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WO1996005210A1 - Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden Download PDF

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WO1996005210A1
WO1996005210A1 PCT/EP1995/003158 EP9503158W WO9605210A1 WO 1996005210 A1 WO1996005210 A1 WO 1996005210A1 EP 9503158 W EP9503158 W EP 9503158W WO 9605210 A1 WO9605210 A1 WO 9605210A1
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alkyl
carbon atoms
reaction
gekenn
acid
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PCT/EP1995/003158
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Inventor
Paul Schulz
Rainer Eskuchen
Michael Nitsche
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, in which a combination of stirred tank and falling film evaporator is used.
  • Alkyl oligoglycosides in particular alkyl oligoglucosides, are nonionic surfactants which are becoming increasingly important due to their excellent detergent properties and high ecotoxicological compatibility.
  • the manufacture and use of these substances have recently been described in a number of review articles, of which the publications by H.Hensen in Skin Care Forum, 1, (Oct. 1992), D.Balzer and N.Ripke in Seifen ⁇ are representative oils-fat-waxes 118. 894 (1992) and B.Brancq in Soap-oils-fat-waxes 118. 905 (1992) should be mentioned.
  • Their production is usually based on glucose, which is acetalized with fatty alcohols in the presence of acidic catalysts. The catalyst is then neutralized, excess fatty alcohol is separated off and, if desired, the product is bleached.
  • DE-A1 4231833 Hüls describes an acetalization which is carried out as a liquid-liquid reaction in a thin-film evaporator.
  • Another process for the preparation of alkyl glucosides is known from EP-Al 0501032 (Huls), in which the acetalization is carried out in an evaporator with an acid number in the range from 1 to 10.
  • a method is finally known from WO 93/11143 (Henkel) in which aqueous starch syrup is metered into the reaction solution via an in-line mixer.
  • the batchwise acetalization is usually carried out in stirring apparatuses which are equipped with a distillation attachment to remove the condensation water.
  • practically complete conversions can be achieved in short times, the reaction products also being characterized by a low poly sugar content.
  • a transfer to the industrial scale is, however, associated with difficulties. It turns out in particular that clearly longer reaction times are required for the complete conversion of the glucose, which - in addition to the longer boiler occupancy times - leads to an undesirable increase in the by-products, in particular the poly sugar content.
  • the object of the invention was therefore to provide an improved process for the preparation of alkyl glucosides which is free from the disadvantages described.
  • the invention relates to a process for the preparation of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
  • R 1 represents an alkyl and / or alkenyl radical with 4 to 22 carbon atoms
  • G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms and p for numbers from 1 to 10
  • acid-catalyzed acetalization of primary alcohols with monomeric carbohydrates which is carried out in a stirred tank with a built-up vacuum falling film evaporator, through which the mixture is pumped under reaction conditions.
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • Powdered forms of supply of glucose e.g. Dextrose monohydrate.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.
  • the alkyl or alkenyl radical R * can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis.
  • Alkyl oligoglucosides of chain length C9-C10 (DP - 1 to 3) are preferred, which are obtained as a preliminary step in the separation of technical Cg-Cig coconut fatty alcohol by distillation and with a proportion of less than 6% by weight of Ci2 ⁇ "
  • a lk ° h ° l can be contaminated and alkyl oligoglucosides based on technical Cg / n-oxo alcohols (DP «1 to 3).
  • the alkyl or alkenyl radical R1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 16, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated Ci2 / 14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • the acetalization and the working up of the reaction products are known per se.
  • the alcohols are used in a calculated excess.
  • the molar ratio of fatty alcohol: sugar is usually 3: 1 to 8: 1 and preferably 4: 1 to 5: 1.
  • the catalysts used are especially alkylbenzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, sulfosuccinic acid or other short- or long-chain aromatic or aliphatic sulfonic acids or their derivatives, the use concentration being in the range from 0.1 to 5 and preferably 0.5 to 3% by weight, based on the sum of the starting materials.
  • the reaction temperature is therefore preferably from 100 to 110 ° C. and the pressure from 5 to 50 mbar. Under these conditions, the water of reaction can be distilled off continuously from the reaction equilibrium and the equilibrium shifted to the side of the target products.
  • Falling film evaporators are understood to be apparatuses in which the evaporation takes place from a thin layer, typically 0.1 to 10 mm thick. In the simplest form, the liquid is distributed by trickling it down.
  • a special form of falling film evaporators are thin film evaporators, in which the liquid division by centrifugal forces or rotating internals such as wipers.
  • the residence time of the products passing through in the heated evaporator zone is usually in the range from 0.1 to 30 s.
  • Falling-film evaporators which have an exchanger area of 1 to 30, preferably 15 to 25, ⁇ t of reaction mixture are preferably used in the process according to the invention.
  • the pumping speed is advantageously 1 to 20 and preferably 5 to 15 t / h / t of reaction mixture.
  • the apparatus combination of reactor and thin-film evaporator is particularly well suited for the continuous implementation of glucosidations, for example in cascades with 2 to 4 reactors.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides obtainable by the process according to the invention are distinguished by an advantageously low poly sugar content and are suitable for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents and products for hair and body care, in which they are present in amounts of 1 to 50 , preferably 5 to 25 wt .-% - based on the agent - may be included.
  • Comparative example 2 was repeated, but instead of the combination stirred tank / distillation attachment, a stirred tank with a built-up falling film evaporator with an exchanger surface of 20 m 2 was used, via which the suspension at a rate of 20 t / h (corresponding to 10 t / h / t reaction mixture) was pumped.
  • the workup was carried out as described above. The results are also shown in Table 1. Table 1 Characteristics of the tests
  • batch size is to be understood here as the sum of the input substances fatty alcohol + glucose.

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Abstract

Es wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) R1O-[G]p vorgeschlagen, in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, durch säurekatalysierte Acetalisierung von primären Alkoholen mit monomeren Kohlenhydraten, bei dem man die Reaktion in einem Rührkessel mit aufgebautem Vakuum-Fallfilmverdampfer durchführt, über den das Gemisch unter Reaktionsbedingungen umgepumpt wird.

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Al¬ kyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden, bei dem eine Kombina¬ tion aus Rührkessel und Fallfilmverdampfer zum Einsatz ge¬ langt.
Stand der Technik
Alkyloligoglykoside, insbesondere Alkyloligoglucoside stellen nichtionische Tenεide dar, die infolge ihrer ausgezeichneten Detergenseigenschaften und hohen ökotoxikologischen Verträg¬ lichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen. Herstellung und Verwendung dieser Stoffe sind gerade in letzter Zeit in einer Reihe von Übersichtsartikeln dargestellt worden, von denen stellvertretend die Veröffentlichungen von H.Hensen in Skin Care Forum, 1, (Okt.1992), D.Balzer und N.Ripke in Seifen¬ öle-Fette-Wachse 118. 894 (1992) und B.Brancq in Seifen-Öle- Fette-Wachse 118. 905 (1992) genannt werden sollen. Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Glucose aus, die in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Fettalkoholen ace- talisiert wird. Anschließend wird der Katalysator neutrali¬ siert, überschüssiger Fettalkohol abgetrennt und das Produkt - falls gewünscht - gebleicht.
Aus dem Stand der Technik sind eine ganze Reihe von Verfahren bekannt, deren Kennzeichen die Verwendung bestimmter Bauteile sind. So beschreibt beispielsweise die DE-Al 4231833 (Hüls) eine Acetalisierung, die als Flüssig-Flüssig-Reaktion in ei¬ nem Dünnschichtverdampfer durchgeführt wird. Aus der EP-Al 0501032 (Hüls) ist ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Alkylglucosiden bekannt, bei dem man die Acetalisierung in einem Verdampfer bei einer Säurezahl im Bereich von 1 bis 10 durchführt. Aus der WO 93/11143 (Henkel) ist schließlich ein Verfahren bekannt, bei dem man wäßrigen Stärkesirup über ei¬ nen In-line-Mischer in die Reaktionslösung eindosiert.
Üblicherweise erfolgt die diskontinuierliche Acetalisierung in Rührapparaturen, die zur Abtrennung des Kondensationswas¬ sers mit einem Destillationsaufsatz ausgestattet sind. Unter Laborbedingungen lassen sich hierbei in kurzen Zeiten prak¬ tisch vollständige Umsätze erzielen, wobei die Reaktionspro¬ dukte sich ferner durch einen geringen Polyzuckergehalt aus¬ zeichnen. Eine Übertragung in den großtechnischen Maßstab ist indes mit Schwierigkeiten verbunden. Es zeigt sich insbeson¬ dere, daß zur vollständigen Umsetzung der Glucose deutlich längere Reaktionszeiten erforderlich sind, was - neben den längeren Kesselbelegungszeiten - zu einem unerwünschten An¬ stieg der Nebenprodukte, insbesondere des Polyzuckergehaltes führt. Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein ver¬ bessertes Verfahren zur Herstellung von Alkylglucosiden zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachtei¬ len ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I),
I^O-fGlp (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh¬ lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, durch säurekatalysierte Acetalisierung von primären Alkoholen mit monomeren Kohlenhydraten, bei dem man die Reaktion in einem Rührkessel mit aufgebautem Vakuum-Fallfilmverdarapfer durch¬ führt, über den das Gemisch unter Reaktionsbedingungen umge¬ pumpt wird.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß gegenüber konventio¬ nellen Verfahren durch Umpumpen der Reaktionsmischung über einen Fallfilmverdampfer in kürzeren Zeiten gleich hohe Um¬ sätze an Glucose erzielt werden und der Polyglucosegehalt auf Werte abgesenkt werden kann, wie sie in diesem Zusammenhang nur von Laborverfahren bekannt sind. Das Verfahren kann dis¬ kontinuierlich, vorzugsweise jedoch kontinuierlich durchge¬ führt werden. Alkyl- und/oder Alkenyloligoσlvkoside
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga¬ nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-AI 0301298 und WO 90/03977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor¬ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alke- nyloligoglucoside. Vorzugsweise werden als Ausgangsstoffe pulverförmige Anbietungsformen der Glucose, z.B. Dextrose- Monohydrat, eingesetzt.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo- merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen¬ dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl¬ oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R* kann sich von primären Alko¬ holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy¬ drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver¬ lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'sehen Oxo- synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C9-C10 (DP - 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cg-Cig-Kokosfett- alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2~"Alk°h°l verunreinigt sein können sowie Alkyl¬ oligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP « 1 bis 3) .
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest Rl kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl- alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal- kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemi¬ sche, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevor¬ zugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol m^ einem DP von 1 bis 3.
Acetalisierung
Die Acetalisierung und die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte sind an sich bekannt. Zur Einstellung des gewünschten Oligo- merisierungsgrades setzt man die Alkohole in einem berechne¬ ten Überschuß ein. Üblicherweise beträgt das molare Verhält¬ nis Fettalkohol : Zucker 3 : 1 bis 8 : 1 und vorzugsweise 4 : 1 bis 5 : 1.
Als Katalysatoren kommen neben Schwefelsäure bzw. in situ gebildeten Schwefelsäurehalbestern der eingesetzten Alkohole vor allem Alkylbenzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Sulfo- bernsteinsäure oder weitere kurz- bzw. langkettige aromati¬ sche oder aliphatische Sulfonsäuren oder deren Derivate in Betracht, wobei die Einsatzkonzentration im Bereich von 0,1 bis 5 und vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-% - bezogen auf die Summe der Einsatzstoffe - liegt.
Bei der Wahl der Acetalisierungstemperatur ist zu beachten, daß sich Glucose oberhalb von 120°C rasch zersetzt, Vorzugs¬ weise liegt die Reaktionstemperatur daher bei 100 bis 110°C und der Druck bei 5 bis 50 mbar. Unter diesen Bedingungen kann man das Reaktionswasser kontinuierlich aus dem Reakti¬ onsgleichgewicht abdestillieren und das Gleichgewicht auf die Seite der Zielprodukte verlagern.
Fallfilmverdampfer
Unter Fallfilmverdampfern versteht man Apparate, bei denen die Verdampfung aus einer dünnen Schicht von typischerweise 0,1 bis 10 mm Dicke heraus stattfindet. In der einfachsten Form erfolgt die Verteilung der Flüssigkeit durch Abrieseln- lassen. Eine besondere Form der Fallfilmverdampfer stellen Dünnschichtverdampfer dar, bei denen die die Flüssigkeitsver- teilung durch Zentrifugalkräfte oder rotierende Einbauten wie beispielsweise Wischer erfolgt. Die Verweilzeit der durchlau¬ fenden Produkte in der beheizten Verdampferzone liegt übli¬ cherweise im Bereich von 0,1 bis 30 s. Vorzugsweise kommen im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens Fallfilmverdampfer zum Einsatz, die über eine Austauscherfläche von 1 bis 30, vor¬ zugsweise 15 bis 25 ^ t Reaktionsgemisch verfügen. Die U - pumpgeschwindigkeit beträgt vorteilhafterweise 1 bis 20 und vorzugsweise 5 bis 15 t/h/t Reaktionsgemisch. Die Apparate¬ kombination aus Reaktor und Dünnschichtverdampfer eignet sich besonders gut für eine kontinuierliche Durchführung von Glu- cosidierungen, z.B. in Kaskaden mit 2 bis 4 Reaktoren.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside zeichnen sich durch einen vorteilhaft niedrigen Polyzuckergehalt aus und eignen sich zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
Vergleichsbeispiele VI bis V3
In einem Rührkessel mit Destillationsaufsatz wurden Dextrose-
Monohydrat und Ci2 14-Kokosfettallζθhol (LOROL(R) S, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) im molaren Verhältnis 1 : 5 vorgelegt und mit 2 Gew.-% Dodecylbenzolsulfonsäure als Katalysator versetzt. Die Mischung wurde unter Rühren und bei einem ver¬ minderten Druck von 30 mbar und auf 105°C erhitzt, wobei das Kondensationswasser kontinuierlich abdestillierte. Nach dem Ende der Wasserabscheidung wurde das Vakuum gebrochen und die Mischung abgekühlt. Der saure Katalysator wurde unter Zugabe von Magnesiumoxid und Natriumhydroxidlösung neutralisiert und der überschüssige Fettalkohol in einer zweistufigen Destilla¬ tionsapparatur unter Einsatz von einem Fallfilm- und einem Dünnschichtverdampfer in an sich bekannter Weise abgetrennt. Die Ergebnisse sind Tabelle 1 zu entnehmen.
Beispiel 1
Vergleichsbeispiel 2 wurde wiederholt, jedoch anstelle der Kombination Rührkessel/Destillationsaufsatz ein Rührkessel mit aufgebautem Fallfilmverdampfer mit einer Austauscherflä¬ che von 20 m^ verwendet, über den die Suspension mit einer Rate von 20 t/h (entsprechend 10 t/h/t Reaktionsgemisch) ge¬ pumpt wurde. Die Aufarbeitung erfolgte wie oben beschrieben. Die Ergebnisse sind ebenfalls Tabelle 1 zu entnehmen. Tabelle 1 Kenndaten der Versuche
Bsp. Batchgröße Reaktionsdauer Polvglucosegehalt kg h Gew.-%
VI 2 4,5 2,5 V2 2.000 5,5 5,0 V3 20.000 6,5 6,0
1 2.000 4,5 2,7
Unter dem Begriff "Batchgröße" ist hier die Summe der Ein¬ satzstoffe Fettalkohol + Glucose zu verstehen.
Man erkennt, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hin¬ sichtlich Reaktionsdauer und Polyglucosegehalt Werte erzielt werden, die sich sonst nur unter Laborbedingungen erreichen lassen.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyl¬ oligoglykosiden der Formel (I),
Figure imgf000012_0001
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, durch säurekatalysierte Acetalisierung von pri¬ mären Alkoholen mit monomeren Kohlenhydraten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem Rührkessel mit aufgebautem Vakuum-Fallfilmverdampfer durchführt, über den das Gemisch unter Reaktionsbedingungen umge¬ pumpt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man primäre Alkohole mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ein¬ setzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man primäre Alkohole mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Dextrose-Monohydrat einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Alkohole und die Glucose im mola¬ ren Verhältnis 3 : 1 bis 8 : 1 einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man als saure Katalysatoren Alkylbenzol- sulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Sulfobernstein- säure einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Fallfilmverdampfer mit einer Austau¬ scherfläche von 1 bis 30
Figure imgf000013_0001
Reaktionsgemisch einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß die Umpumpgeschwindigkeit 1 bis 20 t/h/t Reaktionsgemisch beträgt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß die Reaktionstemperatur 100 bis 110°C und der Druck 5 bis 50 mbar beträgt.
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