SU1066996A1 - Process for preparing benzothiophene - Google Patents
Process for preparing benzothiophene Download PDFInfo
- Publication number
- SU1066996A1 SU1066996A1 SU823484496A SU3484496A SU1066996A1 SU 1066996 A1 SU1066996 A1 SU 1066996A1 SU 823484496 A SU823484496 A SU 823484496A SU 3484496 A SU3484496 A SU 3484496A SU 1066996 A1 SU1066996 A1 SU 1066996A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxide
- ethylbenzene
- hydrogen sulfide
- catalyst
- polyrite
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 28
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 2
- 241001122315 Polites Species 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОТИОФЕНА взаимодействием этилбензола и сероводорода при повышенной температуре в присутствии катализатора, содержащего окись хрома и носитель - окись алюмини , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта,iиспользуют катализатор , дополнительно содержгиций полирит и окись кали при следующем соотнс аении компонентов, мас.%: Окись хрома 2,8-5,0 Полирит 5,0-6,4 ОкисЁ кали 0,5-1,0 Окись алюмини Остальное . Ц процесс провод т при температуре 9 525-650 С, массовой скорости подачи этилбензола 0,3-1,3 и мол рном со9тношении сероводорода и этилбензо-j ла 2-9:1.A method for producing benzothiophene by the interaction of ethylbenzene and hydrogen sulfide at elevated temperatures in the presence of a catalyst containing chromium oxide and a carrier — alumina, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, the catalyst, additionally, contains polyrite and potassium oxide at the following ratio of components, wt.%: Chromium oxide 2.8-5.0 Polyrite 5.0-6-6.4 Oxide of potassium 0.5-1.0 Alumina Rest. The process is carried out at a temperature of 9,525-650 C, a mass feed rate of ethyl benzene of 0.3-1.3 and a molar ratio of hydrogen sulfide and ethyl benzo-j la 2-9: 1.
Description
ОABOUT
о: со О5about: with O5
Изобретение относитс к улучшенному способу получени бензотиофенг и может найти применение в химической промышленности.This invention relates to an improved method for producing benzothiopheng and can be used in the chemical industry.
Известен способ получени бензотиофена реакцией стирола и сероводорода при бЗБ-бЗО С, соотношении сероводородастирол 3,8:1 и объемной скорости 1,8 ч . За 30 мин работы катализатора состава, %: окись кремни 5, окись хрома 10 и окись алюмини 85 получают бензотиофен с выходом 34,4 мол.% на пропущенный и 51,4 мол.% на прореагировавший стирол fll.A known method of producing benzothiophene by the reaction of styrene and hydrogen sulfide at bsb-bzo, C, the ratio of hydrogen sulfide of 3.8: 1 and a space velocity of 1.8 hours. For 30 minutes of operation of the catalyst composition,%: silica 5, chromium oxide 10 and alumina 85, benzothiophene is obtained with a yield of 34.4 mol.% For the missed and 51.4 mol.% For the reacted styrene fll.
Недостатком данного способа вл етс трудоемкость получени исходного продукта - стирола, который получают из этилбензола.The disadvantage of this method is the laboriousness of obtaining the original product, styrene, which is obtained from ethylbenzene.
Известен способ получени бензотиофена взаимодействием этилбензола и сероводорода при 575-625 С, соотношении сероводород : зтилбензол 1400: :160-260 и Объемной скорости газа 160-260 ч на алюмохромовом катализаторе с добавкой окиси никел сое-; |тава, %: окись хрома 12,5; окись никел 5,5,и окись алюмини 83%, с конверсией этилбензола, равной 17,018 ,5% 12-}..A known method for producing benzothiophene by the interaction of ethylbenzene and hydrogen sulfide at 575-625 C, the ratio of hydrogen sulfide: methyl benzene 1400:: 160-260 and a volumetric gas velocity of 160-260 h on a chromium alumina catalyst with the addition of nickel oxide soy; | tava,%: chromium oxide 12.5; nickel oxide 5.5 and alumina 83%, with ethylbenzene conversion equal to 17.018, 5% 12-}.
Недостатками известного способа вл ютс низка конверси этилбензола в бензотиофен и значительна концентраци окиси хрома в используемом катализаторе.The disadvantages of this method are the low conversion of ethylbenzene to benzothiophene and a significant concentration of chromium oxide in the catalyst used.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту к изобретению вл етс способ получени бензотиофена из этилбензола и сероводорода при , соотношении сероводород :этилбензол 3,8:1, весовой , скорости 1,0 ч на катализаторе состава , %: окись кремни 5, окись хрома 10 и окись алюмини 85. Выход бензотиофена 23,3 мол.% на пропущенный и 38,6 мол.% на прореагировавший этилбензол t31.The closest to the technical essence and the achieved effect to the invention is a method of producing benzothiophene from ethylbenzene and hydrogen sulfide at a ratio of hydrogen sulfide: ethylbenzene of 3.8: 1, weight, speed of 1.0 h on the catalyst composition,%: silicon oxide 5, chromium oxide 10 and alumina 85. Benzothiophene yield 23.3 mol.% On the missed and 38.6 mol.% On the reacted ethylbenzene t31.
Недостатками этого способа вл ютс низкий выход бензотиофена и значительна концентраци окиси хрома в катализаторе.The disadvantages of this method are the low yield of benzothiophene and the high concentration of chromium oxide in the catalyst.
Цель изобретени - повьадение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product.
Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени бензотиофена взаимодействием этилбензола и сероводорода в присутствии катализатора используют катализатор, дополнительно содержащий полирит и окись j кали при следующем соотношении ком понентов , мае.%:This goal is achieved by the fact that according to the method for producing benzothiophene by the interaction of ethylbenzene and hydrogen sulfide in the presence of a catalyst, a catalyst is used that additionally contains polyrite and potassium oxide j in the following ratio of components, wt.%:
Окись хрома 2,8-5,6Chromium oxide 2.8-5.6
Полирит 5,0-6,4 Polyrite 5.0-6.4
Окись кали 0,5-1,0Potassium Oxide 0.5-1.0
Окись алюмини Остальное и процесс провод т при температуре 525-650 С, Массовой скорости подачи этилбензола 0,3-1,3 ч и мол рном Alumina Rest and the process is carried out at a temperature of 525-650 ° C. A mass flow rate of ethylbenzene is 0.3-1.3 h and molar
соотношении сероводорода и этилбензола 2-9:1. .the ratio of hydrogen sulfide and ethylbenzene is 2-9: 1. .
Используемый в качестве составной части катализатора 1 олирит вл етс смесью окисей редкоземельных металлов и вл етс отходом в промышленном производстве редкоземельных металлов .Used as an integral part of catalyst 1, olyrite is a mixture of oxides of rare earth metals and is a waste in the industrial production of rare earth metals.
Пример 1. Приготовление катализатора.Example 1. Preparation of the catalyst.
Катализатор состава, %: Oj Oj, 5; полирит С2,7% СёОй, le.3% .OfH .0з, 0,3%. РГдОз) 5, Ка.0 1, t- AljiOj 89, готов т следующим образом; 4,83 г полирита раствор ют в 100 мл 13% НМо при нагревании, затем при добавл ют 2,0 мл ) , нагревают до , охлгйсдают до 65 С и пропитывают 85,92 г fА12 .Оз, марка А-1, шарикова , размер 2,0-3,0 мм, а - 220 , предварительно прокаленную при 500С в течение 3,5 ч. Хорошо перемешивают и ос-тавл ют на 12 ч в эксикаторе над CaClj, затем сушат в сушильном шкафу при в течение 7-8 ч. 3,01 г К$,Сгг.О; и 5,45 г (1«Н/,)2 раствор ют в 70 МП дистиллированной воды нагревают до и пропитывают катализатор . Хорошо перемешивают и od тавл ют на 12 ч в эксикаторе над CaCli, затем сушат в сушильном шкафу при в течение 7-8 ч и прокёшивают при toO°c в течение 10 ч.The catalyst composition,%: Oj Oj, 5; polyrite C2.7% SyoOi, le.3% .OfH .0з, 0.3%. RGdOz) 5, Ka.0 1, t-AljiOj 89, prepared as follows; 4.83 g of polyrite is dissolved in 100 ml of 13% HMo with heating, then 2.0 ml is added with the addition), heated to, cooled to 65 ° C and impregnated with 85.92 g of fA12. Oz, grade A-1, spherical, size 2.0-3.0 mm, a - 220, pre-calcined at 500 ° C for 3.5 hours. Mix well and leave for 12 hours in a desiccator over CaClI, then dry in an oven for 7- 8 h. 3.01 g K $, Crg.O; and 5.45 g (1 "H /,) 2 is dissolved in 70 MP of distilled water and heated and the catalyst is impregnated. Mix well and press on for 12 hours in a desiccator over CaCli, then dry in a drying oven for 7–8 hours and prime at To ° C for 10 hours.
Пример 2. Катализатор состава , %: 5} полирит 5 i; 89, готов т по методике аналогично примеру 1, отличаетс только носителем. В качестве носител примен ют в-AliOg , шарикова 2-3 мм, . - 45 ма/г.Example 2. The catalyst composition,%: 5} polyrite 5 i; 89, prepared as described in Example 1, differing only in carrier. B-AliOg, spherical 2-3 mm, is used as a carrier. - 45 ma / g.
Примерз. Катализатор состава , %: 2,8) полирит 5,2, 0,5; у-Aljj Oj 9.1,5, готов т аналогично примеру 1: 4,83 г полирита, 1,54 г KiCic O:, 3,08 г 6VHOi. СГа.О, 85,2 г )f-Als.Oa.Froze The catalyst composition,%: 2.8) polyrite 5.2, 0.5; y-Aljj Oj 9.1.5, prepared as in Example 1: 4.83 g of polyrite, 1.54 g of KiCic O :, 3.08 g of 6VHOi. SGa.O., 85.2 g) f-Als.Oa.
Пример 4, Катализатор состава , %; СГ2.0з 5,0} полирит 6,4} 1 А32.О.З 87,6, готов т аналогично примеру 1: 4,83 г полирита, 3,06 г К4., ,5,5 г (К H)Y и 8.5,92 г у- .Example 4, catalyst composition,%; SG2.0z 5.0} polyrite 6.4} 1 A32.O.Z 87.6, prepared analogously to example 1: 4.83 g polyrite, 3.06 g K4., 5.5 g (K H) Y and 8.5.92 g y-.
П р И мер Б. Проведение эксперимента .P & B B. Conduct an experiment.
Этилбензол (.ЭВ марки ч перегнан и имеет Tjaw 136,2«С, 1,4959, jd - 0,8669. Бёшонный сероводород получают сжижением отход щих газов нефтепереработки сернистых нефтей после моноэтанольной очистки, чистота 98,5 - 99%. Опыты провод т в кварцевом реакторе о 22 мм, мм, в который загружают 3,7 г катализатора состава, %: 5 полирит 5; KI.O 1, - 89 {пример 1) . Катализатор нагревают в токе азотаEthylbenzene (.EV grades h is distilled and has Tjaw 136.2 "C, 1.4959, jd - 0.8669. Bethonic hydrogen sulfide is obtained by liquefying the waste gas from the refining of sulfur oil after monoethanol purification, purity 98.5 - 99%. Experiments wire t in a quartz reactor of about 22 mm, mm, into which 3.7 g of catalyst of composition is loaded,%: 5 polyrite 5; KI.O 1 - 89 {example 1). The catalyst is heated in a stream of nitrogen
;и при Подают этилбензол (жн jKocTHoft насос марки ммс-70) и через I реометр - сероводород;. Пропущено , . 1,9 г этилбензола и 1,5.л сероводо рода С VMU: 0,9-1 , Hj8 : этилбензол 4)4 слито 1,99 г катализата Методом ГЖХ в программном режиме от 40 до на колонке ДаЗ м, ЙК f 2 мм, заполненной xpmtocopboM Ф меш.) и содержащей 15% поли этиленгликол адипинат, в катализате Обнаружено, мае.%; С 0,4; бензол 2,1 толуол 12,4) атилбен;эол 27,If стирол 15,1, бензотиофен :42,4. Конверси этилбензола 71,1 мае.%. Выход бензотиофена на пропущенный этилбензол 44,1 мае.%, (На прореагировавший этилбензол; and when Ethylbenzene is supplied (jKocTHoft pump mms-70 brand pump) and hydrogen sulfide through I rheometer ;. Missing,. 1.9 g of ethylbenzene and 1.5.l of hydrogen sulfide of the genus C VMU: 0.9-1, Hj8: ethylbenzene 4) 4 1.99 g of catalyzate was poured by GLC in software mode from 40 to on the column DAZ m, JK f 2 mm, filled with xpmtocopboM F mesh.) and containing 15% polyethylene glycol adipate, in catalyzate Detected, in May.%; C 0.4; benzene 2.1 toluene 12.4) atilbene; aeol 27, If styrene 15.1, benzothiophene: 42.4. Ethylbenzene conversions 71.1% by weight. The yield of benzothiophene on the missed ethylbenzene 44,1%.%, (On the unreacted ethylbenzene
62,1 мас.%, что срответствует 34,9 мол.% на пропущенный этилбензол; 43,1 мрл.% на прореагировавший. Количество бензотиофена в катализате, :определен1 е ГЖХ, подтверждено ва1куумной разгонкой при 84-85 С/7 мм ш.пл. 31,2-31,4С. ; Катализатор по примеру 1 исследован в зависимости от скорости подачи этилбензола от 0,3 до 1,3 ч ,62.1 wt.%, Which corresponds to 34.9 mol.% On the missed ethylbenzene; 43.1 mln.% On the reacted. The amount of benzothiophene in catalyzate, was determined by GLC, confirmed by vacuum distillation at 84–85 C / 7 mm wp. 31.2-31.4С. ; The catalyst of example 1 was investigated depending on the feed rate of ethylbenzene from 0.3 to 1.3 h,
мольного отношени Н : этилбензол от 2 до 9:1 и температуры реакции от 525 до .the molar ratio H: ethylbenzene is from 2 to 9: 1 and the reaction temperature is from 525 to.
Полученные данные, а также резуль таты по примерам 2-4 представлены вThe data obtained, as well as the results of examples 2-4, are presented in
таблице Скаталический синтез бензотиофена (ETV взаимодействием этилбензола (ЭБ с сероводородом).Table Skatalic synthesis of benzothiophene (ETV by the interaction of ethylbenzene (EB with hydrogen sulfide).
vv
«,“,
о Iabout i
1Л1L
- n h о- n h o
S ofS of
ЛгЧLgc
s s
о Iabout i
c,c,
л p .l p.
CTlCTl
«,oo", Oo
t..t ..
и «and "
dp tP 1Л гНdp tP 1Л гН
710669968710669968
Предложенный способ, позвол ет по- этилбенэол и с 38,6 до 49,1 .% выснть выход целевого продукта с на прореагировавший этилбен23 ,3 до 34,9 мол.% на пропущенный зол.The proposed method allows the po-ethylbeneol and from 38.6 to 49.1.% Increase the yield of the target product from the reacted ethylben23, 3 to 34.9 mol.% To the missed sol.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823484496A SU1066996A1 (en) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Process for preparing benzothiophene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU823484496A SU1066996A1 (en) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Process for preparing benzothiophene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1066996A1 true SU1066996A1 (en) | 1984-01-15 |
Family
ID=21026962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823484496A SU1066996A1 (en) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Process for preparing benzothiophene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1066996A1 (en) |
-
1982
- 1982-08-13 SU SU823484496A patent/SU1066996A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Patterson J.А, Thianaphthene and homologs from hydrocarbons and hydrogen sulfids, Fifth World Petroleum Congress,- Proceedings, section IVj P. 30, 309, New York, i 2. Hansch C., Hawthorne F. Catal tic Synthesis of Thianaphthene from Ethylbenzenei- J.Am. Chem.Soc. 70, 2495-2496, 1948. 3. Patterson J.R. Thianaphthene and homologs from hydrocarbons and hydrogen sulfide, Fifth world Petroleum Congress.- Proceedings, section IV,.p. 318 (прототип). .-;; ««ч,,,,.,.. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6054316B2 (en) | Method for producing maleic anhydride from hydrocarbon having 4 carbon atoms | |
| TWI418542B (en) | Process for preparation of n-methyl pyrrolidone | |
| WO1983002773A1 (en) | Process for preparing dialkyl trisulfides | |
| JPH0351700B2 (en) | ||
| CN108546258B (en) | A kind of method that simple and effective synthesizes esterdiol in Corey | |
| JP3568225B2 (en) | Method for producing alkylene carbonate | |
| US4118589A (en) | Process for preparing oxalic acid and esters of same | |
| EP0082500B1 (en) | Process for converting dialkyl sulfides to alkyl mercaptans | |
| SU1066996A1 (en) | Process for preparing benzothiophene | |
| US4539415A (en) | Preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran | |
| EP0104507A1 (en) | Preparation of methyl mercaptan from carbon oxides | |
| KR100337683B1 (en) | Manufacturing method of cyclic N-vinyl carboxylic acid amide | |
| US2741618A (en) | Production of pyridine bases and catalyst therefor | |
| JPH06172371A (en) | Preparation of hexaalkyldistannane | |
| US4480127A (en) | Process for the production of variable amounts of DPA and aniline using only phenol and ammonia as the feedstock | |
| JP3784878B2 (en) | Production method of vinyl ether | |
| US2807629A (en) | Catalytic dehydrogenation of dialkylene glycols | |
| JPH0670002B2 (en) | Method for producing dialkyl dihydride | |
| KR100364041B1 (en) | Process for high temperature dehydration | |
| KR830002449B1 (en) | Process for preparation of 4-trichloromethoxy-benzoyl chloride | |
| JPS58188836A (en) | Manufacture of isobutyric acid fluoride or isobutyric acid | |
| AU606244B2 (en) | Process for the preparation of dialkylaminoethylamines | |
| JPH08141402A (en) | Catalyst for production of tertiary n-alkenylcarboxylic acid amide and production of tertiary n-alkenylcarboxylic acid amide | |
| JPS6124569A (en) | Preparation of 2,3,5-collidine and/or 2,3,5,6-tetramethylpyridine | |
| US3887623A (en) | Method for preparing divinyl sulphide |