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WO1998015537A1 - Substituierte 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine als herbizide - Google Patents

Substituierte 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine als herbizide Download PDF

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WO1998015537A1
WO1998015537A1 PCT/EP1997/005318 EP9705318W WO9815537A1 WO 1998015537 A1 WO1998015537 A1 WO 1998015537A1 EP 9705318 W EP9705318 W EP 9705318W WO 9815537 A1 WO9815537 A1 WO 9815537A1
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WO
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ethyl
propylamino
phenyl
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substituted
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PCT/EP1997/005318
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Inventor
Hans-Jochem Riebel
Stefan Lehr
Uwe Stelzer
Yukiyoshi Watanabe
Markus Dollinger
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Priority to JP10517138A priority patent/JP2001501633A/ja
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Priority to AU47790/97A priority patent/AU727538B2/en
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted 2-amino-4-alkylamino-l, 3,5-triazines, processes and new intermediates for their preparation and their use as
  • R 1 represents in each case optionally substituted alkyl having 2 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
  • R 2 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • A represents oxygen or methylene
  • Ar stands for optionally substituted phenyl, naphthyl or heterocyclyl
  • Z represents hydrogen, halogen or optionally substituted in each case
  • R 1 , R 2 , A and Ar have the meaning given above,
  • R ' represents alkyl
  • R 1 , R 2 , A, Ar and Z have the meaning given above and X 1 represents halogen or alkoxy,
  • X 2 represents halogen or alkoxy
  • R 1 , R 2 , A and Ar have the meaning given above,
  • the new substituted 2-amino-4-alkylamino-l, 3,5-triazines of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention contain at least one asymmetrically substituted carbon atom and can therefore be present in various enantiomeric (R- and S-configured forms) or diastereomeric forms.
  • the invention relates both to the various possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) and to the mixtures of these isomeric compounds.
  • hydrocarbon chains such as alkyl - in each case in connection with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - are in each case straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 2 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • A represents oxygen or methylene
  • Ar stands for optionally substituted phenyl, naphthyl or heterocyclyl
  • the possible heterocyclyl groupings are preferably selected from the following group:
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 each represents ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by hydroxyl, cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or each in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, Methyl or ethyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 2 represents hydrogen or methyl
  • A represents oxygen or methylene
  • Ar stands for optionally substituted phenyl, naphthyl or heterocyclyl
  • the possible heterocyclyl groupings are preferably selected from the following group:
  • Furyl benzo lactidyl, dihydrobenzo colryl, tetrahydro colryl, thienyl, benzothienyl, thiazolyl, benzthiazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, pyrazolyl, pyrrolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyridinyl and pyrimidinyl
  • Hydrogen methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, chlorofluoromethyl, chlorobromomethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, bromodifluoromethyl, Trichloromethyl, 1-fluoro-ethyl, 2-fluoro-ethyl, 1-chloro-ethyl, 2-chloro-ethyl, 1-chloro-1-fluoro-ethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoro-propyl, 1-fluoro-1-methyl-ethyl, 2-fluoro-1-methyl-ethyl, 1-chloro-1-methyl-ethyl, 1-fluoro-1-methyl-propyl, 1-chloro- 1-ethyl-
  • 1-methoxycarbonyl-methyl 1 -acetyl-1-ethoxycarbonyl-methyl, methoxymethyl, 1, 1-dimethoxy-methyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxy-ethyl, 1,1-dimethoxy-ethyl, ethoxy-methyl, 1 - Ethoxyethyl, 2-ethoxy-ethyl, 2-methoxy-1-methyl-ethyl, 2-methoxy-l-ethyl-ethyl, 2-ethoxy-1-methyl-ethyl, 2-ethoxy-l-ethyl-ethyl, methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-methylthio-ethyl, 2-methylthioethyl, 1-ethylthio-ethyl, 2-ethylthioethyl, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, e
  • Group 25 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 25 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 40 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 70 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 74 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 82 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Formula (II) provides a general definition of the substituted biguanides to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 1 , R 2 , A and Ar have preferably or in particular those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 , R 2 , A and Ar.
  • the following may be mentioned as examples of the substituted biguanides of the formula (II):
  • Suitable acid adducts of compounds of the formula (II) are their addition products with protonic acids, such as e.g. with hydrogen chloride (hydrogen chloride), hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • protonic acids such as e.g. with hydrogen chloride (hydrogen chloride), hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • R 1 , R 2 , A and Ar have the meaning given above,
  • reaction auxiliary e.g. Hydrogen chloride
  • diluent e.g. n-decane or
  • 1,2-dichlorobenzene at temperatures between 100 ° C and 200 ° C (see. EP 492615, manufacturing examples).
  • substituted alkylamino compounds of the general formula (VI) required for this as products are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. J. Med. Chem. 10 (1967); 717-724; J. Am. Chem. Soc. 97 (1975), 6900-6901; Tetrahedron Lett. 35 (1994), 3745-3746; DE 3222152; DE 3221540; EP 355351; EP 601486; production examples).
  • Formula (I) further alkoxycarbonyl compounds to be used as starting materials are generally defined by the formula (III).
  • Z preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Z;
  • R ' is preferably
  • the starting materials of the formula (III) are known synthetic chemicals.
  • the substituted triazines to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) are characterized by
  • R 1 , R 2 , A, Ar and Z preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for R 1 , R 2 , A, Ar and Z specified were;
  • X 1 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, in particular chlorine or methoxy.
  • X 1 and Z have the meaning given above and X 3 represents halogen
  • R 1 , R 2 , A and Ar have the meaning given above,
  • an acid acceptor e.g. Ethyldiisopropylamine
  • a diluent e.g. Tetrahydrofuran or dioxane
  • Formula (V) generally defined.
  • Z preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Z;
  • X 2 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, in particular chlorine or methoxy.
  • the starting materials of the general formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO 95/11237).
  • Formula (VI) provides a general definition of the substituted alkylamines to be used further as starting materials in process (c) according to the invention.
  • R 1 , R 2 , A and Ar preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 , R 2 , A and Ar were given.
  • the starting materials of the general formula (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. DE 3426919; DE 4000610; DE 4332738, EP 320898; EP 443606; Tetrahedron: Asymmetry 5 (1994), 817-820 ;
  • Suitable reaction auxiliaries for processes (a), (b) and (c) are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium - or
  • Calcium amide sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i propanolate, n, i, s or t butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out processes (a), (b) and (c) according to the invention. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform,
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b) and (c). In general, temperatures between 0 ° C and 300 ° C, preferably between 10 ° C and 250 ° C.
  • the processes (a), (b) and (c) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally agitated several hours at the required temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Pisum Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances .
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Chlorobenzenes chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable Oils
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural
  • Rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor,
  • Simazine Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thioben, Trallonium, Sulfuron, Trihydro -methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
  • the reaction can also be carried out at the same temperature without a solvent - i.e. in the melt - be carried out.
  • Example (II-1) Analogously to Example (II-1), it is also possible, for example, to prepare the compounds of the formula (II) listed in Table 2 below or their hydrochlorides.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the active ingredient preparation is poured onto the floor.
  • the amount of water per unit area is expediently kept constant.
  • the concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Cultivated plants e.g. Corn, wheat and cotton, strong activity against weeds (see Table A).
  • WiikstoiV according to effort- maize tree- alope- digi- abu- galium matriManufacturing sample no. amount (g ai / ha) wool curus taria tilon caria
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine der Formel (I), in welcher R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff oder für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, A für Sauerstoff oder Methylen steht, Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht, und Z für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

SUBSTITUIERTE 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-l ,3,5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Amino-4-alkylamino-l,3,5-triazine, Ver- fahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Herbizide.
Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patente- Literatur bekannt (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten 2-Amino-4-alkylamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
A für Sauerstoff oder Methylen steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht, und
Z für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht. Man erhält die neuen substituierten 2-Amino-4-alkylamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
(ll)
Figure imgf000004_0002
in welcher
R1, R2, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
Z-CO-OR' (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) substituierte Triazine der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000004_0001
in welcher
R1, R2, A, Ar und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X1 für Halogen oder Alkoxy steht,
mit Ammoniak gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(c) substituierte Triazine der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000005_0001
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
X2 für Halogen oder Alkoxy steht,
mit substituierten Alkylaminen der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000005_0002
in welcher
R1, R2, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a), (b) oder (c) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Sub- stituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
Die neuen substituierten 2-Amino-4-alkylamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten mindestens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio -jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6
KohlenstofFatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A für Sauerstoff oder Methylen steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht,
wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Tetrahydrofüryl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, PyrazolyL Pyrrolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyridinyl und Pyrimidinyl,
und wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C 1 -C4- Alkoxy oder C \ -C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
und
Z für Wasserstoff, für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C \ -C4 -Alkoxy, Cι-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-
Alkoxy-carbonyl, Cι-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder Cj ^-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Aus den vorausgehend als bevorzugt („vorzugsweise") definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben:
(A) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben;
(B) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Sub- stituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub- stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, A für Sauerstoff oder Methylen steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht,
wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Furyl, Benzofüryl, Dihydrobenzofüryl, Tetrahydrofüryl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyridinyl und Pyrimidinyl,
und wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylen- dioxy oder Ethylendioxy,
und
Z für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl steht.
Aus den vorausgehend als insbesondere bevorzugt definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben:
(AA) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß die Substituenten des Kohlenstoffatoms, an das R1 gebunden ist, in R-Konfiguration angeordnet sind;
(BB) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß die Substituenten des Kohlenstoffatoms, an das R1 gebunden ist, in S-Konfiguration angeordnet sind;
(CC) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Furyl, Thienyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß diese Verbindungen als racemische Gemische vorliegen;
(DD) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Furyl, Thienyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß die Substituenten des Kohlenstoffatoms, an das R1 gebunden ist, in R-Konfiguration angeordnet sind;
(EE) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R1, R2 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Furyl, Thienyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß die Substituenten des Kohlenstoffatoms, an das R1 gebunden ist, in S -Konfiguration angeordnet sind.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt. Die allgemeinen Formeln stehen hierbei jeweils für die R-Enantiomeren, die S-Enantiomeren und die Racemate.
Gruppe 1
Figure imgf000010_0001
Z hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlor- brommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlor- methyl, 1-Fluor-ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1 -Chlor- 1-fluor- ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1 -Fluor- 1-methyl-ethyl, 2- Fluor- 1-methyl-ethyl, 1 -Chlor- 1-methyl-ethyl, 1 -Fluor- 1-methyl-propyl, 1 -Chlor- 1- ethyl-propyl, 1 -Fluor- 1 -ethyl-propyl, 1 -Chlor- 1 -ethyl-propyl, l-Fluor-2-methyl- propyl, 1 -Chlor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-propyl, 2-Chlor-propyl, 3-Chlor-propyl, 1- Chlor- 1-methyl-ethyl, 2-Chlor- 1-methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1, 1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor-ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1,1- Difluor-propyl, 1, 1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Per- fluorpentyl, Perfluorhexyl, 1-Hydroxy-ethyl, Acetyl, 1,1-Bis-acetyl-methyl, 1-Acetyl-
1-methoxycarbonyl-methyl, 1 -Acetyl- 1-ethoxycarbonyl-methyl, Methoxymethyl, 1, 1- Dimethoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1,1-Dimethoxy-ethyl, Ethoxy- methyl, 1 -Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2-Methoxy- 1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-l- ethyl-ethyl, 2-Ethoxy- 1-methyl-ethyl, 2-Ethoxy-l-ethyl-ethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthio-ethyl, 2-Ethyl- thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl- sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluor- ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Vinyl, 1 -Chlor- vinyl, 2-Chlor- vinyl, 1- Fluor- vinyl, 2-Fluor- vinyl, 1 -Brom- vinyl, 2 -Brom- vinyl, 1,2-Dichlor- vinyl, 1,2- Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor- vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom- vinyl, l-Chlor-2-fluor- vinyl, 2-Brom-2-chlor- vinyl, Trichlorvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3-Dichlor-allyl, 1-Propenyl, Isopropenyl, l-Chlor-2-propenyl, 1- Fluor-2-propenyl, l-Brom-2-propenyl, 1,2-Dichlor-l -propenyl, 1,2-Dibrom-l- propenyl, 1 ,2-Difluor- 1 -propenyl, 1 , 1 -Dichlor-2-propenyl, 1 , 1 -Dibrom-2-propenyl, l,l-Difluor-2-propenyl, 1, 1,3,3, 3-Pentafluor-2-propenyl, 2-Buten-l-yl, 2-Buten-2-yl, 3-Chlor-2-butenyl, 3-Brom-2-butenyl, 3,3,3-Trifluor-2-butenyl, Ethinyl, 2-Chlor- ethinyl, 2-Brom-ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 3,3,3-Trifluor-l-propinyl.
Gruppe 2
Figure imgf000011_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
Figure imgf000011_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
Figure imgf000011_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 5
Figure imgf000012_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
Figure imgf000012_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
Figure imgf000012_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 8
Figure imgf000012_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 9
Figure imgf000013_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
Figure imgf000013_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 1 1
Figure imgf000013_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
Figure imgf000013_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 13
Figure imgf000014_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 14
Figure imgf000014_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
Figure imgf000014_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
Figure imgf000014_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 17
Figure imgf000015_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 18
Figure imgf000015_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
Figure imgf000015_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 20
Figure imgf000015_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 21
Figure imgf000016_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
Figure imgf000016_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
Figure imgf000016_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
Figure imgf000016_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 25
Figure imgf000017_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 26
Figure imgf000017_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 27
Figure imgf000017_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
Figure imgf000017_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 29
Figure imgf000018_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
Figure imgf000018_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
Figure imgf000018_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 32
Figure imgf000018_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 33
Figure imgf000019_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
Figure imgf000019_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 35
Figure imgf000019_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 36
Figure imgf000019_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 37
Figure imgf000020_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 38
Figure imgf000020_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 39
Figure imgf000020_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 40
Figure imgf000021_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 41
Figure imgf000021_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 42
Figure imgf000021_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
(1-43)
Figure imgf000021_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 44
Figure imgf000022_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 45
Figure imgf000022_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
Figure imgf000022_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 47
(1-47)
Figure imgf000022_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 48
Figure imgf000023_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
Figure imgf000023_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 50
Figure imgf000023_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 51
Figure imgf000024_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 52
Figure imgf000024_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 53
Figure imgf000024_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 54
(1-54)
Figure imgf000024_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
Figure imgf000025_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 56
Figure imgf000025_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 57
Figure imgf000025_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 58
Figure imgf000026_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 59
Figure imgf000026_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
Figure imgf000026_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
Figure imgf000026_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 62
Figure imgf000027_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
Figure imgf000027_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
Figure imgf000027_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
Figure imgf000027_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 66
Figure imgf000028_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
Figure imgf000028_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 68
Figure imgf000028_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 69
Figure imgf000028_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 70
Figure imgf000029_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
Figure imgf000029_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 72
Figure imgf000029_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 73
Figure imgf000029_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 74
Figure imgf000030_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 75
Figure imgf000030_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 76
Figure imgf000030_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 77
Figure imgf000030_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 78
Figure imgf000031_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 79
Figure imgf000031_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 80
Figure imgf000031_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 81
Figure imgf000031_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 82
Figure imgf000032_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 83
Figure imgf000032_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 84
Figure imgf000032_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 85
Figure imgf000032_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 86
Figure imgf000033_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 87
Figure imgf000033_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 88
Figure imgf000033_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 89
Figure imgf000033_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 90
Figure imgf000034_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 91
Figure imgf000034_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 92
Figure imgf000034_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 93
(1-93)
Figure imgf000034_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 94
Figure imgf000035_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 95
Figure imgf000035_0002
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 96
NH,
N X N
(1-96)
Figure imgf000035_0003
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 97
Figure imgf000035_0004
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 98
Figure imgf000036_0001
Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise l-(l-Ethyl-3-phenyl-propyl)-biguanid und Trifluor- essigsäuremethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000037_0001
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-4-(l-ethyl-3-phenyl-propylamino)-6-triftuor- methyl-l,3,5-triazin und Ammoniak als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000037_0002
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-methoxy-6-trifluormethyl-l,3,5-triazin und 3 -Phenyl- 1-ethyl-propylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000037_0003
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, A und Ar vor- zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, A und Ar angegeben wurden. Als Beispiele für die substituierten Biguanide der Formel (II) seien genannt:
1 -( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propyl)-, 1 -( 1 -n-Propyl-3 -phenyl-propyl)-, 1 -( 1 -i-Propyl-3 -phe- nyl-propyl)-, 1 -( 1 -Cyclopropyl-3 -phenyl-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-pro- pyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3-(4-fluor-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-proρyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 - Ethyl-3-(4-chlor-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2-brom-phenyl)-propyl)-, 1-(1-Ethyl-
3 -(3 -brom-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-brom-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2- nitro-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -nitro-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-nitro- phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl- phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-propyl)-, 1-(1-Ethyl-
3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3-(2-methoxy-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 - Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-methoxy-phenyl)-propyl)-, 1 - ( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phe- nyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2-difluormethoxy-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2-tri- fluormethoxy-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(3-trifluormethoxy-phenyl)-propyl)-, 1-
( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethoxy-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl- phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-methylthio-phenyl)-pro- pyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2-methylsulfinyl-ρhenyl)-ρropyl)-, l-(l-Ethyl-3-(4-methylsulfinyl- phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfonyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4- methylsulfonyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dichlor-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 - Ethyl-3-(2,4-dichlor-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2,5-dichlor-phenyl)-propyl)-, 1- ( 1 -Ethyl-3 -(2, 6-dichlor-phenyl)-proρyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2, 6-difluor-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2,5-difluor-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(2,4-difluor-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(3,4-difluor-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(3,5-difluor-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2-chlor-phenyl)- propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2,4-dimethyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dimethyl- phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5-dimethyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-di- methyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl- 3 -(4-fluor-2-methyl-phenyl)-propyl)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-propyl) l-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-(5-fluor-2-methyl-phe- nyl)-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-thien-2-yl-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-thien-3-yl-propyl)-, 1-(1- Ethyl-3-pyridin-2-yl-propyl)-, l-(l-Ethyl-3-pyridin-3-yl-propyl)- und l-(l-Ethyl-3- pyridin-4-yl-propyl)- -biguanid.
Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additionsprodukte mit Protonensäuren, wie z.B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol- sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen substituierten Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man substituierte Alkylamine der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000039_0001
in welcher
R1, R2, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), wie z.B. die Hydrochloride - mit Cyanoguanidin („Dicyandiamid") der Formel (VII)
Figure imgf000040_0001
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. n-Decan oder
1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. EP 492615, Herstellungsbeispiele).
Die hierfür als Voφrodukte benötigten substituierten Alkylaminoverbindungen der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Med. Chem. 10 (1967); 717-724; J. Am. Chem. Soc. 97 (1975), 6900-6901; Tetrahedron Lett. 35 (1994), 3745-3746; DE 3222152; DE 3221540; EP 355351; EP 601486; Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde; R' steht vorzugsweise für
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Triazine sind durch die
Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R1, R2, A, Ar und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, A, Ar und Z angegeben wurden; X1 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy, insbesondere für Chlor oder Methoxy.
Als Beispiele für die substituierten Triazine der Formel (IV) seien genannt:
2-( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-
(4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-,
2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l -Ethyl-3-(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl-3-(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl-3-(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 1 -( 1 -Ethyl-3-(3 -trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-triflu- ormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyI)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-dichlor-phe- nyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-
(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-difluor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(3 ,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5 -di- fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-dimethyl-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 , 4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (3,5 -dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,5 -dimethyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-fluor-2- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(5-fluor-2-me- thyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - thien-3-yl-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3- pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4,6-dichlor- 1,3,5-triazin;
2-( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- (1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3- (4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3 -(3 -nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-nitro-phenyl)-propylamino)-,
2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylami-no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-dichlor-phe- nyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3- (2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,5 -difluor-ρhenyl)-ρropylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 4-difluor-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,5-di- fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-
( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl-3 -(2,4-dimethyl-phe- nyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3- (3,5-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-dimethyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-propylamino)-,
2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(5-fluor-2-me- thyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3- thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyri- din-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4-chlor-6-me- thyl-l,3,5-triazin;
2-( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3-(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-brom-phenyι)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, l-(l-Ethyl-3-(3-trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-,' 2-(l-Ethyl-3-(4-triflu- ormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(3 ,4-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl- 3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl- 3 -(3 , 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2-chlor-ρhenyl)-ρropylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-
( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5 -dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(5- fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-thien-2-yl-propylamino)-, 2-(l-
Ethyl-3 -thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-trifluormethyl- 1,3,5 -triazin;
2-(l-Ethyl-3-phenyl-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-
( 1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl-3-(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l - Ethyl-3 -(3 -nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyι)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, l-(l-Ethyl-3-(3-trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dichlor-ρhenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5 -dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3 -(2, 6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 6-difluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-
3 -(3 , 5 -difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-fluor-2-chlor-ρhenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5-dimethyl-phenyl)-ρroρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-
(4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(5- fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3 -thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-( 1 -fluor-ethyl)- 1 ,3 , 5-triazin;
2-( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-
(4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l- Ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyι)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-,
2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methylthio-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-proρylamino)-, 2-(l -Ethyl-3-(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-
3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5 -difluor-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3 -(3 , 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3,5 -dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 "-(2, 5 -dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-5 -methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(5 - fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-thien-3-yl-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-(l-
Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-( 1 -fluor- 1 -methyl-ethyl)- 1,3,5 -triazin;
2-(l -Ethyl-3-phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- (1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-brom-phenyι)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-propylamino)-,
2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyι)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethoxy-ρhenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-ρropylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(3 ,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3 -(3 , 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5 -dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl-3-(5- fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-thien-2-yl-propylamino)-, 2-(l- Ethyl-3 -thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-methoxy-l,3,5-triazin;
2-( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3 -(3 -nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-nitro-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, l-(l-Ethyl-3-(3-trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-', 2-(l-Ethyl-3-(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyι)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-pro pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5 -dichlor-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,5 -difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3 -(3 , 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-
( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3- (4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(5- fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-thien-2-yl-propylamino)-, 2-(l-
Ethyl-3 -thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin;
2-(l-Ethyl-3-phenyl-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-
( 1 -Ethyl-3-(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-pro pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3 -(3 -nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propyIamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -'(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, l-(l-Ethyl-3-(3-trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-
3-(3,5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-fluor-2-chlor-ρhenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3-(3 , 5-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-
(4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l -Ethyl-3-(5- fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3 -thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-methylthio- 1,3,5 -triazin;
2-( 1 -Ethyl-3-phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-
(4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-,
2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4- methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl- sulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -EthyI-3 -(3 ,4-dichlor-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-dichlor- phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-
3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-proρylami- no)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,5-difluor-phenyl)-ρropylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3 -(3 , 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3,5 -dimethyl-phenyl)-pro pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3"-(2, 5 -dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-5-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(5- fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-thien-3-yl-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-(l-
Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-methylsulfinyl- 1 , 3 , 5-triazin;
2-( 1 -Ethyl-3 -phenyl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-phenyl)-propylamino)-, 2- (1 -Ethyl-3 -(3 -fluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-fluor-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -chlor-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3-(4-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-brom- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-brom-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-pro pylamino)-,
2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluor- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-trifluormethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methoxy-phe- nyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 -methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-difluor- methoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-trifluormethoxy-phenyl)-propylami- no)-, 1 -( 1 -Ethyl-3 -(3 -trifluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-tri- fluormethoxy-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-ethoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methoxycarbonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-ethoxycarbonyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylthio-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4- methylthio-phenyl)-proρylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-methylsulfinyl-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfinyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2- methylsulfonyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(4-methylsulfonyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dichlor-phenyl)-propylamino)-,' 2-(l-Ethyl-3-(2,4-di- chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-(2,6-dichlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,6-difluor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2,4-difluor- phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(3 ,4-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl- 3 -(3 , 5-difluor-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-4-chlor-phenyl)-propyl- amino)-, 2-(l-Ethyl-3-(4-fluor-2-chlor-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2,4-di- methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(3,4-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2- ( 1 -Ethyl-3 -(3 , 5-dimethyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2, 5-dimethyl-phenyl)- propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-chlor-6-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 - (4-fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-(l-Ethyl-3-(2-fluor-4-methyl-phenyl)-pro- pylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(2-fluor-5 -methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -(5 - fluor-2-methyl-phenyl)-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -thien-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3 -thien-3 -yl-propylamino)-, 2-( 1 -Ethyl-3 -pyridin-2-yl-propylamino)-, 2-( 1 - Ethyl-3-pyridin-3-yl-propylamino)- und 2-(l-Ethyl-3-pyridin-4-yl-propylamino)- -4- chlor-6-methylsulfonyl- 1 ,3,5-triazin.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen substituierten Triazine der allgemeinen Formel (IV), wenn man
Triazine der allgemeinen Formel (VIII)
X1
N ^ N (VIII)
N X° in welcher
X1 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X3 für Halogen steht,
mit substituierten Alkylaminen der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000054_0001
in welcher
R1, R2, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Ethyldiisopropylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, bei Temperaturen zwischen -50°C und +50°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Triazine sind durch die
Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde; X2 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy, insbesondere für Chlor doer Methoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 95/11237). Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Alkylamine sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI) haben R1, R2, A und Ar vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, A und Ar angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 3426919; DE 4000610; DE 4332738, EP 320898; EP 443606; Tetrahedron: Asymmetry 5 (1994), 817-820;
Tetrahedron Lett. 29 (1988), 223-224; loc. cit. 36 (1995), 3917-3920; Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a), (b) und (c) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispiels- weise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl- anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di- methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl- pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan
(DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU). Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo- genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor- benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, DichTormethan, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Methyl-isopropyl- keton oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyro- nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-form- anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol- monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 300 °C, vorzugsweise zwischen 10°C und 250°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen- wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmitfel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekämpfüng z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen- anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkap seiungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor,
Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Ben- furesate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Biala- phos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlor- imuron(-ethyl), Chlor nitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cino- sulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyra- sulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclo- sulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi- pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Di- mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Di- nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop (-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl),
Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(- ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo- sulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro- anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza- fop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim,
Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha. Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000063_0001
Eine Mischung aus 2,0 g (7 mMol) (R/S)-l-(l-Ethyl-3-phenyl-propyl)-biguanid- Hydrochlorid (racemisch), 1,89 g (14 mMol) 2-Fluor-isobuttersäure-ethylester, 0,76 g (14 mMol) Natriummethylat und 12 ml Methanol wird ca. 15 Stunden bei ca. 22°C gerührt. Dann wird mit Wasser auf etwa das dreifache Volumen verdünnt, mit Essig- säureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert. Der Rückstand wird durch Säulen- Chromatographie (Kieselgel, Essigsäureethylester) gereinigt.
Man erhält 1,44 g (64% der Theorie) (R/S)-2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethyl)-6-(l- ethyl-3 -phenyl-propylamino)- 1,3,5 -triazin (Racemat) .
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000063_0002
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000064_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0002
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000066_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000067_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000068_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000069_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000070_0001
Ausgangsstoffe der Formel (II):
Beispiel (11-1
Figure imgf000071_0001
Eine Mischung aus 2,9 g (14,5 mMol) l-Ethyl-3-phenyl-propylamin-Hydrochlorid (racemisch), 1,22 g (14,5 mMol) Cyanoguanidin (Dicyandiamid) und 30 ml 1,2- Dichlor-benzol wird 8 Stunden auf 140°C bis 150°C erhitzt. Das nach Abkühlen kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 3,6 g (87% der Theorie) l-(l-Ethyl-3-phenyl-propyl)-biguanid-Hydro- chlorid (Racemat).
Die Umsetzung kann bei gleicher Temperatur auch ohne Lösungsmittel - d.h. in der Schmelze - durchgeführt werden.
Analog Beispiel (II- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) bzw. deren Hydrochloride hergestellt werden.
Figure imgf000071_0002
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) - (Hydrochloride)
Figure imgf000072_0001
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Figure imgf000073_0001
Ausgangsstoffe der Formel (V):
Beispiel (V-l
Figure imgf000074_0001
Stufe 1
Figure imgf000074_0002
Eine Mischung aus 19,3 g (0,134 Mol) Propionylessigsäure-ethylester, 7,5 g (0, 11 Mol) Natriumethylat, 60 ml Ethanol und 50 ml 10%iger wässriger Natronlauge wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) vorgelegt und nach Zutropfen von 12,6 g (0,10 Mol) Benzylchlorid wird die Reaktionsmischung ca. 5 Stunden bei ca. 60°C gerührt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand mit 50 ml 10%iger Natronlauge 3 Stunden bei ca. 60°C gerührt. Dann wird mit 10%iger wässriger Salzsäure auf pH 4 gestellt und mit Diethylether geschüttelt. Die organische
Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulenchromatographie (Kieselgel/Essigsäureethylester) gereinigt.
Man erhält 13,9 g (85% der Theorie) l-Phenyl-pentan-3-on.
Stufe 2
Figure imgf000074_0003
Eine Mischung aus 13,9 g (86 mMol) l-Phenyl-pentan-3-on, 8,9 g (128 mMol) Hydroxylamin-Hydrochlorid und 10,1 g (128 mMol) Pyridin wird 2 Stunden bei ca. 75 °C gerührt. Nach Abkühlen wird mit Wasser/Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert. Der Rückstand, der im wesentlichen die Verbindung l-Phenyl-pentan-3-on-oxim der obigen Formel enthält, wird ohne weitere Reinigung für die nächst Stufe eingesetzt.
Stufe 3
Figure imgf000075_0001
6,5 g (0, 17 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 130 ml Tetrahydrofuran werden unter Rühren zu einer Mischung aus dem gemäß Beschreibung von Stufe 2 erhaltenen Produkt und 130 ml Tetrahydrofuran gegeben und die Reaktionsmischung wird 30 Minuten bei ca. 60°C gerührt. Nach Abkühlen wird mit einer Lösung von 1 g Natriumhydroxid in 30 ml Wasser versetzt und die Mischung wird 30 Minuten bei ca. 60°C gerührt. Nach Abkühlen wird filtriert und das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel, Essigsäure- ethylester) gereinigt.
Man erhält 6,3 g (45% der Theorie) (R/S)-l-Ethyl-3-phenyl-propylamin (Racemat).
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 12, 19, 21, 22, 29, 33, 41 und 45 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber
Kultuφflanzen, wie z.B. Mais, Weizen und Baumwolle, starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle A).
In den nachfolgenden Tabellen bedeutet „ai." („active ingredient") = Wirkstoff.. Tabelle A Pre-emergence-Test/Gewachshaus
WiikstoiV gemäß Aufwand- Mais Baum- Alope- Digi- Abu- Galium MatriHerstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai /ha) wolle curus taria tilon caria
500 100 100 100 100 100
Figure imgf000077_0001
m Ω m r- r σ>
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Baum- Cheno- Solanum Veronica Viola Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) wolle podium
Figure imgf000078_0001
30 m (22) 500 100 100 100 100 Q m r r σ>
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Wei- Digi- Echi- Abu- Amaran- Da- Poly- Vero- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) zen taria nochloa tilon thus tura gonu nica
Figure imgf000079_0001
.σ»
(12) 500 80 100 100 100 100 100 100
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Wei- Digi- Echi- Abu- Amaran- Da- Poly- Vero- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) zen taria nochloa tilon thus tura gonu nica
Figure imgf000080_0001
33 m Ω m (19) 500 100 100 100 100 100 100 100 r
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Abuti- Amaran- Sinapis Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) Ion thus
Figure imgf000081_0001
(2) 1000 20 80 100 100
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Setaria Abuti- Ama- Galium Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus Ion ranthus
Figure imgf000082_0001
(22) 1000 90 70 100 95 100
Figure imgf000082_0002
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Setaria Abuti- Ama- Galium Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus Ion ranthus
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0002
(41) 1000 90 100 100 100 95
Figure imgf000083_0003
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Setaria Abuti- A a- Galium Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus Ion ranthus
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0002
Tabelle A (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alo- Setaria Abu- Ama- Sinapis Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) pecurus tilon ranthus thium
Figure imgf000085_0001
33 0 m Ω (33) 1000 100 100 90 100 100 90 m
14
.cn
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 4, 11, 12, 19, 22, 23, 24, 33, 41, 43, 44, 45 und 46 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Mais und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle B). Tabelle B: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Echino- Abutilon Datura Ipomoea Veronica
I lerstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) chloa
Figure imgf000087_0001
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Ama- Xanthium Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) ranthus
Figure imgf000088_0001
(46) 1000 100 100 70
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Echino- Setaria Ama- Ipo- Poly- Sola-
1 lerstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) chloa ranthus moea gonum nu
Figure imgf000089_0001
N3 CD
(12) 500 10 90 95 100 100 100 100
Figure imgf000089_0002
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Echino- Setaria Ama- Ipo- Poly- Sola- Herslellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) chloa ranthus oea gonu num
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0002
(1 1) 500 10 80 95 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Echino- Setaria Ama- Ipo- Poly- Sola- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) chloa ranthus moea gonum num
Figure imgf000091_0001
(43) 500 10 90 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galium Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus thiu
Figure imgf000092_0001
3J m Ω m
(22) 1000 80 70 95 80 70 t
CD
Figure imgf000092_0002
Figure imgf000092_0003
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galium Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus thium
Figure imgf000093_0001
(41) 1000 80 100 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galium Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus thiu
Figure imgf000094_0001
(2) 1000 70 100 100 100 100 100
Figure imgf000094_0002
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galium Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus thium
Figure imgf000095_0001
(43)
Figure imgf000095_0002
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galiu Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus thium
Figure imgf000096_0001
(44)
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galiuni Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. enge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus thium
Figure imgf000097_0001
(45)
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Alope- Seta- Abu- Ama- Galium Xan-
Figure imgf000098_0001
Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) curus ria tilon ranthus ihium
Figure imgf000098_0002
to
(4)
Tabelle B (Fortsetzung)
Wirkstoff" gemäß Aufwand- Alope- Avena Cy- Se- Abu- Ama- Sina- Xan- Herstellungsbeispiel-Nr. enge (g ai./ha) curus fatua perus taria tilon ranthus pis thium
Figure imgf000099_0001
(33) 1000 80 100 90 100 100 100 100
Figure imgf000099_0002

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000100_0001
in welcher
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
A für Sauerstoff oder Methylen steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht, und
Z für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für ge- gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A für Sauerstoff oder Methylen steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen aus der folgenden
Gruppe ausgewählt sind:
Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thia- diazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyridinyl und Pyrimidinyl, und wobei die möglichen Substituenten jeweils aus folgender Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch
Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1 -C4- Alkyl, Cι-C4~Halogenalkyl, Cι -C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
und
für Wasserstoff, für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alko y, Cι-C4-Alkyl- carbonyl, Cι-C4-Alkoxy-carbonyl, C1 -C4- Alkylthio, C1-C4- Alkyl- sulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A für Sauerstoff oder Methylen steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind: Furyl, Benzofüryl, Dihydrobenzofuryl, Tetrahydrofüryl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thia- diazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyridinyl und Pyrimidinyl, und wobei die möglichen Substituenten jeweils aus folgender Gruppe ausgewählt sind: Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetyl, PropionyL n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
und
Z für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000104_0001
in welcher
R1, R2, A und Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000104_0002
in welcher
Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(b) substituierte Triazine der allgemeinen Formel (IV)
X1 N ^ N R1 (IV)
H R2 in welcher
R1, R2, A, Ar und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen oder Alkoxy steht,
mit Ammoniak gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(c) substituierte Triazine der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000105_0001
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat und
X2 für Halogen oder Alkoxy steht,
mit substituierten Alkylaminen der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000105_0002
in welcher R1, R2, A und Ar die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a), (b) oder (c) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichznet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Substituierte Triazine der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000106_0001
in welcher R1, R2, A, Ar und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen oder Alkoxy steht.
10. Substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000107_0001
in welcher
R1, R2, A und Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II).
PCT/EP1997/005318 1996-10-10 1997-09-29 Substituierte 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine als herbizide WO1998015537A1 (de)

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