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WO1996011575A1 - Selektive herbizide auf basis von carbamoyltriazolinonen und heteroaryloxyacetamiden - Google Patents

Selektive herbizide auf basis von carbamoyltriazolinonen und heteroaryloxyacetamiden Download PDF

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WO1996011575A1
WO1996011575A1 PCT/EP1995/003906 EP9503906W WO9611575A1 WO 1996011575 A1 WO1996011575 A1 WO 1996011575A1 EP 9503906 W EP9503906 W EP 9503906W WO 9611575 A1 WO9611575 A1 WO 9611575A1
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WO
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cyano
alkyl
substituted
optionally substituted
optionally
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/003906
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French (fr)
Inventor
Hans-Joachim Santel
Heinz Förster
Klaus-Helmut Müller
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Filing date
Publication date
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Priority to EP95935895A priority patent/EP0786938A1/de
Priority to AU38035/95A priority patent/AU3803595A/en
Priority to US08/817,361 priority patent/US5811373A/en
Priority to CA 2202617 priority patent/CA2202617C/en
Publication of WO1996011575A1 publication Critical patent/WO1996011575A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal, synergistic active substance combinations which consist of known carbamoyltriazolinones on the one hand and known heteroaryloxyacetamides on the other hand and which can be used with particularly good success for selective weed control in various crops of useful plants.
  • Carbamoyltriazolinones as broadly active herbicides are the subject of a number of patent applications (cf. EP-A 294666, EP-A 370293, EP-A 391187, EP-A 398096, EP-A 399294, EP-A 415196, EP-A 477646).
  • the known carbamoyl triazolinones however, have a number of activity gaps, in particular in relation to monocotyledon weeds.
  • Heteroaryloxyacetamides as strong herbicides which are particularly effective against monocotyledon weeds, are also the subject of a number of patent applications (cf. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737).
  • EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737 are also the subject of a number of patent applications (cf. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737).
  • the invention relates to synergistic herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination consisting of (1) a carbamoyltriazolinone of the general formula (I)
  • R1 is hydrogen, hydroxy, amino or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, alkylideneamino, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl,
  • R ⁇ represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy,
  • R ⁇ represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
  • R 4 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy
  • R5 stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl
  • R6 represents optionally substituted heteroaryl
  • herbicidal compositions according to the invention which are characterized by a content of an active compound combination consisting of (1) a carbamoyltriazolinone of the formula (I) in which
  • R 1 for hydrogen, hydroxyl, amino, for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, alkylideneamino or dialkylamino each with up to 6 carbon atoms each optionally substituted by halogen or cyano, for cycloalkyl, cycloalkylalkyl, each optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group, or for halogen, cyano, C1- C4-alkyl or -CC-alkoxy substituted phenyl or phenyl -CC-C4-alkyl,
  • R 2 for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino or optionally substituted by halogen, cyano, Cj-C4-alkoxy or C1-C4-alkylthio Dialkylamino each having up to 6 carbon atoms, for cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group, or for each optionally substituted by halogen, cyano, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy-substitute
  • R ⁇ for each optionally by halogen, cyano, C1-C4-alkoxy, C ] -C4-alkylthio, C] -C4-alkylsulfinyl, C j -C4-alkylsulfonyl, C 1 -C4-alkylamino or di- (C] -C4-alkyl) -amino substituted alkyl, alkenyl, alkynyl each having up to 10 carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by halogen, cyano or C 4 -C 4 -alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by halogen, cyano, C1-C4-alkoxy, C ] -C4-alkylthio, C] -C4
  • R 4 represents alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy each having up to 6 carbon atoms, each optionally substituted by halogen, cyano or C 4 -C alkoxy,
  • R5 for alkyl, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, cyano or C1-C4-alkoxy, each having up to 6 carbon atoms or for optionally halogen, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C. 1 -C4 alkoxy or C ⁇ -C4 haloalkoxy substituted phenyl, and
  • herbicidal compositions according to the invention which are characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (1) a carbamoyltriazolinone of the formula (I) in which
  • R 1 for hydrogen, hydroxyl, amino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or cyano , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, propenylamino, butenylamino, propinylamino or butinylamino, ethylidene amino, propylidenamino, butylidenamino,
  • R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio , s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl, butynyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, methylthio, Ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, propenylthio, butenylthio,
  • R ⁇ for each optionally by fluorine, chlorine, cyano, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, Dipropylamino or dibutylamino substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t
  • R 4 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy,
  • R 5 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy Pentyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or for optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy,
  • R 6 for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-
  • the herbicidal activity of the active compound combinations according to the invention is considerably higher than the sum of the effects of the individual active compounds.
  • the new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, the new active ingredient combinations also combating weeds such as portulaca and xanthium species which are otherwise difficult to control.
  • the new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the selective herbicides.
  • the active substance combinations according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • the synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (I) accounts for 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of the active compound of the formula (II).
  • the active ingredients or combinations of active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations polymeric fabrics.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenz
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock flours, such as kaolins, clays, talc,
  • Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersants are: e.g. Ligin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the one in the drug combinations Active ingredients contained can also be mixed in individual formulations during use, ie applied in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral or vegetable oils which are compatible with plants (e.g. the commercial preparation "Oleo DuPont 11E") or ammonium salts such as e.g. Include ammonium sulfate or ammonium rhodanide.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the application rates of the active compound combinations according to the invention can be varied within a certain range; they hang among other things depending on the weather and soil factors.
  • the application rates are between 5 g and 5 kg per ha, preferably between 20 g and 2 kg per ha, particularly preferably between 50 g and 1.0 kg per ha.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process.
  • Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • the expected effect for a given combination of two herbicides can be calculated as follows (cf. COLBY, SR: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.
  • a water-dispersible powder formulation (WP) of a carbamoyltriazolinone of the formula (I) and a water-dispersible powder formulation (WP) of a heteroaryloxyacetamide of the formula (II) are weighed out and mixed with water to the desired concentration diluted.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active compound preparation after 24 hours.
  • the amount of water per unit area is expediently kept constant.
  • the concentration of active substance in the preparation is irrelevant; the only decisive factor is the application rate of the active ingredient per unit area.
  • the test plants are kept in the greenhouse under controlled conditions (temperature, air humidity, light) until evaluation. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison with the development of untreated control plants.

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Abstract

Die neuen herbiziden Wirkstoffkombinationen bestehend aus 1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I) und 2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), worin R6 für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht und R1 - R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zeigen bei bestimmten Gewichtsverhältnissen synergistische Wirkungen und können als Selektivherbizide in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen (z.B. Mais und Soja) eingesetzt werden, wobei sich auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter wie Portulaca- und Xanthium-Arten gut bekämpfen lassen.

Description

Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxy- acetamiden
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstofϊkombinationen, die aus bekannten Carbamoyltriazolinonen einerseits und bekannten Heteroaryloxyacetamiden andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkraut- bekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Carbamoyltriazolinone sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 294666, EP-A 370293, EP-A 391187, EP-A 398096, EP-A 399294, EP-A 415196, EP-A 477646). Die bekannten Carbamoyl¬ triazolinone weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken, insbesondere gegenüber monokotylen Unkräutern, auf.
Heteroaryloxyacetamide sind als starke, besonders gegen monokotyle Unkräuter wirksame Herbizide ebenfalls Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737). Die bekannten Heteroaryloxyacetamide sind jedoch nicht gegen alle monokotylen Un¬ kräuter gleichermaßen stark wirksam.
Überraschenderweise wurde nun gefunden daß eine Reihe von bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamoyltriazolinone bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbiziden Wirkstoffen aus der Gruppe der Heteroaryloxyacetamide ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selek¬ tiven Bekämpfung sowohl von monokotylen als auch von dikotylen Unkräutern, im Norauflauf- und im Νachauflauf-Nerfahren, in monokotylen und in dikotylen Νutz- pflanzenkulturen, wie z.B. Mais und Soja, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus ( 1 ) einem Carbamoyltriazolinon der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
in welcher
Rl für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl- amino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cyclo¬ alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R^ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy,
Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und
R^ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht,
und
(2) einem Heteroaryloxyacetamid der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000004_0002
in welcher R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und
R6 für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht,
wobei im allgemeinen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II) entfallen.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekennzeich¬ net sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl¬ oxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkyl¬ amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen¬ falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C4-alkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cj-C4-Alkoxy oder C1-C4- Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl¬ oxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinyl¬ amino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl- amino oder Phenyl-Cι-C4-alkyl steht, und
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkoxy, C]-C4~Alkyl- thio, C ] -C4- Alkylsulfinyl, C j -C4-Alkylsulfonyl, C 1 -C4-Alkylamino oder Di- (C]-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C\- C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-
Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenyl-C2-C6- alkenyl oder Phenyl-C2-Cö-alkinyl steht,
und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), in welcher
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cι -C4-Alkoxy substitu- iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff- atomen steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkoxy substitu¬ iertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl, C \ -C4-Halogenalkyl, C 1 -C4- Alkoxy oder C \ -C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, und
RÖ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C]-C4- Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C 1 -C4-Halogenalkoxy substituiertes Hetero¬ aryl aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2- yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht.
Von ganz besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethyliden- amino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio,
Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino, Butinyl- amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl¬ methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Bu- tylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro¬ pyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopro- pylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- hexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenyl- butyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpro- pinyl oder Phenylbutinyl steht,
und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), in welcher
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl,
Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxa- zol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver- bindungen der Formel (I) seien im einzelnen genannt:
4- Amino-5-methyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3 H- 1 ,2,4-tri- azol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(lJ-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,- 2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-di- hydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbo- nyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-( 1 , 1 -di- methyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methyl- 2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4- Amino-5-ethyl-2-(2-fluor- 1, 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4- triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-fluor-lJ-dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-methoxy-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5- ethoxy-2-(2-fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3- on, 4-Amino-5-methyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-ethyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)- 2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-n-propyl-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl- ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-(2- chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on, 4- Ami- no-5-methoxy-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyI)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4- triazol-3-on, 4-Amino-5-ethoxy-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-i-propyl-2-i-propyl-aminocarbonyl-2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl- aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-Amino-5-dimethylamino-2-(2- fluor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on, 4-
Amino-5-dimethylamino-2-(2-chlor- 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on und 4-Methyl-5-methoxy-2-(lJ-dimethyl-ethyl-amino- carbonyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on.
Die Verbindung 4-Amino-5-( 1 -methyl-ethyl)-2-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl-aminocarbonyl)- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on - in den Anwendungsbeispielen als Verbindung (I- 1) bezeichnet - sei als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorge- hoben.
Als Beispiele für die als erfindungsgemäße Mischungspartner zu verwendenden Ver¬ bindungen der Formel (II) seien im einzelnen genannt:
N-Methyl-N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Ethyl- N-phenyl-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n-propyl-N- phenyl-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl-N-phenyl- α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl-N-(4-fluor-phe- nyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Ethyl-N-(4-fluor- phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n-propyl-N-(4- fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-i-propyl-N- (4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Methyl- N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-Ethyl- N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid, N-n- propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid und N-i-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid.
Die Verbindung N-i-propyl-N-(4-fluor-phenyl)-α-(5-trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid - in den Anwendungsbeispielen als Verbindung (II- 1) bezeichnet - sei als Mischungskomponente der Foπnel (II) besonders hervorgehoben.
Die Verbindungen der Formeln (I) und (II) sind in den oben angegebenen Patentan¬ meldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die oben definierten Wirkstoffkom¬ binationen aus den Carbamoyltriazolinonen der Formel (I) und den Heteroaryloxy- acetamiden der Formel (II) eine besonders hohe Wirksamkeit aufweisen und in ver¬ schiedenen Kulturen zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoff- kombinationen erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirk¬ stoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpf¬ bare Unkräuter wie Portulaca- und Xanthium-Arten gut bekämpfen. Die neuen Wirk¬ stoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflan¬ zen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines¬ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be- stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Formel (II).
Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä¬ gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lö- sungs ittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom¬ men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor¬ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö¬ sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge- steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä¬ gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organi¬ schem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lig- nin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipi- de, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akarizi- den, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwen¬ dungszwecke, insbesondere im Nachauflaufverfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammonium¬ salze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 5 g und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 20 g und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 50 g und 1,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach¬ folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe. Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Foπnel II) bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Aus den folgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß die neuen Wirkstoffkombinationen synergistisch wirken.
Anwendungsbeispiele:
Zur Herstellung der für die Versuche benötigten Wirkstoffzubereitungen werden ent¬ sprechende Mengen einer wasserdispergierbaren Pulverformulierung (WP) eines Carbamoyltriazolinons der Formel (I) und einer wasserdispergierbaren Pulver- formulierung (WP) eines Heteroaryloxyacetamids der Formel (II) abgewogen und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Bei den Versuchen gemäß Tabelle 1 und 2 wurden jeweils 70WP-Formulierungen (70% Wirkstoffanteil) der beteiligten Wirkstoffe eingesetzt.
Die Versuche wurden wie folgt durchgeführt:
Vorauflauf-Test/Gewächshaus
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zube¬ reitung spielt keine Rolle; entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach der Behandlung werden die Testpflanzen im Gewächshaus unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Luftfeuchte, Licht) bis zur Auswertung ge¬ halten. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen in % Schädigung im Vergleich mit der Entwicklung unbehandelter Kontrollpflanzen bonitiert.
Es bedeuten:
0 keine Wirkung/keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 = totale Vernichtung.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen jeweils aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen folgende Be¬ deutungen haben:
gef. = gefundene Schädigung bzw. Wirkung (in %) ber. = nach der Colby-Formel berechnete Schädigung bzw. Wirkung (in %). a.i. = "active ingredient" = Wirkstoff. Tabelle 1 : Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff Aufwand¬ Soja Mais Portulaca Solanum Xanthium bzw. Kom¬ menge bination (g a.i./ha) gef. ber. gef. ber. gef ber. gef. ber. gef. ber.
1-1 125 0 0 80 80 70
II- 1 30 0 0 0 0 0
1-1 + II-1 125 + 30 10 0 0 0 100 80 90 80 95 70
Tabelle 2: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff Aufwand¬ Soja Mais Cheno- Portulaca Xanthium bzw.Kom- menge podium bination (g a.i./ha) gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber. gef. ber.
1-1 60 0 0 30 30 0
II- 1 30 0 0 0 0 0
I-l + II-l 60 + 30 0 0 0 0 80 30 80 30 80 0

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkom¬ bination bestehend aus
(1) einem Carbamoyltriazolinon der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000017_0001
in welcher
RΪ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino oder fiir jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl¬ amino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy,
Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy,
Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino oder Arylalkyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo¬ alkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl steht,
und
(2) einem Heteroaryloxyacetamid der allgemeinen Formel (II)
(||)
Figure imgf000017_0002
in welcher
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, und
R6 ftir gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht,
wobei auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) 0,001 bis 1000 Gewichtsteile Wirkstoff der allgemeinen Formel (II) entfallen.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirk- Stoffkombination aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), worin
Rl für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Alkylidenamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C]-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C \ -C4-alkyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyl¬ oxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Alkenyl¬ amino, Alkinylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege¬ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino oder Phenyl-C j-
C4~alkyl steht, und R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C ] -C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C j -C4-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl, Cι-C -Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und ge¬ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege¬ benenfalls durch Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy sub¬ stituiertes Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenyl^-Cß-alkenyl oder Phenyl-C2- Cß-alkinyl steht,
und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Foπnel (II), worin
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4- Alkoxy sub¬ stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C 1 -C4- Alkoxy sub¬ stituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff¬ atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl, C]- C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substitu¬ iertes Phenyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Cj-C4-Alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht,
besteht.
Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirk¬ stoffkombination aus (1) einem Carbamoyltriazolinon der Formel (I), worin
Rl für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy,
Propinyloxy oder Butinyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, Ethylidenamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl¬ methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylamino, Ethyl¬ amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Propenyl¬ amino, Butenylamino, Propinylamino, Butinylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo¬ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo¬ pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy,
Phenylthio, Phenylamino oder Benzyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Me- thylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl¬ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dipro- pylamino oder Dibutylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro¬ pyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl oder Hexinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo¬ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, Phenylethenyl, Phenylpropenyl, Phenylbutenyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl oder Phenylbutinyl steht,
und (2) einem Heteroaryloxyacetamid der Formel (II), in welcher
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht, und
RÖ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heteroaryl aus der Reihe l,3-Thiazol-2-yl, 1,2,4-Thiadiazol- 5-yl, l,
3,4-Thiadiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl steht,
besteht.
4. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu dem Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1 :0,01 und 1.J00, insbesondere zwischen 1 :0,1 und 1 : 10 liegt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Ansprüchen 1 bis 3 auf Unkraut oder seinen Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Ansprüchen 1 bis 3 zur Be- kämpfung von Unkraut.
7. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 mit Streck¬ mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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