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WO1999006018A1 - Composition cosmetique comprenant un organopolysiloxane fonctionnalise - Google Patents

Composition cosmetique comprenant un organopolysiloxane fonctionnalise Download PDF

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WO1999006018A1
WO1999006018A1 PCT/FR1998/001700 FR9801700W WO9906018A1 WO 1999006018 A1 WO1999006018 A1 WO 1999006018A1 FR 9801700 W FR9801700 W FR 9801700W WO 9906018 A1 WO9906018 A1 WO 9906018A1
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WO
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radical
formula
carbon atoms
equal
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/FR1998/001700
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English (en)
Inventor
Paul Branlard
Gérard Mignani
Claudie Willemin
Philippe Olier
Original Assignee
Rhodia Chimie
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Priority claimed from FR9804483A external-priority patent/FR2777287A1/fr
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    • A61Q1/06—Lipsticks

Definitions

  • the subject of the present invention is a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising at least one functionalized organopolysiloxane, as well as the use of said organopolysiloxane as an emollient and / or vehicle and / or anti-transfer agent in cosmetic compositions for the skin and / or the hair.
  • a first subject of the invention consists of a cosmetic composition comprising at least one linear functionalized organopolysiloxane of formula (I)
  • ° n is an integer or decimal number which can range from 0 to 5, preferably equal to 0 or 1, at least one of the radicals R1 and R ⁇ representing the symbol Z when n is equal to 0
  • ° m is an integer or decimal number which can range from 0 to 5, preferably equal to 0
  • n is an integer or decimal number which can range from 1 to 5, preferably equal to 1
  • ° m is an integer or decimal number which can range from 1 to 5, with n + m at least equal to 3
  • R ⁇ and R ⁇ are similar or different and represent the symbol Z or an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, very particularly 1 carbon atom
  • R 2 , R 3 , R 4 , R ⁇ , R ⁇ , R 7 and R 3 are similar or different and represent an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, very particularly 1 carbon atom.
  • the symbol Z represents,
  • X represents a polyvalent saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic group containing from 2 to 10 carbon atoms
  • Y represents .
  • an aryl radical preferably Cg, optionally substituted by at least one CjC-8 alkyl or Cg aryl group or a halogen atom (in particular chlorine or fluorine),
  • an ethylenically unsaturated C5-C cycloaliphatic radical optionally substituted with at least one C-
  • a saturated Cs-Cg cycloaliphatic radical substituted by at least one halogen atom in particular chlorine or fluorine
  • Said polyvalent group X linking the radical Y to the silicon may preferably be a divalent alkanediyl or alkenediyl group containing two carbon atoms, ethylene, methylmethylene, ethenylene, or three carbon atoms, methylethylene, methylethenylene.
  • radicals Z there may be mentioned more particularly the radicals obtained by opening the vinyl double bond of styrene, of methylstyrene, of the dimer of methylstyrene, of limonene, of vinyl pyrrolidone, etc., or of the terminal triple bond of phenylacetylene ...
  • said radical Z is a phenyl radical, phenylalkyl in which the alkyl residue contains from 2 to 10 carbon atoms or phenylalkenyl in which the alkenyl residue contains from 2 to 10 atoms of carbon, in particular phenyl (methyl) methyl, phenylethenyl and very particularly phenylethyl.
  • the cosmetic composition comprises a mixture of organopolysiloxanes containing mainly an organopolysiloxane with phenylethyl radical, in lesser quantity an organopolysiloxane with phenyl (methyl) methyl radical and in small quantity an organopolysiloxane with phenylethenyl radical.
  • said organopolysiloxane is a diorganosiloxane MM of formula (I), in which n and m are equal to 0 and Z is a phenyl radical, in particular diphenyltetramethyldisiloxane, or a linear organotrisiloxane MDM of formula (I) in which n is equal to 1 and m is equal to O, the symbols R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 3 and R9 are preferably methyl radicals.
  • the invention relates to a cosmetic composition comprising at least one organotrisiloxane with phenylalkyl or phenylalkenyl function of formula (III)
  • R ⁇ , R 2 , R 3 , R 4 , R 7 , R 3 and R 9 are similar or different and represent an alkyl radical containing from 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 or 2 carbon atoms, all particularly 1 carbon atom.
  • the symbol Z represents a phenyl radical bonded to silicon via a divalent linear or branched alkanediyl or alkenediyl group containing 2 or 3 carbon atoms, preferably 2 carbon atoms.
  • organotrisiloxanes which are particularly advantageous according to the invention are the organotrisiloxanes with phenylalkyl or phenylalkenyl function of formula (a) to (e) below Me 3 SiO - (Me) Si (CH 2 -CH 2 -Ph) O - SiMe 3 (a)
  • Me 3 SiO - (Me) Si [CH C (Me) -Ph] O - SiMe 3 (e) and the diphenyltetramethyldisiloxane of formula Ph Si (Me) 2 - O -Si (Me) 2 Ph
  • Said organopolysiloxanes of formula (I) or (Y) whose radical (Z) is other than phenyl, can be obtained in known manner by hydrosilylation between at least one hydrogen polyorganosiloxane of formula (II) or (II ')
  • This operation can be carried out with a slight excess of one or other of the reactants, generally up to 10 mol% relative to the stoichiometry, at a temperature of the order of 50 ° C to 100 ° C, preferably of the order of 50 ° C. to 80 ° C., in the presence of 5 to 50 parts by mass of platinum (KARSTEDT catalyst for example) per million parts by mass of monomers used.
  • the hydrogenopolyorganosiloxanes preferably used are the hydrogenheptaorganotrisiloxanes MD'M, particularly the hydrogen heptamethyltrisiloxane.
  • vinyl unsaturated or terminal acetylenic compounds which can be used, there may be mentioned styrene, a methylstyrene, the dimer of a methylstyrene, limonene, vinyl pyrrolidone, phenylacetylene.
  • said compound is styrene.
  • a particular embodiment of the first subject of the invention consists of a cosmetic composition comprising phenymethylheptamethyltrisiloxane of formula Me 3 Si -O- Si (Me) (Z 1 ) -O- Si Me 3 , where Z 1 represents the function - CH -CH -Ph or a mixture (M) of functionalized heptamethyltrisiloxanes consisting
  • Said mixture (M) can be obtained by hydrosilylation reaction at a temperature of 50 to 150 ° C, preferably from 50 to 100 ° C, most particularly from 60 to 90 ° C, of hydrogen heptamethyltrisiioxane (reagent SiH) and of styrene (reagent Vi), in the presence of hexamethyldisiloxane as solvent.
  • This hydrosilylation operation is carried out by simultaneous introduction of the two reactants (Vi) and (SiH) into the reaction medium comprising the solvent and a hydrosilylation catalyst, this introduction being carried out in such a way that the respective amounts of the two reactants (Vi ) and (SiH) correspond to a reactive (Vi) / reactive (SiH) molar ratio of more than 0.5 to 1.5, preferably more than 1 to 1, 2, and that at any time during the hydrosilylation reaction, the quantity of reagent (SiH) present, expressed in mass of SiH functions (29 g for 1 function), corresponds to less than 2%, preferably less than 1% of the reaction mass, excluding the mass of solvent.
  • reactive In the definition of the mole of hydrogenheptamethyltrisiloxane, reactive (SiH), the function -SiH is considered as an elementary entity. In the definition of the mole of styrene, reactive (Vi), the gram molecule of styrene is considered as an elementary entity.
  • KARSTEDT hydrosilylation catalyst is used for example at a rate of 1 to 300 parts, preferably from 5 to 100 parts by mass of platinum per million parts by mass of reactants (SiH) and (Vi) used .
  • the hydrosilylation operation is preferably carried out at atmospheric pressure.
  • the introduction of the reactants (SiH) and (Vi) is preferably carried out by simultaneous casting of the two reactants continuously on the reaction mass comprising the solvent and the catalyst.
  • the duration of the flows is adjusted so as to consume the reagent (Vi) by hydrosilylation as and when it is introduced.
  • the solvent and unreacted reagents are then removed. Their elimination can be carried out by distillation under vacuum or reduced pressure (for example of the order of 1.013 Pa to 101.300 Pa). This distillation operation is followed by a hydrogenation operation. This can be carried out at a temperature of the order of 25 to 200 ° C, preferably of the order of 50 to 150 ° C, at a hydrogen pressure of the order of 0 to 50 bar, of preferably of the order of 5 to 25 bar, in the presence of a hydrogenation catalyst such as platinum and palladium, in an amount of 0.01 to 5%, preferably from 0.01 to 1% by weight of metal per relative to the mass to be hydrogenated.
  • a hydrogenation catalyst such as platinum and palladium
  • the medium is then optionally subjected to an operation for removing products other than heptamethyltrisiloxanes with polarizable functions.
  • This removal operation can be carried out by distillation under vacuum or reduced pressure, for example of the order of 1.013 Pa to 101 300 Pa.
  • Cosmetic composition or formulation means all cosmetic products or preparations of the type of those or those described in Annex I ("Illustrative list by category of cosmetic products") of European Directive No. 76/768 / EEC of July 27, 1976, known as the Cosmetic Directive.
  • Cosmetic compositions can be formulated in a large number of types of products for the skin and / or the hair, such as foams, gels (especially styling), masks for the skin or the hair, conditioners, formulations for improving styling or to facilitate combing, detangling of hair, to bring volume or shine, rinsing formulas, lotions and oils for the hands and the body, the products improving the hydration of the skin, the toilet milks, the makeup-removing compositions, the creams or lotions for protection against the sun and the ultraviolet radiation, the milks and creams and / or treating, anti-acne preparations, local analgesics, mascaras, products intended to be applied to the lips or other mucous membranes, sticks, deodorant and antiperspirant products, shaving lotions, bath oils, talcs and many other compositions of the same type.
  • foams especially styling
  • masks for the skin or the hair conditioners
  • formulations for improving styling or to facilitate combing, detangling of hair, to bring volume or shine
  • compositions use a vehicle, or a mixture of several vehicles, present in said compositions at concentrations of between 0.5% and 99.5% approximately, generally between 5 and 90% approximately.
  • Said functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or (Y) present in the cosmetic composition which is the subject of the invention can have several functions within said composition. On the one hand, they can at least partially constitute the vehicle for the natural or synthetic active substances present in said composition; they can thus at least partially replace the usual lipophilic vehicles. On the other hand, they give said composition specific sensory properties and can thus at least partially replace the usual emollients or conditioners, in particular the usual silicone oils. They also confer anti-transfer properties on cosmetic formulations.
  • Said functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or (Y) are capable of replacing the organopolysiloxanes of the phenyltrimethicone, octamethyltetramethicone type, etc.
  • creams, milks containing 0.5-5% make-up removing products 1-2% body products 0.5-1.5% make-up products (foundations, powders up to 40% compact , mascaras, eyeshadows, lipsticks ...) hygiene and toilet products (deodorants, 1 -10% antiperspirants, shaving products and hydroalcoholic products) sun products (cream, milk, oil) up to 99%, or even more, preferably 10-40% hair products
  • compositions forming the subject of the invention also contain other additives and optionally other vehicles or emollients.
  • solvents such as hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, linalool, esters and volatile silicones.
  • the different solvents can be miscible or immiscible with each other.
  • the preferred vehicles include ethanol, volatile silicone derivatives or their mixtures.
  • Formulations for aerosol sprays and foams may also contain a propellant capable of generating the products in the form of foam or fine, uniform sprays.
  • a propellant capable of generating the products in the form of foam or fine, uniform sprays.
  • dimethyl ether propane, n-butane or isobutane.
  • the cosmetic compositions may contain surfactants; there may be mentioned, by way of examples, anionic surfactants such as
  • alkyl sulfates alkylamide sulfates
  • emollients can be chosen from alkylmonoglycerides, alkyldiglycerides, triglycerides such as oils extracted from plants and plants (palm, coconut, cottonseed, soybean, sunflower, olive and seed oil. grape, sesame, peanut, castor, argan ...) or oils of marine origin (fish oils, ...), derivatives of these oils such as hydrogenated oils, derivatives of lanolin, mineral oils or paraffinic oils, perhydrosqualane, squalene, diols like 1-2-propanediol, 1-3-butanediol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleic alcohol, polyethylene glycols or polypropylene glycols, fatty esters such as isopropyl palmitate, ethyl-2-hexyl cocoate, myristyl myristate, esters of lactic acid, stearic acid, behennic acid, isostearic acid, silicone oils including cyclic
  • cationic derivatives of polysaccharides such as cocodimonium hydroxyethyl cellulose, guar hydroxypropyl trimonium chloride, hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium chloride (JAGUAR C13S®, JAGUAR C162® marketed by RHONE-POULENC), volatile or non-volatile derivatives of silicones such as amodimethicone, cyclomethicones, non-water-soluble and non-volatile organopolysiloxanes such as oils, resins or gums such as diphenyldimethicone gums.
  • CTFA cationic derivatives of polysaccharides
  • cationic derivatives of cellulose, guar or carob such as cocodimonium hydroxyethyl cellulose, guar hydroxypropyl trimonium chloride, hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium chloride (JAGUAR C13S®, JAGUAR C
  • compositions it is also possible to add various constituents useful for promoting hydration of the skin (humectants) such as certain carbohydrates (glycerol, sorbitol for example), polyethylene glycol or polypropylene glycol, alkoxylated derivatives of sugars or their derivatives (methyl glucose for example), water-soluble or water-dispersible polymers such as collagen or certain non-allergenic derivatives of marine or vegetable proteins (wheat protein hydrolysates for example).
  • certain carbohydrates glycerol, sorbitol for example
  • polyethylene glycol or polypropylene glycol polyethylene glycol or polypropylene glycol
  • alkoxylated derivatives of sugars or their derivatives methyl glucose for example
  • water-soluble or water-dispersible polymers such as collagen or certain non-allergenic derivatives of marine or vegetable proteins (wheat protein hydrolysates for example).
  • thickeners such as natural hydrocolloids (guar gum, carob, tara %) or from fermentation processes such as xanthan gum, polysaccharides extracted from algae such as carrageenans, and polycarbohydrate derivatives such as modified celluloses (for example Hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose, or nonionic derivatives (for example hydroxypropylguar), anionic derivatives (carboxymethylguar) or mixed nonionic / anionic derivatives such as carboxy-hydroxypropyl-guars or nonionic /
  • Preservatives such as methyl, ethyl, propyl and butyl esters of p-hydroxybenzoic acid, sodium benzoate, DMDM hydantoin, or any chemical agent that prevents bacterial growth or mold growth and is included in the list of preservatives admitted and / or provisionally admitted, mentioned in annex VI of the European Directive N ° 76/78 / EEC, traditionally used in cosmetic compositions are generally introduced into these compositions in an amount of 0.01 to 3% by weight. The quantity of these products is generally adjusted to avoid any proliferation of bacteria, molds or yeasts in cosmetic compositions.
  • sunscreens which are either chemical compounds strongly absorbing UV radiation like the compounds authorized in the European directive N ° 76/768 / EEC, its annexes and subsequent amendments to this directive or titanium dioxide or cerium oxides in the form of powder or colloidal particles.
  • These powders can optionally be surface-treated to increase the effectiveness of their anti-UV action or to facilitate their incorporation into cosmetic formulations or to inhibit surface photoreactivity.
  • Perfumes, dyes or pigments may be added to increase the enjoyment when the composition is used by the consumer.
  • Said compositions can also contain fixative resins on keratinous support, at concentrations of between 0.5 and 10%, preferably between 1 and 5%. They are preferably chosen from the following resins: methyl acrylate / acrylamide copolymers, polyvinylmethylether / maleic anhydride copolymers, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, octylacrylamide / methyl acrylate / butylaminoethylmethacrylate, polyvinylpyrrolidone, polyvinylpyrrolidone, polyvinylpyrrolidone copolymers / vinyl acetate, polyvinyl alcohols, polyvinyl alcohol / crotonic acid copolymers, polyvinyl alcohol / maleic anhydride copolymers, hydroxypropyl celluloses, hydroypropyl guar
  • cationic resins can also be based on natural water-soluble polymers, such as, for example, cationic polysaccharides such as cationic guar, cationic cellulose, or mixtures thereof.
  • a second subject of the invention consists in the use, as emollient agent and / or vehicle and / or anti-transfer agent in cosmetic compositions, of at least one of said functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or ().
  • Specific examples of functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or () as well as the concentrations to be used and the nature of the various other additives have already been mentioned above.
  • organopolysiloxanes of formula (I and (Y) in particular organodisiloxanes with phenyl functions and organotrisiloxanes with phenylalkyl or phenylalkenyl function of formula (III), makes it possible to impart a silky feel to the skin and makes it possible to reduce touch. oily and sticky that other emollients introduced in the cosmetic formulation can provide.
  • said functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or (D, in particular organodisiloxanes with phenyl functions and organotrisiloxanes with phenylalkyl or phenylalkenyl function of formula (III), are conditioning agents providing properties of shine, disentangling, volume, ease of styling, and improving the appearance of the hair.
  • the phenylethyl heptamethyltrisiloxane or the mixture (M) can dissolve more than 200% of its weight of octylmethoxycinnamate (PARSOL MCX from GIVAUDAN).
  • a third subject of the invention consists of a method for providing sensory and anti-transfer properties to cosmetic compositions, or for improving the sensory and anti-transfer properties of cosmetic compositions, by adding to said cosmetic compositions at least one of the functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or (Y).
  • the present invention further relates to a process for conveying lipophilic active materials in cosmetic compositions, by dissolving said active materials in at least one of the functionalized organopolysiloxanes of formula (I) or (Y).
  • the preferred functionalized organotrisiloxanes of formula (I) or (I '), the amounts of said organopolysiloxanes used, as well as other solvents or additives which may be present, have already been mentioned above.
  • the content of free styrene in the reaction mass, at the end of the reaction, represents 88% of the excess of styrene used, which is proof of a very low polymerization.
  • the complement to 100% consists of the reaction product of MD'M by-products (MD'DM and MM "in particular) and styrene.
  • * X-HMTS has the following meaning
  • Z-HMTS has the following meaning Me 3 Si -O- Si (Me) (Z) -O- Si Me 3 , where Z represents the function -CH (CH 3 ) -Ph with Me representing methyl and Ph phenyl.
  • reaction mass is then concentrated (evaporation of volatiles at 110 ° C. under 20 mbar for 7 hours).
  • 5827 g of a colored product of the following composition are collected (values in% by weight):
  • This composition is obtained by preparing a premix of (1), (2) and (3) at around 60 ° C., in which (4) and (5) are dissolved. Leave to cool and add the perfume.
  • This composition is obtained by simple mixing of its constituents.
  • microcrystalline wax 15% (6) pigments and titanium oxide qs 100% The mixture of (3), (4) and (5) is melted at around 60 ° C.
  • a mixture of (1), (5) and (6) is prepared at around 60 ° C. The two preparations are mixed and added (2).

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Abstract

Composition cosmétique comprenant au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé de formule (I): (R?1)(R2)(R3¿)Si-O-[Si(R4)(Z)-O]¿n?-[Si(R?5)(R6)-O]¿m-Si(R?7)(R8)(R9¿) ou (I') où dans la formule (I), m va de 0 à 5, n va de 0 à 5, au moins un des radicaux R1 et R9 représentant Z lorsque n est égal à 0; dans la formule (I'), n va de 1 à 5, m va de 1 à 5, avec n+m au moins égal à 3; dans les formules (I) et (I'), R1 et R9 sont semblables ou différents et représentent Z ou un radical alkyle; R?2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8¿ sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle; Z représente un radical halogénoaliphatique, un radical -X-Y, où X représente un groupement polyvalent aliphatique et Y représente un radical aryle éventuellement substitué par un groupe alkyle, aryle ou un atome d'halogène, un radical cycloaliphatique éthyléniquement insaturé éventuellement substitué par un groupe alkyle ou un atome d'halogène, un radical cycloaliphatique saturé substitué par un atome d'halogène, un radical hétérocyclique hydrocarboné contenant au moins un hétéroatome N et/ou O et/ou S, radical éventuellement substitué par un groupe alkyle, aryle ou un atome d'halogène, ledit symbole Z pouvant en outre représenter un radical phényl lorsque n+m est égal à zéro. Utilisation dudit organotrisiloxane fonction fonctionnalisé comme agent émollient et/ou véhicule et/ou agent anti-transfert dans les compositions cosmétiques.

Description

COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT UN ORGANOPOLYSILOXANE FONCTIONNALISE
La présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé, ainsi que l'utilisation dudit organopolysiloxane comme emollient et/ou véhicule et/ou agent anti-transfert dans les compositions cosmétiques pour la peau et/ou le cheveu.
Un premier objet de l'invention consiste en une composition cosmétique comprenant au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I)
(R1 ) (R2) (R3) Si - O - [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (R5) (R6) - 0]m - Si (R7) (R8) (R9) (I)
ou cyclique de formule (I")
- [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (Rδ) (Rβ) - Q]m - (I')
où :
* dans la formule (I) ° n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal à 0 ou 1 , au moins un des radicaux R1 et R^ représentant le symbole Z lorsque n est égal à 0
° m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal 0
* dans la formule (I') ° n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, de préférence égal à 1
° m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, avec n+m au moins égal à 3
* dans les formules (I) et (D
. les symboles R^ et R^ sont semblables ou différents et représentent le symbole Z ou un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone
. les symboles R2, R3, R4, R^, Rδ, R7 et R3 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole Z représente,
° un radical halogénoaliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C5-C20. notamment chloro ou fluoroaliphatique
° un radical -X-Y, où X représente un groupement polyvalent aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié contenant de 2 à 10 atomes de carbone, et Y représente . un radical aryle, de préférence en Cg, éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C-j-C-8 ou aryle en Cg ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor),
. un radical cycloaliphatique en C5-C éthyléniquement insaturé éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C-|-C-8 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor),
. un radical cycloaliphatique en Cs-Cg saturé substitué par au moins un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor),
. un radical hétérocyclique hydrocarboné en C4-C9 contenant au moins un hétéroatome d'azote et/ou oxygène et/ou de soufre, radical éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en Ci-Cg ou aryle en Cg ou un atome d'halogène
(notamment chlore ou fluor), ledit symbole Z pouvant en outre représenter un radical phényl (directement lié au silicium) lorsque n+m est égal à 0. Lesdits organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (D présentent dans l'espace de solubilité de Hansen les paramètres suivants
. ÔD d'interactions London allant de 8 à 21 (J/cm3)1 2
. 6p d'interactions Keesom supérieur à 0 et pouvant aller jusqu'à 25 (J/cm3)1 2
. ÔH de liaison hydrogène allant de 0 à 23 (J/cm3)1 2 . L'espace tridimensionnel de solubilité, dans lequel prennent place les solvants et toutes les molécules organiques, est défini par CM Hansen dans "The three dimensionnal solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967) ; ô , δp et ô|_j représentent les paramètres de solubilité partiels reliés respectivement aux forces de dispersion de London, de polarité de Keesom et de liaison hydrogène, sachant que ces paramètres partiels sont les composants du paramètre de solubilité global δ, dit de
Hildebrand, relié à la cohésion volumique de la molécule.
Ledit groupe polyvalent X reliant le radical Y au silicium peut être de préférence un groupe divalent alcanediyle ou alcènediyle contenant deux atomes de carbone, éthylène, méthylméthylène, éthénylène, ou trois atomes de carbone, méthyléthylène, méthyléthénylène.
Comme exemples de radicaux Z, on peut citer plus particulièrement les radicaux obtenus par ouverture de la double liaison vinylique du styrène, de l'a méthylstyrène, du dimère de l'a méthylstyrène, du limonène, de la vinyl pyrrolidone ..., ou de la triple liaison terminale du phénylacétylène ... D'une manière préférentielle, ledit radical Z est un radical phényl, phénylalkyl dont le reste alkyle contient de 2 à 10 atomes de carbone ou phénylalkényl dont le reste alkényle contient de 2 à 10 atomes de carbone, notamment phényl(méthyl)méthyle, phényléthényle et tout particulièrement phényléthyle. Tout préférentiellement la composition cosmétique comprend un mélange d'organopolysiloxanes contenant en majorité un organopolysiloxane à radical phényléthyle, en quantité moindre un organopolysiloxane à radical phényl(méthyl)méthyle et en faible quantité un organopolysiloxane à radical phényléthényle. D'une manière préférentielle, ledit organopolysiloxane est un diorganosiloxane MM de formule (I), dans laquelle n et m sont égaux à 0 et Z est un radical phényl, notamment le diphényltétraméthyldisiloxane, ou un organotrisiloxane linéaire MDM de formule (I) dans laquelle n est égal à 1 et m est égal à O, les symboles R1 , R2, R3, R4, R7, R3 et R9 étant de préférence des radicaux méthyles. Tout particulièrement, l'invention vise une composition cosmétique comprenant au moins un organotrisiloxane à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III)
(R1 ) (R2) (R3) Si - O - Si (R4) (Z) - O - Si (R7) (R8) (R9) (III) formule dans laquelle . les symboles R^ , R2, R3, R4, R7, R3 et R9 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole Z représente un radical phényle lié au silicium par l'intermédiaire d'un groupe bivalent alcanediyle ou alcènediyle linéaire ou ramifié contenant de 2 ou 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone. Des exemples d'organopolyisiloxanes fonctionnalisés tout particulièrement intéressants selon l'invention, sont les organotrisiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (a) à (e) suivantes Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH2-Ph) O - SiMe3 (a)
Me3 SiO - (Me) Si [CH(Me)-Ph] O - SiMe3 (b) Me3 SiO - (Me) Si (CH=CH-Ph) O - SiMe3 (c)
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH(Me)-Ph) O - SiMe3 (d)
Me3 SiO - (Me) Si [CH=C(Me)-Ph] O - SiMe3 (e) et le diphényltétraméthyldisiloxane de formule Ph Si (Me)2 - O -Si (Me)2 Ph
Lesdits organopolysiloxanes de formule (I) ou (Y) dont le radical (Z) est autre que phényl, peuvent être obtenus de manière connue par hydrosilylation entre au moins un hydrogéno polyorganosiloxane de formule (II) ou (II')
(R1) (R2) (R3) Si - O - [Si (R4) (H) - O]n - [Si (Rδ) (R6) - 0]m - Si (R7) (R8) (R9) (||)
[Si (R4) (H) - O]n - [Si (R5) (R6) - θ] m (II') formules dans lesquelles les symboles R1 , R2, R3, R4, R5, R6, R7,R8, R9, n et m ont la même définition que celle donnée ci-dessus, et le composé à insaturation vinylique ou acétylénique terminale dont dérive le radical Z, en présence d'un catalyseur d'hydrosilylation comme le platine notamment. Cette opération peut être réalisée avec un léger excès de l'un ou l'autre des réactifs, généralement jusqu'à 10% molaire par rapport à la stoechiométrie, à une température de l'ordre de 50°C à 100°C, de préférence de l'ordre de 50°C à 80°C, en présence de 5 à 50 parties en masse de platine (catalyseur de KARSTEDT par exemple) par million de parties en masse de monomères mis en oeuvre. Les hydrogénopolyorganosiloxanes préférentiellement mis en oeuvre sont les hydrogénoheptaorganotrisiloxanes MD'M, particulièrement l'hydrogéno heptaméthyltrisiloxane.
Parmi les composés à insaturation vinylique ou acétylénique terminale pouvant être mis en oeuvre, on peut citer le styrène, l'a méthylstyrène, le dimère de l'a méthylstyrène, le limonène, la vinyl pyrrolidone, le phénylacétylène. D'une manière préférentielle ledit composé est du styrène.
Un mode particulier de réalisation du premier objet de l'invention consiste en une composition cosmétique comprenant du phényméthylheptaméthyltrisiloxane de formule Me3 Si -O- Si (Me) (Z1) -O- Si Me3 , où Z1 représente la fonction -CH -CH -Ph ou un mélange (M) d'heptaméthyltrisiloxanes fonctionnalisés constitué
* pour plus de 70% massique, généralement pour au moins 75% massique de trisiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z1) -O- Si Me3 , où Z1 représente la fonction -CH2-CH2-Ph
* pour moins de 25% massique, généralement de 10 à 20 % massique, de trisiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z2) -O- Si Me3 , où Z2 représente la fonction -CH (CH3) -Ph
* et moins de 5% massique, généralement de 0 à 2% massique de trisiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z3) -O- Si Me3 , où Z3 représente la fonction -CH=CH-Ph formules où Me représente un radical méthyle et Ph un radical phényle.
Ledit mélange (M) peut être obtenu par réaction d'hydrosilylation à une température de 50 à 150°C, de préférence de 50 à 100°C, tout particulièrement de 60 à 90°C, d'hydrogénoheptaméthyltrisiioxane (réactif SiH) et de styrène (réactif Vi) , en présence de d'hexaméthyldisiloxane comme solvant. Cette opération d'hydrosilylation est réalisée par introduction simultanée des deux réactifs (Vi) et (SiH) dans le milieu réactionnel comprenant le solvant et un catalyseur d'hydrosilylation, cette introduction étant réalisée de manière telle que les quantités respectives des deux réactifs (Vi) et (SiH) correspondent à un rapport molaire réactif (Vi) / réactif (SiH) de plus de 0,5 à 1 ,5 , de préférence de plus de 1 à 1 ,2 , et qu'à tout moment de la réaction d'hydrosilylation, la quantité de réactif (SiH) présente, exprimée en masse de fonctions SiH (29g pour 1 fonction), corresponde à moins de 2%, de préférence moins de 1% de la masse réactionnelle, en excluant la masse de solvant. Dans la définition de la mole d'hydrogénoheptaméthyltrisiloxane, réactif (SiH), est considérée comme entité élémentaire la fonction -SiH. Dans la définition de la mole de styrène, réactif (Vi), est considérée comme entité élémentaire la molécule-gramme de styrène. Du catalyseur d'hydrosilylation de KARSTEDT est mis en oeuvre par exemple à raison de 1 à 300 parties, de préférence de 5 à 100 parties en masse de platine par million de parties en masse de réactifs (SiH) et (Vi) mis en oeuvre.
L'opération d'hydrosilylation est de préférence réalisée sous pression atmosphérique. L'introduction des réactifs (SiH) et (Vi) est de préférence réalisée par coulée simultanée des deux réactifs en continu sur la masse réactionnelle comprenant le solvant et le catalyseur. La durée des coulées est ajustée de façon à consommer le réactif (Vi) par hydrosilylation au fur et à mesure de son introduction.
Le solvant et les réactifs non réagis sont ensuite éliminés. Leur élimination peut être réalisée par distillation sous vide ou pression réduite, (par exemple de l'ordre de 1 ,013 Pa à 101 300 Pa). Cette opération de distillation est suivie d'une opération d'hydrogénation. Celle-ci peut être réalisée à une température de l'ordre de 25 à 200°C, de préférence de l'ordre de 50 à 150°C, à une pression d'hydrogène de l'ordre de 0 à 50 bar, de préférence de l'ordre de 5 à 25 bar, en présence d'uncatalyseur d'hydrogénation comme le platine et le palladium, en quantité de 0,01 à 5%, de préférence de 0,01 à 1 % en poids de métal par rapport à la masse à hydrogéner.
Le milieu est ensuite éventuellement soumis à une opération d'élimination des produits autres que les heptaméthyltrisiloxanes à fonctions polarisables. Cette opération d'élimination peut être réalisée par distillation sous vide ou pression réduite, par exemple de l'ordre de 1,013 Pa à 101 300 Pa. On entend par le terme composition ou formulation cosmétique tous les produits ou préparations cosmétiques du type de ceux ou celles décrit(e)s dans l'annexe I ("lllustrative list by category of cosmetic products") de la directive européenne n° 76/768/CEE du 27 juillet 1976, dite directive cosmétique.
Les compositions cosmétiques peuvent être formulées en un grand nombre de types de produits pour la peau et/ ou le cheveu, comme les mousses, les gels (coiffants notamment), les masques pour le peau ou le cheveu, les conditionneurs, les formulations pour améliorer le coiffage ou pour faciliter le peignage, le démêlage des cheveux, pour apporter du volume ou de la brillance, les formules de rinçage, les lotions et huiles pour les mains et le corps, les produits améliorant l'hydratation de la peau, les laits de toilette, les compositions démaquillantes, les crèmes ou lotions de protection contre le soleil et le rayonnement ultra-violet, les laits et crèmes de soins et/ou traitantes, les préparations anti-acnée, les analgésiques locaux, les mascaras, les produits destinés à être appliqués sur les lèvres ou autres muqueuses, les sticks, les produits déodorants et antiperspirants, les lotions de rasage, les huiles de bain, les talcs et bien d'autres compositions du même type.
Ces compositions cosmétiques font appel à un véhicule, ou à un mélange de plusieurs véhicules, présent dans lesdites compositions à des concentrations comprises entre 0,5% et 99,5% environ, généralement entre 5 et 90% environ.
Lesdits organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (Y) présents dans la composition cosmétique faisant l'objet de l'invention peuvent avoir plusieurs fonctions au sein de ladite composition. D'une part, ils peuvent constituer au moins partiellement le véhicule des substances actives naturelles ou synthétiques présentes dans ladite composition ; ils peuvent ainsi remplacer au moins partiellement les véhicules lipophiles usuels. D'autre part, ils confèrent à ladite composition des propriétés sensorielles spécifiques et peuvent ainsi remplacer au moins partiellement les agents émollients ou conditionneurs habituels, notamment les huiles silicones usuelles. Ils confèrent en outre des propriétés anti-transfert aux formulations cosmétiques. Lesdits organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (Y) sont susceptibles de remplacer les organopolysiloxanes du type phényltriméthicone, octaméthyltetraméthicone ...
Les quantités d'organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (Y) présentes dans la composition cosmétique faisant l'objet de l'invention, dépendent de la fonction recherchée et le type de formulation cosmétique considéré. L'homme de l'art est à même de déterminer ces quantités.
On peut mentionner comme suit, à titre indicatif les quantités en masse d'organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou ( ) favorablement présentes dans la composition cosmétique en fonction de l'application recherchée.
produits de soin (crèmes, laits ...) 0,5-5% produits démaquillants 1-2% produits pour le corps 0,5-1 ,5% produits de maquillage (fonds de teints, poudres jusqu'à 40% compactes, mascaras, fards à paupières, rouges à lèvres ... ) produits d'hygiène et de toilette (déodorants, 1 -10% antiperspirants, produits de rasage et produits hydroalcooliques) produits solaires(crème, lait, huile) jusqu'à 99%, voire plus, de préférence 10-40% produits capillaires
(shampoing, après shampoing) jusqu'à 5%
(soin du cheveu, embellisseur du cheveu) jusqu'à 10%
Les composition cosmétiques faisant l'objet de l'invention contiennent en outre d'autres additifs et éventuellement d'autres véhicules ou émollients.
Comme véhicules autres, on peut citer l'eau, les alcools comme l'éthanol, l'isopropanol, ainsi que d'autres solvants comme les hydrocarbures, les hydrocarbures halogènes, le linalol, les esters et les silicones volatils. Les différents solvants peuvent être miscibles ou non miscibles les uns avec les autres.
Lorsque les compositions cosmétiques se présentent sous la forme de sprays, lotions toniques, gels ou mousses, les véhicules préférentiels comprennent de l'éthanol, des dérivés volatils de silicone ou leurs mélanges.
Les formulations pour mousses et sprays aérosol peuvent aussi renfermer un propulseur capable de générer les produits sous forme de mousse ou de sprays fins, uniformes. A titre d'exemples, on peut citer le diméthyléther, le propane, le n-butane ou l'isobutane. A côté du véhicule, les compositions cosmétiques peuvent contenir des agents tensioactifs ; on peut citer à titre d'exemples, des agents tensio-actifs anioniαues tels que
. les alkylesters sulfonates
. les alkylsulfates . les alkylamides sulfates
. les sels d'acides gras saturés ou insaturés agents tensio-açtifs non-ioniques tels que
. les alkylphénols polyoxyalkylénés
. les glucosamides, glucamides ; . les glycérolamides dérivés de N-alkylamines
. les alcools aliphatiques en C3-C 2 polyoxyalkylénés
. les produits résultant de la condensation de l'oxyde d'éthylène avec un composé hydrophobe résultant de la condensation de l'oxyde de propylène avec le propylène glycol, . les oxydes d'aminés . les alkylpolyglycosides et leurs dérivés polyoxyalkylénés; . les amides d'acides gras en C3-C2o . les acides gras éthoxylés . les amides, aminés, amidoamines éthoxylées agents tensio-actifs amphotères et zwitterioniαues tels αue
* ceux de type bétaïne comme
* les bétaïnes
* les sulfo-bétaïnes
* les amidoalkylbétaïnes • et les sulfo-bétaïnes
* les alkylsultaines
* les produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de protéines,
* les cocoamphoacétates et cocoamphodiacétates
* les alkylampho-propionates ou -dipropionates, * les dérivés amphotères des alkylpolyamines
Les émollients autres peuvent être choisis parmi les alkylmonoglycérides, les alkyldiglycérides, les triglycérides comme les huiles extraites des plantes et des végétaux (huiles de palme, de coprah, de graine de coton, de soja, de tournesol, d'olive, de pépin de raisin, de sésame, d'arachide, de ricin, d'argane ...) ou les huiles d'origine marine (huiles de poisson,...), des dérivés de ces huiles comme les huiles hydrogénées, les dérivés de la lanoline, les huiles minérales ou les huiles paraffiniques, le perhydrosqualane, le squalène, les diols comme le 1-2-propanediol, le 1-3-butanediol, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique, les polyéthylèneglycols ou polypropyléneglycols, les esters gras comme le palmitate d'isopropyl, le cocoate d'éthyl- 2-hexyl, le myristyl myristate, les esters de l'acide lactique, l'acide stéarique, l'acide béhennique, l'acide isostéarique, les huiles silicones regroupant les polydiméthylsiloxanes cycliques, les polydiméthylsiloxanes α-ω hydroxylées, les polydiméthylsiloxanes α-ω triméthylsilyllés, les polyorganosiloxanes comme les polyalkylméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, les polydiphénylsiloxanes, les dérivés aminés des silicones, les cires silicones, les silicones copolyéthers (comme l'huile MIRASIL DMCO commercialisée par la société RHONE-POULENC ou la DC 190 commercialisée par DOW CORNING) ou les dérivés mixtes de silicones incluant différents types de dérivatisation (comme les copolymères mixtes polyalkylméthylsiloxanes-silicones copolyéthers). Peuvent également être présents des agents conditionneurs autres.
Parmi ceux-ci, on peut mentionner ceux d'origine naturelle ou synthétique, tels que ceux connus sous le nom générique CTFA de "Polyquaternium" comme les polymères MIRAPOL A15® ou MIRAPOL 550® de la société RHONE-POULENC, les dérivés cationiques de polysaccharides (dérivés cationiques de la cellulose, du guar ou de la caroube), comme la cellulose cocodimonium hydroxyéthyl, le guar hydroxypropyl trimonium chlorure, l'hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium chlorure (JAGUAR C13S® , JAGUAR C162® commercialisés par RHONE-POULENC) , les dérivés volatils ou non volatils de silicones comme l'amodiméthicone, les cyclométhicones, les organopolysiloxanes non hydrosolubles et non volatils comme les huiles, résines ou gommes telles que les gommes diphényldiméthicone. A ces compositions on peut aussi ajouter différents constituants utiles pour favoriser l'hydratation de la peau (humectants) comme certains carbohydrates (glycerol, sorbitol par exemple), des polyethylènes glycol ou polypropylène glycol, des dérivés alcoxylés des sucres ou de leurs dérivés (méthyl glucose par exemple), des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables comme le collagène ou certains dérivés non allergisants de protéines marines ou végétales (hydrolysats de protéines de blé par exemple).
Peuvent aussi être présents des épaississants, comme des hydrocolloides naturels (gomme de guar, de caroube, de tara ...) ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane, des polysaccharides extraits des algues comme les carraghénanes, et les dérivés de polycarbohydrates comme les celluloses modifiées (par exemple Hydroxyéthylcellulose, carboxyméthylcellulose, ou des dérivés non- ioniques (par exemple hydroxypropylguar), les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les dérivés mixtes non-ioniques/anioniques comme les carboxy-hydroxypropyl-guars ou non-ioniques/cationiques. A ces composés, on peut ajouter en association des poudres ou des particules minérales comme du carbonate de calcium, des oxydes minéraux sous forme de poudre ou sous forme colloidale (particules de taille inférieure ou de l'ordre de un micromètre, parfois de quelque dizaines de nanomètres) comme du dioxyde de titane, de la silice, des sels d'aluminium utilisés généralement comme antiperspirants, du kaolin, du talc, des argiles et leurs dérivés ... et tous pigments minéraux utilisés dans les formulations de maquillage.
Des agents conservateurs comme les méthyl, éthyl, propyl et butyl esters de l'acide p-hydroxybenzoïque, le benzoate de sodium, la DMDM hydantoin, ou tout agent chimique évitant la prolifération bactérienne ou des moississures et faisant partie de la liste des agents conservateurs admis et/ou provisoirement admis, mentionnés dans l'annexe VI de la Directive Européenne N° 76/78/CEE, utilisé traditionnellement dans les compositions cosmétiques sont généralement introduits dans ces compositions à hauteur de 0,01 à 3 % en poids. La quantité de ces produits est généralement ajustée pour éviter toute prolifération de bactéries, moississures ou levures dans les compositions cosmétiques.
Pour protéger la peau ou les cheveux des agressions du soleil et des rayons UV, on peut ajouter à ces formulations des filtres solaires qui sont soient des composés chimiques absorbant fortement le rayonnement UV comme les composés autorisés dans la directive Européenne N° 76/768/CEE, ses annexes et les modifications ultérieures de cette directive ou le dioxyde de titane ou les oxydes de cérium sous forme de poudre ou de particules colloïdales. Ces poudres peuvent éventuellement être traitées en surface pour augmenter l'efficacité de leur action anti-UV ou pour faciliter leur incorporation dans les formulations cosmétiques ou pour inhiber la photoréactivité de surface.
Des parfums, des colorants ou des pigments peuvent être ajoutés pour augmenter l'agrément lors de l'utilisation de la composition par le consommateur. Lesdites compositions peuvent également contenir des résines fixatives sur support kératinique, à des concentrations comprises entre 0.5 et 10%, préférentiellement entre 1 et 5%. Elles sont préférentiellement choisies parmi les résines suivantes : copolymères acrylate de méthyle / acrylamide, copolymères polyvinylméthyléther / anhydride maléique, copolymères acétate de vinyle / acide crotonique, copolymères octylacrylamide / acrylate de méthyle / butylaminoéthylméthacrylate, polyvinylpyrrolidones, copolymères polyvinylpyrrolidone / méthacrylate de méthyle, copolymères polyvinylpyrrolidone / acétate de vinyle, alcools polyvinyliques, copolymères alcool polyvinylique / acide crotonique, copolymères alcool polyvinyiique / anhydride maléique, hydroxypropyl celluloses, hydroypropyl guars, polystyrène sulfonates de sodium, terpolymères polyvinylpyrrolidone / éthyl méthacrylate/ acide méthacrylique, monométhyl éthers de poly(méthylvinyl éther / acide maléique), les copolymères polytéréphtale d'éthylène glycol / polyéthylène glycol, les copolymères polytéréphtalate d'éthylène glycol / polyéthylène glycol / polyisophtalate sulfonate de sodium, des polyesters sulfonés à motifs polyorganosiloxanes ; des résines cationiques dérivant en tout ou partie de monomères cationiques comme par exemple le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternarisé, le chlorure d'ammonium de diallyldiméthyle, ou leurs mélanges. Ces résines cationiques peuvent aussi être à base de polymères naturels hydrosolubles, comme par exemple, les polysaccharides cationiques comme le guar cationique, la cellulose cationique, ou leurs mélanges. Un deuxième objet de l'invention consiste en l'utilisation, comme agent emollient et/ou véhicule et/ou agent anti-transfert dans les compositions cosmétiques, d'au moins un desdits organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou ( ). Des exemples particuliers organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou ( ) ainsi que les concentrations à mettre en oeuvre et la nature des divers autres additifs ont déjà été mentionnés ci-dessus.
Les organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou ( ), notamment les organodisiloxanes à fonctions phényle et les organotrisiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III), tout particulièrement le phényléthylheptaméthyltrisiloxane ou les mélanges (M) riches en phényléthylheptaméthyltrisiloxane, confèrent à la composition cosmétique des propriétés sensorielles spécifiques.
Ils présentent en particulier, comme le montrent les valeurs ci-dessous, un indice de réfraction relativement élevé, comparativement à d'autres silicones à signal sensoriel élevé, apportant des propriétés supérieures de brillance.
Figure imgf000013_0001
Les indications ci-dessous donnent à titre comparatif, une estimation de l'ensemble des propriétés sensorielles dudit mélange (M), comparativement à celles d'une phényltriméthicone et d'une diméthicone V 50 (faible viscosité).
Figure imgf000013_0002
"0" signifie "non" : non collant, non gras, non savonnant ... selon le paramètre considéré "+++" signifie "très" : très glissant, très gras, très homogène, très brillant, très sec suivant le paramètre considéré ...
L'utilisation des organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I et (Y), notamment des organodisiloxanes à fonctions phényle et les organotrisiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III), permet de conférer à la peau un toucher soyeux et permet de réduire le toucher gras et collant que peuvent apporter les autres émollients introduits dans la formulation cosmétique.
En application capillaire, lesdits organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (D , notamment les organodisiloxanes à fonctions phényle et les organotrisiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III), sont des agents conditionneurs apportant des propriétés de brillance, de démêlage, de volume, de facilité de coiffage, et améliorant l'aspect du cheveu.
En application solaire, ceux-ci sont de bons solubilisants des filtres solaires. Ainsi le phényléthyl heptaméthyltrisiloxane ou le mélange (M) peut dissoudre plus de 200% de son poids d'octylméthoxycinnamate (PARSOL MCX de GIVAUDAN).
Un troisième objet de l'invention consiste en un procédé pour apporter des propriétés sensorielles et anti-transfert à des compositions cosmétiques, ou pour améliorer les propriétés sensorielles et anti-transfert des compositions cosmétiques, par addition auxdites compositions cosmétiques d'au moins un des organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (Y).
La présente invention vise en outre un procédé pour véhiculer les matières actives lipophiles dans les compositions cosmétiques, par dissolution desdites matières actives dans au moins un des organopolysiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (Y). Les organotrisiloxanes fonctionnalisés de formule (I) ou (I') préférentiels, les quantités desdits organopolysiloxanes utilisées, ainsi que des autres solvants ou additifs éventuellement présents, ont déjà été mentionnés ci-dessus.
Les exemples suivants sont donnés à titre indicatif.
Exemple 1
Hydrosilylation du stvrène par l'heptaméthvltrisiloxane
Dans un réacteur de 10 litres, on introduit à l'aide d'une pompe 1803 g (11 ,12 moles) d'hexaméthyldisiloxane (HMDS) et 4,15 g d'une solution de platine de Karstedt titrant 11 ,5 % de platine (0). La masse réactionnelle est portée à 90°C et on coule en 5 heures de façon simultanée 4150 g (19,3 moles) d'heptaméthyltrisiloxane (MD'M) et 2207 g (21 ,22 moles) de styrène. Le suivi des espèces majoritaires par chromatographie en phase gazeuse montre que la réaction est pratiquement quantitative (en % poids).
Figure imgf000015_0001
La teneur en styrène libre dans la masse réactionnelle, en fin de réaction, représente 88% de l'excès de styrène engagé, ce qui est la preuve d'une polymérisation très faible. Le complément à 100% est constitué par le produit de réaction des sous-produits du MD'M (MD'DM et MM" notamment) et du styrène. Dans ce tableau, * X-HMTS a la signification suivante
Me3 Si -O- Si (Me) (X) -O- Si Me3 , où X représente la fonction -CH2-CH2-Ph
* Y-HMTS a la signification suivante
Me3 Si -O- Si (Me) (Y) -O- Si Me3 , où Y représente la fonction -CH=CH-Ph
* Z-HMTS a la signification suivante Me3 Si -O- Si (Me) (Z) -O- Si Me3 , où Z représente la fonction -CH (CH3) -Ph avec Me représentant méthyle et Ph phényle.
Distillation
La masse réactionnelle est alors concentrée (évaporation des volatils à 1 10°C sous 20 mbars pendant 7 heures). On recueille 5827 g d'un produit coloré de composition suivante (valeurs en % poids) :
Figure imgf000015_0002
Hydrogénation Dans un réacteur autoclave de 1 litre , on charge 700g de ce produit coloré.
On introduit 14g (soit 2 % poids) d'un catalyseur platine sur noir titrant 2 % de Pt. La masse réactionnelle est portée à 100°C sous une pression de 20 bar d'hydrogène. Au bout de trois heures de réaction sous agitation , la masse réactionnelle est refroidie et ramenée sous pression atmosphérique. On obtient après filtration 692 g d'un produit incolore de composition suivante :
Figure imgf000015_0003
Après distillation sur une colonne garnie d'anneaux Rashig, (hauteur = 40 cm), on recueille 563,3 g (rendement = 81 ,4 %) d'un mélange (M) de composition suivante :
Figure imgf000016_0001
Exemple 2
Déodorant sous forme de stick transparent
(1 ) mélange (M) à base de phényléthyl heptaméthyltrisiloxane 9% (2) myristyl ester polypropoxylé de l'acide propionique 70%
(3) propylène glycol 14%
(4) triclosan 0,3%
(5) stéarate de sodium 6%
(6) parfum qsp Cette composition est obtenue par préparation d'un prémélange de (1), (2) et (3) vers 60°C, dans lequel on dissout (4) et (5). On laisse refroidir et on ajoute le parfum.
Exemple 3 Huile solaire sèche mélange (M) à base de phényléthyl heptaméthyltrisiloxane 27% isopropylpalmitate 25% diisopropyladipate 25%
Mirasil C-DPDM 20% octylméthoxycinnamate 3%
Cette composition est obtenue par simple mélange de ses constituants.
Exemple 4
Lotion capillaire pour le traitement des pointes de cheveux mélange (M) à base de phényléthyl heptaméthyltrisiloxane 5%
Mirasil C-DPDM 90% éthanol 5% Cette composition est obtenue par simple mélange de ses constituants.
Exemple 5
Rouge à lèvres anti-transfert
(1) mélange (M) à base de phényléthyl heptaméthyltrisiloxane 35% (2) pentacyclométhicone 25%
(3) ozokérite 5%
(4) polyisobutène 5%
(5) cire microcristalline 15% (6) pigments et oxyde titane qsp 100% On fond le mélange de (3), (4) et (5) vers 60°C. On prépare un mélange de (1), (5) et (6) vers 60°C. On mélange les deux préparations et on ajoute (2).
Exemple 6
Fond de teint anti -transfert
(1 ) mélange (M) à base de phényléthyl heptaméthyltrisiloxane 20%
(2) pentacyclométhicone 50%
(3) pigments et oxyde titane 20% (4) Parsol MCX de Givaudan 3%
(5) Bentone gel 3% On solubilise (4) dans un mélange de (1) et (2). On introduit ensuite (3) et (5).

Claims

REVENDICATIONS 1) Composition cosmétique comprenant au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé linéaire de formule (I) (R1 ) (R2) (R3) Si - O - [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (Rδ) (R6) - 0]m - Si (R7) (R8) (R9) (I) ou cyclique de formule (Y) - [Si (R4) (Z) - O]n - [Si (R5) (R6) - O]m - (Y) où : * dans la formule (I) ° n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal à 0 ou 1 , au moins un des radicaux R1 et R9 représentant le symbole Z lorsque n est égal à 0 ° m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 0 à 5, de préférence égal 0 * dans la formule (Y) ° n est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, de préférence égal à 1 ° m est un nombre entier ou décimal pouvant aller de 1 à 5, avec n+m au moins égal à 3 * dans les formules (I) et (Y) . les symboles R^ et R9 sont semblables ou différents et représentent le symbole Z ou un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . les symboles R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone . le symbole Z représente, ° un radical halogénoaliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en Cg-C o, notamment chloro ou fluoroaliphatique ° un radical -X-Y, où X représente un groupement polyvalent aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié contenant de 2 à 10 atomes de carbone, et Y représente . un radical aryle, de préférence en Cg, éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C1 -C3 ou aryle en Cg ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), . un radical cycloaliphatique en C-5-Cg éthyléniquement insaturé éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C1 -C3 ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), . un radical cycloaliphatique en C5-Cg saturé substitué par au moins un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), . un radical hétérocyclique hydrocarboné en C4-C9 contenant au moins un hétéroatome d'azote et/ou oxygène et/ou de soufre, radical éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle en C-j-Cg ou aryle en Cg ou un atome d'halogène (notamment chlore ou fluor), ledit symbole Z pouvant en outre représenter un radical phényl (directement lié au silicium) lorsque n+m est égal à 0. 2) Composition selon la revendication 1), caractérisée en ce que le symbole Z est un radical phényl ou un radical obtenu par ouverture de la double liaison vinylique du styrène, de l'a méthylstyrène, du dimère de l'a méthylstyrène, du limonène, de la vinyl pyrrolidone, ou de la triple liaison terminale du phénylacétylène. 3) Composition selon la revendication 1) ou 2), caractérisée en ce que ledit radical Z est un radical phénylalkyl dont le reste alkyle contient de 2 à 10 atomes de carbone ou phénylalkényl dont le reste alkényle contient de 2 à 10 atomes de carbone, notamment phényl(méthyl)méthyle, phényléthényle et tout particulièrement phényléthyle. 4) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 3), caractérisée en ce que ledit organopolysiloxane fonctionnalisé est un diorganosiloxane MM de formule (I), dans laquelle n et m sont égaux à 0 et Z est un radical phényl, ou un organotrisiloxane linéaire MDM de formule (I) dans laquelle n est égal à 1 et m est égal à 0, les symboles R1 , R2, R3, R4, R7, R8 et R9 étant de préférence des radicaux méthyle. 5) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 4), caractérisée en ce que ledit organopolysiloxane fonctionnalisé est un organotrisiloxane à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (III)
(R1 ) (R2) (R3) Si - O - Si (R4) (Z) - O - Si (R7) (R8) (R9) (III) formule dans laquelle
. les symboles R1 , R2, R3, R4, R7, R8 et R9 sont semblables ou différents et représentent un radical alkyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, tout particulièrement 1 atome de carbone
. le symbole Z représente un radical phényle lié au silicium par l'intermédiaire d'un groupe bivalent alcanediyle ou alcènediyle linéaire ou ramifié contenant de 2 ou 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone. 6) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 5), caractérisée en ce que ledit organopolysiloxane fonctionnalisé est choisi parmi :
* les organotrisiloxanes à fonction phénylalkyle ou phénylalkényle de formule (a) à (e) suivantes
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH2-Ph) O - SiMe3 (a)
Me3 SiO - (Me) Si [CH(Me)-Ph] O - SiMe3 (b)
Me3 SiO - (Me) Si (CH=CH-Ph) O - SiMe3 (c)
Me3 SiO - (Me) Si (CH2-CH(Me)-Ph) O - SiMe3 (d) Me3 SiO - (Me) Si [CH=C(Me)-Ph] O - SiMe3 (e)
* le diphényltétraméthyldisiloxane de formule Ph Si (Me)2 - O -Si (Me)2 Ph
7) Composition selon l'une quelconque des revendications 1) à 6), caractérisée en ce que ledit polyorganosiloxane fonctionnalisé comprend un mélange (M) d'heptaméthyltrisiloxanes fonctionnalisés constitué
* pour plus de 70% massique, généralement pour au moins 75% massique de trisiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z1) -O- Si Me3 , où Z1 représente la fonction -CH2-CH2-Ph
* pour moins de 25% massique, généralement de 10 à 20 % massique, de trisiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z2) -O- Si Me3 , où Z2 représente la fonction -CH (CH3) -Ph
* et moins de 5% massique, généralement de 0 à 2% massique de trisiloxane de formule
Me3 Si -O- Si (Me) (Z3) -O- Si Me3 , où Z3 représente la fonction -CH=CH-Ph formules où Me représente un radical méthyle et Ph un radical phényle.
8) Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1) à 7), caractérisée en ce que ledit organopolysiloxane fonctionnalisé représente de 0,5 à 99% du poids de ladite composition.
9) Utilisation, comme agent emollient et/ou véhicule et/ou agent anti-transfert dans les compositions cosmétiques, d'au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé tel que défini à l'une quelconque des revendications 1) à 7).
10) Utilisation selon la revendication 9), caractérisée en ce que ledit organopolysiloxane fonctionnalisé est mis en oeuvre à raison de 0,5 à 99% du poids de ladite composition cosmétique. 11) Procédé pour apporter des propriétés sensorielles et anti -transfert à des compositions cosmétiques, ou pour améliorer les propriétés sensorielles et anti-transfert des compositions cosmétiques, par addition auxdites compositions cosmétiques d'au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé tel que défini à l'une quelconque des revendications 1) à 7).
12) Procédé pour véhiculer les matières actives lipophiles dans les compositions cosmétiques, par dissolution desdites matières actives dans au moins un organopolysiloxane fonctionnalisé tel que défini à l'une quelconque des revendications 1) à 7).
13) Procédé selon la revendication 11) ou 12), caractérisé en ce que ledit organopolysiloxane fonctionnalisé est mis en oeuvre à raison de 0,5 à 99% du poids de ladite composition cosmétique.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001058419A1 (fr) * 2000-02-10 2001-08-16 Rhodia Chimie Compositions demaquillantes et utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent d'elimination de maquillage
WO2001058420A1 (fr) * 2000-02-10 2001-08-16 Rhodia Chimie Utilisation, dans les compositions cosmetiques, de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent mouillant et dispersant des particules minerales
US6689353B1 (en) * 2000-06-28 2004-02-10 Bayer Pharmaceuticals Corporation Stabilized interleukin 2

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2822683B1 (fr) * 2001-03-30 2005-01-28 Oreal Compositions cosmetiques contenant un phosphate d'amidon et un polymere cationique et leurs utilisations
US7157076B2 (en) * 2002-05-31 2007-01-02 L'oreal Aerosol device comprising a hair treatment composition, and hair treatment process
CA2521479C (fr) * 2003-04-14 2010-02-09 The Procter & Gamble Company Compositions cosmetiques anhydres pour les levres, resistant au transfert
DE102007063352A1 (de) * 2007-12-28 2009-07-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasserfreie Antitranspirant-Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkstofffreisetzung
FR2969166B1 (fr) * 2010-12-20 2012-12-21 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc comprenant un polymere thermoplastique fonctionnalise
CA2915328A1 (fr) * 2015-11-10 2017-05-10 Niucoco Inc. Masque conditionneur de cheveux

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994008557A1 (fr) * 1992-10-22 1994-04-28 The Procter & Gamble Company Compositions pour soins favorisant la coiffure et le brillant
EP0640644A1 (fr) * 1992-03-10 1995-03-01 Kao Corporation Derive de silicone modifie par le fluor, production de ce derive et cosmetique en contenant
EP0655453A1 (fr) * 1993-11-25 1995-05-31 Shiseido Company Limited Dérivé de benzophénone et un absorbant de la lumière UV et un liniment endermique
EP0665007A1 (fr) * 1994-01-31 1995-08-02 Dow Corning Corporation Méthode pour la préparation des gels transparents antiperspirants

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5455026A (en) * 1994-01-31 1995-10-03 Dow Corning Corporation Method of making clear antiperspirant gels

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0640644A1 (fr) * 1992-03-10 1995-03-01 Kao Corporation Derive de silicone modifie par le fluor, production de ce derive et cosmetique en contenant
WO1994008557A1 (fr) * 1992-10-22 1994-04-28 The Procter & Gamble Company Compositions pour soins favorisant la coiffure et le brillant
EP0655453A1 (fr) * 1993-11-25 1995-05-31 Shiseido Company Limited Dérivé de benzophénone et un absorbant de la lumière UV et un liniment endermique
EP0665007A1 (fr) * 1994-01-31 1995-08-02 Dow Corning Corporation Méthode pour la préparation des gels transparents antiperspirants
US5492691A (en) * 1994-01-31 1996-02-20 Dow Corning Corporation Method of making clear antiperspirant gels

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001058419A1 (fr) * 2000-02-10 2001-08-16 Rhodia Chimie Compositions demaquillantes et utilisation de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent d'elimination de maquillage
WO2001058420A1 (fr) * 2000-02-10 2001-08-16 Rhodia Chimie Utilisation, dans les compositions cosmetiques, de polyorganosiloxane fonctionnalise comme agent mouillant et dispersant des particules minerales
US6689353B1 (en) * 2000-06-28 2004-02-10 Bayer Pharmaceuticals Corporation Stabilized interleukin 2

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