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WO1999018927A1 - Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir du trefle (trifolium sp.) - Google Patents

Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir du trefle (trifolium sp.) Download PDF

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WO1999018927A1
WO1999018927A1 PCT/FR1998/002163 FR9802163W WO9918927A1 WO 1999018927 A1 WO1999018927 A1 WO 1999018927A1 FR 9802163 W FR9802163 W FR 9802163W WO 9918927 A1 WO9918927 A1 WO 9918927A1
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cosmetic
clover
trifolium
compositions according
extract
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Inventor
Karl Lintner
Original Assignee
Sederma S.A.
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Publication date
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • compositions for cosmetic or dermopharmaceutical use containing a plant extract obtained from clover (Trifolium sp.).
  • Menopause is a natural physiological stage which corresponds, around the age of fifty, to a drop in the hormonal secretions responsible for fertility (estrogens and progesterone) and therefore to a significant drop in their blood and tissue concentrations.
  • the invention subject of this present patent is the discovery that a plant extract obtained from clover ⁇ Trifolium sp.), More particularly chosen among the varieties Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L, when properly performed, is capable of correcting all these defects which disrupt the normal life of postmenopausal women.
  • the previous plant extract of clover (Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L) is obtained from the whole plant or, preferably, from the flowering and dried aerial parts, by ethanolic extraction in a ratio of 15 grams of plants for 85 grams of solvent. After drying, the dry extract is taken up in butylene glycol.
  • clover Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L
  • clover extract by other methods such as, for example, simple decoction, leaching, extraction under reflux, extraction by means of ultrasound or microwave or finally counter-current techniques, without this list being exhaustive.
  • the extraction solvents mentioned above are not limiting and can be chosen from water, propylene glycol. butylene glycol, glycerin, polyethylene glycol, methyl or ethyl ethers of diglycols, cyclic polyols, ethoxylated or propoxylated diglycols. alcohols (methanol, ethanol, propanol, butanol). or any mixture of these solvents.
  • water propylene glycol. butylene glycol, glycerin, polyethylene glycol, methyl or ethyl ethers of diglycols, cyclic polyols, ethoxylated or propoxylated diglycols. alcohols (methanol, ethanol, propanol, butanol). or any mixture of these solvents.
  • Trifolium repens L., Trifolium pratense L previously described being the subject of this patent, only three examples will demonstrate three specific effects and especially useful in post-menopausal cases, by means of an in vitro experiment and two studies in vivo performed in volunteers.
  • Example 1 Trifolium repens L., Trifolium pratense L
  • This example demonstrates the skin moisturizing effect obtained, in vivo, on the legs of 13 adult female volunteers.
  • the hydration level of the skin is measured by the skin's electrical capacity using a cometometer (Courage and
  • the following table shows the variations, in percentage compared to TO, of the measurements carried out for 7 hours. The values indicated correspond to the averages calculated from the 3 measurements carried out.
  • the gel containing the clover extract previously described clearly demonstrates a strong hydrating power since not only the skin hydration is increased from 22% to 25% compared to the start of the test but, moreover, it is perfectly constant and this for at least the 7 hours that the test lasts. Under the same conditions, the placebo gel (without the clover extract), has no hydrating effect, just as it can be seen when no product is applied.
  • Example No. 3 This example reports the anti-wrinkle effect obtained, in vivo, on a panel made up of 13 adult female volunteers.
  • the creams are applied to precisely identified sites, located on the corner of the right or left eye, in a randomized distribution, twice a day, for 28 days.
  • the parameter considered is the skin surface, at the contour of the eye (called wrinkles of the leg goose).
  • the quantifications of the different relief variables are carried out by computer-video analysis of silicone impressions taken on the surface of the skin according to the protocols described by Corcuff et al. (1985, Int. J. Cosm. Sci. 7: 117-126) and Corcuff et al. (1995, in Handbook of non-invasive methods and the skin, Serup
  • the table below indicates the difference, in percentage, of the average values obtained between T +28 days and TO for the average depths of the main wrinkle (column A) or for all the folds (column B), for the density main folds (column C) as well as for roughness measurement (column D).
  • the presence of a star next to the value indicates a statistically significant difference between the measurements at T + 28 and at TO (t test of
  • the cream containing the clover extract previously described clearly demonstrates a powerful anti-wrinkle effect since there is a statistically significant difference between the start and the end of the in vivo study and this, on all four parameters conventionally used in this indication. It should be noted that under the same experimental conditions, the same cream has absolutely no effect if the plant extract obtained from the clover previously described has not been incorporated, which clearly demonstrates that it is only at the extract previously described in this patent which can be attributed to the beneficial effect observed.
  • the plant extract obtained from the clover previously described can be used in any galenic form used in cosmetics or dermopharmacy: O / W and W / O emulsions, milks, lotions, gelling and viscous polymers, surfactants and emulsifiers, ointments, hair lotions , shampoos, soaps, sticks and pencils, sprays, body oils, without this list being exhaustive.
  • clover Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L
  • cosmetic vectors such as liposomes, chylomicrons, macro-, micro- and nanoparticles as well as macro-, micro- and nanocapsules, to absorb them on powdery organic polymers, talcs, bentonites and other mineral supports.
  • the plant extract obtained from clover (Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L) previously described can be combined in cosmetic compositions with any other ingredient usually used in cosmetics: extraction lipids and / or synthesis, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, water- or liposoluble active principles, extracts from other plants, tissue extracts, marine extracts.
  • the plant extract obtained from the clover described above is used either in liquid form or in dry form obtained by conventional techniques of precipitation, drying, evaporation, atomization or lyophilization
  • the concentrations of the plant extract obtained from clover can vary between 0.01%) and 50% (w / w), preferably between 0.5% > and 5% by weight, in the finished product.
  • the plant extract obtained from clover is advantageously used in cosmetic or dermopharmaceutical applications which correct and / or repair at the cutaneous level, the effects of aging, hormonal disturbances or menopause.
  • These cosmetic or dermopharmaceutical compositions are used for the preparation of drugs for all skin care, particularly the effects of aging, hormonal disturbances or menopause.

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Abstract

L'invention concerne des compositions à usage cosmétique ou dermopharmaceutique qui contiennent, en quantité suffisante, un extrait végétal obtenu à partir du trèfle (Trifolium sp.), choisi plus particulièrement parmi les variétés Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L.. Grâce aux molécules d'origine végétale ainsi obtenues, l'extrait est capable de mimer les effets de certaines hormones stéroïdes. Les compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques contenant l'extrait végétal précédemment décrit faisant l'objet de ce brevet, sont avantageusement utilisées dans tous les états de post-ménopause où il est nécessaire d'améliorer l'hydratation, le tonus cutané et d'obtenir un effet de lissage de la peau.

Description

Titre: Compositions à usage cosmétique ou dermopharmaceutique contenant un extrait végétal obtenu à partir du trèfle {Trifolium sp.).
La ménopause est une étape physiologique naturelle qui correspond, aux alentours de la cinquantaine, à une chute des sécrétions hormonales responsables de la fécondité (œstrogènes et progestérone) et donc à une baisse importante de leurs concentrations tant sanguines que tissulaires.
Les très nombreuses conséquences négatives de ce phénomène sur l'organisme humain peuvent être améliorées par des traitements médicaux qui consistent à administrer, par voie générale, des hormones exogènes qui corrigent ce déséquilibre hormonal induit. Des approches cosmétiques et dermopharmaceutiques peuvent également améliorer le confort personnel et la beauté des femmes ménopausées. En effet, certaines conséquences de la ménopause, visibles de manière évidente, concernent le vieillissement cutané comme, par exemple, le dessèchement de la peau, l'apparition ou l'aggravation de rides dues à une diminution du tonus cutané ainsi qu'à la diminution de F épaisseur cutanée .
L'invention faisant l'objet de ce présent brevet, réside dans la découverte qu'un extrait végétal obtenu à partir du trèfle {Trifolium sp.), choisi plus particulièrement parmi les variétés Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L, quand il est correctement réalisé, est capable de corriger tous ces défauts qui perturbent la vie normale des femmes ménopausées. Le précédent extrait végétal de trèfle {Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L) est obtenu à partir de la plante entière ou, de préférence, à partir des parties aériennes fleuries et séchées, par extraction éthanolique dans un rapport de 15 grammes de plantes pour 85 grammes de solvant. Après séchage, l'extrait sec est repris dans du butylène glycol. L'analyse par chromatographie en phase liquide réalisée sous haute pression (HPLC) de l'extrait végétal ainsi obtenu, révèle la présence de molécules de la famille des isoflavones telles que la génistéine, la daidzéine, la biochanine A, la pratenséine et le coumestérol. La présente invention démontre que ces molécules, lorsqu'elles sont correctement extraites par l'homme de l'art comme décrit ci-dessus, sont de véritables phyto- estrogènes, qui, lorsqu'elles sont appliquées par voie topique, sont capables de mimer localement les effets bénéfiques des œstrogènes, d'origine humaine ou animale ou de synthèse, administrés par voie systémique.
L'exemple d'obtention de l'extrait végétal obtenu à partir du trèfle {Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L) précédemment décrit faisant l'objet de ce présent brevet, n'est pas limitatif. Il est en effet possible de réaliser l'extrait de trèfle par d'autres procédés comme, par exemple, la simple décoction, la lixiviation, l'extraction sous reflux, l'extraction au moyen d'ultrasons ou de micro-ondes ou enfin des techniques à contre courant, sans que cette liste soit limitative.
Par ailleurs, les solvants d'extraction cités ci-dessus ne sont pas limitatifs et peuvent être choisis parmi l'eau, le propylène glycol. le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques ou éthyliques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés. les alcools (méthanol, éthanol, propanol, butanol). ou tout mélange de ces solvants. Par souci de clarté dans ce document, parmi les différents effets bénéfiques qui ont été trouvés au cours du développement de l'extrait de trèfle {Trifolium subterraneum L.,
Trifolium repens L., Trifolium pratense L) précédemment décrit faisant l'objet de ce présent brevet, seulement trois exemples démontreront trois effets spécifiques et spécialement utiles dans les cas de post-ménopause, au moyen d'une expérience in vitro et deux études in vivo réalisées chez des volontaires. Exemple 1
Durant 24 heures, des fibroblates humains provenant de la même culture cellulaire, sont mis en présence de milieu de culture standard supplémenté. ou non pour les contrôles, avec l'extrait de trèfle précédemment décrit à une concentration soit de 0.3 %, soit de 1%. La stimulation de la synthèse de protéines est évaluée par colorimétrie (réaction dite du Biuret).
Pour standardiser les résultats, la quantité de protéines mesurée est exprimée pour 1000 cellules présentes dans le test. Par rapport aux expérimentations contrôles, en présence soit de 0,3 %, soit de 1 % d'extrait de trèfle, l'augmentation de la concentration de protéines est respectivement de 33,5 ± 1,5 % et 56.2 ± 2,12 %. Ainsi, cet essai in vitro démontre le potentiel stimulant au niveau cutané de l'extrait de trèfle précédemment décrit, effet directement lié à un raffermissement et à un épaississement des peaux trop fines. Exemple 2
Cet exemple démontre l'effet hydratant cutané obtenu, in vivo, sur les jambes de 13 volontaires adultes de sexe féminin. Le pouvoir hydratant de l'extrait de trèfle précédemment décrit, incorporé à 5% dans un gel classiquement utilisé en cosmétique, a été comparé à celui d'un placebo (le même gel mais sans extrait de trèfle) et à une absence de traitement.
Ce test peut être brièvement décrit comme suit. Le niveau d'hydratation de la peau est mesuré par la capacité électrique cutanée au moyen d'un coméomètre (Courage et
Khazaka, modèle CM 820), technique classiquement utilisée en cosmétologie. En effet, les propriétés électriques des couches superficielles de la peau sont fortement liées à sa teneur en eau.
Trois sites indépendants sont repérés à l'aide d'adhésifs et de marquages au stylo puis, après une période de 20 minutes de repos en position assise, les mesures correspondant au TO sont réalisées en triplicate, sur chaque site. Chacun des deux gels étudiés (placebo et extrait de trèfle) est alors appliqué jusqu'à complète pénétration, sur un site indépendant, à raison de 20 μl par site. Le troisième site précédemment repéré ne reçoit aucun produit. Les volontaires restent au repos. Trois mesures par site sont effectuées toutes les heures, et cela, pendant 7 heures. La température et l'hygrométrie de la pièce où le test est réalisé sont maintenues constantes tout au long du test.
Le tableau suivant montre les variations, en pourcentage par rapport à TO, des mesures réalisées pendant 7 heures. Les valeurs indiquées correspondent aux moyennes calculées à partir des 3 mesures réalisées.
T O T +1H T +2H T + 3H T +4H T +5H T +6H T +7H
Rien 0 -0,3 -2,0 +0,5 +0,5 +0,1 +0,9 -0,9
Placebo 0 +0,5 0,0 +2,8 +1,9 +4,0 +1,1 +0,2
Extrait 0 +25,8 +21,2 +25,3 +22,8 +25,7 +21,7 +22.0
Le gel contenant l'extrait de trèfle précédemment décrit démontre clairement un fort pouvoir hydratant puisque non seulement l'hydratation cutanée est augmentée de 22% à 25% par rapport au début de l'essai mais, de plus, elle est parfaitement constante et cela durant au moins les 7 heures que dure le test. Dans les mêmes conditions, le gel placebo (sans l'extrait de trèfle), ne présente aucun effet hydratant, tout comme il est possible de le constater lorsque aucun produit n'est appliqué.
Exemple N°3 Cet exemple rapporte l'effet anti-rides obtenu, in vivo, sur un panel constitué de 13 volontaires adultes de sexe féminin. Le pouvoir antirides de l'extrait de précédemment décrit, incorporé à 5% dans une crème classiquement utilisée en cosmétique, est comparé à celui d'un placebo (la même crème mais sans extrait de trèfle). Les crèmes sont appliquées sur des sites précisément identifiés, situés sur le coin de l'oeil droit ou gauche, selon une répartition randomisée, deux fois par jour, pendant 28 jours.
Le paramètre pris en compte est le relief cutané, au niveau du contour de l'oeil (rides dites de la patte d'oie). Les quantifications des différentes variables du relief sont réalisées par analyse vidéo-informatique d'empreintes au silicone prises à la surface de la peau selon les protocoles décrits par Corcuff et al. (1985, Int. J. Cosm. Sci.7:117- 126) et Corcuff et al. (1995, in Handbook of non-invasive methods and the skin, Serup
& Jemec eds., CRC Press:89-96). Le tableau ci-dessous indique la différence, en pourcentage, des valeurs moyennes obtenues entre T +28 jours et TO pour les profondeurs moyennes de la ride principale (colonne A) ou pour l'ensemble des plis (colonne B), pour la densité des plis principaux (colonne C) ainsi que pour la mesure de la rugosité (colonne D). La présence d'une étoile à côté de la valeur indique une différence statistiquement significative entre les mesures à T+28 et à TO (test t de
Student, p<0,01).
_ _ _ _
Placebo 0,2 + 0,5 - 1,1 + 3,8 Extrait - 18,2 * - 21,1 * - 36,9 * - 19,9 *
La crème contenant l'extrait de trèfle précédemment décrit démontre clairement un puissant effet anti -rides puisque l'on observe une différence statistiquement significative entre le début et la fin de l'étude in vivo et ceci, sur l'ensemble des quatre paramètres classiquement utilisés dans cette indication. II est à noter que dans les mêmes conditions expérimentales, la même crème ne présente absolument aucun effet si l'extrait végétal obtenu à partir du trèfle précédemment décrit n'a pas été incorporé, ce qui démontre bien que c'est seulement à l'extrait précédemment décrit dans ce brevet que l'on peut attribuer l'effet bénéfique observé.
L'extrait végétal obtenu à partir du trèfle précédemment décrit peut être utilisé dans toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie: émulsions H/E et E/H, laits, lotions, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, pommades, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, huiles corporelles, sans que cette liste soit limitative.
Il est possible d'incorporer l'extrait végétal obtenu à partir de trèfle {Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L) précédemment décrit, dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules, de les absorber sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. L'extrait végétal obtenu à partir de trèfle {Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L. , Trifolium pratense L) précédemment décrit peut être combiné dans les compositions cosmétiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique: lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits d'autres plantes, extraits tissulaires, extraits marins. L'extrait végétal obtenu à partir du trèfle précédemment décrit est utilisé soit sous forme liquide, soit sous forme sèche obtenue par les techniques classiques de précipitation, de séchage, d'évaporation, d'atomisation ou de lyophilisation
Les concentrations de l'extrait végétal obtenu à partir de trèfle {Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L., Trifolium pratense L) précédemment décrit peuvent varier entre 0,01%) et 50% (p/p), préférentiellement entre 0.5 %> et 5 % en poids, dans le produit fini. L'extrait végétal obtenu à partir du trèfle est avantageusement utilisé dans les applications cosmétiques ou dermopharmaceutiques qui corrigent et/ou réparent au niveau cutané, les effets du vieillissement, des dérèglements hormonaux ou de la ménopause. Ces compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques sont utilisées pour la préparation de médicaments pour tous les soins de la peau, particulièrement les effets du vieillissement, des dérèglements hormonaux ou de la ménopause.

Claims

REVENDICATIONS
1. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques, caractérisées en ce qu'elles contiennent un extrait de trèfle (Trifolium sp.).
2. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon la revendication 1, caractérisées en ce que le trèfle utilisé peut être choisi plus particulièrement parmi les variétés Trifolium subterraneum L., Trifolium repens L. , Trifolium pratense L..
3. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon les revendications 1 à 2, caractérisées en ce que l'extrait de trèfle est obtenu à partir de la plante entière ou, de préférence à partir de la partie aérienne fleurie et sèche.
4 Procédé d'obtention des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon les revendications 1 à 3 caractérisées en ce que les solvants d'extraction utilisés sont choisis parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques ou éthyliques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les alcools (méthanol, éthanol, propanol, butanol), ou tout mélange de ces solvants.
5. Procédé d'obtention selon la revendication 4 caractérisé en ce que l'extrait de trèfle est obtenu par extraction éthanolique puis, qu'après séchage, l'extrait sec est repris dans du butylène glycol.
6. Procédé d'obtention des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisées en ce que l'extraction réalisée à partir de trèfle peut être remplacée par des techniques de macération ou par d'autres procédés comme, par exemple, la simple décoction, la lixiviation, l'extraction sous reflux, l'extraction au moyen d'ultrasons ou de micro-ondes ou enfin des techniques à contre courant.
7 Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisées en ce que l'extrait de trèfle est utilisé soit sous forme liquide, soit sous forme sèche obtenue par les techniques classiques de précipitation, de séchage, d'évaporation. d'atomisation ou de lyophilisation.
8. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou 7 caractérisées en ce que la concentration de l'extrait de trèfle est comprise entre 0,01% et 50%> (p/p), préférentiellement entre 0.5 % et 5 % en poids, dans le produit fini.
9. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, 7 ou 8 caractérisées en ce que l'extrait de trèfle peut être utilisé dans toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie: émulsions H/E et E/H, laits, lotions, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, pommades, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, huiles corporelles.
10. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou 7 à 9 caractérisées en ce que l'extrait de trèfle est incorporé dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules, ou absorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
11. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou 7 à 10 caractérisées en ce que l'extrait de trèfle est combiné dans les compositions cosmétiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique: lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits d'autres plantes, extraits tissulaires, extraits marins.
12. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou 7 à 11, dans les applications cosmétiques qui corrigent et/ou réparent au niveau cutané, les effets du vieillissement, des dérèglements hormonaux ou de la ménopause.
13. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon 12 utilisées pour la préparation de médicaments pour tous les soins de la peau, particulièrement les effets du vieillissement, des dérèglements hormonaux ou de la ménopause.
PCT/FR1998/002163 1997-10-14 1998-10-06 Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir du trefle (trifolium sp.) WO1999018927A1 (fr)

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