+

WO1995026709A1 - Composition topique a base de retinal - Google Patents

Composition topique a base de retinal Download PDF

Info

Publication number
WO1995026709A1
WO1995026709A1 PCT/FR1995/000434 FR9500434W WO9526709A1 WO 1995026709 A1 WO1995026709 A1 WO 1995026709A1 FR 9500434 W FR9500434 W FR 9500434W WO 9526709 A1 WO9526709 A1 WO 9526709A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
acid
retinal
composition according
adjusted
Prior art date
Application number
PCT/FR1995/000434
Other languages
English (en)
Inventor
Roger Navarro
Nicole Peyrot
Marlène DELAUNOIS
Original Assignee
Pierre Fabre Dermo-Cosmetique
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pierre Fabre Dermo-Cosmetique filed Critical Pierre Fabre Dermo-Cosmetique
Priority to AU23103/95A priority Critical patent/AU2310395A/en
Publication of WO1995026709A1 publication Critical patent/WO1995026709A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/11—Aldehydes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to new compositions for topical use containing retinal. It also relates to a process for the preparation of such stabilized compositions containing retinal.
  • Retinoic acid also known as vitamin A acid or tretinoin
  • vitamin A acid or tretinoin has been recognized as a product of great interest in the treatment of keratinization disorders.
  • the use of preparations to fight against skin aging uses emulsions rich in fatty substances, in emollients to be able to promote the nutrition of the skin and the maintenance of its hydration.
  • retinol is very unstable in alcohol form and that in order to be able to maintain the integrity of this active principle, it is necessary to use it in the form of an ester of palmitic or acetic acid, which are its derivatives. the most famous.
  • the pharmacologically active retinaldelyde can be in 13-cis, 13-trans form or in the form of a mixture of these two isomers.
  • the 13-trans form tends to partially transform into the 13-cis form when introduced into preparations. If it is the 13-cis form which is used, it is a transformation into 13-trans form which is noted.
  • the Applicant has demonstrated, among other undesirable products, the formation of:. 9-cis retinal. 11-cis retinal and. even polymer-type condensation products.
  • compositions for dermatological and / or cosmetic use containing retinal may be stabilized by a system of specific antioxidants and the adjustment of the pH to acid values.
  • the present invention relates to a dermatological or cosmetic composition containing retinal, characterized in that the pH of the composition is between 3 and 6 and in that it contains a stabilizing system consisting essentially of one or several fat-soluble antioxidants.
  • the retinal is preferably present in the compositions according to the invention in soluble form, which represents an advantage over the compositions in which the retinoids are dispersed, in micronized form; in the latter it is necessary to introduce adjuvants such as PVP to disperse the solubilized active.
  • the compositions according to the invention are devoid of PVP and are specially suitable for the formulation of dissolved retinal, for example by the addition of ethyl alcohol.
  • the composition according to the invention almost exclusively contains liposoluble antioxidants.
  • liposoluble antioxidants can be chosen from the group comprising: alpha-tocopherol and its esters, chemical antioxidants such as butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, propyl gallate, nordihydroguaiaretic acid, palmitate and ascorbyl acetate , and mixtures thereof.
  • the concentration of alpha tocopherol present in the composition is between 0.05 and 5% relative to the total weight of the composition.
  • compositions When chemical antioxidants are used as stabilizers, their concentration is advantageously between 0.005 and 0.1% relative to the total weight of the composition.
  • the pH of the composition is adjusted using bases or acids, organic or mineral, therapeutically and / or cosmetologically acceptable, to values between 3 and 6, preferably between 4 and 5.
  • pH regulation system depends in part on the other components, which may have an intrinsic acidic or basic character. If an acid is necessary, it can be chosen in particular from hydrochloric acid, sulfuric acid, sorbic acid, lactic acid, citric acid or tartaric acid.
  • the organic or inorganic bases suitable for implementing the invention can be chosen in particular from sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, a primary, secondary or tertiary alkylamine, an alkanolamine, a diamine, a dialkylamine, a dialcanolamine, an alkylalkanolamine, a trialkylamine, a trialkanolamine, a dialkylalkanolamine or an alkyldialcanolamine in which the alkyl or alkanol radicals contain 1 to 8 carbon atoms.
  • compositions according to the invention also contain all the cosmetologically or pharmaceutically acceptable excipients, which are known to those skilled in the art such as, for example, anti-bacterial or anti-fungal preservatives, perfumes, dyes or emollient agents for give skin comfort to this preparation.
  • the compositions of the invention can also usefully contain a buffer, for example a phosphate and / or acetate buffer.
  • PEG can be introduced to promote the dissolution of the retinal in the compositions.
  • compositions formulated according to the invention having improved stability characteristics can be prepared in the form of a cream, or a fluid emulsion with an aqueous continuous phase, the fatty phase content of which can vary from 2 to 60%.
  • Water / oil emulsions can also be prepared in accordance with the characteristics of the invention.
  • compositions according to the invention can be formulated in aqueous, hydroalcoholic or oily gels.
  • the subject of the invention is also a process for preparing a dermatological or cosmetic composition which comprises the following steps: a) the retinal is mixed with at least one lipid-soluble antioxidant and pharmaceutically or cosmetologically acceptable excipients, b) it is adjusted the pH with a base or a mineral or organic acid to obtain a mixture of pH between 3 and 6, c) the mixture obtained at the end of step b) is placed under vacuum, d) the vacuum is broken with an inert gas or a rare gas in order to recover a deaerated composition.
  • the process will therefore advantageously be carried out at a temperature less than or equal to 15 ° C, protected from light.
  • triethanolamine partially neutralizes the vinyl carboxy polymer, which gives an acid pH of 4.5 in the final preparation.
  • Hydroxyethyl cellulose makes it possible to gel the product and the pH is adjusted using lactic acid between 4.3 and 5.
  • control compositions of the first column were modified by adding HCl (0.1 N) to bring their pH to 7.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition dermatologique ou cosmétologique contenant du rétinal, caractérisée en ce que le pH de la composition est compris entre 3 et 6 et en ce qu'elle contient un système stabilisant constitué essentiellement d'un ou plusieurs antioxydants liposolubles.

Description

COMPOSITION TOPIQUE A BASE DE RETINAL
La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions à usage topique contenant du rétinal. Elle concerne également un procédé de préparation de telles compositions stabilisées contenant du rétinal.
L'utilisation de dérivés de type rétinoïdes fait aujourd'hui l'objet de très nombreux travaux.
L'acide rétinoïque, aussi connu sous le nom de vitamine A acide ou trétinoïne, a été reconnu comme étant un produit d'un très grand intérêt dans le traitement des troubles de la kératinisation.
Utilisé dans un premier temps dans le traitement des acnés, cette molécule a rapidement fait l'objet d'applications comme le traitement des taches pigmentaires, diverses affections cutanées et récemment dans le traitement des rides, domaine dans lequel elle présente une réelle activité.
L'intérêt de cette molécule a amené à étudier divers composés voisins de la vitamine A acide et notamment le rétinol et son dérivé le rétinal ou rétinaldéhyde.
Divers travaux décrits dans le brevet FR- 2 681 784 (Pierre Fabre (H. Cousse et G. Mouzin)) et J.H. Saurat ont fait la démonstration que le rétinal avait des propriétés identiques à celles de l'acide rétinoïque. De plus, cette molécule, n'ayant pas de fonction acide, présente une bien meilleure tolérance que la vitamine A acide.
Il a été démontré que dans le traitement des altérations cutanées dues au vieillissement et au photovieillissement, le rétinal avait une action remarquable par une utilisation en voie topique.
Idéalement, l'utilisation de préparations pour lutter contre le vieillissement cutané fait appel à des émulsions riches en corps gras, en émollients pour pouvoir favoriser la nutrition de la peau et le maintien de son hydratation.
Cependant pour le traitement de certaines dermatoses cutanées, il peut être fait appel à des émulsions légères sans lipides pour avoir un aspect non gras sur la peau. La stabilité du rétinal dans des formulations contenant de tels produits est difficile à maîtriser. Il est bien connu que le rétinol est très instable sous forme alcool et que pour pouvoir conserver l'intégrité de ce principe actif, il est nécessaire de l'utiliser sous forme d'ester de l'acide palmitique ou acétique, qui sont ses dérivés les plus connus.
Le rétinaldélyde pharmacologiquement actif peut se présenter sous forme 13-cis, 13-trans ou sous forme du mélange de ces deux isomères.
Naturellement, la forme 13-trans a tendance à se transformer partiellement en forme 13-cis lorsqu'elle est introduite dans des préparations. Si c'est la forme 13-cis qui est utilisée, c'est une transformation en forme 13-trans qui est constatée.
Ces deux formes pures ou en mélange peuvent être utilisées, car ces deux formes sont pharmacologiquement actives et leur tolérance cutanée est identique. Un équilibre 13-trans-cis a tendance de toute façon à s'établir.
Cependant les études de vieillissement de plusieurs préparations ont conduit à constater que bien d'autres formes du rétinaldélyde pouvaient se former.
La Demanderesse a démontré entre autres produits non souhaitables, la formation de : . 9-cis rétinal . 11-cis rétinal et . même des produits de condensation de type polymère.
Il importe de conserver le rétinal sous forme 13-trans et 13-cis lors du stockage des préparations et d'éviter sa dégradation en formes moins actives et moins bien tolérées.
De manière inattendue, des compositions à usage dermatologique et/ou cosmétologique contenant du rétinal peuvent être stabilisées par un système d'antioxydants spécifiques et l'ajustement du pH à des valeurs acides. C'est pourquoi la présente invention a pour objet une composition dermatologique ou cosmétologique contenant du rétinal, caractérisée en ce que le pH de la composition est compris entre 3 et 6 et en ce qu'elle contient un système stabilisant constitué essentiellement d'un ou plusieurs antioxydants liposolubles.
D'excellents résultats sont obtenus pour des concentrations en rétinal comprises entre 0,01% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Le rétinal est de préférence présent dans les compositions selon l'invention sous forme soluble, ce qui représente un avantage par rapport aux compositions dans lesquelles les rétinoïdes sont dispersés, sous forme micronisée ; dans ces dernières il est nécessaire d'introduire des adjuvants comme le PVP pour disperser l'actif solubilisé. Les compositions selon l'invention sont dépourvues de PVP et sont spécialement adaptées à la formulation de rétinal dissous, par exemple grâce à l'addition d'alcool éthylique.
A la différence des compositions précédemment décrites, la composition selon l'invention contient pratiquement exclusivement des antioxydants liposolubles. Ces antioxydants liposolubles peuvent être choisis dans le groupe comprenant : l'alpha- tocophérol et ses esters, des antioxydants chimiques tels que le butylhydroxyanisole, le butylhydroxytoluène , le gallate de propyle, l 'acide nordihydroguaïarétique, le palmitate et l'acétate d'ascorbyle, et leurs mélanges.
De préférence, la concentration en alpha tocophérol présent dans la composition est comprise entre 0,05 et 5% par rapport au poids total de la composition.
Lorsque des anti-oxydants chimiques sont utilisés comme stabilisants, leur concentration est avantageusement comprise entre 0,005 et 0,1% par rapport au poids total de la composition. Le pH de la composition est ajusté à l'aide de bases ou d'acides, organiques ou minéraux, thérapeutiquement et/ou cosmétologiquement acceptables, à des valeurs comprises entre 3 et 6, de manière préférée, entre 4 et 5.
Le choix du système de régulation du pH dépend en partie des autres composants, qui peuvent avoir un caractère acide ou basique intrinsèque. Dans le cas où un acide est nécessaire, il peut être choisi notamment parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sorbique, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide tartrique.
Les bases organiques ou minérales convenant pour la mise en oeuvre de l'invention peuvent être choisies notamment parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde d'ammonium, une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, une alcanolamine, une diamine, une dialkylamine, une dialcanolamine, une alkylalcanolamine, une trialkylamine, une trialcanolamine, une dialkylalcanolamine ou une alkyldialcanolamine dont les radicaux alkyle ou alcanol comptent 1 à 8 atomes de carbone.
Les compositions selon l'invention contiennent également tous les excipients cosmétologiquement ou pharmaceutiquement acceptables, qui sont connus de l'homme du métier tels que par exemple des agents conservateurs anti-bactériens ou anti-fongiques, des parfums, des colorants ou des agents émollients pour donner un confort cutané à cette préparation. Dans certains cas les compositions de l'invention peuvent également contenir utilement un tampon, par exemple un tampon phosphate et/ou acétate. Avantageusement, du PEG peut être introduit pour favoriser la dissolution du rétinal dans les compositions.
Les compositions formulées selon l'invention présentant des caractéristiques de stabilité améliorées peuvent être préparées sous forme de crème, ou d'émulsion fluide à phase continue aqueuse, dont la teneur en phase grasse peut varier de 2 à 60%. Des émulsions eau/huile peuvent également être préparées en accord avec les caractéristiques de l'invention.
Des solutions aqueuses ou hydroalcooliques contenant du rétinal et stabilisées par l'ajustement à un pH acide et la présence d'au moins un antioxydant liposoluble sont comprises dans l'invention. Les compositions selon l'invention, selon un autre aspect peuvent être formulées en gels aqueux, hydroalcooliques, ou huileux. L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'une composition dermatologique ou cosmétologique qui comporte les étapes suivantes : a) on mélange le rétinal avec au moins un anti-oxydant liposoluble et des excipients pharmaceutiquement ou cosmétologiquement acceptables, b) on ajuste le pH avec une base ou un acide minéral ou organique pour obtenir un mélange de pH compris entre 3 et 6, c) on place le mélange obtenu à l'issue de l'étape b) sous vide, d) on casse le vide avec un gaz inerte ou un gaz rare afin de récupérer une composition désaérée.
En effet, il est préférable de désaérer totalement la préparation en la mettant sous vide poussé pour éliminer totalement l'air de la formule. La solubilité des gaz de l'atmosphère étant inévitable car il existera toujours un équilibre phase gaz-phase liquide (atmosphère-préparation), il sera nécessaire de passiver la préparation en cassant le vide avec un gaz inerte comme l'azote très purifié ou un gaz rare comme l'argon, le krypton ou le radon.
Pour favoriser la stabilité du rétinal, on évitera son exposition à la chaleur et à la lumière. Le procédé sera donc avantageusement effectué à une température inférieure ou égale à 15° C, à l'abri de la lumière.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans aucunement en limiter la portée.
Exemple 1
Rétinal 0,050 g
Ethanol à 95° 3 g Polyéthylène glycol 600 p 5 g
Acétate de tocophérol 0,5 g
Butylhydroxy toluène 0,02 g
Huile vaseline épaisse 5 g
Huile de ricin éthoxylée 2 g Polymère carboxy vinylique 1 g
Acide sorbique 0,05 g
Parahydroxy benzoate de méthyle 0,15 g
Triéthanolamine 0,15 g
Eau 100 g
Dans cette formule la triéthanolamine neutralise partiellement le polymère carboxy vinylique ce qui permet d'avoir un pH acide de 4,5 dans la préparation finale.
Exemple 2
Rétinal 0,05 g
Cire d'abeille éthoxylée 12,5 g
Huile de vaseline 9 g
Huile d'amande douce 13 g
Vaseline blanche 7,3 g
Huile de palme hydrogénée et éthoxylée 5 g
Silicone 3 g
Glycérol 10 g
Imidazolidinurée 0,2 g
Butyl hydroxy Toluène 0,01 g
Eau 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
Dans cette crème le pH est ajusté entre 4,3 et 4,8 grâce à l'ajout d'acide lactique. Exemple 3
Rétinal 0,05 g
Huile de vaseline 35 g
Cire d'abeille 17 g
Lanoline 10 g
Monostéarate de sorbitan 2 g
Monostéarate de sorbitan éthoxyle 3 g
Imidazolidinurée 0,2 g
Gallate de propyle 0,01 g
Eau qsp 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
Exemple 4 : Lotion aqueuse
Rétinal 0,05 g
Propylèneglycol 60 g
BHT 0,01 g
Eau 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
Exemple 5 : Gel hydro-alcoolique
Rétinal 0,05 g
BHT 0,01 g
Alcool 95 60 g
Hydroxyéthyl cellulose 1 g
Eau 100 g
Acide lactique pour pH 4,5
L'hydroxyéthyl cellulose permet de gélifier le produit et le pH est ajusté grâce à l'acide lactique entre 4,3 et 5. Exemple 6
: _ —
Exemple : Perte de Rétinal à 12 mois formulation
: pH 7 : pH 4,5
1 - 14,1% - 2,2%
2 - 15,3% - 2 %
3 - 16,1% - 2,3%
4 - 15,7% - 1,8%
5 - 14,3% - 1,9%
Dans le tableau ci-dessus les compositions témoins de la première colonne ont été modifiées par adjonction d' HCl (0, 1 N) pour ramener leur pH à 7.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition dermatologique ou cosmétologique- contenant du rétinal, caractérisée en ce que le pH de la composition est compris entre 3 et 6 et en ce qu'elle contient un système stabilisant constitué essentiellement d'un ou plusieurs antioxydants liposolubles.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'antioxydant liposoluble est choisi dans le groupe comprenant : l'alpha- tocophérol et ses esters, des antioxydants chimiques tels que le butylhydroxyanisole, le butylhydroxytoluène, le gallate de propyle, l'acide nordihydroguaïarétique, le palmitate et l'acétate d'ascorbyle, et leurs mélanges.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le pH est compris entre 4 et 5.
4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le pH de la composition est ajusté à l'aide d'un acide minéral ou organique choisi notamment parmi l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide sorbique, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide tartrique.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le pH de la composition est ajusté à l'aide d'une base organique ou minérale choisie notamment parmi l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde d'ammonium, une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, une alcanolamine, une diamine, une dialkylamine, une dialcanolamine, une alkylalcanolamine, une trialkylamine, une trialcanolamine, une dialkylalcanolamine ou une alkyldialcanolamine dont les radicaux alkyle ou alcanol comptent 1 à 8 atomes de carbone.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la concentration en rétinal est comprise entre 0,01% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une des revendications 2 à 6, caractérisée en ce que la concentration en alpha tocophérol est comprise entre 0,05 et 5% par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que la concentration en anti-oxydant chimique est comprise entre 0,005 et 0,1% par rapport au poids total de la composition.
9. Procédé de préparation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que : a) on mélange au moins le rétinal avec au moins un anti-oxydant liposoluble et des excipients pharmaceutiquement ou cosmétologiquement acceptables, b) on ajuste le pH avec une base ou un acide minéral ou organique pour obtenir un mélange de pH compris entre 3 et 6, c) on place le mélange obtenu à l'issue de l'étape b) sous vide, d) on casse le vide avec un gaz inerte ou un gaz rare afin de récupérer une composition désaérée.
10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que les étapes sont effectuées à une température inférieure ou égale à 15° C.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que les étapes sont effectuées à l'abri de la lumière.
PCT/FR1995/000434 1994-04-05 1995-04-05 Composition topique a base de retinal WO1995026709A1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU23103/95A AU2310395A (en) 1994-04-05 1995-04-05 Topical retinal-based composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR94/03970 1994-04-05
FR9403970A FR2718021B1 (fr) 1994-04-05 1994-04-05 Composition topique à base de rétinal.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1995026709A1 true WO1995026709A1 (fr) 1995-10-12

Family

ID=9461739

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1995/000434 WO1995026709A1 (fr) 1994-04-05 1995-04-05 Composition topique a base de retinal

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2310395A (fr)
FR (1) FR2718021B1 (fr)
WO (1) WO1995026709A1 (fr)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997027836A1 (fr) * 1996-02-02 1997-08-07 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Composition dermocosmetique contenant du retinal
WO1998025587A1 (fr) * 1996-12-10 1998-06-18 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Utilisation de composes antioxydants lipophiles pour empecher les reactions oxydatives induites par les retinoides et vehiculees par les uva
US5976555A (en) * 1994-09-07 1999-11-02 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Topical oil-in-water emulsions containing retinoids
ES2144979A1 (es) * 1998-12-16 2000-06-16 F D A Innovaciones Terapeutica Composicion, producto limpiaporos de uso topico que comprende, alfa-tocoferol y un procedimiento para la obtencion de dicho producto limpiaporos.
US6080393A (en) * 1994-07-09 2000-06-27 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care composition comprising a retinoid
US6193956B1 (en) 1995-09-06 2001-02-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical compositions
WO2001039739A1 (fr) * 1999-12-03 2001-06-07 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Association retinal et aldehydes avec activite antifongique
WO2002015851A3 (fr) * 2000-08-24 2002-07-25 Bristol Myers Squibb Co Composition topique stable au stockage contenant de la tretinoine et du 4-hydroxy anisole
US6461622B2 (en) 1994-09-07 2002-10-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical compositions
US6531141B1 (en) 2000-03-07 2003-03-11 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Oil-in-water emulsion containing tretinoin

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2940117B1 (fr) * 2008-12-18 2011-02-18 Oreal Emulsion huile dans eau presentant un ph allant de 3 a 5,5

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0391033A2 (fr) * 1989-04-07 1990-10-10 Ruey J. Dr. Yu Rétinal, ses dérivés et leur utilisation thérapeutique
US4966773A (en) * 1986-11-25 1990-10-30 Alcon Laboratories, Inc. Topical ophthalmic compositions containing microfine retinoid particles
EP0440398A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-07 JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Compositions pour les soins de la peau
WO1992007586A1 (fr) * 1990-10-31 1992-05-14 Beecham Group Plc Composition topique comprenant un stimulateur de penetration retinoide
EP0566405A2 (fr) * 1992-04-16 1993-10-20 Ortho Pharmaceutical Corporation Forme pharmaceutique d'un gel aqueux contenant un rétinoide
EP0586106A1 (fr) * 1992-08-06 1994-03-09 JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Compositions pour le soin de la peau contenant des imidazoles et des rétinoides

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4966773A (en) * 1986-11-25 1990-10-30 Alcon Laboratories, Inc. Topical ophthalmic compositions containing microfine retinoid particles
EP0391033A2 (fr) * 1989-04-07 1990-10-10 Ruey J. Dr. Yu Rétinal, ses dérivés et leur utilisation thérapeutique
EP0440398A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-07 JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Compositions pour les soins de la peau
WO1992007586A1 (fr) * 1990-10-31 1992-05-14 Beecham Group Plc Composition topique comprenant un stimulateur de penetration retinoide
EP0566405A2 (fr) * 1992-04-16 1993-10-20 Ortho Pharmaceutical Corporation Forme pharmaceutique d'un gel aqueux contenant un rétinoide
EP0586106A1 (fr) * 1992-08-06 1994-03-09 JOHNSON & JOHNSON CONSUMER PRODUCTS, INC. Compositions pour le soin de la peau contenant des imidazoles et des rétinoides

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6080393A (en) * 1994-07-09 2000-06-27 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care composition comprising a retinoid
US6461622B2 (en) 1994-09-07 2002-10-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical compositions
US5976555A (en) * 1994-09-07 1999-11-02 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Topical oil-in-water emulsions containing retinoids
US6193956B1 (en) 1995-09-06 2001-02-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical compositions
US6113928A (en) * 1996-02-02 2000-09-05 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Skin cosmetic composition containing retinal
WO1997027836A1 (fr) * 1996-02-02 1997-08-07 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Composition dermocosmetique contenant du retinal
FR2744368A1 (fr) * 1996-02-02 1997-08-08 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition dermocosmetique contenant du retinal
WO1998025587A1 (fr) * 1996-12-10 1998-06-18 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Utilisation de composes antioxydants lipophiles pour empecher les reactions oxydatives induites par les retinoides et vehiculees par les uva
ES2144979A1 (es) * 1998-12-16 2000-06-16 F D A Innovaciones Terapeutica Composicion, producto limpiaporos de uso topico que comprende, alfa-tocoferol y un procedimiento para la obtencion de dicho producto limpiaporos.
WO2001039739A1 (fr) * 1999-12-03 2001-06-07 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Association retinal et aldehydes avec activite antifongique
FR2801790A1 (fr) * 1999-12-03 2001-06-08 Fabre Pierre Cosmetique Association retinal et aldehydes, composition cosmetique la contenant, a titre de medicament l'association retinal et aldehydes, et procede de preparation de cette association
US6531141B1 (en) 2000-03-07 2003-03-11 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Oil-in-water emulsion containing tretinoin
WO2002015851A3 (fr) * 2000-08-24 2002-07-25 Bristol Myers Squibb Co Composition topique stable au stockage contenant de la tretinoine et du 4-hydroxy anisole

Also Published As

Publication number Publication date
FR2718021A1 (fr) 1995-10-06
AU2310395A (en) 1995-10-23
FR2718021B1 (fr) 1996-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0662318B1 (fr) Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés
EP2364692B1 (fr) Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoïque, du peroxyde de benzoyle et au moins un agent filmogene, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations
CA1289888C (fr) Composition therapeutique ou cosmetique sous forme d'une solution liquide deperoxide d'hydrogene essentiellement anhydre
CA1341273C (fr) Systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant
EP0792632B2 (fr) Dispositif pressurisé transparent à composition moussante comprenant des tensioactifs non-ioniques et amphotères
FR2610626A1 (fr) Nouveau systeme anti-oxydant a base d'un ester d'ascorbyle stabilise, contenant en association au moins un agent complexant et au moins un thiol, et compositions contenant un tel systeme anti-oxydant
FR2910321A1 (fr) Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
WO2008065306A1 (fr) Compositions comprenant du peroxyde de benzoyle, au moins un derive de l'acide naphtoïque et au moins un compose de type polymeres de polyurethane ou des derives de celui-ci, et leurs utilisations
EP0077742A1 (fr) Lanolate de cuivre et compositions topiques le contenant
CA2567742A1 (fr) Composition sous forme de spray comprenant une association de calcitriol et de propionate de clobetasol, une phase alcoolique, au moins un silicone volatile et une phase huileuse non volatile
WO1995026709A1 (fr) Composition topique a base de retinal
EP0559502B1 (fr) Composition pour traitement topique contenant des vésicules lipidiques encapsulant au moins une eau minérale
EP0751764B1 (fr) Composition contenant du retinal
FR2754454A1 (fr) Utilisation d'au moins un glycol comme agent de solubilisation de la melatonine dans l'eau et compositions obtenues
CA2632911A1 (fr) Compositions comprenant au moins un compose retinoide et au moins un compose anti-irritant et leurs utilisations
FR2829694A1 (fr) Nouvelles compositions cosmetiques comprenant des extraits vegetaux et leur utilisation comme agent antiradicalaire
CA2244939C (fr) Composition dermocosmetique contenant du retinal
CA2210675C (fr) Nouveaux derives de la melatonine anti-radicaux libres et compositions les comprenant
EP0475851B1 (fr) Système anti-oxydant à base d'un acide aminé basique et d'un tocophérol
CA2648987A1 (fr) Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un agent filmogene, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations
EP0533518B1 (fr) Composition pharmaceutique pour application topique contenant du dithranol et procédé de préparation
EP1068865B1 (fr) Utilisation de l'acide 4,6-diméthoxy-indole 2-carboxylique ou de ses dérivés pour le traitement de la séborrhée
JP3280712B2 (ja) 皮膚外用剤
CA2186133C (fr) Composition contenant du retinal
JPH10182336A (ja) 抗酸化剤

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU CA JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA

点击 这是indexloc提供的php浏览器服务，不要输入任何密码和下载