WO1998010654A1

WO1998010654A1 - Compositions herbicides

Info

Publication number: WO1998010654A1
Application number: PCT/JP1997/003158
Authority: WO
Inventors: Shin-Ichiro Ogawa; Kazuyuki Takahashi
Original assignee: Idemitsu Kosan Co., Ltd.
Priority date: 1996-09-11
Filing date: 1997-09-08
Publication date: 1998-03-19
Also published as: JPH1087402A; AU4136397A

Description

明糸田 » 除草剤組成物

技術分野

本発明は除草剤組成物に関し、さらに詳しくは、ムギなどの作物および芝生に対して薬害を与えることなく、低薬量で広範な雑草、特に広葉雑草およびイネ科雑草を効果的に防除しうる除草剤組成物に関する背景技術

これまでに種々の除草剤が開発され、農作物の生産性向上および省力化に寄与してきた。しかし、これまで開発された除草剤は、殺草スぺクトルが十分に広いとはいえず、難防除雑草が増えてきているのが現状であり、より殺草スぺクトルの広い除草剤が求められている。また、環境に対する影響が少なく、低薬量で除草効果の高い除草剤が求められている。

本発明者らは、後記する一般式（ I ) で表されるトリアジン誘導体またはその塩（以下、トリアジシ誘導体（ I ) という）.力く、ムギ類および芝生に対して高い安全性を有し、且つ低薬量で除草効果が高い化合物であることを見出し、すでに特許出願を行っている（特願平 7 — 2 9 1 2 4号、国際公開 9 0 - 0 9 3 7 8号公報）。

上記卜リアジン誘導体（ I ) は、高い作物一雑草間選択性を有するものであるが、さらに低薬量で、より広範な雑草を防除できる除草剤が求められている。発明の開示

本発明は、このような状況下で、ムギなどの作物および芝生に対して薬害を与えることなく、低薬量で広範な雑草、特に広葉雑草およびィネ科雑草を効果的に防除することができ、農作物の更なる生産性の向上および省力化などに寄与し得る除草剤組成物を提供することを目的とするものである。

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、該トリアジン誘導体（ I ) とイソキサベンとを併用すれば、これらの化合物の相乗作用により、その目的を達成しうることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。

したがって、本発明の目的は、（A ) —般式（ I )

(式中、 X ¹ は直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1〜 4 のアルキル基またはハロゲン原子であり、 n は 0〜 4 の整数であり、 nが 2以上の整数である場合、複数の X ¹ は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。

R ¹ は直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1〜 1 0 のアルキル基であり、このアルキル基は、炭素数 1〜 4 のアルコキシ基及びヒドロキンル基の中から選ばれた基 1 個または同一若しくは異なる基 2〜 4個によつて置換されていてもよい。）

で表されるトリアジン誘導体および/またはその塩と、（ B ) 式（ 1！ )

で表される化合物（一般名イソキサベン）とを有効成分として含有する除草剤組成物によって達成される。発明を実施するための最良の形態

本発明の除草剤組成物においては、第一の有効成分として、（ A ) 成分である一般式（ I )

で用いられるトリアジン誘導体および Ζまたはその塩が用いられる。

上記一般式（ I ) において、 X ' は直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 4 のアルキル基またはハロゲン原子を示す。

ここで、 X ¹ が、直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 4 のアルキル基である場合の具体例としては、例えばメチル基、ェチル基、 η — プロピル基、 i —プロピル基、 n —ブチル基、 i 一ブチル基、 s e c 一ブチル基、 t e r t —ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基が挙げられ、好ましくはメチル基である。

X ¹ がハロゲン原子である場合の具体例としては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。

X ¹ の置換位置は、ベンゼン環の 2〜 6位のいずれであってもよく、好ましくは 3位および Zまたは 5位である。

上記一般式（ I ) において、 nは 0〜 4の整数を表し、好ましくは

0、 1 または 2であり、特に好ましくは 1 または 2である。

ここで、 nが 2以上の整数である場合、複数の X ¹ は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。

上記一般式（ I ) において、 R ¹ は直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 ~ 1 0のアルキル基であり、このアルキル基は、炭素数 1 〜 4のアルコキシ基及びヒドロキシル基の中から選ばれた基 1個、または同 —若しくは異なる基 2〜 4個によって置換されていてもよい。ここで、 R ' 、これらの基によって置換されていない、直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 1 0のアルキル基である場合の具体例としては、例えば上記 X ¹ において説明した炭素数 1 〜 4のアルキル基に加え、 n—ペンチル基、 i ペンチル基、 s e c ペンチル基、 t e r t — ペンチル基、 n へキシノレ基、 i へキシノレ基、 s e c —へキシノレ基、 t e r t —へキシノレ基、 n へプチル基、 i 一へプチル基、 s e c 一へプチル基、 t e r t —へプチル基、 n—才クチル基.、 i 一才クチル基、 s e c ォクチル基、 t e r t ォクチル基、 n ノニル基、

1 — ノニル基、 s e c ノニル基、 t e r t — ノニル基、 n デシル基、 i —デシル基、 s e c デシル基、 t e r t デシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i —プロピル基、シクロプロピル基、 s e c ブチル基、 t e r t ブチル基、 i プチル基、 n ペンチル基、シクロへキシル基である。また、 R ¹ が炭素数 1 ~ 4のアルコキシ基によって置換されている炭素数 1〜 1 0のアルキル基の場合、置換基である炭素数 1〜 4のァルコキシ基の具体例としては、例えばメトキシ基、エトキン基、 n— プロポキシ基、 i —プロポキシ基、 n—ブトキシ基、 i —ブトキン基、 t e r t —ブトキン基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、 t e r t一ブトキン基であり、特に好ましくはメトキシ基である。

R ¹ が炭素数 1〜4のアルコキシ基及びヒドロキシル基の中から選ばれた基 2〜 4個で置換されている炭素数 1 〜 1 0のアルキル基である場合、各置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。

R ' が炭素数 1〜 4のアルコキシ基及びヒドロキシル基の中から選ばれた基 1〜 4個によって置換されている炭素数 1〜 1 0のアルキル基である場合の具体例としては、例えば C H₃ 0 C H —基、 C H₃ 0 C H ₄ —基、 C H₃ 0 C H —基、 C H₃ 0 C ₄ H ₈ —基、 C H 0 C H 一基、 C ₂ H 0 C H , 一基、 C ₂ H _s 0 C ₃ H ₆ 一基、 C ₂ H 0 C ₄ H —基、 C ₂ H ₅ O C H ,。—基、 HO C H ₂ —基、 HO C ₂ H 一基、 H0 C ₃ H 一基、 H O C ₄ H ₈ —基、 ( C H O ) ₂ C H—基、（C H₃ O ) ₂ C ₂ H ₃ 一基、（C H ₃ 0 C H —基、（C H₃ 0) C H 一基、 C H₃ ( 0 C H ) C H—基、 C ₂ H₅ (0 C H₃ ) C H_基、 C H₃ O C H₂ (C H ₃ ) 〇 11ー基、（： ^1₃ 0 ( (： }1₃ ) ₂ {：—基、（C H₃ 0) ₃ C—基、 C H OH ( C H ) C—基、（C H₃ ) C OH—基、 C ₂ H (OH) CH—基、メトキシ基で置換されたシクロプロピル基、メトキシ基で置換されたシクロブチル基、メトキシ基で置換されたシク口ペンチル基、メトキシ基で置換されたシクロへキシル基、エトキン基で置換されたシクロペンチル基、ェトキシ基で置換されたシクロへキシル基などが挙げられる。

R ' は、好ましくは炭素数 1 〜 4 のアルコキシ基及びヒドロキシル基の中から選ばれた基 1 〜 4個で置換されている直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 8 のアルキル基である。より好ましくは 1 または 2 個の炭素数 1 〜 4 のアルコキシ基で置換さている直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 4 のアルキル基、または 1 個のヒドロキシル基で置換されている直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 4 のアルキル基である。さらに好ましくは、 R ¹ は、 1 個のメトキシ基または 1 個のヒドロキシル基によって置換された、直鎖状若しくは分歧状の、炭素数 1 〜 4 のアルキル基である。

卜リアジン誘導体（ I ) には光学異性体が存在し、通常ラセミ体として得られるが、不斉合成などの既知の方法で対掌体の一方のみを得ることも可能である。本発明のトリアジン誘導体（ I ) は、ラセミ体であっても、あるいは光学異性体単独であっても除草活性を示すものである。卜リアジン誘導体（ I ) は、上記ラセミ体および上記それぞれの光学異性体を包含するものである。

さらに、トリァジン誘導体（ I ) は、無機酸または有機酸の塩であつても除草活性成分として使用し得る。

ここで、一般式（ I ) で表されるトリアジン誘導体と塩を形成しうる酸としては、例えば、塩酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸；および酢酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸等の有機酸が挙げられる。

卜リアジン誘導体（ I ) の具体例を、下記の第 1 表〜第 3表に示す第 1 表

第 2 表

第 3 表

〕 —

ル

本発明の除草剤組成物の（ A) 成分であるトリアジン誘導体（ I ) は、本願出願人により出願された特願平 7 — 2 9 1 2 4号明細書および国際公開 9 0 - 0 9 3 7 8号公報に掲載された方法により製造することができる。

即ち、下記の反応式 ·ΗΧ²

つ

(反応式中、 X ¹ 、 nおよび R ' は、前記一般式（ I ) において定義したとおりであり、 X ² はハロゲン原子であり、 R ² は炭素数 1 〜 4 のアルキル基である。）に従い、アルキルビグアニドの塩（ 1 Π)をェステル類（ IV) と反応させることにより製造することができる。

本反応は、触媒の存在下に行うのが好ましく、本反応で用いることができる触媒としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムェトキシド、マグネシゥムジエトキシド等のアルコキシド類；リン酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基；および 1 ， 8 — ジァザビシクロ [ 5 , 4 , 0 ] — 7 —ゥンデセン（ D B U ) 、 1 , 5 — ジァザビシクロ [ 4 , 3 , 0 ] — 5 —ノネン（ D B N ) 、トリェチルァミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ましくはナトリウムメ卜キシドおよびナトリウムエトキシドである。

用いる触媒の量は、通常アルキルビグアニドの塩（1【1 )に対して 1 . 1 〜 1 0 当量、好ましくは 1 . 5〜 2 当量である。

本反応で用いるエステル類（I V) の量は、通常アルキルビグアニドの塩（ I I I )に対して 1 〜 1 0 当量、好ましくは 1 〜 2 当量である。本反応は、溶媒の存在下に行うのが好ましく、本反応で用いることができる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルェチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類； n —へキサン、 n—ヘプタン、 n—デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、デカリン、アルキルナフタレン等の環状炭化水素類；四塩化炭素、二塩化メチレン、クロ口ベンゼン、ジクロ口ベンゼン等の塩化炭化水素類；およびテトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類などが挙げられ、好ましくはアルコール類であり、特に好ましくはメタノールおよびエタノールである。

本反応では、エステル類（ I V) の加水分解を防ぐために、脱水剤を使用することができる。本発明の方法において用いることができる脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酸化カルシウム、酸化アルミ二ゥ厶、硫酸マグネシウム、炭酸カリウム、酸化バリウム等が挙げられ、モレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウムが特に好ましい。脱水剤の量は、アルキルビグアニドの塩（ 1 1 1 )に対して 1 0 から 2 0 0 重量 %であり、好ましくは 5 0 〜 1 0 0重量％である。

本反応の反応温度は、通常一 1 0〜 1 5 0 °Cであり、好ましくは一 1 0 〜 1 2 0 °Cである。反応時間は、通常 2 〜 3 0時間であるが、 1 0〜 1 5 時間程度が好ましい。

I 1 反応終了後、常法に従い、反応混合物を水に注加し、酢酸ェチル等の有機溶媒で目的物を抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウム等の脱水剤で脱水した後、有機溶媒を減圧下に留去する等の手段により除去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の手段により精製することにより目的の卜リアジン誘導体（ I ) を結晶として単離することができる。

本発明の除草剤組成物においては、第二の有効成分として、（ B ) 成分である式（II)

で表される化合物 [化学名： N— [ 3 — （ 1 —ェチルー 1 --メチルプ口ピル）イソォキサゾ一ルー 5 —ィノレ ] 一 2， 6 — ジメトキシベンズアミド、一般名：イソキサベン（ isoxaben) ] が用いられる。このィソキサベンは、公知の方法により製造することができ、また、市販品として入手可能である。

本発明の除草剤組成物は、（ A) 成分の前記トリアジン誘導体（ I ) と（ B ) 成分の上記イソキサベンとの混合物（以下、有効成分混合物と記す）を、溶媒などの液状担体または鉱物質微粉などの固体担体と混合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して使用することができる。また、本発明の除草剤組成物は、前記（A ) 成分および（ B ) 成分を各々液状担体または固体担体と混合して別々に製剤化した後、二つの製剤を混合することにより製造してもよい。製剤化に際して乳化性、分散性、展着性などを付与するために界面活性剤を添加し得る。

本発明の除草剤組成物においては、（A ) 成分のトリアジン誘導体 ( I ) と（B ) 成分のィソキサベンとの配合割合は、作物の種類、防除対象となる雑草の種類、気候等の条件により適宜決定すべきである力く、好ましくは重量比 1 0 : 1 〜 1 ： 1 0 0、より好ましくは 1 0 : 1 〜 1 ： 1 0である。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通常は有効成分混合物 1 0 〜 5 5重量％、固体担体 4 0 〜 8 8重量％および界面活性剤 2〜 5重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよい。

また、乳剤の形態で用いる場合、通常は有効成分混合物 2 0 〜 5 0' 重量％、溶剤 3 5 - 7 5重量％ぉよび界面活性剤 5 〜 1 5重量％の割合で配合して調製すればよい。

また、粉剤の形態で用いる場合、通常は有効成分混合物 1 〜 1 5重量％、固体担体 8 0〜 9 7重量％ぉよび界面活性剤 2 〜 5重量％の割合で配合して調製すればよい。

さらに、粒剤の形態で用いる場合、通常は有効成分混合物 1 〜 1 5 重量％、固体担体 8 0〜 9 7重量％ぉよび界面活性剤 2 〜 5重量％の割合で配合して調製すればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソゥ土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セッコゥなどの硫酸塩、タルク、パイロフヱライト、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ゲイ石粉などのゲイ酸塩などを挙げることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはベンゼン、トルェン、キシレンなどの芳香族炭化水素、 O — クロ口トルエン、トリクロロェタン、トリクロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロへキサノール、ァミルアルコール、エチレングリコールなどのアルコーノレ、イソホロン、シクロへキサノン、シクロへキセニノレ一シクロへキサノンなどのケトン、ブチルセ口ソルブ、ジェチルエーテル、メチルェチルェ一テルなどのエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどのアミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。

界面活性剤としては、ァニオン型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタインなど）のいずれを用いることもできる。

さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などを含有することができる。

本発明の除草剤組成物は、例えば、雑草の発芽前又は発芽後に、雑草またはその生育地に施用される。

施用手段は、栽培植物および使用環境により異なるが、例えば、噴霧、散水、散布、注水等であり得る。

本発明の除草剤組成物は、例えば、イネ、コムギ、ォォムギ、トウモロコシ、ェンバク、ソルガム等のイネ科植物、ダイズ、ヮタ、ビート、ヒマヮリ、ナタネ等の広葉作物の栽培において有用であり、その他果樹、果菜類、根菜類、葉菜類等の野菜や芝生等にも有用である。本発明の除草剤組成物は、例えば、ォオイヌノフグリ、スミレ、ィヌタデ、ヤエムダラ、力ミツレ、ォドリコソゥ、ヒナゲン、ノスズメノテツボウ、スズメノカタビラ、野生ェンバク、ィチビ、ォナモミ、アサガオ、シロザ、ァオビュ、チョウセンアサガオ、ィヌホウズキ、ェノコログサ、メヒシく、ォニノゲン、セィヨウタンポポ、シャツタ —ケ一ン、ノビュ、コナギ、キカシグサ、ァゼナ、ミゾハコべ、ィヌホタルイ、タマガヤッリ、マツバイ、ミズガヤッリ、ゥリカヮ、ォモダカ等の雑草の防除に有用である。実施例

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。

<参考例 1 〉化合物 A— 4 ( トリァジン誘導体（ I ) ) の製造：特開昭 6 3 — 2 6 4 4 6 5号公報に記載の方法を用いて合成した 2 - ( 3 ' , 5 ' — ジメチルフヱノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩 5. 0 0 g ( 1 6. 7 mm o l ) に、室温で撹拌しながらナトリウムメ卜キシド 2 8重量％メタノール溶液 9. 6 6 g ( 5 0. 1 mm o

I ) を加え、更にシクロプロピルカルボン酸メチル 5. 0 1 ( 5 0 . l mm o l ) を滴下した。反応混合物を 7時間還流加熱した後、析出物を濾別し、濾液をエバポレーターにより濃縮した。得られた残渣に酢酸ェチル 5 O m l と水 5 0 m l を加え、分液した。酢酸ェチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレータ一により溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒

：へキサン Z酢酸ェチル二容量比 1 Z 1 ) により精製 L、目的の 2 — アミノー 4 — シクロプロピル一 6 — [ 2 — （ 3，， 5 ' — ジメチルフエノキシ）一 1 ーメチルーェチルァミノ ] 一 1 , 3， 5 — トリアジン

(化合物 A— 4 ) 4. 1 8 g (収率 8 0 %) を得た。

<参考例 2 〉化合物 A— 5 ( トリアジン誘導体（ I ) ) の製造：特開昭 6 3 - 2 6 4 4 6 5号公報記載の方法を用いて合成した 2 —

( 3 ' 一フルオロフエノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩 5. 0 0 g ( 1 9. 9 mm o 1 ) に、ナトリウムメトキシド 2 8重量％メタノ一ル溶液 1 し 5 g ( 5 9 . 7 mm o 1 ) を室温で撹拌しながら加えた。さらに、ここにトリメチル酢酸メチル 6 . 9 3 g ( 5 9 . 7 m m o 1 ) を滴下した。反応液を 7 時間還流加熱した後、析出物を濾別し、濾液をエバポレー夕一により濃縮した。得られた残渣に酢酸ェチル 5 O m l と水 5 0 m 1 を加え、分液した。酢酸ェチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレーターにより溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン /齚酸ェチル =容量比 1 / 1 ) により精製し、目的の 2 —アミノー 4 一 t ーブチルー 6 — [ 2 - ( 3 ' 一フルオロフエノキシ） 1 一メチルーェチルァミノ ] 一 1 ， 3 , 5 — トリアジン（化合物 A — 5 ) 4 . 7 7 g (収率 8 5 %) を得た。

参考例 1 および 2 に準じて、化合物 A— 1 〜A— 3 、 A— 6 〜A— 9 を製造した。

<製剤例 >

以下、本発明の除草剤組成物の製剤例を示す。

尚、製剤例 1 〜 4 中、化合物 A — 1 〜A— 9 は、前記表 1 〜表 3 に示したトリアジン誘導体であり、化合物 Bは、前記式（ H) で表される化合物 [化学名： N— [ 3 — ( 1 —ェチルー 1 —メチルプロピル）イソォキサゾール一 5 —ィル] 一 2 , 6 — ジメトキシベンズアミド、一般名：イソキサベン、商品名：ターザイン（大日本ィンキ化学社製 ) ] である。

また製剤例中、部は重量部を表す。

製剤例 1 ：水和剤

化合物 A - 2 5部化合物 B 5部ケイソゥ土 7 2部ホワイトカーボン 1 5部アルキルベンゼンスルホン酸ナ卜リゥム 2部リグニンスルホン酸ナトリウム 1 部上記成分を均一に混合粉碎することにより、水和剤を調製した。製剤例 2 ：乳剤

化合物 A - 2 1 0部化合物 B 1 0部キシレン 4 0部ジメチルホルムアミド 2 0部ソルポール 2 8 0 6 B (東邦化学工業社製） 2 0部上記成分を均一に溶解混合することにより、乳剤を調製した。

製剤例 3 ：フロアブル剤

化合物 A - 2 1 0部化合物 B 1 0部メチルセルロース 0 . 5部コロイド状シリカ 1 . 5部リグニンスルホン酸ナトリウム 1 部ポリオキンエチレンノニルフヱニルエーテル 2部水 7 5部上記成分を均一に混合分散させ、得られたスラリ一状混合物を湿式粉砕することにより、フロアブル剤を調製した。

製剤例 4 ：水和剤

担体としてクレー（商品名：ジークライ卜、ジークライト工業製） 9 7部、界面活性剤としてアルキルァリ一ルスルホン酸塩（商品名：ネオべレックス、花王アトラス（株）製） 1 . 5部、およびノニオン型とァニオン型の界面活性剤混合物（商品名：ソルポール 8 0 0 A、東邦化学工業（株）製） 1 . 5部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得た。

この水和剤用担体 9 0部とトリアジン誘導体（化合物 A — 1 〜 A— 9 ) 1 0部を均一に粉砕混合して、それぞれ水和剤 A— 1 〜 A— 9を得た。また、上記水和剤用担体 9 0部と化合物 B (イソキサベン） 1 0部を均一に粉砕混合して、水和剤 Bを得た。

上記で得られた水和剤 A— 1 〜 A — 9 (以下、水和剤 Aと総称する ) と水和剤 Bとを、それぞれ第 4表および第 7表に示す薬量に対応する重量比で混合し、化合物 A— 1 〜A— 9および化合物 Bを種々の組み合わせで含有する、本発明の除草剤組成物としての水和剤を得た。 <除草試験例 >

試験例 1 ：

畑地土壌を充塡した 1 / 2 0 0 0 アールワグネルポッ卜に畑地土壌を入れて、作物としてォォムギ、コムギおよびェンバク、雑草としてヤエムダラ、ォオイヌノフグリおよびスミレの種子を播種し、覆土後、温室内で育成した。

上記製剤例 4で製造した本発明の除草剤組成物としての水和剤を水に懸濁し、各濃度の除草剤懸濁液を調製し、これを播種から 3 日後に、各々 5 0 0 リットル /へクタール相当の液量で、下記第 4表に示す薬量になるようにポット全面に均一にスプレー散布した。

その後、温室内で育成し、処理後 3 0 曰目に作物への薬害および除草効果を下記の基準により判定した。結果を下記の第 4表に示す。作物薬害

0 認、められない

1 ほとんど認められない 2 若干認められる

3 認められる

4 顕著に認められる

5 ほとんど枯死除草効果殺草率（）

0 5 %未満

1 5 %以上 2 0 %未満

2 2 0 %以上 4 0 %未満

3 4 0 %以上 7 0 %未満

4 7 0 %以上 9 0 %未満

5 9 0 %以上殺草率は、雑草の地上部の新鮮量を測定し、下記の式により算出した。殺草率（％) - ( 1 一処理区の新鮮量 Z無処理区の新鮮量） X 1 0 0 比較のために、本発明の除草剤組成物としての水和剤の代わりに、上記製剤例 4で調製した水和剤 Aおよび水和剤 Bを各々単独で用いた以外は、上記と同様の評価方法により、薬害および除草効果を調べた。結果を下記の第 5表に示す。第 4 表トリアジン誘導体化合物 B 除草効果

有効成分薬暑有効薬量ヤエムォオイヌスミレォォムコムギェンノく

(g/ha) 成分 (g/ha) グラノフグリギク

A— 1 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A—？ 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0 ∑ Δ — Q R D ? n Ω 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A— 4 R 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A - 5 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A - 6 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A - 7 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A - 8 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

A - 9 1 0 0 B 2 0 0 5 5 5 0 0 0

5 0 1 0 0 5 5 5 0 0 0

除草効果薬害有効成分薬量ヤエムォオイヌスミレォォムギコムギェンバク

\6/ lidノグラノフグリ

A - 1 1 0 0 2 5 5 0 0 0

1 第 3 4 0 0 0

！ A - 2 1 0 0 3 5 5 0 0 0

J u 2 4 0 0

表

卜 A - 3 1 0 0 3 5 4 0 0 0 リ J u 1 3 0 0

³ ⁰

ァ

ジ A— 4 1 0 0 3 4 4 0 0 0

D U 1 2 3 0 0

⁰

導 A - 5 1 0 0 2 5 0 0 0 0 体 J u 2 3 0 0

⁴

A - 6 1 0 0 3 5 5 0 0 0

5 0 2 4 4 0 0

A - 7 1 0 0 3 5 4 0 0 0

5 0 1 3 4 0 0 0

A - 8 1 0 0 2 4 4 0 0 0

5 0 1 3 2 0 0 0

― 一

A - 9 1 0 0 2 4 4 0 0

5 0 1 4 2 0 °o 0 化合物 B 2 0 0 2 3 3 0

1 0 0 2 3 2 0 ⁰ ⁰ 第 4表および第 5表の結果から、水和剤 Aおよび水和剤 Bを混合してなる本発明の除草剤組成物は、ヤエムダラ、ォオイヌノフグリ、スミレのいずれの雑草に対しても優れた除草効果を示し、かつォォムギ、コムギ、ェンパクに対して薬害を与えないのに対し、水和剤 A、水和剤 Bを各々単独で施用した場合には雑草の種類によって除草効果に差があり、十分な除草効果が得られない場合があった。

試験例 2 ：

本発明の除草剤組成物の相乗効果を評価するために、上記試験例 1 で測定した水和剤 A、水和剤 Bを各々単独で処理した場合のヤエムグラに対する殺草率から、下記式に基づいて予測値（ Q E ) を計算し、上記試験例 1 で測定した本発明の除草剤組成物としての水和剤を施用した場合のヤエムグラに対する殺草率（実測値）と比較した。実測値が予測値を超えた場合に、相乗効果があると判断される。

Q E = Q a + Q b - ( Q a · Q b / 1 0 0 ) Q E ：予測値

Q a ：化合物 A— 1 ~ A - 9 のみを有効成分として a グラムへクタール相当の量で施用したときの殺草率の実測値

Q b ：化合物 Bのみを有効成分として b グラム Zヘクタール相当の量で施用したときの殺草率の実測値結果を下記の第 6表に示す。第 6 表

* Δ：殺草率実測値 -殺草率予測値第 6表の結果から、本発明の除草剤組成物の（Α ) 成分（化合物 A 一 1 〜A — 9 ) と、（ B ) 成分（化合物 B ) との併用による除草効果の相乗性が、ヤエムダラの例をとると明らかである。すなわち、すべての本発明の除草剤組成物において、ヤエムグラに対する殺草率の実測値と予測値の差（ Δ ) が 3 7 〜 4 4 %であり、高い相乗効果を示すことが明らかになった。 .

試験例 3 ：

畑地土壌を充塡した 1 Z 2 0 0 0 アールヮグナルポットに畑地土壌を入れて、芝生としてコゥライシバおよびノシバのソッドを移植し、雑草としてスズメノカタビラ、メヒシバ、ォニノゲシおよびセィヨウタンポポの種子を播種し、覆土後温室内で育成した。

上記製剤例 4 で製造した本発明の除草剤組成物としての水和剤を水に懸濁し、各濃度の除草剤懸濁液を調製し、これを播種から 3 曰後に、各々 5 0 0 リッ卜ルヘクタール相当の液量で、下記表 8 に示す薬量になるようにポット全面に均一にスプレー散布した。

その後、温室内で育成し、処理後 3 0 日目に芝生への薬害および除草効果を試験例 1 と同様の基準により判定した。ただし、試験例 1 では作物薬害であるが、本実施例では芝生薬害である。結果を下記の第 7表に示す。

比較のために、本発明の除草剤組成物としての水和剤の代わりに、上記製剤例 4で調製した水和剤 Aおよび水和剤 Bを各々単独で用いた以外は、上記と同様の評価方法により、薬害および除草効果を調べた。結果を下記の第 8表に示す。

第 7 表

第 8 表

第 7表および第 8表の結果から、水和剤 Aおよび水和剤 Bを混合してなる本発明の除草剤組成物は、スズメノカタビラ、メヒシバ、ォニノゲシ、セィヨウタンポポのいずれの雑草に対しても除草効果を示し、特にォニノゲシおよびセィヨウタンポポに対して優れた除草効果を示し、かつコゥライシバ、ノシバに薬害を与えないのに対し、水和剤 A、水和剤 Bをそれぞれ単独で施用した場合には、ォニノゲシおよびセィヨウタンポポに対する除草効果が、本発明の除草剤組成物に比べてかなり劣っていた。

試験例 4 ：

本発明の除草剤組成物の各成分の相乗効果を評価するために、上記試験例 3 で測定した水和剤 A、水和剤 Bを各々単独で処理した場合のォニノゲシに対する殺草率から、試験例 2の場合と同様にして予測値 ( Q E ) を計算し、上記試験例 3で測定した本発明の除草剤組成物としての水和剤を施用した場合のォニノゲシに対する殺草率（実測値）と比較した。実測値が予測値を超えた場合に、相乗効果があると判断される。結果を下記の第 9表に示す。

第 9 表

* Δ：殺草率実測値一殺草率予測値第 9 表の結果から、本発明の除草剤組成物の（A ) 成分（化合物 A 一 1 〜 A — 9 ) と（ B ) 成分（化合物 B ) との併用による除草効果の相乗性が、ォニノゲンの例をとると明らかである。すなわち、すべての本発明の除草剤組成物において、ォニノゲシに対する殺草率の実測値と予測値の差（ Δ ) が 1 〜 1 3 %であり、良好な相乗効果を示すことが明らかになつた。産業上の利用可能性

本発明の除草剤組成物は、ムギなどの作物および芝生に対して薬害を及ぼすことなく、低薬量で広範な雑草、特に広葉雑草およびイネ科雑草を効果的に防除することができ、農作物のさらなる生産性の向上および省力化などに寄与することができる。

Claims

請求の範囲

(A) 一般式（ I )

(式中、 X ' は直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 ~ 4のアルキル基またはハロゲン原子であり、 nは 0〜 4の整数であり、 nが 2以上の整数である場合、複数の X ' は互いに同一または異なっていてもよい

R ¹ は直鎖状若しくは分岐状の、炭素数 1 〜 1 0のアルキル基であり、このアルキル基は、炭素数 1 〜 4 のアルコキシ基及びヒドロキンル基の中から選ばれた基 1 個または同一若しくは異なる基 2〜 4個によって置換されていてもよい。）

で表される、卜リアジン誘導体およびその塩からなる群から選択される 1種または 2種以上と、（ B ) 式（ II)

で表される化合物（一般名イソキサベン）とを有効成分として含有する除草剤組成物。

2. 一般式（ I ) における X ' がメチル基またはフッ素原子である、請求項 1 に記載の除草剤組成物。

3. 一般式（ I ) における n力 1 または 2である、請求項 2に記載の除草剤組成物。

4. 一般式（ I ) における X ' の置換位置がフヱノキシ基の 3位および 5位からなる群から選択されるものである、請求項 3に記載の除草剤組成物。

5. ( A) 成分と（B) 成分とを重量比 1 0 ： 1〜 1 ： 1 0 0の割合で含有する、請求項 1 ないし 4のいずれかに記載の除草剤組成物。