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WO1997007089A1 - Amphiphile verbindungen mit mehreren hydrophilen und hydrophoben gruppen auf der basis von aminobernsteinsäurederivaten - Google Patents

Amphiphile verbindungen mit mehreren hydrophilen und hydrophoben gruppen auf der basis von aminobernsteinsäurederivaten Download PDF

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WO1997007089A1
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amphiphilic
hydrophobic groups
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Klaus Kwetkat
Michael Brock
Herbert Koch
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HÜLS Aktiengesellschaft
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    • D06M13/325—Amines
    • D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines

Definitions

  • the invention relates to amphiphilic compounds with several hydrophilic and hydrophobic groups based on aminosuccinic acid derivatives.
  • amphiphilic substances A wide variety of anionic, cationic, nonionic and zwitterionic compounds are known as amphiphilic substances. The vast majority of these substances consist of a hydrophilic head group and at least one hydrophobic part.
  • amphiphilic substances there are ecological reasons, e.g. B. with regard to the reduction of packaging and transport costs, the need to achieve ever greater effect per mass of substance used. Since optimization by mixing amphiphilic substances only continues to a limited extent, new amphiphilic substances with a higher degree of efficiency are required. In particular, substances with lower critical micelle formation concentrations and / or lower surface and interfacial tensions have to be found in order to be able to significantly reduce the amounts of active substance used. In addition, they must be readily available, preferably from easily accessible starting substances.
  • cationic surface-active compounds can be obtained by adding long-chain alkyl halides to permethylated alkyl diamines [R. Zana, M. Benrraou, R. Rueff, Langmuir, 2 (1991) 1072; R. Zana, Y. Talmon, Nature, M2 (1993) 228; E. Alami, G. Beinert, P. Marie, R. Zana, Langmuir, 2 (1993) 1465].
  • Anionic surface-active compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups have hitherto been produced on the basis of diglycidyl ether (US Pat. No. 5,160,450, JP 01304033, JP 4,124,165).
  • diglycidyl ethers are considered toxicologically unsafe and are quite expensive.
  • epichlorohydrin is used for their production, which leads to large amounts of residues, so that these Connections from an ecotoxicological as well as an economic point of view are no longer up to date.
  • the object was therefore to find amphiphilic compounds which have at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups, have good surfactant properties and high efficiency, and can be prepared from technically readily available raw materials without large amounts of undesired by-products.
  • amphiphilic N, N'-dialkyl-N, N'-disuccinic diesters which can be prepared by adding N.N'-dialkyldiamines to two equivalents of maleic acid and then esterifying with alcohols or alcohol ethoxylates.
  • R and R independently of one another represent an unbranched or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 22, preferably 6 to 18, carbon atoms.
  • the substituents R and R are in particular the radicals methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl , n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl, n-eicosyl, n-uneicosyl, n-docosyl and their various branched chain isomers
  • 2 R denotes an aliphatic or aromatic, cyclic or acyclic spacer having 2 to 16, preferably 2 to 12 carbon atoms and each having 0 to 6 oxygen and / or nitrogen atoms, which can also be branched.
  • M and M represent an alkali, ammonium, alkanolammonium or 1/2 alkaline earth ion.
  • R and R independently of one another represent an unbranched or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 18, preferably 1 to 6, carbon atoms.
  • the substituents R and R are in particular the radicals methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl , n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, and their branched-chain isomers and the corresponding mono-, di- or tri-unsaturated radicals.
  • amphiphilic compounds according to the invention are usually characterized by extremely low critical micelle formation concentrations (CMC) and very low surface and interfacial tensions (e.g. against paraffin), which can be attributed to their special structure - at least two hydrophilic groups and at least two hydrophobic groups got to.
  • CMC critical micelle formation concentrations
  • paraffin very low surface and interfacial tensions
  • most of them have a very high hydrophilic suspending capacity, which is about halfway between that of conventional surfactants and that of pentasodium tripolyphosphate.
  • amphiphilic compounds according to this invention are particularly suitable as emulsifiers, demulsifiers, detergents, dispersants and hydro tropics as well as antistatic agents in industry and household, for example in the fields of metalworking, ore extraction, surface finishing, plastics production, textile auxiliaries, washing and cleaning, especially of textiles or of hard surfaces, cosmetics, medicine and food processing and preparation.
  • nonionic surface-active substances that can be used for a combination are fatty acid glycerides, fatty acid polyglycerides, fatty acid esters, ethoxylates of higher alcohols, poly- lyoxyethylene fatty acid glycerides, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene castor oil or hardened castor oil derivatives, polyoxyethylene lanolin derivatives, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene alkyl amines, alkanolamines, alkyl amine oxyoxides, derivatives of hydroxyl amide hydoxides, hydroxyl amide hydrolysers, derivatives of hydroxyl amide oxides, Examples of anionic surface-active substances which can be used for combinations are soaps, ether carboxylic acids and their salts, alkyl sulfate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium
  • Examples of common cationic surfactants that can be used for combinations include alkyl trimethyl ammonium salts, alkyl dimethyl ammonium salts, alkyl dimethyl benzyl ammonium salts, alkyl pyridinium salts, alkylisoquinolinium salts, benzethonium chlorides and cationic acylamino acid derivatives.
  • ampholytic surface-active substances examples include amino acids, betaines, sulfobetaines, imidazoline derivatives, soybean oil lipids and lecithin.
  • amphiphilic compounds according to the invention can also be combined with one another.
  • additives can also be added to the amphiphilic compounds according to the invention.
  • Such additives are specially selected for a formulation and usually include inorganic salts, such as sodium chloride and sulfate, and also builders, hydrotropics, UV absorbers, plasticizers, chelating agents, viscosity modifiers and fragrances.
  • the above compounds can be prepared from N, N'-dialkylated diamines and two equivalents of maleic acid at temperatures from 80 to 180 ° C.
  • the esterification is carried out with two equivalents of alcohol or alcohol alkoxylate — the hydrophilicity of the products can be precisely coordinated with this — in the presence a catalyst, preferably a basic catalyst, at temperatures from 60 to 190 ° C.
  • the neutralization is carried out with aqueous alkali or alkaline earth metal hydroxides or aqueous ammonia or alkanolamines.

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Abstract

Die Erfindung betrifft amphiphile Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Aminobernsteinsäurederivaten. Die amphiphilen Verbindungen gemäß dieser Erfindung sind meist grenzflächenaktiv und eignen als Emulgatoren, Demulgatoren, Detergenzien, Dispergatoren und Hydrotropica in Industrie und Haushalt, beispielsweise auf den Gebieten Metallbearbeitung, Erzgewinnung, Oberflächenveredelung, Waschen und Reinigen, Kosmetik, Medizin und Nahrungsmittelverarbeitung und -zubereitung.

Description

Amphiphile Verbindungen mit mehreren hydrophilen und hydrophoben Gruppen auf der Basis von Aminobernsteinsäurederivaten
Die Erfindung betrifft amphiphile Verbindungen mit mehreren hydrophilen und hydrophoben Gruppen auf der Basis von Aminobernsteinsäurederivaten.
Als amphiphile Substanzen sind eine große Vielfalt an anionischen, katio¬ nischen, nichtionischen und zwitterionischen Verbindungen bekannt. Die weitaus meisten dieser Substanzen bestehen aus einer hydrophilen Kopfgruppe und wenigstens einem hydrophoben Teil.
Bei den amphiphilen Substanzen gibt es aus ökologischen Gründen, z. B. bezüglich der Verringerung des Verpackungs- und Transportaufwandes, die Notwendigkeit, immer größere Wirkung pro Masse an eingesetzter Substanz zu erzielen. Da eine Optimierung durch Mischung von amphiphilen Substanzen nur begrenzt weiterführt, sind neue amphiphile Substanzen mit einem höheren Wirkungsgrad erforderlich. Es müssen daher insbesondere Stoffe mit nied¬ rigeren kritischen Micellbildungskonzentrationen und/oder niedrigeren Ober- und Grenzflächenspannungen gefunden werden, um die Einsatzmengen an Wirk- Substanz deutlich reduzieren zu können. Zudem müssen sie leicht, am besten aus leicht zugänglichen Ausgangssubstanzen, erhältlich sein.
Erste Lösungsansätze in Richtung auf leistungsfähigere amphiphile Sub¬ stanzen durch Verdoppelung eines Teils der Struktur (hydrophile Kopfgruppe, hydrophobe Gruppe) sind bereits bekannt. So können kationische grenzflächenaktive Verbindungen durch die Addition von langkettigen Al¬ kylhalogeniden an permethylierte AIkylendiamine erhalten werden [R. Zana, M. Benrraou, R. Rueff, Langmuir, 2 (1991) 1072; R. Zana, Y. Talmon, Nature, M2 (1993) 228; E. Alami, G. Beinert, P. Marie, R. Zana, Langmuir, 2 (1993) 1465].
Anionische grenzflächenaktive Verbindungen mit wenigstens zwei hydrophilen und wenigstens zwei hydrophoben Gruppen sind bisher auf der Basis von Diglycidylethem hergestellt worden (US 5 160450, JP 01304033, JP 4 124 165). Diglycidylether gelten jedoch als toxikologisch bedenklich und sind recht teuer. Darüber hinaus wird für ihre Herstellung Epichlor¬ hydrin verwendet, was zu großen Mengen an Reststoffen führt, so daß diese Verbindungen unter ökotoxikologischen wie auch ökonomischen Gesichtspunkten nicht mehr zeitgemäß sind.
Es bestand daher die Aufgabe, amphiphile Verbindungen aufzufinden, die we- nigstens zwei hydrophile und wenigstens zwei hydrophobe Gruppen aufweisen, gute Tensideigenschaften sowie einen hohen Wirkungsgrad zeigen, und aus technisch leicht verfügbaren Rohstoffen ohne großen Anfall von unerwünsch¬ ten Nebenprodukten hergestellt werden können.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch amphiphile N,N'-Dialkyl-N,N'-di- bernsteinsäurediester, die durch die Addition von N.N'-Dialkyldiaminen an zwei Äquivalente Maleinsäure und anschließende Veresterung mit Alkoholen oder Alkoholethoxylaten hergestellt werden können, gelöst.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich also um Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
4 1 wobei R, R*, R", R R , M und M in der Formel (I) die im folgenden be- sehn*ebenen Bedeutungen haben:
R und R stehen unabhängig voneinander für einen unverzweigten oder ver- zweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18, Kohlenstoffatomen. Es seien als Substituenten R und R im einzelnen die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl , n-Octyl, n-Nonyl , n-Decyl, n-Undecyl , n-Dodecyl, n- Tridecyl, n-Tetradecyl , n-Pentadecyl , n-Hexadecyl , n-Heptadecyl , n-Oc- tadecyl, n-Nonadecyl, n-Eicosyl, n-Uneicosyl , n-Docosyl und ihre ver- zweigtkettigen Isomeren sowie die entsprechenden einfach, zweifach oder dreifach ungesättigten Reste genannt. 2 R bedeutet einen aliphatischen oder aromatischen, cyclischen oder acy- clischen Spacer mit 2 bis 16, vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und je 0 bis 6 Sauerstoff- und/oder Stickstoffatomen, der darüber hinaus noch verzweigt sein kann. M und M bedeutet ein Alkali-, Ammonium-, AIkanolammonium- oder 1/2 Erdalkaliion.
1 3 R und R stehen unabhängig voneinander für einen unverzweigten oder ver¬ zweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 6, Kohlenstoffatomen. Es seien als Substituenten R und R im einzelnen die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl , n-Octyl, n-Nonyl , n-Decyl, n-Undecyl , n-Dodecyl, n- Tridecyl, n-Tetradecyl , n-Pentadecyl , n-Hexadecyl , n-Heptadecyl , n-Oc- tadecyl , und ihre verzweigtkettigen Isomeren sowie die entsprechenden einfach, zweifach oder dreifach ungesättigten Reste genannt.
Die erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen zeichnen sich meist durch extrem niedrige kritische Micellbildungskonzentrationen (CMC) und sehr niedrige Oberflächen- und Grenzflächenspannungen (z. B. gegen Paraffin) aus, was auf ihre besondere Struktur - wenigstens zwei hydrophile Gruppen und wenigstens zwei hydrophobe Gruppen - zurückgeführt werden muß. Darüber hinaus weisen die meisten von ihnen ein recht hohes hydrophiles Suspen¬ diervermögen auf, das etwa auf halbem Wege zwischen dem konventioneller Tenside und dem des Pentanatriumtripolyphosphats liegt. Einige dieser Verbindungen sind extrem schnelle Netzmittel.
Die amphiphilen Verbindungen gemäß dieser Erfindung eignen sich insbeson¬ dere als Emulgatoren, Demulgatoren, Detergenzien, Dispergatoren und Hydro- tropica sowie Antistatika in Industrie und Haushalt, beispielsweise auf den Gebieten Metallbearbeitung, Erzgewinnung, Oberflächenveredelung, Kunst- Stoffherstellung, Textilhilfsmittel, Waschen und Reinigen, insbesondere von Textilien oder von harten Oberflächen, Kosmetik, Medizin und Nahrungsmit¬ telverarbeitung und -Zubereitung.
Hierbei können sie mit allen gängigen anionischen, nichtionischen, katio- nischen und ampholytischen grenzflächenaktiven Substanzen kombiniert wer¬ den. Als Beispiele für nichtionische grenzflächenaktive Substanzen, die für eine Kombination eingesetzt werden können, seien Fettsäureglyceride, Fettsäurepolyglyceride, Fettsäureester, Ethoxylate höherer Alkohole, Po- lyoxyethylenfettsäureglyceride, Polyoxyethylenpropylenglykolfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylen-Rhizinusöl- oder gehärtete Rhizinusöl-Derivate, Polyoxyethylenlanolinderivate, Polyoxyethy- lenfettsäureamide, Polyoxyethylenalkylamine, Alkanolamine, Alkyl-aminoxide, Derivate von Eiweißhydrolysaten, Hydroxymischether, Alkylpolyglycoside und Alkylglucamide genannt. Als Beispiele für anionische grenzflächenaktive Substanzen, die für Kombinationen eingesetzt werden können, seien Seifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Alkylsulfonate, α-Olefinsulfonate, α- Sulfofettsäurederivate, Sulfonate höherer Fettsäureester, höhere Alkohol- sulfate, Alkoholethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Salze von Phosphatestern, Tauride, Isethionate, lineare Alkylbenzolsulfonate, Cumol- sulfonat, AI kyl aryl sulfonate, Sulfate der Polyoxyethylenfettsäureamide und Salze von Acylaminosäuren genannt.
Als Beispiele für kationische gängige grenzflächenaktive Substanzen, die für Kombinationen eingesetzt werden können, seien AI kyl trimethyl ammonium¬ salze, Di alkyl dimethy lammoniumsalze, AI kyl dimethyl benzyl ammoniumsalze, Alkylpyridiniumsalze, Alkylisochinoliniumsalze, Benzethoniumchloride und kationische Acylaminosäurederivate genannt.
Als Beispiele für ampholytische grenzflächenaktive Substanzen, die für Kombinationen eingesetzt werden können, seien Aminosäuren, Betaine, Sul- fobetaine, Imidazolinderivate, Sojaöl1ipide und Lecithin genannt.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen auch für sich miteinander kombiniert werden.
Den erfindungsgemäßen amphiphilen Verbindungen können ebenfalls gängige Additive zugesetzt werden. Solche Additive werden speziell für eine For- mulierung ausgewählt und umfassen üblicherweise anorganische Salze, wie Natriumchlorid und -sulfat, sowie Builder, Hydrotropica, UV-Absorber, Weichmacher, Chelatbildner, Viskositätsmodifizierer und Riechstoffe.
Die obengenannten Verbindungen lassen sich aus N,N'-dialkylierten Diaminen und zwei Äquivalenten Maleinsäure bei Temperaturen von 80 bis 180 °C herstellen. Nach der erfolgten zweifachen Addition an das Diamin erfolgt die Veresterung mit zwei Äquivalenten Alkohol oder Alkoholalkoxylat - hier¬ mit läßt sich die Hydrophilie der Produkte genau abstimmen - in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise eines basischen Katalysators, bei Tempe¬ raturen von 60 bis 190 °C. Die Neutralisation erfolgt mit wäßrigen Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder wäßrigem Ammoniak oder Alkanolaminen.

Claims

Patentansprüche:
1. Amphiphile Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
V
Figure imgf000008_0001
in der R und R unabhängig voneinander für einen unverzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1
2 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18, Kohlenstoffatomen stehen, R einen ali¬ phatischen oder aromatischen, cyclischen oder acyclischen Spacer mit 2 bis 16, vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, und 0 bis 6 Sauerstoff- und/oder Stickstoffatomen, der darüber hinaus noch verzweigt sein kann, bedeutet, M und M ein Alkali-, Ammonium-, AIkanolammonium- oder 1/2 Erdalkaliion bedeuten und R 1 und R3 unabhängig voneinander für einen un¬ verzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlen¬ wasserstoffrest mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 6, Kohlenstoffatomen stehen.
2. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach Anspruch 1 als Emulgatoren oder Demulgatoren.
3. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach Anspruch 1 als Hilfsmittel bei der Metallbearbeitung, Erzgewinnung oder Oberflächenveredelung oder der Kunststoffherstel1ung.
4. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach Anspruch 1 als Textilhilfs- mittel oder für das Reinigen und Waschen von Textilien.
5. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach Anspruch 1 für das Reinigen von harten Oberflächen. Verwendung der amphiphilen Verbindungen nach Anspruch 1 für das Reinigen und Waschen von Haut und Haar.
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