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WO1992003402A1 - Compose cetonique polycyclique et son utilisation a titre d'ingredient parfumant - Google Patents

Compose cetonique polycyclique et son utilisation a titre d'ingredient parfumant Download PDF

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WO1992003402A1
WO1992003402A1 PCT/EP1990/001415 EP9001415W WO9203402A1 WO 1992003402 A1 WO1992003402 A1 WO 1992003402A1 EP 9001415 W EP9001415 W EP 9001415W WO 9203402 A1 WO9203402 A1 WO 9203402A1
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WO
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tetramethyl
acetonyl
octaline
mixture
compound
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Application number
PCT/EP1990/001415
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Inventor
Stanislav A. Voitkevich
Eugenia I. Gustchina
Tatiana A. Rudolfi
Marina A. Nikitina
Aleksander A. Kron
Nikolas A. Novikov
Marina M. Stchedrina
Galina D. Kayukova
Tatiana N. Gavrilova
Original Assignee
Firmenich Sa
Vniisndv
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Publication date
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Definitions

  • this compound possessed exceptional odorous characteristics both from the point of view of its own quality as well as its tenacity and substantivity. Taking into account its odorous qualities of woody and amber type, this compound is used to develop sought-after notes in perfumery where it can be used to confer, improve or modify the odorous character of compositions of varied nature as well as to perfume products of current consumption such as soaps, detergents, fabric softeners, body or room air fresheners among others.
  • R 2 , R 3 and R 4 identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl and R 1 represents a hydroxy, an alkyl or an alkoxy group.
  • 2-acetonyl-3,3,5,5-tetramethyl- ⁇ 9 '10 -octaline as well as any mixture consisting essentially of said compound accompanied by lower amounts of l-acetyl-2-isopropylidene-4,4,8-trimethyl- hexahydroindane.
  • the invention further relates to the use of 2-acetonyl-3,3,5,5-tetramethyl- ⁇ 9 '10 -octaline or of a mixture as defined above as a perfuming ingredient.
  • One of the objects of the invention relates to a perfume composition characterized in that it contains, as active ingredient, 2-acetonyl-3,3,5,5-tetramethyl- ⁇ 9 '10 -octaline or a mixture as defined above.
  • Another object of the present invention relates to a process for improving, reinforcing or modifying the odorous properties of perfume compositions or perfumed products, characterized in that that is added to a base consisting of a composition or, respectively, a consumer product, 2-acetonyl-3,3,5,5-tetramethyl- ⁇ 9 '10 -octaline or a mixture as defined above.
  • ⁇ 9 '10 -octaline is a new chemical entity. It can be prepared from 2,2,5,9-tetramethyldeca-4,8-dienal, an aldehyde known under the name of Egénal [see patent SU 1 29 '199] according to a simple and selective process which can be illustrated as follows:
  • the first step of this process which also constitutes one of the objects of the present invention, consists in the addition of acetone to Egénal in the presence of a base.
  • a base such as sodium or potassium hydroxide.
  • a basic fragrance composition of floral type with a woody-amber note was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
  • a basic fancy-type perfume composition was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):
  • a basic scent composition of woody, green type was prepared by mixing the following ingredients (parts by weight):

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Abstract

La 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9,10-octaline de formule (I) soit en l'état isolé soit en mélange avec des quantités inférieures de 1-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane, possède des propriétés parfumantes de type boisé et ambré et peut de ce fait servir à développer des notes recherchées en parfumerie où elle peut être employée pour conférer, améliorer ou modifier le caractère odorant de compositions de nature variée ainsi que pour parfumer des produits de consommation courante tels les savons, les détergents, les adoucissants textiles, les désodorisants corporels ou d'air ambiant entre autres. Ledit composé est préparé par addition de l'acétone à du 2,2,5,9-tétraméthyldéca-4,8-diénal et par cyclisation de la cétone obtenue en présence d'un agent de cyclisation acide.

Description

Composé cétonique polycyclique et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant
Domaine technique
La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne en particulier un composé cétonique polycyclique insaturé de formule
Figure imgf000003_0001
Il s'agit d'un composé nouveau qui peut être défini comme la 2-acétonyl-3,3,5/5-tétraméthyl-Δ9 ' 10-octaline. Nous avons en effet découvert que ce composé possédait des caractères odorants exceptionnels tant au point de vue de sa qualité propre que de sa ténacité et substantivité. Compte tenu de ses qualités odorantes de type boisé et ambré, ce composé sert à développer des notes recherchées en parfumerie où il peut être employé pour conférer, améliorer ou modifier le caractère odorant de compositions de nature variée ainsi que pour parfumer des produits de consommation courante tels les savons, les détergents, les adoucissants textiles, les désodorisants corporels ou d'air ambiant entre autres.
Technique antérieure
L'art antérieur fait état de différents produits possédant une structure naphtalénique analogue à celle du composé de la présente invention.
Le brevet GB 896O39 décrit un procédé pour la préparation de composés cétoniques de formule
Figure imgf000003_0002
dans laquelle R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un alkyle et R1 représente un hydroxy, un alkyle ou un groupe alkoxy. Quoique le brevet précité indique que la 1,1,6,6-tétraméthyl- 7-cétométhyl-octaline, obtenue par réaction du myrcène avec de l'oxyde de mésityle suivie de cyclisation, possède une odeur plaisante de type boisé, ambregris, il a été démontré qu'une telle réaction ne conduit pas au composé en question avec les propriétés décrites mais à des dérivés aldéhydes ou cétoniques de structure diverse dont le caractère olfactif est autre que celui décrit [voir l'analyse détaillée rapportée dans le brevet US 3'929'677 ; inclue ici par référence]. On peut noter à ce sujet que le composé de structure
Figure imgf000004_0001
obtenu en mélange avec son isomère de structure
conformément au procédé déc Xrit dans le brevet GB 896O39 cité plus haut, possède un caractère odorant de type levure, dans la direction valérianique ; tandis que le composé de formule
Figure imgf000004_0002
obtenu en mélange avec son isomère de formule
Figure imgf000004_0003
développe une odeur fruitée, boisée, de type ananas et ionone.
G. Ohloff dans Fortschritte der Chem. Forschung 12, 185 (1969) décrit que le composé de formule
possède une odeur résineuse d Xe type olibanum avec des nuances de type ambré.
Enfin le brevet US 3'929'677 du 30.12.75 décrit l'utilisation en parfumerie du composé de formule
Figure imgf000005_0001
lequel composé possède des qualités olfactives de type ambré et fruité- ambré.
Ce dernier produit constitue par ailleurs une spécialité commerciale offerte sous la dénomination d'Iso-E-Super [origine : International Flavors & Fragrances Inc.]. En mélange avec ses isomères de formule
Figure imgf000005_0002
possédant la double liaison dans l'une ou l'autre des positions indiquées par les pointillés, il est offert sur le marché sous la dénomination d'Iso- Cyclémone-E [origine : International Flavors & Fragrances IncJ.
A l'expérience, il s'est avéré qu'aucun des produits de l'art antérieur ne possède les caractères propres du composé de la présente invention, un effet qui sera montré par le détail plus loin dans la description.
Exposé de l'invention
La présente invention concerne tout particulièrement la
2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline ainsi que tout mélange constitué essentiellement par ledit composé accompagné de quantités inférieures de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane. L'invention concerne en outre l'utilisation de la 2-acétonyl- 3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou d'un mélange tel que défini ci-dessus à titre d'ingrédient parfumant.
L'un des objets de l'invention a trait à une composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient à titre d'ingrédient actif la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou un mélange tel que défini plus haut.
Un autre objet de la présente invention concerne un procédé pour améliorer, renforcer ou modifier les propriétés odorantes de compositions parfumantes ou de produits parfumés caractérisé en ce qu'on additionne à une base constituée par une composition ou, respectivement un produit de consommation, la 2-acétonyl-3,3,5,5- tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou un mélange tel que défini plus haut.
L'invention concerne également un article parfumé caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient actif la 2-acétonyl-3,3,5,5- tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou un mélange tel que défini plus haut.
Enfin, l'invention concerne un procédé pour la préparation de la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou d'un mélange tel que défini plus haut, procédé caractérisé en ce qu'on effectue les étapes réactionnelles suivantes : a. addition de l'acétone à du 2,2,5,9-tétraméthyldéca-4,8-diénal en présence d'un agent basique pour fournir de la 5,5,8,12-tétraméthyl- tridéca-3,7,1 l-trién-2-one, b. cyclisation de ladite cétone ainsi obtenue en présence d'un agent de cyclisation acide pour fournir un mélange consistant essentiellement de 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline accompagné des quantités inférieures de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl- hexahydroindane et, le cas échéant, c. séparation des deux constituants du mélange précité pour fournir de la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline pure.
Mode d'exécution préférentiel de l'invention
Les proportions dans lesquelles le composé de l'invention sert à développer les effets odorants recherchés peuvent varier dans une gamme de valeurs assez étendue. Des concentrations préférentielles sont comprises entre 1 et 20-25%, voire plus, parties en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle il est incorporé. De telles valeurs peuvent être inférieures lors du parfumage d irticles de consommation tels les savons, les détergents ou les cosmétiques.
Comme souvent en pareil cas, il est difficile d'estimer avec précision la quantité exacte requise pour l'emploi du composé (I) ; celle-ci dépend bien entendu de l'effet odorant spécifique recherché et de la nature des produits dans lesquels il est incorporé. Les techniques de parfumage usuelles peuvent être employées également dans le cas de l'emploi du composé de l'invention. C'est ainsi qu'il peut être ajouté soit directement au produit que l'on désire parfumer soit, le plus souvent, sous forme d'une solution en mélange avec d'autres ingrédients parfumants habituels, des diluants ou des supports. A titre d'exemple, on peut citer à cet effet les composés naturels ou synthétiques mentionnés dans la demande de brevet européen publiée sous le n° 0096243 ou dans l'ouvrage de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montdair, N.J. (USA), 1969. Des modes d'emploi préférentiels du composé (I) seront donnés plus loin dans certains exemples particuliers d'application.
Comme indiqué plus haut, la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-
Δ9'10-octaline est une entité chimique nouvelle. Elle peut être préparée à partir de 2,2,5,9-tétraméthyldéca-4,8-diénal, un aldéhyde connu sous le nom d'Egénal [voir brevet SU 1 29' 199] suivant un procédé simple et sélectif qui peut être illustré comme suit :
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0002
La première étape de ce procédé, qui constitue également l'un des objets de la présente invention, consiste en l'addition de l'acétone sur l'Egénal en présence d'une base. A titre de base, il convient de mentionner un hydroxyde d'un métal alcalin, tel l'hydroxyde de sodium ou de potassium.
L'étape suivante représente une simple cyclisation de la cétone obtenue, cyclisation qui est effectuée à l'aide d'un agent de cyclisation acide. A titre d'agent adde, on peut employer un acide carboxylique ou un acide protonique minéral ou encore un acide de Lewis. Des résines échangeuses acides peuvent également être convenablement employées. A titre préférentiel, on utilise l'acide phosphorique. La température à laquelle on effectue la cyclisation n'est pas critique pour le bon déroulement de la réaction. Selon un mode préférentiel, la cyclisation est cependant effectuée en présence d'acide orthophosphorique et à une température d'environ 100-110°C.
La 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline ainsi obtenue est accompagnée de quantités inférieures de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8- triméthyl-hexahydroindane, un composé de formule
Figure imgf000008_0001
Ce composé toutefois, dans les proportions définies, ne modifie en rien l'odeur du composé prindpal dans la mesure ou son caractère olfactif est plutôt faible. Il est apparu à l'expérience que des mélanges contenant, à côté de la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline, des proportions allant jusqu'à 25-30% de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8- triméthyl-hexahydroindane pouvaient être employés sans séparation préalable des deux constituants et ce pour toute utilisation dans le sens de l'invention. Bien entendu, les deux composés peuvent également être séparés par les techniques usuelles de purification telle la distillation fractionnée ou la chromatographie préparative en phase gazeuse.
L'Egénal, utilisé comme produit de départ dans le procédé décrit plus haut, peut être obtenu par addition de l'isobutanal à du linalol conformément au brevet SU 1129199.
L'invention sera illustrée de manière plus détaillée dans les exemples suivants dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades et les abréviations ont le sens usuel dans l'art.
Exemple 1
Préparation de la 2-acétonyl-3-3,5 -tétramémyl-Δ9^°-octaline (AMVIRONE)
a. 5.5,8.12-Tétraméthyl-tridéca-3,7,ll-trién-2-one
Un mélange constitué par 52 parties en poids d'Egénal (2,2,5,9- tétraméthyl-déca-4,8-diénal) à 95%, 102 parties d'acétone et 15 parties d'une solution aqueuse à 50% d'hydroxyde de potassium a été porté à ébullition et maintenu à cette température pendant 10 h sous vigoureuse agitation. Après refroidissement et séparation de la couche hydroalcoolique inférieure, le mélange réactionnel est neutralisé à l'acide phosphorique et filtré. L'acétone en excès a été ensuite éliminée par évaporation à pression atmosphérique et le résidu obtenu a été distillé sous vide. On a ainsi obtenu 40,2 parties en poids (rend. 68%) de la triénone désirée. Ce produit a été récolté à une température comprise entre 108 et 123° et à une pression de 4x102 Pa. La pureté de ce produit était de 99% suivant analyse chromatographique ; n*o20 = 1,4865 tandis que la proportion entre l'isomère ds et trans était de 3:2.
Des variantes du procédé décrit d-dessus consistent à : 1) remplacer l'hydroxyde potassium par 19,2 parties en poids d'une solution à 40% d'hydroxyde de sodium. La triénone désirée a été ainsi obtenue avec un rendement de 63,1%, 2) augmenter la quantité d'acétone jusqu'à 200 parties en poids, ce qui permet d'obtenir la triénone avec un rendement de 81%.
Dans les deux cas précités, les autres conditions de réaction et séparation ont été maintenues identiques.
b- Çy isation de la 5,5,8,12-tétram Un mélange de 40 parties en poids de la cétone obtenue sous lettre a. ci-dessus, 80 parties en poids de toluène et de 3,2 parties en poids d'acide ortho-phosphorique a été chauffé à 110° pendant 3 h sous vigoureuse agitation. Après refroidissement et séparation de la couche adde inférieure, le mélange de réaction est neutralisé à l'aide d'une solution alcaline et filtré. On a ensuite évaporé le toluène et soumis le résidu à distillation. On a ainsi obtenu 25,6 parties en poids d'un mélange dont le contenu en 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9 ' 10- octaline était prépondérant. Il était accompagné à raison de 18% en poids de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane et de 10% de la triénone de départ. Le rendement en la cétone désirée était de 58% par rapport à la triénone de départ.
Après redistillation, on a obtenu 21,7 parties en poids d'un mélange contenant essentiellement de la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9 ' 10- octaline, lequel produit était accompagné à raison de 20% environ de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane. nrj20 = 1,4975 ; d20 = 0,9553.
Par rectification on a obtenu de la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10- octaline ayant Eb. 119-122° /2,66xl02 Pa, nD 0 = 1,4960.
NMR(CC14) : 0,71 et 0,90(2s,6H) ; 0,92(large s,6H) ; 1,1-2,1(11H) ; 2,14(s,3H) ; 2,07 et 2,56(2d,J=15,6Hz,2H) δ ppm. Le l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane a été obtenu à Eb. 125-127°/2,66xl02 Pa. nD 0 = 1,5062.
NMR(CC14) : 0,70(s,3H) ; 0,78 et 0,79(2s,6H) ; 0,9-l,7(m,6H) ; 0,95(dxd, J=13,5 et 6,2Hz,lH) ; 1 6 et l,58(2s,6H) ; l,85(s,3H) ; l,98(m,J=14,5 et 13,5Hz) et 2,15(dxd,J*=14,5 et 6,2Hz,2H) ; 3,17(s,lH) δ ppm.
Exemple 2
Test comparatif
Une comparaison olfactive entre les propriétés odorantes de la 2-acétonyl- 3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline et deux composés du marché, à savoir l'Iso-E-Super et l'Isocydémone-E (origine : IFF Inc., USA), a été effeduée de la façon suivante.
Des mouillettes identiques ont été trempées dans des flacons contenant les produits à l'examen et l'intensité ainsi que la nature des vapeurs volatiles qui se dégagent dans l'air environnant ont été déterminées à des intervalles réguliers jusqu'à la disparition complète de l'odeur. L'évaluation a été effectuée par un panel d'experts parfumeurs qui ont été invités à définir leur apprédation quant à l'odeur perçue et à son intensité sans avoir eu connaissance préalable de l'identité des produits soumis à l'examen. Leur appréciation a été définie en attribuant une valeur comprise entre 0 et 5.
Le tableau suivant résume les résultats obtenus.
Figure imgf000010_0001
1) +++ très forte ++ forte + perceptible - absente Les exemples suivants illustrent des variantes d'utilisation du composé de formule (I) dans divers types de composition.
Exemple 3
Une composition parfumante de base de type floral à note boisée-ambrée a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Ingrédients Parties en poids Méthylnonylacétaldéhyde 0,5
Acétate de styralyle 1,0
Essence de galbanum 1,0
Cyclamenaldéhyde 2,0
Géraniol 2,0 Linalol 3,5
Cydoacétate 5,0
Essence de patchouli 5,0
Galaxolide-50 « 10,0
Sandela ® > 15,0 Hydroxycitronellal 25,0
2-Acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline 30,0
1) origine : IFF
2) origine : L. Givaudan, Vernier (Suisse)
Exemple 4
Une composition parfumante de base de type fantaisie a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Ingrédients Parties en poids
Eugénol 0,5
Aldéhyde undécylique 0,5
Coumarine 1,0 Musc-cétone 5,0
Exaltolide ® « 5,0
Tetrahydrométhylionol 8,0
Vertofix ® 2> 10,0 Acétate de vétyvéryle 20,0
1,12-Dodecanedioacétate d'éthyle 25,0
2-Acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline 25,0
1) origine : Firmenich SA, Genève (Suisse)
2) origine : IFF
Exemple 5
Une composition parfumante de base de type boisée, vert a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Ingrédients Parties en poids
Phénylacétaldéhyde 0,2 2,4-Dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate de méthyle 1,0
Mousse de chêne, résinoïde 0,5
Lilial ® » 3,0
Acétate de vétivéryle 5,0
Essence de galbanum 5,0 Acétate de styralyle 5,0
Absolue de feuille de violette 5,0
Résinoïde de galbanum 5,0
2-Acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline 5,0
Acétate de cédryle 2,0 Vertofix 20,0
Salicylate de benzyle 25,3
1) origine : L. Givaudan, Vernier (Suisse)
En remplaçant dans les exemples d'application décrits d-dessus la 2- acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline par des mélanges de ladite cétone avec des quantités allant jusqu'à 25, voire 30% en poids de 1-acétyl- 2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane, on a obtenu des effets tout à fait comparables.

Claims

REVENDICATIONS
1. 2-Acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline de formule
Ooα (i )
2. Mélange constitué essentiellement par la 2-acétonyl-3,3,5,5- tétraméthyl-Δ9'10-octaline et des quantités inférieures de l-acétyl-2- isopropylidène-4,4,8-triméthyl-hexahydroindane.
3. Utilisation de 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou d'un mélange selon la revendication 2 à titre d'ingrédient parfumant.
4. Composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient à titre d'ingrédient actif la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9 ' 10-otfaline ou un mélange selon la revendication 2.
5. Procédé pour améliorer, renforcer ou modifier les propriétés odorantes de compositions parfumantes ou de produits parfumés caractérisé en ce qu'on additionne à une base constituée par une composition ou, respectivement, un produit de consommation la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9 ' 10-octaline ou un mélange selon la revendication 2.
6. Article parfumé caractérisé en ce qu'il contient à titre d'ingrédient actif la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9 ' 10-octaline ou un mélange selon la revendication 2.
7. A titre d'article parfumé selon la revendication 6, un savon, un shampoing, un détergent, un produit cosmétique, un produit d'entretien ou un désodorisant corporel ou d'air ambiant.
8. Procédé pour la préparation de la 2-acétonyl-3,3,5,5- tétraméthyl-Δ9'10-octaline ou un mélange selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'on effectue les étapes réactionnelles suivantes : a. addition de l'acétone à du 2,2,5,9-tétraméthyldéca-4,8-diénal en présence d'un agent basique pour fournir de la 5,5,8,12-tétraméthyl- tridéca-3,7,1 l-trién-2-one, b. cydisation de ladite cétone ainsi obtenue en présence d'un agent de cyclisation adde pour fournir un mélange consistant essentiellement de 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ '10-octaline accompagné des quantités inférieures de l-acétyl-2-isopropylidène-4,4,8-triméthyl- hexahydroindane et, le cas échéant, séparation des deux constituants du mélange prédté pour fournir de la 2-acétonyl-3,3,5,5-tétraméthyl-Δ9'10-octaline pure.
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