WO1998040363A1 - Verfahren zur herstellung von chinazol-4-onen - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
Definitions
- the invention relates to a process for the preparation of quinazol-4-one derivatives of the general formula
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl alkoxy, alkoxcarbonyl, aryl, arylalkyl, cyano or a halogen atom and R and R 6 are alkyl or alkenyl
- R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, aryl, arylalkyl, cyano, a halogen atom or a radical of an ⁇ -amino acid and R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, aryl, arylalkyl, cyano or a halogen atom , implemented
- alkyl group is understood to mean a straight-chain or branched, optionally substituted alkyl group having 1 to 6 C atoms, preferably 1 to 4 C atoms
- Methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl and t-butyl should be mentioned by name
- alkenyl group is understood to mean a straight-chain or branched optionally substituted alkenyl group having 2 to 6 C atoms, preferably 2 to 4 C atoms
- An aryl group is advantageously an optionally substituted phenyl or naphthyl group
- Suitable substituents for both the alkyl groups mentioned and for the aryl yeasts can be halogen, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, alkoxy, alkyl, and
- Alkanoyl preferably with 1 to 6 carbon atoms
- Halogen expediently means fluorine, chlorine, bromine or iodine
- the derivatives of the anthranilic acid of the general formula II used as starting product are generally commercially available products, alternatively they can be prepared by known processes from the prior art
- N-alkylimidocarbonic acid dialkyl esters of the general formula III can be easily and, for example, analogously to the specification of US Pat. No. 3,401,201 by reacting an iminocarbonic acid ester of the general formula
- R has the meaning given with an ammonium salt of an alkylamine of the general formula
- An acid residue is understood to mean the rest of a mineral acid such as chloride, sulfate or phosphate, or the rest of a carboxylic acid such as acetate
- Suitable imidazole derivatives of the general formula IV are imidazole, alkylimidazoles such as, for example, 1-methylimidazole, 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, alkenylimidazoles such as, for example, 1-alkylimidazole, arylimidazoles such as, for example, 4-phenylimidazole, arylalkylimidazole -Benzylimidazole or imidazole with a residue of an ⁇ -amino acid such as histidine.
- Imidazole is particularly preferably used
- the imidazole derivative of the general formula IV is used in the reaction according to the invention in an amount of 5 mol% to 200 mol%, preferably from 80 mol% to 120 mol%, based on 1 mol of anthranile acid derivative of the general formula II
- the reaction temperature is advantageously chosen between -10 ° C and 50 ° C, preferably between 0 ° C and 20 ° C
- the reaction is generally complete after 2 h to 6 h, whereupon the quinazol-4-one derivative of the general formula I obtained can be removed in a professional manner, for example by aqueous work-up with extraction, from the reaction mixture
- Preferred quinazol-4-one derivatives which can be prepared by the process according to the invention are derivatives of the general formula I in which R, R, R and R are identical or different and hydrogen, C] - alkyl, C 1-4 alkoxy or represent a halogen and R 5 and R 6 are the same or different and are for Cj. 4 - alkyl Examples:
- Example 1 a) Preparation of the Iminokohlenkladipropylester from Cyanogen Chloride To propanol (919.9 g, 15 mol) was added sodium hydroxide (108.08 g, 2.675 mol)
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Abstract
Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Chinazol-4-onen der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin ein Anthranilsäurederivat mit einem N-Alykimidokohlensäuredialkylester in Gegenwart von einem Imidazolderivat ringgeschlossen wird. Die Chinazol-4-one sind Zwischenprodukte zur Herstellung von fungiziden Wirkstoffen.
Description
Verfahren zur Herstellung von Chinazol-4-onen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chinazol-4-on-Derivaten der allgemeinen Formel
worin R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl Alkoxy, Alkoxcarbonyl, Aryl, Arylalkyl, Cyano oder ein Halogenatom bedeutet und R und R6 für Alkyl oder Alkenyl stehen
Diese Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von fungiziden Wirkstoffen (WO-A 94/26722)
Gemass WO-A 94/26722 erfolgt die Synthese der Chinazol-4-on Derivate über 3 Stufen ausgehend von einer Anthranilsaure Diese wird mit einem Isothiocyanat in das entsprechende Thiochinazolidindion überfuhrt, darauf wird z B S-methyliert und schliesslich wird die S- Methylgruppe mittels z B Natriumhydrid/R-OH durch Alkoholat substituiert Diese Synthese ist sicheiheitstechnisch aufwendig und für die Übertragung in den technischen Massstab mit gi ossem Aufwand verbunden Ausserdem sind für die Entsorgung der anfallenden Schwefelverbindungen besondere Anstrengungen notwendig Es bestand daher die Aufgabe einen Prozess zu entwickeln, der diesen Nachteil nicht beinhaltet
Gelost werden konnte die Aufgabe mit dem neuen Verfahren gemass Patentanspruch 1. Darin wird ein Derivat der Anthranilsaure der allgemeinen Formel
worin R und R' die genannte Bedeutung haben in Gegenwart von einem Imidazolderivat der allgemeinen Formel
Unter einer Alkylgruppe wird eine geradkettige oder verzweigte gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise von 1 bis 4 C- Atomen verstanden
Namentlich erwähnt seien Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl und t-Butyl
Entsprechende Bedeutung kommt den Alkylgruppen in Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Arylalkyl,
Alkylamino, Dialkylamino zu
Unter einer Alkenylgruppe wird eine geradkettige oder verzweigte gegebenenfalls substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise von 2 bis 4 C-Atomen verstanden
Namentlich erwähnt seien Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 3-Propenyl sowie die verschiedenen Isomeren von Butenyl
Unter einer Arylgruppe versteht man zweckmassig eine gegebenenfalls substituierte Phenyl oder Naphthylgruppe
Geeignete Substituenten sowohl für die genannten Alkylgruppen als auch für die Arylgaippen können sein Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkyl, und
Alkanoyl vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen
Halogen bedeutet zweckmassig Fluor, Chlor, Brom oder Jod
Die als Ausgangsprodukt eingesetzten Derivate der Anthranilsaure der allgemeinen Formel II sind in der Regel kommerziell erhaltliche Produkte, alternativ können sie nach bekannten Verfahren aus dem Stand der Technik bereit gestellt werden
Die N-Alkylimidokohlensauredialkylester der allgemeinen Formel III können auf einfache Weise und z B analog der Vorschrift der US-A 3 401 201 durch Umsetzung eines Iminokohlensaureesters der allgemeinen Formel
worin R die genannte Bedeutung hat mit einem Ammoniumsalz eines Alkylamins der allgemeinen Formel
R6-NH3 ' X" VI
worin R' die genannte Bedeutung hat und X einen Saurerest bedeutet, erhalten werden
Unter einem Saurerest wird der Rest einer Mineralsaure wie z B Chlorid, Sulfat oder Phosphat, oder der Rest einer Carbonsaure wie z B Acetat verstanden
Die Iminokohlensaureeester der allgemeinen Formel
Geeignete Imidazolderivate der allgemeinen Formel IV sind Imidazol, Alkylimidazole wie z B 1 -Methylimidazol, 2-Methylimidazol, 2-Ethyl-4-methylimidazol, Alkenylimidazole wie z B 1 -AlIylimidazol, Arylimidazole wie z B 4-Phenylimidazol, Arylalkylimidazole wie z B 1-Benzylimidazol oder Imidazole mit einem Rest einer α-Aminosaure wie z B das Histidin Besonders bevorzugt wird Imidazol verwendet
Das Imidazolderivat der allgemeinen Formel IV wird bei der erfindungsgemassen Umsetzung in einer Menge von 5 Mol% bis 200 Mol%, vorzugsweise von 80 Mol% bis 120 Mol%, bezogen auf 1 Mol Anthranilsaurederivat der allgemeinen Formel II eingesetzt
Zweckmassig wnd ohne Lösungsmittel gearbeitet, allerdings ist es durchaus möglich in Gegenwart eines protischen oder aprotischen Losungsmittels zu arbeiten
Die Reaktionstemperatur wählt man vorteilhaft zwischen - 10°C und 50°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 20°C
Die Reaktion ist in der Regel nach 2 h bis 6 h beendet, worauf das erhaltene Chinazol-4-on Derivat der allgemeinen Formel I auf fachmannische Weise z B durch wassrige Aufarbeitung mit Extraktion aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann
Bevoizugte, nach de erfindungsgemassen Verfahren herstellbare Chinazol-4-on Derivate, sind Derivate der allgemeinen Formel I, worin R , R , R und R gleich oder verschieden sind und Wassei stoff, C]- -Alkyl, C1-4-Alkoxy oder ein Halogen bedeuten und R5 und R6 gleich oder verschieden sind und für Cj.4- Alkyl stehen
Beispiele:
Beispiel 1 a) Herstellung der Iminokohlensäuredipropylester aus Chlorcyan Zu Propanol (919,9 g, 15 Mol) fügte man Natriumhydroxyd (108,08 g, 2,675 Mol) bei
Raumtemperatur portionenweise zu. Zur leicht gelblichen Losung (mit Spuren ungelöstem NaOH) begann man Chlorcyan (155,3 g, 2,5 Mol) bei 10 - 15 °C wahrend ca 2,5 Stunden einzuleiten Man Hess 30 Minuten bei 10 °C rühren Mit 2N aq HCl-Losung stellte man den pH auf 13,5 und engte die dicke Suspension bei 40 °C ein (521,5 g) Dieses Rohgemisch setzte man teil quelle in die nächste Reaktion ein
b) Herstellung von N-Propylimidokohlensäuredipropylester
Zur Bildung von aq Propylammoniumchlorid fugte man zu der wassrigen 2N Salzsaurelosung (1657 g, 3, 15 Mol) wahrend 20 Minuten Propylamin (188,08 g, 3, 15 Mol) zu (pH = 7,51) Anschliessend fügte man wahrend 30 Minuten bei 20 °C
Imidokohlensauredipropylester (520 g, -2,25 Mol), als dicke Suspension, zu (nicht exotherm, pH = 8,08) Nach 2 Stunden bei Raumtemperatur wurde die wassrige Phase mit Essigester extrahiert, die org Phasen über Na2SO getrocknet und weitgehend eingeengt 391 ,0 g farblose Flüssigkeit (GC-Gew 76, 12% N-Propylimidokohlensauredipropylester, 63,5% Ausbeute über Stufen a und b)
Dieses Rohprodukt an N-Propylimidokohlensauredipropylester wurde über eine Vigreux- Kolonne bei 89 °C/19 mbar fraktioniert destilliert 300,65 g (93 Gew %ig, entspricht 59,7% Ausbeute über Stufen a und b)
Beispiel 2
Herstellung von 2-Propoxy-3-N-propyl-chinazoI-4-onen
Zu einer farblosen Losung von N-Propylimidokohlensauredipropylester (23,41 g, 0, 12 Mol) und Imidazol (4, 14 g, 0,06 Mol) fugte man bei 0 °C Anthranilsaure (8,23 g, 0,06 Mol) in einer Portion zu Man Hess die beige Suspension eine Stunde bei 0 °C rühren, bevor man das Gemisch auf Raumtemperatur erwarmen Hess Man begann nun den Reaktionskolben zu
evakuieren, wobei laufend gebildetes Reaktionspropanol und -wasser entzogen wurde Nach weiteren 4 Stunden unter Vakuum bei Raumtemperatur arbeitete man auf
Dem Rohgemisch fugte man 260 ml IN aq LiOH-Losung zu und Hess bei Raumtemperatur wahrend einer Stunde rühren Man extrahierte mit 120 ml Ethylacetat und trennte die Phasen Die organische Phase wurde mit 120 ml IN aq HCl-Losung gewaschen und zur organischen Phase fugte man dann 180 ml Wasser zu und stellte mit wenig 2N aq LiOH-Losung den pH der wassrigen Phase auf 7,0 ein Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Na2SO4 getrocknet und vollständig eingeengt Das leicht gelbe Ol wurde im Vakuumtrockenschrank bei 40 °C / 20 mbar wahrend 20 Stunden getrocknet
10,37 g gelbes Ol, nach Η-NMR (CDC13) >95%ig, entspricht -67% Ausbeute
Η-NMR (DMSO) 0,9 (t, 3H, CH3), l,05 (t, 3H, CH3), l,6 (q, 2H, CH2), l,8 (q, 2H, CH2), 4,0 (q, 2H, CH2),
4.4 (q, 2H, CH2), 7,35 (m, 1H, ar-H), 7,42 (d, 1H, ar-H),
7,75 (m, 1H, ar-H),
8.05 (d, 1H, ar-H)
Beispiel 3
Herstellung von 6-Chlor-2-propoxy-3-N-propyl-chinazol-4-on
Zu einer farblosen Losung von N-Propylimidokohlensauredipropylester (35,48 g, 0,18 Mol), Propanol (7,2 g) und Imidazol (6,87 g, 0,1 Mol) fugte man bei 0 °C 2-Amino-5-chlor- benzoesaure (17, 1 g, 0, 1 Mol) in einer Portion zu Man Hess die braune Suspension eine Stunde bei 0 °C aihren, bevoi man das Gemisch auf Raumtemperatur erwarmen Hess Man begann nun den Reaktionskolben zu evakuieren, wobei laufend gebildetes Reaktionspropanol und -wasser entzogen wurde Nach weiteren 4 Stunden unter Vakuum bei Raumtemperatur arbeitete man auf
Dem Rohgemisch fugte man 210 ml 2N aq LiOH-Losung zu und Hess bei Raumtemperatur wahrend einer Stunde rühren Man extrahierte mit 180 ml Ethylacetat und trennte die Phasen Die organische Phase wurde mit 60 ml IN aq HCl-Losung gewaschen und zur organischen Phase fugte man dann 180 ml Wasser zu und stellte mit wenig IN aq HCl-Losung den pH der wassrigen Phase auf 7,0 ein Das Reaktionsgemisch wurde unter Normaldruck erhitzt und das Losungsmittelgemisch Essigsaureethylester/Wasser laufend abdestilliert, bis eine Kopftemperatur von 97 °C erreicht wurde Die Emulsion wurde auf 5 °C abgekühlt und der ausgefallene Feststoff abfiltriert Dieser wurde im Vakuumtrockenschrank bei 40 °C / 20 mbar wahrend 20 Stunden getrocknet 19,7 g gelblich oranger Feststoff, GC 91,8%ig, entspricht 64,4% Ausbeute
Der Feststoff wurde aus Ethanol/Hexan umkristallisiert
Smp 66,6 - 68,6 Η-NMR (CDC13) 0,95 (t, 3H, CH3), l,05 (t, 3H, CH3), l,7 (q, 2H, CH2), l,85 (q, 2H, CH2),
4,05 (q, 2H, CH2), 4,22 (q, 2H, CH2),
7,4 (dd, 1H, ar-H),
7,55 (dd, 1H, ar-H),
8, 15 (d, 1H, ar-H)
Beispiel 4
Herstellung von 6,7-Dimethoxy-2-propoxy-3-N-propyl-chinazol-4-on
Zu einer farblosen Losung von N-Propylimidokohlensauredipropylester (17,74 g, 0,09 Mol), Propanol (3,6 g) und Imidazol (3,44 g, 0,1 Mol) fügte man bei 0 °C 2-Amino-4,5-dimethoxy- benzoesaure (9,85 g, 0,05 Mol) in einer Portion zu Man Hess die dunkle Suspension eine Stunde bei 0 °C rühren, bevor man das Gemisch auf Raumtemperatur erwarmen Hess Man begann nun, den Reaktionskolben zu evakuieren wobei laufend gebildetes Reaktionspropanol
und -wasser entzogen wurde Nach weiteren 4 Stunden unter Vakuum bei Raumtemperatur arbeitete man auf
Dem Rohgemisch fügte man 100 ml 2N aq LiOH-Losung zu und Hess bei Raumtemperatur wahrend einei Stunde nähren Man extrahierte mit 90 ml Ethylacetat und trennte die Phasen Die oiganische Phase wurde mit 30 ml IN aq HCl-Losung gewaschen und zur organischen Phase fügte man dann 90 ml Wasser zu und stellte mit wenig 2N aq NaOH-Losung den pH der wassrigen Phase auf 7,0 ein Das Reaktionsgemisch wurde unter Normaldruck erhitzt und das Losungsmittelgemisch Essigsaureethylester/Wasser laufend abdestilliert, bis eine Kopftemperatur von 97 °C erreicht wurde Die Emulsion wurde auf 5 °C abgekühlt und der ausgefallene Feststoff abfiltriert Dieser wurde im Vakuumtrockenschrank bei 40 °C / 20 mbar wahrend 20 Stunden getrocknet 7,98 g beiger Feststoff, GC 93,7%ig, entspricht 75,8% Ausbeute
Der Feststoff wurde aus Cyclohexan/Toluol umkristallisiert Smp 1 13,6 - 1 14,0
Η-NMR (CDCU) 0,95 (t, 3H, CH3),
1,05 (t, 3H, CH3), l ,7 (q, 2H, CH2), l ,85 (q, 2H, CH2),
3,95 (s, 3H, OMe),
4,05 (q, 2H, CH2),
4,4 (q, 2H, CH2),
6,9 (s, 1H, ar-H), 7,55 (s, 1H, ar-H)
Beispiel 5 a) Herstellung der Imiuokohlensäuredipropyiester aus Chlorcyan Zu Propanol (910,6 g, 15 Mol) fugte man Natriumhydroxyd (106,06 g, 2,625 Mol) bei
Raumtemperatui portionenweise zu Zur leicht gelblichen Losung (mit Spuren ungelöstem NaOH) begann man Chlorcyan (155,3 g, 2,5 Mol) bei 10 - 15 °C wahrend ca 2,5 Stunden einzuleiten Man Hess 30 Minuten bei 10 °C rühren Mit 49,5 g 10 %iger
wassi iger HCl-Losung stellte man den pH auf 14,7 und engte die dicke Suspension bei
40 °C ein (583,3 g, 56,5 % nach GC = 90,8 % Ausbeute)
Dieses Rohgemisch setzte man teil quelle in die nächste Reaktion ein
b) Herstellung von N-Propylimidokohlensäuredipropylester
Zur Bildung von aq Propylammoniumchlorid fügte man zu der 37,9 %igen Salzsaurelosung (432,91 g, 4,5 Mol) wahrend 20 Minuten Propylamin (268,68 g, 4,5 Mol) zu (pH = 8,00) Anschliessend fügte man wahrend 10 Minuten bei 10 °C Imidokohlensauredipropylester (582,0 g, ~2,26 Mol), als dicke Suspension, zu (nicht exotherm, pH = 7,87) Nach 4 Stunden bei Raumtemperatur wurde die wassrige Phase mit
Toluol extrahiert und die org Phasen bei 40 °C / 20 bis 30 mbar weitgehend eingeengt 440,0 g farblose Flüssigkeit (GC-Gew 76,64 % N-Propylimidokohlensauredipropylester, 71 ,4 % Ausbeute ubei Stufen a und b)
Beispiel 6
Herstellung von 6,7-Dimethoxy-2-propoxy-3-N-propyI-chinazol-4-on
Zu einer farblosen Losung von N-Propylimidokohlensauredipropylester (33,86 g, 0, 15 Mol) und Imidazol (3,44 g, 0, 1 Mol) fugte man bei 0 °C 2-Amino-4,5-dimethoxy-benzoesaure (20,33 g, 0, 1 Mol) in zwei Portionen zu Man begann nun, den Reaktionskolben zu evakuieren (20 mbar) wobei laufend gebildetes Reaktionspropanol und -wasser entzogen wurde und Hess die dunkle Suspension 1 h bei 0 °C rühren Nach weiteren 5 Stunden unter Vakuum bei Raumtemperatur aibeitete man auf Dem Rohgemisch fugte man 50 ml 4N aq KOH-Losung (0,2 Mol) zu, erhitzte auf 50 °C und Hess wahrend 2 Stunden rühren Man extrahierte bei 50 °C mit 50 ml Toluol und trennte die wassrige Phase warm ab Die organische Phase wurde am Rotationsverdampfer von Losungsmitteln weitgehend befreit Der Blasenruckstand mit 6,7-Dimethoxy-2-propoxy-3-N- propyl-chinazol-4-on wurde mit 20 ml Wasser versetzt, mit 2,8 aq 20 %iger Schwefelsaure pH « 8,63 eingestellt und im Toluolabscheider bei ca 100 °C von restlichen organischen Losungsmitteln befreit (abdestilliertes Volumen 16,5 ml)
Man Hess die wassrige Emulsion abkühlen und bei 48 °C fiel ein braunlicher Feststoff aus Man Hess die Suspension wahrend 2 Stunden bei ca 0 - 5 °C rühren
Der ausgefallene braunliche Feststoff wurde filtriert, mit 20 ml Wasser gewaschen und bei 40 °C im Vakuumtiockenschrank wahrend 24 Stunden getrocknet 19,42 g braunlicher Feststoff (1H-NMR>90 %ig an Produkt, entsprach -57 % Ausbeute)
Der Feststoff wurde aus Cyclohexan/Toluol umkristallisiert
Smp 113,6-114,0
Η-NMR (CDC1 ) 0,95 (t, 3H, CH3), 1,05 (t, 3H, CH3), l,7(q,2H,CH2), l,85(q,2H,CH2),
3,95 (s, 3H, OMe),
4,05 (q, 2H, CH2), 4,4 (q, 2H, CH2),
6,9 (s, 1H, ar-H),
7,55 (s, 1H, ar-H)
Claims
Patentansprüche:
Verfahren zur Herstellung von Chinazol-4-on-Derivaten der allgemeinen Formel
worin R , R , R" und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxcarbonyl, Aryl, Arylalkyl, Cyano oder ein Halogenatom bedeutet R5 und R' für Alkyl stehen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Derivat der Anthranilsaure der allgemeinen Formel
mit einem N-Alkylimidokohlensäuredialkylester der allgemeinen Formel
worin R und R ' die genannte Bedeutung haben in Gegenwart von einem Imidazolderivat der allgemeinen Formel
worin R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Aryl, Arylalkyl, Cyano, ein Halogenatom oder einen Rest einer α-Aminosaure bedeutet und R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Aryl, Arylalkyl, Cyano oder ein Halogenatom steht, umgesetzt wird
Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Imidazolderivat der allgemeinen Formel IV in einer Menge von 5 Mol% bis 200 Mol% bezogen auf 1 Mol Anthranilsaurederivat der allgemeinen Formel II verwendet wird
Verfahl en nach Patentanspruch 1 odei 2 dadurch gekennzeichnet, dass als Imidazolderivat der allgemeinen Formel IV Imidazol verwendet wird
Verfahl en nach einem der Patentansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen -10°C und 50°C durchgeführt wird
Verfahren nach einem der Patentansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der N- Alkylimidokohlensauredialkylester der allgemeinen Formel III durch Umsetzung eines Iminokohlensauieesters der allgemeinen Formel
worin R^ die genannte Bedeutung hat mit einem Ammoniumsalz eines Alkylamins der allgemeinen Formel
R6-NH3 ' X" VI
worin R ' die genannte Bedeutung hat und X einen Saurerest bedeutet, erhalten wird
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU68275/98A AU6827598A (en) | 1997-03-07 | 1998-03-05 | Method for producing quinazol-4-ones |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH539/97 | 1997-03-07 | ||
| CH53997 | 1997-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1998040363A1 true WO1998040363A1 (de) | 1998-09-17 |
Family
ID=4189338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/EP1998/001254 WO1998040363A1 (de) | 1997-03-07 | 1998-03-05 | Verfahren zur herstellung von chinazol-4-onen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU6827598A (de) |
| WO (1) | WO1998040363A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6166208A (en) * | 1996-06-18 | 2000-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994026722A1 (en) * | 1993-05-12 | 1994-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| WO1997048684A1 (en) * | 1996-06-18 | 1997-12-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
-
1998
- 1998-03-05 WO PCT/EP1998/001254 patent/WO1998040363A1/de active Application Filing
- 1998-03-05 AU AU68275/98A patent/AU6827598A/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1994026722A1 (en) * | 1993-05-12 | 1994-11-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones |
| WO1997048684A1 (en) * | 1996-06-18 | 1997-12-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
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| US6166208A (en) * | 1996-06-18 | 2000-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6827598A (en) | 1998-09-29 |
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