WO1995026709A1 - Composition topique a base de retinal - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to new compositions for topical use containing retinal. It also relates to a process for the preparation of such stabilized compositions containing retinal.
- Retinoic acid also known as vitamin A acid or tretinoin
- vitamin A acid or tretinoin has been recognized as a product of great interest in the treatment of keratinization disorders.
- the use of preparations to fight against skin aging uses emulsions rich in fatty substances, in emollients to be able to promote the nutrition of the skin and the maintenance of its hydration.
- retinol is very unstable in alcohol form and that in order to be able to maintain the integrity of this active principle, it is necessary to use it in the form of an ester of palmitic or acetic acid, which are its derivatives. the most famous.
- the pharmacologically active retinaldelyde can be in 13-cis, 13-trans form or in the form of a mixture of these two isomers.
- the 13-trans form tends to partially transform into the 13-cis form when introduced into preparations. If it is the 13-cis form which is used, it is a transformation into 13-trans form which is noted.
- the Applicant has demonstrated, among other undesirable products, the formation of:. 9-cis retinal. 11-cis retinal and. even polymer-type condensation products.
- compositions for dermatological and / or cosmetic use containing retinal may be stabilized by a system of specific antioxidants and the adjustment of the pH to acid values.
- the present invention relates to a dermatological or cosmetic composition containing retinal, characterized in that the pH of the composition is between 3 and 6 and in that it contains a stabilizing system consisting essentially of one or several fat-soluble antioxidants.
- the retinal is preferably present in the compositions according to the invention in soluble form, which represents an advantage over the compositions in which the retinoids are dispersed, in micronized form; in the latter it is necessary to introduce adjuvants such as PVP to disperse the solubilized active.
- the compositions according to the invention are devoid of PVP and are specially suitable for the formulation of dissolved retinal, for example by the addition of ethyl alcohol.
- the composition according to the invention almost exclusively contains liposoluble antioxidants.
- liposoluble antioxidants can be chosen from the group comprising: alpha-tocopherol and its esters, chemical antioxidants such as butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, propyl gallate, nordihydroguaiaretic acid, palmitate and ascorbyl acetate , and mixtures thereof.
- the concentration of alpha tocopherol present in the composition is between 0.05 and 5% relative to the total weight of the composition.
- compositions When chemical antioxidants are used as stabilizers, their concentration is advantageously between 0.005 and 0.1% relative to the total weight of the composition.
- the pH of the composition is adjusted using bases or acids, organic or mineral, therapeutically and / or cosmetologically acceptable, to values between 3 and 6, preferably between 4 and 5.
- pH regulation system depends in part on the other components, which may have an intrinsic acidic or basic character. If an acid is necessary, it can be chosen in particular from hydrochloric acid, sulfuric acid, sorbic acid, lactic acid, citric acid or tartaric acid.
- the organic or inorganic bases suitable for implementing the invention can be chosen in particular from sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, a primary, secondary or tertiary alkylamine, an alkanolamine, a diamine, a dialkylamine, a dialcanolamine, an alkylalkanolamine, a trialkylamine, a trialkanolamine, a dialkylalkanolamine or an alkyldialcanolamine in which the alkyl or alkanol radicals contain 1 to 8 carbon atoms.
- compositions according to the invention also contain all the cosmetologically or pharmaceutically acceptable excipients, which are known to those skilled in the art such as, for example, anti-bacterial or anti-fungal preservatives, perfumes, dyes or emollient agents for give skin comfort to this preparation.
- the compositions of the invention can also usefully contain a buffer, for example a phosphate and / or acetate buffer.
- PEG can be introduced to promote the dissolution of the retinal in the compositions.
- compositions formulated according to the invention having improved stability characteristics can be prepared in the form of a cream, or a fluid emulsion with an aqueous continuous phase, the fatty phase content of which can vary from 2 to 60%.
- Water / oil emulsions can also be prepared in accordance with the characteristics of the invention.
- compositions according to the invention can be formulated in aqueous, hydroalcoholic or oily gels.
- the subject of the invention is also a process for preparing a dermatological or cosmetic composition which comprises the following steps: a) the retinal is mixed with at least one lipid-soluble antioxidant and pharmaceutically or cosmetologically acceptable excipients, b) it is adjusted the pH with a base or a mineral or organic acid to obtain a mixture of pH between 3 and 6, c) the mixture obtained at the end of step b) is placed under vacuum, d) the vacuum is broken with an inert gas or a rare gas in order to recover a deaerated composition.
- the process will therefore advantageously be carried out at a temperature less than or equal to 15 ° C, protected from light.
- triethanolamine partially neutralizes the vinyl carboxy polymer, which gives an acid pH of 4.5 in the final preparation.
- Hydroxyethyl cellulose makes it possible to gel the product and the pH is adjusted using lactic acid between 4.3 and 5.
- control compositions of the first column were modified by adding HCl (0.1 N) to bring their pH to 7.
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Abstract
La présente invention concerne une composition dermatologique ou cosmétologique contenant du rétinal, caractérisée en ce que le pH de la composition est compris entre 3 et 6 et en ce qu'elle contient un système stabilisant constitué essentiellement d'un ou plusieurs antioxydants liposolubles.
Description
COMPOSITION TOPIQUE A BASE DE RETINAL
La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions à usage topique contenant du rétinal. Elle concerne également un procédé de préparation de telles compositions stabilisées contenant du rétinal.
L'utilisation de dérivés de type rétinoïdes fait aujourd'hui l'objet de très nombreux travaux.
L'acide rétinoïque, aussi connu sous le nom de vitamine A acide ou trétinoïne, a été reconnu comme étant un produit d'un très grand intérêt dans le traitement des troubles de la kératinisation.
Utilisé dans un premier temps dans le traitement des acnés, cette molécule a rapidement fait l'objet d'applications comme le traitement des taches pigmentaires, diverses affections cutanées et récemment dans le traitement des rides, domaine dans lequel elle présente une réelle activité.
L'intérêt de cette molécule a amené à étudier divers composés voisins de la vitamine A acide et notamment le rétinol et son dérivé le rétinal ou rétinaldéhyde.
Divers travaux décrits dans le brevet FR- 2 681 784 (Pierre Fabre (H. Cousse et G. Mouzin)) et J.H. Saurat ont fait la démonstration que le rétinal avait des propriétés identiques à celles de l'acide rétinoïque. De plus, cette molécule, n'ayant pas de fonction acide, présente une bien meilleure tolérance que la vitamine A acide.
Il a été démontré que dans le traitement des altérations cutanées dues au vieillissement et au photovieillissement, le rétinal avait une action remarquable par une utilisation en voie topique.
Idéalement, l'utilisation de préparations pour lutter contre le vieillissement cutané fait appel à des émulsions riches en corps gras, en émollients pour pouvoir favoriser la nutrition de la peau et le maintien de son hydratation.
Cependant pour le traitement de certaines dermatoses cutanées, il peut être fait appel à des émulsions légères sans lipides pour avoir un aspect non gras sur la peau.
La stabilité du rétinal dans des formulations contenant de tels produits est difficile à maîtriser. Il est bien connu que le rétinol est très instable sous forme alcool et que pour pouvoir conserver l'intégrité de ce principe actif, il est nécessaire de l'utiliser sous forme d'ester de l'acide palmitique ou acétique, qui sont ses dérivés les plus connus.
Le rétinaldélyde pharmacologiquement actif peut se présenter sous forme 13-cis, 13-trans ou sous forme du mélange de ces deux isomères.
Naturellement, la forme 13-trans a tendance à se transformer partiellement en forme 13-cis lorsqu'elle est introduite dans des préparations. Si c'est la forme 13-cis qui est utilisée, c'est une transformation en forme 13-trans qui est constatée.
Ces deux formes pures ou en mélange peuvent être utilisées, car ces deux formes sont pharmacologiquement actives et leur tolérance cutanée est identique. Un équilibre 13-trans-cis a tendance de toute façon à s'établir.
Cependant les études de vieillissement de plusieurs préparations ont conduit à constater que bien d'autres formes du rétinaldélyde pouvaient se former.
La Demanderesse a démontré entre autres produits non souhaitables, la formation de : . 9-cis rétinal . 11-cis rétinal et . même des produits de condensation de type polymère.
Il importe de conserver le rétinal sous forme 13-trans et 13-cis lors du stockage des préparations et d'éviter sa dégradation en formes moins actives et moins bien tolérées.
De manière inattendue, des compositions à usage dermatologique et/ou cosmétologique contenant du rétinal peuvent être stabilisées par un système d'antioxydants spécifiques et l'ajustement du pH à des valeurs acides.
C'est pourquoi la présente invention a pour objet une composition dermatologique ou cosmétologique contenant du rétinal, caractérisée en ce que le pH de la composition est compris entre 3 et 6 et en ce qu'elle contient un système stabilisant constitué essentiellement d'un ou plusieurs antioxydants liposolubles.
D'excellents résultats sont obtenus pour des concentrations en rétinal comprises entre 0,01% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Le rétinal est de préférence présent dans les compositions selon l'invention sous forme soluble, ce qui représente un avantage par rapport aux compositions dans lesquelles les rétinoïdes sont dispersés, sous forme micronisée ; dans ces dernières il est nécessaire d'introduire des adjuvants comme le PVP pour disperser l'actif solubilisé. Les compositions selon l'invention sont dépourvues de PVP et sont spécialement adaptées à la formulation de rétinal dissous, par exemple grâce à l'addition d'alcool éthylique.
A la différence des compositions précédemment décrites, la composition selon l'invention contient pratiquement exclusivement des antioxydants liposolubles. Ces antioxydants liposolubles peuvent être choisis dans le groupe comprenant : l'alpha- tocophérol et ses esters, des antioxydants chimiques tels que le butylhydroxyanisole, le butylhydroxytoluène , le gallate de propyle, l 'acide nordihydroguaïarétique, le palmitate et l'acétate d'ascorbyle, et leurs mélanges.
De préférence, la concentration en alpha tocophérol présent dans la composition est comprise entre 0,05 et 5% par rapport au poids total de la composition.
Lorsque des anti-oxydants chimiques sont utilisés comme stabilisants, leur concentration est avantageusement comprise entre 0,005 et 0,1% par rapport au poids total de la composition. Le pH de la composition est ajusté à l'aide de bases ou d'acides, organiques ou minéraux, thérapeutiquement et/ou cosmétologiquement acceptables, à des valeurs comprises entre 3 et 6, de manière préférée, entre 4 et 5.
Le choix du système de régulation du pH dépend en partie des autres composants, qui peuvent avoir un caractère acide ou basique intrinsèque.
Dans le cas où un acide est nécessaire, il peut être choisi notamment parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sorbique, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide tartrique.
Les bases organiques ou minérales convenant pour la mise en oeuvre de l'invention peuvent être choisies notamment parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde d'ammonium, une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, une alcanolamine, une diamine, une dialkylamine, une dialcanolamine, une alkylalcanolamine, une trialkylamine, une trialcanolamine, une dialkylalcanolamine ou une alkyldialcanolamine dont les radicaux alkyle ou alcanol comptent 1 à 8 atomes de carbone.
Les compositions selon l'invention contiennent également tous les excipients cosmétologiquement ou pharmaceutiquement acceptables, qui sont connus de l'homme du métier tels que par exemple des agents conservateurs anti-bactériens ou anti-fongiques, des parfums, des colorants ou des agents émollients pour donner un confort cutané à cette préparation. Dans certains cas les compositions de l'invention peuvent également contenir utilement un tampon, par exemple un tampon phosphate et/ou acétate. Avantageusement, du PEG peut être introduit pour favoriser la dissolution du rétinal dans les compositions.
Les compositions formulées selon l'invention présentant des caractéristiques de stabilité améliorées peuvent être préparées sous forme de crème, ou d'émulsion fluide à phase continue aqueuse, dont la teneur en phase grasse peut varier de 2 à 60%. Des émulsions eau/huile peuvent également être préparées en accord avec les caractéristiques de l'invention.
Des solutions aqueuses ou hydroalcooliques contenant du rétinal et stabilisées par l'ajustement à un pH acide et la présence d'au moins un antioxydant liposoluble sont comprises dans l'invention. Les compositions selon l'invention, selon un autre aspect peuvent être formulées en gels aqueux, hydroalcooliques, ou huileux.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'une composition dermatologique ou cosmétologique qui comporte les étapes suivantes : a) on mélange le rétinal avec au moins un anti-oxydant liposoluble et des excipients pharmaceutiquement ou cosmétologiquement acceptables, b) on ajuste le pH avec une base ou un acide minéral ou organique pour obtenir un mélange de pH compris entre 3 et 6, c) on place le mélange obtenu à l'issue de l'étape b) sous vide, d) on casse le vide avec un gaz inerte ou un gaz rare afin de récupérer une composition désaérée.
En effet, il est préférable de désaérer totalement la préparation en la mettant sous vide poussé pour éliminer totalement l'air de la formule. La solubilité des gaz de l'atmosphère étant inévitable car il existera toujours un équilibre phase gaz-phase liquide (atmosphère-préparation), il sera nécessaire de passiver la préparation en cassant le vide avec un gaz inerte comme l'azote très purifié ou un gaz rare comme l'argon, le krypton ou le radon.
Pour favoriser la stabilité du rétinal, on évitera son exposition à la chaleur et à la lumière. Le procédé sera donc avantageusement effectué à une température inférieure ou égale à 15° C, à l'abri de la lumière.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée.
Exemple 1
Rétinal 0,050 g
Ethanol à 95° 3 g Polyéthylène glycol 600 p 5 g
Acétate de tocophérol 0,5 g
Butylhydroxy toluène 0,02 g
Huile vaseline épaisse 5 g
Huile de ricin éthoxylée 2 g Polymère carboxy vinylique 1 g
Acide sorbique 0,05 g
Parahydroxy benzoate de méthyle 0,15 g
Triéthanolamine 0,15 g
Eau 100 g
Dans cette formule la triéthanolamine neutralise partiellement le polymère carboxy vinylique ce qui permet d'avoir un pH acide de 4,5 dans la préparation finale.
Exemple 2
Rétinal 0,05 g
Cire d'abeille éthoxylée 12,5 g
Huile de vaseline 9 g
Huile d'amande douce 13 g
Vaseline blanche 7,3 g
Huile de palme hydrogénée et éthoxylée 5 g
Silicone 3 g
Glycérol 10 g
Imidazolidinurée 0,2 g
Butyl hydroxy Toluène 0,01 g
Eau 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
Dans cette crème le pH est ajusté entre 4,3 et 4,8 grâce à l'ajout d'acide lactique.
Exemple 3
Rétinal 0,05 g
Huile de vaseline 35 g
Cire d'abeille 17 g
Lanoline 10 g
Monostéarate de sorbitan 2 g
Monostéarate de sorbitan éthoxyle 3 g
Imidazolidinurée 0,2 g
Gallate de propyle 0,01 g
Eau qsp 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
Exemple 4 : Lotion aqueuse
Rétinal 0,05 g
Propylèneglycol 60 g
BHT 0,01 g
Eau 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
Exemple 5 : Gel hydro-alcoolique
Rétinal 0,05 g
BHT 0,01 g
Alcool 95 60 g
Hydroxyéthyl cellulose 1 g
Eau 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
L'hydroxyéthyl cellulose permet de gélifier le produit et le pH est ajusté grâce à l'acide lactique entre 4,3 et 5.
Exemple 6
: _ —
Exemple : Perte de Rétinal à 12 mois formulation
: pH 7 : pH 4,5
1 - 14,1% - 2,2%
2 - 15,3% - 2 %
3 - 16,1% - 2,3%
4 - 15,7% - 1,8%
5 - 14,3% - 1,9%
Dans le tableau ci-dessus les compositions témoins de la première colonne ont été modifiées par adjonction d' HCl (0, 1 N) pour ramener leur pH à 7.
Claims
1. Composition dermatologique ou cosmétologique- contenant du rétinal, caractérisée en ce que le pH de la composition est compris entre 3 et 6 et en ce qu'elle contient un système stabilisant constitué essentiellement d'un ou plusieurs antioxydants liposolubles.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'antioxydant liposoluble est choisi dans le groupe comprenant : l'alpha- tocophérol et ses esters, des antioxydants chimiques tels que le butylhydroxyanisole, le butylhydroxytoluène, le gallate de propyle, l'acide nordihydroguaïarétique, le palmitate et l'acétate d'ascorbyle, et leurs mélanges.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le pH est compris entre 4 et 5.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le pH de la composition est ajusté à l'aide d'un acide minéral ou organique choisi notamment parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sorbique, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide tartrique.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le pH de la composition est ajusté à l'aide d'une base organique ou minérale choisie notamment parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde d'ammonium, une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, une alcanolamine, une diamine, une dialkylamine, une dialcanolamine, une alkylalcanolamine, une trialkylamine, une trialcanolamine, une dialkylalcanolamine ou une alkyldialcanolamine dont les radicaux alkyle ou alcanol comptent 1 à 8 atomes de carbone.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la concentration en rétinal est comprise entre 0,01% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une des revendications 2 à 6, caractérisée en ce que la concentration en alpha tocophérol est comprise entre 0,05 et 5% par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que la concentration en anti-oxydant chimique est comprise entre 0,005 et 0,1% par rapport au poids total de la composition.
9. Procédé de préparation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que : a) on mélange au moins le rétinal avec au moins un anti-oxydant liposoluble et des excipients pharmaceutiquement ou cosmétologiquement acceptables, b) on ajuste le pH avec une base ou un acide minéral ou organique pour obtenir un mélange de pH compris entre 3 et 6, c) on place le mélange obtenu à l'issue de l'étape b) sous vide, d) on casse le vide avec un gaz inerte ou un gaz rare afin de récupérer une composition désaérée.
10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que les étapes sont effectuées à une température inférieure ou égale à 15° C.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que les étapes sont effectuées à l'abri de la lumière.
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997027836A1 (fr) * | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Composition dermocosmetique contenant du retinal |
WO1998025587A1 (fr) * | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Utilisation de composes antioxydants lipophiles pour empecher les reactions oxydatives induites par les retinoides et vehiculees par les uva |
US5976555A (en) * | 1994-09-07 | 1999-11-02 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Topical oil-in-water emulsions containing retinoids |
ES2144979A1 (es) * | 1998-12-16 | 2000-06-16 | F D A Innovaciones Terapeutica | Composicion, producto limpiaporos de uso topico que comprende, alfa-tocoferol y un procedimiento para la obtencion de dicho producto limpiaporos. |
US6080393A (en) * | 1994-07-09 | 2000-06-27 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Skin care composition comprising a retinoid |
US6193956B1 (en) | 1995-09-06 | 2001-02-27 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
WO2001039739A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Association retinal et aldehydes avec activite antifongique |
WO2002015851A3 (fr) * | 2000-08-24 | 2002-07-25 | Bristol Myers Squibb Co | Composition topique stable au stockage contenant de la tretinoine et du 4-hydroxy anisole |
US6461622B2 (en) | 1994-09-07 | 2002-10-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
US6531141B1 (en) | 2000-03-07 | 2003-03-11 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Oil-in-water emulsion containing tretinoin |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2940117B1 (fr) * | 2008-12-18 | 2011-02-18 | Oreal | Emulsion huile dans eau presentant un ph allant de 3 a 5,5 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0391033A2 (fr) * | 1989-04-07 | 1990-10-10 | Ruey J. Dr. Yu | Rétinal, ses dérivés et leur utilisation thérapeutique |
US4966773A (en) * | 1986-11-25 | 1990-10-30 | Alcon Laboratories, Inc. | Topical ophthalmic compositions containing microfine retinoid particles |
EP0440398A1 (fr) * | 1990-01-29 | 1991-08-07 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. | Compositions pour les soins de la peau |
WO1992007586A1 (fr) * | 1990-10-31 | 1992-05-14 | Beecham Group Plc | Composition topique comprenant un stimulateur de penetration retinoide |
EP0566405A2 (fr) * | 1992-04-16 | 1993-10-20 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Forme pharmaceutique d'un gel aqueux contenant un rétinoide |
EP0586106A1 (fr) * | 1992-08-06 | 1994-03-09 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. | Compositions pour le soin de la peau contenant des imidazoles et des rétinoides |
-
1994
- 1994-04-05 FR FR9403970A patent/FR2718021B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-04-05 AU AU23103/95A patent/AU2310395A/en not_active Abandoned
- 1995-04-05 WO PCT/FR1995/000434 patent/WO1995026709A1/fr active Application Filing
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4966773A (en) * | 1986-11-25 | 1990-10-30 | Alcon Laboratories, Inc. | Topical ophthalmic compositions containing microfine retinoid particles |
EP0391033A2 (fr) * | 1989-04-07 | 1990-10-10 | Ruey J. Dr. Yu | Rétinal, ses dérivés et leur utilisation thérapeutique |
EP0440398A1 (fr) * | 1990-01-29 | 1991-08-07 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. | Compositions pour les soins de la peau |
WO1992007586A1 (fr) * | 1990-10-31 | 1992-05-14 | Beecham Group Plc | Composition topique comprenant un stimulateur de penetration retinoide |
EP0566405A2 (fr) * | 1992-04-16 | 1993-10-20 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Forme pharmaceutique d'un gel aqueux contenant un rétinoide |
EP0586106A1 (fr) * | 1992-08-06 | 1994-03-09 | JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. | Compositions pour le soin de la peau contenant des imidazoles et des rétinoides |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6080393A (en) * | 1994-07-09 | 2000-06-27 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Skin care composition comprising a retinoid |
US6461622B2 (en) | 1994-09-07 | 2002-10-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
US5976555A (en) * | 1994-09-07 | 1999-11-02 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Topical oil-in-water emulsions containing retinoids |
US6193956B1 (en) | 1995-09-06 | 2001-02-27 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
US6113928A (en) * | 1996-02-02 | 2000-09-05 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Skin cosmetic composition containing retinal |
WO1997027836A1 (fr) * | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Composition dermocosmetique contenant du retinal |
FR2744368A1 (fr) * | 1996-02-02 | 1997-08-08 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition dermocosmetique contenant du retinal |
WO1998025587A1 (fr) * | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Utilisation de composes antioxydants lipophiles pour empecher les reactions oxydatives induites par les retinoides et vehiculees par les uva |
ES2144979A1 (es) * | 1998-12-16 | 2000-06-16 | F D A Innovaciones Terapeutica | Composicion, producto limpiaporos de uso topico que comprende, alfa-tocoferol y un procedimiento para la obtencion de dicho producto limpiaporos. |
WO2001039739A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Association retinal et aldehydes avec activite antifongique |
FR2801790A1 (fr) * | 1999-12-03 | 2001-06-08 | Fabre Pierre Cosmetique | Association retinal et aldehydes, composition cosmetique la contenant, a titre de medicament l'association retinal et aldehydes, et procede de preparation de cette association |
US6531141B1 (en) | 2000-03-07 | 2003-03-11 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Oil-in-water emulsion containing tretinoin |
WO2002015851A3 (fr) * | 2000-08-24 | 2002-07-25 | Bristol Myers Squibb Co | Composition topique stable au stockage contenant de la tretinoine et du 4-hydroxy anisole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2310395A (en) | 1995-10-23 |
FR2718021B1 (fr) | 1996-06-28 |
FR2718021A1 (fr) | 1995-10-06 |
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