+

WO2003035657A2 - Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants - Google Patents

Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants Download PDF

Info

Publication number
WO2003035657A2
WO2003035657A2 PCT/FR2002/003609 FR0203609W WO03035657A2 WO 2003035657 A2 WO2003035657 A2 WO 2003035657A2 FR 0203609 W FR0203609 W FR 0203609W WO 03035657 A2 WO03035657 A2 WO 03035657A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
weight
formula
concentrate
fillers
Prior art date
Application number
PCT/FR2002/003609
Other languages
English (en)
Other versions
WO2003035657A3 (fr
Inventor
Alicia Roso
Chantal Amalric
Nelly Michel
Jean-Pierre Boiteux
Hervé Rolland
Guy Tabacchi
Alain Milius
Original Assignee
Societe D'explotation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8868714&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2003035657(A2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Societe D'explotation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic filed Critical Societe D'explotation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
Priority to AU2002362981A priority Critical patent/AU2002362981A1/en
Priority to JP2003538172A priority patent/JP4611630B2/ja
Priority to US10/493,726 priority patent/US7670614B2/en
Priority to EP02790532A priority patent/EP1444243A2/fr
Publication of WO2003035657A2 publication Critical patent/WO2003035657A2/fr
Publication of WO2003035657A3 publication Critical patent/WO2003035657A3/fr
Priority to US12/511,762 priority patent/US20090291052A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/56—Glucosides; Mucilage; Saponins

Definitions

  • alkylpolyglycosides as emulsifiers for the preparation of oil-in-water emulsions containing inorganic fillers or pigments, and oil-in-water emulsions containing such alkylpolyglycosides
  • the present invention relates to the use of particular alkylpolyglycosides as emulsifiers for the preparation of oil-in-water emulsions containing inorganic fillers or pigments.
  • the invention is particularly applicable in the cosmetic and pharmaceutical field.
  • fillers and pigments in particular inorganic fillers and pigments
  • emulsion The formulation of fillers and pigments, in particular inorganic fillers and pigments, in emulsion is complex. Indeed, the presence of fillers or pigments brings within the emulsion electric charges that disturb this emulsion. This is difficult to stabilize, often requiring the formulator to use a complex emulsifying system, one or more stabilizers of the aqueous phase, or a dispersing surfactant to prevent the reagglomeration of charges over time.
  • this reagglomeration of the charges results in a low UV protection index, or unstable and decreasing over time.
  • a reagglomeration of the charges can also occur resulting in a poor homogeneity of the color in the emulsion itself or when it is applied to the skin. In these two cases the reagglomeration of the charges, if it is important, alters the texture of the emulsion which, instead of appearing smooth and shiny, becomes dull and granular.
  • complex emulsifying systems which are generally based on fatty chains of length 16 and 18 carbon atoms (saturated, unsaturated or branched); - either to complex manufacturing processes; for example the mineral screens with anti-UV function are very often predispersed in the oil phase or in the water phase.
  • the problem to solve is therefore to have oil-in-water emulsions containing mineral fillers or pigments, easy to prepare and stable in time, that is to say in which the pigments or charges do not reagglomerate.
  • an emulsifier based on an alkylpolyglycoside structure with an alkyl chain length of 6 to 12 carbon atoms makes it easy to formulate oil emulsions. in water (hereinafter "O / W") containing fillers and / or inorganic pigments.
  • O / W oil emulsions.
  • short chain surfactants are not known to have good emulsifying properties.
  • These emulsions have excellent dispersion of the charges without the need to add a co-emulsifier or dispersant, without it being necessary either to apply particular methods of manufacture as described above.
  • the dispersion obtained with the emulsifier according to the invention is moreover stable over time, that is to say that, surprisingly, the emulsifier alone prevents the reagglomeration of the fillers and / or pigments, including in fluid emulsions such as milks.
  • alkylpolyglycosides represented by the following formulas (Ia) or (Ib):
  • X represents the remainder of a C5 or C6 sugar, preferably the balance of glucose or xylose; R represents an alkylene or alkylidene group having from 6 to 12 carbon atoms; r, s and t represent the average degree of polymerization of each sugar residue.
  • r, s and t are more particularly between 1.005 and 1.5.
  • the compounds of formula (Ia) or (Ib) according to the present invention may be prepared by reaction of a reducing sugar and an alkanediol having from 6 to 12 carbon atoms, preferably hexanediol, octanediol, decanediol or dodecanediol, in predetermined proportions desired.
  • This reaction leads to either the products resulting from the acetalization of one of the two hydroxyl groups of the diol -composés (la) -if to the products resulting from the acetalization of the two hydroxyl groups of the diol-compounds (Ib), or to the mixture compounds (Ia) and (Ib).
  • these compounds will preferably be prepared according to one of the two routes conventionally used for the synthesis of alkylpolyglycosides, and for example by reaction, in an acid medium, between
  • a 6-to-12 carbon-aided and a reducing sugar such as glucose or xylose.
  • a concentrate (C) characterized in that it consists essentially of: from 30% to 100% by weight of a mixture (M) of at least one compound of formula (IIIa)
  • R 1 represents a linear or branched alkyl radical containing from 6 to 12 carbon atoms
  • Xi represents the rest of the xylose
  • Pi which represents the average degree of polymerization of the rest of xylose, is a decimal number greater than 1 and less than or equal to 2.5, and at least one compound of formula (IIIb)
  • R 2 represents a linear or branched alkyl radical containing from 6 to 12 carbon atoms
  • G represents the rest of the glucose
  • n which represents the average degree of polymerization of the rest of xylose is a decimal number greater than 1 and less than or equal to 2.5
  • the mixture (M) of compounds of formula (IIIa) and of formula (IIIb) consists essentially of:
  • a topically acceptable solvent there is for example water, alcohols such as ethanol, propanol or isopropanol, glycols such as propylene glycol, butylene glycol or hexylene glycol, or mixtures of water / alcohol or water / glycol.
  • the concentrate (C) as defined above has one or the other or certain particular characteristics:
  • the concentrate (C) does not contain any solvent
  • the concentrate (C) is an aqueous solution of the mixture (M);
  • the mixture (M) consists essentially of: from 20% to 30% by weight of at least one compound of formula (IIIa) and from 70% to 80% by weight of at least one compound of formula (IIIb);
  • n is> 1, 05 and ⁇ 2;
  • the subject of the invention is the use of at least one alkylpolyglycoside of formula (Ia) or (Ib), as an emulsifying agent for the preparation of oil-in-water emulsions containing fillers and / or mineral pigments.
  • the subject of the invention is the use of at least one alkylpolyglycoside, of general formula (II):
  • R represents a linear or branched alkyl radical having from 6 to 11 carbon atoms
  • X represents the remainder of a C5 or C6 sugar, preferably the rest of glucose or xylose; and p, which represents the average degree of polymerization of the sugar residue, is a decimal number greater than 1 and less than or equal to 5, and more particularly less than or equal to 2.5, as emulsifying agent for the preparation of oil emulsions in water containing fillers and / or inorganic pigments.
  • RO- (X) p the group RO- is bonded to X by the anomeric carbon of the remainder of the sugar, so as to form an acetal function.
  • p is more particularly between 1.005 and 1.5.
  • p is more particularly between 1, 05 and 2.
  • the compound of formula R-O- (X) p may be prepared according to methods well known to those skilled in the art.
  • alkylpolyglycosides and the concentrate (C) according to the invention make it possible to prepare oil-in-water (O / W) emulsions containing fillers and / or inorganic pigments.
  • They advantageously represent from 0.2 to 10% by weight, preferably from 0.5 to 5% by weight of the O / W emulsion.
  • the fillers and / or inorganic pigments can be lamellar or spherical and without particular limitation with respect to the particle size distribution.
  • inorganic fillers and pigments mention may be made in particular of titanium dioxide; zinc oxide; iron oxide (black - red - yellow); iron titanate; carbon black; chromium oxide; chromium hydroxide; zirconium oxide; cerium oxide; cobalt titanate; ultramarine; prussian blue; the micatitane; bismuth oxychloride; the essence of orient; talcum; aluminum powder; copper powder; gold powder; mica; sericite; boron nitride; photochromic pigments; interferential pigments.
  • These fillers may have undergone a surface treatment or be encapsulated, for example in nylon matrices or polymers.
  • These fillers and pigments generally represent from 0.5 to 40% by weight, preferably from 2 to 25% by weight of the O / W emulsion.
  • the O / W emulsion also comprises from 1 to 50% by weight, preferably from 5 to 35% by weight, and more preferably from 5 to 25% by weight, of a fatty phase consisting of one or more oils. and / or one or more waxes.
  • the oil is advantageously chosen from the following oils:
  • - vegetable oils such as sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, lemon peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, coconut oil poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, safflower oil, passionflower, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyilum oil, sysymbrium oil, avocado oil, oil calendula; vegetable oils and their ethoxylated methyl esters;
  • oils of animal origin such as squalene, squalane
  • mineral oils such as liquid paraffin, liquid petrolatum, and isoparaffins
  • esters of fatty acids such as butyl myristate, propyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexadecyl stearate, stearate, isopropyl, octyl stearate, isocetyl stearate, dodecyl oleate, hexyl laurate, propylene glycol dicaprylate, esters derived from lanolic acid, such as isopropyl lanolate, lanolate isoketyl, monoglycerides, diglycerides and triglycerides of fatty acids such as glycerol triheptanoate, alkylbenzoates, polyalphaolefins, polyolefins such as polyisobutene, synthetic isoalkanes such as isohexadecane, isododecane, perfluor
  • This oil may also be chosen from fatty acids, fatty alcohols, waxes of natural or synthetic origin, and more generally any fatty substance of vegetable, animal or synthetic origin.
  • the wax is advantageously chosen from fatty substances which are solid at room temperature, for example beeswax; carnauba wax; candelilla wax; ouricoury wax; wax of Japan; wax of cork fiber or sugar cane; paraffin waxes; lignite waxes; microcrystalline waxes; lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; hydrogenated oils; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
  • the O / W emulsion according to the invention may also comprise up to 10% by weight, for example from 0.1 to 10% by weight of a stabilizing system.
  • the stabilizing system may consist of one or more compounds selected from magnesium silicate; aluminum silicate; sodium silicate; xanthan gum; acacia gum; carob gum; scleroglucan gum; gellan gum; alginates; cellulose and cellulose derivatives; clays; starches and starch derivatives; carbomer; polymers and copolymers of acrylic acid; polymers and copolymers of acryloyldimethyltaurate; polyvinylpyrrolidone; acrylamide polymers and copolymers; polyurethanes.
  • the O / W emulsion may also contain up to 30% by weight of one or more additives usually used in cosmetics and chosen from:
  • coemulsifiers for example fatty acids and fatty acid soaps; ethoxylated fatty acids; fatty acid esters; ethoxylated fatty acid esters including polysorbates; polyglycerol esters; sucrose esters; alkylpolyglycosides with chain length greater than 12 carbon atoms; ethoxylated fatty alcohols; sulphated fatty alcohols; phosphated fatty alcohols;
  • preservatives usually used in cosmetics perfumes or other additives with a perfuming function (such as, in particular, essential oils and essential waxes);
  • cosolvents for example glycerol; sorbitol; PEG; monopropylene glycol; butylene glycol; isoprene glycol; methyl-2-propanediol-1,3; ethanol; Hexylene glycol;
  • - mineral or organic bases such as sodium hydroxide; potash; ammonia; triethanolamine; tetrahydroxypropylethylenediamine; trishydroxyaminomethane; aminomethylpropanol; acids, in particular lactic, citric, acetic and tartaric acids.
  • the subject of the present invention is an oil-in-water emulsion comprising at least one alkylpolyglycoside corresponding in particular to formula (Ia), (Ib) or (II), and pigments and / or fillers.
  • it relates to an oil-in-water emulsion comprising from 0.5% to 10% by weight and more particularly from 1% to 5% by weight of the concentrate (C) such as previously defined, as well as pigments and / or mineral changes.
  • the O / W emulsion according to the invention may be prepared by processes known to those skilled in the art, for example a process which comprises the following steps: a) The aqueous phase containing the charges is ground using, for example, a ball mill or a stator rotor turbine apparatus of the SILVERSON type. This aqueous phase is then heated to a temperature of 70 to 85 ° C. b) At the same time, the fatty phase containing the emulsifier and the oils is heated to an identical temperature of 70 to 85 ° C. ci) The compositions according to the invention are introduced indifferently into the fatty phase or the aqueous phase.
  • the two phases are then mixed and emulsified using, for example, a rotor stator emulsifier (for example a laboratory mixer of the SILVERSON type). After a few minutes of emulsification, the emulsion is cooled with moderate stirring.
  • a rotor stator emulsifier for example a laboratory mixer of the SILVERSON type.
  • Another exemplary method of preparing the O / W emulsion comprises the following steps: a 2) The aqueous phase is heated to 70-85 ° C. b 2 ) The fatty phase containing the fillers, the emulsifier and the oils is heated to an identical temperature of 70 to 85 ° C. c 2 )
  • the compositions according to the invention are introduced indifferently into the fatty phase or the aqueous phase.
  • the two phases are then mixed and emulsified using, for example, a rotor stator emulsifier (SILVERSON laboratory mixer). After a few minutes of emulsification, the emulsion is cooled with moderate stirring.
  • a rotor stator emulsifier SILVERSON laboratory mixer
  • the subject of the invention is a process for the preparation of an oil-in-water cosmetic or pharmaceutical emulsion for topical use, characterized in that the other constituents of said composition are mixed between 0 , 2% and 10% by weight and more particularly between 0.5% and 5% by weight of a concentrate (C) as defined above.
  • a microscopic follow-up with a magnification of 40.
  • a visual follow-up (macroscopic) of the stability of the emulsions with verification after 3 months of the appearance of the emulsions in the bottle: smooth or granular appearance, shiny or matte appearance, followed phase shift phenomena, release of pigments on the surface of the emulsion or of stratification of the pigments with a heterogeneous visual effect.
  • the optimum criteria are a brilliant emulsion, perfectly smooth and homogeneous without phase shift or release or stratification of pigments and fillers.
  • the rating is as follows: + if all the criteria are satisfactory, +/- if at least one of the criteria is unsatisfactory, 0 if none of the criteria is satisfactory.
  • the protection index is evaluated according to the method described below:
  • the protection index is evaluated in vitro by measuring the absorbency with respect to UVB and UVA after plating an emulsion film on a support modeling the skin surface.
  • the emulsion is spread in a calibrated manner (2 mg / cm 2 ) on a previously hydrated collagen matrix, marketed under the name VITROSKIN® by the company IMS. After a 15 minute film drying period, the coated substrate is subjected to UV exposure by means of a spectrophotometer
  • the solar protection factor is calculated by the software of the apparatus according to the DIFFEY formula from UV transmission in the full spectrum between 280 and 400 nm.
  • UVA Given the role of UVA in the development of skin cancer, the relative importance of UVA protection is calculated by performing the ratio of the area under the absorbance curve in the UVA spectrum to the UVA spectrum. area under the absorbance curve in the UVB spectrum. A UVA / UVB ratio> 0.6 is recommended for effective protection against UVA.
  • EXAMPLE 1 Preparation of an Alkylpolyxyloside of Formula (I) 908.4 g of 1.10 decanediol, sold by Cognis under the name Speziol® C10 / 2, are gradually introduced into a two-liter glass reactor. The reactor is heated to a temperature of 90 ° C so as to effectively melt the 1,10-decanediol, stirring is started and 390.0 g of xylose are dispersed in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid. . After two hours at 80 ° C / 85 ° C under vacuum and neutralization with sodium hydroxide, the product has the following analytical characteristics:
  • Example 2 The procedure of Example 1 is repeated, but 500.6 g of 1.10 decanediol is reacted with 430 g of xylose to yield a product having the following analytical characteristics:
  • Titanium oxide (20 nm / dimethicone coating) 10.00%
  • Carbomer®, magnesium silicate / aluminum silicate and xanthan gum are dispersed in the aqueous phase.
  • the aqueous phase is heated to 70-85 ° C and then added with EDTA and tromethamine.
  • the fatty phase containing the titanium oxide, the emulsifier and the C12-C15 alkyl benzoate is heated to an identical temperature of 70 to 85 ° C. Cyclomethicone and glycerin are added in this hot fatty phase.
  • the two phases are then mixed and emulsified using a rotor stator emulsifier (SILVERSON laboratory mixer). After a few minutes of emulsification, the emulsion is cooled with moderate stirring.
  • a rotor stator emulsifier SILVERSON laboratory mixer
  • Tocopherol and preservatives are added at the end of cooling with moderate stirring.
  • Example 3 The procedure of Example 3 is repeated, but using alkylpolyglucoside emulsifiers having a chain having 4 and 12 carbon atoms and ethoxylated emulsifiers. The results are shown in Table 2.
  • Cetearylglucoside and dodecylglucoside give agglomerates.
  • the ethoxylated nonionic surfactants are less effective than the alkylpolyglycosides according to the invention.
  • EXAMPLE 4 Stability over time of the dispersion of pigments and the protection index of O / W emulsions.
  • An emulsion is prepared comprising the following ingredients:
  • Carbomer®, magnesium silicate / aluminum silicate and xanthan gum are dispersed in the aqueous phase.
  • the aqueous phase is heated to 70-85 ° C and then added with EDTA and tromethamine.
  • the fatty phase containing the titanium oxide and the zinc oxide, the emulsifier and the oil is heated to an identical temperature of 70 to 85 ° C. Cyclomethicone and glycerin are added in this hot fatty phase. The two phases are then mixed and emulsified using a rotor stator emulsifier (SILVERSON laboratory mixer). After a few minutes of emulsification, the emulsion is cooled with moderate stirring.
  • a rotor stator emulsifier SILVERSON laboratory mixer
  • Decylglucoside an emulsifier according to the invention, makes it possible, contrary to comparative emulsifiers, to maintain a fine and homogeneous dispersion of the charges during storage with, consequently, a visual texture which remains perfectly smooth over time and a stable protection index too. well in the UVB spectrum than in the UVA spectrum as illustrated by the value of the index and that of the UVA / UVB ratio.
  • EXAMPLE 5 Preparation of an O / W Emulsion Without Heating
  • SEPIGEL® 305 polyacrylamide and C11 -C13 isoparaffin and laureth-7, sold by the company SEPPIC
  • the magnesium silicate / aluminum silicate and the xanthan gum are dispersed in the aqueous phase.
  • the aqueous phase is added with EDTA and tromethamine.
  • the fatty phase is carried out by simple mixing of the constituents without heating.
  • the two phases are then mixed and emulsified using a rotor stator emulsifier (SILVERSON laboratory mixer). Tocopherol and preservatives are added with moderate agitation. The results are shown in Table 4. TABLE 4
  • the pigment paste is premixed with a ball mill.
  • the water is heated to 70-75 ° C, then MICROPEARL®, EDTA and pigment paste are added to the hot water phase.
  • the fatty phase containing the emulsifier and the oils is heated to a temperature of 70 to 75 ° C.
  • Cyclomethicone and SEPIGEL® 305 are added in this hot fatty phase.
  • the two phases are then mixed and emulsified using a rotor stator emulsifier (SILVERSON laboratory mixer). After a few minutes of emulsification, the emulsion is cooled with moderate stirring.
  • the fineness of the dispersion of the fillers results in an improvement of the spreading on the skin, a uniform color and a better rendering of the color on the skin: decrease of whiteness (parameter L) and an exaltation of the colored parameters a (red shade) and b (blue shade).
  • the heterogeneity of the color with the comparative examples appears clearly on the standard deviation values of a and b higher than in the example according to the invention.
  • the pigment paste is premixed with a ball mill.
  • SIMULGEL® NS sodium acryloyldimethyltaurate / hydroxyethyl acrylate and squalane copolymer and polysorbate 80, sold by the company SEPPIC
  • the aqueous phase B is added to phase A to form the gel-cream.
  • the pigment paste (phase C) and then phase D are added directly into the gel-cream with moderate stirring.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Abstract

L'invention concerne des alkylpolyglycosides de formules: HO-R-O(X)r ou (X)s-OR-O-(X)t dans lesquelles R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 6 à 12 atomes de carbone. L'invention concerne également l'utilisation de ces alkylpolyglycosides comme agents émulsionnants pour la préparation d'émulsions huile-dans-eau contenant des charges et/ou des pigments minéraux.

Description

Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents émulsionnants pour la préparation d'émulsions huile-dans-eau contenant des charges ou pigments minéraux, et émulsions huile-dans-eau contenant de tels alkylpolyglycosides
La présente invention a pour objet l'utilisation d'alkylpolyglycosides particuliers comme agents émulsionnants pour la préparation d'émulsions huile- dans-eau contenant des charges ou pigments minéraux.
L'invention trouve notamment application dans le domaine cosmétique et pharmaceutique.
La formulation des charges et pigments, en particulier des charges et pigments minéraux, en émulsion est complexe. En effet la présence de charges ou pigments apporte au sein de l'émulsion des charges électriques qui perturbent cette émuision. Celle-ci est difficile à stabiliser obligeant souvent le formulateur à utiliser un système emulsionnant complexe, un ou plusieurs stabilisants de la phase aqueuse, ou encore un tensioactif dispersant pour éviter la réagglomération des charges au cours du temps.
Dans le cas des émulsions solaires, cette réagglomération des charges aboutit à un indice de protection UV faible, ou instable et diminuant au cours du temps. Dans le cas des émulsions de maquillage, une réagglomération des charges peut également survenir aboutissant à une mauvaise homogénéité de la couleur dans l'émulsion elle-même ou lors de son application sur la peau. Dans ces deux cas la réagglomération des charges, si elle est importante, altère la texture même de l'émulsion qui au lieu d'apparaître lisse et brillante, devient terne et granuleuse.
Pour résoudre ces difficultés, il est souvent fait appel :
- soit à des systèmes émulsionnants complexes, qui sont généralement basés sur des chaînes grasses de longueur 16 et 18 atomes de carbone (saturées, insaturées ou ramifiées) ; - soit à des procédés de fabrication complexes ; par exemple les écrans minéraux à fonction anti-UV sont très souvent prédispersés dans la phase huile ou dans la phase eau.
Le problème à résoudre consiste donc à disposer d'émulsions huile-dans- eau, contenant des charges ou pigments minéraux, faciles à préparer et stables dans le temps, c'est-à-dire dans lesquelles les pigments ou charges ne se réagglomèrent pas.
Il a maintenant été découvert de façon inattendue, et c'est le fondement de l'invention, qu'un emulsionnant basé sur une structure alkylpolyglycoside avec une longueur de chaîne alkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone permet de formuler facilement des émulsions huile-dans-eau (ci-après "H/E") contenant des charges et/ou des pigments minéraux. Ce résultat est d'autant plus surprenant que les tensioactifs à chaînes courtes ne sont pas réputés présenter de bonnes propriétés émulsionnantes. Ces émulsions présentent une excellente dispersion des charges sans qu'il soit besoin d'ajouter de coemulsionnant ou de dispersant, sans qu'il soit utile non plus d'appliquer des procédés particuliers de fabrication tels que décrits ci-dessus. La dispersion obtenue avec l'émulsionnant selon l'invention est de plus stable au cours du temps, c'est à dire que- de façon surprenante l'émulsionnant permet à lui seul de prévenir la réagglomération des charges et/ou des pigments y compris dans les émulsions fluides telles que les laits.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet des alkylpolyglycosides représentés par les formules (la) ou (Ib) suivantes :
HO-R-O(X)r (la)
(X)s-OR-O-(X)t (Ib) dans lesquelles :
X représente le reste d'un sucre en C5 ou en C6, de préférence le reste du glucose ou du xylose ; R représente un groupe alkylene ou alkylidene ayant de 6 à 12 atomes de carbone ; r, s et t représentent le degré de polymérisation moyen de chaque reste de sucre.
Ils sont supérieurs à 1 et inférieurs ou égaux à 5, et plus particulièrement inférieurs ou égaux à 2,5. Lorsque X représente le reste du xylose, r, s et t sont plus particulièrement compris entre 1 ,005 et 1 ,5.
Lorsque X représente le reste du glucose, r, s et t sont plus particulièrement compris entre 1 ,05 et 2. Les composés de formule (la) ou (Ib) conformes à la présente invention peuvent être préparés par réaction d'un sucre réducteur et d'un alcanediol ayant de 6 à 12 atomes de carbone, de préférence l'hexanediol, l'octanediol, le décanediol ou le dodécanediol, en des proportions prédéterminées souhaitées. Cette réaction conduit soit aux produits résultant de l'acétalisation de l'un des deux groupes hydroxyles du diol -composés (la) -soit aux produits résultant de l'acétalisation des deux groupes hydroxyles du diol - composés (lb), soit au mélange des composés (la) et (Ib).
A l'échelle industrielle, on préparera ces composés de préférence selon l'une des deux voies classiquement utilisées pour la synthèse des alkylpolyglycosides, et par exemple par réaction, en milieu acide, entre
Palcanediol ayant de 6 à 12 atomes de carbone et un sucre réducteur, tel que le glucose ou le xylose.
De telles voies de synthèse sont bien connues de l'homme du métier. Le cas échéant, cette synthèse pourra être complétée par des opérations de neutralisation, de filtration, de distillation ou d'extraction partielle du diol en excès ou de décoloration.
Selon un second aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet un concentré (C), caractérisé en ce qu'il consiste essentiellement en : - de 30 % à 100 % en poids d'un mélange (M) d'au moins un composé de formule (llla)
Rι - O(X1)p1 (llla) dans laquelle
R-i représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 6 à 12 atomes de carbone,
Xi représente le reste du xylose,
Pi , qui représente le degré moyen de polymérisation du reste de xylose, est un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 2,5, et d'au moins un composé de formule (lllb)
R2 - O(G)n (lllb) dans laquelle
R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 6 à 12 atomes de carbone, G représente le reste du glucose, n, qui représente le degré moyen de polymérisation du reste de xylose est un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 2,5, et
- de 0 % à 70 % en poids d'un solvant topiquement acceptable. Dans le concentré (C) tel que défini ci-dessus, le mélange (M) de composés de formule (llla) et de formule (lllb) est constitué essentiellement :
- de 20 % à 99 % en poids d'au moins un composé de formule (llla), et
- de 1 % à 80 % en poids d'au moins un composé de formule (lllb). Comme solvant topiquement acceptable, il y a par exemple l'eau, les alcools tels que l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, les glycols tels que le propylènyglycol, le butylènéglycol ou Phéxylèneglycol, ou les mélanges eau/alcool ou eau/glycol.
Selon des aspects préférés de la présente invention, le concentré (C) tel que défini ci-dessus, présente l'une, l'autre ou certaines caractéristiques particulières suivantes :
- le concentré (C) ne contient pas de solvant ;
- le concentré (C) est une solution aqueuse du mélange (M) ;
- le mélange (M) consiste essentiellement en : de 20 % à 30 % en poids d'au moins un composé de formule (llla) et de 70 % à 80 % en poids d'au moins un composé de formule (lllb) ;
- dans la formule (llla), p est > 1 ,005 et < 1 ,5 ;
- dans le formule (lllb), n est > 1 ,05 et < 2 ;
Selon un troisième aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un alkylpolyglycoside de formule (la) ou (Ib), comme agent emulsionnant pour la préparation d'émulsions huile-dans-eau contenant des charges et/ou des pigments minéraux.
Selon un quatrième aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'au moins un alkylpolyglycoside, de formule générale (II) :
R-0-(X)p (II) dans laquelle :
- R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 6 à 11 atomes de carbone ;
- X représente le reste d'un sucre en C5 ou en C6, de préférence le reste du glucose ou du xylose ; et - p, qui représente le degré moyen de polymérisation du reste de sucre, est un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 5, et plus particulièrement inférieur ou égal à 2,5, comme agent emulsionnant pour la préparation d'émulsions huile-dans-eau contenant des charges et/ou des pigments minéraux.
Dans la formule R-O-(X)p, le groupe R-O- est lié à X par le carbone anomérique du reste du sucre, de manière à former une fonction acétal.
Lorsque X représente le reste du xylose, p est plus particulièrement compris entre 1 ,005 et 1 ,5. Lorsque X représente le reste du glucose, p est plus particulièrement compris entre 1 ,05 et 2.
Le composé de formule R-0-(X)p peut être préparé selon des méthodes bien connues de l'homme du métier.
Les alkylpolyglycosides et le concentré (C) conformes à l'invention permettent de préparer des émulsions huile-dans-eau (H/E) contenant des charges et/ou des pigments minéraux.
Ils représentent avantageusement de 0,2 à 10 % en poids, de préférence de 0,5 à 5 % en poids de l'émulsion H/E.
Les charges et/ou pigments minéraux peuvent être lamellaires ou spheriques et sans limitation particulière par rapport à la granulométrie. A titre d'exemple de charges et pigments minéraux, on peut citer notamment le dioxyde de titane ; l'oxyde de zinc ; l'oxyde de fer (noir - rouge - jaune) ; le titanate de fer ; le noir de carbone ; l'oxyde de chrome ; l'hydroxyde de chrome ; l'oxyde de zirconium ; l'oxyde de cerium ; le titanate de cobalt ; l'ultramarine ; le bleu de prusse ; le micatitane ; l'oxychlorure de bismuth ; l'essence d'orient ; le talc ; la poudre d'aluminium ; la poudre de cuivre ; la poudre d'or ; le mica ; le séricite ; le nitrure de bore ; les pigments photochromiques ; les pigments interférentiels. Ces charges peuvent avoir subi un traitement de surface ou être encapsulées comme par exemple dans des matrices nylon ou des polymères. Ces charges et pigments représentent généralement de 0,5 à 40 % en poids, de préférence de 2 à 25 % en poids de l'émulsion H/E.
L'émulsion H/E comprend également de 1 à 50 % en poids, de préférence de 5 à 35 % en poids, et de préférence encore de 5 à 25 % en poids, d'une phase grasse constituée d'une ou plusieurs huiles et/ou d'une ou plusieurs cires. L'huile est avantageusement choisie parmi les huiles suivantes :
- les huiles d'origine végétale, telles que l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyilum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula ; - les huiles végétales et leurs esters méthyliques éthoxylés ;
- les huiles d'origine animale, telles que le squalène, le squalane ;
- les huiles minérales, telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, et les isoparaffines ;
- les huiles synthétiques, notamment les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycerides, diglycerides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone.
Cette huile peut également être choisie parmi les acides gras, les alcools gras, les cires d'origine naturelle ou synthétique, et plus généralement encore tout corps gras d'origine végétale, animale ou synthétique.
La cire est avantageusement choisie parmi les corps gras solides à température ambiante comme par exemple la cire d'abeille ; la cire de carnauba ; la cire de candelilla ; la cire d'ouricoury ; la cire du japon ; la cire de fibre de liège ou de canne à sucre ; les cires de paraffines ; les cires de lignite ; les cires microcristallines ; la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les huiles hydrogénées ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. L'émulsion H/E conforme à l'invention peut également comprendre jusqu'à 10 % en poids, par exemple de 0,1 à 10 % en poids d'un système stabilisant.
Le système stabilisant peut être constitué de un ou plusieurs composés choisis parmi le silicate de magnésium ; le silicate d'aluminium ; le silicate de sodium ; la gomme xanthane ; la gomme d'accacia ; la gomme de caroube ; la gomme de scléroglucane ; la gomme de gellane ; les alginates ; la cellulose et les dérivés de cellulose ; les argiles ; les amidons et les dérivés d'amidon ; le carbomer ; les polymères et copolymères d'acide acrylique ; les polymères et copolymères d'acryloyldiméthyltaurate ; la polyvinylpyrrolidone ; les polymères et copolymères d'acrylamide ; les polyuréthanes.
L'émulsion H/E peut également contenir jusqu'à 30 % en poids d'un ou plusieurs additifs habituellement utilisés en cosmétique et choisis parmi :
- les coémulsionnants comme par exemple les acides gras et savons d'acide gras ; les acides gras éthoxylés ; les esters d'acide gras ; les esters d'acides gras éthoxylés dont les polysorbates ; les esters de polyglycerol ; les esters de sucrose ; les alkylpolyglycosides de longueur de chaîne supérieure à 12 atomes de carbone ; les alcools gras éthoxylés ; les alcools gras sulfatés ; les alcools gras phosphatés ;
- les conservateurs habituellement utilisés en cosmétique ; - les parfums ou autres additifs à fonction parfumante (comme notamment les huiles essentielles et les cires essentielles) ;
- les actifs cosmétiques ;
- les cosolvants comme par exemple le glycérol ; le sorbitol ; le PEG ; le monopropylèneglycol ; le butylèneglycol ; l'isoprèneglycol ; le méthyl-2- propanediol-1 ,3 ; l'éthanol ; Phexylènegiycol ;
- les bases minérales ou organiques comme par exemple la soude ; la potasse ; l'ammoniaque ; la triéthanolamine ; la tétrahydroxypropyléthylènediamine ; le trishydroxyaminométhane ; l'aminométhylpropanol ; - les acides, notamment les acides lactique, citrique, acétique, tartrique.
Ainsi, selon un cinquième aspect, la présente invention a pour objet une émulsion huile-dans-eau comprenant au moins un alkylpolyglycoside répondant notamment à la formule (la), (lb) ou (II), et des pigments et/ou des charges. Selon un sixième aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet une émulsion huile-dans-eau comprenant de 0,5 % à 10 % en poids et plus particulièrement de 1 % à 5 % en poids du concentré (C) tel que défini précédemment, ainsi que des pigments et/ou des changes minéraux. L'émulsion H/E conforme à l'invention peut être préparée par des procédés connus de l'homme du métier comme par exemple un procédé qui comprend les étapes suivantes : ai) La phase aqueuse contenant les charges est broyée au moyen par exemple d'un broyeur à billes ou d'un appareil à turbine rotor stator de type SILVERSON. Cette phase aqueuse est ensuite chauffée à une température de 70 à 85°C. bi) Parallèlement la phase grasse contenant l'émulsionnant et les huiles est chauffée à une température identique de 70 à 85°C. c-i) Les compositions selon l'invention sont introduites indifféremment dans la phase grasse ou la phase aqueuse. d^) Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide par exemple d'un émulseur rotor stator (par exemple un mélangeur de laboratoire de type SILVERSON). Après quelques minutes d'émulsification, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée. Un autre exemple de procédé de préparation de l'émulsion H/E comprend les étapes suivantes : a2) La phase aqueuse est chauffée à 70-85°C. b2) La phase grasse contenant les charges, l'émulsionnant et les huiles est chauffée à une température identique de 70 à 85°C. c2) Les compositions selon l'invention sont introduites indifféremment dans la phase grasse ou la phase aqueuse. d2) Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide par exemple d'un émulseur rotor stator (mélangeur de laboratoire SILVERSON). Après quelques minutes d'émulsification, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée.
Il est également possible, à condition que tous les constituants de l'émulsion soient liquides à température ambiante, de préparer ladite émulsion par un procédé sans chauffage. Selon un dernier aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet un procédé de préparation d'une émulsion cosmétique ou pharmaceutique huile- dans-eau à usage topique caractérisée en ce que l'on mélange aux autres constituants de ladite composition entre 0,2 % et 10 % en poids et plus particulièrement entre 0,5 % et 5 % en poids d'un concentré (C) tel que défini précédemment.
L'invention est illustrée par les exemples non-limitatifs ci-après. Dans ces exemples, les émulsions préparées sont contrôlées :
- par un suivi microscopique avec un grossissement de 40. - par un suivi visuel (macroscopique) de la stabilité des émulsions avec vérification après 3 mois de l'aspect des émulsions dans le flacon : aspect lisse ou granuleux, aspect brillant ou mat, suivi des phénomènes de déphasage, de relargage de pigments en surface de l'émulsion ou bien de stratification des pigments avec un effet visuel hétérogène. Les critères optimaux sont une émulsion brillante, parfaitement lisse et homogène sans déphasage ni relargage ou stratification des pigments et charges. La notation est la suivante : + si tous les critères sont satisfaisants, +/- si un des critères au moins est non satisfaisant, 0 si aucun des critères n'est satisfaisant.
- par un suivi de la texture avec réalisation sur plaque plexiglas® de films calibrés à 120 m et vérification de l'absence d'agglomérats de charges et pigments. La notation est la suivante : + en l'absence de grains 3 mois après la fabrication de l'émulsion, +/- en présence de quelques grains, 0 en présence de nombreux grains.
Dans le cas des émulsions contenant des charges à fonction de protection anti-UV, l'indice de protection est évalué selon la méthode décrite ci-après :
L'indice de protection est évalué in vitro par mesure du pouvoir absorbant vis-à-vis des UVB et des UVA après étalement d'un film d'émulsion sur un support modélisant la surface cutanée.
L'émulsion est étalée de manière calibrée (2 mg/cm2) sur une matrice de collagène préalablement hydratée, commercialisée sous le nom VITROSKIN® par la Société IMS. Après une période de séchage du film de 15 minutes, le support enduit est soumis à une exposition UV au moyen d'un spectrophotomètre
LABSPHERE®. Le coefficient de protection solaire est calculé par le logiciel de l'appareil selon la formule de DIFFEY à partir de la transmission des UV dans le spectre complet entre 280 et 400 nm.
Compte tenu du rôle des UVA dans l'apparition des cancers cutanés, l'importance relative de la protection vis-à-vis des UVA est calculée en effectuant le rapport de l'aire sous la courbe d'absorbance dans le spectre UVA sur l'aire sous la courbe d'absorbance dans le spectre UVB. Un ratio UVA/UVB > 0,6 est recommandé pour une protection efficace vis-à-vis des UVA.
EXEMPLE 1 : Préparation d'un alkylpolyxyloside de formule (I) 908,4 g de 1 ,10 decanediol, commercialisé par la Société Cognis sous l'appelation Speziol® C10/2, sont progressivement introduits dans un réacteur en verre de deux litres. Le réacteur est porté à une température de 90°C de façon à fondre efficacement le 1 ,10-décanediol, l'agitation est mise en route et 390,0 g de xylose sont dispersés en présence d'une quantité catalytique d'acide sulfurique. Après deux heures à 80°C/85°C sous vide et neutralisation par la soude, le produit présente les caractéristiques analytiques suivantes :
- Aspect (visuel) : solide blanc cassé
- Couleur produit fondu (NFT 20 030) : 1 vcs
- pH d'une dispersion de 5 % (NFT 73206) : 7,8 - Teneur en eau : 0,47 %
- Indice d'acide (NFT 60 204) : 0,25
- Indice d'hydroxyle : 689
- 1 ,10 decanediol résiduel : 37,3 %
EXEMPLE 2 : Préparation d'un alkylpolyxyloside de formule (I)
On répète le mode opératoire de l'exemple 1 , mais en faisant réagir 500,6 g de 1 ,10 decanediol avec 430 g de xylose pour conduire à un produit présentant les caractéristiques analytiques suivantes :
- Aspect (visuel) : solide noir - pH dispersion de 5 % (NFT 73 206) : 7,8
- Teneur en eau : 2,0 %
- Indice d'acide (NFT 60 204) : 4,9
- Indice d'hydroxyle : 726
- 1 ,10-décanediol résiduel : 9,0 %. EXEMPLE 3 : Préparation d'émulsions H/E destinées à la protection UV
On prépare des émulsions H/E contenant les ingrédients suivants :
Emulsionnant 02,50 %
Benzoate de C12-C15 alkyle 20,00 %
Oxyde de Titane ( 20 nm /enrobage Diméthicone) 10,00 %
B Cyclométhicone 05,00 %
Glycérine 07,00 %
EDTA tétrasodique 00,20%
Eau qsp 100%
Carbomer® 00,05%
Trométhamine qs pH > 7
Siiicate de Magnésium/Silicate d'Aluminium 01 ,00 %
Gomme xanthane 00,15 %
D DL alpha-tocophérol 00,05 %
Conservateurs qs
Le carbomer®, le silicate de magnésium/silicate d'aluminium et la gomme xanthane sont dispersés dans la phase aqueuse. La phase aqueuse est chauffée à 70-85°C puis additionnée avec PEDTA et la trométhamine. La phase grasse contenant l'oxyde de titane, l'émulsionnant et le benzoate de C12-C15 alkyle est chauffée à une température identique de 70 à 85°C. La cyclométhicone et la glycérine sont ajoutées dans cette phase grasse chaude.
Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide d'un émulseur rotor stator (mélangeur de laboratoire SILVERSON). Après quelques minutes d'émulsification, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée.
Le tocophérol et les conservateurs sont ajoutés en fin de refroidissement sous agitation modérée.
Les résultats sont présentés dans le Tableau 1 TABLEAU 1
Figure imgf000013_0001
II-L.C I UIVirMI-iM I
On répète le mode opératoire de l'Exemple 3, mais en utilisant des émulsionnants à base d'alkylpolyglucoside ayant une chaîne possédant 4 et 12 atomes de carbone et des émulsionnants éthoxylés. Les résultats sont présentés dans le Tableau 2.
TABLEAU 2
Figure imgf000014_0001
Le butyiglucoside ne permet pas d'obtenir d'émulsion et le dodecylglucoside conduit à des émulsions moins stables que celles obtenues avec les alkylglucosides selon l'invention. Le cétéarylglucoside et le dodecylglucoside donnent des agglomérats. Les tensioactifs non ioniques éthoxylés sont moins efficaces que les alkylpolyglycosides selon l'invention.
EXEMPLE 4: Stabilité au cours du temps de la dispersion de pigments et de l'indice de protection d'émulsions H/E.
On prépare une émulsion comprenant les ingrédients suivants :
A Emulsionnant 2,50 %
Adipate de diisopropyle 25,00 %
Oxyde de Titane (20nm /enrobage Diméthicone) 10,00 %
Oxyde de Zinc (50nm) 02,00% B Cyclométhicone 03,00 %
Glycérine 07,00 %
C EDTA tétrasodique 00,20 %
Eau qsp 100 %
Carbomer® 00,05 %
Trométhamine qs pH > 7
Silicate de magnésium/Silicate d'aluminium 01 ,00 %
Gomme xanthane 00,15 %
D DL alpha-tocophérol 00,05 %
Conservateurs qs
Le Carbomer®, le silicate de magnésium/silicate d'aluminium et la gomme xanthane sont dispersés dans la phase aqueuse. La phase aqueuse est chauffée à 70-85°C puis additionnée avec l'EDTA et la trométhamine.
La phase grasse contenant l'oxyde de titane et l'oxyde de zinc, l'émulsionnant et l'huile est chauffée à une température identique de 70 à 85°C. La cyclométhicone et la glycérine sont ajoutées dans cette phase grasse chaude. Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide d'un émulseur rotor stator (mélangeur de laboratoire SILVERSON). Après quelques minutes d'émulsification, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée.
Le tocophérol et les conservateurs sont ajoutés en fin de refroidissement sous agitation modérée. Les résultats sont présentés dans le Tableau 3.
TABLEAU 3
Figure imgf000016_0001
Le décylglucoside, emulsionnant selon l'invention, permet, contrairement aux émulsionnants comparatifs, de conserver une dispersion fine et homogène des charges durant le stockage avec, en conséquence une texture visuelle qui reste parfaitement lisse au cours du temps et un indice de protection stable aussi bien dans le spectre UVB que dans le spectre UVA comme l'illustrent la valeur de l'indice et celle du rapport UVA/UVB. EXEMPLE 5 : Préparation d'une émulsion H/E sans chauffage
On prépare une émulsion comprenant les ingrédients suivants
Emulsionnant 03,00 %
Triglycérides caprylique/caprique 20,00 %
Oxyde de Zinc 05,00 %
Glycérine 05,00 %
EDTA tétrasodique 00,10 %
Eau qsp 100 %
SEPIGEL® 305 01 ,50 %
Trométhamine qs PH > 7
Silicate de magnésium/silicate d'aluminium 01 ,00 %
Gomme xanthane 00,15 %
DL alpha-tocophérol 00,05 %
Conservateurs qs
Le SEPIGEL® 305 (polyacrylamide et C11 -C13 isoparaffine et laureth-7 ; commercialisé par la Société SEPPIC), le silicate de magnésium/silicate d'aluminium et la gomme xanthane sont dispersés dans la phase aqueuse. La phase aqueuse est additionnée avec l'EDTA et la trométhamine.
La phase grasse est réalisée par simple mélange des constituants sans chauffage. Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide d'un émulseur rotor stator (mélangeur de laboratoire SILVERSON). Le tocopherol et les conservateurs sont ajoutés sous agitation modérée. Les résultats sont présentés dans le Tableau 4. TABLEAU 4
Figure imgf000018_0001
EXEMPLE 6 : Préparation d'émulsions destinées au maquillage
Emulsionnant 2,50 %
Isononanoate d'isononyle 08,00 %
Diisopropyldimère dilinoléate 08,00 %
B Cyclométhicone 04,00 %
SEPIGEL® 305 01 ,50 %
Eau qsp 100 %
MICROPEARL® M305 02,00 %
(polymère réticulé de méthacryiate de méthyle)
EDTA Tétrasodique 00,05 %
D Pâte Diαmentaire
Butylène glycol 04,00%
PolyEthylèneGlycol 400 04,00%
Dioxyde de titane E171 07,00%
Talc Luzenac 0OOC 02,00%
Oxyde de fer jaune SICOVIT yellow 10 E172 00,80% Oxyde de fer rouge SICOVIT red 30 E172 00,30%
Oxyde de fer noir SICOVIT black 00,05%
Eau 20,00 %
NaOH qsp pH>8
Conservateurs qs
Parfum 00,20%
La pâte pigmentaire est préalablement broyée au broyeur à bille. L'eau est chauffée à 70 - 75°C, puis le MICROPEARL®, l'EDTA et la pâte pigmentaire sont ajoutées dans la phase aqueuse chaude.
La phase grasse contenant l'émulsionnant et les huiles est chauffée à une température de 70 à 75°C. La cyclométhicone et le SEPIGEL® 305 sont ajoutées dans cette phase grasse chaude. Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide d'un émulseur rotor stator (mélangeur de laboratoire SILVERSON). Après quelques minutes d'émulsification, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée.
Les conservateurs et le parfum sont ajoutés en fin de refroidissement sous agitation modérée. Les résultats sont présentés dans le Tableau 5.
TABLEAU 5 stéarate de sodium
Emulsionnant Décylglucoside Cétéarylglucoside
1 ,7 %+ (invention) (comparatif) Steareth-10 0,8 %
Figure imgf000020_0001
La finesse de la dispersion des charges se traduit par une amélioration de l'étalement sur la peau, une couleur uniforme et par un meilleur rendu de la couleur sur la peau : diminution de la blancheur (paramètre L) et une exaltation des paramètres colorés a (nuance rouge) et b (nuance bleue). L'hétérogénéité de la couleur avec les exemples comparatifs apparaît clairement sur les valeurs d'écart-type de a et b plus élevées que dans l'exemple selon l'invention.
EXEMPLE 7 : Préparation d'émulsions H/E destinées au maquillage
A Isononanoate d'isononyle 08,00 %
Citrate de triisostéaryle 08,00 % SIMULGEL® NS 04,00 % B Eau qsp 100 %
EDTA Tétrasodique 00,05 %
Emulsionnant 0,8 %
Pâte oiαmentaire
Butylène glycol 04,00%
PolyEthylèneGlycol 400 04,00%
Dioxyde de titane E171 05,00%
Oxyde de fer jaune SICOVIT yellow 10 E172 00,80%
Oxyde de fer rouge SICOVIT red 30 E172 00,30%
Oxyde de fer noir SICOVIT black 00,05%
Eau 20,00 %
NaOH qsp pH>8
Conservateurs qs
Parfum 00,20%
La pâte pigmentaire est préalablement broyée au broyeur à bille. Le SIMULGEL® NS (copolymère sodium acryloyldimethyltaurate/ hydroxyethyl acrylate et squalane et polysorbate 80 ; commercialisé par la Société SEPPIC) est mélangé avec les huiles. La phase aqueuse B est ajoutée à la phase A pour former le gel-crème. Puis la pâte pigmentaire (phase C) et ensuite la phase D sont ajoutées directement dans le gel-crème sous agitation modérée. Les résultats sont présentés dans le Tableau 6.
TABLEAU 6
Figure imgf000021_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Alkylpolyglycoside de formule (la) ou (Ib) :
HO-R-O(X)r (la) (X)β-OR-0-(X)t (Ib) dans lesquelles
- X représente le reste d'un sucre en C5 ou C6, de préférence le reste du glucose ou du xylose ;
- R représente un groupe alkylene ou alkylidene ayant de 6 à 12 atomes de carbone ;
- r, s, t représentent le degré de polymérisation moyen de chaque reste de sucre, et sont supérieurs à 1 et inférieurs ou égaux à 5.
2. Concentré (C) caractérisé en ce qu'il consiste essentiellement en
- de 30 % à 100 % en poids d'un mélange (M) d'au moins un composé de formule (llla)
Rι - O(X1)p1 (llla) dans laquelle
Ri représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 6 à 12 atomes de carbone, Xi représente le reste du xylose, p-i, qui représente le degré moyen de polymérisation du reste de xylose, est un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 2,5 et d'au moins un composé de formule (lllb) R2 - O(G)n (lllb) dans laquelle
R2 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 6 à 12 atomes de carbone,
- G représente le reste du glucose, n qui représente le degré moyen de polymérisation du reste de xylose est un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 2,5, et
- de 0 % à 70 % en poids d'un solvant topiquement acceptable.
3. Concentré tel que défini à la revendication 2, dans lequel le mélange (M) de composés de formule (llla) et de formule (lllb) est constitué essentiellement de
- 20 % à 99 % en poids d'au moins un composé de formule (llla) et - 1 % à 80 % en poids d'au moins un composé de formule (lllb).
4. Concentré tel que défini à la revendication 3, dans lequel le mélange (M) consiste essentiellement en :
- de 20 % à 30 % en poids d'au moins un composé de formule (llla)
- de 70 % à 80 % en poids d'au moins un composé de formule (lllb).
5. Utilisation d'au moins un alkylpolyglycoside de formule (la) ou (Ib), ou d'un concentré (C) tel que défini à l'une revendications 1 à 4, comme agent émuisionnant pour la préparation d'émulsions huile-dans-eau contenant des charges et/ou des pigments minéraux.
6. Utilisation d'au moins un alkylpolyglycoside de formule générale (II) :
Figure imgf000023_0001
dans laquelle :
- R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 6 à 11 atomes de carbone ;
- X représente le reste d'un sucre en C5 ou C6, de préférence le reste du glucose ou du xylose ; et
- p est un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 5 et plus particulièrement inférieur ou égal à 2,5, comme agent émuisionnant pour la préparation d'émulsions huile-dans-eau contenant des charges et/ou des pigments minéraux.
7. Utilisation selon l'une des revendications 5 ou 6 caractérisée en ce que l'émulsion huile-dans-eau comprend de 0,2 à 10 % en poids, de préférence de 0,5 à 5 % en poids, d'un ou plusieurs composés de formule (la), (Ib), (II) ou du concentré (C).
8. Utilisation selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisée en ce que l'émulsion huile-dans-eau comprend de 0,5 à 40 % en poids, de préférence de 2 à 25 % en poids de charges et/ou pigments minéraux.
9. Utilisation selon l'une des revendications 5 à 8, caractérisée en ce que l'émulsion huile-dans-eau comprend de 1 à 50 %, de préférence de 5 à 35 %, et de préférence encore de 5 à 25 % en poids, d'une phase grasse constituée d'une ou plusieurs huiles et/ou d'une ou plusieurs cires.
10. Utilisation selon l'une des revendications 5 à 9, caractérisée en ce que l'émulsion huile-dans-eau comprend de 0,1 à 10 % en poids d'un système stabilisant.
11. Utilisation selon l'une des revendications 5 à 10, caractérisée en ce que l'émulsion huile-dans-eau comprend jusqu'à 30 % en poids d'un ou plusieurs additifs choisis parmi les coémulsionnants ; les conservateurs ; les parfums ou autres additifs à fonction parfumante ; les actifs ; les cosolvants ; les bases ; les acides.
12. Emulsion huile-dans-eau comprenant au moins un composé de formule (ia), (Ib) ou (il), ainsi que des pigments et/ou des charges minéraux.
13. Emulsion huile-dans-eau comprenant de 0,5 % à 10 % en poids et plus particulièrement de 1% à 5 % en poids du concentré tel que défini à l'une des revendications 2 à 4 ainsi que des pigments et/ou des charges minéraux.
14. Emulsion selon l'une des revendications 12 ou 13, qui est une émulsion solaire.
15. Emulsion selon l'une des revendications 12 ou 13, qui est une émulsion de maquillage.
16. Procédé de préparation d'une émulsion huile-dans-eau cosmétique ou pharmaceutique caractérisée en ce que l'on mélange aux autres constituants de ladite composition entre 0,2 % et 10 % en poids et plus particulièrement entre 0,5 % et 5 % en poids d'un concentré (C) tel que défini à l'une des revendications 2 à 4.
PCT/FR2002/003609 2001-10-25 2002-10-22 Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants WO2003035657A2 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2002362981A AU2002362981A1 (en) 2001-10-25 2002-10-22 Use of alkylpolyglycosides as emulsifying agents for the preparation of oil-in-water emulsions containing mineral pigments or fillers and the oil-in-water emulsions containing such alkylpolyglycosides
JP2003538172A JP4611630B2 (ja) 2001-10-25 2002-10-22 無機フィラーまたは顔料を含む水中油型エマルジョンの調製のための乳化剤としてのアルキルポリグリコシドの使用、およびそのようなアルキルポリグリコシドを含む水中油型エマルジョン
US10/493,726 US7670614B2 (en) 2001-10-25 2002-10-22 Use of alkylpolyglycosides as emulsifying agents for the preparation oil-in-water emulsions containing mineral pigments or fillers and the oil-in-water emulsions containing such alkylpolyglycosides
EP02790532A EP1444243A2 (fr) 2001-10-25 2002-10-22 Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants
US12/511,762 US20090291052A1 (en) 2001-10-25 2009-07-29 Use of alkylpolyglycosides as emulsifying agents for the preparation of oil-in-water emulsions comprising inorganic fillers or pigments, and oil-in-water emulsions comprising such alkylpolyglycosides

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR01/13808 2001-10-25
FR0113808A FR2831539B1 (fr) 2001-10-25 2001-10-25 Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsion huile-dans eau contenant des charges ou pigments mineraux, et emulsions huile-dans-eau contenant de tels alkylpolyglycosides

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US12/511,762 Division US20090291052A1 (en) 2001-10-25 2009-07-29 Use of alkylpolyglycosides as emulsifying agents for the preparation of oil-in-water emulsions comprising inorganic fillers or pigments, and oil-in-water emulsions comprising such alkylpolyglycosides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2003035657A2 true WO2003035657A2 (fr) 2003-05-01
WO2003035657A3 WO2003035657A3 (fr) 2004-01-22

Family

ID=8868714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2002/003609 WO2003035657A2 (fr) 2001-10-25 2002-10-22 Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7670614B2 (fr)
EP (1) EP1444243A2 (fr)
JP (2) JP4611630B2 (fr)
CN (1) CN1305887C (fr)
AU (1) AU2002362981A1 (fr)
FR (1) FR2831539B1 (fr)
WO (1) WO2003035657A2 (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2928376A1 (fr) * 2008-03-06 2009-09-11 Agro Ind Rech S Et Dev Compositions detergentes a base de polyglucosides d'alkyle
WO2009113854A1 (fr) * 2008-03-11 2009-09-17 Latexfalt B.V. Utilisation d'un (1→3)-β-d-glucane comme stabilisant d'émulsion
EP3795134A1 (fr) * 2019-09-19 2021-03-24 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Compositions parfumantes, stables et possédant de bonnes propriétés de pulvérisation

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2883733B1 (fr) * 2005-03-30 2012-02-03 Lyofal Produit de maquillage lyophilise, compositions et procede de fabrication correspondants
FR2898810B1 (fr) * 2006-03-24 2012-08-17 Seppic Sa Nouveau procede d'amelioration de la tolerance oculaire de compositions moussantes et/ou detergentes a usage cutane
FR2900413B1 (fr) 2006-04-28 2008-06-13 Seppic Sa Nouveau procede d'amelioration des proprietes moussantes de formulations nettoyantes et/ou moussantes a usage topique
FR2959140A1 (fr) * 2010-04-23 2011-10-28 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Preparations facilitees de vesicules a l'aide des poly-pentosides d'alkyles et utilisations desdites preparations
FR2981568B1 (fr) * 2011-10-20 2013-12-13 Lvmh Rech Composition cosmetique ou dermatologique comprenant des vesicules de polypentoside d'alkyle, et son procede de preparation
BR112014019740A2 (pt) * 2012-02-14 2020-11-03 L'oreal composição cosmética e processos de clareamento e de tingimento de fibras de queratina
JP2014091716A (ja) * 2012-11-05 2014-05-19 Kao Corp グリコシド化合物の製造方法
JP7518619B2 (ja) * 2016-10-11 2024-07-18 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 化粧品組成物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2652395B2 (ja) * 1988-02-09 1997-09-10 株式会社資生堂 乳化組成物及び乳化化粧料
JP2677671B2 (ja) * 1989-05-19 1997-11-17 花王株式会社 フルクトシド及びその製造方法
DE4004884A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Basf Ag Bisglykoside
JP2876162B2 (ja) * 1990-10-12 1999-03-31 川研ファインケミカル株式会社 ω―ヒドロキシアルキル―β―ガラクトシド化合物及びその製造方法
JP2879985B2 (ja) * 1991-02-06 1999-04-05 鐘紡株式会社 乳化型化粧料
DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
JP3486665B2 (ja) * 1993-03-12 2004-01-13 独立行政法人産業技術総合研究所 イソプリメベロシドとその製造方法、及び利用酵素
DE4311159A1 (de) * 1993-04-05 1994-10-06 Henkel Kgaa Verwendung flüssiger Konzentrate zum Reinigen harter Oberflächen
DE4326112A1 (de) * 1993-08-04 1995-02-09 Henkel Kgaa Reinigungsmittel für harte Oberflächen
DE4401102A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Henkel Kgaa Pseudoceramide
DE4404728A1 (de) * 1994-02-16 1995-08-17 Basf Ag 1-(2'-Hydroxy- und 2'-Sulfatoalkyl)glykoside
US5849679A (en) * 1994-10-17 1998-12-15 Lion Corporation Non-ionic surfactants, emulsified compositions, dispersions and a process for the preparation of glycoside compounds
JPH08224459A (ja) * 1994-10-25 1996-09-03 Lion Corp 分散液
JPH08269077A (ja) * 1995-03-30 1996-10-15 Shiseido Co Ltd β−ヒドロキシアルキルグリコシド及びそれを含有する皮膚外用剤及び洗浄剤組成物
FR2734496B1 (fr) * 1995-05-24 1997-07-04 Seppic Sa Composition emulsionnante a base d'alkylpolyglycosides, et ses utilisations
DE19632044A1 (de) * 1996-08-08 1997-02-20 Henkel Kgaa Sonnenschutzmittel
FR2756195B1 (fr) * 1996-11-22 1999-02-12 Seppic Sa Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras
JPH11323395A (ja) * 1998-05-20 1999-11-26 Lion Corp 洗浄剤組成物
FR2789330B1 (fr) * 1999-02-10 2001-03-09 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Emulsion stable, son procede de preparation et agent a cet effet,qui comprend un alcool gras et des polyglycosides
JP4532618B2 (ja) * 1999-02-25 2010-08-25 株式会社グライコメディクス 新規糖鎖プライマー
FR2794124B1 (fr) * 1999-05-28 2003-03-21 Seppic Sa Nouveau latex inverse auto inversible, procede de preparation et utilisation en cosmetique
FR2799968B1 (fr) * 1999-10-21 2002-07-12 Oreal Emulsion eau-dans-huile et ses utilisations notamment dans le domaine cosmetique
FR2807435B1 (fr) * 2000-04-06 2004-02-06 Seppic Sa Nouveaux derives de polyxylosides, procede pour leur preparation, composition en comportant et utilisation comme agents tensioactifs

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2928376A1 (fr) * 2008-03-06 2009-09-11 Agro Ind Rech S Et Dev Compositions detergentes a base de polyglucosides d'alkyle
WO2009113854A1 (fr) * 2008-03-11 2009-09-17 Latexfalt B.V. Utilisation d'un (1→3)-β-d-glucane comme stabilisant d'émulsion
US8197589B2 (en) 2008-03-11 2012-06-12 Latexfalt, B.V. Use of a (1>3)-β-D-glucan as an emulsion stabiliser
EA021066B1 (ru) * 2008-03-11 2015-03-31 Латексфалт Б.В. Эмульсия, содержащая немодифицированный склероглюкан в качестве стабилизатора, и ее применение
EP3795134A1 (fr) * 2019-09-19 2021-03-24 Société d'Exploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC Compositions parfumantes, stables et possédant de bonnes propriétés de pulvérisation
WO2021052855A1 (fr) * 2019-09-19 2021-03-25 Société D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic Compositions parfumantes, stables et possedant de bonnes proprietes de pulverisation

Also Published As

Publication number Publication date
JP4611630B2 (ja) 2011-01-12
WO2003035657A3 (fr) 2004-01-22
AU2002362981A1 (en) 2003-05-06
CN1305887C (zh) 2007-03-21
JP2005514340A (ja) 2005-05-19
US20040241127A1 (en) 2004-12-02
FR2831539A1 (fr) 2003-05-02
US7670614B2 (en) 2010-03-02
EP1444243A2 (fr) 2004-08-11
FR2831539B1 (fr) 2005-02-11
CN1575296A (zh) 2005-02-02
JP2010077132A (ja) 2010-04-08
US20090291052A1 (en) 2009-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1353629B1 (fr) Nanoemulsion translucide, son procede de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtamologique
EP0394078B1 (fr) Composition cosmétique de traitement des cheveux contenant une microdispersion de cire
EP1435898B1 (fr) Compositions emulsionnantes a base d&#39;alcool gras et d&#39;alkylpolyglycosides
EP1459801B1 (fr) Emulsions notamment solaires de type eau-dans-huile, et leur procédé de préparation
US20090291052A1 (en) Use of alkylpolyglycosides as emulsifying agents for the preparation of oil-in-water emulsions comprising inorganic fillers or pigments, and oil-in-water emulsions comprising such alkylpolyglycosides
EP2398454B1 (fr) Composition emulsionnante pulverulente d&#39;alkyl polyglycosides, utilisation pour preparer des emulsions cosmetiques et procede pour leur preparation
KR20130102460A (ko) 알킬 케탈 에스터를 함유하는 퍼스널 케어 조제물 및 제조방법
EP1261311A1 (fr) Compositions topiques a phase externe huileuse et leur procede de preparation
WO2007113440A1 (fr) Nouveau concentré tensioactif issu d&#39;alkyl polyglycosides, et son utilisation pour préparer sans chauffage, des formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques
JP2005514340A6 (ja) 無機フィラーまたは顔料を含む水中油型エマルジョンの調製のための乳化剤としてのアルキルポリグリコシドの使用、およびそのようなアルキルポリグリコシドを含む水中油型エマルジョン
EP1036559A1 (fr) Composition sous forme d&#39;émulsion huile-dans-eau contenant un terpolymère acrylique et ses utilisations notamment cosmétiques.
FR2799968A1 (fr) Emulsion eau-dans-huile et ses utilisations notamment dans le domaine cosmetique
FR2852257A1 (fr) Emulsions eau-dans-huile, a forte teneur en phase aqueuse, obtenues par un procede simple et economique
FR2944458A1 (fr) Procede de fabrication d&#39;une emulsion huile-dans-eau par voie directe et indirecte a froid et a faible agitation
WO2003030861A1 (fr) Utilisation d&#39;alkylpolyxylosides en cosmetique
EP2307433A2 (fr) Nouvelles compositions a base d&#39;ethers d&#39;alkyl polyosides et d&#39;alkyl glyceryl ethers, leur utilisation comme emulsionnant et compositions cosmetiques les renfermant
EP1357894B1 (fr) Utilisation d&#39;alkylpolyxylosides comme agents emulsionnants pour la preparation d&#39;emulsions eau-dans-huile.
EP4025182A1 (fr) Composition pharmaceutique a usage topique se presentant sous la forme d&#39;une phase dispersee a base d&#39;au moins un diol court dans une phase grasse continue et comprenant au moins une substance anti-inflammatoire
FR3153989A1 (fr) Composition cosmétique comprenant un gélifiant et des particules spécifiques pour des performances optiques de masquage d’imperfections
FR2823438A1 (fr) Emulsion a base d&#39;alcools gras et de glucolipides a stabilite amelioree et viscosite elevee, utilisable en cosmetique
FR3130581A1 (fr) Composition cosmétique contenant une association de vanilline ou de l’un de ses derives, d’alcool aromatique et de monoalcool aliphatique
WO2021028633A1 (fr) Composition à usage topique anhydre se présentant sous la forme d&#39;une phase dispersée à base d&#39;au moins un diol court dans une phase grasse continue

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2002790532

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10493726

Country of ref document: US

Ref document number: 2003538172

Country of ref document: JP

Ref document number: 20028211499

Country of ref document: CN

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2002790532

Country of ref document: EP

点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载