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WO1997030684A1 - Composition cosmetique pour la coloration du cheveu et procedes de preparation - Google Patents

Composition cosmetique pour la coloration du cheveu et procedes de preparation Download PDF

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WO1997030684A1
WO1997030684A1 PCT/FR1997/000342 FR9700342W WO9730684A1 WO 1997030684 A1 WO1997030684 A1 WO 1997030684A1 FR 9700342 W FR9700342 W FR 9700342W WO 9730684 A1 WO9730684 A1 WO 9730684A1
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WO
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surfactant
formula
composition according
weight
derived
Prior art date
Application number
PCT/FR1997/000342
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English (en)
Inventor
Jean-Marc Ricca
Claudie Willemin
Original Assignee
Rhodia Chimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Chimie filed Critical Rhodia Chimie
Priority to AU19292/97A priority Critical patent/AU1929297A/en
Publication of WO1997030684A1 publication Critical patent/WO1997030684A1/fr

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • Cosmetic composition for hair coloring and preparation procedures Cosmetic composition for hair coloring and preparation procedures.
  • the present invention relates to cosmetic compositions for hair use comprising surfactants derived from amino acids and dyes.
  • surfactants derived from amino acids and dyes.
  • a major difficulty consists in optimizing the deposition of dyes and ensuring their stability.
  • amphoteric surfactants that is to say having an overall electrical charge of zero
  • amphoteric surfactants that is to say having an overall electrical charge of zero
  • the synthesis methods of which are generally based on a carboxylation reaction of a fatty amine, for example an alkylamidoethylethanolamine or an alkylimidazoline, on monochloroacetic acid or its sodium salt.
  • This synthesis therefore leads to the release of Na + CI " , the Cl ⁇ anton from monochloroacetic acid, as well as to the release of sodium glycolate from the hydrolysis of the starting acid.
  • compositions for hair coloring comprising:
  • compositions which are the subject of the invention can be formulated in a large number of types of products, such as foams, styling gels, shampoos, conditioners, rinsing formulas, sun protection lotions and ultraviolet radiation, and many other compositions of the same type, in particular any formulation used for styling or for facilitating combing of the hair.
  • composition or cosmetic formulation means all products or cosmetic preparations as those described in Annex I ( "illustrative list by category of cosmetic products") of the European Directive No. 76/768 / EEC of 27 July 1976 called cosmetic directive.
  • the coloring agent of any type known among the hair dyes may be in particular of an anionic, cationic, nonionic, amphoteric nature, or a mixture.
  • coloring agents of nonionic and / or cationic nature will be used.
  • coloring agents capable of being used as constituents of the cosmetic compositions forming the subject of the invention there may be mentioned by way of nonlimiting examples:
  • the oxidizing agent can be air oxygen, hydrogen peroxide, or ammonium persulfate persulfates.
  • aromatic derivatives containing primary or secondary amine groups such as for example N- (hydroxyethyl-2), N-ethyl chloro p-phenylene diamine; 3,4-methylene dioxyanilin; 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-3-benzoic acid; 7-amino-4 hydroxy-naphthalene-2 sulfonic acid; diamino-4,4 'benzophenone; bis-1, 3- (N- (4-amino phenyl) hydroxyethylamino-2) propan-2-ol, or mixtures thereof.
  • N- (hydroxyethyl-2), N-ethyl chloro p-phenylene diamine 3,4-methylene dioxyanilin
  • 4-amino-2-methylphenol 4-amino-3-benzoic acid
  • 7-amino-4 hydroxy-naphthalene-2 sulfonic acid diamino-4,4 'benzophenone
  • heterocytic derivatives such as for example 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidine, 6-amino nicotinic acid, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethyl-3,4-pyridine, or mixtures thereof.
  • phenol or polyphenol derivatives such as for example pyrocatechol, resorcinol, pyrogallol, phloroglucinol, dihydroxy-1,5 naphthalene
  • nitro-2 p-phenylene diamine chloro-5 nitro-3 o- phenylene diamine, amino-2 nitro-4 phenol, amino-4 nitro-2 phenol
  • - among the class of direct dyes - nitro derivatives containing an aromatic group such as for example 3-amino-4-hydroxy nitrobenzene, 3,4-diamino nitrobenzene, 2-amino N-hydroxyethyl amino-5 nitro benzene , 4-nitro-3-methylamino phenoxyethanol, 2-amino-3-methyl-nitro benzene, 3-hydroxy-4-amino nitro benzene, or mixtures thereof.
  • an aromatic group such as for example 3-amino-4-hydroxy nitrobenzene, 3,4-diamino nitrobenzene, 2-amino N-hydroxyethyl amino-5 nitro benzene , 4-nitro-3-methylamino phenoxyethanol, 2-amino-3-methyl-nitro benzene, 3-hydroxy-4-amino nitro benzene, or mixtures thereof.
  • anthraquinone derivatives such as, for example, those listed by name in the Color Index such as Disperse violet 4, Disperse blue 1, Acid violet 43, Disperse violet 1, Acid blue 62, or mixtures thereof.
  • the indoamine derivatives horn for example N-hydroxyethylamino-2-methoxy-5,2 'aminoaniline-4' benzoquinone-1, 4, N- (chloro-3 'methylaminophenyl-4') ureido-3 methyl-6 benzoquinone- 1, 4 imine.
  • acridinic dyes such as for example acridine orange (basic orange 14)
  • - xanthene dyes such as rhodamine B (basic violet 10)
  • Disperse Yellow 3 Basic Red 76, Acid Red 35, Disperse Black 5, or mixtures thereof.
  • amino acid means, in the manner well known to those skilled in the art, a compound carrying at least one amine function and one acid function such as those present in amino acids and natural acids, in particular carboxylic acid, sulfonic, phosphonic functions.
  • Surfactants derived from amino carboxylic acid or amino sulfonic acid which can be used according to the invention are amphoteric surfactants comprising: - at least one ammonium function or one amino function capable of being protonated, and
  • surfactants can in particular be betaine or sulfobetaine surfactants, including amidoalkylbetaines and amidoalkyl sulfobetaines, or also amphoacetate surfactants or also called amphodiacetates.
  • betaine type surfactants there may be mentioned for example:
  • the betaines of formula (1) can be obtained in particular by carboxylation of the amine of formula R1R2R3N by the halocarboxylic acid of formula Hal-RijCOOH or one of its salts whereas the sulfobetaines of formula (2) can be obtained in particular by sulfonation of the amine of formula R1R2R3N by the halosulfonic acid of formula Hal-R4 ⁇ S ⁇ 3H or one of its salts, in the presence of an alkaline agent. These reactions are accompanied by the release of the corresponding alkali halide salt.
  • amidoalkylbetaines or sulfobetaines are obtained analogously from the corresponding amidoalkylamine.
  • the present invention relates more particularly to cosmetic compositions comprising amphoteric surfactants such as alkylamphoacetates, and more particularly the amidoamine derivatives listed in the dictionary "Cosmetics Toiletries Fragrance Association” Edition 1994 under the names of alkylamphoacetate or alkylamphodiacetate and corresponding to the formula :
  • a generally used method for preparing alkylamphoacetates is the reaction of an alkylimidazoline of formula (6).
  • Rj, RQ and R7 have the meanings given above, or of one of its open-cycle derivatives with a monohaloacetic acid, preferably chloroacetic acid or one of its salts in the presence of an alkaline agent (see in particular US-A 2,528,378 and US-A 2,773,068).
  • the pH of the reaction mixture is adjusted so that it does not exceed 10 during the reaction (see European patent application EP-A-0 647 469).
  • the alkali is preferably sodium hydroxide and the pH is preferably maintained between 8.5 and 9.5, the reaction temperature is preferably between 75 and 85 ° C.
  • the various surfactants derived from carboxylic or sulfonic amino acids described above must have a low content of inorganic salts, in particular of alkali halides which can come from their synthesis, namely at most 1% by weight . Absolute purity with regard to inorganic salts is not necessary and very good properties are observed for contents of 0.05 to 1% by weight.
  • the surfactants with a low content of inorganic salts constituting hair cosmetic compositions which are the subject of the invention can be obtained according to various purification methods well known to those skilled in the art, such as for example purification by dialysis or by electrodialysis of solutions.
  • aqueous surfactants as described in French patent application N * 95 04 014 filed by the Applicant on April 5, 1995 the precipitation of inorganic salts, in particular by a third solvent, or liquid liquid extraction, or alternatively by methods of synthesis not leading to the formation of inorganic salts.
  • an alkylamphoacetate suitable for the invention can be obtained directly by reaction of an aminoalkylalkanolamine of formula (7):
  • XCN (8) in which X represents a hydrogen atom or an alkali metal, in particular lithium, sodium or potassium, provided that if X is a hydrogen atom, the nitrile obtained is hydrolyzed with an alkaline agent.
  • alkali agent is preferably sodium hydroxide.
  • Rg and R7 are identical and represent an ethylene radical in formula (7).
  • the preferred methods of preparation of surfactants suitable for the cosmetic compositions which are the subject of the invention are the electrodialysis of aqueous solutions of surfactants or the cyanide process.
  • the surfactants derived from amino acids having an inorganic salt content of at most 1% by weight, used in the hair cosmetic compositions which are the subject of the invention are present in an amount corresponding to approximately
  • compositions which are the subject of the invention relate above all to the hair area with the aim of permanently or temporarily modifying the external appearance of the hair but may be used for the purpose of modifying the coloring of any other part of the hair system. and in particular the eyelashes, eyebrows, and hair.
  • the pH of the compositions which are the subject of the invention can advantageously be between 3 and 11, preferably between 5 and 10.
  • compositions which are the subject of the invention can be applied to natural, permanent, colored or bleached hair.
  • the hair may also have undergone a lightening treatment, either with an ammonia hydrogen peroxide solution or containing alkaline agents such as the aliphatic or hydroxyaliphatic amines, or with an ammoniacal solution of alkali peroxides or persalts, such as sodium peroxide, potassium peroxide, sodium perborate, sodium percarbonate, or any other oxidizing agent known to those skilled in the art.
  • a lightening treatment either with an ammonia hydrogen peroxide solution or containing alkaline agents such as the aliphatic or hydroxyaliphatic amines, or with an ammoniacal solution of alkali peroxides or persalts, such as sodium peroxide, potassium peroxide, sodium perborate, sodium percarbonate, or any other oxidizing agent known to those skilled in the art.
  • the cosmetic compositions which are the subject of the invention comprise a vehicle, or a mixture of several vehicles, which are compatible with a hair application.
  • These vehicles can be present in particular at concentrations of between 0.5% and 99.5%, preferably between 5 and 99.5%.
  • the term "compatible with a hair application” here means that the vehicle does not damage or exert negative effects on the appearance of the hair or does not create irritation of the skin and / or the eye and / or the scalp.
  • the vehicles compatible with the applications described in this invention include, for example, those used in sprays, foams, tonics, gels, shampoos, or rinsing lotions.
  • the choice of the appropriate vehicle will depend on the nature of the constituents in particular of the resin, and according to whether the formulated product is supposed to be left on the surface where it was applied (for example sprays, foams, tonic lotion, or gels) or rinsed after use (e.g. shampoo, conditioner, rinse lotions).
  • the vehicles which can be used include a large number of products usually used in cosmetic compositions for the hair.
  • the vehicles may include a solvent to dissolve or disperse the ingredients used, such as as water, Cf -Cg alcohols, and their mixtures, in particular water and methanol, ethanol, isopropanol, and their mixtures.
  • Vehicles can also contain a wide variety of other compounds such as ketones such as acetone, hydrocarbons (such as isobutane, hexane, decene), halogenated hydrocarbons (such as freons), linalool, esters (such as ethyl acetate, dibutyl phthalate), and volatile silicones (in particular siloxanes such as phenyl pentamethyl siloxane, methoxypropyl heptamethyl cyclotetrasiloxane, chloropropyl pentamethyl disiloxane.
  • ketones such as acetone
  • hydrocarbons such as isobutane, hexane, decene
  • halogenated hydrocarbons such as freons
  • linalool esters
  • esters such as ethyl acetate, dibutyl phthalate
  • volatile silicones in particular siloxanes such as phenyl pentamethyl siloxane
  • the preferred solvents include water, ethanol, volatile silicone derivatives, and mixtures thereof.
  • the solvents used in these mixtures can be miscible or immiscible with each other.
  • Foams and aerosol sprays can also use any propellant capable of generating the products in the form of foam (in the case of foam) or in the form of fine, uniform sprays.
  • any propellant capable of generating the products in the form of foam (in the case of foam) or in the form of fine, uniform sprays.
  • vehicles in the form of emulsions include water in oil, oil in water, and oil in water in silicone emulsions. These emulsions cover a wide viscosity range, from 0.1 to 200 Pa.s. These emulsions can also be delivered in the form of sprays using either a mechanical pump type device, or in the form of an aerosol pressurized by the use of a propellant gas. These vehicles can also be delivered in the form of foam.
  • anhydrous liquid solvents such as oils, alcohols and silicones
  • homogeneous aqueous mixtures such as hydroalcoholic mixtures
  • rheologically modified versions of these two systems for example when the viscosity of the system has been increased by the addition of gums, resins, polymers, or salts).
  • the cosmetic compositions which are the subject of the invention may contain conditioning agents.
  • conditioning agents which can be used in the context of this invention, there are conditioning agents of animal origin, such as animal protein hydrolysates and their salts, such as the dimethyl- or trimethyl ammonium stearate salts of collagen, silk, keratin hydrolysates; cationic copolymer conditioning agents of synthetic origin, better known under the name polyquaternium, such as the copolymer of N, N'-bis ((dimethylamino) -3 propyl) urea and oxy-1, 1 1 bis (chloro-2 ) ethane or polyquaternium-2, the copolymer of diallyldimethyl ammonium chloride and acrylamide or polyquaternium-7; cationic derivatives of polysaccharides, such as cocodimonium hydroxyethylcellulose, guar hydroxypropyl trimonium chloride, hydroxypropyl guar chloride hydroxypropyl trimonium (JA
  • the conditioning agents used as constituents of the hair cosmetic compositions which are the subject of the invention are preferably chosen from conditioning agents of synthetic origin, in particular polyquaterniums -2, -7, and -10, and cationic derivatives of polysaccharides. , such as cocodimonium hydroxyethylcellulose, guar hydroxypropyl trimonium chloride, hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium chloride.
  • cationic derivatives of polysaccharides and in particular the guar derivatives such as guar chloride hydroxypropyl trimonium and hydroxypropyl guar chloride hydroxypropyl trimonium.
  • the performance of the cosmetic compositions which are the subject of the invention can also be improved by the use of plasticizing agents.
  • the plasticizing agent may advantageously represent from 0.1 to 20% by weight of the formulation, preferably from 1 to 15%.
  • particularly useful plasticizing agents there may be mentioned adipates, phthalates, isophthalates, azelates , stearates, copolyois silicones, glycols, castor oil, or mixtures thereof.
  • the hair cosmetic compositions which are the subject of the invention may also contain fixative resins which are advantageously present at concentrations of 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of the formulation, preferably from 0.5 to 5 %.
  • the fixing resins capable of being used according to the invention are preferably chosen from the following resins: acrylate / acrylamide, polyvinylmethyl copolymers ether / maleic anhydride, vinyl acetate / crotonic acid, octylacrylamide / butylaminoethyl acrylate / methacrylate, polyvinylpyrrolidone (PVP), polyvinylpyrrolidone copolymers, in particular polyvinylpyrrolidone and methyl methacrylate copolymers, and polyvinyl acetate copolymers vinyl (VA), polyvinyl alcohol, copolymers of polyvinyl alcohol and crotonic acid, copolymers of polyvinyl alcohol and maleic anhydride, polystyrene sodium sulfonate; a polyvinylpyrrolidone / ethyl methacrylate / methacrylic acid terpolymer, poly (methylvinyl ether
  • polyester copolymers based on propylene terephthalate and polyoxyethylene terephthalate units and terminated by ethyl or methyl units (US-A-4711 730) or polyester oligomers terminated by alkylpolyethoxy groups (US-A-4 702 857) or groups anionic sulfopolyethoxy (US-A-4,721,580); sulfoaroyles (US-A-4,877,896)
  • the polyester-polyurethanes obtained by reaction of a polyester with a molecular mass of 300-4000 in number obtained from adipic acid and / or terephthalic acid and / or sulfoisophthalic acid and a diol of mass less than 300.
  • FR-A-2 334 698 polyester sulfone oligomers obtained by condensation of isophthalic acid. dimethyl sulfosuccinate and diethylene glycol (FR-A-2 236 926); polyester sulfones obtained by condensation of dimethyl terephthalate / isophthalic acid / sodium dimethyl sulfonate isophthalate / ethylene glycol (EP-A-540 374); or their mixtures.
  • cationic resins can also be used. These cationic resins consist in whole or in part of cationic monomers such as for example dimethylaminoethyl methacrylate, quaternized dimethylaminoethyl methacrylate, diallyldimethyl ammonium chloride, or mixtures thereof.
  • the fixing resins which are the subject of the invention will be of the polyvinylpyrrolidone (PVP) type, polyvinylpyrrolidone and methyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinyl acetate (VA) copolymer, polycondensates of ethylene terephthalate.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • VA vinyl acetate
  • glycol / ethylene glycol diester polycondensates, terephthalic acid / anhydride / sulfoisophthalic / glycol, and mixtures thereof.
  • fixative resins are preferably dispersed or dissolved in the chosen vehicle.
  • These hair cosmetic compositions can also comprise surfactants which serve to disperse, emulsify, dissolve and stabilize various compounds used for their emollient or humectant properties.
  • the surfactants can be used in these compositions at concentrations advantageously varying from 0.05 to 50% by weight of the preparation. There are thus anionic, nonionic, cationic, zwitterionic or amphoteric surfactants or mixtures of these surfactants.
  • R represents a Cg-C2o alkyl radical. preferably in C-jo-Cig, R 'an alkyl radical in C-
  • alkyl sulfates of formula ROSO3M where R represents a C10-C24 alkyl or hydroxyalkyl radical. preferably in C12-C20 and very particularly in C-) 2-Ci8.
  • M representing a hydrogen atom or a cation of the same definition as above, as well as their ethoxylated (OE) and / or propoxylated (OP) derivatives, having on average from 0.5 to 6 units, preferably from 0, 5 to 3 OE and / or OP motifs;
  • alkylamide sulfates of formula RCONHROSO3M where R represents a C2-C22 alkyl radical. preferably in Cg-C2o.
  • the salts of C3-C24 saturated or unsaturated fatty acids preferably C-14-C20.
  • 'Alkylbenzenesulfonates are C9-C20.
  • primary or secondary alkyl sulfonates c 8 ⁇ c 22- , es alkylglycerol sulfonates, the sulfonated polycarboxylic acids described in GB-A-1 082 179, paraffin sulfonates, N-acyl N-alkyltaurates, alkylphosphates, alkylisethionates, alkylsuccinamates, alkylsulfosuccinates, monoesters or diesters of sulfosuccinates, N-acyl sarcosinates, alkyl glycoside sulfates, polyethoxycarboxylates, the cation of which is an alkali metal (especially sodium, potassium, lithium), a substituted or unsub
  • polyoxyalkylenated alkylphenols in particular polyoxyethylenated, polyoxypropylenated, polyoxybutylenated
  • the alkyl substituent is Cg-C-
  • glycerolamides derived from N-alkylamines (US-A-5,223,179 and FR-A-1,585,966). polyoxyalkylenated Cg-C22 aliphatic alcohols containing from 1 to 25 oxyalkylene units (in particular oxyethylene, oxypropylene); by way of example, mention may be made of TERGITOL 15-S-9, TERGITOL 24-L-6 NMW sold by Union Carbide Corp., NEODOL 45-9, NEODOL 23-65, NEODOL 45-7, NEODOL 45-4 marketed by Shell Chemical Cy. KYRO EOB marketed by The Procter & Gamble Cy. . the products resulting from the condensation of ethylene oxide with a hydrophobic compound resulting from the condensation of propylene oxide with propylene glycol, such as the Pluronic sold by BASF;
  • amine oxides such as C10-C18 dimethylamine alkyl oxides, Cg-C22 ethyl dihydroxy ethylamine alkoxy oxides;
  • alkyldimethyiammonium halides for example. alkyldimethyiammonium halides
  • - amphoteric and zwitterionic surfactants containing not more than 1% of inorganic salts, for example .the condensation products of fatty acids and protein hydrolysates, alkylamphopropionates or -dipropionates, which are used to reduce the irritation caused by other surfactants, mainly anionic surfactants.
  • metal sequestering agents more particularly those sequestering calcium such as citrate ions or emollient agents such as silicones or oils or fatty substances used for this purpose in the cosmetic industry (in particular oils mineral, fatty acid esters, triglycerides).
  • humectants Mention may be made of glycerol, sorbitol, urea, collagen, gelatin, aloe vera, hyaluronic acid.
  • emollients which are generally chosen from alkylmonoglycerides, alky Id iglycerides, triglycerides such as oils extracted from plants and plants (in particular palm, copra, cottonseed, soybean, sunflower oils , olive, grapeseed, sesame, peanut, castor oil ...) or oils of animal origin (especially tallow, fish oils ....), derivatives of these oils such as hydrogenated oils, lanolin derivatives, mineral oils or paraffinic oils, perhydrosqualane, squaiene, diols like 1-2-propanediol, 1-3 -buta nediol, cetyl alcohol, stearyl alcohol , oleic alcohol, polyethylene glycols or polypropylene glycols, fatty esters such as isopropyl palmitate, ethyl-2-hexyl cocoate, myristyl myristate, lactic acid esters, stearic acid, l be
  • water-soluble or water-dispersible polymers such as collagen or certain non-allergenic derivatives of animal or vegetable proteins (wheat protein hydrolisates for example), natural hydrocolloids (such as guar, carob, tara gum) or from fermentation processes such as xanthan gum and derivatives of these polycarbohydrates such as modified celluloses (for example hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose), guar or carob derivatives such as their nonionic derivatives (for example hydroxypropylguar), anionic derivatives (carboxymethylguar) or mixed nonionic / anionic derivatives such as carboxy-hydroxypropyl-guars.
  • modified celluloses for example hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose
  • guar or carob derivatives such as their nonionic derivatives (for example hydroxypropylguar), anionic derivatives (carboxymethylguar) or mixed nonionic / anionic derivatives such as carboxy-hydroxypropyl-guars.
  • compositions of the invention can advantageously be added into the compositions of the invention, in particular up to 0.01 to 3% by weight.
  • powders or mineral particles such as calcium carbonate, mineral oxides in powder form or in colloidal form (particles of smaller size or of the order of one micrometer, sometimes of a few tens of nanometers) such as titanium dioxide, silica, aluminum salts, kaolin, talc, clays and their derivatives.
  • Preservatives such as the methyl, ethyl, propyl and butyl esters of p-hydroxybenzoic acid, sodium benzoate, the product sold under the brand name GERMABEN or any chemical agent preventing bacterial proliferation or molds and traditionally used compositions cosmetics can advantageously be introduced into the compositions of the invention, in particular up to 0.01 to 3% by weight.
  • sun filters which are either chemical compounds strongly absorbing UV radiation like the compounds authorized in the European directive N * 76/768 / EEC, its annexes and subsequent amendments to this directive, or titanium dioxide or cerium oxides in the form of powder or colloidal particles. These powders can optionally be surface treated to increase the effectiveness of their anti-UV action, to facilitate their incorporation into cosmetic formulations or to inhibit surface photoreactivity.
  • composition may also contain viscous or gelling polymers, such as crosslinked polyacrylates - in particular the CARBOPOL brand products marketed by GOODRICH -, cellulose derivatives such as hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, guars and their derivatives, carob , tara or cassia gum, xanthan gum, alginates, carrageenans, chitin derivatives such as chitosan, etc. used alone or in combination, or the same compounds, generally in the form of water-soluble polymers modified by hydrophobic groups covalently linked to the polymer backbone as described in patent WO 92/16187 and / or water to bring the total of the constituents of the formulation to 100%.
  • viscous or gelling polymers such as crosslinked polyacrylates - in particular the CARBOPOL brand products marketed by GOODRICH -, cellulose derivatives such as hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, guars and their derivatives, carob , tara or cassia gum, x
  • the cosmetic compositions which are the subject of the invention may also contain polymeric dispersing agents, in particular in an amount of the order of 0.1-7% by weight.
  • agents such as. the water-soluble salts of polycarboxylic acids with a molecular mass of the order of 2000 to 100,000, obtained by polymerization or copolymerization of ethylenically unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, maleic acid or anhydride, fumaric acid, itaconic acid, aconitic acid, mesaconic acid, citraconic acid, methylenemalonic acid, and in particular polyacrylates with a molecular weight of the order of 2,000 to 10,000 (US-A-3,308,067). copolymers of arylic acid and maleic anhydride with a molecular mass of the order of 5,000 to 75,000 (EP-A-66,915). polyethylene glycols of molecular mass of the order of 1000 to 50,000.
  • the subject of the invention is also a method of manufacturing a composition as described above, characterized in that it comprises the steps consisting in: a) purifying a surfactant derived from amino acid having an inorganic salt content greater than 1 % by weight, by a suitable separation technique to obtain a surfactant having a content of said salts of at most 1% by weight, and b) mixing the surfactant thus obtained with the coloring agent and the vehicle, and optionally the other ingredients.
  • Another process which is the subject of the invention is characterized in that it comprises the steps consisting in: a) preparing a surfactant of formula (5) by reaction of an aminoalkylalkanolamine of formula (7)
  • R- j , Rg and R7 have the above meanings
  • a TS-2-10P type pilot electrodialyser sold by the company Eurodia is used. This electrodialyzer has a total useful membrane surface of 2000 cm? and comprises 10 cells with 2 compartments of 200 cm 2 of useful unit area.
  • the anionic and cationic membranes used are membranes sold by the company Eurodia or Tokoyama Soda, the references of which are Neosepta AM1 and Neosepta CMX respectively.
  • cocoamphomonoacetate solution 2 liters of cocoamphomonoacetate solution at 26% by weight are electrodialysis.
  • This starting material was prepared by reaction of cocoimidazoline with chloroacetic acid in accordance with Example 3 of European patent application EP-A-0 647 469, the pH being adjusted to 7 by addition of HCl.
  • the operation is carried out at ambient temperature with a current density of 18.4 mA / cm 2 .
  • the initial NaCl content is 8.5% relative to the total weight of the solution.
  • the viscosity of the initial solution is 44 mPa.s.
  • the electrodialysis is stopped after 8 hours.
  • the final sodium chloride content is dosed and a value of 0.6% is found, the sodium glycolate is also dosed and it is observed that it goes from a content of 1.2% to 0.6% .
  • the final viscosity is 71 mPa.s.
  • the cocoamphomonoacetate concentration goes from 26% to 33%.
  • Wacker has the following composition:
  • the wicks are wetted without washing them and are wrung between two fingers. Using a disposable pipette, apply 3 ml of coloring shampoo from root to tip. It is then distributed over the entire hair, massaging lightly and lathering. Leave to act for 60 minutes so that the coloring develops completely. Add a little warm water 35-37 ° C and massage lightly. Finally, rinse thoroughly with lukewarm water until the rinsing water is completely clear. Results:
  • the measurement of the color of the locks was carried out visually and by measurement with a Colo ⁇ meter Lab using a LUCI QC V1.0 device Dr Bruno Lange GmbH after treatment and after 5 successive washes with a 10% solution of lauryl ether sodium sulfate.
  • the intensity of the color of the locks is compared with a starting discolored lock of hair having a very light ash blonde coloring.
  • the colors classified in decreasing order of intensity are A> C »B» ash blonde reference.
  • the hair treated with shampoo A has a lesser degree of white and a greater intensity of red compared to the others.
  • the surfactant poor in inorganic salts improves the fixing of the dye and increases the remanence of the dye on the hair.

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Abstract

La composition selon l'invention comprend: a) de 0,1 à 30 % d'au moins un tensioactif amphotère dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids par rapport au dit tensioactif; b) de 0,01 à 30 % d'un agent du cheveu choisi parmi les colorants par oxydation et les colorants directs, et c) un véhicule cosmétiquement acceptable. Les procédés de fabrication prévoient la préparation d'un tensioactif dérivé d'aminoacide carboxylique ou sulfonique ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % puis le mélange avec les autres constituants.

Description

Composition cosmétique pour la coloration du cheveu et procéd as de préparation.
La présente invention concerne des compositions cosmétiques à usage capillaire comprenant des tensio-actifs dérives d'aminoacides et des colorants. Dans le domaine des compositions capillaires visant à modifier de manière permanente ou temporaire la coloration de la chevelure, une difficulté majeure consiste à optimiser le dépôt des colorants et à assurer leur stabilité. Un certain nombre de solutions existe mais nécessite souvent l'emploi de tensioactifs irritants pour la peau et/ou l'oeil ou contenant des impuretés incompatibles avec une application cosmétique.
Cependant depuis quelques années, il existe un besoin très important de tensio-actifs qui soient à la fois efficaces et qui ne soient pas irritants pour la peau ou les yeux et qui soient utilisables sans précautions particulières avec le maximum de sécurité.
Les recherches de produits non irritants ont convergé sur des tensio-actifs amphotères (c'est-à-dire présentant une charge électrique globale de zéro) du type bétaïne ou amphoacétate dont les procédés de synthèse sont généralement basés sur une réaction de carboxylation d'une amine grasse, par exemple une alkylamidoéthyléthanolamine ou une alkylimidazoline, sur l'acide monochloroacétique ou son sel de sodium. Cette synthèse conduit donc à la libération de Na+ CI", l'anton Cl~ provenant de l'acide monochloroacétique, ainsi qu'à la libération de glycolate de sodium provenant de l'hydrolyse de l'acide de départ.
Les inconvénients majeurs rencontrés avec les tensioactifs du type ci-dessus sont les suivants :
- influence néfaste sur le dépôt des colorants sur le cheveu. - augmentation importante de la viscosité de la solution de tensio-actif qui ne permet pas de concentrer les solutions au-delà d'une concentration en poids de 30% environ car la viscosité augmente brusquement, ce qui empêche la commercialisation de solutions concentrées ;
- détérioration de la tenue à froid et des propriétés émulsifiantes et stabilisantes ; - problème de compatibilité avec les autres additifs des compositions (agents épaississants, conservateurs, émulsions de silicones, résines fixatives, agents conditionneurs, etc.) ,
Il a été trouvé de manière inattendue que les performances des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention pouvaient être atteintes par un contrôle attentif des teneurs en sels inorganiques (notamment NaCl) dans les agents tensioactifs amphotères les constituant : en limitant cette teneur à une valeur inférieure à 1 %, non nécessairement nulle, la coloration des cheveux est rendue plus efficace et plus durable. La présente invention a pour objet des compositions cosmétiques pour la coloration capillaire comprenant :
a) de 0,1 à 30% d'un tensioactif amphotere dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids ; b) de 0,01 à 30% d'un agent colorant le cheveu, choisi parmi les colorants par oxydation et les colorants directs, et c) un véhicule cosmétiquement acceptable.
Les compositions faisant l'objet de l'invention peuvent être formulées en un grand nombre de types de produits, comme les mousses, les gels coiffants, les shampooings, les conditionneurs, les formules de rinçage, les lotions de protection contre le soleil et le rayonnement ultra-violet, et bien d'autres compositions du même type en particulier toute formulation utilisée pour le coiffage ou pour faciliter le peignage des cheveux.
On entend par le terme composition ou formulation cosmétique tous les produits ou préparations cosmétiques comme celles décrites dans l'annexe I ("illustrative list by category of cosmetic products") de la directive européenne n* 76/768/CEE du 27 juillet 1976 dite directive cosmétique.
L'agent colorant de tout type connu parmi les colorants pour cheveux, pourra être notamment de nature anionique, cationique, non ionique, amphotere, ou un mélange.On utilisera préférentiellement des agents colorants de nature non-ionique et/ou cationique. Parmi les agents colorants susceptibles d'être utilisés comme constituants des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention, on peut citer à titre d'exemples non limitatifs :
- parmi la classe des colorants par oxydation :
Il s'agit des ingrédients de coloration qui donneront lieu à une coloration par l'intermédiaire d'une réaction d'oxydation. L'agent oxydant peut être l'oxygène de l'air, l'eau oxygénée, ou des persulfates type persulfate d'ammonium.
- les dérivés aromatiques contenant des groupements amine primaire ou secondaire comme par exemple la N-(hydroxyéthyl-2), N-éthyl chloro p-phénylène diamine ; la méthylène-3,4 dioxyaniline ; l'acide amino-4 méthyl-2 phénol, l'amino-4 hydroxy-3 benzoique ; l'acide amino-7 hydroxy-4 naphtalène-2 sulfonique ; la diamino-4,4' benzophenone ; le bis-1 ,3-(N-(amino-4 phényl) hydroxyethylamino-2) propan-2-ol, ou leurs mélanges. - les dérivés héterocyciiques comme par exemple l'amino-2 méthoxy-4 méthyl-6 pyrimidine, l'acide amino-6 nicotinique, la dihydroxy-2,6 diméthyl-3,4 pyridine, ou leurs mélanges.
- les dérivés de phénols ou de polyphénols comme par exemple le pyrocatéchol, le résorcinol, le pyrogallol, le phloroglucinol, le dihydroxy-1 ,5 naphtalène
- les dérivés nitrés comme la nitro-2 p-phénylène diamine, la chloro-5 nitro-3 o- phénylène diamine, l'amino-2 nitro-4 phénol, l'amino-4 nitro-2 phénol
- parmi la classe des colorants directs : - les dérivés nitrés comportant un groupement aromatique comme par exemple l'amino-3 hydroxy-4 nitrobenzène, le diamino-3,4 nitrobenzène, l'amino-2 N-hydroxyéthyl amino-5 nitro benzène, le nitro-4 méthylamino-3 phénoxyéthanol, l'amino-2 méthyl-3 nitro benzène, l'hydroxy-3 amino-4 nitro benzène, ou leurs mélanges.
- les dérivés anthraquinoniques comme par exemple ceux répertoriés par leur nom du Color Index comme Disperse violet 4, Disperse blue 1 , Acid violet 43, Disperse violet 1 , l'Acid blue 62, ou leurs mélanges.
- les dérivés indoaminiques corne par exemple la N-hydroxyéthylamino-2 méthoxy-5,2' aminoaniline-4' benzoquinone-1 ,4, la N-(chloro-3' méthylaminophényl-4') uréido-3 méthyl-6 benzoquinone-1 ,4 imine. - les colorants acridiniques comme par exemple l'orangé d'acridine (basic orange 14)
- les colorants xanthéniques comme par exemple la rhodamine B (basic violet 10)
- les colorants azoïques comme le disperse yellow 3, le basic red 76, l'acid red 35, le disperse black 5, ou leurs mélanges.
- les colorants triarylméthaniques comme par exemple le basic green 1 , le basic violet 14, le basic blue 26 ou leurs mélanges.
- les colorants aziniques comme le basic red 2.
Dans la présente demande, on entend par "aminoacide", de la façon bien connue de l'homme de l'art, un composé portant au moins une fonction amine et une fonction acide telle que celles présentes dans les aminoacides et acides naturels, notament des fonctions acide carboxylique, sulfonique, phosphonique.
Des tensioactifs dérivés d'amino acide carboxylique ou d'amino acide sulfonique utilisables selon l'invention sont des tensioactifs amphotères comportant : - au moins une fonction ammonium ou une fonction amino susceptible d'être protonée, et
- au moins une fonction acide carboxylique ou sulfonique, respectivement. Ces tensioactifs peuvent être en particulier des tensioactifs bétaïnes ou sulfobétaïnes, y compris les amidoalkylbétaïnes et les amidoalkyl sulfobétaïnes, ou encore des tensioactifs amphoacétates ou également nommés amphodiacétates.
Parmi les tensioactifs de type bétaine, on citera par exemple :
les bétaïnes de formule 1 :
Ri R2 R3 NR4 C(0)0" (1) les sulfo-bétaïnes de formule 2 :
R-l R2 R3NR4 S03- (2) les amidoalkylbétaïnes de formule 3 : RιC(0) - NH R4N (R2 R3) R5 C(0)0- (3) et les amidoalkylsulfo-bétaïnes de formule 4 :
R1C(0) - NH R4N (R2 R3) R5 Sθ3- (4) formules dans lesquelles le radical Ri représente un radical alkyle ou alcényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone, les radicaux R2, et R3, identiques ou différents représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et les radicaux R4 et R5, identiques ou différents représentent un radical alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Les bétaïnes de formule (1) peuvent être obtenues notamment par carboxylation de l'aminé de formule R1R2R3N par l'acide halogénocarboxylique de formule Hal-RijCOOH ou un de ses sels alors que les sulfobétaïnes de formule (2) peuvent être obtenues notamment par sulfonation de l'aminé de formule R1R2R3N par l'acide halogénosulfonique de formule Hal-R4~Sθ3H ou un de ses sels, en présence d'un agent alcalin. Ces réactions s'accompagnent de la libération du sel d'halogénure alcalin correspondant.
Les amidoalkylbétaïnes ou sulfobétaïnes s'obtiennent de façon analogue à partir de l'amidoalkylamine correspondante.
Parmi les tensioactifs de type amphoacétate, on citera plus particulièrement
les alkylamphoacétates répondant à la formule générale (5) :
RiCpj - NH - Rs -N - Ry - OH (5) CH2 C(O)O M dans laquelle Ri a la signification ci-dessus et représente le plus souvent des chaînes coco et lauryle, Rg et R7 identiques ou différents, représentent un radical alkylène ayant 2 à 6 atomes de carbone, et M représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, ou un ion ammonium.
La présente invention vise plus particulièrement des compositions cosmétiques comprenant des tensio-actifs amphotères comme les alkylamphoacetates, et plus particulièrement les dérivés d'amidoamines répertoriés dans le dictionnaire "Cosmetics Toiletries Fragrance Association" Edition 1994 sous les noms de alkylamphoacétate ou alkylamphodiacétate et répondant à la formule :
RiC(O) - NH - CH2CH2 -N - CH2CH2 - OH
CH2 C(0)0 Na et leurs homologues répondant plus généralement à la formule (5)
RιC(0) - NH - R6 -N - R7 - OH (5)
CH2 C(O)O M
formules dans lesquelles Ri , Rg , R7 et M ont les significations ci-dessus.
Un procédé généralement utilisé pour préparer les alkylamphoacetates est la réaction d'une alkylimidazoline de formule (6).
Figure imgf000007_0001
dans laquelle R-j , RQ et R7 ont les significations données ci-dessus, ou d'un de ses dérivés à cycle ouvert avec un acide monohalogénoacetique, de préférence l'acide chloroacétique ou l'un de ses sels en présence d'un agent alcalin (voir notamment US- A 2.528.378 et US-A 2.773.068).
De préférence le pH du mélange reactionnel est réglé pour qu'il ne dépasse pas 10 durant la réaction (voir la demande de brevet européen EP-A-0 647 469).
L'alcali est de préférence la soude et le pH est maintenu de préférence entre 8,5 et 9,5, la température de la réaction étant comprise de préférence entre 75 et 85*C. Pour les besoins de la présente invention, les différents tensioactifs dérivés d'aminoacides carboxyliques ou sulfoniques décrits ci-dessus doivent avoir une faible teneur en sels inorganiques, notamment en halogénures alcalins qui peuvent provenir de leur synthèse, à savoir au plus 1 % en poids. Une pureté absolue en ce qui concerne les sels inorganiques n'est pas nécessaire et on observe de très bonnes propriétés pour des teneurs de 0,05 à 1% en poids.
Les tensioactifs à faible teneur en sels inorganiques constituant des compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention peuvent être obtenus selon différents procédés de purification bien connus de l'homme du métier, comme par exemple la purification par dialyse ou par électrodialyse de solutions aqueuses des tensioactifs comme décrite dans la demande de brevet français N*95 04 014 déposée par la Demanderesse le 5 avril 1995, la précipitation des sels inorganiques, notamment par un tiers solvant, ou l'extraction liquide liquide, ou bien suivant des procédés de synthèse ne conduisant pas à la formation de sels inorganiques. Par exemple, un alkylamphoacétate approprié pour l'invention peut être obtenu directement par réaction d'une aminoalkylalcanolamine de formule (7) :
R1 C(O) NH R6 NH R7 - OH (7) dans laquelle Ri , Rβ et R7 ont la signification indiquée ci-dessus avec du formaldehyde et un cyanure de formule (8) :
XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou un métal alcalin, notamment lithium, sodium ou potassium, sous réserve que si X est un atome d'hydrogène, on hydrolyse le nitrile obtenu avec un agent alcalin. Un tel procédé au cyanure est décrit dans la demande de brevet britannique n* 94.23573 déposée le 22 novembre 1994. L'agent alcalin est de préférence la soude.
De préférence, Rg et R7 sont identiques et représentent un radical éthylene dans la formule (7).
Les modes de préparation préférés des tensioactifs appropriés aux compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention sont l'electrodialyse de solutions aqueuses de tensioactifs ou le procédé aux cyanures.
D'une manière générale, les tensioactifs dérivés d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques comprise d'au plus 1% en poids, entrant dans les compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention sont présents en quantité correspondant à environ
0,1-30 %, avantageusement 0,5-30% poids par rapport au poids total de la formulation, de préférence de 2 à 10%. Les quantités pourront être ajustées de façon à obtenir le meilleur niveau de performance.
Les compositions faisant l'objet de l'invention concernent avant tout le domaine capillaire dans le but de modifier de façon permanente ou temporaire l'aspect externe du cheveu mais pourront être utilisées dans le but de modifier la coloration de toute autre partie du système pileux et en particulier les cils, sourcils, et poils. Le pH des compositions faisant l'objet de l'invention peut être compris avantageusement entre 3 et 11 , préférentiellement entre 5 et 10.
Il est ajusté par des agents alcalins tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'ammoniaque, les carbonates d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude, Pamino-2 nπéthyl-2 propanol -1 , ou avec des agents acidifiants comme les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique. Les compositions faisant l'objet de l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels, permanentes, colorés ou décolorés. On peut également avoir fait subir au cheveu un traitement d'éclaircissement, soit avec une solution d'eau oxygénée ammoniacale ou contenant des agents alcalins tels que les aminés aliphatiques ou hydroxyaliphatiques, soit avec une solution ammoniacale de peroxydes ou persels alcalins, tels que le peroxyde sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, ou tout autre agent oxydant connu de l'homme de l'art.
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention comprennent un véhicule, ou un mélange de plusieurs véhicules, qui sont compatibles avec une application capillaire. Ces véhicules peuvent être présents notamment à des concentrations comprises entre 0,5% et 99,5%, préférentiellement entre 5 et 99,5%. Le terme "compatible avec une application capillaire" signifie ici que le véhicule n'abime pas ou n'exerce pas d'effets négatifs sur l'aspect du cheveu ou ne crée pas d'irritation de la peau et/ou l'oeil et/ou le cuir chevelu. Les véhicules compatibles avec les applications décrites dans cette invention comprennent par exemple ceux utilisés dans les sprays, les mousses, les toniques, ies gels, les shampoings, ou les lotions de rinçage. Le choix du véhicule approprié dépendra de la nature des constituants en particulier de la résine, et selon que le produit formulé est censé être laissé sur la surface où il a été appliqué (par exemple sprays, mousses, lotion tonique, ou gels) ou rincé après utilisation (par exemple shampoing, conditionneur, lotions de rinçage).
Les véhicules susceptibles d'être utilisés incluent un grand nombre de produits habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour le cheveu. Les véhicules peuvent comprendre un solvant pour solubiliser ou disperser les ingrédients utilisés, tels que l'eau, des alcools en C-f -Cg, et leurs mélanges, en particulier l'eau et le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, et leurs mélanges.
Les véhicules peuvent aussi contenir une grande variété d'autres composés tels que des cétones comme l'acétone, des hydrocarbures (comme l'isobutane, l'hexane, le décène), des hydrocarbures halogènes (comme les fréons), le linalool, des esters (comme l'acétate d'éthyle, le phtalate de dibutyle), et des silicones volatils (en particulier les siloxanes comme le phényl pentaméthyl siloxane, le méthoxypropyl heptaméthyl cyclotétrasiloxane, le chloropropyl pentaméthyl disiloxane. l'hydroxypropyl pentaméthyl disiloxane, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopenta siloxane, la cyclodiméthicone, et la diméthicone), et leurs mélanges.
Lorsque ces compositions cosmétiques capillaires se présentent sous la forme de de sprays, lotions toniques, gels, ou mousses, les solvants préférentiels comprennent l'eau, l'éthanol, les dérivés volatils de silicone, et leurs mélanges. Les solvants utilisés dans ces mélanges peuvent être miscibles ou non miscibles les uns avec les autres.
Les mousses et les sprays aérosol peuvent aussi utiliser n'importe quel propulseur capable de générer les produits sous forme de mousse (dans le cas des mousses) ou sous forme de sprays fins, uniformes. A titre d'exemples, on peut citer le trichlorofluorométhane, le dichlorodifluoromethane, le difluoroethane, l'éther diméthylique, le propane, le n-butanβ, ou l'isobutane.
Ces véhicules peuvent prendre un grand nombre de formes. Par exemple, les véhicules sous forme d'émulsions incluent les émulsions eau dans huile, huile dans eau, et huile dans eau dans silicone. Ces émulsions couvrent une grande plage de viscosité, de 0,1 à 200 Pa.s. Ces émulsions peuvent aussi être délivrées sous forme de sprays en utilisant soit un dispositif de type pompe mécanique, soit sous forme d'aérosol pressurisé par l'emploi d'un gaz propulseur. Ces véhicules peuvent aussi être délivrés sous forme de mousse. On peut citer par exemple les solvants liquides anhydres, comme les huiles, les alcools et les silicones, les mélanges aqueux homogènes comme les mélanges hydroalcooliques, et les versions rhéologiquement modifiées de ces deux systèmes, par exemple quand la viscosité du système a été augmentée par l'addition de gommes, résines, polymères, ou sels).
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent contenir des agents conditionneurs. Parmi les agents conditionneurs pouvant être utilisés dans le cadre de cette invention, on retrouve les agents conditionneurs d'origine animale, comme les hydrolysats de protéines animales et leurs sels, comme les sels de diméthyl- ou triméthyl ammonium stéarate d'hydrolysats de collagène, de soie, de kératine ; les agents conditionneurs copolymères cationiques d'origine synthétique, plus connus sous le nom polyquaternium, comme le copolymère de la N,N'-bis((diméthylamino)-3 propyl) urée et du oxy-1 ,11 bis(chloro-2) éthane ou polyquaternium-2, le copolymère du chlorure de diallyldiméthyl ammonium et de l'acrylamide ou polyquaternium-7; les dérivés cationiques de polysaccharides, comme la cocodimonium hydroxyéthylcellulose, le chlorure de guar hydroxypropyl trimonium, le chlorure d' hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium (JAGUAR C13S , JAGUAR C162 commercialisés par RHONE-POULENC), l'éther de poly(oxyéthanediyl-1 ,2) hydroxy-2 chlorure de triméthylammonium-3 propyl cellulose ou polyquaternium-10; les silicones et les dérivés de silicones comme l'amodiméthicone, le cyclométhicone, le copolyol cétyl diméthicone, le cyclométhicone, le diméthicone copofyol, le triméthylsilyl amodiméthicone, le polyquaternium-80; les agents tensioactifs de type cationiques comme le chlorure de distéaryl diméthyl ammonium. Les agents conditionneurs utilisés comme constituants des compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention sont préférentiellement choisis parmi les agents conditionneurs d'origine synthétique, en particulier les polyquaterniums -2, -7, et -10, et les dérivés cationiques de polysaccharides, comme la cocodimonium hydroxyéthylcellulose, le chlorure de guar hydroxypropyl trimonium, le chlorure d'hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium.
On préférera utiliser les dérivés cationiques de polysaccharides, et en particulier ies dérivés de guar comme le chlorure de guar hydroxypropyl trimonium et le chlorure d'hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium.
Les performances des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent aussi être améliorées par l'emploi d'agents plastifiants. L'agent plastifiant pourra constituer représenter avantageusement de 0,1 à 20% en poids de la formulation, de préférence de 1 à 15% .Parmi les agents plastifiants particulièrement utiles, on peut citer les adipates, les phtalates, les isophtalates, les azélates, les stéarates, les copolyois silicones, les glycols, l'huile de ricin, ou leurs mélanges.
Les compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir des résines fixatives qui sont avantageusement présentes à des concentrations de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la formulation, préférentiellement de 0,5 à 5%.
Les résines fixatives susceptibles d'être utilisées selon l'invention sont préférentiellement choisies parmi les résines suivantes : les copolymères acrylate/acrylamide, polyvinylméthyl éther/anhydride maléique, acétate de vinyle/ acide crotonique, octylacrylamide/acrylate/méthacrylate de butylaminoéthyle, la polyvinylpyrrolidone (PVP), les copolymères de polyvinylpyrrolidone, notamment les copolymères de polyvinylpyrrolidone et de méthacrylate de méthyle, les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle (VA), l'alcool polyvinylique, les copolymères d'alcool polyvinylique et d'acide crotonique, les copolymères d'alcool polyvinylique et d'anhydride maléique, le polystyrène sulfonate de sodium ; un terpolymère polyvinylpyrrolidone/méthacrylate d'éthyle/ acide méthacrylique, l'éther monométhylique de poly(méthylvinyl éther /acide maléique) ; les polycondensats de téréphtalate d'éthylène glycol/éthylène glycol, les polycondensats de diester, acide ou anhydride téréphtalique/sulfoisophtalique/glycol, et leurs mélanges, les poly(acétate de vinyle) greffés sur des troncs de polyoxyalkylène tels que les poly (acétate de vinyle) greffés sur des troncs polyoxyethylene (EP-A-219 048), les copolymères polyesters à base de motifs téréphtalate d'éthylène et/ou téréphtalate de propylène, et polyoxyethylene téréphtalate, avec un rapport du nombre de motifs téréphtalate d'éthylène et/ou téréphalate de propylène au nombre de motifs de polyoxyethylene téréphtalate de l'ordre de 1/10 à 10/1 , de préférence de l'ordre de 1/1 à 9/1 , les polyoxyethylene téréphtalates présentant des unités polyoxyethylene ayant un poids moléculaire de l'ordre de 300 à 5000, de préférence de l'ordre de 600 à 5000 (US-A-3 959 230, US-A-3893 929, US-A-4 116896, US-A-4 702 857, US-A-4 770 666) ; les oligomères polyesters sulfones obtenus par sulfonation d'un oligomère dérivé de l'alcool allylique éthoxylé, du téréphtalate de diméthyle et du 1 ,2- propylène diol, présentant de 1 à 4 groupes sulfones (US-A-4 968 451) ; les copolymères polyesters à base de motifs téréphtalate de propylène et polyoxyethylene téréphtalate et terminés par des motifs éthyle ou méthyle (US-A-4711 730) ou des oligomères polyesters terminés par des groupes alkylpolyethoxy (US-A-4 702 857) ou des groupes anioniques sulfopolyéthoxy (US-A-4 721 580); sulfoaroyles (US-A-4 877 896) ; les polyester- polyuréthanne obtenus par réaction d'un polyester de masse moléculaire en nombre de 300-4000 obtenu à partir d'acide adipique et/ou d'acide téréphtalique et/ou d'acide sulfoisophtalique et d'un diol de masse inférieure à 300. sur un prépolymère à groupements isocyanate terminaux obtenu à partir d'un polyoxyethylene glycol de masse moléculaire de 600-4000 et d'un diisocyanate (FR-A-2 334 698) ; les oligomères polyesters sulfones obtenus par condensation de l'acide isophtalique. du sulfosuccinate de diméthyle et de diéthylène glycol (FR-A-2 236 926) ; polyesters sulfones obtenus par condensation de téréphtalate de diméthy le/acide isophtalique/isophtalate de diméthylsulfonate de sodium/éthylène glycol (EP-A-540 374) ; ou leurs mélanges.
De plus, des résines cationiques peuvent également être utilisées. Ces résines cationiques sont constituées en tout ou partie de monomères cationiques comme par exemple le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternarisé, le chlorure d'ammonium de diallyldiméthyle, ou leurs mélanges. De manière préférentielle, les résines fixatives faisant l'objet de l'invention seront du type polyvinylpyrrolidone (PVP), copolymères de polyvinylpyrrolidone et méthacrylate de méthyle, copolymère de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle (VA), polycondensats de téréphtalate d'éthylène glycol/éthylène glycol, polycondensats de diester, acide ou anhydride téréphtalique/sulfoisophtalique/glycol, et leurs mélanges. Ces résines fixatives sont préférentiellement dispersées ou solubilisées dans le véhicule choisi.
Ces compositions cosmétiques capillaires peuvent aussi comprendre des agents tensioactifs qui servent à disperser, émulsionner, solubiliser, stabiliser divers composés utilisés pour leurs propriétés émollientes ou humectantes. Les agents tensioactifs peuvent être utilisés dans ces compositions à des concentrations variant avantageusement de 0,05 à 50 % en poids de la préparation. On retrouve ainsi des tensioactifs anioniques, non- ioniques, cationiques, zwitterioniques ou amphotères ou des mélanges de ces tensioactifs.
On citera en particulier des agents tensio-actifs tels que
. les alkylesters sulfonates de formule R-CH(Sθ3M)-COOR'. où R représente un radical alkyle en Cg-C2o. de préférence en C-jo-Cig, R' un radical alkyle en C-|-Cg, de préférence en C1 -C3 et M un cation alcalin (notamment sodium, potassium, lithium), un ammonium substitué ou non substitué (notamment methyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, ou diméthylpiperidinium) ou dérivé d'une alcanolamine (notamment la monoéthanolamine, la diéthanolamine ou la triéthanolamine). On peut citer tout particulièrement les methyl ester sulfonates dont le radical R est en C-j 4-C1 g ;
. les alkylsulfates de formule ROSO3M, où R représente un radical alkyle ou hydroxyalkylé en C10-C24. de préférence en C12-C20 et tout particulièrement en C-)2-Ci8. M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylés (OE) et/ou propoxylés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 6 motifs, de préférence de 0,5 à 3 motifs OE et/ou OP ;
. les alkylamide sulfates de formule RCONHROSO3M où R représente un radical alkyle en C2-C22. de préférence en Cg-C2o. R' un radical alkyle en C2-C3, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylés (OE) et/ou propoxylés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 60 motifs OE et/ou OP ;
. les sels d'acides gras saturés ou insaturés en C3-C24. de préférence en C-14-C20. 'es alkylbenzènesulfonates en C9-C20. 'es alkylsulfonates primaires ou secondaires en c8~c22- ,es alkylglycérol sulfonates, les acides polycarboxyliques sulfones décrits dans GB-A-1 082 179, les sulfonates de paraffine, les N-acyl N-alkyltaurates, les alkylphosphates, les alkyliséthionates, les alkylsuccinamates les alkylsulfosuccinates, les monoesters ou diesters de sulfosuccinates, les N-acyl sarcosinates, les sulfates d'alkylglycosides, les polyéthoxycarboxylates, dont le cation est un métal alcalin (notamment sodium, potassium, lithium), un ammonium substitué ou non substitué (notamment methyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium ou diméthylpiperidinium) ou dérivé d'une alcanolamine (notamment la monoéthanolamine, la diéthanolamine ou la triéthanolamine) ;
- des agents tensio-actifs non-ioniques, comme par exemple
. les alkylphénols polyoxyalkylénés (notamment polyoxyéthylénés, polyoxypropylénés, polyoxybutylénés) dont le substituant alkyle est en Cg-C-|2 et contenant de 5 à 25 motifs oxyalkylene ; à titre d'exemple, on peut citer les TRITON X-45, X-114, X-100 ou X-102 commercialisés par Rohm & Haas Cy. ; . les glucosamides, glucamides ;
. les glycérolamides dérivés de N-alkylamines (US-A-5 223 179 et FR-A-1 585 966) . les alcools aliphatiques en Cg-C22 polyoxyalkylénés contenant de 1 à 25 motifs oxyalkylene (notamment oxyéthylène, oxypropylene) ; à titre d'exemple, on peut citer les TERGITOL 15-S-9, TERGITOL 24-L-6 NMW commercialisés par Union Carbide Corp., NEODOL 45-9, NEODOL 23-65, NEODOL 45-7, NEODOL 45-4 commercialisés par Shell Chemical Cy.. KYRO EOB commercialisé par The Procter & Gamble Cy. . les produits résultant de la condensation de l'oxyde d'éthylène avec un composé hydrophobe résultant de la condensation de l'oxyde de propylène avec le propylène glycol, tels les PLURONIC commercialisés par BASF ;
. les oxydes d'aminés tels que les oxydes d'alkyl C10-C18 diméthylamine, les oxydes d'alcoxy Cg-C22 ethyl dihydroxy éthylamine ;
. les alkylpolyglycosides décrits dans US-A-4565 647 et leurs dérivés polyoxyalkylénés; . les amides d'acides gras en Cg-C2o . ies acides gras éthoxylés
. les amides, aminés, amidoamines éthoxylés
- des agents tensio-actifs cationiques, comme par exemple . les halogénures d'alkyldiméthyiammonium
- des agents tensio-actifs amphotères et zwitterioniques, ne contenant pas plus de 1 % de sels inorganiques comme par exemple .les produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de protéines, les alkylampho- propionates ou -dipropionates, qui sont utilisés pour diminuer l'irritation provoquée par les autres agents tensioactifs, principalement les agents tensioactifs anioniques.
On peut aussi avantageusement ajouter à ces compositions capillaires des agents séquestrants des métaux, plus particulièrement ceux séquestrants du calcium comme les ions citrate ou des agents émollients comme les silicones ou des huiles ou corps gras utilisés à ce propos dans l'industrie cosmétique (notamment huiles minérales, esters d'acides gras, triglycérides ).
On peut également incorporer avantageusement aux compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention des agents humectants. On peut citer le glycérol, le sorbitol, l'urée, le collagène, la gélatine, l'aloe vera, l'acide hyaluronique. On peut également envisager des émollients qui sont généralement choisis parmi les alkylmonoglycérides, les alky Id iglycér ides , les triglycérides comme les huiles extraites des plantes et des végétaux (notamment huiles de palme, de coprah, de graine de coton, de soja, de tournesol, d'olive, de pépin de raisin, de sésame, d'arachide, de ricin...) ou les huiles d'origine animale (notamment suif, huiles de poisson....), des dérivés de ces huiles comme les huiles hydrogénées, les dérivés de la lanoline, les huiles minérales ou les huiles paraffiniques, le perhydrosqualane, le squaiène, des diols comme le 1-2-propanediol, le 1-3 -buta nediol, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique, les polyéthylèneglycols ou polypropyléneglycols, ies esters gras comme le palmitate d'isopropyl, le cocoate d'éthyl-2- hexyle, le myristate de myristyle, les esters de l'acide lactique, l'acide stéarique, l'acide béhennique, l'acide isostéarique, les huiles silicones regroupant les polydiméthylsiloxanes cycliques, les polydiméthylsiloxanes ≈-ω hydroxylés, les polydiméthylsiloxanes <χ-ω triméthylsilylés, les polyorganosiloxanes comme les polyalkylméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, ies polydiphénylsiloxanes, les dérivés aminés des silicones, les cires silicones, les silicones copolyéthers (comme l'huile SILBIONE 70646 commercialisée par la société RHONE-POULENC ou la DC 190 commercialisée par DOW CORNING) ou ies dérivés mixtes de silicones incluant différents types de dérivatisation (comme les copolymères mixtes polyalkylméthylsiloxanes-silicones copolyéthers).
Pour diminuer encore l'irritation ou l'agression du cuir chevelu, on peut aussi rajouter des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables comme le collagène ou certains dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales (hydrolisats de protéines de blé par exemple), des hydrocolloides naturels (comme la gomme de guar, de caroube, de tara, ) ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane et les dérivés de ces polycarbohydrates comme les celluloses modifiées (par exemple hydroxyéthylcellulose, carboxyméthylcellulose), les dérivés du guar ou de la caroube comme leurs dérivés non- ioniques (par exemple hydroxypropylguar), les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les dérivés mixtes non-ioniques/anioniques comme les carboxy-hydroxypropyl-guars. Aux constituants de base, on peut éventuellement ajouter en association des poudres ou des particules minérales comme du carbonate de calcium, des oxydes minéraux sous forme de poudre ou sous forme colloidale (particules de taille inférieure ou de l'ordre de un micromètre, parfois de quelque dizaines de nanomètres) comme du dioxyde de titane, de la silice, des sels d'aluminium, du kaolin, du talc, des argiles et leurs dérivés. Des agents conservateurs comme les esters méthylique, éthylique, propylique et butylique de l'acide p-hydroxybenzoïque, le benzoate de sodium, le produit commercialisé sous la marque GERMABEN ou tout agent chimique évitant la prolifération bactérienne ou des moississures et utilisé traditionnellement des les compositions cosmétiques peuvent être avantageusement introduits dans les compositions de l'invention, notamment à hauteur de 0,01 à 3 % en poids. La quantité de ces produits est généralement ajustée pour éviter toute prolifération de bactéries, moississures ou levures dans les compositions cosmétiques. Alternativement à ces agents chimiques, on peut parfois utiliser des agents modifiants l'activité de l'eau et augmentant fortement la pression osmotique comme les carbohydrates ou des sels. Pour protéger les cheveux des agressions du soleil et des rayons UV, on peut ajouter à ces formulations des filtres solaires qui sont soit des composés chimiques absorbant fortement le rayonnement UV comme les composés autorisés dans la directive Européenne N* 76/768/CEE, ses annexes et les modifications ultérieures de cette directive, ou le dioxyde de titane ou les oxydes de cérium sous forme de poudre ou de particules colloïdales. Ces poudres peuvent éventuellement être traitées en surface pour augmenter l'efficacité de leur action anti-UV, pour faciliter leur incorporation dans les formulations cosmétiques ou pour inhiber la photoréactivité de surface.
A ces ingrédients on peut généralement ajouter pour augmenter l'agrément lors de l'utilisation de la composition par le consommateur, un ou des parfums, des agents colorant la composition parmi lesquels on peut citer les produits décrits dans l'annexe IV ("list of colouring agents allowed for use in cosmetic products") de la directive européenne n* 76/768/CEE du 27 juillet 1976 dite directive cosmétique,, et/ou des agents opacifiants comme des pigments. On peut aussi incorporer dans la composition des agents bactéricides ou fongicides afin d'améliorer la désinfection du cuir chevelu comme par exemple le triclosan. Finalement, la composition peut aussi contenir des polymères viscosants ou gélifiants, comme les polyacrylates réticulés -notamment les produits de marque CARBOPOL commercialisés par GOODRICH-, les dérivés de la cellulose comme l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose, les guars et leurs dérivés, la caroube, la gomme de tara ou de cassia, la gomme xanthane, les alginates, les carraghénannes, les dérivés de la chitine comme le chitosan.... utilisés seuls ou en association, ou les mêmes composés, généralement sous la fome de polymères hydrosolubles mdifiés par des groupements hydrophobes liés de manière covalente au squelette polymère comme décrit dans le brevet WO 92/16187 et/ou de l'eau pour amener le total des constituants de la formulation à 100 %.
Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir des agents dispersants polymères notamment en quantité de l'ordre de 0,1-7% en poids.pour contrôler la dureté en calcium et magnésium, agents tels que . les sels hydrosolubles d'acides polycarboxyliques de masse moléculaire de l'ordre de 2000 à 100 000, obtenus par polymérisation ou copolymérisation d'acides carboxyliques éthyléniquement insaturés tels que acide acrylique, acide ou anhydride maléique, acide fumarique, acide itaconique, acide aconitique, acide mésaconique, acide citraconique, acide méthylènemalonique , et tout particulièrement les polyacrylates de masse moléculaire de l'ordre de 2 000 à 10 000 (US-A-3 308 067). les copolymères d'acide arylique et d'anhydride maléique de masse moléculaire de l'ordre de 5 000 à 75 000 (EP- A-66 915) . les polyéthyièneglycols de masse moléculaire de l'ordre de 1000 à 50 000.
L'invention a également pour objet un procédé de fabrication d'une composition telle que décrite précédemment, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à : a) purifier un tensioactif dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques supérieure à 1 % en poids, par une technique de séparation appropriée pour obtenir un tensioactif ayant une teneur en lesdits sels d'au plus 1 % en poids, et à b) mélanger le tensioactif ainsi obtenu avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.
Un autre procédé objet de l'invention est caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à : a) préparer un tensioactif de formule (5) par réaction d'un aminoalkylalcanolamine de formule (7)
R-)C(O) NH Rg NH R7-OH (7),
dans laquelle R-j , Rg et R7 ont les significations précédentes, avec un cyanure de formule (8) XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, suivie d'une hydrolyse alcaline du nitrile formé dans le cas où X est un atome d'hydrogène, et
b) mélanger le tensioactif ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids ainsi obtenu, avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
EXEMPLE DE REFERENCE : Préparation de cocoamphomonoacétate à faible teneur en sels inorganiques
On utilise un électrodialyseur pilote de type TS-2-10P commercialisé par la Société Eurodia. Cet électrodialyseur comporte une surface membranaire totale utile de 2000 cm? et comprend 10 cellules à 2 compartiments de 200 cm2 de surface unitaire utile.
Les membranes anioniques et cationiques utilisées sont des membranes commercialisées par la Société Eurodia ou Tokoyama Soda dont les références sont respectivement Neosepta AM1 et Neosepta CMX.
On électrodialyse 2 litres de solution de cocoamphomonoacétate à 26 % en poids. Ce produit de départ a été préparé par réaction de cocoimidazoline sur l'acide chloroacétique conformément à l'exemple 3 de la demande de brevet européen EP-A-0 647 469,le pH étant réglé à 7 par addition d'HCI.
On opère à température ambiante avec une densité de courant de 18,4 mA/cm2. La teneur initiale en NaCl est de 8,5% par rapport au poids total de la solution. La viscosité de la solution initiale est de 44 mPa.s.
On arrête l'electrodialyse au bout de 8h.
La teneur finale en chlorure de sodium est dosée et l'on trouve une valeur de 0,6%, le glycolate de sodium est également dosé et on constate qu'il passe d'une teneur de 1 ,2% à 0,6%. La viscosité finale est de 71 mPa.s. La concentration en cocoamphomonoacétate passe de 26% à 33%.
Le potentiel irritant a été évalué par la méthode Eytex sur le produit lui-même et en formulation. EXEMPLE 1 : PREPARATION D'UN SHAMPOING COLORANT
Trois shampooings colorants de compositions suivantes ont été préparés.
% en poids
A B C (selon l'invention) (comparatif)
- Lauryl Ether Sulfate de Sodium
Empicol ESB 3M 7 10 7
- Produit de l'exemple de référence ( 30%) 3 -
- Miranol C2M (30%) - - 3
(cocoamphoacétate contenant 11 % de sels inorganiques NaCl)
- Solution colorante* 31 ,43 31 ,43 31 ,43
- Conservateur q.s q.s. q.s.
- Eau distillée qsp 100 qsp 100 qsp K le pH étant ajusté à 6,5 avec acide citrique.
La solution colorante correspondant à un reflet cuivré, proposée par la Sté Les Colorants
Wacker, a la composition suivante :
% pds
Covariane Pourpre W 5121 1.2 Covariane jaune W 1125 1 ,9
Covariane rouge W 3121 1 ,4
Solvariane 95,5
(les colorants étant totalement dissous dans la solvariane)
Les essais sont réalisés sur des cheveux indiens dégradés ref NWI R hair de ia Sté HTS (Allemagne) - mèche de 5g . Pour chaque essai, une série de 3 mèches a été réalisée.
On mouille les mèches sans les laver et on les essorre entre deux doigts. A I' aide d'une pipette jetable, on applique 3 ml de shampooing colorant de la racine à la pointe. On répartit ensuite sur la totalité de la chevelure en massant légèrement et on fait mousser. On laisse agir 60 min afin que la coloration se développe complètement. On ajoute un peu d' eau tiède 35-37*C et on masse légèrement. Enfin on rince abondamment avec de l'eau tiède jusqu' à ce que l'eau de rinçage soit totalement claire. Résultats :
La mesure de la couleur des mèches a été réalisée visuellement et par mesure au coloπmètre L-a-b à I' aide d'un appareil LUCI QC V1.0 Dr Bruno Lange GmbH après traitement et après 5 lavages successifs avec une solution à 10% de lauryl éther sulfate de sodium .
Pour l'évaluation visuelle, on compare l'intensité de la couleur des mèches avec une mèche de cheveu décoloré de départ ayant une coloration blond cendré très claire. Juste après le traitement, on constate que
- les mèches traitées avec le shampoing A ont une coloration rose intense.
- les mèches traitées avec le shampoing B ont une coloration blond,
- les mèches traitées avec le shampoing C ont une coloration blond rosé.
Les colorations classées par ordre décroissant d'intensité sont A > C » B » référence blond cendré.
Les résultats de la mesure au colorimètre sont rassemblés dans le tableau suivant :
Cheveux traités référence A B C
Juste aDres traitement
L : degré de blanc 55,53+1 ,40 36,21 ±0,99 35,67±0,98 36,66 ±0.61 a : intensité de rouge 2,27±0,18 11 ,43±0,36 9,64±0,43 10,65±0,57 b : intensité jaune 15,42±0,50 11 ,18+0,41 13,55±0,43 12.39± 0,29 aorès 5 Lavaαes
L : degré de blanc 41 ,34 ± 1 ,07 43,52±1 ,25 42.28±1 ,06 a : intensité de rouge 9,93+ 0.55 7,71 ± 0.62 8.97±0,70 b : intensité de jaune 12,67±0.41 15,18±0,33 13,73±0,53
Le cheveu traité avec le shampoing A a un moindre degré de blanc et une plus grande intensité du rouge par rapport aux autres. Ainsi, le tensioactif pauvre en sels inorganiques améliore la fixation du colorant et augmente la remanence du colorant sur le cheveu.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique pour la coloration capillaire, comprenant a) de 0,1 à 30 % d'au moins un tensioactif amphotere dérivé d'aminoacide et ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids par rapport audit tensioactif ; b) de 0,01 à 30 % d'un agent du colorant le cheveu choisi parmi les colorants par oxydation et les colorants directs, et c) un véhicule cosmétiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle le tensioactif amphotere est dérivé d'aminoacide carboxylique ou sulfonique et est choisi parmi les tensioactifs bétaïne, sulfobétaïne, amidoalkylbétaïne, amidoalkylsulfobétaïne et amphoacétate.
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le tensioactif dérivé d'aminoacide carboxylique ou sulfonique est choisi parmi :
- les bétaïnes de formule 1 , + R1 R2 R3NR4 C(O)O" (1) _ les sulfo-bétaïnes de formule 2 : Ri R2 R3NR4 SO3- (2)
_ les amidoalkylbétaïnes de formule 3 : RιC(0) - NH R2 N (R3 R4) R5 C(O)0" (3)
_ les amidoalkylsulfo-bétaïnes de formule 4 :
RlC(O) - NH R2 N (R3 R4) R5 Sθ3_ (4) - les alkylamphoacetates de formule (5) : RιC(0) - NH - Rg - N - R7 - OH (5)
CH2 C(0)0 M
formules dans lesquelles le radical R-| représente un radical alkyle ou alcényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone, les radicaux R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux R4 et R5 identiques ou différents représentent un radical alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux Rg et R7 identiques ou différents représentent un radical alkylène ayant 2 à 6 atomes de carbone et M représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin ou un groupe ammonium.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le tensioactif a une teneur en sels inorganiques de 0,05 à 1 % en poids.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le tensioactif ayant ladite teneur en sels inorganiques est obtenu par un procédé de dialyse, notamment par électrodialyse, de précipitation des sels inorganiques ou d'extraction liquide-liquide.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle le tensioactif dérivé d'aminoacide est un alkylamphoacetate de formule (5) obtenu par réaction d'un aminoalkylalcanolamine de formule (7)
R-|C(0) NH R6 NH R7-OH (7),
dans laquelle R-| , Rg et R7 ont les significations précédentes, avec un cyanure de formule
(8)
XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, suivie d'une hydrolyse alcaline du nitrile formé dans le cas où X est un atome d'hydrogène.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 2 à 10 % de tensioactif dérivé d'aminoacide ayant ladite teneur en sels inorganiques.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'agent colorant est de nature non-ionique ou cationique.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant de 0,5 à 99,5 % en poids dudit véhicule.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le véhicule est choisi parmi l'eau, les alcools, les hydrocarbures, les hydrocarbures halogènes, les esters, les cétones, les silicones volatils et les mélanges d'au moins deux quelconques de ces produits.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre un agent conditionneur, ou une résine fixative.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un agent parmi des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non- ioniques ou amphotères ; des agents séquestrants, humectants ou émollients ; des agents protecteurs de la peau ou du cuir chevelu tels que des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables, des dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales, des hydrocolloïdes et leurs dérivés.
13. Procédé de fabrication d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à ; a) purifier un tensioactif dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques supérieure à 1 % en poids, par une technique de séparation appropriée pour obtenir un tensioactif ayant une teneur en lesdit sels d'au plus 1 % en poids, et à b) mélanger le tensioactif ainsi obtenu avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.
14. Procédé de fabrication d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à : a) préparer un tensioactif de formule (5) par réaction d'une aminoalkylalcanolamine de formule (7)
R-|C(0) NH R6 NH R7-OH (7).
dans laquelle R-j , Rg et R7 ont les significations précédentes, avec un cyanure de formule (8) XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, suivie d'une hydrolyse alcaline du nitrile formé dans le cas où X est un atome d'hydrogène, et
b) mélanger le tensioactif ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids ainsi obtenu, avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.
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