SU1266849A1 - Макроциклические бисазорезорцины систем ундека,-тетрадека,гептадекадиена - Google Patents
Макроциклические бисазорезорцины систем ундека,-тетрадека,гептадекадиена Download PDFInfo
- Publication number
- SU1266849A1 SU1266849A1 SU853850035A SU3850035A SU1266849A1 SU 1266849 A1 SU1266849 A1 SU 1266849A1 SU 853850035 A SU853850035 A SU 853850035A SU 3850035 A SU3850035 A SU 3850035A SU 1266849 A1 SU1266849 A1 SU 1266849A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetradeca
- spectrum
- systems
- undeca
- macrocyclic
- Prior art date
Links
- PEUHBSAKNWEJHZ-FNORWQNLSA-N (3e)-heptadeca-1,3-diene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C PEUHBSAKNWEJHZ-FNORWQNLSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 6
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKODCDSZZKDPMN-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C=1C=CC=C(N)C=1OC(C)OC1=CC=CC=C1N MKODCDSZZKDPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBRJWBVUQGHOQY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]aniline Chemical compound CCOCCOCCOC1=CC=CC=C1N WBRJWBVUQGHOQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-amino-5-nitro-phenoxy Chemical group 0.000 description 1
- RTIJKNBQBBLERG-UHFFFAOYSA-N CC(OC(C)OC(C=CC=C1)=C1N)OC(C=CC=C1)=C1N Chemical compound CC(OC(C)OC(C=CC=C1)=C1N)OC(C=CC=C1)=C1N RTIJKNBQBBLERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USXWDUPSQMFPAR-UHFFFAOYSA-N NC1=C(OC(C)(C)OC2=C(C=CC=C2)N)C=CC=C1 Chemical compound NC1=C(OC(C)(C)OC2=C(C=CC=C2)N)C=CC=C1 USXWDUPSQMFPAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
МАКРОЦИЮМЧЕСКИЕ БИСАЗОРЕЗОРЦИНЫ СИСТЕМ УНДЕКА-, ТЕТРАДЕКА-, ГЕПТАДЕКАДИЕНА общей формулы в которой, когда X - кислород, R группа , -СНгСН -, .,-, -СНгСНгОСНгСН-гСНг СН,.СН.ОСН г , R-H NOj- , SO,H или когда X - сера, R - группа -СН СН R-H , .
Description
hO 0d 9d X 4 CO Изобретение относитс к области органической химии, в частности к новому классу бисазорезорцинов макродиклических бисазорезорцинов систем ундека-, тетрадека-, гептадекадиена общей формулы он Б соторой, когда X - кислород, R группа - СНгСН-г, -Cl-I CH,jCH-, , R-H, NO, Н, или когда X - сера, R - группа - СН..,СН, R- Н, R Н. Цель изобретени - новые макроциклические бисазорезорцины,которые могут найти применение в качестве экстрагентов и фотометрических реагентов на ионы щeJroчныx металлов. Пример 1 . Получение 1 диокси-2 ,3,10,11-тетрааза-5,8-диок 1(2,4)фена-4,9(1,2)дифена-циклоунд 2,10-диена, Суспензию 0,25 г (1 ммоль) бис (2-аминофенокси) этана в 10 мл 2,5 I1C1 диазотируют 1 мл 5 Ы раствора NaN02 при 0°С, перемешивают 30 мин и избыток HN02 удал ют сульфаминопой кислотой, К 500 мл содового ра вора при 5 С добавл ют одновременн по капл м paзбaвлetи ый до 50 мл ра вор соли диазони и раствор 0,11 г (1 ммоль) резорцина в 50 №i воды. Кислотность среды в течение реакци поддерживаетс 9,0-9,5. Осадок отд л ют, экстрагируют хлороформом и х матографируют на колонке с силикаг лем. Вьщелено 0,01 г (3%), т.пл.27 274 С (после перекристаллизации из бензола) . . Найдено ,%: С 63,86; Н 4,24, N 14,44.Масс-спектр М 376.. CwHigN O,. . Вычислено,%: С 63,82, Н 4,28; N 14,89. УФ-спектр (в спирте).А/на ( IgE): 416(4,38). ИК-спектр (9,см 1408 () 1270, 1108(С-0-С). Пример 2. Получение 1 диокси-2,3,11,12-тетрааза-5,9гдиокса1 (2,4)фена-4,10(1,2)дифена-циклододека-2 ,11-диена. Соединение получают аналогично из бис(2-аминофенокси) пропана и резорцина . Вьщелено 0,05 г (13%), т.пл. 247-248 С (из бензола). Найдено,%: С 64,55; Н 4,66, N 14,38. Масс-спектр . С2, H,gN404. Вычислено,%: С 64,61 Н 4,65; N 14,35; УФ-спектр (в спирте), AMotcdgE): 426,7(4,54). ИК-спектр (,см): 1408(), 1261, 1110(С-0-С). Пример 3. Получение l диокси-2 ,3,13,14-тетрааза-5,8-11, триокса-1(2,4)фена-4,12 (1,2)дифенапиклотетрадека-2513-диена . Соединение получают аналогично из бис(2-аминофенокси)-3-оксапентана и резорцина. Выход 52%, т.пл. 278279 С (из ацетона). Найдепо,%: С 62,74, Н 4,82, N 13,19%. Масс-спектр . Вычислено,%: С 62,85; Н 4,79; N 13,33%. УФ-спектр (в спирте), mqKcClgE): 430,4(4,49). ИК-спектр (,см-): 1409 (), 1266, 1113 (С-О-С). Пример 4. Получение 1 диокси-2 ,3,16,17-тетрааза-5,8,11,14тетраокса-1 (2,4)фена-4,15(1,2)дифена-циклогептадека-2 ,16-диена. Соединение получают аналогично из 1,8-бйс(2-аминофенокси)-3,6-диоксаоктана и резорцина. Выход 54%, т.пл. 208-209С (из бензола). Найдено,%: С 62,05; Н 5,27/ N 12,07. Масс-спектр . H,,, Вычислено,%: С 62,06; Н 5,21; N 12,06. УФ-спектр (в спирте); , x(lgE): 417,5(4,55). ИК-спектр (, : 1408 (), 1260,1 111 (С-О-С). П р им е р 5. Получение Г диокси-2 ,3,10,11-тетрааза-5,8-дитиа1 (2;4)фена-4,9(1,2)дифена-циклоундека-2 ,10-диена. Соединение получают аналогично из бис(2-аминофентио)этана и резорцина . Выход 20%, т.пл.- 275-277°С (из бензола). Найдено,%: С 58,92$ Н 3,91; N 13,68, S 15,73. Масс-спектр м408. CaoM.. Вычислено, С 58,80, Н 3,95; N 13,71 j S 15,-70, УФ-спектр (в спи те),А«,, (IgE): 411,3(4,48). ИК-спектр (Ч,см ): 1401 (). Пример 6. Получение окси-2,3,13,14-тетрааза-5,8,11-три окса-1(2,4)фена-4,12(1,2)(5,5-динитpo )дифeнaциклoтeтpaдeкa-2, 13-ди на. Соединение получают аналогично из 1,5-бис(2-амино-5-нитро-фенокси 3-оксапентана и резорцина. Выход 35%, т.пл, 300°С. ,Найдено,%: С 51,76i Н 3,83j N 15,93. Масс-спектр . C,jH (д .. Вычислено,%: С 51,77J H3,55j N 16,16. УФ-спектр (в хлоро форме) ,,o(lgE) : 426,7(4,66), 536,7(4,38). ИК-спектр (,): 1417 (), 1347(Ы02-симм.), 1260, 1122(С-0-С). 7. Получение и м е р сульфо-1 -диокси-2,3,13,14-тeтpaaзa-тeтpaaзa-5 ,8, 11-триокса-1(2,4) фена-4,12(1,2)дифена-циклотетрадека2 ,13-диена. Соединение получаетс аналогично из 1,5-бис(2-аминофекси)-3-оксапентана и Ма-йоли 4-сульфорезорцина. Выход 56%, т.пл. 300С. Найдено,%: С 49,17; Н 3,81; N 1б,,26, S 5,73, Cj2H2pN40,SNa . Вьгчислено,%: С 48,89; Н 3,92; N 10,37} S 5,93. УФ-спектр (в воде). „„,e(lgE): 438(4,61).
Claims (1)
- МАКРОЦИКЛИЧЕСКИЕ БИСАЗО-РЕЗОРЦИНЫ СИСТЕМ УНДЕКА-, ТЕТРАДЕКА-, ГЕПТАДЕКАДИЕНА общей формулы в которой, когда X - кислород, R группа, -СН2СН2-, -СЙ2СН2СН2-, -СНгСН20СН2СН2--СНгСНгОСН СН20СН^гХСН2-, R'-H NO2,· К2-Н, SO, Н или когда X - сера, R - группа -СН,СН.r'-h, r2-h .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853850035A SU1266849A1 (ru) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Макроциклические бисазорезорцины систем ундека,-тетрадека,гептадекадиена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853850035A SU1266849A1 (ru) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Макроциклические бисазорезорцины систем ундека,-тетрадека,гептадекадиена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1266849A1 true SU1266849A1 (ru) | 1986-10-30 |
Family
ID=21160814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853850035A SU1266849A1 (ru) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | Макроциклические бисазорезорцины систем ундека,-тетрадека,гептадекадиена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1266849A1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7432371B2 (en) | 2002-02-07 | 2008-10-07 | Covalent Partners, Llc | Nanofilm and membrane compositions |
| US7595368B2 (en) | 2002-09-17 | 2009-09-29 | Covalent Partners, Llc | Nanofilm compositions with polymeric components |
| US7767810B2 (en) | 2002-02-07 | 2010-08-03 | Covalent Partners, Llc | Macrocyclic modules comprising linked cyclic synthon units for use in the formation of selectively permeable membranes |
| US8182695B2 (en) | 2003-08-06 | 2012-05-22 | Whiteford Jeffery A | Bridged macrocyclic module compositions |
-
1985
- 1985-01-31 SU SU853850035A patent/SU1266849A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1139730, кл. С 07 D 273/00, 1983. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7432371B2 (en) | 2002-02-07 | 2008-10-07 | Covalent Partners, Llc | Nanofilm and membrane compositions |
| US7767810B2 (en) | 2002-02-07 | 2010-08-03 | Covalent Partners, Llc | Macrocyclic modules comprising linked cyclic synthon units for use in the formation of selectively permeable membranes |
| US8110679B2 (en) | 2002-02-07 | 2012-02-07 | Covalent Partners Llc | Nanofilm and membrane compositions |
| US7595368B2 (en) | 2002-09-17 | 2009-09-29 | Covalent Partners, Llc | Nanofilm compositions with polymeric components |
| US8182695B2 (en) | 2003-08-06 | 2012-05-22 | Whiteford Jeffery A | Bridged macrocyclic module compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cohen et al. | Application of copper (I)-induced thiophenoxide removal to ring expansions or chain extensions of aldehydes and ketones. Detection, Isolation, and independent preparation of the. alpha.-epoxy thioether intermediate | |
| EP0177202B1 (en) | Chelators whose affinity for calcium is decreased by illumination | |
| Muxfeldt et al. | Tetracyclines. VII. Total synthesis of dl-terramycin | |
| SU1266849A1 (ru) | Макроциклические бисазорезорцины систем ундека,-тетрадека,гептадекадиена | |
| US4857455A (en) | Method for the determination of peroxidase using fluorogenic substrates | |
| CN111777573A (zh) | 对汞响应的荧光探针及其制备方法 | |
| Weigele et al. | Fluorometric reagents for primary amines. Syntheses of 2-alkoxy-and 2-acyloxy-3 (2H)-furanones | |
| EP0096007A2 (en) | Pharmaceutical preparations containing (+)-cyanidan-3-ol derivatives, the use thereof, novel substituted (+)-cyanidan-3-ol derivatives, and processes for producing them | |
| Kubiak et al. | Isolation of the key intermediate in the formation of cis-bicyclo [3.3. 0] octane-3, 7-diones from dimethyl 3-ketoglutarate and 1, 2-dicarbonyl compounds | |
| IL99351A (en) | Colorimetric method and reagent for determining lithium in an experimental sample | |
| FI870176A0 (fi) | Nya foereningar och deras framstaellningsfoerfaranden. | |
| US5587461A (en) | Aromatic acids | |
| EP0553427A1 (en) | Water-soluble methylenebis(dialkylaniline) derivatives and application thereof | |
| Kundu | New cyclopenta [a] naphthalene derivatives. Synthesis of 2-(carbamylmethyl)-8-hydroxy-3H-cyclopenta [a] naphthalene as a possible deoxyribonucleic acid binding agent | |
| EP0385271B1 (en) | Tetrahydroquinolines and method of preparation | |
| RU2193559C1 (ru) | 2,4-ксилидид и м-фенетидид 2-ацетилиминокумарин-3-карбоновой кислоты, обладающие антикоагулянтной активностью | |
| IT7948865A0 (it) | Sistema per estrarre tracce di composti biologici da campioni di urina | |
| Parekh et al. | Serum creatinine assay by use of 3, 5-dinitrobenzoates: a critique. | |
| Nair et al. | Folate analogs. 19. Construction of some 6-substituted 7, 8-dihydro-8-thiopterins | |
| Al-Arab et al. | Reactions of α, β-unsaturated ketones with arylacetonitriles | |
| SE460604B (sv) | Aziridinderivat och foerfarande foer dess framstaellning | |
| SU1172923A1 (ru) | Способ получени этан-бис-порфиринов | |
| Andresen et al. | 2-ETHYL-2-(3-NITRO-4-HYDROXYPHENYL)-GLUTARIMIDE AND 2-ETHYL-2-(4-HYDROXYPHENYL)-GLUTARIMIDE | |
| SU1384586A1 (ru) | Способ получени алкоксиизоксазолидинов | |
| Koe et al. | Lower 2'-Alkylthio Analogs and Derivatives of Griseofulvin via a Mercaptanolysis Reaction1 |