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WO1993015167A1 - Hydraulikflüssigkeiten - Google Patents

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WO1993015167A1
WO1993015167A1 PCT/DE1993/000049 DE9300049W WO9315167A1 WO 1993015167 A1 WO1993015167 A1 WO 1993015167A1 DE 9300049 W DE9300049 W DE 9300049W WO 9315167 A1 WO9315167 A1 WO 9315167A1
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acid
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Dietrich Pirck
Hans-Dieter Grasshoff
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    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Definitions

  • the invention relates to hydraulic fluids, in particular for vibration damping and level control in vehicles, consisting of one or more basic fluids and additives.
  • selected mineral oil fractions in combination with suitable lubricant additives are used as hydraulic fluids in vehicles. These generally meet the requirements with regard to lubricating properties and aging resistance. However, they are neither biodegradable sufficiently quickly nor do they satisfy ecotoxicologically. They therefore represent a significant environmental impact. Because of the regularly occurring, uncontrollable oil losses, especially with shock absorbers, environmentally friendly hydraulic fluids are urgently needed.
  • PCT WO 88/05808 describes hydraulic fluids based on natural triglycerides and a combination of vegetable oils with synthetic ones Esters described as control fluid to lower or increase the viscosity.
  • Esters described as control fluid to lower or increase the viscosity.
  • the low-temperature behavior remains clearly above the values required for automotive hydraulics.
  • rapeseed and sunflower oil show high lubricity and excellent viscosity-temperature behavior (VT behavior).
  • VT behavior viscosity-temperature behavior
  • aging and low-temperature behavior are unsatisfactory, so that it was not possible to switch to these substances.
  • Polyethylene glycols have a limited use in general industrial hydraulics. However, these substances are not suitable for use in motor vehicles since the cold flow behavior is inadequate.
  • hydraulic fluids which meet both the necessary technical and strict ecological requirements, in particular with regard to their biodegradability.
  • these hydraulic fluids as basic fluids, are esterification products of monounsaturated, non-branched, optionally OH-substituted fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, preferably having 14 to 20 carbon atoms and in particular having 16 to 18 carbons ⁇ atoms, and 2-alkyl-1-alkanols with 12 to 24 carbon atoms or mixtures thereof, as well as ecologically compatible additives.
  • Oleic acid is particularly preferably used as the fatty acid.
  • Preferred alkanols are those with 12 to 20 carbon atoms, in particular those with 12 to 16 carbon atoms.
  • the hydraulic fluids contain, in addition to the basic fluid or fluids according to the invention, known basic fluids.
  • esterification products of these monounsaturated, non-branched fatty acids with the 2-alkyl-1-alkanols mentioned as hydraulic fluids in addition to their biodegradability, also meet the technical requirements in a very satisfactory manner. These include the following criteria in particular:
  • VT viscosity-temperature behavior
  • VI viscosity index
  • the base liquids according to the invention are produced in a manner known per se by esterification, for example in the presence of zirconium or titanium contacts and entraining agents and by means of the stripping process. They preferably contain ester mixtures of the components mentioned below.
  • esterification for example in the presence of zirconium or titanium contacts and entraining agents and by means of the stripping process.
  • They preferably contain ester mixtures of the components mentioned below.
  • octadecenoic acid oleic acid
  • the following connections can also be used, for example:
  • 2-alkyl-1-alkanols used have the general formula
  • customary additives are added to the esterification products, in particular up to 5% by weight of ecologically compatible additives based on the total hydraulic fluid, i.a. Age protection, wear protection, corrosion protection and anti-foam components. These components are selected according to the requirements of the relevant area of application, e.g. in damping systems for cars, commercial vehicles, railways.
  • the synthetic oleatester B has the following composition:
  • FIG. 1 shows the VT curve between -40 ° C. and +120 ° C. compared to a conventional shock-absorbing oil (standard oil).
  • shock absorber endurance tests were carried out at 85 ° C. (1 million strokes) with the hydraulic fluids according to the invention, which resulted in very little oil aging.
  • the following data were obtained in a triple test:
  • Damping characteristics filled shock absorbers were in the range from -40 ° C to
  • Filled shock absorbers were subjected to a superimposition frequency of 1/12 H z in the endurance test rig for 500 h, mechanical wear, a change in the damping force and possible oil losses were assessed. 1 x 10 6 strokes at 85 ° C oil loss 1% viscosity increase +4.5% at 40 ° C.
  • Example 4 (comparison) Diisodecylazelaic acid ester
  • Example 5 (comparison) Di-ethylhexyl sebacate
  • Example 6 (comparison) Dialkylazelainic acid ester
  • Example 7 (comparison) Trimethylolpropane complex ester
  • Example 8 (comparison) Polyethylene glycol

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Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf Hydraulikflüssigkeiten, insbesondere zur Schwingungsdämpfung und Niveau-Regulierung bei Fahrzeugen. Es werden Hydraulikflüssigkeiten bereitgestellt, die im wesentlichen aus Veresterungsprodukten einfach-ungesättigter Fettsäuren und 2-Alkyl-1-alkanolen bestehen. Diese Flüssigkeiten erfüllen die Anforderungen, die an technische Hydraulikmedien gestellt werden und zeichnen sich insbesondere durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.

Description

Hydraulikflüssigkeiten
Die Erfindung betrifft Hydraulikflüssigkeiten, insbe¬ sondere zur Schwingungsdämpfung und Niveauregulierung bei Fahrzeugen bestehend aus einer oder mehreren Basis¬ flüssigkeiten und Additiven.
Nach dem derzeitigen Stand der Technik werden als Hydraulikflüssigkeiten in Fahrzeugen ausgewählte Mineral¬ ölfraktionen in Kombination mit geeigneten Schmierstoff¬ additiven eingesetzt. Diese genügen im allgemeinen den gestellten Anforderungen im Hinblick auf Schmiereigen¬ schaften und Alterungsbeständigkeit. Sie sind aber weder ausreichend schnell biologisch abbaubar noch befriedigen sie in ökotoxikologischer Hinsicht. Sie stellen somit eine erhebliche Umweltbelastung dar. Wegen insbesondere bei Stoßdämpfern regelmäßig auftretender, nicht kontrollierbarer Ölverluste werden umweltfreundliche Hydraulikflüssigkeiten dringend benötigt.
Es wurde daher zunächst versucht, die betreffenden Mineralölprodukte durch Naturstoffe wie zum Beispiel pflanzliche Öle zu ersetzen.
In der PCT WO 88/05808 werden hydraulische Flüssigkeiten auf Basis von natürlichen Triglyceriden sowie eine Kombination von pflanzlichen Ölen mit synthetischen Estern als Stellflüssigkeit zur Absenkung oder Erhöhung der Viskosität beschrieben. Das Tieftemperaturverhalten bleibt jedoch auch hier deutlich oberhalb der für die Kfz-Hydraulik erforderlichen Werte.
Beispielsweise zeigen Raps- und Sonnenblumenöl eine hohe Schmierfähigkeit sowie ein ausgezeichnetes Viskositäts- Temperatur-Verhalten (VT-Verhalten) . Alterungs- und Tief- temperäturverhalten sind jedoch unbefriedigend, so daß auf diese Stoffe nicht ausgewichen werden konnte.
Einen begrenzten Einsatz in der allgemeinen Industrie- Hydraulik finden Polyethylenglykole. Für den Einsatz in Kraftfahrzeugen aber sind diese Stoffe nicht geeignet, da das Kältefließverhalten unzureichend ist.
Schließlich hat man auch für den Schwingungsdämpferge¬ brauch gesättigte Dicarbonsäureester und Polyolester untersucht, die zwar eine befriedigende Abbaurate und gute thermische Stabilität zeigen, jedoch einen Viskositätsindex (VI) aufweisen, der noch deutlich unterhalb der Werte für die natürlichen Ölsäureester liegt. Weiterhin ist das Elastomerquellverhalten gegen¬ über dem technisch üblichen NBR-Material (Nitril- kautschuk) nicht vertretbar.
Es bestand somit die Aufgabe, Hydraulikflüssigkeiten be¬ reitzustellen, die sowohl den erforderlichen technischen als auch strengen ökologischen Anforderungen insbesondere hinsichtlich der biologischen Abbaubarkeit gerecht werden. Erfindungsgemäß wird die gestellte Aufgabe dadurch ge¬ löst, daß diese Hydraulikflüssigkeiten als Basisflüssig¬ keiten Veresterungsprodukte aus einfach-ungesättigten, nicht verzweigten ggf. OH-substituierten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 16 bis 18 Kohlen¬ stoffatomen, und 2-Alkyl-1-alkanolen mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen oder deren Gemische sowie ökologisch verträgliche Additive enthalten.
Besonders bevorzugt wird als Fettsäure Ölsäure einge¬ setzt. Bevorzugte Alkanole sind solche mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere solche mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung sind in den Hydraulikflüssigkeiten neben der oder den erfindungsge¬ mäßen Basisflüssigkeiten an sich bekannte Basisflüssig¬ keiten enthalten.
Überraschend wurde gefunden, daß Veresterungsprodukte dieser einfach-ungesättigten, nicht verzweigten Fett¬ säuren mit den genannten 2-Alkyl-1-alkanolen als Hydraulikflüssigkeiten neben der biologischen Abbau- barkeit auch die technischen Anforderungen in sehr be¬ friedigender Weise erfüllen. Hierzu zählen insbesondere folgende Kriterien:
a) Viskositätslage von etwa 20 bis 35 mm2/s bei 20° C b) günstiges Viskosität-Temperatur-Verhalten (VT), Viskositätsindex (VI) = 150 min, c) gutes Kältefließverhalten bei -40 °C, max. 2000 mPa.s, Pour Point unter -40 °C d) geringe Flüchtigkeit, 1 h / 150° C / < 5 %, e) ausreichende thermische Alterungsstabilität bis 130° C min, und f) ausreichende Dichtungsmaterialbeständigkeit.
Hinsichtlich der ökologischen Verträglichkeit werden folgende Ansprüche gestellt:
a) biologische Abbaubarkeit nach CEC-L-33-T82, 80 % min, b) Wassergefährdungsklasse, WGK = 0 c) keine Einzelkomponenten dürfen einer Gefahrenstoff- kennzeichnung unterliegen oder eine WGK von > 1 be¬ sitzen.
Diese Anforderungen werden von den erfindungsgemäßen Hydraulikflussigkeiten erfüllt. Insbesondere sind hierbei hervorzuheben
- die sehr hohe biologische Abbaurate,
- die überraschend gute thermische Alterungs¬ stabilität, sowie
- das günstige Viskositäts-Temperatur-Verhalten (VT) .
- das hervorragende Kältefließverhalten bei -40 °C
Die erfindungsgemäßen Basisflüssigkeiten werden in an sich bekannter Weise durch Veresterung hergestellt, etwa in Gegenwart von Zirkon- bzw. Titankontakten und Schlepp¬ mitteln sowie mittels Strippverfahren. Sie enthalten vor¬ zugsweise Estergemische der nachfolgend genannten Kompo¬ nenten.. Aus Gründen der kommerziellen Verfügbarkeit und Preis¬ würdigkeit wurde für die Gruppe der Fettsäuren die Octadecensaure (Ölsäure) für anwendungstechnische Unter¬ suchungen und Feldversuche eingesetzt. Darüber hinaus lassen sich aber auch zum Beispiel folgende Verbindungen verwenden:
10 9c-Dodecensäure (Lauroleinsäure) C-|H22-2
9c-Tetradecensäure (Myristoleinsäure) ^-14H26~2
9c-Hexadecensäure (Palmitoleinsäure) ^16H30°2
6c-Octadecensäure (Petroselinsäure) ^-18H34°2
6t-0ctadecensäure (Petroselaidinsäure) ^18H34~)2
15 9c-0ctadecensäure (Ölsäure) C18H34°2
9t-0ctadecensäure (Elaidinsäure) <-'18H32->2
9c, 12c-0ctadecadiensäure (Linolsäure) C-j β H32°2
9t, 12t-0ctadecadiensäure (Linolaidinsäure) C18H32°2
9c,12c,15c-0ctadecatriensäure (Linolsäure) -:18H30->2 9c,111,13t-0ctadecatriensäuren (α-Eläostearin-
20 säure) C18H30O2 9c, 11t, 13t-0ctadecatriesäure (ß-Eläostearin- säure) -*18H30°2
9c-Eicosensäure (Gadoleinsäure) C20H38°2
„- 5,8,11,14-Eicosatetraensäure (Arachidonsaure)
Figure imgf000007_0001
13c-Docosensäure (Erucasäure) C22H42°2
13t-Docosensäure (Brassidinsäure) C22H42_)2 4,8,12,15,19-Docosapentaensäure (Clupanodon- säure) C22H34°2 g0 12-Hydroxy-9-Octadecensäure (Ricinolsäure) C '18H34°3
Als bevorzugte Vertreter der 2-Alkyl-1-alkanole werden folgende Verbindungen eingesetzt:
35
2-Butyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Butyldecanol, 2-0ctyldecanol, 2-Hexyloctanol, 2-Hexyldodecanol, 2-0ctyldodecanol, 2-Decyltetradecanol Die eingesetzten 2-Alkyl-1-alkanole haben die allgemeine Formel
R' CH CHι-~.OvH
mit der linearen Hauptkette R-|_ Alkyl mit 8 bis 14 C- Atomen, vorzugsweise 8 bis 12 C-Atomen, und verzweigt mit der linearen Seitenkette R2= Alkyl mit 4 bis 10 C-Atomen vorzugsweise 4 bis 8 C-Atomen. Sie sind unter der Be¬ zeichnung Guerbet-Alkohole bekannt und in technischen Verfahren zugänglich.
Um im Einzelfall spezifische Eigenschaften der Hydraulik¬ flüssigkeiten zu verbessern, werden den Veresterungspro¬ dukten übliche Additive zugefügt, und zwar insbesondere bis zu 5 Gew.% ökologisch verträgliche Additive bezogen auf die Gesamthydraulikflüssigkeit, u.a. Alterungs- schütz, Verschleißschutz-, Korrosionsschutz- und Anti- schaum-Komponenten. Die Auswahl dieser Komponenten er¬ folgt nach den Vorgaben des betreffenden Einsatzgebietes, wie z.B. in Dämpfungssystemen für PKW, Nutzfahrzeuge, Eisenbahnen.
Beispiele
Alle Beispiele wurden jeweils mit ökotoxikologisch akzeptablen Additiven (WGK = 1 max) nämlich 1% Anti- oxidant, einem kommerziellen Gemisch aus hydroxylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, und 1% Verschleiß- schütz, einem kommerziellen Phosphorsäureester additiviert.
Die eingesetzten Ester und die Ergebnisse der Vergleichs¬ versuche sind den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen, wobei die folgenden Prüfmethoden zur Anwendung kamen:
- Alle Viskositätsmessungen entsprechend DIN 51562
- Viskositätsindex entsprechend DIN-ISO 2909
- Pourpoint (PP) entsprechend DIN-ISO 3016
- Verdampfung nach Noack entsprechend DIN 51581
- Standard-Referenzelastomer NBR-1 , Volumenquellung für 168h/100° C
- Bestimmung der Verschleißkennwerte im Vierkugel¬ apparat (VKA) entsprechend DIN 51350 T5
- Bestimmung der biologischen Abbaubarkeit nach 21 Tagen entsprechend Norm CEC L-33-T-82
- Künstliche Alterung von Schmierölen bei 120° C in Gegenwart von Eisenspänen.
Beispiel 1 (Vergleich)
Im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Hydraulikflüssig¬ keiten zeigte raffiniertes Rapsöl ein hervorragendes VT- Verhalten (VI), jedoch waren die Kälteeigenschaften (Tabelle 1) nicht akzeptabel für den Außeneinsatz.
Beispiel 2 (Vergleich)
Ein synthetisches, kommerzielles Polyoleat auf Basis eines Polyol-Ölsäureesters mit einer Jodzahl von 48 und einer Verseifungszahl von 265 (Oleatester A) verfehlte dagegen nur knapp die Viskositätslage und Kältean¬ forderungen (Tabelle 1 ) . Allerdings waren sehr deutliche Alterungserscheinungen sowie eine überhöhte Quellneigung (Tabelle 2) nachweisbar. Beispiel 3 (erfindunαsqemäß)
Der synthetische Oleatester B hat die folgende Zusammen¬ setzung:
2-Butyloctanol-oleat 15 % 2-Butyldecanol-oleat 50 % 2-Hexyldecanol-oleat 35 %
Die Meßdaten zeigten Ergebnisse, die den technischen An¬ forderungen gerecht wurden. In Figur 1 ist hierzu der VT- Verlauf zwischen -40 °C und +120 °C im Vergleich zu einem konventionellen Stoßdämperöl (Serienöl) aufgezeigt.
Darüber hinaus wurden mit den erfindungsgemäßen Hydraulikflüssigkeiten Stoßdämpfer-Dauerlaufversuche bei 85° C (1 Mill. Hübe) durchgeführt, die eine nur sehr geringe Olalterung ergeben haben. In einem 3-fach-Versuch wurden folgende Daten erhalten:
a. Kältefunktions-/Dichtungstest
Befüllte Stoßdämpfer- wurden bei -40° C 24 Stunden ge¬ lagert und mit max. 0,52 m/s auf +120° C gefahren. Test bestanden
b. Reibungs-/Graunztest
Befüllte Stoßdämpfer wurden durch langsames, kurz- hubiges Ein- und Ausfahren der Kolbenstange auf
Reibungsgeräusche untersucht. Test bestanden
c. Dämpfungscharakteristik Befülite Stoßdämpfer wurden im Bereich von -40° C bis
180° C mit Hubgeschwindigkeiten zwischen 0,01 bis 0,52 m/s Dämpfkraftmessungen unterworfen. d. Dauerprüflauf
Befüllte Stoßdämpfer wurden im Dauerlaufprüfstand über 500 h mit einer Überlagerungsfrequenz von 1/12 Hz be¬ lastet, beurteilt wurden mechanischer Verschleiß, Ver¬ änderung der Dämpfkraft und mögliche Ölverluste. 1 x 106 Hübe bei 85° C Ölverlust 1 % Viskositätszunahme +4,5 % bei 40° C.
Die übrigen Vergleichsbeispiele wurden mit den folgenden kommerziell erhältlichen Flüssigkeiten durchgeführt:
Beispiel 4 (Vergleich) Diisodecylazelainsäureester Beispiel 5 (Vergleich) Di-ethylhexylsebacat Beispiel 6 (Vergleich) Dialkylazelainsäureester Beispiel 7 (Vergleich) Trimethylolpropan-Komplexester beispiel 8 (Vergleich) Polyethylenglykol
Tabelle 1
KRAFTFAHRZEUG HYDRAULIK ÖLE
Biologisch-abbaubare Produkte ( I )
Figure imgf000012_0001
Tabelle 2
KRAFTFAHRZEUG HYDRAULIKOLE
Biologisch-abbaubare Produkte ( II )
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Viskositäts - Temperaturverlanf nach Ubbelohde
Figure imgf000014_0002
Temperatur, °C
Scrien l Beispiel 3

Claims

Patentansprüche
1. Hydraulikflüssigkeiten insbesondere zur Schwingungs¬ dämpfung und Niveauregulierung bei Fahrzeugen, be¬ stehend aus einer oder mehreren Basisflüssigkeiten und. Additiven d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß diese als Basisflüssigkeiten Veresterungsprodukte aus einfach-ungesättigten, nicht verzweigten, ggf. OH-substituierte Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen und 2-Alkyl-1-alkanolen mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen oder deren Gemische enthalten so¬ wie ökologisch verträgliche Additive.
2. Hydraulikflüssigkeiten nach Anspruch 1, daß als Fett¬ säuren solche mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen und insbesondere solche mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.
3. Hydraulikflüssigkeiten nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß als
Fettsäure Ölsäure eingesetzt wird.
4. Hydraulikflüssigkeiten nach einem der Ansprüche 1 bis 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß als
Alkanole solche mit 12 bis 20 Kohlenstoffamtomen, ins¬ besondere solche mit 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ein¬ gesetzt werden.
5. Hydraulikflüssigkeiten nach einem der Ansprüche 1 bis 4, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß diese neben der oder den beanspruchten Basisflüssig¬ keiten an sich bekannte Basisflüssigkeiten enthalten.
6. Hydraulikflüssigkeiten nach einem der Ansprüche 1 bis 5, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie bezogen auf die Gesamtzusammensetzung 0,1 bis
5 Gew.% ökologisch verträgliche Additive enthalten.
PCT/DE1993/000049 1992-01-25 1993-01-19 Hydraulikflüssigkeiten WO1993015167A1 (de)

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