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WO2001000575A1 - Derives de diamide d'acide dicarboxylique heterocycliques, insecticides pour l'agriculture/l'horticulture, et procede d'utilisation - Google Patents

Derives de diamide d'acide dicarboxylique heterocycliques, insecticides pour l'agriculture/l'horticulture, et procede d'utilisation Download PDF

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halo
alkyl
alkoxy
alkylsulfonyl
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PCT/JP2000/004136
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Takeshi Katsuhira
Takashi Furuya
Makoto Gotoh
Masanori Tohnishi
Hideo Takaishi
Kazuyuki Sakata
Masayuki Morimoto
Akira Seo
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Nihon Nohyaku Co., Ltd.
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    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative, an agricultural and horticultural insecticide containing the compound as an active ingredient, and a method for using the same.
  • the present inventors have conducted intensive studies to develop a novel agricultural and horticultural insecticide, and as a result, the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in the literature.
  • the present invention has found a novel use as an agricultural and horticultural insecticide, including the compounds disclosed in the prior art, and has completed the present invention.
  • R 1 R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a C 3 —C 6 cycloalkyl group, a nodro C 3 —C 6 cycloalkyl group, or one A 1 — (R 4 ) r
  • a 1 represents a C ⁇ —C 8 alkylene group, a C 3 —C 6 alkenylene group or a C 3 —C 6 alkynylene group
  • R 4 may be the same or different; a hydrogen atom, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, halo C 1 one C 6 alkyl group, C 3 - C 6 Shikuroa Rukinore group, halo C 3- C 6 Shikuroarukinore group, C - C 6 ⁇ Roh record carboxymethyl carbonylation Honoré group, the same or ⁇ -C 6 Ji may di- or different alkoxy phosphoryl group, the same or may be of different di-C ⁇ C 6 alkoxythiophosphoryl group, diphenylphosphino group, diphenylphosphono group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, Ci—C 6 alkyl group, nitro C——C 6 alkyl group, C i
  • C 6 alkyl group — C 6 alkoxy group, halo C i—C 6 alkoxy group, c — Selected from a C 6 alkylthio group, a halo C 1 C 6 alkylthio group, a Ci—Ce alkylsulfininole group, a non-CiC 1 C 6 alkylsulfinyl group, a C—Ce alkylsulfonyl group and a halo C—C 6 alkylsulfonyl group.
  • nil C one C 4 alkyl group be a heterocyclic group, or the same or different and a halogen atom
  • Ji 1 - ⁇ 6 Arukiru group halo C i-C 6 alkyl Le group, C 6 alkoxy group, halo C i one C 6 alkoxy group, CI- c 6 alkyl thio group, halo C -C 6 alkylthio group, C i-C 6 alkyl sulfide El group, Nono b C i one C 6 Anolequinoresnorefinyl group, C!
  • R 1 and R 2 taken together, may be identical or different, an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom 1-3 pieces of the selected from interrupted by hetero atoms but it may also C 3 — Can also represent a C 6 alkylene group.
  • Het represents a heterocyclic group represented by the following Q1 to Q22.
  • X may be the same or different, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
  • R 6 is as defined above
  • R 8 is halo C 3 - C 6 cycloalkyl group, C port C 3 - Ji 6 cycloalkenyl group, phenyl group, which may be identical or different, halo gen atom, C over C 6 alkyl group, halo C 1 one C 6 alkyl group, C i -C 6 alkoxy group, halo C-C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, halo C i -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkyl sulfier group, halo C -C 6 alkino Resurufieru groups, C ⁇ - C 6 alkylsulfonyl group or halo C 1 - C 6 alkyl Rusuruhoniru substituent off
  • R 9 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C ⁇ C 6 anorecoxy group, a carbonyl group, a phenyl group, which may be the same or different, and a halogen atom , C i-C 6 alkyl group, Nono b C i-C 6 alkyl le group, C 6 alkoxy group, halo C -C 6 alkoxy groups, C i-c 6 alkyl thio group, Nono b C -C 6 alkylthio group , C—C 6 alkylsulfinyl group, nodro C—C 6 alkylsulfenyl group, C—C 6 alkylsulfonyl group, or haloC—C 6 alkylsulfonyl group having at least one substituent selected from phen
  • C i-C 6 alkyl group Nono b C i-C 6 alkyl group, C -Ce alkoxy group, C port C - C 6 alkoxy group, C - C 6 alkylthio group, Nono b CI- C 6 alkyl Chiomoto, C i—C 6 alkylsulfinyl group, nodro C 1 C 6 alkylsulfinyl group, C! - a substituted heterocyclic group having a C 6 ⁇ Honoré Kino Les sulfo Nino les group or a halo C 1-C 6 alkyl Honoré 1 or more substituents selected from sulfonyl Le group. ).
  • R 7 is the same as defined above) may exhibit,
  • R 8 is a hydrogen atom, Ji 1 - ⁇ 6 Arukiru group, halo Ci one C 6 Al kill groups, C 2 - C 6 alkenyl group, halo C 2 - C 6 alkenyl group, C 3 - C 6 consequent opening alkyl group, halo C 3 - C 6 cycloalkyl group, Ci — Ce alkoxy group, di-C 6 alkylthio group, mono-C 1 C 6 alkylamino group, which may be the same or different — C 6 alkylamino group, phenyl group, which may be the same or different, and a nitrogen atom , Ji 1 - ⁇ 6 Arukiru group, halo C 1 one C 6 alkyl group, Ji -1-Ji 6 ⁇ Le Kokishi group, Nono b C -C
  • a 3 is C i-Ce alkylene group, halo C ⁇ one C 6 alkylene group, C 2 - C 6 ⁇ Luque two alkylene group, halo C 2 - C 6 alkenylene group, C 2 - C 6 alkynylene group or
  • R 8 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 6 C 6 cycloalkyl group, a nod C 3 —C 6 cycloalkyl group, a C—C 6 alkoxycarbonyl group Which may be the same or different, a tri-C 1 -C 6 alkylsilyl group, a phenyl group, which may be the same or different, a halogen atom, a J ⁇ alkyl group, Halo C - C 6 alkyl group, C - C 6 alkoxy group, halo C - C 6 alkoxy groups, C i one C
  • a 7 is a C 1 -C 6 alkylene group, a halo CC 6 alkylene group, a C 2 —C 6 alkenylene group, a nodro C 2 —C 6 alkenylene group, a C 2 —C 6 alkynylene group Or halo C 3 —C 6 alkynylene group, and R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 3 —C 6 cycloalkyl group, a halo C 3 —C 6 cycloalkyl group, a di-C 6 alkoxy group, a halo C ⁇ one C 6 alkoxy group, C one C 6 alkylthio group, C port C C 6 alkylthio group, c - c fi alkylsulfinyl
  • Substituted phenyl group having at least one substituent selected from one C 6 alkylsulfonyl group, phenoxy group, which may be the same or different, halogen atom, C—C 6 alkyl group, halo 1 C 6 alkyl group , C—C 6 alkoxy group, nodro C 1 C 6 alkoxy group, C i— Ce alkylthio group, halo C 1 C 6 alkylthio group, C 1 C 6 alkylsulfinyl group, halo C 1 C 6 alkyl A substituted phenoxy group having at least one substituent selected from a sulfier group, a C 1 C 6 alkylsulfonyl group or a halo ci-C 6 alkylsulfonyl group, a phenylthio group, which may be the same or different, and halogen Atom, C—C 6 alkyl group, halo C i—C 6 alkyl group
  • One C 6 alkylsulfonyl group or halo C! One C 6 Arukirusu Ruhoniru substituted off two thio groups having one or more substituents selected from the group, heterocyclic group or the same or different and may a halogen atom, -1-Ji 6 Arukiru group, Nono port C - Ce alkyl group, one C 6 alkoxy group, Nono b one C 6 alkoxy groups, C i-C 6 alkylthio group, a halo C i-C 6 alkylthio group, C - C 6 alkyl Surufieru group, Nono b C i one C 6 alkylsulfanyl Fier group, a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from C i-Ce Anorekinore sulfonyl group or a halo C 1 one C 6 alkylsulfonyl group. ).
  • n represents an integer of 0
  • X can form a condensed ring together with an adjacent atom on the hetero ring, and the condensed rings may be the same or different, and may be a halogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, a halo C - C 6 alkyl group, - C 6 alkoxy group, a halo Ji ⁇ one C 6 alkoxy group, C, one C 6 alkylthio group, a halo C ⁇ -C 6 alkylthio group, C -Ce Alkylsulfinyl group, nodro C—C 6 alkylsulfinyl group, C—C 6 alkynolesulfonyl group, halo C ⁇ C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be the same or different, halogen atom, C i— C 6 alkyl group, halo Ci-C 6 alkyl group, CI- C 6 alkoxy group, halo C
  • a halogen atom which may be the same or different, a halogen atom, a C—C 6 alkynole group, a halo C i—C 6 alkyl group, a C 6 alkoxy group, a halo C 6 alkoxy group, a C—C 6 alkylthio group, Halo C 1 -C 6 alkynolethio, C i -C 6 anorecylsnorefinyl, halo C i -C 6 alkylsulfinyl, C!
  • It may also have one or more substituents selected from a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a -C 6 alkylsulfonyl group or a haloC—C 6 alkylsulfonyl group.
  • W is 0 S or N—R lu (wherein, R 3 is a C 6 alkyl group,
  • C 6 alkyl group C 3 —C 6 alkenyl group, nodro C 3 —C 6 alkenyl group, C 3 —C 6 alkynyl group, halo C 3 —C 6 alkynyl group, C-1-C 6 anorecoxy group, phenyl group, which may be identical or different, a halogen atom, c - c 6 alkyl group, halo
  • C one C 6 alkyl group, C - C 6 Anorekokishi group, Nono b C one C 6 alkoxy groups, C i-C 6 alkylthio group, a halo C i-C 6 alkylthio group, C i-C 6 alkyl Surufininore group, halo ci—C 6 alkylsulfenyl group, —c 6 anoalkylsulfonyl group or haloC i—C 6 alkylsulfonyl group, substituted phenyl group having one or more substituents, fuunyl C 11 C 6 alkyl group or the same Moshiku may be different, a halogen atom, C - Ce alkyl group, a halo one C 6 Al kill groups, - C 6 alkoxy group, halo C ⁇ -C 6 alkoxy group, Ji 1 - ⁇ 6 ⁇ Le Kiruchio group, Selected from halo C 1 C 6 an
  • B ⁇ B 2 , B 3 and B 4 may be the same or different and represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Y may be the same or different, a halogen atom, Shiano group, a nitro group, halo c 3 one C 6 cycloalkyl group, Fuyuniru group, which may be identical or different, halogen atom, C one C fi alkyl group, halo C one C 6 alkyl group, C -Ce alkoxy group, Bruno, mouth C one C 6 alkoxy group, C one C 6 alkylthio group, Nono b C i-C 6 alkyl Chiomoto, C -C 6 alkyl sulfide El group, Nono (B) a substituted humyl group or a heterocyclic group having at least one substituent selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C i -C 6 alkylsulfonyl and halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl; A halogen atom, a C i -C 6
  • Y can form a condensed ring together with an adjacent carbon atom on the aromatic ring, and the condensed ring may be the same or different, and may be a halogen atom, a Ci—C 6 alkyl group, (B) C 1 -C 6 alkyl group, Ci—C 6 alkoxy group, halo Ci—C 6 alkoxy group, C — C 6 alkylthio group, halo C ⁇ ⁇ ⁇ C 6 alkylthio group, Ci-1 C 6 anoalkyl sulfide group , Nono b C ⁇ one C 6 alkylsulfinyl Honoré group, C - C 6 alkylsulfonyl group, Nono b C i-C 6 alkylsulfonyl group, phenyl group, which may be identical or different, halogen atom, C - C 6 alkyl group, halo Ci one C 6 alkyl group, C - C 6 alkoxy group,
  • Ym represents 2,5-dichloro mouth group, 2,4-difluoro group, 2,6-difluoro group.
  • the present invention relates to a heterocyclic dicarboxylic acid amide derivative represented by the formula (I), an agricultural and horticultural insecticide, and a method for using the same.
  • halogen atom means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • C i -C 6 alkyl Straight or branched carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentynole, n-hexyl Represents 1 to 6 alkyl groups;
  • Ci-Cealkyl refers to a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and
  • C 3 -C 6 cycloalkyl refers to an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, and “C CC.
  • Anoalkylene represents a straight-chain or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms such as methylene, ethylene, propylene, trimethylene, dimethylaminomethylene, tetramethylene, isobutylene, methylethylene, and octamethylene.
  • Heterocyclic group means pyridyl group, pyridine-1-N-oxide group, pyrimidinyl group, furyl group, tetrahydrofurfuryl group, chenyl group, tetrahydrochenyl group, tetrahydrovinylanyl group, tetrahydrothiopyranyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group , O Kisajiazoriru group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, I Mi Dazoriru group, Toriazoriru group, a heterocyclic group such as Birazoriru group, and "R 1 ⁇ beauty R 2 are bonded to each other, the same or A C 3 -C 6 alkylene which may be different and which may be interrupted by 1 to 3 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom ”is, for example, an a
  • X can form a condensed ring together with adjacent atoms on the heterocycle
  • indole ring benzo [b] furan ring, benzo [b] thiophene ring, quinoline Ring, isoquinoline ring, naphthyridine ring, quinoxaline ring, cinnoline ring and the like.
  • Y can be combined with adjacent carbon atoms on the phenyl ring to form a condensed ring
  • the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention may contain an asymmetric carbon atom or an asymmetric center in its structural formula, and has an optical isomer and a diastereomer. In some cases, the present invention encompasses all optical isomers and mixtures containing them in any ratio.
  • the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has a geometric isomer derived from a carbon-carbon double bond or a carbon-nitrogen double bond in its structural formula. In some cases, the present invention includes all geometric isomers and mixtures containing them in any ratio.
  • preferred compounds include long 1 Gazi 1 - ⁇ 8 Arukiru group, C i-C 6 alkylthio C! - C 8 alkyl groups, C one C 6 alkyl scan Norre alkylsulfinyl C! - C 8 represents an alkyl group or Haji i-C 6 alkylsulfonyl Ji i one C 8 alkyl group, 13 ⁇ 4 2 and 1 ⁇ .
  • ⁇ 61 represents a pyridine ring of (31, Q2, Q3 or Q4, X may be the same or different, halogen Atom, nitro group, halo C] 1 C 6 anoalkyl group, halo C ⁇ 1 C 6 alkoxy group or halo C 1 C 6 alkylthio group, n is an integer of 0 to 2, p is an integer of 0 or 1 are shown, BB 2, B 3 and B 4 is either together showing a carbon atom, B 1 8 2 and 8 4 Both represent a carbon atom, B 3 represents a nitrogen atom, and Y may be the same or different; a halogen atom, a C—C 6 alkyl group, a C 1 C 6 alkyl group, a halo C i—C 6 alkoxy group, ⁇ b CC 6 shows an alkylthio group or a halo CC 6 Arukokishiha port
  • More preferred compounds include those wherein R 1 is i-propyl, t-butyl, methinorethio C 3 -C 4 alkyl, methylsulfinyl C 3 -C 4 alkyl or methylsulfonyl C 3 -C 4 alkyl
  • R 2 and R 3 represent a hydrogen atom
  • 1 ⁇ 6 represents a pyridine ring of ⁇ 31 Q 2 Q 3 or Q 4
  • X represents a halogen atom
  • n represents an integer of 0 1
  • P indicates an integer of 0 or 1
  • BBB BBB.
  • B 4 each represent a carbon atom
  • Y may be the same or different, and is a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, a heptafluoro group
  • a compound wherein Z 1 and Z 2 are oxygen atoms.
  • heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, by a production method illustrated below.
  • R, R, H et, B 1, Y> B, B 4, X, Y, m and n is also the, ha 1 represents a halogen atom, R represents C - C 3 alkyl group Is shown.
  • the diesters represented by the general formula (VIII) are hydrolyzed in the presence of an acid or alcohol to form a dicarboxylic acid represented by the general formula (VII), and the dicarboxylic acid is subjected to acid anhydride in the presence of a dehydrating agent.
  • the compound (VI) is reacted with a substituted aromatic ring amine represented by the general formula (V) in the presence or absence of an inert solvent to obtain a compound represented by the general formulas (IV-1) and (IV-2).
  • the amides represented The amides are isolated or not isolated and reacted with a dehydrating agent in the presence or absence of an inert solvent to obtain imides represented by the general formula (III).
  • Examples of the inert solvent that can be used in this reaction include water, water-soluble solvents such as methanol, alcohols such as ethanol and propanol, and a mixed solvent of water and a water-soluble solvent.
  • hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and hydroxylating power can be used.
  • the acid for example, inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as trifluoroacetic acid can be used.
  • the amount of the acid used is a catalytic amount based on the diester represented by the general formula (VI III). In the range of 0.001 to 0.1 equivalent.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux of the used inert solvent.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying the product by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary.
  • the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • examples include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, toluene, xylene, and the like.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, etc., chain or cyclic ethers such as methylcellosolve, dimethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; and organic acids such as acetic acid, trifrenole acetic acid, etc.
  • These inert solvents can be used alone or in combination. It can also be used in combination.
  • dehydrating agents such as acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride can be used.
  • the amount of these dehydrating agents to be used is equimolar to excess with respect to the compound represented by the general formula (VII). It may be used by appropriately selecting from the range of moles, and is preferably used in equimolar amounts.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the room temperature to the boiling point of the inert solvent to be used. When no inert solvent is used, the reaction may be performed at the boiling point of the dehydrating agent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction temperature, the reaction scale and the like, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be produced by isolating the desired product from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and purifying the product by a recrystallization method, a distillation method, a column chromatography method or the like as necessary.
  • the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; methylene chloride; chlorophonolem; Halogenated hydrocarbons such as benzene, dichlorobenzene, etc., chain or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., esters such as ethyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide And the like, acetic acid and the like, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water and the like, and inert inert solvents such as water.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
  • methylene chloride chlorophonolem
  • Halogenated hydrocarbons such as benzene, dichlor
  • each reactant may be used in an equimolar amount, but any of the reactants can be used in excess. This reaction can be carried out under dehydration conditions as needed.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to reflux of the inert solvent used. Is not fixed depending on the reaction scale, temperature, etc., but is appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the target substance is isolated from the reaction system containing the target substance by a conventional method, and if necessary, a recrystallization method.
  • the desired product can be produced by purification by distillation, column chromatography, or the like.
  • the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in (1-2) to produce the desired product. After the completion of this reaction, the target product can be used for the next reaction without isolation.
  • inert solvent for example, in addition to the inert solvents exemplified in (112), pyridines can also be used.
  • an amine salt represented by the general formula ( ⁇ -2) When an amine salt represented by the general formula ( ⁇ -2) is used in this reaction, a base is required to generate free amine in the reaction system, and an inorganic base or an organic base is used as the base.
  • the inorganic base include hydroxides and carbonates of alkali metal atoms such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • the organic base include triethylamine, pyridine, and the like. Examples thereof include 1-methylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -17-decene, and the like. The amount of these bases used depends on the amount of the amine salt represented by the general formula ( ⁇ -2).
  • the amount may be appropriately selected from the range of equimolar to excess molar and used.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the range of 110 ° C. to the boiling point of the inert solvent used, and is preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction temperature, the reaction scale and the like, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target compound is isolated from the reaction system containing the target compound by a conventional method, and purified by recrystallization, distillation, column chromatography, etc., if necessary. Things can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (VI ⁇ ), which is a starting compound for this reaction can be prepared by a known method [for example, J. Am. Chem. Soc., 63, 176, 2 (19941) ), J.
  • the heterocyclic dicarboxylic acid imide derivative represented by the general formula (III-1) is reacted with a reactant corresponding to X in the presence of an inert solvent to give a compound represented by the general formula (III)
  • the heterocyclic dicarboxylate diamide derivative represented by the general formula (1-1) can be produced by reacting with an amine or a salt thereof.
  • This reaction can be produced according to the production method (1-1-5) (
  • a heterocyclic dicarboxylic acid imide derivative represented by ⁇ -2) is obtained, and the heterocyclic dicarboxylic acid imide derivative (III-2) is subjected to a catalytic hydrogen reduction reaction with or without isolation to obtain a compound represented by the general formula:
  • the derivative ( ⁇ ) is isolated or not isolated and reacted with an amine represented by the general formula ( ⁇ 1) or the general formula (II-2) or a salt thereof to obtain a compound represented by the general formula (1-1).
  • the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented can be produced.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the production method (1-13) to produce the desired product.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the production method (1-14) to produce the desired product.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • acids such as cyclic ethers and acetic acid can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the catalytic reduction catalyst used in this reaction include palladium carbon, Raney nickel, palladium black, platinum black, and the like.
  • the amount of the catalyst used is a complex represented by the general formula ( ⁇ -2). It may be appropriately selected and used from the range of 0.1 to 10% by weight based on the cyclic dicarboxylic acid imide derivative.
  • This reaction is carried out in a hydrogen atmosphere, and the hydrogen pressure may be appropriately selected from the range of 1 to 10 atm.
  • the reaction can be carried out at a temperature from room temperature to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but may be appropriately selected from a range of several minutes to 48 hours.
  • an acidic solvent can be used, and examples thereof include aqueous hydrochloric acid, aqueous hydrobromic acid, aqueous hydroiodic acid, aqueous sulfuric acid, acetic acid, and trifluoroacetic acid. These acidic solvents can be used alone or in combination of two or more. Further, these acidic solvents and ethers such as tetrahydrofuran and dioxane can be mixed and used.
  • diazotizing agent examples include diazotizing agents such as sodium nitrite, nitrosyl hydrogensulfate, and alkyl nitrite.
  • the amount of the diazotizing agent used is the heterocyclic dicarboxylic acid represented by the general formula (I ⁇ -3). What is necessary is just to select suitably from the range of an equivalent amount or an excess amount with respect to an acid imide derivative.
  • the reaction can be carried out at a temperature of from 50 ° C. to room temperature to the reflux temperature of the inert solvent to be used. Good luck,
  • metal salts such as cuprous chloride, cuprous bromide, potassium iodide, potassium cyanide, potassium xanthogen, mercaptannadium and the like can be used.
  • the amount of use may be appropriately selected from a range of 1 equivalent or more excess with respect to the heterocyclic dicarboxylic acid imid derivative represented by the general formula (III-3).
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the heterocyclic dicarboxylic acid imido derivative represented by the general formula (III-2) and the amine represented by the general formula ( ⁇ -1) or ( ⁇ -2) or a salt thereof are reacted with an inert solvent.
  • the reaction is carried out in the presence of a diamine derivative of a heterocyclic dicarboxylic acid represented by the general formula (I-3), and the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative (1-3) is isolated or not isolated.
  • a reduction reaction is performed to obtain a heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (1-2), and the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative (1-2) is isolated or diazotized without isolation.
  • the reaction and then the addition of a metal salt can produce the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (1-1).
  • the target compound can be produced in the same manner as in the production method (3-4). Manufacturing method 5
  • R 3 is a heterocyclic dicarboxylic acid amide other than a hydrogen atom (IV-4), the amine represented by the general formula ( ⁇ 1) or the general formula (I1-2) or a salt thereof and a condensing agent
  • the heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (1-1) or (1-4) can be produced by a condensation reaction in the presence.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the production method (13) to produce the desired product.
  • a heterocyclic dicarboxylic acid amide derivative represented by the general formula (IV-3) or (IV-4), and a compound represented by the general formula ( ⁇ -1), ( ⁇ -2) or the general formula (V-1) It can be produced by reacting the represented amines in the presence of a condensing agent and an inert solvent. This reaction can be carried out, if necessary, in the presence of a base.
  • Examples of the inert solvent used in this reaction include tetrahydrofuran, getyl ether, dioxane, chloroform, methylene chloride and the like.
  • the condensing agent used in this reaction may be any one used for ordinary amide synthesis, such as Mukaiyama reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide), Examples include DCC (1,3-dicyclohexylcarbodiimid), CDI (carbodizimidazole), DEPC (getyl cyanophosphate), and the like.
  • the amount of the compound is represented by the general formula (IV-3) Alternatively, it may be appropriately selected and used in a range of equimolar to excess molar with respect to the heterocyclic dicarboxylic acid amide derivative represented by the general formula (IV-4).
  • the base that can be used in this reaction for example, organic bases such as triethylamine and pyridine, and inorganic bases such as potassium carbonate can be exemplified.
  • the amount may be appropriately selected from the range of equimolar to excess molar with respect to the heterocyclic dicarboxylic acid amide derivative represented by IV-4) and used.
  • the reaction can be carried out at a temperature of 0 ° C. to the boiling point of the inert solvent to be used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature and the like, but is in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.
  • the heterocyclic dicarboxylic acid ester derivative represented by the general formula (X) is converted into a haeogen in the presence or absence of an inert solvent to obtain a heterocyclic dicarponic acid halide represented by the general formula (XI).
  • the acid isimide derivative (IX-1) is reacted with an amine represented by the general formula ( ⁇ -1) or the general formula ( ⁇ -2) or a salt thereof to obtain a compound represented by the general formula (I-1).
  • the heterocyclic dicarboxylic acid amide derivative can be produced. (6-1).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride. Halogenated hydrocarbons, chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, etc .; linear or cyclic ethers such as getyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc .; and esters such as ethyl acetate, etc. These inert solvents can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • halogenating agent for example, a halogenating agent such as thionyl chloride, phosphorus oxychloride, or phosphorus trichloride can be used.
  • the amount of the halogenating agent is based on the amount of the heterocyclic dicarboxylic acid ester derivative represented by the general formula (VII). On the other hand, it may be appropriately selected and used from the range of 1 to 10 equivalents.
  • the reaction can be carried out at a temperature of 0 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but can be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • the inert solvent that can be used in this reaction for example, the inert solvents exemplified in the production method (13) can be used.
  • an inorganic base or an organic base can be used as the base.
  • the inorganic base a hydroxide of an alkali metal atom such as sodium hydroxide or hydroxide rim
  • the organic base triethylamine, pyridine
  • the amount of the organic base to be used is appropriately selected from the range of 0.5 to 3 equivalents relative to the heterocyclic dicarboxylic halide represented by the general formula (VII-1). Just do it.
  • each reactant may be used in an equimolar amount.
  • the aromatic ring dicarponic acid halide represented by the general formula (XI) can be used in an aromatic compound represented by the general formula (V).
  • the aromatic amines can be appropriately selected from the range of 0.5 to 2 equivalents.
  • the reaction can be carried out at a temperature of 0 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time is not fixed depending on the reaction scale, the reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the desired product can be isolated from the reaction system containing the desired product by a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary. In addition, it is also possible to use the next reaction step without isolating the target substance from the reaction system.
  • the target compound can be produced according to the production method (111).
  • the target compound can be produced according to the production method (5-2).
  • the target compound can be produced according to the production method (115).
  • the target compound can be produced according to the production method (6-1).
  • This reaction can be carried out in the same manner as in Production method (6-2) to produce the desired product.
  • This reaction can be carried out in the same manner as in the production method (15) to produce the desired product.
  • the heterocyclic carboxylic acid amide represented by the general formula ( ⁇ -l) or the general formula (XIII-2) is orthometalated using a metal reagent such as butyllithium, and then reacted with carbon dioxide.
  • a metal reagent such as butyllithium
  • a heterocyclic dicarponic acid amide derivative represented by the general formula (IV-3) or (IV-4) is then proceeding in the same manner as in the production method (5-2) to (5-4)
  • a heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivative represented by the general formula (1-1), (1-4) or (I-5) can be produced.
  • This reaction is carried out by orthorectification according to the method described in J. Org. Chem., 29, 853 (1964), and then introducing carbon dioxide into the mixture at 180 ° C to room temperature. Can be manufactured.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and the desired product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • This reaction is an oxidation reaction of a nitrogen atom in a heterocycle, and is a heterocyclic dicarboxylic acid represented by the general formula ( ⁇ -4).
  • a heterocyclic dicarboxylic acid imide derivative represented by the general formula (III-5) is obtained, and the heterocyclic dicarboxylic acid imide derivative is obtained.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples thereof include methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chromatography benzene, water, acetic acid, ethyl acetate, and trifluoroacetic acid. These inert solvents can be used alone or as a mixture of two or more.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, and peroxidic acid.
  • the reaction temperature of this reaction can be carried out at 0 ° C. to 100 ° C., and the reaction time is not fixed depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be appropriately selected from a few minutes to 48 hours.
  • This reaction can be produced according to the production method (1-5).

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Description

明 細 書 複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
技術分野
本発明は複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体及び該化合物を有効成分として含 有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
背景技術
特開平 6— 2 5 1 9 0号公報、 特開平 9 一 3 2 3 9 7 4号公報、 WO 9 9 4 4 9 9 2号公報、 特開平 1 2— 7 6 6 1号公報、 特開平 1 2— 1 0 3 7 0 8号公報 等に本発明の複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体の一部の化合物が開示されてい るが、 農園芸用殺虫剤として有用である記載及び示唆は全くされていない。
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、 本発 明の一般式（I)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体は文献未記載の新 規化合物であり、 先行技術に開示の化合物も含めた農園芸用殺虫剤として新規な 用途を見いだし、 本発明を完成させたものである。
発明の開示
本願発明は一般式 (I)
Figure imgf000003_0001
{式中、 R 1 R 2及び R 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C 3— C 6 シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基又は一 A 1— ( R 4 ) r
(式中、 A 1は C丄— C 8アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 4は同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロゲ ン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ C 1 一 C 6アルキル基、 C 3— C 6シクロア ルキノレ基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキノレ基、 C — C 6ァノレコキシカルボ二ノレ 基、 同一又は異なっても良いジじ丄—C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異 なっても良いジ C丄 一C 6アルコキシチォホスホリル基、 ジフエニルホスフィノ 基、 ジフエニルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C i— C6アルキル基、 ノヽロ C丄— C 6アルキル基、 C i— C6アルコキシ基、 ハロ C 一 C 6ァノレコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ c — c6アルキ ノレチォ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ c — c6 アルキルスルフ ィニル基、 C 1 - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！— C6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— Ceアルキル基、 ハロ C6ァ ルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄 — C 6アルコキシ基、 C — C6ァ ルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニ ノレ基、 ノヽロ C〗 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル 基又はハロ C : 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有 する置換複素環基又は一 A2— R" (式中、 A2は一 O—、 — S—、 —SO—、 — S02—、 一 N (R6) 一 （式中、 R 6は水素原子、 C — C6アルキルカルボ ニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルカルボニル基、 C i一 C 6アルコキシカルボ二 ル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じュ一 C6アルキル基、 ハロ C — C6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロじ —C6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキルチオ基、 C 1— C 6アルキノレスルフィ二ノレ基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フユニルカルボニル基、 フユニル C α 一 c4アルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C 6アルキル基、 ノヽロ C 一C 6アルキル基、 C 一 C 6ァノレコキシ基、 ノヽロじェ —C6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 C， 一 C 6アルキノレスルフィ二ノレ基、 ノヽロ C！ - C 6ァノレキルスノレフィエル基、 C Ύ― C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C i—c4アルコキシ力 ノレボニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C丄一 C 6アルキルスル ホニル基を示す。 ） 、 一 C (=0) —又は一 C ( = NOR7) 一 （式中、 は 水素原子、 C i—C6アルキル基、 ハロ C 1— C 6アルキル基、 C3— C 6アルケ ニル基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 シクロ C 3— C 6アルキル基、 フエ二ルじ i一 C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良 く、 ハロゲン原子、 C6アルキル基、 ハロ C —C 6アルキル基、 C i— c 6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C丄 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C —C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ — C 6アルキルスルフィニル基、 C丄 — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フ ェニル C i一 C4アルキル基を示す。 ） を示し、 は水素原子、 じ 1ーじ6ァル キル基、 ハロ C i一 C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ハロ C3— C67 ルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル基、 C 3— C6 シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 じ 1ーじ6ァルコキシじ 1 一 C6アルキル基、 C — C 6アルキルチォ C 一C 6アルキル基、 ホノレミノレ基、 C 1—C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルカルボニル基、 c 6ァノレコキシカルボ二ノレ基、 モノ C — C 6アルキノレアミ ノカルボ二ノレ基、 同 一又は異なっても良いジ c i—C6アルキルアミノカルボニル基、 モノ C丄 一 C 6アルキルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ。丄 一 C 6ァ ルキルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ〇 i一 C 6アルコキ シホスホリル基、 同一又は異なっても良いジ C —C 6アルコキシチォホスホリ ル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー〇 6ァルキ ノレ基、 ハロ C i— C6ァノレキル基、 C i— c6ァノレコキシ基、 ノヽロ c — c6ァノレ コキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 じェ一 C fiアルキルスルフィニル基、 ハロ C i一 C fiアルキルスルフィニル基、 一 C fiアルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択さ れる 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 フエニル C —c4アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハロじ 丄 一
C6アルキル基、 — C 6アルコキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 c — C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 Ci—Ceアルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C —Ceアルキルスルホ ニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を環上に有する置換フ: ニル C 一 C4アルキル基、 複素環基又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー〇6ァルキル基、 ハロ C i— C6アルキ ル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 Ci— c6アルキ ルチオ基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C i一 C 6ァノレキノレスノレフィニル基、 C！ - C 6アルキルスノレホニル基又は ハロ Cェ一C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する複 素環基を示す。 ） を示し、 rは 1〜4の整数を示す。 ） を示す。
但し、 R 1及び R 2が同時に水素原子を示す場合を除く。
又、 R 1及び R 2は互いに結合して、 同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫 黄原子又は窒素原子から選択される 1〜 3個のへテロ原子により中断されても良 い C3— C6アルキレン基を示すこともできる。
H e tは下記 Q 1〜Q 22で表される複素環基を示す。
Figure imgf000007_0001
€I»O/00df/lDd SZ.S00/I0 O
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000008_0003
D
to
II
Figure imgf000008_0004
£If0/00df/13d S.S00/I0 OAV (式中、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、
C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 同一又は異な つても良いトリ c i— c6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C —C eアルキル基、 ハロ C丄一 C 6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i—C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル 基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 1—じ6ァルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 C —C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄一C 6ァノレコキシ 基、 C i—C 6アルキルチオ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 じ 1ーじ6ァル キルスルフィニノレ基、 ハロ C i一 C 6ァノレキルスノレフィニル基、 じ 1ーじ 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基又は一 A3— R 8 〔式中、 A3は一 O—、 一 S―、 一 SO—、 一 S02—、 一 N (R6) 一 （式中、 RDは前記に同じ。 ） 、 — C ( = 0) ―、 一 C (=NOR7) 一 （式中、 R 7は前記に同じ。 ） 、 一 C 6アルキレン基、 ハロ C 一C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ノヽ 口 C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アル キニレン基を示し、
(1) A3がー O—、 — S—、 ― SO—、 ― S02—又は一 N (R6) 一 （式中、 R 6は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 8はハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 ハ 口 C 3—じ6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 C ー C 6アルキル基、 ハロ C 1一 C 6アルキル基、 C i— C 6アルコ キシ基、 ハロ C ― C6アルコキシ基、 C 1一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C 一 C 6アルキ ノレスルフィエル基、 C丄― C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1― C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ 6ァルキル基、 ハロ C i 一 C 6アルキル基、 C i— C6アルコキシ基、 ハロ C〗一 C 6アルコキシ基、 C i 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ Ci— Ceアルキルチオ基、 C i— C6アルキルスル フィエル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C i—Ceアルキルスル ホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基又は一 A4— R 9 (式中、 A4は C 1一 C6アルキレン基、 ハロ C —C 6アルキレン基、 C3— C6アルケニレン基、 ハロ C3— C6アルケ 二レン基、 C 3— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、
R9 は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C3— C6 シクロアルキル基、 C丄一C 6ァノレコキシ力ノレボニル基、 フエニル基、 同一又は 異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ノヽロ C i—C6アルキ ル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C i— c6アルキ ルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又は ハロ Cェ一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエニル基又は一 A5— R 1 0 (式中、 A5 は一 O—、 一 S―、 一 SO—、 — S02 —又は一 C (=0) を示し、 R 1 0は C — C 6アルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 C3 一。 ンクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C i— C6ァ ルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i—C 6アルコキシ基、 Ci— c6ァ ルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニ ノレ基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C丄 _ C 6アルキルスルホニル 基又はハロ Cェ一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有 する置換フエニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子
Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C —Ceアルコキシ基、 ハ 口 C — C 6アルコキシ基、 C — C6アルキルチオ基、 ノヽロ Ci— C6アルキル チォ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 C！ - C 6ァノレキノレスルホニノレ基又はハロ C 1— C 6アルキノレスルホニ ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 ） を示す。 ） を示し、 (2) A3が一 C (=0) 一又は一 C (=NOR7)— （式中、 R 7は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 8は水素原子、 じ 1ー〇6ァルキル基、 ハロ Ci一 C6アル キル基、 C 2— C 6アルケニル基、 ハロ C 2— C 6アルケニル基、 C3— C6シク 口アルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 Ci— Ceアルコキシ基、 じェ 一 C6アルキルチオ基、 モノ C 一 C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ —C 6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ノヽ ロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキル基、 ハロ C 1一 C 6アルキル基、 じ 1ーじ6ァル コキシ基、 ノヽロ C —C 6アルコキシ基、 C 1—C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci—
C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ 一 c6アルキ ノレスルフィエル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 フユ二 ルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— Ceアルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ハロ C — C6アルコキシ 基、 C丄— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 じ 1ー〇 6ァノレ キルスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フエニルァミノ基、 複素環基又は同一若しくは異 なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ C i— C6アルキル 基、 C丄一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄一C 6アルコキシ基、 Ci— c6アルキノレ チォ基、 ハロ C — C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスノレフィエル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィニル基、 C i一 C 6アルキルスノレホニル基又は ハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基を示し、
(3) A3が C i— Ceアルキレン基、 ハロ C丄一 C 6アルキレン基、 C2— C6ァ ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基又は ハロ C 3— C 6アルキニレン基を示す場合、 R8 は水素原子、 ハロゲン原子、 Cつ一 C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C6シクロアルキル基、 C — C6アル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いトリ C 一 C 6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ丄ーじ^^ァルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C — C6アルコキシ 基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 じ 1ー。6ァル キルスルフィエル基、 ノヽロ C丄一C 6アルキルスルフィニル基、 。丄ーじ ^^ァノレ キルスルホニル基又はハロ C 1 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 c — C6アルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C — c6アルコ キシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 C fiアルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C — C6アルキ ルスルフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A 6 -R 1 1 (式中、 A。 は一 O—、 一 S—、 一 SO—又は一 S〇2—を示し、 R 1 1は C 3— C 6シクロアルキノレ基、 ハロ C3—じ6シクロアルキル基、 フエ二 ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ハロ Ci一 C6アルキル基、 C i— C6アルコキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキル スノレフィエル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 c — c6アルキノレ スルホニル基又はハロ C C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C C 6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C i— c6アルコキシ 基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C — C6アルキルチォ基、 ハロ 一じ6ァ ルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルス ルフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A 7— R 1 2 (式中、 A7は C 一 C 6アルキレン基、 ハロ C C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニレン基、 C2— C6アルキニ レン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R1 は水素原子、 ハロゲン 原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 じェ— C 6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハ 口 C — C 6アルキルチオ基、 c — c fiアルキルスルフィニル基、 ハロ c — C 6アルキルスルフィエル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基、 ハロ Ci一 c6 アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽ 口 C丄一 C 6アルコキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ノヽロ 一 C 6アルキル チォ基、 C， 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C 1— C 6アルキルスルフィ ニル基、 C —C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエノキシ基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ 一 C6 アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ C i一 C 6アルコキシ基、 C i— Ce アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C 1一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 ハロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C 一 C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ c i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 C i— c6アルコキシ 基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 6ァ ノレキルチオ基、 C丄一C 6アルキルスノレフィエル基、 ハロ C JL— C6アルキルス ノレフィニル基、 C！ 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ 二ルチオ基、 複素環 基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 1ーじ6ァルキル基、 ノヽ 口 C — Ceアルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ノヽロ 一 C6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキル スルフィエル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 C i— Ceァノレキノレ スルホニル基又はハロ C 1一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換複素環基を示す。 ） を示す。 ） を示す。 〕 を示し、 nは 0〜 3の整数を示す。
又、 Xはへテロ環上の隣り合つた原子と一緒になつて縮合環を形成することが でき、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキル 基、 ハロ C — C 6アルキル基、 — C6アルコキシ基、 ハロじ丄一 C6アルコ キシ基、 C， 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C〗—C 6アルキルチオ基、 C —Ce アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C — C6 アルキノレスルホニル基、 ハロ C丄一 C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ Ci—C6 アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 — C6 アルキルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホ二 ル基又はハロ c —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フユニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原 子、 C — C6アルキノレ基、 ハロ C i— C6アルキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロ 一 C6アルコキシ基、 C丄一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキ ノレチォ基、 C i— C 6ァノレキルスノレフィニル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフ ィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以 上の置換基を有することもできる。
Wは 0 S又は N—Rl u (式中、 R 3は 一 C6アルキル基、 ノヽロ 一
C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル基、 C丄一 C 6ァノレコキシ基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 c — c6アルキル基、 ハロ
C 一 C6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C i— C6アルキル スルフィニノレ基、 ハロ c i— C 6アルキルスルフィエル基、 — c6ァノレキル スルホニル基又はハロ C i— C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フエニル基、 フユニル C 1一 C 6アルキル基又は同一若しく は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — Ceアルキル基、 ハロ 一 C6アル キル基、 — C6アルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 じ 1ー〇6ァル キルチオ基、 ハロ C 一 C 6ァノレキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ハロ C 一 C 6ァノレキルスノレフィニル基、 C 一 C 6ァノレキルスルホニル基 又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上 に有する置換フエニル C 1一 C 6アルキル基を示す。 ） を示し、 P及び qは同一 又は異なっても良い 0〜 1の整数を示す。 ）
B \ B2、 B 3及び B 4は同一又は異なっても良く、 炭素原子又は窒素原子 を示す。
Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ c3 一 C6シクロアルキル基、 フユニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C 一 Cfiアルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 C —Ceアルコキシ基、 ノ、 口 C 一 C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i— C6アルキル チォ基、 C —C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1一 C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 複素環基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ C i— c6アル キル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C 1一 C 6アルコキシ基、 じ 1ー〇6ァル キルチオ基、 ハロ C i— C 6ァノレキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ c丄 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C丄 — C 6アルキルスルホニル基 又はハロ Cュ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換複素環基又は— A 3— R 8 (式中、 A 3及び R 8は前記に同じ。 ） を示し、 mは：！〜 5の整数を示す。
又、 Yは芳香環上の隣り合った炭素原子と一緒になつて縮合環を形成すること ができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6アルキ ル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ Ci—C6アル コキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 Ci一 C 6ァノレキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄 一 C 6アルキルスルフィニノレ基、 C — C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハロ Ci一 C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽロ Cュ一 C 6アルコキシ基、 じェ一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C —Ceアルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 一 C 6アルキルスルホ ニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換フユニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン 原子、 c — c6アルキル基、 ハロ c i一 c 6アルキル基、 c — c6アルコキシ 基、 ハロ c i一 C 6アルコキシ基、 C i— C6ァルキルチオ基、 ハロ 一じ6ァ ルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ 一 C 6アルキルス ルフィエル基、 C〗一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！一 C 6アルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 Z 1及び Z 2は酸素原子又は硫黄原子を 示す。
但し、
(1) He tが Q 2、 Q 6、 Q 7又は Q9を示し、 Β Β 、 及び Β，が同 時に炭素原子を示す場合、 Ymは 3—クロロー 2—メチル基、 3—クロロー 2，
6—ジェチル基、 5—クロロー 2—メチル基、 2， 6—ジェチル基、 4一クロ口 一 2—フルォロ基及び 2—ェチルー 6—メチル基を除く。
(2) He tが Q4を示し、 B 1 B 2、 B 3及び B 4が同時に炭素原子を示す場 合、 Ymは 2， 5—ジクロ口基、 2， 4ージフルォロ基、 2， 6—ジフルォロ基、 3—クロロー 2—メチル基、 5—クロロー 2—メチル基、 5—フルオロー 2—メ チル基、 2， 6—ジメチル基、 2， 6—ジェチル基、 2—ェチルー 6—メチル基、
2—メ トキシ一 5—二トロ基、 2—メ トキシ一 5—メチル基、 2， 6—ジェトキ シ基、 3—ブロモー 2—メチル基、 3—フルオロー 2—メチル基、 3—ョードー 2—メチル基、 3—シァノー 2—メチル基、 3—ジフルォロメ トキシー 2—メチ ノレ基、 5—クロロー 2—ェチル基、 2， 5—ジメチル基、 2， 3—ジクロ口基、
3—クロロー 2， 6—ジェチル基、 4一トリフルォロメチノレ基、 3—メ トキシカ ルボニルー 2—メチル基、 3—トリフルォロメチル— 2—メチル基、 3， 5—ジ クロロー 2, 6—ジェチル基、 3， 4ージクロ口基、 3—メ トキシカノレポニルメ チルォキシー 2—メチル基、 2—メチルー 3—二ト口基及び 4一トリフルォロメ トキシ基を除く。
(3) He tが Q9を示し、 R2及び R3が同時に水素原子を示し、 Xnが 2—フ ェニル基を示し、 R 1が n—プロピル基又は i一プロピル基を示し、 B 1 B2、 B 3及び B 4が同時に炭素原子を示す場合、 Ymは 4一ペンタフルォロェチルー 2—メチル基を除く。 (4) H e tが Q 1 0を示し、 B B 2、 B 3及び B 4が同時に炭素原子を示す 場合、 Y mは 5 —クロロー 2 —メチル基、 5 —フルオロー 2 —メチル基及び 2， 5—ジメチル基を除く }
で表される複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使 用方法に関するものである。
発明を実施するための形態
本発明の複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体の一般式（I)の定義において、 「ハロゲン原子」 とは塩素原子、 臭素原子、 沃素原子又はフッ素原子を示し、 「C i - C 6アルキル」 とは、 例えばメチル、 ェチル、 n—プロピル、 i—プロ ピル、 n—ブチル、 iーブチル、 s—ブチル、 t—ブチル、 n—ペンチノレ、 n— へキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキル基を示し、 「ハロ
C i - C eアルキル」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原子によ り置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数 1 〜 6個のアルキル基を示し、 「ハロ
C 3 - C 6シクロアルキル」 とは、 同一又は異なっても良い 1以上のハロゲン原 子により置換された炭素原子数 3〜 6個の脂環式炭化水素基を示し、 「 C 丄 一 C。ァノレキレン」 〖まメチレン、 エチレン、 プロピレン、 トリメチレン、 ジメチノレ メチレン、 テトラメチレン、 イソブチレン、 ヂメチルエチレン、 ォクタメチレン 等の直鎖又は分枝状の炭素原子数 1 〜 8個のアルキレン基を示す。 「複素環基」 とは、 ピリジル基、 ピリジン一 N—ォキシド基、 ピリミジニル基、 フリル基、 テ トラヒ ドロフリル基、 チェニル基、 テトラヒ ドロチェニル基、 テトラヒドロビラ ニル基、 テトラヒ ドロチォピラニル基、 ォキサゾリル基、 イソキサゾリル基、 ォ キサジァゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 チアジアゾリル基、 ィミ ダゾリル基、 トリァゾリル基、 ビラゾリル基等の複素環基を示し、 又、 「 R 1及 び R 2はお互いに結合して、 同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫黄原子又は 窒素原子から選択される 1 〜 3個のへテロ原子により中断されても良い C 3— C 6アルキレン」 とは、 例えばァゼチジン環、 ピロリジン環、 ピロリン環、 ピぺ リジン環、 ィミダゾリジン環、 ィミダゾリン環、 ォキサゾリジン環、 チアゾリジ ン環、 イソキサゾリジン環、 イソチアゾリジン環、 テトラヒ ドロピリジン環、 ピ ペラジン環、 モルホリン環、 チオモルホリン環、 ジォキサジン環、 ジチアジン環、 インドール環、 ベンゾ 〔b〕 フラン環、 ベンゾ 〔b〕 チォフェン環、 キノリン環、 イソキノリン環、 ナフチリジン環、 キノキサリン環等を例示することができる。
「 Xはへテロ環上の隣り合つた原子と一緒になつて縮合環と形成することがで き」 とは、 例えばインドール環、 ベンゾ 〔b〕 フラン環、 ベンゾ 〔b〕 チォフエ ン環、 キノリン環、 イソキノリン環、 ナフチリジン環、 キノキサリン環、 シンノ リン環等を示す。
「 Yはフ ニル環上の隣り合つた炭素原子と一緒になつて縮合環と形成するこ とができ」 とは、 例えばナフタレン、 テトラヒ ドロナフタレン、 インデン、 イン ダン、 キノリン、 キナゾリン、 クロマン、 イソクロマン、 インドール、 インドリ ン、 ベンゾジォキサン、 ベンゾジ才キソーノレ、 ベンゾフラン、 ジヒ ドロべンゾフ ラン、 ベンゾチォフェン、 ジヒ ドロベンゾチォフェン、 ベンゾォキサゾ一ノレ、 ベ ンゾチアゾール、 ベンズイミダゾール、 インダゾール等の縮合環を示す。
本発明の一般式（I)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体は、 その構 造式中に不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、 光学異性体及びジァステ レオマーが存在する場合もあり、 本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の 割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 又、 本発明の一般式（I)で 表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体は、 その構造式中に炭素一炭素二重 結合又は炭素一窒素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合もあるが、 本 発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含 するものである。
本発明の一般式（I)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体において、 好ましい化合物としては、 尺 1がじ1—〇8ァルキル基、 C i— C 6アルキルチオ C！ - C 8アルキル基、 C 一 C 6アルキルスノレフィニル C ！ - C 8アルキル基又 はじ i—C 6アルキルスルホ二ルじ i 一 C 8アルキル基を示し、 1¾ 2及び1^。が同 一又は異なっても良く、 水素原子又はメチル基を示し、 ^^ 6 1が(3 1、 Q 2、 Q 3又は Q 4のピリジン環を示し、 Xが同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 ハロ C 】 一 C 6ァノレキル基、 ハロ C 丄 一 C 6アルコキシ基又はハロ C 一 C 6アルキルチオ基を示し、 nが 0〜2の整数を示し、 pが 0又は 1の整数を 示し、 B B 2、 B 3及び B 4が共に炭素原子を示すか、 B 1 8 2及び8 4が 共に炭素原子を示し、 B 3が窒素原子を示し、 Yが同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ヽロ C 一 C 6アルキル基、 ハロ C i— C 6 アルコキシ基、 ヽロ C C 6アルキルチオ基又はハロ C C 6アルコキシハ 口 C — C 6アルコキシ基を示し、 Yの置換位置及び置換数 mとしてはアミ ド基 が結合した位置に対して 2 3位又は 2 4位のジ置換、 2 3 4位又は 2
4 5位のトリ置換であり、 Z 1及び Z 2が酸素原子を示す化合物群が挙げられ る。
更に好ましい化合物群としては、 R 1が i 一プロピル基、 t一ブチル基、 メチ ノレチォ C 3一 C 4アルキル基、 メチルスルフィニル C 3一 C 4アルキル基又はメ チルスルホニル C 3— C 4アルキル基を示し、 R 2及び R 3が水素原子を示し、 1^ 6 が<3 1 Q 2 Q 3又は Q 4のピリジン環を示し、 Xがハロゲン原子を示 し、 nが 0 1の整数を示し、 pが 0又は 1の整数を示し、 B B B。及 び B 4が共に炭素原子を示し、 Yが同一又は異なっても良く、 塩素原子、 メチル 基、 トリフルォロメチル基、 ペンタフルォロェチル基、 ヘプタフルォロプロピル 基、 ヘプタフルォロイソプロピル基、 トリフルォロメ トキシ基又は 1 一トリフル ォロメチルー 2 2 2—トリフルォロェトキシ基を示し、 Yの置換位置及び置 換数 mとしてはアミ ド基が結合した位置に対して 2 , 4位のジ置換であり、 Z 1 及び Z 2が酸素原子を示す化合物が挙げられる。
本発明の一般式（I)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体は、 例えば 下記に図示する製造方法により製造することができる。
製造方法 1
Figure imgf000020_0001
R1R2NH ( II -1 )
R R2NH - Hhal ( II -Z)
Figure imgf000020_0002
(式中、 R 、 R 、 H e t、 B 1 , Y> B 、 B4、 X、 Y、 m及び nは前記 に同じく し、 h a 1 はハロゲン原子を示し、 Rは C - C 3アルキル基を示 す。 ）
一般式 (VIII)で表されるジエステル類を酸又はアル力リの存在下、 加水分解し て一般式 (VII)で表されるジカルボン酸とし、 該ジカルボン酸を脱水剤の存在下、 酸無水物 (VI)とした後、 不活性溶媒の存在下又は不存在下、 一般式 (V)で表され る置換芳香環ァミンと反応させて一般式（IV-1)及び (IV-2)で表されるアミ ド類と し、 該アミ ド類を単離又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に脱水 剤と反応を行い、 一般式（III)で表されるイミ ド類とし、 該イミ ド類を単離又は 単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式（II-1)又は一般式（II - 2) で表されるアミン類又はその塩類と反応させることにより、 一般式（1-1)で表さ れる複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体を製造することができる。
( 1 - 1 ) . 一般式 (VIII)→—般式 (VII)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 例えば水、 水溶性溶媒であるメタノ ール、 エタノール、 プロパノール等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合 溶媒を使用することができる。
加水分解に使用する塩基としては、 例えば水酸化ナトリゥム、 水酸化力リゥム 等のアルカリ金属原子の水酸化物を使用することができ、 その使用量は一般式
(VIII)で表されるジエステル類に対して 2〜 1 0当量の範囲から適宜選択して使 用すれば良い。 又、 酸としては、 例えば塩酸、 硫酸等の無機酸類、 トリフルォロ 酢酸等の有機酸を使用することができ、 その使用量は一般式 (VI Π)で表されるジ エステル類に対して触媒量で良く、 0 . 0 0 1〜0 . 1当量の範囲である。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流下で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲から適宜 選択して行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
又、 本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
( 1 - 2 ) . 一般式 (VII)→—般式 (VI)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲ ン化炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン、 クロ口ベンゼン等の芳香族炭 化水素類、 メチルセルソルブ、 ジェチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、 ジ ォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸、 トリフノレオ 口酢酸等の有機酸類を使用することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は混 合して使用するこもできる。
又、 脱水剤を過剰に使用することにより、 不活性溶媒の代わりとすることもで さる。
脱水剤としては、 例えば無水酢酸、 トリフルォロ酢酸無水物等の脱水剤を使用 することができ、 これらの脱水剤の使用量は、 一般式 (VII)で表される化合物に 対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択した使用すれば良く、 好ましくは等 モル使用するのが良い。
反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、 不活 性溶媒を使用しない場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。
反応時間は、 反応温度、 反応規模等により一定しないが、 数分〜 4 8時間の範 囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
( 1 - 3 ) . 一般式 (VI)——般式 (IV- +—般式 (IV - 2)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩化メチレン、 クロロホノレム、 四塩ィ匕炭素、 クロ口ベンゼン、 ジクロロベンゼン 等のハロゲン化炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラ ン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムァ ミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等のアミ ド類、 酢酸等の酸類、 ジメチルスルホキシ ド、 1、 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 水等の不活十生溶媒を例示するこ とができ、 これらの不活性溶媒は単独又は 2種以上混合して使用することができ る。
本反応は等モル反応であるので、 各反応剤を等モル使用すれば良いが、 いずれ かの反応剤を過剰に使用することができる。 本反応は必要に応じて脱水条件下で 反応を行うことができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流下で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲から適宜選択 反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
( 1 - 4 ) . 一般式 (IV- 1) +—般式 (IV- 2)→—般式（III)
本反応は （1— 2 ) と同様にすることにより目的物を製造することができる。 又、 本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
( 1— 5 ) . —般式（ΙΠ)→—般式（1-1)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 例えば （1 一 2 ) で例示の不活性溶媒 の他に、 ピリジン類も使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、 一般式（Π-1)で表されるアミン類又は一般式 (Π-2)で表されるァミン塩類を、 一般式（III)で表されるイミ ド類に対して等モ ル使用すれば良いが、 過剰に使用することもできる。
本反応で一般式（Π - 2)で表されるァミンの塩類を使用する場合、 遊離のァミン を反応系で発生させるために塩基を必要とし、 塩基としては無機塩基又は有機塩 基を使用することができ、 無機塩基としては、 例えば水酸化ナトリウム、 水酸化 カリウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、 炭 酸塩等を、 有機塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン、 4一ジメチ ルァミノピリジン、 1， 8—ジァザビシクロ 〔5， 4， 0〕 一 7—ゥンデセン等 を例示することができ、 これらの塩基の使用量は一般式（Π - 2)で表されるァミン の塩類に対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 反応温度は一 1 0 °C〜使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、 好ましくは 0 °C〜 1 5 0 °Cの範囲で行えば良い。
反応時間は、 反応温度、 反応規模等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の 範囲で行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、 必要に応じ て再結晶法、 蒸留法、 カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的 物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式 (VI Π)で表される化合物は公知の方法 〔例え ば、 J . Am. C h e m. S o c . ， 6 3, 1 7 6 2 ( 1 9 4 1 ) 、 J .
H e t e r o c y c l i c C h e m. ， 2 1， 1 4 3 1 ( 1 9 84) 、 J . I n d i a n C h e m. S o c . , 1 9 8 2, 1 3 7 2、 J . O r g.
C h e m. ， 1 4, 7 2 3 ( 1 9 4 9) , H e t e r o c y c l e s , 2 7, 1 4 8 9 ( 1 9 8 8) 、 J . Am. C h e m. S o c . , 7 8, 2 2 2 0 ( 1 9 5 6) 、 J . P r a k t . C h e m. ， 3 1 1 , 8 0 7 ( 1 9 6 9) 、
T e t r a h e d r o n, 3 6 , 1 8 0 1 ( 1 9 8 0) 、 特開平 6— 1 2 2 6 8 4号公報、 アメリカ特許第 3, 4 1 4， 5 8 0号公報、 同 3， 6 8 6， 1 7 1号 公報、 J . Me d . C h e m. ， 2 7, 1 3 9 6 ( 1 9 84) 、 J .
H e t e r o c y c l i c C h e m. , 1 2, 1 3 0 3 ( 1 9 7 5) 、 同 1 5， 1 4 7 7 ( 1 9 7 8) 、 同 1 6 , 1 1 4 1 ( 1 9 7 9) 、 同 J_ ， 44 3 ( 1 9
8 2) 、 同 2 1， 6 8 9 ( 1 9 84) 、 B e i 1 . ， 2 5ΙΠ, 2 0 2 8、 特開昭 5 2— 7 7 0 8 6号公報、 JL Am. C h e m. S o c . ， 8 1， 24 5 6 ( 1
9 5 6) 、 J . O r g . C h e m. , 3 7, 3 2 2 4 ( 1 9 7 2) 、 特開昭 6 2 - 1 7 5 4 8 0号公報、
特開昭 6 2— 2 3 0 7 8 2号公報、 特開昭 6 0— 6 9 0 8 3公報、 特開昭 6 0— 1 8 5 7 8 3号公報、 特開昭 6 1 — 1 0 9 7 9 0号公報、 特開昭 6 2— 2 7 7 3 8 5号公報、 特開昭 6 3— 2 9 5 5 7 5号公報、 特開昭 6 3— 9 9 0 6 7号公報、 特開昭 6 4— 7 54 7 4号公報、 特開昭 6 4— 9 0 1 1 8号公報、 薬学雑誌， 4_, 4 1 6 ( 1 9 64) 、 C h e m. a n d P h a r m. B u l l . , _5. 2 7 7 ( 1 9 5 7) 、 C h e m. R e s e a r c h (S) ， 1 9 8 9， 1 9 6、 C h e m. P h a r m. B u i 1 . ， _2_0 ( 7) ， 1 5 1 3 ( 1 9 7 2) 、 J . H e t e r o c y c l i c C h e m. ， 2 7, 5 7 9 ( 1 9 9 0) 、
T e t r a h e d r o n , 5 3 ( 4 2 ) ， 1 4 4 9 7 ( 1 9 9 7 ) 、 同 4 1 ( 7_) , 1 1 9 9 ( 1 9 8 5) 、 C h e m. B e r . , 1 0 7, 3 0 3 6 ( 1 9 7 4) 、 J . H e t e r o c y c l i c C h e m. 2 3， 1 1 ( 1 9 8 6) 、 同 5， 1 2 5 ( 1 9 6 8) 、 J . O r g. C h e m. ， 2 6， 4 6 8 ( 1 9 6 1 ) 等〕 に記載の方法に準じて製造することができる t 製造方法 2.
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
( 1-1)
(式中、 R】、 R 2、 H e t、 B 1 , B '- B 3、 B 4、 X、 Y、 h a l 、 m及 び nは前記に同じく し、 X' はハロゲン原子又はニトロ基を示す。 但し、 Xは水 素原子又はニトロ基を除く。 ）
一般式（III- 1)で表される複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体と Xに相当する反 応剤とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式（III)で表される 複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体とし、 該複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体 (III)を単離し又は単離せずして一般式（II-1)又は一般式（II-2)で表されるアミ ン類又はその塩類と反応させることにより、 一般式（1-1)で表される複素環ジカ ルボン酸ジアミ ド誘導体を製造することができる。
(2 - 1 ) 一般式（ΙΠ-1)→—般式（III)
本反応は J . O r g . C h e m. ， A 2^, 3 4 1 5 ( 1 9 7 7) 、
T e t r a h e d r o n, 2 5, 5 9 2 1 ( 1 9 6 9) 、 S y n t h e s i s , 1 9 84， 6 6 7、 C h e m. L e t t . ， 1 9 7 3, 4 7 1、 J . O r g . C h e m. , 3 9， 3 3 1 8 ( 1 9 74) 、 同 3 9. 3 3 2 7 ( 1 9 74) 等に 記載の方法に従って製造することができる。
(2-2) . 一般式 (III)—一般式（1-1)
本反応は製造方法 （1一 5) に従って製造することができる (
製造方法 3.
Figure imgf000026_0001
(式中、 R1 R2、 He t, B 1 , B2、 B3、 B X、 Y、 h a 1、 m及 び nは前記に同じ。 ）
一般式 (VI - 1)で表される無水複素環ジカルボン酸誘導体と一般式 (V)で表され る芳香環ァミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させて、 一般式 αν- )及び
(IV-2')で表されるアミ ド類とし、 該アミ ド類を単離又は単離せずして不活性溶 媒の存在下又は不存在下に脱水剤と反応を行い、 一般式（ΠΙ - 2)で表される複素 環ジカルボン酸ィミ ド誘導体とし、 該複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体（III - 2) を単離しまたは単離せずして接触水素還元反応を行い、 一般式（ΙΠ-3)で表され る複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体とし、 該複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体 (III-3)を単離し又は単離せずしてジァゾ化反応、 次いで金属塩を加えて一般式 (III)で表される複素環ジカルボン酸イミ ド誘導体とし、 該複素環ジカルボン酸 ィミ ド誘導体（ΙΠ)を単離し又は単離せずして一般式（Π 1)又は一般式（II-2)で 表されるアミン類又はその塩類と反応させることにより、 一般式（1-1)で表され る複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体を製造することができる。
(3- 1) . 一般式 (VI-1)→—般式（IV- 1')+—般式 (IV- 2')
本反応は製造方法 （1一 3) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
(3-2) . 一般式（IV- 1')+—般式（IV- 2')→—般式（ΙΠ-2)
本反応は製造方法 （1一 4) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
(3-3) . 一般式 αΐΙ-2)——般式（III - 3)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばメタノール、 エタノーノレ、 プロパノ一ル等のアルコール 類、 ジェチルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エー テル類、 酢酸等の酸類を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用することができる。
本反応で使用する接触還元触媒としては、 例えばパラジウム炭素、 ラネ一二ッ ケル、 パラジウム黒、 プラチナ黒等を例示することができ、 その使用量は一般式 (ΠΙ- 2)で表される複素環ジカルボン酸イミ ド誘導体に対して 0. 1〜 10重量 %の範囲から適宜選択して使用すれば良い。 本反応は水素雰囲気下に行われ、 水 素圧としては 1〜 1 0気圧の範囲から適宜選択して行えば良い。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で適 宜選択すれば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。 (3-4) . 一般式（III-3)→—般式（III)
本反応で使用する不活性溶媒としては酸性溶媒を使用することができ、 例えば 塩酸水、 臭化水素酸水、 ヨウ化水素酸水、 硫酸水、 酢酸、 トリフルォロ酢酸等を 例示することができ、 これらの酸性溶媒は単独で又は 2種以上混合して使用する ことができる。 又、 これらの酸性溶媒とテトラヒ ドロフラン、 ジォキサン等のェ 一テル類とを混合して使用することもできる。
ジァゾ化剤としては、 例えば亜硝酸ナトリウム、 硫酸水素ニトロシル、 亜硝酸 アルキル等のジァゾ化剤を例示することができ、 これらの使用量は一般式（I Π - 3)で表される複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体に対して等量乃至過剰量の範囲か ら適宜選択して行えば良い。
反応温度は一 50°C〜室温乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことが でき、 反応時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 48時間 の範囲で適宜選択すれば良レ、。
ジァゾニゥム塩が生成した後に加える金属塩としては、 例えば塩化第一銅、 臭 化第一銅、 ヨウ化カリウム、 シアン化^!、 キサントゲンサンカリウム、 メルカプ タンナトリゥム等の金属塩を使用することができ、 その使用量は一般式（III-3) で表される複素環ジカルボン酸ィミ ド誘導体に対して 1当量至過剰の範囲から適 宜選択して行えば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。
本反応は O r g. S y n t h. , I V， 1 60 (1 963) 、 同， 111， 809 (1 959) 、 J . Am. C h e m. S o c . ， 92, 3520 (1 970) 等 に記載の方法により製造することができる。
(3-5) . 一般式 (ΠΙ)→—般式（I- 1)
本反応は製造方法 （1一 5) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。 製造方法 4
接 ½運元
Figure imgf000029_0001
(IH-2) ( 1 -3)
Figure imgf000029_0002
( 1-2) (1-1)
(式中、 R1 Rム 、 He t、 B 1 , B2、 B3、 B4、 X、 Y、 h a l、 m及 び nは前記に同じ。 ）
一般式（III- 2)で表される複素環ジカルボン酸イミ ド誘導体と一般式（Π-1)又 は一般式（Π- 2)で表されるアミン類又はその塩類とを不活性溶媒の存在下に反応 させて一般式（I - 3)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体とし、 該複素 環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体（1-3)を単離し又は単離せずして接触水素還元反 応を行い、 一般式（1-2)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体とし、 該 複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体（1-2)を単離し又は単離せずしてジァゾ化反 応、 次いで金属塩を加えて一般式（1-1)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド 誘導体を製造することができる。
(4- 1) . 一般式 (ΙΠ-2)→—般式 (1-3)
本反応は製造方法 （1一 5) と同様にして目的物を製造することができる。 (4-2) . 一般式（1-3)→—般式（1-2)
本反応は製造方法 （3— 3) と同様にして目的物を製造することができる。 (4-3) . 一般式 (1-2)→—般式 (1-1)
本反応は製造方法 （3— 4) と同様にして目的物を製造することができる。 製造方法 5
Figure imgf000030_0001
(式中、
Figure imgf000030_0002
R 2、 R 3、 H e t 、 B 1 B 2、 B 3、 B 4、 X、 Y、 m及び nは前記に同じ。 )
一般式 (VI)で表される複素環ジカルボン酸無水物と一般式（II - 1)又は一般式 (II - 2)で表されるアミン類又はその塩類とを不活性溶媒の存在下に反応させるこ とにより、 一般式（IV-3)で表される複素環ジカルボン酸アミ ド類とし、 該複素環 ジカルボン酸アミ ド類を単離し又は単離せずして、 R 2が水素原子を示す複素環 ジカルボン酸アミ ド類（IV- 3)の場合、 縮合剤の存在下に縮合反応を行い、 一般式 (IX)で表される化合物とし、 該化合物（IX)を単離し又は単離せずして、 不活性溶 媒の存在下に一般式 (V - 1)で表される芳香環ァミン類と反応させ、 複素環ジカル ボン酸アミ ド類（IV- 3)の R が水素原子以外を示す複素環ジカルボン酸アミ ド類 (IV - 3)の場合、 一般式 (V-l)で表される芳香環ァミン類と縮合剤の存在下に縮合 反応させることにより一般式（I- 5)又は一般式（1-4)で表される複素環ジカルポン フタル酸ジアミ ド誘導体を製造することができる。
又は一般式 (VI)で表される複素環ジカルポン酸無水物と一般式 (V-1)で表され る芳香環ァミン類とを不活性溶媒の存在下に反応させることにより、 一般式 (IV- 4)で表される複素環ジカルボン酸アミ ド類とし、 該複素環ジカルボン酸アミ ド類
(IV-4)を単離し又は単離せずして、 R 3が水素原子を示す複素環ジカルボン酸ァ ミ ド類（IV-4)の場合、 縮合剤の存在下に縮合反応を行い、 一般式（IX-1)で表され る化合物とし、 該化合物 αχ-ί)を単離し又は単離せずして、 不活性溶媒の存在下 に一般式（Π - 1)又は一般式（Π-2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させ、
R 3が水素原子以外の複素環ジカルボン酸アミ ド類（IV-4)の場合、 一般式（Π 1) 又は一般式（I 1-2)で表されるアミン類又はその塩類と縮合剤の存在下に縮合反応 させることにより一般式（1-1)又は一般式（1-4)で表される複素環ジカルボン酸ジ アミ ド誘導体を製造することができる。
( 5 - 1 ) . 一般式 (VI)→—般式（IV- 3)又は一般式（IV- 4)
本反応は製造方法 （1 一 3 ) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
( 5 - 2 ) . 一般式（IV- 3)——般式（IX)又は一般式（IV-4)→—般式（IX - 1) 本反応は J . M e d . C h e m. ， 1 0 , 9 8 2 ( 1 9 6 7 ) に記載の方法に 従って目的物を製造することができる。
( 5 - 3 ) . 一般式（IV - 3)又は一般式（IV - 4)→一般式（1-4)
一般式（IV-3)又は一般式（IV-4)で表される複素環ジカルボン酸アミ ド誘導体と、 一般式（Π- 1)、 （Π-2)又は一般式 (V-1)で表されるアミン類を縮合剤及び不活性 溶媒の存在下に反応させて製造することができる。 本反応は、 必要に応じて塩基 の存在したに反応することもできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、 例えばテトラヒ ドロフラン、 ジェチル エーテル、 ジォキサン、 クロ口ホルム、 塩化メチレン等を例示することができる。 本反応で使用する縮合剤としては、 通常のアミ ド合成に使用されるものであれば 良く、 例えば向山試薬 （2—クロロー N—メチルピリジニゥム アイオダイ ド） 、 D C C ( 1， 3—ジシクロへキシルカルボジイミ ド） 、 C D I (カルボ二ルジィ ミダゾール） 、 D E P C (シァノリン酸ジェチル） 等を例示することができ、 そ の使用量は、 一般式（IV-3)又は一般式（IV-4)で表される複素環ジカルボン酸アミ ド誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。 本反応で使用できる塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の有 機塩基類、 炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、 その使用量は、 一般式（IV-3)又は一般式（IV- 4)で表される複素環ジカルボン酸ァミ ド誘導体に対 して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は 0 °C乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、 反応時間 は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲である。 反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
( 5 - 4 ) . 一般式 (IX)——般式 (1-5)又は一般式（IX- 1)→—般式（1-1) 本反応は製造方法 （1 一 5 ) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
製造方法 6
Figure imgf000033_0001
(式中、 R、 R 1 , R 2 H e t、 B B B B X、 Y、 h a 1、 m及び nは前記に同じ。 ）
一般式（X)で表される複素環ジカルボン酸エステル誘導体を不活性溶媒の存在 下又は不存在下にハ口ゲン化し、 一般式 (XI)で表される複素環ジカルポン酸ハラ ィ ド類とし、 該複素環ジカルボン酸ハライ ド類（XI)を単離し又は単離せずして一 般式 (V)で表される芳香環ァミン類と不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させ、 一般式（IV-3)で表される複素環ジカルボン酸アミ ド類とし、 該複素環ジカルボン 酸ァミ ド類（IV-3)を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に 加水分解反応を行い、 一般式（IV - 1)で表される複素環ジカルボン酸アミ ド類とし、 該複素環ジカルボン酸ァミ ド類（IV- 1)を単離し又は単離せずして縮合反応を行い、 一般式（IX-1)で表される複素環ジカルボン酸イソイミ ド誘導体とし、 該複素環ジ カルボン酸ィソィミ ド誘導体（IX-1)と一般式（Π-1)又は一般式（Π-2)で表される アミン類又はその塩類とを反応させることにより、 一般式（I - 1)で表される複素 環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体を製造することができる。 ( 6 - 1 ) . 一般式 (X)→—般式 (XI)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を著しく阻害しないも のであれば良く、 例えばベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 クロ口べ ンゼン、 ジクロロベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素類、 ジェチルエーテル、 ジ ォキサン、 テトラヒ ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、 酢酸ェチル等のェ ステル類等の不活性溶媒を例示することができ、 これらの不活性溶媒は単独で又 は 2種以上混合して使用することができる。
ハロゲン化剤としては、 例えばチォニルクロリ ド、 ォキシ塩化リン、 三塩化リ ン等のハロゲン化剤を使用することができ、 その使用量は一般式（VII)で表され る複素環ジカルボン酸エステル誘導体に対して 1〜 1 0当量の範囲から適宜選択 して使用すれば良い。
反応温度は 0 °C乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 4 8時間の範囲で適 宜選択すれば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造す ることができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。
( 6 - 2 ) . 一般式 (XI)——般式（IV- 3)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 例えば製造方法 （1 一 3 ) に例示の 不活性溶媒を使用することができる。
塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用することができ、 例えば無機塩基と しては水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥム等のアルカリ金属原子の水酸化物、 有 機塩基としてはトリエチルァミン、 ピリジン等の有機塩基を使用することができ、 その使用量は一般式 (VII-1)で表される複素環ジカルボン酸ハライ ド類に対して 0 . 5〜 3当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、 一般式 (XI)で表される芳香環ジカルポン酸ハラィ ド類に対して一般式 (V)で表される芳 香環アミン類を 0. 5〜 2当量の範囲から適宜選択して行うことができる。 反応温度は 0°C乃至使用する不活性溶媒の還流温度下で行うことができ、 反応 時間は反応規模、 反応温度等により一定しないが、 数分乃至 48時間の範囲で適 宜選択すれば良い。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィ一等で精製することにより目的物を製造す ることができる。 又、 反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供すること も可能である。
(6-3) . 一般式（IV - 3)→—般式（IV-1)
本反応は製造方法 （1一 1) に従って目的物を製造することができる。
(6-4) . 一般式 (IV- 1)→—般式（IX-1)
本反応は製造方法 （5— 2) に従って目的物を製造することができる。
(6- 5) . 一般式 (IX- 1)→—般式（1-1)
本反応は製造方法 （1一 5) に従って目的物を製造することができる。
製造方法 7
Figure imgf000036_0001
(VII) (XII)
Figure imgf000036_0002
R1R2NH (ΙΙ- R1R2NH · Hhal ( II -2)
Figure imgf000036_0003
(式中、 R 1 R H e t B 1 , B B B 4 X Y h a l m及 び nは前記に同じ。 ）
一般式 (VII)で表される複素環ジカルボン酸類をハロゲン化剤の存在下、 ハロ ゲン化して一般式 (XII)で表される酸ハライ ド類とした後、 該酸ハライ ド類 (XII) を不活性溶媒の存在下又は不存在下、 一般式 (V)で表される置換芳香環ァミン類 と反応させることによって、 一般式（Π-1)及び（ΙΠ)で表される複素環ジカルボ ン酸ィソィミ ド類及び複素環ジカルボン酸ィミ ド類とした後、 これらを単離又は 単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式（Π-1)又は一般式 (Π-2) で表されるアミン類又はその塩類と反応させることにより、 一般式（I - 1)で表さ れる複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体を製造することができる。
(7- 1) 一般式 (VII)→—般式 (XII)
本反応は製造方法 （6— 1) に従って目的物を製造することができる。
(7-2) 一般式 (XII)→—般式（IX-1)及び（III)
本反応は製造方法 （6— 2) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
(7- 3) 一般式（IX- 1)及び（III)—一般式（1-1)
本反応は製造方法 （1 5) と同様にすることにより目的物を製造することが できる。
製造方法 8
Figure imgf000038_0001
(式中、 R丄、 R2、 He t、 B 1 , B " B。、 B4、 X、 Y、 h a l、 m及 び nは前記に同じ。 ）
一般式 (ΧΠΙ-l)又は一般式 (XIII- 2)で表される複素環カルボン酸アミ ドを、 例 えばブチルリチウム等の金属試薬を使用してオルソメタル化した後、 二酸化炭素 と反応させて一般式（IV- 3)又は一般式（IV- 4)で表される複素環ジカルポン酸ァミ ド誘導体とした後、 製造方法 （5— 2) 〜 （5— 4) と同様にすることにより一 般式（1-1)、 （1-4)又は（I- 5)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体を製 造することができる。
(8- 1) . 一般式 (XIII- 1)又は一般式 (XIII-2)→—般式（IV-3)又は一般式（IV- 4)
本反応は J. O r g. Ch em. ， 29, 853 (1 964) に記載の方法に 従いオルソリチォ化した後、 これに二酸化炭素を、 一 80°C乃至室温下に導入す ることにより製造することができる。
反応終了後、 目的物を含む反応系から常法に従って単離すれば良く、 必要に応 じて再結晶、 カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造す ることができる。
製造方法 9
Figure imgf000039_0001
(式中、 R^ R^ He t X Y h a l m及び nは前記に同じ。 ） 本反応はへテロ環中の窒素原子の酸化反応であり、 一般式（ΙΠ-4)で表される 複素環ジカルボン酸ィミ ド類を酸化剤と不活性溶媒の存在下で反応させることに より、 一般式 （III - 5)で表される複素環ジカルボン酸イミ ド誘導体とし、 該複素 環ジカルボン酸イミ ド誘導体 （ΠΙ-5)を単離し又は単離せずして一般式（Π - 1)ま たは一般式（II - 2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させることにより、 一 般式（1-6)で表される複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体を製造することができ る。
( 9一 1 ) 一般式（III- 4)→一般式（ΠΙ-5)
本反応で使用できる不活性溶媒としては、 本反応の進行を阻害しないものであ ればよく、 例えば塩化メチレン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素、 クロ口ベンゼン、 水、 酢酸、 酢酸ェチル、 トリフルォロ酢酸などを例示することができ、 これらの 不活性溶媒は単独で又は 2種以上で混合して使用することができる。
本反応で使用する酸化剤としては、 過酸化水素、 m—クロ口過安息香酸、 過酉乍 酸などを例示することができる。
本反応の反応温度は 0 °C〜 1 0 0 °Cで行なうことができ、 反応時間は反応規模、 反応温度により一定しないが数分から 4 8時間の範囲で適宜選択すればよい。
( 9 - 2 ) 一般式（III-5)——般式（I - 6)
本反応は製造方法（1-5)に従って製造することができる。
以下に本発明の一般式（I)で表される複素環ジカルポン酸ジァミ ド誘導体の代 表例を第 1表〜第 3 3表に示すが、 本発明はこれらに限定されるものではなレ、。 一般式（I)
Figure imgf000040_0001
（ 1^ 2^。、 R3=H、 He t =Q 1 B丄 = B = B0 = B， = C)
Figure imgf000041_0001
（続き）
Figure imgf000042_0001
（続き）
Figure imgf000043_0001
第 1表 （続き:
物 性
INO p i
P 入 n Ym SA占
53 i- C H 0 H 2 - CH. , - 5- F
54 i- C3H7 H 0 H 2-CH; ,_4-CF3 167-169
55 i- C3H7 H 0 H 2 - CH: 4-CF2CF3 188-189
56 i - C3H7 H 0 H 2 - CH: -4-CF2CF2CFn
57 i - C3H7 H 0 H 2 - CH: -4-CF (CF3) 2 134-136
58 i - C3H7 H 1 H 2-CH: - 4- CF (CF3) 2
59 i- C3H7 H 0 H 2-CH; -4-OCFa
60 i - C3H7 H 0 H 2-CH: - 4 - 0CF2CHF2
61 i - C3H7 H 0 H 2-CH, -3-0CF2CHClF
62 i - C3H7 H 0 H 2-CHr -4-0CF2CHClF
63 i - C3H7 H 0 H 2- CH: -4-CF2CBrF,
64 i- C3H7 H 0 H 2-CH: -4-CF2CCl 2F
65 i - C3H7 H 0 H 2-CH, -4-0CF2CHFCF3
66 i C3H7 H 0 H 2-CH: - 4- 0CF2CBrFCF3
67 i - C3H7 H 0 H 2-CH, -4-0CF CHF0CF3
68 i-CnH7 H 0 H 2- CH? - 4 - SC3H7-i
69 i一 H7 H o H 2- CH - 4 - 0CH20CH3
70 i - C3H7 H 0 H 2 - CH3 - 4 - 0CH2SCHn
71 i - C3H7 H 0 H 2-CH3 -4-COOCH 3
72 i - C H 0 H 2-CHr - 4 - 0CH2C00CH3
73 i - C3H7 H 0 H 2-CH 3 - 4- (F5-PhO)
74 i - C H 0 H 2-CH, - 4 -（3-CF3- PhO) 1表 （続き:
物 性o R 1 R2 Xn Ym 融点 °c
75 i-C3H7 H 0 H 2 - CH3 - 4- (2-C1-4 CF3- PhO)
76 i- C3H7 H 0 H 2-CH 3-4- (4- CI- Ph- CH20)
77 i-C3H7 H 0 H 2 - CH3- 4- (4- CI- PhS)
78 i C3H7 H 0 H 2 - CH3- 4- (5- CF3- 2-Pyr- 0)
79 i-C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- (3- CI -
0 5- CF3- 2- Pyr - 0)
80 i-C3H7 H 0 H 4 -（3 - CI- 5- CF3- 2- Pyr- S)
81 i-C3H7 H 0 H 2 - CH3- 4- P=0 (0C2H5) 2
82 i - C3H7 H 0 H 2 - CH3- 4- 0P=S (OCH3) 2
83 i-C3H7 H 0 H 2 - CF3- 4- 0CHF2
84 i-C3H7 H 0 H 3, 5-Cl 2-4-0CHF
85 i-C3H7 H 0 H 3 - N=C (CF3) - NH- 4
86 i - C3H7 H 0 H 3-N=C (CF3) -N (CH3) -4
87 i-C3H7 H 0 4- CI 4 - H9_n
88 i - C3H7 H 0 4 - CI 4- C4H9 - t
89 i - C3H7 H 0 4- CI 4- CF (CF3) 2
90 i- C3H7 H 0 4 - CI 4- CF2CF2CF3
91 i-C3H7 H 0 4- CI 4 - (CF2) 3CF3
92 i - C3H7 H 0 4 - CI 4- 0CHF2
93 i C3H7 H 0 4- CI 4- 0CF2CHF0 F7 - n
94 i - C3H7 H 0 4- CI 4-SCH 3
95 i - C3H7 H 0 4- CI 4-SOCHa 1表 （続き）
「王
No R 1 R2 P Xn Ym 融点 °c
96 i- C3H7 H 0 4-C1 4 - S02CH3
97 i - C3H7 H 0 4- CI 4 - SCHF2
98 i - C3H7 H 0 4- CI 3-SCF3
99 i - C H 0 4- CI 3-SOCF3
100 i- C3H7 H 0 4- CI 4 - SCH2CF3
101 i-C3H7 H 0 4 - CI 4-SCF2CHF2
102 i-C3H7 H 0 4- CI 4-SCF CBrF2
103 i-C3H7 H 0 4- CI 4-SCF (CF3) 2
104 i - C3H7 H 0 4 - CI 4-S (CF2) 3CF3
105 i-C3H7 H 0 4- CI 4-S0CF (CF3)
106 i - C3H7 H 0 4- CI 4 - S02CH2CF3
107 i-C3H7 H 0 4- CI 4-S02CF2CHF2
108 i - C3H7 H 0 4- CI 4-COCH
109 i- C3H7 H 0 4 - CI 4-Ph
110 i - C3H7 H 0 4-C1 2, 3- CI 2
111 i-C,H7 H 0 4 - CI 2, 4-Cl 2
112 i-C3H7 H 0 4 - CI 2, 4-F2
113 i-C3H7 H 0 4- CI 2 - C1-4-F
114 i-C3H7 H 0 4- CI 2-F-4-C1
115 i-C3H7 H 0 4 - CI 2， 3, 4-F3
116 i-C3H7 H 0 4- CI 2, 3- (CH3) 2
117 i - C3H7 H 0 4- CI 2-CH 3-3-C1 第 1表 （続き）
物 性
No R1 R2 n Xn Ym 融点。 c
118 i-C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-C1
119 i-C3H7 H 0 4- CI 2 - CH3- 5-C1
120 i - C3H7 H 0 4- CI 2 - CH3 - 4 - Br
121 i - C3H7 H 0 4 - CI 2-CH3- -I
122 i - C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-OCH3
123 i- H7 H 0 4- CI 2, 3- (CH3)2-4-0CH3
124 i-C3H7 H 0 4- CI 2-CI-4-CF3
125 i-C3H7 H 1 4- CI 2-Cl-4-CF(CF3) 2
126 i - C3H7 H 0 4- CI 2-CH 3- 4- CF 3
127 i- C3H7 H 0 4-C1 2 - CH3- 4- CF2CF3 162-167
128 i - C3H7 H 0 4- CI 2- CH3- 4- 0CF2CC13
129 i-C3H7 H 0 4 - CI 2 - CH3- 4- CF2CF2CF3
130 i - C3H7 H 0 4- CI 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
131 i - C3H7 H 0 4- CI 2-CH 3-4- (CF2)3CF3
132 S-C H9 H 0 4 - CI 2 - CH3- 4- (CF2)5CF3
133 i - C4H9 H 0 4- CI 2- CH3- 4- CF(CF3)2
134 t_C4Hg H 0 4- CI 2-C1-4-0CF3
135 t— C4H9 H 0 4 - CI 2 - Br- 4- 0CF3
136 t - C4H9 H 0 4- CI 2- CH3- 4- CF2CF3 175-180
137 i-C3H7 H 0 4- Br 2 - CI- 4- CF3
138 i-C3H7 H 0 4- Br 2 - CI- 4-CF(CF3)2
139 i - C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-CF3 第 1表 （続き）
物 性
No K K P An し
140 i - C3H7 H 0 4- Br 2-CH3-4-CF2CF3
141 i- C H 0 4- Br 2 - CH3- 4- 0CF2CC13
142 i-C3H7 H 0 4- Br 2-CH3-4-CF.CF.CF3
143 i-C3H7 H 0 4 - Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
144 i-C3H7 H 0 4 - Br 2-CH3- 4- (CF2)3CF3
145 i - C H 0 4- Br 2_CH3- 4- (CF2) 5CF3
146 i - C3H7 H 0 4- Br 3-C1- 4-0CHF2
147 i-C3H7 H 0 4- Br 2-CI-4-OCF3
148 i-C3H7 H 0 4-Br 2-Br-4-0CF3
149 i - C3H7 H 0 4- Br 2 - Br-4- CF(CF3)2
150 i - C3H7 H 0 4-1 2-CH3-3-C1
151 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-C1
152 i- C3H7 H 0 4-1 2-CH3-5-C1
153 i - C3H7 H 0 4-1 2- CH 3 - 4 - Br
154 i - C3H7 H 0 4-1 2 - CH 3- 4 - I
155 i-C3H7 H 0 4-1 2 - CH3- 4_0CH3
3ll7 H 1 J n 113 2 113
157 i- C3H7 H 0 4-1 2- CI- 4- CF3
158 i-C3H7 H 0 4-1 2-C1- 4- CF(CF3)2
159 i - C3H7 H 0 4-1 2- CH3- 4-CF2CF3
160 i-C3H7 H 1 4-1 2-CH3-4-CF2CF3
161 i - C3H7 H 0 4-1 2- CH3 - 4 - 0CF2CC13 第 1表 （続き） M ' m 小 &
No R1 R2 P Xn Ym 融点。 c
162 i - C3H7 H 0 4-1 2 - CH3-4-CF2CF2CF3
163 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4- CF(CF3)2
164 i- C3H7 H 0 4-1 2 - CH3- 4- (CF2)3CF3
165 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3- 4-(CF2)5CF3
166 i-C3H7 H 0 4-1 3 - CI- 4- 0CHF2
167 i- C3H7 H 0 4-1 2-C1-4-0CF3
168 i- C3H7 H 0 4-1 2- Br- 4- 0CF3
169 i- C3H7 H 0 4-1 2-Br-4-CF(CF3)2
170 i-C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-3-C1
171 i- C H 0 6- CI 2- CH 3 - 4 - CI
172 i- C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-5-C1
173 i- C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-4-Br
174 i-C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-4-I
175 i- C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-4-OCH3
176 i-C3H7 H 0 6- CI 2, 3- (CH3) 2-4-OCH3
177 i - C3H7 H 0 6- CI 2-Cl-4-CF3
178 i- C3H7 H 0 6- CI 2 - CI- 4- CF(CF3)2
179 i - C3H7 H 0 6- CI 2-CH.3-4-CF3
180 i-C3H7 H 0 6-C1 2-CH3-4-CF2CF3
181 i - C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-4-0CF2CCla
182 i-C3H7 H 0 6 - CI 2- CH3- 4- CF2CF2CF3
183 i-C3H7 H 0 6- CI 2-CH3-4-CF(CF3)2 第 1表 （続き） ώη 小 ΎJ 1 i土t
No R1 R2 P Xn Ym 融点
184 i-C3H7 H 0 6 - CI 2-CH3-4-(CF2)3CF3
185 i- C3H7 H 0 6- CI 2-CH3- 4-(CF2)5CF3
186 i - C3H7 H 0 6- CI 3-Cl-4-0CHF2
187 i-C3H7 H 0 6- CI 2- Cl-4- 0CF3
188 i - C3H7 H 0 6- CI 2-Br-4-0CF3
189 i-C3H7 H 0 6- CI 2-Br- 4- CF(CF3) 2
190 i- C3H7 H 0 6-1 2-CH3-3-C1
191 i-C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-C1
192 i - C3H7 H 0 6-1 2-CH3-5-C1
193 i- C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-Br
194 i - C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-I
195 i- C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-OCH3
196 i-C3H7 H 0 6-1 2, 3- (CH3) 2-4-0CH3
197 i-C3H7 H 0 6-1 2-CI-4-CF3
198 i - C3H7 H 0 6-1 2-Cl-4-CF(CF3) 2
199 i- C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF3
200 i-C3H7 H 0 6-1 2-CH3- 4- CF2CF3
201 i- C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-0CF2CCl3
202 i-C3H7 H 0 6-1 2-CH3- 4- CF2CF2CF3
203 i - C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
204 i-C3H7 H 0 6-1 2 - CH3- 4-(CF2)3CF3
205 i- C3H7 H 0 6-1 2 - CH3- 4- (CF2)5CF3 第 1表 （続き）
物 性
No R1 R2 p Xn Ym 融点 °c
206 i - C3H7 H 0 6-1 3-C1- 4- 0CHF2
207 i-C3H7 H 0 6-1 2-C1-4-0CF3
208 1-U3H7 H 0 6-1 2-Br-4-0CF3
209 i - C H7 H 0 6-1 2- Br- 4- CF(CF3) 2
210 i-C3H7 H 0 6-1 2 - CH3- 4- CF3
211 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3- 4- CF2CF3
212 I-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CF2CCl3
213 i - C3H7 H 0 4-1 2 - CH3- 4- CF2CF2CF3
214 i- C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
215 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-(CF2)3CF3
216 i - C3H7 H 0 4-1 2-CH3 - 4- (CF2)5CF3
217 i - C3H7 H 0 4-1 3- CI- 4- 0CHF2
218 i-C3H7 H 0 4-1 2-C1-4-0CF3
219 i- C3H7 H 0 4-1 2 - Br- 4- OCF 3
第 2表 （Z ： z 2 =0、 R 3 =H、 H e t =Q 2、
β ΐ= ： B2 =B 3 = B 4 = c)
物 性
No R1 R2 P Xn Ym 融点 °c
220 i C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3
221 i- C3H7 H 0 H 2 - CH3-4-0CHF2
222 i- C3H7 H 0 H 2-CH3-4-OCF3
223 i - C3H7 H 0 H 2-CH3- 4- 0CBrF2
224 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF CHF,
225 i-C3H7 H 0 H 2 - CH3- 3- 0CF2CHC1F
226 i-C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- 0CF2CC12F
227 i - C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- 0CF2CBrF2
228 i- C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
229 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
230 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 234-236
231 i- C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCF2CBrF2
232 i- C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
233 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
234 i- C3H7 H 0 H 2-CI-4-CF3
235 i-C3H7 H 0 H 2- CI- 4-CF(CF2) 2
236 i-C3H7 H 0 H 3 - CI- 4- OCHF 2
237 i - C3H7 H 0 H 3-F- 4- 0CHF2
238 i-C3H7 H 0 H 2 - CI - 4- 0CF3
239 i-C3H7 H 1 H 2-CH3- 4- CF2CF3
240 i - C3H7 H 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 第 2表 （続き）
物 '\
No R1 R2 P Xn Ym 鬲 φ占。 Γ
241 i-C3H7 H 0 2- CI 2_CH3- 4- CF2CF3
242 i- C3H7 H 0 2- CI 2- CH3- 4- CF(CF3)2 315(dec. )
243 i - C3H7 H 0 2- CI 2 - CH3- 4- 0CF2CBrFCF3
244 i- C3H7 H 0 2- CI 2 - CH3_4- 0CF2CHF0CF3
245 i - C3H7 H 0 2- CI 2-CH3-4-0CHF -5-Cl
246 i-C3H7 H 0 2- CI 2-CH3- 4-0CF2CHF2- 5 - CI
247 i- C3H7 H 0 2- CI 2-CH3 -4-SCHF 2
248 i-C3H7 H 0 2- CI 2-CH3-4-(F5-PhO)
249 i - C3H7 H 0 2 - CI 2 - CH3- 4- (5- CF3 - 2
- Pyr-0)
250 i~C3H7 H 0 2-C1 2-CH3-4-(3-Cl-
5- CF3- 2- Pyr- 0)
251 i - C3H7 H 0 2- CI 2-CH3-4-P=0(0C2H5)2
252 i - C3H7 H 0 2 - CI 2-CH3- 4-0P=S(0CH3) 2
253 i - C3H7 H 0 2-C1 2-CF3- 4- 0CHF2
254 i - C3H 7 H 0 2- CI 3-CF3-4-0CHF2
255 i-C3H7 H 0 2- CI 3 - N=C(CF3)- 0 - 4
256 i-C3H7 H 0 2- CI 3- N=C(CF3)_NH- 4
257 i_C3H7 H 0 2- CI 3-N=C(CF3)-N(CH3)-4
258 i - C3H7 H 0 2- CI 2- CH3- 4 - 0CF3 229-231
259 i C3H7 H 0 2- Br 2-CH.3-4-CF3 第 2表 （続き）
物 性
No R1 R2 p Xn Ym 融点 °c
260 i-C3H7 H 0 2 - Br 2-CH3-4-0CHF2
261 i - C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-4-OCF3
262 i - C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-4-0CBrF2
263 i-C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-4-0CF2CHF2
264 i- C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-3-0CF,CHClF
265 i-C3H7 H 0 2- Br 2-CH -4-0CF2CCl2F
266 i-C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-4-0CF CBrF2
267 i-C3H7 H 0 2- Br 2- CH3- 4_0CH2CF2CHF2
268 i - C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-4-CF2CF3
269 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
270 i-C3H7 H 0 2- Br 2-CH3-4-SCF2CBrF2
271 i-C3H7 H 0 2-Br 2- CH3- 4- SCH2CF2CHF2
272 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
273 i-C3H7 H 0 2-Br 2-CI-4-CF3
274 i_C3H7 H 0 2-Br 2 - CI- 4- CF(CF2)2
275 i - C3H7 H 0 2-Br 3-Cl-4-0CHF2
276 i-C3H7 H 0 2-Br 3-F-4-0CHF2
277 i-C3H7 H 0 2-Br 2-CI-4-OCF3
278 1-C3H7 H 0 2-Br 2 - Br- 4- 0CF3
279 i-C3H7 H 0 2-Br 3, 5- Cl2- 4- 0CHF2
280 i - C3H7 H 0 2-1 2-CH3- 4- CF(CF3)2
281 i - C 3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-(CF2) 3CF3 第 2表 （続き）
物 性
No R1 R2 P Xn Ym 融点 °c
282 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH 3-4-OCH 3
283 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
284 i-C3H7 H 0 2-1 2, 4- (CH3) 2- 3- 0CHF2
285 i-C3H7 H 0 2-1 2， 3- (CH3) 2- 4- 0CH3
286 i-C3H7 H 0 2-1 2-CI-4-OCF 3
287 i - C3H7 H 0 2-1 2 - Br - 4- 0CF3
288 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH 3-4-0CHF,
289 i - C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-OCF3
290 i-C3H7 H 0 2-1 2- CH3- 4- 0CBrF2
291 i- C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
292 i - C3H7 H 0 2-1 2- CH3- 4- 0CF2CHC1F
293 i- C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHF2
294 i-C3H7 H 0 2-1 2- CH3- 3- Cl-4- 0CHF2
295 i-C3H7 H 0 2-1 2, 3 -（CH3) 2— 4 - 0CHF2
296 i-C3H7 H 0 2-1 2- CH3- 4- SCH3
297 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4- (3-CF,-PhO)
298 i- C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4- (3-Cl-
5-CF3- 2 - Pyr- 0)
299 i-C3H7 H 0 5- CI 2-CH3-4- (5- CF3- 2- Pyr - 0)
300 i- C3H7 H 0 5 - CI - 3- 0CH20- 4-
301 i-C3H7 H 0 5 - CI 4-CF3
302 i-C3H7 H 0 5- CI 4-OCF 第 2表 （続き）
物 性
INU R1 D2
I\ f 占0
P All Y 1m HI
303 i - C3H7 H 0 5- CI 2, 3 - (CH3)2
304 i-C3H7 H 0 5- CI 2,4, 6-(CH3)3
305 i- C3H7 H 0 5 - CI 2-CH3-3-C1
306 i - C3H7 H 0 5 - CI 2-CH3-4-C1
307 i-C3H7 H 0 5 - CI 2-CH3-5-Cl
308 i-C3H7 H 0 5- CI 2, 3 -（CH3)2 - 4-C1
309 i - C3H7 H 0 5 - CI 2,4- (CH3)2- 3- CI
310 i-C3H7 H 0 5 - CI
311 i - C3H7 H 0 5 - CI 2-CH3-4-Br
312 i-C3H7 H 0 5 - CI 2, 3- (CH3)2- 4 - Br
313 i - C3H7 H 0 5- CI 2-CH3-4-I
314 i - C3H7 H 0 5- CI 2-CH3-4-F
315 i-C3H7 H 0 5- CI 2-CI-4-CF3
316 i-C3H7 H 0 5 - CI 2-CH3-4-CF3
317 i-C3H7 H 0 5 - CI 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
318 i - C3H7 H 0 5 - CI 2-CH3-4-(CF2),CF3
319 i - C3H7 H 0 5 - CI 2 - CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
320 i - C3H7 H 0 5 - CI 2， 4-(CH3)2-3-0CHF2
321 i-C3H7 H 0 5 - CI 2， 3— (CH3) 2-4-0CH3
322 i- C3H7 H 0 5 - CI 2- CH3- 4- 0CH3
323 i-C3H7 H 0 5 - CI 2-CI-4-OCF3
324 i-C3H7 H 0 5 - CI 2 - Br- 4- 0CF3 第 2表 （続き）
Figure imgf000057_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000058_0001
第 2表 （続き）
.
No R 1 R2 P Xn Ym 鬲 Φ占
368 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH 3-4-F
369 i - C3H7 H 0 5-1 2-CI-4-CF3
370 H 0 5-1 2- CH3 - 3- CF3
371 Ί· _p IJ
1 し 3 7 H 0 5-1 2-CH 3-4-CF3
372 1 し 3 Π 7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
373 1 し： ϊΠ 7 H 0 5-1 2-CH3- 4- CF2CF2CF3
374 1 し 3 Π 7 H 0 5-1 2- CH3- 4- CF (CF3) 2
375 1 し 3 Π 7 H 0 5-1 2- CH3- 4- (CF2) 3CF3
376 1 し 3 Π 7 H 0 5-1 2-CH 3-4-OCH3
377 丄 し 3 Π 7 H 0 5-1 2- CH3-4- 0- C3H7- i
378 i-C3H7 H 0 5-1 2, 3 -（CH3) 2- 4- 0CH3
379 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0CH2CF.
380 i - C3H7 H 0 5-1 2 - CH3 - 4 - 0CF2CBrF2
381 i-C3H7 H 0 5 - Br 2 - CH3- 4- 0CF2CC12F
382 i - C3H7 H 0 5 - Br 3-F- 4- OCHF 2
383 i - C3H7 H 0 5 - Br 3， 5 - CI 2-4 - OCHF 2
384 i-C3H7 H 0 5- Br 3- 0CH3- 4- 0CHF2
385 i-C3H7 H 0 5 - Br 3, 4- (0CHF2) 2
386 i-C3H7 H 0 5 - Br 2-CH3-4-0CF3
387 i-C3H7 H 0 5 - Br 2-CH3-4-0CHF2
388 i - C3H7 H 0 5- Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
389 H 0 5 - Br 2-CH a -4-OCBrF 2 第 2表 （続き）
物 性
No R1 R2 n Xn Ym 融点 °C
390 i - C3H7 H 0 5 - Br 2- CH3- 4- 0CF2CHF2
391 i - C3H7 H 0 5 - Br 2-CH3-4-0CF2CHF2-5-Cl
392 i-C3H7 H 0 5 - Br 2 - CH3- 4- 0CF2CHC1F
393 i- C3H7 H 0 5- Br 2- CH3- 4- 0CF2CHFCF3
394 i - C3H7 H 0 5- Br 2 - CH3- 4- 0CF2CBrFCF3
395 i-C3H7 H 0 5 - Br 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
396 i-C3H7 H 0 5- Br 2-CH3-4-0CHF,-5-Cl
397 i-C3H7 H 0 5- Br 2- CH3- 4- (F5- PhO)
398 i - C3H7 H 0 5- Br 2- CH3- 4- (3- CF3- PhO)
399 i - C3H7 H 0 5- Br 2- CH3- 4- (5- CF3- 2-
Pyr-0)
400 i - C3H7 H 0 2-CH3 2-CH3-4-OCF3
401 i- C3H7 H 0 2- CH3 2-CH3-4-CF2CF3
402 i- C3H7 H 0 2-CH3 2 - CH3- 4-CF2CF2CF3
403 i- C3H7 H 0 2- CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
404 i - C3H7 H 0 2-CH3 2- CH3- 4- (CF2)3CF3
405 i-C3H7 H 0 2- CH3 2 - CI- 4- CF(CF3)2
406 i - C3H7 H 0 2-CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
407 i - C3H7 H 0 2- CH3 2-C2H5- 4-CF(CF3)2
408 i-C3H7 H 0 2-CH3 2-F-4- CF2CF3
409 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-0CF3
410 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF2CF3 第 2表 （続き）
Ύ/ 1土
No R1 R2 P Xn Ym 融点 (。c)
411 i - C3H7 H 0 2- CF3 2-CH3-4-CF CF.CF3
412 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF (CF3) 2
413 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4- (CF2) 3CF3
414 i-C3H7 H 0 2-CFa 2-C1-4-CF (CF3) 2
415 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-C1-4- (CF2)3CF3
416 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-C2H5-4-CF (CF3) 2
417 i-C3H7 H 0 2-CFa 2-F-4-CF2CF3
418 i-C3H7 H 0 2-CF3 2-C2H5-4-CF2CF3
419 i- C3H7 H 0 2-CF3 2 - Br - 4 - CF2CF3
420 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-OCF3
421 i - C3H7 H 0 5-CH3 2 - CH3 - 4 - CF2CF3
422 i - C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
423 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF (CF3) 2
424 i-C3H7 H 0 5-CH3 2 - CH3 - 4 -（CF2) 3CF3
425 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-C1-4-CF (CF3) 2
426 i-C3H7 H 0 5-CH3 2-C1-4- (CF2) 3CF3
427 i-C3H7 H 0 5-CH3 2 - C2H5- 4-CF(CF3)2
428 i-C3H7 H 0 5-CH3 2- F- 4 - CF2CF3
429 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-OCF3
430 i-C3H7 H 0 5-CF3 2- CH3- 4- CF2CF3
431 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
432 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2 第 2表 （続き）
物■fyJ 'ト 1土 Φ
No R1 R2 P Xn Ym 占。「
433 i - C3H7 H 0 5 - CF3 2-CH3-4-(CF,) 3CF3
434 i-C,H7 H 0 5-CF3 2-Cl-4-CF(CF3) 2
435 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-Cl-4-(CF2) 3CF3
436 i - C3H7 H 0 5-CF3 2-C2H5-4-CF2CF3
437 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-C2H5-4-CF(CF3) 2
438 i-C3H7 H 0 5 - CF3 2-F-4-CF2CF3
439 i- C3H 7 H 0 5-CF3 2- Br- 4- CF2CF3
440 i- C3H 7 H 0 5-CF3 2- Br-4- CF(CF3) 2
3表 (R l = ： CH(CH 3)CH 2 SCH 3、 R 3 =H、 Z 1 = Z = 0、
H e t = =Q 2、 B 1 = B = B 3 = B 4 = C)
Figure imgf000062_0001
表 （続き）
物 性
No R2 n Xn Ym 融点 °c
447 H 0 H 2-C1-4- (CF2) 3CF3
448 H 0 H 2-C2H5-4-CF2CF3
449 H 0 H 2 - C2H5-4- CF(CF3)2
450 H 0 H 2-F-4-CF2CF3
451 H 0 H 2- Br - 4- CF2CF3
452 H 0 H 2- Br- 4- CF(CF3)2
453 H 0 2 - CI 2-CH3-4-CF CF3
454 H 0 2- CI 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
455 H 0 5- CI 2- CH3- 4- CF(CF3)2
456 H 0 2-1 2 - CH3-4- CF(CF3)2
457 H 0 2-1 2- CH3- 4- CF2CF3
458 H 0 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
459 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
460 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
表 （R 1 =C(CH3) 2CH2SCH3 R3=H Z 1 = Z 2 = Os H e t =Q 2 , B =B 2 = B 3 = B 4 = C)
Figure imgf000064_0001
第 5表 （R 2 = R 3=H Z = Z H e t =Q 2 N p = 0
B 1=B2=B3-B4=C)
Ψ) 「王
No Xn Ym 融点 °c
481 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2-CH3-4-OCF3
482 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2- CH3- 4- CF2CF3
483 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
484 C(CH3) 2CH2S0CH3 H 2- (¾- 4-CF (CF3)2 180-182
485 CH(CH3)CH2SC2H5 2- CI 2- CH3-4-(CF2) 3CF3
486 CH(CH3)CH2SC2H5 2-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
487 C (CH3) 2CH2SC2H5 H 2-CH3-4-OCF3
488 C(CH3) 2CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF2CF3
489 C(CH3) 2CH2SC2H5 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
490 C(CH3) 2CH2SC2H5 5- CI 2-CH3-4-CF(CF3) 2
491 C(CH3) 2CH2SC2H5 5-Br 2-CH3-4- (CF2)3CF3
492 C(CH3) 2CH2SC2H5 5-1 2-C1-4-CF (CF3) 2
493 CH(CH3)CH2NHAc 2-C1 2 - CH3- 4- 0CF3
494 CH (CH3)CH2NHAc 5-C1 2-CH3-4-CF2CF3
495 CH(CH3)CH2NHAc 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
496 CH(CH3)CH2NHAc 2-1 2-CH3- 4- CF(CF3)2
497 C(CH3) 2CH2匪 c 2- CI 2-CH3-4- (CF2)3CF3
498 C(CH3) 2CH2NHAc 5-1 2-Cl-4-CF(CF3) 2
499 CH(CH3)C2H40CH3 2- CI 2 - CH3- 4- CF(CF3) 2
500 CH(CH3)C2H4OCH3 2-1 2- CH3- 4- CF(CH3)2
501 C(CH3) 2C H40CH3 5-1 2- CH3- 4- CF(CF3)2 第 6表 （Zェ=： z2 =0、 R3 =H、 He t =Q 3、
B 1 = =B2 =B =B 4 = c)
物 性
No R1 R2 P Xn Ym 融点
502 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3
503 i-C3H7 H 0 H 2-CH 3 -4-OCHF 2
504 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-OCF3
505 i-C3H7 H 0 H 2-CH 3 -4-OCBrF 2
506 i C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
507 i-C3H7 H 0 H 2-CH3- 3- 0CF2CHC1F
508 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CCl2F
509 1-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CBrF2
510 i - C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
511 i - C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- CF2CF3
512 i-C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- CF(CF3)2 206-208
513 i-C,H7 H 0 H 2-CH3-4-SCF2CBrF2
514 i- C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCH2CF,CHF2
515 i-C,H7 H 0 H 2- CH3- 4-S02CH2CF2CHF2
516 i-C3H7 H 0 H 2 - CI- 4- CF3
517 i-C3H7 H 0 H 2-Cl-4-CF(CF2) 2
518 i-C3H7 H 0 H 3-C1 -4-OCHF 2
519 i- C3H7 H 0 H 3- F - 4- 0CHF2
520 i- C3H7 H 0 H 2-Cl-4-0CF3
521 i-C3H7 H 1 H 2- CH3- 4-CF2CF3
522 i - C3H7 H 1 H 2- CH3- 4-CF(CF3)2 第 6表 （続き）
物 性
R1 R2 P Y ΛN11 1111 占。「
523 i-C 3H7 H 0 2- CI 2-CH3-4-CF2CF3
524 i - C 3H7 H 0 2- CI 2 - CH3- 4- CF(CF3) 2 275-277
525 i-C 3H7 H 0 2 - CI 2-CH3-4-0CF2CBrFCF3
526 i-C 3H7 H 0 2- CI 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
527 i-C sH7 H 0 2- CI 2-CH3-4-0CHF -5-Cl
528 i-C ¾H7 H 0 2- CI 2- CH 4-0CF2CHF2- 5-C1
529 i-C; iH7 H 0 2- CI 2- CH3- 4- SCHF2
530 i-Cr ¾H? H 0 2- CI 2 - CH3- 4- (F5- PhO)
531 i- C: JH7 H 0 2 - CI 2 - CH3- 4- (5- CF3- 2
- Pyr- 0)
532 i-C; ϊΗ7 H 0 2- CI 2 - CH3- 4- (3- CI -
5- CF3- 2-Pyr- 0)
533 i-C: )H7 H 0 2- CI 2 - CH3- 4- P=0(0C2H5)2
534 i-C; iH7 H 0 2 - CI 2 - CH3- 4- 0P=S (OCH3) 2
535 i-C; JH7 H 0 2-C1 2 - CF3-4- 0CHF2
536 i-C H7 H 0 2- CI 3 - CF3- 4 - 0CHF2
537 i-C: H7 H 0 2-C1 3 - N=C (CF3)- 0-4
538 i-C; H 0 2-C1 3 - N=C (CF3)- NH - 4
540 i-C: jH7 H 0 2 - CI 3 - N=C(CF3)- N (CH3)-4
541 i-Cr H7 H 0 2- CI 2 - CH3- 4 - 0CHF2
542 i C: H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF3
543 i-C: ΪΗ7 H 0 2- Br 2 - CH3- 4- 0CHF2 第 6表 （続き:
物 性
No R 1 R2 P Xn Ym 鬲 i¾中
544 i - C3H7 H 0 2- Br 2-CH 3-4-OCF3
545 i- C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CBrF2
546 i-C3H7 H 0 2- Br 2-CH3- 4- 0CF2CHF2
547 i- C3H7 H 0 2-Br 2-CH3- 3- 0CF2CHC1F
548 i- C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CCl 2F
549 i-C,H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CF2CBrF2
550 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-0CH2CF CHF2
551 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-CF2CF3
552 i - C3H7 H 0 2-Br 2 - CH3- 4- CF (CF3) 2
553 i - C3H7 H 0 2-Br 2- CH3- 4-SCF2CBrF2
554 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-SCH2CF,CHF2
555 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
556 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CI-4-CF3
557 i - C3H7 H 0 2-Br 2-C1- 4 - CF (CF2) 2
558 i - C3H7 H 0 2-Br 3-Cl-4-0CHF2
559 i - C3H7 H 0 2-Br 3-F-4-0CHF2
560 i - C3H7 H 0 2-Br 2-CI-4-OCF3
561 i - C3H7 H 0 2-Br 2 - Br-4- 0CF3
562 i - C3H7 H 0 2-Br 3, 5-CI 2— 4- 0CHF2
563 i - C3H 7 H 0 2-1 2-CH3-4-CF (CF3) 2
564 i - C3H7 H 0 2-1 2-CH3- 4- (CF2) 3 CF3
565 i- C3H7 H 0 2-1 2-CH 3-4-OCH3 第 6表 （続き）
物 性
No R1 R2 P Xn Ym 融点 °c
566 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
567 i- C3H7 H 0 2-1 2, 4- (CH3) 2-3-0CHF2
568 i-C3H7 H 0 2-1 2, 3- (CH3) 2- 4- 0CH3
569 i-C3H7 H 0 2-1 2-C1-4-0CF3
570 i C3H7 H 0 2-1 2- Br- 4- OCF 3
571 i-C3Hv H 0 2-1 2-CH -4-OCHF 2
572 i-C3H7 H 0 2-1 2- CH3- 4- 0CF3
573 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3- 4- 0CBrF2
574 i-C3H7 H 0 2-1 2 - CH3- 4- 0CF2CHFCF3
575 i - C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4-0CF2CHClF
576 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-4- 0CF2CHF2
577 i-C3H7 H 0 2-1 2-CH3-3-Cl-4-0CHF2
578 i- C3H7 H 0 2-1 2， 3- (CH3) 2 -4-OCHF 2
579 i - C3H7 H 0 2-1 2- CH3-4-SCH3
580 i - C3H7 H 0 2-1 2- CH3- 4- (3-CF3- PhO)
581 i- C3H7 H 0 2-1 2-CH 3-4- 0-C1-
5- CF3- 2-Pyr-0)
582 i - C3H7 H 0 5 - CI 2-CH -4- (5- CF3- 2- Pyr- 0)
583 i-C3H7 H 0 5- CI - 3- 0CH20- 4 -
584 i-C3H7 H 0 5- CI 4-CF
585 i - C3H7 H 0 5- CI 4-OCF3
586 i-C3H7 H 0 5- CI 2， 3- (CH3) 2 第 6表 （続き）
Figure imgf000070_0001
第 6表 （続き）
Figure imgf000071_0001
第 6表 （続き）
物 性
No R ' R2 P Xn Ym 鬲 ΙΏ Φ占 T 。 Γ
630 i- C3H7 H 0 5-1 4- 0CF2CHF0CF3
631 i- C H 0 5-1 4- SCHF 2
632 i-C3H7 H 0 5-1 4-SCH2CF3
633 i- C3H7 H 0 5-1 4- SCF2CHF2
634 i-C3H7 H 0 5-1 4-SCF 2CBrF,
635 i-C3H 7 H 0 5-1 4-SCF 1 (CF,) 2
636 i - C3H7 H 0 5-1 4-S (CF2) 3CF3
637 i- C3H7 H 0 5-1 3 4-F2
638 i-C3H7 H 0 5-1 2 - CH 3- 3- CI
639 i-C3H7 H 0 5-1
640 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH 3-5-C1
641 i - H7 H 0 5-1 2, 4- (CH3) 2-3-C1
642 i-C3H7 H 0 5-1 2, 3- (CH3) 2- 4- CI
643 i-C3H7 H 0 5-1 2-CI-4-CF3
644 i-C3H7 H 0 5-1 2-Cl-4-CF2CF3
645 i-CaH7 H 0 5-1 2-C1- 4- CF2CF2CF3
646 i - C3H7 H 0 5-1 2-Cl- 4- CF (CF3) 2
647 i- C3H7 H 0 5-1 2- CI- 4- (CF2) 3CF3
648 i-C3H7 H 0 5-1 2 - C2H5- 4- CF (CF3) 2
649 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-Br
650 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH 3-4-I
651 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH.3-4-F 第 6表 （続き）
物 性
No R ] R2 p Xn Ym 融点
652 i C3H7 H 0 5-1 2-C1-4-CF3
653 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH 3-3-CF3
654 i - C3H7 H 0 5-1 2- CH3- 4- CF3
655 i - C3H7 H 0 5-1 2 - CH3- 4- CF2CF3
656 i - C3H7 H 0 5-1 2- CH3- 4-CF2CF2CF3
657 i - CnH7 H 0 5-1 2- CH3_4-CF (CF3) 2
658 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4- (CF2) 3CF3
659 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH 3-4-OCH3
660 i - C3H7 H 0 5-1 2 - CH3- 4- 0- C3H7-i
661 i C3H7 H 0 5-1 2, 3- (CH3) 2- 4- 0CH3
662 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-0CH,CF3
663 i - C3H7 H 0 5-1 2 - CH3- 4- 0CF2CBrF2
664 i - C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CCl 2F
665 i - H7 H 0 5- Br 3- F- 4- 0CHF2
666 i- C3H7 H 0 5-Br 3, 5- Cl 2- 4 - 0CHF2
667 i - C3H7 H 0 5 - Br 3-0CH -4-OCHF 2
668 i - C3H7 H 0 5-Br 3, 4- (0CHF2) 2
669 i - C3H7 H 0 5-Br 2-CH 3-4-OCF 3
670 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH -4-OCHF 2
671 i - C3H7 H 0 5-Br 2- CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
672 i - C3H7 H 0 5-Br 2- CH 3- 4- OCBrF 2
673 i - C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-0CF2CHF2 第 6表 （続き）
物 性
No R1 R2 n Xn Ym 融点 °c
674 i- C3H7 H 0 5- Br 2-CH3-4-0CF2CHF,-5-Cl
675 i - C3H7 H 0 5- Br 2-CH,-4-0CF2CHClF
676 i- C3H7 H 0 5- Br 2-CH3-4-0CF2CHFCF3
677 i - C3H7 H 0 5- Br 2- CH3- 4- 0CF2CBrFCF3
678 i - C3H7 H 0 5- Br 2-CH3-4-0CF,CHF0CF3
679 i-C,H7 H 0 5- Br 2 - CH3-4- 0CHF2- 5 - CI
680 i- C3H7 H 0 5- Br 2-CH3-4- (F5-PhO)
681 i - C3H7 H 0 5- Br 2 - CH3- 4- (3- CF3-PhO)
682 i- C3H7 H 0 5- Br 2-CH3- 4- (5- CF3- 2 -
Pyr-0)
683 i - C3H7 H 0 2 - CH3 2-CH 3-4-OCF3
684 i- C3H7 H 0 2-CH3 2- CH3- 4-CF2CF3
685 i- C3H7 H 0 2-CH3 2- CH3-4-CF2CF2CF3
686 i - C3H7 H 0 2-CH 3 2- CH3-4- CF (CF3) 2
687 i - C3H7 H 0 2-CH3 2- CH3- 4- (CF2) 3CF3
688 i- C3H7 H 0 2-CH 3 2-Cl-4-CF (CF3) 2
689 i- C3H7 H 0 2- CH3 2- CI- 4_ (CF2) 3CF3
690 i- C3H7 H 0 2-CH 3 2- C2H5- 4- CF (CF3) 2
691 i- C3H7 H 0 2 - CH3 2 - F- 4- CF2CF3
692 i - C3H7 H 0 2-CF3 2-CH 3-4-OCF 3
693 i- C3H7 H 0 2-CF3 2-CH3-4-CF2CF3
694 i - C3H7 H 0 2-CF 3 2-CH3-4-CF2CF2CF3 第 6表 （続き）
物 性
No R1 R2 p Xn Ym 融点 （°c)
695 i- C3H7 H 0 2-CF3 2- CH3- 4- CF(CF3)2
696 i C H 0 2-CF3 2 - CH3-4- (CF2)3CF3
697 i - C3H7 H 0 2-CF3 2 - CI- 4- CF(CF3)2
698 i- C3H7 H 0 2-CF, 2-C1-4- (CF2) 3CF3
699 i- C3H7 H 0 2 - CF3 2-C2H5-4-CF(CF3)2
700 i - H7 H 0 2-CF3 2 - F-4- CF2CF3
701 i - C3H7 H 0 2-CF3 2-C,H5-4-CF2CF3
702 i- C3H7 H 0 2-CF3 2 - Br- 4- CF2CF3
703 i- C3H7 H 0 5- CH3 2 - CH3- 4- 0CF3
704 i- C3H7 H 0 5-CH3 2- CH3-4- CF2CF3
705 i - C3H7 H 0 5-CH3 2 - CH3- 4- CF2CF2CF3
706 i- C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF(CF3) 2
707 i - C3H7 H 0 5-CH3 2 - CH3- 4- (CF2)3CF3
708 i - C3H7 H 0 5-CH3 2- CI- 4-CF(CF3)2
709 i - C3H7 H 0 5-CH3 2 - CI- 4_(CF2)3CF3
710 i- C3H7 H 0 5-CHa 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
711 i - C3H7 H 0 5-CH3 2 - F-4- CF2CF3
712 i - C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-OCF3
713 i-C3H7 H 0 5-CF3 2 - CH3_4- CF2CF3
714 i - C3H7 H 0 5-CF3 2 - CH3- 4- CF2CF2CF3
715 i - C3H7 H 0 5-CF3 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
716 i- C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-(CF2)3CF3 第 6表 （続き）
Figure imgf000076_0002
第 7表 （R 1 =CH(CH3)CH2SCH3、 R3=H、 Z 1 = Z " = 0,
1 9 ¾
H e t =Q 3 B =B =B B C)
Figure imgf000076_0001
第 7表 （続き）
物 性
No Rz p Xn Ym 鬲屯 。 C
731 H 0 H 2_C2H5- 4- CF2CF3
732 H 0 H 2-C2H5- 4- CF(CF3)2
733 H 0 H 2- F- 4- CF2CF3
734 H 0 H 2-Br-4-CF2CF3
735 H 0 H 2 - Br- 4- CF(CF3)2
736 H 0 2 - CI 2-CH3-4_CF2CF3
737 H 0 2-C1 2 - CH3- 4-CF(CF3)2 237-239
738 H 0 5- CI 2-CH3-4-CF(CF3)2
739 H 0 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
740 H 0 ' 2-1 2-CH3- 4- CF2CF3
741 H 0 2-1 2-C1- 4- CF(CF3)2
742 H 0 5-1 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
743 H 0 5-1 2- CH3- 4- CF2CF3
表 （R 1 =C(CH3) 2CH2SCH3、 R3=H、 Z Z = 0、 He t =Q 3
B B B B C)
Figure imgf000078_0001
9表 （R2 = R3 H、 Z =Z =0, He t =Q3、 p = 0
B B 2=B 3=B 4 C)
物 性
No R1 Xn Ym 融点。 c
764 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2- - CH3 -4-OCF3
765 CH(CH.3)CH2SC2H5 H 2- -CH, -4-CF2CF3
766 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2 - -CH3 -4-CF,CF CF3
767 CH (CH )CH2SC2HS H 2- -CHn - 4-CF(CF3) 2
768 CH(CH3)CH2SC,H5 2- CI 2- -CH3 -4-(CF,)3CF3
769 CH(CH3)CH2SC2H5 2-1 2- -ci- 4 - CF(CF3) 2
770 C (CH3) 2CH;^し 2H5 H 2- -CH3 -4-OCF3
771 C(CH3) 2CH2SC2H5 H 2- -CH3 -4-CF2CF3
772 C (CH 3 ) 2CH2SC2H5 H 2- -CHa -4-CF2CF2CF3
773 C (CH3) 2CH2Sし 2H5 5- CI 2- -CH, - 4- CF(CF3) 2
774 C(CH3) 2CH2SC2H5 5 - Br 2- -CHa - 4- (CF2)3CF3
775 C(CH 2CH2SC2H5 5-1 2- -ci- -4 - CF(CF3) 2
776 CH(CH3)CH2NHAc 2- CI 2- - CH: - 4-0CF3
777 CH(CH. CH2NHAc 5 - CI 2- -CHr -4 - CF2CF3
778 CH(CH3)CH2NHAc 5-1 2- -CH: - 4- CF2CF2CF3
779 CH(CH3)CH2NHAc 2-1 2- -CH: - 4- CF(CF3)2
780 C(CH3) 2CH2NHAc 2- CI 2- - CH: -4-(CF2) 3CF3
781 C(CH. 2CH2NHAc 5-1 2- -CI- -4 - CF(CF3) 2
782 CH(CH3)C,H40CH3 2 - CI 2- -CH. i - 4- CF(CF3)2
783 CH(CH3)C2H40CH3 2-1 2- - CH !- 4 - CF(CH3)2
784 C(CH3) 2C,H40CH3 5-1 2- -CH. 4- CF(CF3) 2 1 o表 （z 1 =z2 =0、 R3: =H、 H e t =Q 4、
B丄 =B 2 =B 3 = B4 = C)
物 性
No R1 R2 P Xn Ym 融点。 c
785 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3 184-185
786 i-C3H7 H 0 H 2 - CH3- 4- 0CHF2
787 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-OCF3
788 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CBrF2
789 i-C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- 0CF2CHF2
790 i - C3H7 H 0 H 2- CH3 - 3_0CF2CHC1F
791 i - C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CCl2F
792 i - C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- 0CF2CBrF2
793 i-C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
794 i- C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 ペースト
795 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 159-161
796 i-C3H7 H 0 H 2-CH3- 4_SCF2CBrF2
797 i-C3H7 H 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
798 i-C3H7 H 0 H 2- CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
799 i- C3H7 H 0 H 2 - Cl-4- CF3
800 i - C3H7 H 0 H 2- Cl-4- CF(CF2)2
801 i- C3H7 H 0 H 3-C1- 4- 0CHF2
802 i-C3H7 H 0 H 3-F-4-0CHF2
803 i - C3H7 H 1 H 2-CH3- 4- CF2CF3
804 i-C3H7 H 1 H 2 - CH3- 4-CF(CF3)2 108-110
805 C2H5 C2H5 0 H 2- CH3- 4- CF2CF3 130-132 表 （続き）
物 性
R2 P Ym ¾ 占 n- C3H7 H 0 4- CI 2 - CH3- 4- CF2CF3
c-C3Hs H 0 4- CI 2-CH3-4-CF(CF3)2
n-C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-0CF,CBrFCF3
i - C4H9 H 0 4- CI 2-CH3-4-0CF2CHF0CF3
i C4H9 H 0 4- CI 2-CH3- 4-0CHF2- 5 - CI
n - C4H9 H 0 4-C1 2- CH3_4- 0CF2CHF2- 5- CI
H 0 4 - CI 2-CH3-4-SCHF
i-C3H7 H 0 4- CI 2_CH3-4- (F5- PhO)
i - C3H7 H 0 4-C1
O
i-C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-(3-Cl-
5 - CF3- 2- Pyr - 0) i-C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-P=0(0C2H5)2
i - C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4- 0P=S(0CH3) 2
i-C3H7 H 0 4- CI 2-CF -4-OCHF,
i-C3H7 H 0 4-C1 3-CF -4-OCHF 2
i-C3H7 H 0 4 - CI 3-N=C(CF3)-0-4
i-C3H7 H 0 4- CI 2- CH3- 4- CF2CF3 149-152 i - C3H7 H 0 4- CI 2- CH3-4- CF(CF3)2
c-C3H5 H 0 4- CI 2-CH -4-OCHF 2
i-C3H7 H 0 4-C1 2-CH3-4-CF3
i-C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-0CHF2 第 1 0表 （続き）
物 性
No R 1 R2 Π Xn Ym 融点 °c
826 i- C3H7 H 0 4- CI 2-CH3-4-OCF3
827 i-C3H7 H 0 4- CI 2 - CH3_4- 0CBrF2
828 i-C3H7 H 0 4- CI 2- CH3-4- 0CF2CHF2
829 i-C3H7 H 0 4 - CI 2- CH3-3- 0CF2CHC1F
830 i- C3H7 H 0 4- CI 2- CH3- 4- 0CF2CC F
831 i H7 H 0 4 - CI 2-CH,-4-0CF2CBrF2
832 i - C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CH2CF2CHFa
833 i-C3H7 H 0 4- Br 2- CH3- 4- CF2CF3
834 i-C3H7 H 0 4-Br 2- CH3 - 4- CF (CF3) 2
835 i- C3H7 H 0 4-Br 2 - CH3- 4- SCF2CBrF2
836 i - C3H7 H 0 4-Br 2 - CH3- 4- SCH2CF2CHF2
837 i-C3H7 H 0 4-Br 2 - CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
838 i - C3H7 H 0 4-Br 2-C1-4-CF3
839 i-C3H7 H 0 4-Br 2-Cl-4-CF (CF2) 2
840 i- C3H7 H 0 4-Br 3- CI- 4- 0CHF2
841 i-C3H7 H 0 4-Br 3- F- 4- 0CHF2
842 i-C3H7 H 0 4 - Br 2-C1-4-0CF3
843 i- C3H7 H 0 4-Br 2 - Br-4- 0CF3
844 i- C3H7 H 0 4-Br 3, 5-Cl -4-0CHF2
845 i-C3H7 H 0 4-1 2- CH3-4- CF (CF3) 2
846 i-C3H7 H 0 4-1 2 - CH3-4- (CF2) 3CF3
847 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH 3-4-OCH 3 第 1 0表 （続き）
物 性
No R 1 R2 Xn Ym 融点。 c
848 i C3H7 H 0 4-1 2 - CH3- 4-0CH2CF2CHF2
849 i-C3H7 H 0 4-1 2, 4- (CH3) 2-3-0CHF2
850 i-C3H7 H 0 4-1 2, 3- (CH3) 2-4-0CH3
851 i-C3H7 H 0 4-1 2-C1-4-0CF3
852 i-C3H7 H 0 4-1 2 - Br- 4- OCF 3
853 i C3H7 H 0 4-1 2-CH 3 -4-OCHF 2
854 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH 3-4-OCF3
855 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CBrF2
856 i-C3H7 H 0 4-1 2 - CH3-4- 0CF2CHFCF3
857 i - C3H7 H 0 4-1 2- CH3- 4- 0CF2CHC1F
858 i - C3H7 H 0 4-1 2- CH3- 4- 0CF2CHF2
859 i- C3H7 H 0 4-1 2- CH3 - 3- Cト 4- 0CHF2
860 i - C3H7 H 0 4-1 2, 3- (CH3) , -4-OCHF 2
861 i - C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-SCH3
862 i - C3H7 H 0 4-1 2 - CH3- 4- (3- CF3-PhO)
863 H 0 4-1 2 - CH3- 4- (3-C1 -
5-CF3-2-Pyr-0)
864 i-C3H7 H 0 5- CI 2-Cl-4-CF3
865 i - C3H7 H 0 5- CI 2 - CH3- 4- CF3
866 i- C3H7 H 0 5- CI 2 - CH3- 4- CF (CF3) 2
867 i-C3H7 H 0 5- CI 2-CH 3-4- (CF2) 3CF3
868 i- C3H7 H 0 5 - CI 2 - CH3-4- 0CH2CF2CHF2 第 1 0表 （続き）
Figure imgf000084_0001
第 1 o表 （続き）
■Y/fci 'b 1土t
No R1 R2 Ym μ,ώ占
P Xn
891 i- C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CHF2
892 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-OCF3
893 i-C3H7 H 0 4-1 2-CH3-4-0CBrF2
894 i - C3H7 H 0 4-1 2- CH3- 4- 0CF2CHFCF3
895 i-C3H7 H 0 4-1 2 - CH3- 4- 0CF2CHC1F
896 i-C3H7 H 0 5-1 2- CH3- 4- CF2CF3
897 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF2CF3
898 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
899 i- C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-SCH3
900 i-C3H7 H 0 5-1 2 - CH3- 4-(3-CF3- PhO)
901 i - C3H7 H 0 5-1 2-CH3- - (5-CF3-2-Pyr-0)
902 i-C3H7 H 0 5-1 2-CH3-4-(3-Cl-5
-CF3-2-Pyr-0)
903 i- C3H7 H 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
904 i-C3H7 H 0 6-1 2-Cl-4-CF2CF3
905 i-C3H7 H 0 4 - Br 2-C1-4-CF.,
906 i- C3H7 H 0 4 - Br 2-Cl-4-CF2CF3
907 i-C3H7 H 0 4- Br 2-C1-4- CF2CF2CF3
908 i- C3H7 H 0 4-Br 2- CI- 4-CF(CF3) 2
909 i- C3H7 H 0 4- Br 2 - CI- 4- (CF2) 3CF3
910 i- C3H7 H 0 4-Br 2- C2H5- 4- CF(CF3) 2
911 i - C3H7 H 0 4-Br 2- CH 3- 4 - Br 第 1 0表 （続き）
物 性
No R1 R2 P Xn Ym 融点。 c
912 i-C3H7 H 0 4- Br 2-CH3-4-I
913 i- C3H7 H 0 4- Br 2-CH.,-4-F
914 i- C3H7 H 0 4- Br 2-C1-4-CF3
916 i-C3H7 H 0 4 - Br 2-CH3-4-CF3
917 i - C3H7 H 0 4- Br 2 - CH3- 4_CF2CF3
918 i- C3H7 H 0 4- Br 2-CH3-4-CF2CF2CF3
919 i-C3H7 H 0 4- Br 2- CH3- 4- CF(CF3)2
920 i-C3H7 H 0 4 - Br 2-CH3-4-(CF2)3CF3
921 i~C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-OCH3
922 i- C3H7 H 0 4-Br 2-CH3- 4- 0- C3H7-i
923 i-C3H7 H 0 4- Br 2， 3- (CH3)2- 4- 0CH3
924 i-C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CH2CF3
925 i- C3H7 H 0 4-Br 2-CH3-4-0CF2CBrF2
926 i- C3H7 H 0 5-Br 2-CH3-4-OCF3
927 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3- 4- CF2CF3
Q Q
1 し 3 Π 7 Π u 0 Di Z し II3 ^ し Γ 2し し 3
929 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH3- 4- CF(CF3)2
930 i-C3H7 H 0 5-Br 2-CH 3-4- (CF2)3CF3
931 i- C3H7 H 0 5-Br 2-Cl-4-CF(CF3)2
932 i-C3H7 H 0 5 - Br 2-C1- 4- (CF2)3CF3
933 i - C3H7 H 0 5-Br 2- C2H5- 4- CF(CF3)2 第 1 0表 （続き）
物 十 Φ
No R1 R2 P Xn Ym Φ占0 Γ
934 i-C3H7 H 0 5 - Br 2-F-4-CF2CF3
935 i-C3H7 H 0 6 - Br 2-CH3-4-0CF3
936 i - C3H7 H 0 6 - Br 2 - CH3 - 4 - CF2CF3
937 i - C3H7 H 0 6 - Br 2 - CH3 - 4 - CF2CF2CF3
938 i C3H7 H 0 6 - Br 2-CH3-4-CF(CF3) 2
939 i-C3H7 H 0 6 - Br 2-CH3-4-(CF2) 3CF3
940 i-C3H7 H 0 6 - Br 2-Cl-4-CF(CF3) 2
941 i-C3H7 H 0 6 - Br 2-C1-4- (CF2) 3CF3
942 i- C3H7 H 0 6 - Br 2-C2H5- 4-CF(CF3)2
943 i-C3H7 H 0 6 - Br 2-F-4-CF2CF3
944 i-C3H7 H 0 6 - Br 2-C2H5-4-CF2CF3
945 i-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH - -0CF3
946 i-C3H7 H 0 4-CH3 2 - CH3 - 4 - CF2CF3
947 1-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
948 i-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4-CF(CF3) 2
949 1-C3H7 H 0 4-CH3 2-CH3-4- (CF2) 3CF3
950 i- C3H7 H 0 4-CH3 2-C1- 4- CF(CF3)2
951 i-C3H7 H 0 4- CH3 2-Cl-4-(CF2)3CF3
952 i-C3H7 H 0 4-CH3 2-C,H5-4-CF(CF3)2
953 i- C3H7 H 0 4-CH3 2-F-4- CF2CF3
954 i- C3H7 H 0 4-CF3 2- CH3-4- 0CF3
955 i- C3H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4~CF2CF3 第 1 o表 （続き）
物 性 π 2
No R R P Xn Ym 虫点 ( C)
956 i - H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
957 i - C3H7 H 0 4-CF3 2-CH3- 4- CF(CF3)2
958 i-C,H7 H 0 4-CF3 2-CH3-4- (CF2)3CF3
959 i - C3H7 H 0 4 - CF3 2-Cl- 4-CF(CF3)2
960 i - C3H7 H 0 4-CF3 2-Cl- 4- (CF2) 3CF3
961 i - C3H7 H 0 4-CF3 2-C2H5- 4- CF(CF3) 2
962 i - C3H7 H 0 4-CFa 2-F-4-CF2CF3
963 i - C3H7 H 0 4-CF3 2-C2H5-4-CF2CF3
964 i - C3H7 H 0 4-CFa 2- Br-4- CF2CF3
965 i - C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3-4-OCF3
966 i - C3H7 H 0 5-CH3 2 - CH3- 4- CF2CF3
967 i - C3H7 H 0 5-CH3 2-CH3- 4- CF2CF2CF3
968 i - C H 0 5-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
969 i- C3H7 H 0 6 - CH3 2-CH3-4- (CF2)3CF3
970 i - C3H7 H 0 6-CH3 2-Cl-4-CF(CF3) 2
971 i- C3H7 H 0 6-CH3 2 - Cl-4- (CF2)3CF3
972 i - C3H7 H 0 6-CH3 2 - C2H5- 4- CF(CF3) 2
973 i-C3H7 H 0 6-CH3 2-F-4-CF2CF3
974 i-C3H7 H 0 5-CF3 2-CH3-4-OCF3
975 i-C3H7 H 0 5 - CF3 2-CH3-4-CF2CF3
976 i-C3H7 H 0 5- CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3
977 i-C3H7 H 0 5 - CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2 第 1 o表 （続き）
Figure imgf000089_0002
(R 1 =CH(CH3)CH2SCH3、 R =H、 Z 1 =Z =〇.
He t =Q4、 B =B B 3 = B 4 = C)
Figure imgf000089_0001
1 1表 （続き）
物 性
No R2 P Xn Ym 占。
992 H 0 H 2-Cl-4-(CF2)aCF3
993 H 0 H 2 - C2H5-4- CF2CF3
994 H 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3),
995 H 0 H 2 - F- 4- CF2CF3
996 H 0 H 2 - Br- 4-CF2CF3
997 H 0 H 2-Br-4-CF(CFn) 2
998 H 0 4- CI 2-CH3-4-CF,CF3
999 H 0 4- CI 2_CH3- 4- CF(CF3) 237-239
1000 H 0 5- CI 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1001 H 0 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1002 H 0 4-1 2-CH3-4-CF,CF3
1003 H 0 4-1 2-Cl-4-CF(CF3) 2
1004 H 0 5-1 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1005 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
2表 (R丄 =C(CH i 3n)ノ 2 oCしH n 2SCH R H、 Z Z o、
He t =Q4、 B 1 =B 2 = B 3 B4 = C)
物 性
No R2 p Xn Ym 融点 °c
1006 H 0 H 2-CH3-4-0CF3
1007 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1008 H 0 H 2-CH3-4-CF2CF2CF3
1009 H 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 ペースト
1010 H 0 H 2- CH3- 4- (CF2)3CF3
1011 H 0 H 2- CI- 4-CF(CF3)2
1012 H 0 H 2- CI- 4-(CF2)3CF3
1013 H 0 H 2-C2H5-4-CF2CF3
1014 H 0 H 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
1015 H 0 H 2- F- 4- CF2CF3
1016 H 0 H 2- Br- 4-CF2CF3
1017 H 0 H 2 - Br- 4- CF(CF3)2
1018 H 0 4- CI 2-CH3-4-CF2CF3
1019 H 0 4- CI 2- CH3- 4- CF(CF3) 2
1020 H 0 5- CI 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1021 H 0 4-1 2-CH3-4- CF(CF3) 2
1022 H 0 4-1 2- CH3- 4- CF2CF3
1023 H 0 4-1 2-Cl-4-CF(CF3)2
1024 H 0 5-1 2_CH3- 4- CF(CF3)2
1025 H 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3 第 1 3表 (R = R =H、 Z Z 0、 H e t =Q4、 p = 0
B 1 =B 2 = B 3 B4 = C)
物 性
No R】 Xn Ym 融点 °c
1026 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2- - CH, s-4-0CF3
1027 CH(CH.)CH2SC2HS H 2- - CH. s-4-CF2CF3
1028 CH (CH3)CH2SC2H5 H 2- -CH. s-4-CF2CF2CF3
1029 CH(CH3)CH2SC2H5 H 2- -CH: , - 4 - CF(CF3)2
1030 CH(CH3)CH2SC2HS 4- CI 2- -CH: ,-4-(CF2)3CF3
1031 CH(CH3)CH2SC2H5 4-1 2- - CI- -4-CF(CF3)2
1032 C(CH3)2CH2SC2H5 H 2- -CH; 4- OCF3
1033 C (CH3) 2CH2SC2H5 H 2- -CH: - 4- CF2CF3
1034 C(CH3ノ 2CH2SC2H5 H 2- -CH: -4-CF2CF2CF3
1035 C(CH3ノ 2CH2SC2H5 5 - CI 2- -CH: -4-CF(CF3)2
1036 C(CH3) 2CH2SC2H5 5- Br 2- -CH -4-(CF2)3CF3
1037 C (CH3) 2CH2SC2H5 5-1 2- - Cl- - 4 - CF(CF3)2
1038 CH(CH3)CH2NHAc 4- CI 2- -CH: -4-OCF3
1039 CH(CH3)CH2NHAc 5- CI 2- -CH: - 4- CF2CF3
1040 CH(CH3)CH2NHAc 5-1 2- -CH: -4-CF2CF,CF3
1041 CH(CH3)CH2NHAc 4-1 2- -CH; - 4- CF(CF3)2
1042 C(CH3) 2CH2NHAc 4- CI 2- -CH: -4-(CF2)3CF3
1043 C(CH3) 2CH2NHAc 5-1 2- -CI- -4- CF(CF3)2
1044 CH(CH3)C2H40CH3 4- CI 2- -CH: - 4 - CF(CF3)2
1045 CH(CH3)C2H4OCH3 4-1 2- -CHr - 4- CF(CH3)2
1046 C(CH3)2C2H40CH3 5-1 2- - CH: - 4- CF(CF3)2 第 1 4表 （Z 1 = Z2 =〇、 H e t =Q4
B B B B4 = C)
物 性
No R1 R2 R3 鬲 h中U Γ
1047 C2H5 C2H5 CH3 H 2-CH3-4-0CF3
1048 C2H5 C2H5 CH3 4- CI 2-CH3-4-CF2CF3 ペースト
1049 C2H5 C H5 CH3 4- CI 2-CH3-4-CF2CF2CF3
1050 C2H5 C2H5 CH3 4- CI 2- CH3-4- CF(CF3)2
1051 H5 C2H5 CH3 4-1 2-CH3-4- (CF 3CF3
1052 C2H5 C2H,s CH3 4-1 2- CI- 4- CF(CF3) 2
1053 C2H5 C2H5 C2H5 4-1 2-CH3-4-OCF3
1054 C2H5 C2H5 C2H5 4- CI 2-CH3-4-CF2CF3
1055 C2H5 C2H5 C2H5 4- CI 2 - CH3- 4- CF2CF2CF3
1056 C2H5 C2H5 C2H5 4-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1057 C2H5 C2H5 C2HS 4-1 2- CH3- 4- (CF2)3CF3
1058 C2H5 C2H5 C2HS 4-1 2-Cl-4-CF(CF. 2
1 5表 （Z丄 = Z = 0、 R = RJ = H、 q = 0、 He t =Q 5
B B ^-B B C)
物 性
No R1 P Xn Ym 融点。 c
1059 i- C3H7 0 H 2- CH3- 4- CF3
1060 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF3
1061 i-C3H7 0 H 2 - CH3- 4- 0CF2CHF2
1062 i- C3H7 0 H 2- CH3 - 4- 0CH2CF2CHF2
1063 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1064 i-C3H7 0 H 2-CH3- 4- CF(CF3)2
1065 i- C3H7 0 H 2 - CH3- 4- SCH2CF2CHF2
1066 i- C3H7 0 H 2- CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
1067 i- C3H7 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1068 i-C3H7 0 H 2 - CI- 4- CF2CF3
1069 i-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1070 i-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1071 i - C3H7 0 5- CI 2- CH3- 4- CF2CF3
1072 i - C3H7 0 5- CI 2-CH3- 4- CF(CF3)2
1073 i - C3H7 0 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
1074 i- C3H7 0 5-1 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1075 i-C3H7 0 5- CH3 2 - CH3- 4- CF2CF3
1076 i-C3H7 0 5-CH3 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1077 i-C3H7 0 5-CF3 2- CH3- 4- CF(CF3)2 第 1 5表 （続き）
物 性
No R1 p Xn Ym 融点。 c
1078 CH (CH3)CH2SCH3 0 H 2- CH: - 4-CF2CF3
1079 CH (CH3)CH2SCH3 0 H 2-CHr - 4 - CF(CF3) 2
1080 CH(CH3)CH2SC2HS 0 H 2-CH, - 4- CF2CF3
1081 CH(CH3)CH2SC2HS 0 H 2-CH: -4-CF(CF3) 2
1082 C(CH3) 2CH2SC2H5 0 H 2-CH, -4-CFaCF3
1083 C(CH3)2CH2SC2H5 0 H 2-CH: -4-CF(CF3) 2
1084 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH: -4-CF2CF3
1085 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH: - 4- CF(CF3)2
1086 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH: -4-CF2CF3
1087 C(CHa) 2CH2匪 c 0 H 2-CH; - 4 - CF(CF3)2
1088 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH: -4-CF,CF3
1089 CH(CHJC2H40CH3 0 H 2 - CHr - 4- CF(CF3) 2
1 6表 （Z丄 =Z = 0、 R = R^ = H, q = 0、 He t =Q 6
B 1 =B 2 = B 3 = B4 = C)
物 性
No R1 P Xn Ym 融点 °c
1090 i-C3H7 0 H 2- CH3- 4_CF3
1091 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF3
1092 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1093 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1094 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1095 i - C 3 H 7 0 H 2-CH3- 4- CF(CF3)2 191-193
1096 i - C3H7 0 H 2-CH3- 4- SCH2CF2CHF2
1097 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1098 i - C3H7 0 H 2- CI- 4- CF(CF2)2
1099 i C3H7 0 H 2-C1-4- CF2CF3
1100 i-C3H7 0 H 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
1101 i- C 0 H 2-F- 4- CF2CF3
1102 i - C3H7 0 3 - CI 2-CH3-4-CF2CF3
1103 i-C3H7 0 6- CI 2-CH3-4-CF(CF3)2
1104 i-C3H7 0 3-1 2-CH3-4-CF2CF3
1105 i-C3H7 0 6-1 2-CH3- 4- CF(CF3)2
1106 i-C3H7 0 3-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1107 i-C3H7 0 6-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1108 i - C3H7 0 3-CF3 2-CH3- 4- CF(CF3)2 第 1 6表 （続き）
物 件
No R1 P Xn Ym 融点 °c
1109 CH (CH3JCH2SOCH3 0 H - -し H3 —4一し卜 し卜
1110 CH (CH3) CH2SCH3 0 H -し —4—し卜 し卜; J 2 85-95
1111 CH (CHJCH2S0C2H5 0 H Δ' -し H3一 4一し卜 2し卜
1112 CH (CH3)CH2Sし 2H5 0 H 乙- -し 一 4一し卜 し卜： J 2
1113 C(CH3) 2CH2SC2H5 0 H 2- -CH3 -4-CF2CF3
1114 C(CH3) 2CH2SOC2H 0 H 2- -CH3 -4-CF(CF3) 2
1115 CH (CH3) CHzNHAc 0 H 2- - CH3 -4-CF CF3
1116 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2- - CH3 -4-CF(CF3) 2
1117 C(CH3) 2CH2NHAc 0 H 2- -CH3 - 4- CF2CF3
1118 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2- -CH3 -4 - CF(CF3)2
1119 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2- - CH3 -4-CF2CF3
1120 CH (CH3)C2H40CH3 0 H 2- -CH3 -4-CF(CF3)2
1121 CH(CH3)C,H40CH3 0 H 2- -C,H 5- 4- CF(CF3) 2
第 1 7表 （Z 1 = Z 2 = 0、 Rム = R3=H、 q = 0、 H e t =Q 7、
B 1 =B 2 = B 3 4 = c)
物 性
No R1 P Xn Ym 融点 °c
1122 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1123 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF3
1124 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1125 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1126 i- C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1127 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 204-206
1128 0 H 2- CH3- 4- SCH2CF2CHF2
1129 i- C3H7 0 H 2 - CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
1130 i- C3H7 0 H 2 - CI- 4- CF(CF2)2
1131 i-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1132 0 H 2-C,H5-4-CF(CF3)2
1133 i- C3H7 0 H 2- F - 4- CF2CF3
1134 i-C3H7 0 5- CI 2-CH3-4-CF2CF3
1135 i- C3H7 0 6- CI 2 - CH3-4- CF(CF3)2
1136 i-C3H7 0 5-1 2- CH3- 4- CF2CF3
1137 i-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1138 i-C3H7 0 5-CH3 2- CH3- 4- CF2CF3
1139 i - C3H7 0 6-CH3 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
1140 i-C3H7 0 5-CF3 2-CH3- 4- CF(CF3)2 第 1 7表 （続き）
物 性
No R1 p Xn Ym 融点 °c
1141 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CHc -4 - CF2CF3
1142 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CHr -4-CF(CF3)2
1143 CH(CH3)CH2S0C,H5 0 H 2-CH: -4-CF2CF3
1144 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2-CHr - 4-CF(CF3)2
1145 C(CH3)2CH2SC2H5 0 H 2-CH- -4-CF2CF3
1146 C(CH3) 2CH2S0C2H5 0 H 2-CHr - 4 CF(CF3) 2
1147 CH (CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH: - 4- CF2CF3
1148 CH (CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH: -4-CF(CF3)2
1149 C(CH3) 2CH2匪 c 0 H 2 - CH: - 4- CF2CF3
1150 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2-CH; -4-CF(CF3)2
1151 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH: -4-CFzCF3
1152 CH (CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH: - 4- CF(CF3) 2
1 8表 （Z丄 = Z = 0、 R = R =H、 q = 0、 He t =Q 8
B B B =B C)
物 性
No R, P Xn Ym 融点。 c
1153 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1154 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF3
1155 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF,
1156 i- C 0 H 2 - CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
1157 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1158 i- C3H7 0 H 2- CH3- 4- CF(CF3) 2 192-194
1159 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1160 i - C3in7 0 H 2- CH3- 4-S02CH2CF2CHF2
1161 i-C3H7 0 H 2- CI- 4- CF(CF2)2
1162 i-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1163 i- C3H7 0 H 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
1164 i-C3H7 0 H 2-F-4-CF2CF3
1165 i-C3H7 0 6 - CI 2- CH3- 4- CF2CF3
1166 i-C3H7 0 6- CI 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1167 i - C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF3
1168 i - C 3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1169 i - C3H7 0 2-CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1170 i-C3H7 0 2-SCH3 2 - CH3- 4-CF(CF3)2 204-206
1171 i - C3H7 0 6- CF3 2-CH3-4-CF(CF3);;
1172 CH(CH3)CH2 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
-SOCH3 第 1 8表 （続き）
物 性
No R1 Ό Xn Ym 融点 °c
1173 CH(CH3)CH2SCH3 0 2-SCH3 2- - CH: - 4- CF(CF3) 2 168 - 170
1174 CH(CH3)CH2S0C2H5 0 H 2- - CH: -4 - CF2CF3
1175 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2- -CH - 4 - CF(CF3)2
1176 C (CH3 2CH2SC2H5 0 H 2- -CHr -4 - CF2CF3
1177 C(CH3) 2CH2S0C2H5 0 H 2- -CH: -4 - CF(CF3) 2
1178 CH (CH3)CH2NHAc 0 H 2- -CHr - 4- CF2CF3
1179 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2- -CH; -4-CF(CF3)2
1180 C(CH3)具 NHAc 0 H 2- -CH: -4-CF2CF3
1181 C(CH3) 2CH2NHAc 0 H 2- -CH: - 4 - CF(CF3)2
1182 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2- -CHr - 4- CF2CF3
1183 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2- -CH, -4- CF(CF3) 2
1 9表 （Z 1 = Z 2 = 0、 R R H、 q = 0、 He t =Q 9
B =B B° = B4 = C)
物 性
No R1 P Xn Ym 融点。 c
1184 i-C3H7 0 H 2 - CH3- 4 - CF3
1185 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF3
1186 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1187 i-C3H7 0 H 2- CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
1188 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1189 i- C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 162-164
1190 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-SCH2CF2CHF2
1191 i-C3H7 0 H 2- CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1192 i- C3H7 0 H 2- CI- 4- CF(CF2) 2
1193 i-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1194 i-C3H7 0 H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1195 i-C3H7 0 H 2- F- 4-CF2CF3
1196 i-C3H7 0 6-Cl 2-CH3- 4- CF2CF3
1197 i- C3H7 0 6- CI 2-CH3- 4-CF(CF3)2
1198 i-C3H7 0 6-1 2-CH3-4-CF2CF3
1199 i-C3H7 0 6-1 2-CH3- 4- CF(CF3)2
1200 i C3H7 0 2-CH 3 2-CH3-4-CF2CF3
1201 i - C3H7 0 2-SCH3 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1202 i-C3H7 0 6-CF3 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1203 CH(CH3)CH2 0 H 2- CH3- 4- CF2CF3
-SOCHa 第 1 9表 （続き）
物 性
No R1 P Xn Ym 融点 °c
1204 CH(CH3)CH SCH3 0 2- -SCH3 2- -CH: - 4- CF(CF3) 2 129-131
1205 CH(CH,)CH2S0C2H5 0 H 2- -CH: - 4- CF2CF3
1206 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2- -CH: - 4-CF(CF3)2
1207 C (CH3) 2CH2 C2H5 0 H 2- -CH: -4-CF2CF3
1208 C(CH3) 2CH,S0C,H5 0 H 2- -CH - 4- CF(CF3) 2
1209 CH (CH3)CH2NHAc 0 H 2- -CHr -4-CF2CF,
1210 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2- - CH2 -4-CF(CF3) 2
1211 C(CH3) 2CH2NHAc 0 H 2- -CH; - 4 - CF2CF3
1212 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2- -CH3 -4-CF(CF3)2
1213 CH (CH3)C2H40CH3 0 H 2- -CH, -4-CF2CF3
1214 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2- -CH3 - 4 - CF(CF3)2
20表 （ 丄： ：。、 R = R =H、 q = 0、 He t =Q 10
B B B B4 = C)
物 性
No R1 P Xn Ym 融点
1215 i-C3H7 0 H 2 - CH3- 4- CF3
1216 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-OCF3
1217 i-C3H7 0 H 2 - CH3- 4- 0CF2CHF2
1218 i- C3H7 0 H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1219 i- C3H7 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
1220 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 153-155
1221 i-C3H7 1 H 2-CH3-4-CF(CF3)2 ペース ト
1222 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1223 i- C3H7 0 H 2-Cl-4-CF(CF2)2
1224 i-C3H7 0 H 2-Cl-4-CF2CF3
1225 i-C3H7 0 H 2 - C2H5- 4- CF(CF3)2
1226 i - C3H7 0 H 2- F- 4- CF2CF3
1227 i - C3H7 0 6- CI 2- CH3- 4- CF2CF3
1228 i - C3H7 0 6- CI 2-CH3- 4- CF(CF3)2
1229 i-C3H7 0 6-1 2- CH3- 4- CF2CF3
1230 i-C3H7 0 6-1 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1231 i-C3H7 0 2- CH3 2-CH3-4-CF2CF3
1232 i - C3H7 0 2-CH3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1233 i-C3H7 0 6-CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2
1234 CH(CH3)CH2 0 H 2 - CH3- 4- CF2CF3
-SCH3 20表 （続き）
物 性
No R1 n Xn Ym 融点 °c
1235 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH, -4-CF2CF3
1236 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2- CH: - 4 - CF(CF3) 2
1237 CH(CH3)CH2S0C2H5 0 H 2- CH: -4 - CF2CF3
1238 CH (CH3)CH2SC2H5 0 H 2- CH: - 4- CF(CF3) 2
1239 C (CH3) 2CH2SC2H5 0 H 2-CH: - 4- CF2CF3
1240 C(CH3) 2CH2S0C2H5 0 H 2-CH - 4- CF(CF3) 2
1241 CH (CH3)CH2NHAc 0 H 2-CH, - 4- CF2CF3
1242 CH(CH3)CH2NHAc 0 H 2 - CH: -4-CF(CF3) 2
1243 C(CH3) 2CH2NHAc 0 H 2- CH - 4 - CF2CF3
1244 C(CH3)2CH2NHAc 0 H 2 - CH3 - 4 - CF(CF3)2
1245 CH(CH3)C2H40CH3 0 H 2 - CH: -4 - CF2CF3
1246 CH (CH3)C2H40CH3 0 H 2-CH: -4- CF(CF3) 2
2 1表 （Z 1 =Z 2 = 0、 R R H、 He t =Q 1 1
B B2 = B3-B4-C)
0
物 性 i w
1NO K ΛΠ 1 m Ι¾ΚΛ占？、し
1247 i-C3H7 0 H 2- CH3- 4- CF2CF3 145-146
1248 i-C3H7 0 4, 5 -（CH3)2 4-OCF3 148
1249 t - C4H9 0 H 2-CH3-4-CF2CF3 139-141
1250 i-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2
- CHF2
1251 i - C3H7 s H 2-CH.-4-CF2CF.-, 164-165
1252 i-C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1253 i-C3H7 s 4-1 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
1254 i- C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2
- CHF2
1255 i-C3H7 s 4-1 2 - CH3- 4- CF2CF3 202-204
1256 t-C4H9 s H 2-CHn-4-CF2CF3 178-180
1257 s H 2-C2H5- 4- CF(CF3)2
1258 i-C3H7 NCH3 4- CI 2- CH3-4-CF(CF3)2
1259 i-C3H7 NCH3 4-1 2- CH3- 4- CF(CF3) 2
1250 i-C3H7 NCH3 H 2 - CH3- 4- CF2CF3
1251 NCH3 H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1252 i-C3H7 NPh H 2-CHn-4-CF2CF3
1253 NPh 4- CI 2-CH3-4-CF(CF3)2
1254 i-C3H7 NCH3 4- CH=CF 2- CH3- 4- CF(CF3)2 189-191
-CH=CH- 5 2 1表 （続き）
小 「王
No R1 W Xn Ym 融点
1255 CH(CH3)CH2 NCH3 4-CH-CF 2-CH; -4-CF(CF3) 171-173
- SCH3 - CH=CH - 5
1256 CH(CH3) 0 H 2-CH; - 4- CF(CF3)
- C2H40CH3
1257 CH(CH3)CH2 s H 2-CH- -4-CF,CF3
-SCH
1258 CH(CH3)CH2 s H 2-CH: - 4- CF2CF3
' -SOCHa
1259 CH(CH3)CH2 s H 2-CH; - 4 - CF(CF3) 2
- S0C2H5
1260 CH(CH3)CH2 s H 2-CH: -4-CF2CF3
Figure imgf000107_0001
J " 「 ヽ
1261 C(CH3) 2CH2 s H 2-CH- - 4 - CP (,CF3; 2
- C 2HS
1262 C (CH3) 2CH2 s H 2-CH 3 -4-CF2CF3
-S0C2H5
1263 CH(CH3)CH2 s H 2 - CH2 -4-CF(CF3)2
- NHAc
1264 C(CH3) 2CH2 s H 2-CH -4-CF CF3
-NHAc
1265 CH(CH3) s H 2-CH -4-CF(CF3)2
- C2H4OCH3 22¾ (Z 1 = 7ん 2―—— w R 3—— in、 inピ t L ——— n W 1丄 1丄 、
B 2 =B 3 = B 4 = C)
物 性
No R1 R2 W Xn Ym 融点。 c
1266 C H5 C2H 5 0 H 2 - CH3- 4- CF2CF3 92-93
1267 C2H5 C2H5 0 H 2-CH3-4-OCF3 81-82
1268 C2H5 C2H 5 S H 2- CH3- 4- CF2CF3 160-162
[2-CH3- 4- H NCH3 4-CH=CF 2-CH,-4-CF(CF3), 256-258
1269 CF(CF3) -CH=CH-5
Ph
第 2 3表 （Z 1 = Z 2 =〇、 R R = Η、 H e t =Q 1 2、
B 1 =B 2 = B 3 = B4: =C)
物 性
No R1 W Xn Ym 融点 °c
1270 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1271 i-C3H7 0 H 4-OCF3 170
1272 i- C3H7 0 H 2 - CH3- 4- 0CF2CHF2
1273 i-C3H7 s H 2 - CH3-4- 0CH2CF2CHF2
1274 i-C3H7 s 2 - CI 2 - CH3- 4- CF2CF3
1275 i-C,H7 s H 2 - CH3- 4-CF(CF3)2 140-145 2 3表 （続き）
物 性
No R1 Xn Ym 融点 °C
1276 卜 C3H, S 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)
1277 i-C3H7 S H 2-CH3- 4- S02CH2
- CF2CHF2
1278 i-C3H7 S H 2-C1-4- CF(CF2) 2
1279 i- C3H7 S H 2-CH3- 5- CF2CF3 125-130 1280 i - C3H7 S H 2- CH3- 3- CF2CF3 ペースト状 1281 i-C3H7 S H 2- F-4- CF2CF3
1282 i-C3H7 NCHS 2-1 2- CH3- 4- CF2CF3
1283 i-C3H7 NCH5 2-1 2-CH3-4-CF(CF3)
1284 i-C3H7 NCH3 H 2- CH3- 4- CF2CF3
1285 i- C3H7 NCH3 H 2 - CH3- 4- CF(CF3)
1286 i-C3H7 NPh H 2- CH3- 4- CF2CF3
1287 i- C3H7 NPh 2-1 2 - CH3- 4- CF(CF3)
1288 i-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
1289 CH(CH3) S H 2-CH3-4-CF2CF3
- CH2SCH3
1290 CH(CH3)CH2S0CH3 S H 2- CH3- 4-CF2CF3
1291 CH(CH3)CH2SCH3 S H 2-CH3-4-CF(CF3)
1292 CH(CH3)CH2S0C2H; S H 2-CH3-4-CF2CF3
1293 CH(CH3)CH2SC2H5 S H 2 - CH3- 4- CF(CF3)
1294 C (CIl3ノ 2CH2SC2H5 S H 2-CH3-4-CF2CF3
1295 C(CH3) 2CH2S0C2Hf S H 2- CH3- 4- CF(CF3) 23表 （続き）
Ψ) 性
No R' W Xn Ym ¾φ占。
1296 CH(CH3)CH2NHAc S H 2- CH3 4_CF2CF3
1297 CH(CH3)CH2NHAc S H 2-CH3-4- CF(CF3) 2
1298 C(CH3) 2CH2NHAc S H 2-CH3-4-CF2CF3
1299 C(CH3) 2CH2NHAc S H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1300 CH (CH3)C2H40CH3 S H 2-CH3-4-CF2CF3
1301 CH (CH3)C2H40CH3 S H 2- CH3- 4- CF(CFコ）2
24¾ (Z 1 = -z 2 =〇、 R 3=H、 H e t 1 3、
B i = B 2 = B3 = B4-C)
物 性
No R1 R2 W Xn Ym 融点。 c
1302 i - C3H7 H 0 H 2-CH3-4-CF3
1303 i-C3H7 H 0 4， 5- 4-OCF3 134
(CH3)2
1304 i- C3H7 H 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1305 i - C3H7 H s H 2-CH3-4-0CH.CF,
-CHF2
1306 i-C3H7 H s H 2-CH3- 4- 0CF3 139-141
1307 i - C3H7 H s H 2-CH3-4-CF2CF3 159-161
1308 i- C3H7 H s 4-1 2- CH3- 4-CF(CF3)2
1309 i-C3H7 H s H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1310 i-C3H7 H s H 2-C1-4-CF (CF2) 2
1311 C2HS C2H5 s H 2-CH3-4-CF2CF3 120-122
1312 C2H5 C2H5 s H 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
1313 C2HS C2H5 s H 2-CH3-4-OCF3 153-155
1314 i-C3H7 H NCH3 4-1 2- CH3- 4- CF2CF3
1315 i-C3H7 H NPh 4-1 2- CH3- 4- CF(CF3) 2
1316 i-C3H7 H NPh H 2 - CH3- 4- CF2CF3
1317 i - C3H7 H NPh H 2-CH3-4-CF(CF3) 2
1318 i-C3H7 H NCH3 H 2- CH3- 4-CF2CF3
1319 i-C3H7 H NCH3 4-1 2- CH3- 4- CF(CF3)2 24表 （続き）
物 性
No R1 R2 W Xn Ym 融点
1320 i-C3H7 H NCH3 4- CH=CF 2 CH3- 4- CF(CF3) 195-205
- CH=CH- 5
1321 CH(CH3)CH2 H S H 2-CH,-4-CF2CF3
- SCH3
1322 CH(CH3)CH2 H S H 2 - CH3- 4- CF2CF3
-SOCH a
24表 （続き）
Ψ) 1王
No R1 R2 W Xn Ym 融点 °c
1323 CH(CH3)CH2SCH3 H S H 2- -CH3 -4-CF (CF3)
1324 CH(CH3)CH2S0C2H5 H S H 2- -CH3 - 4 - CF2CF3
1325 CH(CH3)CH2SC2H5 H S H 2- - CH3 - 4- CF(CF3)2
1326 C (CH3) 2CH2 C2H5 H S H 2- -CH3 -4 - CF2CF3
1327 C(CH3) 2CH2S0C2H5 H S H 2- -CH3 - 4-CF(CF3) 2
1328 CH (CH3)CH2NHAc H S H 2- -CH3 - 4- CF2CF3
1329 CH(CH3)CH2NHAc H S H 2- - CH3 -4-CF(CF3) ,
1330 C(CH3) 2CH2NHAc H S H 2- - CH3 -4-CF2CF3
1331 C(CH3) 2CH2NHAc H S H 2- -CH3 -4-CF(CF3) 2
1332 CH(CH3)C2H40CH3 H S H 2- -CH3 - 4-CF2CF3
1333 CH(CH3)C2H40CH3 H S H 2- -CH3 -4-CF(CF3) 2
25表 （ 1: 2:。、 R2 = R3=H、 He t =Q 14
3 = B 4 =
B 1 ^ =B 2 = B =c)
物 性
No R1 w Xn Ym 融点。 c
1334 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1335 i-C3H7 0 3-CH3 4-OCF., 137-138
1336 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1337 i- C s H 2-CH -4-0CH2CF2CHF2
1338 i- C3H7 s 3- CI 2 - CH3- 4- CF2CF3
1339 i- C3H7 s H 2-CH3-4-CF(CF3)2
1340 i- C3H7 s 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1341 i-C3H7 s H 2-CH3-4-S02CH2CF2CHF2
1342 i-C3H7 s H 2 - CI- 4-CF(CF2)2
1343 i- C3H7 s H 2- CI- 4- CF2CF3
1344 i- C3H7 s H 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
1345 i-C3H7 s H 2-F-4-CF2CF3
1346 i-C3H7 NCH3 3-1 2 - CH3- 4- CF2CF3
1347 i-C3H7 NCH3 3-1 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
1348 i-C3H7 NCH3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1349 i- C3H7 NCH3 H 2- CH3-4- CF(CF3)2
1350 i - C3H7 NPh H 2- CH3- 4_CF2CF3
1351 i-C3H7 NPh 3-1 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
1352 i - C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3 25表 （続き）
No R1 W Xn Ym 融点
1352 CH(CH3)CH2SCH3 S H 2- - CH3 -4-CF2CF3
1353 CH(CH3)CH2S0CH3 S H 2- -CHr -4-CF2CF3
1354 CH(CH3)CH2SCH3 S H 2- -CH; -4 - CF(CF3) 2
1355 CH(CH3)CH2S0C2H5 S H 2- -CH; -4-CF2CF3
1356 CH(CH3)CH2SC2H5 S H 2- -CH: -4 - CF(CF3) 2
1357 C (CH3) 2CH2 C2H5 S H 2- -CHr - 4 - CF2CF3
1358 C(CH3) 2CH2S0C2H5 S H 2- -CH: - 4-CF(CF3) 2
1359 CH(CH3)CH2NHAc S H 2- -CH: - 4_CF2CF3
1360 CH(CH3)CH2NHAc S H 2- -CH: - 4- CF(CF3)2
1361 C(CH3) 2CH2NHAc S H 2- -CH; - 4- CF2CF3
1362 C(CH3) ,CH2NHAc S H 2- -CH: -4- CF(CF3)2
1363 CH (CH3)C2H40CH3 S H 2- -CH: - 4- CF2CF3
1364 CH(CH3)C2H40CH3 S H 2- -4-CF(CF3) ,
26表 （Z 1 =Z 2 =〇、 R R3=H. H e t =Q 15
3 = B4:
B 1^ =B 2 = B =C)
物 性
No R1 W Xn Ym 融点 °c
1365 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1366 i-C3H7 0 5-CH3 4-0CF.,
1367 i-C3H7 0 H 2-CH3- 4- 0CF2CHF2
1368 i- C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1369 i C3H7 s 5- CI 2-CH3-4-CF2CF3
1370 i-C3H7 s H 2-CH -4-CF(CF3)2
1371 i- C3H7 s 5-1 2-CH3- 4- CF(CF3)2
1372 i-C3H7 s H 2- CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
1373 i-C3H7 s H 2- Cl-4-CF(CF2)2
1374 i-C3H7 s H 2-C1-4- CF2CF3
1375 i-C3H7 s H 2-C2H5-4-CF(CF3)2
1376 i-C3H7 s H 2- F-4_CF2CF3
1377 i- C3H7 NCH3 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
1378 i - C3H7 NCH3 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1379 i-C3H7 NCH3 H 2-CH3-4-CF2CF3
1380 i- C3H7 NCH3 5 - Br 2 - CH3- 4- CF(CF3)2 134-136
1381 i- C3H7 NPh H 2- CH3- 4- CF2CF3
1382 i - C3H7 NPh 5- Br 2- CH3-4-CF(CF3)2 164-166
1383 i-C3H7 NPh H 2-C1- 4- CF2CF3 2 6表 （続き） ) 1王
No R1 W Xn Ym 融点 °c
1384 CH(CH3)CH SCH3 0 H 2-CH3 -4-CF,CF3
1385 CH(CH3)CH2S0CHa 0 H 2-CHa -4-CF2CF3
1386 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2- CH3 -4-CF(CF3) 2
1387 CH(CH3)CH2S0C2H5 0 H 2-CH3 -4-CF2CF3
1388 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2-CHa -4- CF(CF3)2
1389 C (CH 3 ) 2CH2 C2H5 0 H 2-CH3 -4~CF2CF3
1390 C(CH3) CH2S0C2H5 S H 2-CH3 - 4-CF(CF3) 2
1391 CH (CH3)CH2NHAc S H 2-CHn -4-CF2CF3
1392 CH(CH3)CH2NHAc S H 2-CHa -4- CF(CF3)2
1393 C(CH3) 2CH2NHAc S H 2-CH3 - 4 - CF2CF3
1394 C(CH3) 2CH2NHAc S H 2-CH3 - 4- CF(CF3) 2
1395 CH(CH,)C2H40CH3 S H 2 - CH3 -4-CF2CF,
1396 CH(CH3)C2H40CH3 S H 2-CHa -4-CF(CF3),
27表 （Z 1 = Z 2 = 0、 R R 3=H, H e Q 1 6
B 1=B2=B 3=B4=C)
物 性
R1 Y 】m 鬲 Φ占。「
1397 i - C3H7 0 H 2-CH,-4-CF3
1398 i - C3H7 0 5-CH3 4-OCF3
1399 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF2CHF2
1400 i-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1401 i-C3H7 s 5- CI 2 - CH3- 4_CF2CF3
1402 i-C3H7 s H 2-CHn-4-CF(CF3) 2
1403 i-C3H7 s 5-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1404 i - C3H7 s H 2 - CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
1405 i - C3H7 s H 2- Cl-4- CF(CF2)2
1406 i-C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1407 i-C3H7 s H 2- C2H5_4- CF(CF3)2
1408 i - C3H7 s H 2- F - 4-CF2CF3
1409 i- C3H7 NCH3 5-1 2-CH3-4-CF2CF3
1410 -C3H7 NCH3 5-1 2 - CH3-4-CF(CF3)2
1411 i - C3H7 NCH3 H 2- CH3- 4 - CF2CF3
1412 i-C3H7 NCH3 5- Br 2- CH3-4- CF(CF3)2 165-175
1413 i-C3H7 NPh H 2- CH3- 4- CF2CF3
1414 i C3H7 NPh 5- Br 2- CH3- 4- CF(CF3)2 167-169
1415 i-C3H7 NPh H 2-Cl-4-CF2CF3
1416 CH(CH3) 0 H 2-CH3-4-CF2CF3
-CH2SCH3 2 7表 （続き）
物 性
No R1 W Xn Ym 鬲中 。 Γ
1417 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2- - CH3 - 4_CF2CF3
1418 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2- - CH3 - 4 - CF(CF3)2
1419 CH(CH3)CH2S0C2H5 0 H 2- - CH3 - 4 - CF2CF3
1420 CH(CH3)CH2SC2H5 0 H 2- - CH3 -4-CF(CF. 2
1421 C(CH3)2CH2SC2H5 0 H 2- -CH3 -4 - CF2CF3
1422 C(CH3) 2CH2S0C2H5 s H 2- -CH3 -4- CF(CF3) 2
1422 CH(CH3)CH2NHAc s H 2- -CH3 -4-CF CF3
1423 CH (CH3)CH2NHAc s H 2- - CH3 -4-CF(CF3)2
1424 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2- -CH3 - 4-CF2CF3
1425 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2- "CHa - 4- CF(CF3)2
1426 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2- -CH3 - 4-CF2CF3
1427 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2- -CH -4-CF(CF3)2
28表 （Z 1 =Z 2 = 0、 R Rd=H、 H e t =Q 1 7
B 1^ ： B 2 = B 3 = B 4 :
=C)
物 性 i
1 0 K ΛΠ Vm 111 Φ占。 Γ
1428 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1429 i-C3H7 0 3-CH3 4 - OCF 3 171-174
1430 i - C3H7 0 H 2-CH3-4-0CF CHF,
1431 i-C3H7 s H 2-CH3-4-0CH2CF2CHF2
1432 i-C3H7 s 3- CI 2- CH3- 4 CF2CF3
1433 i - C3H7 s H 2- CH3-4- CF(CF3)2
1434 i- C3H7 s 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1435 i- C s H 2 - CH3- 4- S02CH2CF2CHF2
1436 i-C3H7 s H 2- CI- 4- CF(CF2) 2
1437 i-C3H7 s H 2 - Cl-4- CF2CF3
1438 i - C3H7 s H 2- C2H5- 4- CF(CF3)2
1439 i-C Hr s H 2-F-4-CF2CF3
1440 i-C3H7 NCH3 3-1 2-CH3- 4- CF2CF3
1441 i-C3H7 NCH3 3-1 2-CH3-4-CF(CF3)2
1442 i- C3H7 NCH3 H 2 - CH3-4- CF2CF3
1443 i - C3H7 NCH3 3- Br 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1444 i - C3H7 NPh H 2 - CH3- 4- CF2CF3
1445 i-C3H7 NPh 3-Br 2-CH3- 4- CF(CF3) 2
1446 i C3H7 NPh H 2-C1- 4-CF2CF3 2 8表 （続き）
Figure imgf000121_0001
2 9表 （Z 1 =Z o、 R2 = R3=H, H e t =Q 1 8
： B 2二 B 3 = B4: =C)
Figure imgf000122_0001
2 9表 （続き）
- Mt¾m 祉 1土
No R1 W Xn Ym a占
1479 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3 -4-CF2CF3
1480 CH (CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH, -4-CF2CF3
1481 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH3 - 4 - CF(CF3)
1482 CH (CH3)CH2S0C2H5 0 H 2-CH -4-CF2CF3
1483 CH(CH3)CH SC2H5 0 H 2-CH 3 - 4- CF(CF3) 2
1484 C(CH3) 2CH2SC2H5 0 H 2-CH -4-CF2CF3
1485 C(CH3) 2CH,S0C2H5 S H 2-CH -4-CF(CF3)2
1486 CH(CH3)CH2NHAc S H 2-CH - 4 - CF2CF3
1487 CH (CH3)CH2NHAc S H 2 - CH3 - 4- CF(CF3) 2
1488 C(CH3)2CH2NHAc s H 2-CH -4-CF2CF3
1489 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2-CH - 4- CF(CF3) 2
1490 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2-CH - 4 - CF2CF3
1491 CH(CH3)C H40CH3 s H 2-CH -4-CF(CF3)2
30表 （ - 2 :。、 R2 = R3=H H e t =Q 1 9
B 1^ B 2 = B 3 = B4: =C)
物 性
No R W Xn Ym 点し
1492 i-C3H7 0 H 2-CH3-4-CF3
1493 i-C3H7 0 H 4-OCF
1494 i- C3H7 0 H 2 - CH3- 4- 0CF2CHF2
1495 i-C3H7 s H 2 - CH3- 4- 0CH2CF2CHF2
1496 i - C3H7 s 2-Cl 2 - CH3- 4- CF2CF3
1497 i - C3H7 s H 2 - CH3- 4- CF(CF3) 2
1498 i-C3H7 s 2-1 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
1499 i- C3H7 s H 2 - CH3- 4-S02CH2CF2CHF2
1500 i- C3H7 s H 2-Cl- 4- CF(CF2)2
1501 i - C3H7 s H 2-Cl-4-CF2CF3
1502 i-C3H7 s H 2-C,H5-4-CF(CF3),
1503 i-C,H7 s H 2 - F-4- CF2CF3
1504 i - C3H7 NCHF, 2-1 2 - CH3 - 4一 CF2CF3
1505 i - C3H7 NCHF2 H 2- CH3- 4- CF(CF3)2 70-90
H 2 - CH3- 4- CF2CF3
1507 i-C3H7 NCH3 2 - Br 2-CH3-4-CF(CF3)2
1508 i-C3H7 NPh H 2- CH3- 4- CF2CF3
1509 i - C3H7 NPh 2- Br 2 - CH3- 4-CF(CF3)2
1510 i-C3H7 NPh H 2-Cl- 4- CF2CF3 30表 （続き）
No R1 W Xn Ym 鬲 Φ占。 Γ
1511 CH(CH3)CH2SCH3 0 H 2-CH -4-CF2CF3
1512 CH(CH3)CH2S0CH3 0 H 2-CH - 4 - CF2CF3
1513 CH(CH3)CH SCH3 0 H 2-CH 3 - 4- CF(CF3) 2
1514 CH (CH3)CH2S0C2H5 0 H 2-CH -4-CF2CF,
1515 CH(CH3)CH SC2H5 0 H 2-CH - 4 - CF(CF3) 2
1516 C(Ch 2CH2SC2H5 0 H 2-CH -4-CF2CFn
1517 C(CH3) 2CH2S0C2H5 S H 2-CH 3 - 4- CF(CF3) 2
1518 CH(CH3)CH2NHAc S H 2-CH - 4 - CF2CF3
1519 CH (CH3)CH2NHAc s H 2-CH -4-CF(CF3)
1520 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2-CH -4-CF2CF3
1521 C(CH3) 2CH2NHAc s H 2-CH -4-CF(CF3) 2
1522 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2-CH - 4- CF2CF3
1523 CH(CH3)C2H40CH3 s H 2-CH - 4 - CF(CF
3 1表 （Z 1 =Z 2 = 0 R^ = R°=H.
B 2 = B 3 = B4: =C)
物 性 l\0 K w W n uet Ym 鬲中占。 Γ
1524 i - C3H7 0 Q20 2-CH3 - 4 - CF2CF3
1525 i - C3H7 0 Q20 2-CHn -4-CF(CF3)2
1526 i - C3H7 s Q20 2-CH3 -4 - CF2CF3
1527 i C3H7 s Q20 2-CH3 - 4- CF(CF3)2
1528 i- C3H7 NCH3 Q20 2-CH3 -4-CF2CF3
1529 i- C3H7 NCH3 Q20 2-CH3 - 4- CF(CF3)2
1530 i-C3H7 NPh Q20 2 - CH3 -4-CF2CF3
1531 i - C3H7 NPh Q20 2-CH3 - 4- CF(CF3)2
1532 i- C3H7 0 Q21 2-CH3 - 4- CF2CF3
1533 i- C 0 Q21 2-CH -4-CF(CF3)2
1534 i - C3H7 S Q21 2-CH3 - 4-CF2CF3
1535 i-C,H7 s Q21 2-CH3 _4- CF(CF3)2
1536 i - C3H7 NCH3 Q21 2-CH3 - 4 - CF2CF3
1537 i - C3H7 NCH.3 Q21 2-CH3 - 4 - CF(CF3)2
1538 i - C3H7 NPh Q21 2-CH3 -4-CF2CF3
1539 i- C3H7 NPh Q21 2-CH3 -4 - CF(CF3)2
1540 i一 H7 0 Q22 2-CH3 - 4 - CF2CF3
1541 i- H7 0 Q22 2-CH - 4- CF(CF3)2
1542 i- C3H7 s Q22 2-CH3 - 4- CF2CF3
1543 i - C3H7 s Q22 2-CH3 -4-CF(CF3)2
1544 i - C3H7 NCH3 Q22 2-CH3 -4 - CF2CF3 第 31表 （続き）
Figure imgf000127_0002
第 32表 （2丄=2 =〇、 R =R =H、 He Q 2、 p = 0
B B4 = C)
物 性
No R1 Xn B2 B3 Ym 融点
1548 i-C3H7 H N C 2- CH3- 4-0CH(CF3) 2 259-260
1549 C(CH3)2CH2SCH3 H N C 2-CH3-4-0CH(CF3) 2 202-203
1550 C(CH3)2CH2SCH3 5- CI N C 2- CH3- 4- CF(CF3)2
1551 i-C3H7 H N N 2 - CH3- 4- CF(CF3)2
1552 i-C3H7 5- CI C N 2- CH3- 4- CF2CF3
1553 i-C3H7 5-1 C N 4 - 0CH(CF3)2
1554 CH(CHa)CH2SCH3 H N N 4-0CHF2
1555 C(CH3)2CH, H N C 2-CH3-4-OCF3
Figure imgf000127_0001
1556 CH(CH3)CH(CH3) H N C 2 - CH3- 4- CF2CF3
-SCH3 第 33表 （Z 1 = Z 2=0、 R2 R H、 He t =Q 3 , p = 0
B 1 =B 4 = C)
Figure imgf000128_0001
尚、 第 1表〜第 33表中、 「Ac」 はァセチル基を、 「Ph」 はフ. レ を, 「 P y r」 はピリジル基を、 「 c一」 は脂環式炭化水素基を示す。
本発明の一般式（I)で表される複素環ジカルポン酸ジアミ ド誘導体を有効成分 として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花卉等を 加害する各種農林、 園芸、 貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適して おり、 ί列； tば、ジンゴ カクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fasciata) 、 チヤノ コカクモンノヽマキ （Adoxophyes sp. ) 、 リンゴコシンクイ （Grapholita inopinata) 、 ナシヒメ シンクイ （Grapholita molesta) 、 マメシンクィガ (Leguminivora glycinivorella ) 、 クヮノヽマキ (Olethreutes moriノ チヤノホ ソガ (Caloptilia thevivora) 、 ジンゴホソガ (Caloptilia zachrysa) 、 キン モンホソガ (Phyllonorycter ringoniella) 、 ナシホソガ (Spulerrina astaurota) 、 モンシロチョウ (Piers rapae crucivora ) 、 ォォタノくコカ ¾貝 ( Heliothis sp. ) 、 コ ド リ ンガ ( Laspey resia pomonella ) 、 コフ 7 (Plutella xylostella ) 、 リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella 、 モモシンクイカ (Carposina niponensis) 、 二カメィガ (Chilo suppressalis 、 コフノメイカ (Cnaphalocrocis medinalis) 、 チヤマタ、、フメィガ (Ephestia elutella ) 、 ク ヮ ノ メ イ ガ （ Glyphodes pyloalis ) 、 サ ンカ メ ィ ガ (Scirpophaga incertulas) 、 づチモンシセセリ (Parnara guttata) 、 ァヮョ トウ (Pseudaletia separata) 、 ィ不ョ 卜ゥ (Sesamia inferens 、 ノヽスモンョ 卜ゥ (Spodoptera litura) 、 シロイナモンショ 卜ゥ (Spodoptera exigua) 、 等 の鱗翅目害虫、 フタテンョコバイ （Macrosteles fascifrons) 、 ツマグロョコバ ィ (Nephotettix cincticeps) 、 卜ビイロゥン力 (Nilaparvata lugens) 、 セジ ロウンカ (Sogatella furcifera) 、 ミカンキジラミ (Diaphorina citri) 、 フ ドウコナジラミ (Aleurolobus taonabae) 、 タバココナジラミ (Bemisia tabaci) 、 オンシッコナシラミ （Trialeurodes vaporariorunv 、 ニセダイコン ナブ、ラムシ (Lipaphis erysimi) 、 モモァカアブ、ラムシ (Myzus persicae) 、 ッ ノロゥムシ (Ceroplastes ceriferus) 、 ミカンヮタカィガフムシ (Pulvinaria aurantii) 、 ミカンマノレカづ 刀ラムシ (Pseudaonidia duplex ) 、 ナンマノレ力 イカラムシ (Comstockaspis perniciosa) 、 ヤノ不 7ィガフムシ (Unaspis yanonensis) 等の半翅目害虫、 ネグサレセンチユウ （Pratylenchus sp. ) 、 ヒメ コガネ (Anomala rufocuprea) 、 マメコカ不 (Popillia japonica) 、 タノ コシ ノくンムシ (Lasioderma serricorne) 、 ヒラタキクイムシ (Lyctus brunneus) 、 二ジユウャホシテン卜ゥ (Epi lachna vigintiotopunctata) 、 ァズキゾゥムシ
(Cal losobruchus chinensis) 、 ャサインゥムシ (し i stroderes cost irostri s) 、 コクゾゥムシ (Si tophi lus zeamai s) 、 ヮタミンクムシ (Anthonomus gradi s gradi s ) 、 ィ 不ミズゾ 1 /ムシ Li ssorhoptrus oryzophi lusリ 、 ゥリノヽムシ
(Aulacophora femoral i s) 、 イネ ドロ —ィムシ (0u丄 ema oryzae) 、 ヤスンノ ； ノヽムシ (Phyllotreta striolata) 、 マツノキクイムシ (Tomicus
piniperda) 、 コロフドホテ卜ビ1 ~~卜ノレ (Leptinotarsa deceml ineata) 、 キン カ ンビーンビー トノレ （Epi lachna varivesti s ) 、 コーンノレー ト ワーム類 (Diabrotica sp. ) 等の甲虫目害虫、 ゥリミバエ (Dacus (Zeugodacus)
cucurbitae) 、 ミカン： ミノくェ (Dacus (Bactrocera) dorsal i s) 、 ィ ノヽモク、、リ バエ (Agromyza oryzae) 、 タマネギノく： (Del ia antiqua) 、 タ；^ノく： · (Del ia platura) 、 夕、、ィズサャ夕マノ : (Asphondyl ia sp. ) 、 イエノくェ (Musca domestica) 、 了カイエ力 (Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、 ミナミネ グサレセンチユウ （Pratylenchus coffeae) 、 ジャガイモシス トセンチユウ
(Globodera rostochiensi s) 、 不コフセンチユウ (Meloidogyne sp. ) 、 カン ネセンチユウ ( Tylenchulus semipenetrans ) 、 ニセネグサレセンチユウ
(Aphelenchus avenae) 、 ノヽカレセンテユウ (Aphelenchoides ri tzemabosiノ 等 のハリセンチュゥ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（I) で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体を有効成分 とする農園芸用殺虫剤は、 水田作物、 畑作物、 果樹、 野菜、 その他の作物及び花 卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、 害虫の発生が予測される時期に合わせて、 害虫の発生前又は発生が確認された時 点で水田、 畑、 果樹、 野菜、 その他の作物、 花卉等の水田水、 茎葉又は土壌に処 理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。 本発明の農園芸用殺虫剤は、 農薬製剤上の常法に従い、 使用上都合の良い形状 に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、 一般式（I)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体はこれらを適 当な不活性担体に、 又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、 分離、 懸濁、 混合、 含浸、 吸着若しくは付着させ、 適宜の剤形、 例えば懸濁剤、 乳剤、 液剤、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 錠剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、 固体の担体になり うる材料としては、 例えばダイズ粉、 穀物粉、 木粉、 樹皮粉、 鋸粉、 タバコ茎粉、 クルミ殻粉、 ふすま、 繊維素粉末、 植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂等の合成重合体、 粘土類 （例えばカオリン、 ベントナイ ト、 酸性白 土等） 、 タノレク類 （例えばタルク、 ピロフィライ ド等） 、 シリカ類 （例えば珪藻 土、 珪砂、 雲母、 ホワイ トカーボン 〔含水微粉珪素、 含水珪酸ともいわれる合成 高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。 〕 ） 、 活性炭、 ィォゥ粉末、 軽石、 焼成珪藻土、 レンガ粉碎物、 フライアッシュ、 砂、 炭酸カルシウム、 燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、 硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等の化学肥料、 堆肥等を挙げることができ、 これらは単独で若しくは二種以 上の混合物の形で使用される。
液体の担体になりうる材料としては、 それ自体溶媒能を有するものの他、 溶媒 能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるも のから選択され、 例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、 これらは 単独で若しくは 2種以上の混合物の形で使用され、 例えば水、 アルコール類 （例 えばメタノール、 エタノール、 イソプロパノール、 ブタノール、 エチレングリコ ール等） 、 ケトン類 （例えばアセトン、 メチルェチルケトン、 メチルイソブチル ケトン、 ジイソプチルケトン、 シクロへキサノン等） 、 エーテル類 （例えばェチ ルエーテル、 ジォキサン、 セロソルブ、 ジプロピルエーテル、 テトラヒ ドロフラ ン等） 、 脂肪族炭化水素類 （例えばケロシン、 鉱油等） 、 芳香族炭化水素類 （例 えばベンゼン、 トノレェン、 キシレン、 ソノレベントナフサ、 ァノレキノレナフタレン 等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （例えばジクロロェタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭 素、 塩素化ベンゼン等） 、 エステル類 （例えば酢酸ェチル、 ジイソプピルフタレ ート、 ジブチルフタレート、 ジォクチルフタレート等） 、 アミ ド類 （例えばジメ チルホルムアミ ド、 ジェチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド等） 、 二トリ ル類 （例えばァセトニトリル等） 、 ジメチルスルホキシド類等を挙げることがで きる。 他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、 これら の補助剤は目的に応じて使用され、 単独で、 ある場合は二種以上の補助剤を併用 し、 又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳'化、 分散、 可溶化及び Z又は湿潤の目的のために界面活性 剤が使用され、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシェチレ ンアルキルァリールエーテル、 ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、 ポリオ キシエチレン樹脂酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、 ポリオキシエチレンソノレビタンモノォレエート、 アルキルァリールスルホン酸塩、 ナフタレンスルホン酸縮合物、 リグニンスルホン酸塩、 高級アルコール硫酸エス テル等の界面活性剤を例示することができる。
又、 有効成分化合物の分散安定化、 粘着及び Z又は結合の目的のために、 次に 例示する補助剤を使用することもでき、 例えばカゼイン、 ゼラチン、 澱粉、 メチ ノレセルロース、 カルボキシメチルセルロース、 アラビアゴム、 ポリビニルアルコ ール、 松根油、 糠油、 ベントナイト、 リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用す ることもできる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、 例え ばワックス、 ステアリン酸塩、 燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。 懸濁性製品の解こう剤として、 例えばナフタレンスルホン酸縮合物、 縮合燐酸 塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、 例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。 有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、 例えば粉剤或 いは粒剤とする場合は◦. 0 1〜5 0重量％、 又乳剤或いは水和剤とする場合も 同様 0 . 0 1〜5 0重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、 又は水等で適 宜希釈し、 若しくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測 される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、 例えば目的、 対象害虫、 作物 の生育状況、 害虫の発生傾向、 天候、 環境条件、 剤型、 施用方法、 施用場所、 施 用時期等により変動するが、 有効成分化合物として 1 0アール当たり 0 . l g〜 1 O k gの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、 更に防除対象病害虫、 防除適期の拡大のため、 或 いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病虫害防除剤と混合して使用するこ とも可能である。
実施例
以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、 本発明はこれらの実施例に限定 されるものではなレ、。
実施例 1.
( 1 - 1 ) . N— 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一 2—メチルフエ ニル〕 ピリジン一 3、 4ージカルボキシミ ドの製造
ピリジン一 3、 4ージカルボン酸無水物 1. 50 g及び 4一 （ヘプタフルォロ —2—プロピル） 一 2—メチルァニリン 2. 75 gを THF 1 Om 1に溶解し、 室温で 3時間反応を行った。 反応終了後、 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣 に無水トリフルォロ酢酸 2 Om 1を加え、 還流下 3時間反応を行った。 反応終了 後、 溶媒を減圧下に留去し、 粗製の N— 〔4一 （ヘプタフルオロー 2—プロピ ノレ） 一2—メチルフエニル〕 ピリジン一 3、 4ージカルボキシミ ドを定量的に得 た。
(1 -2) . 3— 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一 2—メチルフエ ニル〕 ァミノカルボニル— 4—ピリジンカルボン酸— 2—プロピルァミ ド （化合 物 No 230) 及び 4— 〔4一 （ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一 2—メチル フエニル〕 ァミノカルボ二ルー 3—ピリジンカルボン酸一 2—プロピルアミ ド (化合物 No 51 2) の製造
N— 〔4一 （ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一 2—メチルフエニル〕 ピリジ ン一 3、 4一ジカルボキシミ ド 4. 1 gをジォキサン 1 0 m Iに溶解し、 該溶液 にイソプロピルアミン 0. 8 gを加えて室温で 8時間反応を行った。 反応終了後、 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣をへキサン Z酢酸ェチル = 2ノ 1の混合溶 媒を溶離剤としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、 （化合物 No 230) 2. 1 g及び （化合物 N o 51 2) 1. 8 gを白色結晶として得た。 物性：化合物 N o 230 m. p. 234-236 °C 収率 45 % 化合物 N o 51 2 m. p. 206-208 °C 収率 39 % 実施例 2
(2— 1) · 5—ブロモ一3— 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一2— メチノレフエニル〕 ァミノカルボ二ノレ一 1一フエニノレー 4—ピラゾーノレカルボン酸 2—プロピルアミ ド （化合物 N o 1 382) 及び 5—ブロモー 4一 〔4— (へ プタフノレオロー 2—プロピノレ） 一 2—メチノレフエ二ノレ〕 ァミノカルボ二ルー 1一 フエ二ルー 3—ピラゾールカルボン酸 2—プロピルァミ ド （化合物 N o 1 4 1 4) の製造
5—ブロモー 1一フエニノレー 3、 4—ピラゾーノレジカルボン酸 50 Omgを塩 化チォニル 1 Om 1に溶解し、 還流温度で 2時間反応を行った。 反応終了後、 塩 化チォニルを減圧下に留去し、 粗製の酸塩化物を得た。 該化合物を THF 2m l に溶解し、 ヘプタフルォ口一 2—プロピル） 一2—メチルァニリン 42 Omg、 トリエチルァミン 41 Omgを THF 1 0 m 1に溶解した溶液中に 0 °Cで滴下し た。 滴下終了後、 イソプロピルアミン 47 Omgを 0°Cで加え、 室温で 2時間反 応した。 反応終了後、 トリェチルァミンの塩酸塩を口別し、 母液を濃縮した。 得 られた残渣を酢酸ェチル Z n—へキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマ トグラフィ一で精製することにより、 5—ブロモ一3— 〔4— (ヘプタフルォロ —2—プロピル） 一2—メチノレフエニル〕 アミノカノレボニル一 1—フエ二ノレ一 4 ―ピラゾ—ルカルボン酸 2—プロピルァミ ド （化合物 N o 1 382) 360 mg、 5—ブロモ一4— 〔4一 （ヘプタフノレォロ一 2—プロピノレ） 一 2—メチル フエ二ノレ〕 ァミノカルボ二ノレ一 1—フエニノレー 3—ピラゾ一ルカノレボン酸 2 - プロピルァミ ド （化合物 N o 1414) 36 Omgを白色結晶として得た。 物性：化合物 N o 1 38 1 m. p. 1 64— 1 66 °C 収率 36 % 化合物 No 141 2 m.- p. 1 67- 1 69 °C 収率 36% 実施例 3
(3— 1) . 2—クロ口一 4一 〔4— (ヘプタフルォ口一 2—プロピル） 一2— メチルフ: ニル〕 ァミノカルボニル— 3—ピリジンカルボン酸の製造
ジイソプロピルアミン 2. 78 gを無水 THF 20m 1に溶解し、 アルゴン雰 囲気下 n—ブチルリチウムへキサン溶液 （ 1. 53M) 1 8m lを一 78°Cで滴 下した。 — 78°Cで 1時間攪拌後、 2—クロロー 4—ピリジンカルボン酸 4一 (ヘプタフルォ口一 2—プロピル） 一2—メチルァニリ ド 5. 1 7 §を丁1^ 1 00m lに溶かした溶液を一 78 °Cで滴下した。 滴下終了後、 一 78°Cで 2時間 攪拌を続け、 二酸化炭素ガスを 1時間吹き込んだ。 その後室温まで昇温し、 1 N 塩酸 200m 1を加えて酢酸ェチルで抽出した。 有機層を無水硫酸マグネシウム で乾燥後、 溶媒を減圧下に留去して粗製の目的物 4. 70 g (収率 82%) を無 定形固体として得た。 このものは、 更に精製することなく次の反応に用いた。
(3— 2) . 2—クロ口一 4一 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一2 ーメチノレフエニル〕 ァミノカルボ二ルー 3—ピリジンカルボン酸 2—プロピル アミ ド （化合物 N o 524) の製造
2—クロ口一 4一 〔4一 （ヘプタフノレオロー 2—プロピノレ） 一2—メチノレフエ ニル〕 ァミノカルボニル一 3—ピリジンカルボン酸 50 Omgを tーブチルメチ ルェ—テル 1 Om 1に溶解し、 無水トリフルォロ酢酸 34 Omgを加えて室温で 2時間攪拌した。 T L Cで原料の消失を確認後、 イソプロピルァミン 330 m g を加え室温でさらに 2時間攪拌した。 反応終了後、 酢酸ェチルを加え反応液を水、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水の順に洗浄し、 無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥した。 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチル —へキサ ンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ一で精製することにより、 白色結晶として目的物 460mgを得た。
物性 m. p. 275-277 °C 収率 84 %
実施例 4
(4— 1) . N- 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一2—メチノレフエ二 ノレ〕 ピリジン一 2、 3—ジカルボキシミ ドー 1ーォキシドの製造
N— 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一2—メチノレフエニル〕 ピリジ ンー 2、 3—ジカルボキシミ ド 3. 1 gをクロ口ホルム 25m 1に溶解し、 m— ク口口過安息香酸 5. 0 gを室温で加えた。 室温で 3時間攪拌後、 反応液に飽和 炭酸水素ナトリゥム水溶液を加え酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水、 飽和炭酸 水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水の順に洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥 した。 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチルノ n キサンを溶離 剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、 目的物 8 2 Omg (収率 84 %) を得た。
(4— 2) . 3— 〔4一 （ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一2—メチルフエ二 ル〕 ァミノカルボ二ルー 2— （2—プロピル） ァミノカルボ二ルビリジン— N— ォキシド （化合物 No 804) の製造
N— 〔4— (ヘプタフルオロー 2—プロピル） 一 2—メチルフエニル〕 ピリジ ン一 2 3—ジカルボキシミ ドー 1—ォキシド 40 Omgを THF 1 Om 1に溶 解し、 イソプロピルアミン 20 Omgを加え、 室温で 5時間攪拌した。 反応終了 後、 溶媒を減圧下に留去し、 得られた残渣を酢酸ェチル /n キサンを溶離剤 とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、 白色結晶と して目的物 290 m gを得た。
物性 m. p. 108- 1 1 0°C 収率 63 %
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。
尚、 製剤例中、 部とあるのは重量部を示す。
製剤例 1
第；！〜 33表記載の化合物 50部
40部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 1 0部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例 2
第 1 33表記載の化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 1 5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例 3
第 1 33表記載の化合物 5部 ベントナイ トとクレーの混合粉末 90部
リグニンスノレホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、 適量の水を加えて混練し、 造粒、 乾燥して粒剤とする。 製剤例 4
第 1〜 33表記載の化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例 1. コナガ （Plutella xylostella ) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、 放飼 2日後に産下卵の付い たハクサイ実生を第 1表〜第 33表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500 p p mに希釈した薬液に約 30秒間浸漬し、 風乾後に 25 °Cの恒温室に静置した。 薬液浸漬 6日後に孵化虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算出した。 1区 1 0頭 3連制
無処理区孵化虫数一処理区孵化虫数
補正死虫率 （％) = X 1 00
無処理区孵化虫数 その結果、 化合物 N o l 3、 1 8、 32、 54、 55、 57、 1 27、 1 36、 230、 242、 258、 464、 484、 51 2、 524、 737、 785、 794、 795、 804、 805、 82 1、 989、 990、 1 009、 1 09 5、 1 1 1 0、 1 1 27、 1 1 58、 1 1 89、 1 204、 1 220、 1 221、 1 247、 1 249、 1 251、 1 255、 1 267、 1 269、 1 27 1、 1 275、 1 303、 1 306、 1 3 1 3、 1 320、 1414、 1429、 14 73、 1 505、 1 548、 1 540が 90 %以上の補正死虫率を示した。
試験例 2. チヤノコカクモンハマキ （Adoxophyes sp. ) に対する殺虫試験
第 1表〜第 33表記載の化合物を有効成分とする薬剤を 500 p pmに希釈し た薬液にチヤ葉を約 30秒間浸漬し、 風乾後に直径 9 cmのプラスチックシヤー レに入れ、 チヤノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、 25°C、 湿度 70%の恒 温室に静置した。 接種 8日後に生死虫数を調査し、 下記の式により死虫率を算出 し、 試験例 1の判定基準に従って判定を行った。 1区 1 0頭 3連制 無処理区生存虫数 処理区生存虫数
補正死虫率 （％) - X 1 00
無処理区生存虫数 その結果、 化合物 N o l 3、 1 8、 55、 57、 1 27、 1 36、 230、 4 64、 484、 5 1 2、 524、 737、 794、 795、 805、 821、 9 89、 1 009、 1 048、 1 095、 1 1 27、 1 1 89、 1 204、 1 22 0、 1 247、 1 249、 1 251、 1 255、 1 303、 1 31 3、 1473、 1 505、 1 548、 1 549が 90%以上の補正死虫率を示した。
以上のように、 本発明の一般式（I)で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘 導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、 例えばコナガ、 ハスモンョ トウ等の害 虫に対して、 優れた防除効果を有するものである。

Claims

請求の範囲
1.
Figure imgf000139_0001
{式中、 R1 R 2及び R 3は同一又は異なっても良く、 水素原子、 C3— C6 シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基又は一 A 1 — (R 4) r (式中、 A1は C — C8アルキレン基、 C 3— C 6アルケニレン基又は C 3— C6アルキニレン基を示し、 R4 は同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハロ ゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C3— C6シクロ アルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C i— C6ァノレコキシカルボ二 ル基、 同一又は異なっても良いジじ丄 一 C6アルコキシホスホリル基、 同一又は 異なっても良いジ C i—C 6ァノレコキシチォホスホリル基、 ジフエ二ルホスフィ ノ基、 ジフヱニルホスホノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 じ ーじ^^ァルキル基、 ハロ C丄—C 6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ 基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキノレチォ基、 ハロ 一〇 6ァ ルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ — C6アルキルス ルフィエル基、 C 1—C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C 6ァノレキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ ーじ^^ァルキル基、 ハロじ 一 C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄— C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキルスルフ ィニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 一 C 6アルキルスルホ ニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換複素環基又は— A 2— R 5 (式中、 2はー0—、 — S—、
— SO—、 — SO?—、 — N (R6)— (式中、 R6 は水素原子、 一。6ァ ノレキルカルボニル基、 ハロ C〗 一 C 6アルキルカルボニル基、 C i— Ceアルコ キシカルボニル基、 フエニルカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン 原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ 基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C6ァ ノレキルチオ基、 C丄 一 C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C 一 C fiアルキルス ノレフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C fiアルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニルカルボニル基、 フエ二ルじ i—c4アルコキシカルボニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 。 1ー〇6ァルキル基、 ノヽロ C i一 C 6ァノレキノレ基、 C i— C6アルコキ シ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 c6 アルキノレチォ基、 C i一 C 6ァノレキルスルフィニル基、 ハロ 一 C 6アルキノレ スルフィエル基、 C i一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一 C6アルキル スルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有する置換フエニル C！ 一 C 4アルコキシカルボニル基、 C！— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C 6 fiアルキルスルホ二ル基を示す。 ） 、 — C (=0) 一又は— C (=NOR ' )
― (式中、 R 'は水素原子、 C — C6アルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 C。 一 C 6アルケニル基、 ノヽロ C — C 6アルケニル基、 c3_c6アルキニル基、 シク口 C 3— C 6アルキル基、 フエニル C丄 一 C 4アルキル基又は同一若しくは 異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ 6ァルキル基、 ハロ C i— c6アルキ ル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 Ci— C6アルキ ルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又は ハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上に有 する置換フエ二ルじ 一 C4アルキル基を示す。 ） を示し、 R 5は水素原子、 Ci— Cfiアルキル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ノヽ 口 C 3— C6アルケニル基、 C 3— C 6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル 基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C —Ce アルコキシ c i— C 6アルキル基、 C i— C 6アルキルチオ C — C 6アルキル基、 ホルミル基、 C， 一 C 6アルキルカルボニル基、 ハロ C i一 C 6アルキルカルボ ニル基、 C丄—C 6アルコキシカルボニル基、 モノ C i—C 6アルキルアミノカ ルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C丄—c 6アルキルアミノカルボニル基、 モノ C —c 6アルキルアミノチォカルボニル基、 同一又は異なっても良いジ C 1 一 C 6アルキルアミノチォカルボ二ル基、 同一又は異なっても良いジ C！ - C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良いジじ 一 C 6アルコキシ チォホスホリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 —C 6アルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 C 一 C 6アルコキシ基、 ノヽロ
C i—C 6アルコキシ基、 C i— C 6ァルキルチオ基、 ハロ C i— c 6アルキルチ ォ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C 1 一 C 6アルキルスルフイエ ノレ基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i 一 C 6アルキルスルホニル 基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル基、 フエニル C！ - c 4 アルキル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ー〇6ァルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ハロ C i — c 6ァノレコキシ 基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 C — C 6アル キノレスルフィエル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 — C 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ c ！ — C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユニル C 1一 C 4アルキル基、 複素環基又は同 一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハロ 一 C 6アルキル基、 C — C eアルコキシ基、 ハロ C i 一 C 6アルコキシ基、 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C丄一C 6アルキルチオ基、 一 C 6アルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽ口 C — C 6ァノレキノレスノレフィニル基、 C丄一 C 6アルキノレスノレホ ニル基又はハロ C ！ - C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する複素環基を示す。 ） を示し、 rは 1〜4の整数を示す。 ） を示す。
但し、 R 1及び R 2が同時に水素原子を示す場合を除く。
又、 R 1及び R 2は互いに結合して、 同一又は異なっても良く、 酸素原子、 硫 黄原子又は窒素原子から選択される 1〜 3個のへテロ原子により中断されても良 い C 3— C 6アルキレン基を示すこともできる。
H e tは下記 Q 1〜Q 2 2で表される複素環基を示す。
Figure imgf000142_0001
O
eitO/00df/XDd S.S00/10 O
Figure imgf000143_0001
Figure imgf000143_0002
Figure imgf000143_0003
ふ
Figure imgf000143_0004
£ItO/00<if/I3d S.S00/I0 O (式中、 Xは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C3— C6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 同一又は異な つても良いトリ C 一 C 6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C —Ceアルキル基、 ハロ C —C 6アルキル基、 〇ェ一 C 6アルコキシ基、 ノヽロ C 一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C丄—C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ハロじ 一
C 6アルキルスルフィエル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！ 一
C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フユニル 基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 〇 1ー〇6ァルキル基、 ハロ C 一 C 6アルキル基、 C — C 6ァノレコキシ基、 ノヽロ C丄 一 C 6アルコキシ 基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルチオ基、 〇 1ー〇6ァル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 — c6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換複素環基又は— A3— R8 〔式中、 A3は一 O—、 — S—、 — S O—、 一 S 02—、 -N (R 6 ) ― (式中、 R 0は前記に同 じ。 ） 、 一 C (=0) 一、 一 C (=NOR (式中、 R7は前記に同じ。 ） 、
Ci— C6アルキレン基、 ノヽロ C丄 一 C 6アルキレン基、 C2— C6アルケニレン 基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、
(1) A3が— O—、 一 S—、 一 SO—、 — S02—又は— N (R6) - (式中、 R 6は前記に同じ。 ） を示す場合、 R 8はハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 ハ 口 C 3— C 6シクロアルケニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 Ci— C6アルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 C i— C6アルコ キシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロじ 一 C 6アルキルチオ基、 C丄—C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ 一 C 6アルキ ノレスルフィニノレ基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 2一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環 基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 ハロ —C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C，—C 6アルコキシ基、 —C 6アルキルチオ基、 ハロ C丄一 C 6アルキルチオ基、 C i— c6アルキルスル フィニノレ基、 ハロ C i—C6ァノレキルスノレフィニル基、 C — C eアルキルスル ホニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基又は一 A4— R 9 (式中、 A4は C i _C6アルキレン基、 ハロ C — C 6アルキレン基、 C 3— C6アルケニレン基、 ノヽロ C3— C6アルケ 二レン基、 C 3— C6アルキニレン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シ クロアルキル基、 C i—C 6アルコキシカルボニル基、 フエニル基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー。6ァルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル 基、 C —C 6アルコキシ基、 ノヽロ C 1一 C 6アルコキシ基、 C i— C6アルキル チォ基、 ハロ C丄—C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C j一 C 6アルキルスルフィエル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又は ハロ c i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエニル基又は— A°— R 1 0 (式中、 A5は— O—、 — S—、 — SO—、 一 S02—又は— C (=0) を示し、 R 1 0は C 一 C 6アルキル基、 ハロ —
C 6アルキル基、 C 3— C 6アルケニル基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 C 3— C 6シクロアルキル基、 ハロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ハロ C — C eアル キル基、 C i— C6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C i— C6アル キルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノ、口 C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基 又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換フユニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、
C ー C 6アルキル基、 ハロ 一 c6アルキル基、 c — c6アルコキシ基、 ハ 口 C丄一 C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキル チォ基、 C — C6アルキルスルフィニル基、 ハロ C — C 6ァノレキルスルフィ ニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1— C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基を示す。 ） を示す。 ） を示し、 (2) A3が一 C (=〇） 一又は一 C (=NOR7)— （式中、 R 7は前記に同 じ。 ） を示す場合、 R 8は水素原子、 〇 1ーじ6ァルキル基、 ハロ Ci_C6アル キル基、 C 2— C 6アルケニル基、 ハロ C 2— C 6アルケニル基、 C3— C6シク 口アルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 C i—Ceアルコキシ基、 じ 一 C6アルキルチオ基、 モノ C丄一 C 6アルキルアミノ基、 同一又は異なっても 良いジじ — C 6アルキルアミノ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C —C 6アルキル基、 ノヽロ C — C 6アルキル基、 一 C6アル コキシ基、 ノヽロ C —C 6アルコキシ基、 C —C 6アルキルチオ基、 ハロじェー
C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C —Ceアルキ ルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C —C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 フエ二 ルァミノ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— c6アルキル基、 ハロ C i— C 6ァノレキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄一C 6ァノレコキシ 基、 C丄—C6アルキルチオ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルチオ基、 Ci— c6アル キルスルフィエル基、 ノヽロ C i _C 6アルキルスルフィエル基、 一〇 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を環上に有する置換フユニルァミノ基、 複素環基又は同一若しくは異 なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci—Ceアルキル基、 ノヽロ 一 C 6アルキル 基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 C — C6アルキル チォ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスノレフィエル基、 ノヽロ C — C 6アルキルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又は ハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換複素環基を示し、
(3) A3が C — C 6アルキレン基、 ハロ C — C 6アルキレン基、 C2— C6ァ ルケ二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C2— C6アルキニレン基又は ハロ C 3— C6アルキニレン基を示す場合、 R。は水素原子、 ハロゲン原子、
C 3— C 6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3 _C 6シクロアルキル基、 じ 1ー〇6ァル コキシカルボニル基、 同一又は異なっても良いトリ c — c6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 。 1ー〇 6ァルキル基、 ノヽロ C —C 6アルキル基、 一 c6アルコキシ基、 ハロ c — c6アルコキシ 基、 C i— C6アルキルチオ基、 ハロ 一 C 6アルキルチオ基、 Ci— Cgアル キルスルフィニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィエル基、 〇 1ーじ 6ァノレ キルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以 上の置換基を有する置換フエニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロ ゲン原子、 〇 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C 1一 C 6アルキル基、 じ1ーじ6ァルコ キシ基、 ノヽロ C丄—C 6アルコキシ基、 C i— C 6アルキルチオ基、 ハロ〇ェ一 C 6アルキルチオ基、 C i—C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ Ci一 C6アルキ ノレスノレフィニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A D -R 1 1 (式中、 A6は一 O—、 一S—、 一 SO—又は一S〇2—を示し、 R1 1 は C。一じ6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ丄一 C6アルキル基、 ハロ Ci一 C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C 1—C 6アルコキシ基、 Ci— C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 Ci— C6アルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽロ C _ C 6アルキルスルフィエル基、 一 C 6アルキルスルホ ニル基又はハロ C —C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換フ ニル基、 複素環基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、
Ci_C6アルキル基、 ハロ C i一 C 6アルキル基、 じ丄一 c6アルコキシ基、 ノヽ 口 C — C6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキル チォ基、 C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C 1一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 1— C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基又は一 A7— R 1 " (式中、 A7は C — C 6アルキレン基、 ハロ 一 C6アルキレン基、 C2— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基 又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 は水素原子、 ハロゲン原子、 C3— C6シクロアルキル基、 ノヽロ C 3— C 6シクロアルキル基、 。1ー〇6ァル コキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 C 1—C 6アルキルチオ基、 ハロ Ci— C6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ Ci— c6アルキ ルスノレフィエル基、 Cュ一 C 6アルキノレスルホニル基、 ハロ C ー C 6ァノレキル スルホニル基、 フエ二ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 一 C 6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 一 c 6アルコキシ基、 ハロじェ 一 c 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ C i— C 6アルキルスノレフィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から 選択される 1以上の置換基を有する置換フユ二ル基、 フエノキシ基、 同一又は異 なっても良く、 ハロゲン原子、 。丄— C 6アルキル基、 ハロ C i— c 6アルキル 基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C —C 6アルキル チォ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C 一 c 6アルキルスルフィエル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 C丄一 C 6アルキルスルホニル基又は ハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置 換フエノキシ基、 フエ二ルチオ基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、
C j—C eアルキル基、 ハロ C 】 一 C 6アルキル基、 C i— C 6ァノレコキシ基、 ノヽ 口 C i 一 C 6アルコキシ基、 C i — C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — C 6アルキル チォ基、 C i— C 6アルキルスノレフィニル基、 ノヽロ C —C 6アルキルスルフィ ニル基、 C〗— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i 一 c 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエ二ルチオ基、 複素環基又は 同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C 6アルキル基、 ハロ C i — C 6アルキル基、 C i— C 6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコキシ基、 一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C i 一 C 6アルキルチオ基、 一 c 6アルキルスル フィニル基、 ハロ C 一 C 6アルキルスルフィニル基、 一 c 6アルキルスル ホニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換 基を有する置換複素環基を示す。 ） を示す。 ） を示す。 〕 を示し、 nは 0〜 3の 整数を示す。
又、 Xはへテ口環上の隣り合った原子と一緒になつて縮合環を形成することが でき、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— c 6アルキル 基、 ハロ C丄— C 6アルキル基、 C — C 6アルコキシ基、 ハロ C — C 6アルコ キシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C i— C e アルキルスルフィニル基、 ハロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C — Ce アルキルスルホニル基、 ノヽロ C 一C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同 一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 丄 一 C6アルキル基、 ハロじ 丄 一 C6 アルキル基、 C6アルコキシ基、 ハロ C】一 C 6アルコキシ基、 — c6 アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C i— c fiアルキルスルホ二 ル基又はハロ C 1一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を 有する置換フユニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン原 子、 Ci— Ceアルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 Ci— C6アルコキシ基、 ハロ C 一 C 6ァノレコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C 一 C 6アルキ ノレチォ基、 C 一 C 6ァノレキルスルフィエル基、 ノヽロ C丄一 C 6アルキルスルフ ィニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホ ニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以 上の置換基を有することもできる。
Wは〇、 S又は N— R1 3 (式中、 R1 3は C i— C6アルキル基、 ハロ Ci— C 6アルキル基、 C3— C6アルケニル基、 ノヽロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6アルキニル基、 ハロ C 3— C 6アルキニル基、 Ci— C6アルコキシ基、 フエ ニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ Ci— C6アルキル基、 Ci—Ceアルコキシ基、 ハロ C丄—C 6アルコキシ基、 C丄— C6アルキルチオ基、 ハロ C i— C 6アルキルチオ基、 C — C6ァルキノレ スルフィニル基、 ノヽロ C i— C 6アルキルスルフィニル基、 C — Ceアルキノレ スルホニル基又はハロ C！ 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フ ニル基、 フエニル C 1—C 6アルキル基又は同一若しく は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ 一 C 6アル キル基、 C i— Ceアルコキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C6アル キルチオ基、 ハロ C —C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ c — C 6アルキルスルフィニル基、 C〗—C 6アルキルスルホニル基 又はハロ Cェ—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を環上 に有する置換フエ二ル。 一 C 6アルキル基を示す。 ) を示し、 p及び qは同一 又は異なっても良い 0〜1の整数を示す。 ）
B B 2、 B 3、 B 4は同一又は異なっても良く、 炭素原子又は窒素原子を 示す。
Yは同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロ c3 一 C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci—Ceアルキル基、 ハロ C —C 6アルキル基、 一 C6アルコキシ基、 ノヽ 口 C丄 一 C 6アルコキシ基、 C — C6アルキルチオ基、 ノヽロ じ 丄 一 C6アルキル チォ基、 C — C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C丄 一 C 6アルキルスルフィ ニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル基、 複素環基、 同一又 は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ Ci— c6アル キル基、 C i一 C 6ァノレコキシ基、 ハロ C丄 一 C 6ァノレコキシ基、 C — C6アル キルチオ基、 ノヽロ C —C 6アルキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル 基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 C — C 6アルキルスルホニル基 又はハロ Cェ _C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有す る置換複素環基又は— A3_R8 (式中、 A 3及び R 8は前記に同じ。 ） を示し、 mは 1〜 5の整数を示す。
又、 Yは芳香環上の隣り合つた炭素原子と一緒になつて縮合環を形成すること ができ、 該縮合環は同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 Ci— C6ァルキ ル基、 ハロ C _C 6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C —〇6ァノレ コキシ基、 C丄 — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 一
C 6アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C i一 C 6アルキルスルフィエル基、 C — C 6アルキルスルホニル基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルホニル基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー06ァルキル基、 ハロ。 丄 一
C6アルキル基、 一 C 6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C 6アルキルチオ基、 一 c6アルキルスルフ ィニノレ基、 ノヽロ C i—C 6アルキルスルフィニル基、 一 C 6アルキルスルホ ニル基又はハロ C i— C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基 を有する置換フユニル基、 複素環基又は同一若しくは異なっても良く、 ハロゲン 原子、 C i— C6アルキル基、 ハロ C i— c 6アルキル基、 c — c6アルコキシ 基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ 一じ6ァ ルキルチオ基、 C i— C 6アルキルスルフィニル基、 ヽロ C i—C 6アルキルス ルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C i— C 6アルキルス ルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換複素環基から選択される 1以上の置換基を有することもできる。 z 1及び z 2は酸素原子又は硫黄原子を 示す。
但し、
(1) He tが Q 2 Q6 Q 7又は Q 9を示し、 B B2 B 3及び B，が同 時に炭素原子を示す場合、 Ymは 3—クロ 2—メチル基、 3—クロ 2
6—ジェチル基、 5—クロ 2—メチル基、 2 6—ジェチル基、 4一クロ口 ― 2—フルォロ基及び 2 チル一 6—メチル基を除く。
(2) He tが Q4を示し、 B B2 B 3及び B 4が同時に炭素原子を示す場 合、 Ymは 2 5—ジクロロ基、 2 4ージフルォロ基、 2 6—ジフルォロ基、 3—クロ口一 2—メチル基、 5—クロ口一 2—メチル基、 5—フルオロー 2—メ チル基、 2 6—ジメチル基、 2 6—ジェチル基、 2—ェチルー 6—メチル基、 2—メ トキシ一 5 トロ基、 2—メ トキシー 5—メチル基、 2 6—ジェトキ シ基、 3—ブロモー 2—メチル基、 3—フルオロー 2—メチル基、 3—ョード—
2—メチル基、 3—シァノー 2—メチル基、 3—ジフルォロメ トキシー 2—メチ ル基、 5—クロ 2—ェチル基、 2 5—ジメチル基、 2 3—ジクロ口基、
3—クロ口一 2 6—ジェチル基、 4一トリフルォロメチル基、 3—メ トキシカ ルボニルー 2—メチル基、 3—トリフルォロメチルー 2—メチル基、 3 5—ジ クロ 2 6—ジェチル基、 3 4—ジクロロ基、 3—メ トキシカルボニルメ チルォキシ一 2—メチル基、 2—メチルー 3 トロ基及び 4一トリフルォロメ トキシ基を除く。
(3) He tが Q 9を示し、 R2及び R3が同時に水素原子を示し、 Xnが 2—フ ェニル基を示し、 R1が n—プロピル基又は i—プロピル基を示し、 B B B 3及び B 4が同時に炭素原子を示す場合、 Ymは 4—ペンタフルォロェチルー 2—メチル基を除く。 (4) ?^ 6 1が(31 0を示し、 B 1 B 2 B 3及び B 4が同時に炭素原子を示す 場合、 Ymは 5—クロロ ー 2—メチル基、 5—フルオロー 2—メチル基及び 2 5—ジメチル基を除く }
で表される複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体。
2. He tが Q l Q 2 Q 3又は Q4を示し、 R 1が C 3— C 6シクロアル キル基、 ハロ C3—。6シクロアルキル基又は—A1— (R4) r (式中、 A1は C C8アルキレン基を示し、 R4は同一又は異なっても良く、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 C —C 6アルコキシカルボニル基、 同一又 は異なっても良いジ C —C 6アルコキシホスホリル基、 同一又は異なっても良 いジ〇 i一 C 6アルコキシチォホスホリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキノレ基、 ハロ C i— C 6アルキル基、 c6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ハ 口 C i一 C 6アルキルチオ基、 C i _C 6アルキルスルフィニル基、 ハロ 一
C 6アルキルスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ C！― C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル 基、 ピリジル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ 1ー〇 6ァルキル 基、 ハロ c i— C 6アルキル基、 — c6アルコキシ基、 ノヽロ c — c6アルコ キシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C i— C6 アルキルスルフィニル基、 ノヽロ C —C 6アルキルスルフィエル基、 C —Cg アルキルスルホニル基又はハロ C i一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基又は一 A 2— (式中、 八2はー〇—、 一 S—、 一 SO—、 一 S〇2—、 一 N (R6) - (式中、 R。は水素原子、 一 C 6アルキルカルボニル基、 ノヽロ C 一 C 6アルキルカルボニル基又は C 1 - C 6アルコキシカルボ二ル基を示す。 ） 又は—C (=NOR 7) 一 （式中、 R ' は水素原子、 C — C 6アルキル基又はハロ C 1— C 6アルキル基を示す。 ） を 示し、 R。は水素原子、 じ 1ーじ6ァルキル基、 ハロ C — C 6アルキル基、 じ 一 C6シクロアルキル基、 ノヽロ C 一 C 6シクロアルキル基、 フエニル基、 同一 又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 一 C6アルキル基、 ハロ 一 C6ァ ルキル基、 〇1ーじ6ァルコキシ基、 ハロ C】— C6アルコキシ基、 C —CeT ルキルチオ基、 ハロ C 一 C 6アルキルチオ基、 C丄一 C 6アルキルスルフイエ ノレ基、 ハロ C — C 6アルキルスルフィニル基、 C 一 C 6アルキルスルホニル 基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有 する置換フエニル基、 ピリジル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C， 一 C 6アルキル基、 ノヽロ C —C 6アルキノレ基、 C — C6アルコキシ基、 ノヽ 口 C i— C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽロ C — Ceアルキル チォ基、 C i— C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ C i— C 6アルキルスルフィ ニル基、 C！ - C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキルスルホ二 ル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基を示す。 ） を示し、 rは 1〜4の整数を示す。 ） を示し、 R 2及び R 3が同一又は異なっても良く、 水素原子又は C i— C 6アルキル基を示し、 X及び Yが同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 フエニル基、 同一又は異なっても良く、 ハ ロゲン原子、 C — C 6アルキル基、 ノヽロ C i— C 6アルキル基、 Ci一 c6アル コキシ基、 ハロ C 一 C 6アルコキシ基、 C i一 C 6アルキルチオ基、 ハロ〇ェ一 C6アルキノレチォ基、 C 一C 6アルキルスノレフィエル基、 ハロ C i一 C 6アルキ ノレスルフィニル基、 C i— C 6アルキルスルホ二ノレ基又はハロ C〗 一 C 6アルキ ルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フエニル基、 ピリジ ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ハロ
Ci— c6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C i一 C 6アルコキシ基、 C — C 6ァルキルチオ基、 ハロ C丄— C 6アルキルチオ基、 一 C6アルキル スルフィエル基、 ハロ c i一 C 6アルキルスルフィエル基、 〇 1ー。6ァノレキノレ スルホニル基又はハロ C 1—C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換ピリジル基又は一 A3— R 8 〔式中、 A3は一 O—、 一 S—、 — so—、 一 so2一、 C i— C6アルキレン基、 ハロ C丄一 C 6アルキレン基、 C 2— C 6アルケニレン基、 ノヽロ C 2— C 6アルケニレン基、 C2— C6アルキニ レン基又はハロ C 3— C 6アルケニレン基を示し、
(1) Aりが一 O—、 一 S―、 一 SO—又は— S02—を示す場合、 R8はフエ二 ル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 じ1ーじ6ァルキル基、 ハロ 。 ー C6アルキル基、 C — C6アルコキシ基、 ハロ C丄一 C 6アルコキシ基、 Cェ— C 6アルキルチオ基、 ハロ C i—C 6アルキルチオ基、 C — C6アルキル スルフィニル基、 ノヽロ c i— C 6アルキルスルフィニル基、 — c6アルキノレ スルホニル基又はハロ C！一 C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の 置換基を有する置換フニニル基、 ピリジル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲ ン原子、 C i—Ceアルキル基、 ハロ C 1—C 6アルキル基、 Ci— Ceアルコキ シ基、 ハロ C —C 6アルコキシ基、 C丄 一 C 6アルキルチオ基、 ハロ 一 c6 アルキノレチォ基、 C i一 C 6ァノレキルスルフィニル基、 ハロ — c6アルキノレ スノレフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C 一 C 6アルキノレ スルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基又は一 A4 -R 9 (式中、 A4は C — C6アルキレン基、 ハロ C丄 一C 6アルキレン基、 C —C6アルケニレン基、 ハロ C 3— C 6アルケニレン基、 c3— c6アルキニ レン基又はハロ C 3— C 6アルキニレン基を示し、 R 9は水素原子、 ハロゲン原 子又は一 A5— R1 0 (式中、 A5は— O—、 — S—、 — SO—又は— S02— を示し、 R 1 0は C — C 6アルキル基、 ノヽロ C丄—C 6アルキル基、 C3— C6 アルケニル基、 ハロ C 3— C 6アルケニル基、 C3— C6シクロアルキル基又は ハロ C 3—〇6シクロアルキノレ基を示す。 ） を示す。 ) を示し、
(2) A 3が C 一C 6アルキレン基、 ノヽロ C 一 C 6アルキレン基、 C2— C6ァ ルケ二レン基、 ハロ C2— C6アルケニレン基、 C 2— C 6アルキニレン基又は ハロ C3— C6アルキニレン基を示す場合、 R 8は水素原子、 ハロゲン原子、 C 3— C6シクロアルキル基、 ハロ C3—。6シクロアルキル基、 同一又は異な つても良いトリ C 一 C 6アルキルシリル基、 フエニル基、 同一又は異なっても 良く、 ハロゲン原子、 〇1ー〇6ァルキル基、 ノヽロ C i—C 6アルキル基、 〇丄— c 6アルコキシ基、 ハロ C i— C 6アルコキシ基、 C — C 6アルキルチオ基、 ノヽ 口 C i— C6アルキルチオ基、 C i— c6アルキルスルフィエル基、 ハロ ェ一 C 6アルキルスルフィニル基、 C丄 一 C 6アルキルスルホニル基又はハロ Cェ一 C6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換フ ニル 基、 ピリジル基、 同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル 基、 ハロ C丄 ー C6アルキル基、 C i—Cgアルコキシ基、 ハロ — C6アルコ キシ基、 C，一 C 6アルキルチオ基、 ハロ C i一 C6アルキルチオ基、 C i— Ce アルキノレスルフィニル基、 ハロ C 一 C 6アルキルスルフィエル基、 C i—Cg アルキルスルホニル基又はハロ C C 6アルキルスルホニル基から選択される 1以上の置換基を有する置換ピリジル基又は一 A 6— R 1 1 (式中、 A。は — O— S―、 一SO—又は一 S02—を示し、 R1 1は— A '— (式中、 A7は C — C 6アルキレン基、 ヽロ C C 6アルキレン基、 C2— C6アルケ 二レン基、 ハロ C 2— C 6アルケニレン基、 C2— C6アルキニレン基又はハロ C3— C6アルキニレン基を示し、 R 1 2は水素原子、 ハロゲン原子、 C i— Ce ァノレコキシ基、 ヽロ C i一 C 6アルコキシ基、 C 一 C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルチオ基、 C —C 6アルキルスルフィエル基、 ハロ 一 C6 アルキルスルフィエル基、 C i— C 6アルキルスルホニル基又はハロ C — C 6 アルキルスルホ二ル基を示す。 ） を示す。 ) を示す。 〕 を示し、 8 1及び8 4は 共に炭素原子を示し、 B 2及び B 3は同一又は異なっても良く、 炭素原子又は窒 素原子を示し、 Z 1及び Z 2が酸素原子を示す請求項 1記載の複素環ジカルボン 酸ジアミ ド誘導体。
3. Xが同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 ハロ C — C6 アルキル基、 C 1一 C 6アルコキシ基又は C 一 C 6アルキルチオ基を 示し、 nが 0 3の整数を示す請求項 2記載の複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導 体。
4. Yが同一又は異なっても良く、 ハロゲン原子、 C — C6アルキル基、 ハ 口 Ci— C6アルキル基、 C — C 6アルコキシ基、 ヽロ C — C 6アルコキシ基、
C 1— C 6アルキルチオ基、 ハロ C — C 6アルキルチオ基、 ハロ C6アル コキシハロ C — C 6ァノレコキシ基、 ヽロ C —C 6アルコキシハロ C 一 C 6ァ ノレキルチオ基、 C i一 C 6アルキルスルフィニル基又は C i— C 6アル キルスルホ二ル基を示し、 mが 1 5の整数を示す請求項 3記載の複素環ジカル ボン酸ジアミ ド誘導体。
5. R 1が C i一 C 6アルキル基、 じ 1ーじ6ァルコキシじ 1—。8ァルキル基、 C 1一 C 6アルキルチオ C -C 8アルキル基、 C — C 6アルキルスルフィニル C C 8アルキル基又は C i— C 6アルキルスルホニル C i— C 8アルキル基を 示し、 R 2及び R 3が同一又は異なっても良く、 水素原子又はメチル基を示す請 求項 4記載の複素環ジカルボン酸ジアミ ド誘導体。
6. 請求項 1〜 5いずれか 1項記載の複素環ジカルボン酸ジァミ ド誘導体を有 効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
7. 有用作物から害虫を防除するために請求項 6項記載の農園芸用殺虫剤の有 効量を対象作物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
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