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WO1996002483A1 - Procede de production de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane - Google Patents

Procede de production de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Download PDF

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WO1996002483A1
WO1996002483A1 PCT/JP1995/001379 JP9501379W WO9602483A1 WO 1996002483 A1 WO1996002483 A1 WO 1996002483A1 JP 9501379 W JP9501379 W JP 9501379W WO 9602483 A1 WO9602483 A1 WO 9602483A1
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antimony
reaction
hfc
catalyst
pentafluoride
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PCT/JP1995/001379
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hirokazu Aoyama
Noriaki Shibata
Original Assignee
Daikin Industries, Ltd.
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/087—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/12—Fluorides

Definitions

  • the present invention relates to the industrially important 1,1,1,2,3,3,3 as an extinguishing agent that does not destroy ozone during hiring of ozone (alternative halon), propellant for aerosol (especially, propellant for aerosol), etc. —Related to a method for producing heptafluoropropane.
  • 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluor ⁇ propane (hereinafter sometimes referred to as HFC-227ea) is produced by using activated carbon as a catalyst at 300 to 400 hexafluo. Sit by reacting o-propene with anhydrous HF (U.S. Patent No. 902590) or 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluorob mouthpan at 100-400 with catalyst A method of reducing under the following conditions (EP 539989) is known.
  • An object of the present invention is to obtain HFC-227ea in a low yield without generating by-products such as olefin under mild conditions! ⁇ Provide a method It is to be.
  • HFP hexafluoropropene
  • HFP hydrofluoric anhydride
  • the present invention comprises reacting hexafluoropropene (HFP) with hydrofluoric anhydride (HF) in the presence of an antimony catalyst to form 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro.
  • HFP hexafluoropropene
  • HF hydrofluoric anhydride
  • the present invention relates to a method for producing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorolob mouth bread (HFC-227 ea) to obtain robroban (HFC-227 ea).
  • antimony ⁇ ⁇ pentavalent antimony, trivalent antimony or a mixture thereof can be used.
  • fluorinated antimony chloride obtained by fluorinating antimony pentachloride or antimony trichloride can be used as a catalyst, but chlorination of HF may proceed if chlorine is present on the catalyst.
  • Five Antimony fluoride and antimony trifluoride can be used alone or in combination.
  • a solvent is not particularly required, but anhydrous HF as a reactant can be used as a solvent.
  • a reaction solvent can be used, and any solvent that is inert to the catalyst can be used.
  • a perfluoro compound such as perfluorohexane, perfluorodecalin, perfluorotributylamine and the like can be mentioned.
  • the concentration of the antimony catalyst may be limited depending on the material of the reaction vessel due to its high corrosiveness.
  • the concentration of the catalyst is not limited.However, in the case of a reaction vessel made of a corrosion-resistant material such as Hastelloy C22, the concentration of the catalyst is limited, and only antimony pentafluoride is used as.
  • the content is preferably 1 mol% or less, more preferably 0.5 mol% or less, based on anhydrous HF in view of corrosion.
  • the mixing ratio is preferably in a molar ratio of antimony pentafluoride antimony trifluoride ⁇ 1, more preferably antimony pentafluoride ⁇ 0.5
  • the concentration of the mixed antimony pentafluoride is preferably 10 mol or less with respect to anhydrous HF, and more preferably 3 mol% or less with respect to corrosion.
  • the concentration of the catalyst is not limited because the corrosiveness is very small.
  • HFP and anhydrous HF were charged into antimony pentafluoride to form HFC-227 ea and
  • the present invention can also employ a reaction mode in which unreacted anhydrous HF and Z or HFP are continuously withdrawn to the outside of the reaction system so that water-free HF does not accumulate in the reaction system.
  • the reaction temperature is not particularly limited, preferably in that the following 100 e C suppress the generation of such O Kuta Full O Roy Su Wu Teng, more preferably at 25 to 100, 40 to 80 e C Gar layer preferably.
  • the reaction pressure is not particularly limited, but is preferably from atmospheric pressure to 50 Rg / ciD 2 G, and more preferably from atmospheric pressure to 30 g / cm 2 G.
  • the molar ratio between HFP and anhydrous HF can be varied arbitrarily. If the anhydrous HF is less than the stoichiometric amount required for the reaction, unreacted HFP comes out of the reaction system together with HFC-227ea, but this HFP is recovered after separation with HFC-227ea. , Recyclable for reaction. If the HFP is less than the stoichiometric amount required for the reaction, unreacted HF may come out of the reaction system together with HFC-227ea. Recycling is possible.
  • the key to the reaction is a batch method in which the necessary raw materials are charged and then the reaction is carried out to collect the products, etc.A semi-batch in which one raw material is efficiently removed and the products etc. are continuously extracted It is possible to adopt a method or a method in which raw materials are continuously charged and products and the like are continuously extracted.
  • 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane is obtained by reacting hexafluorob mouth pen (HFP) with anhydrous HF in the presence of an antimony catalyst.
  • HFP hexafluorob mouth pen
  • anhydrous HF HF
  • an antimony catalyst HFC-227 ea
  • 1,1,1,2,3,3,3 —Heptafull It is possible to provide a method for producing orob mouth bread (HFC-227 ea).
  • This 1,1,2,3,3,3-heptafluorolob mouth pan can be used not only as a fire extinguishing agent, refrigerant and blowing agent that does not destroy ozone in the ozone layer, but also as an aerosol propellant, Can also be used as a propellant.
  • Example 1 In Example 1, were charged SbF 6 5.4 g and SbF 3 8.9 g instead of SbF 6, the reaction was carried out similarly. As a result of the same analysis, the conversion of hexafluoropropene was 44%, the selectivity to HFC-227ea was almost 99.9% or more, and no olefinic compound having 4 or more carbon atoms was formed.
  • Example 4
  • a 8.8 g coconut shell activated carbon (Yashikol M, manufactured by Taihei Chemical Industry Co., Ltd.) was charged into a Hastelloy C reaction tube (20 nm inner diameter), and heated at 400 for 5 hours under a nitrogen stream. While maintaining the S3 ⁇ 4 at 400, HF was passed through the gas at a flow rate of 125 ral / rain for 2 hours, and then the flow of hexafluorolob was started at 50 iDl / min.
  • the gas at the outlet of the reaction tube was led to a washing tower and an alkaline water tower to remove HF, and then dried with calcium chloride. Three hours after the start of the distribution of hexafluoropropene, the gas at the outlet of the reaction tube was analyzed by gas chromatography in the same manner as in Example 1.

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Description

明細書
1, 1， 1, 2, 3, 3， 3—ヘプタフルォロプロパンの製造方法 産業上の利用分野
本発明は、 オゾン雇中のオゾンを破壊しない消火剤 （代替ハロン） 、 エアゾールの噴射剤 （特に、 用の噴射剤） 等として産業上重要な 1, 1, 1, 2, 3， 3, 3—ヘプタフルォ口プロパンの製造方法に関する ものである。
従来の技術
1, 1， 1, 2, 3, 3, 3—へブタフルォ σプロパン （以下、 HFC 一 227 e aと称することがある。 ） の製造方法としては、 活性炭を触媒 として 300〜 400ででへキサフルォロプロペンと無水 HFとを反応させて Sitする方法（米国特許第 902590号） や 2—クロロー 1, 1, 1， 2, 3, 3， 3—ヘプタフルォロブ口パンを 100〜400でで触媒存在下で還元する 方法（ヨーロッパ特許第 539989号） が知られている。
しかしながら、 このような高温での反応では、 不純物として分離しにく ぃォレフィン化合物が生成し、 新たな分離の方法が必要となってくる （ョ 一口ッパ特許第 512502号） 。 特に、 生成するォレフィン不純物中のォクタ フルォロイソブテンは猛毒の物質であり、 この化合物を完全に無害化する には多大な装置費用が必要となる。 また、 活 Wtt媒を用いた場合には、 触媒の活性の低下がみられ、 娜の再活性化も となる （ヨーロッパ特 許第 562509号） 0
発明の目的
本発明の目的は、 温和な条件でォレフィン等の副生成物を生じること なく髙収率に H FC- 227 e aを得ることのできる！^方法を提供す ることにある。
発明の構成
本発明者は、 上記した問題を解決すべく HF C - 227 e aの製造方 法について鋭意検討した結果、 へキサフルォロプロペン （以下、 HFP と称することがある。 ） をアンチモン触媒の存在下で無水フッ酸（HF) と反応させると、 低温でも髙収率で 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3—ヘプ タフルォロブ口パン （HFC— 227 e a) が得られ、 さらに不純物の ォレフィンが全く生成しないため、 分離、 精製や除害の装置が必要なく なるといつた経済性を有していることを見出し、 本発明を完成させるに 至った。
即ち、 本発明は、 へキサフルォロプロペン （HFP) をアンチモン触 媒の存在下で無水フッ酸 （HF) と反応せしめ、 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3—ヘプタフルォロブロバン （HFC— 227 e a) を得る 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3—ヘプタフルォロブ口パン （HFC— 227 e a) の製造方法に係るものである。
本発明の製造方法においては、 特に、 アンチモン触媒を用いて液相法 で反応を行うことが温和な条件で髙収率に H FC- 227 e aを得るた めに重要であり、 従来法とは全く異なつた新規な方法である。
上記のアンチモン ί ^としては、 5価アンチモン、 3価アンチモン又 はこれらの混合物からなるものが使用可能である。
この場合、 5塩化アンチモン、 3塩化アンチモンをフッ素化して得ら れるフッ化塩化ァンチモンを触媒として用いることができるが、 触媒上 に塩素がある場合には H F Ρの塩素化が進行する場合があり、 反応の選 択率を低下させる可能性があるため、 完全にフッ素化された 5フッ化ァ ンチモン、 3フッ化アンチモンを触媒として用いることが好ましい。 5 フッ化アンチモン、 3フッ化アンチモンはそれぞれ単独で用いることも できるし、 混合して用いることもできる。
本発明の製造方法においては、 溶媒を特に必要としないが、 反応物質 である無水 H Fを溶媒として用いることが可能である。 に応じて反 応溶媒を用いることも可能であり、 触媒に対して不活性なものであれば 溶媒として用いることができる。 例えば、 パーフルォ口へキサン、 パー フルォロデカリン、 パーフルォロトリブチルアミンなどのバーフルォロ 化合物が挙げられる。
5フッ化アンチモンを触媒として用い、 無水 H Fを反応溶媒として用 いる場合には、 腐食性が強いために反応容器の材質によりアンチモン触 媒の濃度が限定される場合がある。 フッ素樹脂製の反応容器の場合には、 触媒の濃度は限定されないが、 耐食材であるハステロイ C 2 2などの反 応容器の場合には触媒濃度は限定され、 5フッ化ァンチモンのみを として用いる場合には、 無水 H Fに対して 1 mol%以下が好ましく、 0.5 mol%以下が腐食の点で一層好ましい。
5フッ化ァンチモンと 3フッ化ァンチモンを混合して用いる場合には、 混合の比率はモル比で 5フッ化ァンチモンノ 3フッ化アンチモン≤ 1が 好ましく、 5フッ化アンチモン 3フッ化アンチモン≤0.5が更に好ま しく、 また、 混合された 5フッ化アンチモンの濃度は無水 H Fに対し 10 mo 以下が好ましく、 3 mol%以下が腐食の点で更に好ましい。
3フッ化アンチモンのみを触媒として用い、 無水 H Fを反応溶媒とし て用いる場合には、 腐食性が非常に小さいため、 触媒の濃度は限定され ない。
また、 腐食性の問題を避けるために、 5フッ化アンチモン中に^的 に H F Pと無水 H Fを仕込んでいき、 生成した H F C— 2 2 7 e a及び 未反応の無水 H F及び Z又は H F Pを連続的に反応系外へ抜き出し、 無 水 H Fが反応系内に蓄積しないような反応形態も本発明では採用が可能 である。
反応温度は特に限定されないが、 100eC以下がォクタフルォロイソブ テン等の生成を抑える点で好ましく、 25〜100でがより好ましく、 40〜 80eCがー層好ましい。
反応圧力も特に限定されないが、 大気圧から 50Rg/ciD2 Gが好ましく、 更に好ましくは大気圧から 30 g/cm2Gを採用できる。
HFPと無水 HFとのモル比は任意に変動させうる。 無水 HFが反応 に必要な化学量論量以下である場合には、 未反応の H F Pが H F C - 2 27 e aと共に反応系外へ出てくるが、 この H F Pは H F C— 227 e aと分離後に回収し、 反応にリサイクルできる。 また、 HFPが反応に 必要な化学量論量以下である場合には、 未反応の HFが HFC— 227 e aと共に反応系外へ出てくる場合もあるが、 このときでも HFは分離 後に反応系へリサイクルが可能である。
反応の形筋としては、 必要な原料を仕込んだ後に反応を行い、 生成物 などを回収するバッチ方式、 一方の原料を舰的に ffi^んでいき、 生成 物等を連続的に抜き出していくセミバッチ方式や、 原料を連続的に仕込 み、 生成物などを連続的に抜き出していく方式等を採用できる。
産業上の利用可能性
本発明の方法によれば、 へキサフルォロブ口ペン （HFP) をアンチ モン触媒の存在下で無水 HFと反応させることにより、 1, 1, 1, 2, 3， 3, 3—ヘプタフルォロプロバン （HFC— 227 e a) を髙収率 で得ることができ、 また、 除去の困難な微量のォレフィン化合物を副生 しないため、 経済的に優れた 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3—へプタフル ォロブ口パン （HFC— 227 e a) の製造方法を提供できる。 この 1, 1， 2， 3, 3, 3—ヘプタフルォロブ口パン （HFC- 227 e a)はオゾン層のオゾンを破壊しない消火剤、 冷媒、 発泡剤となり得る だけでなく、 エアゾールの噴射剤、 特に医療用の噴射剤としても用いる ことが可能である。
実施例
以下、 実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例 1
内容積 200mlのハステロイ C 22製オートクレーブに、 SbF6 2.0 gを仕込んだ。 そして、 このオートクレープを一 30eCに冷却後、 無水 H F 50g、 へキサフルォロブ口ペン 20gを tti^んだ後、 室温まで戻し、 攬拌しながら 20時間反応を続けた。
上記ォートクレーブから、 未反応のへキサフルォロブ口ペン及び反応 生成物を水洗塔及びアル力リ水塔へ導き、 HFを除去しながら— 70でに 冷却したトラッブに捕集した。 捕集された有機物を次の条件下でガスク 口マトグラフィ一により分析した。
<分析条件 >
カラム：液相 5%FLUORCOL
担体 CARBOPACK B 60Z80メッシュ 充填カラム長 ステンレス製 3m
分析条件： 50でに 25分保持、 5eC/minで 200eC昇温
検出器： F I D
分析の結果、 へキサフルォロプロペンの転化率は 35%、 HFC—22 7 e aへの選択率は 99.9%以上であり、 炭素数 4以上のォレフィン化合 物は生成していなかった。 実施例 2
実施例 1と同様の反応容器に、 SbF5 4.0g、 無水 HF 95g、 へ キサフルォロブ口ペン 40gを仕込んだ後、 反応温度を 50でとし、 8時 間反応させた。 そして、 同様にして分析した結果、 へキサフルォロブ口 ペンの転化率は 99%、 HFC- 227 e aへの選択率は 99.9%以上であ り、 炭素数 4以上のォレフィン化合物は生成していなかった。
実施例 3
実施例 1において、 SbF6 に代えて SbF6 5.4gと SbF3 8.9 gを仕込み、 同様に反応を行った。 同様の分析の結果、 へキサフルォロ プロペンの転化率は 44%、 HFC- 227 e aへの選択率はほぼ 99.9% 以上であり、 炭素数 4以上のォレフィン化合物は生成していなかった。 実施例 4
内容積 200mlのボリテトラフルォロエチレン （PTFE) 製の内筒管 付き SUS 3 1 6オートクレープに、 SbF6 15.0gを ffi^んだ。 そ して、 このオートクレープを一 30でに冷却後、 無水 HF 40g、 へキサ フルォロブ口ペン 50gを仕込んだ後、 室温まで戻し、 攪拌しながら 50 eCで 4時間反応を続けた。
室温まで冷却後、 上記オートクレーブから、 未反応のへキサフルォロ プロピレン及び反応生成物を水洗塔及びアル力リ水塔へ導き、 H Fを除 去しながら- 70でに冷却したトラップに捕集した。 捕集された有機物を 実施例 1と同様にしてガスクロマトグラフィーにより分析した。
分析の結果、 へキサフルォロプロベンの転化率は 99.8%、 HFC-2 27 e aへの選択率は 99.9%以上であり、 炭素数 4以上のォレフィン化 合物は生成して 、なかつた。
触媒の残存した反応容器に、 無水 HF 40 g、 へキサフルォロプロべ ン 50 gを再度仕込んだ後、 同様に反応を行ったところ、 へキサフルォ 口プロペンの転化率は 99.8%、 HFC- 227 e aへの選択率は 99.9% 以上であり、 炭素数 4以上のォレフィン化合物は生成していなかった。 比較例 1
ハステロイ C製反応管 （内径 20nm) に、 椰子殻活性炭（ヤシコール M、 太平化学産業（株）製） を 8.8 g充填し、 窒素気流下で 400でで 5時間 加熱した。 S¾を 400てに保ったまま、 HFをガスにて 125ral/rainの流 速で 2時間流通させ、 その後、 へキサフルォロブ口ベンを 50iDl/minで流 通開始した。
反応管出口ガスを水洗塔、 アルカリ水塔へ導き、 HFを除去した後、 塩化カルシウムで乾燥した。 へキサフルォロプロペンの流通開始後、 3 時間経ったときに、 反応管出口ガスを実施例 1と同様にガスクロマトグ ラフィーにより分析した。
分析の結果、 へキサフルォロプロペンの転化率は 98.8%、 HFC-2 27 e aへの選択率は 99.3%であるが、 炭素数 4以上の化合物 （ォレフ イン化合物を含む。 ) が 0.68%生成しており、 このうちォクタフルォロ イソブテンは 258ppmであつた。

Claims

請求の範囲
1. へキサフルォ πプロペンをアンチモン触媒の存在下で無 水フッ酸と反応せしめ、 1, 1, 1, 2, 3， 3， 3—ヘプタフルォ σ ブロパンを得る、 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3—ヘプ夕フルォロプロパ ンの製造方法。
2. アンチモン触媒が 5価のアンチモン、 3価のアンチモン 又はこれらの混合物からなる、 請求の範囲の第 1項に記載した製造方法。
3. アンチモン触媒が 5フッ化アンチモン、 3フッ化アンチ モン又はこれらの混合物からなる、 請求の範囲の第 1項又は第 2項に記 載した製造方法。
4. 5フッ化アンチモンと 3フッ化アンチモンとの混合の比 率が、 モル比で 5フッ化アンチモン Ζ 3フッ化アンチモン≤ 1である、 請求の範囲の第 3項に記載した製造方法。
5. アンチモン触媒が 5フッ化アンチモンからなる、 請求の 範囲の第 1項又は第 2項に記載した製造方法。
6. 反応を液相にて行う、 請求の範囲の第 1項〜第 5項のい ずれか 1項に記載した製造方法。
7. 無水フッ酸を溶媒として反応を行う、 請求の範囲の第 1 項〜第 6項のいずれか 1項に記載した製造方法。
8. 5フッ化アンチモンに 镜的にへキサフルォロプロペン と無水フッ酸とを ffi^んで反応させ、 生成した 1, 1, 1, 2, 3, 3, 3一ヘプ夕フルォロプロパン及び未反応のへキサフルォロプロペン及び /又は未反応のフッ酸を反応系外へ連铳的に抜き出す、 請求の範囲の第 5項〜第 7項のいずれか 1項に記載した製造方法。
9 . 反応を 100で以下で行う、 請求の範囲の第 1項〜第 8項 のいずれか 1項に記載した製造方法。
PCT/JP1995/001379 1994-07-14 1995-07-11 Procede de production de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane WO1996002483A1 (fr)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6025532A (en) * 1997-06-18 2000-02-15 Elf Atochem S.A. Process for the manufacture of hydrofluoroalkanes
US6187975B1 (en) 1998-06-19 2001-02-13 Ausimont S.P.A. Preparation process of 227
EP1104748A3 (en) * 1996-11-12 2001-06-13 Honeywell International Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6107267A (en) * 1997-08-25 2000-08-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising CF3 CF2 CHF2 and their manufacture
GB9802487D0 (en) * 1998-02-06 1998-04-01 Ici Plc Production of heptafluoropane
US6281395B1 (en) 1998-04-03 2001-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane manufacturing process
JP2000086546A (ja) 1998-09-03 2000-03-28 Daikin Ind Ltd １，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンの製造方法
RU2165918C2 (ru) * 1998-12-03 2001-04-27 ОАО "Кирово-Чепецкий химический комбинат имени Б.П. Константинова" Способ получения 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана
WO2003037832A2 (en) * 2001-10-31 2003-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Vapor phase production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane from hydrogen fluoride and hexafluoropropylene
WO2003101921A1 (fr) * 2002-05-30 2003-12-11 Daikin Industries, Ltd. Procede de synthetisation de cf3-chf-cf2-nr2
US20050020863A1 (en) * 2003-07-25 2005-01-27 Honeywell International Inc. Method of making fluorinated propanes
JP4936649B2 (ja) * 2004-07-15 2012-05-23 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 ガス消火剤およびそれを含む消火剤混合物
US8916733B2 (en) * 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
EP3297980A4 (en) 2015-05-21 2018-12-26 The Chemours Company FC, LLC HYDROFLUORINATION OF 1233xf TO 244bb BY SbF5
CN110841667A (zh) * 2019-10-30 2020-02-28 浙江利化新材料科技有限公司 一种催化剂及其在七氟丙烷制备中的应用
CN112125777B (zh) 2020-08-27 2022-06-03 浙江衢化氟化学有限公司 一种联产氢氟烃的方法
CN115814325B (zh) * 2022-11-23 2024-04-19 浙江工业大学 一种含氟灭火剂组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53119802A (en) * 1977-03-23 1978-10-19 Hoechst Ag Process for preparing octafluoropropane
JPH0217137A (ja) * 1988-07-05 1990-01-22 Asahi Glass Co Ltd トリハロゲノプロパンの製造法
JPH0525065A (ja) * 1990-02-26 1993-02-02 Kali Chem Ag エタン誘導体の製法
JPH07145088A (ja) * 1993-07-14 1995-06-06 Hoechst Ag ２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法
JPH07149678A (ja) * 1993-07-12 1995-06-13 Hoechst Ag Ｈｆをハロゲン化アルケンに付加する方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5264639A (en) * 1989-02-02 1993-11-23 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a 2,2-difluoropropane
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53119802A (en) * 1977-03-23 1978-10-19 Hoechst Ag Process for preparing octafluoropropane
JPH0217137A (ja) * 1988-07-05 1990-01-22 Asahi Glass Co Ltd トリハロゲノプロパンの製造法
JPH0525065A (ja) * 1990-02-26 1993-02-02 Kali Chem Ag エタン誘導体の製法
JPH07149678A (ja) * 1993-07-12 1995-06-13 Hoechst Ag Ｈｆをハロゲン化アルケンに付加する方法
JPH07145088A (ja) * 1993-07-14 1995-06-06 Hoechst Ag ２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1104748A3 (en) * 1996-11-12 2001-06-13 Honeywell International Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6025532A (en) * 1997-06-18 2000-02-15 Elf Atochem S.A. Process for the manufacture of hydrofluoroalkanes
US6187975B1 (en) 1998-06-19 2001-02-13 Ausimont S.P.A. Preparation process of 227

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