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WO1996003971A1 - Gegen fussgeruch wirksame zubereitungen mit einem gehalt an oligoglycerinestern von fettsäuren - Google Patents

Gegen fussgeruch wirksame zubereitungen mit einem gehalt an oligoglycerinestern von fettsäuren Download PDF

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WO1996003971A1
WO1996003971A1 PCT/EP1995/002766 EP9502766W WO9603971A1 WO 1996003971 A1 WO1996003971 A1 WO 1996003971A1 EP 9502766 W EP9502766 W EP 9502766W WO 9603971 A1 WO9603971 A1 WO 9603971A1
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WO
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monocarboxylic acid
acid esters
triglycerol
esters
diglycerol
Prior art date
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PCT/EP1995/002766
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English (en)
French (fr)
Inventor
Manfred Klier
Bernd Traupe
Florian Wolf
Original Assignee
Beiersdorf Ag
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Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf Ag filed Critical Beiersdorf Ag
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
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    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants

Definitions

  • Anti-odor preparations containing oligoglycerol esters of fatty acids containing oligoglycerol esters of fatty acids
  • the present invention relates to active substances and preparations containing active substances which are effective against foot odor.
  • mycobacteria, streptococci, staphylococci and propionibacteria are mainly found on healthy human skin.
  • Coryneform bacteria also occurring on the skin have recently been made responsible for the development of unpleasant body odor through the decomposition of apocrine sweat.
  • the typical cheese-like smell of sweaty feet is caused by Brevibacterium spec.
  • Brevibacteria are also coryneform bacteria. They are facultative anaerobic, gram-positive, cylindrical bacteria. The fact that Brevibacterium spec. The "cheesy" smell caused is no coincidence, as some cheeses, especially when ripening Soft cheese, Brevibacteria play a role (e.g. Brevibacterium linens).
  • Foot odor is usually combated with conventional deodorants or antiperspirants, analogous to the armpit smell, or simply with water and soap.
  • astringents primarily aluminum salts such as aluminum hydroxychloride (aluminum chlorohydrate).
  • aluminum salts such as aluminum hydroxychloride (aluminum chlorohydrate).
  • the substances used for this depending on their dosage, have a drastic effect on the heat balance of the foot region and should only be used in exceptional cases.
  • the bacterial flora on the skin can be reduced.
  • only the odor-causing microorganisms should be effectively reduced. In practice, however, it has been found that the entire microflora of the skin can be impaired.
  • the sweat flow itself is not affected by this, in the ideal case only the microbial decomposition of the sweat is temporarily stopped.
  • foot odor can also be covered by fragrances, a method that least meets the aesthetic needs of the consumer, since the mixture of foot odor and perfume smells rather unpleasant.
  • most cosmetics are perfumed, even if they contain antimicrobial1 substances. Perfuming can also serve to increase the consumer acceptance of a cosmetic product or to give a product a certain flair.
  • oligoglycerides of branched and / or unbranched saturated and / or unsaturated monocarboxylic acids with 8 - 14 carbon atoms for the prophylaxis or control of the foot odor caused by the decomposition of human foot sweat by Brevibacteria.
  • the 01 iogoglycerides according to the invention penetrate into the skin of the foot and selectively combat the Brevibacteria responsible for the foot odor.
  • fatty acid esters of glycerol have certain antimicrobial effects.
  • glycerol fatty acid esters in deodorising cosmetics.
  • the only fatty acid ester that was really considered to be practical is the glycerol onolaurate.
  • JP-OS Sho-48/019940 describes Taiyo Kagaku Kogyo Co. Ltd. a cosmetic with antiseptic properties is known which is characterized by a content of caprylic acid monoglyceride.
  • EP-OS 530 861 describes topical antimicrobial pharmaceutical combinations comprising, in addition to glycerol monocaprylate and glycerol monocaprinate, a mixture of saturated fatty acids.
  • the 01 igoglycerides are preferably selected from the group of the di- and triglycerides, the di- and triglycerol units of the monocarboxylic acid esters according to the invention being linear, unbranched molecules, ie via the respective OH groups in 1- or 3- Etherified "monoglycerol molecules" are present.
  • a small proportion of cyclic di- or triglycerol units and glycerol molecules etherified via the OH groups in the 2-position can be tolerated. However, it is advantageous to keep such impurities as low as possible.
  • the monocarboxylic acid esters of diglycerol according to the invention are preferably monocarboxylic acid onoesters and are preferred characterized by the following structure (substitution positions indicated):
  • R ' is a hydrocarbon radical, advantageously a branched or unbranched alkyl or alkenyl radical of 7 to 13 carbon atoms.
  • the monocarboxylic acid esters of triglycerol according to the invention are preferably monocarboxylic acid onoesters and are preferably characterized by the following structure (substitution positions indicated):
  • R " is a hydrocarbon radical, advantageously a branched or unbranched alkyl or alkenyl radical, alkyl radical of 7 to 13 carbon atoms.
  • esters of diglycerol are preferred to those of triglycerol.
  • TML Triglycerol onolaurate
  • TMS Triglycerol Monomyristate
  • Diglycerol monocaprinate has proven to be the preferred monocarboxylic acid ester according to the invention.
  • the monofatty acid esters of diglycerol according to the invention are preferably in the 1-position, the monofatty acid esters of triglycerol according to the invention are preferably esterified in the 2'-position.
  • the 2-position is a center of asymmetry.
  • the 2S and 2R configurations are active and equally advantageous according to the invention.
  • an additional portion of di- or triglycerol esterified in other places is used, as is a portion of the various diesters of di- or triglycerol.
  • Those monocarboxylic acid esters which can be obtained by a process as described in DE-OS 38 18 293 are particularly advantageous.
  • the diglycerol esters which are distinguished by two, and the triglycerol esters, which are distinguished by three centers of asymmetry, are effective according to the invention in all their configurations.
  • the diglycerol esters have four, the triglycerol esters eight stereoisomers.
  • the 2-, the 2 'and the 2 "-positions are asymmetry centers.
  • mixtures of one or more monocarboxylic acid esters of diglycerol with one or more monocarboxylic acid esters of triglycerol are used.
  • one or more monocarboxylic acid esters of diglycerol and / or one or more monocarboxylic acid esters of triglycerol are used in combination with other active ingredients (substitute active ingredients), auxiliaries, blends and / or Additives used.
  • the blends and / or replacement active ingredients are then advantageously present in a concentration of up to 50 parts by weight, preferably up to 35 parts by weight, based on the 100 parts by weight of the total amount resulting from the monocarboxylic acid ester or the monocarboxylic acid esters of diglycerol and / or triglycerol and these substitute active ingredients and / or blends.
  • one or more monocarboxylic acid esters of diglycerol and / or one or more monocarboxylic acid esters of triglycerol are used in combination with other substances which inhibit the growth of Brevibacteria or kill Brevibacteria.
  • one or more monocarboxylic acid esters of diglycerol and / or one or more monocarboxylic acid esters of triglycerol are used in combination with monocarboxylic acid esters of glycerol (ie the "monoglycerol").
  • monocarboxylic acid esters of glycerol take on the role of blending agents and / or substitute active ingredients and are preferably used in a concentration of up to 50 parts by weight, preferably up to 35 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount. which is composed of the monocarboxylic acid ester or the monocarboxylic acid esters of diglycerol and / or triglycerol and these monocarboxylic acid esters of glycerol.
  • the cosmetic preparations according to the invention against foot odor are particularly advantageously characterized in that the mono- or oligoglycerol esters according to the invention are present in concentrations of 0.05-10.00% by weight, preferably 0.1-5.0 % By weight are present, in each case based on the total weight of the preparations.
  • the preparations according to the invention which are effective against impure skin can be in the form of liquid compositions which can be applied by means of brushes or scrapers or roll-on devices, as pens and in the form of W / O or O / W water which can be applied from normal bottles and containers.
  • Emulsions e.g. Creams or lotions.
  • skin-caring fat or fat-like substances such as oleic acid decyl ester, cetyl alcohol, cetyl stearyl alcohol and 2-0ctyldodecanol can be used as customary carriers for the preparation of the preparations according to the invention against impure skin in addition to water, ethanol and isopropanol, glycerol and propylene glycol usual proportions are used as well as slime-forming substances and thickeners, for example Hydroxyethyl or hydroxypropyl cellulose, polyacrylic acid, polyvinylpyrrole idone, but also in small quantities also cyclic silicone oils (polydimethylsiloxanes) and liquid polymethylphenylsiloxanes of low viscosity.
  • emulsifiers for the preparation of the preparations according to the invention effective against foot odor which should advantageously be applied to the feet as liquid preparations, advantageously by means of a cotton ball, and which are present in the preparations in small amounts, for example 2 to 5 weights. %, based on the total composition, can be used as non-ionic types, such as polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example cetylstearyl alcohol polyethyleneglycol ether with 12 or 20 added ethylene oxide units per molecule, cetylstearyl alcohol and sorbitan esters and sorbitan esters.
  • Etiylene oxide compounds e.g. sorbitan monostearate and polyoxyethylene sorbitan onostearate
  • long-chain, high molecular weight waxy polyglycol ethers have been found to be suitable.
  • BHT butylated hydroxytoluene
  • the pH of the preparations according to the invention is advantageously adjusted in the weakly acidic to neutral range, preferably from 4.0 to 7.0, particularly preferably from 5.0 to 6.5.
  • the amounts of carrier substances to be used can easily be determined by a person skilled in the art by simply trying them out.
  • the preparations according to the invention are prepared in the customary manner, apart from special preparations which are noted separately in the examples, mostly by simply mixing with stirring, if appropriate with gentle heating. It offers no difficulties.
  • fat phase and water phase e.g. prepared separately, optionally with heating and then emulsified.
  • the finished pump spray can then be filled into pump atomizers.
  • 1,3-butylene glycol 2.00 hydroxyethyl cellulose 0.50 e.g. Tylose 4000, Hoechst
  • the ingredients are melted at approx. 75 ° C, mixed well and poured into suitable molds.
  • the constituents mentioned under (a) are processed to a homogeneous solution, then slowly filled up with the water phase (b).
  • the finished pump spray can then be filled into pump atomizers.
  • 1,3-butylene glycol 2.00 hydroxyethyl cellulose 0.50 e.g. Tylose 4000, Hoechst
  • the ingredients are melted at approx. 75 ° C, mixed well and poured into suitable molds.

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Abstract

Verwendung von Oligoglyceriden verzweigter und/oder unverzweigter gesättigter und/oder ungesättigter Monocarbonsäuren mit 8 - 14 Kohlenstoffatomen zur Prophylaxe oder Bekämpfung des durch die Zersetzung des menschlichen Fußschweißes durch Brevibakterien hervorgerufenen Fußgeruches.

Description

Beschreibung
Gegen Fußgeruch wirksame Zubereitungen mit einem Gehalt an Oligoglycerinestern von Fettsäuren
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffe und Zuberei¬ tungen, solche Wirkstoffe enthaltend, welche gegen Fußgeruch wirksam sind.
Mikroorganismen im allgemeinen, aber auch Bakterien im be¬ sonderen, sind praktisch allgegenwärtig. Auf der gesunden menschlichen Haut beispielsweise sind hauptsächlich Myco- bakterien, Streptokokken, Staphylokokken und Propionibak- terien zu finden.
Ebenfalls auf der Haut vorkommende coryneforme Bakterien werden neuerdings für die Entstehung unangenehmen Körper¬ geruches durch die Zersetzung apokrinen Schweißes verant¬ wortlich gemacht.
Verursacher des typisch käseartigen Geruches verschwitzter Füße ist Brevibacterium spec.
Brevibakterien sind ebenfalls coryneforme Bakterien. Es handelt sich bei ihnen um fakultativ anaerobe, grampositive, zylinderförmige Bakterien. Der durch den Befall der Füße mit Brevibacterium spec. verursachte "käsige" Geruch kommt nicht von ungefähr, da bei der Reifung mancher Käse, insbesondere Weichkäse, Brevibakterien eine Rolle spielen (z.B. Brevibacterium linens).
Fußgeruch wird für gewöhnlich mit herkömmlichen Desodoran- tien bzw. Antitranspirantien , in Analogie zum Achselgeruch, oder auch einfach nur mit Wasser und Seife bekämpft.
In Antitranspirantien kann durch Adstringentien - vorwiegend Aluminiumsalze wie Alu iniumhydroxychlorid (Aluchlorhydrat) - die Entstehung des Schweißes unterbunden werden. Abgesehen von der Denaturierung der Hautproteine greifen die dafür verwendeten Stoffe aber, abhängig von ihrer Dosierung, drastisch in den Wärmehaushalt der Fußregion ein und sollten allenfalls in Ausnahmefällen angewandt werden.
Durch die Verwendung antimikrobiel ler Stoffe kann die Bak¬ terienflora auf der Haut reduziert werden. Dabei sollten im Idealfalle nur die Geruch verursachenden Mikroorganismen wirksam reduziert werden. In der Praxis hat sich aber herausgestellt, daß die gesamte Mikroflora der Haut beein¬ trächtigt werden kann.
Der Schweißfluß selbst wird dadurch nicht beeinflußt, im Idealfalle wird nur die mikrobielle Zersetzung des Schweißes zeitweilig gestoppt.
Auch die Kombination von Adstringentien mit antimikrobiel 1 wirksamen Stoffen in ein und derselben Zusammensetzung ist gebräuchlich. Die Nachteile beider Wirkstoffklassen lassen sich auf diesem Wege jedoch nicht vollständig beseitigen.
Schließlich kann Fußgeruch auch .durch Duftstoffe überdeckt werden, eine Methode, die am wenigsten den ästhetischen Be¬ dürfnissen des Verbrauchers gerecht wird, da die Mischung aus Fußgeruch und Parfümduft eher unangenehm riecht. Allerdings werden die meisten Kos etika parfümiert, auch wenn sie antimikrobiel1 wirksame Stoffe enthalten. Parfü¬ mierung kann auch dazu dienen, die Verbraucherakzeptanz eines kosmetischen Produktes zu erhöhen oder einem Produkt ein bestimmtes Flair zu geben.
Zwar existiert eine Fülle an antimikrobiell wirksamen Sub¬ stanzen, insbesondere auch solcher Substanzen, welche "in vitro" gegen Brevibakterien wirksam sind. "In vivo", also auf dem menschlichen Fuße, besiedeln jedoch Brevibakterien tiefer gelegene Hautschichten, welche von den weitaus mei¬ sten antimikrobiell wirksamen Substanzen gar nicht erreicht werden.
Es genügt daher in aller Regel nicht, einen physiologisch verträglichen antimikrobiell wirksamen Stoff auf die von Brevibakterien befallene Fußhaut aufzutragen.
Es war also die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zube¬ reitungen zur Verfügung zu stellen, bei deren Verwendung es möglich ist, den durch die Zersetzung des menschlichen Fu߬ schweißes durch Brevibakterien hervorgerufenen Fußgeruch "in vivo" zu bekämpfen bzw. seiner Entstehung zuvorzukommen.
Die Lösung der Aufgabe besteht in der
Verwendung von Oligoglyceriden verzweigter und/oder unver¬ zweigter gesättigter und/oder ungesättigter Monocarbonsäuren mit 8 - 14 Kohlenstoffato en zur Prophylaxe oder Bekämpfung des durch die Zersetzung des menschlichen Fußschweißes durch Brevibakterien hervorgerufenen Fußgeruches.
Erstaunlicherweise penetrieren die erfindungsgemäßen 01 i- goglyceride in die Fußhaut und bekämpfen dort selektiv die für den Fußgeruch verantwortlichen Brevibakterien. Zwar ist bekannt, daß Fettsäureester des Glycerins gewisse antimikrobiel le Wirkung zeitigen. Bekannt ist ferner, Gly- cerinfettsäureester in desodorierenden Kosmetika einzuset¬ zen. Der einzige Fettsäureester, der wirklich als prakti¬ kabel galt, ist jedoch das Glycerin onolaurat.
Ferner ist aus der JP-OS Sho-48/019940 der Taiyo Kagaku Kogyo Co. Ltd. ein Kosmetikum mit antiseptischen Eigenschaf¬ ten bekannt, welches sich durch einen Gehalt an Caprylsäure- monoglycerid auszeichnet.
Schließlich werden in der EP-OS 530 861 topische antimi- krobielle pharmazeutische Kombinationen beschrieben, ent¬ haltend neben Glycerinmonocaprylat und Glycerinmonocaprinat auch ein Gemisch aus gesättigten Fettsäuren.
Erfindungsgemäß werden die 01 igoglyceride bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Di- und Triglyceride, wobei die Di- bzw. Triglycerineinheiten der erfindungsgemäßen Monocarbonsäure- ester als lineare, unverzweigte Moleküle, also über die je¬ weiligen OH-Gruppen in 1- bzw. 3-Stellung veretherte "Mono- glycerinmoleküle" vorliegen.
3 2 1 H2C-CH-CH2 (Glycerin = "Monoglycerin" ) HO OH OH
Ein geringer Anteil zyklischer Di- bzw. Triglycerineinheiten sowie über die OH-Gruppen in 2-Stellung veretherte Glycerin- oleküle kann geduldet werden. Es ist jedoch von Vorteil, solche Verunreinigungen so gering wie nur möglich zu halten.
Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester des Diglycerins sind vorzugsweise Monocarbonsäure onoester und bevorzugt durch folgende Struktur gekennzeichnet (Substitutionsposi tionen angegeben) :
3'2' 1 '
H2C-CH-CH2-0-CH2-CH-CH2-0-C-R
HO OH OH
wobei R' einen Kohlenwasserstoffrest, vorteilhaft einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl- oder Alkenylrest von 7 bis 13 C-Atomen darstellt.
Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester des Triglycerins sind vorzugsweise Monocarbonsäure onoester und bevorzugt durch folgende Struktur gekennzeichnet (Substitutionsposi¬ tionen angegeben):
3"2" 1 2' 1 '
H2C-CH-CH2-0-CH2-CH-CH2-0-CH2-CH-CH2
HO OH 0 OH OH
C=0 R"
wobei R" einen Kohlenwasserstoffrest , vorteilhaft einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl- oder Alkenylrest Alkylrest von 7 bis 13 C-Atomen darstellt.
Die diesen Estern zugrundeliegenden Säuren sind die
Octansäure (Caprylsäure) (R' bzw. R" = -C7H15), Nonansäure (Pelargonsäure) (R' bzw. R" = -C8H17), Decansäure (Caprinsäure) (R1 bzw. R" = -C8H19) Undecansäure (R1 bzw. R" = "C10H21
10-Undecensäure (Undecylensäure) (R ' bzw. R" = "C10H19
Dodecansäure (Laurinsäure) (R1 bzw. R" = "C11H23
Tridecansäure (R' bzw. R" = ~C12H25
Tetradecansäure (Myristinsäure) (R1 bzw. R" = "C13H27 lo
Besonders günstig werden R' und R" gewählt aus der Gruppe der unverzweigten Alkylreste mit ungeraden C-Zahlen, insbe¬ sondere mit 9, 11 und 13 C-Atomen.
Im allgemeinen sind die Ester des Diglycerins denen des Triglycerins bevorzugt.
Ganz besonders günstig sind
Diglycerinmonocaprinat (DMC) R' = 9
Triglycerin onolaurat (TML) R" = 11
Diglycerinmonolaurat (DML) R' = 11
Triglycerinmonomyristat (TMM) R" = 13.
Als bevorzugter erfindungsgemäßer Monocarbonsäureester hat sich das Diglycerinmonocaprinat (DMC) erwiesen.
Die erfindungsgemäßen Monofettsäureester des Diglycerins liegen bevorzugt in 1-Stellung, die erfindungsgemäßen Monofettsäureester des Triglycerins bevorzugt in 2'-Stellung verestert vor.
Bei den in 1-Position des Glycerins veresterten Glycerin- estern ist die 2-Position ein Asymmetriezentrum. Erfin¬ dungsgemäß aktiv und gleichermaßen von Vorteil sind die 2S- und die 2R-Konfiguration .
Es hat sich als günstig herausgestellt, racemische Gemische der Stereoisomeren zu verwenden.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein zusätzlicher Anteil an in anderen Stellen verestertem Di- oder Triglycerin, ebenso wie gegebenenfalls ein Anteil an den verschiedenen Diestern des Di- bzw. Triglycerins verwendet. Insbesondere vorteilhaft sind solche Monocarbonsäureester, welche nach einem Verfahren erhältlich sind, wie es in der DE-OS 38 18 293 beschrieben wird.
Die Diglycerinester, welche sich durch zwei, und die Trigly- cerinester, welche sich durch drei Asymmetriezentren aus¬ zeichnen, sind in all ihren Konfigurationen erfindungsgemäß wirksam. Die Diglycerinester besitzen vier, die Triglycerin- ester acht Stereoisomere.
Bei den Diglycerinestern sind die 2- und die 2'-Position
Asymmetriezentren. Erfindungsgemäß aktiv und gleichermaßen von Vorteil sind die 2S2'S-, die 2R2'S-, die 2S2'R- und die 2R2'R-Konfiguration.
Bei den Triglycerinestern sind die 2-, die 2' und die 2"-Position Asymmetriezentren. Erfindungsgemäß aktiv und gleichermaßen von Vorteil sind die 2S2'S2"S-, die 2R2'S2"S-, die 2S2'R2"S-, die 2R2'R2"S-, die 2S2'S2"R, die 2R2'S2"R-, die 2S2'R2"R- und die 2R2 ' R2"R-Konfiguration .
Es hat sich als günstig herausgestellt, racemische Gemische der Stereoisomeren zu verwenden.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Gemische eines oder mehrerer Monocarbon¬ säureester des Diglycerins mit einem oder mehreren Mono- carbonsäureestern des Triglycerins verwendet.
Nach einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der vor¬ liegenden Erfindung werden ein oder mehrere Monocarbonsäu¬ reester des Diglycerins und/oder ein oder mehrere Monocar¬ bonsäureester des Triglycerins in Kombination mit anderen in Kosmetika üblichen Wirkstoffen (Ersatzwirkstoffe), Hilfs-, Verschnitt- und/oder Zusatzstoffen eingesetzt. Vorteilhaft liegen dann die Verschnittstoffe und/oder Er¬ satzwirkstoffe in einer Konzentration bis zu 50 Gew. -Teilen vor, bevorzugt bis zu 35 Gew. -Teilen, bezogen auf das 100 Gew. -Teile der Gesamtmenge, welche sich aus dem Monocarbon¬ säureester bzw. den Monocarbonsäureestern des Diglycerins und/oder des Triglycerins und diesen Ersatzwirkstoffen und/oder Verschnittstoffen zusammensetzt.
Nach einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der vor¬ liegenden Erfindung werden ein oder mehrere Monocarbonsäu¬ reester des Diglycerins und/oder ein oder mehrere Monocar¬ bonsäureester des Triglycerins in Kombination mit anderen das Wachstum von Brevibakterien hemmend oder Brevibakterien abtötend wirkenden Stoffen eingesetzt.
Nach noch einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden ein oder mehrere Monocarbon¬ säureester des Diglycerins und/oder ein oder mehrere Mono¬ carbonsäureester des Triglycerins in Kombination mit Mono¬ carbonsäureestern des Glycerins (also des "Monoglycerins" ) eingesetzt. Dabei übernehmen diese Monocarbonsäureester des Glycerins die Rolle der Verschnittstoffe und/oder Ersatz¬ wirkstoffe und werden vorzugsweise in einer Konzentration bis zu 50 Gew. -Teilen, bevorzugt bis zu 35 Gew. -Teilen eingesetzt, bezogen auf 100 Gew. -Teile der Gesamtmenge, welche sich aus dem Monocarbonsäureester bzw. den Mono¬ carbonsäureestern des Diglycerins und/oder des Triglycerins und diesen Monocarbonsäureestern des Glycerins zusammen¬ setzt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen gegen Fußgeruch sind besonders vorteilhaft dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Mono- bzw. Oligoglycerinester in Konzentrationen von 0,05 - 10,00 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 5,0 Gew.-%, vorliegen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen .
Die erfindungsgemäßen gegen unreine Haut wirksamen Zuberei¬ tungen können in Form von mittels Pinseln oder Abstreifern oder Roll-on-Vorrichtungen auftragbaren flüssigen Zusammen¬ setzungen, als Stifte und in Form von aus normalen Flaschen und Behältern auftragbaren W/0- oder O/W-Emulsionen , z.B. Cremes oder Lotionen.
Als übliche Trägerstoffe zur Herstellung der erfindungsge¬ mäßen gegen unreine Haut wirksamen Zubereitungen können neben Wasser, Ethanol und Isopropanol, Glycerin und Propy- lenglykol hautpflegende Fett- oder fettähnliche Stoffe, wie Ölsäuredecylester, Cetylalkohol , Cetylstearylalkohol und 2-0ctyldodecanol , in den für solche Präparate üblichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden sowie schleimbildende Stoffe und Verdickungsmittel , z.B. Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylcellulose, Polyacrylsäure, Polyvinylpyrrol idon , daneben aber auch in kleinen Mengen cyclische Silikonöle (Polydimethylsiloxane) sowie flüssige Polymethylphenyl- siloxane niedriger Viskosität.
Als Emulgatoren zur Herstellung der erfindungsgemäßen gegen Fußgeruch wirksamen Zubereitungen, welche vorteilhaft als flüssige Zubereitungen auf die Füße aufgetragen werden sollen, vorteilhaft mittels eines Wattebausches, und die in den Zubereitungen in geringer Menge, z.B. 2 bis 5 Ge¬ wichts. -%, bezogen auf die Gesamt-Zusammensetzung, verwendet werden können, haben sich nichtionogene Typen, wie Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether , z.B. Cetylstearylalkoholpoly- ethylenglykolether mit 12 bzw. 20 angelagerten Ethylenoxid- Einheiten pro Molekül, Cetylstearylalkohol sowie Sorbitan¬ ester und Sorbitanester-Etjiylenoxid-Verbindungen (z.B. Sorbitanmonostearat und Polyoxyethylensorbitan onostearat) und langkettige höhermolekulare wachsartige Polyglykolether als geeignet erwiesen.
Zusätzlich zu den genannten Bestandteilen können den erfin¬ dungsgemäßen Zubereitungen, deren pH-Wert vorzugsweise z.B. durch übliche Puffergemische auf 4,0 bis 9,0 insbesondere 5,0 bis 6,5, eingestellt wird, Parfüm, Farbstoffe, Antioxi- dantien (z.B. α-Tocopherol und seine Derivate oder Butyl- hydroxytoluol (BHT = 2, 6-Di-tert. -butyl-4-methylphenol ) in Mengen von 0,01 bis 0,03 %, bezogen auf die Gesamtzusammen¬ setzung), Suspendiermittel, Puffergemische oder andere übliche kosmetische Grundstoffe beigemischt werden.
Vorteilhaft wird der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zuberei¬ tungen im schwach sauren bis neutralen Bereich eingestellt, bevorzugt von 4,0 - 7,0 , besonders bevorzugt von 5,0 - 6,5.
Die jeweils einzusetzenden Mengen an Trägerstoffen können in Abhängigkeit von der Art des jeweiligen Produktes vom Fach¬ mann durch einfaches Ausprobieren leicht ermittelt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen erfolgt abgesehen von speziellen Zubereitungen, die in den Beispie¬ len jeweils gesondert vermerkt sind, in üblicher Weise, zumeist durch einfaches Vermischen unter Rühren, gegebenen¬ falls unter leichter Erwärmung. Sie bietet keine Schwierig¬ keiten. Für Emulsionen werden Fettphase und die Wasserphase z.B. separat, gegebenenfalls unter Erwärmen hergestellt und dann emulgiert.
Ansonsten sind die üblichen Maßregeln für das Zusammenstel¬ len von galenischen Formulierungen zu beachten, die dem Fachmann geläufig sind. //
Es folgen vorteilhafte Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 1
Aerosolspray
(a) Flüssige Phase
Gew.-« Octyldodecanol 0,50
DMC 0,30
Parfüm q.s.
Ethylalkohol ad 100,00
(b) Die unter (a) erhaltene flüssige Phase wird zusammen mit einem Propan/Butan 2,7 - Gemisch im Verhältnis 39 : 61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Beispiel 2
Pumpspray
(a)
Gew.-%
Ethylalkohol 60,00
Glycerin 1,00
PEG-40-Hydriertes Ricinusöl 2,00
DMC 0,70
Parfüm q.s.
(b)
Wasser auf 100,00
Die unter (a) genannten Bestandteile werden zu einer homogenen Lösung verarbeitet, sodann langsam mit der 11
Wasserphase (b) aufgefüllt. Der fertige Pumpspray kann sodann in Pumpzerstäuber abgefüllt werden.
Beispiel 3
Roll on - Gel
Gew. -% (a)
1 , 3-Butylenglycol 2,00 Hydroxyethylcellulose 0,50 (z.B. Tylose 4000, Hoechst)
(b)
Ethylalkohol 60,00
PEG-40-Hydriertes Ricinusöl 2,00 DMC 0,80 Parfüm q.s.
(c)
Wasser ad 100,00
Die unter (a) genannten Bestandteile werden dispergiert, Wasser (c) wird zugegeben, bei Raumtemperatur quellen gelassen, eine Lösung der unter (b) genannten Bestandteile wird nach ca. 15 Minuten zugegeben. Die entstanden Mischung wird homogenisiert und kann abgefüllt werden. J3
Beispiel 5
Wachsstift
Gew.-%
Hydriertes Ricinusöl 5,00
Bienenwachs 6,00
Ceresin (Hart-Ozokerit) 30,00
C12_15-Alkohol-Benzoate 17,00
DMC 0,70
Parfüm q.s.
Octyldodecanol ad 100,00
Die Bestandteile werden bei ca. 75° C aufgeschmolzen, gut vermischt und in geeignete Formen gegossen.
Beispiel 6
Roll on Emulsion
(a)
Gew.-%
Tricetearethphosphat 0,30
Octyldodecanol 2,00
C12_15-Alkohol-Benzoate 2,00
DMC 0,90
C10_3Q-Alkylacrylate 0, 15
(b)
Ethylalkohol 10,00 Parfüm q.s.
(c) NaOH 0,05
Wasser ad 100,00
Die unter (a) und (c) genannten Bestandteile werden jeweils unter Rühren auf 75° C erwärmt. Sodann werden die Bestand¬ teile (a) zu (c) gegeben. Die Mischung wird auf 35° C abgekühlt. Aus den Bestandteilen (b) wird eine Lösung hergestellt, welche auf 35° C erwärmt wird und unter Rühren zur Mischung aus (a) und (c) gegeben wird.
Beispiel 7
Aerosolspray
(a) Flüssige Phase
Gew.-%
Octyldodecanol 0,50
TMM 0,65
Parfüm q.s.
Ethylalkohol ad 100,00
(b) Die unter (a) erhaltene flüssige Phase wird zusammen mit einem Propan/Butan 2,7 - Gemisch im Verhältnis 39 61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Beispiel 9
Pumpspray
(a)
Gew.-%
Ethylalkohol 60,00 Glycerin 1,00 /r
PEG-40-Hydriertes Ricinusöl 2,00
TMM 0,70
Parfüm q.s.
(b)
Wasser auf 100,00
Die unter (a) genannten Bestandteile werden zu einer homogenen Lösung verarbeitet, sodann langsam mit der Wasserphase (b) aufgefüllt. Der fertige Pumpspray kann sodann in Pumpzerstäuber abgefüllt werden.
Beispiel 10
Roll on - Gel
Gew.-% (a)
1 ,3-Butylenglycol 2,00 Hydroxyethylcellulose 0,50 (z.B. Tylose 4000, Hoechst)
(b)
Ethylalkohol 60,00
PEG-40-Hydriertes Ricinusöl 2,00 TMM 0,90 Parfüm q.s.
(c)
Wasser ad 100,00 Die unter (a) genannten Bestandteile werden dispergiert, Wasser (c) wird zugegeben, bei Raumtemperatur quellen gelassen, eine Lösung der unter (b) genannten Bestandteile wird nach ca. 15 Minuten zugegeben. Die entstanden Mischung wird homogenisiert und kann abgefüllt werden.
Beispiel 11
Wachsstift
Gew.-%
Hydriertes Ricinusöl 5,00
Bienenwachs 6,00
Ceresin (Hart-Ozokerit) 30,00
C12 15-Alkohol-Benzoate 17,00
TMM 1 ,25
Parfüm q.s.
Octyldodecanol ad 100,00
Die Bestandteile werden bei ca. 75° C aufgeschmolzen, gut vermischt und in geeignete Formen gegossen.
Beispiel 12
Roll on - Emulsion
(a)
Gew.-X
Tricetearethphosphat 0,30
Octyldodecanol 2,00
C12 i5_All<onol-Benzoate 2,00
TMM 1,10
C10_30-Alkylacrylate 0,15 IT-
(b)
Ethylalkohol 10,00
Parfüm q.s.
(c)
NaOH 0,05
Wasser ad 100,00
Die unter (a) und (c) genannten Bestandteile werden jeweils unter Rühren auf 75° C erwärmt. Sodann werden die Bestand¬ teile (a) zu (c) gegeben. Die Mischung wird auf 35° C abge¬ kühlt. Aus den Bestandteilen (b) wird eine Lösung herge¬ stellt, welche auf 35° C erwärmt wird und unter Rühren zur Mischung aus (a) und (c) gegeben wird.

Claims

19Patentansprüche
1. Verwendung von Oligoglyceriden verzweigter und/oder un¬ verzweigter gesättigter und/oder ungesättigter Monocarbon¬ säuren mit 8 - 14 Kohlenstoffatomen zur Prophylaxe oder Bekämpfung des durch die Zersetzung des menschlichen Fu߬ schweißes durch Brevibakterien hervorgerufenen Fußgeruches.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß als 01 igoglyceride Monocarbonsäureester des Diglycerins sind und durch folgende Struktur gekennzeichnet sind:
3 ' 2 ' 1 ' 3 2 1
H2 ,CC--CCHH--CCHH22--00--CCHH22--CCHH--CH2-0-C-R' H0 OH OH
wobei R' einen Kohlenwasserstoffrest , vorteilhaft einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl- oder Alkenylrest von 7 bis 13 C-Atomen darstellt.
3 Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Oligoglyceride Monocarbonsäureester des Triglycerins sind und durch folgende Struktur gekennzeichnet sind:
3"2" 1" 3' 2' 1 1
H2C-CH-CH2-0-CH2-CH-CH2-0-CH2-CH-CH2
HO OH 0 OH OH
C=0 R"
wobei R" einen Kohlenwasserstoffrest , vorteilhaft einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl- oder Alkenylrest Alkylrest von 7 bis 13 C-Atomen darstellt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433132A1 (de) * 1989-12-13 1991-06-19 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, essentielle Öle enthaltend
DE4237081A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-05 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Di- oder Triglycerinestern
DE4309372A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwachssäuren und Partialglyceriden

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0433132A1 (de) * 1989-12-13 1991-06-19 L'oreal Kosmetische Zusammensetzung zur topischen Anwendung, essentielle Öle enthaltend
DE4237081A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-05 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Di- oder Triglycerinestern
WO1994009753A1 (de) * 1992-11-03 1994-05-11 Beiersdorf Ag Desodorierende kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an di- oder triglycerinestern
DE4309372A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Beiersdorf Ag Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Wollwachssäuren und Partialglyceriden

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007039086A1 (en) * 2005-09-19 2007-04-12 Basf Aktiengesellschaft Microorganisms inhibiting the formation of foot malodor
JP2009508478A (ja) * 2005-09-19 2009-03-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 足臭の形成を阻害する微生物

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