WO1999059993A1

WO1999059993A1 - Compose heterocyclique

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Publication number: WO1999059993A1
Application number: PCT/JP1999/002515
Authority: WO
Inventors: Koichi Sugihara; Michihiko Fujinami
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 1998-05-18
Filing date: 1999-05-13
Publication date: 1999-11-25
Also published as: AU3730699A

Description

明細書複素環化合物技術分野

本発明は複素環化合物、該複素環化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤 (Pesticide)および該複素環化合物を用いる有害生物防除方法に関する。背景技術

従来より、各種害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発は広く進められ、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等が使用されてきた。しかしながら、現在、有害生物防除の分野において必ずしも満足すべき効果があがっているとは言い難く、特に、抵抗性の発達した有害節足動物を防除するためには新しい型の有害生物防除剤の開発が望まれている。発明の開示

本発明によれば、式（I )

で示される 5— ( 4—トリフルォロメチルビリジン一 3—ィル）一 1， 2 , 4 —ォキサジァゾ一ル（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤および本発明化合物を用いる有害生物防除方法を提供するものである。

本発明化合物は、式（I I)

で示される化合物を加熱することにより、閉環反応を起こさせ製造することができる。

該閉環反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常 4 0〜2 0 0 °C であり、反応時間の範囲は通常 1〜3 0時間である。

溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸等のプロトン性極性溶媒、ァセトニトリルなどの二トリル類、ジォキサン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。

反応終了後の反応液は、中和、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行うことにより、式（I ) で示される本発明化合物を得ることができる。該化合物は、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。

式（Π) で示される化合物は、式（ΠΙ)

で示される化合物とヒドロキシルァミンまたはその塩酸塩とを反応させることにより製造できる。

該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常一 2 0 ~ 3 0 °Cであり、反応時間の範囲は通常 0. 2〜 5時間である。

溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸、水等のプロトン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、ァセトニトリル等の二トリル類あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。

反応に供される試剤の量は、式（ΠΙ) で表される化合物 1モルに対し、ヒド口キシルアミンまたはその塩酸塩は 1〜 3モルの割合である。

ヒドロキシルァミン塩酸塩を反応に供する場合は、該塩酸塩に対してほぼ等モルの塩基を用いるのが好ましい。かかる塩基としては、例えばトリメチルァミン、トリェチルァミン、ピリジン等の 3級ァミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のァルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアル力リ金属アルコキシド等があげられる。

反応終了後の反応液は中和、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行うことにより、式（Π) で示さる化合物を得ることができる。該化合物は、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。

式（III) で示される化合物は、式（IV)

で示される化合物と N, N—ジメチルホルムアミドジメチルァセ夕一ル、即ち式（V)

(CH₃) ₂ NCH (OCH₃) ₂

で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒あるいは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常 1 0 〜 1 8 0 °Cであり、反応時間の範囲は通常 1〜3 0時間である。

溶媒としてはジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のェ一テル類、塩化メチレン、クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ァセトニトリル等の二トリル類あるいはこれらの混合溶媒があげられる。

反応に供される試剤の比は、式（IV) で表される化合物 1モルに対し、式 ( V) で示される化合物は 1〜3モルの割合である。

反応終了後の反応液は、濃縮等の通常の後処理操作を行うことにより、式 (III) で示される化合物を得ることができる。該化合物は、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することも出来る。

式（IV) で示される化合物は、マロン酸モノェチルエステルとトリフルォロァセチルクロリドとからトリフルォロアセト酢酸エステルを製造し（Org. Synth., 61, 5— 8 (1982)に記載の方法に準ずる）、ついで、該トリフルォロアセト酢酸エステルと α—シァノアセトアミドとから 4段階を経て製造することができる (J. Org. Chem., 25， 560— 564 (1968)あるいは J. Medicinal Chem., 10, 149一 154 (1967)に記載の方法に準ずる）。

本発明化合物が防除効力を示し得る有害生物としては、例えば下記の有害節足動物等があげられる。

半翅目害虫：ヒメトビゥンカ（ Laodelphax stnatellus) 、トビイロゥンカ {Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ (Sogatella furcife )等のゥンカ、ツマグロョコバイ ( Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロョコバイ ( Nephotettix virescens)等のョコバイ類、ヮ夕アブラムシ Aphis gossypii)、モモァカアブラムシ、Myzus persicae 等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシッコナジラミ ( T ialeurodes vaporariorum) 、夕ノココナジラミ Bemisia tabaci) 、シルバーリーフコナジラミ Bemisia argentifolli) 等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等鞘翅目害虫：ウェスタンコーンリレームワーム ( Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンレ一トヮ一ム Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンリレートワーム類、ドウガネブイブイ ( AnomaJa cuprea) 、ヒメコガネ {Anomala rufocuprea) 等のコガネムシ類、メイズウイ一ビル Sitophilus zeamais) 、イネミズソゥムシ Lssorhoptrus oryzophilus、、ァノレファノレフアタコゾゥムシ ( Hypera pastica ) 、ァスキソゥムシ ( Callosobruch uys chienensis) 等のゾゥムシ類、チヤイロコメノゴミムシダマシ（ Tenebrio molitor) 、コクヌストモドキ（ Tribolium castaiwum)等のづミムシダマシ類、ゥリノ、ムシ ( Aulacophora femorahs) キスジノミノ、ムシ、 Phyllotreta stiiolata) 、コロラドノヽムシ Leptinotarsa decemlineata) 等のノヽムシ類、シパンムシ類、ニジユウャホシテントウ ^Epilachna vigintioctopunctata) 等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ァォバァリガ夕ハネカクシ ( Paederus fuscipes) 等

ァザミゥマ目害虫：ミナミキイロアザミゥマ TTuips palmi) 、ネギアザミゥマ Thdps tabaci) 、ハナァザミゥマ Ήιήρε hawaiiensis 等のスリップス属、ヒラズハナァザミゥマ Frankliniella intonsa) 、ミカンキイロアザミゥマ {Frankliniella occidentalis) 等の Frankhniella spp

膜翅目害虫：ァリ類、スズメノチ類、ァリガ夕バチ類、二ホンカブラバチ Athe ia japonicd)等のハバチ類等

直翅目害虫：ケラ類、バッ夕類等

隠翅目害虫：ヒ卜ノミ Pulex irritans、等

シラミ目害 ffi：コロモジフミ Pediculus humanus corporis) 、ケンラミ {Phthirus pubis、等

シロアリ目害虫：ャマトシロアリ Reticulitennes speratus) 、イエシロアリ Coptotermes formosanus) 寺

また、本発明化合物は有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤などの市販殺虫剤に抵抗性を示す上記有害昆虫類に対しても有効である。本発明化合物を有害生物防除（より具体的には、毘虫、ダニ、線虫等の防除）に用いる場合は、他の何らの成分を加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餅等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤，水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、自己燃焼型燻煙剤 ·化学反応型燻煙剤 ·多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、 U L V剤、毒餌等の有害生物防除剤に製剤して使用する。

これらの製剤は、有効成分として本発明化合物を通常、重量比で 0 . 0 1〜 9 5 %含有する。

かかる製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（力オリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（ァセトン、メチルェチルケトン等）、炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフ夕レン、へキサン、シクロへキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、二トリル類（ァセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロビルエーテル、ジォキサン等）、酸アミド類（N， N—ジメチルホルムアミド、 N , N—ジメチルァセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロェタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、 L P G (液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリ一ルスルホン酸塩、アルキルァリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコ一ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たとえば P A P (酸性りん酸イソプロビル）、 B H T ( 2， 6—ジー tert —ブチルー 4—メチルフエノール）、 B H A ( 2— tert—ブチルー 4ーメトキシフエノールと 3—tert—ブチルー 4—メトキシフエノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。自己燃焼型燻煙剤のとしては、たとえば硝酸塩、亜硝酸塩、グァニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、ェチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸力リゥムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、ァゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡材、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイァレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、夕マネギ香料、ピーナッツオイルなどの誘引剤等があげられる。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は、一般に 1〜7 5 % の本発明化合物を 0 . 5〜1 5 %の分散剤、 0 . 1〜1 0 %の懸濁助剤（たとえば、保護コロイドゃチクソトロビー性を付与する化合物）、 0〜1 0 %の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防鲭剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得られる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。

保護コロイドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。チクソトロビー性を付与する化合物としては、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、本発明化合物またはその製剤は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して使用または混合することなく併用することもできる。

本発明化合物を農園芸用有害生物防除剤として用いる場合、その施用量は、 1ヘクタールあたり、通常 1 0〜 1 0 0 0 0 gの範囲であり、好ましくは 1 0 0〜 1 0 0 0 gの範囲である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、 1 0〜 1 0 0 0 ppmであり、粒剤、粉剤等はそのまま施用する。本発明化合物を農園芸用有害生物防除剤として用いる場合、これらの製剤を有害生物から保護すべき作物等の植物に茎葉散布してもよいが、本発明化合物は浸透移行性を示すことから、これらの製剤を土壌に処理することにより、土壌に棲息する有害生物を防除することができるとともに、作物等の植物の茎葉部の有害生物をも同時に防除することができる。

また、本発明化合物を防疫用有害生物防除剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で 0 . 0 1〜 1 0 0 0 0 ppmに希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、 U L V剤、毒餌等はそのまま施用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができる。実施例

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等により、さらに詳しく説明する。まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例 1一 1

1 , ジメチルー N ²—（4—トリフルォロメチルビリジン一 3—カルボニル）ホルムアミジン [式（III) で示される化合物] の製造

4一トリフルォロメチルピリジン一 3—カルボキサミド 1. 90 g ( 10. Ommo l) をクロ口ホルム 25mlに懸濁させ、これに室温で N, N—ジメチルホルムアミドジメチルァセ夕一ル 2. 18 g ( 18. 3mmo l) を滴下し、 3時間攪拌した。クロ口ホルムを減圧下に留去し、残渣をへキサン一クロ口ホルム溶液にて晶析し、 N ¹, N ジメチルー N ²— （4—トリフルォロメチルピリジン一 3—カルボニル）ホルムアミジン 2. 37 (収率96. 8%) を得た。

iH-NMR (CDCI3/TMS) 5(ppm): 9.18(lH，s)， 8.80(lH,d)， 8·65( lH，s)， 7.58(lH，d)， 3.24(3H,s), 3.19(3H,s)

製造例 1 2

N ²—ヒドロキシ一 N ¹— （4—トリフルォロメチルピリジン一 3—カルボニル）ホルムアミジン [式（Π) で示される化合物] の製造

ヒドロキシルァミン塩酸塩 0. 265 g (3. 82mmo 1) を 1規定水酸化ナトリウム水溶液 3. 82 ml ( 3. 82 mm 01 ) に溶解させ、これに N ¹, N ジメチル一 N²— (4—トリフルォロメチルビリジン一 3—カルボニル）ホルムアミジン 0. 46 g ( l. 9 11111110 1) のジォキサン41111溶液を加えた。氷水バス冷却下に該溶液に酢酸 5 mlを滴下した後、これを室温にて約 1時間攪拌した。ジォキサンを減圧下に留去し、残渣に、水 10mlを加えた後、氷水バス冷却下に炭酸カリウム粉末を加え、液性を pH8〜pH7に調製した。これを酢酸ェチルにて 2回抽出し、有機層を 10%食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、減圧下に;'容媒を留去し、 N ²—ヒドロキシ一 N ¹ - (4ートリフルォロメチルビリジン一 3—力ルポニル）ホルムアミジン 0. 357 g (収率 80. 2%) を得た。

!H-NMR (DMS0-d_fi/TMS) d(ppm): 11.14(lH，bs), 10.84(lH,bs), 8.92(lH,d), 8.86(lH，s), 7.81(lH,d), 7.60(lH,s)

製造例 1一 3

5- (4一トリフルォロメチルビリジン一 3—ィル）ー 1， 2， 4一ォキサジァゾール [本発明化合物] の製造

N ²—ヒドロキシ一N ¹ - (4ートリフルォロメチルビリジン一 3—カルボニル）ホルムアミジンを室温でジォキサン 15 mlに懸濁し、酢酸 15mlを滴下した。この混合溶液を 100°Cにて約 4時間加熱攪拌した。ジォキサンを减圧下に留去し、残渣に水 50mlを加えた後、氷水バス冷却下、炭酸力リウム粉末を加え、液性を pH7〜8に調整した。これをクロ口ホルムにて 2回抽出し、有機層を 10%食塩水で洗浄した後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロ口ホルム/メタノール = 40/1) に付し、 5— (4—トリフルォロメチルビリジン一 3—ィル）一1， 2, 4—ォキサジァゾール（本発明化合物） 0. 885 g (収率 42. 4%) を得た。

次に、製剤例を示す。製剤例中の部は重量部を表わす。

製剤例 1 乳剤

本発明化合物の 10部をキシレン 35部およびジメチルホルムアミド 35部に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフエ二ルェ一テル 14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく攪拌混合して 10%乳剤を得る。

製剤例 2 水和剤

本発明化合物の 20部をラウリル硫酸ナトリウム 4部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、合成含水酸化珪素微粉末 20部および珪藻土 54部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して 20%水和剤を得る。製剤例 3 粒剤

本発明化合物の 5部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリゥム 5部、ベントナイト 3 0部およびクレー 6 0部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して 5 % 粒剤を得る。

製剤例 4 粉剤

本発明化合物の 1部を適当量のァセ卜ンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末 5部、 P A P 0 . 3部およびクレー 9 3 . 7部を加え、ジュースミキサ —で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して 1 %粉剤を得る。

製剤例 5 フロアブル剤（水中乳濁剤）

本発明化合物の 1 0部を、ポリビニルアルコール 6部を含む水溶液 4 0部中に加え、ミキサーで攪拌することにより分散させる。この中に、キサンタンガム 0 . 0 5部およびアルミニウムマグネシウムシリケ一ト 0 . 1部を含む水溶液 4 0部を加え、さらに、プロピレングリコール 1 0部を加えて緩やかに攪拌混合し、 1 0 %フロアブル剤を得る。

製剤例 6 油剤

本発明化合物の 0 . 1部をキシレン 5部およびトリクロ口ェ夕ン 5部に溶解し、これを脱臭灯油 8 9 . 9部に混合して 0 . 1 %油剤を得る。

製剤例 7 油性エアゾール

本発明化合物の 0 . 4部、トリクロ口ェ夕ン 1 0部および脱臭灯油 5 9 . 6 部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） 3 0部を加圧充填して油性エアゾールを得る。

製剤例 8 水性エアゾール

本発明化合物の 0 . 6部、キシレン 5部、脱臭灯油 3 . 部および乳化剤 {ァトモス 3 0 0 (アトラスケミカル社登録商標名） } 1部を混合溶解したものと、純水 5 0部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） 40部を加圧充填して水性エアゾールを得る

製剤例 9 毒餌

本発明化合物 1 Omgをアセトン 0. 5mlに溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末 CE— 2，日本クレア株式会社製） 5g に処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、 0. 2%毒餌を得る。次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。

試験例 1 ヮ夕ァブラムシに対する殺虫試験（茎葉散布試験）

製剤例 1に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈した。第 1本葉が展開したポリエチレンカップ植えのキュゥリの第 1本葉にヮ夕アブラムシを 20頭接種した。 1日後、ヮ夕アブラムシの寄生した力ヅプ植えのキュゥリに上記希釈液を 20 m 1/カツプの割合で散布した。散布 6日後に、虫数を調査し、下式により防除価を求めた。

Cb T a i

防除価（％) = ( 1 ) X 100

TbxCa i

，，

Cb 無処理区の処理前の虫数

Ca i 無処理区の観察時の虫数

Tb 実験区の処理前の虫数

Ta i 実験区の観察時の虫数

である。

その結果、本発明化合物は防除価 90%以上を示した。

試験例 2 ヮ夕ァブラムシに対する殺虫試験（浸透移行性試験）製剤例 1に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈した。ポリエチレンカップ植えのキユウリの株元に、該希釈液を 5ml/lポットの割合で灌注した。薬剤処理 5日後に、ヮ夕アブラムシを 20頭本葉上に放飼し、放飼 7日後に試験例 1で用いたのと同じ式により防除価を求めた。

その結果、本発明化合物は防除価 90%以上を示した。

Claims

請求の範囲

1. 5- (4—トリフルォロメチルビリジン一 3—ィル）一 1， 2， 4—ォキサジァゾール。

2. 有害生物防除成分としての 5— (4—トリフルォロメチルビリジン一 3— ィル）一 1, 2， 4一ォキサジァゾ一ルと不活性担体とを含有することを特徴とする有害生物防除剤。

3. 有効量の 5— (4—トリフルォロメチルビリジン一 3—ィル） — 1， 2， 4一ォキサジァゾ一ルを、有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物防除方法。

4. 5- (4一トリフルォロメチルビリジン一 3—ィル）一 1, 2, 4—ォキサジァゾールの有害生物防除のための使用。