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WO1993006817A1 - Procede de deformation permanente des cheveux a base de cysteamine ne generant pas d'odeur desagreable - Google Patents

Procede de deformation permanente des cheveux a base de cysteamine ne generant pas d'odeur desagreable Download PDF

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WO1993006817A1
WO1993006817A1 PCT/FR1992/000916 FR9200916W WO9306817A1 WO 1993006817 A1 WO1993006817 A1 WO 1993006817A1 FR 9200916 W FR9200916 W FR 9200916W WO 9306817 A1 WO9306817 A1 WO 9306817A1
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hair
compound
composition
mercaptan type
aqueous composition
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PCT/FR1992/000916
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English (en)
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Henri Samain
Claude Dubief
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L'oreal
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Definitions

  • cysteamine does not generate an unpleasant odor.
  • the subject of the present invention is a new process for permanent deformation of the hair using, as reducing agent for cysteamine, this process comprising, between the reduction step and the oxidation step, a particular treatment making it possible to combat the residual unpleasant odor permeating the hair.
  • the conventional technique for achieving permanent hair deformation consists in firstly opening the disulfide bridges of the keratin using a composition containing a reducing agent (reduction step), then, after having preferably rinsed the hair, to reconstitute in a second time said disulfide bonds by applying to the hair under tension, an oxidizing composition (oxidation step also called fixing) so as to give the hair the desired final shape.
  • a composition containing a reducing agent reduction step
  • an oxidizing composition oxidation step also called fixing
  • This technique of permanent deformation of the hair makes it possible indifferently to carry out either a waving of the hair or a straightening or straightening.
  • compositions for carrying out the first stage of a perming operation are generally in the form of lotions, creams, gels or powders to be diluted in a liquid support, and contain, as reducing agent, preferably a thiol .
  • cysteamine or 2-amino ethanethiol has proved to be particularly favorable for obtaining good curling of the hair, but it has been found that the hair thus treated developed sometimes, after a week to a month, a very unpleasant smell.
  • This bad odor is more particularly perceptible when the treated hair is in the wet state or in a humid environment.
  • the appearance of bad smells is particularly favored by a hot and humid climate or by a tendency of the subject to secrete a lot of sebum.
  • cysteamine and also its salts are generally not used as a reducing agent in a process of permanent deformation of the hair.
  • the present invention therefore relates to a process for permanent deformation of the hair comprising a reduction step using cysteamine or one of its salts and an oxidation step, this process being characterized in that between the reduction step and the step
  • an aqueous composition is applied to the hair of a compound of mercaptan type other than cysteamine having a good curling efficiency, to combat the unpleasant residual odor permeating the hair.
  • tbioglycolic acid and its salts can be used according to the invention, tbioglycolic acid and its salts, cysteine,
  • -N- (2-mercapto-ethyl) propionamide p-mercaptopropionic acid and its derivatives, homocysteamine, thiolactic acid, thioglycerol, 2-amino hydrochloride N- (2-mercapto-ethyl) acetamide.
  • thioglycolic acid and its salts, cysteine, acid are used.
  • the compound of the mercaptan type is used at a concentration of between 2 and 20% and preferably between 4 and 15% relative to the total weight of the aqueous composition.
  • the pH of the composition should preferably be between 7.5 and 9.5 and preferably between 8.5 and 9.5.
  • the aqueous composition of the mercaptan type compound must have a crimping efficiency, expressed in radius of curvature, of less than 12 mm for a curler with a diameter of 9 mm.
  • the crimping efficiency is determined according to the following protocol:
  • the hair is rolled out, left to act for another 5 min and then rinsed with water.
  • the mean radius of curvature of the undulations obtained is measured.
  • the effectiveness of the mercaptan tested is greater the smaller the radius of curvature.
  • the hair is rinsed with water before the application of the composition containing the compound of the mercaptan type.
  • the aqueous composition containing the mercaptan-type compound can of course contain various cosmetic ingredients such as for example an anionic, nonionic or amphoteric or zwitterionic or cationic surfactant, an alkalizing agent, a preservative, a stabilizer, a treatment agent such as cations and polymers, a dye, a sunscreen, a thickening agent or a pearlescent agent.
  • various cosmetic ingredients such as for example an anionic, nonionic or amphoteric or zwitterionic or cationic surfactant, an alkalizing agent, a preservative, a stabilizer, a treatment agent such as cations and polymers, a dye, a sunscreen, a thickening agent or a pearlescent agent.
  • the composition containing the compound of mercaptan type is preferably applied for 5 to 30 minutes to the hair, which is then rinsed with water before the application of the oxidizing composition.
  • cysteamine or one of its salts is present in the reducing composition at a concentration of between 2 and 12% by weight of cysteamine base relative to the total weight of the reducing composition.
  • the pH of the reducing composition is between 6 and 10 and is obtained using an alkaline agent such as, for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, an alkali carbonate or bicarbonate or of ammonium, an alkali hydroxide or using an acidifying agent such as for example hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, oxalic acid, boric acid, citric acid or phosphoric acid or also by means of a buffer such as for example mono and dipotasic phosphate and 3rd ammonium acid carbonate.
  • an alkaline agent such as, for example, ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, an alkali carbonate or bicarbonate or of ammonium, an alkali hydroxide or using an acidifying agent such as for example hydrochloric acid, acetic acid, lactic acid, oxalic acid, boric acid, citric acid or phosphoric acid or also by means of a buffer such as for example mono and di
  • the reducing composition may also contain a surfactant of the nonionic, anionic, cationic or amphoteric type.
  • the reducing composition may also contain treating agents, active substances such as panthotenic acid, fall arrest agents, dandruff agents, thickeners, suspending agents, sequestering agents, opacifying agents, dyes, sun filters as well as perfumes and preservatives.
  • the oxidizing composition is of the type commonly used and contains, as oxidizing agent, hydrogen peroxide, an alkali bromate, a persalt, a polythionate or a mixture of alkali bromate and parsley.
  • the concentration of hydrogen peroxide can vary from 1 to 20 volumes and preferably from 1 to 10, the concentration of alkali bromate from 2 to 12% and that of parsley from 0.1 to 15% by weight relative to the total weight of the oxidizing composition.
  • the pH of the oxidizing composition is generally between 2 and 8 but preferably between 3 and 6.
  • the following reducing composition (A) is applied to wet hair previously wound on curlers with a diameter of 14 mm:
  • composition (B) is then applied to the hair:
  • composition (B) By way of comparison, the same process was carried out by omitting the treatment using composition (B) and it was found that after a certain period of time, the hair gave off an unpleasant odor.

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Abstract

Procédé de déformation permanente des cheveux. Ce procédé consiste, après l'étape de réduction à l'aide de cystéamine ou l'un de ses sels et avant l'étape d'oxydation, à appliquer sur les cheveux une composition aqueuse d'un composé de type mercaptan autre que la cystéamine. Ce procédé permet d'éviter la formation d'odeur désagréable résiduelle.

Description

Procédé de déformation permanente des cheveux à base de
cystéamine ne générant pas d'odeur désagréable.
La présente invention a pour objet un nouveau procédé de déformation permanente des cheveux utilisant en tant qu'agent réducteur de la cysteamine, ce procédé comportant, entre l'étape de réduction et l'étape d'oxydation, un traitement particulier permettant de combattre l'odeur désagréable résiduelle imprégnant les cheveux.
La technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste à réaliser, dans un premier temps, l'ouverture des ponts disulfures de la kératine à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur (étape de réduction), puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant, sur les cheveux sous tension, une composition oxydante (étape d'oxydation dite aussi de fixation) de façon à donner aux cheveux la forme définitive recherchée. L'application de la composition réductrice peut être effectuée avant ou après l'enroulement des cheveux sur les bigoudis.
Cette technique de déformation permanente des cheveux permet indifféremment de réaliser soit une ondulation des cheveux soit un défrisage ou décrêpage.
Les compositions pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente se présentent généralement sous forme de lotions, de crèmes, de gels ou de poudres à diluer dans un support liquide, et contiennent, en tant qu'agent réducteur, de préférence un thiol.
Parmi les thiols préconisés pour réaliser le premier temps d'une opération de permanente, la cysteamine ou amino-2 ethanethiol s'est révélée particulièrement favorable pour l'obtention de bonnes frisures des cheveux mais l'on a constaté que les cheveux ainsi traités développaient parfois, après une semaine à un mois, une odeur très désagréable.
Cette mauvaise odeur est plus particulièrement perceptible lorsque les cheveux traités sont à l'état mouillé ou dans un environnement humide. Ainsi, l'apparition de mauvaises odeurs est tout particulièrement favorisée par un climat chaud et humide ou encore par une tendance du sujet à sécréter beaucoup de sébum.
Du fait de cet inconvénient, la cysteamine ainsi d'ailleurs que ses sels, même à de faibles concentrations, n'est généralement pas utilisée en tant qu'agent réducteur dans un procédé de déformation permanente des cheveux.
Après diverses recherches, on a constaté de façon surprenante et inattendue qu'il était possible de prévenir l'apparition des mauvaises odeurs dues à l'emploi de la cysteamine ou de l'un de ses sels, en procédant après l'étape de réduction et avant l'étape de fixation, à l'application d'une composition aqueuse contenant un composé de type mercaptan.
La présente invention a donc pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux comprenant une étape de réduction à l'aide de cysteamine ou de l'un de ses sels et une étape d'oxydation, ce procédé étant caractérisé par le fait qu'entre l'étape de réduction et l'étape
d'oxydation, on applique sur les cheveux une composition aqueuse d'un composé de type mercaptan autre que la cysteamine ayant une Donne efficacité de frisure, pour combattre l'odeur désagréable résiduelle imprégnant les cheveux.
Comme composé de type mercaptan, on peut utiliser selon l'invention, l'acide tbioglycolique et ses sels, la cystéine, le
monothioglycolate de glycérol ou de glycol, le chlorhydrate d'amino-2
-N-(mercapto-2 éthyl) propionamide, l'acide p-mercaptopropionique et ses dérivés, l'homocysteamine, l'acide thiolactique, le thioglycérol, le chlorhydrate d'amino-2 N-(mercapto-2 éthyl) acétamide. De préférence, on utilise l'acide thioglycolique et ses sels, la cystéine, l'acide
p-mercaptopropionique ou le chlorhydrate d'amino-2 N-(mercapto-2 éthyl) propionamide.
De préférence, le composé du type mercaptan est utilisé à une concentration comprise entre 2 et 20 % et de préférence entre 4 et 15 % par rapport au poids total de la composition aqueuse.
Le pH de la composition doit de préférence être compris entre 7,5 et 9,5 et de préférence entre 8,5 et 9,5.
Selon l'invention la composition aqueuse du composé de type mercaptan doit avoir une efficacité de frisure, exprimée en rayon de courbure, inférieure à 12 mm pour un bigoudi de 9 mm de diamètre.
L'efficacité de frisure est déterminée selon le protocole suivant :
On utilise ces perruques de cheveux humains dont les mèches ont une longueur égale à 15 cm. Les mèches de cheveux normalisées sont enroulées sur des bigoudis d'un diamètre de 9 mm. On applique la solution aqueuse de mercaptan, on laisse agir 15 min et on rince à l'eau, puis on applique une solution oxydante d'eau oxygénée à 8 volumes et on laisse agir pendant 5 min.
On déroule les cheveux, on laisse agir encore 5 min puis on rince à l'eau.
A mi-longueur des mèches humides, on mesure le rayon de courbure moyen des ondulations obtenues. L'efficacité du mercaptan testé est d'autant plus grande que le rayon de courbure est plus faible.
Selon une forme de réalisation préférée du procédé selon l'invention, les cheveux sont rincés à l'eau préalablement à l'application de la composition contenant le composé du type mercaptan.
La composition aqueuse contenant le composé de type mercaptan peut bien entendu contenir divers ingrédients cosmétiques tels que par exemple un agent tensioactif anionique, nonionique ou amphotère ou zwitterionique ou cationique, un agent alcalinisant, un agent conservateur, un stabilisant, un agent de traitement tel que des cations et des polymères, un colorant, un filtre solaire, un agent épaississant ou un agent nacrant.
Selon le procédé de l'invention, la composition contenant le composé de type mercaptan est appliquée de préférence pendant 5 à 30 minutes sur les cheveux, qui sont ensuite rincés à l'eau avant l'application de la composition oxydante.
Selon l'invention, la cysteamine ou l'un de ses sels est présent dans la composition réductrice à une concentration comprise entre 2 et 12 % en poids en cysteamine base par rapport au poids total de la composition réductrice.
De préférence, le pH de la composition réductrice est compris entre 6 et 10 et est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que par exemple l'ammoniaque, la monoethanolamine, la diethanolamine, la triethanolamine, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide oxalique, l'acide borique, l'acide citrique ou l'acide phosphorique ou encore au moyen d'un tampon tel que par exemple le phosphate mono et dipotasεique et 3e carbonate acide d'ammonium.
Selon une forme de réalisation préférée, la composition réductrice peut contenir également un agent tensioactif de type non ionique, anionique, cationique ou amphotère. La composition réductrice peut également contenir des agents traitants, des substances actives tels que l'acide panthotenique, des agents antichutes, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et conservateurs.
La composition oxydante est du type couramment utilisée et contient comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 8 mais de préférence entre 3 et 6.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif, plusieurs exemples du procédé de déformation permanente des cheveux selon l'invention.
EXEMPLES EXEMPLE 1 :
Sur des cheveux mouillés, préalablement enroulés sur des bigoudis d'un diamètre de 14 mm, on applique la composition réductrice (A) suivante :
Composition (A) :
- Chlorhydrate de cysteamine ....................................... 11,3 g
- Chlorure d'oléocétyldiméthylhydroxyéthylammonium
en solution aqueuse à 30 % en matière active............... 0,39 g (MA)
- Ammoniaque.........................qs pH = 8,5
- Eau ............................................................ qsp 100 g Après avoir laissé agir la composition pendant 15 minutes, on rince les cheveux à l'eau courante et on applique ensuite sur les cheveux la composition (B) suivante :
Composition (B) :
- Acide thioglycolique ............................................... 9,2 g
- Chlorure d'oléocétyldiméthylhydroxyéthylammonium
en solution aqueuse à 30 % en matière active 0,39 g (MA)
- Ammoniaque ........................qs pH = 8,5
- Eau..............................................................qsp 100 g
On laisse agir la composition pendant 15 minutes, puis on rince à nouveau à l'eau courante avant d'appliquer la composition oxydante (C) suivante :
Composition (C) :
- Peroxyde d'hydrogène en solution aqueuse à 200 Volumes.... 4,8 g
- Acide citrique..................... qs pH = 3
- Eau................................................................qsp 100 g Après avoir laissé agir la composition oxydante pendant 10 minutes, on rince à l'eau puis enlève les bigoudis et sèche les cheveux.
On ne constate pas la formation de mauvaises odeurs dans le temps même après humidification des cheveux.
A titre de comparaison, le même procédé a été réalisé en omettant le traitement à l'aide de la composition (B) et l'on a constaté qu'après une certaine période de temps, les cheveux dégageaient une odeur désagréable.
En utilisant le même mode opératoire que décrit ci-dessus à l'exemple 1, on a procédé à une déformation permanente des cheveux à l'aide des compositions des exemples 2 à 8 suivants :
EXEMPLE 2
Composition (A) :
- Chlorhydrate de cystéamine ......................................... 11,3 g
- Chlorure d'oléocétyldiméthylhydroxyéthylammonium
en solution aqueuse à 30 % en matière active................ 0,39 g (MA)
- Ammoniaque.........................qs pH = 8,5
- Eau.........................................................qsp 100 g
Composition (B) :
- cystéine.............................................................. 12,2 g
- Chlorure d'oléocêtyldiméthylhydroxyêthylammonium
en solution aqueuse à 30 % en matière active............... 0 ,39 g (MA)
- Ammoniaque.........................qs pH = 9,3
- Eau................................................................ qsp 100 g
Composition (C) :
- Peroxyde d'hydrogène en solution aqueuse a 200 Volumes.... 4,8 g
- Acide citrique.....................qs pF = 3
- Eau ...............................................................qsp 100 g On ne constate pas l a formation de mauvaises odeurs dans le temps même après humidification des cheveux.
EXEMPLE 3 :
Composition (A) :
- Chlorhydrate de cysteamine ....................................... 7 g
- Monoethanolamine .................. qs pH = 8
- Eau pure .......................................................... qs 100 g
Composition (B)
- Thioglycolate de glycérol ....................................... 16 g - Glycérol ............................................................ 6 g
- Ammoniaque ........................ qs pH = 8.5
- Eau pure ......................................................... qs 100 g
Composition (C)
- Eau oxygénée ......................................... qs 8 volumes
- Acide citrique qs pH = 3
- Stannate de sodium ............................................. 0,1 g
- Eau pure ............................ qs ..................... 100 g
Aucune odeur ne se développe sur les cheveux ainsi traités. A l'inverse, une odeur se développe sur les mèches de cheveux n'ayant pas subi l'application de la composition (B). EXEMPLE 4 :
Composition (A)
- Chlorhydrate de cysteamine....................................... 8,45 g - Monoethanolamine ................. qs pH = 9
- Eau pure ........................................................... qs 100 g Composition (B)
- Acide mercaptopropionique ...................................... 16 g
- Ammoniaque .......................... qs pH = 9,35
- Eau pure .......................................................... qs 100 g
Composition (C)
- Eau oxygénée ......................................... qs 8 volumes - Acide citrique ................... qs pH = 3
- Stannate de sodium ............................................. 0,1 g
- Eau pure ......................... qs ...................... 100 g
EXEMPLE 5 :
Composition (A) :
- Cysteamine ........................................................ 5 g
- Acide chlorhydrique ............... qs pH = 8
- Eau pure .......................................................... ςs 100 g
Composition (B)
- Chlorydrate d'amino-2-N(mercapto-2 éthyl) propionamide ... 16 g - Ammoniaque ........................ qs pH = 8,5
- Eau pure ...................................................... qs 100 g
Composition (C)
- Eau oxygénée ......................................... qs 6 volumes
- Acide citrique ................... qs pH = 3
- Eau pure ......................... qs ...................... 100 g EXEMPLE 6 : Composition (A) - Chlorhydrate de cysteamine ...................................... 7 g
- Monoethanolamine .................. qs pH = 8
- Eau pure ........................................................... qs 100 g
Composition (B)
- Thioglycolate de glycol ......................................... 16 g
- Glycol ............................................................ 6 g
- Ammoniaque ........................ qs pH = 8,6
- Eau pure .......................................................... qs 100 g
Composition (C)
- Eau oxygénée ......................................... qs 8 volumes
- Acide citrique ................... qs pH = 3
- Stannate de sodium ........................................... 0,1 g
- Eau pure ......................... qs ...................... 100 g
EXEMPLE 7 : Composition (A)
- Chlorhydrate de cysteamine ................................... 7 g
- Monoethanolamine .................. qs pH = 8
- Eau pure .......................................................... qs 100 g
Composition (B)
- Cystéine .......................................................... 14 g
- Acide tbioglycolique ......................................... 6 g - Ammoniaque ........................ qs pH = 9,5
- Eau pure .......................................................... qs 100 g Composition (C)
- Eau oxygénée ......................................... qs 8 volumes
- Acide citrique ................... qs pH = 3
- Eau pure ......................... qs ...................... 100 g
EXEMPLE 8 :
Composition (A)
- Chlorhydrate de cysteamine ...................................... 7 g
- Monoethanolamine .................. qs pH = 8
- Eau pure .............................................................. qs 100 g. Composition (B)
- Chlorhydrate d'homocysteamine ................................... 12 g
- Ammoniaque ........................ qs pH = 8,5
- Eau pure ..................................................... qs 100 g
Composition (C)
- Eau oxygénée ......................................... qs 7,5 volumes
- Acide phosphorique .............. qs pH = 3
- Eau pure ......................... qs ...................... 100 g

Claims

R E V E N D I C A T I O N S
1. Procédé de déformation permanente des cheveux comprenant une étape de réduction à l'aide de cysteamine ou de l'un de ses sels et une étape d'oxydation, caractérisé par le fait qu'entre l'étape de réduction et l'étape d'oxydation, on applique sur les cheveux une composition aqueuse d'un composé de type mercaptan autre que la cysteamine ayant une bonne efficacité de frisure.
2. Frocédé, selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le composé de type mercaptan est choisi parmi l'acide thioglycolique et ses sels, la cystéine, le monothioglycolate de glycérol ou de glycol, le chlorhydrate d'amino-2-N-(mercapto-2 éthyl) propionamide,
l'acide β-mercaptopropionique et ses dérivés, l'homocystéine, l'acide thiolactique, le thioglycérol, le chlorhydrate d'amino-2 N-(mercapto-2 éthyl) acétamide.
3. Procédé, selon la revendication. 2, caractérisé par le fait que le composé de type mercaptan est de préférence l'acide thioglycolique et ses sels, la cystéine, l'acide β-mercaptopropionique et le chlorhydrate d'amino-2 N(mercapto-2 éthyl) propionamide.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que le composé de type mercaptan est présent à une concentration comprise entre 2 et 20 % par rapport au poids total de la composition aqueuse.
5. Procédé selon les revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que le pH de la composition aqueuse du composé de type mercaptan est compris entre 7,5 et 9,5.
6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que les cheveux sont rincés à l'eau préalablement à l'application de la composition aqueuse du composé de type mercaptan.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition aqueuse du composé de type mercaptan contient en outre au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi un agent tensioactif anionique, n-onionique ou amphotère ou zwitterioniqυe ou cationique, un agent alcalinisant, un agent conservateur, un stabilisant, un agent de traitement, un colorant, un filtre solaire, un agent épaississant ou un agent nacrant.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition aqueuse du composé de type mercaptan est appliquée sur les cheveux pendant un temps de 5 à 20 minutes.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait qu'après application sur les cheveux de la composition aqueuse du composé de type mercaptan, on procède à un rinçage des cheveux à l'eau.
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