WO2003061707A1 - Compositions dermatologiques, resistances a l'eau, avec filtres solaires, procede de fabrication et utilisations de ces compositions - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to water-resistant dermatological compositions comprising sun filters.
- the invention also covers the manufacturing process and the uses of these compositions. Dermatological conditions are treated in particular by means of two families of active principles which are: antifungals, such as the imidazole family, for the treatment of skin mycosis, and antiviral drugs, such as aciclovir, for the treatment of 'labial and cutaneous herpes.
- antifungals such as the imidazole family
- antiviral drugs such as aciclovir
- compositions are known, in particular that called “Pevaryl” which have antifungal activities on various strains such as dermatophytes, candidas and certain yeasts, Pityrosporum orbiculare and ovale, molds and certain other fungi.
- Pevaryl which have antifungal activities on various strains such as dermatophytes, candidas and certain yeasts, Pityrosporum orbiculare and ovale, molds and certain other fungi.
- Such a product includes econazole nitrate, generally at 1%, which is an imidazole derivative endowed with fungicidal activity.
- a dosage form containing this active ingredient is a cream which allows application to the skin.
- compositions are also commercially available for treating herpes, such as the cream sold under the name Zovirax, based on aciclovir.
- Aciclovir is a guanine analogue which, to be active, must be phosphorylated to aciclovir tri-phosphate by an enzyme, thymidine kinase, found in herpes viruses. The dosage is generally 5%.
- This cream is also an oil-in-water emulsion, that is to say that the formulation has no resistance to water.
- sunscreens which would prevent the appearance of the skin lesions mentioned above.
- the object of the invention is to provide a composition which overcomes the drawbacks of the products known from the prior art.
- the composition by presenting an increased resistance to water, avoids dilution in perspiration or in the water within which the patients evolve and guarantees a better effectiveness by maintaining the active principle at its place of application.
- compositions according to the invention contain an antifungal or an antiviral, in particular econazole nitrate or aciclovir, and sun filters. They have excellent water resistance and strong sun protection.
- formulations are emulsions of the water in oil type, that is to say, a predominant oily phase.
- compositions are numerous and in particular that of allowing the production of an occlusive film favorable to the penetration of the active ingredients through the skin, which reinforces its activity.
- the filters used can be chemical and / or physical.
- the compositions are now described in detail by the example through specific formulations.
- Each composition is an emulsion of water in oil in order to present a so-called waterproof character.
- the water / oil ratio must remain in a range between 37.5 and 60%.
- the filters used for the following description are of different types.
- the sun filters are included in the present invention chemical filters and physical filters.
- Chemical filters are generally aromatic compounds rich in double bonds and which have absorption maxima at wavelengths of UV radiation, between 300 nm (UVB) up to 350 nm (UVA).
- UVB 300 nm
- UVA 350 nm
- chemical sunscreens which can be used alone or in combination, mention may be made of aminobenzoic acid, cinoxate, diethanolamine methoxy cinnamate, dioxybenzone, oxybenzone, octyl methoxycinnamate.
- Physical filters are powders dispersed in creams which create a screen between ultraviolet radiation and the skin. In general we consider that the protection indices are better with physical filters
- Antifungal composition :
- the active principle is present in an amount of 1.00% to 10.00% by weight of the entire composition.
- the other associated compounds are: - active ingredient: 1.00% to 10.00%
- UV filter chemical, 1.00 to 10.00% of octyl ethoxycinnamate (commercial product known under the name Escalol 557, or: physical, 10.00 to 40.00% of zinc oxide sold under the denomination of Z dimension HP1.
- an absorption promoter 1.00 to 6.00% of a mixture of polyethylene glycol and glycerol esters, in particular that marketed under the name Labraf il M1944, - an emulsifier suitable for water in oil mixtures : 2.00 to 10.00% of sorbitan monooleate, in particular that sold under the name Span 80.
- a fatty agent 15.00 to 30.00% of white petrolatum, an antioxidant: 0.002 to 0.010% of buthylhydroxyanisole, - a microbial preservative: 0.10 to 1.00% benzoic acid or an agent from the class of para-amino benzoic acid esters, a thickener: 1.00 to 6.00% silicon dioxide , marketed under the name Aerosil 200. Distilled water qs.
- Example 2 antifungal composition - 1.00% of econazole nitrate
- Example 4 Composition ⁇ ntivir ⁇ l
- the process for manufacturing these compositions comprises the following stages: the constituents of the oily phase are melted at a temperature between 60 and 65 ° C, the active principle is added progressively to the oily phase simultaneously, thus as the thickener and the chemical or physical sunscreens, - the constituents of the hydrophilic phase are heated to a temperature between 60 and 65 ° C, after having optionally added preservatives and surfactants, and the phase is slowly added aqueous with stirring.
- a cream is thus obtained by emulsion of water in oil, with an antifungal or antiviral effect, water resistant with sun protection.
- the results of the tests carried out make it possible to determine the resistance to water and the radiation protection U V.
- the tests are conducted on albino guinea pigs. Is applied to the right flank of 12 of these guinea pigs, 0.5 ml of the cream obtained according to Example 1, this
- the doses are 160, 20 and 50 mJ / cm 2 on the control flank and 1400, 1800 and 2250 mL / cm 2 on the treated flank.
- a regular rinsing is carried out by means of a shower inducing a regular trickle of water.
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Abstract
L'invention concerne une composition dermatologique comprenant un principe actif du type dérivé antifongique ou dérivé antiviral, caractérisée en ce qu'elle comprend une émulsion de type eau dans l'huile comprenant une phase aqueuse minoritaire et une phase huileuse majoritaire. L'invention couvre aussi un procédé de fabrication et des utilisations.
Description
COMPOSITIONS ÙERMATOLOGIQUES, RESISTANTES A L'EAU, AVEC FILTRES SOLAIRES, PROCEÙE OE FABRICATION ET UTILISATIONS ÙE
CES COMPOSITIONS
La présente invention concerne des compositions dermatologiques résistantes à l'eau et comprenant des filtres solaires.
L'invention couvre aussi le procédé de fabrication et les utilisations de ces compositions. Les affections dermatologiques sont traitées en particulier au moyen de deux familles de principes actifs que sont : les antifongiques, comme la famille des imidazolés, pour le traitement des mycoses cutanées, et les anti-viraux, comme l'aciclovir, pour le traitement de l'herpès labial et cutané,.
On connaît des compositions du commerce notamment celle dénommée "Pévaryl" qui ont des activités antifongiques sur différentes souches comme les dermatophytes, les candidas et certaines levures, le Pityrosporum orbiculare et ovale, les moisissures et certains autres champignons. Un tel produit inclut du nitrate d'éconazole, généralement à 1%, qui est un dérivé imidazolé doué d'activité fongicide. Une forme galénique contenant ce principe actif est une crème qui permet une application sur la peau.
Ce type de formulation est une emulsion du type huile dans l'eau, ce qui induit une phase huileuse minoritaire dispersée dans une phase aqueuse majoritaire.
D'autres compositions sont également disponibles dans le commerce pour traiter l'herpès, comme la crème vendue sous la dénomination Zovirax, à base d'aciclovir. L'aciclovir est un analogue de la guanine qui, pour être actif, doit être phosphorylé en aciclovir tri-phosphate par une enzyme , la thymidine kinase, présente au sein des virus de l'herpès. Le dosage est généralement à 5%.
Cette crème est également une emulsion huile dans l'eau c'est-à-dire que la formulation ne présente aucune résistance à l'eau.
La faible résistance à l'eau de ces formulations est un inconvénient important, ce qui explique qu'il faille appliquer plusieurs fois par jour la crème quand les patients sont au contact de l'eau ou produisent une transpiration abondante.
Il serait très utile de disposer d'une formulation qui permette des applications moins nombreuses afin de limiter les contraintes, plus particulièrement pour les personnes amenées à se baigner ou en contact avec l'eau et les personnes ayant une sudation abondante et/ou sportive, tout en ayant une action efficace.
De plus de tels produits ne contiennent aucun filtre solaire. Or, ces types d'affections dermatologiques nécessitent pour les patients de se protéger du soleil qui peut être un facteur favorisant. C'est notamment le cas de l'herpès labial et cutané et des dermatoses fongiques cutanées comme le Pityriasis versicolor.
Dans le cas de l'herpès labial et cutané, il a été démontré qu'une exposition au soleil favorise les risques d'apparition du bouton de fièvre (Prévention of ultraviolet-light-induced herpès labialis by sunscreen, ooney James <& al , The Lancet, v 338, n° 8780, pp 1419-1422).
Pour les dermatoses fongiques, il est démontré que l'apparition des tâches caractéristiques blanches ou brunes qui se développent sur la peau est favorisée par l'exposition au soleil comme c'est le cas pour le Pityriasis versicolor.
Un dénominateur commun à ces deux pathologies est qu'elles se développent souvent l'été et touchent particulièrement les sportifs ou les gens ayant des activités en plein air.
Pour prévenir l'apparition de ces dermatoses il serait particulièrement judicieux d'y inclure des filtres solaires qui préviendraient l'apparition des lésions cutanées mentionnées ci-dessus.
L'objet de l'invention est de proposer une composition qui pallie les inconvénients des produits connus de l'art antérieur. La composition , en présentant une résistance accrue à l'eau, évite la dilution dans la transpiration ou dans l'eau au sein de laquelle évoluent les patients et garantit une meilleure efficacité en maintenant le principe actif sur son lieu d'application.
Une application toute particulière est la prévention dans des milieux propices à la propagation des infections comme les piscines, les saunas ou les centres de thalassothérapie. A cet effet, les compositions dermatologiques selon l'invention contiennent un antifongique ou un antiviral, notamment le nitrate d'éconazole ou l'aciclovir, et des filtres solaires. Elles présentent une excellente résistance à l'eau et une forte protection solaire.
Ces formulations sont des émulsions du type eau dans l'huile, c'est-à-dire, une phase huileuse majoritaire.
Les avantages de telles compositions sont nombreux et notamment celui de permettre la réalisation d'un film occlusif favorable à la pénétration des principes actifs au travers de la peau, ce qui renforce son activité.
Les filtres utilisés peuvent être de type chimique et/ou physique. Les compositions sont décrites maintenant en détail par l'exemple à travers des formulations particulières.
Chaque composition est une emulsion d'eau dans l'huile afin de présenter un caractère dit waterproof .
Le rapport eau / huile doit rester dans une plage comprise entre 37,5 et 60 %.
Quant aux filtres utilisés pour la suite de la description, ils sont de différentes natures. Parmi les filtres solaires on inclut dans la présente invention les filtres chimiques et les filtres physiques.
Les filtres chimiques sont en général des composés aromatiques riches en doubles liaisons et qui présentent des maxima d'absorption aux longueurs d'onde des rayonnements UV, entre 300 nm (UVB) jusqu'à 350 nm (UVA). Parmi les filtres solaires chimiques que l'on peut utiliser seul ou en combinaison, on peut citer l'acide aminobenzoïque, le cinoxate, le diéthano lamine methoxy cinnamate, la dioxybenzone, l'oxybenzone, l'octyl methoxycinnamate.
Les filtres physiques sont des poudres dispersées dans les crèmes qui réalisent un écran entre les radiations ultraviolettes et la peau. En général on considère que les indices de protection sont meilleurs avec les filtres physiques
Parmi les filtres physiques particulièrement bien adaptés pour cette indication on peut citer le dioxyde de titane et l'oxyde de zinc, ou une combinaison de ceux-ci. Les exemples qui vont suivre sont précis pour la formulation mais non limitatifs.
Composition antifongique :
Dans le cas d'une composition antifongique, les plages des différentes composés sont indiquées ci-après:
Le principe actif est présent à raison de 1,00 % à 10,00% en poids de la totalité de la composition.
Les autres composés associés sont :
- principe actif : 1,00% à 10,00%
- un filtre UV : chimique, 1,00 à 10,00% d'octyl éthoxycinnamate ( produit du commerce connu sous la dénomination Escalol 557, ou : physique, 10,00 à 40,00% d'oxyde de zinc commercialisé sous la dénomination de Z cote HP1.
- un promoteur d'absorption : 1,00 à 6,00% d'un mélange d'esters de polyéthylène glycol et de glycérol, notamment celui commercialisé sous la dénomination Labraf il M1944, - un émulsifiant adapté aux mélanges eau dans l'huile : 2,00 à 10,00% de sorbitan monooléate, notamment celui commercialisé sous la dénomination Span 80. un agent gras : 15,00 à 30,00 % de vaseline blanche, un antioxydant : 0,002 à 0,010% de buthylhydroxyanisole, - un conservateur microbien : 0,10 à 1,00% d'acide benzoïque ou d'un agent de la classe des esters de l'acide para-amino-benzoïque, un épaississant : 1,00 à 6,00% de dioxyde de silicium, commercialisé sous la dénomination Aérosil 200. Eau distillée qsp.
Exemple 1 : composition antifongique
1,00% de nitrate d'éconazole, 5,00% d'octyl méthoxycinnamate (Escalol 557), 2,607o de promoteur d'absorption (Labraf il M1944CS), - 6,30% de sorbitan monooléate, (Span 80),
22,60% de vaseline blanche, 0,075% de buthylhydroxyanisole, 0,20% d'acide benzoïque,
4,44% de dioxyde de silicium (Aérosil 200), et eau distillée, qsp.
Exemple 2 : composition antifongique - 1,00% de nitrate d'éconazole,
15,00% d'oxyde de zinc (Z cote HP1),
2,60% de promoteur d'absorption (Labraf il M1944CS),
6,30% de sorbitan monooléate, (Span 80),
27,825% de vaseline blanche, - 3,00% de béhénate de glyceryl (Compritol ATO)
0,075% de buthylhydroxyanisole,
0,10% de POBM,
0,05% de POBP, et eau distillée, qsp.
Exemple 3 : Composition antiviral
5,00% d'aciclovir,
5,00% d'un filtre chimique octyl méthoxycinnamate (Escalol 557) - 2,60% de promoteur d'absorption (Labraf il M1944CS),
6,30%> de sorbitan monooléate, (Span 80),
27,825% de vaseline blanche,
3,00% de béhénate de glyceryl (Compritol ATO)
0,075% de buthylhydroxyanisole, - 0,10% de POBM,
0,05% de POBP, et eau distillée, qsp.
Exemple 4 : Composition αntivirαl
5,00% d'aciclovir,
15,00% d'oxyde de zinc (Z cote HP1),
2,60% de promoteur d'absorption (Labraf il M1944CS), - 6,30% de sorbitan monooléate, (Span 80),
27,825% de vaseline blanche,
3,00% de béhénate de glyceryl (Compritol ATO)
0,075% de buthylhydroxyanisole,
0,10% de POBM, - 0,05% de POBP, et eau distillée, qsp.
Le procédé de fabrication de ces compositions comprend la succession des étapes suivantes : on fond les constituants de la phase huileuse à une température comprise entre 60 et 65°C, on ajoute le principe actif au fur et à mesure dans la phase huileuse simultanément , ainsi que l'épaississant et les filtres solaires chimiques ou physiques, - on chauffe les constituants de la phase hydrophile à une température comprise entre 60 et 65°C, après y avoir éventuellement ajouté les conservateurs et les tensioactif s, et on ajoute lentement la phase aqueuse sous agitation.
On obtient ainsi une crème par emulsion d'eau dans l'huile, avec un effet antifongique ou antiviral, résistante à l'eau avec une protection solaire.
Les résultats des tests effectués permettent de déterminer la résistance à I ' eau et la protection aux rayonnements U V.
Les tests sont conduits sur des cobayes albinos. On applique sur le flanc droit de 12 de ces cobayes, 0,5 ml de la crème obtenue suivant l'exemple 1, ceci
20 minutes avant l'irradiation par des UVB.
Les doses sont de 160, 20 et 50 mJ/cm2 sur le flanc témoin et de 1400, 1800 et 2250 mL/cm2 sur le flanc traité.
On constate que la moyenne des coefficients de protection individuelle est de 8,1 ± 1,1 ce qui est synonyme d'une très haute protection.
On réalise des tests complémentaires pour la résistance à l'eau. A cet effet, on procède à un rinçage régulier au moyen d'une douchette induisant un filet d'eau régulier.
On procède à une irradiation dans les mêmes conditions que précédemment.
On constate un coefficient de protection solaire de 8,3 ± 1,1, ce qui prouve le caractère résistant à l'eau de ces formulations.
Claims
1. Composition dermatologique comprenant un principe actif du type dérivé antifongique ou dérivé antiviral, caractérisée en ce qu'elle comprend une emulsion de type eau dans l'huile comprenant une phase aqueuse minoritaire et une phase huileuse majoritaire.
2. Composition dermatologique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé antifongique est de la famille des imidazolés.
3. Composition dermatologique selon la revendication 2, caractérisée en ce que le dérivé antifongique est le nitrate d'éconazole.
4. Composition dermatologique selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé antiviral est l'aciclovir.
5. Composition dermatologique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle inclut des filtres solaires physiques et/ou chimiques.
6. Composition dermatologique selon la revendication 5, caractérisée en ce que le filtre solaire chimique est choisi parmi l'acide ami obenzoïque, le cinoxate, le diéthanolamine methoxy cinnamate, la dioxybenzone, l'oxybenzone, l'octyl méthoxycinnamate.
7. Composition dermatologique selon la revendication 5, caractérisée en ce que le filtre solaire physique est choisi comprend du dioxyde de titane et/ou de l'oxyde de zinc.
8. Composition dermatologique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend des agents conservateurs et/ou des agents oxydants.
9. Procédé de fabrication d'une composition dermatologique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il consiste en la succession des étapes suivantes : - on fond les constituants de la phase huileuse à une température comprise entre 60 et 65°C,
- on ajoute le principe actif au fur et à mesure dans la phase huileuse simultanément , ainsi que l'épaississant et les filtres solaires chimiques ou physiques,
- on chauffe les constituants de la phase hydrophile à une température comprise entre 60 et 65°C, après y avoir éventuellement ajouté les conservateurs et les tensioactifs, et
- on ajoute lentement la phase aqueuse sous agitation.
10. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications
1 à 3 et 5 à 8, pour son activité antifongique et pour sa résistance à l'eau, par application sur la peau, en permettant la réalisation d'un film occlusif favorable à la pénétration du principe actif au travers de ladite peau.
11. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1, 4 et 5 à 8, pour lutter contre l'herpès et pour sa résistance à l'eau, par application sur la peau, en permettant la réalisation d'un film occlusif favorable à la pénétration du principe actif au travers de ladite peau.
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| EP03709889A EP1467766A1 (fr) | 2002-01-22 | 2003-01-20 | Compositions dermatologiques, resistances a l eau, avec filt res solaires, procede de fabrication et utilisations de ces compositions |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1541136A1 (fr) * | 2003-12-10 | 2005-06-15 | Schering AG | Un système transdermique UV-stable sous forme semi-solide qui contient un principe actif photosensitif et en plus un filtre UV |
| WO2008003632A1 (fr) * | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Produit de traitement pour la peau désinfectant |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0586106A1 (fr) * | 1992-08-06 | 1994-03-09 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. | Compositions pour le soin de la peau contenant des imidazoles et des rétinoides |
| EP0747042A1 (fr) * | 1995-06-06 | 1996-12-11 | Unilever Plc | Compositions contenant des dérivés azoiques pour application topique sur la peau |
| WO1996040144A1 (fr) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Pharmavene, Inc. | Administration d'acyclovir par voie orale |
| US5660839A (en) * | 1994-07-11 | 1997-08-26 | L'oreal | Nongreasy/nonsticky fatty cosmetic/dermatological compositions |
-
2002
- 2002-01-22 FR FR0200727A patent/FR2834895B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-20 EP EP03709889A patent/EP1467766A1/fr not_active Withdrawn
- 2003-01-20 WO PCT/FR2003/000158 patent/WO2003061707A1/fr not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0586106A1 (fr) * | 1992-08-06 | 1994-03-09 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. | Compositions pour le soin de la peau contenant des imidazoles et des rétinoides |
| US5660839A (en) * | 1994-07-11 | 1997-08-26 | L'oreal | Nongreasy/nonsticky fatty cosmetic/dermatological compositions |
| EP0747042A1 (fr) * | 1995-06-06 | 1996-12-11 | Unilever Plc | Compositions contenant des dérivés azoiques pour application topique sur la peau |
| WO1996040144A1 (fr) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Pharmavene, Inc. | Administration d'acyclovir par voie orale |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1541136A1 (fr) * | 2003-12-10 | 2005-06-15 | Schering AG | Un système transdermique UV-stable sous forme semi-solide qui contient un principe actif photosensitif et en plus un filtre UV |
| JP2007534643A (ja) * | 2003-12-10 | 2007-11-29 | シェーリング アーゲー | 感光性活性成分を含む、紫外線安定、液体、または半固体の経皮投与体 |
| EA010239B1 (ru) * | 2003-12-10 | 2008-06-30 | Шеринг Акциенгезельшафт | Стабильная к ультрафиолетовым лучам жидкая или полутвёрдая форма для трансдермального введения, включающая фоточувствительный активный ингредиент |
| AU2004296539B2 (en) * | 2003-12-10 | 2008-10-09 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | UV-stable, liquid or semi-solid transdermal administration form comprising a photosensitive active ingredient |
| WO2005055975A3 (fr) * | 2003-12-10 | 2009-03-12 | Schering Ag | Formulation d'administration transdermique liquide ou semi-solide presentant une stabilite aux rayons ultraviolets comportant un principe actif photosensible |
| WO2008003632A1 (fr) * | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Produit de traitement pour la peau désinfectant |
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| Publication number | Publication date |
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