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WO1999030575A1 - Compositions edulcorantes contenant de l'aspartame et un derive d'aspartame - Google Patents

Compositions edulcorantes contenant de l'aspartame et un derive d'aspartame Download PDF

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WO1999030575A1
WO1999030575A1 PCT/JP1998/005555 JP9805555W WO9930575A1 WO 1999030575 A1 WO1999030575 A1 WO 1999030575A1 JP 9805555 W JP9805555 W JP 9805555W WO 9930575 A1 WO9930575 A1 WO 9930575A1
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apm
sweetener
dimethylbutyl
derivative
sweetness
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PCT/JP1998/005555
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English (en)
French (fr)
Inventor
Akihiro Kishishita
Kazutaka Nagashima
Original Assignee
Ajinomoto Co., Inc.
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Publication date
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    • C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
    • C07K5/0613—Aspartame

Definitions

  • the present invention relates to a sweet substance aspartame (APM) and N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-hyaspartyl] -L-phenylalanine methyl ester (hereinafter referred to as "N- (3,
  • N- (3,3-dimethylbutyl) -L-hyaspartyl] -L-phenylalanine methyl ester hereinafter referred to as "N- (3
  • the present invention relates to a method for producing a sweetener composition and a sweetener composition containing the same, which may be abbreviated as “3-dimethylbutyl) -APM” or “APM derivative”.
  • APM which has excellent safety and sweetness qualities, is widely used as a sweetener, but has some stability problems. Therefore, as one of attempts to improve the sweetness slightly by improving the stability, a compound in which an alkyl group has been introduced into the amino group of aspartic acid constituting APM has been studied. Among them, N— (3 , 3-dimethylbutyl) -APM has a significantly higher sweetness factor, as described in French Patent 2,978,844.
  • N- (3,3-dimethylbutyl) -APM can be produced by reductively alkylating APM with sodium cyanoborohydride in methanol in the presence of 3,3-dimethylbutyraldehyde ( FR26 97844.) and APM can be reduced reductively using platinum carbon as a catalyst in the presence of 3,3-dimethylbutyraldehyde in a mixed solvent of water and methanol at pH 4.5 to 5.
  • Alkylation methods see W095 / 30689 are known, but when the reaction is carried out according to the methods described in these specifications, unreacted 3,3 is present in the reaction mixture or in the product crude crystals.
  • N- (3,3-dimethylbutyl) which has a weak taste, is appropriately and uniformly combined with APM and APM to obtain N- (3,3-dimethylbutyl) —APM and APM alone.
  • APM a high-sweetness sweetener with improved sweetness, better overall balance and closer to sucrose, is expected.
  • N- (3,3-dimethylbutyl) -APM which is a high-intensity sweetener
  • sucrose by weight see Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-503206
  • N- (3,3-dimethylbutyl) -APM and APM as a sweetener
  • An object of the present invention is to provide an APM and an APM derivative having an improved sweetness in view of the sweetness properties of the APM and the APM derivative (N- (3,3-dimethylbutyl) -APM) described in the preceding section.
  • a method for producing the composition in a simple, uniform, high-yield, and pure form, and a sweetener composition excellent in such a manner are provided. To provide.
  • N- [N- (3,3-dimethylbutyl) 1L-l-aspartyl] -L-phenylalanine methyl ester was converted to APM and 3
  • 3,3-dimethylbutyraldehyde is used in an equimolar amount or less with respect to APM, preferably 3,3-dimethylbutylaldehyde with respect to 1 mole of APM.
  • APM derivative N- ( 3,3-Dimethylbutyl)-APM
  • N- introduced two alkyl groups [N, N-di (3,3-dimethylbutyl) —L— —Aspartyl] —L-phenylalanine methyl ester is not produced as a by-product, and it is simpler, more uniform, and more yieldable than the method in which APM and APM derivatives are separately manufactured and then mixed.
  • the present inventors have found that a sweetener composition having a good balance of sweetness and high purity can be obtained, and have completed the present invention.
  • the present invention relates to a method for converting N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -l-hyraspartyl] -L-phenylalanine methyl ester from APM to 3,3-dimethylbutyraldehyde.
  • the APM derivative is partially produced from APM by using an equimolar amount or less of 3,3-dimethylbutyraldehyde based on APM, and the reducing agent is separated from the reaction solution.
  • This is a method for producing a sweetener composition containing APM and the APM derivative by separating crystals precipitated after crystallization.
  • the present invention further includes the following contents.
  • the sweetener composition containing the APM and the APM derivative obtained by the production method of the present invention is suitable as a sweetener.
  • the dry sweetener composition produced according to the present invention and in a dry state is particularly suitable as a sweetener.
  • the above-mentioned sweetener composition obtained by the method of the present invention can be used as a sweetener by adding a sweetener carrier if necessary, and it can be used for a food, an oral cosmetic, and an oral drug.
  • the sweetness can be imparted by using it for those requiring sweetness for animals such as humans.
  • the selection and preparation of the sweetener carrier can be performed by using known techniques.
  • the content of APM100: APM derivative is about 0.05 to 50 by weight, particularly when used as a sweetener.
  • 3,3-dimethylbutyraldehyde is added in an amount of about 0.0003 to 0.28 mol, more preferably about 0.0005 to 0.25 mol, per mol of AP Ml. It is particularly preferable that the above-mentioned sweetener composition is produced by using and reacting to obtain a sweetener composition.
  • APM derivatives N- (3,3-dimethylbutyl) -APM
  • 3,3-dimethylbutyraldehyde is converted to APM.
  • 3,3-dimethylbutyraldehyde is preferably in the range of about 0.0003 to 0.28 mole per mole of AP Ml, more preferably about 0,0003 to 0.28 mole, more preferably 0,3 mole of APM.
  • N- [N, N-di (3,3-dimethylbutyl) -l-hydroxyspartyl] -L-phenylalanine methyl ester is present without by-product.
  • a part of the APM can be efficiently converted to an APM derivative.
  • the reducing agent used is separated to obtain a solution containing APM and the APM derivative. Concentrate this solution if necessary.
  • a sweetener composition containing APM and an APM derivative, particularly containing APM and an APM derivative uniformly and suitable for a sweetener is produced. be able to.
  • Platinum carbon, palladium carbon, platinum black and palladium black are known as the reducing agent used in the reaction. It is not limited to this. Reductants developed in the future can also be used.
  • Examples of the solvent used in the alkylation reaction include water, ethyl acetate, methyl acetate, acetic acid, toluene, hexane, tetrahydrofuran, acetonitrile, dimethoxyethane, ethyl ether, isopropyl alcohol, ethyl alcohol, methyl alcohol, dichloromethane, and dichloromethane.
  • One kind of solvent selected from form and 1,2-dichloroethane, or a mixed solvent of two or more kinds thereof may be used.
  • the post-treatment of the reaction solution is performed by first separating the used reducing agent.
  • the reaction solution obtained in this way should be treated with water as much as possible to minimize the residual solvent in the final product when an alcoholic solvent or a mixed solvent of this and another solvent is used for the reaction. Must be replaced. This is easily achieved by adding an appropriate amount of water to the reaction solution and then concentrating.
  • the amount of 3,3-dimethylbutyraldehyde, reaction temperature, and reaction time can be controlled. This is achieved by adjustment, but before the start of the reaction, an appropriate amount of APM is added to the solubility or higher, and before the separation from the reducing agent, the undissolved APM is dissolved by heating or the like, or It can also be achieved by adding an appropriate amount of APM to the reaction solution after separation and dissolving.
  • the reaction is carried out not only by dissolving APM in the solvent used for the reaction, but also The reaction can also be performed using the APM slurry or the APM solution obtained during the production process as it is.
  • the reaction solution thus obtained may be concentrated, if necessary, and then cooled, concentrated, neutralized and crystallized to crystallize a mixture containing APM and an APM derivative. It is known that when a large amount of APM is stirred, fine crystals are generated by stirring.For example, static crystallization is performed as described in Japanese Patent Publication No. 03-025438. After static crystallization, stirring crystallization may be performed as necessary.
  • a great advantage of producing a sweetener composition by such a method is that, as a matter of course, a uniform mixing state is achieved as compared with a method in which APM and an APM derivative are separately mixed as crystals. That can be mentioned.
  • the sherbet or slurry obtained by crystallization is subjected to solid-liquid separation and drying, or, if necessary, granulation to obtain a final product.
  • solid-liquid separation methods include filtration, centrifugation, and drying, such as vacuum dryers, fluidized-bed dryers, spray dryers, and micron dryers.
  • Gramulation methods include dry and wet granulation. However, it is not limited to these.
  • the sweetener composition obtained by the present invention is produced and used as a sweetener, there is no particular difficulty, and the sweetener can be easily produced using a known method for producing or using a sweetener.
  • the use of APM in an equimolar amount or more with respect to 3,3-dimethylbutyraldehyde can significantly suppress the formation of the by-product.
  • a method of producing a sweetener composition containing APM and an APM derivative having an improved taste quality by separately producing APM and the APM derivative and then mixing them. As compared with the method, it can be produced simply and uniformly, and with high yield and purity.

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Description

明 細 書 アスパルテーム及びアスパルテーム誘導体を含有する甘味料組成物 技術分野
本発明は、 甘味物質アスパルテーム （APM) と N— [N— (3, 3—ジメチ ルブチル）一 L—ひ—ァスパルチル]— L—フエ二ルァラニンメチルエステル（以 下、 「N— (3, 3—ジメチルブチル） 一 APM」 と略記し、 また 「APM誘導 体」 と略称することがある。 ） を含有する甘味料組成物の製造方法及びその甘味 料組成物に関する。
背景技術
近年、 食生活の高度化に伴い、 特に糖分の摂取過多による肥満及びこれに伴う 各種の疾病が問題となっており、 砂糖に替わる低カロリー甘味剤の開発が望まれ ている。 安全性と甘味の質の面で優れている APMは、 甘味剤として広汎に使用 されているが、 安定性にやや問題がある。 そこで、 安定性を若干改善し甘味強度 を向上させる試みの 1つとして、 A PMを構成するァスパラギン酸のアミノ基に アルキル基を導入した化合物が検討されており、 その中で、 N— (3， 3—ジメ チルブチル） — A PMの甘味倍率が著しく高いことが、 フランス特許 26978 44明細書に記載されている。 N— (3， 3—ジメチルブチル） — APMの製造 方法としては、 メタノール中で APMを 3， 3—ジメチルプチルアルデヒドの共 存下にナトリウムシァノボロヒドリ ドで還元的にアルキル化する方法 （FR26 97844明細書参照。 ） や、 pH4. 5〜 5の水—メ夕ノ一ル混合溶媒中で A PMを 3， 3—ジメチルブチルアルデヒドの共存下にプラチナカーボンを触媒と して還元的にアルキル化する方法 （W095/30689明細書参照。 ） が公知 であるが、 これらの明細書記載の方法に従って反応を行った場合、 反応混合液中 或いは生成物粗結晶中には未反応の 3， 3—ジメチルプチルアルデヒドゃ APM 或いはアルキル基が 2つ導入された N— [N, N—ジ （3， 3—ジメチルブチル） — L一ひ—ァスパルチル] — Lーフェニルァラニンメチルエステルが少なからざ る量混在する。 高甘味度甘味料である N— （3, 3—ジメチルブチル） — APM及びアミノ酸 系甘味料 A PMの甘味強度はスクロースと比較して、各々、重量比で 10， 000倍（特 表平 8— 503206号公報参照。 ） 、 約 200倍（特公昭 47— 31031号公報参照。 ） と報告 されている （濃度や共存する成分の種類等により、 この重量比は変化する。 ） 。
N— （3， 3—ジメチルブチル） —APMの甘味質特性の詳細は報告されてい ないが、 本発明者等の知見によれば、 さき味 （スクロースと同じ様に甘味を早く 感じること） が極端に弱く、 あと味 （スクロースより甘味が遅く出現し感じられ ること） が極端に強い。 また、 渋味が強く、 スクロースに比べて甘味質のバラン スが悪い。 一方、 A PMに関しても、 その甘味質特性は N— (3， 3—ジメチル ブチル） — APM程ではないが、 さき味が弱く、 あと味が強い。 従って、 両者の 何れも、 スクロースを自然な甘味とする場合には、 さき味が弱く、 あと味が強い 違和感のある甘味特性を有する。
A PMの甘味特性の改善については、 主にあと味の改善に関する種々の提案が なされており （例えば、 特開昭 56— 148255、 58—141760、 58— 220668号公報等参 照。 ） 、 また、 スクロースと APMとを併用する等、 スクロースにより近い自然 な甘味質を得る方法の提案も見られる （特開昭 57— 152862号公報参照。 ）。 しか しながら、 本発明者等により見出された知見によれば、 高甘味度甘味料 N— （3， 3—ジメチルプチル） 一APMとアミノ酸系甘味料 APMとを組み合わせること により、 さき味を強め、 あと味は弱め、 かつ渋みを弱め、 甘味質のバランスをと ることができる。 即ち、 さき味の弱い N— (3， 3—ジメチルプチル） 一 APM と A PMとを適切にかつ均一に組み合わせることにより、 N— (3, 3—ジメチ ルブチル） — APM、 APM各々単独の場合に比較して、 さき味が改善され、 全 体としてバランスの良い、 スクロースにより近い甘味質の高甘味度甘味料が期待 される。
高甘味度甘味料である N— (3, 3—ジメチルブチル） —APMの甘味強度は スクロースと比較して、 重量比で 10, 000倍 （特表平 8— 503206号公報参照。 ） も あり、 使用時の甘味度調節に困難を伴う。 従って、 甘味質の改善のみならず、 使 用の面からも N— (3, 3—ジメチルブチル） 一 APMと APMの甘味料として の適切な併用が求められる。 発明の課題
本発明の課題は、 前項に記載の A PM及び A PM誘導体 （N— （3， 3—ジメ チルブチル） 一 APM) の甘味質特性に鑑み、 甘味質が改善された A PM及び A PM誘導体を含有する甘味料組成物を、 各々別々に製造した後に別途混合する方 法に比較して、 簡便で均一に、 しかも、 収率、 純度良く製造する方法及びそのよ うに優れた甘味料組成物を提供することにある。
発明の開示
本発明者等は、 上記課題を解決するために鋭意検討した結果、 N- [N— (3, 3—ジメチルブチル） 一L一ひ一ァスパルチル] —L—フエ二ルァラニンメチル エステルを APMと 3， 3—ジメチルブチルアルデヒドとの還元的アルキル化反 応により製造するに当たり、 3, 3—ジメチルブチルアルデヒドを APMに対し 等モル量以下、 好ましくは APM 1モルに対して 3, 3—ジメチルブチルアルデ ヒドを 0. 0003〜0. 28モル程度、 更に好ましくは APM 1モルに対して 3, 3—ジメチルプチルアルデヒドを 0. 0005〜0. 25モル程度用いるこ とにより、 当該 A PM誘導体 （N— (3, 3—ジメチルブチル） — APM) を A PMから部分的に製造し、 その反応液から還元剤を分離し、 晶析後析出した結晶 を分離すると、 アルキル基が 2つ導入された N— [N, N—ジ （3, 3—ジメチ ルブチル） —L—ひ—ァスパルチル] —L—フエ二ルァラニンメチルエステルが 副生されることもなく、 また A P Mと A P M誘導体を各々別々に製造した後に混 合する方法に比較して、 簡便で均一に、 しかも収率良く高純度で、 甘味質のバラ ンスがとれた甘味料組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに到った。 即ち、 本発明は、 N— [N- (3, 3—ジメチルブチル） 一L—ひ—ァスパル チル] —L—フエ二ルァラニンメチルエステルを APMと 3， 3—ジメチルブチ ルアルデヒドとの還元的アルキル化反応により製造するに当たり、 3, 3—ジメ チルブチルアルデヒドを A PMに対し等モル量以下用いることにより、 当該 AP M誘導体を APMから部分的に製造し、 その反応液について還元剤を分離し、 晶 析後析出した結晶を分離することによる APMと当該 A P M誘導体を含有する甘 味料組成物の製造方法である。
この製造方法により、 APMと AP M誘導体とを均一に含有した甘味料組成物 を製造することができる。
本発明には、 更に下記の内容が含まれる。
1. 上記本発明の製造方法により得られる AP M及び A P M誘導体を含有す る甘味料組成物は甘味料として好適である。
2. 上記の如く、 本発明により製造され、 乾燥状態にある乾燥甘味料組成物 は特に甘味料として好適である。
3. 本発明方法により得られる前記甘味料組成物を用いて、 必要によりこれ と甘味料用担体を含有することにより甘味料に使用することができ、 またこれを 食品、 口内化粧料、 経口薬剤等の人等動物のために甘味を要求されるものに使用 して甘味を付与することができる。 甘味料用担体の選択、 調製については、 公知 の技術を利用して選択、 調製することができる。
4. 前記甘味料組成物における APMと APM誘導体の含有比率については、 重量比で、 APM100： APM誘導体 0. 05〜 50程度含有すると、 特に甘 味料に使用する場合に好ましい。
5. 上記製造方法における還元的アルキル化反応において、 3, 3—ジメチ ルブチルアルデヒドを AP Mlモルに対し 0. 0003〜0. 28モル程度、 よ り好ましくは 0. 0005〜0. 25モル程度使用し反応を行い、 上記甘味料組 成物を製造すると特に好ましレ、甘味料組成物を得ることができる。
実施の形態
APM誘導体 (N- (3， 3—ジメチルブチル） 一APM) を APMと 3, 3 ージメチルブチルアルデヒドとの還元的アルキル化反応により製造する際に、 3, 3—ジメチルブチルアルデヒドを APMに対して等モル量以下、 好ましくは AP Mlモルに対して 3, 3—ジメチルブチルアルデヒドを 0. 0003〜0. 28 モル程度、 より好ましくは APM1モルに対して 3, 3—ジメチルプチルアルデ ヒドを 0. 0005〜0. 25モル程度用いることで、 N— [N, N—ジ （3， 3—ジメチルブチル） 一L—ひ一ァスパルチル] —L—フエ二ルァラニンメチル エステルを副生することなく、 存在する APMの一部を A PM誘導体に効率良く 変換させることができる。 反応終了後、 使用する還元剤を分離すると、 APMと 当該 APM誘導体を含む溶液が得られる。 この溶液について、 必要があれば濃縮 し、 晶析操作の後、 析出する結晶を分離することにより、 A P M及び A P M誘導 体を含有し、 特に A P Mと A P M誘導体とが均一に含有して甘味料に好適な甘味 料組成物を製造することができる。
反応に際して使用する還元剤としては、 プラチナカーボン、 パラジウムカーボ ン、 プラチナブラック及びパラジウムブラック （WO 9 5 / 3 0 6 8 9明細書参 照。 ） 等が知られているが、 還元剤の種類はこれに限定されるものではない。 今 後開発される還元剤を使用することもできる。
前記アルキル化反応に用いる溶媒としては、 水、 酢酸ェチル、 酢酸メチル、 酢 酸、 トルエン、 へキサン、 テトラヒドロフラン、 ァセトニトリル、 ジメトキシェ タン、 ェチルェ一テル、 イソプロピルアルコール、 エチルアルコール、 メチルァ ルコール、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム及び 1 , 2—ジクロロェタンから選ば れる 1種の溶媒、 或いはこれら 2種以上の混合溶媒等を用いればよい。
収率を高くするためには、 晶析を行う反応液の A P M濃度を高くする必要があ る。 従って、 反応に用いる溶媒は、 アルコール系の溶媒を用いるか、 これと他の 溶媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。 しかしながら、 最終製品の残存溶媒が 製品品質上大きな問題となる場合においては、 水を用いるか、 又はこれとアルコ ール系の溶媒との混合溶媒を用いることが好ましい。
反応液の後処理については、先ず使用した還元剤を分離することによって行う。 このようにして得た反応液は、 反応にアルコール系の溶媒か、 これと他の溶媒と の混合溶媒を用いた場合においては、最終製品の残存溶媒を最小限とするために、 極力水に置換しなければならない。 これは、 反応液に適量の水を加えた後に濃縮 することにより容易に達成される。
甘味料組成物の製造に関し、 組成物最終製品の A P Mと A P M誘導体との合計 重量に占める A P M誘導体の重量比率をコントロールするには、 3 , 3—ジメチ ルブチルアルデヒド量、 反応温度、 反応時間の調整により達成されるが、 反応開 始前に適量の A P Mを溶解度以上に加え、 前記還元剤との分離を行う前に未溶解 の A P Mを加熱等によつて溶解させるか、 又は還元剤との分離後に反応液に適量 の A P Mを加えて溶解させることによつても達成される。 また、 本発明において は、 反応に用いる溶媒に A P Mを溶解させて反応を行うだけではなく、 A P M製 造過程で得られる APMスラリ一又は A P M溶解液をそのまま用いて反応を行う こともできる。
このようにして得られるた反応液は、 必要に応じて濃縮後、 冷却、 濃縮、 中和 晶析等により APM及び APM誘導体を含有する混合物を晶析させればよい。 A PMが多量の場合は、 撹拌を行うと微細な結晶が生成することが知られているの で、例えば特公平 03-025438号公報に記載されているように静置晶析を行うか、静 置晶析を行った後に、 必要に応じて撹拌晶析を行ってもよい。
このような方法で甘味料組成物を製造する場合の大きな利点として、 APMと APM誘導体とを結晶として別途混合する方法に比較して、 当然のことではある が、 均一な混合状態が達成されることを挙げることができる。
晶析により得られたシャーベット又はスラリーについては、固液分離及び乾燥、 又は必要があれば造粒を行うことにより最終製品が得られる。
固液分離の方法としては、 濾過や遠心分離、 乾燥には、 真空乾燥器、 流動層乾 燥器、 スプレードライヤ一、 ミクロンドライヤー等、 造粒方法としては乾式及び 湿式造粒等が挙げられるが、 これらに限定されるものではない。
本発明により得られる甘味料組成物を甘味料として製造、 使用する場合には、 特に困難はなく、 甘味料製造又は使用法として公知の方法を利用して容易に行う ことができる。
好適な実施の形態
以下、 実施例により本発明を更に詳細に説明する。
(実施例 1 )
水分を 3.9重量％含む APM (アスパルテーム） 55. Og (0. 180モル） 及び 3, 3—ジメチルブチルアルデヒド 2ml (0. 016モル） を水 1000 mlに加え、 溶液を 23°Cに保った。 これに 5%パラジウム力一ボン 5. Ogを 加え水素流速 1時間当たり 100mlで 2時間還元を行った。 その後、 水素の吹 き込みを停止し、 69°Cに昇温し、 未溶解結晶を全て溶解した。触媒を濾過（0. 5マイクロメートルの濾紙） により除き、 濾液を 5 °Cにおいて 4時間静置晶析を 行った。 得られた疑似固相 （シャーベット） を 5°Cに保持したまま、 一晩撹拌を 行いスラリーを得た。 得られたスラリーを濾過 （5マイクロメ一トルの濾紙） に より固相と液相に分離した後、 25 Omlの水で固相を洗浄した。 洗浄した固相 を 50°Cで一晩減圧乾燥を行い、 水分 2. 7重量％を含む乾燥結晶 43. 6グラ ム （高速液体クロマトグラフィーにて測定、 APM: 95. 8重量％、 N— (3, 3—ジメチルブチル） 一 APM : 2. 5重量％) を得た。 また、 これを薄層クロ マトグラフィ一（TLC)で分析した結果、 ジアルキル化生成物である N— [N, N—ジ （3, 3—ジメチルブチル） 一L—ひ一ァスパルチル] —L—フエニルァ ラニンメチルエステルは含まれていなかった。 得られた組成物は均質で、 甘味質 が改善され、 甘味料として極めて優れた呈味を示した。
発明の効果
本発明の方法おける還元的アルキル化反応では A PMを 3， 3—ジメチルプチ ルアルデヒドに対し等モル量以上使用することにより前記副生物の生成を著しく 抑えることができる。
更に、 本発明の方法によれば、 呈味質の改善された APM及び APM誘導体を 含有する甘味料組成物を、 APMと A PM誘導体とを各々別々に製造した後に混 合して製造する方法に比較して、 簡便で均一に、 しかも収率、 純度良く製造する ことができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1. N- [N— (3， 3—ジメチルブチル） 一 L—ひ一ァスパルチル] — L —フエ二ルァラニンメチルエステルを APMと 3， 3—ジメチルブチルアルデヒ ドとの還元的アルキル化反応により製造するに当たり、 3, 3—ジメチルブチル アルデヒドを A PMに対し等モル量以下用いることにより、 当該 A PM誘導体を APMから部分的に製造し、 その反応液について還元剤を分離し、 晶析後析出し た結晶を分離することを特徴とする APMと当該 AP M誘導体を含有する甘味料 組成物の製造方法。
2. 請求項 1記載の製造方法により得られることを特徴とする A P M及び A PM誘導体を含有する甘味料組成物。
3. 乾燥甘味料組成物である請求項 2記載の組成物。
4. 請求項 3記載の組成物及び甘味料用担体を含有することを特徴とする甘 味料。
5. APMと APM誘導体とが重量比で 100： 0. 05〜50の範囲で含 有する請求項 2記載の組成物。
6. 当該還元的アルキル化反応において、 3， 3—ジメチルブチルアルデヒ ドを APM1モルに対し 0. 0003〜0. 28モル用いる請求項 1記載の製造 方法。
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