WO1996024327A1 - Compositions a activite depigmentante ainsi que leurs applications - Google Patents
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- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
Definitions
- the present invention relates to new compositions and preparations with depigmenting activity as well as to their pharmaceutical, cosmetic or aesthetic applications.
- the skin pigmentation of mammals is based on the biosynthesis of a nitrogen pigment, melanin, from tyrosine, whose regulation is under the influence of several parameters:
- tyrosinase produced by the pigment cell, - the melanocyte, which under the influence of ultraviolet light, catalyzes the oxidation of tyrosine to dihydroxyphenylalanine (DOPA), then to dihydroxyindole and finally to melanin,
- DOPA dihydroxyphenylalanine
- the melanin can then undergo oxidative polymerizations which will accentuate its coloring; this pigment is present in the form of organelles, the melanosomes in the dendrites of melanocytes and above these melanosomes are then transmitted to Keratinocytes, which will carry the melanin to the skin surface where it will be phased in natural flaking.
- the color of the skin and its intensity therefore depend on the speed of melanin synthesis, its degree of polymerization, the speed of scaling and the thickness of the stratum corneum which is the layer containing the most pig ⁇ ment.
- depigmenting preparations are based on substances of animal, mineral or plant origin. However, only a very small number of these substances actually have a depigmenting effect; most of these substances have bothersome and even harmful side effects. Mention may in particular be made of mercurial products which can cause serious poisoning; compounds based on hydroquinone which, although currently considered as the least irritating agents of the inhibitors of tyrosinase, nevertheless cause significant irritation and sensitization of the skin, incompatible with prolonged use as a depigmenting agent, both in dermatology and in cosmetology
- compositions based on plants, regulating skin pigmentation characterized in that they essentially comprise an extract of a fruit selected from the group consisting of hydroalcoholic extracts of Pumca granatum, Terminalia chebula , Terminalia belerica, Cydonia oblonga, aqueous extracts of Punica granatum, Terminalia belerica, Cydonia oblonga or Phyllanthus emblica and the extracts obtained by pressing Punica granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga or Phyllanthus emblica, containing as active substances at least one ⁇ -hydroxy acid, ascorbic acid and at least one polyphenol .
- a fruit selected from the group consisting of hydroalcoholic extracts of Pumca granatum, Terminalia chebula , Terminalia belerica, Cydonia oblonga, aqueous extracts of Punica granatum, Terminalia belerica, Cy
- such extracts comprising the three aforementioned compounds, exhibit a depigmenting activity markedly greater than that of a composition comprising for example only polyphenols, on normal skin pigmentation and its excesses, senile lentigo, chloasma, hyperpigmentation after use of photo-sensitizers and brown scar spots.
- said extracts are then concentrated at moderate temperature under reduced pressure, preferably less than 50 ° C., then optionally brought to dryness by freeze-drying or any other method under reduced pressure and temperature below 50 ° C., so as not to degrade the active principles of the fruits.
- the present invention also relates to a process for the preparation of hydroalcoholic extracts used in the composition of said compositions according to the invention.
- This process is characterized in that it comprises:
- said maceration is carried out by successive macerations with 80% ethanol.
- the present invention also relates to a process for the preparation of extracts obtained by pressing used in the composition of said compositions in accordance with the invention.
- This process is characterized in that it comprises:
- the concentration of the extract obtained at moderate temperature preferably less than 50 ° C. and under reduced pressure
- compositions based on extracts in accordance with the present invention or the combination of the abovementioned compounds are capable of being combined with vehicles suitable for obtaining pharmaceutical and / or cosmetic preparations, particularly effective in the treatment of hyperpigmentations undesirable melanin, in particular freckles (ephelids), pregnancy mask (chloasma), age spots or senile lentigo, post-traumatic or post-lesional hyperpigmentation, phototoxicity reactions due, in particular, to perfume.
- the same preparations are also particularly useful for subjects who wish to lighten their complexion deemed too dark.
- the present invention also relates to cosmetic preparations with depigmenting effect, characterized in that they comprise between 1 and 20% of at least one composition based on extracts as defined above, associated with different excipients as well as possibly other active ingredients, to obtain preparations suitable for the intended purpose and for application to the skin, and in particular ointment, cream, milk, gel, lotion, paste, powder, tincture or aerosol .
- the present invention also relates to pharmaceutical preparations, with a depigmenting effect, characterized in that they comprise between 1 and 20% of at least one composition based on extracts as defined above, associated with different excipients and possibly other active ingredients, to obtain preparations suitable for the intended purpose and for application to the skin, and in particular ointment, cream, milk, gel, lotion, paste, powder, tincture or aerosol.
- the present invention further relates to a preparation cos ⁇ mchemical or pharmaceutical depigmenting effect, characterized in that it comprises, in combination, the compounds present in the extracts according to the invention: at least one ⁇ -hydroxy acid, ascorbic acid and at least one polyphenol, preferably of plant origin, optionally combined with at least one vehicle acceptable for application to the skin.
- hydroxy acids mention may be made of citric acid, tartaric acid, malic acid or even lactic acid; among the polyphenols, mention may be made of polyphenols from the tannin family.
- the present invention also relates to a method of aesthetic treatment of man, for modifying the pigmentation of the skin, comprising the topical administration of an appropriate amount of a composition or a prepa ⁇ ration with effect depigmenting agent, in accordance with the invention.
- the pharmaceutical and / or cosmetic preparations according to the present invention do not cause significant irritation of the skin and do not sensitize it and can, therefore, be applied continuously for a long period of time.
- an extract selected from the hydroalcoholic extracts of Phyllanthus emblica, the aqueous extracts of Terminalia chebula and the mixture of aqueous extracts of Terminalia chebula, Terminalia belerica and Phyllanthus emblica is used to regulate the pigmentation of the skin.
- the invention also comprises other provisions, which will emerge from the description which follows, which refers to examples of implementation of the method which is the subject of the present invention.
- Terminalia chebula fruit 100 kg are roughly ground in a hammer mill and then immersed in 800 liters of 80% ethanol. The fruits are macerated at 35 ° C with constant stirring for 24 hours
- the four macerates ie approximately 2,700 liters, are combined and filtered through a filter with a porosity of 100 ⁇ m, then the ethanol is removed by evaporation in a device continuously under reduced pressure and at a temperature of 45 ° C.
- a solution is then obtained aqueous extract representing approximately 150 liters
- the concentration is continued to up to 100 liters of extract, after having added to the previous 150 liters, 50 liters of monopropylene glycol to allow the dissolution of all the components of the extract to the final concentration.
- the mixture is then kept under constant stirring for 24 hours at the same temperature.
- the mixture is then pressed in a wine type screw press and coarsely filtered to separate the fruit from the solvent.
- the volume recovered is 168 liters.
- the fruits are extracted by maceration for 24 hours in this mixture, then the solid material is sieved, the sieve is centrifuged and the total solid part is pressed in a screw press. The solid part is then taken up in a volume of alcohol to
- liquid phases (about 450 liters) are combined, filtered and concentrated under reduced pressure at a temperature below 45 ° C up to a volume of 50 liters, then lyophilized. A lyophilizate weight of 22 kg is obtained.
- EXAMPLE 5 Preparation of an aqueous extract of dried fruits of Terminalia belerica. 100 kg of dried Terminalia belerica fruit are roughly crushed in a hammer mill and then immersed in 1000 liters of distilled water to which 1 liter of chloroform is added, to avoid fungal contamination. The fruits are subjected to a maceration at 45 ° C. with constant stirring for 96 hours. It is then roughly filtered to separate the fruits from the solvent and the same operation is repeated three times, replacing the quantity of solvent recovered each time exactly.
- the four macerates are combined and filtered through a filter with a porosity of 100 ⁇ m, then concentrated in a device, continuously under reduced pressure and at a temperature of 50 ° C.
- An aqueous solution of extract representing approximately 170 liters is then obtained.
- the concentration is continued up to 100 liters of extract after adding to the previous 150 liters, 50 liters of monopropylene glycol to allow the dissolution of all the components of the extract at the final concentration. This final concentration is 21%.
- EXAMPLE 6 In vitro evaluation of the inhibitory power of extracts of Phyllan ⁇ tus emblica on tyrosinase.
- tyrosinase used here is extracted from fungi and supplied by Sigma Laboratories (ref .: T-7755). * Reagents:
- a control solution pH 6.5 buffer: 0.5 ml solution E: 1 ml solution S: 1 ml A solution used as a blank for the measurement of the test.
- test solution proper buffer pH 6.5: 0.4 ml solution E: 1 ml solution S: 1 ml solution I: 0.1 ml.
- the inhibition is calculated by determining the difference between the speed Vi of increase in the OD of the control and the speed V 2 of increase in D O. of the test during the first 100 seconds when the evolution curve is comparable to a straight line.
- EXAMPLE 7 In vivo evaluation of the inhibitory power of a cream based on various extracts of Terminalia chebula on the oxidative polymerization of melanin. Melanin is formed in a very complex way from tyrosine to Dopa and then to dopachrome, exclusively by the enzymatic route. However, the subsequent stages evolve in part without enzymatic intervention. This evolution is partly induced by ultraviolet A rays which cause a sudden increase in the pigmentation of the skin which is called instant pigmentation This pigmentation is in fact the result of the oxidative polymerization of the melanin already present in the horny layers of the epidermis which then sees its color intensified.
- a test is carried out on a preparation containing 15% of extract of Phyllantus emblica applied to the skin of the forearm of 15 volunteer subjects four times a day for 21 days, an area being treated with the cream containing the extract and an area of the same subject being treated with the same cream containing no extract as a control.
- the intensity of the coloring of the skin is measured weekly by a Minolta chromameter according to the single parameter L. * Cream formula:
- the color reduction of the area of skin treated with the cream containing the extract, compared to the area treated with cream without extract is on average 31%.
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Abstract
Compositions et préparations à activité dépigmentante ainsi que leurs applications pharmaceutiques, cosmétiques ou esthétiques. Lesdites compositions à base de plantes, régulatrices de la pigmentation cutanée, comprennent essentiellement un extrait d'un fruit sélectionné dans le groupe constitué par les extraits hydroalcooliques de Punica granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga, les extraits aqueux de Punica granatum, Terminalia belerica, Cydonia oblonga ou Phyllanthus emblica et les extraits obtenus par pressage de Punica granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga ou Phyllanthus emblica, contenant comme substances actives au moins un α-hydroxyacide, de l'acide ascorbique et au moins un polyphénol.
Description
COMPOSITIONS A ACTIVITE DEPIGMENTANTE AINSI QUE LEURS APPLICATIONS.
La présente invention est relative à de nouvelles compositions et pré¬ parations à activité dépigmentante ainsi qu'à leurs applications pharmaceutiques, cos- métiques ou esthétiques.
La pigmentation cutanée des mammifères, en général, et de l'Homme, en particulier, repose sur la biosynthèse d'un pigment azoté, la mélanine, à partir de la tyrosine, dont la régulation est sous l'influence de plusieurs paramètres :
- la tyrosinase, produite par la cellule pigmentaire, - le mélanocyte, qui sous l'influence de la lumière ultraviolette, cata¬ lyse l'oxydation de la tyrosine en dihydroxyphénylalanine (DOPA), puis en dihydroxyindole et enfin en mélanine,
- la mélanine peut ensuite subir des polymérisations oxydatives qui vont accentuer sa coloration ; ce pigment est présent sous forme d'organites, les méla- nosomes, dans les dendrites des mélanocytes précités et ces mélanosomes sont ensuite transmis aux ératinocytes, qui vont transporter la mélanine jusqu'à la surface de la peau où elle sera éliminée progressivement lors de la desquamation naturelle.
La couleur de la peau et son intensité dépendent donc de la vitesse de synthèse de la mélanine, de son degré de polymérisation, de la vitesse de la desquama- tion et de l'épaisseur de la couche cornée qui est la couche contenant le plus de pig¬ ment.
De manière générale, pour agir de façon efficace sur la pigmentation cutanée, il est nécessaire de réduire la synthèse de la mélanine en inhibant la tyrosinase, tout en réduisant sa polymérisation et en accélérant la desquamation de la couche cor- née.
La plupart des préparations dépigmentantes disponibles sont à base de substances d'origine animale, minérale ou de plantes. Toutefois, seulement un très petit nombre de ces substances présentent effectivement un effet dépigmentant ; ces substances ont pour la plupart des effets secondaires gênants, voire néfastes. On peut citer notamment les produits mercuriels qui peuvent causer de graves intoxications ; les composés à base d'hydroquinone qui, bien que considérés à l'heure actuelle comme les agents parmi les moins irritants des agents inhibiteurs de la
tyrosinase, provoquent néanmoins une irritation et une sensibilisation importante de la peau, incompatible avec une utilisation prolongée en tant que dépigmentant, tant en dermatologie qu'en cosmétologie
De nombreux principes actifs d'origine végétale ou extraits de plan- tes se sont également vus attribuer une activité dépigmentante, telle que Aleurites For st., Aleuntes fordu Hemsl , Mallotus Lotir., Mallotus japomcus Mite II. Arg., Sapium P. Br., Sapium sebiferum Roxb., Securmega comm. exjuss. (Demande japo¬ naise au nom de Nippon Shinyaku Co Ltd et Sunstar Chem Ind , n°5345720), ou les extraits d'achillée millefeuille (Gazette médicale, 1988, 95, 15, 1-3) etc Un topique dépigmentant doit impérativement obéir à trois règles
- avoir un effet dépigmentant sur les seules lésions a traiter,
- ne produire ni irritation, ni pigmentation secondaire post-inflamma¬ toire, et
- ne provoquer ni allergie, ni effet dépigmentant systémique Or, aussi bien les produits mercuriels que les produits à base d'hydroquinone présentent des effets secondaires qui contre-indiquent une utilisation locale répétée de ces produits ; d'autre part, parmi les substances d'origine végétale proposées dans l'Art antérieur, leur réel effet dépigmentant, pour l'ensemble des indi¬ cations préconisées (pigmentation cutanée normale et ses excès lentigo sénile, chloasma, hyperpigmentation après usage de produits photosensibihsants, tâches brunes cicatricielles), n'a pas été prouvé
En conséquence, la Demanderesse, s'est donne pour but de pourvoir à des compositions et des préparations comprenant des substances
- ayant effectivement un effet dépigmentant sur les seules lésions a traiter et pour l'ensemble des indications préconisées,
- ne produisant ni irritation, ni pigmentation secondaire, et
- ne provoquant ni effet dépigmentant systémique, ni allergie
La présente invention a pour objet des compositions a base de plantes, régulatrices de la pigmentation cutanée, caractérisées en ce qu'elles compren- nent essentiellement un extrait d'un fruit sélectionné dans le groupe constitué par les extraits hydroalcooliques de Pumca granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga, les extraits aqueux de Punica granatum, Terminalia
belerica, Cydonia oblonga ou Phyllanthus emblica et les extraits obtenus par pressage de Punica granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga ou Phyllanthus emblica, contenant comme substances actives au moins un α- hydroxyacide, de l'acide ascorbique et au moins un polyphenol. De manière inattendue, de tels extraits, comprenant les trois compo¬ sés précités, présentent une activité dépigmentante nettement supérieure à celle d'une composition ne comportant par exemple que des polyphénols, sur la pigmentation cutanée normale et ses excès, le lentigo sénile, le chloasma, l' hyperpigmentation après usage de produits photo-sensibilisants et les tâches brunes cicatricielles. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, lesdits extraits (aussi bien les extraits obtenus par pressage que les extraits obtenus par macé¬ ration alcoolique), sont ensuite concentrés à température modérée sous pression réduite, préférable ent inférieure à 50°C, puis éventuellement portés à sec par lyophili¬ sation ou toute autre méthode sous pression réduite et température inférieure à 50°C, afin de ne pas dégrader les principes actifs des fruits.
La présente invention a également pour objet un procédé de prépara¬ tion des extraits hydroalcooliques entrant dans la composition desdites compositions conformes à l'invention. Ce procédé est caractérisé en ce qu'il comprend :
- la macération desdits fruits, sous forme sèche, fraîche ou lyophili- sée, à une température comprise entre 20°C et 50°C, dans un solvant miscible à l'eau, de préférence Péthanol, le méthanol, l'acétone, la méthyléthylcétone, plus ou moins additionnés d'eau et éventuellement
- la concentration de l'extrait obtenu à température modérée, de pré¬ férence inférieure à 50°C et sous pression réduite et - le séchage de l'extrait obtenu, par lyophilisation ou toute autre méthode sous pression réduite et température inférieure à 50°C.
Selon un mode de mise en oeuvre avantageux de ce procédé, ladite macération est réalisée par macérations successives par de l'éthanol à 80 %.
La présente invention a également pour objet un procédé de prépara- tion des extraits obtenus par pressage entrant dans la composition desdites composi¬ tions conformes à l'invention. Ce procédé est caractérisé en ce qu'il comprend :
- le pressage desdits fruits,
- la filtration desdits fruits et éventuellement
- la concentration de l'extrait obtenu à température modérée, de pré¬ férence inférieure à 50°C et sous pression réduite et
- le séchage de l'extrait obtenu, par lyophilisation ou toute autre méthode sous pression réduite et température inférieure à 50°C.
Les compositions à base d'extraits conformes à la présente invention ou l'association des composés précités sont susceptibles d'être associés à des véhicules appropriés à l'obtention de préparations pharmaceutiques et/ou cosmétiques, particu¬ lièrement efficaces dans le traitement des hyperpigmentations mélaniques indésirables et notamment les tâches de rousseurs (éphelides), le masque de grossesse (chloasma), les tâches de vieillesse ou lentigo sénile, les hyperpigmentations post-traumatiques ou post-lésionnelles, les réactions de phototoxicité dues, en particulier, au parfum.
Les mêmes préparations sont également particulièrement utiles pour les sujets qui souhaitent éclaircir leur teint jugé trop foncé. La présente invention a également pour objet des préparations cos¬ métiques à effet dépigmentant, caractérisées en ce qu'elles comprennent entre 1 et 20 % d'au moins une composition à base d'extraits telle que définie ci-dessus, associée à différents excipients ainsi qu'éventuellement à d'autres principes actifs, pour obtenir des préparations adaptées au but recherché et à l'application sur la peau, et en particu- lier pommade, crème, lait, gel, lotion, pâte, poudre, teinture ou aérosol.
La présente invention a également pour objet des préparations phar¬ maceutiques, à effet dépigmentant, caractérisées en ce qu'elles comprennent entre 1 et 20 % d'au moins une composition à base d'extraits telle que définie ci-dessus, associée à différents excipients ainsi qu'éventuellement à d'autres principes actifs, pour obtenir des préparations adaptées au but recherché et à l'application sur la peau, et en particu¬ lier pommade, crème, lait, gel, lotion, pâte, poudre, teinture ou aérosol.
La présente invention a, en outre, pour objet une préparation cos¬ métique ou pharmaceutique à effet dépigmentant, caractérisée en ce qu'elle comprend, en association, les composés présents dans les extraits selon l'invention : au moins un α-hydroxyacide, de l'acide ascorbique et au moins un polyphenol, de préférence d'origine végétale, éventuellement associés à au moins un véhicule acceptable pour l'application sur la peau.
Parmi les hydroxyacides, on peut citer l'acide citrique, l'acide tartri- que, l'acide malique ou même l'acide lactique ; parmi les polyphénols, on peut citer des polyphénols de la famille des tanins.
La présente invention a également pour objet une méthode de traite- ment esthétique de l'homme, pour modifier la pigmentation de la peau, comprenant l'administration topique d'une quantité appropriée d'une composition ou d'une prépa¬ ration à effet dépigmentant, conformes à l'invention.
Les préparations pharmaceutiques et/ou cosmétiques selon la pré¬ sente invention n'occasionnent pas d'irritation sensible de la peau et ne la sensibilisent pas et peuvent, de ce fait, être appliquées en continu pendant une longue période de temps.
On peut, comme précisé ci-dessus, utiliser indifféremment les com¬ positions à base d'extraits obtenus à partir de l'un quelconque des fruits précités, seuls ou en mélange, dans les préparations appropriées pour l'application sur la peau. Conformément à l'invention, un extrait sélectionné parmi les extraits hydroalcooliques de Phyllanthus emblica, les extraits aqueux de Terminalia chebula et le mélange d'extraits aqueux de Terminalia chebula, Terminalia belerica et Phyllanthus emblica, est utilisé pour réguler la pigmentation de la peau.
Outre les dispositions qui précèdent, l'invention comprend encore d'autres dispositions, qui ressortiront de la description qui va suivre, qui se réfère à des exemples de mise en oeuvre du procédé objet de la présente invention.
Il doit être bien entendu, toutefois, que ces exemples sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'objet de l'invention, dont ils ne constituent en aucune manière une limitation. EXEMPLE 1 : Préparation de jus lyophilisé de fruits frais de Punica granatum
100 kg de fruits fraîchement récoltés de Punica granatum sont pres¬ sés dans une presse à vis de type vinicole. Les jus recueillis, soit environ 72 kg sont tamisés sur un tamis en acier inoxydable de porosité 200 μm. Il est ensuite lyophilisé pendant 85 heures. La quantité de lyophilisât recueilli est de 3,3 kg.
EXEMPLE 2 : Préparation d'extrait hydroalcoolique de fruits secs de Terminalia chebula.
100 kg de fruits séchés de Terminalia chebula sont broyés grossiè¬ rement dans un broyeur à marteau puis immergés dans 800 litres d'éthanol à 80 %. Les fruits sont soumis à une macération à 35°C sous agitation constante pendant 24 heures
On filtre alors grossièrement pour séparer les fruits du solvant et on réitère la même opération trois fois en remplaçant exactement à chaque fois la quantité de solvant récupérée.
Les quatre macérats soit 2 700 litres environ, sont réunis et filtrés sur un filtre de porosité 100 μm, puis on chasse l'éthanol par évaporation dans un appareil en continu sous pression réduite et à une température de 45°C On obtient alors une solution aqueuse d'extrait représentant environ 150 litres La concentration est pour¬ suivie jusqu'à 100 litres d'extrait, après avoir ajouté aux 150 litres précédents, 50 litres de monopropylène glycol pour permettre la dissolution de tous les composants de l'extrait à la concentration finale.
Cette concentration finale est de 19 %. EXEMPLE 3 : Préparation d'extrait hydrométhanolique de fruits frais de Phyllantus emblica.
100 kg de fruits fraîchement récoltés de Phyllantus emblica sont immergés dans 100 litres de méthanol pur. Le mélange est ensuite passé dans un homogénéiseur, afin de réaliser un broyage des fruits à 35°C
On maintient ensuite le mélange sous agitation constante pendant 24 heures à la même température. On presse ensuite le mélange dans une presse à vis de type viticole et on filtre grossièrement pour séparer les fruits du solvant Le volume récupéré est de 168 litres.
On filtre ensuite sur un filtre de porosité 100 μm, puis on chasse le méthanol par évaporation dans un appareil, en continu sous pression réduite et à une température de 45°C On obtient alors une solution aqueuse d'extrait représentant environ 150 litres. La concentration est poursuivie jusqu'à 50 litres d'extrait. A ce stade, tout le méthanol a été évaporé On sèche alors la solution aqueuse par lyophili¬ sation pendant 72 heures
Le lyophilisât obtenu représente 9,8 kg
EXEMPLE 4 : Préparation d'extrait hydroethanolique de fruits frais de Cydonia oblonga.
100 kg de fruits frais de Cydonia oblonga (coings) sont broyés grossièrement et leur teneur en eau est évaluée par évaporation à 1 10°C. Soit T cette teneur.
On ajoute alors une quantité d'éthanol à 96 % telles que le titre final de l'éthanol calculé par rapport à T, soit de 60 %.
On extrait les fruits par macération 24 heures dans ce mélange, puis on tamise la matière solide, on centrifuge le tamisât et la partie solide totale est pressée dans une presse à vis. On reprend ensuite la partie solide par un volume d'alcool à
70 % correspondant au volume de centrifugat recueilli. Le mélange est mis à macérer
24 heures, puis on réitère l'opération deux fois.
Les phases liquides (environ 450 litres) sont réunies, filtrées et con¬ centrées sous pression réduite à une température inférieure à 45°C jusqu'à un volume de 50 litres, puis lyophilisées. On obtient un poids de lyophilisât de 22 kg.
EXEMPLE 5 : Préparation d'extrait aqueux de fruits secs de Terminalia belerica. 100 kg de fruits séchés de Terminalia belerica sont broyés grossiè¬ rement dans un broyeur à marteau puis immergés dans 1 000 litres d'eau distillée à laquelle on ajoute 1 litre de chloroforme, pour éviter les contaminations fongiques. Les fruits sont soumis à une macération à 45°C sous agitation cons¬ tante pendant 96 heures. On filtre alors grossièrement pour séparer les fruits du solvant et on réitère la même opération trois fois en remplaçant exactement à chaque fois la quantité de solvant récupérée.
Les quatre macérats soit 3 100 litres environ, sont réunis et filtrés sur un filtre de porosité 100 μm, puis on concentre dans un appareil, en continu sous pression réduite et à une température de 50°C. On obtient alors une solution aqueuse d'extrait représentant environ 170 litres. La concentration est poursuivie jusqu'à 100 litres d'extrait après avoir ajoutés aux 150 litres précédents, 50 litres de monopropy- lène glycol pour permettre la dissolution de tous les composants de l'extrait à la concentration finale. Cette concentration finale est de 21 %.
EXEMPLE 6 : Evaluation in vitro du pouvoir inhibiteur des extraits de Phyllan¬ tus emblica sur la tyrosinase.
La tyrosinase utilisée ici est extraite de champignons et fournie par les Laboratoires Sigma (réf. : T-7755). * Réactifs :
- Solution mère de tyrosinase : solution A tyrosinase : 5 mg tampon phosphate pH 6,5 : 5 ml
- Solution enzymatique : solution E solution A : 0,1 ml tampon pH 6,5 : 10 ml
- Solution mère d'extrait : solution B extrait : 5 mg tampon pH 6,5 : 5 ml Dans le cas d'extrait en solution, on ramène la quantité d'extrait sec à sa correspondance en solution.
- Solution d'extrait inhibiteur : solution I solution B : 0, 1 ml tampon pH 6,5 : 1 ml - Solution de substrat : solution S
(L)Dopa (Sigma D.9628) : 10 mg tampon pH 6,5 : 10 ml
* Essai :
On réalise une solution servant de blanc pour la mesure du témoin : tampon pH 6,5 : 1,5 ml solution E : 0 ml solution S : 1 ml
Une solution témoin : tampon pH 6,5 : 0,5 ml solution E : 1 ml solution S : 1 ml
Une solution servant de blanc pour la mesure de l'essai . tampon pH 6,5 : 1,4 ml solution E : 0 ml solution S : 1 ml solution 1 : 0, 1 ml
Et une solution essai proprement dite : tampon pH 6,5 : 0,4 ml solution E : 1 ml solution S : 1 ml solution I : 0,1 ml.
On mesure ainsi en lecture double faisceau l'évolution dans le temps de la densité optique d'abord du témoin à 450 nm, contre son blanc, puis on mesure l'évolution dans le temps de la densité optique de l'essai proprement dit contre son propre blanc à la même longueur d'onde. * Résultats :
On calcule l'inhibition en déterminant l'écart entre la vitesse Vi d'augmentation de la D.O. du témoin et la vitesse V2 d'augmentation de la D O. de l'essai pendant les 100 premières secondes où la courbe d'évolution est assimilable à une droite. L'inhibition exprimée en pourcentage est définie par : I = 100 (Vι-V2)/Vι.
Extraits testés Inhibition mesurée
Jus lvophilisé de fruits frais de Phyllantus emblica 43
Extrait hydroalcoolique de fruits secs de Phyllantus emblica 28
Extrait hydrométhanolique de fruits frais de Phyllantus 34 emblica
Extrait aqueux de fruits secs de Phyllantus emblica 22
EXEMPLE 7 : Evaluation in vivo du pouvoir inhibiteur d'une crème à base d'extraits divers de Terminalia chebula sur la polymérisation oxydative de la mélanine. La mélanine est formée d'une façon très complexe à partir de la tyrosine jusqu'à la Dopa puis au dopachrome, exclusivement par voie enzymatique Toutefois, les étapes ultérieures évoluent en partie sans intervention enzymatique.
Cette évolution est en partie induite par les rayons ultraviolets A qui provoquent une augmentation brutale de la pigmentation de la peau que l'on appelle pigmentation instantanée Cette pigmentation est en fait le résultat de la polymérisation oxydative de la mélanine déjà présente dans les couches cornées de l'épiderme qui voit alors sa coloration intensifiée.
On peut donc réaliser un test sur une préparation contenant 5 % d'extrait de Terminalia chebula appliquée sur la peau du dos de sujets volontaires quatre fois par jour pendant trois jours avant le test, une zone étant traitée par la crème contenant l'extrait et une zone du même sujet étant traitée par la même crème ne con- tenant pas d'extrait comme témoin
Les sujets sont ensuite irradiés une fois par une dose d'UVA telle, que la pigmentation instantanée soit dans des limites facilement mesurables Cette mesure est effectuée par un chromamètre Minolta selon l'unique paramètre L * Formule de crème : Stéarate de glycérol 16
Alcool cétylstéarylique polyoxyéthyléné 8
Octyldodécanol 12
Huile d'amande douce 5
Glycérol 5 Extrait de Terminalia chebula 5
Mélange de nipaesters dans du phénoxyéthanol 0,5
Eau purifiée 48,5
Soit Li la valeur trouvée pour la zone témoin et L2 la valeur de la zone essai On définit l'inhibition exprimée en pourcentage par I = 100 (Lι-L )/Lι * Résultats -
Extraits testés Inhibition mesurée
Jus lyophilisé de fruits frais de Terminalia chebula 22
Extrait hydroalcoolique de fruits secs de Terminalia 24 chebula
Extrait hydrométhanolique de fruits frais de Terminalia 21 chebula
Extrait aqueux de fruits secs de Terminalia chebula 19
EXEMPLE 8 : Etude in vivo d'une crème à base d'un mélange d'extrait de Phyllantus emblica et d'extrait de Cydonia oblonga sur la pigmentation de la peau de sujets noirs.
On réalise un test sur une préparation contenant 15 % d'extrait de Phyllantus emblica appliquée sur la peau de l'avant-bras de 15 sujets volontaires qua¬ tre fois par jour pendant 21 jours, une zone étant traitée par la crème contenant l'extrait et une zone du même sujet étant traitée par la même crème ne contenant pas d'extrait comme témoin. On mesure chaque semaine l'intensité de la coloration de la peau par un chromamètre Minolta selon l'unique paramètre L. * Formule de crème :
Stéarate de glycérol 12
Alcool cétylstéarylique polyoxyéthyléné 10
Octyldodécanol 8
Huile d'amande douce 5 Glycérol 1
Lyophilisât de Phyllantus emblica 10
Extrait alcoolique de Cydonia oblonga 5
Mélange de nipaesters dans du phénoxyéthanol 0,5
Eau purifiée 48,5 * Résultats :
En 21 jours, la diminution de la couleur de la zone de peau traitée avec la crème contenant l'extrait, comparativement à la zone traitée par de la crème sans extrait est en moyenne de 31 %.
EXEMPLE 9 : Etude clinique d'une crème à base d'extrait de Punica granatum sur le lentigo sénile.
On choisit 50 patients volontaires âgés de 46 à 78 ans parmi lesquels 34 femmes et tous présentant des lentigo séniles marqués. Les patients sont traités trois fois par jour pendant 12 semaines par application de la crème utilisée dans l'exemple 7. Les tâches hyperpigmentaires sont enregistrées juste avant le test par des photographies selon des conditions standardisées.
A la fin du traitement, on évalue d'une façon qualitative, les résultats du traitement.
* Résultats :
Sur les 50 patients traités, 7 ont abandonné pour des raisons non liées à la tolérance du produit et 1 pour des raisons d'irritation bénigne provoquant un inconfort à la deuxième semaine. Sur les 42 restant à la fin du test, 4 ont vu disparaître totalement leurs tâches, 17 ont manifesté une diminution très importante, 7 une bonne diminution, 4 une faible et 6 n'ont eu aucun résultat :
Résultats obtenus Patients %
Disparition totale 8
Diminution très importante 34
Diminution nette 14
Diminution faible 8
Pas de diminution 12
Abandon 14
EXEMPLE 10 : Formulations a) Crème :
Stéarate de glycérol 4
Acide palmito-stéarique 8
Alcool cétostéarylique polyoxyéthyléné
Octyldodécanol 15
Esters d'acides gras à longue chaîne 2
Huile de paraffine visqueuse 15
Extrait hydroalcoolique de Terminalia Chebula 15
Triéthanolamine 0,2
Nipaesters 0,3
Parfum 0,3
Eau purifiée 37,2 b. Emulsion pour le corps :
--•>
Stéarate de glycérol J
Alcool cétostéarylique 2
Alcool cétostéarylique polyoxyéthyléné
Monooléate de glycérol 0,5
Octyldodécanol 10
Dioctylcyclohexane 6
Jus de fruits de Punica granatum lyophilisé 1
Mélange de nipaesters dans du phénoxyéthanol 0,5 Parfum 0,2
Acide polyacrylique réticulé 1,5
Extrait aqueux de Terminalia belerica 20 NaOH 0,25
Parfum 0,3
Mélange de nipaesters dans du phénoxyéthanol 0,5
Eau purifiée 77,65 d) Lotion : Extrait hydrométhanolique de Phyllantus emblica 3
Monopropylène glycol 10
Glycérol 10
Parfum 0,2
Nipaesters 0,3 Eau purifiée 76,5
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'invention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite ; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'esprit du technicien en la matière, sans s'écarter du cadre, ni de la portée, de la présente invention.
Claims
REVENDICATIONS
1 °) Compositions à base de plantes, régulatrices de la pigmentation cutanée, caractérisées en ce qu'elles comprennent essentiellement un extrait d'un fruit sélectionné dans le groupe constitué par les extraits hydroalcooliques de Punica granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga, les extraits aqueux de Punica granatum, Terminalia belerica, Cydonia oblonga ou Phyllanthus emblica et les extraits obtenus par pressage de Punica granatum, Terminalia chebula, Terminalia belerica, Cydonia oblonga ou Phyllanthus emblica, contenant comme substances actives au moins un α-hydroxyacide, de l'acide ascorbique et au moins un polyphenol.
2°) Procédé de préparation des compositions selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend :
- la macération desdits fruits, sous forme sèche, fraîche ou lyophili¬ sée, à une température comprise entre 20°C et 50°C, dans un solvant miscible à l'eau, de préférence l'éthanol, le méthanol, l'acétone, la méthyléthylcetone, plus ou moins additionnés d'eau et éventuellement
- la concentration de l'extrait obtenu à température modérée, de pré¬ férence inférieure à 50°C et sous pression réduite et
- le séchage de l'extrait obtenu, par lyophilisation ou toute autre méthode sous pression réduite et température inférieure à 50°C.
3°) Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que ladite macération est réalisée par macérations successives par de l'éthanol à 80 %
4°) Procédé de préparation des compositions selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend : - le pressage desdits fruits,
- la filtration desdits fruits et éventuellement
- la concentration de l'extrait obtenu à température modérée, de pré¬ férence inférieure à 50°C et sous pression réduite et
- le séchage de l'extrait obtenu, par lyophilisation ou toute autre méthode sous pression réduite et température inférieure à 50°C
5°) Préparations cosmétiques à effet dépigmentant, caractérisées en ce qu'elles comprennent entre 1 et 20 % d'au moins une composition à base d'extraits
selon la revendication 1, associée à différents excipients ainsi qu'éventuellement à d'autres principes actifs, pour obtenir des préparations adaptées à l'application sur la peau, et en particulier pommade, crème, lait, gel, lotion, pâte, poudre, teinture ou aéro¬ sol. 6°) Préparations pharmaceutiques, à effet dépigmentant, caractérisées en ce qu'elles comprennent entre 1 et 20 % d'au moins une composition à base d'extraits selon la revendication 1, associée à différents excipients ainsi qu'éventuellement à d'autres principes actifs, pour obtenir des préparations adaptées à l'application sur la peau, et en particulier pommade, crème, lait, gel, lotion, pâte, poudre, teinture ou aérosol.
7°) Préparation cosmétique à effet dépigmentant, caractérisée en ce qu'elle comprend, en association, les composés présents dans les extraits selon la revendication 1 : au moins un α-hydroxyacide, de l'acide ascorbique et au moins un polyphenol, éventuellement associés à au moins un véhicule acceptable, pour l'application sur la peau.
8°) Préparation pharmaceutique à effet dépigmentant, caractérisée en ce qu'elle comprend, en association, les composés présents dans les extraits selon la revendication 1 : au moins un α-hydroxyacide, de l'acide ascorbique et au moins un polyphenol, éventuellement associés à au moins un véhicule acceptable, pour l'application sur la peau.
9°) Méthode de traitement esthétique de l'homme, pour modifier la pigmentation de la peau, comprenant l'administration topique d'une quantité appro¬ priée d'une préparation à effet dépigmentant selon la revendication 5 ou la revendica¬ tion 7. 10°) Utilisation d'un extrait sélectionné parmi les extraits hydro¬ alcooliques de Phyllanthus emblica, les extraits aqueux de Terminalia chebula et le mélange d'extraits aqueux de Terminalia chebula, Terminalia belerica et Phyllanthus emblica, pour réguler la pigmentation de la peau.
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---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|---|---|
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FR (1) | FR2730408B1 (fr) |
WO (1) | WO1996024327A1 (fr) |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998029129A1 (fr) * | 1996-12-31 | 1998-07-09 | Lansky Ephraim P | Complements de phytoestrogenes |
FR2760191A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-04 | Oreal | Association de derives du phenol et d'un extrait d'iridacees pour la depigmentation de la peau ou de ses phaneres et composition la comprenant |
EP1041964A1 (fr) * | 1998-09-10 | 2000-10-11 | Avon Products, Inc. | Procede et compositions pour reduire le vieillissement de la peau et les contusions |
KR20010018663A (ko) * | 1999-08-20 | 2001-03-15 | 유상옥 | 가자 추출물을 함유하는 화장료 조성물 |
EP1156770A1 (fr) * | 1999-02-17 | 2001-11-28 | Indian Herbs Research & Supply Company Ltd. | Compositions naturelles antioxydantes, procede de preparation et formulations cosmetiques, pharmaceutiques et nutritionnelles desdites compositions |
US6361807B1 (en) * | 1999-04-19 | 2002-03-26 | Stewart And Lynda Resnick Revocable Trust | Pomegranate extracts and methods of using thereof |
KR20030025067A (ko) * | 2001-09-19 | 2003-03-28 | 정창호 | 석류 추출물을 함유하는 화장료 조성물 |
KR100431393B1 (ko) * | 2001-08-16 | 2004-05-14 | 주식회사 태평양 | 매실 및 석류 함유 피지 분비 억제용 화장료 조성물 |
WO2004078190A1 (fr) | 2003-03-03 | 2004-09-16 | Benny Antony | Procede et technique pour elever la lipoproteine a haute densite serique |
WO2005025532A1 (fr) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Merck Patent Gmbh | Composants aqueux enrichis d'emblica officinalis |
WO2008017842A1 (fr) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Coressence Limited | Procédé d'extraction de polyphénols |
US7780998B2 (en) * | 1999-04-19 | 2010-08-24 | Stewart And Lynda Resnick Revocable Trust | Process for producing a therapeutically effective amount of an extract from pomegranate and compositions relating to same |
WO2010111745A1 (fr) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Jurlique International Pty Ltd | Compositions et procédés pour augmenter l'absorption de vitamine c dans des cellules et procédés pour retarder le vieillissement de la peau, éclaircir la peau et moduler la couleur des cheveux |
WO2011087654A1 (fr) | 2009-12-22 | 2011-07-21 | Avon Products, Inc. | Compositions stimulant la paxilline et leurs utilisations cosmétiques |
US8263140B1 (en) | 2008-04-16 | 2012-09-11 | Pom Wonderful, Llc | Pomegranate based skin protectant and topical application |
US8691300B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-04-08 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US8980340B1 (en) | 2013-10-08 | 2015-03-17 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of emblica officinalis and method of preparing the same |
US8999408B2 (en) | 2006-09-20 | 2015-04-07 | Benny Antony | Amla extract for transdermal application |
US9066911B2 (en) | 2013-10-08 | 2015-06-30 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of Emblica officinalis and method of preparing the same |
US9283170B2 (en) | 2010-05-18 | 2016-03-15 | Conopco, Inc. | Personal care composition |
US9623061B2 (en) | 2003-03-03 | 2017-04-18 | ARJUNA NATURAL EXTRA as, LTD. | Composition of extract of Emblica officinalis and method of preparing the same |
GB2544046A (en) * | 2015-10-30 | 2017-05-10 | Boots Co Plc | Skin care composition and method thereof |
US10130673B2 (en) | 2006-01-19 | 2018-11-20 | Mary Kay Inc. | Compositions comprising kakadu plum extract or acai berry extract |
US10286022B2 (en) | 2013-10-08 | 2019-05-14 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of emblica officinalis and method of preparing the same |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2778105B1 (fr) * | 1998-04-30 | 2000-07-28 | Hassan Halaby | Extraits de plantes utilises pour lutter contre la chute des cheveux et leur preparation |
ATE463231T1 (de) * | 2002-01-18 | 2010-04-15 | Merck Patent Gmbh | Hautaufhellende zusammensetzung |
US6649150B2 (en) | 2002-04-11 | 2003-11-18 | Em Industries | Skin-lightening |
WO2010100341A1 (fr) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | L'oreal | Procede de traitement cosmetique a base de polyphenols et d'acides de fruit, issus de fruits ou de legumes |
CN102481461A (zh) | 2009-08-21 | 2012-05-30 | 荷兰联合利华有限公司 | 头发处理组合物 |
FR2951938B1 (fr) | 2009-10-30 | 2012-01-06 | Oreal | Utilisation d'un extrait de punica granatum pour lutter contre la canitie |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0294808A1 (fr) * | 1987-06-09 | 1988-12-14 | Lion Corporation | Agent pour application externe et son emploi |
EP0345571A1 (fr) * | 1988-06-09 | 1989-12-13 | Singh-Verma, Shyam Bir, Dr. | Composition à base d'extrait de plante pour l'utilisation en cosmétique |
EP0435556A1 (fr) * | 1989-12-25 | 1991-07-03 | Asama Chemical Co., Ltd. | Composition contenant des tannins |
JPH05310745A (ja) * | 1992-05-13 | 1993-11-22 | Takeda Chem Ind Ltd | ジエラジラクトンおよび抗炎症剤 |
JPH05320037A (ja) * | 1992-05-20 | 1993-12-03 | Tsuneo Nanba | 抗酸化剤 |
JPH05331041A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Tsuneo Nanba | 美白化粧料 |
JPH06128123A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
CN1086532A (zh) * | 1992-11-05 | 1994-05-11 | 上海南源永芳发展有限公司 | 一种用于美容护肤制剂的抗氧化剂 |
GB2274058A (en) * | 1992-11-26 | 1994-07-13 | Eladevi Shah | Creams useful for treating psoriasis,exzema and lichen planus |
JPH0717873A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-20 | Kirindou:Kk | 酵素阻害剤 |
-
1995
- 1995-02-09 FR FR9501498A patent/FR2730408B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-08 AU AU47232/96A patent/AU4723296A/en not_active Abandoned
- 1996-02-08 WO PCT/FR1996/000211 patent/WO1996024327A1/fr active Application Filing
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0294808A1 (fr) * | 1987-06-09 | 1988-12-14 | Lion Corporation | Agent pour application externe et son emploi |
EP0345571A1 (fr) * | 1988-06-09 | 1989-12-13 | Singh-Verma, Shyam Bir, Dr. | Composition à base d'extrait de plante pour l'utilisation en cosmétique |
EP0435556A1 (fr) * | 1989-12-25 | 1991-07-03 | Asama Chemical Co., Ltd. | Composition contenant des tannins |
JPH05310745A (ja) * | 1992-05-13 | 1993-11-22 | Takeda Chem Ind Ltd | ジエラジラクトンおよび抗炎症剤 |
JPH05320037A (ja) * | 1992-05-20 | 1993-12-03 | Tsuneo Nanba | 抗酸化剤 |
JPH05331041A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Tsuneo Nanba | 美白化粧料 |
JPH06128123A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Sansho Seiyaku Co Ltd | 皮膚外用剤 |
CN1086532A (zh) * | 1992-11-05 | 1994-05-11 | 上海南源永芳发展有限公司 | 一种用于美容护肤制剂的抗氧化剂 |
GB2274058A (en) * | 1992-11-26 | 1994-07-13 | Eladevi Shah | Creams useful for treating psoriasis,exzema and lichen planus |
JPH0717873A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-20 | Kirindou:Kk | 酵素阻害剤 |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
DATABASE WPI Week 9401, Derwent World Patents Index; AN 94-002290, XP002003276 * |
DATABASE WPI Week 9402, Derwent World Patents Index; AN 94-012181, XP002003275 * |
DATABASE WPI Week 9403, Derwent World Patents Index; AN 94-022808, XP002003274 * |
DATABASE WPI Week 9423, Derwent World Patents Index; AN 94-188869, XP002003278 * |
DATABASE WPI Week 9513, Derwent World Patents Index; AN 95-093770, XP002003277 * |
DATABASE WPI Week 9530, Derwent World Patents Index; AN 95-224715, XP002003279 * |
Cited By (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998029129A1 (fr) * | 1996-12-31 | 1998-07-09 | Lansky Ephraim P | Complements de phytoestrogenes |
FR2760191A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-04 | Oreal | Association de derives du phenol et d'un extrait d'iridacees pour la depigmentation de la peau ou de ses phaneres et composition la comprenant |
WO1998038978A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | L'oreal | Association de derives du phenol et d'un extrait d'iridacees pour la depigmentation de la peau ou de ses phaneres et composition la comprenant |
EP1041964A1 (fr) * | 1998-09-10 | 2000-10-11 | Avon Products, Inc. | Procede et compositions pour reduire le vieillissement de la peau et les contusions |
EP1041964A4 (fr) * | 1998-09-10 | 2003-09-03 | Avon Prod Inc | Procede et compositions pour reduire le vieillissement de la peau et les contusions |
EP1156770A4 (fr) * | 1999-02-17 | 2005-06-22 | Natreon Inc | Compositions naturelles antioxydantes, procede de preparation et formulations cosmetiques, pharmaceutiques et nutritionnelles desdites compositions |
EP1156770A1 (fr) * | 1999-02-17 | 2001-11-28 | Indian Herbs Research & Supply Company Ltd. | Compositions naturelles antioxydantes, procede de preparation et formulations cosmetiques, pharmaceutiques et nutritionnelles desdites compositions |
US6361807B1 (en) * | 1999-04-19 | 2002-03-26 | Stewart And Lynda Resnick Revocable Trust | Pomegranate extracts and methods of using thereof |
US9295703B2 (en) * | 1999-04-19 | 2016-03-29 | Pom Wonderful, Llc | Compositions and methods using pomegranate extracts |
US8936818B2 (en) * | 1999-04-19 | 2015-01-20 | Pom Wonderful, Llc | Compositions and methods using pomegranate extracts |
US7780998B2 (en) * | 1999-04-19 | 2010-08-24 | Stewart And Lynda Resnick Revocable Trust | Process for producing a therapeutically effective amount of an extract from pomegranate and compositions relating to same |
KR20010018663A (ko) * | 1999-08-20 | 2001-03-15 | 유상옥 | 가자 추출물을 함유하는 화장료 조성물 |
KR100431393B1 (ko) * | 2001-08-16 | 2004-05-14 | 주식회사 태평양 | 매실 및 석류 함유 피지 분비 억제용 화장료 조성물 |
KR20030025067A (ko) * | 2001-09-19 | 2003-03-28 | 정창호 | 석류 추출물을 함유하는 화장료 조성물 |
WO2004078190A1 (fr) | 2003-03-03 | 2004-09-16 | Benny Antony | Procede et technique pour elever la lipoproteine a haute densite serique |
EP1638585A1 (fr) * | 2003-03-03 | 2006-03-29 | Benny c/o Arjuna Natural Extracts Limited Antony | Procede et technique pour elever la lipoproteine a haute densite serique |
US7780996B2 (en) | 2003-03-03 | 2010-08-24 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Composition to enhance HDL cholesterol and to decrease intima-media thickening in animals and humans and a method for its preparation |
US8945634B2 (en) | 2003-03-03 | 2015-02-03 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Composition to enhance HDL cholesterol and to decrease intima-media thickening in animals and humans and a method for its preparation |
US9623061B2 (en) | 2003-03-03 | 2017-04-18 | ARJUNA NATURAL EXTRA as, LTD. | Composition of extract of Emblica officinalis and method of preparing the same |
US9757423B2 (en) | 2003-03-03 | 2017-09-12 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Composition to enhance HDL cholesterol and to decrease intima-media thickening in animals and humans and a method for its preparation |
EP1638585A4 (fr) * | 2003-03-03 | 2009-07-22 | Benny Antony | Procede et technique pour elever la lipoproteine a haute densite serique |
US8158167B2 (en) | 2003-03-03 | 2012-04-17 | Benny Antony | Composition to enhance HDL cholesterol and to decrease intima-media thickening in animals and humans and a method for its preparation |
US8455020B2 (en) | 2003-03-03 | 2013-06-04 | Arjuna Natural Extracts, Ltd | Composition to enhanced HDL cholesterol and to decrease intima-media thickening in animals and humans and a method for its preparation |
US10434129B2 (en) | 2003-03-03 | 2019-10-08 | Arjuna Natural Ltd. | Composition to enhance HDL cholesterol and to decrease intima-media thickening in animals and humans and a method for its preparation |
WO2005025532A1 (fr) * | 2003-09-12 | 2005-03-24 | Merck Patent Gmbh | Composants aqueux enrichis d'emblica officinalis |
US10130673B2 (en) | 2006-01-19 | 2018-11-20 | Mary Kay Inc. | Compositions comprising kakadu plum extract or acai berry extract |
US10668124B2 (en) | 2006-01-19 | 2020-06-02 | Mary Kay Inc. | Compositions comprising kakadu plum extract or acai berry extract |
US10918591B2 (en) | 2006-01-19 | 2021-02-16 | Mary Kay Inc. | Compositions comprising kakadu plum extract or acai berry extract |
US12186357B2 (en) | 2006-01-19 | 2025-01-07 | Mary Kay Inc. | Compositions comprising kakadu plum extract or acai berry extract |
US10675323B2 (en) | 2006-01-19 | 2020-06-09 | Mary Kay Inc. | Topical compositions comprising acai berry extract |
US8470380B2 (en) | 2006-08-09 | 2013-06-25 | Coressence Limited | Polyphenol extraction process |
AU2007283264B2 (en) * | 2006-08-09 | 2013-09-19 | Epicore Health Limited | Polyphenol extraction process |
WO2008017842A1 (fr) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Coressence Limited | Procédé d'extraction de polyphénols |
US8999408B2 (en) | 2006-09-20 | 2015-04-07 | Benny Antony | Amla extract for transdermal application |
US8263140B1 (en) | 2008-04-16 | 2012-09-11 | Pom Wonderful, Llc | Pomegranate based skin protectant and topical application |
WO2010111745A1 (fr) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Jurlique International Pty Ltd | Compositions et procédés pour augmenter l'absorption de vitamine c dans des cellules et procédés pour retarder le vieillissement de la peau, éclaircir la peau et moduler la couleur des cheveux |
US8691300B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-04-08 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US11123578B2 (en) | 2009-08-28 | 2021-09-21 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US9833642B2 (en) | 2009-08-28 | 2017-12-05 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US12097393B2 (en) | 2009-08-28 | 2024-09-24 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US11679284B2 (en) | 2009-08-28 | 2023-06-20 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US10434340B2 (en) | 2009-08-28 | 2019-10-08 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US11596813B2 (en) | 2009-08-28 | 2023-03-07 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
US8895082B2 (en) | 2009-08-28 | 2014-11-25 | Mary Kay Inc. | Skin care formulations |
WO2011087654A1 (fr) | 2009-12-22 | 2011-07-21 | Avon Products, Inc. | Compositions stimulant la paxilline et leurs utilisations cosmétiques |
US9283170B2 (en) | 2010-05-18 | 2016-03-15 | Conopco, Inc. | Personal care composition |
US9066911B2 (en) | 2013-10-08 | 2015-06-30 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of Emblica officinalis and method of preparing the same |
US8980340B1 (en) | 2013-10-08 | 2015-03-17 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of emblica officinalis and method of preparing the same |
US10485831B2 (en) | 2013-10-08 | 2019-11-26 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of emblica officinalis and method of preparing the same |
US10953055B2 (en) | 2013-10-08 | 2021-03-23 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of emblica officinalis and method of preparing the same |
US11125130B2 (en) | 2013-10-08 | 2021-09-21 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of Emblica officinalis and method of preparing the same |
US9775869B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-10-03 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of Emblica officinalis and method of preparing the same |
US10286022B2 (en) | 2013-10-08 | 2019-05-14 | Benny Antony | Medicinal composition of extract of seed of emblica officinalis and method of preparing the same |
GB2544046A (en) * | 2015-10-30 | 2017-05-10 | Boots Co Plc | Skin care composition and method thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2730408B1 (fr) | 1997-09-05 |
AU4723296A (en) | 1996-08-27 |
FR2730408A1 (fr) | 1996-08-14 |
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