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WO1999048367A1 - Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximether-derivaten und anderen strobilurinen - Google Patents

Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximether-derivaten und anderen strobilurinen Download PDF

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WO1999048367A1
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aryl
alkoxy
hetaryl
cycloalkyl
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PCT/EP1999/001909
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Klaus Schelberger
Thomas Grote
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
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Basf Aktiengesellschaft
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    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
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Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures for combating harmful fungi which
  • R jR independently of one another hydrogen and -CC 4 alkyl
  • n 0, 1 or 2, it being possible for the radicals R 2 to be different if m is 2;
  • R 3 is hydrogen, cyano, -CC alkyl, -C-haloalkyl, C 3 -C 5 cycloalkyl;
  • R 4 , R 6 are independently hydrogen
  • Hetaryl, hetaryloxy and hetarylthio where the cyclic groups can in turn be partially or completely halogenated or can carry one to three of the following groups: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, ammo, carboxyl, ammocarbonyl, ammothiocarbonyl, halogen, Ci-Cg -Alkyl, C] .- Cg-haloalkyl, -C-C 6 alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfoxyl, C -Cg-cycloalkyl, Cx-Cg-alkoxy, C ⁇ -C 6 -haloalkoxy, Ci-Cg-alkyl oxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylammo, D 1 -C 8 -Cg-alkylammo, C 1 -C 6 -alkylammocarbony
  • D ⁇ -C ⁇ -Cg-alkylammocarbonyl, C ⁇ -Cg-alkylammoth ⁇ o- carbonyl, di-Ci-Cg-alkylmothiocarbonyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio , Hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio or C ( NOR 7 ) -A n -R 8 ;
  • Cyano Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C ⁇ -C 6 -Halogenalkyl, C ⁇ -C 6 -Alkylcarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg- Alkylsulfoxyl, C -C 6 cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkyloxy-carbonyl, C ⁇ -Cg-alkylthio, Ci-Cg-alkylammo, D ⁇ -C ⁇ -Cg-alkylammo, Ci -Cg-alkylammocarbonyl, D ⁇ -C ⁇ -Cg-alkyl - ammocarbonyl, Ci-Cg-alkylammothiocarbonyl, D ⁇ -C ⁇ -C
  • Ci-Cg-Alkyl C 2 -Cg-Alkenyl, C 2 -Cg-Alkmyl, whereby the
  • Hydrocarbon radicals of these groups can be partially or completely halogenated or one to 3 can carry three of the following radicals: cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, ammocarbonyl, ammothiocarbonyl, halogen, Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-alkylaminothio-carbonyl, di- Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cg-alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfoxyl, Ci-Cg-alkoxy, C ⁇ -Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkoxycarbonyl, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, C 2 -Cg-alkenyloxy, C -Cg-cycl
  • Cyano Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Haloalkyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl, C 3 Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkoxycarbonyl, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-
  • Alkyla ino, di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Cg-alkylamino-carbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-alkylamino-thiocarbonyl, di-C-Cg-alkylaminothiocarbonyl, C 2 -Cg-alkenyl, C 2 -Cg alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio and C ( NOR 7 ) -A n -R 8 ;
  • n 0 or 1
  • R 7 is hydrogen or Ci-Cg-alkyl
  • R 8 denotes hydrogen or Ci-Cg-alkyl
  • the object of the present invention was to provide fungicidal mixtures which have a good fungicidal action which goes beyond the effectiveness of the mixture components, in particular against rice fungal diseases.
  • fungicides of the formulas II to V are also known and described in the literature. In addition, they may be commercially available under the trade names given below in brackets:
  • EP-A 253,313 common name: Kresoxim-methyl (trade name B ⁇ o®, from BASF)
  • EP 398,692 proposed common name: Metommostrobm (development code SSF-126, Shionogi);
  • the compounds I can be produced as E / Z isomer mixtures which, for example, the individual compounds can be separated by crystallization or chromatography in the usual way.
  • the E isomers of the compounds I are preferred in terms of their activity (configuration based on the -OCH 3 or the -CH 3 group in relation to the -CO 2 R 1 group).
  • the cis isomers of the compounds I are preferred in terms of their activity (configuration based on the radical R 3 in relation to the -OCH 2 group).
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4, 6 or 10 carbon atoms, e.g. Ci-Cg-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl,
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, wherein the hydrogen atoms constantly may be substituted as mentioned above by halogen atoms in these groups to be partially or fully ⁇ such as C ⁇ -C 2 -haloalkyl such as chloro ⁇ methyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, Difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoroethyl,
  • Chlorodifluoromethyl 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2- fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl and pentafluoroethyl; 7
  • Cycloalkyl monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
  • Alkenyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 6 or 10 carbon atoms and a double bond in any position, e.g. C -Cg alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1- Methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl,
  • Alkynyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2-propynyl , 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl -2-propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl-2-pentynyl, l-methyl-3-pentynyl, l-methyl-4-pentynyl,
  • Heterocyclyl or heterocyclyloxy, heterocyclylthio and heterocyclyllamino three- to six-membered, saturated or partially unsaturated mono- or polycyclic heterocycles, which contain one to three herero atoms selected from a group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and which directly or .
  • Aryl or aryloxy, arylthio, arylcarbonyl and arylsulfonyl aromatic mono- or polycyclic hydrocarbon radicals which directly or (aryloxy) via an oxygen atom (-0-) or (arylthio) a sulfur atom (-S-), (arylcarbonyl) via a carbonyl group (-CO-) or (arylsulfonyl) are bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 -), for example Phenyl, naphthyl and phenanthrenyl or phenyloxy, naphthyloxy and phenanthrenyl - oxy and the corresponding carbonyl and sulfonyl radicals;
  • Hetaryl or hetaryloxy, hetarylthio, hetarylcarbonyl and hetarylsulfonyl aromatic mono- or polycyclic radicals which in addition to carbon ring members additionally one to four
  • Hetarylsulfonyl are attached to the skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -), for example
  • 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l, 2,4-triazol-3-yl and 1, 3, 4-triazol-2- yl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen or one sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and may contain a sulfur or oxygen atom or an oxygen or sulfur atom as ring members, for example 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5 -Isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyi, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-0xazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 10
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen atom. or can contain a sulfur atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1, 4-diyl group;
  • Carbon ring member can be bridged by a buta-1, 3-diene-1, 4-diyl group, these rings being bonded to the framework via one of the nitrogen ring members;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3, 5-triazin-2-yl, 1, 2, 4-triazin-3-yl and 1,2,4,5-etrazi-3 -yl;
  • 6-ring heteroaryl groups in which two adjacent carbon ring members can be bridged by a buta- 1, 3 -diene-1, 4 -diyl group, e.g. Quinoline, isoquinoline, quinazoline and quinoxaline,
  • Hetarylammo aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon members, can additionally contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or one sulfur atom and which are bonded to the structure via a nitrogen atom.
  • R 3 represents hydrogen, cyano, cyclopropyl, methyl, ethyl, 1-methylethyl or CF 3 .
  • R 3 is CF 3 .
  • R 5 is hydrogen, cyclopropyl, methyl, ethyl, isopropyl, optionally subst.
  • Aryl or hetaryl is.
  • R 5 for optionally subst.
  • Aryl or hetaryl is.
  • R 5 for optionally subst.
  • R 5 for optionally subst. Furyl, thienyl or pyrrolyl.
  • R 5 for optionally subst.
  • R 5 for optionally subst. Oxdiazolyl, thiadiazolyl or triazolyl.
  • R 5 is phenyl which is unsubstituted or carries one or two of the following groups: nitro, cyano, hydroxy, amino, ammocarbonyl, ammothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 Haloalkyl, -C-C alkoxy, -C-C -halalkalkoxy, C -C -alkylamino, di-C ⁇ -C - alkylamino, C ⁇ -C -alkylsulfonyl, C ⁇ -C -alkoxycarbonyl, C ⁇ -C -alkyl- aminocarbonyl or di- -CC alkylaminocarbonyl.
  • R 4 represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C 2 -Cg -alkenyl, C 2 -C -alkynyl, allyl, arylalkyl, hetarylalkyl, aryloxyalkyl, hetaryloxyalkyl, aryl or hetaryl.
  • R 4 is Ci-Cg-alkyl
  • the compounds I contained in the mixtures according to the invention are distinguished by an outstanding action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular against 13
  • the compounds II to V are commercially available as fungicides.
  • the pure active compounds I and II to V where th further active ingredients against harmful fungi or against other pests, such as Insek ⁇ , arachnids or nematodes, or else herbicidal or growth-regulating active compounds or fertilizers.
  • the mixtures of the compounds I and at least one compound II to V can be used simultaneously, together or separately and are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes out. Some of them are systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides. 14
  • Botrytis cmera (gray mold) on strawberries, vegetables, ornamental plants and vines, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudo-cercosporella herpot ⁇ choides on wheat and barley, Py ⁇ cularia oryzae on rice and lawn, Phytophthora festans on potatoes and tomatoes, Plasmopara viticoperonosa on vines, Pseudo - in hops and cucumbers, Alternaria species in vegetables and fruits, Mycosp aerella species in bananas and Fusarium and Verticillium species.
  • the mixtures according to the invention can be used particularly preferably for controlling Py ⁇ cularia oryzae.
  • the compounds I and at least one of the compounds II to V can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the control success.
  • the application rates of the inventive mixtures are, in particular in agricultural crop surfaces, depending on the nature of the effect desired ge ⁇ from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg /Ha.
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II to V are accordingly 0.001 to 5 kg / ha, preferably 0.005 to 2 kg / ha, ms - particularly 0.01 to 1.0 kg / ha. 15
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the separate or joint application of the compounds I and at least one of the compounds II to V is carried out by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants have been sown or before or after the Emergence of plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules and by spraying, atomizing , Dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, where in the case of water as diluent other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine , Dimethylformamide) and water;
  • Carriers such as natural stone powder (e.g.
  • kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder e.g. highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • the surface-active substances are the alkali, alkaline earth, and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa -, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or,. the 16
  • Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol - ethylene oxide condensates, ethoxylated alkoxylated alcohol, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxylacetyl ether, polyoxyethylene oxyethyl ether -Sulfite waste or methyl cellulose into consideration.
  • Powder sprinklers and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and at least one of the compounds II to V or the mixture of the compounds I and at least one compound II to V with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain from 0.1 to 95 wt .-%, preferably 0.5 to 90 wt .-% of one of the compounds I and min ⁇ least one of the compounds II to V or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II to V.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or of the compounds I and at least one of the compounds II to IV for separate application.
  • the application can take place before or after infestation by the harmful fungi. 17
  • V a mixture, ground in a hammer mill, of 80 parts by weight of the active ingredients, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-1-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powder Silica gel; by fei ⁇ nes distributing the mixture in water gives a spray mixture; VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of the active ingredients and 97 parts by weight of finely divided kaolin; this dust contains 3% by weight of active ingredient;
  • a stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of the sodium salt of a phenol-sulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, which is further diluted can be;
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the active ingredients, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzene sulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid urine 18 substance-formaldehyde condensates and 88 parts by weight of a paraffinic mineral oil.
  • the active ingredients are prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Leaves of "Tai-Nong 67" rice seedlings grown in pots were sprayed to runoff point with aqueous active compound preparation which was prepared with a stock solution of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The test plants were then placed in climatic chambers at 22-24 ° C and 95-99% relative humidity for 6 days. The extent of the development of the infestation on the leaves was then determined visually

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Abstract

Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten a) Phenylessigsäurederivate der Formel (I), in der die Substituenten und der Index die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, sowie deren Salze, und b) mindestens eine Verbindung der Formeln (II) bis (V) in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen auf der Basis von Tripeloximether-Derivaten und anderen Strobilurinen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, die
a) Phenylessigsäurederivate der Formel I
CD
Figure imgf000003_0001
O
•R o
in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:
X NOCH3 , CHOCH3 , CHCH3 ;
0, NR
R jR unabhängig voneinander Wasserstoff und Cι-C4-Alkyl;
R2 Cyano, Nitro, Trifluormethyl , Halogen, Cι-C -Alkyl und C]_-C -Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R2 verschieden sein können, wenn m für 2 steht;
R3 Wasserstoff, Cyano, Cι-C ~Alkyl , Cι-C -Halogenalkyl , C3-C5-Cycloalkyl ;
R4,R6 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-Cιo-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-Cκ)-Alkenyl, C -Cιo-Alkinyl, Cι-Cιo-Alkylcarbonyl, C2-Cι0-Alkenyl- carbonyl , C3-Cιo-Alkinylcarbonyl oder Cι-Cιo-Alkyl- sulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, 2
Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cχ-Cg-Halogenalkyl , Cι-C6-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- thio, Ci-Cg-Alkylammo, Dι-Cι-Cg-alkylammo,
Ci-Cg-Alkylammocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylammocarbonyl , Ci-Cg-Alkylammothiocarbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammothιo- carbonyl, C -C6-Alkenyl, C -C6-Alkenyloxy, C -Cg-Cyclo- alkyl, C -Cs-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl , Hetero- cyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl , Aryloxy, Arylthio,
Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cycli- schen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C].-Cg-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , C -Cg-Cyclo- alkyl, Cx-Cg-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkyl - oxycarbonyl, Cι-Cg-Alkylthιo, Cι-C6-Alkylammo, Dι-Cι-Cg-Alkylammo, Ci-Cg-Alkylammocarbonyl ,
Dι-Cι-Cg-Alkylammocarbonyl , Cι-Cg-Alkylammothιo- carbonyl, Di-Ci-Cg-Alkyla mothiocarbonyl , C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C (=NOR7) -An-R8;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl , Hetaryl, Hetaryl - carbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl , Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl , Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , C -C6-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkyloxy- carbonyl, Cι-Cg-Alkylthιo, Ci-Cg-Alkylammo, Dι-Cι-Cg- Alkylammo, Ci-Cg-Alkylammocarbonyl , Dι-Cι-Cg-Alkyl - ammocarbonyl, Ci-Cg-Alkylammothiocarbonyl , Dι-Cι-Cg- Alkylam othiocarbonyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenyl - oxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl,
Hetaryloxy oder C (=NOR7) -An-R8 ;
Wasserstoff,
Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkmyl , wobei die
Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis 3 drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ammocarbonyl , Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , Ci-Cg-Alkoxy, Cχ-Cg- Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, C2-Cg-Alkenyloxy, C -Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl , Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι-C -alkoxy,
Arylthio, Aryl-Cι-C -alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι-C -alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-Cι-C4-alkyl - thio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ammocarbonyl , Ammothiocarbonyl , Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkylsulfoxyl, C3Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogen- alkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-
Alkyla ino, Di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- aminothiocarbonyl , Di-C -Cg-alkylaminothiocarbonyl , C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C (=NOR7) -An-R8;
C3 -Cg-Cycloalkyl , C3 -Cg -Cycloalkenyl , Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino - carbonyl, Aminothiocarbonyl , Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkyl- sulfoxyl, C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogen- alkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Cι~Cg- Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- aminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl , C -Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl und Hetaryloxy;
wobei für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet;
R7 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet und
R8 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze,
und
b) mindestens einem Fungizid ausgewählt aus Fungiziden der Formeln II bis V
^^ N' 'N
(II)
O' O'
Figure imgf000006_0001
CN ,OMe
CH302C
; ιιi )
Figure imgf000006_0002
-^ ^^
(IV)
O'
CH3NH .OMe
N'
O (V)
.0.
*CH,
Figure imgf000007_0001
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, fungizide Mischungen zur Verfugung zu stellen, die eine gute, über die Wirksamkeit der Mischungskomponenten allem hinausgehende fungi- zide Wirkung, insbesondere gegen Pilzerkrankungen Reis zeigen.
Diese Aufgabe wird erf dungsgemäß durch die Mischungen gemäß Anspruch 1 gelost.
Die Verbindungen der Formel I sind an sich bekannt und in der Literatur beschrieben (WO 97/15552) .
D e Fungizide der Formeln II bis V sind ebenfalls bekannt und in der Literatur beschrieben. Darüber hinaus sind sie ggf. unter den nachfolgend m Klammern genannten Handelsnamen kommerziell erhältlich:
II: Common name: Azoxystrobm (Handelsname: Amistar®, Fa. Zeneca)
III: EP- A 253,313, Common name: Kresoxim-methyl (Handelsname Bπo®, Fa. BASF)
IV: EP 398,692, vorgeschlagener Common name: Metommostrobm (Entwicklungscode SSF-126, Fa. Shionogi);
V: EP 398,692, CAS RN 162535-21-9, SSF 129, Entwicklungspro¬ dukt der Fa. Shionogi Co., Ltd.)
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise m die Einzelverbmdungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemisehe anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise wahrend der Aufbereitung für 6 die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
In Bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf die -OCH3 bzw. die -CH3 -Gruppe im Verhältnis zur -CO2R1 Gruppe) .
In Bezug auf die -C (R3) =N0CH2- Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R3 im Verhältnis zur -OCH2- Gruppe) .
Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl : geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cg-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl , Butyl, 1-Methyl-propyl , 2-Methylpropyl , 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl , 2-Methylbutyl , 3-Methylbutyl , 2 , 2-Di-methylpropyl , 1-Ethylpropyl , Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl , 1-Methylpentyl , 2-Methyl - pentyl, 3-Methylpentyl , 4-Methylpentyl , 1 , 1-Dimethylbutyl , 1, 2-Dimethylbutyl, 1 , 3-Dimethylbutyl , 2 , 2-Dimethylbutyl ,
2,3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethylbutyl , 1-Ethylbutyl , 2-Ethylbutyl , 1, 1,2-Trimethylpropyl, 1, 2 , 2-Trimethylpropyl , 1-Ethyl-l-methyl - propyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl ;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll¬ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C2-Halogenalkyl wie Chlor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl , Fluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl , Chlorfluormethyl, Dichlorfluor ethyl,
Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2 , 2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl , 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl und Penta- fluorethyl; 7
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff - ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C -Cg-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl,
4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl , 2-Methyl-l-butenyl , 3 -Methyl-1- butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl , 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl , 3-Methyl-3- butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-l-propenyl , 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl , l-Ethyl-2-propenyl , 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl , 2-Methyl-1-pentenyl , 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl , 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl , l-Methyl-3-pentenyl , 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl , 4-Methyl-3-pentenyl , l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl , 3-Methyl-4-pentenyl , 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl , 1 , l-Di-methyl-3- butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl , 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl , 1, 3-Dimethyl-2- butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl , 2 , 2-Dimethyl-3-butenyl ,
2 , 3-Dimethyl-l-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 2 , 3-Dimethyl-3- butenyl, 3 , 3-Dimethyl-l-butenyl , 3 , 3-Dirnethyl-2-butenyl , 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl , l-Ethyl-3-butenyl , 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl , 2-Ethyl-3 -butenyl , 1, l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl : geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be- liebigen Position, z.B. C2-Cg-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl , 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl , l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl , l-Ethyl-2-propinyl , 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl , l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl , 2-Methyl-3-pentinyl , 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl , 4-Methyl-2-pentinyl , 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1 , l-Dimethyl-3-butinyl , 1 , 2-Dimethyl- 3-butinyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butinyl , l-Ethyl-2-butinyl , 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl ; 8
Heterocyclyl bzw. Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Hetero- cyclylamino: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer - Stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Heterocyclylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclyla ino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2 -Tetrahydro- furanyl, Oxiranyl, 3 -Tetrahydrof ranyl , 2 -Tetrahydrothienyl, _ 3 -Tetrahydrothienyl, 2 -Pyrrolidinyl, 3 -Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol- dinyl, 4 -Isoxazolidinyl, 5 - Isoxazolidinyl, 3 -Isothiazolidinyl, 4 -Isothiazolidinyl, 5 -Isothiazolidinyl, 3 -Pyrazolidinyl, 4 -Pyrazolidinyl, 5 - Pyrazolidinyl, 2 -Oxazolidinyl, 4 -Oxazolidinyl, 5 -Oxazolidinyl , 2 -Thiazolidinyl , 4 -Thiazolidinyl , 5-Thia- zolidinyl, 2 - Imidazolidinyl , 4 -I idazolidinyl , 1,2,4-Oxa- diazolidin-3 -yl, 1,2,4 -Oxadiazolidin-5 -yl, 1,2,4 -Thiadiazolidin- 3-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2 , 4 -Triazolidin- 3 -yl , 1, 3 , 4-Oxadiazolidin-2 -yl, 1, 3 , 4 -Thiadiazolidin-2 -yl , 1,3,4-Tri- azolidin-2 -yl, 2 , 3 -Dihydrofur-2 -yl , 2 , 3 -Dihydrofur- 3 -yl , 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2 , 3 -Dihydro-fur-5 -yl , 2 , 5 -Dihydro-fur-2 -yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2 , 3 -Dihydrothien-2 -yl , 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2 , 3 -Dihydrothien-4 -yl , 2 , 3 -Dihydrothien- 5 -yl, 2 , 5 -Dihydrothien-2 -yl, 2 , 5 -Dihydrothien- 3 -yl , 2,3-Dihydro- pyrrol-2-yl, 2 , 3 -Dihydropyrrol -3 -yl , 2 , 3 -Dihydropyrrol -4 -yl , 2, 3 -Dihydropyrrol- 5 -yl, 2 , 5 -Dihydropyrrol -2 -yl, 2,5-Dihydro- pyrrol-3 -yl , 2,3 -Dihydroisoxazol -3 -yl, 2 , 3 -Dihydroisoxazol -4 -yl, 2 , 3 -Dihydroisoxazol -5 -yl, 4 , 5 -Dihydroisoxazol - 3 -yl, 4 , 5 -Dihydro¬ isoxazol -4 -yl , 4 , 5 -Dihydroisoxazol -5 -yl , 2 , 5 -Dihydroisothia- zol -3 -yl, 2,5 -Dihydroisothiazol -4 -yl , 2,5 -Dihydroisothiazol -5 -yl, 2 , 3 -Dihydroisopyrazol -3 -yl, 2 , 3 -Dihydroisopyrazol -4 -yl , 2,3-Dihy- droisopyrazol -5 -yl , 4 , 5 -Dihydroisopyrazol - 3 -yl , 4 , 5 -Dihydroisopyrazol -4 -yl , 4 , 5 -Dihydroisopyrazol -5 -yl, 2 , 5 -Dihydroisopyra¬ zol -3 -yl, 2 , 5 -Dihydroisopyrazol -4 -yl, 2 , 5 -Dihydroisopyrazol -5 -yl , 2 , 3 -Dihydrooxazol-3 -yl, 2 , 3 -Dihydrooxazol -4 -yl , 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 4 , 5 -Dihydrooxazol -3 -yl , 4 , 5 -Dihydrooxazol -4 -yl , 4 , 5 -Dihydrooxazol -5 -yl, 2 , 5 -Dihydrooxazol - 3 -yl , 2,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2 , 5 -Dihydrooxazol - 5 -yl , 2 , 3 -Dihydrothiazol-2 -yl, 2 , 3 -Dihydrothiazol-4 -yl , 2 , 3 -Dihydrothiazol - 5 -yl , 4,5-Dihydro- thiazol -2 -yl , 4 , 5 -Dihydrothiazol -4 -yl , 4 , 5 -Dihydrothiazol -5 -yl , 2, 5 -Dihydrothiazol -2 -yl, 2 , 5 -Dihydrothiazol -4 -yl , 2, 5 -Dihydrothiazol -5 -yl , 2,3 -Dihydroimidazol-2 -yl, 2 , 3 -Dihydroimidazol -4 -yl, 2 , 3 -Dihydroimidazol -5 -yl, 4 , 5 -Dihydroimidazol -2 -yl, 4 , 5 -Dihydroimidazol -4 -yl , 4 , 5 -Dihydroimidazol -5 -yl, 2 , 5 -Dihydroimidazol - 2-yl, 2 , 5 -Dihydroimidazol -4 -yl, 2 , 5 -Dihydroimidazol - 5 -yl , 2 -Morpholinyl, 3 -Morpholinyl , 2 - Piperidinyl , 3 - Piperidinyl ,
4 - Piperidinyl , 3 -Tetrahydropyridazinyl , 4 -Tetrahydropyridazinyl , 2 -Tetrahydropyrimidinyl, 4 -Tetrahydropyrimidinyl, 5 -Tetrahydro- 9 pyrimidinyl , 2 -Tetrahydropyrazinyl , 1,3,5 -Tetrahydrotriazin-2 -yl, 1,2,4 -Tetrahydrotriazin-3 -yl, 1,3 -Dihydrooxazin-2 -yl, 1, 3 -Dithian-2 -yl, 2 -Tetrahydropyranyl , 1 , 3 -Dioxolan-2 -yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1, 3 -Thiazin-2 -yl , 4H-3 , l-Benzothiazin-2 -yl, 1, l-Dioxo-2 ,3,4,5- tetrahydrothien-2 -yl, 2H-1, 4 -Benzothiazin-3 -yl, 2H- 1 , 4 -Benzoxazin- 3 -yl , 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1 , 3 -Dithian-2 -yl ,
Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl : aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonyl - gruppe (-S0 -) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl , Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyl - oxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;
Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylcarbonyl und Hetarylsulfonyl : aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier
Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder
(Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff - atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff - atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl , 4-Imidazolyl , l,2,4-Triazol-3-yl und 1, 3 , 4-Triazol-2-yl ;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff - atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefeloder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel - atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff - atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl , 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyi, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-0xazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 10
5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl , 4-Imidazolyl , 1, 2 , 4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-5-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-3-yl , l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1, 2 , 4-Triazol-3-yl , 1,3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1,3, 4-Thiadiazol-2-yl , l,3,4-Triazol-2-yl;
benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach- bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1, 4-diylgruppe verbrückt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen- Stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes
Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1, 4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff - atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl , 4-Pyridazinyl , 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl , 5-Pyrimidinyl , 2-Pyrazinyl, 1,3, 5-Triazin-2-yl, 1 , 2 , 4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5- etrazi - 3 -yl ;
benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6 -Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta- 1, 3 -dien-1, 4 -diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin,
bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen. 11
Hetarylammo: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffrmggliedern zusatzlich ein bis vier Stickstoff - atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche über e n Stickstoff - atom an das Gerüst gebunden sind.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus¬ druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein könne .
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, m denen m für 0 steht.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, m denen R1 für Methyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R3 für Wasser - stoff, Cyano, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, 1 -Methylethyl oder CF3 steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R3 für Methyl steht .
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R3 für Cyano steht.
Weiterhin werden Verbindungen I bevorzugt, denen R3 für Cyclo- propyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R3 für CF3 steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für Wasserstoff, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, ggf. subst. Aryl oder Hetaryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für Methyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für Ethyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für Iso -Propyl steht. 12
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für Cyclopropyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für CF steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für ggf. subst. Aryl oder Hetaryl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für ggf. subst. Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für ggf. subst. Furyl, Thienyl oder Pyrrolyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für ggf. subst. Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl , Pyrazolyl oder Imidazolyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für ggf. subst. Oxdiazolyl, Thiadiazolyl oder Triazolyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R5 für Phenyl steht, welches unsubstituiert ist oder ein oder zwei der folgenden Gruppen trägt: Nitro, Cyano, Hydroxy, Amino, Ammocarbonyl , Ammothiocarbonyl, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, C -C -Alkylamino, Di-Cι-C - Alkylamino, Cι~C -Alkylsulfonyl , Cι-C -Alkoxycarbonyl , Cι-C -Alkyl- aminocarbonyl oder Di-Cι-C -Alkylaminocarbonyl .
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg -Alkenyl, C2 -C -Alkinyl , Allyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl , Aryloxyalkyl , Hetaryloxyalkyl, Aryl oder Hetaryl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Ci-Cg-Alkyl steht.
Weitere bevorzugte Verbindungen I sind der WO 97/15,552 zu entnehmen .
Die in den erfindungsgemäßen Mischungen enthaltenen Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein brei- tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere gegen 13
Pilze aus den Klassen der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyce- ten und Basisiomyceten aus.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori - um-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Ba- nanen sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Die Verbindungen II bis V sind als Fungizide kommerziell erhältlich.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II bis V ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insek¬ ten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder Wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann .
Die Mischungen aus den Verbindungen I und mindestens einer Verbindung II bis V können gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt werden und zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phyco- myceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden. 14
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflan- zen, Reis, Roggen, Soja, Wem, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe grammis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuligmea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncmula necator an Reben, Puccmia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, üstilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia maequalis (Schorf) an Äpfeln, Helm thospori- um-Arten an Getreide und Reis, Septoπa nodorum an Weizen,
Botrytis cmera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudo- cercosporella herpotπchoides an Weizen und Gerste, Pyπcularia oryzae an Reis und Rasen, Phytophthora festans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Ar - ten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosp aerella-Arten m Bananen sowie Fusarium- und Verticillium- Arten.
Besonders bevorzugt sind die erf dungsgemaßen Mischungen zur Bekämpfung von Pyπcularia oryzae einsetzbar.
Die Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis V können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nach- einander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungs - erfolg hat.
Die Aufwandmengen der erfmdungsgemaßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflachen, j e nach Art des ge¬ wünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1, 0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II bis V liegen entsprechend bei 0,001 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2 kg/ha, ms - besondere 0,01 bis 1,0 kg/ha. 15
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis V durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßri- gen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trä- gerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als HilfsStoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cy- clohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtio- nogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalko- hol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylet er- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro - dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bz,v. der 16
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol , Fettalkohol - ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletherace- tat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis V oder der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer Verbindung II bis V mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogen - granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl , Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I und min¬ destens einer der Verbindungen II bis V bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis V. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) einge- setzt.
Die Anwendung der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis IV bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen. 17
Beispiele für solche Zubereitungen, welche die Wirkstoffe enthalten, sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 10 Gew.- Teilen N-Methylpyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
II. eine Mischung aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 80 Gew.- Teilen Xylol, 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5
Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew. -Teilen Isobutanol, 20
Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol , 65 Gew. -Teilen einer Mine- ralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.- Teilen der Wirkstoffe, 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregei ; durch fei¬ nes Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe; VI. eine innige Mischung aus 3 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 97 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenol - sulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Gew. -Teilen Kieselgel und 48 Gew. -Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 2 Gew. -Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzol - sulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harn- 18 stoff-Formaldehydkondensates und 88 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die synergistische Wirkung der erfmdungsgemaßen Mischungen läßt sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10 %ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% Emulgator aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentra- tion mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blatt - flächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungsgrade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
W = (1 - α) -100/ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15., 20-22 (1967)] ermit¬ telt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen Pyricularia oryzae (protektiv) 19
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte "Tai- Nong 67" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22 - 24° C und 95 - 99 % relativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Als Komponente a) wurde folgende Verbindung I' eingesetzt:
H3C-
/O-CH,
Figure imgf000021_0001
Die Ergebnisse der Versuche sind den nachstehenden Tabellen 1 und 2 zu entnehmen:
Tabelle 1:
Bsp. Wirkstoff Konz in ppm Wirkungsgrad in % der unbeh. Kontrolle
IV ohne (100 % Befall) 0
2V Verbindung I' 2,0 20 0,5 0
3V Verbindung II 0,5 20 (common name: Azo- xystrobin)
4V Verbindung III 2,0 0
(common name: Kre- 0,5 0 soxim-methyl)
Figure imgf000021_0002
20
Tabelle 2
Bsp. erfindungsgemäße Mischung beobachteter berechneter (Konz. in ppm) Wirkungsgrad Wirkungsgrad*
5 0,5 ppm 1 + 0,5 ppm II 40 20
6 2 ppm 1 + 2 ppm III 80 20
7 0,5 ppm 1 + 0,5 ppm III 20 0
Figure imgf000022_0001
berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.

Claims

21Patentansprüche
1 . Mischungen für den Pf lanzenschutz , enthaltend als aktive Kom- ponenten
a) Phenyless igsäurederivate der Formel I
(I)
Figure imgf000023_0001
m der die Substituenten und der Index die folgende Be- deutung haben:
X NOCH3, CHOCH3, CHCH3 ;
Y 0, NR
R^R unabhängig voneinander Wasserstoff und Cι~C -Alkyl;
R2 Cyano, Nitro, Trifluormethyl , Halogen, Cι~C -Alkyl und Cι-C -Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R2 verschieden sein können, wenn m für 2 steht;
R3 Wasserstoff, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogen- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl;
R4,R6 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-Cιo-Alkyl, C -C6-Cycloalkyl, C2-Cιo-Alkenyl , C -Cιo-Alkmyl, Cι-Cιo-Alkylcarbonyl ,
C2-Cιo-Alkenylcarbonyl , C3-C o-Alkmylcarbonyl oder Cι-Cιo-Alkylsulfonyl , wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kon- nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo,
Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, 22
Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cι~Cg-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino ,
Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cg-alkylamino- carbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl , C -Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Cycloalkyl , C3-Cg-Cycloalky- _ loxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro,
Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ammocarbonyl , Aminothiocarbonyl , Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkylsulfoxyl, C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cg-Alkoxy , Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkyloxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cg-Alkyl - amino, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cg-Alkyl- aminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl , C -Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy,
Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NOR7) -An-R8;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl , Hetaryl, Het- arylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl , wobei diese
Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ammocarbonyl , Aminothiocarbonyl , Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
Ci-Cg-Alkylcarbonyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkylsulfoxyl, C -Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkyloxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cg-Alkyl - amino, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cg-Alkyl- aminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl , C -Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C (=NOR7) -An-R8;
Wasserstoff , 23
Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C -Cg-Alkmyl, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Am o, Carboxyl,
Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkylammocarbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammo- carbonyl , Ci-Cg-Alkylammothiocarbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , Ci-Cg-Alkoxy, Cι~Cg-
Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, Cι~Cg-Alkyl- thio, Cι~C -Alkylammo, Dι-Cι-Cg-alkylammo, C2-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalky- loxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryl - oxy, Aryl-Cι~C4-alkoxy, Arylthio, Aryl-Cι~C -alkyl - thio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι-C -alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-Cι-C -alkylthιo, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder em bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro,
Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , C3Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-
Alkylammo, Dι-Cι-Cg-alkylammo, Ci-Cg-Alkylammo- carbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammocarbonyl , Ci-Cg-Alkyl- ammothiocarbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammothιocarbonyl , C2-Cg-Alkenyl, C -Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy,
Hetarylthio und C (=N0R7) -An-R8 ;
C3-Cg-Cycloalkyl, C3 -C -Cycloalkenyl , Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kön¬ nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkyl - sulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , C3-Cg-Cycloalkyl ,
Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylammo, Dι-Cι-Cg-alkylammo , Ci-Cg-Alkylammocarbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammocarbonyl , Cι-Cg-Alkylammothιo- carbonyl, Dι-Cι-Cg-alkylammothιocarbonyl, 24
C -Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl und Hetaryloxy;
wobei
für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet ;
R7 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet und
R8 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet ,
sowie deren Salze ,
und
mindestens eine Verbindung der Formeln II bis V
I II )
Figure imgf000026_0001
OMe
Figure imgf000026_0002
: ιιi)
!iv)
OMe
Figure imgf000027_0001
(V)
Figure imgf000027_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Fungizide Mischung nach Anspruch 1, welche m zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil die Verbindung I in einem festen oder flussigen Trager enthalt und der andere Teil mindestens eine der Verbindungen II bis V einem festen oder flüssigen Trager enthalt.
Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schutzenden Materialien, Pflanzen, Samen, Boden, Flachen oder Räume mit einer fungiziden Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2 behandelt, wobei die Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis V gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander erfolgen kann.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Boden, Flachen, Materialien oder Räume mit 0,005 bis 1 kg/ha einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 behandelt.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Boden, Flachen, Materialien oder 26
Räume mit 0.01 bis 1 kg/ha mindestens einer der Verbindungen II bis V gemäß Anspruch 1 behandelt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002049434A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von oximetherderivaten
WO2002056685A3 (de) * 2001-01-18 2002-09-12 Basf Ag Fungizide mischungen
WO2004045283A3 (de) * 2002-11-15 2004-07-29 Basf Ag Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen
WO2006066810A3 (de) * 2004-12-20 2006-09-21 Basf Ag Verfahren zur bekämpfung von pilzkrankheiten bei leguminosen

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0616771A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-28 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischung
EP0648417A1 (de) * 1993-09-24 1995-04-19 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
JPH07330512A (ja) * 1994-06-07 1995-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
WO1997006679A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
WO1997011606A1 (de) * 1995-09-25 1997-04-03 Basf Aktiengesellschaft Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit fenazaquin
WO1997015552A1 (de) * 1995-10-23 1997-05-01 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0616771A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-28 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischung
EP0648417A1 (de) * 1993-09-24 1995-04-19 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
JPH07330512A (ja) * 1994-06-07 1995-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
WO1997006679A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
WO1997011606A1 (de) * 1995-09-25 1997-04-03 Basf Aktiengesellschaft Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit fenazaquin
WO1997015552A1 (de) * 1995-10-23 1997-05-01 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 096, no. 004 30 April 1996 (1996-04-30) *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002049434A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von oximetherderivaten
CN100345482C (zh) * 2000-12-18 2007-10-31 巴斯福股份公司 基于肟醚衍生物的杀真菌混合物
WO2002056685A3 (de) * 2001-01-18 2002-09-12 Basf Ag Fungizide mischungen
WO2004045283A3 (de) * 2002-11-15 2004-07-29 Basf Ag Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen
EA007898B1 (ru) * 2002-11-15 2007-02-27 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
KR100706733B1 (ko) * 2002-11-15 2007-04-13 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
WO2006066810A3 (de) * 2004-12-20 2006-09-21 Basf Ag Verfahren zur bekämpfung von pilzkrankheiten bei leguminosen
EA012612B1 (ru) * 2004-12-20 2009-10-30 Басф Акциенгезельшафт Способ борьбы с грибковыми заболеваниями бобовых культур

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