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WO1998051674A1 - Substituted heterocyclic nitrogens, methods for producing same and their use as pest control agent - Google Patents

Substituted heterocyclic nitrogens, methods for producing same and their use as pest control agent Download PDF

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Publication number
WO1998051674A1
WO1998051674A1 PCT/EP1998/002432 EP9802432W WO9851674A1 WO 1998051674 A1 WO1998051674 A1 WO 1998051674A1 EP 9802432 W EP9802432 W EP 9802432W WO 9851674 A1 WO9851674 A1 WO 9851674A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
radicals
hydrogen
halogen
substituted
Prior art date
Application number
PCT/EP1998/002432
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Ralf Braun
Harald Jakobi
Wolfgang Schaper
Gerhard Krautstrunk
Martin Märkl
Herbert Stark
Oswald Ort
Ulrich Sanft
Maria-Theresia Thönessen
Manfred Kern
Werner Bonin
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
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Priority to AU74318/98A priority patent/AU7431898A/en
Priority to JP54872598A priority patent/JP2001526659A/en
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    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/42—One nitrogen atom
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted pyridines and pyrimidines and condensed systems derived therefrom, processes for their preparation and their use as pesticides and fungicides.
  • AN + R and D means nitrogen, in which
  • Q n is any inorganic or organic anion, where n is 1, 2, 3 or 4;
  • R 1 is hydrogen, halogen, (CC 4 ) -alk 1, (C r C 4 ) -haloalkyl or
  • R 2 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
  • R 3 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -Alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C r C 8 ) - trialkylsilylalkynyl, preferably dimethyl- (C r C 8 ) -alkyl-silylalkynyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (CC alkoxy-CC C alkyl), (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) - haloalkoxy ⁇ CC
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom or which, if it is a 6-ring, can contain one or two nitrogen atoms instead of one or two CH units and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C ⁇ C ⁇ alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, preferably Trifluoromethyl, halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (CC 4 ) haloalkoxy; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which can contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl.
  • Y - Z together means a (0, -0 20 ) hydrocarbon radical which is unbranched or branched and in which one or more, preferably up to three, CH 2 by heteroatom units such as O, NR 10 , S, SO, SO 2 or SiR 11 R 12 can be replaced, where R 10 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl or (C r C 4 ) acyl, and R 11 and R 12 , which are the same or different, independently of one another ( C 1 -C 4 ) -Alkyl, phenyl or substituted phenyl, and this (CC j r -hydrocarbon radical with the possible above-mentioned variations optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
  • Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
  • Z means aryl or O-aryl, with aryl preferably one
  • Is naphthyl or phenyl group optionally with one or more, preferably up to five, in particular up to three identical or different radicals from the series
  • R 13 (C r C 7 ) alkyl, halogen - ⁇ - C ⁇ alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, halogen -
  • R 14 , R 15 and R 16 are identical or different and independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl and / or substituted phenyl;
  • R 17 and R 18 are the same or different and independent of each other
  • R 19 represents (C 1 -C 10 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl
  • Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6
  • (10) Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, where a CH 2 group of the carbocycle can be replaced by NR 20 ;
  • R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
  • (C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C r C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C ⁇ C ⁇ ) -, ( C 2 -C 12 ) and (CC 13 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom units such as O, NR 10 " or SiR 11" R 12 " and these heteroatom units are preferably not adjacent, where R 10 " , R 11" and R 12 "have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and, moreover, 3 to 6 C atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl,
  • Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
  • Aryl has the meanings as under (8);
  • R 24 and R 25 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -acyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are the same or different and independently of one another denote (CC 18 ) alkyl, (CC 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, in which (CC 18 ) - hydrocarbon Residues of several, preferably up to three non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon residues form a cycle can, whereby two of the carbon residues bonded to the silicon (for example R 1 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom is then a ring atom of this cycle and moreover these (C 1 -C 4
  • Z (a) represents a group of the formula II
  • w -orinr X 1 independently of one another denotes sulfur or oxygen
  • R z represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C r C 4 ) alkoxy; or
  • Y 1 or Y 3 are in place of a direct bond
  • R 30 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) alkylthio, (C r C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) Alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C 4 ) haloalkylsulfonyl, (C r C 4 ) - Alkoxy
  • R 31 and R 32 independently of one another are hydrogen, hydroxy
  • R 36 and R 37 are (C r C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
  • U is a direct bond, NR 38 or O;
  • W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 or oxygen,
  • R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
  • R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 , or two adjacent radicals
  • Z 1 -R q together with the C atoms carrying these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the Group of halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
  • R 40 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C, -C 4 ) alkanoyl;
  • R 41 and R 42 independently of one another are (C r C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
  • R 46 is independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 47 and R 48 independently of one another are (CC 4 ) -alkyl
  • R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, cyano, nitro,
  • R 43 and R 44 together on the same C atom mean an oxo group
  • R 49 is (C r C 4 ) alkyl, (CrC ⁇ haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
  • R 45 is hydrogen, (C r C ⁇ ) ⁇ alkyl. (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C r C 4 ) -alkanoyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkanoyl, (C 2 - C 4 ) -alkoxyalkyl, phenyl- (CC 4 ) -alkyl or phenyl and the phenyl groups unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 50 , where
  • R 50 represents (C-CJ-alkyl, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -alkylthio, halogen or cyano; or, if not covered by the above definitions ,
  • Y 4 is direct bond or CH 2 ;
  • R u hydrogen, halogen, cyano, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) -
  • Haloalkyl (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C ⁇ C ⁇ alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkanoyloxy, (C r C 4 ) haloalkanoyloxy, (CC 4 ) Alkylthio or (C r C 4 ) haloalkylthio;
  • R 4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or
  • R ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine up to a maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
  • R 51 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -Alkynyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkynyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -alkanoyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkanoyl, (C r C 4 ) -alkoxy- (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkylthio- (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C ⁇ C ,,) - alkylsulfonyl, (CC 4 ) -Halogenalkyl
  • R 51 means CONR ⁇ R 61 , wherein
  • R 60 and R 61 independently of one another are hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl or phenyl, where the phenyl group can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 62 , and
  • R 62 and R 59 independently of one another (C ⁇ C ⁇ -Alky !, (C r C 4 ) -
  • Haloalkyl (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkylthio or halogen;
  • R 52 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 53 represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl;
  • R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 -alkyl, preferably methyl;
  • R 58 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkoxy, benzoyl, aryl or Heteroaryl means, the latter 3 radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 63 ;
  • R 63 (C r C4) alkyl, (C r C 4) haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and for R Ring system u and R 'formed may be unsubstituted or may be provided with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R * together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably indane -, 1, 2,3,4- tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents D 6 R 65 can be provided, wherein
  • R 56 , R 57 , R 64 and R 65 are each independently hydrogen
  • Alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and R 67 and R 68 independently of one another are (C, -C 4 ) alkyl, and R 69 independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) Haloalkyl,
  • R * is hydrogen
  • R 53 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl and
  • R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
  • R 58 is hydrogen, (C r C 8 ) -alkyl, (d-C ⁇ J-alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or various substituents R 63 can be provided, and
  • R 83 can be (C r C 4 ) alkyl, (C ⁇ C ⁇ haloalkyl, (CrC alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen), and that formed from R u and R l Ring system unsubstituted or with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R * together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents D 6 R 65 , where among the compounds for which the carbon atom between Y 4 and
  • R 66 are independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and
  • R 56 , R 57 , R 64 and R 85 are each independently hydrogen
  • R 89 can independently be (dC ⁇ alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen, or two of the Leftovers
  • R 56 , R 57 , R 64 , R 65 , R 69 which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group
  • R 4 represents hydrogen, halogen, (C r C 4 ) alkyl
  • R 5 hydrogen, halogen, CN, nitro, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C r C 4 ) -
  • Alkylcarbamoyl, di (C 1 -C 4 ) alkylcarbamoyl, (C r C 8 ) alkoxy, (C r C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) - Alkynyl, aryl or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl means, where aryl is as defined under (8) and, if not covered by the above definitions, the carbon radicals mentioned under (13) and (14) optionally with one or more , preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number, may be substituted on identical or different radicals from the series halogen, cycloalkyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl; R 6 is aryl or heteroaryl, optionally with one or several, preferably up to three, in the case of halogen up to
  • R 38 and R 3T are (CC 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
  • U represents a direct bond, NR 38 ' or O;
  • W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen,
  • R 33 ' , R 34' , R 35 ' , R 38' and R 3ff are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
  • R q ' denotes aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ⁇ R 44' , or two adjacent radicals Z 1 ' -R q ' together with the carbon atoms bearing these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group of halogen, (C ⁇ C ⁇ alkyl and oxo, or
  • R 40 ' is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C, -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
  • R 41 ' and R 42' independently of one another are (CC 4 ) -alkyl, preferably methyl;
  • D 1 ' and D 2' are each independent and direct
  • R 46 * is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 47 " and R 48 ' independently of one another are (C r C 4 ) alkyl
  • R 43 ' and R 44' are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C r C 8 ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, alkyl, (C r C 8 ) haloalkoxy- (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC ⁇ haloalkylthio-fCrC ⁇ alkyl , (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C r C 4 )
  • R 43 ' and R 44' sitting on the same C atom together mean an oxo group
  • R 49 ' is (CC 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (dC ⁇ alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
  • R 45 ' is hydrogen, (C 1 -C 4 -alky !, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy,
  • An inorganic anion is an anion of an inorganic acid, such as, for example, F “ , CI “ , Br “ , I “ , NO 3 “ , SO 4 2 -, HSO 4 “ , PO 4 3 “ , HPO 4 2” , H 2 PO 4 “ , PO 3 3” or N 3 " , or a complex anion such as BF 4 " , PF 6 " or tetraphenylborate.
  • An organic anion means an anion of an organic acid (carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like) or an aromatic or heteroamatic phenolic compound.
  • organic acid carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like
  • aromatic or heteroamatic phenolic compound an organic acid (carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like) or an aromatic or heteroamatic phenolic compound.
  • These are, for example, anions of monofunctional or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, maleic acid, Succinic acid, glycolic acid, oxalic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, and also sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, dodecylsulfonic acid or 1,5-naphthalenedisulfonic acid, or sac
  • a and D are part of a pyrimidine system, it is assumed that A is nitrogen and DN + R. However, it cannot be ruled out with absolute certainty that the remainder R is in the 3 position (ie that AN + R and D are nitrogen).
  • Z is (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) -cycloalkenyl, it is preferably with one or more, preferably up to 3 identical or different substituents from the series (C ⁇ C ⁇ J- Alkyl, (C 3 -C ") cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (CrC ⁇ J-alkoxy, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C r C 4 ) alkoxy, TrKC C ⁇ J-alkylsilyl, preferably dimethyl- (C r C 8 ) alkylsilyl or triethylsilyl, di- (CC 8 ) -alky
  • A represents nitrogen and DN + R;
  • Q n " is an anion such as shark ' , NO 3 -, BF 4 ' , BPh 4 " or PF 6 " ;
  • R 1 is hydrogen, methyl, fluorine or chlorine
  • R 2 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
  • Y is a bond or a methylene group which is optionally substituted with one or two, preferably with a (CC 4 ) -alkyl radical; and Z represents (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it being possible for a CH 2 group of the carbocycle to be replaced by NR 20 ; R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
  • Aryl has the meanings as under (8);
  • R 24 and R 25 are the same or different and are independent of each other
  • (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) acyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and independently of one another denote the meaning (C 1 -C 18 ) -alkyl, (C 1 -C 18 -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl and aryl, where in the (CC 18 ) - hydrocarbon radicals several, preferably up to three CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of the hydrocarbon radicals bonded to the silicon (for example R 21 and R 22 ) also together forming a cycle can form, whereby the silicon atom can optionally be part of this cycle and also these (C r C 18 ) hydrocarbon radicals with or without the variations, optionally with one or more in the case of hal
  • Z (a) represents a group of formula II
  • R y is (C r C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl or heterocyclyl, the aryl or heterocyclyl radicals listed being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine can also be provided up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by heteroatom units, such as oxygen or SiR 27 R 28 , where R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 6 atoms of these optionally modified hydrocarbon as above Residues can form a cycle and these hydrocarbon residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different
  • R 31 and R 32 are independently hydrogen or methyl; m 1 represents 1 or 2; n 1 represents 1 or 2;
  • U is a direct bond, NR 38 or O;
  • W represents oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 or oxygen
  • R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
  • R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each
  • R q independent of each other means in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine to Maximum number of identical or different radicals D ⁇ 43 can be substituted, or
  • R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R ⁇ .
  • D 1 and D 2 are each independent of one another and a direct bond
  • R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine, (C r C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic in the latter 3 radicals Ring systems can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
  • R 49 independently of one another (C 1 -C 4 -alkyl, (CC 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) - Can be alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen; or,
  • Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
  • Z 2 represents oxygen
  • Means -C NO- and R 52 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -
  • Alkanoyl and (C 3 -C 5 ) cycloalkyl means, and R 4 is as defined under (12 c) above.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) chlorine or
  • Fluorine may be substituted; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group;
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, vinyl, ethynyl, (CC 2 ) fluoroalkyl or
  • R 3 Means methoxymethyl; R 3 fluorine, chlorine, bromine, cyano, vinyl, ethynyl, (C ⁇ C j J-fluoroalkyl, amino,
  • Form quinazoline system which can be substituted with a fluorine atom.
  • X represents NH
  • Z denotes (a) cyclopentyl or cyclohexyl, where both radicals can optionally be substituted as above under (10) and, in the case of cyclohexyl, the 1,4-substitution is preferred, the substituents being in the cis position relative to one another; or
  • X 1 represents oxygen
  • R z represents hydrogen
  • Y 1 represents CH 2 ;
  • Y 2 represents CH 2 ;
  • Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
  • Z 2 represents oxygen
  • R u represents hydrogen or methyl
  • Z (a) means cyclohexyl, optionally as above in (10), but preferably with a radical from the series
  • Residues one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom units, such as O or SiR or R 12 " , where R 11" and R 12 "have the same meaning as R 11 , R 12 and beyond 3 to 6 carbon atoms these hydrocarbon residues
  • Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
  • Aryl has the meanings as under (8);
  • R 24 and R 2S are the same or different and independent of each other
  • (CC 4 ) -alkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and independently of one another are (CC 8 ) -alkyl, (CC 8 ) -alkoxy, (C 3 - C 8 ) -
  • Cycloalkyl and aryl mean, in which in the (CC 8 ) hydrocarbon Residues of several, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon residues can form a cycle, the silicon atom optionally being part of this cycle and moreover this (C ⁇ C ⁇ hydrocarbon radicals with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, or (b) a group of the formula (II) means
  • X 1 represents oxygen
  • R 2 represents hydrogen
  • R y is (C 1 -C 15 ) alkyl, aryl or heterocyclyl in the sense of heteroaromatic ring system, the aryl or heterocyclyl radical being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals can be provided and in the alkyl radical mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and in addition 3 to 8 atoms of this optionally modified alkyl radical can form a cycle and this alkyl radical with or without the specified variations, optionally with one or more halogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number may be provided on the same or different substituents, and the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis to one another; or (c) denotes a group of the formula (IM),
  • n 1 represents 1 or 2;
  • R q is independent of one another means in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine to Maximum number of identical or different radicals D ⁇ 3 can be substituted, or
  • R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R ⁇ ; or (d) represents a group of formula IV
  • R u represents hydrogen
  • R 4 means (C r C 8 ) -alkyl in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and which can be substituted with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 , or R 4 aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals DR 57 .
  • A represents nitrogen and DN + R;
  • Q represents an inorganic or organic anion such as shark “ , NO 3 " , BF 4 “ , BPh 4 “ , PF 6 “ ;
  • R 4 represents hydrogen;
  • R 5 is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C r C 8 ) alkyl, (CC 8 ) -
  • Haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl means;
  • R 6 denotes aryl or heteroaryl, the aryl and heteroaryl radicals optionally having one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals
  • Z 1 ' is a direct bond, O, OSO 2 or U'-CV, where i W
  • W represents oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen
  • R 39 ' is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) - Means cycloalkyl;
  • R q ' are mutually independent substituents and is (C CjoJ-alkyl or (C 2 -C 20 ) alkenyl and optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D r R 43 ' may be substituted, or
  • R q ' is halogen, hydroxy, nitro or cyano, or
  • R q ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ⁇ R 44' ;
  • R 46 * is independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine,
  • R 49 independently of one another means (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (CC 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents ethyl or methoxymethyl
  • R 3 is chlorine, bromine or methoxy, preferably those for which R 2 is ethyl and R 3
  • R 4 means hydrogen
  • R 5 means hydrogen
  • R 6 denotes aryl or heteroaryl, where the aryl and heteroaryl radicals may optionally be substituted by one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals Z 1 ′ -R q ′ , where
  • Z 1 ' is a direct bond, O or U'-CV, lw
  • W represents oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen
  • R 39 ' is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • Z 1 ' -R q " together represent halogen, nitro or cyano, or
  • R q ' are mutually independent substituents and is (C r C 12 ) -alkyl or (C 2 -C 12 ) -alkenyl and optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of the same or different R 43 ' radicals can be substituted, or
  • R q ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ⁇ R 44' ;
  • R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, cyano, nitro, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, where in the latter 3 Residues the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 49 ' , where
  • R 49 ' are independently (C ⁇ C alkyl, (C r C 4) haloalkyl, (CC 4) - alkoxy, (CC haloalkoxy, cyano, nitro, can be halogen.
  • the alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio radicals and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton can each be straight-chain or branched.
  • the lower carbon skeletons e.g. with 1 to 6 carbon atoms or in the case of unsaturated groups with 2 to 6 carbon atoms, preferred.
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl etc., mean e.g.
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl, 1-methyl-but-3-in-1-yl.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, but also bicyclic systems, such as e.g. the norbornyl group or the bicyclo [2.2.2] octane radical;
  • Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkyl, -alkenyl and -alkynyl are partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohalogenalkyl, perhalogenalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCI, CCI 3 , CHCI 2 , CH 2 CH 2 CI;
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; corresponding applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • a hydrocarbon residue is a straight chain, branched or cyclic and saturated or unsaturated aliphatic or aromatic hydrocarbon residue, e.g. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl; a hydrocarbon radical is preferably alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 12 carbon atoms or cycloalkyl having 3, 4, 5, 6 or 7 ring atoms or phenyl; the same applies to a hydrocarbon residue in a hydrocarbonoxy residue.
  • Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.
  • a heterocyclic radical or ring can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; it preferably contains one or more hetero units in the ring, ie heteroatoms or ring members, which also include substituted heteroatoms, preferably from the group N, O, S, SO, SO 2 ; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms and contains 1, 2 or 3 hetero units.
  • oxo groups can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example in the case of N and S.
  • Substituted radicals such as substituted hydrocarbon radicals, for example substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl and benzyl, or substituted heterocyclyl or heteroaryl, mean, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted basic body, the substituents being, for example, one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and, in
  • radicals with carbon atoms those with 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred.
  • Substituents from the group halogen for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 alkoxy, preferably methoxy or Ethoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, nitro and cyano, the substituents methyl, methoxy and chlorine being particularly preferred.
  • Mono- or disubstituted amino means a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals which are, for example, N-substituted by one or two identical or different radicals from the group alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocycles; there are alkyl residues with 1 up to 4 carbon atoms preferred;
  • Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; the definition given below applies to acyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
  • Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C 1 - C 4 ) haloalkyl, (CC 4 ) haloalkoxy and nitro, for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and - Trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
  • An acyl residue means the residue of an organic acid, for example the residue of a carboxylic acid and residues derived therefrom, such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the residue of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids.
  • acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids.
  • radicals in each case in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy;
  • substituents in the phenyl part are the substituents already mentioned above generally for substituted phenyl.
  • dimethyl (CC 8 ) alkylsilylethynyl is, for example, trimethylsilylethynyl or tert-butyldimethylsilylethynyl-
  • Halogen atoms preferably fluorine or chlorine, are replaced; under the expression "(C 2 -C 12 ) haloalkanoyl" a (C 1 -C 20 ) alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine, completely
  • Halogen atoms preferably fluorine or chlorine, are replaced; under the term "cyano (C 1 -C 4 ) alkyl" a cyanoalkyl group whose
  • Alkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine optionally also all hydrogen atoms, by halogen, preferably fluorine or
  • Chlorine are replaced; under the expression "(CC 4 ) -haloalkylthio" a (C 1 -C 4 ) -alkylthio group in which one or more, in the case of fluorine, optionally all hydrogen atoms of the hydrocarbon part are replaced by halogen, in particular chlorine or fluorine are; under the expression “(C r C 4 ) alkylsulfinyl", for example the methyl, ethyl, propyl,
  • Halogenoalkylsulfonyl (CC 4 ) alkylsulfinyl and sulfonyl radicals with the meanings given above, in which one or more, in the case of fluorine, optionally also all the hydrogen atoms of the hydrocarbon part
  • Halogen especially chlorine or fluorine are replaced; for example, under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl"
  • Methoxymethyl or ethoxymethyl group a 3-methoxypropyl group or one
  • Alkoxy- (CC 4 ) -alkyl radicals with the meanings given above, in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all the hydrogen atoms of the corresponding hydrocarbon moieties, have been replaced by halogen, preferably chlorine or fluorine; under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example
  • arylthio e.g. the phenylthio or the 1- or
  • 2-naphthylthio group under the term "aryloxy” e.g. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy
  • heterocyclyloxy or “heterocyclylthio” one of the abovementioned heterocyclic radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom
  • cycloalkoxy or "cycloalkylthio” one of the above Cycloalkyl radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom
  • aroyl for example the benzoyl, naphthoyl or biphenylcarbonyl
  • Nicotinoyl, thienylacetyl or the pyridine propionyl group under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl", for example the cyclobutyloxycarbonyl,
  • Naphthoxycarbonyl or the biphenyloxycarbonyl group under the expression "hetercyclyloxycarbonyl”, for example the tetrahydropyran-4-oxycarbonyl group; under the expression “(C 1 -C 20 ) alkanoyloxy”, for example formyloxy, acetoxy,
  • alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or can be replaced by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x , with x 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 , where R 26 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r is C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkanoyl and R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and furthermore 3 to 12 atoms of these optionally modified as above Hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl,
  • Alkoxyalkyl radicals such as e.g. the methoxymethyl, methoxyethyl or ethoxyethyl
  • Alkoxy-alkoxy-alkyl radicals such as e.g. the methoxy or the ethoxy ethoxyethyl
  • Alkylthioalkyl radicals such as, for example, the methyl or the ethylthioethyl group; or Alkylsulfinyl-alkyl radicals, such as, for example, the methyl or ethylsulfinylethyl group; or
  • Alkylsulfonyl-alkyl radicals such as e.g. the methyl or ethylsulfonylethyl group; or
  • Alkyl-dialkylsilyl-alkyl preferably alkyl-dimethylsilyl-alkyl radicals, such as e.g. the
  • Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group
  • Trialkylsilyl preferably alkyldimethylsilyl, e.g. the trimethylsilyl,
  • Cycloalkyldialkylsilyl preferably cycloalkyldimethylsilyl, such as e.g. the
  • Aryldialkylsilyl preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
  • Arylalkyl dialkylsilyl preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
  • Alkanoylalkyl residues such as e.g. the acetylmethyl or pivaloylmethyl group; or
  • Cycloalkanoylalkyl residues such as e.g. the cyclopropylcarbonylmethyl or the
  • Halogenalkanoylalkyl residues such as e.g. the trifluoro or trichloroacetylmethyl group; or
  • Aroylalkyl residues such as e.g. the benzoyl or naphthoylalkyl residues such as e.g. the
  • Heterocyclylcarbonylalkyl residues such as e.g. the thienyl or pyridylacetylmethyl
  • Aryl-alkyl residues e.g. the benzyl, the 2-phenylethyl, the 1-phenylethyl, the
  • Heterocyclylalkyl residues e.g. the thienylmethyl, pyridylmethyl, furfuryl,
  • Aryloxyalkyl radicals such as e.g. the phenoxymethyl or naphthoxymethyl group.
  • Cycloalkyl residues monocyclic such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radical
  • bicyclic such as, for example, the norbomyl radical or the bicyclo [2,2,2] octane radical or condensed like the decahydronaphthyl radical;
  • Alkyl-cycloalkyl residues such as e.g. the 4-methyl or the 4-tert-butylcyclohexyl group or the 1-methylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl group; Cycloalkyl-alkyl residues such as e.g. the cyclohexylmethyl or ethyl group; or also haloalkyl derivatives of the corresponding groups, such as, for example, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkylcycloalkyl or halocycloalkyl radicals. The same applies to similar definitions.
  • CH 2 groups or saturated carbon units which are replaced by heteroatom units are preferably not adjacent.
  • the compounds of the formula I have one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds. Enantiomers or diastereomers can therefore occur.
  • the invention encompasses both the pure isomers and their mixtures.
  • the mixtures of diasteromers can be prepared using conventional methods, e.g. be separated into the components by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography. Racemates can be separated into the enantiomers by conventional methods, e.g. by salt formation with an optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers using a base.
  • the invention further relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that a compound of the formula (V)
  • R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, preferably halogen, optionally with the addition of salts such as AgBF 4 , AgNO 3 or NaI and the anion of the compounds obtained in this way, if necessary, analogously to known methods [eg Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methods of Org. Chemie / Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4th edition, Vol. E16a, Part 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] replaced by other anions.
  • salts such as AgBF 4 , AgNO 3 or NaI
  • the above reaction is carried out in a temperature range from 20 to 150 ° C, optionally in an inert organic solvent such as acetonitrile, acetone, 2-butanone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one , Dioxane, tetrahydrofuran, 4-methyl-2-pentanone, methanol, Ethanol, butanol, ethylene glycol, ethylene glycol dimethyl ether, toluene, chlorobenzene or xylene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • an inert organic solvent such as acetonitrile, acetone, 2-butanone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one , Dioxane, tetrahydrofuran, 4-methyl-2-
  • the compounds of formula (V) required as starting products are largely known from the literature [e.g. DE-A-4438 807, WO-A-96 11 913, WO-A-96 11 924, DE-4 343 250, WO-A-95 07 890, WO-A-9421 613, DE-A-4208254] or can be prepared analogously to known methods.
  • the active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
  • Chorioptes spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp ..
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci
  • Cacoecia podana Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp ..
  • Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp ..
  • Arachnida e.g. Scorpio maurus
  • Latrodectus mactans From the class of the helminths e.g. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Bivalva e.g. Dreissena spp ..
  • the plant-parasitic nematodes which can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, such as, for example, those of the genera Meloidogyne (root-gall nematodes, such as Meloidogyne) incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) as well as the genera Radopholus (such as Radopholus similis), Pratylenchus (such as Pratususchatatus), such as Pratususchatatus, and Pratylenchat
  • the genera Radopholus such as Radopholus similis
  • Pratylenchus such as Pratususchatatus
  • Pratususchatatus such as Prat
  • Tylenchulus such as Tylenchulus semipenetrans
  • Tylenchorhynchus such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni
  • Rotylenchus such as Rotylenchus robustus
  • Heliocotylenchus such as Haliocotylenchus multicinctus
  • Belonoaimus long such as Belonatusitidor Long
  • Xiphinema like Xiphinema index
  • the compounds of the invention can also be used to combat the nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes such as Anguina tritici).
  • Ditylenchus stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor
  • Aphelenchoides leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi
  • Anguina flower nematodes such as Anguina tritici
  • the invention also relates to compositions, in particular insecticidal and acaricidal compositions, which contain the compounds of the formula I in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • the agents according to the invention generally contain 1 to 95% by weight of the active compounds of the formulas I.
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SL aqueous solutions
  • SC oil or water-based dispersions
  • SE Suspoemulsions
  • SE dusts
  • DP pickling agents
  • water-dispersible granules WG
  • ULV formulations, microcapsules, waxes or baits.
  • the necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain not only a diluent or inert substance, but also wetting agents, for example polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, for example sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6, Contain 6'- disulfonic acid sodium.
  • wetting agents for example polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, for example sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6, Contain 6'- disulfonic acid sodium.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzene sulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid or ester polyesters, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl oresorbate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl oresorbate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl oresorbate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacety
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
  • the active ingredient concentration in wettable powders is, for example, about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration can be approximately 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used. In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
  • the concentrates present in the commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha.
  • the active compounds according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds, substances produced by microorganisms, etc.
  • Preferred mixing partners are
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for combating endoparasites and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry.
  • the active compounds according to the invention are used here in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form of, for example, dipping (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot) -on) and the pump and by parenteral use in the form of, for example, the injection.
  • the new compounds of formula I according to the invention can accordingly also be used particularly advantageously in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.)
  • livestock farming e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.
  • the animals are given the new compounds, if appropriate in suitable formulations (see above) and if appropriate with the drinking water or feed orally. Since excretion in the faeces is effective, the development of insects in the faeces of the animals can be prevented very easily in this way.
  • the appropriate dosages and formulations depend in particular on the type and stage of development of the livestock and also on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the usual methods.
  • the new compounds can e.g. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight.
  • the compounds of the formula I according to the invention are also notable for an excellent fungicidal action.
  • Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and advantageous in the case of those fungal diseases which can no longer be effectively combated with the usual fungicides after infection has occurred.
  • the spectrum of activity of the claimed compounds covers various economically important phytopathogenic Fungi such as Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Pyricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellicularia sasakii and Puccinia recondita.
  • the compounds according to the invention are also suitable for use in technical fields, for example as wood preservatives, as preservatives in paints, in cooling lubricants for metalworking or as preservatives in drilling and cutting oils.
  • the active compounds according to the invention can be used in their commercially available formulations either alone or in combination with other fungicides known from the literature.
  • fungicides known from the literature which can be combined according to the invention with the compounds of the formula I include the following products: aldimorph, andoprim, anilazines, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, benalaxyl, benodanil, benomyl, binapacryl, bitertanol, bromuconazole, Buthiobate, captafol, captan, carbendazim, carboxin, CGA 173506, cyprodinil, cyprofuram, dichlofluanid, dichlomezin, diclobutrazole, diethofencarb, difenconazole (CGA 169374), difluconazole, dimethirimol, dimethomorph, dinapod, dodinodimole, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododo
  • the above-mentioned combination partners are known active ingredients, which are largely in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7th edition (1983), British Crop Protection Council.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges, the active substance concentration of the use forms can be from 0.0001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active compound, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as the inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the wetting agent. and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a sulfosuccinic acid half-ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water and in a attritor ground to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
  • Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or quartz sand.
  • a suspension of the wettable powder from example b) having a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately.
  • the proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
  • Cut stems with a leaf of bean plants are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae).
  • the plant leaf and spider mites are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip.
  • plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the effect of the preparation on all stages of the spider mite is determined.
  • the preparation according to Example No. 63 causes 90-100% mortality.
  • Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparation according to Example No. 63 causes 90-100% mortality of the aphids.
  • Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this, Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this, Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this, Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this, Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this, Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this
  • the rice plants treated in this way are placed in breeding containers and populated with 10 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens.
  • plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light day, 25 ° C, 40-60% RH).
  • a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparation according to Example No. 63 shows 90-100% mortality in the test animals used.
  • a Petri dish is prepared, half of which is covered with filter paper and contains a germinated grain of corn on a damp cotton swab. About 50, 4-5 day old eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) are transferred to the filter paper. The petri dish with the eggs and the corn kernel is then sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparation according to Example No. 63 causes 90-100% mortality.
  • Test part A Approx. 5000 freshly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the root bile nematode (Meloidogyne incognita) are added to a glass vessel with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After 2 days of permanent exposure of the nematode larvae, the percentage of individuals who became immobile due to the action of the preparation compared to the untreated controls is determined (percent nematicidal contact effect).
  • Test part B soil drench effect: For this purpose, the entire solution from test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) is poured into a pot filled with soil and planted with three 9-day-old cucumber plants (Cucumis sativus). This drench application reduces the active substance content based on the soil volume to a third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (watering twice a day), the root balls of the cucumber plants are carefully washed out of the soil mixture contaminated with nematodes. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The percentage infestation reduction as a criterion for the impact assessment is calculated using the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).
  • the preparation according to Example No. 63 has a 90-100% activity against the root-bile nematode Meloidogyne incognita.
  • Cut stems with a leaf of bean plants are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae).
  • the plant leaf and spider mites are then immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated.
  • plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the preparation is determined at all stages of the spider mite.
  • a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos.
  • Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids are then immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated for 5 seconds. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No.
  • the leaves of 12 rice plants with a stem length of 8 cm are immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated.
  • the rice plants treated in this way are placed in a Petri dish and populated with about 20 larvae (L3 stage) of the rice leafhopper species Nilaparvata lugens; after closing the Petri dish, it is stored in a climatic chamber ((16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH) After 6 days of storage, the mortality of the cicada larvae is determined At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparations according to Example No.
  • a petri dish the bottom of which is covered with filter paper and contains about 5 ml of nutrient medium, is prepared.
  • Pieces of filter paper with approximately 30, 24-hour-old eggs of the American tobacco bud owl (Heliothis virescens) are immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated for 5 seconds and then placed in the petri dish.
  • a further 200 ⁇ l of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium.
  • After closing the Petri dish it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the effect of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined.
  • a petri dish the bottom of which is covered with filter paper and contains about 5 ml of nutrient medium, is prepared.
  • Ten L2 larvae of the Egyptian cottonworm (Spodoptera littoralis) are counted in a small cup.
  • 200 ⁇ l of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated is pipetted into the beaker.
  • the treated larvae are then poured into the petri dish and a further 200 ⁇ l of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium.
  • After closing the Petri dish it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the effect of the preparation on the larvae is determined.
  • Example 11 At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparations according to Example Nos. 24, 68, 83, 216, 219, 221, 227, 231, 233, 236, 245, 246, 266, 268, 276 , 300, 366, 375, 379, 390, 623, 637, 641-644, 649-651 a 90-100% mortality of the larvae.
  • Example 11 At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparations according to Example Nos. 24, 68, 83, 216, 219, 221, 227, 231, 233, 236, 245, 246, 266, 268, 276 , 300, 366, 375, 379, 390, 623, 637, 641-644, 649-651 a 90-100% mortality of the larvae.
  • Example 11 Example 11
  • a Petri dish is prepared, half of which is covered with filter paper and contains a germinated grain of corn on a damp cotton swab. About 50, 4-5 day old eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) are transferred to the filter paper. Three drops of 200 ⁇ l of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated are pipetted onto the eggs and the rest onto the corn kernel. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No.
  • Test part A An aqueous solution of the preparation to be tested and formulated (final volume 20 ml) is added to approx. 3000 freshly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the root bile nematode (Meloidogyne incognita) in a glass vessel. After 6 days of permanent exposure of the nematode larvae, the percentage of individuals who became immobile due to the action of the preparation compared to the untreated controls is determined (percent nematicidal contact effect).
  • Test part B soil-drench effect: For this purpose, the entire solution from test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) is poured into a pot filled with 60 ml of soil and planted with three 9-day-old cucumber plants (Cucumis sativus). This drench application reduces the active substance content based on the soil volume to one third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (twice daily watering), the root balls of the cucumber plants are carefully washed out of the soil mixture contaminated with nematodes. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The percentage infestation reduction as a criterion for the impact assessment is calculated using the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).
  • the preparations according to Example No. 24, 81-83, 116, 169, 216-219, 221, 231, 233, 246, 268, 276, 280, 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390, 642-644, 646-653, 657 have a 90-100% activity against the root bile nematode Meloidogyne incognita.
  • the compounds were tested for activity against one or more of the following organisms:
  • Aqueous solutions or dispersions of the compounds in the desired concentration with the addition of a wetting agent were applied to leaves or stems of the test plant.
  • the plants or parts of plants were inoculated with the respective test pathogen and kept under controlled environmental conditions suitable for plant growth and the development of the disease are. After a suitable time, the degree of infection of the infected plant was assessed visually.
  • the compounds are assessed on a scale from 1 to 3, in which 1 means a low control, 2 medium control and 3 good to complete control. At a concentration of 500 ppm (w / v) or less, the following compounds were rated 2 or higher against the fungi listed.
  • Plasmopara viticola 24, 63, 73, 86, 98, 141, 213, 220, 221, 246, 366, 643,
  • Erysiphe graminis 65, 68, 71-74, 208, 213, 216, 217, 219-221, 233, 246,
  • Leptosphaeria nodorum 24, 73, 83, 85, 86, 98, 214, 218-221, 246, 233, 259, 301,
  • Phytophtora infestans 24, 83, 86, 116, 141, 218, 219, 221, 233, 276, 301, 366,

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Abstract

The invention relates to substituted heterocyclic nitrogens, methods for producing same and their use as pest control agent. In formula (I), A represents CH and D represents N+R, A represents nitrogen and D represents N+R, or A represents N+R and D represents nitrogen, R represents -CR?4R5-E-R6, Qn¿- is an inorganic or organic anion, n is 1, 2, 3 or 4 and R1-R6, E, X, Y and Z have the meanings assigned to them in the description. The invention also relates to a method for producing said heterocyclic nitrogens and their use as pest control agents.

Description

Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als SchädlingsbekämpfungsmittelSubstituted nitrogen heterocycles, processes for their preparation and their use as pesticides
Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyridine und Pyrimidine und davon abgeleitete kondensierte Systeme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.The invention relates to new substituted pyridines and pyrimidines and condensed systems derived therefrom, processes for their preparation and their use as pesticides and fungicides.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 4-Amino- und 4-Alkoxy-Heterocyclen fungizide, akarizide und insektizide Wirkung zeigen (z.B. WO-A-93/19 050, DE-A-43 43250, WO-A-95/07 890, WO-A-94/21 613). Die biologische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsbeispielen zufriedenstellend.It is already known that certain 4-amino and 4-alkoxy heterocycles show fungicidal, acaricidal and insecticidal activity (for example WO-A-93/19 050, DE-A-43 43250, WO-A-95/07 890 , WO-A-94/21 613). However, the biological action of these compounds, especially at low application rates and concentrations, is not satisfactory in all application examples.
Es wurden neue positiv geladene Stickstoff-Heterocyclen der allgemeinen Formel I gefunden,New positively charged nitrogen heterocycles of the general formula I have been found
X χ-z X χ- z
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worin die Reste und Gruppen wie unten definiert sind, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken, zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet und zur Bekämpfung von Schadpilzen eignen. Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcherin which the residues and groups are defined as below, which, with good plant tolerance and favorable warm-blood toxicity, are very good for combating animal pests, such as insects, arachnids, nematodes, helminths and molluscs, for combating endo- and ectoparasites in the veterinary field and for Combat harmful fungi. The invention therefore relates to compounds of the general formula I in which
(1) A CH und D NTR(1) A CH and D NTR
oderor
Stickstoff und D N+RNitrogen and DN + R
oderor
A N+R und D Stickstoff bedeutet, worinAN + R and D means nitrogen, in which
R für steht;R stands for;
R'R '
R4 R5 R 4 R 5
(2) Qn" ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet;(2) Q n "is any inorganic or organic anion, where n is 1, 2, 3 or 4;
(3) R1 Wasserstoff, Halogen, (C C4)-Alk l, (CrC4)-Halogenalkyl oder(3) R 1 is hydrogen, halogen, (CC 4 ) -alk 1, (C r C 4 ) -haloalkyl or
(C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;Is (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
(4) R2 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl,(4) R 2 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (Cr C8)-Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl^C^CβJ-alkyl-silyl-alkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C C^-Halogenalkoxy^C C^-alkyl, (CrC4)-Alkoxy-(CrC4)- halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, (CrC4)-Hydroxyalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (CrC4)-Alkanoyl- (CrC4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (CrC4)-Cyanalkyl, Nitro, (CrC4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (C1-C4)-Thiocyanoalkyl, (C^C^-Alkoxycarbonyl, (C C4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C^O -Halogenalkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkylthio, (C C^-Alkylsulfinyl, (C^C^-Halogenalkylsulfinyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeutet;(C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C r C 8 ) trialkylsilylalkynyl, preferably dimethyl ^ C ^ CβJ-alkyl-silyl- alkynyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC ^ haloalkoxy ^ CC ^ alkyl , (C r C 4 ) -alkoxy- (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, halogen, hydroxy, (C r C 4 ) - Hydroxyalkyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C r C 4 ) alkanoyl (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C r C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C r C 4 ) nitroalkyl, Thiocyano, (C 1 -C 4 ) thiocyanoalkyl, (C ^ C ^ alkoxycarbonyl, (CC 4 ) - alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C ^ O -haloalkoxycarbonyl, (C r C 4 ) - Alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (CC ^ -alkylsulfinyl, (C ^ C ^ -haloalkylsulfinyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2- C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (CrC8)- Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl-(CrC8)-alkyl-silyl-alkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C C -Alkoxy-CC C -alkyl, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkoxy^C C -alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Amino, monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C^C -Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (C^C -Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyanato, (C1-C4)-Thiocyanalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (C^C^-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder (C C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeutet; wobei R1, R2 und R3 für A = CH nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten; oderR 3 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -Alkynyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkynyl, (C r C 8 ) - trialkylsilylalkynyl, preferably dimethyl- (C r C 8 ) -alkyl-silylalkynyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (CC alkoxy-CC C alkyl), (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) - haloalkoxy ^ CC -alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) haloalkyl, amino, monosubstituted amino, disubstituted amino, halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C 1 -C 4 cyanoalkyl, nitro, (C 1 -C 4 ) nitroalkyl, thiocyanato, (C 1 -C 4 ) thiocyanalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxycarbonyl, ( C ^ C ^ alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl or (CC 4 ) -Haloalkylsulfonyl; where R 1 , R 2 and R 3 for A = CH are not simultaneously hydrogen; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C^C^-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom or which, if it is a 6-ring, can contain one or two nitrogen atoms instead of one or two CH units and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C ^ C ^ alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, preferably Trifluoromethyl, halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (CC 4 ) haloalkoxy; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which can contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
(5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7 (5) XO, S (O) q with q = 0, 1 or 2, NR 7 or CR 8 R 9 , where R 7
Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten.Is hydrogen and R 8 and R 9 are independently hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl.
(6) Y - Z zusammen einen (0,-020) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2 durch Heteroatom-Einheiten wie O, NR10, S, SO, SO2 oder SiR11R12 ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl oder (Cr C4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C Cjr -Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe(6) Y - Z together means a (0, -0 20 ) hydrocarbon radical which is unbranched or branched and in which one or more, preferably up to three, CH 2 by heteroatom units such as O, NR 10 , S, SO, SO 2 or SiR 11 R 12 can be replaced, where R 10 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl or (C r C 4 ) acyl, and R 11 and R 12 , which are the same or different, independently of one another ( C 1 -C 4 ) -Alkyl, phenyl or substituted phenyl, and this (CC j r -hydrocarbon radical with the possible above-mentioned variations optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
(CrC7)-Alkyl,(C r C 7 ) alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,(C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)-Alkinyl,(C 2 -C 4 ) alkynyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
Halogen,Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,Halogen (C r C 4 ) alkyl,
Halogen-(CrC4)-alkoxy,Halogen (C r C 4 ) alkoxy,
Hydroxy und (C C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,Hydroxy and (CC 4 ) acyl is substituted; or, if not covered by the above definitions,
(7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe(7) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
(CrC7)-Alkyl,(C r C 7 ) alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,(C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,(C 3 -C 7 ) alkynyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
Halogen,Halogen,
Halogen-tC^C^-alkyl,Halogen-tC ^ C ^ alkyl,
Halogen-(C1-C4)-alkoxy,Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy,
Hydroxy undHydroxy and
(C C4)-Acyl substituiert ist; und(CC 4 ) acyl is substituted; and
(8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, wobei Aryl vorzugsweise eine(8) Z means aryl or O-aryl, with aryl preferably one
Naphthyl- oder Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu fünf, insbesondere bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der ReiheIs naphthyl or phenyl group, optionally with one or more, preferably up to five, in particular up to three identical or different radicals from the series
Halogen,Halogen,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenylthio, substituiertes Phenylthio, Phenyl, substituiertes Phenyl,(C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenylthio, substituted phenylthio, phenyl, substituted phenyl,
NO2,NO 2 ,
OO
-C-R13, Acetoxy, Hydroxy, Cyano, SiR14R15R16, O-SiR14R15R16, NR17R18 S(O)R19, SO2R19, (CrC12)-Alkyl, (C2-C12)-Alkenyl, (CrC12)-Alkoxy und (CrC12)-Alkylthio substituiert ist; und-CR 13 , acetoxy, hydroxy, cyano, SiR 14 R 15 R 16 , O-SiR 14 R 15 R 16 , NR 17 R 18 S (O) R 19 , SO 2 R 19 , (C r C 12 ) alkyl , (C 2 -C 12 ) alkenyl, (C r C 12 ) alkoxy and (CrC 12 ) alkylthio; and
R13 (CrC7)-Alkyl, Halogen-^-C^-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-R 13 (C r C 7 ) alkyl, halogen - ^ - C ^ alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, halogen -
(C3-C7)-cycloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;Is (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 1 -C 7 ) alkoxy, phenyl or substituted phenyl;
R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;R 14 , R 15 and R 16 are identical or different and independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl and / or substituted phenyl;
R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinanderR 17 and R 18 are the same or different and independent of each other
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl und/oder (CrC4)-Acyl bedeuten;Is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl and / or (C r C 4 ) acyl;
R19 (C1-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;R 19 represents (C 1 -C 10 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl;
wobei in (CrC12)-Alkyl, (CrC12)-Alkoxy, (CrC12)-Alkylthio und (C2-C12)- Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu 3 CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O, S, SO, SO2, NR10' oder SiR11'R12' ersetzt sind; R10', R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12; der (C C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(CrC4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,where in (C r C 12 ) alkyl, (C r C 12 ) alkoxy, (C r C 12 ) alkylthio and (C 2 -C 12 ) alkenyl, optionally one or more, preferably up to 3 CH 2 Groups are replaced by heteroatom units such as O, S, SO, SO 2 , NR 10 ' or SiR 11' R 12 ' ; R 10 ' , R 11' and R 12 ' have the meaning like R 10 , R 11 , R 12 ; the (CC 12 ) -alkyl radical with or without the abovementioned variations also with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different of the radicals from the series halogen, halogen- (C r C 4 ) - alkoxy, hydroxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) acyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio can be substituted; in the (CC 7 ) alkoxy and (C 1 -C 7 ) alkylthio radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by O and these radicals optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, phenyl, substituted phenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, phenoxy and substituted phenoxy are; or if not covered by the above definitions,
(9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6(9) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6
C-Atomen, vorzugsweise Methylen ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der ReiheC atoms, preferably methylene, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
(C C7)-Alkyl,(CC 7 ) alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,(C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,(C 3 -C 7 ) alkynyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
Halogen,Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,Halogen (C r C 4 ) alkyl,
Halogen-(CrC4)-alkoxy,Halogen (C r C 4 ) alkoxy,
Hydroxy und (C1-C4)-Acyl substituiert ist; undHydroxy and (C 1 -C 4 ) acyl is substituted; and
(10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;(10) Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, where a CH 2 group of the carbocycle can be replaced by NR 20 ;
R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)- Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der ReiheR 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
(CrC18)-Alkyl,(C r C 18 ) alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,(C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,(C 2 -C 18 ) alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,(C 2 -C 18 ) alkynyl,
(CrC12)-Alkoxy,(C r C 12 ) alkoxy,
(CrC12)-Alkanoyloxy,(C r C 12 ) alkanoyloxy,
Formyl,Formyl,
(C2-C12)-Acyl,(C 2 -C 12 ) acyl,
(C C^J-Alkyl-oxycarbonyl,(C C ^ J alkyl oxycarbonyl,
SiR21R22R23,SiR 21 R 22 R 23 ,
NR2 R25,NR 2 R 25 ,
OO
C-NR24R25,C-NR 24 R 25 ,
Hydroxyl,Hydroxyl,
Halogen,Halogen,
Aryl,Aryl,
Heteroaryl,Heteroaryl,
OAryl,OAryl,
OHeteroaryl, (CrC18)-Alkandiyldioxy,OHeteroaryl, (C r C 18 ) alkanediyl dioxy,
(CrC13)-Alkyl-oximino und(C r C 13 ) alkyl oximino and
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (CrC18)-, (C2-C18)-, (C^C^)-, (C2-C12)- und (C C13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O, NR10" oder SiR11"R12" ersetzt sein können und diese Heteroatom-Einheiten vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C- Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;(C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C r C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C ^ C ^) -, ( C 2 -C 12 ) and (CC 13 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom units such as O, NR 10 " or SiR 11" R 12 " and these heteroatom units are preferably not adjacent, where R 10 " , R 11" and R 12 "have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and, moreover, 3 to 6 C atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;Aryl has the meanings as under (8);
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C1-C4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C C18)-Alkyl, (C C18)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff- Reste (z.B. R1 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C^C^-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1 ,4-Position einnehmen, die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oderR 24 and R 25 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -acyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are the same or different and independently of one another denote (CC 18 ) alkyl, (CC 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, in which (CC 18 ) - hydrocarbon Residues of several, preferably up to three non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon residues form a cycle can, whereby two of the carbon residues bonded to the silicon (for example R 1 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom is then a ring atom of this cycle and moreover these (C 1 -C 4 -hydrocarbon residues with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, can be substituted, the substituents on the cycloalkyl or cycloalkenyl radicals defined under (10) eis or trans with respect to the unit (XY) and in the event that the cycloalkyl group is the cyclohexyl radical and the above-mentioned units are in the 1,4-position, the cis configuration is preferred; or
(11 ) Y eine Bindung ist; und(11) Y is a bond; and
(12) Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet(12) Z (a) represents a group of the formula II
w -orinr X1 unabhängig vone -inander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;w -orinr X 1 independently of one another denotes sulfur or oxygen;
Rz Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; oderR z represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C r C 4 ) alkoxy; or
Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)- Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (CrC4)- Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten; und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff-, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein können, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;R y is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclyl, where the aryl or heterocyclyl radicals listed may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl mentioned , Alkenyl or alkynyl radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as Oxygen, S (O) x , with x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 26 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) - Is alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl and R 27 and R 28 are (C r C 4 ) alkyl, preferably methyl; and in which, in addition, 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle, and these hydrocarbon radicals with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number on identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyloxycarbonyl, cycloalkoxyalkoxy, carbonyl, alkoxyloxyyloxycarbonyl heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxyl, cyano, thiocyano or nitro, w or the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted under the just mentioned substituents or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a three to eight form a ring system which is linked spirocyclically to the ring system containing the heteroatoms X 1 and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0 , 1 or 2 or NR 29 can be replaced, where R 29 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to A maximum number of identical or different substituents can be provided, and the ring system formed from R y and R z can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent and these substituents are identical or different and are each alkyl, haloalkyl, alkoxy, Alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, trialkylsilyl or alkoxycarbonyl, where the cycloaliphatic, aromatic or unsubstituted substituents are the aromatic, or unsubstituted or so-below-mentioned in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substitutes nten can be provided, or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the Benzene ring in these condensed systems can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents;
insbesondere solche Gruppen der Formel II, für die (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (CrC4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C12)-Alkanoyl, (C3-C8)- Cycloalkanoyl, (C2-C12)-Halogenalkanoyl, Aroyl, Aryl-(C C4)- alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl, Heterocyclyl-(Cr C4)-alkanoyl, (C1-C12)-Alkoxycarbonyl, (C^C^)- Halogenalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl-, Aryl-(CrC4)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC4)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C^C^-Alkanoyloxy, (C2-C12)- Halogenalkanoylalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Aroyloxy, Aryl-(CrC4)- alkanoyloxy, Heterocyclyl-(CrC4)-alkanoyloxy, (CrC12)- Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis achtgliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, (CrC8)- Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (CrC8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl- Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen substituenten versehen sein können und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (CrCβ)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (CrC8)-Alkoxy, (CrC8)- Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, AryKCrC -alkyl, Aryl- (CrC4)-alkoxy, Aryl-(CrC4)-alkylthio, Heterocycyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C1-C8)-Trialkylsilyl, bevorzugt (C1-C8)-Alkyl-dimethylsilyl oder (CrC8)- Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekahydronaphthalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry bevorzugt zueinander cis-ständig sind; Rz Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (C1-C4)-Alkoxy bedeutet; oderin particular those groups of the formula II for which (C r C 20 ) -alkyl, (C 2 -C 20 ) -alkenyl, (C 2 -C 20 ) -alkynyl, aryl or heterocyclyl means, the listed aryl or heterocyclyl Residues unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or various radicals can be provided and in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x can be replaced by x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 , where R 26 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) -Alkanoyl and R 27 and R 28 are (C r C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 12 atoms of these optionally modified hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocycl yloxy, heterocyclylthio, (C 1 -C 12 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyl, (C 2 -C 12 ) haloalkanoyl, aroyl, aryl (CC 4 ) alkanoyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl, heterocyclyl- (C r C 4 ) alkanoyl, (C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl, (C ^ C ^) - haloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl-, aryl- (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl, heterocyclyl- (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C ^ C ^ -alkanoyloxy, (C 2 -C 12 ) - haloalkanoylalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy, Aroyloxy, aryl- (C r C 4 ) -alkanoyloxy, heterocyclyl- (C r C 4 ) -alkanoyloxy, (C r C 12 ) -alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thiocyano or nitro, where the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems among the just mentioned substituents unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a three- to eight-membered ring system which spirocyclically links to the ring system containing the heteroatoms X 1 and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, can be replaced by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2 or NR 29 , where R 29 is hydrogen, (C r C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C r C 8 ) alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals being unsubstituted or with bis to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents and the ring system formed from R y and R z can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent and these substituents are the same or different are and each ils (C r C β ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkyl, (C r C 8 ) alkoxy, (C r C 8 ) alkylthio, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, AryKCrC -alkyl, aryl- (C r C 4 ) -alkoxy, aryl- (C r C 4 ) -alkylthio, heterocycyl , Heterocyclyloxy, heterocyclylthio, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl, preferably (C 1 -C 8 ) -alkyldimethylsilyl or (C r C 8 ) -alkoxycarbonyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being among those just mentioned Substituents may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring condensed ring system forms, preferably the indane, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene, decahydronaphthalene or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems is unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or different substituents can be provided, wherein among the compounds for which the carbon atom between the heteroatoms X 1 carries only the substituent R y , the substituents X and R y are preferably cis to one another; R z represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy; or
(b) eine Gruppe der Formel III bedeutet(b) denotes a group of the formula III
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0001
worinwherein
Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-, -CNR30-, -S(0)r- mit r = 0, 1 oder 2, -NfOJ.R30- mit I = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oderY 1 , Y 2 and Y 3 independently of one another a group of the formula -O-, -CO-, -CNR 30 -, -S (0) r - with r = 0, 1 or 2, -NfOJ.R 30 - with I = 0 or 1 or a group of the formula CR 31 R 32 ; or
Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobeiY 1 or Y 3 are in place of a direct bond, where
R30 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C^C -Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C C4)- Alkylthio, (CrC4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (Cr C4)-Halogenalkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl bedeutet;R 30 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) alkylthio, (C r C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) Alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C 4 ) haloalkylsulfonyl, (C r C 4 ) - Alkoxy- (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) - Alkoxycarbonyl;
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy,R 31 and R 32 independently of one another are hydrogen, hydroxy,
Halogen, Cyano, (C C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (CrC4)- Halogenalkanoyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C C4)-Halogenalkoxy, (C^C^-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeuten; m1 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet; n1 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;Halogen, cyano, (CC 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl , (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C r C 4 ) haloalkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, ( CC 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 -alkylthio or (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio mean; m 1 denotes 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2; n 1 denotes 0, 1, 2 , 3 or 4, preferably 1 or 2;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2,Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 ,
SO2O, NR^SO,, SO2NR35, SiR∞R37 oder U-C-V bedeutet,SO 2 O, NR ^ SO ,, SO 2 NR 35 , SiR∞R 37 or UCV means
II W wobeiII W where
R36 und R37 (CrC4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;R 36 and R 37 are (C r C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;U is a direct bond, NR 38 or O;
W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobeiV represents a direct bond, NR 39 or oxygen, where
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Cyano, Nitro, (C C^-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40 oder SiR 1R42 ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein können, oderR q are independent substituents and are halogen, cyano, nitro, (CC ^ alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, ( C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl means and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0 , 1 or 2, NR 40 or SiR 1 R 42 can be replaced and these last 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different residues D 1 R 43 may be substituted, or
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte ResteR q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 , or two adjacent radicals
Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oderZ 1 -R q together with the C atoms carrying these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the Group of halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
R33, R35oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0,1 oder 2 oder NR45 ersetzt sein können, wobeiR 33 , R 35 or R 39, independently of one another, can form a 4- to 8-membered ring system with the R q located on Z, in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by heteroatom units such as oxygen , S (O) t can be replaced with t = 0.1 or 2 or NR 45 , where
R40 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (C,-C4)- Alkanoyl bedeutet;R 40 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C, -C 4 ) alkanoyl;
R41 und R42 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;R 41 and R 42 independently of one another are (C r C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR46SO2, ONR46, NR^O, NR^CO, CONR46 oder SiR^R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobeiD 1 and D 2 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, NR 46 , SO 2 NR 46 , NR 46 SO 2 , ONR 46 , NR ^ O, NR ^ CO, CONR 46 or SiR ^ R 48 , and k = 0, 1 or 2, where
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C C4)-Alkyl, (C C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 is independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R47 und R48 unabhängig voneinander (C C4)-Alkyl bedeuten;R 47 and R 48 independently of one another are (CC 4 ) -alkyl;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro,R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, cyano, nitro,
Halogen, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl,
Figure imgf000020_0001
alkyl, (CrC8)-Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Halogenalkylthio- (CrC4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (CΛJ-Cycloalkenyl^C^C -alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oderHalogen, (C r C 8 ) -alkyl, (C r C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl,
Figure imgf000020_0001
alkyl, (C r C 8 ) alkylthio- (C r C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkylthio- (C r C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C r C 4 ) -alkyl, (CΛJ-cycloalkenyl ^ C ^ C -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (CC 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems in the latter 8 radicals being unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 49 can be, or
R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo- Gruppe bedeuten, wobeiR 43 and R 44 together on the same C atom mean an oxo group, where
R49 (CrC4)-Alkyl, (CrC^-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;R 49 is (C r C 4 ) alkyl, (CrC ^ haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
R45 Wasserstoff, (CrCβ)^AIkyl. (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)- Alkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2- C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobeiR 45 is hydrogen, (C r C β ) ^ alkyl. (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C r C 4 ) -alkanoyl, (C 2 -C 4 ) -haloalkanoyl, (C 2 - C 4 ) -alkoxyalkyl, phenyl- (CC 4 ) -alkyl or phenyl and the phenyl groups unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 50 , where
R50 (C-CJ-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,R 50 represents (C-CJ-alkyl, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -alkylthio, halogen or cyano; or, if not covered by the above definitions ,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet(c) represents a group of formula IV
Figure imgf000020_0002
worin
Figure imgf000020_0002
wherein
Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;Y 4 is direct bond or CH 2 ;
Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m =0, 1 oder 2 bedeutet;Z 2 represents oxygen, NR 51 , S (O) m with m = 0, 1 or 2;
Ru und W1-R' Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobeiR u and W 1 -R 'are substituents of the heteroaliphatic ring system, where
Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-R u hydrogen, halogen, cyano, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) -
Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C^C^-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkanoyloxy, (CrC4)-Halogenalkanoyloxy, (C C4)-Alkylthio oder (CrC4)-Halogenalkylthio bedeutet;Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C ^ C ^ alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkanoyloxy, (C r C 4 ) haloalkanoyloxy, (CC 4 ) Alkylthio or (C r C 4 ) haloalkylthio;
W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;W 1 denotes direct bond, oxygen, -NR 52 -, -CO-, -COO-, CONR 52 -, sulfur, -C = N-, -C = NO- or -NR 52 O-;
R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oderR 4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or
Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR^R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oderCycloalkenyl means and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units through a carbonyl group or through heteroatom units, such as oxygen, S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 53 or SiR ^ R 55 can be replaced, and these latter 5 radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 substituted can, or
R' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oderR 'can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine up to a maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
Ru und R' zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2, oder NR58 ersetzt sein können, wobeiR u and R 'together form a three- to eight-membered ring system with which contains the heteroatoms Y 4 and Z 2 Ring system is spirocyclically linked and in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, can be replaced by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2, or NR 58 , where
R51 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (CrC4)-Alkoxy- (CrC4)-alkyl, (CrC4)- Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C^C,,)- Alkylsulfonyl, (C C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(C C4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oderR 51 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -Alkynyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkynyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -alkanoyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkanoyl, (C r C 4 ) -alkoxy- (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkylthio- (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C ^ C ,,) - alkylsulfonyl, (CC 4 ) -Halogenalkylsulfonyl, phenylcarbonyl, phenyl- (CC 4 ) -alkyl or phenyl, where the latter 3 radicals can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 59 , or
R51 CONR∞R61 bedeutet, worinR 51 means CONR∞R 61 , wherein
R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, undR 60 and R 61 independently of one another are hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl or phenyl, where the phenyl group can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 62 , and
R62 und R59 unabhängig voneinander (C^C^-Alky!, (CrC4)-R 62 and R 59 independently of one another (C ^ C ^ -Alky !, (C r C 4 ) -
Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;Haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkylthio or halogen;
R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;R 52 represents hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R53 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet;R 53 represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl;
R54 und R55 unabhängig voneinander (C^C^-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 -alkyl, preferably methyl;
R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;R 58 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkoxy, benzoyl, aryl or Heteroaryl means, the latter 3 radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 63 ;
R63 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und R' gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und R* gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobeiR 63 (C r C4) alkyl, (C r C 4) haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and for R Ring system u and R 'formed may be unsubstituted or may be provided with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R * together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably indane -, 1, 2,3,4- tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents D 6 R 65 can be provided, wherein
D3, D4, D5 und D8 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SOzNR66, NR SO NR∞O, ONR66, NR66, NR∞CO, CONR66 oder SiR^R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; undD 3 , D 4 , D 5 and D 8 are each independently of one another and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, SOzNR 66 , NR SO NR∞O, Mean ONR 66 , NR 66 , NR∞CO, CONR 66 or SiR ^ R 68 and mean k = 0, 1 or 2; and
R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,R 56 , R 57 , R 64 and R 65 are each independently hydrogen,
Cyano, Nitro, Halogen, (CrC8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2- C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (CrC8)- Halogenalkoxy(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Alkylthio(CrC4)-alkyl. (C1-C8)-Halogenalkylthio(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(CrC4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Ary C^C -alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei R86 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Cyano, nitro, halogen, (C r C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 - C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) - haloalkoxy (C r C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) alkylthio (C r C 4 ) alkyl. (C 1 -C 8 ) haloalkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 - C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- ( C r C 4 ) alkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl (C r C 4 ) alkyl, aryl, heterocyclyl, ary C 1-4 alkyl or heterocyclyl (C 1 -C 4 ) alkyl , the cycloaliphatic, aromatic in the latter 8 residues or heterocyclic ring systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 69 , where R 86 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -
Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und R67 und R68 unabhängig voneinander (C,-C4)-Alkyl bedeuten, und R69 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl,Alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and R 67 and R 68 independently of one another are (C, -C 4 ) alkyl, and R 69 independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) Haloalkyl,
(C^C^-Alkoxy, (C^O -Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen,(C ^ C ^ alkoxy, (C ^ O -haloalkoxy, cyano, nitro, halogen,
(C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste R56, R57, R64, R85, R89, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;(C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, or two of the radicals R 56 , R 57 , R 64 , R 85 , R 89 , which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group;
insbesondere solche Gruppen der Formel IV, für die R* Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3- C8)-Cycloalkyl oder (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR^R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder R' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D R57 substituiert sein können, oder Ru und R' zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges-Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR58 ersetzt sein kann, wobeiin particular those groups of the formula IV for which R * is hydrogen, (C r C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 - C 8 ) - Cycloalkyl or (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl means and in the latter 5 radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x x = 0, 1 or 2, NR 53 or SiR ^ R 55 can be replaced, and these last 5 residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number identical or different radicals D 3 R 56 can be substituted, or R 'can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals DR 57 , or R u and R 'together form a five- or six-membered ring system which is preferably spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms Y 4 and Z 2 and in which a CH 2 group is formed by heteroatom units such as oxygen, S ( O) n can be replaced with n = 0, 1 or 2 or NR 58 , where
R53 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet undR 53 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl and
R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
R58 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (d-CβJ-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können, undR 58 is hydrogen, (C r C 8 ) -alkyl, (d-CβJ-alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or various substituents R 63 can be provided, and
R83 (CrC4)-Alkyl, (C^C^-Halogenalkyl, (CrC -Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rl gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und R* gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen Y4 und Z2 mit Y = CH2 nur den Substituenten W -R* trägt, die Substituenten X und W1-R* zueinander cis-ständig sind; p3 p4 D 5 und D 6 jewej|S unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, S02O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR∞SO,, NR∞O, ONR88, NR66, NR∞CO oder CONR68 bedeutet und dabei k = 0, 1 oder 2,R 83 can be (C r C 4 ) alkyl, (C ^ C ^ haloalkyl, (CrC alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen), and that formed from R u and R l Ring system unsubstituted or with up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R * together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents D 6 R 65 , where among the compounds for which the carbon atom between Y 4 and Z 2 with Y = CH 2 only carries the substituent W -R *, the substituents X and W 1 -R * are cis -contact with one another; p 3 p 4 D 5 and D 6 j ewe j | S are independent of one another and have a direct bond, oxygen, S (O) k , S0 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, SO 2 NR 66 , NR∞SO ,, NR∞O, ONR 88 , NR 66 , NR∞CO or CONR 68 and where k = 0, 1 or 2,
R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C C4)-Alkyl, (C C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten undR 66 are independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and
R56, R57, R64 und R85 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,R 56 , R 57 , R 64 and R 85 are each independently hydrogen,
Cyano, Nitro, Halogen, bevorzugt Fluor, (d-C^-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Aryl, Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobeiCyano, nitro, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 4 -alkyl, (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems in the latter 3 radicals unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 69 can also be provided, where
R89 unabhängig voneinander (d-C^-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann, oder zwei der ResteR 89 can independently be (dC ^ alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen, or two of the Leftovers
R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;R 56 , R 57 , R 64 , R 65 , R 69 , which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group;
(13) R4 Wasserstoff, Halogen, (CrC4)-Alkyl bedeutet;(13) R 4 represents hydrogen, halogen, (C r C 4 ) alkyl;
(14) R5 Wasserstoff, Halogen, CN, Nitro, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)-(14) R 5 hydrogen, halogen, CN, nitro, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C r C 4 ) -
Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C4)-alkylcarbamoyl, (CrC8)-Alkoxy, (CrC8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeutet, wobei Aryl wie unter (8) definiert ist und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, die unter (13) und (14) genannten Kohlenstoffreste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, substituiert sein können; R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zurAlkylcarbamoyl, di (C 1 -C 4 ) alkylcarbamoyl, (C r C 8 ) alkoxy, (C r C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) - Alkynyl, aryl or (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl means, where aryl is as defined under (8) and, if not covered by the above definitions, the carbon radicals mentioned under (13) and (14) optionally with one or more , preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number, may be substituted on identical or different radicals from the series halogen, cycloalkyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl; R 6 is aryl or heteroaryl, optionally with one or several, preferably up to three, in the case of halogen up to
Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein kann, wobeiMaximum number of identical or different radicals Z 1 ' -R q' can be substituted, wherein
Z1' eine direkte Bindung, NR33', O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2,Z 1 'is a direct bond, NR 33' , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 ,
SO2O, NR34'SO2, SO2NR35', SiR R37" oder U'-C-V bedeutet,SO 2 O, NR 34 ' SO 2 , SO 2 NR 35' , SiR R 37 " or U'-CV means,
II W wobeiII W where
R38, und R3T (C C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;R 38 and R 3T are (CC 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
U" eine direkte Bindung, NR38' oder O bedeutet;U "represents a direct bond, NR 38 ' or O;
W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39' oder Sauerstoff bedeutet, wobeiV represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen, where
R33', R34', R35', R38' und R3ff gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;R 33 ' , R 34' , R 35 ' , R 38' and R 3ff are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40' oder SiR41'R42' ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1^43' substituiert sein können, oderR q ' are mutually independent substituents and are halogen, hydroxy, cyano, nitro, (C 1 -C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 3 - C 8 ) - Cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl and in the last 5 radicals one or more, preferably up to three non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units such as oxygen, S ( O) x can be replaced with x = 0, 1 or 2, NR 40 ' or SiR 41' R 42 ' and these last 5 residues with or without the specified variations, if appropriate with one or more, preferably up to three, in the case can be substituted by fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 1 ^ 43 ' , or
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^R44' substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste Z1'-Rq' gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C^C^-Alkyl und Oxo substituiert ist, oderR q ' denotes aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ^ R 44' , or two adjacent radicals Z 1 ' -R q ' together with the carbon atoms bearing these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group of halogen, (C ^ C ^ alkyl and oxo, or
R33', R35'oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z' befindlichen Rq' ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0,1 oder 2 oder NR45' ersetzt sein kann, wobeiR 33 ' , R 35' or R 39, independently of one another, can form a 4- to 8-membered ring system with the R q 'located on Z' in which one or two CH 2 groups, preferably one CH 2 group, are formed by a hetero atom - Units such as oxygen, S (O) t with t = 0.1 or 2 or NR 45 ' can be replaced, wherein
R40' Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C,-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet;R 40 'is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C, -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) alkanoyl;
R41' und R42' unabhängig voneinander (C C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;R 41 ' and R 42' independently of one another are (CC 4 ) -alkyl, preferably methyl;
D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkteD 1 ' and D 2' are each independent and direct
Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46*, SOjNR46", NR46'SO2, ONR48", NR^O, NR^CO, CONR46" oder SiR^R48' bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobeiBinding, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, NR 46 * , SO j NR 46 " , NR 46 ' SO 2 , ONR 48" , NR ^ O, NR ^ CO , CONR 46 " or SiR ^ R 48 ' , and k = 0, 1 or 2, where
R46* voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 * is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R47" und R48' unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl bedeuten;R 47 " and R 48 ' independently of one another are (C r C 4 ) alkyl;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogen- alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl,
Figure imgf000028_0001
alkyl, (CrC8)-Halogenalkoxy-(CrC4)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)- alkyl, (C C^-Halogenalkylthio-fCrC^-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkeny d-C -alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Ary d-C -alkyl oder Heterocyclyl-(C C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, oderR 43 ' and R 44' are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C r C 8 ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl,
Figure imgf000028_0001
alkyl, (C r C 8 ) haloalkoxy- (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC ^ haloalkylthio-fCrC ^ alkyl , (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C r C 4 ) alkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkeny dC -alkyl, aryl, heterocyclyl, ary dC -alkyl or heterocyclyl- (CC 4 ) -alkyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems in the latter 8 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine can also be provided up to the maximum number of identical or different substituents R 49 ' , or
R43' und R44' am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo-Gruppe bedeuten, wobeiR 43 ' and R 44' sitting on the same C atom together mean an oxo group, where
R49' (C C4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (d-C^-Alkoxy, (CrC4)-Halogen- alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;R 49 'is (CC 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (dC ^ alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
R45' Wasserstoff, (C^C^-Alky!, (CrC4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkoxy,R 45 'is hydrogen, (C 1 -C 4 -alky !, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy,
(C1-C4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl^C^C -alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50, versehen sein können, wobei(C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C r C 4 ) alkanoyl, ( C 2 -C 4 ) -Halogenalkanoyl, (C 2 -C 4 ) -alkoxyalkyl, phenyl ^ C ^ C -alkyl or phenyl mean and the phenyl groups unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or various substituents R 50, can be provided, wherein
R50* (CrC4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet, wobei, falls A=CH, -X-Y-Z = Methoxy, R1 = Wasserstoff, R2 = Methyl und R3 =R 50 * denotes (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -alkylthio, halogen or cyano, where, if A = CH, -XYZ = methoxy, R 1 = hydrogen, R 2 = methyl and R 3 =
Hydroxy bedeutet, R nicht für Benzyl steht, und wobei, falls A = CH, -X-Y-Z =Hydroxy means R is not benzyl, and where, if A = CH, -X-Y-Z =
Benzylmercapto, R1 = Methyl, R2 = Methyl und R3 = Wasserstoff bedeutet, R nicht für Benzyl steht.Benzylmercapto, R 1 = methyl, R 2 = methyl and R 3 = hydrogen, R is not benzyl.
Unter einem anorganischem Anion versteht man ein Anion einer anorganischen Säure, wie zum Beispiel F", CI", Br", I", NO3 ", SO4 2-, HSO4 ", PO4 3", HPO4 2", H2PO4 ", PO3 3" oder N3 ", oder ein komplexes Anion wie zum Beispiel BF4 ", PF6 " oder Tetraphenylborat.An inorganic anion is an anion of an inorganic acid, such as, for example, F " , CI " , Br " , I " , NO 3 " , SO 4 2 -, HSO 4 " , PO 4 3 " , HPO 4 2" , H 2 PO 4 " , PO 3 3" or N 3 " , or a complex anion such as BF 4 " , PF 6 " or tetraphenylborate.
Unter einem organischen Anion versteht man ein Anion einer organischen Säure (Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure und dergleichen) oder einer aromatischen oder heteroamatischen phenolartigen Verbindung. Dies sind beispielsweise Anionen mono- oder bifunktioneller Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure, Dodecylsulfonsäure oder 1 ,5- Naphthalindisulfonsäure, oder Saccharin.An organic anion means an anion of an organic acid (carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like) or an aromatic or heteroamatic phenolic compound. These are, for example, anions of monofunctional or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, maleic acid, Succinic acid, glycolic acid, oxalic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, and also sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, dodecylsulfonic acid or 1,5-naphthalenedisulfonic acid, or saccharin.
Falls A und D Teil eines Pyrimidin-Systems sind, wird davon ausgegangen, daß A Stickstoff und D N+R bedeutet. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R in der 3-Position sitzt (d.h., daß A N+R und D Stickstoff bedeutet).If A and D are part of a pyrimidine system, it is assumed that A is nitrogen and DN + R. However, it cannot be ruled out with absolute certainty that the remainder R is in the 3 position (ie that AN + R and D are nitrogen).
Falls Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, so ist es vorzugsweise mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Reihe (C^C^J-Alkyl, (C3-C„)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (CrCβJ-Alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkoxy, TrKC CβJ-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(CrC8)alkylsilyl oder Triethylsilyl, Di-(C C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(phenyl-(C1-C4)-alkyl)-silyl, vorzugsweise Dimethyl-(phenyl-(C C4)-alkyl)-silyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(C1-C4)- halogenalkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C4)-halogenalkylsilyl, Dimethylphenylsilyl, (C^C^-Halogenalkyl, Halogen, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Heteroaryl, Phenyl, Phenyl-(CrC4)-alkyl, Benzyloxy, Benzyloxy-(C1-C4)-alkyl, Benzylthio, Phenylthio und Phenoxy versehen, wobei Heteroaryl oder Phenyl in den acht letztgenannten Resten unsubstituiert oder mit einem oder zwei Substituenten versehen sein können und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (CrC^-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl (CrC4)- Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C^C^-Dialkylamino, (C C4)-Alkylthio, (CrC8)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1- C4)-alkoxy, H5C2-O-[CH2-CH2-O-]x, 2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-ethoxy, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Benzyloxy, welches im Phenylrest gegebenenfalls einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe (C C4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy und Halogen trägt, Tri^C^C^-alkylsilylmethoxy, vorzugsweise Dimethy d-C^-alkylsilylmethoxy, (Ca-CβJ-Cycloalkyl^C,-^)- alkoxy, 1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxy, Tetrahydrofuran-2-yl methoxy und Tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy bedeuten können.If Z is (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) -cycloalkenyl, it is preferably with one or more, preferably up to 3 identical or different substituents from the series (C ^ C ^ J- Alkyl, (C 3 -C ") cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (CrCβJ-alkoxy, (C 3 -C 8 ) - cycloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C r C 4 ) alkoxy, TrKC C β J-alkylsilyl, preferably dimethyl- (C r C 8 ) alkylsilyl or triethylsilyl, di- (CC 8 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsilyl, preferably dimethylcyclohexylsilyl, di- (C 1 -C 8 ) -alkyl- (phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl) -silyl, preferably dimethyl- (phenyl- (CC 4 ) -alkyl) -silyl, di- (C 1 -C 8 ) -alkyl- (C 1 -C 4 ) -haloalkylsilyl, preferably dimethyl- (C 1 -C 4 ) haloalkylsilyl, dimethylphenylsilyl, (C ^ C ^ haloalkyl, halogen, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, heteroaryl, phenyl, phenyl- (C r C 4 ) alkyl, benzyloxy, benzyloxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, benzylthio, phenylthio and phenoxy, wherein Het eroaryl or phenyl in the eight last-mentioned radicals can be unsubstituted or provided with one or two substituents and these substituents are identical or different and in each case (CrC ^ alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C r C 4 ) haloalkyl , preferably trifluoromethyl, halogen, (C ^ C ^ -dialkylamino, (CC 4 ) -alkylthio, (C r C 8 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- ( C 1 -C 4 ) alkoxy, H 5 C 2 -O- [CH 2 -CH 2 -O-] x , 2- (tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) ethoxy, (C 2 -C 8 ) Alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, benzyloxy, which may have one or two identical or different substituents in the phenyl radical from the series (CC 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) - haloalkoxy and halogen carries, tri ^ C ^ C ^ alkylsilylmethoxy, preferably Dimethy dC ^ -alkylsilylmethoxy, (Ca-C β J-Cycloalkyl ^ C, - ^) - alkoxy, 1, 3-dioxolan-2-ylmethoxy, tetrahydrofuran-2-yl methoxy and tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy mean can.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,Compounds of the formula I are preferred
in welcherin which
CH und D N+RCH and DN + R
oderor
A Stickstoff und D N+R bedeutet;A represents nitrogen and DN + R;
Qn" ein Anion, wie Hai', NO3-, BF4 ', BPh4 " oder PF6 " bedeutet;Q n "is an anion such as shark ' , NO 3 -, BF 4 ' , BPh 4 " or PF 6 " ;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;R 1 is hydrogen, methyl, fluorine or chlorine;
R2 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl,R 2 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C^C -Halogenalkyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeutet;Trimethylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 4 haloalkyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano;
R3 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Amino, (CrC4)- Alkylamino, (C^C -Dialkylamino, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeutet; wobei R1, R2 und R3 für A = CH nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann; X NH oder Sauerstoff bedeutet.R 3 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, amino, (C r C 4 ) alkylamino, (C ^ C dialkylamino , Trimethylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (CC 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano; where R 1 , R 2 and R 3 for A = CH are not simultaneously hydrogen or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring, which in the case of the 5-ring can contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit; X means NH or oxygen.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcherLikewise preferred are compounds of formula I in which
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die gegebenfalls mit einem oder zwei, vorzugsweise mit einem (C C4)-Alkyl-Rest substituiert ist; und Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2- Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann; R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der ReiheY is a bond or a methylene group which is optionally substituted with one or two, preferably with a (CC 4 ) -alkyl radical; and Z represents (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it being possible for a CH 2 group of the carbocycle to be replaced by NR 20 ; R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
(C-C -Alkyl. (C3-C8)-Cycloalkyl,(CC alkyl. (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,(C 2 -C 18 ) alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,(C 2 -C 18 ) alkynyl,
(CrC12)-Alkoxy,(C r C 12 ) alkoxy,
(CrC12)-Alkanoyloxy,(CrC 12 ) alkanoyloxy,
Formyl,Formyl,
(C2-C12)-Acyl,(C 2 -C 12 ) acyl,
(CrC^-Alkyl-oxycarbonyl,(CrC ^ alkyl oxycarbonyl,
SiR21R22R23,SiR 21 R 22 R 23 ,
NR2 R25,NR 2 R 25 ,
OO
II C-NR24R25, Hydroxy I,II C-NR 24 R 25 , Hydroxy I,
Halogen,Halogen,
Aryl,Aryl,
Heteroaryl,Heteroaryl,
OAryl,OAryl,
OHeteroaryl,OHeteroaryl,
(C^C^-Alkandiyldioxy,(C ^ C ^ -alkanediyldioxy,
(C1-C13)-Alkyl-oximino und(C 1 -C 13 ) alkyl oximino and
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten(C 2 -C 18 ) alkylidene and, if not covered by the above definitions, in the above
(CrC18)-, (C2-C18)-, ((VC12)-, (C2-C12)- und (CrC13)- Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O, NR10" oder SiRιrR12" ersetzt sein können und diese Heteroatom-Einheiten vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxy!, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;(C r C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, ((VC 12 ) -, (C 2 -C 12 ) - and (C r C 13 ) - hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three CH 2 groups can be replaced by heteroatom units such as O, NR 10 " or SiR ιr R 12" and these heteroatom units are preferably not adjacent, where R 10 " , R 11" and R 12 "have the meaning as R 10 , R 11 , R 12 and moreover can form 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals and these hydrocarbon radicals with or without these variations, if appropriate with one or more, preferably up to three, in the case of Halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series Hydroxy !, halogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zurHeteroaryl unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to
Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;Maximum number of identical or different substituents can be provided;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;Aryl has the meanings as under (8);
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinanderR 24 and R 25 are the same or different and are independent of each other
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (C^C^J-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenwasserstoff-Reste (z.B. R21 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (CrC18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den oben definierten (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)- Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl- Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1 ,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oderAre hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) acyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and independently of one another denote the meaning (C 1 -C 18 ) -alkyl, (C 1 -C 18 -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl and aryl, where in the (CC 18 ) - hydrocarbon radicals several, preferably up to three CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of the hydrocarbon radicals bonded to the silicon (for example R 21 and R 22 ) also together forming a cycle can form, whereby the silicon atom can optionally be part of this cycle and also these (C r C 18 ) hydrocarbon radicals with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of the same or different Residues from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, may be substituted, the substituents on the (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) -cycloalkenyl radicals defined above or in relation to the unit (XY) can stand and for the case l that the cycloalkyl group is the cyclohexyl radical and the above-mentioned units occupy the 1,4-position, the cis configuration is preferred; or
eine Bindung ist; undis a bond; and
Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutetZ (a) represents a group of formula II
Figure imgf000034_0001
worin X1 Sauerstoff;
Figure imgf000034_0001
wherein X 1 is oxygen;
Ry (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, bevorzugt Fluor, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C^C^-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff (C^Cj -Alkyl, (CrC8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Ary C^C^-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4-Tetrahydronaphthaiin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; und Wasserstoff bedeutet oderR y is (C r C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl or heterocyclyl, the aryl or heterocyclyl radicals listed being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine can also be provided up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by heteroatom units, such as oxygen or SiR 27 R 28 , where R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 6 atoms of these optionally modified hydrocarbon as above Residues can form a cycle and these hydrocarbon residues with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different residues from the halogen, preferably fluorine, aryl , Aryloxy, arylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy or (C ^ C ^ -alkoxycarbonyl) may be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems among the substituents just mentioned may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a five- or six-membered ring system which is preferably spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms X 1 and in which a CH 2 group is formed by heteroatom units such as oxygen, S (O) n with n = 0, 1 or 2 or NR 29 can be replaced, where R 29 is hydrogen (C ^ C j alkyl, (C r C 8 ) alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals being unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, and the ring system formed from R y and R z can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably one, substituent and these Substituents are identical or different and each represent (CC 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or aryC ^ C ^ alkyl, where the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems under the just mentioned substituents or unsubstituted can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably the indane, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthaiine, decalin or benzocycloheptane system, and the benzene ring condensed therein Systems can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, among the compounds for which the carbon atom between the heteroatoms X 1 carries only the substituent R y , the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis to one another; and represents hydrogen or
(b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet(b) denotes a group of the formula (III)
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0001
worinwherein
Y\ Y2und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, -S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 anY \ Y 2 and Y 3 are a group of the formula -O-, -S (O) r -, where r = 0, 1 or 2 or a group of the formula CR 31 R 32 , or Y 1 or Y 3 on
Stelle einer direkten Bindung stehen, wobeiPlace a direct bond, where
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind; m1 1 oder 2 bedeutet; n1 1 oder 2 bedeutet;R 31 and R 32 are independently hydrogen or methyl; m 1 represents 1 or 2; n 1 represents 1 or 2;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O,Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 , SO 2 O,
NR^SOz, SO2NR35, SiR∞R37 oder U-C-V bedeutet, wobeiNR ^ SOz, SO 2 NR 35 , SiR∞R 37 or UCV means, where
II WII W
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;U is a direct bond, NR 38 or O;
W Sauerstoff bedeutet; V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; undW represents oxygen; V represents a direct bond, NR 39 or oxygen; and
R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweilsR 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each
Wasserstoff, (CrC4)-Alkylt (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;Is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl t (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
Rq voneinander unabhängige
Figure imgf000037_0001
bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^43 substituiert sein kann, oderR q independent of each other
Figure imgf000037_0001
means in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine to Maximum number of identical or different radicals D ^ 43 can be substituted, or
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R^ substituiert sein können.R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R ^.
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung,D 1 and D 2 are each independent of one another and a direct bond,
-O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO^R48-, -NR^SO,-, -ONR46-, -NR46©-, -NR^CO-, -CONR46- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei-O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 46 -, -SO ^ R 48 -, -NR ^ SO, -, -ONR 46 -, -NR 46 © -, -NR ^ CO-, -CONR 46 - means, and k = 0, 1 or 2, and wherein
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (CrC8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobeiR 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine, (C r C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic in the latter 3 radicals Ring systems can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
R49 unabhängig voneinander (C^C -Alkyl, (C C4)-Halogenalkyl, (CrC4)- Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann; oder,R 49 independently of one another (C 1 -C 4 -alkyl, (CC 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) - Can be alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen; or,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet(c) represents a group of formula IV
Figure imgf000038_0001
worin
Figure imgf000038_0001
wherein
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
Z2 Sauerstoff bedeutet;Z 2 represents oxygen;
Ru Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-,R u is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C r C 4 ) alkoxy; W 1 direct bond, oxygen, -CO-, -COO-, CONR 52 , sulfur, -C = N-,
-C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Means -C = NO- and R 52 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -
Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und R4 wie oben unter (12 c) definiert ist.Alkanoyl and (C 3 -C 5 ) cycloalkyl means, and R 4 is as defined under (12 c) above.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcherCompounds of the formula I in which
R1 Wasserstoff bedeutet;R 1 represents hydrogen;
R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Chlor- oderR 2 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) chlorine or
-Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C^CaJ-Chlor- oder --Fluoro-alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl, trimethylsilylethynyl, (C ^ CaJ-chloro- or -
Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeutet; R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, Amino, (CrC4)- Alkylamino, (C C -Dialkylamino, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C^CaJ-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeutet, wobei R1, R2 und R3 für A = CH nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten; oder R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, dasFluoroalkyl, methoxymethyl, halogen or cyano; R 3 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, amino, (C r C 4 ) - alkylamino, (CC -dialkylamino, (C 2 -C 3 ) -chloro- or - Fluoro-alkenyl, (C 2 -C 3 ) -alkynyl, trimethylsilylethynyl, (C ^ CaJ-chloro or -fluoroalkyl, methoxymethyl, halogen or cyano means, where R 1 , R 2 and R 3 for A = CH not mean at the same time hydrogen; or R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durchQuinazoline or quinoline system form that in the carbocyclic part
Fluor substituiert sein kann; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann;Fluorine may be substituted; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group;
insbesondere solche Verbindungen, worinin particular those compounds in which
R1 Wasserstoff bedeutet;R 1 represents hydrogen;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C C2)-Fluoralkyl oderR 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, vinyl, ethynyl, (CC 2 ) fluoroalkyl or
Methoxymethyl bedeutet; R3 Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Vinyl, Ethinyl, (C^CjJ-Fluoralkyl, Amino,Means methoxymethyl; R 3 fluorine, chlorine, bromine, cyano, vinyl, ethynyl, (C ^ C j J-fluoroalkyl, amino,
(C1-C2)-Alkylamino, (C^C^-Dialkylamino oder Methoxy, bedeutet; oder für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet, R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das(C 1 -C 2 ) alkylamino, (C ^ C ^ -dialkylamino or methoxy), or in the case where A is nitrogen, R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann.Form quinazoline system, which can be substituted with a fluorine atom.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcherAlso particularly preferred are compounds of formula I, in which
X NH bedeutet;X represents NH;
Y eine Bindung bedeutet; undY represents a bond; and
Z (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können und im Falle von Cyclohexyl die 1 ,4-Substitution bevorzugt ist, wobei die Substituenten cis-ständig zueinander sind; oderZ denotes (a) cyclopentyl or cyclohexyl, where both radicals can optionally be substituted as above under (10) and, in the case of cyclohexyl, the 1,4-substitution is preferred, the substituents being in the cis position relative to one another; or
(b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,(b) denotes a group of the formula II,
Figure imgf000039_0001
worin
Figure imgf000039_0001
wherein
X1 Sauerstoff bedeutet;X 1 represents oxygen;
Rz Wasserstoff bedeutet; oderR z represents hydrogen; or
(c) eine Gruppe der Formel III bedeutet,(c) denotes a group of the formula III,
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0001
worinwherein
Y1 CH2 bedeutet;Y 1 represents CH 2 ;
Y2 CH2 bedeutet;Y 2 represents CH 2 ;
Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet; m1 1 bedeutet oderY 3 represents CH 2 , O or a direct bond; m 1 1 means or
(d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,(d) denotes a group of the formula IV,
Figure imgf000040_0002
worin
Figure imgf000040_0002
wherein
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
Z2 Sauerstoff bedeutet;Z 2 represents oxygen;
Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet;R u represents hydrogen or methyl;
insbesondere solche Verbindungen, worinin particular those compounds in which
Z (a) Cyclohexyl bedeutet, das gegebenfalls wie oben unter (10), vorzugsweise aber mit einem Rest aus der ReiheZ (a) means cyclohexyl, optionally as above in (10), but preferably with a radical from the series
(CrCβ)-Alkyl,(C r C β ) alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,(C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
(C2-C8)-Alkenyl,(C 2 -C 8 ) alkenyl,
(C2-C8)-Alkinyl,(C 2 -C 8 ) alkynyl,
(CrC8)-Alkoxy,(C r C 8 ) alkoxy,
(C^CgJ-Alkyl-oxycarbonyl, SiR21R22R23, 0(C ^ C g J-alkyl-oxycarbonyl, SiR 21 R 22 R 23, 0
» -C-NR24R25,»-C-NR 24 R 25 ,
Aryl,Aryl,
Heteroaryl,Heteroaryl,
OAryl,OAryl,
OHeteroaryl,OHeteroaryl,
(CrC8)-Alkandiyldioxy und(C r C 8 ) alkanediyldioxy and
(C C13)-Alkyl-oximino substituiert ist, wobei sich dieser Substituent in(CC 13 ) alkyl-oximino is substituted, this substituent being in
4-Position des Cyclohexylrings befindet und bezüglich der -(X-Y)-4-position of the cyclohexyl ring and with respect to the - (X-Y) -
Einheit cis-ständig ist und falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C^Cβ)-, (C2-C8)-Kohlenwasserstoff-Unit is cis-permanent and, if not covered by the above definitions, in the (C ^ C β ) -, (C 2 -C 8 ) -hydrocarbon-
Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten, wie O oder SiRιrR12" ersetzt sein können, wobei R11" und R12" die Bedeutung wie R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome diese Kohlenwasserstoff-Reste einenResidues one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom units, such as O or SiR or R 12 " , where R 11" and R 12 "have the same meaning as R 11 , R 12 and beyond 3 to 6 carbon atoms these hydrocarbon residues
Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl,Can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different hydroxyl radicals,
Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertesHalogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted
Phenyl, substituiert sind;Phenyl, are substituted;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;Aryl has the meanings as under (8);
R24 und R2S gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinanderR 24 and R 2S are the same or different and independent of each other
Wasserstoff, (C C4)-Alkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabängig voneinander die Bedeutung (C C8)-Alkyl, (C C8)-Alkoxy, (C3-C8)-Are hydrogen, (CC 4 ) -alkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and independently of one another are (CC 8 ) -alkyl, (CC 8 ) -alkoxy, (C 3 - C 8 ) -
Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C C8)-Kohlenwasserstoff- Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C^C^-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können; oder (b) eine Gruppe der Formel (II) bedeutet,Cycloalkyl and aryl mean, in which in the (CC 8 ) hydrocarbon Residues of several, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon residues can form a cycle, the silicon atom optionally being part of this cycle and moreover this (C ^ C ^ hydrocarbon radicals with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl, or (b) a group of the formula (II) means
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0001
worinwherein
X1 Sauerstoff bedeutet;X 1 represents oxygen;
R2 Wasserstoff bedeutet;R 2 represents hydrogen;
Ry (C1-C15)-Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl im Sinne von heteroaromatisches Ringsystem bedeutet, wobei der Aryl- oder Heterocyclyl-Rest unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und in dem genannten Alkyl-Rest eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und worin darüber hinaus 3 bis 8 Atome dieses gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Alkyl-Restes einen Cyclus bilden können und dieser Alkyl-Rest mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, und die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; oder (c) eine Gruppe der Formel (IM) bedeutet,R y is (C 1 -C 15 ) alkyl, aryl or heterocyclyl in the sense of heteroaromatic ring system, the aryl or heterocyclyl radical being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals can be provided and in the alkyl radical mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and in addition 3 to 8 atoms of this optionally modified alkyl radical can form a cycle and this alkyl radical with or without the specified variations, optionally with one or more halogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number may be provided on the same or different substituents, and the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis to one another; or (c) denotes a group of the formula (IM),
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0001
worin n1 1 oder 2 bedeutet;wherein n 1 represents 1 or 2;
Rq voneinander unabhängig
Figure imgf000043_0002
bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^ 3 substituiert sein kann, oderR q is independent of one another
Figure imgf000043_0002
means in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine to Maximum number of identical or different radicals D ^ 3 can be substituted, or
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R^ substituiert sein können; oder (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutetR q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R ^; or (d) represents a group of formula IV
Figure imgf000043_0003
worin
Figure imgf000043_0003
wherein
Ru Wasserstoff bedeutet;R u represents hydrogen;
R4 (CrC8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne den angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein kann, oder R4 Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D R57 substituiert sein können.R 4 means (C r C 8 ) -alkyl in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and which can be substituted with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 , or R 4 aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals DR 57 .
Desweiteren sind Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in welcherFurthermore, particular preference is given to compounds of the formula I in which
A CH und D N+R oderA CH and DN + R or
A Stickstoff und D N+R bedeutet;A represents nitrogen and DN + R;
Q" ein anorganisches oder organisches Anion, wie Hai", NO3 ", BF4 ", BPh4 ", PF6 " bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet; R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C8)-Alkoxy, (CrC8)-Alkyl, (C C8)-Q "represents an inorganic or organic anion such as shark " , NO 3 " , BF 4 " , BPh 4 " , PF 6 " ; R 4 represents hydrogen; R 5 is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C r C 8 ) alkyl, (CC 8 ) -
Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl bedeutet; R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen RestenHaloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl means; R 6 denotes aryl or heteroaryl, the aryl and heteroaryl radicals optionally having one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals
Z1'-R ' substituiert sein können, wobeiZ 1 ' -R ' can be substituted, wherein
Z1' eine direkte Bindung, O, OSO2 oder U'-C-V bedeutet, wobei i WZ 1 'is a direct bond, O, OSO 2 or U'-CV, where i W
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;U 'is a direct bond, or O;
W Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39' oder Sauerstoff bedeutet; undV represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen; and
R39' Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;R 39 'is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) - Means cycloalkyl;
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (C CjoJ-Alkyl oder (C2-C20)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten DrR43' substituiert sein kann, oderR q ' are mutually independent substituents and is (C CjoJ-alkyl or (C 2 -C 20 ) alkenyl and optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D r R 43 ' may be substituted, or
Rq' Halogen, Hydroxy, Nitro oder Cyano bedeutet, oderR q 'is halogen, hydroxy, nitro or cyano, or
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^R44' substituiert sein können;R q ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ^ R 44' ;
D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR461-, -SO^R46"-, -NR^SOj-, -ONR48"-, -NR^O-, -NR^CO-, -CONR46*- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobeiD 1 ' and D 2' are each independent of one another and a direct bond, -O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO- , -NR 461 -, -SO ^ R 46 " -, -NR ^ SO j -, -ONR 48" -, -NR ^ O-, -NR ^ CO-, -CONR 46 * - means, and k = 0 , 1 or 2, and wherein
R46* voneinander unabhängig Wasserstoff, (C C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 * is independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor,R 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine,
(CrC8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei(C r C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems in the latter 3 radicals unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to may be provided for the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
R49" unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (C C4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (C C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen bedeutet.R 49 " independently of one another means (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (CC 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen.
Am stärksten bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in welcherMost preferred are those compounds of the formula I in which
R1 Wasserstoff bedeutet;R 1 represents hydrogen;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;R 2 represents ethyl or methoxymethyl;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy, vorzugsweise solche, für die R2 Ethyl und R3 R 3 is chlorine, bromine or methoxy, preferably those for which R 2 is ethyl and R 3
Chlor bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet R5 Wasserstoff bedeutetMeans chlorine; R 4 means hydrogen R 5 means hydrogen
R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobeiR 6 denotes aryl or heteroaryl, where the aryl and heteroaryl radicals may optionally be substituted by one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals Z 1 ′ -R q ′ , where
Z1' eine direkte Bindung, O oder U'-C-V bedeutet, wobei l wZ 1 'is a direct bond, O or U'-CV, lw
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;U 'is a direct bond, or O;
W Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39' oder Sauerstoff bedeutet; undV represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen; and
R39' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;R 39 'is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
Z1'-Rq" gemeinsam Halogen, Nitro oder Cyano bedeuten, oderZ 1 ' -R q " together represent halogen, nitro or cyano, or
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (CrC12)-Alkyl oder (C2-C12)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten R43' substituiert sein kann, oderR q ' are mutually independent substituents and is (C r C 12 ) -alkyl or (C 2 -C 12 ) -alkenyl and optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of the same or different R 43 ' radicals can be substituted, or
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^R44' substituiert sein können;R q ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ^ R 44' ;
D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46"-, -SO2NR4ff-, -NR^SO,-, -ONR46<-, -NR^O-, -NR^CO-, -CONR46"- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobeiD 2 'are each independent of one another and a direct bond, -O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 46 " -, -SO 2 NR 4ff -, -NR ^ SO, -, -ONR 46 < -, -NR ^ O-, -NR ^ CO-, -CONR 46" - means, and k = 0, 1 or 2 is, and being
R46, voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, wobeiR 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, cyano, nitro, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, where in the latter 3 Residues the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 49 ' , where
R49' unabhängig voneinander (C^C -Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C C4)- Alkoxy, (C C -Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann.R 49 'are independently (C ^ C alkyl, (C r C 4) haloalkyl, (CC 4) - alkoxy, (CC haloalkoxy, cyano, nitro, can be halogen.
In den obigen Formeln (I) bis (IV) können die Reste Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.In the formulas (I) to (IV) above, the alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio radicals and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton can each be straight-chain or branched. Unless specifically stated, the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 carbon atoms or in the case of unsaturated groups with 2 to 6 carbon atoms, preferred. Alkyl radicals, also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl etc., mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals; Alkenyl means e.g. Allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1- Methyl-but-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-en-1-yl; Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl, 1-methyl-but-3-in-1-yl.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, aber auch bicyclische Systeme, wie z.B. die Norbornylgruppe oder der Bicyclo[2.2.2]octan-Rest;Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, but also bicyclic systems, such as e.g. the norbornyl group or the bicyclo [2.2.2] octane radical;
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohalogenalkyl, Perhalogenalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; Halogenalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, -alkenyl and -alkynyl are partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohalogenalkyl, perhalogenalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCI, CCI 3 , CHCI 2 , CH 2 CH 2 CI; Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; corresponding applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z.B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen oder Phenyl; entsprechendes gilt für einen Kohlenwasserstoffrest in einem Kohlenwasserstoffoxyrest.A hydrocarbon residue is a straight chain, branched or cyclic and saturated or unsaturated aliphatic or aromatic hydrocarbon residue, e.g. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl; a hydrocarbon radical is preferably alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 12 carbon atoms or cycloalkyl having 3, 4, 5, 6 or 7 ring atoms or phenyl; the same applies to a hydrocarbon residue in a hydrocarbonoxy residue.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroeinheiten im Ring, d.h. Heteroatome oder Ringglieder, welche auch substituierte Heteroatome einschließen, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, S, SO, SO2; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1 , 2 oder 3 Heteroeinheiten. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, insbesondere ein aromatisches System, in welchem mindestens 1 , vorzugsweise bis zu 4, insbesondere bis zu 2 CH durch N ersetzt sind und/oder mindestens 1 , vorzugsweise bis zu 3 -CH=CH-Einheiten durch NH, S oder O ersetzt ist, wobei benachbarte O-Atome ausgeschlossen sind, wie Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.A heterocyclic radical or ring (heterocyclyl) can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; it preferably contains one or more hetero units in the ring, ie heteroatoms or ring members, which also include substituted heteroatoms, preferably from the group N, O, S, SO, SO 2 ; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms and contains 1, 2 or 3 hetero units. The heterocyclic radical can be, for example, a heteroaromatic radical or ring (heteroaryl), such as, for example, a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least 1 ring contains one or more heteroatoms, in particular an aromatic system in which at least 1, preferably up to 4, in particular up to 2 CH are replaced by N and / or at least 1, preferably up to 3 -CH = CH units are replaced by NH, S or O, adjacent O atoms being excluded, such as pyridyl, pyrimidinyl , Pyridazinyl, pyrazinyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, furyl, pyrrolyl, pyrazolyl and imidazolyl, or is a partially or completely hydrogenated radical such as oxiranyl, pyrrolidyl, piperidyl, piperazinyl, dioxolanyl, morpholinyl, tetrahydrofuryl. They come forward as substituents for a substituted heterocyclic radical below mentioned substituents in question, additionally oxo. The oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example in the case of N and S.
Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z.B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Cycloalkyl und Haloalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (C^C^Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C^C^AIkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.Substituted radicals, such as substituted hydrocarbon radicals, for example substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl and benzyl, or substituted heterocyclyl or heteroaryl, mean, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted basic body, the substituents being, for example, one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and, in the case of cyclic radicals, also mean alkyl, cycloalkyl and haloalkyl; in the term "substituted radicals" such as substituted alkyl, etc., corresponding unsaturated aliphatic and aromatic radicals, such as optionally substituted alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyl, phenoxy, etc., are included as substituents in addition to the saturated hydrocarbon-containing radicals mentioned. In the case of radicals with carbon atoms, those with 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred. Substituents from the group halogen, for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 alkoxy, preferably methoxy or Ethoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, nitro and cyano, the substituents methyl, methoxy and chlorine being particularly preferred.
Mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.Mono- or disubstituted amino means a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals which are, for example, N-substituted by one or two identical or different radicals from the group alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocycles; there are alkyl residues with 1 up to 4 carbon atoms preferred; Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; the definition given below applies to acyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C 1 - C 4 ) haloalkyl, (CC 4 ) haloalkoxy and nitro, for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and - Trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z.B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.An acyl residue means the residue of an organic acid, for example the residue of a carboxylic acid and residues derived therefrom, such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the residue of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids. For example, acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids. The radicals in each case in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy; Examples of substituents in the phenyl part are the substituents already mentioned above generally for substituted phenyl.
Weiterhin ist in den obigen Formeln unter dem Ausdruck "Dimethyl-(C C8)-alkyl- silyl-ethinyl" z.B. die Trimethylsilylethinyl- oder die tert.-Butyl-dimethyl-silyl-ethinyl-Furthermore, in the formulas above, the expression "dimethyl (CC 8 ) alkylsilylethynyl" is, for example, trimethylsilylethynyl or tert-butyldimethylsilylethynyl-
Gruppe zu verstehen; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Hydroxyalkyl" z.B. die Hydroxymethyl-,Understand group; under the expression "(C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl", for example the hydroxymethyl,
1 -Hydroxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1 -Hydroxy-1 -methyl-ethyl- oder die1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl or
1 -Hydroxypropyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C^C^-Alkanoyl" z.B. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-,1-hydroxypropyl group; under the expression "(C ^ C ^ alkanoyl" for example the formyl, acetyl, propionyl,
2-Methylpropionyl- oder Butyryl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkanoyl" z.B. die vorgenannten Reste sowie beispielsweise die Valeroyl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Decanoyl- oder die Dodecanoyl-2-methylpropionyl or butyryl group; under the expression “(C 1 -C 12 ) alkanoyl”, for example the abovementioned radicals and, for example, the valeroyl, pivaloyl, hexanoyl, decanoyl or dodecanoyl
Gruppe; unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkanoyl" eine (C^C -Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durchGroup; under the expression "(C 2 -C 4 ) -haloalkanoyl" a (C ^ C -alkanoyl group) in which the hydrogen atoms partially, in the case of fluorine also completely, by
Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C2-C12)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C20)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durchHalogen atoms, preferably fluorine or chlorine, are replaced; under the expression "(C 2 -C 12 ) haloalkanoyl" a (C 1 -C 20 ) alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine, completely
Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind; unter dem Ausdruck "Cyan-(C1-C4)-alkyl" eine Cyanalkyl-Gruppe, derenHalogen atoms, preferably fluorine or chlorine, are replaced; under the term "cyano (C 1 -C 4 ) alkyl" a cyanoalkyl group whose
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebenenHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl"
Bedeutungen hat; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylamino" beispielsweise Methylamino, Ethylamino,Has meanings; under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylamino", for example methylamino, ethylamino,
Isopropylamino; unter dem Ausdruck "(C^C^-Dialkylamino" beispielsweise Dimethylamino, N-Ethyl-Isopropylamino; under the expression "(C ^ C ^ -dialkylamino" for example dimethylamino, N-ethyl-
N-methylamino, Diethylamino; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxycarbonyl" z.B. die Methoxycarbonyl-,N-methylamino, diethylamino; under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl", for example the methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl oder teil. -Butoxycarbonyl-Ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl or part. -Butoxycarbonyl-
Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C12)-Alkoxycarbonyl" die vorstehend genannten Reste sowie z.B. die Hexyloxycarbonyl-, 2-Methylhexyloxycarbonyl-, Decyloxycarbonyl- oder Dodecyloxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C^C^-Halogenalkoxycarbonyl" eine (C C4)-Group; under the expression "(C 1 -C 12 ) alkoxycarbonyl" the abovementioned radicals and, for example, the hexyloxycarbonyl, 2-methylhexyloxycarbonyl, decyloxycarbonyl or dodecyloxycarbonyl group; under the expression "(C ^ C ^ -haloalkoxycarbonyl" a (CC 4 ) -
Alkoxycarbonyl-Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oderAlkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine optionally also all hydrogen atoms, by halogen, preferably fluorine or
Chlor, ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C C4)-Halogenalkylthio" eine (C1-C4)-Alkylthio-Gruppe, in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(CrC4)-Alkylsulfinyl" z.B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-,Chlorine, are replaced; under the expression "(CC 4 ) -haloalkylthio" a (C 1 -C 4 ) -alkylthio group in which one or more, in the case of fluorine, optionally all hydrogen atoms of the hydrocarbon part are replaced by halogen, in particular chlorine or fluorine are; under the expression "(C r C 4 ) alkylsulfinyl", for example the methyl, ethyl, propyl,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylsulfonyl" z.B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-,Isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfinyl group; under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl", for example the methyl, ethyl, propyl,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek. -Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe; unter den Ausdrücken "(C^C^-Halogenalkylsulfinyl" und "(C^C,,)-Isopropyl, butyl, isobutyl, sec. -Butyl or tert-butylsulfonyl group; under the terms "(C ^ C ^ -haloalkylsulfinyl" and "(C ^ C ,,) -
Halogenalkylsulfonyl" (C C4)-Alkylsulfinyl- und -sulfonyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durchHalogenoalkylsulfonyl "(CC 4 ) alkylsulfinyl and sulfonyl radicals with the meanings given above, in which one or more, in the case of fluorine, optionally also all the hydrogen atoms of the hydrocarbon part
Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise eineHalogen, especially chlorine or fluorine are replaced; for example, under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl"
1 -Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine1-methoxyethyl group, a 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group, a
Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eineMethoxymethyl or ethoxymethyl group, a 3-methoxypropyl group or one
4-Butoxybutylgruppe; unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-Alkyl, "(C^C^-Alkoxy-4-butoxybutyl group; under the terms "(C 1 -C 4 ) haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl," (C ^ C ^ alkoxy-
(C1-C4)-halogenalkyl" und "(CrC -Halogenalkoxy^C C^-halogenalkyl" (CrC4)-(C 1 -C 4 ) haloalkyl "and" (CrC -haloalkoxy ^ CC ^ -haloalkyl "(C r C 4 ) -
Alkoxy-(C C4)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff-Anteile durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl" beispielsweiseAlkoxy- (CC 4 ) -alkyl radicals with the meanings given above, in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all the hydrogen atoms of the corresponding hydrocarbon moieties, have been replaced by halogen, preferably chlorine or fluorine; under the expression "(C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl" for example
Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl,Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, 2-methylthioethyl,
2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl; unter dem Ausdruck "Arylthio" z.B. die Phenylthio- oder die 1- oder2-ethylthioethyl or 3-methylthiopropyl; under the term "arylthio" e.g. the phenylthio or the 1- or
2-Naphthylthio-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryloxy" z.B. die Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy-2-naphthylthio group; under the term "aryloxy" e.g. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy
Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxy" oder "Heterocyclylthio" einen der oben genannten heterocyclischen Reste die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind; unter dem Ausdruck "Cycloalkoxy" oder "Cycloalkylthio" eine der oben angeführten Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind; unter dem Ausdruck "Aroyl" z.B die Benzoyl-, Naphthoyl- oder die Biphenylcarbonyl-Group; under the expression "heterocyclyloxy" or "heterocyclylthio" one of the abovementioned heterocyclic radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom; under the term "cycloalkoxy" or "cycloalkylthio" one of the above Cycloalkyl radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom; under the expression "aroyl", for example the benzoyl, naphthoyl or biphenylcarbonyl
Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyl" z.B. die Phenylacetyl-,Group; under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl", for example the phenylacetyl,
3-Phenylpropionyl-, 2-Phenylpropionyl-, 2-Methyl-2-phenyl-propionyl-,3-phenylpropionyl-, 2-phenylpropionyl-, 2-methyl-2-phenyl-propionyl-,
4-Phenylbutyryl- oder die Naphthylacetyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyl" z.B. die4-phenylbutyryl or the naphthylacetyl group; under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkanoyl", for example the
Cyclopropylcarbonyl-, Cyclobutylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl-,Cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl,
Cyclohexylcarbonyl-, Cyclohexylacetyl- oder die Cyclohexylbutyryl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyl" z.B. die Thenoyl-, Furoyl-,Cyclohexylcarbonyl, cyclohexylacetyl or the cyclohexylbutyryl group; under the expression "heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl", for example the thenoyl, furoyl,
Nicotinoyl-, Thienylacetyl- oder die Pyridin-propionyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl" z.B. die Cyclobutyloxycarbonyl-,Nicotinoyl, thienylacetyl or the pyridine propionyl group; under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl", for example the cyclobutyloxycarbonyl,
Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl- oder die Cycloheptyloxycarbonyl-Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl- or the Cycloheptyloxycarbonyl-
Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z.B. dieGroup; under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl" for example the
Cyclopropylmethoxycarbonyl-, Cyclobutylmethoxycarbonyl-,Cyclopropylmethoxycarbonyl, cyclobutylmethoxycarbonyl,
Cyclopentyloxymethoxycarbonyl, Cyclohexyloxymethoxycarbonyl-, 1 -(Cyclohexyl)- ethoxycarbonyl- oder die 2-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z.B. die Benzyloxycarbonyl-,Cyclopentyloxymethoxycarbonyl, cyclohexyloxymethoxycarbonyl, 1 - (cyclohexyl) ethoxycarbonyl or the 2- (cyclohexyl) ethoxycarbonyl group; under the expression "aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl", for example the benzyloxycarbonyl,
1 -Naphthylmethoxycarbonyl-, 2-Naphthylmethoxycarbonyl-,1-naphthylmethoxycarbonyl-, 2-naphthylmethoxycarbonyl-,
1 -Phenyl-ethoxycarbonyl- oder die 2-Phenyl-ethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck 'ΗeterocyclyKd-C -alkoxycarbonyl", z.B. die1-phenyl-ethoxycarbonyl or the 2-phenyl-ethoxycarbonyl group; under the expression 'ocyeterocyclyKd-C -alkoxycarbonyl ", e.g. the
Thienylmethoxycarbonyl-, Furylmethoxycarbonyl-, Tetrahydrofurylmethoxycarbonyl- oder die Pyridylethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryloxycarbonyl" z.B. die Phenoxycarbonyl-,Thienylmethoxycarbonyl, furylmethoxycarbonyl, tetrahydrofurylmethoxycarbonyl or the pyridylethoxycarbonyl group; under the term "aryloxycarbonyl" e.g. the phenoxycarbonyl,
Naphthoxycarbonyl- oder die Biphenyloxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Hetercyclyloxycarbonyl" z.B. die Tetrahydropyran-4- oxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkanoyloxy" z.B. die Formyloxy-, Acetoxy,Naphthoxycarbonyl or the biphenyloxycarbonyl group; under the expression "hetercyclyloxycarbonyl", for example the tetrahydropyran-4-oxycarbonyl group; under the expression "(C 1 -C 20 ) alkanoyloxy", for example formyloxy, acetoxy,
Propionyloxy-, Butyryloxy-, Pivaloyloxy-, Valeroyloxy- oder die Hexanoyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Halogenalkanoyloxy" eine (C2-C20)-Alkanoyloxy- Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkanoyloxy" z.B. die Cyclopropanoyloxy-, Cyclobutenoyloxy-, Cyclopentanoyloxy-, Cyclohexanoyloxy- oder die Cycloheptanoyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "(Cg-CβJ-Cycloalky C^C -alkanoyloxy" z.B. die Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclopropylacetoxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylacetoxy- oder die 4-Cyclohexyl-butyryloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aroyloxy" z.B. die Benzoyloxy- oder die Naphthoyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z.B. Benzoyloxy, Naphthoyloxy, Biphenylcarbonyloxy, Phenylacetoxy oder Phenylbutyryloxy; unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z.B. die Thienylcarbonyloxy-, Thienylacetoxy-, Pyridylcarbonyloxy- oder die Pyrimidinylcarbonyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkylsulfonyloxy" z.B. die Methan-, Ethan-, Butanoder Hexansulfonyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "Arylsulfonyloxy" z.B. die Phenylsulfonyloxy- oder die Toluolsulfonyloxy-Gruppe; unter einer "bivalenten Kohlenwasserstoffkette" einen von n-Alkanen oder n- Alkenen durch Entfernen je eines Wasserstoffatoms von beiden endständigen Kohlenstoffatomen der Kette abgeleiteten Rest, wie Methylen, Ethandiyl, Trimethylen, Tetramethylen; unter dem Ausdruck u(C1-C18)-Alkandiyldioxy" einen von (C^C^-Alkanen durch Ersetzen von zwei Wasserstoffatomen durch zwei -O-Reste abgeleiteten zweiwertigen Rest.Propionyloxy, butyryloxy, pivaloyloxy, valeroyloxy or the hexanoyloxy group; under the expression "(C 2 -C 20 ) haloalkanoyloxy" a (C 2 -C 20 ) alkanoyloxy Group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all of the hydrogen atoms in the hydrocarbon part, are replaced by halogen, in particular fluorine or chlorine; under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy", for example the cyclopropanoyloxy, cyclobutenoyloxy, cyclopentanoyloxy, cyclohexanoyloxy or the cycloheptanoyloxy group; under the expression "(Cg-C β J-cycloalky C ^ C -alkanoyloxy" for example the cyclopropylcarbonyloxy, cyclopropylacetoxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, cyclohexylacetoxy or the 4-cyclohexylbutyryloxyroyl group; under the expression ""eg the benzoyloxy or the naphthoyloxy group; under the expression" aryl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy "eg benzoyloxy, naphthoyloxy, biphenylcarbonyloxy, phenylacetoxy or phenylbutyryloxy; under the expression" heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkanoyloxy "for example the thienylcarbonyloxy, thienylacetoxy, pyridylcarbonyloxy or pyrimidinylcarbonyloxy group; under the expression" (C 1 -C 20 ) alkylsulfonyloxy "for example the methane, ethane, butane or hexanesulfonyloxy group; under the expression "Arylsulfonyloxy", for example the phenylsulfonyloxy or the toluenesulfonyloxy group; under a "bivalent hydrocarbon chain" one of n-alkanes or n-alkenes by removing one hydrogen atom from each of the two terminal carbon atoms d he chain-derived residue such as methylene, ethanediyl, trimethylene, tetramethylene; under the expression u (C 1 -C 18 ) -alkanediyldioxy "one of (C ^ C ^ -alkanes by replacing two hydrogen atoms with two -O radicals derived bivalent radical.
Darüber hinaus ist beispielsweise unter der Definition, daß "in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thioeyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können" z.B. zu verstehen:In addition, for example, under the definition that "in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or can be replaced by heteroatom units, such as oxygen, S (O) x , with x = 0, 1 or 2, NR 26 or SiR 27 R 28 , where R 26 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r is C 4 ) -alkoxy or (C 1 -C 4 ) -alkanoyl and R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and furthermore 3 to 12 atoms of these optionally modified as above Hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy , Arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyl, heterocyclylalkanoyl, alkoxycarbonylcarbonyl, haloalkoxyoxycarbonyl, haloalkoxyoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl arbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, haloalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, cycloalkylalkanoyloxy, aroyloxy, arylalkanoyloxy, heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy or cyano, nitro, hydroxy, cyano, nitro can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents ", for example:
Alkoxyalkyl-Reste, wie z.B. die Methoxymethyl-, Methoxyethyl oder Ethoxyethyl-Alkoxyalkyl radicals, such as e.g. the methoxymethyl, methoxyethyl or ethoxyethyl
Gruppe; oderGroup; or
Alkoxy-alkoxy-alkyl-Reste, wie z.B. die Methoxy- oder die Ethoxy-ethoxyethyl-Alkoxy-alkoxy-alkyl radicals, such as e.g. the methoxy or the ethoxy ethoxyethyl
Gruppe; oderGroup; or
Alkylthioalkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder die Ethylthioethyl-Gruppe; oder Alkylsulfinyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder Ethylsulfinylethyl-Gruppe; oderAlkylthioalkyl radicals, such as, for example, the methyl or the ethylthioethyl group; or Alkylsulfinyl-alkyl radicals, such as, for example, the methyl or ethylsulfinylethyl group; or
Alkylsulfonyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder Ethylsulfonylethyl-Gruppe; oderAlkylsulfonyl-alkyl radicals, such as e.g. the methyl or ethylsulfonylethyl group; or
Alkyl-dialkylsilyl-alkyl-, vorzugsweise Alkyl-dimethylsilyl-alkyl-Reste, wie z.B. dieAlkyl-dialkylsilyl-alkyl, preferably alkyl-dimethylsilyl-alkyl radicals, such as e.g. the
Trimethylsilylmethyl- oder die Trimethylsilylethyl-Gruppe; oderTrimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group; or
Trialkylsilyl-, vorzugsweise Alkyldimethylsilyl-Reste, wie z.B. die Trimethylsilyl-,Trialkylsilyl, preferably alkyldimethylsilyl, e.g. the trimethylsilyl,
Ethyldimethylsilyl-, tert.-Butyldimethylsilyl- oder die Octyldimethylsilyl-Gruppe; oderEthyldimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl or the octyldimethylsilyl group; or
Cycloalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Cycloalkyldimethylsilyl-Reste, wie z.B. dieCycloalkyldialkylsilyl, preferably cycloalkyldimethylsilyl, such as e.g. the
Cyclohexyldimethylsilyl-Gruppe; oderCyclohexyldimethylsilyl group; or
Aryldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z.B. dieAryldialkylsilyl, preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
Phenyldimethylsilyl-Gruppe; oderPhenyldimethylsilyl group; or
Arylalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z.B. dieArylalkyl dialkylsilyl, preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
Benzyldimethylsilyl oder die Phenylethyldimethylsilyl-Gruppe; oderBenzyldimethylsilyl or the phenylethyldimethylsilyl group; or
Alkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Acetylmethyi- oder die Pivaloylmethyl-Gruppe; oderAlkanoylalkyl residues such as e.g. the acetylmethyl or pivaloylmethyl group; or
Cycloalkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Cyclopropylcarbonylmethyl- oder dieCycloalkanoylalkyl residues such as e.g. the cyclopropylcarbonylmethyl or the
Cyclohexylcarbonylmethyl-Gruppe; oderCyclohexylcarbonylmethyl group; or
Halogenalkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Trifluor- oder Trichloracetylmethyl-Gruppe; oderHalogenalkanoylalkyl residues such as e.g. the trifluoro or trichloroacetylmethyl group; or
Aroylalkyl-Reste wie z.B. die Benzoyl- oder Naphthoylalkyl-Reste wie z.B. dieAroylalkyl residues such as e.g. the benzoyl or naphthoylalkyl residues such as e.g. the
Phenylacetylmethyl-Gruppe; oderPhenylacetylmethyl group; or
Heterocyclylcarbonylalkyl-Reste wie z.B. die Thienyl- oder Pyridylacetylmethyl-Heterocyclylcarbonylalkyl residues such as e.g. the thienyl or pyridylacetylmethyl
Gruppe; oderGroup; or
Aryl-alkyl-Reste, wie z.B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1-Phenylethyl-, dieAryl-alkyl residues, e.g. the benzyl, the 2-phenylethyl, the 1-phenylethyl, the
1-Methyl-1-phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4-Phenylbutylgruppe, die1-methyl-1-phenylethyl group, the 3-phenylpropyl, the 4-phenylbutyl group, the
2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1 -Methyl- oder 2-Methyl-naphthylgruppe; oder2-methyl-2-phenyl-ethyl group or the 1-methyl or 2-methyl-naphthyl group; or
Heterocyclylalkyl-Reste, wie z.B. die Thienylmethyl-, Pyridylmethyl-, Furfuryl-,Heterocyclylalkyl residues, e.g. the thienylmethyl, pyridylmethyl, furfuryl,
Tetrahydrofurfuryl-, Tetrahydropyranylmethyl- oder die 1 ,3-Dioxalan-2-methyl-Tetrahydrofurfuryl, tetrahydropyranylmethyl or 1,3-dioxalane-2-methyl
Gruppe; oderGroup; or
Aryloxyalkyl-Reste, wie z.B. die Phenoxymethyl- oder Naphthoxymethyl-Gruppe; oderAryloxyalkyl radicals, such as e.g. the phenoxymethyl or naphthoxymethyl group; or
Cycloalkylreste, monocyclisch wie z.B. der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest, bicyclisch wie z.B. der Norbomylrest oder der Bicyclo[2,2,2]octan-Rest oder kondensiert wie der Decahydronaphthyl-Rest;Cycloalkyl residues, monocyclic such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radical, bicyclic such as, for example, the norbomyl radical or the bicyclo [2,2,2] octane radical or condensed like the decahydronaphthyl radical;
Alkyl-cycloalkyl-Reste wie z.B. die 4-Methyl- oder die 4-tert.-Butylcyclohexyl-Gruppe oder die 1 -Methyl-cyclopropyl-, -cyclobutyl-, -cyclopentyl- oder -cyclohexyl-Gruppe; Cycloalkyl-alkyl-Reste wie z.B. die Cyclohexylmethyl- oder -ethyl-Gruppe; oder auch Haloalkyl-Derivate der entsprechenden Gruppen wie beispielsweise Haloalkyl-, Haloalkoxyalkyl-, Alkoxy-haloalkyl-, Haloalkyl-cycloalkyl- oder Halocycloalkyl-Reste. Für ähnlich lautende Definitionen gilt entsprechendes.Alkyl-cycloalkyl residues such as e.g. the 4-methyl or the 4-tert-butylcyclohexyl group or the 1-methylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl group; Cycloalkyl-alkyl residues such as e.g. the cyclohexylmethyl or ethyl group; or also haloalkyl derivatives of the corresponding groups, such as, for example, haloalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkylcycloalkyl or halocycloalkyl radicals. The same applies to similar definitions.
Falls im einzelnen nicht anders definiert, sind CH2-Gruppen oder gesättigte Kohlenstoff-Einheiten, die durch Heteroatom-Einheiten ersetzt werden, vorzugsweise nicht benachbart.Unless otherwise defined in detail, CH 2 groups or saturated carbon units which are replaced by heteroatom units are preferably not adjacent.
Die oben abgegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.The explanation given above applies accordingly to homologs or their derived residues.
Neben der erwähnten cis/trans-lsomerie weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z.B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z.B. durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.In addition to the cis / trans isomerism mentioned, some of the compounds of the formula I have one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds. Enantiomers or diastereomers can therefore occur. The invention encompasses both the pure isomers and their mixtures. The mixtures of diasteromers can be prepared using conventional methods, e.g. be separated into the components by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography. Racemates can be separated into the enantiomers by conventional methods, e.g. by salt formation with an optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers using a base.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel (V)
Figure imgf000058_0001
The invention further relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that a compound of the formula (V)
Figure imgf000058_0001
worin G CH oder N bedeutet und R1, R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),wherein G is CH or N and R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meanings given under formula I, with an electrophile of the formula (VI),
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000058_0002
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, vorzugsweise Halogen, bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen wie beispielsweise AgBF4, AgNO3 oder NaI umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls analog bekannter Methoden [z.B. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] durch andere Anionen ersetzt.wherein R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, preferably halogen, optionally with the addition of salts such as AgBF 4 , AgNO 3 or NaI and the anion of the compounds obtained in this way, if necessary, analogously to known methods [eg Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methods of Org. Chemie / Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4th edition, Vol. E16a, Part 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] replaced by other anions.
Die oben beschriebene Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt [z.B. Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 997 ff, Thieme, Stuttgart 1990, Liebigs Ann. Chem. 621 (1959) 106.The substitution reaction described above is known in principle [e.g. Methods of Org. Chemie / Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4th ed., Vol. E16a, Part 2, S 997 ff, Thieme, Stuttgart 1990, Liebigs Ann. Chem. 621 (1959) 106.
Die Strukturen (V) und (VI) sind in weiten Grenzen variierbar.The structures (V) and (VI) can be varied within wide limits.
Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 150°C, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Acetonitril, Aceton, 2-Butanon, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N- Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl-2-pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.The above reaction is carried out in a temperature range from 20 to 150 ° C, optionally in an inert organic solvent such as acetonitrile, acetone, 2-butanone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2-one , Dioxane, tetrahydrofuran, 4-methyl-2-pentanone, methanol, Ethanol, butanol, ethylene glycol, ethylene glycol dimethyl ether, toluene, chlorobenzene or xylene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Verbindungen der Formel (V) sind größtenteils literaturbekannt [z.B. DE-A-4438 807, WO-A-96 11 913, WO-A- 96 11 924, DE-4 343 250, WO-A-95 07 890, WO-A-9421 613, DE-A-4208254] oder können analog bekannter Methoden hergestellt werden.The compounds of formula (V) required as starting products are largely known from the literature [e.g. DE-A-4438 807, WO-A-96 11 913, WO-A-96 11 924, DE-4 343 250, WO-A-95 07 890, WO-A-9421 613, DE-A-4208254] or can be prepared analogously to known methods.
Verbindungen der Formel (VI) sind im Handel erhältlich oder können nach im Prinzip bekannten Verfahren erhalten werden [z.B.: P.L. Spargo in Comprehensive Organic Functional Group Transformations (Katritzky, Meth-Cohn, Rees, Eds.), Vol. 2, S. 1ff, Pergamon, 1995].Compounds of the formula (VI) are commercially available or can be obtained by processes known in principle [e.g .: P.L. Spargo in Comprehensive Organic Functional Group Transformations (Katritzky, Meth-Cohn, Rees, Eds.), Vol. 2, pp. 1ff, Pergamon, 1995].
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstigerThe active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper
Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondereWarmblood toxicity to control animal pests, in particular
Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zurInsects, arachnids, helminths and molluscs, very particularly preferred for
Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei derControl of insects and arachnids in agriculture, in the
Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:Animal breeding, in forests, in the protection of stocks and materials and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development. The pests mentioned above include:
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp ..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asselus, Armadium vulgär, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda e.g. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.. Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.From the order of the Chilopoda, for example Geophilus carpophagus, Scutigera spp .. From the order of the Symphyla, for example, Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola e.g. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,From the order of the Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z.B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera e.g. Reticulitermes spp ..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..From the order of the anoplura e.g. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp ..
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes pp., Damalinea spp..From the order of the Mallophaga e.g. Trichodectes pp., Damalinea spp ..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci,From the order of the Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci,
Frankliniella spp..Frankliniella spp ..
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,From the order of the Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp ..
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,From the order of the Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp ..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,From the order of the Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.,
Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella,
Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp.. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp..Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp .. From the order of the Coleoptera, for example, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysoumisumamusilumilisilamilisilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailusilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilceilysilnailysilnailysilysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailysilnailisilamidosphalosusphysis. , Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus holppusium, sides ., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp ..
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..From the order of the Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp ..
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.From the order of the Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp .. From the order of the Arachnida e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. From the class of the helminths e.g. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..From the class of the Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp .. From the class of the Bivalva e.g. Dreissena spp ..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z.B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus),The plant-parasitic nematodes which can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, such as, for example, those of the genera Meloidogyne (root-gall nematodes, such as Meloidogyne) incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) as well as the genera Radopholus (such as Radopholus similis), Pratylenchus (such as Pratususchatatus), such as Pratususchatatus, and Pratylenchat
Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index).Tylenchulus (such as Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (such as Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (such as Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus long (such as Belonatusitidor Long ) and Xiphinema (like Xiphinema index).
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.The compounds of the invention can also be used to combat the nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes such as Anguina tritici).
Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.The invention also relates to compositions, in particular insecticidal and acaricidal compositions, which contain the compounds of the formula I in addition to suitable formulation auxiliaries.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.The agents according to the invention generally contain 1 to 95% by weight of the active compounds of the formulas I.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage:They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulations are therefore:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions, sprayable solutions, oil or water-based dispersions (SC), Suspoemulsions (SE), dusts (DP), pickling agents, granules in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or baits.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München,Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich,
4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd
Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd.Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd.
London.London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers," 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y; Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.On the basis of these formulations, combinations with other pesticidally active substances, fertilizers and / or growth regulators can also be produced, for example in the form of a finished formulation or as a tank mix. Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain not only a diluent or inert substance, but also wetting agents, for example polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, for example sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6, Contain 6'- disulfonic acid sodium. Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. Examples of emulsifiers which can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as cadodecylbenzene sulfonate, or nonionic emulsifiers, such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid or ester polyesters, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl oresorbate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl oresorbate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl oresorbate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl sorboxate, polyoxyacetyl ester or polyoxyacetyl sorbitol,
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophyllit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth. Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.The active ingredient concentration in wettable powders is, for example, about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration can be approximately 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used. In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.For use, the concentrates present in the commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, etc. the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.The active compounds according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.. Bevorzugte Mischungspartner sindThe pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds, substances produced by microorganisms, etc. Preferred mixing partners are
1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1 ,2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;1. from the group of the phosphorus compounds acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphosmethyl, bromophos, bromophos-ethyl, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, demeton, demeton-S-methyl, demeton-S-methyl sulphone, dialifos, Diazinon, dichlorvos, dicrotophos, O, O-1, 2,2,2-tetrachloroethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Mathevophinophosithion, Monathion, Nathionophosithos, Monathion, Nathionophosithion, Monathionos Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraaposion, Pyraaposion, Pyraaposion, Pyrapos Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
2. aus der Gruppe der Carbamate2. from the group of carbamates
Aldicarb, 2-sec-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7- oxo-5, 11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl- N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);Aldicarb, 2-sec-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, Propimioxoxarbox, pirimiarbox , Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5, 11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-methylthio (ethylideneamino) - N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717);
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester3. from the group of carboxylic acid esters
Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1 R)-cis, 2,2-di-methyl-3-(2- oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)- cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2- pyridyl)methyl-(1 RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;Allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1 R) -cis, 2,2-di-methyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, bioallethrin, bioallethrin ((p ) - cyclopentyl isomer), bioresmethrin, biphenates, (RS) -1-cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1 RS) -trans-3- (4-tert.butylphenyl) -2.2 - dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, esfenvalerate, fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate (flucythrinate, isuminatehrin) (fluumethrin) (fluumatehrin) dextrin (R) , d-pralethrin, pyrethrins (natural products), resmethrin, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin;
4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform;4. from the group of amidines Amitraz, chlorodime form;
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide;5. from the group of tin compounds cyhexatin, fenbutatin oxide;
6. Sonstige6. Other
Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluor-1 -propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4-(1 , 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1 ,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)-(dimethyl)(3-(3- phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4- methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulöse- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro- 6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651 ), 2- Nitromethylene-1 ,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Trifumuron, Imidacloprid.Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2- (4-Chlorophenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropanecarboxylic acid (2-naphthyl) -methyl ester (Ro12-0470), cyromazine, N- (3,5-dichloro-4- (1, 1, 2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-chlorobenzcarboximidic acid ethyl ester, DDT, Dicofol, N- (N- (3,5-Di-chloro-4- (1, 1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzamide (XRD 473), diflubenzuron, N- (2nd , 3-Dihydro-3-methyl-1, 3-thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethofenprox, (4-ethoxyphenyl) - (dimethyl) (3- (3-phenoxyphenyl ) propyl) silane, (4-ethoxyphenyl) (3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl) dimethylsilane, fenoxycarb, 2-fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl) -4-methyl-1-pentyl ) diphenyl ether (MTI 800), granular and core polyhedron viruses, fenthiocarb, flubenzimine, flucycloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexythiazox, hydramethylnon (AC 217300), ivermec tin, 2-nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (DS 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene-1, 2-thiazinan-3-ylcarbamaldehydes (WL 108477 ), Propargite, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thiocyclam, trifumuron, imidacloprid.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms. The active compounds according to the invention are also suitable for combating endoparasites and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpudems sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active compounds according to the invention are used here in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form of, for example, dipping (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot) -on) and the pump and by parenteral use in the form of, for example, the injection.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z.B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z.B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.The new compounds of formula I according to the invention can accordingly also be used particularly advantageously in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.) In a preferred embodiment of the invention, the animals are given the new compounds, if appropriate in suitable formulations (see above) and if appropriate with the drinking water or feed orally. Since excretion in the faeces is effective, the development of insects in the faeces of the animals can be prevented very easily in this way. The appropriate dosages and formulations depend in particular on the type and stage of development of the livestock and also on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the usual methods. The new compounds can e.g. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie z.B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Pyricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellicularia sasakii und Puccinia recondita.The compounds of the formula I according to the invention are also notable for an excellent fungicidal action. Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and advantageous in the case of those fungal diseases which can no longer be effectively combated with the usual fungicides after infection has occurred. The spectrum of activity of the claimed compounds covers various economically important phytopathogenic Fungi such as Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Pyricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellicularia sasakii and Puccinia recondita.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.The compounds according to the invention are also suitable for use in technical fields, for example as wood preservatives, as preservatives in paints, in cooling lubricants for metalworking or as preservatives in drilling and cutting oils.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.The active compounds according to the invention can be used in their commercially available formulations either alone or in combination with other fungicides known from the literature.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z.B. folgende Produkte zu nennen: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprodinil, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinil, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium.Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651 ), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu- oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Trifionazol, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkohol-ethersulfonat, Natrium- cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl- naphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl- ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quartemierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1- Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.Examples of fungicides known from the literature which can be combined according to the invention with the compounds of the formula I include the following products: aldimorph, andoprim, anilazines, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, benalaxyl, benodanil, benomyl, binapacryl, bitertanol, bromuconazole, Buthiobate, captafol, captan, carbendazim, carboxin, CGA 173506, cyprodinil, cyprofuram, dichlofluanid, dichlomezin, diclobutrazole, diethofencarb, difenconazole (CGA 169374), difluconazole, dimethirimol, dimethomorph, dinapod, dodinodimole, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol , Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinil, Fluquinconazole, Fluorimide, Flutilazolazole, Flusilazolazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole, Flusilazole MT-F 651), Furalaxyl, Furconazole, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Ipr obenfos, iprodione, isoprothiolane, KNF 317, copper compounds such as copper oxychloride, oxine-Cu, copper oxide, Mancozeb, Maneb, mepanipyrim (KIF 3535), metconazole, mepronil, metalaxyl, methasulfocarb, methfuroxam, MON 24000, myclobutanil, nab Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, propiconazole, Prothiocarb, Pyracarbolid, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, sulfur, tebuconazole, TF 167, thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, Tricyclazole, tridemorph , Triflumizole, triforine, trifionazole, validamycin, vinchlozolin, XRD 563, Zineb, sodium dodecyl sulfonate, sodium dodecyl sulfate, sodium C13 / C15 alcohol ether sulfonate, sodium cetostearyl phosphate ester, sodium dioctosuccinate sodium dioctyl succinate sodium naphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, cetyl trimethyl ammonium chloride, salts of long chain primary, secondary or tertiary amines, alkyl propylene amines, lauryl pyrimidinium bromide, ethoxylated quaternized fatty amines, alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride and 1-hydroxy alkyl imidazoline.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The above-mentioned combination partners are known active ingredients, which are largely in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7th edition (1983), British Crop Protection Council. The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges, the active substance concentration of the use forms can be from 0.0001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight. The application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.The following examples serve to explain the invention, without this being restricted thereto.
A. FormulierungsbeispieleA. Examples of formulation
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile Wirkstoff und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew. -Teile Wirkstoff, 65 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.a) A dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill. b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active compound, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as the inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the wetting agent. and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew. -teile Wirkstoff mit 7 Gew. -Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew. -Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew. -Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a sulfosuccinic acid half-ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water and in a attritor ground to a fineness of less than 5 microns.
d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew. -Teilen Wirkstoff, 75 Gew. -Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew. -Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats. e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or quartz sand. A suspension of the wettable powder from example b) having a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately. The proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
B. HerstellungsbeispieleB. Production examples
Beispiel 1example 1
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0001
1-Benzyl-4-(cis-4-tert-butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidiniumbromid1-benzyl-4- (cis-4-tert-butylcyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-pyrimidinium bromide
2,00 g (6,77 mmol) 4-(cis-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin und 1,16 g (6,77 mmol) Benzylbromid wurden 8 h in siedendem Methanol gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Essigester verrührt, die Kristalle abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute 0,52 g (16 %) Kristalle mit Smp. 207°C. 2.00 g (6.77 mmol) of 4- (cis-tert-butylcyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-pyrimidine and 1.16 g (6.77 mmol) of benzyl bromide were stirred in boiling methanol for 8 h. The solvent was removed in vacuo, the residue was stirred with ethyl acetate, the crystals were filtered off with suction and recrystallized from toluene. Yield 0.52 g (16%) crystals with mp. 207 ° C.
Beispiel 2Example 2
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0001
4-(cis-4-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-1-(4-nitrobenzyl)- pyrimidiniumbromid4- (cis-4-tert-Butylcyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-1- (4-nitrobenzyl) pyrimidinium bromide
0,7 g (2,37 mmol) 4-(cis-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin und 0,56 g (2,61 mmol) 4-Nitrobenzylbromid wurden 36 h in 10 ml Acetonitril unter Rückfluß gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Essigester verrührt und die Kristalle abgesaugt. Ausbeute 0,68 g (56 %) Kristalle mit Smp. 181°C.0.7 g (2.37 mmol) of 4- (cis-tert-butylcyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-pyrimidine and 0.56 g (2.61 mmol) of 4-nitrobenzyl bromide were in 36 ml in 10 ml of acetonitrile stirred under reflux. The solvent was removed in vacuo, the residue was stirred with ethyl acetate and the crystals were filtered off with suction. Yield 0.68 g (56%) crystals with mp. 181 ° C.
Beispiel 3Example 3
Figure imgf000073_0002
4-(cis-4-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-1-(4-pivaloyloxybenzyl)- pyrimidiniumbromid
Figure imgf000073_0002
4- (cis-4-tert-Butylcyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-1- (4-pivaloyloxybenzyl) pyrimidinium bromide
0,7 g (2,37 mmol) 4-(cis-4-tert-Butylcyclohexylamino)-5-chlor-6-ethyl-pyrimidin und 0,71 g (2,61 mmol) (4-Pivaloyloxy)benzylbromid wurden 12 h in 10 ml Acetonitril zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Essigester verrührt und die Kristalle abgesaugt. Ausbeute 0,84 g (63 %) Kristalle mit Smp. 193°C.0.7 g (2.37 mmol) of 4- (cis-4-tert-butylcyclohexylamino) -5-chloro-6-ethyl-pyrimidine and 0.71 g (2.61 mmol) of (4-pivaloyloxy) benzyl bromide became 12 h heated to reflux in 10 ml of acetonitrile. The solvent was removed in vacuo, the residue was stirred with ethyl acetate and the crystals were filtered off with suction. Yield 0.84 g (63%) crystals with mp. 193 ° C.
Herstellung des Edukts (4-Pivaloyloxy)benzylbromidPreparation of the educt (4-pivaloyloxy) benzyl bromide
Zu einer Suspension von 2 g Natriumhydrid (60 %ig, 50 mmol) in 20 ml Dimethylformamid gibt bei 0°C 5 g (0,46 mol) p-Kresol in 10 ml DMF gelöst zu. Man rührt 10 min bei 0°C, tropft 6,56 g (0,55 mol) Pivalinsäurechlorid zu und erwärmt auf 100°C (DC-Kontrolle). Nach Abkühlen verdünnt man mit Ether und wäscht mit 2N NaOH, ges. NaHCO3-Lösung und ges. Kochsalzlösung. Die organische Phase wird getrocknet, eingeengt und der Rückstand mit Petrolether/Essigester (95:5) säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 7,93 g (90 %).5 g (0.46 mol) of p-cresol dissolved in 10 ml of DMF are added at 0 ° C. to a suspension of 2 g of sodium hydride (60%, 50 mmol) in 20 ml of dimethylformamide. The mixture is stirred at 0 ° C. for 10 min, 6.56 g (0.55 mol) of pivalic acid chloride are added dropwise and the mixture is warmed to 100 ° C. (TLC control). After cooling, the mixture is diluted with ether and washed with 2N NaOH, sat. NaHCO 3 solution and sat. Saline. The organic phase is dried, concentrated and the residue is purified by column chromatography on silica gel using petroleum ether / ethyl acetate (95: 5). Yield 7.93 g (90%).
Das erhaltene Produkt wird in 40 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst, mit 7,34 g (1 eq, 41 mmol) N-Bromsuccinimid und 0,32 g (4 mol %) Benzoylperoxid versetzt und auf Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion (DC-Kontrolle) wird das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand mit Petrolether/Essigester (9:1) säulenchromatographisch an Kieselgel gereinigt. Ausbeute 11 g (88 %) Kristalle mit Smp. 46°C.The product obtained is dissolved in 40 ml of carbon tetrachloride, mixed with 7.34 g (1 eq, 41 mmol) of N-bromosuccinimide and 0.32 g (4 mol%) of benzoyl peroxide and heated to reflux. After the reaction has ended (TLC monitoring), the solvent is removed and the residue is purified by column chromatography on silica gel using petroleum ether / ethyl acetate (9: 1). Yield 11 g (88%) crystals with mp. 46 ° C.
Die Verbindungen der nachfolgenden Tabellen wurden analog zu den Beispielen 1 bis 3 erhalten. Definition der Heterocyclenreste Het":The compounds in the tables below were obtained analogously to Examples 1 to 3. Definition of heterocycle residues Het ":
H3CH 3 C
Het2 Het 2
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000075_0002
Het3 Het 3
Figure imgf000075_0003
Figure imgf000075_0003
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H3CH 3 C
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Diese Heterocyclenreste weisen mit hoher Wahrscheinlichkeit die angegebene Konstitution auf. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R statt mit einem N+ in der 1 -Position des Pyrimidinsystems mit einem N+ in der 3-Position dieses Ringsystems verknüpft ist. Weitere verwendete Abkürzungen:These heterocycle residues are very likely to have the stated constitution. However, it cannot be ruled out with absolute certainty that the radical R is linked to an N + in the 3 position of this ring system instead of with an N + in the 1 position of the pyrimidine system. Other abbreviations used:
Ph PhenylPh phenyl
Me Methyl nPr n-Propyl iPr Isopropyl tBu teil. -Butyl Me methyl nPr n-propyl iPr isopropyl tBu part. -Butyl
Definition der Reste T:Definition of the residues T:
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Tabelle 1
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Table 1
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C. Biologische Beispiele
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C. Biological examples
Verwendung als Insektizid/Akarizid/NematizidUse as an insecticide / acaricide / nematicide
Beispiel 1example 1
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht Tag, 25°C, 40-60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100 %ige Mortalität.Cut stems with a leaf of bean plants (Phaseolus vulgaris) are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae). The plant leaf and spider mites are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the effect of the preparation on all stages of the spider mite is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparation according to Example No. 63 causes 90-100% mortality.
Beispiel 2Example 2
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60 % RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100 %ige Mortalität der Blattläuse.Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparation according to Example No. 63 causes 90-100% mortality of the aphids.
Beispiel 3Example 3
Reissaatgut wird auf feuchter Watte in Zuchtgläsern angekeimt. Nach demRice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After this
Heranwachsen auf ca. 8 cm Halmlänge werden die Blätter mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in Zuchtbehälter gegeben und mit je 10 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht Tag, 25°C, 40-60 % RF). Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100 %ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.The leaves grow with an aqueous stem length of about 8 cm Solution of the preparation to be tested and formulated sprayed until it begins to drip. After the drains have been drained, the rice plants treated in this way are placed in breeding containers and populated with 10 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light day, 25 ° C, 40-60% RH). At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparation according to Example No. 63 shows 90-100% mortality in the test animals used.
Beispiel 4Example 4
Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Die Petrischale mit den Eiern und dem Maiskorn wird dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100 %ige Mortalität.A Petri dish is prepared, half of which is covered with filter paper and contains a germinated grain of corn on a damp cotton swab. About 50, 4-5 day old eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) are transferred to the filter paper. The petri dish with the eggs and the corn kernel is then sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparation according to Example No. 63 causes 90-100% mortality.
Beispiel 5Example 5
Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In ein Glasgefäß mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates werden ca. 5000 frischgeschlüpfte, aktive (mobile) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) zugesetzt. Nach 2-tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung). Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26°C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).Test part A (contact effect): Approx. 5000 freshly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the root bile nematode (Meloidogyne incognita) are added to a glass vessel with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After 2 days of permanent exposure of the nematode larvae, the percentage of individuals who became immobile due to the action of the preparation compared to the untreated controls is determined (percent nematicidal contact effect). Test part B (soil drench effect): For this purpose, the entire solution from test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) is poured into a pot filled with soil and planted with three 9-day-old cucumber plants (Cucumis sativus). This drench application reduces the active substance content based on the soil volume to a third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (watering twice a day), the root balls of the cucumber plants are carefully washed out of the soil mixture contaminated with nematodes. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The percentage infestation reduction as a criterion for the impact assessment is calculated using the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).
Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 63 eine 90-100 %ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.At a concentration of 3 ppm in test part A or 1 ppm in test part B (in each case based on the content of active ingredient), the preparation according to Example No. 63 has a 90-100% activity against the root-bile nematode Meloidogyne incognita.
Beispiel 6Example 6
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40- 60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 71 , 83, 86, 92, 96, 110, 111 , 116, 141 , 165, 166, 168, 169, 202, 208, 211 , 213, 214, 218, 220, 221 , 231 , 245, 246, 255, 258, 259, 276, 300, 301 , 303, 304, 366, 379, 390, 430, 623, 635, 637, 640-644, 646-654, 656-658, 660, 661 , 663, 664, 666, 668 eine 90-100 %ige Mortalität.Cut stems with a leaf of bean plants (Phaseolus vulgaris) are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae). The plant leaf and spider mites are then immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the preparation is determined at all stages of the spider mite. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 71, 83, 86, 92, 96, 110, 111, 116, 141, 165, 166, 168, 169, 202, 208 , 211, 213, 214, 218, 220, 221, 231, 245, 246, 255, 258, 259, 276, 300, 301, 303, 304, 366, 379, 390, 430, 623, 635, 637, 640 -644, 646-654, 656-658, 660, 661, 663, 664, 666, 668 90-100% mortality.
Beispiel 7Example 7
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanzen und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht Tag, 25°C, 40-60 % RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 70-74, 81-84, 92, 96, 99, 110, 111 , 116, 131 , 133, 141 , 145, 165, 166, 168, 208, 211 , 213, 216-219, 231 , 233, 234, 236, 245, 246, 258, 266, 268, 276, 300, 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390, 396, 430, 476, 623, 635, 637, 641-644, 646-651, 662, 681 eine 90-100 %ige Mortalität der Blattläuse.Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids are then immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated for 5 seconds. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No. 70-74, 81-84, 92, 96, 99, 110, 111, 116, 131, 133, 141, 145, 165 , 166, 168, 208, 211, 213, 216-219, 231, 233, 234, 236, 245, 246, 258, 266, 268, 276, 300, 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390 , 396, 430, 476, 623, 635, 637, 641-644, 646-651, 662, 681 90-100% aphid mortality.
Beispiel 8Example 8
Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt, nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert ((16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 24, 72-74, 81-86, 92, 96, 98, 99, 101 , 110, 111 , 116, 123, 124, 131 , 133, 141 , 145, 165, 166, 168, 169, 207-209, 213, 216-221 , 227, 231 , 233, 234, 236, 245, 246, 258, 259, 266, 268, 276, 280, 300, 301 , 303, 304, 366, 375, 379, 390, 396, 430, 623, 635, 637, 640-653, 656, 657, 661-664, 667, 668, 681 eine 90-100 %ige Mortalität. Beispiel 9The leaves of 12 rice plants with a stem length of 8 cm are immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After draining, the rice plants treated in this way are placed in a Petri dish and populated with about 20 larvae (L3 stage) of the rice leafhopper species Nilaparvata lugens; after closing the Petri dish, it is stored in a climatic chamber ((16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH) After 6 days of storage, the mortality of the cicada larvae is determined At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparations according to Example No. 24, 72-74, 81-86 , 92, 96, 98, 99, 101, 110, 111, 116, 123, 124, 131, 133, 141, 145, 165, 166, 168, 169, 207-209, 213, 216-221, 227, 231 , 233, 234, 236, 245, 246, 258, 259, 266, 268, 276, 280, 300, 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390, 396, 430, 623, 635, 637, 640 -653, 656, 657, 661-664, 667, 668, 681 a 90-100% mortality. Example 9
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30, 24 Stunden alten Eier der Amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 μl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 24, 62, 81-86, 92, 96, 98, 99, 101 , 110, 111, 116, 123, 131, 133, 141, 165, 166, 168, 169, 213, 214, 216-221 , 227, 231 , 233-234, 236, 245, 246, 255, 258, 259, 262, 266, 268, 276, 280, 300, 301 , 303, 304, 366, 375, 379, 390, 430, 476, 623, 635, 637, 640-644, 646-654, 656, 657, 661 , 663, 664, 668 eine 90-100 %ige Mortalität.A petri dish, the bottom of which is covered with filter paper and contains about 5 ml of nutrient medium, is prepared. Pieces of filter paper with approximately 30, 24-hour-old eggs of the American tobacco bud owl (Heliothis virescens) are immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated for 5 seconds and then placed in the petri dish. A further 200 μl of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the effect of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 24, 62, 81-86, 92, 96, 98, 99, 101, 110, 111, 116, 123, 131, 133 , 141, 165, 166, 168, 169, 213, 214, 216-221, 227, 231, 233-234, 236, 245, 246, 255, 258, 259, 262, 266, 268, 276, 280, 300 , 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390, 430, 476, 623, 635, 637, 640-644, 646-654, 656, 657, 661, 663, 664, 668 a 90-100% Mortality.
Beispiel 10Example 10
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Zehn L2-Larven des Ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera littoralis) werden in einen kleinen Becher eingezählt. 200 μl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die behandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 μl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 24, 68, 83, 216, 219, 221 , 227, 231 , 233, 236, 245, 246, 266, 268, 276, 300, 366, 375, 379, 390, 623, 637, 641-644, 649-651 eine 90-100 %ige Mortalität der Larven. Beispiel 11A petri dish, the bottom of which is covered with filter paper and contains about 5 ml of nutrient medium, is prepared. Ten L2 larvae of the Egyptian cottonworm (Spodoptera littoralis) are counted in a small cup. 200 μl of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated is pipetted into the beaker. The treated larvae are then poured into the petri dish and a further 200 μl of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the effect of the preparation on the larvae is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparations according to Example Nos. 24, 68, 83, 216, 219, 221, 227, 231, 233, 236, 245, 246, 266, 268, 276 , 300, 366, 375, 379, 390, 623, 637, 641-644, 649-651 a 90-100% mortality of the larvae. Example 11
Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 μl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25°C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 24, 62, 64, 65, 67, 68, 70-74, 81-86, 92, 96, 98, 99, 101 , 110, 111 , 116, 131 , 133,141 , 145, 165, 166, 168, 169, 209, 216-221 , 231 , 233, 234, 236, 245, 246, 258, 268, 276, 300, 301, 304, 366, 375, 379, 390, 396,430, 476, 623, 635, 637, 642-653, 656, 661 , 681 eine 90-100 %ige Mortalität.A Petri dish is prepared, half of which is covered with filter paper and contains a germinated grain of corn on a damp cotton swab. About 50, 4-5 day old eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) are transferred to the filter paper. Three drops of 200 μl of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated are pipetted onto the eggs and the rest onto the corn kernel. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No. 24, 62, 64, 65, 67, 68, 70-74, 81-86, 92, 96, 98, 99, 101 , 110, 111, 116, 131, 133, 141, 145, 165, 166, 168, 169, 209, 216-221, 231, 233, 234, 236, 245, 246, 258, 268, 276, 300, 301, 304 , 366, 375, 379, 390, 396,430, 476, 623, 635, 637, 642-653, 656, 661, 681 a 90-100% mortality.
Beispiel 12Example 12
Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In ein Glasgefäß wird zu ca. 3000 frischgeschlüpfte, aktive (mobile) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates zugesetzt (Endvolumen 20 ml). Nach 6- tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung).Test part A (contact effect): An aqueous solution of the preparation to be tested and formulated (final volume 20 ml) is added to approx. 3000 freshly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the root bile nematode (Meloidogyne incognita) in a glass vessel. After 6 days of permanent exposure of the nematode larvae, the percentage of individuals who became immobile due to the action of the preparation compared to the untreated controls is determined (percent nematicidal contact effect).
Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit 60 ml Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26°C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).Test part B (soil-drench effect): For this purpose, the entire solution from test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) is poured into a pot filled with 60 ml of soil and planted with three 9-day-old cucumber plants (Cucumis sativus). This drench application reduces the active substance content based on the soil volume to one third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (twice daily watering), the root balls of the cucumber plants are carefully washed out of the soil mixture contaminated with nematodes. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The percentage infestation reduction as a criterion for the impact assessment is calculated using the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).
Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 24, 81-83, 116, 169, 216-219, 221, 231, 233, 246, 268, 276, 280, 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390, 642-644, 646-653, 657 eine 90-100 %ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.At a concentration of 3 ppm in test part A or 1 ppm in test part B (in each case based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No. 24, 81-83, 116, 169, 216-219, 221, 231, 233, 246, 268, 276, 280, 301, 303, 304, 366, 375, 379, 390, 642-644, 646-653, 657 have a 90-100% activity against the root bile nematode Meloidogyne incognita.
Verwendung als FungizidUse as a fungicide
Beispiel 13-17Example 13-17
Die Verbindungen wurden auf ihre Aktivität gegen eine oder mehrere der folgenden Organismen geprüft:The compounds were tested for activity against one or more of the following organisms:
Plasmopora viticola Erysiphe graminis f. sp. tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum Phytophthora infestansPlasmopora viticola Erysiphe graminis f. sp. tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum Phytophthora infestans
Wäßrige Lösungen oder Dispersionen der Verbindungen in der gewünschten Konzentration unter Zusatz eines Benetzungsmittels wurden auf Blätter bzw. Stengel der Testpflanze appliziert. Die Pflanzen oder Pflanzenteile wurden mit dem jeweiligen Test-Pathogen inokuliert und unter kontrollierten Umweltbedingungen gehalten, die für das Pflanzenwachstum und die Entwicklung der Krankheit geeignet sind. Nach einer geeigneten Zeit wurde das Maß der Infektion der befallenen Pflanze visuell abgeschätzt. Die Verbindungen werden gemäß einer Skala von 1 bis 3, in der 1 eine geringe Kontrolle, 2 mittlere Kontrolle und 3 gute bis vollständige Kontrolle bedeuten, beurteilt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (w/v) oder geringer wurden die folgenden Verbindungen mit 2 oder höher gegen die aufgeführten Pilze eingestuft.Aqueous solutions or dispersions of the compounds in the desired concentration with the addition of a wetting agent were applied to leaves or stems of the test plant. The plants or parts of plants were inoculated with the respective test pathogen and kept under controlled environmental conditions suitable for plant growth and the development of the disease are. After a suitable time, the degree of infection of the infected plant was assessed visually. The compounds are assessed on a scale from 1 to 3, in which 1 means a low control, 2 medium control and 3 good to complete control. At a concentration of 500 ppm (w / v) or less, the following compounds were rated 2 or higher against the fungi listed.
Plasmopara viticola: 24, 63, 73, 86, 98, 141 , 213, 220, 221 , 246, 366, 643,Plasmopara viticola: 24, 63, 73, 86, 98, 141, 213, 220, 221, 246, 366, 643,
644, 650, 652644, 650, 652
Erysiphe graminis: 65, 68, 71-74, 208, 213, 216, 217, 219-221, 233, 246,Erysiphe graminis: 65, 68, 71-74, 208, 213, 216, 217, 219-221, 233, 246,
276, 643, 644, 649-651 , 654276, 643, 644, 649-651, 654
Pyricularia oryzae: 24, 73, 83-86, 98, 141, 213, 214, 219-221 , 246, 259, 301 ,Pyricularia oryzae: 24, 73, 83-86, 98, 141, 213, 214, 219-221, 246, 259, 301,
366, 375, 379, 641 , 644, 652, 654366, 375, 379, 641, 644, 652, 654
Leptosphaeria nodorum: 24, 73, 83, 85, 86, 98, 214, 218-221 , 246, 233, 259, 301 ,Leptosphaeria nodorum: 24, 73, 83, 85, 86, 98, 214, 218-221, 246, 233, 259, 301,
642-644, 648-652642-644, 648-652
Phytophtora infestans: 24, 83, 86, 116, 141 , 218, 219, 221 , 233, 276, 301 , 366,Phytophtora infestans: 24, 83, 86, 116, 141, 218, 219, 221, 233, 276, 301, 366,
375, 379, 430, 643, 644, 647, 650-652, 654 375, 379, 430, 643, 644, 647, 650-652, 654

Claims

Patentansprüche: Claims:
1. Verbindungen der Formel I,1. Compounds of the formula I
Y-Y-
X' X '
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000119_0001
in welcherin which
(D CH und D N+R(D CH and DN + R
oderor
Stickstoff und D N+RNitrogen and DN + R
oderor
N+R und D Stickstoff bedeutet, worinN + R and D means nitrogen, wherein
R für R' steht:R stands for R ':
R4 R5 R 4 R 5
(2) Qn" ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet; (3) R1 Wasserstoff, Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl oder(2) Q n "is any inorganic or organic anion, where n is 1, 2, 3 or 4; (3) R 1 is hydrogen, halogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl or
(C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;Is (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
(4) R2 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl,(4) R 2 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C C8)-Trialkylsilylalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Alkoxy-(CrC4)-halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy-(C1-C4)- halogenalkyl, Halogen, Hydroxy, (CrC4)-Hydroxyalkyl, (CrC4)- Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (C C^-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)-Halogencycloalkyl, Cyano, (CrC4)- Cyanalkyl, Nitro, (CrC4)-Nitroalkyl, Thioeyano, (C1-C4)-Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkoxycarbonyl, (CrC4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)- alkyl, (CrC4)-Halogenalkylthio,
Figure imgf000120_0001
(CrC4)- Halogenalkylsulfinyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl oder (C^C^- Halogenalkylsulfonyl bedeuten; R3 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2- C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (CrC8)- Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl^C^CβJ-alkyl-silyl-alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkoxy-(CrC4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (C^C -Halogenalkoxy^C^C -halogenalkyl, Amino, monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (CrC4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyanato, (CrC4)-Thiocyanalkyl, (C C4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl-(C C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (CrC4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkylthio, (C C4)-Alkylsulfinyl, (CrC4)-Halogenalkylsulfinyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeutet; wobei R1, R2 und R3 für A = CH nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten; oder(C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (CC 8 ) trialkylsilylalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) -haloalkoxy, (C r C 4 ) -alkoxy- (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) - alkoxy- (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) - haloalkyl, halogen, hydroxy, (C r C 4 ) -hydroxyalkyl, (C r C 4 ) - alkanoyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC ^ haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, Cyano, (C r C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C r C 4 ) nitroalkyl, thioeyano, (C 1 -C 4 ) thiocyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 4) alkyl, (C r C4) - haloalkoxycarbonyl, (C r C4) alkylthio, (C 1 -C 4) alkylthio (C 1 -C 4) - alkyl, (C r C 4 ) haloalkylthio,
Figure imgf000120_0001
(C r C 4 ) - haloalkylsulfinyl, (C r C 4 ) -alkylsulfonyl or (C ^ C ^ - haloalkylsulfonyl; R 3 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 - C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl, (C r C 8) - Trialkylsilylalkinyl, preferably Dimethyl ^ C ^ CβJ-alkyl-silyl-alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl , (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) - haloalkoxy- (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C ^ C -haloalkoxy ^ C ^ C -haloalkyl, amino, monosubstituted amino, disubstituted amino, halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) -Hydroxyalkyl, (C r C 4 ) -alkanoyl, (C 1 -C 4 ) -alkanoyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) -cycloalkyl , (C 3 -C 5 ) halocycloalkyl, cyano, (C r C 4 ) cyanoalkyl, nitro, (C 1 -C 4 ) nitroalkyl, thiocyanato, (C r C 4 ) thiocyanalkyl, (CC 4 ) - Alkoxycarbonyl, (C r C 4 ) - Alkoxycarbonyl- (CC 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxycarbonyl, (C r C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylthio- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) - Haloalkylthio, (CC 4 ) alkylsulfinyl, (C r C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl; where R 1 , R 2 and R 3 for A = CH are not simultaneously hydrogen; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, Halogen, (C C4)- Alkoxy oder (CrC4)-Halogenalkoxy bedeuten; oderR 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom or which, if it is a 6-ring, can contain one or two nitrogen atoms instead of one or two CH units and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C r is C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, halogen, (CC 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) haloalkoxy; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which may contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
(5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7 (5) XO, S (O) q with q = 0, 1 or 2, NR 7 or CR 8 R 9 , where R 7
Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C^C^-Alkyl bedeuten.Is hydrogen and R 8 and R 9 independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 alkyl).
(6) Y - Z zusammen einen (^-CJO) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere CH2 durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (C^C,)- Alkyl oder (CrC4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C C^-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe (CrC^-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyl, Halogen,(6) Y - Z together represents a (^ -C JO ) hydrocarbon radical which is unbranched or branched and in which one or more CH 2 can be replaced by heteroatom units, where R 10 is hydrogen, (C ^ C,) - Alkyl or (C r C 4 ) acyl, and R 11 and R 12 , which are the same or different, independently of one another denote (CC 4 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl, and wherein this (CC ^ hydrocarbon radical with the possible the aforementioned variations optionally with one or more identical or different radicals from the series (CrC ^ alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkenyl, halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(C C4)-alkoxy, Hydroxy undHalogen (C r C 4 ) alkyl, halogen (CC 4 ) alkoxy, hydroxy and
(C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,(C 1 -C 4 ) acyl is substituted; or, if not covered by the above definitions,
(7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe(7) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, optionally with one or more identical or different radicals from the series
(CrC7)-Alkyl,(C r C 7 ) alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,(C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,(C 3 -C 7 ) alkynyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
Halogen,Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,Halogen (C r C 4 ) alkyl,
Halogen-(CrC4)-alkoxy,Halogen (C r C 4 ) alkoxy,
Hydroxy undHydroxy and
(C1-C4)-Acyl substituiert ist; und(C 1 -C 4 ) acyl is substituted; and
(8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen,(8) Z means aryl or O-aryl, optionally with one or more identical or different radicals from the series Halogen,
(C3-C8)-Cycloalkyl,(C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkenyl,(C 3 -C 8 ) cycloalkenyl,
Phenoxy, substituiertes Phenoxy,Phenoxy, substituted phenoxy,
Phenylthio, substituiertes Phenylthio,Phenylthio, substituted phenylthio,
Phenyl, substituiertes Phenyl,Phenyl, substituted phenyl,
NO2,NO 2 ,
OO
II.
-C-R13,-CR 13 ,
Acetoxy,Acetoxy,
Hydroxy,Hydroxy,
Cyano,Cyano,
SiR14R15R16,SiR 14 R 15 R 16 ,
O-SiR14R15R16,O-SiR 14 R 15 R 16 ,
NR17R18 NR 17 R 18
S(O)R19,S (O) R 19 ,
SO2R19,SO 2 R 19 ,
(C1-C12 Alkylt (C 1 -C 12 alkyl t
(C2-C12)-Alkenyl,(C 2 -C 12 ) alkenyl,
(C^C^-Alkoxy und(C ^ C ^ alkoxy and
(CrC12)-Alkylthio substituiert ist; und(C r C 12 ) alkylthio is substituted; and
R13 (CrC7)-Alkyl, Halogen-(CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-R 13 (C r C 7 ) alkyl, halogen (C r C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, halogen
(C3-C7)-cycloalkyl, (C C7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;Is (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (CC 7 ) alkoxy, phenyl or substituted phenyl;
R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten; R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl und/oder (C C4)-Acyl bedeuten; R19
Figure imgf000124_0001
Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;R 14 , R 15 and R 16 are identical or different and independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl and / or substituted phenyl; R 17 and R 18 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and / or (CC 4 ) -acyl; R 19
Figure imgf000124_0001
Is phenyl or substituted phenyl;
wobei in (C^C^-Alkyl, (C^C^-Alkoxy, (C C^-Alkylthio und (C2-C12)- Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sind; R1ff, R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12; der (C C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C1-C4)-Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (CrC7)-Alkoxy- und (C C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere CH2- Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,where in (C ^ C ^ alkyl, (C ^ C ^ alkoxy, (CC ^ alkyl thio and (C 2 -C 12 ) alkenyl), optionally one or more CH 2 groups are replaced by heteroatom units; R 1ff , R 11 ' and R 12' have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 ; the (CC 12 ) -alkyl radical with or without the abovementioned variations also with one or more identical or different of the radicals from the halogen series below , Halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy, hydroxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) acyl, phenoxy, substituted phenoxy, Phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio can be substituted; in the (C r C 7 ) alkoxy and (CC 7 ) alkylthio radicals one or more CH 2 groups can be replaced by O and these radicals optionally with one or more identical or different radicals from the series halogen, phenyl, substituted phenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 - C 8 ) cycloalkenyl, phenoxy and substituted phenoxy substituted are; or if not covered by the above definitions,
(9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6(9) Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6
C-Atomen, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe C atoms, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
(CrC7)-Alkyl,(C r C 7 ) alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,(C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,(C 3 -C 7 ) alkynyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,(C 3 -C 7 ) cycloalkenyl,
Halogen,Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,Halogen (C r C 4 ) alkyl,
Halogen-(CrC4)-alkoxy,Halogen (C r C 4 ) alkoxy,
Hydroxy undHydroxy and
(C C4)-Acyl substituiert ist; und(CC 4 ) acyl is substituted; and
(10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;(10) Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, where a CH 2 group of the carbocycle can be replaced by NR 20 ;
R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)- Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der ReiheR 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical optionally with one or more identical or different radicals from the series
(CrC18)-Alkyl,(C r C 18 ) alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,(C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,(C 3 -C 8 ) cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,(C 2 -C 18 ) alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,(C 2 -C 18 ) alkynyl,
(CrC12)-Alkoxy,(C r C 12 ) alkoxy,
(C C12)-Alkanoyloxy,(CC 12 ) alkanoyloxy,
Formyl,Formyl,
(C2-C12)-Acyl,(C 2 -C 12 ) acyl,
(C^C^-Alkyl-oxycarbonyl,(C ^ C ^ alkyl oxycarbonyl,
SiR21R22R23,SiR 21 R 22 R 23 ,
NR24R25, 0NR 24 R 25 , 0
II.
C-NR2 R25,C-NR 2 R 25 ,
Hydroxyl,Hydroxyl,
Halogen,Halogen,
Aryl,Aryl,
Heteroaryl,Heteroaryl,
OAryl,OAryl,
OHeteroaryl,OHeteroaryl,
(C1-C18)-Alkandiyldioxy,(C 1 -C 18 ) alkanediyldioxy,
(C1-C13)-Alkyl-oximino und(C 1 -C 13 ) alkyl oximino and
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (CrC18)-, (C2-C18)-, (CΓC12)-, (C2-C12)- und (CrC13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R10", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C- Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;(C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C r C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C Γ C 12 ) -, ( C 2 -C 12 ) and (C r C 13 ) hydrocarbon radicals one or more CH 2 groups can be replaced by heteroatom units, where R 10 " , R 11" and R 12 "have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and in addition 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, Alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio are substituted;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, .m Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;Heteroaryl may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;Aryl has the meanings as under (8);
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C,- C18)-Alkyl, (CrC18)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C^C^-Kohlenwasserstoff-Resten mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff- Reste gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium- Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C^C^-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können oderR 24 and R 25 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -acyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 equal to or are different and independently of one another denote the meaning (C, - C 18 ) -alkyl, (C r C 18 ) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl and aryl, where in the (C ^ C ^ -hydrocarbon Residues of several non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon residues can form a cycle, it also being possible for two of the carbon residues bonded to the silicon to form a cycle together, as a result of which the silicon atom then a ring atom of this cycle and in addition this (C ^ C ^ hydrocarbon radicals with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl , may be substituted, where the substituents on the cycloalkyl or cycloalkenyl radicals defined under (10) may be ice or trans with respect to the unit (XY) or
(11 ) Y eine Bindung ist; und(11) Y is a bond; and
(12) Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet(12) Z (a) represents a group of the formula II
Figure imgf000127_0001
Figure imgf000127_0001
worin X1 unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;wherein X 1 is independently sulfur or oxygen;
R2 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (d-C^-Alkoxy bedeutet; oderR 2 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (dC ^ alkoxy; or
Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C C4)-Alkyl bedeuten; und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thioeyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann; oderR y means alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclyl, where the aryl or heterocyclyl radicals listed can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl mentioned , Alkenyl or alkynyl radicals one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by a carbonyl group or by heteroatom units, where R 26 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkoxy or Is (C r C 4 ) alkanoyl and R 27 and R 28 are (CC 4 ) alkyl; and in which, in addition, 3 to 12 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the stated variations, optionally with one or more identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, alkanoyl, cycloalkanoyl, haloalkanoyl, aroyl, arylalkanoyl, cycloalkylalkanoyl, heterocyclylalkanoyl, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocyclylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, arylalkanoyloxy, heterocycloylalkanoyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hydroxy, cyano, thioeyano or nitro can be substituted, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring system teme may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, or R y and R z together form a three- to eight-membered ring system, which with the the ring system containing heteroatoms X 1 is linked spirocyclically and in which one or two CH 2 groups can be replaced by heteroatom units, where R 29 is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl, Benzoyl, aryl or heteroaryl means, where the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, and that from R y and R z Ring system formed may be unsubstituted or provided with up to three substituents and these substituents are the same or different and each alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkoxy, arylalkylthio, cycloalkyl, cycloalkoxy, cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyl, heterocyclyl , Heterocyclylthio, trialkylsilyl or alkoxycarbonyl mean, where the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems under the just mentioned substituents are unsubstituted or with up to three in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or from R y and R z formed ring system with another benzene ring o the cyclohexane ring together forms a condensed ring system and the benzene ring in these condensed systems can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents; or
(b) eine Gruppe der Formel III bedeutet(b) denotes a group of the formula III
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000129_0001
worin Y1, Y2und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-, -CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -NfOJ.R30- mit I = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oderwherein Y 1 , Y 2 and Y 3 independently of one another a group of the formula -O-, -CO-, -CNR 30 -, -S (O) r - with r = 0, 1 or 2, -NfOJ.R 30 - with I = 0 or 1 or a group of the formula CR 31 R 32 ; or
Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobeiY 1 or Y 3 are in place of a direct bond, where
R30 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (CrC^-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkylthio, (CrC4)-Halogenalkylthio, (C1-C4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (Cr C4)-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl bedeutet;R 30 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (CrC ^ haloalkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, (C r C 4 ) haloalkylthio, (C 1 - C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C 4 ) haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl;
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy,R 31 and R 32 independently of one another are hydrogen, hydroxy,
Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (CrC4)- Halogenalkanoyl, (C^C -Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeuten; m1 0, 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet; n1 0, 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet;Halogen, cyano, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C r C 4 ) haloalkanoyl, (C ^ C alkoxy, (C r C 4 ) -haloalkoxy, (C r C 4 ) -alkylthio or (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio mean; m 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4; n 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4 means;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2,Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 ,
SO2O, NR^SOz, SO2NR35, SiR∞R37 oder U-C-V bedeutet,SO 2 O, NR ^ SOz, SO 2 NR 35 , SiR∞R 37 or UCV means
II W wobeiII W where
R36 und R37 (CrC4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten;R 36 and R 37 are (C r C 4 ) alkyl or phenyl;
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;U is a direct bond, NR 38 or O;
W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;W represents oxygen or sulfur;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobeiV represents a direct bond, NR 39 or oxygen, where
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweilsR 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each
Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;Represent hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Cyano, Nitro, (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D^43 substituiert sein können, oderR q are independent substituents and halogen, Cyano, nitro, (C r C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -Cycloalkenyl means and in the latter 5 residues one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by a carbonyl group or by heteroatom units and these latter 5 residues with or without the stated variations, optionally with one or more identical or different residues D ^ 43 may be substituted, or
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte ResteR q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different radicals DR 44 , or two adjacent radicals
Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oderZ 1 -R q together with the C atoms carrying these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the Group of halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
R33, R^oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobeiR 33 , R ^ or R 39 can independently form a 4- to 8-membered ring system with the R q located on Z, in which one or two CH 2 groups can be replaced by heteroatom units, where
R40 Wasserstoff, (C C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet;R 40 represents hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl;
R41 und R42 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl bedeuten;R 41 and R 42 are independently (C r C 4 ) alkyl;
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR^SO;,, ONR46, NR48©, NR^CO, CONR48 oder SiR^R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei R48 voneinander unabhängig Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;D 1 and D 2 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, NR 46 , SO 2 NR 46 , NR ^ SO; ,, ONR 46 , NR 48 ©, NR ^ CO, CONR 48 or SiR ^ R 48 , and k = 0, 1 or 2, where R 48 is independently hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;R 47 and R 48 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro,R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, cyano, nitro,
Halogen,
Figure imgf000132_0001
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkoxy-(C1-C4)- alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C CβJ-Halogenalkylthio- (CrC4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oderHalogen,
Figure imgf000132_0001
(C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 8) -haloalkoxy (C 1 -C 4) - alkyl, (C 1 -C 8) alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, (CC β J-haloalkylthio- (C r C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C r C 4 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (CC 4 ) -alkyl , in the latter 8 radicals the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , or
R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo- Gruppe bedeuten, wobeiR 43 and R 44 together on the same C atom mean an oxo group, where
R49 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;R 49 is (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
R45 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-R 45 is hydrogen, (C r C 8 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) -
Alkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2- C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(C C4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobeiAlkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 2 - C 4 ) alkoxyalkyl, phenyl- (CC 4 ) alkyl or phenyl and the phenyl groups are unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number same or different substituents R 50 may be provided, wherein
R50 (CrC4)-Alkyi, (CrC4)-Haloalkyl, (d-CJ-Alkoxy, (CrC4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, (c) eine Gruppe der Formel IV bedeutetR 50 is (C r C 4 ) alkyli, (C r C 4 ) haloalkyl, (d-CJ-alkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, halogen or cyano; or, if not covered by the above definitions , (c) represents a group of formula IV
Figure imgf000133_0001
worin
Figure imgf000133_0001
wherein
Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;Y 4 is direct bond or CH 2 ;
Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m =0, 1 oder 2 bedeutet;Z 2 represents oxygen, NR 51 , S (O) m with m = 0, 1 or 2;
Ru und W1-R{ Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobeiR u and W 1 are -R { substituents of the heteroaliphatic ring system, where
Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-R u hydrogen, halogen, cyano, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) -
Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-Cβ)-Cycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkanoyloxy, (C^CJ-Halogenalkanoyloxy, (C1-C4)-Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;Haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C β ) - Cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkanoyloxy, (C ^ CJ-haloalkanoyloxy, (C 1 - Is C 4 ) alkylthio or (C 1 -C 4 ) haloalkylthio;
W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;W 1 denotes direct bond, oxygen, -NR 52 -, -CO-, -COO-, CONR 52 -, sulfur, -C = N-, -C = NO- or -NR 52 O-;
Rl Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oderR l is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or
Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oderCycloalkenyl means and in the latter 5 radicals one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by a carbonyl group or by heteroatom units, and these latter 5 radicals with or without the stated variations, optionally with one or more identical or different radicals D 3 R 56 may be substituted, or
R' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oderR 'can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine up to a maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
Ru und Rl zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobeiR u and R l together form a three- to eight-membered ring system, which is spirocyclically linked to the ring system containing the heteroatoms Y 4 and Z 2 and in which one or two CH 2 groups can be replaced by heteroatom units, where
R51 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C^CJ-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (CrC4)-Alkoxy- (CrC4)-alkyl, (CrC4)- Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(CrC4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oderR 51 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) -Alkynyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkynyl, (C ^ CJ-alkoxy, (C r C 4 ) -alkanoyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkanoyl, (C r C 4 ) -alkoxy- ( C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkylthio (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C 4 ) Haloalkylsulfonyl, phenylcarbonyl, phenyl- (C r C 4 ) -alkyl or phenyl, where the latter 3 radicals can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 59 , or
R51 CONR∞R61 bedeutet, worinR 51 means CONR∞R 61 , wherein
R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, undR 60 and R 61 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl, where the phenyl group can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 62 , and
R62 und R59 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-R 62 and R 59 independently of one another (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) -
Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;Haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkylthio or halogen;
R52 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;R 52 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R53 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet;R 53 represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl;
R54 und R55 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl bedeuten;R 54 and R 55 independently of one another are (C r C 4 ) -alkyl;
R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;R 58 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkoxy, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals may be unsubstituted or may have up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 63 ;
R63 (CrC4)-Alkyl, (C-C^-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und R' gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten D5R84 versehen sein kann, oder das aus Ru und Rl gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten DβR65 versehen sein kann, wobeiR 63 (C r C4) alkyl, (CC ^ haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and from R u and R 'The ring system formed can be unsubstituted or can be provided with up to three substituents D 5 R 84 , or the ring system formed from R u and R l together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system and the benzene ring in these condensed systems is unsubstituted or with to to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents D β R 65 can be provided, wherein
D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SOjNR66, NR∞SOj, NR∞O, ONR86, NR66, NR∞CO, CONR66 oder SiR^R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; undD 3 , D 4 , D 5 and D 6 are each independently and a direct bond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, SOjNR 66 , NR∞SOj, NR∞ O, ONR 86 , NR 66 , NR∞CO, CONR 66 or SiR ^ R 68 mean and k = 0, 1 or 2; and
R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,R 56 , R 57 , R 64 and R 65 are each independently hydrogen,
Cyano, Nitro, Halogen, (CrCβJ-Alkyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2- C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C1-C8)-Alkoxy(C1-C4)-alkyl, (CrC8)- Halogenalkoxy(C1-C4)-alkyl, (CrC8)-Alkylthio(CrC4)-alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(CrC4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(CrC4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R89 versehen sein können, wobei R86 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C^C.,)-Cyano, nitro, halogen, (CrCβJ alkyl, (C 1 -C 8) -haloalkyl, (C 2 - C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) alkylthio (C r C 4 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 - C 8 ) -Cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C r C 4 ) -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C r C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C r C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems in the latter 8 radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of the same or various substituents R 89 may be provided where R 86 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C ^ C.,) -
Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und R67 und R68 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl bedeuten, und R89 unabhängig voneinander (CVC -Alkyl, (CrC -Halogenalkyl,Alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and R 67 and R 68 independently of one another denote (C r C 4 ) alkyl, and R 89 independently of one another (CVC alkyl, (CrC haloalkyl,
(C^C^-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen,(C ^ C ^ alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen,
(C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste R56, R57, R64, R85, R89, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;(C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, or two of the radicals R 56 , R 57 , R 64 , R 85 , R 89 , which are located on the same C atom, together and each independently represent an oxo group;
(13) R4 Wasserstoff, Halogen, (CrC4)-Alkyl bedeutet;(13) R 4 represents hydrogen, halogen, (C r C 4 ) alkyl;
(14) R5 Wasserstoff, Halogen, CN, Nitro, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (Cr (14) R 5 is hydrogen, halogen, CN, nitro, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (C r
C4)-Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C4)-alkylcarbamoyl, (C^CaJ-Alkoxy, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl oder (C3-C8)- Cycloalkyl bedeutet, wobei Aryl wie unter (8) definiert ist und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, die unter (13) und (14) genannten Kohlenstoffreste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, substituiert sein können;C 4 ) alkyl carbamoyl, di (C 1 -C 4 ) alkyl carbamoyl, (C 1 -C 4 alkoxy, (C r C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -Alkynyl, aryl or (C 3 -C 8 ) - cycloalkyl, where aryl is as defined under (8) and, if not covered by the above definitions, the carbon radicals mentioned under (13) and (14) optionally with a or more, may be substituted on the same or different radicals from the series halogen, cycloalkyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl;
R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren, an gleichen oder verschiedenen Resten Z1'-Rq' substituiert sein kann, wobeiR 6 is aryl or heteroaryl, which can optionally be substituted by one or more, identical or different radicals Z 1 ' -R q' , where
Z1' eine direkte Bindung, NR33', O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2,Z 1 'is a direct bond, NR 33' , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 ,
SO2O, NR34'SO2, SO2NR35', SiR R37" oder U'-C-V bedeutet,SO 2 O, NR 34 ' SO 2 , SO 2 NR 35' , SiR R 37 " or U'-CV means,
II W wobeiII W where
R36, und R3r (C C4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten; U' eine direkte Bindung, NR38' oder O bedeutet;R 36 and R 3r are (CC 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl; U 'is a direct bond, NR 38' or O;
W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39* oder Sauerstoff bedeutet, wobeiV is a direct bond, NR 39 * or oxygen, where
R33', R34', R35 , R38' und R39" gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;R 33 ' , R 34' , R 35 , R 38 ' and R 39 "are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-Cβ)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten wie S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40* oder SiR41'R42' ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D^R43, substituiert sein können, oderR q ' are mutually independent substituents and halogen, hydroxyl, cyano, nitro, (C r C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C 3 -C β ) - Cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl and in the last 5 radicals one or more, not adjacent saturated carbon units by a carbonyl group or by heteroatom units such as S (O) x with x = 0, 1 or 2, NR 40 * or SiR 41 ' R 42' can be replaced and these last 5 radicals with or without the indicated variations, optionally with one or more identical or different radicals D ^ R 43 , or
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^R44' substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste Z1 -Rq' gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von 0, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oderR q ' denotes aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ^ R 44' , or two adjacent radicals Z 1 -R q ' together with the carbon atoms bearing these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of 0, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the group of halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
R33', R35'oder R39' unabhängig voneinander mit dem an Z' befindlichen Rq' ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0,1 oder 2 oder NR45' ersetzt sein kann, wobei R40' Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (C C4)-Alkanoyl bedeutet;R 33 ' , R 35' or R 39 ' independently of one another can form a 4- to 8-membered ring system with the R q ' located on Z ', in which one or two CH 2 groups, preferably a CH 2 group, are formed by Heteroatom units such as oxygen, S (O) t with t = 0.1 or 2 or NR 45 ' can be replaced, where R 40 'is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (CC 4 ) alkanoyl;
R41' und R42' unabhängig voneinander (C^CJ-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;R 41 ' and R 42' independently of one another (C 1 -C 4 -alkyl, preferably methyl;
D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkteD 1 ' and D 2' are each independent and direct
Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR48*,
Figure imgf000138_0001
bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobeiBond, oxygen, S (O) k , SO 2 O, OSO 2 , CO, OCO, COO, NR 48 * ,
Figure imgf000138_0001
mean, and k = 0, 1 or 2, wherein
R46* voneinander unabhängig Wasserstoff, (C C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 * is independently hydrogen, (CC 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R4r und R48' unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;R 4r and R 48 ' independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (C C^-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogen- alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C CβJ-Alkoxy-fC C)- alkyl, (CrC8)-Halogenalkoxy-(CrC4)-alkyl,
Figure imgf000138_0002
alkyl, (C1-C8)-Halogenalkylthio-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (Cg-CβJ-Cycloalkyl^C^C -alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(CrC4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49' versehen sein können, oderR 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, cyano, nitro, halogen, (CC ^ alkyl, (C r C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) - Haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (CC β J-alkoxy-fC C) - alkyl, (C r C 8 ) -haloalkoxy- (C r C 4 ) alkyl,
Figure imgf000138_0002
alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (Cg-CβJ-cycloalkyl ^ C C 1 -C 4 -alkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl, heterocyclyl, aryl- (C r C 4 ) -alkyl or heterocyclyl- (CC 4 ) -alkyl, in the latter 8 radicals the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 ' , or
R43' und R44' am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo-Gruppe bedeuten, wobeiR 43 ' and R 44' sitting on the same C atom together mean an oxo group, where
R ff (CrC4)-Alkyl, (C OJ-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogen- alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;R ff is (C r C 4 ) alkyl, (C OJ haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
R45' Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy,R 45 'is hydrogen, (C r C 8 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy,
(CrC4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(CrC4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50" versehen sein können, wobei R50' (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylthio,(C r C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 2 -C 4 ) alkoxyalkyl, Phenyl- (C r C 4 ) alkyl or phenyl and the phenyl groups can be unsubstituted or provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 50 " , where R 50 ' (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkylthio,
Halogen oder Cyano bedeutet, wobei, falls A=CH, -X-Y-Z = Methoxy, R1 = Wasserstoff, R2 = Methyl und R3 = Hydroxy bedeutet, R nicht für Benzyl steht, und wobei, falls A = CH, -X-Y-Z = Benzylmercapto, R1 = Methyl, R2 = Methyl und R3 = Wasserstoff bedeutet, R nicht für Benzyl steht.Halogen or cyano means, where if A = CH, -XYZ = methoxy, R 1 = hydrogen, R 2 = methyl and R 3 = hydroxy, R is not benzyl, and if, if A = CH, -XYZ = Benzylmercapto, R 1 = methyl, R 2 = methyl and R 3 = hydrogen, R is not benzyl.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , in welcher A CH und D N+R2. Compounds of formula I according to claim 1, in which A CH and DN + R
oderor
A Stickstoff und D N+R bedeutet;A represents nitrogen and DN + R;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;R 1 is hydrogen, methyl, fluorine or chlorine;
R2 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl,R 2 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeutet;Trimethylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano;
R3 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Amino, (CrC4)-Alkylamino, (C^C -Dialkylamino, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeutet, wobei R\ R2 und R3 für A = CH nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeutet; oderR 3 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, amino, (C r C 4 ) alkylamino, (C ^ C - Dialkylamino, trimethylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano, where R \ R 2 and R 3 are not A = CH also means hydrogen; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann;R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
X NH oder Sauerstoff bedeutet.X means NH or oxygen.
3. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher3. A compound of formula I according to claim 1 or 2, in which
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die gegebenfalls mit einem oder zwei (C1-C4)-Alkyl-Resten substituiert ist; undY is a bond or a methylene group which is optionally substituted with one or two (C 1 -C 4 ) alkyl radicals; and
Z gegebenenfalls wie im Anspruch 1 substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C5- C8)-Cycloalkenyl bedeutet;Z is optionally substituted as in claim 1 (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (C 5 - C 8 ) cycloalkenyl;
Y eine Bindung ist; undY is a bond; and
Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutetZ (a) represents a group of formula II
Figure imgf000140_0001
worin X1 Sauerstoff;
Figure imgf000140_0001
wherein X 1 is oxygen;
Ry (CrC2o)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3- C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C1-C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff (C1-C8)-Alkyl, (CrCβJ-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und R2 gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils
Figure imgf000141_0001
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann undR y is (C r C 2 o) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, aryl or heterocyclyl, the aryl or heterocyclyl radicals listed being unsubstituted or with bis to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl, alkenyl or alkynyl radicals mentioned one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by heteroatom units, where R 27 and R 28 are (C 1 -C 4 ) -alkyl, and in addition 3 to 6 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the stated variations, optionally with one or more identical or different radicals from the series halogen, aryl, aryloxy, arylthio, (C 3 - C 8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy or (C 1 -C 2 ) -alkoxycarbonyl may be substituted, where the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems are unsubstituted under the just mentioned substituents or are provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents , or R y and R z together form a five- or six-membered ring system in which a CH 2 group can be replaced by heteroatom units, where R 29 is hydrogen (C 1 -C 8 ) -alkyl, (CrCβJ -Alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl means, the benzoyl, aryl or heteroaryl radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents, and this from R y and R 2 ring system formed can be unsubstituted or provided with up to three substituents and these substituents are the same or different and each
Figure imgf000141_0001
(C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or aryl- (CC 4 ) -alkyl mean, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted under the just mentioned substituents or with up to three in the case of fluorine also up to the maximum number The same or different substituents may be provided, or the ring system formed from R y and R z together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, and the benzene ring in these condensed systems is unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to can be provided for the maximum number of identical or different substituents and
R2 Wasserstoff bedeutet oderR 2 is hydrogen or
(b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet(b) denotes a group of the formula (III)
Figure imgf000141_0002
worin
Figure imgf000141_0002
wherein
Y1, Y2und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, -S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 anY 1 , Y 2 and Y 3 represent a group of the formula -O-, -S (O) r -, where r = 0, 1 or 2 or a group of the formula CR 31 R 32 , or Y 1 or Y 3 on
Stelle einer direkten Bindung stehen, wobeiPlace a direct bond, where
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind; m1 1 oder 2 bedeutet; n1 1 oder 2 bedeutet;R 31 and R 32 are independently hydrogen or methyl; m 1 represents 1 or 2; n 1 represents 1 or 2;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O,Z 1 is a direct bond, NR 33 , O, S (O) s with s = 0, 1 or 2, OSO 2 , SO 2 O,
NR^SOz, SO2NR35, SiR∞R37 oder U-C-V bedeutet, wobeiNR ^ SOz, SO 2 NR 35 , SiR∞R 37 or UCV means, where
II WII W
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;U is a direct bond, NR 38 or O;
W Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; undV represents a direct bond, NR 39 or oxygen; and
R36 und R37 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten;R 36 and R 37 are (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl;
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweilsR 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;Is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
Rq voneinander unabhängige (C C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D^43 substituiert sein kann, oderR q denotes mutually independent (CC 8 ) -alkyl, in which one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and that with or without the indicated variations, optionally with one or more identical or different radicals D ^ 43 may be substituted, or
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können.R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 .
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung,D 1 and D 2 are each independent of one another and a direct bond,
-0-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR48-, -NR^SO^, -ONR46-, -NR46©-, -NR^CO-, -CONR46- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei-0-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 46 -, -SO 2 NR 48 -, -NR ^ SO ^, -ONR 46 -, -NR 46 © -, -NR ^ CO-, -CONR 46 - means, and k = 0, 1 or 2, and where
R48 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 48 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobeiR 43 and R 44 independently of one another denote hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted in the latter 3 radicals or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
R49 unabhängig voneinander (C C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C^C - Alkoxy, (C^C -Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann; oder,R 49 can independently of one another be (CC 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy, (C 1 -C 4 -haloalkoxy, cyano, nitro, halogen; or,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet(c) represents a group of formula IV
Figure imgf000143_0001
worin <ιv)
Figure imgf000143_0001
where <ιv)
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
Z2 Sauerstoff bedeutet;Z 2 represents oxygen;
Ru Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-,R u represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, tirfluoromethyl or (C r C 4 ) alkoxy; W 1 direct bond, oxygen, -CO-, -COO-, CONR 52 , sulfur, -C = N-,
-C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Means -C = NO- and R 52 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) -
Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und R* wie oben unter (12 c) definiert ist.Alkanoyl and (C 3 -C 5 ) cycloalkyl means, and R * is as defined under (12 c) above.
4. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher R1 Wasserstoff bedeutet; R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C^C^-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeutet;4. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 3, in which R 1 is hydrogen; R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, (C 2 -C 3 ) chloro or -fluoro alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl, trimethylsilylethynyl, (C ^ C ^ chloro or fluoroalkyl, methoxymethyl, halogen or cyano means;
R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, Amino,R 3 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, amino,
(C1-C4)-Alkylamino, (C^C^-Dialkylamino, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl, (C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (C^C^-Chlor- oder -Fluor-alkyl, Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeutet, wobei R1, R2 und R3 für A = CH nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten; oder(C 1 -C 4 ) alkylamino, (C ^ C ^ dialkylamino, (C 2 -C 3 ) chloro or fluoro alkenyl, (C 2 -C 3 ) alkynyl, trimethylsilylethynyl, (C ^ C ^ Chloro or fluoroalkyl, methoxymethyl, halogen or cyano, where R 1 , R 2 and R 3 for A = CH are not simultaneously hydrogen; or
R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, dasR 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch Fluor substituiert sein kann; oderForm quinazoline or quinoline system, which may be substituted by fluorine in the carbocyclic part; or
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann.R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group.
5. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welchen R1 Wasserstoff bedeutet;5. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 4, in which R 1 is hydrogen;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Vinyl, Ethinyl, (C1-C2)-Fluoralkyl oderR 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, vinyl, ethynyl, (C 1 -C 2 ) fluoroalkyl or
Methoxymethyl bedeutet; R3 Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Vinyl, Ethinyl, (C C2)-Fluoralkyl, Amino,Means methoxymethyl; R 3 fluorine, chlorine, bromine, cyano, vinyl, ethynyl, (CC 2 ) fluoroalkyl, amino,
(C1-C )-Alkylamino, (CrC2)-Dialkylamino oder Methoxy, bedeutet; oder für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet, R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das(C 1 -C) alkylamino, (C r C 2 ) dialkylamino or methoxy; or in the event that A is nitrogen, R 2 and R 3 together with the ring system to which they are attached, the
Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann.Form quinazoline system, which can be substituted with a fluorine atom.
6. Verbindung der Formel I gemäß einemder Ansprüche 1 bis 5, in welcher X NH bedeutet;A compound of formula I according to any one of claims 1 to 5, in which X is NH;
Y eine Bindung bedeutet; undY represents a bond; and
Z (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können oder (b) eine Gruppe der Formel II bedeutetZ denotes (a) cyclopentyl or cyclohexyl, where both radicals can optionally be substituted as in (10) above or (b) represents a group of formula II
Figure imgf000145_0001
worin
Figure imgf000145_0001
wherein
X1 Sauerstoff bedeutet;X 1 represents oxygen;
R2 Wasserstoff bedeutet; oder (c) eine Gruppe der Formel III bedeutet,R 2 represents hydrogen; or (c) represents a group of the formula III,
Figure imgf000145_0002
Figure imgf000145_0002
worinwherein
Y1 CH2 bedeutet;Y 1 represents CH 2 ;
Y2 CH2 bedeutet;Y 2 represents CH 2 ;
Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet; m1 1 bedeutet oderY 3 represents CH 2 , O or a direct bond; m 1 1 means or
(d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,(d) denotes a group of the formula IV,
Figure imgf000145_0003
worin
Figure imgf000145_0003
wherein
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet; Z2 Sauerstoff bedeutet; Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet.Y 4 represents a direct bond or CH 2 ; Z 2 represents oxygen; R u means hydrogen or methyl.
7. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, in welcher Z (a) Cyclohexyl bedeutet, das gegebenfalls wie oben unter (10) substituiert ist, oder (b) eine Gruppe der Formel (II) bedeutet,7. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 6, in which Z (a) is cyclohexyl, which is optionally substituted as above under (10), or (b) denotes a group of the formula (II),
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000146_0001
worinwherein
X1 Sauerstoff bedeutet;X 1 represents oxygen;
Rz Wasserstoff bedeutet;R z represents hydrogen;
Ry (C1-C15)-Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl im Sinne von heteroaromatisches Ringsystem bedeutet, wobei der Aryl- oder Heterocyclyl-Rest unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und in dem genannten Alkyl-Rest eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und worin darüber hinaus 3 bis 8 Atome dieses gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Alkyl-Restes einen Cyclus bilden können und dieser Alyl-Rest mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, oder (c) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet,R y is (C 1 -C 15 ) alkyl, aryl or heterocyclyl in the sense of heteroaromatic ring system, the aryl or heterocyclyl radical being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals can be provided and in the alkyl radical mentioned one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and in addition 3 to 8 atoms of this optionally modified alkyl radical can form a cycle and this alyl radical with or without the specified variations, optionally with one or more halogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents, or (c) denotes a group of the formula (III),
Figure imgf000146_0002
worin n1 1 oder 2 bedeutet;
Figure imgf000146_0002
wherein n 1 represents 1 or 2;
Rq voneinander unabhängig (CrC8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff- Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D^43 substituiert sein kann, oderR q is independently of one another (C r C 8 ) -alkyl, in which one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and which, with or without the stated variations, optionally with one or more identical or different radicals D ^ 43 may be substituted, or
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können; oder (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutetR q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 ; or (d) represents a group of formula IV
Figure imgf000147_0001
worin
Figure imgf000147_0001
wherein
Ru Wasserstoff bedeutet;R u represents hydrogen;
R* (C^C^-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne den angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein kann, oderR * (C ^ C ^ alkyl means in which one or more non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case can be substituted by fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 , or
Rl Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können. R l can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 .
8. Verbindung der Formel I gemäß einem der Anspüche 1 bis 7, in welcher8. Compound of formula I according to one of claims 1 to 7, in which
A CH und D N+R oderA CH and DN + R or
A Stickstoff und D N+R bedeutet;A represents nitrogen and DN + R;
R4 Wasserstoff bedeutet;R 4 represents hydrogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, (CrC8)-Alkoxy,
Figure imgf000148_0001
(C1-C8)-R 5 is hydrogen, halogen, cyano, (C r C 8 ) alkoxy,
Figure imgf000148_0001
(C 1 -C 8 ) -
Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl bedeutet; R6 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenenHaloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl means; R 6 denotes aryl or heteroaryl, the aryl and heteroaryl radicals optionally having one or more identical or different
Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobeiResidues Z 1 ' -R q' can be substituted, wherein
Z1' eine direkte Bindung, O, OSO2 oder U'-C-V bedeutet, wobeiZ 1 'is a direct bond, O, OSO 2 or U'-CV, where
I wI w
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;U 'is a direct bond, or O;
W Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39' oder Sauerstoff bedeutet; undV represents a direct bond, NR 39 ' or oxygen; and
R39' Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C^C -Alkoxy, (CrC^-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;R 39 'is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C ^ C alkoxy, (CrC ^ alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R ' voneinander unabhängige Substituenten sind und (C1-C20)-Alkyl oder (C2-C20)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten D R43' substituiert sein kann, oderR ' are mutually independent substituents and is (C 1 -C 20 ) -alkyl or (C 2 -C 20 ) -alkenyl and can optionally be substituted by one or more identical or different radicals DR 43' , or
Rq' Halogen, Hydroxy, Nitro oder Cyano bedeutet, oderR q 'is halogen, hydroxy, nitro or cyano, or
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^R44' substituiert sein können;R q ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ^ R 44' ;
D1' und D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46"-, -SO2NR46'-, -NR^SO,-, -ONR46"-, -NR 6"©-, -NR^CO-, -CONR46"- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobeiD 1 ' and D 2' are each independent of one another and a direct bond, -O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO- , -NR 46 " -, -SO 2 NR 46 ' -, -NR ^ SO, -, -ONR 46" -, -NR 6 " © -, -NR ^ CO-, -CONR 46" - means, and k = 0.1 or 2, and where
R46, voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen (C^C^-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49" versehen sein können, wobeiR 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, halogen (C 1 -C 4 -alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems being unsubstituted or in the latter 3 radicals can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 " , where
R49' unabhängig voneinander (C^C -Alkyl, (C^C^-Halogenalkyl, (C^C^-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen bedeutet.R 49 ' independently of one another means (C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 -haloalkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, cyano, nitro, halogen).
9. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, in welcher9. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 8, in which
R1 Wasserstoff bedeutet;R 1 represents hydrogen;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;R 2 represents ethyl or methoxymethyl;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy bedeutet;R 3 represents chlorine, bromine or methoxy;
R4 Wasserstoff bedeutetR 4 means hydrogen
R5 Wasserstoff bedeutetR 5 means hydrogen
R8 Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenenR 8 denotes aryl or heteroaryl, the aryl and heteroaryl radicals optionally having one or more identical or different
Resten Z1'-Rq' substituiert sein können, wobeiResidues Z 1 ' -R q' can be substituted, wherein
Z1' eine direkte Bindung, O oder U'-C-V bedeutet, wobeiZ 1 'is a direct bond, O or U'-CV, where
I wI w
U' eine direkte Bindung, oder O bedeutet;U 'is a direct bond, or O;
W Sauerstoff bedeutet;W represents oxygen;
V eine direkte Bindung, NR39, oder Sauerstoff bedeutet; undV represents a direct bond, NR 39, or oxygen; and
R39' Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-R 39 'is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) -
Cycloalkyl bedeutet; Z1'-Rq gemeinsam Halogen, Nitro oder Cyano bedeuten, oder Rq' voneinander unabhängige Substituenten sind und (CrC12)-Alkyl oder (C2-C12)-Alkenyl bedeutet und gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten R43' substituiert sein kann, oderMeans cycloalkyl; Z 1 ' -R q together represent halogen, nitro or cyano, or R q' are mutually independent substituents and (C r C 12 ) -alkyl or Is (C 2 -C 12 ) alkenyl and can optionally be substituted by one or more identical or different radicals R 43 ' , or
Rq' Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D^R44' substituiert sein können;R q ' can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D ^ R 44' ;
D2' jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR4 -, -SO^R46"-, -NR^SO , -ONR46"-, -NR^O-, -NR^CO-, -CONR48"- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobeiD 2 'are in each case independent of one another and a direct bond, -O-, -S (O) k -, -SO 2 O-, -OSO 2 -, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR 4 -, -SO ^ R 46 " -, -NR ^ SO, -ONR 46" -, -NR ^ O-, -NR ^ CO-, -CONR 48 " - and k = 0, 1 or 2, and where
R46, voneinander unabhängig Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C^C -Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;R 46, independently of one another, denotes hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 -alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
R43' und R44' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen,R 43 ' and R 44' independently of one another are hydrogen, cyano, nitro, halogen,
(C CβJ-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49" versehen sein können, wobei(C CβJ-alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl or heterocyclyl mean, the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems in the latter 3 radicals unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number same or different substituents R 49 " can be provided, wherein
R49" unabhängig voneinander (C^C -Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)- Alkoxy, (C^C -Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann.R 49 "can be independently of one another (C 1 -C 4 -alkyl, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 -haloalkoxy, cyano, nitro, halogen.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (V)10. A process for the preparation of a compound of formula I according to any one of claims 1 to 9, characterized in that a compound of formula (V)
Figure imgf000150_0001
worin G CH oder N bedeutet und R\ R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
Figure imgf000150_0001
wherein G is CH or N and R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meanings given under formula I, with an electrophile of the formula (VI),
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000151_0001
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindung der Formel I durch andere Anionen ersetzt.wherein R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L represents a leaving group, optionally with the addition of salts, and the anion of the compound of formula I obtained in this way is replaced by other anions.
11. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens ein Formulierungsmittel.11. Agent containing at least one compound according to one of claims 1 to 9 and at least one formulation agent.
12. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 11 enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.12. Fungicidal composition according to claim 11 containing a fungicidally effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 9 together with the additives or auxiliaries customary for this application.
13. Insektizides, akarizides oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 11 , enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.13. Insecticidal, acaricidal or nematicidal composition according to claim 11, containing an effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 9 together with the additives or auxiliaries customary for these applications.
14. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid, insektizid, akarizid oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen. 14. Plant protection products containing a fungicidal, insecticidal, acaricidal or nematicidal effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 9 and at least one further active ingredient, preferably from the series of fungicides, insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides and herbicides with the auxiliaries and additives customary for this application.
15. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.15. Means for use in wood preservation or as preservatives in sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils, containing an effective amount of at least one compound according to any one of claims 1 to 9 together with the usual auxiliary for these applications - and additives.
16. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder Mittel gemäß Anspruch 11, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- oder Ektoparasiten.16. A compound according to any one of claims 1 to 9 or agent according to claim 11, for use as a veterinary medicinal product, preferably in the control of endo- or ectoparasites.
17. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.17. A process for the preparation of an agent according to any one of claims 11 to 15, characterized in that the active ingredient and the other additives are added together and brought into a suitable form of use.
18. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 , 12, 14 und 15 als Fungizid.18. Use of a compound according to one of claims 1 to 9 or agent according to one of claims 11, 12, 14 and 15 as a fungicide.
19. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 , 12 und 15 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.19. Use of a compound according to any one of claims 1 to 9 or an agent according to one of claims 11, 12 and 15 as a wood preservative or as a preservative in sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils.
20. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 7, 8, 10 und 14 appliziert. 20. A method for combating phytopathogenic fungi, characterized in that a fungicidally effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 5 or an agent according to any one of claims 7 is placed on these or the plants, surfaces or substrates or by them infested by seeds , 8, 10 and 14 applied.
21. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 , 13 und 14 appliziert.21. A method for controlling insect pests, acarina and nematodes, in which an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 9 or an agent according to any one of claims 11, 13 and. Is applied to these or the plants, areas or substrates attacked by them 14 applied.
22. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11, 13 und 14 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden.22. Use of compounds according to one of claims 1 to 9 or an agent according to one of claims 11, 13 and 14 for controlling insect pests, acarina and nematodes.
23. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksame Menge eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 , 12, H und 15. 23. Seed, treated or coated with an effective amount of a compound according to one of claims 1 to 9 or an agent according to one of claims 11, 12, H and 15.
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