜ン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルェ —テル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビ夕ン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェチレンが付加したトリスチリルフエニルェ一テル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフエ二ルェ一テルの硫酸エステル塩、アルキルナフ夕レンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフ夕レンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソプチレン-無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水和剤に於いては、 5〜9 0重量％ (以下、単に％と書く）、好ましくは 1 0〜8 5 % ：乳剤に於いては、 3〜7 0 %、好ましくは 5〜 6 0 % :粒剤に於いては、 0 . 0 1〜5 0 %、好ましくは、 0 . 0 5〜4 0 %の濃度が用いられる。

このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては 1ヘクタール当たり有効成分 0 . 1 g以上の適当量が施用される。

また、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使用することもできる。特に、除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させることが可能である。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、ジフルフエ二カン、プロパニル等のァニリド系除草剤、ァラクロール、プレチラクロール等のクロロアセトァ二リド系除草剤 2， 4— D、 2 , 4— D B等のァリールォキシアルカン酸系除草剤、ジクロホップ—メチル、フエノキサプロップ—ェチル等のァリールォキシフエノキシアルカン酸系除草剤、ジカンバ、ピリチォバック等のァリ一ルカルボン酸系除草剤、イマザキン、イマゼ夕ピル等のィミダゾリン系除草剤、ジゥロン、イソプロッロン等のウレァ系除草剤、クロルプロファム、フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、チォベンカルプ、 E P T C等のチォカーバメート系除草剤、トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニ卜ロア二リン系除草剤、アシフルオルフエン、ホメサフェン等のジフエニルエーテル系除草剤、ベンスルフロン一メチル、二コスルフロン等のスルホニルゥレア系除草剤、メトリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤、アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、フルメッラム等のトリァゾピリミジン系除草剤、プロモキシニル、ジクロべニル等の二トリル系除草剤、ダリホサ一ト、ダリホシネ一卜等のリン酸系除草剤、パラコート、ジフェンゾコート等の第四アンモニゥム塩系除草剤、フルミロラック一ペンチル、フルチアセット—メチル等の環状イミド系除草剤、ベンゾィルプロップエヂル、フランプロップェチル等のベンゾィルァミノプロピオン酸系除草剤、その他として、イソキサベン、エトフメセート、ォキサジァゾン、ピぺロホス、ダイムロン、ベン夕ゾン、ベンフルセー卜、ダイフェンゾコート、ナブロア二リド、トリァゾフエナミド、キンク口ラック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジチォピル、ピラゾレート、ピリデ一卜、フルポキサム、更に、セ卜キシジム、トラルコキシジム等のシクロへキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。また、これらを組み合わせた組成物に植物油及び油濃縮物等の添加剤を添加することもできる。次に実施例および参考例により、本発明化合物をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。

実施例 1 ：

(化合物番号 Q 1一 5の合成方法）

工程 1 ：ェチル 3 - (4-ォキソ - [1, 4]ォキサチアン- 4-イリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホニル）ベンゾェ一卜の合成

ェチル 2-メチル -4- (メチルスルホニル) - 3-トリフロロメチルスルホニルォキシベンゾエート 2. 34g (5. 99腿 ol)、 4-ィミノ- 1, 4-ォキサチアン- 4-ノン 1. 10g (8. 13画 ol)、酢酸パラジウム 0. 13g (0. 59画 1)、ラセミ BINAP 0. 37g (0. 60删 ol)、炭酸セシウム 2. 99g (9. 17mmol)をトルェン 50ml に加え、窒素雰囲気下で 2時間還流した。反応液を希塩酸、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ（クロ口ホルム：メタノール = 20 ： 1)で精製すると表題化合物を黄色固体物として 0. 98g (収率 44%)得られた。

工程 2 ： 3- (4-ォキソ - [1, 4]ォキサチアン- 4-ィリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホニル）ベンゾィックァシッドの合成

ェチル 3- (4-ォキソ- [1, 4]ォキサチアン -4 -ィリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホニル）ベンゾエート 0. 98g (2. 61隱 ol)をメタノール 40ml に溶かし 3 苛性ソーダ水 20ml を加えた。 40〜60でで 5時間攪拌した後反応液を 4分の 1まで減圧濃縮し、水を 40ml加えた。この水溶液はクロ口ホルム 10ml で 2回洗浄し吸引ろ過で不溶物を除去した。この溶液に濃塩酸を滴下し酸性溶液にすると、表題化合物が無色結晶として析出する。これをろ別し減圧乾燥すると無色粉末 0. 81g (収率 89%、融点 256-258°C)を得られた。

工程 3 ： 5 -ヒドロキシ-卜メチルビラゾール- 4-ィル 3- (4-ォキソ - [1, 4]ォキサチアン- 4 -ィリデンァミノ）- 2-メチル -4- (メチルスルホニル）フエニルケトンの合成

0 II

Me- Ν +

H HC I

3- (4-ォキソ- [1, 4]ォキサチアン- 4-ィリデンァミノ） -2-メチル -4- (メチルスルホニル）ベンゾィックァシッド 0. 23g (0. 66画 ol)をクロ口ホルム 8ml に溶かしカルボニルジイミダゾール（以下 CDI と記載) 0. l lg (0. 68誦 ol)を添加し 30分還流下攪拌した。これとは別に 1-メチル- 3 - ピラゾリン- 5-オン塩酸塩 0. 10g (0. 75mmol)をクロ口ホルム 2ml に懸濁させ、トリェチルアミン 0. 08g (0. 8誦 o l)を滴下し 15分室温で攪拌した溶液を、先に調製した反応液に室温で添加した。この反応液を 1時間還流下攪拌し、室温でアセトンシアンヒドリン 0. 03g と卜リエチルアミン約 0. 8gを続けて添加し、室温で 12時間攪拌した。反応液を希塩酸、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残留物にメタノール 4ml を加え攪拌すると表題の化合物が沈殿する、これをろ別し乾燥すると無色粉末結晶として 0. 20g (収率 71¾, 融点 223 - 224で）を得られた。

上記実施例を含め本発明化合物の製造例を表 2に示す。略号は表 1と同じ意味を表す。

Qが Q 1で置換された化合物

化合物

^μ.

R6 G Rl R2 R3 R4 R5 R7 R8 m. p. [°C]

Q1-1 Η 0 Me Me 2-Thienyl S02Me H Me H 142-144

Q1-2 Η 0 Me Me Ph S02Me H Me H Amorphous

Q1-3 Η 0 Me Me Me S02Me H Me H 240-242

Q1-4 Η 0 Me Et Et S02Me H Me H 177-180

Q1-5 Η 0 Me -CH2CF [20CH2CH2- S02Me H Me H 223-224

Q1-6 Η 0 Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 169-170

Q1-7 Η 0 Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 201-202

Q1-8 Η 0 Me Et Et S02Me H Et H 166-168

Q1-9 Η 0 Me Et Et S02Me H Me Me 152-155

Q1-10 Η 0 Me Et Et S02Me H H H Amorphous

Q1-11 Η 0 Me Me Et S02Me H Me H 116-119

Q1-12 Η 0 CI Me Me S02Me H Me H Amorphous

Q1-13 Η 0 CI Et Et S02Me H Me H 176-178

Q1-14 Η 0 CI Me Me S02Me H Et H Amorphous

Q1-15 Η 0 CI Et Et S02Me H Et H Amorphous

Q1-16 Η 0 Me Et n-Pr S02Me H Me H 154-157

01- 1 7 Η o Me Et i-Pr S02Me H Me H Amornhnn u ς

Q1-18 Tosyl 0 Me Et Et S02Me H Me H Amorphous

Q1-19 PhCH2 0 Me Et Et S02Me H Me H Amorphous

Q1-20 H 0 Me -CH2CH (OMe) CH2CH2CH2- S02Me H Me H 173-175

Q1-21 H 0 Me -CH (Me) CH2CH2CH2- S02Me H Me H 195-197

Q1-22 H 0 Me -CH2CH2CH2- S02Me H Me H 189-191

Q1-23 H 0 CF3 Et Et S02Me H Me H 173-175

Q1-24 H 0 Me Me C I Me S02Me H Me H 103-105 CI

Q1-25 H 0 Me Me S02Me H Me H Amorphous

Q1-26 H 0 H Et Et S02Me H Me H 154-156

Q1-27 H 0 H CF3 Ph S02Me H Me H Amorphous

Q1-27 H 0 H -CH2CH2C H2CH2CH2CH2- S02Me H Me H 181-183 表 2— 2 Qが Q 2で置換された化合物

化合

物番

号 R6 G Ym X Rl R2 R3 R4 R m. p. [°C]

5

Q2-1 H 0 ― CH2 Me Me Ph S02Me H Amorphous

Q2-2 H 0 一 CH2 Me Me Me S02Me H 196- 198

Q2-3 H 0 ― CH2 Me Et Et S02Me H 181-182

Q2-4 H 0 ― CH2 Me -CH2CH 20CH2CH2- S02Me H 214-216

Q2-5 H 0 —— CH2 Me -CH2CH2CH2CH2- S02Me H 146-148

Q2-6 H 0 —— CH2 Me -CH2CH2CH2CH2CH2- S02Me H 177-179

Q2-7 H 0 ― CH2 CI Me Me S02Me H 179-182

Q2-8 H 0 —— CH2 CI Et Et S02Me H 169-171

Q2-9 H 0 — CH2 Me Et n-Pr S02Me H 158-160

Q2-10 H 0 ― CH2 Me Me i-Pr S02Me H Amorphous

Q2-11 H 0 5- Me 2 NH Me Et n-Pr S02Me H Amorphous

Q2-12 H 0 一 CMe2 Me Et Et S02Me H 184-186

Q2-13 H 0 5-Me2 CH2 Me Et Et S02Me H 132-132

Q2-14 H 0 5- Me CH2 CI Et Et S02Me H 187-188

Q2-15 H 0 5-0= 6-Me2 CMe2 Me Et Et S02Me H Amorphous

Q2-16 H 0 4-CH2CH2-6 CH Me Et Et S02Me H Amorphous

Q2-17 H 0 4-CH2CH2-6 CH CI Et Et S02Me H Amorphous

Q2-18 H 0 5-CH2-6 CMe Me Et Et S02Me H Amorphous

Q2-19 H 0 CH2 Me - CH2C腿 eCH2CH2CH2- S02Me H 172-174

Q2-20 H 0 CH2 Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H 188-190

Q2-21 H 0 5 - Me CH2 Me -CHMeCH2CH2CH2- S02Me H 205-207

Q2-22 H 0 5 - Me CH2 CI Me Me S02Me H 189-190

Q2-23 H 0 CMeC02Et Me Et Et S02Me H 123-125

Q2-24 H 0 CH2 Me -CH2CH2CH2- S02Me H 107-110

Q2-25 H 0 5- Me CH2 Me -CH2CH2CH2- S02Me H 152-153

Q2-26 H 0 CH2 Me Me C I Me S02Me H 98-100 C I 表 2— 2 続き

Qが Q 3で置換された化合物

表 2— 4 Qが Q 4で置換された化合物

化合物

番号 R10 R11 G Rl R2 R3 R4 R5 m. p. ra

Q4-1 Me Me 0 Me Et n-Pr S02Me H Amorphous 表 2— 5 Qが Q 5で置換された化合物

表 2 _ 6 Qが Q 6で置換された化合物

以下に ¹ H— NM Rデータ（重クロ口溶媒、内部標準 TM S ) を示す

単位は 5、なお括弧内の数値はプロトン比を表し、記号は s ：シングレツ卜、 d ：ダブレツ卜、 t ：トリプレツ卜、 Q ：カルテツ卜、 m：マルチプレツ卜、 b r ：ブロード、 b r s ：ブロードシングレツ卜を表す。化合物番号 Q 1 - 2

2. 26 (3H, s) 、 3. 37 (3H, s) 、 3. 42 (3H, s) 、 3. 67 (3H, s) 5. 34 (1H, brs) 、 6. 77 (1H, s) 、 7. 09 (1H, d)、 7. 50-7. 70 (3H, m)、 7. 99 (1H, d)、 8. 14 (2H, d) 化合物番号 Q 1— 10

1·37(6Η, t)、 2.37 (3H, s) 3.24 (3H， s)、 3.40(4H,m)、 5.94 (IH, brs)、 7.16(lH,d)、 7,97(1

H, s)、 7.98 (IH, d)

化合物番号 Q 1— 12

1.47 (3H, t)、 3.24 (6H, s)、 3.30 (3H, s)、 4.10 (2H, a)、 7.24 (IH, d)、 7.31 (IH, s)、 8.06 (IH, d) 化合物番号 Q 1— 14

3·24(6Η, s)、 3.30(3H, s)、 3.72 (3H， s)、 6.91(lH，br)、 7.22 (IH, d)、 7· 32 (IH, s)、 8.08 (IH, d) 化合物番号 Q 1— 15

I.45(9H, m)、 3.29(3H, s)、 3.35 (4H, Q)、 4.07 (2H, Q) , 6.17(lH，br)、 7.18(1H, d)、 7.30 (IH, s) 、 8.03 (IH, d)

化合物番号 Q 1— 17

1.52 (6H, dd) 、 2.47 (3H, s) 、 2.94 (3H, s) 、 3.24 (3H, s) 、 3.66 (IH, m) 、 3.72 (3H, s) 、 5.87 (IH, Br) , 7.20(lH，d)、 7.32 (IH, s) 7.98 (IH, d)

化合物番号 Q 1— 18

1.39簡， t)、 2.30 (3H, s) > 2.47 (3H， s)、 3.22 (3H, s) > 3.50(4H,m)、 3.75 (3H, s)、 6.93 (IH, d) 、 7.39(2H，d)、 7.45 (IH, s) , 7.85 (IH, d) , 7.90 (IH, d)

化合物番号 Q 1— 19

1.39(6H, t)、 2.40(3H, s)、 2.24 (3H, s)、 3.31(4H,m)、 3.54 (3H, s) , 5.58 (3H, s)、 7.07 (IH, d) 、 7.21 (IH, s) 7.38 (5H, m) , 7.94 (IH, d)

化合物番号 Q 1— 25

2.19 (3H, s) , 2.35(3H，s)、 3.30 (3H, s)、 3.33 (3H, s)、 3.60 (3H, s)、 6.75 (IH, s)、 7.02 (IH, d) 、 7.24(2H, d)、 7.91(1H, d)、 7.93 (2H, s)

化合物番号 Q 1— 27

3.42(3H，s)、 3.65(3H，s)、 6.90(1H, s)、 7.02 (1H， d)、 7.20 (2H, d)、 7.62 (2H, m) , 7.77 (IH, in) 、 8.07-8.20 (3H, m)

化合物番号 Q2— 1

1.61(3H, s)、 2.02(2H，m)、 2.37 (2H, m) , 2.77(2H, t)、 3· 31 (3H， s)、 3.34 (3H, s)、 6.83 (IH, d) 、 7.60(3H, m)、 7.94 (IH, d) , 8.24 (2E m)

化合物番号 Q 2— 10 1.5K6H, dd), 2.05(2H,m)、 2.28(3H, s)、 2.42 (2H, m)、 2.80 (2H, m) , 2.94 (3H， s)、 3.23 (3H, s) 、 3.70 (IE m) , 6.87(1H, d)、 7.91 (IH, d)

化合物番号 Q 2— 11

1.05 (3H, t)、 1.35 (6H, s)、 1.40 (3H, t)、 1.85 (2H, m)、 2.37 (3H, s)、 2.45 (2H, s)、 3.20 (3H, s) 、 3.25 (4H, m) , 6.05 (IH, brs) , 6.95(1H, d)、 7.90 (IH, d)

化合物番号 Q 2— 15

1.32(6H, s)、 1.41(6H, t)、 1.54麵, s)、 2.23 (3H, s)、 3.30 (3H, s)、 3.35 (4H, q) , 6.88(1H, d)、 7.92 (IH, d)

化合物番号 Q 2— 16

1.40 (6H, t)、 1.64-1.76 (2H, m)、 1.99-2.30 (4H, m)、 2.27 (3H, s)、 2.89 (111, m)、 3.18 (IH, m)、 3.22 (3H, s) , 3.34(4H, Q)、 6.87(1H, d)、 7.90 (IH, d)

化合物番号 Q 2— 17

1.4 6H, t) 、 1.65 - 1.80 ( m)、 1.90-2.77 (411, m) , 2.85 (IH, t)、 3.14 (IH, t)、 3.24 (3H, s) , 3.35 (4H, q) , 7.44 (IH, d)、 7.98 (IH, d)

化合物番号 Q2- 18

1.25-1.50 (1 IH, m)、 1.50-2.03 (3H, m)、 2.29 (3H, s)、 3.32 (3H, s)、 3.34 (4H, q)、 6.85 (IH, d)、 7.90 (IH, d)

化合物番号 Q 2— 27

1.09 (1.5H, s)、 1.12 (1.5H, s)、 2.11 (3H, s)、 2.11-2.45 (2H, m)、 2.43 (311, s)、 2.43-2.52 (2H, m)、 2.75-2.80 (1H, m) , 3.16(3H, s)、 3. 78 (3H, s)、 6.85 (0.5H, d)、 6.86 (0.511, d)、 7.31 (IH, d)、 7.36UH, d)、 7.9K1H, d)

化合物番号 Q 2— 32

1.22 (311, t) , 1.30(3H, s)、 1.42 (6H ）、 1.85 - 2.00 (IH, m)、 2.35 - 2.55 (IH, m)、 2.65-2.75 (IH, m) , 2.85-3.05 (111, m) , 3.25 (3H, s)、 3.30-3.45 (4H, m) 4.15 (211, Q) , 6.90(1H, d)、 8.00(111, d) 化合物番号 Q2_40

1.14 ( 3H, s ) 、 1.16(311, s) , 1.35-1.42 (611, m) , 2.24(3H, s) 、 2.53(1H, d) 、 3.13 (IH, d) , 3.18(3H, s)、 3.21-3.35 (4H, m) , 3.71(3H，s)、 6.87(1H, d)、 7.90(111, d)

化合物番号 Q2— 42

1.11 (3H, d) 、 1.43(6H, t)、 2.00-2.96 (5H, m) , 3.29(3H, s)、 3.35 (4H, Q) , 6.88(lH,d)、 8.22 (IH, d) 化合物番号 Q 2 - 45

1.88- 1.99 (2H,m)、 2.15 (3H, s) 2.22-2.44 (2H, m) , 2.35 (3H, s)、 2.67-2.72 (211, m) , 3.24(3H，s)、 3.25(3H, s)、 6.75(lH,d) 7.26 (2H， d)、 7.87(1H, d), 8.02 (2H, d)

化合物番号 Q2-46

0.93 (3H, d)、 1.42 (6H, t)、 2.04-2.26 (311, m)、 2.39-2.53 (2H, m) 、 3.26 (3H, s)、 3.33 (3H, s)、 7.20UH, d)、 7.43-7.57 (5H, m) , 8.00 (IH, d)

化合物番号 Q 2 _ 47

0.99(3H, s)、 1.04(3H,d)、 1.09 (3H， s)、 1.39 (6H, t) , 2.06 (IH, m) , 2.24(3H, s)、 2.51-2.75 (2H, m) 、 3.22(311, s)、 3.32 (4H, Q) , 6.85(1H, d)、 7.92 (IH, d)

化合物番号 Q2-48

1.43 (6H, t)、 2.07 (211, m)、 2.48 (211, t)、 2.76 (2H, t)、 3.28 (3H, s)、 3.29 (4H, q)、 7.13 (IH, d)、

7.43 (111, s)、 7.98 (IH, d)

化合物番号 Q 2 - 50

1.25 (2H, m)、 1.99 (2H, t)、 2.75 (2H, t)、 3.35 (3H, s)、 6.92 (IH, d)、 7.60 (2H, m)、 7.75 (IH, m)、

8.00-8.20 (3H, m)

化合物番号 Q2 - 51 (約 1 ： 1 ジァステレオマー混合物）

1.34-1.43 (7.5H,m) , 1.46 (1.5H, d) 、 2.12-2.27 (211, m) , 2.32 (3Η, d) 、 2.62-2.92 (IH, m) 、

2.97 (1.511, s)、 3.07 (1.5H, s)、 3.23 (3H, s)、 3.26-3.37 (411, m)、 3.37-3.80 (111, m)、 6.88 (0.5H, d)、

6.91(0.5H, d)、 7.91 (IH, d)

化合物番号 Q2-52

1.69 - 1.90 (4H, m)、 1.96 - 2.10 (6H， m)、 2.29(3H, s)、 2.41(2H, t)、 2.79 (2H, t) , 3.16-3.30(2H,m) ,

3.26(311, s)、 3.62(lH,m)、 3.64(lH,m)、 6.86(lH，d)、 7.91 (IH, d)

化合物番号 Q3 - 2

1.30 (2H, m) , 1.45 (2H, m) , 2.35 (IH, m) , 2.38 (3H, s)、 3.33(3H, s)、 3.37 (3H, s)、 7.16 (IH, d)

7.51-7.65(3H,m), 8.01 (IH, d)、 8.19 (2H, d)

化合物番号 Q3 - 8

1.32 (2H, m) , 1· 45 (3H, t)、 1.48(2H，m)、 2.35 (IH, m)、 2.50(3H，s)、 3.01(3H，s)、 3.25 (3H, s) 、 3.40(2H，m)、 7.20 (IH, d) 7.99 (IH, d) 化合物番号 Q3 - 9

1.35 (mm), 1.48(2H,m)、 2.33(lH,m)、 3.23鼠 s)、 3.30 (3H, s)、 7.2Π1Η, d)、 7.94 (IH, d) 、 8.08 (IH, d)

化合物番号 Q 3 - 11

1.04(3H, t)、 1.30 (2H, m) , 1.40 (3H, m) 1.45 (2H, m) 1.82 (2H, m)、 2.37(lH,m)、 2.48 (3H, s) 、 3.23(3H, s)、 3.25 (4H, m) , 7.17 (IH, d) , 7.97 (IH, d)

化合物番号 Q3- 1 7

1.36 (2H, m) , 1.41(6H, t)、 1.48 (2H, m) , 2.30 (IH, m) , 3.31(3H, s)、 3, 34 (4H, Q)、 7.23 (IH, d) , 8.33 (IH, d)

化合物番号 Q 3 _ 1 8

1.25-1.35 (2H, m) > 1.35— 1, 44 (2H, m)、 2.31-2.41 (IH, m) , 2.37 (311, s) > 2.41(311, s) , 3.42 (3H, s)、 3.56(3H, s)、 7.15(1H, d)、 7.32(2H, d)、 8.01(1H, d)、 8.04 (2H, d)

化合物番号 Q4 - 1

1.03 (3H, t)、 1.39 (3H, t)、 1.86 (2H, m)、 2.49 (3H, s)、 3.22 (6H, s)、 3.28 (3H, s)、 3.30 (4H, m) 、 7.15 (IH, d)、 7.95 (IH, d)

化合物番号 Q 5 - 2

1.32 (2H, m) , 1.41 (2H, m) , 2.76 (IH, m)、 3.25 (6H, s)、 3.3Π3Η, s)、 7.19(1H, d)、 8.08 (IH, d) 、 8.11 (IH, s)

化合物番号 Q 5 - 3

1.26(2H,m)、 1.34 (2H, m) > 1.47鼠 t)、 2.76 (IH, m)、 3.26 (3H， s)、 3.33 (4H, Q)、 7.13 (IH, d) 、 8.05 (IH, d)、 8.10 (IH, s)

化合物番号 Q6- 1

1.40 (6H, t)、 2.29 (3H, s)、 2.34 (3H, s)、 3.20 (3H,， s)、 3.32 (4H， q)、 6.05 (IH, s)、 6.92 (IH, d) 、 7.92 (IH, d)

〔除草剤〕

次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。【0 0 9 0】

製剤実施例 1 水和剤

本発明化合物 2 0部

ホワイ卜カーボン 2 0部

ケイソゥ土 5 2部

アルキル硫酸ソ一ダ 8部

以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分 2 0 %の水和剤を得た。

【0 0 9 1】

製剤実施例 2 乳剤

本発明化合物 2 0部

キシレン 5 5部

ジメチルホルムアミド 1 5部

ポリオキシエチレンフエ二ルェ一テル 1 0部

以上を混合、溶解して有効成分 2 0 %の乳剤を得た。

【0 0 9 2】

製剤実施例 3 粒剤

本発明化合物 5部

タルク 4 0部

クレー 3 8部

ベン卜ナイ卜 1 0部

アルキル硫酸ソ一ダ 7部

以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径 0 . 5〜 ] 0 mmの粒状に造粒して有効成分 5 %の粒剤を得た。

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺草指数で表した。

調査基準

殺草率殺草指数

0 % 0

2 0〜2 9 % 2 40-49% 4

60〜69 % 6

80〜89% 8

100% 10

また、 1、 3、 5、 7、 9の数値は、各々 0と 2、 2と 4、 4と 6、 6と 8、 8と 10の中間の値を示す。無処理区の地上部生草重一処理区の地上部生草重）

殺草率は₎₌ xiOO 無処理区の地上部生草重試験例 1 畑作茎葉散布処理

200 cm² のポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、アキノエノコログサ、ィチビ、ィヌビュの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が 5〜10 cmの草丈に生育した時点で各供試化合物の製剤実施例 2に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように、 1000リツトル/ h a散布量相当量で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。温室内で育成し、処理 3週間後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、その結果を第 3表に示した。

第 3

化合物番号量（g ai/ha) 化シ Λ' アキノコ D ィチビィヌヒ 'ュ

Q1-1 250 10 10 10 10

Q1-2 250 10 10 10 10

Q1-3 250 10 10 10 10

Q1-4 250 10 10 10 10

Q1-5 250 10 10 10 10

Q1-6 250 10 10 10 10

Q1-7 250 10 10 10 10

Q1-8 250 10 10 10 10

Q1-9 250 9 10 10 10

Q1-11 250 10 10 10 10

Q1-13 250 10 10 8 10

Q1-14 250 10 10 9 10

Q1-15 250 10 10 10 10

Q1-16 250 10 10 9 10

Q1-17 250 10 10 10 10

Q1-18 250 10 10 10 10

Q1-19 250 10 10 10 10

Q1-21 250 10 10 10 10

Q1-22 250 10 10 10 10

Q1-23 250 10 10 10 10

Q1-25 250 9 10 9 9

Q2-1 250 10 10 9 10

Q2-2 250 10 10 10 10

Q2-3 250 10 10 10 10

Q2-4 250 10 10 10 10

Q2-5 250 10 10 10 10

Q2-6 250 10 10 10 10

Q2-7 250 10 10 10 10

Q2-8 250 10 10 10 10

Q2-9 250 10 10 10 10

Q2-10 250 10 10 10 10

Q2-12 250 10 10 10 10

Q2-13 250 10 10 10 10

Q2-14 250 10 10 10 10

Q2-15 250 10 10 10 10 ί^8

^^ 拏 ε n et8cioeooiJfx3d 試験例 2 畑作土壌処理

表面積が 2 5 0 c m²のプラスチックポットに畑土壌を充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコ口、ィチビ、ィヌビュの種子を播種し、その上に 0 . 5 c mの覆土をした。翌日に製剤実施例 1に示した水和剤の水希釈液を、有効成分が所定の薬量になるように土壌表面上に均一に散布し、温室内で育成し、処理 2 0日後に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、その結果を第 4表に示した。

第 4 表

ド 1ュ

第 4 表続き

産業上の利用可能性

本発明のスルホキシィミン基を有するベンゾィルビラゾール誘導体化合物またはその塩の 1種または 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする組成物は、工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、トウモロコシ、コムギ等の作物との選択性の良い除草剤として用いることができる。

Claims

請求の範囲

1. 式〔I〕

R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、 Ci-3ハロアルキル基、 C^ ₃アルコキシ基、 C^sハロアルコキシ基、ニトロ基、シァノ基、または、式： SOnR16を表し

R 2および R 3は、それぞれ独立して、 C^ ₆アルキル基、（じト ₃アルキル基、 Ci— 3ァルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 ₆ハロアルキル基、 — 6アルコキシ — 6アルキル基、 d— ₆ハロアルコキシ C₁

-₆アルキル基、 Jで置換されていてもよいフエニル基、または、 Jで置換されていてもよいヘテロ環を表すか、または、 R 2と R 3が一緒になつて、 Jで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を 1〜 4個含んだ 3〜 8員へテロ環を形成してもよく、

R4は、水素原子、ハロゲン原子、 Ci-sアルキル基、 C L-3八口アルキル基、 C L-3アルコキシ基、 C!— 3ノヽロアルコキシ基、ニトロ基、シァノ基、または、式： SOnR17を表し R 5は水素原子、ハロゲン原子、または、 Ci-3アルキル基を表し、

R 6は水素原子、 C! ₆アルキル基、 Ci ₆ハロアルキル基、 Jで置換されていてもよいフェニル基、 Jで置換されていてもよいベンゾィル基、 d-6アルキルスルホニル基、 Jで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、 Jで置換されていてもよいナフチル基、 Jで置換されていてもよいべンジル基、 Jで置換されていてもよいナフチルメチル基、または、 Jで置換されていてもよいベンゾィルメチル基を表し、

R 7は水素原子、アルキル基、アルキル基、じアルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、い ₆ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、または、 C₂_₆アルキニル基を表し、

R 8は水素原子、 Ci-6アルキル基、（Ci-3アルキル基、 d— ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い）じ₃_₆シクロアルキル基、 Ci ₆ハロアルキル基、または、式： C = OR 18を表し、

R 9は Cい ₆アルキル基、（Ci-3アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C ₆ハロアルキル基、 C₂-₆アルケニル基、 C₂

—₆アルキニル基、 C^eアルコキシ基、 Ci ₆ハロアルコキシ基、または、 Jで置換されていてもよいフエ二ル基を表し、

R 10および R 1 1はそれぞれ独立して、水素原子、 C^ ₆アルキル基、（じい ₃アルキル基、 Ci_₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C 6ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 Ci— ₆アルコキシ d— 6アルキル基、ヒドロキシ基、 Ci-eアルコキシ基、または、 Ci-6ハロアルコキシ基を表すか、または、 R 10と R 1 1が窒素原子と一緒になつて窒素原子、酸素原子、若しくは硫黄原子を 1 4個含んだ 4 8員へテロ環を形成してもよいを表し、

R 12および R 13はそれぞれ独立して、水素原子、 Ci-6アルキル基、（C ^ ₃アルキル基、 C L-3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C _{3 6}シクロアルキル基、 C 6ハロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 C_{2 6}アルキニル基、 Ci—6アルコキシ Ci ₆アルキル基、 Ci-6アルコキシ基、 Ci ₆ハロアルコキシ基、 Jで置換されていてもよいフエニル基、または、式： C =〇R 19を表し、

R 14は水素原子、 Ci-6のアルキル基、 C _{3 6}のシクロアルキル基、 C L-6のハロアルキル基、 Ci ₆のアルコキシ基、のハロアルコキシ基、または、 Ci—6アルコキシ d— 6 アルキル基を表し、 R 15は水素原子、 d ₆のアルキル基、 C_{3 6}のシクロアルキル基、 C i— 6のハロアルキル基、 C ^ ₆のアルコキシ基、のハロアルコキシ基、 C i ₆アルコキシ — 6アルキル基、ハロゲン原子、 C i ₆アルコキシカルポニル基、または、シァノ基を表し、

R 16は水素原子、 d— 6アルキル基、アルキル基、 C ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C _{3 6}シクロアルキル基、 C ^ ₆ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C _{2 6}アルキニル基、 C i-6アルコキシ基、または、 C ^ ₆ハロアルコキシ基を表し、

R 1 7は水素原子、 C i— 6アルキル基、（C i ₃アルキル基、 C i— 3アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃-₆シクロアルキル基、 C i-6ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C_{2 6}アルキニル基、アルコキシ基、または、ハロアルコキシ基を表し、

R 18は水素原子、 C L ₆アルキル基、（d_₃アルキル基、 C uアルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C ₃_₆シクロアルキル基、 C i ハロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、アルコキシ基、 C i-6ハロアルコキシ基、または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、

R 19は水素原子、 d ₆アルキル基、（C -3アルキル基、 d ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C ₃_₆シクロアルキル基、 C -6ハロアルキル基、 C_{2 6}アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 C i_₆アルコキシ基、 C i-eハロアルコキシ基、または、 J で置換されていてもよいフエノキシ基を表し、

nは 0、 1または 2の整数を表し、

mは 0または 1〜4の整数を表し、

Gは酸素原子または硫黄原子を表し、

Jは — 3アルキル基、 C i— 3ハロアルキル基、 C i ₃アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニト口基、シァノ基、アミノ基、 C i ₆アルコキシカルポニル基、ハロゲン原子、または、 C n アルキルスルホ二ル基を表し、

Xは式： CR 2 0 R 2 1、式： NR 2 0、または、酸素原子を表し、

Yはォキソ基、 C L-6アルキル基、（C i— 3アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C ₃_₆シクロアルキル基、 d—6ハロアルキル基、 C₂_₆アルケニル基、 C₂_₆アルキニル基、 C i— 6アルコキシ d— 6アルキル基、 C i—6アルコキシ基、 d_₆ ハロアルコキシ基、または、 Jで置換されていてもよいフエ二ル基を表し、 mが 2以上の時、 Yは相異なっていてよく、さらに Yは mが 2以上の時、窒素原子、酸素原子、若しくは、硫黄原子を 0〜 3個含む Ci-6アルキレン鎖となって下記式： Q2— 1に示した 3~8員のスピロ環、下記式： Q2— 2に示した 3〜 8員の縮合環、または、下記式： Q 2— 3に示した 3〜 8員の架橋環を形成していてもよいを表し、

Q2-1 Q2-2 Q2-3

R20は、水素原子、 Ci-6アルキル基、 — 3アルキル基、 d ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C_{3 6}シクロアルキル基、 Ci-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、 Ci-6アルコキシ基、 Ci— ₆ハロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または、 Ci_₃アルキルスルホ二ル基を表し、

R21は、水素原子、 Ci— 6アルキル基、 — 3アルキル基、じい ₃アルコキシ基、ハロゲン等で置換されていても良い） C₃_₆シクロアルキル基、 C L-6ハロアルキル基、 C L-6ァルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルコキシカルボ二ル基、または、シァノ基を表す。 ]

で表される安息香酸化合物またはその塩。

2. 式〔I〕

〔式中、 Q、 R l、 R2、 R3、 R 4および R 5は請求項 1と同じ意味を表す。〕で表わされる安息香酸化合物またはその塩の 1種または 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。