RU2116998C1 - Method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components - Google Patents
Method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components Download PDFInfo
- Publication number
- RU2116998C1 RU2116998C1 RU96117512A RU96117512A RU2116998C1 RU 2116998 C1 RU2116998 C1 RU 2116998C1 RU 96117512 A RU96117512 A RU 96117512A RU 96117512 A RU96117512 A RU 96117512A RU 2116998 C1 RU2116998 C1 RU 2116998C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- stream
- methanol
- diene
- pentadiene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 95
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 71
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 11
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 52
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 6
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYLQOLGJMFRRLX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)OC WYLQOLGJMFRRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTDTCYVDJMLRP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybut-1-ene Chemical compound CCC(=C)OC TXTDTCYVDJMLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения высокооктановых компонентов бензинов, а именно метил-трет-алкиловых и метилалкениловых эфиров. The invention relates to methods for producing high-octane gasoline components, namely methyl tert-alkyl and methyl alkenyl ethers.
Известен способ получения метил-трет-алкиловых или метилалкениловых эфиров, которые получают взаимодействием метанола с углеводородным сырьем, содержащим третолефины или диены [1]. Недостатком этого способа является то, что в качестве сырья используют или чистые диены, или третолефинсодержащие фракции углеводородов, а не их смеси. A known method of producing methyl tert-alkyl or methylalkenyl ethers, which are obtained by the interaction of methanol with a hydrocarbon feed containing tretolefins or dienes [1]. The disadvantage of this method is that either pure dienes or tert-olefin-containing fractions of hydrocarbons are used as raw materials, and not mixtures thereof.
Известен способ получения высокооктановых компонентов бензинов из углеводородных потоков, содержащих C5 - C8 третолефины, н-олефины, предельные и небольшое количество диеновых и ацетиленовых углеводородов с теми же пределами кипения, которые обрабатывают спиртами C1 - C4, предпочтительно метанолом, взятым в количестве 1 - 2 моль на 1 моль углеводорода, под давлением водорода 1,5 - 3,5 МПа при температуре 70 - 120oC. Вначале сырье подвергают гидрированию для удаления диеновых и ацетиленовых углеводородов в реакторе на сульфокатионите, содержащим Pd, Pt, Ni. Затем во втором реакторе проводят процесс этерификации на макропористом катионите в H+-форме [2]. Недостатком этого способа является то, что он применим для углеводородных фракций, содержащих лишь небольшое количество диеновых и ацетиленовых углеводородов и обязательно включает стадию гидрирования.A known method of producing high-octane gasoline components from hydrocarbon streams containing C 5 - C 8 tertolefins, n-olefins, saturated and small amounts of diene and acetylene hydrocarbons with the same boiling range, which are treated with alcohols C 1 - C 4 , preferably methanol taken in the amount of 1 to 2 mol per 1 mol of hydrocarbon, under a hydrogen pressure of 1.5 - 3.5 MPa at a temperature of 70 - 120 o C. Initially, the raw material is subjected to hydrogenation to remove diene and acetylene hydrocarbons in a reactor on sulfocationite containing Pd, Pt, Ni. Then, in the second reactor, the esterification process is carried out on macroporous cation exchange resin in the H + form [2]. The disadvantage of this method is that it is applicable to hydrocarbon fractions containing only a small amount of diene and acetylene hydrocarbons and necessarily includes a hydrogenation step.
Наиболее близким к заявляемому техническому решению является способ получения высокооктановых компонентов бензинов взаимодействием метанола с углеводородным сырьем, в качестве которого используют смесь фракции каталитического крекинга C4 - C5 и C3-фракции пиролиза с высоким содержанием диеновых углеводородов, которую предварительно гидрируют до содержания в ней диеновых углеводородов 0,2 - 3,0 мас.%, а затем отправляют на этерификацию в присутствии катализатора - катионообменных смол при повышенной температуре [3].Closest to the claimed technical solution is a method for producing high-octane gasoline components by reacting methanol with a hydrocarbon feed, using a mixture of a catalytic cracking fraction of C 4 - C 5 and C 3 pyrolysis fraction with a high content of diene hydrocarbons, which is pre-hydrogenated to its content diene hydrocarbons 0.2 - 3.0 wt.%, and then sent for esterification in the presence of a catalyst - cation exchange resins at elevated temperatures [3].
Существенным недостатком такого способа получения высокооктановых кислородсодержащих компонентов бензинов является предварительное гидрирование исходного сырья. Хотя при этом и происходит увеличение содержания реакционноспособных изоамиленов за счет гидрирования изопрена, обязательно присутствующего в сырье, и соответственно увеличение выхода метил-трет-амилового эфира, однако при этом теряется диеновый углерод - пиперилен (пентадиен-1,3), являющийся отходом указанных производств. Кроме того, предварительное гидрирование усложняет технологию проведения процесса. A significant disadvantage of this method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components is the preliminary hydrogenation of the feedstock. Although this leads to an increase in the content of reactive isoamylenes due to the hydrogenation of isoprene, which is necessarily present in the raw material, and a corresponding increase in the yield of methyl tert-amyl ether, diene carbon - piperylene (pentadiene-1,3), which is a waste of these plants, is lost. . In addition, pre-hydrogenation complicates the process technology.
Сущностью изобретения является получение высокооктановых кислородсодержащих компонентов бензинов взаимодействием в реакторе метанола с углеводородным сырьем любой природы (каталитического крекинга, пиролиза, дегидрирования изопентана и т. д.), содержащим ненасыщенные углеводороды, в присутствии катионообменных смол, при повышенных температуре и давлении с последующим выделением целевого продукта ректификацией, при этом в качестве углеводородного сырья используют C4 - C6 фракции углеводородов, содержащие 10 - 90 мас.% диеновых углеводородов C4 - C5, при массовом отношении диеновые углеводороды : третичные олефины C4 - C6 (0,5 - 10):1 и при мольном отношении метанол : (третичные олефины + диеновые углеводороды) в потоке, подаваемом на вход реактора, равном (0,5 - 1,5):1. Предпочтительно выделение высокооктановых кислородсодержащих компонентов бензинов осуществляют в одной или двух ректификационных колоннах.The essence of the invention is to obtain high-octane oxygen-containing components of gasolines by reacting methanol in a reactor with hydrocarbons of any nature (catalytic cracking, pyrolysis, isopentane dehydrogenation, etc.) containing unsaturated hydrocarbons in the presence of cation exchange resins, at elevated temperature and pressure, followed by isolation of the target product rectification, while C 4 - C 6 hydrocarbon fractions containing 10 - 90 wt.% diene hydrocarbons are used as hydrocarbon feed odes C 4 - C 5 , with a mass ratio of diene hydrocarbons: tertiary olefins C 4 - C 6 (0.5 - 10): 1 and with a molar ratio of methanol: (tertiary olefins + diene hydrocarbons) in a stream fed to the reactor inlet, equal (0.5 - 1.5): 1. Preferably, the separation of high-octane oxygen-containing gasoline components is carried out in one or two distillation columns.
Это позволяет:
перерабатывать отходы производства - углеводородные фракции с высоким содержанием диенов, в частности, пентадиена-1,3 (пиперилена), в ценные высокооктановые кислородсодержащие компоненты бензинов;
удешевить способ получения высокооктановых компонентов моторных топлив за счет вовлечения пиперилена, изопрена и бутадиена, содержащихся в отходах производства, в процесс образования простых эфиров.This allows:
to process production wastes - hydrocarbon fractions with a high content of dienes, in particular, pentadiene-1,3 (piperylene), into valuable high-octane oxygen-containing gasoline components;
reduce the cost of the method of producing high-octane components of motor fuels by involving piperylene, isoprene and butadiene contained in production waste in the formation of ethers.
Данный способ может быть реализован на существующих установках получения алкил-трет-алкиловых эфиров. This method can be implemented on existing plants for the production of alkyl tert-alkyl esters.
На чертеже приведена принципиальная технологическая схема пилотной установки получения высокооктановых кислородсодержащих компонентов бензинов. The drawing shows a schematic flow diagram of a pilot plant for producing high-octane oxygen-containing gasoline components.
Алифатический спирт (метанол с содержанием основного вещества 99,95 мас. %) по трубопроводу (I) непрерывно подают в поток C4 - C6 углеводородов (II) и полученную смесь направляют в трубчатый металлический реактор 1 объемом 2 л, снабженный двухсекционной рубашкой для теплоносителя и заполненный сульфокатионитным катализатором, где поддерживают повышенную температуру и давление, достаточные для поддержания всех компонентов в жидком состоянии. Выходящую из реактора смесь (III) направляют на питание в ректификационную колонну 2, кубовый продукт которой - эфирсодержащую фракцию (IV) - направляют в ректификационную колонну 3. С верха колонны 3 отгоняют товарный продукт (V), состоящий из смеси эфиров: метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) и/или метил-втор-бутенилового эфира (МВБЭ) и/или метил-трет-амилового эфира (МТАЭ) и/или метил-трет-амиленового эфира (МТА'Э) и/или метил-втор-амиленового эфира (МВАЭ) и др.Aliphatic alcohol (methanol with a basic substance content of 99.95 wt.%) Is continuously fed through a pipeline (I) to a stream of C 4 - C 6 hydrocarbons (II) and the resulting mixture is sent to a 2 L
С верха колонны 2 отбирают поток углеводородов (VII), который может быть направлен на сжигание или на гидрирование диеновых углеводородов с последующим использованием в качестве компонента моторного топлива. A hydrocarbon stream (VII) is taken from the top of
Кубом колонны 3 отбирают поток углеводородов (VI), содержащий олигомеры бутадиена и пентадиена, который после дополнительной обработки может быть использован в качестве компонента моторного топлива и пластификатора полимерных материалов. The hydrocarbon (VI) stream containing butadiene and pentadiene oligomers, which after additional processing can be used as a component of motor fuel and plasticizer of polymeric materials, is selected by the bottom of
Выделение товарного продукта может быть также осуществлено в одной ректификационной колонне. Товарный продукт в этом случае отводят боковым отбором (V') с колонны 2 (на схеме показан пунктирной линией), при этом тяжелая фракция (IV) будет по составу идентична (VI), а фракция (V') будет по составу идентична (V). Isolation of a commercial product can also be carried out in one distillation column. The commercial product in this case is diverted by side extraction (V ') from column 2 (shown by the dashed line in the diagram), while the heavy fraction (IV) will be identical in composition (VI), and the fraction (V') will be identical in composition (V )
Пример 1. Метанол (поток I) непрерывно со скорость 776 г/ч (1020 мл/ч, 24,22 моль/ч) подают в поток C4 - C6 углеводородов (поток II), представляющий собой смесь побочных продуктов, полученных при производстве изопрена (2-метилбутадиена-1,3) после выделения изопрена из пиролизной C5 фракции и двухстадийным дегидрированием изопентана, и имеющего следующий состав, мас. %:
Бутадиен-1,3 - 3,09
Изобутен - 11,61
Другие углеводороды C4 - 15,30
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 17,71
Пентадиен-1,3 - 30,94
Другие углеводороды C5 - 14,00
Углеводороды C6 - 7,35
Концентрация диеновых в углеводородах составляет 34,03 мас.% при их массовом отношении к третичным олефинам 1,17:1. Скорость подачи углеводородного потока C4-C6 (поток II) поддерживают 3124 г/ч (4960 мл/ч). Суммарная мольная скорость подачи диеновых и третичных олефинов равна 30,33 моль/ч. Мольное соотношение метанол : сумма диеновых и третичных олефинов составляет 0,8: 1. Полученную смесь направляют в реактор 1, заполненный сульфокатионитным катализатором марки КУ-23, где поддерживают температуру 35 - 105oC и давление 1,1 МПа. Выходящую из реактора 1 смесь (поток III) состава, мас.%:
МВБЭ - 0,71
МТБЭ - 13,59
МТАЭ - 14,47
МВАЭ - 24,60
Бутадиен-1,3 - 1,98
Изобутилен - 0,65
Другие углеводороды C4 - 12,26
2-Метиленбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 4,26
Пентадиен-1,3 - 6,20
Другие углеводороды C5 - 11,21
Углеводороды C6 - 5,89
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 1,91
Метанол - 2,29
направляют в ректификационную колонну 2, из которой отбирают дистиллят (поток VII) в количестве 1407,1 г/ч состава, мас.%:
Бутадиен-1,3 - 5,49
Изобутен - 1,81
Другие углеводороды C4 - 33,97
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 11,80
Пентадиен-1,3 - 17,17
Другие углеводороды C5 - 21,32
Углеводороды C6 - 2,10
Метанол - 6,35
Кубом колонны 2 (поток IV) выводят 2492,9 г/ч эфирной фракции состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 5,51
Углеводороды C6 - 8,02
МТБЭ - 22,10
МВБЭ - 1,11
МТАЭ - 22,63
МВАЭ - 38,48
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 2,98,
которую направляют в колонну 3, где верхом (поток V) отгоняют 2397,3 г/ч товарного продукта состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 5,73
Углеводороды C6 - 8,34
МТБЭ - 22,10
МВБЭ - 1,16
МТАЭ - 23,16
МВАЭ - 39,51
Свойства полученного высокооктанового компонента приведены в таблице. Кубом колонны 3 (поток VI) выводят 95 г/ч смеси состава, мас.%:
МТАЭ - 9,47
МВАЭ - 12,21
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 78,32
В колонне 2 поддерживают избыточное давление 0,18 - 0,22 МПа (1,9 - 2,3 кгс/см2), температура верха 40 - 45oC, температура куба 108 - 114oC. Колонна 3 работает при атмосферном давлении, температура верха 70 - 72oC, куба 127 - 130oC.Example 1. Methanol (stream I) is continuously fed at a rate of 776 g / h (1020 ml / h, 24.22 mol / h) to a C 4 - C 6 hydrocarbon stream (stream II), which is a mixture of by-products obtained from the production of isoprene (2-methylbutadiene-1,3) after the isolation of isoprene from the pyrolysis of the C 5 fraction and two-stage dehydrogenation of isopentane, and having the following composition, wt. %:
Butadiene-1.3 - 3.09
Isobutene - 11.61
Other hydrocarbons C 4 - 15.30
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 17.71
Pentadiene-1.3 - 30.94
Other hydrocarbons C 5 - 14.00
Hydrocarbons C 6 - 7.35
The concentration of dienes in hydrocarbons is 34.03 wt.% When their mass ratio to tertiary olefins is 1.17: 1. The flow rate of the hydrocarbon stream C 4 -C 6 (stream II) is maintained at 3124 g / h (4960 ml / h). The total molar feed rate of diene and tertiary olefins is 30.33 mol / h. The molar ratio of methanol: the sum of diene and tertiary olefins is 0.8: 1. The resulting mixture is sent to
MVBE - 0.71
MTBE - 13.59
MTAE - 14.47
MBAE - 24.60
Butadiene-1.3 - 1.98
Isobutylene - 0.65
Other hydrocarbons C 4 - 12.26
2-Methylenebutene-2 and 2-methylbutene-1 - 4.26
Pentadiene-1.3 - 6.20
Other hydrocarbons C 5 - 11.21
Hydrocarbons C 6 - 5.89
Oligomers of butadiene-1.3 and pentadiene-1.3 - 1.91
Methanol - 2.29
sent to
Butadiene-1.3 - 5.49
Isobutene - 1.81
Other hydrocarbons C 4 - 33.97
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 11.80
Pentadiene-1.3 - 17.17
Other hydrocarbons C 5 - 21.32
Hydrocarbons C 6 - 2.10
Methanol - 6.35
Cubic column 2 (stream IV) output 2492.9 g / h of the ether fraction of the composition, wt.%:
Hydrocarbons C 5 - 5.51
Hydrocarbons C 6 - 8.02
MTBE - 22.10
MVBE - 1.11
MTAE - 22.63
MBAE - 38.48
Oligomers of butadiene-1,3 and pentadiene-1,3 - 2,98,
which is sent to
Hydrocarbons C 5 - 5.73
Hydrocarbons C 6 - 8.34
MTBE - 22.10
MVBE - 1.16
MTAE - 23.16
MBAE - 39.51
The properties of the obtained high-octane component are shown in the table. Cube columns 3 (stream VI) output 95 g / h of a mixture of the composition, wt.%:
MTAE - 9.47
MBAE - 12.21
Oligomers of butadiene-1,3 and pentadiene-1,3 - 78.32
In
Пример 2. Метанол (поток I) со скоростью 966 г/ч (1270 мл/ч; 30,15 моль/ч) непрерывно подают в поток C5 углеводородов (поток II) - побочных продуктов производства изопрена двухстадийным дегидрированием изопентана, имеющего следующий состав, мас.%:
Пентадиен-1,3 - 88,6
2-Метилбутадиен-1,3 - 1,4
2-Метилбутен-2 - 9,0
Циклопентен - 1,0
Концентрация диеновых в углеводородах составляет 90 мас.% при их массовом отношении к третичным олефинам 10 : 1. Скорость подачи углеводородного потока C5 поддерживают 2994 г/ч (4750 мл/ч). Суммарная мольная скорость подачи диеновых и третичных олефинов равна 43,40 моль/ч. Мольное соотношение метанол : сумма диеновых и третичных олефинов составляет 0,69:1. Полученную смесь направляют в реактор 1, заполненный сульфокатионитным катализатором марки КСМ-2, где поддерживают температуру 50 - 90oC и давление 1,0 МПа. Выходящий из реактора 1 поток III имеет следующий состав, мас.%:
МВАЭ - 66,48
МТА'Э - 1,05
МТАЭ - 6,94
Олигомеры пентадиена-1,3 и 2-метилбутадиена-1,3 - 5,10
Пентадиен-1,3 - 16,75
2-Метилбутадиен-1,3 - 0,27
2-Метилбутен-2 - 2,04
Циклопентен - 0,76
Метанол - 0,61
направляют в колонну 2, из которой отбирают дистиллят (поток (VII) в количестве 805,5 г/ч следующего состава, мас.%:
Пентадиен-1,3 - 82,14
2-Метилбутадиен-1,3 - 1,30
2-Метилбутен-2 - 10,03
Циклопентен - 3,53
Метанол - 3,00
Кубоv колонны 2 (поток IV) выводят 3154,4 г/ч эфирной фракции состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 0,10
МВАЭ - 83,46
МТА'Э - 1,32
МТАЭ - 8,71
Олигомеры пентадиена-1,3 и 2-метилбутадиена-1,3 - 6,41,
которую направляют в колонну 3, где верхом (поток V) отгоняют 2888,5 г/ч товарного продукта состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 0,11
МВАЭ - 89,63
Метиловый эфир 2-метилбутадиена-1,3 - 1,44
МТАЭ - 8,82
Свойства полученного высокооктанового компонента приведены в таблице. Кубом колонны 3 (поток VI) выводят 265,9 г/ч смеси состава, мас.%:
МТАЭ - 7,52
МВАЭ - 16,47
Олигомеры пентадиена-1,3 и 2-метилбутадиена-1,3 - 76,01
В колонне 2 поддерживают атмосферное давление, температура верха 40 - 45oC, температура куба 88 - 92oC. Колонна 3 работает при атмосферном давлении, температура верха 88 - 90oC, куба 125 - 127oC.Example 2. Methanol (stream I) at a rate of 966 g / h (1270 ml / h; 30.15 mol / h) is continuously fed into a stream of C 5 hydrocarbons (stream II) - by-products of the production of isoprene by two-stage dehydrogenation of isopentane having the following composition , wt.%:
Pentadiene-1.3 - 88.6
2-Methylbutadiene-1.3 - 1.4
2-Methylbutene-2 - 9.0
Cyclopentene - 1.0
The concentration of dienes in hydrocarbons is 90 wt.% With a mass ratio of 10: 1 to tertiary olefins. The flow rate of the C 5 hydrocarbon stream is maintained at 2994 g / h (4750 ml / h). The total molar feed rate of diene and tertiary olefins is 43.40 mol / h. The molar ratio of methanol: the sum of diene and tertiary olefins is 0.69: 1. The resulting mixture is sent to the
MBAE - 66.48
MTA'E - 1.05
MTAE - 6.94
Pentadien-1,3 and 2-methylbutadiene-1,3 oligomers - 5.10
Pentadiene-1.3 - 16.75
2-Methylbutadiene-1.3 - 0.27
2-Methylbutene-2 - 2.04
Cyclopentene - 0.76
Methanol - 0.61
sent to
Pentadiene-1.3 - 82.14
2-Methylbutadiene-1.3 - 1.30
2-Methylbutene-2 - 10.03
Cyclopentene - 3.53
Methanol - 3.00
Cubic column 2 (stream IV) output 3154.4 g / h of the ether fraction of the composition, wt.%:
Hydrocarbons C 5 - 0.10
MBAE - 83.46
MTA'E - 1.32
MTAE - 8.71
The oligomers of pentadiene-1,3 and 2-methylbutadiene-1,3 - 6,41,
which is sent to
Hydrocarbons C 5 - 0.11
MBAE - 89.63
2-methylbutadiene-1.3 methyl ester - 1.44
MTAE - 8.82
The properties of the obtained high-octane component are shown in the table. Cubic column 3 (stream VI) output 265.9 g / h of a mixture of the composition, wt.%:
MTAE - 7.52
MBAE - 16.47
Pentadien-1,3 and 2-methylbutadiene-1,3 oligomers - 76.01
Пример 3. Метанол (поток I) со скоростью 593 г/ч (780 мл/ч, 18,51 моль/ч) непрерывно подают в поток C4 - C6 углеводородов (поток II), представляющего собой смесь побочных продуктов, полученных в производстве изопрена после его выделения из пиролизной C5 фракции и двухстадийным дегидрированием изопентана, следующего состава, мас.%:
Бутадиен-1,3 - 1,2
Изобутен - 3,8
Другие углеводороды C4 - 4,7
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 16,2
Пентадиен-1,3 - 8,8
Другие углеводороды C5 - 42,5
Углеводороды C6 - 22,8
Концентрация диеновых в углеводородах потока II составляет 10,0 мас.% при их массовом соотношении к третичным олефинам 0,5:1. Скорость подачи углеводородного потока C4 - C6 поддерживают 3290 г/ч (5220 мл/ч). Суммарная мольная скорость подачи диеновых и третичных олефинов равна 14,81 моль/ч. Мольное соотношение метанол : сумма диеновых и третичных олефинов составляет 1,25: 1. Полученную смесь направляют в реактор 1, заполненный катализатором марки КСМ-2, где поддерживают температуру 40 - 100oC и давление 1,6 МПа. Выходящий из реактора 1 поток III состава, мас.%:
МВБЭ - 0,65
МТБЭ - 4,81
МТАЭ - 15,00
МВАЭ - 7,89
Бутадиен-1,3 - 0,61
Изобутен - 0,16
Другие углеводороды C4 - 3,98
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 3,43
Пентадиен-1,3 - 1,49
Другие углеводороды C5 - 36,01
Углеводороды C6 - 19,32
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 0,60
Метанол - 6,05
направляют в ректификационную колонну 2, из которой отбирают дистиллят (поток VII) в количестве 2008,8 г/ч состава, мас.%:
Бутадиен-1,3 - 1,18
Изобутен - 0,31
Другие углеводороды C4 - 7,70
2-Метилпентен-2 и 2-метилпентен-1 - 6,63
Пентадиен-1,3 - 2,86
Другие углеводороды C5 - 62,14
Углеводороды C6 - 7,47
Метанол - 11,70
Кубом колонны 2 (поток IV) выводят 1874,2 г/ч эфирной фракции состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 8,01
Углеводороды C6 - 32,02
МТБЭ - 9,96
МВБЭ - 1,34
МТАЭ - 31,08
МВАЭ - 16,36
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 1,24
которую направляют в колонну 3. Верхом колонны 3 (поток V) отгоняют 1843,7 г/ч товарного продукта состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 8,14
Углеводороды C6 - 32,54
МТБЭ - 10,12
МВБЭ - 1,36
МТАЭ - 31,43
МВАЭ - 16,41
Свойства полученного высокооктанового компонента приведены в таблице. Кубом колонны 3 (поток VI) выводят 30,1 г/ч смеси состава, мас.%:
МТАЭ - 9,63
МВАЭ - 13,29
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 77,08
В колонне 2 поддерживают избыточное давление 0,05 - 0,07 МПа (0,5 - 0,7 кгс/см2), температура верха 40 - 45oC, температура куба 80 - 85oC. Колонна 3 работает при атмосферном давлении, температура верха 67 - 70oC, куба 125 - 130oC.Example 3. Methanol (stream I) at a speed of 593 g / h (780 ml / h, 18.51 mol / h) is continuously fed into a stream of C 4 - C 6 hydrocarbons (stream II), which is a mixture of by-products obtained in the production of isoprene after its separation from the pyrolysis C 5 fraction and two-stage dehydrogenation of isopentane, the following composition, wt.%:
Butadiene-1.3 - 1.2
Isobutene - 3.8
Other hydrocarbons C 4 - 4.7
2-methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 16.2
Pentadiene-1.3 - 8.8
Other hydrocarbons C 5 - 42.5
Hydrocarbons C 6 - 22.8
The concentration of dienes in the hydrocarbons of stream II is 10.0 wt.% When their mass ratio to tertiary olefins is 0.5: 1. The flow rate of the hydrocarbon stream C 4 - C 6 support 3290 g / h (5220 ml / h). The total molar feed rate of diene and tertiary olefins is 14.81 mol / h. The molar ratio of methanol: the sum of diene and tertiary olefins is 1.25: 1. The resulting mixture is sent to
MVBE - 0.65
MTBE - 4.81
MTAE - 15.00
MBAE - 7.89
Butadiene-1.3 - 0.61
Isobutene - 0.16
Other hydrocarbons C 4 - 3.98
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 3.43
Pentadiene-1.3 - 1.49
Other hydrocarbons C 5 - 36.01
Hydrocarbons C 6 - 19.32
Oligomers of butadiene-1,3 and pentadiene-1,3 - 0.60
Methanol - 6.05
sent to
Butadiene-1.3 - 1.18
Isobutene - 0.31
Other hydrocarbons C 4 - 7.70
2-Methylpenten-2 and 2-methylpenten-1 - 6.63
Pentadiene-1.3 - 2.86
Other hydrocarbons C 5 - 62.14
Hydrocarbons C 6 - 7.47
Methanol - 11.70
Cubic column 2 (stream IV) output 1874.2 g / h of the ether fraction of the composition, wt.%:
Hydrocarbons C 5 - 8.01
Hydrocarbons C 6 - 32.02
MTBE - 9.96
MVBE - 1.34
MTAE - 31.08
MBAE - 16.36
Oligomers of butadiene-1.3 and pentadiene-1.3 - 1.24
which is sent to the
Hydrocarbons C 5 - 8.14
Hydrocarbons C 6 - 32.54
MTBE - 10.12
MVBE - 1.36
MTAE - 31.43
MBAE - 16.41
The properties of the obtained high-octane component are shown in the table. Cube column 3 (stream VI) output 30.1 g / h of a mixture of the composition, wt.%:
MTAE - 9.63
MBAE - 13.29
Butadiene-1,3 and pentadiene-1,3 oligomers - 77.08
Пример 4. Метанол (I) со скоростью 652 г/ч (860 мл/ч, 20,35 моль/ч) непрерывно подают в поток C4 - C6 углеводородов (II), представляющих собой смесь побочных продуктов, полученных в производстве изопрена после выделения его из пиролизной C5 фракции и двухстадийным дегидрированием изопентана, следующего состава, мас.%:
Бутадиен-1,3 - 1,4
Изобутен - 4,1
Другие углеводороды C4 - 4,3
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 10,8
Пентадиен-1,3 - 9,5
Другие углеводороды C5 - 39,7
Трет-олефины C6 - 4,3
Другие углеводороды C6 - 25,9
Концентрация диеновых в углеводородах потока II составляет 10,9 мас.% при их массовом отношении к третичным олефинам 0,57:1. Скорость подачи углеводородного потока C4 - C6 (поток II) поддерживают 3060 г/ч (4860 мл/ч) или их суммарная мольная скорость подачи равна 13,57 моль/ч. Мольное соотношение метанол : сумма диеновых и третичных олефинов составляет 1,5:1. Полученную смесь направляют в реактор 1, заполненный сульфокатионитным катализатором марки КУ-23, где поддерживают температуру 40 - 100oC и давление 1,6 МПа. Выходящий из реактора 1 поток III состава, мас.%:
МВБЭ - 0,74
МТБЭ - 5,10
МТАЭ - 9,99
МВАЭ - 8,50
МТГЭ (метил-трет-гексиловый эфир) - 2,05
Бутадиен-1,3 - 0,69
Изобутилен - 0,14
Другие углеводороды C4 - 3,54
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 2,05
Пентадиен-1,3 - 1,41
Другие углеводороды C5 - 32,73
Трет-олефины C6 - 2,13
Углеводороды C6 - 21,35
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 0,64
Метанол - 8,94
направляют в колонну 2, где верхом отбирают дистиллят (поток VII) в количестве 1839,9 г/ч, состава, мас.%:
Бутадиен-1,3 - 1,40
Изобутен - 0,27
Другие углеводороды C4 - 7,15
2-Метилпентен-2 и 2-метилпентен-1 - 4,13
Пентадиен-1,3 - 2,84
Другие углеводороды C5 - 8,42
Углеводороды C6 - 7,75
Метанол - 18,04
Кубом колонны 2 (поток IV) выводят 1872,1 г/ч эфирной фракции состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 7,48
Трет-олефины C6 - 4,22
Другие углеводороды C6 - 34,72
МТБЭ - 10,11
МВБЭ - 1,46
МТАЭ - 19,80
МВАЭ - 16,85
МТГЭ - 4,09
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена-1,3 - 1,27
направляют ее в колонну 3 (поток V), где верхом отгоняют 1840,34 г/ч товарного продукта состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 7,61
Трет-олефины C6 - 4,29
Другие углеводороды C6 - 35,32
МТБЭ - 10,28
МВБЭ - 1,48
МТАЭ - 20,09
МВАЭ - 17,03
МТГЭ - 3,89
Свойства полученного высокооктанового компонента приведены в таблице. Кубом колонны 3 (поток VI) выводят 31,8 г/ч смеси состава, мас.%:
МТАЭ - 3,15
МВАЭ - 6,13
Олигомеры бутадиена-1,3 и пентадиена - 74,99
МТГЭ - 15,73
В колонне 2 поддерживают избыточное давление 0,23 - 0,27 МПа (2,4 - 2,8 кгс/см2), температура верха 69 - 74oC, температура куба 110 - 115oC. Колонна 3 работает при атмосферном давлении, температура верха 66 - 70oC, куба 123 - 128oC.Example 4. Methanol (I) at a rate of 652 g / h (860 ml / h, 20.35 mol / h) is continuously fed into a stream of C 4 - C 6 hydrocarbons (II), which are a mixture of by-products obtained in the production of isoprene after isolating it from the pyrolysis C 5 fraction and two-stage dehydrogenation of isopentane, the following composition, wt.%:
Butadiene-1.3 - 1.4
Isobutene - 4.1
Other hydrocarbons C 4 - 4,3
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 10.8
Pentadiene-1.3 - 9.5
Other hydrocarbons C 5 - 39.7
T-olefins C 6 - 4,3
Other hydrocarbons C 6 - 25.9
The concentration of dienes in the hydrocarbons of stream II is 10.9 wt.% With a mass ratio of 0.57: 1 to tertiary olefins. The feed rate of the C 4 - C 6 hydrocarbon stream (stream II) is maintained at 3060 g / h (4860 ml / h) or their total molar feed rate is 13.57 mol / h. The molar ratio of methanol: the sum of diene and tertiary olefins is 1.5: 1. The resulting mixture is sent to
MVBE - 0.74
MTBE - 5.10
MTAE - 9.99
MBAE - 8.50
MTGE (methyl tert-hexyl ether) - 2.05
Butadiene-1.3 - 0.69
Isobutylene - 0.14
Other hydrocarbons C 4 - 3.54
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 2.05
Pentadiene-1.3 - 1.41
Other hydrocarbons C 5 - 32.73
C 6 tert-olefins - 2.13
Hydrocarbons C 6 - 21.35
Oligomers of butadiene-1.3 and pentadiene-1.3 - 0.64
Methanol - 8.94
sent to
Butadiene-1.3 - 1.40
Isobutene - 0.27
Other hydrocarbons C 4 - 7.15
2-Methylpenten-2 and 2-methylpenten-1 - 4.13
Pentadiene-1.3 - 2.84
Other hydrocarbons C 5 - 8.42
Hydrocarbons C 6 - 7.75
Methanol - 18.04
Cube of column 2 (stream IV) output 1872.1 g / h of the ether fraction of the composition, wt.%:
Hydrocarbons C 5 - 7.48
C 6 tert-olefins - 4.22
Other hydrocarbons C 6 - 34.72
MTBE - 10.11
MVBE - 1.46
MTAE - 19.80
MBAE - 16.85
MTGE - 4.09
Oligomers of butadiene-1.3 and pentadiene-1.3 - 1.27
they direct it to column 3 (stream V), where on top they drive off 1840.34 g / h of a marketable product composition, wt.%:
Hydrocarbons C 5 - 7.61
T-olefins C 6 - 4.29
Other hydrocarbons C 6 - 35.32
MTBE - 10.28
MVBE - 1.48
MTAE - 20.09
MBAE - 17.03
MTGE - 3.89
The properties of the obtained high-octane component are shown in the table. Cubic column 3 (stream VI) output 31.8 g / h of a mixture of the composition, wt.%:
MTAE - 3.15
MBAE - 6.13
Oligomers of butadiene-1,3 and pentadiene - 74.99
MTGE - 15.73
In
Пример 5. Метанол (поток I) со скоростью 452 г/ч (595 мл/ч) непрерывно подают в поток C4 - C6 углеводородов (поток II), представляющих собой смесь побочных продуктов, полученных в производстве изопрена выделением из пиролизной C5 фракции и имеющего следующий состав, мас.%:
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 12,6
Пентадиен-1,3 - 44,2
Другие углеводороды C5 - 25,7
Углеводороды C6 - 7,5
Концентрация диеновых в углеводородах потока II составляет 44,2 мас.% при их массовом отношении к третичным олефинам 3,5:1. Скорость подачи углеводородного потока C5 - C6 (поток II) поддерживают 3408 г/ч (5410 мл/ч). Суммарная мольная скорость подачи диеновых и третичных олефинов равна 28,22 моль/ч. Мольное соотношение метанол : сумма диеновых и третичных олефинов составляет 0,5:1. Полученную смесь направляют в реактор 1 заполненный сульфокатионитным катализатором марки Lewatit SPC-118, где поддерживают температуру 40 - 100oC и давление 1,6 МПа. Выходящую из реактора смесь (поток III) состава, мас.%:
МТАЭ - 9,72
МВАЭ - 25,09
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 4,45
Пентадиен-1,3 - 19,64
Другие углеводороды C5 - 22,69
Углеводороды C6 - 15,45
Олигомеры пентадиена-1,3 - 2,33
Метанол - 0,64
направляют в ректификационную колонну 2 (поток III), из которой отбирают дистиллят (поток VII) в количестве 1862,4 г/ч состава, мас.%:
2-Метилбутен-2 и 2-метилбутен-1 - 9,22
Пентадиен-1,3 - 40,70
Другие углеводороды C5 - 42,36
Углеводороды C6 - 6,40
Метанол - 1,32
Кубом колонны 2 (поток IV) выводят 112,3 г/ч смеси состава, мас.%:
МТАЭ - 8,90
МВАЭ - 13,65
Олигомеры пентадиена - 77,45
Боковым отбором колонны 2 (поток V') отбирают 1882,5 г/ч товарного продукта состава, мас.%:
Углеводороды C5 - 4,62
Углеводороды C6 - 25,35
МТАЭ - 19,41
МВАЭ - 50,62
Олигомеры пентадиена-1,3 - 4,50
Свойства полученного высокооктанового компонента приведены в таблице. В колонне 2 поддерживают атмосферное давление, температура верха 40 - 45oC, температура куба 126 - 130oC.Example 5. Methanol (stream I) at a rate of 452 g / h (595 ml / h) is continuously fed into a stream of C 4 - C 6 hydrocarbons (stream II), which are a mixture of by-products obtained in the production of isoprene by isolating C 5 from pyrolysis fractions and having the following composition, wt.%:
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 12.6
Pentadiene-1.3 - 44.2
Other hydrocarbons C 5 - 25.7
Hydrocarbons C 6 - 7.5
The concentration of dienes in the hydrocarbons of stream II is 44.2 wt.% With a mass ratio of 3.5: 1 to tertiary olefins. The flow rate of the C 5 - C 6 hydrocarbon stream (stream II) is maintained at 3408 g / h (5410 ml / h). The total molar feed rate of diene and tertiary olefins is 28.22 mol / h. The molar ratio of methanol: the sum of diene and tertiary olefins is 0.5: 1. The resulting mixture is sent to a
MTAE - 9.72
MBAE - 25.09
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 4.45
Pentadiene-1.3 - 19.64
Other hydrocarbons C 5 - 22.69
Hydrocarbons C 6 - 15.45
Pentadiene-1,3 oligomers - 2.33
Methanol - 0.64
sent to the distillation column 2 (stream III), from which distillate (stream VII) is taken in the amount of 1862.4 g / h of the composition, wt.%:
2-Methylbutene-2 and 2-methylbutene-1 - 9.22
Pentadiene-1.3 - 40.70
Other hydrocarbons C 5 - 42.36
Hydrocarbons C 6 - 6.40
Methanol - 1.32
Cube column 2 (stream IV) output 112.3 g / h of a mixture of the composition, wt.%:
MTAE - 8.90
MBAE - 13.65
Pentadiene oligomers - 77.45
Lateral selection of column 2 (stream V ') select 1882.5 g / h of a commercial product composition, wt.%:
Hydrocarbons C 5 - 4.62
Hydrocarbons C 6 - 25.35
MTAE - 19.41
MBAE - 50.62
Pentadiene-1,3 Oligomers - 4.50
The properties of the obtained high-octane component are shown in the table. In
Таким образом проведение процесса данным способом позволяет получать из отходов производства дешевые высокооктановые кислородсодержащие компоненты бензинов с широким интервалом температур кипения, которые улучшают характеристики горения широкой фракции моторных топлив. Thus, the process by this method allows to obtain cheap high-octane oxygen-containing gasoline components from a production waste with a wide range of boiling points, which improve the combustion characteristics of a wide fraction of motor fuels.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96117512A RU2116998C1 (en) | 1996-09-02 | 1996-09-02 | Method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96117512A RU2116998C1 (en) | 1996-09-02 | 1996-09-02 | Method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2116998C1 true RU2116998C1 (en) | 1998-08-10 |
| RU96117512A RU96117512A (en) | 1998-12-10 |
Family
ID=20185002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96117512A RU2116998C1 (en) | 1996-09-02 | 1996-09-02 | Method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2116998C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1444333A1 (en) * | 1987-05-15 | 1988-12-15 | Горьковский Филиал Ленинградского Научно-Производственного Объединения По Разработке И Внедрению Нефтехимических Процессов "Леннефтехим" | Method of producing high-octane gasoline components |
| DE4013711A1 (en) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Erdoelchemie Gmbh | METHOD FOR THE PRODUCTION OF HIGH-OCTANE, LOW-OILFINE FUELS AND FUEL COMPONENTS |
| RU1244922C (en) * | 1983-02-23 | 1995-06-19 | Научно-производственное предприятие "Орсинтез" | Method of obtaining methylalkyl and methylalkenyl ethers |
-
1996
- 1996-09-02 RU RU96117512A patent/RU2116998C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU1244922C (en) * | 1983-02-23 | 1995-06-19 | Научно-производственное предприятие "Орсинтез" | Method of obtaining methylalkyl and methylalkenyl ethers |
| SU1444333A1 (en) * | 1987-05-15 | 1988-12-15 | Горьковский Филиал Ленинградского Научно-Производственного Объединения По Разработке И Внедрению Нефтехимических Процессов "Леннефтехим" | Method of producing high-octane gasoline components |
| DE4013711A1 (en) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Erdoelchemie Gmbh | METHOD FOR THE PRODUCTION OF HIGH-OCTANE, LOW-OILFINE FUELS AND FUEL COMPONENTS |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100853947B1 (en) | Process for the preparation of high purity raffinate II and methyl tert-butyl ether | |
| US5898091A (en) | Process and plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene | |
| US4329516A (en) | Process for the production of methyl t-butyl ether | |
| US5254790A (en) | Integrated process for producing motor fuels | |
| CA1104821A (en) | Preparation of gasoline containing tertiaryamyl methyl ether | |
| US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
| US6613108B1 (en) | Process for producing a fuel component | |
| US20060135833A1 (en) | Method for the production of isobutene from commercial methyl tert-butyl ether | |
| JP2024028950A (en) | Preparation of olefins by alcohol dehydration and their use for producing polymers, fuels or fuel additives | |
| EP1640437A1 (en) | Production of fuel components | |
| RU2167848C2 (en) | Method for production ether product (versions) | |
| US6159433A (en) | Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene | |
| RU98117406A (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYL ETHERS AND THEIR MIXTURES | |
| US2222128A (en) | Preparation and separation of aromatic hydrocarbons | |
| RU2116998C1 (en) | Method of producing high-octane oxygen-containing gasoline components | |
| US20090253942A1 (en) | Process for the production of alkyl ethers by the etherification of isobutene | |
| JPS6133877B2 (en) | ||
| KR100466035B1 (en) | Process for preparing tertiary alkyl ethers | |
| US4988366A (en) | High conversion TAME and MTBE production process | |
| RU2121476C1 (en) | Method of preparing high octane oxygen-containing gasoline components | |
| AU635114B2 (en) | Production of ethyl tertiary alkyl ethers | |
| US5108719A (en) | Reactor system for ether production | |
| US5352846A (en) | Process for the production of an olefin-free tert, amyl alkyl ether-rich fraction and a n-pentane rich paraffin fraction | |
| EP0036260B2 (en) | Preparation of a motor spirit blending component | |
| US7344632B2 (en) | Production of fuel components |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110903 |