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WO2001085663A1 - Bicycloheptenyl-verbindungen - Google Patents

Bicycloheptenyl-verbindungen Download PDF

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WO2001085663A1
WO2001085663A1 PCT/EP2001/004818 EP0104818W WO0185663A1 WO 2001085663 A1 WO2001085663 A1 WO 2001085663A1 EP 0104818 W EP0104818 W EP 0104818W WO 0185663 A1 WO0185663 A1 WO 0185663A1
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bicycloheptenyl
fragrances
ppm
oil
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PCT/EP2001/004818
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Thomas Markert
Volker Porrmann
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Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to new bicycloheptenyl compounds and their use as fragrances.
  • fragrance industry has a constant need for new fragrances with interesting fragrance notes.
  • the range of naturally available fragrances can be supplemented, on the other hand it is possible to make the necessary adjustments to changing fashionable tastes. It also makes it possible to meet the ever-increasing need for odor improvers for everyday products such as cosmetics and cleaning agents.
  • 3- (6,6-Dimethyl-bicyclo [3.1.1] -hept-2-en-2-yl) propanal is a fragrance from IFF, which is known under the trade name Pinoacetaldehyde ®.
  • the present invention initially relates to bicycloheptenyl compounds of the general structure (I)
  • the invention relates to the use of initially bicycloheptenyl compounds of the general structure (I) specified above as fragrances.
  • the compounds (I) according to the invention namely
  • the compounds (I) enhance the harmony and charisma as well as the naturalness and also the adhesion, the dosage being matched to the desired fragrance note, taking into account the other constituents of the composition.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for modifying and enhancing known compositions.
  • their extraordinary smell strength should be emphasized, which generally contributes to the refinement of the composition.
  • the compounds of formula (I) can be combined with numerous known fragrance ingredients, for example other fragrances of natural, synthetic or partially synthetic origin, essential oils and plant extracts.
  • the range of natural fragrances can include both volatile, medium and low volatile components.
  • the range of synthetic fragrances can include representatives from practically all classes of substances. Examples of suitable substances with which the compounds (I) can be combined are in particular:
  • Natural products such as tree moss absolute, basil oil, agricultural oils such as bergamot oil, mandarin oil, etc., mastic absolute, myrtle oil, palmarosa oil, patchouli oil, petitgrain oil, wormwood oil, myrrh oil, olibanum oil
  • aldehydes such as citral, heliona, ⁇ -hexylcinnamaldehyde, hydroxycitronellal, lilial ⁇ - [p-tert-butyl- ⁇ -methyldihydrozimtaldehyde], methylnonylacetaldehyde,
  • ketones such as allyl ionone, ⁇ -ionone, ⁇ -ionone, isoraldein, methyl ionone,
  • esters such as allylphenoxyacetate, benzyl salicylate, cinnamyl propionate, citronellyla acetate, decyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, ethyl acetoacetate, hexenyl isobutyrate, linalyl acetate, methyl dihydrojasmonate, vetiveryl acetate, cycloatylsylate, cycloatylsilate
  • Lactones such as gamma-undecalactone, l-oxaspiro [4.4] nonan-2-one, as well as various other components often used in perfumery such as musk and sandalwood fragrances, indole, p-menthan-8-thiol-3- on, methylleugenol and ambroxan.
  • the usable proportions of the compounds (I) according to the invention or their mixtures in fragrance compositions range from about 1-70% by weight, based on the mixture as a whole.
  • Mixtures of the compounds (I) and Compositions of this type can be used for perfuming cosmetic preparations such as lotions, creams, shampoos, soaps, ointments, powders, aerosols, toothpastes, mouthwashes, deodorants as well as in alcoholic perfumery (e.g. Eau de Cologne, Eau de Toilette, Extraits).
  • perfuming technical products such as detergents and cleaning agents, fabric softeners and textile treatment agents.
  • compositions are added to them in an olfactory effective amount, in particular in a concentration of 0.05-2% by weight, based on the entire product.
  • these values are not limiting limits, since the experienced perfumer can still achieve effects with even lower concentrations or build up novel complexes with even higher doses.
  • Odor characteristics In the smell of melon, helional, ozone and anise in the after smell (after 24 hours on the smell strip) fruity, melon.
  • Odor characteristic In the smell of watermelon, pinocarvey acetate, woody; after smell (after 24 hours on the smell strip): Cyclomoral® note.

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Abstract

Bicycloheptenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X eine Gruppe -CH-CH3 oder eine Gruppe C=CH2 bedeutet, zeichnen sich durch eine interessante und originelle Duftcharakteristik mit grosser Ausstrahlung aus und eignen sich zur Verwendung als Riechstoffe, zum Beispiel in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.

Description

"Bicycloheptenyl-Verbindungen"
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bicycloheptenyl-Verbindungen sowie deren Verwendung als Riechstoffe.
Stand der Technik
Viele natürliche Riechstoffe stehen, gemessen am Bedarf, in völlig unzureichender Menge zur Verfügung. Beispielsweise sind zur Gewinnung von 1 kg Rosenöl 5000 kg Rosenblüten notwendig. Die Folgen sind eine sehr stark limitierte Weltjahresproduktion sowie ein hoher Preis. Es ist daher klar, dass die Riechstoffindustrie einen ständigen Bedarf an neuen Riechstoffen mit interessanten Duftnoten hat. Einerseits kann dadurch die Palette der natürlich verfügbaren Riechstoffe ergänzt werden, andererseits ist es dadurch möglich, die notwendigen Anpassungen an wechselnde modische Geschmacksrichtungen vornehmen zu können. Darüber hinaus wird es auf diese Weise möglich, den ständig steigenden Bedarf an Geruchsverbesserern für Produkte des täglichen Bedarfs wie Kosmetika und Reinigungsmittel decken zu können. 3-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl)-propanal ist ein Riechstoff der Fa. IFF, der unter der Handelsbezeichnung Pinoacetaldehyd ® bekannt ist.
Im Übrigen besteht generell ein ständiger Bedarf an synthethischen Riechstoffen, die sich günstig und mit gleichbleibend hoher Qualität herstellen lassen und die originelle olfaktorische Eigenschaften haben. Insbesondere sollen sie angenehme, möglichst naturnahe und qualitativ neuartige Geruchsprofile von ausreichender Intensität besitzen und in der Lage sein, den Duft von kosmetischen und Verbrauchsgütern vorteilhaft zu beeinflussen. Mit anderen Worten: es besteht ein ständiger Bedarf an Verbindungen, die charakteristische neue Geruchsprofile bei gleichzeitig hoher Haftfestigkeit, Geruchsintensität und Strahlkraft aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) die oben genannten Forderungen in jeder Hinsicht ausgezeichnet erfüllen und in vorteilhafter Weise als Riechstoffe mit unterschiedlichen nuancierten Geruchsnoten mit guter Haftfestigkeit eingesetzt werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind zunächst Bicycloheptenyl-Verbindungen der allgemeinen Struktur (I)
Figure imgf000003_0001
(I)
worin X eine Gruppe -CH-CH3 oder eine Gruppe C=CH2 bedeutet.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verwendung von zunächst Bicycloheptenyl-Verbindungen der oben näher bezeichneten allgemeinen Struktur (I) als Riechstoffe. Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I), nämlich
• 2-Methylen-3-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl)-propanal und
• 2-Methyl-3-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl)-propanal zeichnen sich durch eine Geruchscharakteristik aus, in der Melone- und Helional- Noten dominieren. Sie weisen eine ausgezeichnete Stabilität in Rezepturen der Kosmetik und Gebrauchsparfümerie auf. Die Herstellung der Verbindungen (I) kann nach bekannten Syntheseverfahren der organischen Chemie erfolgen.
In Parfüm-Kompositionen verstärken die Verbindungen (I) die Harmonie und die Ausstrahlung sowie die Natürlichkeit und auch die Haftung, wobei die Dosierung unter Berücksichtigung der übrigen Bestandteile der Komposition auf die jeweils angestrebte Duftnote abgestimmt wird.
Dass die Verbindungen (I) die oben genannten Duftnoten aufweisen, war nicht vorhersehbar und ist damit eine weitere Bestätigung für die allgemeine Erfahrung, dass die olfaktorischen Eigenschaften bekannter Riechstoffe keine zwingenden Rückschlüsse auf die Eigenschaften strukturverwandter Verbindungen zulassen, weil weder der Mechanismus der Duftwahrnehmung noch der Einfluss der chemischen Struktur auf die Duflwahrnehmung hinreichend erforscht sind und somit also normalerweise nicht vorhergesehen werden kann, ob ein geänderter Aufbau bekannter Riechstoffe überhaupt zur Änderung der olfaktorischen Eigenschaften führt und ob diese Änderungen vom Fachmann positiv oder negativ beurteilt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich aufgrund ihres Geruchsprofiles insbesondere auch zur Modifizierung und Verstärkung bekannter Kompositionen. Hervorgehoben werden soll insbesondere ihre ausserordentliche Geruchsstärke, die ganz allgemein zur Veredelung der Komposition beiträgt.
Die Verbindungen der Formel (I) lassen sich mit zahlreichen bekannten Riechstof- fϊngredienzien, beispielsweise anderen Riechstoffen natürlichen, synthetischen oder partial-synthetischen Ursprungs, ätherischen Ölen und Pflanzenextrakten kombinieren. Die Palette der natürlichen Riechstoffe kann dabei sowohl leicht-, als auch mittel- und schwerflüchtige Komponenten umfassen. Die Palette der synthetischen Riechstoffe kann Vertreter aus praktisch allen Stoffklassen umfassen. Beispiele für geeignete Substanzen, mit denen die Verbindungen (I) kombiniert werden können sind insbesondere:
(a) Naturprodukte wie Baummoos-Absolue, Basilikumöl, Agrumenöle wie Berga- motteöl, Mandarinenöl, usw., Mastix- Absolue, Myrtenöl, Palmarosaöl, Patchou- liöl, Petitgrainöl, Wermutöl, Myrrheöl, Olibanumöl
(b) Alkohole wie Farnesol, Geraniol, Linalool, Nerol, Phenylethylalkohol, Rhodinol, Zimtalkohol, Sandalore [3-Methyl-5-(2.2.3-trimethylcyclopent-3-en-l -yl)pentan- 2-ol], Sandela [3-Isocamphyl-(5)-cyclohexanol],
(c) Aldehyde wie Citral, Heliona -, μ-Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial^- [p-tert.-Butyl-μ-methyldihydrozimtaldehyd], Methylnonylacetaldehyd,
(d) Ketone wie Allylionon, μ-Ionon, ß-Ionon, Isoraldein, Methylionon,
(e) Ester wie Allylphenoxyacetat, Benzylsalicylat, Cinnamylpropionat, Citronellyla- cetat, Decylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Ethylacetoacetat, Hexenyliso- butyrat, Linalylacetat, Methyldihydrojasmonat, Vetiverylacetat, Cyclohexylsa- licylat,
(f) Lactone wie gamma-Undecalacton, l-Oxaspiro[4.4]nonan-2-on, sowie verschiedene weitere in der Parfümerie oft benutzte Komponenten wie Moschus- und Sandelholz-Riechstoffe, Indol, p-Menthan-8-thiol-3-on, Methy- leugenol und Ambroxan.
Bemerkenswert ist ferner die Art und Weise, wie die Verbindungen der Struktur (I) die Geruchsnoten einer breiten Palette bekannter Kompositionen abrunden und harmoni- sieren, ohne jedoch in unangenehmer Weise zu dominieren. 2-Methyl-3-(6,6-dimethyl- bicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl)-propanal ist in dieser Hinsicht ganz besonders hervorzuheben.
Die einsetzbaren Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) oder deren Gemische in Riechstoffkompositionen bewegen sich von etwa 1-70 Gew. %, bezogen auf die gesamte Mischung. Gemische der erfϊndungsgemäßen Verbindungen (I) sowie Kompositionen dieser Art können sowohl zur Parfümierung kosmetischer Präparate wie Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Pudern, Aerosolen, Zahnpasten, Mundwässern, Deodorantien als auch in der alkoholischen Parfümerie (z.B. Eau de Cologne, Eau de Toilette, Extraits) verwendet werden. Ebenso besteht eine Einsatzmöglichkeit zur Parfümierung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler und Textilbehandlungsmittel. Zur Parfümierung dieser verschiedenen Produkte werden diesen die Kompositionen in einer olfaktorisch wirksamen Menge, insbesondere in einer Konzentration von 0,05 - 2 Gew. % - bezogen auf das gesamte Produkt - zugesetzt. Diese Werte sind jedoch keine beschränkenden Grenzwerte, da der erfahrenen Parfümeur auch mit noch geringeren Konzentrationen noch Effekte erzielen oder mit noch höheren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann.
B e i s p i e l e
Beispiel 1: 2-Methylen-3-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl)-propanal
Ansatz:
1) 356 g (2 mol) 3-(6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]-heρt-2-en-2-yl)-propanal
2) 162 g Formalin, 36%ig
3) 126 g Oxalsäuredihydrat
4) 210 g Diethanolamin
5) 100 ml Wasser
Apparatur: 2-1-Vierhalskolben mit Rührer, Thermometer , Tropftrichter und Kühler.
AusführunR: Die Komponenten 4) und 5) wurden unter Rühren vorgelegt und unter Kühlung mit einem Wasserbad wurde die Komponente 3) dazugegeben. Komponente 2) wurde danach unter Rühren in 30 Minuten zugetropft. Zuletzt wurde 1) schnell eindosiert. Die Mischung wurde 8 Stunden bei 70°C gerührt. Danach zeigte die Umsatzkontrolle einen Produktgehalt von 86,9% neben 12,7% Edukt an.
Aufarbeitung: Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und im Scheidetrichter 2 mal mit je 100 ml Toluol extrahiert. Die Toluolphasen wurden mit 250 ml 10%iger Natronlauge und 2 mal mit Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
Der verbleibende Rückstand von 180 g wurden zur Destillation an einer 20 cm Vigreuxkolonne eingesetzt. 150 g Hauptlauf mit einer gaschro- matographisch (GC) bestimmten Reinheit von 92,8% wurden bei Siedetemperaturen zwischen 75-76°C/0,09 mbar erhalten. Ausbeute: 39,5% der Theorie.
Analytik: Das IR-Spektrum (Film zwischen NaCl) zeigte charakteristische Schwingungsbanden bei 1694 (CO) und 2697 cm-1.
Das 1H-NMR (CDC13) zeigte Signale für 2 Methylgruppen (Singulerts) bei 0,8 und 1,2 ppm, für 2 Protonen bei 1,1 und 1,9 ppm und für die 3 CH2- Gruppen bei 2,2; 2,3 und 2,9 ppm. Die olefϊnischen Protonen gaben ein Multiplett bei 5,3 ppm (1 olefmisches H) und 2 Singulerts bei 6,0 und 6,2 ppm (2H). Das Aldehydproton erschien als Singulett bei 9,5 ppm.
Geruchscharakteristik: Im Angeruch nach Melone, Helional, Ozon und Anis im Nachgeruch (nach 24 Stunden am Riechstreifen) fruchtig, Melone.
Beispiel 2: 2-Methyl-3-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]-hept-2-en-2-yl)-propanal
Ansatz:
1) 84,0 g (0,55 mol) Pinocarveol
2) 49,9 g (0,6 mol) Ethylpropenylether
3) 3 g Propionsäure
4) 150 g Cyclohexan
Apparatur: 1-1- Stahlautoklaveneinsatz, Hubrührautoklav
Ausführung: Die Komponenten wurden in der Reihenfolge 4), 1), 2), 3) in den Autoklaveneinsatz eingewogen. Im Autoklaven wurde die Mischung bei Raumtemperatur mit Stickstoff gespült und mit einem 10 bar Stick- stoffüberdruck versehen. Anschließend wurde 18 Stunden auf 190 °C erhitzt. Die Umsatzkontrolle nach 6 Stunden zeigte 41,5% Edukt, 26% Produkt und 2 Zwischenprodukte mit je 16% an. Nach 18 Stunden lagen 19% Edukt, 41,6% Produkt und die Zwischenprodukte mit je 6% vor.
Aufarbeitung: Die Reaktion wurde abgebrochen und das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer von Lösemittel befreit.
99,3 g Rohprodukt (Reinheit = 41,6%) wurden an einer 10 cm Vigreux- Kolonne destilliert. 33,3 g Hauptlauf gingen bei 50 - 57°C/0,05 - 0,03 mbar über und wurden an einer Drehbandkolonne fraktioniert. Bei Siedetemperaturen von 53-56°C/0,04 mbar wurden 26,3 g Produkt mit einer GC-Reinheit von 93,3% erhalten.
Ausbeute: 25% der Theorie.
Analytik: Das IR-Spektrum (Film zwischen NaCl) zeigte charakteristische Schwin- gungs banden bei 1728 (CO) und 2715 cm"1.
Das 1H-NMR-Spektrum (in CDC13) zeigte Signale für 2 Methylgruppen bei 0,8 und 1,3 ppm (Singulerts), eine weitere CH3-Gruppe ergab 2 Dubletts bei 1,1 ppm. Bei 1,15 ppm und zwischen 2,0 und 2,5 ppm erschienen mehrere zum Teil stark aufgespaltene Signale, die den beiden Protonen an den Brük- kenköpfen und den 3 CH2-Gruppen (in Summe 8 Hs) zuzuordnen sind. Das olefinische Proton ergab ein verbreitertes Signal bei 5,2 ppm, während das Proton der Aldehydgruppe als Dublett bei 9,6 ppm erschien.
Geruchscharakteristik: Im Angeruch nach Wassermelone, Pinocarveylacetat, holzig; im Nachgeruch (nach 24 Stunden am Riechstreifen): Cyclomy- ral®-Note.

Claims

Patentansprüche
1. Bicycloheptenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000010_0001
(I) worin X eine Gruppe -CH-CH3 oder eine Gruppe C=CH2 bedeutet.
2. Verwendung von Bicycloheptenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000010_0002
(I) worin X eine Gruppe -CH-CH3 oder eine Gruppe C=CH2 bedeutet, als Riechstoffe.
3. Riechstoff-Kompositionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Bicycloheptenyl-Verbindungen (I) gemäß Anspruch 1, wobei die Verbindungen (I) in den Kompositionen in einer Menge von 1 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die gesamte Komposition - enthalten sind.
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