+

WO1996009279A1 - Verfahren zur herstellung von freien n-acylaminocarbon- und -sulfonsäuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von freien n-acylaminocarbon- und -sulfonsäuren Download PDF

Info

Publication number
WO1996009279A1
WO1996009279A1 PCT/EP1995/003585 EP9503585W WO9609279A1 WO 1996009279 A1 WO1996009279 A1 WO 1996009279A1 EP 9503585 W EP9503585 W EP 9503585W WO 9609279 A1 WO9609279 A1 WO 9609279A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
acids
alkali metal
free
metal salts
acid
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/003585
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Beate Strecker
Alfred Oftring
Dieter Hertel
Georg Schuh
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Priority to EP95932723A priority Critical patent/EP0783485A1/de
Priority to JP8510566A priority patent/JPH10505845A/ja
Publication of WO1996009279A1 publication Critical patent/WO1996009279A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups

Definitions

  • the present invention relates to an improved process for the preparation of free N-acylaminocarboxylic acids and free N-acylaminosulfonic acids from their solvent-free alkali metal salts by precipitation with aqueous acids.
  • the alkali metal salts of N-acylaminocarboxylic or sulfonic acids are produced on an industrial scale mainly by Schotten-Baumann reaction of corresponding acyl halides with the alkali metal salts of the underlying aminocarboxylic or sulfonic acids in aqueous alkaline milieu. Since it is advantageous for some areas of application to use the N-acylaminocarboxylic or sulfonic acids as free acids, these are obtained by precipitation from the aqueous alkali metal salt solutions with strong acids prepared in this way.
  • the addition of the free acids according to the invention means that the N-acylaminocarbon or sulfonic acid alkali metal salts are converted into a free-flowing and pumpable state.
  • the addition of the free acids does not pose any problems in this regard, since - in contrast to the addition of water - this can also take place at temperatures of more than 100 ° C.
  • the viscosity of e.g. N-oleoylsarcosine sodium is at 120 to 130 ° C at less than 5000 mPas.
  • the addition of the free N-acylaminocarboxylic or sulfonic acids to the alkali metal salts is therefore preferably carried out at temperatures from 90 to 160 ° C., in particular 95 to 130 ° C.
  • the mixture of free acids and their alkali metal salts thus obtained can now be easily taken up in water and completely converted into the free acid form by adding acids. It has proven to be advantageous to work at a higher temperature, for example at 70 to 95 ° C. A simultaneous addition of acid and water is also advantageous here.
  • Suitable acids for converting the alkali metal salts into their free acid form are in particular mineral acids such as sulfuric acid, phosphoric acid or hydrochloric acid, but also organic acids, for example carboxylic acids such as formic or acetic acid, which are usually added in such an amount that a pH -Value in the range of about 0 to 3, in particular 1 to 2, sets. This usually results in milky, creamy emulsions.
  • phase separation aids for example ketones such as isobutyl methyl ketone or methyl ethyl ketone, alkanols such as n-butanol, isobutanol or sec-butanol, ethers such as methyl tert-butyl ether or diisopropyl ether, acetic acid ci- to C 4 -alkyl esters, C 1 -C 4 -propionic acid alkyl esters or acetoacetic esters, which can be added simultaneously with the acids or after the emulsion has formed, at a slightly elevated temperature, for example at 40 to 70 ° C.
  • phase separation aids are usually low-boiling, water-immiscible or poorly miscible compounds that can be used inexpensively on an industrial scale.
  • the alkali metal salts of N-acylaminocarboxylic acids are the sodium or potassium salts of aliphatic aminocarboxylic acids having 2 to 10 C atoms, preferably 3 to 6 C atoms, in particular valine, leucine, norleucine, glycine , Alanine, ß-alanine, ⁇ -amino-caproic acid, ⁇ -aminoisobutyric acid, sarcosine (N-methylglycine), aspartic acid, glutamic acid or iminodiacetic acid, with an acyl radical derived from saturated or unsaturated C ⁇ to C 3 o * monocarboxylic acids.
  • the saturated or unsaturated C 1 -C 3 o -monocarboxylic acids which are preferably the basis of the acyl radicals are, in particular, saturated or unsaturated Cg- to C o * -monocarboxylic acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, 01-acid, linoleic acid, lmolenic acid or mixtures of these naturally Coming long-chain fatty acids such as coconut fatty acid, palm oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid, taig fatty acid, soybean oil fatty acid, sunflower oil fatty acid or rapeseed oil fatty acid as well as corresponding synthetically produced C 8 - to C o-monocarboxylic acids or mixtures thereof.
  • saturated or unsaturated Cg- to C o * -monocarboxylic acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, 01-acid, linole
  • Example 2 310 g of the same N-oleoyl sarcosine sodium as in Example 1 were mixed with 70 g of N-oleoyl sarcosine as described in Example 2. The mixture thus obtained was metered into a mixture of 600 g of water and 90 g of sulfuric acid (96% by weight) at about 80 to 95 ° C. under a slight nitrogen pressure. The mixture reacted at the same rate at which it was introduced into the aqueous sulfuric acid. The product was isolated as described in Example 3. The N-oleoyl sarcosine was obtained as an orange-brown oil in a weight of 387 g (91% of theory. Yield).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Herstellung von freien N-Acylaminocarbon- und -sulfonsäuren aus ihren lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalzen durch Ausfällen mit wäßrigen Säuren, indem man den Alkalimetallsalzen 5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Alkalimetallsalze, der entsprechenden freien N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren vor Vermischung mit den wäßrigen Säuren zugibt.

Description

Verfahren zur Herstellung von freien N-Acylaminocarbon- und -sulfonsäuren
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von freien N-Acylaminocarbonsäuren und freien N-Acylaminosulfonsäuren aus ihren lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalzen durch Ausfällen mit wäßrigen Säuren.
Die Alkalimetallsalze von N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren, insbesondere von N-Acylaminocarbonsäuren wie N-Acylsarkosinaten, werden großtechnisch hauptsächlich durch Schotten-Baumann- Reaktion von entsprechenden Acylhalogeniden mit den Alkalimetall¬ salzen der zugrunde liegenden Aminocarbon- bzw. -sulfonsäuren in wäßrig-alkalischen Milieu hergestellt. Da es für einige Anwen¬ dungsbereiche von Vorteil ist, die N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren als freie Säuren einzusetzen, werden diese durch Ausfällen aus den so hergestellten wäßrigen Alkalimetallsalz- Lösungen mit starken Säuren gewonnen.
Setzt man jedoch zur Herstllung der freien N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren die entsprechenden lösungsmittelfrei herge- stellten Alkalimetallsalze der N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfon¬ säuren ein, so wie sie in der DE-OS 20 04 099 und der deutschen Patentanmeldung P 44 08 957.0 als durch Umsetzung von Carbon- säurealkylestern mit den Alkalimetallsalzen der zugrunde liegen¬ den Aminocarbon- bzw. -sulfonsäuren erhältlich beschrieben sind, gestaltet sich die Umwandlung in die freien N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren mittels wäßriger Säuren sehr problematisch. Hier muß zunächst das Alkalimetallsalz in Wasser gelöst oder zu¬ mindest aufgenommen werden, bevor eine Umwandlung in die freie Säure durchgeführt werden kann. Dies bereitet Schwierigkeiten, da ein lösungsmittelfrei hergestelltes Alkalimetallsalz von N-Acyl¬ aminocarbon- bzw. -sulfonsäuren auch bei erhöhter Temperatur extrem hochviskos und nur mäßig wasserlöslich ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das unter technisch leicht realisierbaren Bedingungen eine derartige Umwandlung in die freien Säuren in wäßrigem Milieu problemlos ermöglicht.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Herstellung von freien N-Acyl- aminocarbonsäuren und freien N-Acylaminosulfonsäuren aus ihren lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalzen durch Aus¬ fällen mit wäßrigen Säuren gefunden, welches dadurch gekenn- zeichnet ist, daß man den Alkalimetallsalzen 5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Alkalimetallsalze, der entsprechenden freien N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren vor Vermischung mit den wäßrigen Säuren zugibt.
Die Menge an zugegebenen freien Säuren beträgt vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, insbesondere 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Alkalimetallsalze. Größere Mengen an freien Säuren führen zwar ebenfalls zum gewünschten Effekt, sind aber unwirt- schaftlieh, da dadurch der Anteil an in die freien Säuren zu überführenden Salzen geringer wird.
Durch die Zugabe der freien Säuren werden die Fließeigenschaften und das Auflösevermögen der lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalze deutlich verbessert. Die freien Säuren sind im Gegensatz zu ihren Alkalimetallsalzen niedrigschmelzender oder sogar bei Raumtemperatur flüssig; im Falle von N-Acylsarkosinaten liegen die Schmelzpunkte der freien Säuren beispielsweise bei Raumtemperatur bis ca. 70°C. Die Viskosität des so erhaltenen freie Säure/Alkalimetallsalz-Gemisches ist deutlich niedriger als die Viskosität des Alkalimetallsalzes selbst; so beträgt die Vis¬ kosität z.B. für N-Oleoylsarkosin-Natrium bei 100°C ca. 17 000 mPas und bei 95°C mehr als 25 000 mPas.
Durch die erfindungsgemäße Zumischung der freien Säuren erreicht man, daß die N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäure-Alkalimetall- salze in einen fließ- und pumpfähigen Zustand übergeführt werden. Die Zumischung der freien Säuren bereitet keine diesbezüglichen Probleme, da diese auch - im Gegensatz zur Zumischung von Wasser - bei Temperaturen von mehr als 100°C erfolgen kann. Die Viskosität von z.B. N-Oleoylsarkosin-Natrium liegt bei 120 bis 130°C bei weniger als 5000 mPas. Die Zugabe der freien N-Acyl¬ aminocarbon- bzw. -sulfonsäuren zu den Alkalimetallsalzen nimmt man daher vorzugsweise bei Temperaturen von 90 bis 160°C, ins- besondere 95 bis 130°C vor.
Das so erhaltene Gemisch aus freien Säuren und deren Alkali¬ metallsalzen kann nun problemlos in Wasser aufgenommen und durch Zusatz von Säuren vollständig in die freie Säureform übergeführt werden. Dabei hat es sich als vorteilhaft erwiesen, bei höherer Temperatur, etwa bei 70 bis 95°C, zu arbeiten. Eine simultane Zu¬ gabe von Säure und Wasser ist hierbei ebenfalls von Vorteil.
Als besonders günstig hat es sich erwiesen, nicht das Wasser bzw. die Wasser-Säure-Mischung zum Gemisch aus N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren und deren Alkalimetallsalzen zu geben, sondern um¬ gekehrt zu verfahren, d.h. das Vermischen der Mischungen aus den freien N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäure und den zugehörigen Alkalimetallsalzen mit den wäßrigen Säuren derart zu gestalten, daß man diese Mischungen in die wäßrigen Säuren einfließen läßt oder einpumpt. In einigen Fällen ist auch ein Eindüsen dieser Mischungen durch die feinere Verteilung sehr günstig. Man er¬ reicht so eine rasche Auflösung und gleichzeitig eine schnelle Umsetzung der Alkalimetallsalze, ohne daß es zu Verbackungen und Verklumpungen im Reaktor kommt. Diese Vorgehensweise eignet sich sowohl für eine diskontinuierliche als auch insbesondere für eine kontinuierliche Fahrweise.
Als Säuren zur Oberführung der Alkalimetallsalze in ihre freie Säureform eignen sich insbesondere Mineralsäuren wie Schwefel¬ säure, Phosphorsäure oder Salzsäure, daneben aber organische Säuren, z.B. Carbonsäuren wie Ameisen- oder Essigsäure, welche meist in einer solchen Menge zugegeben werden, so daß sich ein pH-Wert im Bereich von etwa 0 bis 3, insbesondere 1 bis 2, ein¬ stellt. Dabei entstehen in der Regel milchige cremige Emulsionen. Vorteilhafterweise werden diese Emulsionen mittels eines üblichen Phasentrennhilfsmittels, z.B. Ketonen wie iso-Butylmethylketon oder Methylethylketon, Alkanolen wie n-Butanol, iso-Butanol oder sek.-Butanol, Ethern wie Methyl-tert.-butylether oder Diiso- propylether, Essigsäure-Ci- bis C -alkylestern, Propionsäure-Ci- bis C4-alkylestern oder Acetessigester, welches gleichzeitig mit den Säuren oder nach Bildung der Emulsion zugegeben werden kann, bei leicht erhöhter Temperatur, etwa bei 40 bis 70°C, getrennt. Derartige Phasentrennhilfsmittel sind meist niedrigsiedende, mit Wasser nicht oder wenig mischbare Verbindungen, die kostengünstig großtechnisch einsetzbar sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich besonders gut anwenden, wenn man als Alkalimetallsalze von N-Acylaminocarbonsäuren die Natrium- oder Kaliumsalze von aliphatischen Aminocarbonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 6 C-Atomen, insbesondere von Valin, Leucin, Norleucin, Glycin, Alanin, ß-Alanin, ε-Amino- capronsäure, α-Aminoisobuttersäure, Sarkosin (N-Methylglycin) , Asparaginsäure, Glutaminsäure oder Iminodiessigsäure, mit einem von gesättigten oder ungesättigten Cζ- bis C3o*-Monocarbonsäuren abgeleiteten Acylrest einsetzt. Es lassen sich aber auch die Natrium- oder Kaliumsalze von anderen N-acylierten natürlichen α-Aminosäuren, Oligopeptiden oder aromatischen oder cycloali- phatischen Aminocarbonsäuren, z.B. Anthranilsäure, Phenylglycin, Phenylalanin oder 1-Aminocyclohexan-l-carbonsäure, verwenden. Unter den zugrunde liegenden Aminocarbonsäuren sind hier vor allem Verbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe und einer oder zwei Carboxylgruppen pro Molekül zu verstehen; es können prinzipiell jedoch auch Verbindungen mit mehr als einer 4 Aminogruppe und/oder mehr als zwei Carboxylgruppen eingesetzt werden. Alle Carboxylgruppen liegen praktisch vollständig in der Salzform vor.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich ebenfalls besonders gut anwenden, wenn man als Alkalimetallsalze von N-Acylaminosulfon¬ säuren die Natrium- oder Kaliumsalze von aliphatischen Amino- sulfonsauren mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 4 C- Atomen, mit einem von gesattigten oder ungesättigten Ce- bis C3o-Monocarbonsäuren abgeleiteten Acylrest einsetzt, insbesondere sind hier die entsprechenden Salze von Taurin (2-Amιnoethan- sulfonsaure) und N-Methyltaurin von Interesse. Genau wie bei den Aminocarbonsäuren können die verwendeten A inosulfonsäure, welche ebenfalls praktisch vollständig in der Alkalimetallsalz-Form vor- liegen, mehrere Aminogruppen und/oder Sulfonsäuregruppen auf¬ weisen.
Neben den Natrium- oder Kaliumsalzen lassen sich ebenfalls die entsprechenden Lithiumsalze einsetzen.
Die den Acylresten vorzugsweise zugrunde liegenden gesättigten oder ungesättigten Ce- bis C3o-Monocarbonsäuren sind insbesondere gesattigte oder ungesättigte Cg- bis C o*-Monocarbonsäuren wie Laurinsaure, Myristinsaure, Palmitinsäure, Stearinsäure, 01säure, Linolsäure, Lmolensäure oder Gemische solcher natürlich vor¬ kommenden langkettigen Fettsäuren wie Kokosfettsäure, Palmölfett¬ säure, Palmkernölfettsäure, Taigfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsaure oder Rapssamenölfettsäure sowie ent¬ sprechende synthetische erzeugte C8- bis C o-Monocarbonsäuren oder deren Gemische.
Beispiele
Beispiel 1 (zum Vergleich)
310 g eines gemäß Beispiel 1 der deutschen Patentanmeldung P 44 08 957.0 losungsmittelfrei hergestellten N-Oleoylsarkosin- Natriums wurde bei 95 bis 100°C unter sehr kräftigem Rühren mit einem Gemisch aus 600 g Wasser und 90 g Schwefelsäure (96 gew.-%ig) versetzt. Es bildeten sich zunächst große, zähe Klumpen, die sich nach und nach auflosten, bis nach ca. 15 Minuten Rühren bei ca. 80°C eine Emulsion aus N-Oleoylsarkosin und Wasser entstanden war. Diese wurde mit 150 bis 160 g Methyl- ethylketon versetzt. Das sich bildende Zweiphasengemisch wurde im Scheidetrichter getrennt, die untere wäßrige Phase verworfen und von der oberen organischen Phase bei ca. 50 bis 70°C und 40 mbar das Phasentrennhilfsmittel abdestilliert. Man erhielt das N-Oleoylsarkosin als orangebraunes Öl in einer Auswaage von 298 g (85,7 % d. Th. Ausbeute).
Beispiel 2
310 g des gleichen N-Oleoylsarkosin-Natriums wie in Beispiel 1 wurden bei 95 bis 100°C unter kräftigem Rühren mit 70 g N-Oleoyl¬ sarkosin versetzt. Das resultierende, gut rührbare Gemisch wurde dann wie in Beispiel 1 beschrieben mit einem Wasser/Schwefel- säure-Gemisch behandelt. Innerhalb von 5 bis 8 Minuten hatte sich die Emulsion aus N-Oleoylsarkosin und Wasser gebildet, die wie in Beispiel 1 beschrieben der Phasentrennung unterworfen wurde. Man erhielt das N-Oleoylsarkosin als orangebraunes Öl in einer Aus¬ waage von 390 g (92 % d.Th. Ausbeute) .
Beispiel 3 (Zum Vergleich)
310 g des gleichen N-Oleoylsarkosin-Natriums wie in Beispiel 1 wurden bei 95 bis 100°C unter 1 bar Oberdruck in eine 80 bis 95°C heiße, kräftig gerührte Mischung aus 600 g Wasser und 90 g
Schwefelsäure (96 gew.-%ig) eingepreßt. Dabei blieb ein Teil des N-Oleoylsarkosin-Natrium im Reaktor zurück. Nachdem das N-Oleoyl- sarkosin-Natrium in der Wasser-Schwefelsäure-Mischung umgesetzt und emulgiert war (ca. 10 Minuten), wurde wie in Beispiel 1 be- schrieben die Phasentrennung bei ca. 50 bis 70°C durchgeführt. Man erhielt das N-Oleoylsarkosin als orangebraunes Öl in einer Aus¬ waage von 228 g (65,5 % d.Th. Ausbeute).
Beispiel 4
310 g des gleichen N-Oleoylsarkosin-Natriums wie in Beispiel 1 wurden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 70 g N-Oleoylsarkosin vermischt. Das so erhaltene Gemisch wurde unter leichten Stick¬ stoffdruck in eine ca. 80 bis 95°C warme Mischung aus 600 g Wasser und 90 g Schwefelsäure (96 gew.-%ig) eindosiert. Das Gemisch setzte sich mit der gleichen Geschwindigkeit um, mit der es in die wäßrige Schwefelsäure eingetragen wurde. Das Produkt wurde wie in Beispiel 3 beschrieben isoliert. Man erhielt das N-Oleoyl¬ sarkosin als orangebraunes Öl in einer Auswaage von 387 g (91 % d. Th. Ausbeute) .

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von freien N-Acylaminocarbonsäuren und freien N-Acylaminosulfonsäuren aus ihren lösungsmittel¬ frei hergestellten Alkalimetallsalzen durch Ausfällen mit wäßrigen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man den Alkali¬ metallsalzen 5 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Alkalimetallsalze, der entsprechenden freien N-Acylamino- carbon- bzw. -sulfonsäuren vor Vermischung mit den wäßrigen Säuren zugibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zugabe der freien N-Acylaminocarbori- bzw. -sulfonsäuren zu den Alkalimetallsalzen bei Temperaturen von 90 bis 160°C vornimmt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Vermischen der Mischungen aus den freien N-Acylamino- carbon- bzw. -sulfonsäuren und den Alkalimetallsalzen mit den wäßrigen Säuren derart gestaltet, daß man diese Mischungen in die wäßrigen Säuren einfließen läßt oder einpumpt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man als Alkali- metallsalze von N-Acylaminocarbonsäuren die Natrium- oder
Kaliumsalze von aliphatischen Aminocarbonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen mit einem von gesättigten oder ungesättigten Ce~ bis C3o-Monocarbonsäuren abgeleiteten Acylrest einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man als Alkali¬ metallsalze von N-Acylaminosulfonsäuren die Natrium- oder Kaliumsalze von aliphatischen Aminosulfonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen mit einem von gesättigten oder ungesättigten Cζ- bis C3o*-Monocarbonsäuren abgeleiteten Acylrest einsetzt.
PCT/EP1995/003585 1994-09-23 1995-09-12 Verfahren zur herstellung von freien n-acylaminocarbon- und -sulfonsäuren WO1996009279A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP95932723A EP0783485A1 (de) 1994-09-23 1995-09-12 Verfahren zur herstellung von freien n-acylaminocarbon- und -sulfonsäuren
JP8510566A JPH10505845A (ja) 1994-09-23 1995-09-12 遊離のｎ−アシルアミノカルボン酸及びｎ−アシルアミノスルホン酸の製法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4433976.3 1994-09-23
DE19944433976 DE4433976A1 (de) 1994-09-23 1994-09-23 Verfahren zur Herstellung von freien N-Acylaminocarbon- und -sulfonsäuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996009279A1 true WO1996009279A1 (de) 1996-03-28

Family

ID=6528986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/003585 WO1996009279A1 (de) 1994-09-23 1995-09-12 Verfahren zur herstellung von freien n-acylaminocarbon- und -sulfonsäuren

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0783485A1 (de)
JP (1) JPH10505845A (de)
DE (1) DE4433976A1 (de)
WO (1) WO1996009279A1 (de)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2026623A1 (en) * 1969-07-23 1971-02-11 Fatty acid sarcosides bleaching process
US3836551A (en) * 1970-01-30 1974-09-17 Roehm Gmbh Method for making salts of n-acylamino carboxylic acids
EP0033392A1 (de) * 1980-02-02 1981-08-12 Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft Verfahren zur Acylierung von Aminocarbonsäuren
DE4408957A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminocarbonsäuren und N-Acylaminosulfonsäuren sowie deren Alkalimetallsalzen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2026623A1 (en) * 1969-07-23 1971-02-11 Fatty acid sarcosides bleaching process
US3836551A (en) * 1970-01-30 1974-09-17 Roehm Gmbh Method for making salts of n-acylamino carboxylic acids
EP0033392A1 (de) * 1980-02-02 1981-08-12 Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft Verfahren zur Acylierung von Aminocarbonsäuren
DE4408957A1 (de) * 1994-03-17 1995-09-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminocarbonsäuren und N-Acylaminosulfonsäuren sowie deren Alkalimetallsalzen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0783485A1 (de) 1997-07-16
DE4433976A1 (de) 1996-03-28
JPH10505845A (ja) 1998-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3478655B1 (de) Verfahren zur herstellung von tensiden
EP0243619B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten, fliess- und pumpfähigen Betainlösung
EP0532539B1 (de) Hochkonzentrierte pasten von alpha-sulfofettsäurealkylester-alkalimetallsalzen
DE3918265A1 (de) Verfahren zur herstellung von tensidgemischen auf ethersulfonatbasis und ihre verwendung
EP0129710B1 (de) Verfahren zur Gewinnung farbstabiler hellfarbiger wässriger Salzpasten von waschaktiven alpha-Sulfofettsäureestern
EP0366015B1 (de) Verfahren zur Herstellung hochsulfatierter Fettsäuren und Fettsäurederivate
EP0783484B1 (de) Verfahren zur herstellung von n-acylaminocarbonsäuren und n-acylaminosulfonsäuren sowie deren alkalimetallsalzen
EP0222237B1 (de) Verfahren zur Herstellung beweglicher Pasten waschaktiver alpha-Sulfofettsäureestersalze hohen Feststoffgehalts
DE4408957A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminocarbonsäuren und N-Acylaminosulfonsäuren sowie deren Alkalimetallsalzen
EP0497849B1 (de) Verfahren zur sulfierung ungesättigter fettsäureglycerinester
EP0839127B1 (de) Verfahren zur herstellung von n-acylaminocarbonsäuren und n-acylaminosulfonsäuren sowie deren alkalimetallsalzen
EP0647613B1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
CH439263A (de) Verfahren zur Sulfonierung von Fettsäureestern mehrwertiger Alkohole
EP0783485A1 (de) Verfahren zur herstellung von freien n-acylaminocarbon- und -sulfonsäuren
EP0873302B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von n-acylaminocarbonsäuren und n-acylaminosulfonsäuren sowie deren alkalimetallsalzen
DE2601195A1 (de) Olefinsulfonate und deren konzentrierte waessrige loesungen sowie verfahren zu deren herstellung
EP0749413A1 (de) Niedrigviskose wässrige konzentrate von betaintensiden
WO1990006912A1 (de) Verfahren zur herstellung von amphoteren grenzflächenaktiven imidazolinderivaten
EP0739878B1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
DE2249360A1 (de) Verfahren zur herstellung sulfonierter detergentien
EP0531355B1 (de) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HOCHKONZENTRIERTER PASTEN VON $g(a)-SULFOFETTSÄUREALKYLESTER-ALKALIMETALLSALZEN
DE4337324C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Detergensgemischen
EP0975717B1 (de) Verfahren zur herstellung von sulfatierten fettsäureestern
DE2001351A1 (de) Neue in der Kosmetik verwendbare oberflaechenaktive Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19545134A1 (de) Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Betaine

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CA JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995932723

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref country code: US

Ref document number: 1997 809138

Date of ref document: 19970324

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995932723

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1995932723

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA

点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载